ES2297762T3

ES2297762T3 - Composiciones de cuidado personal con sales de monosacarido sustituido con hidroxipropiltrialquilamonio.

Info

Publication number: ES2297762T3
Application number: ES05796902T
Authority: ES
Inventors: Richard L. Unilever H. & P. Care USA MCMANUS; Alessandro Luigi Spadini; Michael C. Unilever H. & P. Care USA CHENEY; Philip Edward Unilever H. & P. Care USA MINER
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 2004-10-25
Filing date: 2005-10-07
Publication date: 2008-05-01
Anticipated expiration: 2025-10-07
Also published as: WO2006045428A1; MX2007004812A; DE602005004176T2; AU2005299030B2; CN100496454C; EP1807041B1; AU2005299030A1; ZA200702534B; KR20070083777A; CA2581015A1; US20060088496A1; AR051594A1; ATE382322T1; DE602005004176D1; EP1807041A1; TW200630117A; CN101048130A; JP2008517882A

Abstract

Una composición de cuidado personal que comprende: (i) del 0, 1% al 30% en peso de un compuesto de amonio cuaternario que es una sal de monosacárido monosustituido con hidroxipropiltri(alquil C1-3)amonio; y (ii) un vehículo cosméticamente aceptable.

Description

Composiciones de cuidado personal con sales de monosacárido sustituido con hidroxipropiltrialquilamonio.

Campo técnico de la invención

La invención se refiere a composiciones de cuidado personal que proporcionan hidratación tanto en ambientes de humedad relativa alta como en ambientes de humedad relativa baja.

Antecedentes de la invención

La piel seca es un problema en grado variable para la mayoría de los seres humanos. Esta afección es particularmente evidente en invierno. Los productos de cuidado personal tales como cremas/lociones cutáneas, champúes/acondicionadores, pastillas de jabón de tocador/geles de ducha y antitranspirantes/desodorantes se formulan normalmente con al menos un material para tratar piel seca. Síntomas tales como picor, descamación y una apariencia dérmica visualmente desagradable se pueden modular todos en algún grado.

Hay tres clases de materiales empleados contra el problema. Oclusivos tales como aceites de parafina o aceites de silicona sirven para inhibir la pérdida de la humedad natural. Forman una barrera entre la epidermis y el ambiente. Otra aproximación es el uso de agentes queratolíticos para potenciar la velocidad de la exfoliación dérmica. Los alfa-hidroxiácidos son los agentes más comunes para lograr exfoliación.

Un tercer enfoque para la piel seca es la aplicación tópica de humectantes. Las sustancias orgánicas monoméricas y poliméricas hidroxiladas se usan generalmente para este propósito. La glicerina conocida también como glicerol es uno de los humectantes más efectivos.

Hay varios defectos en la actuación de los humectantes conocidos. Incluso el mejor tal como glicerina requiere formularse a niveles relativamente altos para lograr hidratación buena. En segundo lugar, los humectantes conocidos actúan bien en ambientes de humedad relativa alta; sin embargo, apenas alguna de estas sustancias proporciona efectividad a humedad relativa baja (es decir, menos del 20% de humedad a 20ºC). La humedad relativa interior promedio durante el invierno es aproximadamente el 13% en áreas tales como el noroeste de los Estados Unidos. Es bastante evidente que existe una necesidad real de una tecnología de hidratación mejorada.

Se ha comunicado que un hidratante conocido como Honeyquat 50 con el nombre de INCI de Miel de Hidroxipropiltrimonio es un humectante mejor que la glicerina (véase el folleto de Arch/Brooks titulado "Cosmetic Ingredients & Ideas®", publicación nº.: 2, agosto de 2001). Honeyquat 50 se describe como derivándose de la reacción de grupos hidroxilo pendientes (en el disacárido) de una calidad desodorizada "ligera" de miel con un derivado de clorohidroxitrimetilamonio. Aunque esta sustancia tiene humectancia excelente, permanece para conseguirse la hidratación a humedad relativa baja.

De acuerdo con ello, la presente invención busca identificar humectantes que no sólo son operativos a humedad relativa alta sino también a baja, para aplicación en productos de cuidado personal.

Sumario de la invención

Se proporciona una composición de cuidado personal que incluye:

(i): del 0,1% al 30% en peso de un compuesto de amonio cuaternario (quat) que es una sal de monosacárido monosustituido con hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio; y

(ii): un vehículo farmacéuticamente aceptable.

