RU2508286C1 - Способ получения 4,6-динитро-о-крезола - Google Patents
Способ получения 4,6-динитро-о-крезола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2508286C1 RU2508286C1 RU2012155429/04A RU2012155429A RU2508286C1 RU 2508286 C1 RU2508286 C1 RU 2508286C1 RU 2012155429/04 A RU2012155429/04 A RU 2012155429/04A RU 2012155429 A RU2012155429 A RU 2012155429A RU 2508286 C1 RU2508286 C1 RU 2508286C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cresol
- dinitro
- reaction mixture
- nitration
- nitric acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 4,6-динитро-о-крезола путем нитрования о-крезола. Способ включает приготовление реакционной смеси с последующим нитрованием и выделением конечного продукта. При этом нитрование проводят концентрированной азотной кислотой в водно-спиртовой среде при температуре кипения реакционной смеси. Способ позволяет сократить продолжительность синтеза и получить чистый 4,6-динитро-о-крезол. 4 пр.
Description
Изобретение относится к органической химии и касается способов получения 4,6-динитро-о-крезола, который проявляет свойства фунгицида, гербицида, инсектицида.
Существует способ производства 4,6-динитро-о-крезола, когда нитрованию подвергается предварительно синтезируемая из о-крезола моносульфокислота [Дашевский М.М., Терентьева Г.Н. // Научные записки Одесского политехнического института, Химия и хим. технология, 1962. - т.40]. Недостатком указанного способа является многостадийность, кроме того, реализация способа требует применения целого ряда реагентов: о-крезол, 100%-ные азотная и серная кислоты, безводный сульфат натрия, смачиватель НБ, аммиачная вода. Это усложняет технологию очистки отработанных растворов.
По методу, разработанному Бурлаковой и Герцберг, нитрование о-крезола проводится 50%-ной азотной кислотой с последующим выделением и очисткой продукта реакции. Метод может использоваться для периодического и непрерывного процесса. Недостаток его заключается в необходимости большого числа реагентов: о-крезол, 100%-ная азотная кислота, безводный сульфат натрия, смачиватель НБ, аммиачная вода [Бурлакова Т.И., Герцберг Л.Я. // Хим. пром. - 1962. - №9. с.22].
Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения динитро-о-крезола путем обработки о-крезола 70%-ной азотной кислотой в трубчатом металлическом реакторе при пониженных температурах. Продолжительность реакции 1 ч. Выход продукта 70%. Недостатком этого способа является большая продолжительность и необходимость применения холодильной установки [Пат. №805645 Германия. МКИ3 C23F 11 100. Dinitro-o-cresols / Walter H., Slowinski E.] - прототип.
Задача, на решение которой направлено изобретение, - сокращение продолжительности и упрощение способа получения 4,6-динитро-о-крезола.
Это достигается тем, что нитрование о-крезола ведут азотной кислотой в водно-спиртовой среде.
Предлагаемый способ осуществляется следующим образом: о-крезол растворяют в водно-спиртовом растворе азотной кислоты, полученную реакционную смесь кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 30 мин, затем реакционную смесь переносят в воду, выделившиеся желтые кристаллы 4,6-динитро-о-крезола отделяют вакуум-фильтрованием, промывают холодной дистиллированной водой и сушат.
Пример 1. 2,5 г о-крезола растворяют в водно-спиртовом растворе азотной кислоты, который готовят путем смешения 12,5 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 50 мл этанола (96%). Полученную реакционную смесь 30 мин кипятят с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и переносят в стакан со 100 мл холодной воды. Продукт кристаллизуется в виде желтых кристаллов. Их отделяют вакуум-фильтрованием, промывают холодной дистиллированной водой и сушат. Выход кристаллов составил 3,41 г (74,4% от теоретического).
Пример 2. Способ получения 4,6-динитро-о-крезола в условиях примера 1, отличающийся тем, что реакционную смесь готовят путем смешения 10 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 42 мл этанола (96%). Выход кристаллов составил 3,32 г (72,4% от теоретического).
Пример 3. Способ получения 4,6-динитро-о-крезола в условиях примера 1, отличающийся тем, что реакционную смесь готовят путем смешения 7,8 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 31,2 мл этанола (96%). Выход кристаллов составил 3,29 г (71,8% от теоретического).
Пример 4. Способ получения 4,6-динитро-о-крезола в условиях примера 1, отличающийся тем, что реакционную смесь готовят путем смешения 7,8 мл концентрированной азотной кислоты (65%) и 25 мл этанола (96%). Выход кристаллов составил 3,04 г (66,3% от теоретического).
