CN100496454C - 含羟丙基三烷基铵取代单糖的盐的个人护理组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种包含季铵化合物的个人护理组合物，其中季铵化合物为羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐。尤其优选的是羟丙基三甲基铵季铵化的葡萄糖或果糖。这类季铵盐在高相对湿度和低相对湿度的环境下都能为个人护理组合物提供湿润的性能。

Description

含羟丙基三烷基铵取代单糖的盐的个人护理组合物
发明的技术领域
本发明涉及在高相对湿度和低相对湿度的环境下都能提供湿润(moisturization)作用的个人护理组合物。
发明背景
干燥的皮肤是在大多数人中不同程度存在的问题。该状况在冬季尤其明显。个人护理产品如护肤霜/乳剂(lotion)、香波/调理剂、盥洗皂条/淋浴凝胶剂和防汗剂/除臭剂一般用至少一种针对干燥皮肤的物质配制。症状如痒病、掉皮(flaking)和视觉上使皮肤的外观难看都可在某种程度上得到调制。
有三类使用的物质克服该问题。封闭剂(occlusive)如矿脂或硅油用来抑制自然水份的损失。它们在表皮和环境之间形成一道屏障。另一种方法是使用角质层分离剂增加皮肤脱落的速率。α-羟酸是实现脱皮最常见的试剂。
第三种针对干燥皮肤的方法是局部施用保湿剂。羟基化的单体和聚合有机物质通常用于该用途。甘油也称为丙三醇，是最有效的保湿剂之一。
已知的保湿剂的性能存在一些缺陷。即使最好的保湿剂如甘油也要求相对高的含量进行配制以获得良好的湿润作用。其次，已知的保湿剂在高相对湿度的环境中表现良好；但在低相对湿度(即在20℃下低于20％的湿度)下这些物质中几乎没有一种有效。在很多地区如美国的东北冬季平均室内相对湿度为约13％。很显然客观上存在改进皮肤湿润技术的需要。
已有报道被称为Honeyquat 50(INCI名称是羟丙基三甲基铵(hydroxypropyltrimonium)蜜)的湿润剂(moisturizer)是一种比甘油更好的保湿剂(参见the Arch/Brooks小册子，标题为＂Cosmetic Ingredients & 
Figure C200580036453D00031
第2期，2001年8月)。有记载Honeyquat 50由“轻微的”除臭级别的蜜的支链羟基(在二糖上)与氯羟基三甲基铵衍生物反应而获得。虽然该物质具有优良的保湿性，但是在低相对湿度下的湿润难题仍然有待攻克。
因此，本发明力求发现不仅在高相对湿度下而且在低相对湿度下有效的用于个人护理产品中的保湿剂。
发明概述
本发明提供一种个人护理组合物，其包含：
(i)0.1-30重量％的季铵(quat)化合物，它是羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐；和
(ii)化妆品可接受的载体。
发明详述
现在已经发现羟丙基三(C1-C3)铵单取代的单糖在高相对湿度和低相对湿度条件下都是优良的保湿剂。这类盐的量可占组合物重量的0.1-30％、优选0.5-25％、更优选1-20％、最佳1.5-12％。
羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐可用多种方法形成。最优选通过2-羟基一3-氯丙基三甲基氯化铵与单糖以约1:1摩尔比在碱性介质中反应。通过典型的威廉逊合成法(Williamson synthesis)，消除氯化钠从而在季铵基团的羟丙基末端和单糖之间形成醚键。