Descripción detallada de la invención

Se ha encontrado ahora que sales de monosacáridos monosustituidos de hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio son excelentes humectantes tanto bajo condiciones de humedad relativa alta como bajo condiciones de humedad relativa baja. Las cantidades de estas sales pueden variar del 0,1% al 30%, preferiblemente del 0,5% al 25%, más preferiblemente del 1% al 20%, y óptimamente del 1,5% al 12% en peso de la composición.

Las sales de monosacáridos monosustituidos de hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio se pueden formar en una diversidad de procedimientos. El más preferido es por medio de reacción de cloruro de 2-hidroxi-3-cloropropiltrimetilamonio con un monosacárido en una razón molar de aproximadamente 1:1 en un medio alcalino. Mediante síntesis de Williamson típica, se elimina cloruro de sodio formándose por lo tanto un enlace éster entre el extremo hidroxipropilo del grupo quat y el monosacárido.

Los monosacáridos, particularmente monosacáridos cíclicos reductores y no reductores, son las moléculas de carbohidrato más pequeñas que comprenden los azúcares de cuatro, cinco y seis carbonos. Los monosacáridos ilustrativos son ribosa, desoxirribosa, glucosa, fructosa, arabinosa, xilosa, lixosa, alosa, altrosa, gulosa, manosa, idosa, galactosa y talosa. Los más preferidos son glucosa y fructosa como el resto monosacárido que está para sustituirse con el grupo hidroxipropiltrimonio.

De ordinario el sustituyente alquilo C_{1-3} en el grupo de amonio cuaternizado será metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o hidroxietilo y mezclas de los mismos. Se prefiere particularmente un grupo de trimetilamonio conocido a través de nomenclatura de INCI como un grupo "trimonio". Se puede usar cualquier anión en la sal de quat. El anión puede ser orgánico e inorgánico a condición de que el material sea cosméticamente aceptable. Aniones inorgánicos típicos son haluros, sulfatos, fosfatos, nitratos y boratos. Los más preferidos son los haluros, especialmente cloruro. Los contraiones aniónicos orgánicos incluyen metosultato, toluloilsulfato, acetato, citrato, tartrato, glicolato, lactato, gluconato, y bencenosulfonato.

Las sales de amonio cuaternario particularmente preferidas de la presente invención se ilustran mediante estructuras I y II más adelante, en las que X^{-} es un haluro. Estas fórmulas se desean según incluyan todos los isómeros conformacionales de las estructuras representadas:

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Ventajosamente, las composiciones de la presente invención se formularán con una sal de amonio cuaternario donde el monosacárido está sólo monosustituido con grupos hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio. Sin embargo, pueden también estar presentes cantidades menores de monosacárido disustituido y trisustituido. Estas cantidades pueden variar normalmente del 0% al 20%, posiblemente del 2% al 10% en peso en base al peso del compuesto de amonio cuaternario presente. Más específicamente, el monosacárido multisustituido puede ser di-[hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio] de monosacárido, tri-[hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio] de monosacárido y mezclas de los mismos.

Mediante el término composición de cuidado personal se quiere decir cualquier sustancia aplicada a un cuerpo humano para mejorar apariencia, limpieza, control de olor o estética general. Ejemplos no limitadores de composiciones de cuidado personal incluyen lociones y cremas de dejar sobre la piel, champúes, acondicionadores de pelo, geles de ducha, pastillas de jabón de aseo, antitranspirantes, desodorantes, productos dentales, cremas de afeitar, depilatorios, barras de labios, cremas base, rímel, bronceadores en ausencia de sol y lociones bronceadoras con filtro solar.

Las composiciones de esta invención incluirán también un vehículo cosméticamente aceptable. Las cantidades del vehículo pueden variar del 1% al 99,9%, preferiblemente del 70% al 95%, óptimamente del 80% al 90% en peso de la composición. Entre los vehículos útiles están agua, emolientes, ácidos grasos, alcoholes grasos, espesantes y combinaciones de los mismos. El vehículo puede ser acuoso, anhidro o una emulsión. Preferiblemente las composiciones son acuosas, especialmente emulsiones de agua y aceite de la variedad de agua en aceite o de aceite en agua o de agua en aceite en agua triple. El agua cuando está presente puede estar en cantidades que varían del 5 al 95%, preferiblemente del 20 al 70%, óptimamente del 35 al 60% en peso de la composición.

Los materiales emolientes pueden servir como vehículos cosméticamente aceptables. Estos pueden estar en forma de aceites de silicona, ésteres naturales o sintéticos e hidrocarburos. Las cantidades de los emolientes pueden variar en cualquier parte del 0,1% al 95%, preferiblemente entre el 1% y el 50% en peso de la composición.

