ES2287312T3 - Imidazo(1,2-a)pirimidinas y composiciones fungicidas que las contienen. - Google Patents
Imidazo(1,2-a)pirimidinas y composiciones fungicidas que las contienen. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2287312T3 ES2287312T3 ES02765369T ES02765369T ES2287312T3 ES 2287312 T3 ES2287312 T3 ES 2287312T3 ES 02765369 T ES02765369 T ES 02765369T ES 02765369 T ES02765369 T ES 02765369T ES 2287312 T3 ES2287312 T3 ES 2287312T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- halogen atoms
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Abstract
Una imidazo[1, 2-a]pirimidina proporcionada por la siguiente **fórmula**, donde R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo dialquil(C2-C8)amino, un grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y ungrupo alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo; R2 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo dialquil(C2-C8)amino, un grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un grupofenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente.
Description
Imidazo[1,2-a]pirimidinas
y composiciones fungicidas que las contienen.
La presente invención se refiere a
imidazo[1,2-a]pirimidinas y
composiciones fungicidas que las contienen.
La solicitud de patente Japonesa no examinada
2001-19693 describe
pirazolo[1,5-a]pirimidinas
proporcionadas por la siguiente fórmula:
[donde Z representa O, S, NA^{2}
o un enlace sencillo; A^{1} representa un grupo alquilo,
alquenilo, alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo, heteroarilo,
cicloalquilo, bicicloalquilo o heterocíclico opcionalmente
sustituido; A^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo, alquenilo, alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo,
heteroarilo, cicloalquilo, bicicloalquilo o heterocíclico
opcionalmente sustituido; m es 0 o un entero de 1 a 4; cada uno de
los A^{3} representa independientemente un átomo de halógeno, un
grupo alquilo, alcoxi o nitro; y A^{4} representa un átomo de
halógeno]. Se describe que tales compuestos tienen una actividad
fungicida excelente contra muchas clases de
Eumicetos.
Adicionalmente, con respecto a las
[1,2-a]pirimidinas que son isómeros de las
pirazolo[1,5-a]pirimidinas, se
describe una clase de
imidazo[1,2-a]pirimidinas que tiene
actividad herbicida o actividad fungicida. [Acta Nat. de l'Ateneo
Parmense, 18 (1982) 93, J. Med. Chem. (1975) 8, 1253, etc.]. No
obstante, no se han descrito las
imidazo[1,2-a]pirimidinas que tienen
un sustituyente en la posición 6.
La presente invención se realizó para
proporcionar imidazo[1,2-a]pirimidinas
que tienen excelente actividad para controlar enfermedades
vegetales.
El autor de la presente invención ha estudiado
cuidadosamente, encontrando que las
6-fenilimidazo[1,2-a]pirimidinas
proporcionadas por la fórmula [I] tienen un efecto excelente para
controlar las enfermedades vegetales y completó la presente
invención.
A saber, la presente invención proporciona la
imidazo[1,2-a]pirimidina [I] (referida
más adelante como el presente compuesto) proporcionada por la
siguiente fórmula:
[donde R^{1} representa un átomo
de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; R^{2}
representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo
C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo
ciano y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; un grupo amino
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo
y un grupo bencilo (dicho grupo fenilo y grupo bencilo puede estar
sustituido con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un
grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo
C1-C3 y átomos de halógeno en el anillo de benceno);
un grupo alcoxi C1-C4; un grupo fenoxi; un grupo
benciloxi; o R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno unido
a R^{1} y R^{2} representa un grupo heterocíclico de
3-8 miembros (dicho grupo heterocíclico puede estar
sustituido con un grupo alquileno C1-C4 o un grupo
alquenileno C2-C4 para representar un grupo
heterociclilo policíclico, y puede estar sustituido con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un
grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo acilo
C1-C4, átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un
grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo); R^{3}
representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo
C1-C4; y Ar representa un grupo fenilo sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
átomos de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo
alcoxi C1-C4 y un grupo haloalquilo
C1-C3], una composición fungicida que lo contiene y
un método para controlar enfermedades vegetales aplicándolo a las
plantas.
La presente invención también proporciona la
imidazo[1,2-a]pirimidina [II]
proporcionada por la siguiente fórmula:
[donde X representa un átomo de
halógeno, y Ar y R^{3} representa un átomo de halógeno o un grupo
alquilo C1-C4; y Ar representa un grupo fenilo
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en átomos de halógeno, un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 y un
grupo haloalquilo C1-C3], la
imidazo[1,2-a]pirimidina [III]
proporcionada por la siguiente
fórmula:
[donde Ar representa un grupo
fenilo sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del
grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 y un
grupo haloalquilo C1-C3]
y
[donde R^{8} representa un grupo
alquilo C1-C4; y Ar representa un grupo fenilo
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en átomos de halógeno, un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 y un
grupo haloalquilo
C1-C3],
que son útiles como intermedios
para producir los presentes
compuestos.
En la presente invención, los ejemplos del grupo
alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno para R^{1} y R^{2} incluyen un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo
pentilo, un grupo hexilo, un grupo isopropilo, un grupo
sec-butilo, un grupo isobutilo, un grupo
t-butilo, un grupo 1-metilbutilo, un
grupo 1-etilpropilo, un grupo
2-metilbutilo, un grupo
3-metilbutilo, un grupo
1,2-dimetilpropilo, un grupo
1,1-dimetilpropilo, un grupo
1,3-dimetilbutilo, un grupo
3,3-dimetilbutilo, un grupo
2,2-dimetilpropilo, un grupo
2-metoxietilo, un grupo
3-metoxipropilo, un grupo
2-etoxietilo, un grupo
3-etoxipropilo, un grupo
3-butoxipropilo, un grupo
3-isopropoxipropilo, un grupo
2,2-dimetoxietilo, un grupo
2,2-dietoxietilo, un grupo
2-(dimetilamino)etilo, un grupo 2-(dietilamino)etilo,
un grupo 2-(dipropilamino)etilo, un grupo
2-(dibutilamino)etilo, un grupo,
3-(dimetilamino)propilo, un grupo
3-(dietilamino)propilo, un grupo
3-(dipropilamino)propilo, un grupo
3-(dibutilamino)propilo, un grupo 2-(metiltio)etilo,
un grupo 2-(etiltio)etilo, un grupo metoxicarbonilmetilo, un
grupo etoxicarbonilmetilo, un grupo
t-butoxicarbonilmetilo, un grupo
1-(metoxicarbonil)etilo, un grupo
1-(etoxicarbonil)etilo, un grupo
2-(etoxicarbonil)etilo, un grupo
1-(metoxicarbonil)-1-metil-1-propilo,
un grupo di(etoxicarbonil)metilo, un grupo
cianometilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo
2-fluoroetilo, un grupo
2,2,2-trifluoroetilo, un grupo
2-cloroetilo, un grupo 2-bromoetilo,
un grupo 3-cloropropilo, un grupo
3-bromopropilo, un grupo
2,5-dicloropentilo y un grupo
1-metil-2,2,2-trifluoroetilo.
Los ejemplos del grupo alquenilo C3-C6 sustituido
opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno para R^{1} y
R^{2} incluyen un grupo 2-propenilo, un grupo
2-metil-2-propenilo,
un grupo
2-cloro-2-propenilo,
un grupo
2-cloro-2-propenilo
y un grupo
3,3-dicloro-2-propenilo.
Los ejemplos del grupo alquinilo C3-C6 sustituido
opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno para R^{1} y
R^{2} incluyen un grupo 2-propinilo y un grupo
3-cloro-2-propinilo.
Los ejemplos del grupo cicloalquilo C3-C8 sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4 y átomos de halógeno para
R^{1} y R^{2} incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo
ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo
2-metilciclohexilo, un grupo
3-metilciclohexilo, un grupo
4-metilciclohexilo, un grupo
2,3-dimetilciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un
grupo ciclooctilo y un grupo 4-clorociclohexilo. Los
ejemplos del grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un
grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo haloalcoxi
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno para R^{1} y R^{2} incluyen un grupo fenilo sustituido
con un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo
isopropilo, un grupo t-butilo, un grupo metoxi, un
grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo butoxi, un grupo
sec-butoxi, un grupo metiltio, un grupo
trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo
1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, un átomo de flúor, un
átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo nitro,
un grupo ciano, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo,
un grupo propiloxicarbonilo, un grupo butiloxicarbonilo etcétera
así como un grupo fenilo no sustituido. Los ejemplos del grupo
fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente con uno
o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un
grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo haloalcoxi
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno para R^{1} y R^{2} incluyen un grupo bencilo sustituido
con un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un átomo de flúor, un
átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo
metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo nitro,
un grupo etoxicarbonilo, un grupo ciano etcétera así como un grupo
bencilo no sustituido, un grupo 1-feniletilo y un
grupo 2-feniletilo. En el grupo heterocíclico de 5 o
6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del
grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un
grupo alcoxi C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, átomos de halógeno, un grupo
nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo para R^{1} y
R^{2}, los ejemplos del grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros
incluyen un grupo pirrolidin-1-ilo,
un grupo piperidin-1-ilo, un grupo
piperidin-3-ilo, un grupo
morfolin-4-ilo, un grupo
piperidin-1-ilo, un grupo
2-tiazolin-2-ilo, un
grupo isoxazol-5-ilo, un grupo
isoxazol-3-ilo, un grupo
isotiazol-5-ilo, un grupo
tiazol-2-ilo, un grupo
1,3,4-tiadiazol-2-ilo,
un grupo piridin-2-ilo, un grupo
piridin-3-ilo, un grupo
piridin-4-ilo, un grupo
pirimidin-2-ilo, un grupo
pirimidin-4-ilo, un grupo
pirimidin-5-ilo, un grupo
pirazin-2-ilo y un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo.
Este grupo heterocíclico puede estar sustituido con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un
grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, átomos de halógeno, un grupo
nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, y los ejemplos
de dichos sustituyentes incluyen un grupo metilo, un grupo etilo,
un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo
metoxi, un grupo nitro, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio,
un grupo etiltio, un grupo nitro y un grupo etoxicarbonilo.
En la presente invención, los ejemplos del grupo
amino sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del
grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un
grupo fenilo y un grupo bencilo (dicho grupo fenilo y grupo bencilo
puede estar sustituido con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo
haloalquilo C1-C3 y átomos de halógeno en el anillo
de benceno) para R^{2} incluyen un grupo amino, un grupo
metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo
t-butilamino, un grupo fenilamino, un grupo
difenilamino, un grupo
N-fenil-N-metilamino,
un grupo 4-metilfenilamino, un grupo
4-clorofenilamino, un grupo
3-(trifluorometil)fenilamino. Los ejemplos del grupo alcoxi
C1-C4 para R^{2} incluyen un grupo metoxi, un
grupo etoxi y un grupo t-butoxi.
En la presente invención, los ejemplos del grupo
heterocíclico de 3-8 miembros representado por
R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y
R^{2} incluyen un grupo heterocíclico de 3-8
miembros que contiene sólo un átomo de nitrógeno como heteroátomo
tal como un grupo aziridin-1-ilo, un
grupo azetidin-1-ilo, un grupo
pirrolidin-1-ilo, un grupo
3-pirrolin-1-ilo, un
grupo pirrol-1-ilo, un grupo
piperidin-1-ilo, un grupo
1,2,3,6-tetrahidropiridin-1-ilo,
un grupo hexametilenoimin-1-ilo, un
grupo heptametilenoimin-1-ilo
etcétera; un grupo heterocíclico de 3-8 miembros
que contiene dos o más átomos de nitrógeno como heteroátomos tales
como un grupo
2-imidazolin-1-ilo,
un grupo pirazol-1-ilo, un grupo
imidazol-1-ilo, un grupo
1,2,3-triazol-1-ilo,
un grupo piperazin-1-ilo, un grupo
1,4,5,6-tetrahidropirimidin-1-ilo,
un grupo
1,2,4-triazol-1-ilo,
un grupo tetrazol-1-ilo etcétera; y
un grupo heterocíclico de 3-8 miembros que contiene
un átomo de nitrógeno y uno o más heteroátomos diferentes como
heteroátomos tales como un grupo
morfolin-4-ilo, un grupo
tiazolidin-3-ilo, un grupo
tiomorfolin-4-ilo etcétera. Dichos
grupos heterocíclicos pueden estar sustituidos con un grupo
alquileno C1-C4 (un grupo metileno, un grupo
etileno, un grupo trimetileno, un grupo tetrametileno) o un grupo
alquenileno C2-C4 (un grupo vinileno, un grupo
propenileno, un grupo 2-butenileno, un grupo
1,3-butadienileno) y los ejemplos del grupo
heterociclico policíclico formado del grupo heterocíclico de
3-8 miembros sustituido con dicho grupo alquileno
C1-C4 o grupo alquenileno C2-C4
incluyen un grupo
2-azabiciclo[2,2,1]heptan-2-ilo,
un grupo
7-azabiciclo[2,2,1]heptan-7-ilo,
un grupo
2-azabiciclo-[2,2.2]octan-2-ilo,
un grupo
3-azabiciclo[3,2,1]octan-3-ilo,
un grupo
2-azabiciclo[3,2,1]octan-2-ilo,
un grupo
6-azabiciclo[3,2,1]octan-6-ilo,
un grupo
8-azabiciclo-[3,2,1]octan-8-ilo,
un grupo
3-azabiciclo[3,2,2]nonan-3-ilo,
un grupo
6-azabiciclo[3,2,2]nonan-6-ilo,
un grupo
2-azabiciclo[3,3,0]octan-2-ilo,
un grupo
3-azabiciclo-[3,3,0]octan-3-ilo,
un grupo
2-azabiciclo[4,3,0]nonan-2-ilo,
un grupo
3-azabiciclo[4,3,0]nonan-3-ilo,
un grupo
7-azabiciclo[4,3,0]nonan-7-ilo,
un grupo
8-azabiciclo-[4,3,0]nonan-8-ilo,
un grupo
2-azabiciclo[4,4,0]decan-2-ilo,
un grupo
3-azabiciclo[4,4,0]decan-3-ilo,
un grupo indolin-1-ilo, un grupo
1,2,3,4-tetrahidroquinolin-1-ilo,
un grupo
1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo,
un grupo indol-1-ilo, un grupo
indazol-1-ilo y un grupo
bencimidazol-1-ilo. Este grupo
heterocíclico puede estar sustituido adicionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 (p. ej. un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo propilo, un grupo isopropilo), un grupo alcoxi
C1-C4 (p. ej. un grupo metoxi), un grupo
alquil(C1-C4)tio (p. ej. un grupo
metiltio), un grupo haloalquilo C1-C3 (p. ej. un
grupo trifluorometilo), un grupo acilo C1-C4 (p. ej.
un grupo formilo, un grupo acetilo), átomos de halógeno (p. ej. un
átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo), un grupo
hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo (p. ej. un
grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo
propiloxicarbonilo, un grupo t-butoxicarbonilo).