Температура плавления всех продуктов составила 86°С, что соответствует справочному значению. Данные хроматомасс-спектрометрии и обращено-фазной ВЭЖХ показали, что синтезируемый продукт не содержит примесей.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет сократить в два раза продолжительность синтеза, уменьшить число реагентов, необходимых для синтеза и получить чистый продукт, не требующий стадии очистки.
Claims (1)
- Способ получения 4,6-динитро-о-крезола путем нитрования о-крезола, включающий приготовление реакционной смеси, последующее нитрование и выделение конечного продукта, отличающийся тем, что нитрование проводят концентрированной азотной кислотой в водно-спиртовой среде при температуре кипения реакционной смеси.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012155429/04A RU2508286C1 (ru) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | Способ получения 4,6-динитро-о-крезола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012155429/04A RU2508286C1 (ru) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | Способ получения 4,6-динитро-о-крезола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2508286C1 true RU2508286C1 (ru) | 2014-02-27 |
Family
ID=50152118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012155429/04A RU2508286C1 (ru) | 2012-12-19 | 2012-12-19 | Способ получения 4,6-динитро-о-крезола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2508286C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU154535A1 (ru) * | ||||
| DE805645C (de) * | 1950-03-14 | 1951-05-25 | F Raschig G M B H Dr | Verfahren zur Herstellung von Dinitro-o-kresol |
| WO1994019310A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Instituto Nacional De Engenharia E Tecnologia Industrial | New process for the nitration of aromatic compounds in mild, non-corrosive conditions |
-
2012
- 2012-12-19 RU RU2012155429/04A patent/RU2508286C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU154535A1 (ru) * | ||||
| DE805645C (de) * | 1950-03-14 | 1951-05-25 | F Raschig G M B H Dr | Verfahren zur Herstellung von Dinitro-o-kresol |
| WO1994019310A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Instituto Nacional De Engenharia E Tecnologia Industrial | New process for the nitration of aromatic compounds in mild, non-corrosive conditions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010510253A5 (ru) | ||
| JP2023552576A (ja) | ２－ヒドロキシ－５－［２－（４－（トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ）］安息香酸を製造する方法 | |
| RU2508286C1 (ru) | Способ получения 4,6-динитро-о-крезола | |
| US20120095260A1 (en) | Process for preparation of L-Arginine alpha-ketoglutarate 1:1 and 2:1 | |
| CN102336710B (zh) | 一种依达拉奉衍生物的合成方法 | |
| TWI687404B (zh) | 用於製備鹵代苯之方法 | |
| CN104086418A (zh) | 一种乙酰水杨酸的制备方法 | |
| CN103087090B (zh) | 一种二棕榈酰基磷脂酰乙醇胺的合成方法 | |
| CN110551052A (zh) | (r)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯的制备方法 | |
| CN104987310A (zh) | 左西孟旦的合成工艺 | |
| KR102436961B1 (ko) | 할로-치환된 트리플루오로아세토페논의 제조 방법 | |
| Coffey et al. | 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids | |
| Jagadale et al. | Crown ether complex cation like ionic liquids: synthesis and catalytic applications in organic reaction | |
| CN107903203B (zh) | 一种3，4-双硝基邻苯二甲酰亚胺的合成方法 | |
| Chapman et al. | L.—Di-and tri-hydroxydeoxybenzoins | |
| JPS61229852A (ja) | １−メチル−５−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 | |
| Deschamps | DIMETHYL-PROPYL-CARBINOL AND SOME OF ITS DERIVATIVES. | |
| RU2488575C1 (ru) | Способ получения 2,4-динитрофенола | |
| JP6389513B2 (ja) | ３−クロロ−４−メトキシベンジルアミン塩酸塩含有組成物およびその製造方法 | |
| CN111132955A (zh) | 用于生产β-春烯的新方法 | |
| Olin et al. | SYNTHESIS OF SOME NEW THIAZOLE AMINES CONTAINING THE CATECHOL GROUP. X | |
| RU2428418C1 (ru) | Способ получения n-нитрометильных азолов | |
| TW200804247A (en) | Process of producing O-methyl-N-nitroisourea | |
| CN109096047B (zh) | 一种(1r)-1,3-二苯基-1-丙醇的制备方法 | |
| RU2520964C1 (ru) | Способ получения 1,1,2,2-тетракис-(нитроксиметил)-1,2-динитроэтана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141220 |