Los aceites de silicona se pueden dividir en la variedad volátil y la variedad no volátil. El término "volátil" como se usa en el presente documento hace referencia a aquellos materiales que tienen una presión de vapor medible a temperatura ambiente. Los aceites de silicona volátiles se eligen preferiblemente de polimetildisiloxanos cíclicos (ciclometicona) o lineales que contienen de 3 a 9, preferiblemente de 4 a 5, átomos de silicona.

Los aceites de silicona no volátiles útiles como un material emoliente incluyen copolímeros polialquilsiloxanos, polialquilarilsiloxanos y poliétersiloxanos. Los polialquilsiloxanos esencialmente no volátiles útiles en el presente documento incluyen, por ejemplo, polidimetilsiloxanos con viscosidades desde 5 x 10^{6} hasta 0,1 m^{2}/s a 25ºC. Entre los emolientes no volátiles preferidos útiles en las presentes composiciones están los polidimetilsiloxanos que tienen viscosidades de 1 x 10^{5} a 4 x 10^{4} m^{2}/s a 25ºC.

Otra clase de siliconas no volátiles son elastómeros de silicona emulsionantes y no emulsionantes. Representativo de esta categoría es el polímero entrecruzado de dimeticona/vinildimeticona disponible como Dow Corning 9040, General Electric SFE 839, y Shin-Etsu KSG-18. Pueden ser útiles las ceras de silicona tales como Silwax WS-L (laurato de copoilol dimeticona).

Entre los emolientes de éster están:

(a): ésteres de alquilo de ácidos grasos saturados que tienen 10 a 24 átomos de carbono. Ejemplos de los mismos incluyen neopentanoato de behenilo, isonanonoato de isononilo, miristato de isopropilo y estearato de octilo.

(b): éter-ésteres tales como ésteres de ácidos grasos de alcoholes grasos saturados etoxilados. ésteres de alcoholes polihídricos tales como ésteres de monoácidos grasos de etilenoglicol y

(c): ésteres de diácidos grasos de etilenoglicol, ésteres de monoácidos grasos de dietilenoglicol y ésteres de diácidos grasos de dietilenoglicol, ésteres de monoácidos grasos de polietilenoglicol (200-600) y ésteres de diácidos grasos de polietilenoglicol (200-600), ésteres de monoácidos grasos de propilenoglicol y ésteres de diácidos grasos de propilenoglicol, monoestearato de polipropilenoglicol 2000, monoestearato de propilenoglicol etoxilado, ésteres de glicerilo de monoácidos grasos y ésteres de glicerilo de diácidos grasos, ésteres de poliglicerol poligrasos, monoestearato de glicerilo etoxilado, monoestearato de 1,3-butilenoglicol, diestearato de 1,3-butilenoglicol, éster de ácido graso de polioxietileno poliol, ésteres de sorbitán de ácidos grasos, y ésteres de polioxietileno sorbitán de ácidos grasos. Particularmente útiles son ésteres de alcoholes C_{1-30} de pentaeritritol, de trimetilolpropano y de neopentilglicol.

(d): Ésteres céreos tales como cera de abejas, cera de espermaceti y cera de tribehenina.

(e): Éster de azúcar de ácidos grasos tal como polibehenato de sacarosa y poliaceite de semilla de algodón de sacarosa.

Los emolientes de ésteres naturales se basan principalmente en mono-, di- y triglicéridos. Los glicéridos representativos incluyen aceite de semilla de girasol, aceite de semilla de algodón, aceite de borraja, aceite de semilla de borraja, aceite de onagra, aceites de ricino y de ricino hidrogenado, aceite de fibra de arroz, aceite de soja, aceite de oliva, aceite de alazor, manteca de karité, aceite de jojoba y combinaciones de los mismos. Los emolientes derivados de animales están representados por aceite de lanolina y derivados de lanolina. Las cantidades de los ésteres naturales pueden variar del 0,1% al 20% en peso de la composición.

Los hidrocarburos que son vehículos cosméticamente aceptables incluyen parafina, aceite mineral, isoparafinas C_{11-13}, polibutenos y especialmente isohexadecano, disponible comercialmente como Permethyl 101A de Persperse, Inc.

Los ácidos grasos que tienen de 10 a 30 átomos de carbono pueden ser también adecuados como vehículos cosméticamente aceptables. Ilustrativos de esta categoría son ácidos pelargónico, laurico, mirístico, palmítico, esteárico, isoesteárico, oleico, linoleico, linolénico, hidroxiesteárico y behénico.

