MXPA06010765A - Proceso para purificar mesotriona. - Google Patents

Abstract

Se describe un metodo para reducir los niveles de cianuro en una muestra de mesotriona, el metodo comprende: (i) tomar una solucion acuosa de una muestra de mesotriona en un solvente acuoso (ii) ajustar el pH de la solucion acuosa mencionada hasta un valor de 9.5 o mayor, y (iii) cristalizar la mesotriona fuera de la solucion.

Description

El cloruro de 2-Nitro-4-metílsulfonil benzoil se prepara a partir del ácido benzoico correspondiente, el cual a su vez es preparado por la oxidación del 2-nitro-4-metilsulfonil tolueno. Mas detalles de la ruta de preparación se puede encontrar en la Patente Norteamericana 4695673 . Durante el proceso de reestructuración, la muestra de mesotriona se contamina con residuos de cianuro del catalizador de cianohidrina de acetona. Por lo tanto es un objetivo de la presente invención proporcionar un método simple, pero efectivo para reducir el nivel de residuos de cianuro en la muestra de mesotriona a un nivel aceptable. Sorprendentemente se ha descubierto que el ajuste del pH de una muestra de mesotriona en una solución acuosa tiene un impacto significativo en los niveles de cianuro resultantes. BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN De conformidad con la presente invención se proporciona un método para reducir los niveles de cianuro en una muestra de mesotriona, el método comprende: (i) tomar una solución acuosa de la muestra de mesotriona en un solvente acuoso, (ii) ajustar el pH de la solución acuosa mencionada a un valor de 9 . 5 o mayor, y (iii) cristalizar la mesotriona fuera de la solución. En una modalidad de la invención, la muestra de mesotriona ha sido separada previamente, y la solución acuosa se forma al disolver la muestra separada en un solvente acuoso.

En una segunda modalidad de la invención, la muestra de mesotriona no ha sido separada previamente y permanece disuelta en el solvente acuoso utilizado en la reacción condensación/reestructuración descrita anteriormente. El solvente acuoso puede ser seleccionado del grupo que consiste de agua y un solvente soluble en agua, tal como acetonitrilo, trietilamina, metanol, etanol, acetona. Preferiblemente, el solvente acuoso es agua. La muestra de mesotriona es disuelta adecuadamente en el solvente acuoso para dar una concentración de solución de, desde 1% hasta 30%, convenientemente desde 5% hasta 15%, y preferiblemente desde 8% hasta 11%. De forma conveniente, el pH de la solución acuosa se incrementa hasta un pH de por lo menos 11, y preferiblemente por lo menos 11.5. De forma conveniente, la muestra de mesotriona acuosa se mantiene en un pH de por lo menos 9.5 por .al menos 5 minutos, convenientemente al menos 15 minutos y preferiblemente al menos 30 minutos. De forma conveniente, la temperatura de la solución acuosa no deberá ser mayor de 30°C. La cristalización se lleva a cabo de conformidad con los procedimientos de laboratorio convencionales. Por ejemplo, para una cristalización por lotes, el pH final se ajusta desde su valor inicial de 9.5 o superior hasta un pH de 2.5 al cargar ácido hidroclórico al cristalizador. El ácido hidroclórico deberá cargarse de una forma apropiada que asegure un mezclado adecuada. El proceso de cristalización también se puede llevar a cabo como un proceso continuo o semi-por lotes . El paso de cristalización también puede incluir un paso de extracción de nitrógeno por burbujeo, en donde el nitrógeno es burbujeado a través del vaso de cristalización en una forma continua y enviado a un purificador . El método de la invención puede incluir adicionalmente un paso de destilación para retirar solventes cuando la muestra de mesotriona no ha sido separada previamente (en este caso la segunda modalidad de la invención) . El paso de destilación se puede llevar a cabo antes o después de ajustar el pH hasta 9.5 o mayor. El paso de destilación se lleva a cabo de forma conveniente utilizando una cantidad suficiente de vapor para retirar los solventes de la solución acuosa. De forma conveniente, el método de la invención reduce los niveles de cianuro en la muestra de mesotriona a 150 ppm o menos, más convenientemente 100 ppm o menos y preferiblemente 50 ppm o menos. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Ahora la invención se describirá adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos, los cuales son ilustrativos pero sin ser una limitante de la invención. Ejemplo 1 La mesotriona de pasta húmeda que fue alta en CN total fue sometida a diferentes tratamientos en un esfuerzo por reducir el contenido de CN total . Los resultados se muestran en la Tabla 1. Tabla 1 No. Tratamiento Contenido Contenido de % de Ejemplo Original Cianuro reducción en de Cianuro después del el contenido (PPM) Tratamiento de Cianuro (PPM) 1A La mesotriona fue colocada en 546 15 97% agua para producir una solución acuosa en una concentración de -10%, el pH fue ajustado a >13, el ACN fue cargado, y después la mezcla fue cristalizada por lotes siguiendo los procedimientos de laboratorio convencionales . IB La mesotriona fue colocada en 1114 557 50% agua para producir una solución acuosa con una concentración de -10%, el pH fue ajustado a 11.3, el MN fue cargado, y la mezcla fue cristalizada por lotes siguiendo los procedimientos de laboratorio convencionales. 1C La mesotriona fue colocada en 1114 50 96% agua para producir una solución acuosa con una concentración de -10%, el pH fue ajustado a >13, el i¾CN fue cargado, y la mezcla fue cristalizada por lotes siguiendo los prccedimientos de laboratorio convencionales . ID La mesotriona fue colocada en 690 150 78% agua para producir una solución acuosa con una concentración de -10%, el pH fue ajustado a 11.3, el ACN fue cargado, y la mezcla fue cristalizada por lotes siguiendo los procedimientos de laboratorio convencionales. 1E La mesotriona fue colocada en 690 170 75% agua para producir una solución acuosa con una concentración de -10%, el pH fue ajustado a 12- 13, el ACN fue cargado, y la mezcla fue cristalizada por lotes siguiendo los procedimientos de laboratorio convencionales .

Ejemplo 2 La mesotriona fue cristalizada a partir de las muestras tomadas de la planta durante la destilación del solvente. Las muestras fueron tomadas del mismo lote, después de que ambas, el vapor a 2041 . 2 kg ( 4500 Ibs) (destilación no terminada) y el vapor a 2268 kg ( 5000 Ibs) (destilación terminada) han sido utilizadas durante el proceso de destilación. El pH de la muestra fue ajustado y las muestras fueron cristalizadas por medio de procedimientos de laboratorio convencionales . El contenido de CN total fue medido por volumetría de la pasta húmeda. Los resultados se proporcionan en la Tabla 2 . Ejemplo 3 La mesotriona fue cristalizada a partir de las muestras tomadas de la planta durante la destilación del solvente. Se observaron los efectos de variación del pH de partida de la cristalización y de la purga del espacio volumétrico del vaso de cristalización con nitrógeno. Las muestras se tomaron del mismo lote, después de que ambas, el vapor a 2041.2 kg (4500 lbs) (destilación no terminada) y el vapor a 2288.4 kg (5045 lbs) (destilación terminada) han sido utilizadas durante el proceso de destilación. El pH de la muestra fue ajustado y las muestras fueron cristalizadas por medio de procedimientos de laboratorio convencionales . El CN total fue medido por volumetría de la pasta húmeda o filtrado. Los resultados se muestran en la tabla 3.

E emplo 4 Este ejemplo examina el contenido de cianuro de la mesotriona cristalizada de diferente pH suministrado en una; cristalización continua. Los resultados se muestran en la Tabla .

Ejemplo 5 La mesotriona fue producida del cloruro de ácido por una reacción de condensación/reestructuración convencional. Después de la reacción de condensación/reestructuración, se agregó agua y se ajusto el pH hasta >11 y se mantuvo por ½ hora. Después se ajustó el pH hasta ~5, se destiló la mezcla y después se cristalizó el lote a cualquier pH de 5 ó 9.5. Los resultados se muestran en la Tabla 5.

Tabla 5 Ejemplo pH mantenido pH de partida de la CN Total en No. después de la cristalización mesotriona reacción de (ppm) condensación/ reestructuración 5A 11.9 5.0 15 5B 11.3 9.5 40 Ejemplo 6 Una muestra grande de mesotriona fue obtenida al final de la destilación. Esta muestra fue dividida en alícuotas las cuales fueron ajustadas a un pH >11. Una serie de muestras de lotes fueron preparadas y mantenidas bajo agitación a un pH dado por la cantidad de tiempo especificado en la tabla antes de que sean ajustadas rápidamente a un pH de 2.4, se filtraron, lavaron y sometieron para un análisis de cianuro total . Los resultados se muestran en la Tabla 6.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (8)

1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. Un método para reducir los niveles de cianuro en una muestra de mesotriona, caracterizado porque comprende: (i) tomar una solución acuosa de la muestra de mesotriona en un solvente acuoso, (ii) ajustar el pH de la solución acuosa hasta un valor de 9.5 o mayor, y (iii) cristalizar la mesotriona fuera de la solución.
2. 2. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la muestra de mesotriona ha sido previamente separada y se vuelve a disolver en un solvente acuoso.
3. 3. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la muestra de mesotriona no ha sido previamente separada y ya está presente como una solución acuosa en un solvente acuoso.
4. 4. El método de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque además incluye un paso de destilación.
5. 5. El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque el paso de la destilación se lleva a cabo antes del ajuste del pH de la solución acuosa hasta un valor de 9.5 o mayor .
6. 6. El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porgue el paso de destilación se lleva a cabo después de ajustar el PH de la solución acuosa hasta un valor de 9.5 o mayor .
7. 7. El método de conformidad con cualquiera de la reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque el paso de cristalización también incluye un paso de extracción por burbujeo de nitrógeno.
8. 8. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque los niveles de cianuro en la muestra de mesotriona son reducidos hasta 150 ppm o menos .