Las realizaciones preferidas para
R^{1}R^{2}N en los presentes compuestos son aquellos donde
R^{1} y R^{2} representan independientemente un átomo de
hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y un átomo de halógeno; o donde R^{1} y
R^{2} junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2}
representa un grupo heterocíclico de 3-8 miembros
sustituido opcionalmente con un grupo alquileno
C1-C4 o un grupo alquenileno C2-C4,
o sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo
alcoxi C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, trifluorometilo, un
grupo un grupo acilo C1-C4, átomos de halógeno, un
grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo. Las
realizaciones más preferibles son aquellas donde R^{1} y R^{2}
independientemente representa un grupo alquilo C1-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquenilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo alquinilo
C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o varios
átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo C3-C8
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C4 y átomos de
halógeno; donde R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno
unido a R^{1} y R^{2} representa un grupo
pirrolidin-1-ilo, un grupo
3-pirrolin-1-ilo, un
grupo piperidin-1-ilo, un grupo
1,2,3,6-tetrahidropiridin-1-ilo,
un grupo hexametilenoimin-1-ilo, un
grupo piperazin-1-ilo, un grupo
morfolin-4-ilo y un grupo
tiomorfolin-4-ilo sustituido
opcionalmente con uno o varios grupos alquilo
C1-C4.
En la presente invención, los ejemplos del átomo
de halógeno para R^{3} incluyen un átomo de flúor, un átomo de
cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo. Los ejemplos del grupo
alquilo C1-C4 para R^{3} incluyen un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo y un
grupo t-butilo.
Las realizaciones preferidas para R^{3} en los
presentes compuestos sin un átomo de cloro o un grupo metilo.
En la presente invención, los ejemplos del grupo
fenilo sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del
grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un
grupo alcoxi C1-C4 y un grupo haloalquilo
C1-C3 para Ar incluyen los grupos fenilo
sustituidos con un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de
bromo; un átomo de yodo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo
propilo, un grupo isopropilo, un grupo t-butilo, un
grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo
isopropiloxi, un grupo t-butiloxi, un grupo
trifluorometilo etcétera así como un grupo fenilo no sustituido.
Las realizaciones preferidas para Ar en los
presentes compuestos son los grupos fenilo sustituidos con uno o
varios átomos de halógeno en una o más de las posiciones 2, 4 y 6,
y son realizaciones más preferibles los grupos fenilo sustituidos
con átomos de flúor o átomos de cloro en dos o más de las
posiciones 2, 4 y 6 y no sustituidos en las posiciones 3 y 5. Los
ejemplos típicos son un grupo 2-clorofenilo, un
grupo 2-fluorofenilo, un grupo
2,6-diclorofenilo, un grupo
2,6-difluorofenilo, un grupo
2,4-diclorofenilo, un grupo
2,4-difluorofenilo, un grupo
2-cloro-6-fluorofenilo,
un grupo 2,4,6-trifluorofenilo, un grupo
4-cloro-2,6-difluorofenilo,
un grupo
2-cloro-4,6-difluorofenilo,
un grupo
2,6-dicloro-4-fluorofenilo,
un grupo
2,4-dicloro-6-fluorofenilo
y un grupo 2,4,6-triclorofenilo.
Los presentes compuestos pueden tener uno o
varios átomos de carbono asimétricos y uno o varios enlaces dobles,
y el alcance de la presente invención incluye mezclas en cualquier
proporción de los isómeros ópticos (forma (+), forma (-)) e
isómeros geométricos y cada uno de los isómeros puros.
Adicionalmente, las sales de los presentes compuestos se encuentran
también dentro del alcance de la presente invención.
Los ejemplos de los presentes compuestos que
tienen un efecto excelente para controlar las enfermedades vegetales
incluyen
5-(piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-(morfolin-4-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-dipropilamino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina,
5-dialilamino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimi-
dazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-2-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfo-
lin-4-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina. 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metili-
midazo [1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexame-
tilenoimin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilmidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2-cloro-6-
fluorofenil)-7-metilmidazo[1,2a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-
(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexa-
metilenoimin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexametilenoi-
min-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina y 5-dialilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina.
dazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-2-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfo-
lin-4-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina. 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metili-
midazo [1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexame-
tilenoimin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilmidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2-cloro-6-
fluorofenil)-7-metilmidazo[1,2a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-
(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexa-
metilenoimin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dialilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(piperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(morfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(tiomorfolin-4-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(hexametilenoi-
min-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-(2,5-dimetilpirrolidin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina, 5-dipropilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina y 5-dialilamino-6-(2,6-difluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina.
El presente compuesto se puede producir
haciendo reaccionar la
imidazo[1,2-a]pirimidina [II] con una
amina [V] de la siguiente fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
[donde R^{1} y R^{2} tienen los
mismos significados que se han definido antes]. La cantidad teórica
de la amina [V] es un mol basándose en un mol de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [II], pero la
cantidad utilizada puede variar según las condiciones de
reacción.
La reacción se puede realizar sin disolvente o
en un disolvente inerte. Los ejemplos del disolvente utilizado para
la reacción incluyen éteres tales como dioxano, éter dietílico,
tetrahidrofurano, éter
metil-t-butílico etcétera;
hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo,
tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano,
clorobenceno etcétera; hidrocarburos tales como tolueno, benceno,
xileno etcétera; disolventes polares apróticos tales como
N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido etcétera;
alcoholes tales como metanol, etanol, alcohol isopropílico
etcétera.
etcétera.
La reacción se puede realizar en presencia de
una base. Usualmente se utilizan un mol o más de la base basándose
en un mol de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [II]. Los
ejemplos de la base utilizada para la reacción incluyen bases
orgánicas tales como piridina, 2,6-lutidina,
trietilamina, N,N-diisopropiletilamina,
diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN) etcétera; y
bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, hidruro de sodio
etcétera. Puede ser posible producir el mismo efecto que utilizando
dicha base cuando se utiliza una cantidad excesiva de la amina
[V].
La temperatura de reacción se encuentra
usualmente en el intervalo de 0ºC a 200ºC. Se selecciona
dependientemente de la velocidad de reacción a partir del intervalo
anterior. La reacción se puede realizar a una temperatura mayor que
el punto de ebullición de la amina [V] o del disolvente utilizando
un autoclave como recipiente de reacción.
La finalización de la reacción se puede
identificar analizando la cantidad residual de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [II] con un
método de cromatografía en capa fina, cromatografía líquida de alta
presión o similares.
Después de la reacción, procedimientos de
elaboración usuales, por ejemplo vertido del líquido de reacción en
agua, extracción con un disolvente orgánico y concentración,
proporcionan el presente compuesto. Adicionalmente, el presente
compuesto se puede purificar mediante recristalización,
cromatografía etcétera.
La amina [V] es un compuesto conocido o se puede
preparar según métodos conocidos a partir de compuestos
conocidos.
La
imidazo[1,2-a]pirimidina [II] se puede
preparar mediante el siguiente esquema.
(Ruta de producción
a)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
[donde R^{9} representa un grupo
metilo o un grupo etilo; HA representa un ácido mineral (p. ej.
ácido clorhídrico, ácido sulfúrico); Ar y X tienen los mismos
significados que se han descrito
antes]
(Ruta de producción
b)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
[donde R^{8} representa un grupo
alquilo C1-C4; R^{9}, HA, Ar y X tienen los mismos
significados que se han descrito
antes].
El compuesto diéster [VI] que es una sustancia
de partida de la Ruta de producción (a) es un compuesto conocido
(descrito en JP Hei2-202876A, Chemistry Letters,
1981, pág. 367 etcétera) o se puede preparar según un método
conocido. El \beta-cetoéster [VII] que es una
sustancia de partida de la Ruta de producción (b) es conocido en
Organic Synthesis Collective Volume 2, págs. 487-489
y págs. 284-286, JP Sho60-255788A
etcétera, o se puede preparar según un método conocido.
La sal de ácido mineral de
2-aminoimidazol [VIII] que es una sustancia de
partida común para las Rutas de producción (a) y (b) es conocido en
J. Chem. Soc., 1956, 307, J. Org. Chem., 1964, 3118 etcétera.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(a)-1
La
imidazo[1,2-a]pirimidina [III] se
puede preparar haciendo reaccionar el diéster [VI] con la sal de
ácido mineral de 2-aminoimidazol [VIII].
La cantidad teórica es un mol de la sal de ácido
mineral de 2-aminoimidazol [VIII] basándose en un
mol del diéster [VI], pero la cantidad puede variar según las
condiciones de reacción. La reacción se lleva a cabo en presencia
de una base sin disolvente o en un disolvente inerte de 50ºC a
200ºC. Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como
tri-n-butilamina,
diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN) etcétera. La
cantidad de la base utilizada para la reacción es un mol o más
basándose en un mol del total del diéster [VI] y la sal de ácido
mineral de 2-aminoimidazol [VIII]. Los ejemplos del
disolvente utilizado para la reacción incluyen hidrocarburos tales
como mesitileno etcétera, y disolventes polares apróticos tales
como N,N-dimetilformamida (DMF) etcétera.
La finalización de la reacción se puede
identificar analizando la cantidad residual del diéster [VI]
mediante un método de cromatografía en capa fina, cromatografía
líquida de alta presión o similares.
Después de la reacción, por ejemplo, se añaden
un disolvente orgánico hidrófobo y agua a la mezcla de reacción, la
capa acuosa separada se concentra opcionalmente, se trata con un
ácido tal como ácido clorhídrico y el precipitado se filtra para
producir la imidazo[1,2-a]pirimidina
[III]. Alternativamente, la mezcla de reacción se concentra
opcionalmente y después se filtra para producir una sal de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [III]. La
imidazo[1,2-a]pirimidina [III]
obtenida se puede purificar adicionalmente mediante recristalización
o similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(a)-2
La
imidazo[1,2-a]pirimidina
[II-1], que es una
imidazo[1,2-a]pirimidina [II] donde
R^{3} es un átomo de halógeno, se puede preparar haciendo
reaccionar la imidazo[1,2-a]pirimidina
[III] o su sal con un agente halogenante.
Los ejemplos del agente halogenante utilizado
para la reacción incluyen oxicloruro de fósforo y oxibromuro de
fósforo.
La reacción se lleva a cabo sin disolvente o en
un disolvente inerte (p. ej. hidrocarburos tales como tolueno,
nitrilos tales como acetonitrilo, hidrocarburos halogenados tales
como dicloruro de etileno) de 80ºC a 150ºC. La reacción se puede
acelerar mediante la presencia de una base, y los ejemplos de la
base incluyen bases orgánicas tales como
N,N-dietilanilina,
N,N-dimetilanilina, trietilamina,
N,N-diisopropiletilamina, piridina,
5-etil-2-picolina,
DBU y
DBN.
DBN.
La finalización de la reacción se puede
identificar analizando la cantidad residual de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [III]
mediante un método de cromatografía en capa fina, cromatografía
líquida de alta presión o similares.