Los alcoholes grasos que tienen de 10 a 30 átomos de carbono son otra categoría útil de vehículos cosméticamente aceptables. Ilustrativos de esta categoría son alcohol estearílico, alcohol laurílico, alcohol miristílico, alcohol oleílico y alcohol cetílico.

Se pueden utilizar espesantes como parte del vehículo cosméticamente aceptable de composiciones de acuerdo con la presente invención. Los espesantes típicos incluyen acrilatos entrecruzados (por ejemplo Carbopol 982®), acrilatos modificados hidrofóbicamente (por ejemplo Carbopol 1382®), poliacrilamidas (por ejemplo Sepigel 305®), polímeros y copolímeros de ácido acriloilmetilpropanosulfónico/sal del ácido acriloilmetilpropanosulfónico (por ejemplo Aristoflex HBM® y AVC®), derivados celulósicos y gomas naturales. Entre los derivados celulósicos útiles están carboximetilcelulosa de sodio, hidroxipropilmetocelulosa, hidroxipropilcelulosa, hidroxietilcelulosa, etilcelulosa e hidroximetilcelulosa. Las gomas naturales adecuadas para la presente invención incluyen goma guar, goma xantana, goma de esclerotium, goma carragenina, pectina y combinación de estas gomas. Se pueden utilizar como espesantes productos inorgánicos, particularmente arcillas tales como bentonitas y hectoritas, sílices de pirólisis, talco, carbonato de calcio y silicatos tales como silicato de magnesio aluminio (Veegum®). Las cantidades del espesante pueden variar del 0,0001% al 10%, usualmente del 0,001% al 1%, óptimamente del 0,01% al 0,5% en peso de la composición.

Los humectantes adjuntos se pueden emplear en la siguiente invención. Estos son generalmente materiales de tipo alcohol polihídrico. Los alcoholes polihídricos típicos incluyen glicerol, propilenoglicol, dipropilenoglicol, polipropilenoglicol, polietilenoglicol, sorbitol, hidroxipropilsorbitol, hexilenoglicol, 1,3-butilenoglicol, isoprenoglicol, 1,2,6-hexanotriol, glicerol etoxilado, glicerol propoxilado y mezclas de los mismos. La cantidad de humectante adjunto puede variar en cualquier parte del 0,5% al 50%, preferiblemente entre el 1% y el 15% en peso de la composi-
ción.

Las composiciones de cuidado personal de la presente invención pueden estar en cualquier forma. Estas formas pueden incluir lociones, cremas, formulaciones de bola, barras, espumas en aerosol, pulverizadores de aerosol y pulverizadores no de aerosol y formulaciones aplicadas en tejidos (por ejemplo textiles no entretejidos).

Pueden estar presentes también tensioactivos en composiciones de la presente invención. La concentración total del tensioactivo cuando está presente puede variar del 0,1% al 90%, preferiblemente del 1% al 40%, óptimamente del 1% al 20% en peso de la composición, siendo altamente dependiente del tipo de producto de cuidado personal. El tensioactivo se puede seleccionar del grupo constituido por compuestos activos aniónicos, no iónicos, catiónicos y anfóteros. Los tensioactivos no iónicos particularmente preferidos son aquellos con un alcohol graso C_{10-20} o ácido graso C_{10-20} hidrófobo condensado con de 2 a 100 moles de óxido de etileno u óxido de propileno por mol de producto hidrófobo; alquilfenoles C_{2-10} condensados con de 2 a 20 moles de óxido de alquileno; ésteres de etilenoglicol de monoácidos grasos y ésteres de etilenoglicol de diácidos grasos; monoglicérido de ácido graso; sorbitán, monoácidos y diácidos grasos C_{8-20}; y polioxietilenosorbitán así como combinaciones de los mismos. Los poliglicósidos de alquilo y las amidas grasas sacarídicas (por ejemplo metilgluconamidas) y los óxidos de trialquilaminas son también tensioactivos no iónicos adecuados.

Los tensioactivos anfóteros útiles incluyen cocoamidopropilbetaína, trialquilbetaínas C_{12-20}, lauroanfoacetato de sodio, y laurodianfoacetato de sodio.

Los tensioactivos aniónicos útiles incluyen jabón, sulfatos de éteres de alquilo y sulfonatos de éteres de alquilo, sulfatos de alquilo y sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sulfosuccinatos de alquilo y de dialquilo, isetionatos de acilo C_{8-20}, fosfatos de éteres de alquilo C_{8-20}, sarcosinatos C_{8-20}, lactilatos de acilo C_{8-20}, sulfoacetatos y combinaciones de los mismos.

