ES2304003T3 - Procedimiento para purificar mesotriona. - Google Patents
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Abstract
Un método para reducir los niveles de cianuro en una muestra de mesotriona, en donde dicho método comprende: (i) tomar una solución acuosa de la muestra de mesotriona en un disolvente acuoso, (ii) ajustar el pH de dicha solución acuosa a un valor de 9,5 o mayor, y (iii) cristalizar la mesotriona a partir de la solución.
Description
Procedimiento para purificar mesotriona.
La presente invención se refiere a un nuevo
método para reducir el contenido en cianuro de una muestra de
mesotriona.
Mesotriona
(2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoil)-1,3-ciclohexanodiona)
es un herbicida selectivo para el maíz, y tiene la estructura de la
fórmula (I)
Mesotriona se prepara haciendo reaccionar
cloruro de
2-nitro-4-metilsulfonil-benzoilo
con ciclohexanodiona para dar el éster enol, seguido por una
reacción de redisposición para dar mesotriona, tal como se muestra
en el siguiente esquema de reacciones:
El cloruro de
2-nitro-4-metilsulfonil-benzoilo
se prepara a partir del correspondiente ácido benzoico que, a su
vez, se prepara por oxidación de
2-nitro-4-metilsulfonil-tolueno.
Se pueden encontrar más detalles de la vía de preparación en el
documento US 4695673.
Durante el proceso de redisposición, la muestra
de mesotriona resulta contaminada con residuos de cianuro,
procedentes del catalizador cianohidrina de acetona. Por lo tanto,
un objeto de la presente invención es proporcionar un método
sencillo, pero eficaz de reducir el nivel de residuos de cianuro en
la muestra de mesotriona hasta un nivel aceptable.
Sorprendentemente, se ha encontrado que el
ajuste del pH de una muestra de mesotriona en solución acuosa tiene
un impacto importante sobre los niveles de cianuro resultantes.
En consecuencia, la presente invención ofrece un
método para reducir los niveles de cianuro en una muestra de
mesotriona, el cual comprende:
- (i)
- tomar una solución acuosa de la muestra de mesotriona en un disolvente acuoso;
- (ii)
- ajustar el pH de dicha solución acuosa a un valor de 9,5 o mayor, y
- (iii)
- cristalizar la mesotriona a partir de la solución.
En una realización de la invención, la muestra
de mesotriona ha sido aislada previamente, y la solución acuosa se
forma disolviendo la muestra aislada en un disolvente acuoso.
En una segunda realización de la invención, la
muestra de mesotriona no ha sido aislada previamente, y permanece
disuelta en el disolvente acuoso utilizado en la reacción de
condensación/redisposición que se ha descrito anteriormente.
El disolvente acuoso se puede seleccionar del
grupo consistente en agua y un disolvente hidrosoluble tal como
acetonitrilo, trietilamina, metanol, etanol, acetona.
Preferentemente, el disolvente acuoso es agua. La muestra de
mesotriona se disuelve, de manera adecuada, en el disolvente acuoso
para dar una concentración de solución de 1% a 30%, adecuadamente
de 5% a 15% y, preferentemente, de 8% a 11%.
De manera apropiada, el pH de la solución acuosa
se incrementa a un pH de al menos 11 y, preferentemente, de al
menos 11,5. De forma adecuada, la muestra acuosa de mesotriona se
mantiene a un pH de al menos 9,5 durante al menos 5 minutos,
adecuadamente al menos 15 minutos y, preferentemente, al menos 30
minutos.
De manera adecuada, la temperatura de la
solución acuosa no debe ser mayor de 30ºC.
La cristalización se lleva a cabo de acuerdo con
procedimientos estándares de laboratorio. Por ejemplo, para una
cristalización en lote, el pH final se ajusta a partir de su valor
inicial de 9,5 o mayor a un pH 2,5, mediante la adición de ácido
clorhídrico en el cristalizador. El ácido clorhídrico se debe
agregar de una forma que garantice una mezcla adecuada. El proceso
de cristalización puede llevarse a cabo también en forma de proceso
semi-discontinuo o continuo. La etapa de
cristalización puede incluir, asimismo, una etapa de lavado con
nitrógeno, en la que se hace burbujear nitrógeno a través del
recipiente de cristalización de forma continua, enviándolo a una
torre de lavado.
El método según la invención puede incluir,
adicionalmente, una etapa de destilación para separar los
disolventes cuando la muestra de mesotriona no ha sido aislada
previamente (es decir, la segunda realización de la invención). La
etapa de destilación se puede llevar a cabo antes o después de
ajustar el pH a 9,5 o mayor. La etapa de destilación se efectúa, de
manera adecuada, usando una cantidad suficiente de vapor para
separar los disolventes de la solución acuosa.
De forma adecuada, el método de la invención
reduce los niveles de cianuro en la muestra de mesotriona a 150 ppm
o menos, más adecuadamente 100 ppm y, preferentemente, a 50 ppm o
menos.
A continuación, se describirá adicionalmente la
invención haciendo referencia a los siguientes ejemplos, que
ilustran, pero no limitan la invención.
Pasta húmeda de mesotriona, con un contenido
elevado en CN total, que se sometió a diferentes tratamientos con
el fin de reducir el contenido total en CN. Los resultados se
muestran en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cristalizó mesotriona a partir de muestras
tomadas de la planta durante la destilación del disolvente. Se
tomaron muestras del mismo lote después de haber utilizado vapor a
306 atm (destilación no finalizada) y vapor a 340 atm (destilación
finalizada) durante el proceso de destilación. Se ajustó el pH de la
muestra, y las muestras cristalizaron a través de procedimientos
estándares de laboratorio. El contenido en CN total se midió por
titulación de la pasta húmeda. Los resultados aparecen en la Tabla
2.
\vskip1.000000\baselineskip
Se cristalizó mesotriona a partir de muestras
tomadas de la planta durante la destilación del disolvente. Se
analizaron los efectos de variar el pH inicial de la cristalización,
y de purgar con nitrógeno el espacio superior del recipiente de
cristalización. Se tomaron muestras del mismo lote después de haber
usado tanto vapor a 306 atm (destilación no finalizada) como vapor
a 343 atm (destilación finalizada) durante la destilación. Se
ajustó el pH de la muestra y las muestras cristalizaron mediante
procedimientos estándares de laboratorio. El CN total se midió por
titulación de la pasta húmeda o del filtrado. Los resultados se
muestran en la Tabla 3.
\newpage
Este ejemplo analiza el contenido en cianuro de
mesotriona cristalizada a partir de diferentes pH de la alimentación
en cristalización continua. Los resultados se muestran en la Tabla
4.
Se obtuvo mesotriona a partir del cloruro ácido
por una reacción estándar de condensación/redisposición. Después de
la reacción de condensación/ redisposición, se agregó agua y se
ajustó el pH a >11, manteniéndolo así durante ½ hora. A
continuación, se ajustó el pH a ~5, se destiló la muestra y
cristalizó de forma discontinua a partir de pH 5 ó 9,5. Los
resultados se muestran en la Tabla 5.
Al final de la destilación se obtuvo una muestra
grande de mesotriona. Esta muestra se dividió en partes alícuotas
que se ajustaron a un pH >11. Se preparó una serie de muestras de
lote, manteniéndolas en agitación al pH establecido, durante el
período de tiempo indicado en la tabla, antes de ajustarlas
rápidamente a pH 2,4, filtrarlas, lavarlas y someterlas al análisis
de cianuro total. Los resultados se muestran en la Tabla 6.
Claims (8)
1. Un método para reducir los niveles de cianuro
en una muestra de mesotriona, en donde dicho método comprende:
- (i)
- tomar una solución acuosa de la muestra de mesotriona en un disolvente acuoso,
- (ii)
- ajustar el pH de dicha solución acuosa a un valor de 9,5 o mayor, y
- (iii)
- cristalizar la mesotriona a partir de la solución.
2. El método según la reivindicación 1, en donde
la muestra de mesotriona ha sido aislada previamente, y se disuelve
nuevamente en un disolvente acuoso.
3. El método según la reivindicación 1, en donde
la muestra de mesotriona no ha sido aislada previamente, y se
encuentra ya presente en forma de solución acuosa en un disolvente
acuoso.
4. El método según la reivindicación 3, que
incluye, adicionalmente, una etapa de destilación.
5. El método según la reivindicación 4, en donde
la etapa de destilación se lleva a cabo antes de ajustar el pH de
la solución acuosa a un valor de 9,5 o mayor.
6. El método según la reivindicación 4, en donde
la etapa de destilación se lleva a cabo después de ajustar el pH de
la solución acuosa a un valor de 9,5 o mayor.
7. El método según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en donde la etapa de cristalización incluye
también una etapa de lavado con nitrógeno.
8. Un método según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en donde los niveles de cianuro en la
muestra de mesotriona se reducen a 150 ppm o menos.
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