Después de la reacción, se pueden utilizar
procedimientos de elaboración usuales tales como eliminando el
exceso del agente halogenante, vertiendo el residuo en agua,
extrayéndolo con un disolvente orgánico y concentrándolo para
producir la imidazo[1,2-a]pirimidina
[II-1]. La
imidazo[1,2-a]pirimidina
(II-1) obtenida se puede purificar adicionalmente
mediante recristalización, cromatografía o similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(b)-1
La
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV] se puede
preparar haciendo reaccionar el \beta-cetoester
[VII] con la sal de ácido mineral de
2-aminoimidazol [VIII].
La cantidad teórica es un mol de la sal de ácido
mineral de 2-aminoimidazol [VIII] basándose en un
mol del \beta-cetoester [VII], pero la cantidad
puede variar según las condiciones de reacción. La reacción se lleva
a cabo en presencia de una base, sin disolvente o en un disolvente
inerte a la temperatura de 50ºC a 200ºC. Los ejemplos de la base
incluyen bases orgánicas tales como
tri-n-butilamina,
diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN) etcétera. La
cantidad de la base utilizada para la reacción es un mol o más
basándose en un mol del total del \beta-cetoester
[VII] y la sal de ácido mineral de 2-aminoimidazol
[VIII]. Los ejemplos del disolvente utilizado para la reacción
incluyen hidrocarburos tales como mesitileno etcétera, y disolventes
polares apróticos tales como N,N-dimetilformamida
etcétera.
La finalización de la reacción se puede
identificar analizando la cantidad residual del
\beta-cetoester [VII] mediante un método de
cromatografía en capa fina, cromatografía líquida de alta presión o
similares.
Después de la reacción, por ejemplo, se añaden
un disolvente hidrófobo orgánico y agua a la mezcla de reacción, la
capa acuosa separada se concentra opcionalmente y se trata con un
ácido tal como ácido clorhídrico para producir un precipitado de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV].
Alternativamente, la mezcla de reacción se concentra opcionalmente
y después se filtra para producir una sal de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV]. La
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV]
obtenida se puede purificar adicionalmente mediante recristalización
o similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(b)-2
La
imidazo[1,2-a]pirimidina
[II-2], que es una
imidazo[1,2-a]pirimidina [II] donde
R^{3} es un grupo alquilo C1-C4, se puede
preparar haciendo reaccionar la
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV] o su sal
con un agente halogenante.
Los ejemplos del agente halogenante utilizado
para la reacción incluyen oxicloruro de fósforo y oxibromuro de
fósforo.
La reacción se lleva a cabo sin disolvente o en
un disolvente inerte (p. ej. hidrocarburos tales como tolueno,
nitrilos tales como acetonitrilo, hidrocarburos halogenados tales
como dicloruro de etileno) de 80ºC a 150ºC. La reacción se puede
acelerar mediante la presencia de una base, y los ejemplos de la
base incluyen bases orgánicas tales como
N,N-dietilanilina,
N,N-dimetilanilina, trietilamina,
N,N-diisopropiletilamina, piridina,
5-etil-2-picolina,
DBU y
DBN.
DBN.
La finalización de la reacción se puede
identificar analizando la cantidad residual de la
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV]
mediante un método de cromatografía en capa fina, cromatografía
líquida de alta presión o similares.
Después de la reacción, se pueden utilizar
procedimientos de elaboración usuales tales como eliminando el
exceso agente halogenante, vertiendo el residuo en agua,
extrayéndolo con un disolvente orgánico y concentrándolo para
producir la imidazo[1,2a]pirimidina
[II-2]. La
imidazo[1,2-a]pirimidina
[II-2] obtenida se puede purificar adicionalmente
mediante recristalización, cromatografía o similares.
Cuando el presente compuesto se utiliza como un
ingrediente activo de un fungicida, se puede utilizar sin otros
ingredientes; no obstante, se fórmula usualmente mezclándolo con un
portador sólido, un portador líquido, un tensioactivo u otro
coadyuvante de formulación para concentrados emulsionables, polvos
mojables, gránulos dispersables en agua, formulaciones en emulsión,
pasta líquida, espolvoreables, gránulos, etcétera. Estas
formulaciones contienen usualmente 0,1 a 90% en peso del presente
compuesto como ingrediente activo.
Los ejemplos del portador sólido incluyen
minerales tales como arcilla de caolín, arcilla de atapulgita,
bentonita, montmorillonita, terra alba, pirofilita, talco, tierra
de diatomeas, calcita etcétera; sustancias naturales tales como
polvo de mazorca de maíz, polvo de cáscara de nuez etcétera;
sustancias sintéticas tales como urea etcétera; y sales tales como
carbonato de calcio, sulfato de amonio etcétera. Los ejemplos del
portador líquido incluyen hidrocarburos aromáticos tales como
xileno, alquilbenceno, metilnaftaleno etcétera; alcoholes tales
como isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, cellosolve etcétera;
cetonas tales como acetona, ciclohexanona, isoforona etcétera;
aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de semilla de
algodón etcétera; hidrocarburos alifáticos de petróleo; ésteres;
dimetilsulfóxido; acetonitrilo; y agua.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen
tensioactivos aniónicos tales como sales de ésteres alquilsulfato,
sales de ácidos alquilarilsulfónicos, sales de ácidos
dialquilsulfosuccínicos, sales éster fosfato de
polioxietilenalquilarileter, sales de ácido lignosulfónico,
producto condensado de
naftalenesulfonato-formaldehído; y tensioactivos no
iónicos tales como polioxietilenalquilarileter, copolímeros de
bloques de alquilpolioxipropileno, ésteres de ácidos grasos de
sorbitan.
Los ejemplos de los coadyuvantes de formulación
incluyen polímeros solubles en agua tales como poli(alcohol
vinílico), polivinilpirrolidona etcétera; goma arábiga; ácido
algínico y su sales; polisacáridos tales como CMC
(carboximetilcelulosa) y goma xantana; sustancias inorgánicas tales
como silicato de aluminio y magnesio y sol de alúmina;
conservantes; agentes colorantes; y estabilizantes tales como PAP
(fosfato de ácido isopropílico) y BHT.
Cuando el presente compuesto se utiliza para
controlar las enfermedades vegetales, se aplica típicamente mediante
los métodos de tratamiento foliar, tratamiento del suelo etcétera.
La dosificación de aplicación puede variar según el tipo planta
protegida, el tipo de enfermedad que se vaya a controlar, el grado
de afección por la enfermedad, el tipo de formulación, el método de
aplicación, el tiempo de aplicación, las condiciones meteorológicas,
y usualmente es de 1 a 5000 g, preferiblemente de 5 a 1000 g por
hectárea. En el caso en el que el concentrado emulsionable, el
polvo mojable, en concentrado suspendible o similares se diluye con
agua y se aplica, la concentración de aplicación del ingrediente
activo es de 0,0001 a 3% en peso, preferiblemente 0,0005 a 1% en
peso. Los espolvoreables, los gránulos y similares se aplican sin
dilución tal cual.
Adicionalmente, el presente compuesto se puede
aplicar mediante otros métodos habituales tales como la desinfección
de semillas etcétera. En el caso del tratamiento de las semillas,
las semillas se empapan usualmente en una dilución del presente
compuesto realizada a 1 a 1000 ppm de la concentración, o las
semillas se pulverizan o se pintan con la dilución,
alternativamente, las semillas se tratan con los espolvoreables que
contienen el presente compuesto de 0,1 a 10% en peso.
El presente compuesto se puede utilizar como un
ingrediente efectivo de fungicida para controlar las enfermedades
vegetales en campos de tierras altas, arrozales, campos de té,
prados, césped y similares. Se puede esperar ocasionalmente que se
incremente el efecto fungicida mezclándolo con otro fungicida. Los
ejemplos del fungicida incluyen compuestos fungicidas de azol tales
como propiconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol,
flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol,
ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil,
fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitercanol,
imazalil, flutriafol etcétera; compuestos fungicidas de aminas
cíclicas tales como fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin etcétera;
compuestos fungicidas de bencimidazol tales como carbendazim,
benomilo, tiabendazol, tiofanato-metilo etcétera;
procimidona; ciprodinil; pirimetanil; dietofencarb; thiuram;
fluazinam; mancozeb; iprodiona; vinclozolin; clorotalonil; captan;
mepanipirim; fenpiclonil; fludioxonil; diclorfluanid; folpet;
kresoxim-metilo; azoxistrobin; trifloxistrobin;
picoxistrobin; piraclostrobin;
N-metil-\alpha-metoxiimino-2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenilacetamida;
espiroxamina; quinixyfen; fenhexamida; famoxadona; fenamidona;
iprovalicard; bentiavalicarb; pencicuron; flutolanil; furametpir;
ftalida; carpropamid; diclocimet; probenazol; blasin; ciazofamid;
nicobifen y metrafenona.
El presente compuesto se puede utilizar junto
con otros insecticidas, acaricidas, nematocidas, herbicidas,
reguladores del crecimiento de las plantas y fertilizantes agrícolas
u hortícolas. Se puede combinar antes de la aplica-
ción.
ción.
Los ejemplos del insecticida, acaricida y
nematocida incluyen compuestos organofosforados tales como
fenitrotion
[O-(3-metil-4-nitrofenil)
fosforotioato de O,O-dimetilo], fention
[O-(3-metil-4-(metiltio)fenil)-fosforotioato
de O,O-dimetil], diazinon
[O-2-isopropil-6-metilpirimidin-4-ilfosforotioato
de O,O-dietilo], clorpirifos
[O-3,5,6-tricloro-2-piridilfosforotioato
de O,O-dietil], acefato [acetilfosforamidatioato de
O,S-dimetilo], metidation [fosforoditioato de
S-2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-1,3,4-tiadiazol-3-ilmetil
y O,O-dimetilo], disulfoton [fosforotioato de
S-2-etiltioetilo y
O,O-dietilo], DDVP [fosfato de
2,2-diclorovinilo y dimetilo], sulprofos,
[fosforoditioato de O-etilo
O-4-(metiltio)fenilo y
S-propilo], cianofos [fosforotioato de
O-4-cianofenilo y
O,O-dimetilo], dioxabenzofos
[2-metoxi-4H-1,3,2-benzodioxafosforin-2-sulfuro],
dimetoato
[O,O-dimetil-S-(N-metilcarbamoilmetil)-ditiofosfato],
fentoato
[2-dimetoxifosfinotioiltio(fenil)acetato
de etilo], malation [(dimetoxifosfinotioiltio)succinato de
dietilo], triclorfon
[2,2,2-tricloro-1-hidroxietilfosfonato
de dimetilo], azinfosmetilo [fosforoditioato de
S-3,4-dihidro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ilmetilo
y O,O-dimetilo], monocrotofos [fosfato de dimetilo
y
(E)-1-metil-2-(metilcarbamoil)vinilo],
etion [S,S'-metilenbis(fosforoditioato) de
O,O,O',O'-tetraetilo], fostiazato
[N-(O-metil-S-sec-butil)fosforiltiazolidin-2-ona]
etcétera; compuestos carbamato tales como BPMC [metilcarbamato de
2-sec-butilfenilo], benfuracarb
[N-(2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbonil(metil)aminotio)-N-isopropil-8-alaninato
de etilo, propoxur [N-metilcarbamato de
2-isopropilfenilo], carbosulfan
[N-dibutilaminotio-N-metilcarbamato
de
2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzo[b]furanilo],
carbarilo [N-metilcarbamato de
1-naftilo], metomilo
[S-metil-N-[metilcarbamoil)oxi]tioacetoimidato],
etiofencarb [metilcarbamato de 2-(etiltiometil)fenilo],
aldicarb [O-metilcarbamoiloxima de
2-metil-2-(metiltio)-propionaldehído],
oxamilo
[N,N-dimetil-2-metilcarbamoiloxiimino-2-(metiltio)acetamida],
fenotiocarb
[S-4-fenoxibutil-N,N-dimetiltiocarbamato]
etcétera; compuestos piretroides tales como etofenprox
[2-(4-etoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibencileter],
fenvalerato
[(RS)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
esfenvalerato
[(S)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
fenpropatrin
[2,2,3,3-tetrametil-ciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
cipermetrina
[(1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
permetrina
[(1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 3-fenoxibencilo], cihalotrina
[(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropano-carboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
deltametrina
[(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-m-fenoxibencilo],
cicloprotrina
[(RS)-2,2-dicloro-1-(4-etoxifenil)ciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
fluvalinato
[N-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-D-valinato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
bifentrina
[(Z)-(1RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 2-metilbifenil-3ilmetilo],
acrinatrina
[(1R-{1\alpha(S*),3\alpha(Z)})-2,2-dimetil-3-[3-oxo-3-(2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etoxi-1-propenil)ciclopropano-carboxilato
de ciano(3-fenoxifenil)metilo],
2-metil-2-(4-bromodifluorometoxifenil)propil-3-fenoxibencileter,
tralometrina
[(1R)-cis-3-(1,2,2,2-tetrabromoetil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
silafluofen
[4-etoxifenil(3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil)dimetilsilano]
etcétera; derivados de tiadiazina tales como buprofezin
(2-t-butilimino-3-isopropil-5-fenil-1,3,5-tiadiazinan-4-ona)
etcétera; derivados de nitroimidazolidina; derivados de
nereistoxina tales como cartap bis(tiocarbamato) de
(S,S'-(2-dimetilaminotrimetileno)), tiociclam
[N,N-dimetil-1,2,3-tritian-5-ilamina],
bensultap [di(bencenotiosulfonato) de
S,S'-2-dimetilamino-trimetileno]
etcétera; derivados de N-cianoamidina tales como
N-ciano-N'-metil-N'-(6-cloro-3-piridilmetil)-acetamidina
etcétera; compuestos hidrocarbonados clorados tales como endosulfan
[óxido de
6,7,8,9,10,10-hexacloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepina],
\gamma-BHC
(1,2,3,4,5,6-hexacloro-ciclohexano),
1,1-bis(clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol
etcétera; compuestos de benzoilfenilurea tales como clorfluazuron
[1-(3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-iloxi)fenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea],
teflubenzuron
[1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea],
flufenoxuron
[1-(4-(2-cloro-4-trifluorometilfenoxi)-2-fluorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea]
etcétera; derivados de formamidina tales como amitraz
[N,N-(metilimino)dimetilidino]di-2,4-xilidina],
clordimeform
[N'-(4-cloro-2-metilfenil)-N,N-dimetilmetanimidamida]
etcétera; derivados de tiourea tales como diafentiuron
[N-2,6-diisopropil-4-fenoxifenil)-N'-t-butilcarbodiimida]
etcétera; compuestos de fenilpirazol; tebufenozida
[N-t-butil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida];
4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-etoximetil-5-trifluorometilpirrolo-3-carbonitrilo;
bromopropilato [4,4'-dibromobencilato de
isopropilo]; tetradifon
[4-clorofenil-2,4,5-triclorofenilsulfona];
quinometionato
[S,S-6-metilquinoxalin-2,3-diilditiocarbonato];
propargita (sulfito de
2-(4-t-butilfenoxi)ciclohexilo
y prop-2-ilo]; fenbutatin oxido
[óxido de
bis(tris(2-metil-2-fenilpropil)tin)];
hexitiazox
[(4-RS,5RS)-5-(4-clorofenil)-N-clorohexil-4-metil-2-oxo-1,3-tiazolidino-3-carboxamida];
clofentezina
[3,6-bis(2-clorofenil)-1,2,4,5-tetrazina];
piridatioben
[2-t-butil-5-(4-t-butilbenciltio)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona];
fenpiroximato
[(E)-4-1(1,3-dimetil-5-fenoxirazol-4-il)metileneaminooximetil]benzoato
de t-butilo]; tebufenpirad
[N-4-(t-butilbencil)-4-cloro-3-etil-1-metil-5-pirazolecarboxamida];
complejo de polinactina [tetranactina, dinactina, trinactina];
milbemectina; avermectina; ivermectina; azadiractina [AZAD];
pirimidifen
[5-cloro-N-[2-{4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi}etil]-6-etilpirimidin-4-amina];
y pimetrozina
[2,3,4,5-tetrahidro-3-oxo-4-[(piridino-3-il)metileneno]-6-metil-1,2,4-triazina].