Los agentes con filtro solar pueden incluirse en composiciones de la presente invención. Se prefieren particularmente materiales tales como p-metoxicinamato de etilhexilo (Parsol MCX®), avobenceno (Parsol 1789®) y benzofenona-3 (también conocida como oxibenzona). Se pueden emplear productos activos bronceadores con filtro solar inorgánicos tales como dióxido de titanio del microfine y óxido de cinc del microfine. Las cantidades de los agentes con filtro solar cuando están presentes pueden variar generalmente del 0,1% al 30%, preferiblemente del 2% al 20%, óptimamente del 4% al 10% en peso de la composición.

Las composiciones antitranspirantes y desodorantes de la presente invención contendrán generalmente productos activos astringentes. Los ejemplos incluyen cloruro de aluminio, chlorhydrex (complejo de clorhidrato de aluminio y propilenoglicol) de aluminio, glicina de chlorhydrex de aluminio-circonio, sulfato de aluminio, sulfato de cinc, clorhidroglicinato de circonio y de aluminio, hidroxicloruro de circonio, lactato de circonio y de aluminio, fenolsulfonato de cinc y combinaciones de los mismos. Las cantidades de los productos astringentes pueden variar en cualquier parte del 0,5% al 50% en peso de la composición.

Los productos dentales formulados de acuerdo con la presente invención contendrán generalmente una fuente de fluoruro para evitar caries dental. Los típicos productos activos anticaries incluyen fluoruro de sodio, fluoruro estañoso, y monofluorofosfato sódico. Las cantidades de estos materiales se determinarán mediante la cantidad de fluoruro liberable que variaría entre 500-880 ppm de la composición. Otros componentes de dentríficos pueden incluir agentes desensibilizantes tales como nitrato de potasio y nitrato de estroncio, edulcorantes tales como sacarina sódica, aspartama, sucralosa, y acesulfama de potasio. También estarán normalmente presentes espesantes, agentes opacificadores, abrasivos y colorantes.

Se pueden incorporar deseablemente conservantes dentro de las composiciones de cuidado personal de esta invención para proteger contra el crecimiento de microorganismos potencialmente dañinos. Los conservantes particularmente preferidos son fenoxietanol, metilparabeno, propilparabeno, imidazolidinilurea, dimetiloldimetilhidantoína, sales de ácido etilenodiaminatetraacético (EDTA), dehidroacetato de sodio, metilcloroisotiazolinona, metilisotiazolinona, yodopropilbutilcarbamato y alcohol bencílico. Los conservantes se seleccionarían teniendo en consideración el uso de la composición y posibles incompatibilidades entre los conservantes y otros ingredientes. Los preservativos se emplean preferiblemente en cantidades que varían del 0,0001% al 2% en peso de la composición.

Las composiciones de la presente invención pueden incluir vitaminas. Las vitaminas ilustrativas son vitamina A (retinol), vitamina B_{2}, vitamina B_{3} (niacinamida), vitamina B_{6}, vitamina C, vitamina E, ácido fólico y biotina. Se pueden emplear también derivados de vitaminas. Por ejemplo, los derivados de vitamina C incluyen tetraisopalmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbilmagnesio y glicósido de ascorbilo. Los derivados de vitamina E incluyen acetato de tocoferilo, palmitato de tocoferilo y linoleato de tocoferilo. Se pueden emplear también DL-pantenol y derivados. La cantidad total de vitaminas cuando se presentan en composiciones de acuerdo con la presente invención pueden variar del 0,001% al 10%, preferiblemente del 0,01% al 1%, óptimamente del 0,1% al 0,5% en peso de la composi-
ción.

Otro tipo de sustancia útil puede ser aquel de enzimas tales como amilasas, oxidasas, proteasas, lipasas y combinaciones. Se prefiere particularmente la superóxido dismutasa, comercialmente disponible como Biocell SOD de la Brooks Company, EE.UU.

Los compuestos aclaradores de la piel pueden incluirse en las composiciones de la invención. Sustancias ilustrativas son extracto de placenta, ácido láctico, niacinamida, arbutina, ácido kójico, ácido ferúlico, resorcinol y derivados incluyendo resorcinoles 4-sustituidos y combinaciones de los mismos. Las cantidades de estos agentes pueden variar del 0,1% al 10%, preferiblemente del 0,5% al 2% en peso de la composición.

