ES2304336T1 - Formas cristalinas de 9-hidroxi-risperidona (paliperidona). - Google Patents
Formas cristalinas de 9-hidroxi-risperidona (paliperidona). Download PDFInfo
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Abstract
Paliperidona amorfa, que tiene menos del 60% en peso de paliperidona cristalina, preferentemente menos del 50% en peso de Paliperidona cristalina, más preferentemente aproximadamente el 40% en peso de Paliperidona cristalina.
Claims (71)
1. Paliperidona amorfa.
2. Paliperidona amorfa según la reivindicación
1, que tiene menos del 60% en peso de paliperidona cristalina,
preferentemente menos del 50% en peso de Paliperidona cristalina,
más preferentemente aproximadamente el 40% en peso de Paliperidona
cristalina.
3. Paliperidona amorfa según la reivindicación 1
ó 2, en la que la Paliperidona amorfa presenta un espectro PXRD
sustancialmente como en la Figura 1.
4. Procedimiento para preparar la Paliperidona
amorfa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que
comprende: exponer una forma cristalina de Paliperidona
caracterizada porque presenta el espectro de difracción de
polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 10,3, 14,6, 22,0,
24,6 y 25,0 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta hasta
n-decano para obtener la Paliperidona amorfa.
5. Paliperidona amorfa según la reivindicación
1, en la que la Paliperidona amorfa es sustancialmente pura.
6. Paliperidona amorfa según la reivindicación 1
ó la reivindicación 5, en la que la Paliperidona amorfa está exenta
de las Formas I, II, III, IV, V ó VI.
7. Paliperidona amorfa sustancialmente pura
según la reivindicación 5, que tiene menos del 20% de las formas
cristalinas de Paliperidona, preferentemente menos del 10% de las
formas cristalinas de Paliperidona, más preferentemente menos del 5%
de las formas cristalinas de Paliperidona, aún más preferentemente
menos del 1% de las formas cristalinas de Paliperidona.
8. Paliperidona amorfa sustancialmente pura
según la reivindicación 5, que presenta un espectro PXRD
sustancialmente como se describe en la Figura 2.
9. Procedimiento para preparar la Paliperidona
amorfa sustancialmente pura según cualquiera de las reivindicaciones
5 a 8, que comprende: proporcionar una solución de Paliperidona y
diclorometano; y eliminar el disolvente para obtener la Paliperidona
amorfa sustancialmente pura.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, en
el que la eliminación del disolvente se lleva a cabo mediante
liofilización.
11. Paliperidona cristalina, denominada forma I,
caracterizada porque comprende los datos seleccionados de
entre el grupo constituido por:
- (i)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 5,8, 8,4, 9,5 y 11,6 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (ii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido con señales a aproximadamente 163,1, 161,2 y 156,8 \pm 0,2 ppm; y
- (iii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido que tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico desde 115 a 180 ppm de aproximadamente 45,8, 43,9 y 39,5 \pm 0,1 ppm.
12. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 11, en la que el espectro de difracción de polvo para
rayos X incluye uno o más picos adicionales a aproximadamente 15,2,
24,8 y 31,7 \pm 0,2 grados dos theta.
13. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 11, en la que el espectro de difracción de polvo para
rayos X es sustancialmente como en la Figura 3.
14. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 11, en la que el espectro por RMN de ^{13}C en
estado sólido tiene una o más señales a aproximadamente 121,2 y
117,3 \pm 0,2 ppm.
15. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 11, en la que el espectro de RMN de ^{13}C en
estado sólido tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la
señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el
intervalo de desplazamiento químico de 115 a 180 ppm de
aproximadamente 45,8, 43,9, 39,5 y 3,9 \pm 0,1 ppm.
16. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 11, en la que el espectro por RMN de ^{13}C es
sustancialmente como se describe en la Figura 4 ó 5.
17. Paliperidona cristalina según cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 16, que tiene un punto de fusión
comprendido entre aproximadamente 166 y aproximadamente 167ºC.
18. Paliperidona cristalina según cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 17, que es anhidra.
19. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 18, que tiene un contenido en agua de aproximadamente
0,5%.
20. Paliperidona cristalina según cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 19, que tiene menos del 20% según
cualquiera de las demás formas cristalinas de paliperidona.
21. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 20, que tiene menos del 20% según cualquiera de las
Formas II y V de paliperidona, preferentemente menos del 10% según
cualquiera de las Formas II y V de paliperidona, más preferentemente
menos del 5% según cualquiera de las Formas II y V de
paliperidona.
22. Paliperidona amorfa sustancialmente pura
según la reivindicación 6, que tiene menos del 1% de la Fórmula II,
V o mezclas de las mismas, de paliperidona.
23. Paliperidona cristalina,
caracterizada porque presenta el espectro de difracción de
polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 10,1, 12,4, 14,3,
17,0 y 17,2 \pm 0,2 grados dos theta.
24. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 23, caracterizada asimismo porque presenta uno
o más picos de difracción de polvo para rayos X a aproximadamente
12,9, 18,9, 21,9, 24,8 y 26,2 \pm 0,2 grados dos theta.
25. Paliperidona cristalina según la
reivindicación 23, que presenta un diagrama de difracción de polvo
para rayos X sustancialmente como se describe en la Figura 3A.
26. Forma cristalina de Paliperidona, denominada
Forma II, caracterizada porque comprende los datos
seleccionados de entre el grupo constituido por:
- (i)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 10,3, 14,6, 22,0, 24,6 y 25,0 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (ii)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 10,3, 13,3, 13,9, 14,6 y 15,1 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (iii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido con señales a aproximadamente 163,4, 121,8 y 116,7 \pm 0,2 ppm; y
- (iv)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido que tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico de 95 a 180 ppm de aproximadamente 65,7, 24,1 y 19,0 \pm 0,1 ppm.
27. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 26, en la que el espectro de difracción de polvo para
rayos X en (i) incluye uno o más picos adicionales a
aproximadamente: 13,1, 13,8, 14,1, 18,7 y 28,0 \pm 0,2 grados dos
theta.
28. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 27, en la que el espectro de difracción de polvo para
rayos X es sustancialmente como se describe en la Figura 6.
29. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 26, en la que el espectro de RMN de ^{13}C en
estado sólido presenta una o más señales adicionales a
aproximadamente 163,4, 156,2, 121,8, 116,7 y 97,7 \pm 0,2 ppm o
diferencias de desplazamiento químico entre la señal que presenta el
desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de
desplazamiento químico de 95 a 180 ppm de aproximadamente 65,7,
58,5, 24,1 y 19,0 \pm 0,1 ppm \pm 0,1 ppm.
30. Forma cristalina de Paliperidona según
cualquiera de las reivindicaciones 26 a 29, que tiene menos del 20%
según cualquiera de las demás formas cristalinas de
paliperidona.
31. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 30, que tiene menos del 20% según cualquiera de las
Formas I y V de paliperidona, preferentemente menos del 10% según
cualquiera de las Formas I y V de paliperidona, más preferentemente
menos del 5% según cualquiera de las Formas I y V de paliperidona,
aún más preferentemente menos del 1% según cualquiera de las Formas
I y V de paliperidona.
32. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 26, en la que el espectro por RMN de ^{13}C es
sustancialmente como se describe en la Figura 7 ó 8.
33. Forma cristalina de Paliperidona según
cualquiera de las reivindicaciones 26 a 32, que es anhidra.
34. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 33, que tiene un contenido en agua de aproximadamente
0,5%.
35. Procedimiento para la preparación de la
forma cristalina de Paliperidona según cualquiera de las
reivindicaciones hasta la 34, que comprende la cristalización de una
solución de paliperidona y un disolvente seleccionado de entre el
grupo constituido por: etanol e isopropanol.
36. Forma cristalina de Paliperidona, denominada
Forma III, caracterizada porque comprende los datos
seleccionados de entre el grupo constituido por:
- (i)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 10,8, 14,1, 15,8 y 16,8 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (ii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido con señales a aproximadamente 164,1, 161,3 y 157,9 \pm 0,2 ppm; y
- (iii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido que tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico desde 115 a 180 ppm de aproximadamente 46,7, 43,9 y 40,5 \pm 0,1 ppm.
37. Forma cristalina según la reivindicación 26,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X tiene un
pico adicional a aproximadamente 25,8 \pm 0,2 grados dos
theta.
38. Forma cristalina según la reivindicación 37,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X tiene uno
o más picos seleccionados de entre la lista de aproximadamente: 9,9,
11,0, 12,0, 17,3 y 32,5 \pm 0,2 grados dos theta.
39. Forma cristalina según la reivindicación 38,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X es
sustancialmente tal como se describe en la Figura 9.
40. Forma cristalina según la reivindicación 36,
en la que el espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido presenta
una o más señales adicionales a aproximadamente 164,1, 161,3, 157,9,
123,9 y 117,4 \pm 0,2 ppm o diferencias de desplazamiento químico
entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y
otra en el intervalo de desplazamiento químico de 115 a 180 ppm de
aproximadamente 46,7, 43,9, 40,5 y 6,5 \pm 0,1 ppm.
41. Forma cristalina según la reivindicación 36,
en la que el espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido es
sustancialmente tal como se describe en las Figuras 10 y 11.
42. Forma cristalina según cualquiera de las
reivindicaciones 36 a 41, que es un solvato de NMP.
43. Forma cristalina según cualquiera de las
reivindicaciones 36 a 41, que tiene un contenido en agua de
aproximadamente 0,2%.
44. Forma cristalina según cualquiera de las
reivindicaciones 36 a 43, que tiene menos del 20% según cualquiera
de las demás formas cristalinas de paliperidona.
45. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 44, que tiene menos del 20% según cualquiera de las
Formas I, II y V de paliperidona, preferentemente menos del 10%
según cualquiera de las Formas I, II y V de paliperidona, más
preferentemente menos del 5% según cualquiera de las Formas I, II y
V de paliperidona, aún más preferentemente menos del 1% según
cualquiera de las Formas I, II y V de paliperidona.
46. Procedimiento para preparar la forma
cristalina según cualquiera de las reivindicaciones 36 a 45, que
comprende
- proporcionar una solución de paliperidona en 1-metil-2-pirrolidona; y
- cristalizar la Paliperidona en la solución para obtener la forma cristalina según la reivindicación 35.
47. Forma cristalina de Paliperidona, denominada
Forma IV, caracterizada porque comprende los datos
seleccionados de entre el grupo constituido por:
- (i)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con picos a aproximadamente: 10,2, 12,2 y 15,5 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (ii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido con señales a aproximadamente 162,6, 160,5 y 157,6 \pm 0,2 ppm; y
- (iii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido que tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico desde 115 a 180 ppm de aproximadamente 45,9, 43,8 y 40,9 \pm 0,1 ppm.
48. Forma cristalina según la reivindicación 47,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X tiene
asimismo un pico a aproximadamente 13,6 \pm 0,2 grados dos
theta.
49. Forma cristalina según la reivindicación 48,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X tiene
asimismo unos picos a aproximadamente 23,9 y 33,2 \pm 0,2 grados
dos theta.
50. Forma cristalina según la reivindicación 49,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X es
sustancialmente tal como se describe en la Figura 12.
51. Forma cristalina según la reivindicación 47,
en la que el espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido presenta
una o más señales adicionales a aproximadamente 162,6, 160,5, 157,6,
118,6 y 116,7 \pm 0,2 ppm o que tiene diferencias de
desplazamiento químico entre la señal que presenta el desplazamiento
químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico de
115 a 180 ppm de aproximadamente 45,9, 43,8, 40,9 y 1,9 \pm 0,1
ppm.
52. Forma cristalina según la reivindicación 41,
en la que el espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido es
sustancialmente tal como se describe en las Figuras 13 y 14.
53. Forma cristalina según la reivindicación 47,
en la que la Forma IV de paliperidona cristalina es sustancialmente
pura.
54. Forma cristalina según la reivindicación 53,
en la que la Forma IV tiene menos del 20% según cualquiera de las
demás formas cristalinas de paliperidona.
55. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 54, que tiene menos del 20%, preferentemente menos
del 10%, más preferentemente menos del 5%, aún más preferentemente
menos del 1% según cualquiera de las Formas I, II y V o mezclas de
estas formas cristalinas conocidas de paliperidona.
56. Procedimiento para preparar la forma
cristalina según cualquiera de las reivindicaciones 47a 55, que
comprende
- proporcionar una solución de paliperidona en un disolvente seleccionado de entre el grupo constituido por dioxano y una mezcla acetona/agua en una relación en volumen de 3:1; y
- cristalizar la paliperidona en la solución para obtener la forma cristalina según la reivindicación 47.
57. Forma cristalina de Paliperidona, denominada
Forma V, caracterizada porque comprende los datos
seleccionados de entre el grupo constituido por:
- (i)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con cuatro o más picos de la lista siguiente: 9,8, 10,9, 15,8, 21,2 y 21,6 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (ii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido con señales a aproximadamente 163,4, 161,4 y 157,9 \pm 0,2 ppm; y
- (iii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido que tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico de 100 a 180 ppm de aproximadamente 51,1, 49,1 y 45,6 \pm 0,1 ppm.
58. Forma cristalina según la reivindicación 57,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X tiene
asimismo uno o más picos de entre los siguientes: aproximadamente
14,1, 18,0 y 26,0 \pm 0,2 grados dos theta.
59. Forma cristalina según la reivindicación 57,
en la que el espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido tiene
asimismo una o más señales a 119,5, y 112,3 \pm 0,2 ppm.
60. Forma cristalina según la reivindicación 59,
en la que el espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido es
básicamente tal como se describe en las Figuras 16 y 17.
61. Forma cristalina según la reivindicación 57,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X es
básicamente como se describe en la Figura 15.
62. Forma cristalina según cualquiera de las
reivindicaciones 57 a 61, en la que la forma es anhidra.
63. Forma cristalina según la reivindicación 62,
en la que el contenido en agua es aproximadamente del 0,3%, medido
por valoración con KF.
64. Forma cristalina según cualquiera de las
reivindicaciones 47 a 63, que tiene menos del 20% según cualquiera
de las demás formas cristalinas de paliperidona.
65. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 64, que tiene menos del 20%, preferentemente menos
del 10%, más preferentemente menos del 5%, aún más preferentemente
menos del 1% según cualquiera de las Formas I y II de
paliperidona.
66. Forma cristalina de Paliperidona, denominada
Forma VI, caracterizada porque comprende los datos
seleccionados de entre el grupo constituido por:
- (i)
- espectro de difracción de polvo para rayos X con cuatro o más picos de la lista siguiente: aproximadamente 8,5, 8,8, 9,7, 11,2, y 11,6 grados dos theta \pm 0,2 grados dos theta;
- (ii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido con señales a aproximadamente 163,4, 161,4 y 157,9 \pm 0,2 ppm; y
- (iii)
- espectro de RMN de ^{13}C en estado sólido que tiene diferencias de desplazamientos químicos entre la señal que presenta el desplazamiento químico inferior y otra en el intervalo de desplazamiento químico de 100 a 180 ppm de aproximadamente 51,1, 49,1 y 45,6 \pm 0,1 ppm.
67. Forma cristalina según la reivindicación 66,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X tiene
asimismo unos picos a aproximadamente: 5,7, 15,3, 23,8 y 24,8 \pm
0,2 grados dos theta.
68. Forma cristalina según la reivindicación 67,
en la que el espectro de difracción de polvo para rayos X es
básicamente tal como se describe en la Figura 18.
69. Forma cristalina según cualquiera de las
reivindicaciones 66 a 68, que tiene menos del 20% según cualquiera
de las demás formas cristalinas de paliperidona.
70. Forma cristalina de Paliperidona según la
reivindicación 69 que tiene menos del 20%, preferentemente menos del
10%, más preferentemente menos del 5%, aún más preferentemente menos
del 1% según cualquiera de las Formas I, II y V de paliperidona.
71. Procedimiento para preparar la forma
cristalina según cualquiera de las reivindicaciones 66 a 70, que
comprende cristalizar la paliperidona de una solución de
paliperidona en una mezcla de etanol/agua en una relación
volumétrica de aproximadamente 3:1.
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