Los ejemplos de las enfermedades vegetales que
van a ser controladas por el presente compuesto incluyen
Piricularia oryzae y Cochliobolus miyabeanus y
Rhizoctonia solani del arroz; Erysife graminis, Gibberella
zeae, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei,
Tyfula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda,
Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium
secalis, Septoria tritici y Leptosfaeria nodorum, del
trigo y la cebada; Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium
digitatum y P. italicum de los cítricos. Sclerotinia
mali, Valsa mali, Podosfaera Jeucotricha, Alternaria mali y
Venturia insequalis del manzano; Venturia nashicola, V.
pirina, Alternaria kikuchiana y Gymnosporangium
haraeanum del peral; Sclerotinia cinerea, Cladosporium
carpofilum y Phomopsis sp. del melocotonero; Elsinoe
ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakopsora
ampelopsidis, Guignardia bidwelli y Plasmopara viticola
de la vid; Gleosporium kaki, Cercospora kaki y
Mycosfaerella nawae del Kaki; Colletotrichum lagenarium,
Sfaerothecafuliginea, Mycosfaerella melonis, Fusarium oxisporum,
Pseudoperonospora cubensis Phytofthora sp. y Pythium sp.
de la calabaza; Alternaria solani, Cladosporium fulvum y
Phytofthora infestans del tomate; Phomopsis vexans y
Erysife cichoracearum de la berenjena; Alternaria
japonica y Cercosporella brassicae de hortalizas
Crucíferas; Puccinia allii de los ajetes; Cercospora
kikuchii, Elsinoe glycines y Diaporthe faseolorum var.
sojae de la soja; Colletotrichum lindemtianum de la
judía de riñón; Cercospora personata y Cercospora
arachidicola del cacahuete; Erysife pisi del guisante;
Alternaria solani y Phytofthora infestans de la
patata; Sfaerotheca humuli de la fresa; Erobasidium
reticulatum y Elsinoe leucospila del té; Alternaria
longipes, Erysife cichoracearum, Colletotrichum tabacum,
Peronospora tabacina y Phytofthora nicotianae del tabaco;
Cercospora beticola de la remolacha azucarera.
Diplocarpon rosae y Sfaerotheca pannosa de los
rosales; Septoria chrysanthemi-indici y
Puccinia horiana de los crisantemos; y Botrytis
cinerea y Sclerotinia sclerotiorum de diferentes
cultivos.
cultivos.
De aquí en adelante, la presente invención se
explica mediante los ejemplos de producción, los ejemplos de
formulación y ejemplos de ensayo con más detalle. La presente
invención no está restringida por los ejemplos.
En primer lugar se dan más abajo los ejemplos de
producción de los presentes compuestos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
1
En una mezcla de 4,8 g de hidruro de sodio (60%
en aceite) y 100 ml de 1,4-dioxano, se añadieron
gota a gota 19,2 g de malonato de dietilo a temperatura ambiente, y
después se añadieron a esto con posterioridad 17,2 g de bromuro
cuproso y 21,1 g de
1-bromo-2,4,6-trifluorobenceno
a 40ºC y se sometió a reflujo durante 26 horas calentando. A la
mezcla de reacción, se le añadió ácido clorhídrico conc. enfriando
con hielo, y después se añadieron a esto con posterioridad éter
t-butilmetílico y agua. La capa orgánica se separó,
se lavó con posterioridad con una solución acuosa de hidróxido de
sodio, ácido clorhídrico dil. y agua, se secó sobre sulfato de
sodio y se concentró. El residuo se sometió a cromatografía en
columna de gel de sílice para producir 12,6 g de
(2,4,6-trifluorofenil)malonato de
dietilo.
dietilo.
RMN H^{1} (CDCl_{3}, TMS) \delta (ppm):
1,28 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,89 (1H, s),
6,71 (2H, t, J = 8,2 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 2,90 g de
(2,4,6-trifluorofenil)malonato de dietilo,
2,39 g de hidrocloruro de 2-aminoimidazol, 4,57 g de
DBU y 10 ml de N,N-dimetilformamida se calentó a
100ºC durante 6 horas. Después de dejar enfriar la mezcla de
reacción a la temperatura ambiente, se añadieron a esto cloroformo
y agua. La capa acuosa separada se concentró, el residuo se diluyó
con agua y a esto se le añadió ácido clorhídrico conc. enfriando
con hielo. El precipitado se filtró y se secó para producir 2,2 g
de
5,7-dihidroxi-6-(2,4,6-trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 2,11 g de
6,7-dihidroxi-6-(2,4,6-trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina
y 5 ml de oxicloruro de fósforo se sometió a reflujo calentando
durante 24 horas. Después de concentrar la mezcla de reacción, se
añadieron al residuo diclorometano y una solución acuosa saturada de
bicarbonato de sodio. La capa orgánica separada se lavó con una
solución acuosa de bicarbonato de sodio y salmuera saturada, con
posterioridad se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se concentró.
El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice
para producir 1,39 g de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Enfriando con hielo, se mezclaron 0,64 g de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-,trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina
y 0,79 g de 4-metilpiperidina. La mezcla se dejó
estar a temperatura ambiente durante una hora, y a la mezcla de
reacción se añadieron cloroformo y una solución acuosa saturada de
cloruro de sodio. La capa orgánica separada se lavó con agua, se
secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El residuo se lavó con
éter t-butilmetílico para producir 0,62 g de
5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
\newpage
Ejemplo de Producción
2
En una mezcla de 7,2 g de hidruro de sodio (60%
en aceite), se añadieron gota a gota calentando 17,0 g de carbonato
de dietilo y 150 ml de tetrahidrofurano, 26,0 g de
2-cloro-6-fluorofenilacetato
de etilo, y después se sometió a reflujo calentando durante 8 horas.
La mezcla de reacción se enfrió, se vertió en ácido clorhídrico
dil. enfriado con hielo y se extrajo con éter
t-butilmetílico. La capa orgánica se lavó con agua,
se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El residuo se
sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para producir
30,4 g de
(2-cloro-6-fluorofenil)malonato
de dietilo.
RMN H^{1} (CDCl_{3}, TMS) \delta (ppm):
1,28 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,1 Hz), 5,16 (1H, s),
7,0-7,1 (1H, m), 7,2-7,4 (2H, m)
Una mezcla de 2,89 g de
(2-cloro-6-fluorofenil)malonato
de dietilo, 1,20 g de hidrocloruro de aminoimidazol, 2,48 g de
1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno
(DBN) y 10 ml de N,N-dimetilformamida (DMF) se
calentó a 100ºC durante 4 horas. La mezcla de reacción se dejó
enfriar, el precipitado se filtró y se secó para producir 1,80 g de
sal DBN de
5,7-dihidroxi-6-(2-cloro-6-fluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 1,62 g de sal DBN de
5,7-dihidroxi-6-(2-cloro-6-fluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina
y 5 ml de oxicloruro de fósforo se sometió a reflujo calentando
durante 10 horas. La mezcla de reacción se concentró, y se
añadieron al residuo diclorometano y una solución acuosa saturada de
bicarbonato de sodio. La capa orgánica separada se lavó con
posterioridad con bicarbonato de sodio acuoso saturado y agua, se
secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El residuo se sometió
cromatografía de gel de sílice para producir 1,00 g de
5,7-dicloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Enfriando con hielo, se mezclaron 0,63 g de
5,7-dicloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina
y 0,79 g de 4-metilpiperidina. La mezcla de
reacción se dejó estar a temperatura ambiente durante 10 minutos, y
a esto se añadieron cloroformo y agua. La capa orgánica separada se
lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El
residuo se sometió cromatografía de gel de sílice para producir 0,73
g de
5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
3
En una mezcla de 9,6 g de hidruro de sodio (60%
en aceite) y 200 ml de tetrahidrofurano, se añadieron gota a gota
21,7 g de
2-cloro-6-fluorofenilacetato
de etilo a reflujo. Después, se añadió a esto una solución de 12,3
g de anhídrido acético en 40 ml de tetrahidrofurano y se sometió a
reflujo calentando durante 10 horas. La mezcla de reacción se
enfrió, se vertió en ácido clorhídrico dil. enfriado con hielo y se
extrajo con éter t-butilmetílico. La capa orgánica
se lavó con ácido clorhídrico dil., una solución acuosa saturada de
bicarbonato de sodio, ácido clorhídrico dil. y agua, con
posterioridad se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El
residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para
producir 9,27 g de
(2-cloro-6-fluorofenil)acetoacetato
de etilo.
RMN H^{1} (CDCl_{3}, TMS) \delta (ppm):
1,17 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,82 (3H, s), 4,1-4,3 (2H,
m), 6,9-7,1 (1H, m), 7,2-7,3 (2H,
m), 13,2 (1H, s).