单糖，尤其还原性和非还原性环单糖，是最小的碳水化合物分子，包括四碳、五碳和六碳糖。示例性的单糖是核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、古洛糖、甘露糖、艾杜糖、半乳糖和塔罗糖。作为要被羟丙基三甲基铵基团取代的单糖部分，最优选葡萄糖和果糖。
通常在季铵化的铵基团上的C1-C3烷基取代基是甲基、乙基、正丙基、异丙基或羟乙基以及它们的混合物。尤其优选三甲基铵基团，已知其INCI命名为“trimonium”基团。在该季铵盐中可使用任何阴离子。阴离子可以是有机的或无机的，条件是该物质为化妆品可接受的。典型的无机阴离子为卤离子、硫酸根、磷酸根、硝酸根和硼酸根。最优选卤离子，尤其是氯离子。有机阴离子反离子包括甲硫酸根、甲苯酰硫酸根、醋酸根、柠檬酸根、酒石酸根、羟乙酸根、乳酸根、葡糖酸根和苯磺酸根。
本发明尤其优选的季铵盐以下面的结构I和II说明，其中X-为卤离子。这些式子意味着包括所述结构的所有构象异构体。
有利地，本发明的组合物将用季铵盐配制而成，其中单糖只被羟丙基三(C1-C3烷基)铵基团单取代。不过，也可存在较小量的二和三取代单糖。这些量，以存在的季铵化合物重量为基准，通常可以是0-20％、可能是2-10重量％。更具体而言，多取代单糖可以是二[羟丙基三(C1-C3烷基)铵]单糖、三[羟丙基三(C1-C3烷基)铵]单糖以及它们的混合物。
术语个人护理组合物指施用于人体用于改善外观、清洁、气味控制或一般美学的任何物质。个人护理组合物的非限制性实例包括留在皮肤上的皮肤乳剂和乳膏、香波、毛发调理剂、淋浴凝胶剂、盥洗皂条、防汗剂、除臭剂、牙科产品、剃须膏、脱毛剂、唇膏、粉底(foundation)、睫毛油、无日照晒黑剂(sunless tanner)以及防晒乳剂。
本发明的组合物还包括化妆品可接受的载体。载体的量可占组合物重量的1-99.9％，优选70-95％，最佳80-90％。有用的载体包括水、润肤剂、脂肪酸、脂肪醇、增稠剂以及它们的组合。这些载体可以是含水的、无水的或乳液。优选组合物为含水的组合物，尤其是W/O或O/W或三重W/O/W种类的水和油乳液。水存在时其量可占组合物重量的5-95％、优选20-70％、最佳35-60％。
润肤剂物质可作为化妆品可接受的载体用。这类物质可以是硅油、天然或合成酯和烃的形式。润肤剂的量可以是组合物重量的0.1-95％、优选1-50％之间的任何量。
硅油可分为挥发性和非挥发性种类。本文中所用的术语“挥发性”指在环境温度下具有可测到的蒸气压的物质。挥发性硅油优选选自含3-9、优选4-5个硅原子的环族(环聚二甲基硅氧烷)或直链聚二甲基硅氧烷。
用作润肤剂物质的非挥发性硅油包括聚烷基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷和聚醚硅氧烷共聚物。用于本发明中的基本上不挥发的聚烷基硅氧烷包括，例如，在25℃时粘度为5×10-6-0.1m2/s的聚二甲基硅氧烷。用于本发明组合物中优选的非挥发性润肤剂包括在25℃下粘度为1×10-5至4×10-4m2/s的聚二甲基硅氧烷。
另一类非挥发性的聚硅氧烷是乳化性和非乳化性聚硅氧烷弹性体。这类物质的代表是聚二甲基硅氧烷/乙烯基聚二甲基硅氧烷交联聚合物，可以Dow Corning 9040、General Electric SFE 839和Shin-Etsu KSG-18获得。硅酮蜡如Silwax WS-L(聚二甲基硅氧烷聚醇月桂酸酯)也可以使用。
酯润肤剂包括：
a)含10-24个碳原子的饱和脂肪酸烷基酯。其实例包括新戊酸山萮酯(behenyl neopentanoate)、异壬酸异壬基酯(isononylisonanonoate)、肉豆蔻酸异丙酯和硬脂酸辛酯。
b)醚-酯如乙氧基化饱和脂肪醇的脂肪酸酯。