Pueden estar presentes promotores de la descamación. Son ilustrativos los ácidos alfa-hidroxicarboxílicos y ácidos beta-hidroxicarboxílicos. El término "ácido" está significando incluir no sólo el ácido libre sino también sales y ésteres de alquilo C_{1-30} o de arilo C_{1-30} de los mismos y lactonas generadas a partir de la retirada de agua para formar estructuras de lactona cíclicas o lineales. Los ácidos representativos son ácidos glicólico, láctico y málico. El ácido salicílico es representativo de los ácido beta-hidroxicarboxílicos. Las cantidades de estos materiales cuando están presentes pueden variar del 0,01% al 15% en peso de la composición.

Una diversidad de extractos herbales pueden estar opcionalmente incluidos en composiciones de esta invención. Los extractos pueden bien ser solubles en agua o bien ser insolubles en agua transportados en un disolvente que es respectivamente hidrófilo o hidrófobo. El agua y el etanol son los disolventes de extractos preferidos. Los extractos ilustrativos incluyen aquellos de té verde, camomila, regaliz, aloe vera, semilla de uva, mandarino Satsuma, corteza de sauce, salvia, tomillo y romero.

También se pueden incluir materiales tales como ácido lipoico, retinoxitrimetilsilano (disponible de Clariant Corp bajo la marca registrada Silcare 1M-75), dehidroepiandrosterona (DHEA) y combinaciones de los mismos. También pueden ser útiles las ceramidas (incluyendo Ceramida 1, Ceramida 3, Ceramida 3B y Ceramida 6) así como las pseudoceramidas. Las cantidades de estos materiales pueden variar del 0,000001% al 10%, preferiblemente del 0,0001% al 1% en peso de la composición.

También se pueden incluir en las composiciones de la presente invención colorantes, opacificadores y abrasivos. Cada una de estas sustancias puede variar del 0,05% al 5%, preferiblemente entre el 0,1% y el 3% en peso de la composición.

Las composiciones de la presente invención pueden incorporarse también, opcionalmente, en un sustrato insoluble en agua para aplicación a la piel tal como en forma de una toallita tratada.

El término "comprendiendo" significa no limitándose a cualesquiera elementos establecidos subsiguientemente sino más bien abarcando elementos no especificados de importancia funcional importante o secundaria. En otras palabras, las etapas, elementos u opciones enumerados no necesitan ser exhaustivos. Siempre que se usan las palabras "incluyendo" o "teniendo", estos términos están significando ser equivalentes a "comprendiendo" como se define anteriormente.

Excepto en los ejemplos operantes y comparativos, o donde se indique explícitamente lo contrario, todos los números en esta descripción que indican cantidades de material pueden entenderse también como modificados por la palabra "aproximadamente".

Los siguientes ejemplos ilustrarán más plenamente las realizaciones de esta invención. Todas las partes, porcentajes y proporciones referidas al presente documento y en las reivindicaciones adjuntas están en peso a menos que se ilustre lo contrario.

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(Tabla pasa a página siguiente)

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Ejemplo 1

Una composición de cuidado personal representativa de la presente invención en forma de una loción cosmética se perfila bajo la tabla I.

TABLA I

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Ejemplo 2

Se describe una crema base de maquillaje líquida tópica de agua en aceite de acuerdo con la invención en la Tabla II a continuación.

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TABLA II

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Ejemplo 3

Se ilustra en el presente documento una crema cutánea que incorpora una sal de quat de la presente invención.

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TABLA III

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Ejemplo 4

La fórmula de la tabla IV es ilustrativa de otra composición cosmética que incorpora una sal de quat de acuerdo con la presente invención.

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TABLA IV

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Ejemplo 5

Una composición relativamente anhidra que incorpora una sal de quat de la presente invención se comunica en la tabla V.

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TABLA V

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Ejemplo 6

Un producto para la limpieza que produce espuma empaquetado en aerosol con una sal de quat adecuada para la presente invención se perfila en la tabla VI.

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TABLA VI

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Ejemplo 7

Un producto de toallitas de cuidado personal de uso individual, desechable, se describe de acuerdo con la presente invención. Se preparó una toallita no entretejida de poliéster/rayón 70/30 con un peso de 1,8 gramos y dimensiones de 15 cm por 20 cm. Sobre esta toallita se impregna una composición como se perfila en la tabla VII a continuación.

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TABLA VII

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Ejemplo 8

Se perfila una pastilla de jabón de aseo ilustrativa de la presente invención bajo la tabla VIII.

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TABLA VIII

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Ejemplo 9

Se describe una composición de champú útil en el contexto de la presente invención en la tabla IX a continuación.

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TABLA IX

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Ejemplo 10

Este ejemplo ilustra una fórmula antitranspirante/desodorante que incorpora los productos activos hidratantes de acuerdo con la presente invención.

TABLA X

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Ejemplo 11

Se puede formular una pasta de dientes de acuerdo con la presente invención con los ingredientes enumerados bajo la tabla XI.

TABLA XI

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Ejemplo 12

Este ejemplo detalla la síntesis de cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de glucosa. Un matraz de 250 ml de fondo redondo se ajustó con un agitador mecánico. Dentro del matraz se cargó hidróxido de sodio 1 M (55,5 ml, 55,5 mmol), Clearsweet^{TM} 95 (10 g, 55,5 mmol) y cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio (15 ml, 55,5 mmol). Clearsweet^{TM} 95 es una marca registrada de Cargill y contiene glucosa al 95,4%, maltosa al 2,8% y azúcares superiores al 1,8%. El cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio (CHPTMAC) se consiguió de Aldrich Chemical Company como un material activo al 60% en agua. También está disponible como Quat® 188 de la Dow Chemical Company. Los reactivos se agitaron a temperatura ambiente (\sim20ºC) durante 18 horas. Se retiró agua bajo presión reducida a 50ºC dando un jarabe incoloro heterogéneo. La filtración a través de lana de vidrio proporcionó cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de glucosa como un jarabe transparente e incoloro homogéneo: m/z (ESI; M^{+}-Cl^{-}) 296; HPLC (columna: YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4,6 x 250 mm; flujo: 1 ml/min isocrático, agua al 100%; detector: RI; temperatura: 35ºC) t_{r} 3,11 min (Clearsweet^{TM} 95 t_{r} 3,09 min; CHPTMAC t_{r} 3,39 min).

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Ejemplo 13

Este ejemplo detalla la síntesis de cloruro de hidroxipropiltrimonio de fructosa. Un matraz de 250 ml de fondo redondo se ajustó con un agitador mecánico. Dentro del matraz se cargó hidróxido de sodio 1 M (55,5 ml, 55,5 mmol), Cornsweet^{TM} (10 g, 55,5 mmol) y cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio (15 ml, 55,5 mmol). Cornsweet^{TM} se obtiene de la Archer Daniels Midland Corporation como una material de fructosa al 100%. El cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio se originó de Aldrich Chemical Company como un material activo al 60% en agua. También está disponible como Quat® 188 de la Dow Chemical Company. Los reactivos se agitaron a temperatura ambiente (\sim20ºC) durante 18 horas. Se retiró agua bajo presión reducida a 50ºC dando un jarabe incoloro heterogéneo. La filtración a través de lana de vidrio proporcionó cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de fructosa como un jarabe transparente e incoloro homogéneo: m/z (ESI; M^{+}-Cl^{-}) 296; HPLC (columna: YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4,6 x 250 mm; flujo: 1 ml/min isocrático, agua al 100%; detector: RI; temperatura: 35ºC) t_{r} 3,16 min (Cornsweet^{TM} t_{r} 3,17 min; CHPTMAC t_{r} 3,39 min).

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Ejemplo 14

En el presente documento se describe la preparación de un cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de fructosa-glucosa mixto. Un matraz de 250 ml de fondo redondo se ajustó con un agitador mecánico. El matraz se cargó con hidróxido de sodio 1 M (55,5 ml, 55,5 mmol) y una mezcla de Clearsweet^{TM} 95 (5 g, 27,8 mmol), Cornsweet^{TM} (5 g, 27,8 mmol) y cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio (15 ml, 55,5 mmol). La solución se agitó a temperatura ambiente (\sim20ºC) durante 18 horas. Se retiró agua bajo presión reducida a 50ºC dando como resultado un jarabe amarillo claro heterogéneo. La filtración a través de lana de vidrio proporcionó una mezcla de cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de glucosa y cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de fructosa como un jarabe amarillo claro transparente homogéneo: m/z (ESI; M^{+}-Cl^{-}) 296; HPLC (columna: YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4,6 x 250 mm; flujo: 1 ml/min isocrático, agua al 100%; detector: RI; temperatura: 35ºC) t_{r} 3,14 min (Clearsweet^{TM} 95 t_{r} 3,09 min; Cornsweet^{TM} t_{r} 3,17 min; CHPTMAC t_{r} 3,39 min).

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Ejemplo 15

Este ejemplo proporciona los resultados de pruebas de eficacia de hidratación. Estas pruebas implicaron evaluación en epidermis porcina utilizada como un modelo de piel humana. El equipamiento y protocolo se resumen más adelante.

Se programó una microbalanza ambiental (Modelo MB-300W, VTI Corp., 2708 W calle 84ª, Hialeah, FL 33016) para medir el cambio en peso de piel porcina como una función de la humedad relativa a una temperatura y flujo de aire constantes. La piel porcina se evaluó antes y después del tratamiento con soluciones acuosas de humectantes para determinar la adsorción y la retención de humedad.

La preparación de muestras se hizo como sigue:

1.: Se cortaron secciones epidérmicas de piel porcina a aproximadamente 4 cm x 1 cm.

2.: La piel se lavó en una solución detergente al 10% y se secó en un desecador a un peso constante. Esto representa el material no tratado.

3.: La piel se remojó en una solución acuosa al 1% en peso de la muestra de prueba durante 15 minutos, el fluido en exceso se eliminó mediante secado y la piel se secó a peso constante en un desecador. Esto representa el material tratado.

La secuencia de condiciones para la microbalanza fue como sigue:

1.: 30 minutos al 0% de humedad relativa (asegura que la muestra está seca).

2.: 90 minutos al 80% de humedad relativa (determina la cantidad de agua recogida).

3.: 90 minutos al 20% de humedad relativa (determina la cantidad de agua retenida).

Los experimentos se llevaron a cabo como sigue:

1.: El peso de una pieza de piel no tratada se registró de forma continua durante la secuencia.

2.: La pieza de piel no tratada se trató con la muestra de prueba.

3.: El peso de la pieza de piel tratada se registró de forma continua durante la secuencia.

4.: La reducción de datos consistió en calcular el cambio de peso en porcentaje a partir del peso inicial para las piezas de piel tratada y no tratada.

5.: Los datos comunicados fueron la diferencia entre cada pieza tratada y su correspondiente pieza no tratada. Los resultados se registran en la tabla XII.

TABLA XII

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Es evidente a partir de los resultados que la fructosa/glucosa funcionalizada con amonio monocuaternario (monoquat) no sólo fue efectiva hidratando a humedad relativamente alta sino también excepcional a humedad relativamente baja. Esto contrasta con una mezcla de fructosa/glucosa funcionalizada con amonio tricuaternario (triquat) que apenas mostró alguna actividad de hidratación. Estos resultados fueron especialmente significativos en relación a glicerina que se usa normalmente para propósitos de hidratación en formulaciones cosméticas.

Claims

1. Una composición de cuidado personal que comprende:

(i): del 0,1% al 30% en peso de un compuesto de amonio cuaternario que es una sal de monosacárido monosustituido con hidroxipropiltri(alquil C_{1-3})amonio; y

(ii): un vehículo cosméticamente aceptable.

2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 en la que el monosacárido se selecciona del grupo constituido por ribosa, desoxirribosa, glucosa, fructosa, arabinosa, xilosa, lixosa, alosa, altrosa, gulosa, manosa, idosa, galactosa y talosa.

3. La composición de acuerdo con la reivindicación 2 en la que la sal se forma a partir de glucosa o fructosa como monosacárido.

4. La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en la que la sal está presente en una cantidad del 1,5 al 12% en peso de la composición.

5. La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes en la que la sal se selecciona de estructuras I y II:

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en las que X^{-} es un contraión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable.

6. La composición de acuerdo con la reivindicación 5 en la que la sal es un cloruro de hidroxipropiltrimonio glucosa o cloruro de hidroxipropiltrimonio fructosa o combinaciones de los mismos.

7. La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que comprende adicionalmente en peso del compuesto amonio cuaternario del 0% al 20% de monosacárido que está di- o trisustituido con grupos de hidroxipropil(alquilo C_{1-3})amonio.

8. La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que está seleccionada del grupo constituido por lociones y cremas de dejar sobre la piel, champúes, acondicionadores del cabello, geles de ducha, pastillas de jabón de aseo, antitranspirantes, desodorantes, productos dentales, cremas de afeitar, depilatorios, barras de labios, cremas base, rímel, bronceador en ausencia de sol y lociones de filtro solar.

9. Un procedimiento para mejorar la hidratación de la piel que comprende aplicar a la piel una composición de cuidado personal de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.

10. Uso de una sal de monosacárido monosustituido con hidroxipropil (alquilo C_{1-3})amonio como un hidratante.

11. El uso de acuerdo con la reivindicación 10 en el que la sal es un cloruro de hidroxipropiltrimonio glucosa o un cloruro de hidroxipropiltrimonio fructosa o combinaciones de los mismos.