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 1,29 g de
(2-cloro-6-fluorofenil)acetoacetato
de etilo, 0,60 g de hidrocloruro de aminoimidazol, 1,24 g de
1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno
(DBN) y 5 ml de N,N-dimetilformamida se calentó a
100ºC durante 14 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, y a
esto se añadieron cloroformo y agua. A la capa acuosa separada, se
le añadió ácido clorhídrico conc. y el precipitado se filtró,
sometiéndolo después a cromatografía de gel de sílice para producir
0,16 g de
5-hidroxi-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 0,16 g de
5-hidroxi-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina,
0,20 g de N,N-dietilanilina y 2 ml de oxicloruro de
fósforo se sometió a reflujo calentando durante 26 horas. La mezcla
de reacción se concentró, y al residuo se le añadieron
diclorometano y una solución acuosa saturada de bicarbonato de
sodio. La capa orgánica separada se lavó con agua, se secó sobre
sulfato de sodio y se concentró. El residuo se sometió cromatografía
de gel de sílice para producir 45 mg de
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
A temperatura ambiente, se mezclaron 45 mg (0,16
mmol) de
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina
y 63 mg (0,64 mmol) de 4-metilpiperidina. Después
de una hora, se añadieron cloroformo y una solución acuosa saturada
de cloruro de sodio a la mezcla de reacción. La capa orgánica
separada se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de
sodio y se concentró. El residuo se sometió cromatografía de gel de
sílice para producir 35 mg (0,10 mmol, 61%) de
5-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
4
Una mezcla de 0,48 g (1,5 mmol) de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-imidazo[1,2-a]pirimidina,
5 ml de amoníaco acuoso y 10 ml de etanol se sometió a reflujo
calentando durante 8 horas. La mezcla de reacción se concentró. Se
añadió agua al residuo, y el precipitado se obtuvo mediante
filtración y se secó para producir 0,30 g (1,0 mmol, 68%) de
5-amino-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
5
Una mezcla de 0,095 g de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina
y 0,12 g de di-n-propilamina se
calentó a 80ºC durante una hora. La mezcla de reacción se dejó
enfriar, y a esto se añadieron cloroformo y agua. La capa orgánica
separada se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El residuo
se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para
producir 0,095 g de
5-(di-n-propilamino)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
6
Una mezcla de 0,63 g de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-imidazo[1,2-a]pirimidina,
0,79 g de 2-metilpiperidina y 2 ml de cloroformo se
calentó a 80ºC durante una hora. La mezcla de reacción se dejó
enfriar y se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice
para producir 0,30 g de
5-(2-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
7
A temperatura ambiente, se mezclaron 0,32 g de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina
y 0,40 g de hexametilenimina. Después de 18 horas, se añadió agua a
la mezcla de reacción y el precipitado se obtuvo mediante
filtración. El producto filtrado se sometió a cromatografía en
columna de gel de sílice para producir 0,35 g de
5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
8
En una mezcla de 0,040 g de hidruro de sodio
(60% en aceite) y 2 ml de tetrahidrofurano, se añadió gota a gota
una solución de 0,096 g de 3,5-dimetilpirazol en 3
ml de tetrahidrofurano. La mezcla se añadió a una solución de 0,32
g de
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-imidazo[1,2-a]pirimidina
en 5 ml de tetrahidrofurano enfriando con hielo. A la mezcla de
reacción, se le añadieron cloroformo y una solución acuosa de ácido
cítrico. La capa orgánica separada se lavó con agua, se secó sobre
sulfato de sodio y se concentró. El residuo se sometió a
cromatografía en columna de gel de sílice para producir 0,18 g de
5-(3,5-dimetilpirazol-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-6-cloroimidazo[1,2-a]
pirimidina.
pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Producción
9
En una mezcla de 8,00 g de hidruro de sodio (60%
en aceite) y 100 ml de 1,4-dioxano, se añadieron
gota a gota 32,0 g de malonato de etilo a 60ºC, adicionalmente se
añadieron con posterioridad 14,6 g de bromuro cuproso y 19,3 g de
1-bromo-2,6-difluorobenceno,
y se sometió a reflujo durante 16 horas calentando. A la mezcla de
reacción se le añadió ácido clorhídrico conc. enfriando con hielo,
y después se añadieron éter t-butilmetílico y agua.
La capa orgánica separada se lavó con posterioridad con ácido
clorhídrico dil. y agua, se secó sobre sulfato de sodio y se
concentró. El residuo se destiló a presión reducida para producir
16,5 g de (2,6-difluorofenil)malonato de
dietilo. p.e. 107-109ºC (0,14 mmHg).
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 13,6 g de
(2,6-difluorofenil)malonato de dietilo, 7,93
g de sulfato de 2-aminoimidazol, 9,13 g de DBU y 30
ml de N,N-dimetilformamida se calentó a 100ºC
durante 7 horas. A la mezcla de reacción, se le añadió agua y se
dejó enfriar a la temperatura ambiente, y a esto se le añadió éter
t-butilmetílico. A la capa acuosa separada se le
añadió ácido clorhídrico conc. y el precipitado se obtuvo mediante
filtración y se secó para producir 7,84 g de
5,7-dihidroxi-6-(2,4,6-trifluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de 7,63 g de
5,7-dihidroxi-6-(2,6-difluorofenil)imidazo
[1,2-a]pirimidina, 4,85 g de DBU y 29 ml de
oxicloruro de fósforo se sometió a reflujo calentando durante 10
horas. La mezcla de reacción se concentró, y al residuo se le
añadieron cloroformo y una solución acuosa saturada de bicarbonato
de sodio. La capa orgánica separada se lavó con posterioridad con
una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y salmuera
saturada, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró. El residuo
se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para producir
2,48 g de
5,7-dicloro-6-(2,6-difluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina.
\vskip1.000000\baselineskip
A temperatura ambiente, se mezclaron 0,30 g de
5,7-dicloro-6-(2,6-difluorofenil)imidazo[1,2-a]pirimidina,
0,79 g de hexametilenimina y 0,5 ml de cloroformo. La mezcla de
reacción se sometió cromatografía de gel de sílice para producir
0,26 g de
5-(hexametilenoimin-1-il)-6-(2,6-difluorofenil)-7-cloroimidazo[1,2-a]pirimidina.
Los presentes compuestos producidos mediante los
métodos anteriormente mencionados o similares se proporcionan más
abajo junto con sus números de compuesto, pero los presentes
compuestos no deben estar restringidos por los siguientes
ejemplos.
Compuestos proporcionados por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
En la Tabla anterior, Me, Et,
i-Pr, Bu, t-Bu,
i-Bu, c-Pr, c-Bu,
c-Pent, c-Hex,
c-Hep, c-Oct, Ac, Ph y Ciano
representan grupos metilo, etilo, isopropilo, butilo,
t-butilo, isobutilo, ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, acetilo,
fenilo y ciano, respectivamente.
Adicionalmente, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8,
Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19, Z20, Z21, Z22,
Z23, Z24, Z25, Z26, Z27, Z28, Z29, Z30 y Z31 significan los
siguientes grupos:
Las propiedades físicas de algunos de los
presentes compuestos se dan más abajo:
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
1
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,38 (2H, dd, J = 7,6, 9,2), 7,58
(1H, d, J = 1,6), 7,93 (2H, s ancho), 7,98 (1H, d, J = 1,6)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
4
RMN H^{1} \delta (ppm: TMS): (CDCl_{3})
1,21 (6H, d, J = 6,4 Hz), 3,6-3,8 (1H, m), 5,19
(1H, s ancho), 6,86 (2H, t, J = 8,5 Hz), 7,71 (1H, d, J = 1 Hz),
7,89 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
7
pf: 137,8ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,10 (6H, t, J = 7,1 Hz), 3,11 (4H, q, J = 7,1 Hz),
6,8-6,9 (2H, m), 7,47 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,76
(1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
8
pf: 95,4ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,83 (6H, t, J = 7 Hz), 1,4-1,6 (4H, m),
2,9-3,0 (4H, m), 6,84 (2H, dd, J = 7,1 Hz, 8,5
Hz), 7,48 (1H, d, J = 1,3 Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,3 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
9
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,86 (6H, t, J = 7,4 Hz), 1,1-1,3 (4H, m),
1,4-1,5 (4H, m), 2,9-3,0 (4H, m),
6,84 (2H, dd, J = 7,1 Hz, 8,6 Hz), 7,46 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74
(1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
20
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,0-2,0 (10H, m), 3,28 (1H, s ancho), 5,23 (1H, s
ancho), 6,87 (2H, dd, J = 6,9 Hz, 8,5 Hz), 7,70 (1H, d, J = 1
Hz), 7,83 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
21
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,9-1,3 (3H, m), 1,4-1,7 (6H, m),
2,72 (3H, s), 3,0-3,2 (1H, m),
6,8-6,9 (2H, m), 7,41 (1H, d, J = 1 Hz), 7,76 (1H,
d, J = 1 Hz)
\newpage
Compuesto
29
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
3,62 (4H, d, J = 6,0 Hz), 5,1-5,3 (4H, m),
5,5-5,7 (2H, m), 6,85 (2H, dd, J = 7,0 Hz, 8,5
Hz), 7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
48
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,8-2,0 (4H, m), 3,2-3,3 (4H, m),
6,81 (2H, dd, J = 7,0 Hz, 8,4 Hz), 7,53 (1H, d, J = 1,4 Hz),
7,69 (1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
49
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,98 (3H, d, J = 6,0 Hz), 1,4-1,6 (1H, m),
1,7-1,9 (1H, m), 1,9-2,2 (2H, m),
3,1-3,3 (1H.m), 3,4-3,6 (2H, m),
6,7-6,9 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,71
(1H, d; J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
50
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,05 (6H, d, J = 6,3 Hz), 1,5-1,7 (2H, m),
1,7-1,9 (2H, m), 3,2-3,4 (2H.m),
6,8-6,9 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,92
(1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
52
pf:174,4ºC
RMN H^{1} \delta (ppm;TMS): (CDCl_{3})
1,61 (6H, s ancho), 2,92 (4H, s ancho), 6,8-6,9
(2H, m), 7,39 (1H, s), 7,74 (1H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,03 (3H, d, J = 6,5 Hz),1,2-1,8 (6H, m),
2,97-3,4 (3H, m), 6,8-6,9 (2H, m),
7,53 (1H, ancho), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
54
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,86 (3H, d, J = 6,63 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m),
7,04 (2H, dd, J = 7,3 Hz, 8,5 Hz), 7,40 (1H, d, J = 1,2 Hz),
7,74 (1H, d, J =
1,4 Hz)
1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
55
mp: 200,8ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,99 (3H, d, J = 6,4 Hz), 1,1-1,4 (2H, m),
1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,8 (2H, m),
2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m),
6,85 (2H, dd, J = 7,1 Hz, 8,4 Hz), 7,40 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,77
(1H, d, J =
1,7 Hz)
1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
63
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,6-0,8 (2H, m), 0,82 (6H, d, J = 6,6 Hz),
1,7-1,9 (2H, m), 2,0-2,3 (2H, m),
3,2-3,3 (2H, m), 6,85 (2H, dd, J = 7,2 Hz, 8,3
Hz), 7,37 (1H, d, J = 1 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
65
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,72 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,0-1,8 (8H, m),
3,0-3,4 (3H, m), 6,8-6,9 (2H, m),
7,48 (1H, s ancho), 7,73 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\newpage
Compuesto
67
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,4-1,9 (2H, m), 1,9-2,0 (2H, m),
2,6-3,0 (2H, m), 3,1-3,4 (2H, m),
3,7-4,1 (1H, m), 6,85, (1H, dd, J = 7,0 Hz, 8,2
Hz), 7,39 (1H, d,=1,4 Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
71
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,1-2,4 (2H, m), 3,0-3,3 (2H, m),
3,4-3,7 (2H, m), 5,6-5,7 (1H, m),
5,8-5,9 (1H, m), 6,8-6,9 (2H, m),
7,41 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,75 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
72
pf: 143,8ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,6-1,8 (8H, m), 3,1-3,2 (4H, m),
6,85 (2H, dd, J = 6,8 Hz, 8,6 Hz), 7,52 (1H, d, J = 1 Hz), 7,75
(1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
73
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,7 (10H, m), 3,1-3,2 (4H, m),
6,8-6,9 (2H, m), 7,58 (1H, d, d=1 Hz), 7,77 (1H,
d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
76
RMN H^{1} \delta (ppm: TMS): (CDCl_{3})
2,38 (3H, s), 2,57 (4H, s ancho), 3,07 (4H, s ancho), 6,85 (2H, dd,
J = 7,1 Hz, 8,4 Hz); 7,44 (1H, d, J = 1 Hz), 7,77 (1H, d, J = 1
Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
81
pf: 185,4ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
3,01 (4H, s ancho), 3,77 (4H, t, J = 4,6), 6,88 (2H, dd, J = 7,1
Hz, 8,5 Hz). 7,45 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,79 (1H, d, J = 1,4
Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
83
pf: 201,7ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,68 (4H, s ancho), 3,23 (4H, s ancho), 6,8-6,9 (2H,
m), 7,45 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,80 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
85
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
6,44 (1H, t, J = 2,4 Hz), 6,76 (2H, dd, J = 7,1 Hz, 8,5 Hz), 7,43
(1H, d, J = 2,6 Hz), 7,72 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,85 (1H, d, J = 2,6
Hz), 7,86 (1H, d, J = 1,6 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
89
pf: 150,4ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,94 (3H, s), 2,20 (3H, s), 5,98 (1H, s), 6,7-6,8
(2H, m), 7,19 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,84 (1H, d, J = 1,6 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
90
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
6,73 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,02 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,12 (1H, s),
7,92 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
106
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 4,28 (2H, d, J = 6,6 Hz),
6,8-7,0 (2H, m), 7,07 (2H, dd, J = 7,5 Hz, 9,1 Hz),
7,68 (1H, dJ = 1,5 Hz), 8,19 (1H, d, J = 1,5 Hz),
8,4-8,5 (1H, d,m)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
109
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,69 (3H, s), 3,97 (2H, s), 6,87 (2H, dd, J = 7,3 Hz, 8,4 Hz),
7,2-7,3 (2H, m), 7,3-7,4 (3H, m),
7,48 (1H, d, J = 1 Hz), 7,75 (1H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
159
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,17 (6H, t, J = 5,5 Hz), 3,6-3,8 (1H, m), 4,74 (1H,
d ancho, J = 8,7), 7,1-7,2 (m,1H),
7,3-7,5 (2H, m), 7,72 (2H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
161
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,10 (6H, t, J = 7,1 Hz), 3,0-3,2 (4H, m),
7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (2H, m),
7,47 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
175
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,8-1,9 (4H, m), 3,2-3,3 (4H, m),
7,1-7,2 (m, 1H), 7,3-7,5 (m,2H),
7,58 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,71 (1H, d, J = 1,5 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
180
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,0-1,8 (9H, m), 2,8-3,4 (3H, m),
7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,7 (3H, m),
7,73 (1H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
182
pf: 183,8ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,96 (3H, d, J = 6,5 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m),