c)多元醇酯如乙二醇单和二脂肪酸酯、二乙二醇单和二脂肪酸酯、聚乙二醇(200-6000)单和二脂肪酸酯、丙二醇单和二脂肪酸酯、聚丙二醇2000单硬脂酸酯、乙氧基化丙二醇单硬脂酸酯、甘油基单和二脂肪酸酯、聚甘油聚脂肪酯、乙氧基化甘油基单硬脂酸酯、1，3-丁二醇单硬脂酸酯、1，3-丁二醇二硬脂酸酯、聚氧乙烯多元醇脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯。尤其有用的是C1-C30醇的季戊四醇、三羟甲基丙烷和新戊二醇酯。
d)蜡酯如蜂蜡、鲸蜡和三山萮精(tribehenin)蜡。
e)脂肪酸的糖酯如蔗糖多山萮酸酯和蔗糖多棉籽酸酯(polycottonseedate)。
天然的酯润肤剂主要是基于单、二和三甘油酯。代表性的甘油酯包括向日葵籽油、棉籽油、琉璃苣油、琉璃苣籽油、报春花油、蓖麻和氢化蓖麻油、米糠油、豆油、橄榄油、红花油、牛油脂、希蒙得木油以及它们的组合。动物来源的润肤剂以羊毛脂油和羊毛脂衍生物为代表。天然酯的量可占组合物重量的0.1-20％。
适宜的化妆品可接受的载体烃包括凡士林、矿物油、C11-C13异链烷烃、聚丁烯，尤其是异十六烷，可以Permethyl 101A购自PresperseInc.。
含10-30个碳原子的脂肪酸作为化妆品可接受的载体也可能是适宜的。这类脂肪酸的例子有壬酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、羟基硬脂酸和山萮酸。
含10-30个碳原子的脂肪醇为另一类有用的化妆品可接受的载体。这类脂肪醇的例子有硬脂醇、月桂醇、肉豆蔻醇、油醇和鲸蜡醇。
增稠剂可作为本发明组合物中的化妆品可接受的载体部分使用。典型的增稠剂包括交联丙烯酸酯(例如Carbopol 
Figure C200580036453D00071
)、疏水改性的丙烯酸酯(例如Carbopol 
Figure C200580036453D00072
)、聚丙烯酰胺(例如Sepigel 
Figure C200580036453D00073
)、丙烯酰基甲基丙磺酸/盐聚合物和共聚物(例如Aristoflex 
Figure C200580036453D00074
和
Figure C200580036453D00075
)、纤维素衍生物和天然树胶。有用的纤维素衍生物包括羧甲基纤维素钠、羟丙基甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素和羟甲基纤维素。适合于本发明的天然树胶包括瓜尔胶、黄原胶、菌核(sclerotium)、角叉菜胶、果胶和这些树胶的组合。无机物也可作为增稠剂使用，尤其是粘土如膨润土和锂蒙脱石、热解沉积二氧化硅、滑石、碳酸钙和硅酸盐如硅酸镁铝
Figure C200580036453D00076
增稠剂的量可占组合物重量的0.0001-10％，通常为0.001-1％，最佳为0.01-0.5％。
辅助保湿剂可用于本发明中。这类物质通常是多元醇型物质。典型的多元醇包括丙三醇、丙二醇、双丙甘醇、聚丙二醇、聚乙二醇、山梨醇、羟丙基山梨醇、己二醇、1，3-丁二醇、异戊二醇、1，2，6-己三醇、乙氧基化丙三醇、丙氧基化丙三醇以及它们的混合物。辅助保湿剂的量可以是组合物重量的0.5-50％、优选1-15％之间的任何量。
本发明的个人护理组合物可以为任何形式。这些形式可包括乳剂、乳膏、卷发用(roll-on)制剂、条状物(stick)、摩丝、气溶胶和非气溶胶喷雾剂以及织物(例如无纺织物)施用的制剂。
表面活性剂也可存在于本发明的组合物中。当表面活性剂存在时，其总浓度可占组合物重量的0.1-90％、优选1-40％、最佳1-20％，在很大程度上取决于个人护理产品的类型。表面活性剂可选自阴离子、非离子、阳离子和两性活性剂。尤其优选的非离子表面活性剂是具有每摩尔疏水物与2-100摩尔环氧乙烷或环氧丙烷缩合的C10-C20脂肪醇或酸疏水物；与2-20摩尔的烯化氧缩合的C2-C10烷基酚；乙二醇的单和二脂肪酸酯；脂肪酸单甘油酯；脱水山梨糖醇、单和二-C8-C20脂肪酸；和聚氧乙烯脱水山梨糖醇以及它们的组合。烷基聚糖苷和糖脂肪酰胺(例如甲基葡萄糖酰胺)以及三烷基胺氧化物也是适宜的非离子表面活性剂。
有用的两性表面活性剂包括椰油酰胺丙基甜菜碱、C12-C20三烷基甜菜碱、月桂基两性乙酸钠(sodium lauroamphoacetate)和月桂基双两性乙酸钠(sodium laurodiamphoacetate)。
优选的阴离子表面活性剂包括皂、烷基醚硫酸盐和磺酸盐、烷基硫酸盐和磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基和二烃基的磺基琥珀酸盐、C8-C20酰基羟乙基磺酸盐、C8-C20烷基醚磷酸盐、C8-C20肌氨酸盐、C8-C20酰基乳酸盐(lactylate)、磺基醋酸盐以及它们的组合。
本发明的组合物中也可包含防晒剂。尤其优选诸如乙基己基对甲氧基肉桂酸酯
Figure C200580036453D00081
、阿伏苯宗(avobenzene)(Parsol 1789
Figure C200580036453D0008141601QIETU
)和二苯甲酮-3(又名氧苯酮)的物质。可以使用无机防晒活性剂如细粉二氧化钛和氧化锌。当防晒剂存在时其量通常可占组合物重量的0.1-30％、优选2-20％、最佳4-10％。
本发明的防汗和除臭组合物通常含收敛活性剂。实例包括氯化铝、碱式氯化铝与丙二醇或聚乙二醇的配位化合物(aluminumchlorhydrex)、水合氯羟基铝锆与甘氨酸配位化合物(aluminum-zirconium chlorhydrex glycine)、硫酸铝、硫酸锌、羟氯甘氨酸锆和铝(zirconium and aluminum chlorohydroglycinate)、羟基氯化锆、乳酸锆和铝、苯酚磺酸锌以及它们的组合。收敛剂的量可以是组合物重量的0.5-50％之间的任何数量。
根据本发明配制的牙科产品通常含氟化物源以预防龋齿。典型的抗龋活性剂包括氟化钠、氟化亚锡和单氟磷酸钠。这类物质的量将由可释放的氟化物的量决定，其应占组合物的500-8800ppm之间。洁牙剂的其它成分可包括脱敏剂如硝酸钾和硝酸锶、甜味剂如糖精钠、阿司帕坦、三氯蔗糖和乙酰舒泛钾。通常还存在增稠剂、遮光剂(opacifying agents)、研磨剂和着色剂。
防腐剂根据需要可掺入本发明的个人护理组合物中以防止潜在有害的微生物的生长。尤其优选的防腐剂为苯氧乙醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、咪唑烷基脲、二羟甲基二甲基乙内酰脲、乙二胺四乙酸盐(EDTA)、脱氢醋酸钠、甲基氯异噻唑啉酮、甲基异噻唑啉酮、碘丙炔基丁基氨基甲酸酯(iodopropynbutylcarbamate)和苯甲醇。这些防腐剂应考虑组合物的应用以及防腐剂和其它成分之间可能的不相容性进行选择。优选地防腐剂以占组合物重量的0.0001％-2％的量使用。
本发明的组合物可包含维生素。示例性的维生素为维生素A(视黄醇)、维生素B2、维生素B3(烟酰胺)、维生素B6、维生素C、维生素E、叶酸和生物素。也可使用这些维生素的衍生物。例如，维生素C衍生物包括抗坏血酸四异棕榈酸酯、抗坏血酸磷酸镁和抗坏血酸糖苷。维生素E的衍生物包括生育酚醋酸酯、生育酚棕榈酸酯和生育酚亚油酸酯。也可使用DL-泛醇及其衍生物。当本发明的组合物中存在维生素时，其总量可占组合物重量的0.001-10％、优选地0.01％-1％、最佳0.1-0.5％。