7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (2H, m),
7,40 (1H, d, J = 1 Hz), 7,78 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
187
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,7 (8H, m), 3,1-3,2 (4H, m),
7,16 (1H, dt, J = 1,4 Hz, 8,2 Hz), 7,3-7,5 (2H, m),
7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
226
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,04 (3H, d, J = 6,4 Hz), 1,2-1,7 (6H, m),
2,7-3,4 (3H, m), 7,0-7,1 (2H, m),
7,4-7,6 (2H. m), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
228
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,96 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m),
7,04 (2H, dd, J = 7,0 Hz, 8,5 Hz), 7,38 (1H, d, J = 1,4 Hz),
7,4-7,5 (1H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
233
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,2 (4H, m),
6,99 (2H, dd, J = 7,0 Hz, 8,5 Hz), 7,4-7,6 (1H, m),
7,51 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
249
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,94 (3H, d, J = 6,4 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,3-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,2-2,5 (2H, m), 3,1-3,3 (2H, m),
7,2-7,3 (2H, m), 7,43 (1H, d, J = 1 Hz),
7,4-7,6 (3H, m), 7,74 (1H, d, J =
1 Hz)
1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
250
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,8-1,8 (9H, m), 2,1-2,5 (1H, m),
2,7-2,9 (1H, m), 3,1-3,4 (1H, m),
7,2-7,3 (1H, m), 7,3-7,7 (5H, m),
7,73 (1H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
251
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,7 (8H, m), 2,9-3,1 (4H, m),
7,2-7,3 (2H, m), 7,4-7,6 (4H, m),
7,73 (1H, d, J = 1,2 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
253
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,94 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,1-1,5 (3H, m),
1,5-1,7 (2H, m), 2,3-2,6 (2H, m),
3,1-3,4 (2H, m), 7,2-7,3 (1H, m),
7,3-7,5 (3H, m), 7,5-7,6 (1H, m),
7,73 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
255
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,2 (4H, m),
7,23 (1H, dd, J = 1,9 Hz, 7,2 Hz), 7,3-7,5 (2H, m),
7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,55 (1H, dd, J = 1,7 Hz, 7,5 Hz), 7,73
(1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
257
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,95 (3H, d, J = 6,5 Hz), 1,1-1,4 (2H, m),
1,4-1,7 (3H, m), 2,3-2,6 (2H, m),
3,1-3,4 (2H, m), 7,2-7,3 (3H, m),
7,38 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,73 (1H,
d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
258
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,0-1,2 (3H, m), 1,3-1,8 (4H, m),
2,3-2,8 (2H, m), 2,8-3,5 (3H, m),
7,2-7,6 (5H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
259
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,1 (4H, m),
7,2-7,4 (3H, m), 7,4-7,6 (2H, m),
7,73 (1H, d, J = 1,2 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
261
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,92 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,1-1,5 (3H, m),
1,5-1,7 (2H, m), 2,1-2,3 (1H, m),
2,21 (3H, s), 2,5-2,6 (1H, m),
2,8-3,0 (1H, m), 3,3-3,5 (1H, m),
7,03 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,2-7,4 (4H, m), 7,73
(1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
263
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,4-1,7 (8H, m), 2,9-3,1 (4H, m),
7,04 (1H, dd, J = 1,1 Hz, 7,5 Hz), 7,2-7,4 (3H, m),
7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
265
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,93 (3H, d, J = 6,5 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,3-1,5 (2H, m), 1,5-1,7 (2H, m),
2,2-2,6 (2H, m). 3,2-3,4 (2H, m),
7,3-7,4 (2H, m), 7,6-7,7 (2H, m),
7,7-7,9 (2H, m)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
267
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,4-1,7 (8H, m), 3,0-3,2 (4H, m),
7,31 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,49 (1H, d, J = 1,4 Hz),
7,6-7,7 (2H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,82 (1H,
d, J = 7,5 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
281
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,95 (3H, d, J = 6,5 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,3-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,3-2,5 (2H, m), 3,1-3,3 (2H, m),
7,1-7,3 (4H, m), 7,37 (1H, d, J = 1 Hz), 7,72 (1H,
d, J = 1H)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
282
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,8-1,1 (3H, m), 1,2-1,8 (6H, m),
2,2-2,8 (2H, m), 3,1-3,5 (1H, m),
7,1-7,7 (5H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
283
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):(CDCl_{3})
1,5-1,7 (8H, m), 2,9-3,1 (4H, m),
7,1-7,3 (4H, m), 7,51 (1H.d, J = 1,4 Hz), 7,73 (1H,
d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
285
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,96 (3H, d, J = 6,2 Hz), 1,1-1,4 (2H, m),
1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,5-2,7 (2H, m), 3,3-3,4 (2H, m),
7,3-7,4 (2H, m), 7,4-7,6 (2H, m),
7,74 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
286
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,17 (3H, d, J = 6,7 Hz), 1,2-1,7 (6H, m),
3,0-3,7 (3H, m), 7,3-7,4 (1H, m),
7,4-7,6 (3H, m), 7,71 (1H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
287
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,7 (8H, m), 3,1-3,3 (4H, m),
7,3-7,4 (1H, m), 7,4-7,5 (2H, m),
7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
293
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,97 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,2-1,4 (2H, m),
1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,4-2,6 (2H, m), 3,1-3,4 (2H, m),
6,9-7,1 (2H, m), 7,1-7,3 (1H, m),
7,38 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74 (1H, d, J =
1,4 Hz)
1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
295
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,1 (4H, m),
6,9-7,1 (2H, m), 7,1-7,3 (1H, m),
7,51 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
297
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,98 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,2-1,4 (2H, m),
1,4-1,8 (3H, m), 2,4-2,6 (2H, m),
3,2-3,3 (2H, m), 7,18 (2H, s),
7,4-7,5 (2H, m), 7,74 (1H, d, J = 0,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
299
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,1 (4H, m),
7,20 (2H, d, J = 1,4 Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,51
(1H, d, J = 1,2 Hz), 7,75 (1H, d, J = 1,2 Hz)
\newpage
Compuesto
428
pf: 144,5ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,95 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,1-1,3 (2H, m),
1,3-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m),
2,29 (3H, s), 2,4-2,6 (2H, m),
3,2-3,3 (2H, m), 7,1-7,2 (1H, m).
7,3-7,5 (3H, m), 7,76 (1H, d, J = 2 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
449
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,94 (3H, m), 1,20 (3H, t, J = 7 Hz), 1,2-1,4 (2H,
m), 1,4-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H,
m), 2,3-2,6 (4H, m), 3,2-3,3 (2H,
m), 7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (3H,
m), 7,71 (1H, d, J = 1,6 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
518
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,8-3,0 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m),
4,2-4,4 (2H, m), 6,73 (2H, dd, J = 7,7 Hz, 8,2 Hz),
6,87 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,1-7,3 (3H, m), 7,40 (1H,
d, J = 1 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
521
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
6,5-6,6 (1H, m), 6,7-6,8 (1H, m),
7,06 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,12 (1H, d, J = 1,5 Hz),
7,3-7,5 (2H, m, 7,8-7,9 (3H, m)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
535
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
0,86 (3H, d, J = 7,3 Hz), 1,2-1,3 (2H, m),
1,4-1,6 (2H, m), 2,7-2,9 (5H, m),
6,84 (2H, dd, J = 7,2 Hz, 8,5 Hz), 7,44 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74
(1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
587
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,41 (1H, t, J = 2,4 Hz), 2,75 (3H, s), 3,81 (2H, d, J = 2,4 Hz),
6,84 (2H, dd, J = 7,4 Hz, 8,3 Hz), 7,64 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,78
(1H, d, J = 1,2 Hz)
Adicionalmente, se muestran más abajo los
intermedios de producción,
imidazo[1,2-a]pirimidina [II],
imidazo[1,2-a]pirimidina [III] e
imidazo[1,2-a]pirimidina [IV] con sus
números de compuesto.
Compuestos proporcionados por la siguiente
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
Las propiedades físicas de algunos de los
intermedios de producción,
imidazo[1,2-a]pirimidina [II],
imidazo[1,2-a]pirimidina [III] e
imidazo [1,2-a]pirimidina [IV] se dan más
abajo:
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-1
pf: 192,5ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
6,88 (2H, dd, J = 8,6 Hz, 7,1 Hz), 7,75 (1H, d, J = 1 Hz), 7,92
(1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-2
pf: 223,6ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,1-7,2 (1H, m), 7,4-7,6 (2H, m),
7,76 (1H, d, J = 1 Hz), 7,92 (1H, d, J = 1 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-3
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,09 (2H, dd, J = 7,5 Hz, 8,2 Hz), 7,5-7,6 (1H, m),
7,74 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,2 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-4
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,3-7,4 (2H, m), 7,5-7,6 (3H, m),
7,72 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,89 (1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-5
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):(CDCl_{3})
7,32 (1H, dd, J = 1,7 Hz, 7,6 Hz), 7,4-7,5 (2H, m),
7,58 (1H, dd, J = 1,3 Hz 7,9 Hz), 7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,90
(1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-6
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,2-7,3 (1H, m), 7,3-7,4 (2H, m),
7,5-7,6 (1H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,89
(1H, d, J = 1,5 Hz)
\newpage
Compuesto
2-7
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,15 (3H, s), 7,12 (1H, dd, J = 1,0 Hz, 7,6 Hz),
7,3-7,5 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,90
(1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-8
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,35 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,6-7,8 (2H, m), 7,72 (1H,
d, J = 1,5 Hz), 7,87 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,5
Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-12
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,2-7,3 (2H, m), 7,3-7,4 (2H, m),
7,72 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,89 (1H, d, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-13
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
7,41-7,46 (1H, m), 7,50-7,53 (2H,
m), 7,76 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,92 (1H, d, J = 1,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-15
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
6,9-7,1 (2H, m), 7,2-7,3 (1H, m),
7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,5 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-16
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(CDCl_{3})7,2-7,3 (2H, m), 7,52 (1H, dt, J
= 0,5 Hz, 1,9 Hz), 7,73 (1H, d, J = 1 Hz), 7,91 (1H, d, J = 1,2
Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-32
pf: 244,6ºC
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
2,43 (3H, s), 7,24 (1H, t, J = 8 Hz), 7,4-7,6 (2H,
m), 7,71 (1H, s), 7,88 (1H, s)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
2-33
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,27 (3H, t, J = 7 Hz), 2,6-2,7 (2H, m), 7,19 (1H,
dt, J = 8 Hz, 1 Hz), 7,3-7,5 (2H, m), 7,69 (1H, d,
J = 1,6 Hz), 7,85 (1H, d, J = 1,6 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-1
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,11 (2H, dd, J = 7,7 Hz, 9,2 Hz),
7,39 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,48 (1H, d, J = 2,5 Hz), 11,9 (2H, s
ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto 3-2 (sal
DBN)
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 1,8-1,9 (2H, m),
1,9-2,0 (2H, m), 2,76 (2H, t, J = 7,9 Hz), 3,27
(2H, t, J = 5,7), 3,35 (2H, t, J = 5,7 Hz), 3,58 (2H, t, J = 7,2
Hz), 6,69 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,0-7,1 (1H, m),
7,07 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,1-7,2 (2H, m), 10,35
(2H, s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-3
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,05 (2H, t, J = 8 Hz),
7,3-7,4 (1H, m), 7,40 (1H, d, J = 2 Hz), 7,49 (1H,
d, J = 2 Hz), 11,94 (2H, s ancho)
\newpage
Compuesto
3-4
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,15 (1H, t, J = 7 Hz), 7,29 (2H, t,
J = 7 Hz), 7,38 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,46 (2H, d, J = 7 Hz), 7,49
(1H, d, J = 2,4 Hz), 11,74 (s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-5
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,2-7,3 (3H, m), 7,38
(1H, d, J = 2,6 Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,49 (1H, d,
J = 2,4 Hz), 12,5 (s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-6
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,1-7,2 (2H, m),
7,2-7,4 (2H, m), 7,39 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,50
(1H, d, J = 2,4 Hz), 12,6 (s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-7
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 2,11 (3H, s), 7,1-7,2
(4H, m), 7,3-7,4 (1H, m), 7,4-7,5
(1H, m), 12,5 (s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-8
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,30 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,37 (1H,
d, J = 2,4 Hz), 7,4-7,6 (2H, m), 7,64 (1H, t, J =
7,5 Hz), 7,73 (1H, d, J = 8,0 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-12
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,11 (2H, t, J = 8,8 Hz), 7,38 (1H,
d, J = 2,4 Hz), 7,4-7,5 (3H, m), 11,4 (s ancho),
12,3 (s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto 3-13 (sal
DBU)
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d6) 1,59-1,67 (6H, m),
1,87-1,94 (2H, m), 2,49-2,51 (2H,
m), 3,23 (2H, t, J = 5,6 Hz), 3,46 (2H, t, J = 5,7 Hz),
3,52-3,56 (2H, m), 6,69 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,09
(1H, d, J = 1,5 Hz), 7,15-7,20 (1H, m), 7,35 (2H,
d, J = 8,0 Hz), 9,5 (s ancho), 10,3 (s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-15
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,04 (1H, dt, J = 2,4 Hz, 8,5 Hz),
7,16 (1H, dt, J = 2,6 Hz, 9,7 Hz), 7,34 (1H, dt, J = 7,0 Hz, 8,5
Hz), 7,40 (1H, d, J = 2,4 Hz,) 7,49 (1H, d, J = 2,4 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
3-16
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 7,3-7,4 (2H, m), 7,52
(1H, d, J = 2,6 Hz), 7,59 (2H, dt, J = 1,7 Hz)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
4-5
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS):
(DMSO-d_{6}) 2,03 (3H, s), 7,2-7,3
(1H, m), 7,4-7,5 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 2,4 Hz),
7,59 (1H, d, J = 2,4 Hz), 12,90 (1H, s ancho)
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto
4-6
RMN H^{1} \delta (ppm; TMS): (CDCl_{3})
1,29 (3H, t, J = 7 Hz), 2,5-2,6 (2H, m),
7,0-7,2 (2H, m), 7,3-7,4 (2H, m),
7,67 (1H, d, J = 2,3 Hz)
A continuación se dan más abajo los ejemplos de
formulación. Parte representa partes en peso y los presentes
compuestos se remiten a los números descritos en la tabla
anterior.