另一类有用的物质可为酶如淀粉酶、氧化酶、蛋白酶、脂肪酶及其组合。尤其优选过氧化物歧化酶，以Biocell SOD购自BrooksCompany，USA。
在本发明的组合物中可包含使皮肤光亮的化合物。示例性的物质为胎盘提取物、乳酸、烟酰胺、熊果苷、曲酸、阿魏酸、间苯二酚及其衍生物(包括4-取代间苯二酚)以及它们的组合。这类试剂的量可占组合物重量的0.1-10％、优选0.5-2％。
可存在表皮脱落促进剂。示例性的物质是α-羟基羧酸和β-羟基羧酸。术语“酸”意味着不仅包括游离酸而且包括其盐和C1-C30烷基或芳基酯以及由脱水形成环内酯或直链内酯结构的内酯。代表性的酸是乙醇酸、乳酸和苹果酸。水杨酸是β-羟基羧酸的代表。当这类物质存在时，其量可占组合物重量的0.01-15％。
在本发明的组合物中可任选地包含各种药草提取物。这些提取物可以是水溶性或水不溶性的，以分别是亲水性的或疏水性的溶剂为载体。水和乙醇为优选的提取溶剂。示例性的提取物包括来自绿茶、甘菊、甘草、芦荟、葡萄籽、温州蜜桔(citrus unshui)、柳皮(willowbark)、鼠尾草、百里香和迷迭香的那些提取物。
还可包括诸如此类物质如硫辛酸、视黄醇氧三甲基硅烷(retinoxytrimethylsilane)(可以Silcare 1M-75的商品名购自Clariant Corp.)、脱氢异雄甾酮(DHEA)以及它们的组合。还可使用神经酰胺(包括神经酰胺1、神经酰胺3、神经酰胺3B和神经酰胺6)和伪神经酰胺。这类物质的量可占组合物重量的0.000001-10％、优选0.0001-1％。
在本发明的组合物中还可含着色剂、遮光剂和研磨剂。这类物质各自可占组合物重量的0.05-5％、优选0.1-3％。
任选地，本发明的组合物还可以掺入外敷皮肤的水不溶性底物(如处理过的拭巾形式)中。
术语“包括”指不限于其后所述的任何元素而是包括未指定的主要或次要的起作用的元素。换而言之所列举的步骤、元素或选项不一定是穷举。无论何时使用词语“包含”或“具有”，这些术语都等同于如上定义的“包括”。
除实施例和比较实施例之外，或者另外明确地注明，在本说明书中所有表示物质量的数字还可以理解为经词语“约”修饰过。
以下实施例将更充分地说明本发明的实施方式。除非另有说明本文中和所附权利要求书中提到的所有份数、百分比和比例都按重量计算。
实施例1
本发明一种有代表性的化妆用的乳剂形式的个人护理组合物概述在下表I中。
表I
Figure C200580036453D00101
Figure C200580036453D00111
Figure C200580036453D00121
实施例2
按照本发明的一种油包水型局部用的液体化妆粉底描述在下面的表II中。
表II
Figure C200580036453D00122
实施例3
此处举例说明本发明的一种掺有季铵盐的护肤霜。
表III
 
成分 重量％
甘油 6.93
烟酰胺 5.00
羟丙基三甲基铵葡萄糖的氯化物盐                           5.00
Permethyl<sup>TM</sup> 101A<sup>1</sup> 3.00
Sepigel<sup>TM</sup> 305<sup>2</sup> 2.50
Q2-1403<sup>3</sup> 2.00
亚麻籽油 1.33
Arlatone<sup>TM</sup> 2121<sup>4</sup> 1.00
鲸蜡醇C0-1695 0.72
SEFA cottonate<sup>5</sup> 0.67
生育酚醋酸酯 0.50
泛醇 0.50
硬脂醇 0.48
二氧化钛 0.40
EDTA二钠 0.10
Glydant<sup>TM</sup> Plus<sup>6</sup> 0.10
PEG-100硬脂酸酯 0.10
硬脂酸 0.10
 
纯化水 余量
1异十六烷(Presperse Inc.，South Plainfield，NJ)
2聚丙烯酰胺(和)C13-14异链烷烃(和)月桂基聚氧乙烯(7)醚(Seppic Corporation，Fairfield，NJ)
3聚二甲基硅氧烷(和)聚二甲基硅氧烷醇(Dow Corning Corp.Midland，MI)
4单硬脂酸山梨糖醇酐酯和蔗糖椰油酯(sucrococoate)(ICIAmericas Inc.，Wilmington，DE)
5脂肪酸的蔗糖酯
6DMDM乙内酰脲(和)丁基氨基甲酸碘代丙炔基酯。(Lonza Inc.，Fairlawn，NJ)
实施例4
表IV的处方举例说明本发明的另一种掺有季铵盐的化妆品组合物。
表IV
 
成分 重量％
聚硅酮-11 29
环聚二甲基硅氧烷 59
矿脂 11
羟丙基三甲基铵葡萄糖的氯化物盐 0.2
聚二甲基硅氧烷共聚醇 0.5
向日葵籽油 0.3
实施例5
本发明的一种掺有季铵盐的相对无水的组合物报道于表V中。
表V
 
成分 重量％
环聚二甲基硅氧烷 80.65
聚二甲基硅氧烷 9.60
 
角鲨烷 6.00
异硬脂酸 1.90
玻璃苣籽油 0.90
羟丙基三甲基铵葡萄糖的氯化物盐 0.50
视黄醇棕榈酸酯 0.25
神经酰胺6 0.10
生育酚 0.10
实施例6
适合本发明的一种气溶胶包装的含季铵盐的起泡清洁剂概述在表VI中。
表VI
实施例7
按照本发明描述了一种一次性的、单一用途的个人护理小毛巾产品。制作70/30聚酯/人造丝无纺小毛巾，重量为1.8克，尺寸为15cm×20cm。在该小毛巾上浸渍一种下表VII中概述的组合物。
表VII
 
成分 重量％
羟丙基三甲基铵葡萄糖的氯化物盐 7.50
甘油 2.00
己二醇 2.00
辛基两性二乙酸二钠(disodium capryl amphodiacetate) 1.00
葡萄糖酸内酯 0.90
硅氧烷微乳 0.85
北美金缕梅 0.50
PEG-40氢化蓖麻油 0.50
芳香剂 0.20
维生素E醋酸酯 0.001
水 余量
实施例8
举例说明本发明的一种盥洗皂条概述在下表VIII中。
表VIII
 
成分 重量％
钠皂(85/15牛脂/椰子) 77.77
羟丙基三甲基铵葡萄糖的氯化物盐 3.50
甘油 2.50
氯化钠 0.77
二氧化钛 0.40
芳香剂 1.50
EDTA二钠 0.02
羟乙磷酸钠(sodium etidronate) 0.02
荧光增白剂 0.024
水 余量
实施例9
一种用于本发明范围的香波组合物描述于下表IX中。
表IX
实施例10
该实施例举例说明本发明的一种掺有湿润活性剂的防汗剂/除臭剂处方。
表X
 
成分 重量％
环戊硅氧烷(Cycl opentasiloxane) 44
聚二甲基硅氧烷 20
水合三氯十三羟基铝锆与甘氨酸的配位化合物(Aluminum zirconium Trichlorohydrexglycinate) 15
羟丙基三甲基铵葡萄糖的氯化物盐 5.0
C<sub>18</sub>-C<sub>36</sub>酸甘油三酯 5.0
微晶蜡 3.0
甘油 3.0
二氧化硅 2.5
聚二甲基硅氧烷交联聚合物 1.0
芳香剂 0.5
EDTA二钠 0.4
丁基化羟基甲苯 0.3
柠檬酸 0.3
实施例11
根据本发明的牙膏可用下表XI列举的成分进行配制。
表XI
Figure C200580036453D00181
Figure C200580036453D00191
实施例12
本实施例详细说明葡萄糖羟丙基三甲氯化铵的合成。向250ml圆底烧瓶装上机械搅拌器。向烧瓶中装入1M氢氧化钠(55.5ml，55.5mmol)、ClearsweetTM 95(10g，55.5mmol)和3-氯-2-羟丙基三甲氯化铵(15ml，55.5mmol)。ClearsweetTM95为Cargill的商标，含95.4％葡萄糖、2.8％麦芽糖和1.8％高级糖。3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(CHPTMAC)来自Aldrich Chemical Company，为60％活性物质的水溶液形式。它还可以 188购自Dow Chemical Company。将反应物在室温(约20℃)下搅拌18小时。在减压下于50℃除去水得到非均质的无色糖浆。通过玻璃棉过滤得到均质透明的无色糖浆葡萄糖羟丙基三甲氯化铵：m/z(ESI；M+-Cl-)296；HPLC(柱子：YMC-ODS-AQ，S5，120A，4.6X250mm；流速：1ml/min恒溶剂，100％水；检测器：RI；温度：35℃)tr3.11min(ClearsweetTM 95tr 3.09min；CHPTMACtr 3.39min)。
实施例13
本实施例详细说明果糖羟丙基三甲氯化铵的合成。对250ml圆底烧瓶装上机械搅拌器。向烧瓶中装入1M氢氧化钠(55.5ml，55.5mmol)、CornsweetTM(10g，55.5mmol)和3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(15ml，55.5mmol)。CornsweetTM得自Archer Daniels MidlandCorporation，为100％果糖物质。3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵来自Aldrich Chemical Company，为60％活性物质的水溶液形式。它还可以
Figure C200580036453D00192
 188购自Dow Chemical Company。将反应物在室温(约20℃)下搅拌18小时。在减压下于50℃除去水得到非均质的无色糖浆。通过玻璃棉过滤得到均质透明的无色糖浆果糖羟丙基三甲氯化铵：m/z(ESI；M+-Cl-)296；HPLC(柱子：YMC-ODS-AQ，S5，120A，4.6X250mm；流速：1ml/min恒溶剂，100％水；检测器：RI；温度：35℃)tr3.16min(CornsweetTM tr 3.17min；CHPTMAC tr 3.39min)。
实施例14
此处描述混合的果糖-葡萄糖羟丙基三甲氯化铵的制备。对250ml圆底烧瓶装上机械搅拌器。向烧瓶中装入1M氢氧化钠(55.5ml，55.5mmol)，和ClearsweetTM 95(5g，27.8mmol)、CornsweetTM(5g，27.8mmol)以及3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(15ml，55.5mmol)的混合物。将溶液在室温(约20℃)下搅拌18小时。在减压下于50℃除去水结果得到非均质的淡黄色糖浆。通过玻璃棉过滤得到均质透明的淡黄色糖浆的葡萄糖羟丙基三甲氯化铵和果糖羟丙基三甲氯化铵的混合物：m/z(ESI；M+-Cl-)296；HPLC(柱子：YMC-ODS-AQ，S5，120A，4.6X250mm；流速：1ml/min恒溶剂，100％水；检测器：RI；温度：35℃)tr 3.14min(ClearsweetTM 95 tr 3.09min；CornsweetTM tr 3.17min.CHPTMAC tr 3.39min)。
实施例15
本实施例提供湿润效力试验的结果。本试验涉及的是在作为人皮肤模型的猪表皮上的评价。设备和方案概述如下。
对环境微量天平(Model MB-300W，VTI Corp.，2708 W 84th Street，Hialeah，FL 33016)编程以测量在恒温和恒气流下猪皮肤的重量变化与相对湿度的关系。在用保湿剂的水溶液处理前后对猪的皮肤进行评价以测定水分的吸收和保留。
试样制备如下：
1.切取猪的皮肤表皮切片大约4cm×1cm。
2.将皮肤在10％洗涤剂溶液中洗涤并在干燥器中干燥至恒重。此样品代表未处理的材料。
3.将皮肤在1重量％的试验样品水溶液中浸泡15分钟，将过量的流体吸干并将皮肤在干燥器中干燥至恒重。此样品代表处理过的材料。
微量天平的条件顺序如下：
1.在0％相对湿度下30分钟(确保样品干燥)。
2.在80％相对湿度下90分钟(测定所获得的水量)。
3.在20％相对湿度下90分钟(测定保留的水量)。
试验进行如下：
1.在该顺序期间连续记录未处理的皮肤片的重量。
2.用试验样品处理未处理的皮肤片。
3.在该顺序期间连续记录处理过的皮肤片的重量。
4.数据减少量(data reduction)包括未处理的和处理过的皮肤由初重的重量变化百分率。
5.所报道的数据为各处理过的片与其相应的未处理的片之间的差别。结果记录在表XII中。
表XII
*所有样品都以1％活性物质的水溶液进行试验。数据点代表处理过的皮肤减未处理的皮肤的重量差别。
从结果显然看出单季铵功能化的(monoquat)果糖/葡萄糖不仅在相对高的湿度下有效地润湿，而且在相对低的湿度下异常有效。与几乎显示不出任何湿润活性的三季铵功能化的(triquat)果糖/葡萄糖混合物形成对照。这些结果相对于通常在化妆品制剂中为了湿润目的使用的甘油尤其显著。

Claims (9)

1.个人护理组合物，包含：
(i)0.1-30重量％的季铵化合物，它是羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐，其中所述盐由作为单糖的葡萄糖或果糖形成；和
(ii)化妆品可接受的载体。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述盐以组合物重量的1.5-12％的量存在。
3.根据权利要求1的组合物，其中所述盐为羟丙基三甲铵葡萄糖或羟丙基三甲铵果糖的氯化物或它们的组合。
4.根据前述权利要求1-3任一项的组合物，按季铵化合物的重量计算，进一步包含0-20％的被羟丙基(C1-C3烷基)铵基团二或三取代的单糖。
5.根据前述权利要求1-3任一项的组合物，其选自留在皮肤上的皮肤乳剂和乳膏、香波、毛发调理剂、淋浴凝胶剂、盥洗皂条、防汗剂、除臭剂、牙科产品、剃须膏、脱毛剂、唇膏、粉底、睫毛油、无日照晒黑剂以及防晒乳剂。
6.改善皮肤湿润的方法，包括将前述权利要求任一项的个人护理组合物施用于皮肤。
7.羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代单糖的盐作为湿润剂的用途，其中所述盐由作为单糖的葡萄糖或果糖形成。
8.根据权利要求7的用途，其中所述盐为羟丙基三甲铵葡萄糖或羟丙基三甲铵果糖的氯化物或它们的组合。
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