\newpage
Ejemplo de Formulación
1
Se pulverizan y se mezclan bien 50 partes de
cada uno de los Compuestos 1-637, 3 partes de
lignosulfonato de calcio, 2 partes de laurilsulfato de magnesio y
45 partes de dióxido de silicio hidratado sintético para dar cada
uno de los polvos mojables.
Ejemplo de Formulación
2
Se mezclan 20 partes de cada uno de los
Compuestos 1-637 y 1,5 partes de trioleato de
sorbitan con 28,5 partes de una solución acuosa que contiene 2% en
peso de poli(alcohol vinílico), y se pulveriza finamente con
un método de pulverización en mojado. A esto se le añaden cuarenta
partes de una solución acuosa que contiene 0,05% en peso de gomas
xantana y 0,1% en peso de silicato de aluminio y magnesio, y se
añaden adicionalmente 10 partes de propilenglicol y se agita para
dar cada una de las formulaciones en pasta líquida.
Ejemplo de Formulación
3
Se mezclan y pulverizan bien dos partes de cada
uno de los Compuestos 1-637, 88 partes de arcilla de
caolín y 10 partes de talco para dar cada uno de los
espolvoreables.
Ejemplo de Formulación
4
Se mezclan bien 5 partes de cada uno de los
Compuestos 1-637, 14 partes de éter
polioxietilenestirilfenílico, 6 partes de dodecilbencenosulfonato
de calcio y 75 partes de xileno para dar cada uno de los
concentrados emulsionables.
Ejemplo de Formulación
5
Se pulverizan y mezclan bien 2 partes de cada
uno de los Compuestos 1-637, una parte de dióxido de
silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfonato de calcio,
30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín. A esto se
le añade agua y se amasa bien para dar cada uno de los gránulos.
Ejemplo de Formulación
6
Se mezclan 10 partes de cada uno de los
Compuestos 1-637, 35 partes de hulla blanca que
contiene 50% en peso de polioxietilenalquiletersulfato y 55 partes
de agua, y se pulverizan finamente con un método de pulverización
en mojado para dar cada uno de las formulaciones en pasta
líquida.
Los siguientes ejemplos de ensayo muestran que
los presentes compuestos son útiles para controlar las enfermedades
vegetales. Los presentes compuestos se remiten a los números
descritos en la tabla anterior.
El efecto del control del presente compuesto se
evaluó observando visualmente el área de una lesión de una planta
sometida a ensayo en la investigación y comparando el área de una
lesión en un grupo no sometido a tratamiento y el área de una
lesión en un grupo tratado con el presente compuesto.
Ejemplo de Ensayo
1
Se compactó arena arcillosa en tiestos de
plástico, se sembraron pepinos (Ochiai onagafushinari) y se
hicieron crecer en un invernadero durante 10 días. Después, los
Compuestos 7, 8, 9, 21, 29, 49, 50, 52, 63. 54, 55, 63, 65, 71, 72,
73, 81, 83, 85, 89, 161, 180, 187, 226, 228, 233, 251, 255, 259,
267, 283, 285, 287, 295, 428, 449, 521 y 535 se formularon en
formulaciones de pasta líquida según el Ejemplo de Formulación 6,
después, se diluyeron con agua para proporcionar la concentración
prescrita (500 ppm), y se pulverizaron sobre el follaje para que se
produjera una adherencia suficiente sobre la superficie de los
cotiledones de pepino. Después de la pulverización, las plantas se
secaron al aire, y el medio PDA que contenía las esporas de
Botrytis cinerea se pegó a los cotiledones de pepino.
Después de la inoculación, los pepinos se colocaron en condiciones
de humedad a 12ºC durante 4 días, y se examinó el efecto de control.
Los resultados mostraron que las áreas de las lesiones en las
plantas de los grupos tratados con los presentes compuestos no eran
mayores que el 30% de las áreas de las lesiones en las de los
grupos no tratados.
Ejemplo de Ensayo
2
Se compactó arena arcillosa en tiestos de
plástico, se sembraron pepinos (Ochiai onagafushinari) y se
hicieron crecer en un invernadero durante 12 días. Después, los
Compuestos 1, 4, 7, 8, 20, 52, 55, 76, 81, 83, 161 y 449 se
formularon en formulaciones de pasta líquida según el Ejemplo de
Formulación 6, después, se diluyeron con agua para proporcionar la
concentración prescrita (500 ppm), y se pulverizaron sobre el
follaje para que se produjera una adherencia suficiente sobre la
superficie de las hojas de pepino. Después de la pulverización, las
plantas se secaron al aire, y se inocularon esporas de
Sphaerotheca fuliginea. Después de la inoculación, los
pepinos se colocaron a 23ºC durante 12 días, y se examinó el efecto
de control. Los resultados mostraron que las áreas de las lesiones
en las plantas de los grupos tratados con los presentes compuestos
no eran mayores que el 30% de las áreas de las lesiones en las de
los grupos no tratados.
Como referencia, se sometieron a ensayo el
compuesto del Ejemplo 12 de la página 12 de
JP2001-19693A (referida más adelante como Compuesto
de Referencia A) y el Compuesto 182 de la presente invención.
Ejemplo de Ensayo
3
Se compactó arena arcillosa en tiestos de
plástico, se sembraron pepinos (Ochiai onagafushinari) y se
hicieron crecer en un invernadero durante 10 días. Después, el
Compuesto de Referencia A y el Compuesto 182 se formularon cada uno
en una formulación de pasta líquida según el Ejemplo de Formulación
6, después, se diluyeron con agua para proporcionar la
concentración prescrita (500 ppm), y se pulverizaron sobre el
follaje para que se produjera una adherencia suficiente sobre la
superficie de los cotiledones de pepino. Después de la
pulverización, las plantas se secaron al aire, y el medio PDA que
contenía las esporas de Botrytis cinerea se pegó a los
cotiledones de pepino. Después de la inoculación, los pepinos se
colocaron en condiciones de humedad a 12ºC durante 4 días, y se
examinó el efecto de control. Como resultado, las áreas de lesiones
sobre las plantas tratadas con el Compuesto de Referencia A
estuvieron en el intervalo de 75% a 100% sobre las de los grupos no
tratados, por otra parte, las áreas de las lesiones en la planta
tratada con el Compuesto 182 no eran mayores que el 1% de las áreas
de las lesiones en las de los grupos no tratados.
Ejemplo de Ensayo
4
Se compactó arena arcillosa en tiestos de
plástico, se sembraron pepinos (Ochiai onagafushinari) y se
hicieron crecer en un invernadero durante 12 días. Después, el
Compuesto de Referencia A y el Compuesto 182 se formularon cada uno
en formulaciones de pasta líquida según el Ejemplo de Formulación 6,
después, se diluyeron con agua para proporcionar la concentración
prescrita (500 ppm), y se pulverizaron sobre el follaje para que se
produjera una adherencia suficiente sobre la superficie de las
hojas de pepino. Después de la pulverización, las plantas se
secaron al aire, y se inocularon esporas de Sphaerotheca
fuliginea. Después de la inoculación, los pepinos se colocaron
a 23ºC durante 12 días, y se examinó el efecto de control. Como
resultado, las áreas de lesiones sobre las plantas tratadas con el
Compuesto de Referencia A estuvieron en el intervalo de 75% a 100%
sobre las de los grupos no tratados, por otra parte, las áreas de
las lesiones en la planta tratada con el Compuesto 182 no eran
mayores que el 1% de las áreas de las lesiones en las de los grupos
no tratados.
Claims (25)
1. Una
imidazo[1,2-a]pirimidina proporcionada
por la siguiente fórmula [I]:
[donde R^{1} representa un átomo
de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; R^{2}
representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo
C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo
ciano y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; un grupo amino
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo
y un grupo bencilo (dicho grupo fenilo y grupo bencilo pueden estar
sustituidos con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo
C1-C3 y átomos de halógeno en el anillo de benceno);
un grupo alcoxi C1-C4; un grupo fenoxi; un grupo
benciloxi; o R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno unido
a R^{1} y R^{2} representa un grupo heterocíclico de
3-8 miembros (dicho grupo heterocíclico puede estar
sustituido con un grupo alquileno C1-C4 o un grupo
alquenileno C2-C4 para representar un grupo
heterocíclico policíclico, y puede estar sustituido con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un
grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo acilo
C1-C4, átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un
grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo); R^{3}
representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo
C1-C4; y Ar representa un grupo fenilo sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
átomos de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo
alcoxi C1-C4 y un grupo haloalquilo
C1-C3].
2. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} es un átomo de hidrógeno; un grupo
alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo
ciano y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo haloalcoxi
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; R^{2} es un
átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo
de benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, átomos de halógeno, un grupo
nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; un grupo
amino sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo
fenilo y un grupo bencilo (dicho grupo fenilo y grupo bencilo pueden
estar sustituidos con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo
haloalquilo C1-C3 y átomos de halógeno en el anillo
de benceno); un grupo alcoxi C1-C4; un grupo fenoxi;
un grupo benciloxi; o R^{1} y R^{2} junto con el átomo de
nitrógeno unido a R^{1} y R^{2} son un grupo heterocíclico de
3-8 miembros (dicho grupo heterocíclico puede estar
sustituido con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un
grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo acilo C1-C4, átomos
de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un
grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la
fórmula [I].
3. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} y R^{2} son independientemente un
átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; o R^{1} y
R^{2} junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2}
son un grupo heterocíclico de 3-8 miembros (dicho
grupo heterocíclico puede estar sustituido con un grupo alquileno
C1-C4 o un grupo alquenileno C2-C4
para ser un grupo heterocíclico policíclico, y puede estar
sustituido con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un
grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo acilo C1-C4, átomos
de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un
grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la
fórmula [I].
4. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} y R^{2} son independientemente un
átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; un grupo fenilo o un
grupo fenilalquilo C1-C2 sustituido opcionalmente
con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3,
átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo en el anillo de
benceno; un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo; o R^{1} y
R^{2} junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2}
son un grupo heterocíclico de 3-8 miembros (dicho
grupo heterocíclico puede estar sustituido con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un
grupo alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo acilo
C1-C4, átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un
grupo nitro, un grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la fórmula
[I].
5. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} y R^{2} son independientemente un
átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; o R^{1} y R^{2}
junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2} son un
grupo heterocíclico de 3-8 miembros (dicho grupo
heterocíclico puede estar sustituido con un grupo alquileno
C1-C4 o un grupo alquenileno C2-C4
para ser un grupo heterocíclico policíclico, y puede estar
sustituido con uno o más seleccionados del grupo que consiste en un
grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo acilo C1-C4, átomos
de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un
grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la
fórmula [I].
6. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} y R^{2} son independientemente un
átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en un grupo alcoxi C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo ciano
y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; o R^{1} y R^{2}
junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2} son un
grupo heterocíclico de 3-8 miembros (dicho grupo
heterocíclico puede estar sustituido con uno o más seleccionados
del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un
grupo alcoxi C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo acilo C1-C4, átomos
de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un
grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la
fórmula [I].
7. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} y R^{2} son independientemente a
un grupo alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con
uno o más seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxi
C1-C4, un grupo
dialquil(C2-C8)amino, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo, un grupo
ciano y átomos de halógeno; un grupo alquenilo C3-C6
sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno; un
grupo alquinilo C3-C6 sustituido opcionalmente con
uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo
C3-C8 sustituido opcionalmente con uno o más
seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C4 y átomos de halógeno; o R^{1} y R^{2}
junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2} son un
grupo heterocíclico de 3-8 miembros (dicho grupo
heterocíclico puede estar sustituido con uno o más seleccionados
del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un
grupo alcoxi C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo acilo
C1-C4, átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un
grupo nitro, un
\hbox{grupo ciano y un grupo
alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la fórmula
[I].} 8. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 1, donde R^{1} y R^{2} junto con el átomo de
nitrógeno unido a R^{1} y R^{2} son un grupo heterocíclico de
3-8 miembros (dicho grupo heterocíclico puede estar
sustituido con un grupo alquileno C1-C4 o un grupo
alquenileno C2-C4 para ser un grupo heterocíclico
policíclico, y puede estar sustituido con uno o más seleccionados
del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un
grupo alcoxi C1-C4, un grupo
alquil(C1-C4)tio, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo acilo C1-C4, átomos
de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo ciano y un
grupo alcoxi(C2-C5)carbonilo) en la
fórmula [I].
9. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 8, donde el grupo heterocíclico de
3-8 miembros representado por R^{1} y R^{2}
junto con el átomo de nitrógeno unido a R^{1} y R^{2} en la
fórmula [I] es un grupo
pirrolidin-1-ilo, un grupo
piperidin-1-ilo, un grupo
morfolin-4-ilo, un grupo
tiomorfolin-4-ilo o un grupo
hexametilenimin-1-ilo.
10. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, donde Ar en la fórmula [I]
es un grupo fenilo sustituido con uno o varios átomos de halógeno
en una o más de las posiciones 2, 4 y 6.
11. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, donde Ar en la fórmula [I]
es un grupo fenilo sustituido con átomos de flúor o átomos de cloro
en una o más de las posiciones 2, 4 o 6 y no sustituido en la
posición 3 y 5.
12. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según
cualquiera de reivindicaciones 1 a 9, donde Ar en la fórmula [I] es
un grupo 2,6-difluorofenilo, un grupo
2,4,6-trifluorofenilo, un grupo
4-cloro-2,6-difluorofenilo,
un grupo
2-cloro-6-fluorofenilo,
un grupo
2-cloro-4,6-difluorofenilo
o un grupo
2,4-dicloro-6-fluorofenilo.
13. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según
cualquiera de reivindicaciones 1 a 9, donde R^{3} es un átomo de
cloro o un grupo metilo; y Ar es un grupo
2,6-difluorofenilo, un grupo
2,4,6-trifluorofenilo, un grupo
4-cloro-2,6-difluorofenilo,
un grupo
2-cloro-6-fluorofenilo,
un grupo
2-cloro-4,6-difluorofenilo
o un grupo
2,4-dicloro-6-fluorofenilo
en la fórmula [I].
14. A una composición fungicida que comprende la
imidazo[1,2-a]pirimidina descrita en
cualquiera de reivindicaciones 1 a 13 como ingrediente activo.
15. El uso de la
imidazo[1,2-a]pirimidina descrita en
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 para un ingrediente
activo de un fungicida.
16. Un método para controlar enfermedades
vegetales que comprende aplicar la
imidazo[1,2-a]pirimidina descrita en
cualquiera de reivindicaciones 1 a 13 a una planta o al suelo de
cultivo de la planta.
17. Una
imidazo[1,2-a]pirimidina proporcionada
por la siguiente fórmula [II]:
[donde X representa un átomo de
halógeno; R^{3} representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo
C1-C4; y Ar representa un grupo fenilo sustituido
opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que consiste en
átomos de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo
alcoxi C1-C4 y un grupo haloalquilo
C1-C3].
18. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 17, donde Ar en la fórmula [II] es un grupo fenilo
sustituido con uno o varios átomos de halógeno en una o más de las
posiciones 2, 4 o 6.
19. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 18, donde Ar en la fórmula [II] es un grupo
2,6-difluorofenilo, un grupo
2,4,6-trifluorofenilo, un grupo
4-cloro-2,6-difluorofenilo,
un grupo
2-cloro-6-fluorofenilo,
un grupo
2-cloro-4,6-difluorofenilo
o un grupo
2,4-dicloro-6-fluorofenilo.
20. Una
imidazo[1,2-a]pirimidina proporcionada
por la siguiente fórmula [III]:
[donde Ar representa un grupo
fenilo sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del
grupo que consiste en átomos de halógeno, un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 y un
grupo haloalquilo
C1-C3]
21. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 20, donde Ar en la fórmula [III] es un grupo fenilo
sustituido con uno o varios átomos de halógeno en una o más de las
posiciones 2, 4 o 6.
22. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 20, donde Ar en la fórmula [III] es un grupo
2,6-difluorofenilo, un grupo
2,4,6-trifluorofenilo, un grupo
4-cloro-2,6-difluorofenilo,
un grupo
2-cloro-6-fluorofenilo,
un grupo
2-cloro-4,6-difluorofenilo
o un grupo
2,4-dicloro-6-fluorofenilo.
23. Una
imidazo[1,2-a]pirimidina proporcionada
por la siguiente fórmula [IV]:
[donde R^{8} representa un grupo
alquilo C1-C4; y Ar representa un grupo fenilo
sustituido opcionalmente con uno o más seleccionados del grupo que
consiste en átomos de halógeno, un grupo alquilo
C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 y un
grupo haloalquilo
C1-C3].
24. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 23, donde Ar en la fórmula [IV] es un grupo fenilo
sustituido con uno o varios átomos de halógeno en una o más de las
posiciones 2, 4 o 6.
25. La
imidazo[1,2-a]pirimidina según la
reivindicación 23, donde Ar en la fórmula [IV] es un grupo
2,6-difluorofenilo, un grupo
2,4,6-trifluorofenilo, un grupo
4-cloro-2,6-difluorofenilo,
un grupo
2-cloro-6-fluorofenilo,
un grupo
2-cloro-4,6-difluorofenilo
o un grupo
2,4-dicloro-6-fluorofenilo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-266881 | 2001-09-04 | ||
| JP2001266881 | 2001-09-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2287312T3 true ES2287312T3 (es) | 2007-12-16 |
Family
ID=19093095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02765369T Expired - Lifetime ES2287312T3 (es) | 2001-09-04 | 2002-08-29 | Imidazo(1,2-a)pirimidinas y composiciones fungicidas que las contienen. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7211545B2 (es) |
| EP (1) | EP1431299B1 (es) |
| AT (1) | ATE362933T1 (es) |
| DE (1) | DE60220296T2 (es) |
| ES (1) | ES2287312T3 (es) |
| WO (1) | WO2003022850A1 (es) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CL2004000817A1 (es) * | 2003-04-17 | 2005-04-15 | Basf Ag | Compuestos biciclos que contienen n; composicion que las contiene; utiles para combatir hongos fitopatogenos. |
| WO2005010000A2 (de) * | 2003-07-18 | 2005-02-03 | Basf Aktiengesellschaft | Arylkondensierte 3-arylpyridinverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
| CN100486580C (zh) * | 2003-09-24 | 2009-05-13 | 惠氏控股公司 | 作为抗癌剂的6-芳基-7-卤基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 |
| DE102004007076A1 (de) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Imidazolopyrimidine |
| WO2006122740A2 (de) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | 7-AMINO-6-HETARYLIMIDAZOLO[1,2-a]PYRIMIDIN-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ZU BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN |
| WO2007020936A1 (ja) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Daiichi Sankyo Company, Limited | 抗真菌作用二環性複素環化合物 |
| MX2008008152A (es) | 2005-12-23 | 2008-09-12 | Ariad Pharma Inc | Compuestos heterociclicos biciclicos. |
| WO2007101871A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Basf Se | Substituierte imidazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| MX2009010362A (es) * | 2007-03-27 | 2009-10-16 | Abbott Lab | Heterociclos novedosos a base de imadazo. |
| US20080249305A1 (en) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Calderwood David J | Novel imidazole based heterocycles |
| GB0713602D0 (en) * | 2007-07-12 | 2007-08-22 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| JP2011144169A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-07-28 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | イミダゾピリミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを含有する有害生物防除剤 |
| WO2017077968A1 (ja) * | 2015-11-05 | 2017-05-11 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| EP3741743A4 (en) * | 2018-01-19 | 2021-10-20 | Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. | &XFF11; - (&XFF11; - &XFF34; &XFF25; &XFF32; &XFF34; -BUTOXYCARBONYL- &XFF14; -PIP &XC9; RIDYLAC &XC9; TYL) - &XFF14; -M &XC9; SYLOXYPID RIM &XC9; PROC &XC9; D &XC9; OF MANUFACTURE OF THIS ONE |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3923811A (en) | 1971-05-11 | 1975-12-02 | Minnesota Mining & Mfg | Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups |
| AU632418B2 (en) * | 1990-12-11 | 1992-12-24 | Fuji Tekko Co. Ltd. | Wet multiple disk clutch apparatus which is used in vehicles |
| JP2878531B2 (ja) | 1991-12-16 | 1999-04-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| TW224044B (es) | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| RU2147584C1 (ru) | 1995-10-27 | 2000-04-20 | Американ Цианамид Компани | Способ получения дигалоидазолопиримидинов и способ получения дигидроксиазолопиримидинов |
| TWI252231B (en) | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US5994360A (en) | 1997-07-14 | 1999-11-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal 5-alkyl-triazolopyrimidines |
| JP2001019693A (ja) | 1999-06-14 | 2001-01-23 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性６−フェニル−ピラゾロピリミジン |
| JP4025468B2 (ja) | 1999-07-29 | 2007-12-19 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| ATE282040T1 (de) | 2000-12-11 | 2004-11-15 | Basf Ag | 6-phenyl-pyrazolpyrimidine |
| WO2003089433A1 (fr) * | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 5,6-diphenylimidazo [1,2-a] pyrimidine et composition bactericide la renfermant |
-
2002
- 2002-08-29 DE DE60220296T patent/DE60220296T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-29 ES ES02765369T patent/ES2287312T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-29 WO PCT/JP2002/008718 patent/WO2003022850A1/ja active IP Right Grant
- 2002-08-29 EP EP02765369A patent/EP1431299B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-29 AT AT02765369T patent/ATE362933T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-29 US US10/488,273 patent/US7211545B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7211545B2 (en) | 2007-05-01 |
| US20040235865A1 (en) | 2004-11-25 |
| ATE362933T1 (de) | 2007-06-15 |
| EP1431299A4 (en) | 2004-09-22 |
| EP1431299A1 (en) | 2004-06-23 |
| DE60220296D1 (de) | 2007-07-05 |
| DE60220296T2 (de) | 2008-01-17 |
| WO2003022850A1 (fr) | 2003-03-20 |
| EP1431299B1 (en) | 2007-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2324883T3 (es) | Compuesto de piridazina y su utilizacion. | |
| ES2354219T3 (es) | Compuesto de piridazina y utilización del mismo. | |
| ES2287312T3 (es) | Imidazo(1,2-a)pirimidinas y composiciones fungicidas que las contienen. | |
| EP1072598B9 (en) | Pyrazolinone derivatives | |
| JP4306206B2 (ja) | イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、その用途およびその製造中間体 | |
| EP0217552B1 (en) | Novel pyridine derivatives, method for production thereof and a plant disease protectant containing them as the active ingredient | |
| ES2343274T3 (es) | Compuesto de carboxamida y uso del mismo. | |
| US20040167193A1 (en) | Difluoromethyltriazolone compounds, use of the same and intermediates for the production thereof | |
| JP4561245B2 (ja) | クロモン化合物及びその用途 | |
| JP4039707B2 (ja) | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびその誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| WO1996038425A1 (fr) | Derives de triazolone, leur utilisation, et intermediaires pour leur preparation | |
| JP2008280274A (ja) | シクロヘキサンカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JP4529537B2 (ja) | イミダゾール化合物、およびその用途 | |
| JP2005154419A (ja) | ６−アリールピリミジノン化合物及びその用途 | |
| WO2003089433A1 (fr) | 5,6-diphenylimidazo [1,2-a] pyrimidine et composition bactericide la renfermant | |
| JP2004002315A (ja) | ５，６−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン及びその用途 | |
| JP4529535B2 (ja) | ４−アミノ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノキサリン化合物の殺菌用途 | |
| JP2000001460A (ja) | アクリル酸誘導体及びその用途 | |
| JP2001011053A (ja) | ３−ピラゾリン−５−オン化合物及びその用途 | |
| JP2005314318A (ja) | ４−アミノ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノキサリン化合物の用途 | |
| JPH11343206A (ja) | ピラゾロピリミジン誘導体及びその用途 | |
| JP2000198785A (ja) | ピラゾロピリミジン誘導体及びその用途 | |
| JP2000103773A (ja) | アクリル酸誘導体及びその用途 | |
| JP2009137906A (ja) | シクロヘキサンカルボキサミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |