ES2343274T3 - Compuesto de carboxamida y uso del mismo. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I): **(Ver fórmula)** en la que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de nitrógeno, el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro, R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 están unidos entre sí a un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
Description
Compuesto de carboxamida y uso del mismo.
La invención se refiere a un compuesto de
carboxamida y al uso del mismo.
El documento
EP-A-334 809 se refiere a ciertas
amidas de ácido isonicotínico e hidrazidas de ácido isonicotínico
que se indica que son adecuadas para prevenir la infección por
microorganismos fitopatógenos.
El documento
US-A-4.578.394 se refiere a ciertas
1,4-dihidropiridinas que se indica que muestran
utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y
trastornos cognitivos relacionados caracterizados por una función
colinérgica central deficiente.
Ciertos compuestos de carboxamida que
presuntamente tienen potencia de control de enfermedades de plantas
se describen en el documento WO2006/129432.
Se ha avanzado en el desarrollo de un agente de
control de enfermedades de plantas y se han descubierto compuestos
que tienen una actividad de control en muchas enfermedades de
plantas.
Sin embargo, la actividad de control de
enfermedades de plantas de estos compuestos no es suficiente en
algunos casos.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un compuesto que tiene una excelente actividad de
control de enfermedades de plantas.
La presente invención es como se indica a
continuación:
[1] Un compuesto de carboxamida (en lo sucesivo,
nombrado compuesto de la presente invención) representado por la
fórmula (I):
[en la que Q representa un grupo heterocíclico
aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente
condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos
constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de
nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al
menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro,
R^{1} representa un grupo alquilo
C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3, o R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno
C3-C4, y R^{3} representa un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3].
[2] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1],
en el que Q representa un grupo heterocíclico
aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente
condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos
constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de
nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al
menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro,
R^{1} representa un grupo alquilo
C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3, o R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí en un extremo, para representar un grupo alquileno
C3-C4, y
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
[3] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1], en el que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros
en el que dos o más de los átomos constitutivos del anillo son
átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar
sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un
grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
[4] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1], en el que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros
en el que dos o más de los átomos constitutivos del anillo son
átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar
sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
[5] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo
2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo o un grupo
cinnolin-3-ilo, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
[6] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo
2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo o un grupo
cinnolin-3-ilo, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro.
[7] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo
2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
[8] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
[1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo
2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
y un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro.
[9] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
uno cualquiera de [1] a [8], en el que R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
[10] El compuesto de carboxamida de acuerdo con
uno cualquiera de [1] a [8], en el que R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno.
[11] Un agente de control de enfermedades de
plantas, que comprende un compuesto de carboxamida como se define
en uno cualquiera de [1] a [10] como un principio activo y un
vehículo inerte.
[12] Un método para controlar una enfermedad de
plantas, que comprende una etapa de tratar una planta o un suelo en
el que crece la planta con una cantidad eficaz del compuesto de
carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [10].
[13] Uso de un compuesto de carboxamida como se
define en uno cualquiera de [1] a [10] para el control de una
enfermedad de plantas.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos del grupo alquilo
C1-C3 representado por R^{1} incluyen un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo, y
los ejemplos del grupo alcoxialquilo C2-C5 incluyen
un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo y un grupo
propoximetilo.
Los ejemplos del grupo alquilo
C1-C3 representado por R^{2} incluyen un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.
Los ejemplos del grupo alquileno
C3-C4 en el que R^{1} y R^{2} están unidos entre
sí en un extremo incluyen un grupo trimetileno y un grupo
tetrametileno.
Los ejemplos del átomo de halógeno representado
por R^{3} incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo
de bromo y un átomo de yodo.
Los ejemplos del grupo alquilo
C1-C3 representado R^{3} incluyen un grupo metilo,
un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.
Q representa un grupo heterocíclico aromático de
6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un
anillo de benceno, dos o más de los átomos constitutivos del anillo
del grupo heterocíclico son átomos de nitrógeno, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
Los ejemplos de dicho grupo heterocíclico
incluyen un grupo 2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinazolin-2-ilo en el que
un anillo pirimidina está condensado con un anillo de benceno, un
grupo quinoxalin-2-ilo en el que un
anillo pirazinilo está condensado con un anillo de benceno, un
grupo cinnolin-3-ilo en el que un
anillo piridazina está condensado con un anillo de benceno, y
grupos en los que estos grupos heterocíclicos están sustituidos con
al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un
grupo alquilo C1-C3 (por ejemplo, grupo metilo,
grupo etilo, grupo propilo, etc.), un grupo haloalquilo
C1-C3 (por ejemplo, grupo trifluorometilo, etc.), un
grupo alcoxi C1-C3 (por ejemplo, grupo metoxi,
grupo etoxi etc.), un grupo alquiltio C1-C3 (por
ejemplo, grupo metiltio, grupo etiltio y grupo propiltio), un grupo
(alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio
C1-C3 (por ejemplo, un grupo metoxicarbonilmetiltio,
un grupo etoxicarbonilmetiltio y un grupo
1-(metoxicarbonil)etiltio), un átomo de halógeno (por
ejemplo, átomo de flúor, átomo de cloro, etc.), un grupo ciano y un
grupo nitro.
Los ejemplos específicos del grupo heterocíclico
representado por Q incluyen:
- un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, un grupo 5-cloro-2-pirimidinilo, un grupo 2-cloro-5-pirimidinilo, un grupo 5-cloro-2-pirazinilo, un grupo 6-cloro-3-piridazinilo, un grupo 5-metil-2-pirimidinilo, un grupo 2-metil-5-pirimidinilo, un grupo 5-metil-2-pirazinilo, un grupo 6-metil-3-piridazinilo, un grupo 5-trifluorometil-2-pirimidinilo, un grupo 2-metoxi-5-pirimidinilo, un grupo 5-ciano-2-pirazinilo, un grupo 6-nitro-3-piridazinilo, un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo quinazolin-2-ilo, un grupo cinnolin-3-ilo, un grupo 6-cloro-2-pirazinilo, un grupo 6-metoxi-4-pirimidinilo, un grupo 4-metil-2-pirimidinilo, un grupo 6-metoxi-3-piridazinilo, un grupo 6-bromo-3-piridazinilo, un grupo 6-ciano-3-piridazinilo, un grupo 6-metiltio-3-piridazinilo, un grupo 6-metoxicarbonilmetiltio-3-piridazinilo, un grupo 5-bromo-2-pirimidinilo, un grupo 6-etil-3-piridazinilo, un grupo 6-propil-3-piridazinilo, un grupo 2-etoxi-5-pirimidinilo, un grupo 6-etoxi-3-piridazinilo, un grupo 6-etiltio-3-piridazinilo, un grupo 6-etoxicarbonilmetiltio-3-piridazinilo, un grupo 5-fluoro-2-pirimidinilo, un grupo 2-fluoro-5-pirimidinilo, un grupo 5-fluoro-2-pirazinilo, un grupo 6-fluoro-3-piridazinilo, un grupo 2-bromo-5-pirimidinilo, un grupo 5-bromo-2-pirazinilo, un grupo 5-ciano-2-pirimidinilo y un grupo 2-ciano-5-pirimidinilo.
Los ejemplos de realizaciones del presente
compuesto incluyen los siguientes compuestos de carboxamida en los
compuestos de la presente invención.
Un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo o un grupo
cinnolin-3-ilo, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un gru-
po (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);
po (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que tiene dos o más
átomos de nitrógeno en forma de átomos constitutivos del anillo, y
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I); un compuesto de carboxamida en el
que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que tiene
dos o más átomos de nitrógeno en forma de átomos constitutivos del
anillo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos
un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3 en la fórmula (I);
\global\parskip0.900000\baselineskip
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazinilo o un grupo
1,3,5-triazinilo, y el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un
grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo y un grupo piridazinilo, y el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un
grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo o un grupo
cinnolin-3-ilo, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que tiene dos o más
átomos de nitrógeno
en forma de átomos constitutivos del anillo, y
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{3} es
un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la
fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que tiene dos o más
átomos de nitrógeno en forma de átomos constitutivos del anillo, el
grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo; un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazinilo o un grupo
1,3,5-triazinilo, y el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo o un grupo piridazinilo, y el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro en la fórmula (I);
\global\parskip1.000000\baselineskip
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo metilo,
un grupo metoxi, un grupo metiltio, un grupo metoxicarbonilmetiltio,
un átomo de bromo, un átomo de cloro y un grupo ciano en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo metilo,
un grupo metoxi, un átomo de cloro, y un grupo ciano en la fórmula
(I); un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es un átomo de
hidrógeno, y R^{3} es un átomo de hidrógeno en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es
un grupo metilo y R^{3} es un átomo de hidrógeno en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es
un átomo de hidrógeno, y R^{2} es un grupo metilo en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo, R^{2} es un átomo de hidrógeno, y R^{3} es un
átomo de hidrógeno en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo, R^{2} es un grupo metilo, y R^{3} es un átomo
de hidrógeno en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo R^{2} es un átomo de hidrógeno, y R^{3} es un
grupo metilo en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es
un átomo de hidrógeno, y R^{3} es un átomo de flúor en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es
un grupo metilo, y R^{3} es un átomo de flúor en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es
un átomo de hidrógeno, y R^{3} es un átomo de cloro en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{2} es
un grupo metilo, y R^{3} es un átomo de cloro en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo, R^{2} es un átomo de hidrógeno, y R^{3} es un
átomo de flúor en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo, R^{2} es un grupo metilo, y R^{3} es un átomo
de flúor en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo, R^{2} es un átomo de hidrógeno, y R^{3} es un
átomo de cloro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo metilo, R^{2} es un grupo metilo, y R^{3} es un átomo
de cloro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} y
R^{2} están unidos entres si en un extremo para ser un grupo
trimetileno, y R^{3} es un átomo de hidrógeno en la fórmula
(I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} y
R^{2} están unidos entre sí en un extremo para ser un grupo
trimetileno, y R^{3} es un átomo de flúor en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} y
R^{2} están unidos entres si en un extremo para ser un grupo
trimetileno, y R^{3} es un átomo de cloro en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo, un grupo de piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazinilo o un grupo
1,3,5-triazinilo, el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un
grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo C1-C3,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3 en la fórmula
(I);
(I);
\global\parskip0.930000\baselineskip
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano, y un
grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo C1-C3,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo o un grupo piridazinilo, el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalcoxi C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un
grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo C1-C3,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo C1-C3,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo, un grupo piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazinilo o un grupo
1,3,5-triazinilo, el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo C1-C3,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo
C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo pirimidinilo, un grupo
pirazinilo o un grupo piridazinilo, el grupo heterocíclico puede
estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo
que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo C1-C3,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3 en la fórmula (I);
un compuesto de carboxamida en el que Q es un
grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo,
un grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro, R^{1} es un grupo alquilo
C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I); un
compuesto de carboxamida en el que Q es un grupo heterocíclico que
es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un
grupo metoxi, un grupo metiltio, un grupo metoxicarbonilmetiltio, un
átomo de bromo, un átomo de cloro y un grupo ciano, R^{1} es un
grupo alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un
átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la
fórmula (I); un compuesto de carboxamida en el que Q es un grupo
heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un
grupo 4-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un
grupo metoxi, un átomo de cloro y un grupo ciano, R^{1} es un
grupo alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un
átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la
fórmula (I); un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-100):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
\global\parskip1.000000\baselineskip
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{100} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{100} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-100);
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-101):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{101} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{101} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-101);
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-102):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{102} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{102} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-102);
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-103):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{103} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{103} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-103);
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-104):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{104} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{104} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-104);
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-105):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1 C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{105} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{105} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3-, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-105);
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (I-106):
en la que R^{1} representa un
grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{106} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un
grupo nitro;
un compuesto de carboxamida en el que R^{1} es
un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5,
R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3,
R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno o un grupo alquilo C1-C3,
y
R^{106} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro en la fórmula
(I-106).
A continuación, se explicará un proceso para
preparar el presente compuesto. El presente compuesto puede
prepararse, por ejemplo, de acuerdo con el siguiente (Proceso A),
(Proceso B) y (Proceso C).
En el (Proceso A), (Proceso B), (Proceso C) y
Procesos de Referencia, si es necesario, puede usarse un grupo
protector para proteger un grupo funcional en particular, y el grupo
protector puede desprotegerse en las condiciones adecuadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Proceso
A
El presente compuesto puede prepararse haciendo
reaccionar un compuesto representado por la fórmula (III) y un
compuesto representado por la fórmula (III).
[en las que Q representa un grupo
heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno
opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los
átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos
de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al
menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un grupo halógeno, un grupo ciano y un grupo
nitro,
R^{1} representa un grupo alquilo
C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquil C1-C3, o R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí en un extremo, para representar un grupo alquileno
C3-C4,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3, y
R^{4} representa un grupo alquilo
C1-C10].
La reacción se realiza normalmente en presencia
de un disolvente. Si es necesario, la reacción puede realizarse
mientras un alcohol C1-C10 producido durante el
progreso de la reacción se retira por adsorción, destilación o
destilación azeotrópica o similares.
Los ejemplos del disolvente a usar en la
reacción incluyen hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, bromobenceno y similares, hidrocarburos aromáticos
tales como tolueno, xileno y similares, amidas ácidas tales como N,
N-dimetilformamida y similares, y una mezcla de los
mismos.
En la reacción, el compuesto representado por la
fórmula (II) se usa normalmente en una proporción de 0,1 a 5 moles
por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (III).
Una temperatura de reacción en la reacción está
normalmente en un intervalo de 80 a 180ºC, y un tiempo de reacción
está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas. Después de que
se completa la reacción, el presente compuesto representado por la
fórmula (I) puede aislarse, por ejemplo, realizando el siguiente
procedimiento de post-tratamiento.
La mezcla de reacción se enfría a temperatura
ambiente, el sólido resultante se recoge por filtración, el sólido
se lava con un disolvente orgánico y se seca; la mezcla de reacción
se concentra a presión reducida, y el sólido resultante se lava
adicionalmente con un disolvente orgánico y se seca.
El presente compuesto aislado representado por
la fórmula (I) puede purificarse adicionalmente mediante un
procedimiento tal como cromatografía, recristalización y
similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Proceso
B
El presente compuesto puede prepararse haciendo
reaccionar un compuesto representado por la fórmula (XIII) y un
compuesto representado por la fórmula (III) usando
carbonildiimidazol.
[en las que R^{1}, R^{2},
R^{3} y Q son como se han definido
anteriormente].
La reacción se realiza normalmente en presencia
de un disolvente. Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción
incluyen nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y
similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano y similares, hidrocarburos aromáticos
tales como tolueno, xileno y similares, amidas ácidas tales como
N,N-dimetilformamida y similares, y una mezcla de
los mismos.
En la reacción, el compuesto representado por la
fórmula (III) se usa normalmente en una proporción de 0,1 a 5 moles
por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (XIII). El
carbonildiimidazol se usa normalmente en una proporción de 0,1 a 5
moles por 1 mol del compuesto representado por la fórmula
(XIII).
Una temperatura de reacción en la reacción está
normalmente en el intervalo de -10 a 150ºC y un tiempo de reacción
está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completa la reacción, el
presente compuesto representado por la fórmula (I) puede aislarse
realizando un procedimiento de post-tratamiento tal
como recogiendo el sólido resultante por filtración, lavando el
sólido con un disolvente orgánico, secándolo, etc. El presente
compuesto aislado representado por la fórmula (I) puede purificarse
adicionalmente mediante un procedimiento tal como cromatografía,
recristalización y similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Proceso
C
El presente compuesto puede prepararse haciendo
reaccionar un compuesto representado por la fórmula (XIII) y un
compuesto representado por la fórmula (XV) en presencia de triflato
de metales alcalinotérreos tal como triflato de magnesio, triflato
de calcio y similares.
[en las que R^{1}, R^{2},
R^{3} y Q son como se han definido
anteriormente].
La reacción se realiza normalmente en presencia
de un disolvente. Los ejemplos del disolvente usado en la reacción
incluyen hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y
similares.
En la reacción, el compuesto representado por la
fórmula (XV) se usa normalmente en una proporción de 1 mol por 1
mol del compuesto representado por la fórmula (XIII), y el triflato
de metales alcalinotérreos se usa normalmente en una proporción de
0,01 a 0,1 moles por 1 mol del compuesto representado por la fórmula
(XIII).
Una temperatura de reacción en la reacción está
normalmente en el intervalo de 100 a 150ºC y un tiempo de reacción
está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completa la reacción, el
presente compuesto representado por la fórmula (I) puede aislarse
realizando un procedimiento de post-tratamiento tal
como enfriando la mezcla de reacción, recogiendo el sólido
resultante por filtración, lavando el sólido con un disolvente
orgánico, secándolo, etc. El compuesto aislado representado por la
fórmula (I) puede purificarse adicionalmente mediante un
procedimiento tal como cromatografía, recristalización y similares.
El compuesto representado por la fórmula (XV) puede prepararse a
partir de un compuesto representado por la fórmula (XVI):
(XVI)OCN-Q
y
3,5-dimetilimidazol.
Después, se explicará un proceso para preparar
un intermedio para preparar el presente compuesto como Proceso de
Referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
Proceso de Referencia
1
Un compuesto representado por la fórmula
(11-1) entre los compuestos representados por la
fórmula (II) puede prepararse, por ejemplo, a partir de un
compuesto representado por la fórmula (IV) de acuerdo con el
siguiente esquema.
[en el que Q es como se ha
definido, R^{11} representa un grupo alquilo C1-C3
o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R^{21} representa
un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3,
R^{31} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
C1-C3, y R^{4} representa un grupo alquilo
C1-C10]
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(1-1)
Un compuesto representado por la fórmula
(V-1) puede prepararse haciendo reaccionar un
compuesto representado por la fórmula (IV) con un compuesto de
azida (por ejemplo, azida sódica y trimetilsilil azida), y
adicionalmente haciendo reaccionar el producto resultante final con
un compuesto de alcohol (por ejemplo, metanol y etanol).
La reacción se realiza normalmente en presencia
de un disolvente. Los ejemplos del disolvente usado en la reacción
incluyen hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de
carbono y similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales
como clorobenceno, bromobenceno y similares, hidrocarburos
aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, amidas ácidas
tales como N, N-dimetilformamida y similares, y una
mezcla de los mismos.
En la reacción, el compuesto de azida se usa
normalmente en una proporción de 1 a 5 moles por 1 mol del compuesto
representado por la fórmula (IV), y el compuesto de alcohol se usa
normalmente en una proporción de 1 mol por 1 mol del compuesto de
azida.
Cuando el compuesto representado por la fórmula
(IV) se hace reaccionar con el compuesto de azida, una temperatura
de la reacción está normalmente en el intervalo de -20 a 100ºC, y un
tiempo de reacción está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24
horas. Cuando el producto resultante se hace reaccionar con el
compuesto de alcohol, una temperatura de la reacción está
normalmente en un intervalo de -20 a 10ºC, y un tiempo de reacción
está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
\global\parskip0.930000\baselineskip
Después de que se completa la reacción, el
compuesto representado por la fórmula (V-1) puede
aislarse realizando un procedimiento de
post-tratamiento tal como recogiendo el sólido
producido en la mezcla de reacción por filtración, lavando el
sólido con un disolvente orgánico, secándolo, etc. El compuesto
aislado representado por la fórmula (V-1) puede
purificarse adicionalmente mediante un procedimiento tal como
cromatografía, recristalización y similares. Como alternativa, el
compuesto representado por la fórmula (V-1) también
puede prepararse mediante el método mostrado en Tetrahedron Letters
Nº 4, págs. 243-246, 1976.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(1-2)
Un compuesto representado por la fórmula
(VI-1) puede prepararse haciendo reaccionar un
compuesto representado por la fórmula (V-1) con un
compuesto representado por la fórmula (X):
(X)R^{11}-X
[en la que R^{11} es como se ha
definido anteriormente, y X representa un grupo saliente tal como un
átomo de halógeno (por ejemplo, átomo de cloro, átomo de bromo y
átomo de yodo), un grupo sulfoniloxi (por ejemplo, grupo
metanosulfoniloxi, grupo metoxisulfoniloxi y grupo
p-toluenesulfoniloxi) y similares] en presencia de
una
base.
La reacción se realiza normalmente en presencia
de un disolvente. Los ejemplos del disolvente usado en la reacción
incluyen cetonas tales como acetona, etil metil cetona y similares,
hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno,
bromobenceno y similares, hidrocarburos aromáticos tales como
tolueno, xileno y similares, amidas ácidas tales como
N,N-dimetilformamida y similares, éteres tales como
tetrahidrofurano, 1,4-dioxano y similares, nitrilos
tales como acetonitrilo y similares, y una mezcla de los mismos.
Los ejemplos del compuesto representado por la
fórmula (X) que se usa en la reacción incluyen yoduro de metilo,
bromuro de metilo, sulfato de dimetilo, yoduro de etilo, yoduro de
propilo y clorometil etil éter.
Los ejemplos de la base usada en la reacción
incluyen carbonatos tales como carbonato potásico, carbonato de
cesio y similares e hidruros de metales alcalinos tales como hidruro
sódico, hidruro potásico y similares.
En la reacción, el compuesto representado por la
fórmula (X) se usa normalmente en una proporción de 1 a 5 moles por
1 mol del compuesto representado por la fórmula
(VI-1), y la base se usa normalmente en una
proporción de 1 a 5 moles por 1 mol del compuesto representado por
la fórmula (VI-1).
Una temperatura de reacción en la reacción está
normalmente en el intervalo de -20 a 150ºC, y un tiempo de reacción
está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completa la reacción, el
compuesto representado por la fórmula (VI-1) puede
aislarse realizando el siguiente procedimiento de
post-tratamiento.
La mezcla de reacción se enfría a temperatura
ambiente, y se filtra, el filtrado se concentra a presión reducida,
y el sólido resultante se lava con un disolvente orgánico y se
seca.
A la mezcla de reacción se le añade agua, se
extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica se
concentra.
El compuesto aislado representado por la fórmula
(VI-1) puede purificarse adicionalmente mediante un
procedimiento tal como cromatografía, recristalización y
similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
(1-3)
Un compuesto representado por la fórmula
(11-1) puede prepararse haciendo reaccionar un
compuesto representado por la fórmula (VI-1) con
dialquilo malonato representado por la fórmula:
CH_{2}(COOR^{4})_{2}
(en la que R^{4} es como se ha
definido
anteriormente)
en presencia de una base.
La reacción se realiza normalmente en presencia
de un disolvente. Los ejemplos del disolvente usado en la reacción
incluyen éteres tales como tetrahidrofurano,
1,4-dioxano y similares, hidrocarburos aromáticos
halogenados tales como clorobenceno, bromobenceno y similares,
hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares,
amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida y
similares, y una mezcla de los mismos.
Los ejemplos del malonato de dialquilo
representado por la fórmula CH_{2}(COOR^{4})_{2}
usados en la reacción incluyen malonato de dimetilo y malonato de
dietilo.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos de la base usada en la reacción
incluyen:
alcóxidos metálicos representado por la
fórmula:
NaOR^{4}
(en la que R^{4} es como se ha
definido anteriormente),
e
hidruros de metales alcalinos tales como hidruro
sódico, hidruro potásico y similares.
En la reacción, el malonato de dialquilo se usa
normalmente en una proporción de 1 a 5 moles por 1 mol del
compuesto representado por la fórmula (VI-1), y la
base se usa normalmente en una proporción de 1 a 5 moles por 1 mol
del compuesto representado por la fórmula
(VI-1).
Una temperatura de reacción está normalmente en
un intervalo de -10 a 150ºC, y un tiempo de reacción está
normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completa la reacción, el
compuesto representado por la fórmula (11-1) puede
aislarse realizando un procedimiento de
post-tratamiento, tal como enfriando la mezcla de
reacción a temperatura ambiente, añadiendo agua ácida tal como
ácido clorhídrico diluido y similar a la mezcla de reacción para
preparar la capa acuosa ácida, extrayendo ésta con un disolvente
orgánico, secando y concentrando la capa orgánica, etc. El compuesto
aislado representado por la fórmula (11-1) puede
purificarse adicionalmente mediante un procedimiento tal como
cromatografía, recristalización y similares.
Además, puede prepararse un compuesto
representado por la fórmula (II-2) entre el
compuesto representado por la fórmula (II), por ejemplo, de acuerdo
con el siguiente esquema.
[en el que Q, R^{11} y R^{4}
son como se han definido anteriormente, R^{22} representa un grupo
alquilo C1-C3, R^{32} representa un átomo de
halógeno, y R^{4} representa un grupo alquilo
C1-C10]
Etapa
(1'-1)
Un compuesto representado por la fórmula
(V-2) puede prepararse de acuerdo con el método
descrito en Tetrahedron Letters Nº 4, págs.
243-246, 1976.
Una etapa (1'-2) y una etapa
(1'-3) se realizan como en la etapa
(1-2) y la etapa (1-3).
Proceso de Referencia
2
El compuesto representado por la fórmula (II)
también puede prepararse de acuerdo con el siguiente esquema.
[en el que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4} y Q son como se han definido
anteriormente].
Etapa
(2-1)
El compuesto representado por la fórmula (II)
puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto representado por
la fórmula (VII) con un compuesto representado por la fórmula
(VIII).
La reacción puede realizarse normalmente en
ausencia de un disolvente. Como alternativa, la reacción puede
realizarse en presencia de un disolvente aunque el compuesto de
alcohol producido durante la reacción se retira por destilación
azeotrópica y similares. Los ejemplos del disolvente usado en la
reacción incluyen hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, bromobenceno y similares, hidrocarburos aromáticos
tales como tolueno, xileno y similares, amidas ácidas tales como
N,N-dimetilformamida y similares, y una mezcla de
los mismos.
En la reacción, el compuesto representado por la
fórmula (VIII) se usa normalmente en una proporción de 1 a 50 moles
por 1 mol del compuesto representado por la fórmula (VII).
Una temperatura de reacción en la reacción está
normalmente en el intervalo de 100 a 250ºC, y un tiempo de reacción
está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se complete la reacción, el
compuesto representado por la fórmula (II) puede aislarse, por
ejemplo, realizando el siguiente procedimiento de
post-tratamiento.
La mezcla de reacción se enfría a temperatura
ambiente, el sólido resultante se filtra, el sólido se lava con un
disolvente orgánico y se seca.
Después de que la mezcla de reacción se enfría a
temperatura ambiente, a la mezcla de reacción se le añade agua, se
extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica se
concentra.
El compuesto aislado representado por la fórmula
(II) puede purificarse adicionalmente mediante un procedimiento tal
como cromatografía, recristalización y similares.
Proceso de Referencia
3
Entre el compuesto representado por la fórmula
(XIII), puede prepararse un compuesto representado por la fórmula
(XIII-1) a partir de un compuesto representado por
la fórmula (XVII) de acuerdo con el siguiente esquema.
Un compuesto representado por la fórmula (XVIII)
puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto representado por
la fórmula (XVII) con diceteno representado por la fórmula (XIX) en
presencia de amina terciaria o piridinas (primera fase), y haciendo
reaccionar el producto resultante con un compuesto representado por
la fórmula (XX) (segunda fase).
Cada reacción se realiza normalmente en
presencia de un disolvente. Los ejemplos del disolvente usado en la
reacción incluyen nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo y
similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter, tetrahidrofurano,
1,4-dioxina y similares, hidrocarburos aromáticos
halogenados tales como clorobenceno, bromobenceno y similares,
hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, y
una mezcla de los mismos.
En la reacción de la primera fase, se usa
diceteno representado por la fórmula (XIX) normalmente en una
proporción de 1 mol por 1 mol del compuesto representado por la
fórmula (XVII).
En la reacción de la primera fase, los ejemplos
de la amina terciaria usada incluyen trietilamina y
tri-n-propilamina; los ejemplos de
piridinas incluyen piridina y
4-dimetilaminopiridina. En la reacción de la primera
fase, se usa normalmente amina terciaria o piridinas en una
proporción de 1 mol por 1 mol del compuesto representado por la
fórmula (XVII).
Una temperatura de reacción en la primera fase
está normalmente en un intervalo de 0 a 40ºC, y un tiempo de
reacción está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24 horas.
La mezcla de reacción obtenida mediante la
reacción de la primera fase se usa normalmente como está en la
reacción de la segunda fase.
La reacción de la segunda fase se realiza
normalmente mezclando una mezcla de reacción obtenida en la primera
fase y un compuesto representado por la fórmula (XX).
En la reacción de la segunda fase, el compuesto
representado por la fórmula (XX) se usa normalmente en una
proporción de 2 moles por 1 mol del compuesto representado por la
fórmula (XVII).
Una temperatura de reacción en la reacción de la
segunda fase está normalmente en un intervalo de 0 a 40ºC, y un
tiempo de reacción está normalmente en un intervalo de 0,1 a 24
horas.
Después de que se completa la reacción en la
segunda fase, el compuesto representado por la fórmula (XVIII)
puede aislarse realizando un procedimiento de
post-tratamiento, tal como añadiendo un ácido (por
ejemplo, ácido clorhídrico diluido, ácido sulfúrico diluido) a la
mezcla de reacción, y recogiendo el cristal resultante por
filtración, secándolo, etc. El compuesto aislado representado por la
fórmula (XVIII) puede purificarse adicionalmente mediante un
procedimiento tal como cromatografía, recristalización y
similares.
Etapa
3-2
Un compuesto representado por la fórmula
(XIII-1) puede prepararse conservando un compuesto
representado por la fórmula (XVIII) de 40 a 120ºC durante 0,1 a 24
horas.
El procedimiento se realiza normalmente en
presencia de un disolvente. Los ejemplos del disolvente usado en el
procedimiento incluyen nitrilos tales como acetonitrilo,
propionitrilo y similares, éteres tales como t-butil
metil éter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano y
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, bromobenceno y similares, hidrocarburos aromáticos
tales como tolueno, xileno y similares, y una mezcla de los
mismos.
Después de que la desaparición del compuesto
representado por la fórmula (XVIII) se confirma por medio de un
análisis tal como cromatografía de capa fina y similares, el
compuesto representado por la fórmula (XIII-1)
puede aislarse realizando un procedimiento de
post-tratamiento, tal como adición de la mezcla
resultante a agua, extracción de ésta con un disolvente orgánico,
concentración de una capa orgánica y similares. El compuesto
aislado representado por la fórmula (XIII-1) puede
purificarse adicionalmente mediante un procedimiento tal como
cromatografía, recristalización y similares.
Proceso de Referencia
4
Entre un compuesto representado por la fórmula
(XIII), puede prepararse un compuesto representado por la fórmula
(XIII-2) haciendo reaccionar un compuesto
representado por la fórmula (XVIII) con un agente de halogenación
de -10 a 30ºC (primera fase) y conservando el producto resultante de
40 a 120ºC durante 0,1 a 24 horas (segunda fase).
[en las que R^{34} representa un
átomo de halógeno, y R^{13} es como se ha definido
anteriormente]
La reacción de la primera fase se realiza
normalmente en presencia de un disolvente. Los ejemplos del
disolvente usado en la reacción incluyen nitrilos tales como
acetonitrilo, propionitrilo y similares, éteres tales como éter
dietílico, t-butil metil éter, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano y similares, hidrocarburos aromáticos
halogenados tales como clorobenceno, bromobenceno y similares,
hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, y
una mezcla de los mismos.
Los ejemplos del agente de halogenación usado en
la reacción en la primera fase incluyen sal
N-fluoropiridinio tal como
bis(tetrafluoroborato) de
N,N'-difluoro-2,2'-bipiridinio
y similares, y N-halogenosuccinimidas tales como
N-clorosuccinimida,
N-bromosuccinimida,
N-yodosuccinimida y similares.
En la reacción, el agente de halogenación se usa
normalmente en una proporción de 0,5 a 2 moles por 1 mol del
compuesto representado por la fórmula (XVIII).
Una temperatura de reacción en la reacción en la
primera fase está normalmente en un intervalo de 10 a 30ºC y un
tiempo de reacción está normalmente en un intervalo de 0,1 a 5
horas.
La mezcla de reacción obtenida en la reacción en
la primera fase puede usarse normalmente como está en un
procedimiento de la segunda fase.
El procedimiento de la segunda fase se realiza
normalmente conservando la mezcla de reacción obtenida en la
primera fase de 40 a 120ºC.
Después de esto, el compuesto representado por
la fórmula (XIII-2) puede aislarse realizando un
procedimiento de post-tratamiento, tal como la
adición de la mezcla de reacción a agua, la extracción con un
disolvente orgánico, la concentración de la capa orgánica y
similares. El compuesto aislado representado por la fórmula
(XIII-2) puede purificarse adicionalmente mediante
un procedimiento tal como cromatografía, recristalización y
similares.
El compuesto representado por la fórmula (III)
está disponible en el mercado o puede sintetizarse por métodos
conocidos (por ejemplo, métodos descritos en Indian Journal of
Chemistry, Sección B: Organic Chemistry Including Medicinal
Chemistry (1998), 37B(1), 84p, Bioorganic & Medicinal
Chemistry Letters (2002), 12(16), 2221-2224p,
JP-B Nº 52 009736, Journal of Organic Chemistry
(1994), 59(24), 7299-7305p, Phosphorus,
Sulfur and Silicon and the Related Elements (2002), 177(11),
2651-2659p, Bioorganic & Medicinal Chemistry
(2001), 9(12), 3231-3241, Chemische Berichte
(1960), 93, 2190-2097p, "The Chemistry of
Heterociclic Compounds (John Wiley & Sons, Inc.)").
Los compuestos representados por la fórmula
(IV), los compuestos representados por la fórmula (VII), los
compuestos representados por la fórmula (VIII), los compuestos
representados por la fórmula (X) y malonato de dialquilo están
disponibles en el mercado o pueden sintetizarse usando los métodos
conocidos.
Los ejemplos de enfermedades de plantas que
pueden controlarse por el presente compuesto incluyen las
enfermedades siguientes:
- Pyricularia oryzae y Cochliobolus miyabeanus y Rhizoctonia solani del arroz;
- Erysiphe graminis, Gibberella zeae, Fusarium graminaarum, Fusarium culmorum, F. avenaceum, Microdochium nivale, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, Typhula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum y Gaeumanomyces graminis, del trigo y la cebada;
- Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium digitatum y P. italicum de cítricos;
- Sclerotinia mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Alternaria mali y Venturia inaequalis de la manzana;
- Venturia nashicola, V. pirina, Alternaria kikuchiana y Gymnosporangium haraeanum de la pera;
- Sclerotinia cinerea, Cladosporium carpophilum y Phomopsis sp. del melocotón; Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis, Guignardia bidwellii y Plasmopara viticola de la uva;
- Gloeosporium kaki, Cercospora kaki y Mycosphaerella nawae del caqui japonés;
- Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Mycosphaerella melonis, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora sp. y Pythium sp. de la calabaza;
- Alternaria solani, Cladosporium fulvum y Phytophthora infestans del tomate;
- Phomopsis vexans y Erysiphe cichoracearum, de la berenjena;
- Alternaria japonica y Cercosporella brassicae de vegetales crucíferos;
- Puccinia allii del puerro; Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. sojae y Phakospora pachrhizii de la soja; Colletotrichum lindemtianum de la judía de enrame; Cercospora personata y Cercospora arachidicola del cacahuete; Erysiphe pisi del guisante; Alternaria solani y Phytophthora infestans de la patata; Sphaerotheca humuli de la fresa; Exobasidium reticulatum y Elsinoe leucospila del té; Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina y Phytophthora nicotianae del tabaco; Cercospora beticola de la remolacha azucarera; Diplocarpon rosae y Sphaerotheca pannosa de la rosa; Septoria chrysanthemi-indici y Puccinia horiana del crisantemo; Botrytis cinerea y Sclerotinia sclerotiorum de diversos cultivos; Sclerotinia homeocarpaa y Rhizoctonia solani del césped.
El agente de control de enfermedades de plantas
de la presente invención puede ser el propio presente compuesto,
pero habitualmente el agente contiene el presente compuesto y un
vehículo inerte tal como un vehículo sólido, un vehículo líquido y
similar y se formula en preparaciones por mezcla adicional de un
tensioactivo y otros adyuvantes para las preparaciones. Los
ejemplos de dichas preparaciones incluyen concentrados
emulsionables, polvos humectables, gránulos dispersables en agua,
preparaciones de emulsión, preparaciones fluidas, polvos y
gránulos. Estas preparaciones contienen el presente compuesto como
ingrediente activo habitualmente en del 0,1 al 90% en términos de
proporción en peso.
Los ejemplos del vehículo sólido usado en la
formulación de las preparaciones incluyen polvos finos y partículas
de minerales tales como arcilla de caolín, arcilla de atapulgita,
bentonita, montmorilonita, arcilla ácida, pirofilita, talco, tierra
de diatomeas, calcita y similares, orgánicos naturales tales como
polvos de mazorca de maíz, harina de corteza de nogal y similares,
orgánicos sintéticos tales como urea y similares, sales tales como
carbonato cálcico, sulfato de amonio y similares, sustancias
inorgánicas sintéticas tales como óxido de silicio hidratado
sintético y similares, y los ejemplos del vehículo líquido incluyen
hidrocarburos aromáticas tales como xileno, alquilbenceno,
metilnaftaleno y similares, alcoholes tales como
2-propanol, etilenglicol, propilenglicol, éter
monometílico de etilenglicol y similares, cetonas tales como
acetona, ciclohexanona, isoforona y similares, aceites vegetales
tales como aceite de soja, aceite de algodón y similares,
hidrocarburos alifáticos, ésteres, dimetilsulfóxido, acetonitrilo y
agua.
Los ejemplos de tensioactivos incluyen un
tensioactivo aniónico tal como sal de éster de alquilsulfato, sal
de alquilarilsulfonato, sal de dialquilsulfosuccinato, sal de éster
fosfato de polioxietilen alquil aril éter, sal de ligninsulfonato,
policondensado de nafataleno sulfonato formaldehído y similares, y
tensioactivos no iónicos tales como éter de polioxietilen alquil
arilo, copolímero de bloque de polioxietilen alquil
polioxipropileno, éster de ácido graso de sorbitán y similares.
Los ejemplos de otros adyuvantes para las
preparaciones incluyen polímeros solubles en agua tales como alcohol
polivinílico, polivinilpirrolidona y similares, polisacáridos tales
como goma arábiga, ácido algínico y una sal del mismo, CMC
(carboximetilcelulosa), goma xantana y similares, sustancias
inorgánicas tales como silicato de magnesio y aluminio, sol de
alúmina y similares, conservante, agente colorante y estabilizantes
tales como PAP (fosfato de isopropilo ácido), BHT y similares.
El agente de control de enfermedades de plantas
de la presente invención se usa, por ejemplo, para proteger una
planta frente a una enfermedad de plantas por tratamiento del
follaje de la planta o se usa para proteger el crecimiento de la
planta en un suelo frente a una enfermedad de plantas por
tratamiento del suelo. Cuando el agente de control de enfermedades
de plantas de la presente invención se usa por tratamiento del
follaje de una planta o cuando el agente se usa por tratamiento del
suelo, la cantidad de tratamiento varía dependiendo de la clase de
cultivo que es la planta a controlar, de la clase de enfermedad a
controlar, del nivel de infestación de la enfermedad a controlar,
de la forma de preparación, del periodo de tratamiento, de las
condiciones metereológicas y similares, y la cantidad en términos
del presente compuesto por 10000 m^{2} es habitualmente de 1 a
5000 g, preferiblemente de 5 a 1000 g.
En el caso de concentrados emulsionables, polvos
humectables, preparaciones fluidas y similares, una planta se trata
habitualmente por dilución del agente con agua, seguido de
pulverización. Una concentración del presente compuesto está
habitualmente en el intervalo del 0,0001 al 3% en peso,
preferiblemente en un intervalo del 0,0005 al 1% en peso. En el
caso de polvos, gránulos y similares, una planta se trata con el
agente sin dilución.
Como alternativa, el agente de control de
enfermedades de plantas de la presente invención puede usarse por
un método de tratamiento tal como desinfección de semilla. Los
ejemplos del método de desinfección de semilla incluyen un método
de inmersión de la semilla de planta en un agente de control de
enfermedades de plantas de la presente invención que se ha
preparado de modo que la concentración del presente compuesto se
ajusta a de 1 a 1000 ppm, un método de pulverización o aplicación
del agente de control de enfermedades de plantas de la presente
invención que tiene una concentración del presente compuesto de 1 a
1000 ppm en semillas de plantas y un método de recubrimiento de
semillas de plantas con el agente de control de enfermedades de
plantas de la presente invención que se ha formulado en polvos.
El método de control de enfermedades de plantas
de la presente invención se realiza habitualmente por tratamiento
de una planta que se espera desarrolle una enfermedad o un suelo en
el que se cultivan plantas, y/o tratamiento de una planta que se
confirma que ha desarrollado una enfermedad o un suelo en el que se
cultiva la planta con una cantidad eficaz del agente de control de
enfermedades de plantas de la presente invención.
El agente de control de enfermedades de plantas
de la presente invención se usa habitualmente como agente de
control de enfermedades de plantas para horticultura, es decir, una
agente de control de enfermedades de plantas para controlar una
enfermedad de plantas en campo arado, arrozal, huerto, plantación de
té, pradera, césped y etc.
El agente de control de enfermedades de plantas
de la presente invención puede usarse (mezclado o combinado) junto
con otros fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas,
herbicidas, agentes de control del crecimiento de plantas y/o
fertilizantes.
Los ejemplos de un ingrediente activo de dichos
otros fungicidas incluyen clorotalonilo, fluazinam, diclofluanid,
fosetil-A1, derivados imido cíclicos (capstán,
captafol, folpet etc.), derivados ditiocarbamato (maneb, mancozeb,
tiram, ziram, zineb, propineb etc.), derivados de cobre orgánicos o
inorgánicos (sulfato de cobre básico, oxicloruro de cobre,
hidróxido de cobre, oxina cobre etc.), derivados acilalanina
(metalaxilo, furalaxilo, ofurace, ciprofuram, benalaxilo, oxadixilo
etc.), compuestos de estrobilurina (kresoxim-metilo,
azoxistrobina, trifloxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina,
dimoxistrobina, fluoxastrobina, metominostrobina etc.), derivados
anilinopirimidina (ciprodinilo, pirimetanilo, mepanipirim etc.),
derivados fenilpirrol (fenpiclonilo, fludioxonilo etc.), derivados
imida (procimidona, iprodiona, vincrozolina etc.), derivados
bencimidazol (carbendazim, benomilo, tiabendazol,
tiofanato-metilo etc.), derivados amina
(fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina etc.),
derivados azol (propiconazol, triadimenol, procloraz, penconazol,
tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol,
difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol,
miclobutanilo, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol,
triticonazol, bitertanol, imazalilo, flutriafol etc.), cimoxanilo,
dimetomorf, famoxadona, fenamidona, iprovalicarb, bentiavalicarb,
ciazofamid, picobenzamid, mandipropamida, zoxamida, etaboxam,
boscalid, piribencarb, fluopicolida, fenhexamid, quinoxifeno,
proquinazid, dietofencarb,
acibenzolar-S-metilo, guazatina y
pentiopirad.
Los ejemplos del presente compuesto incluyen los
siguientes compuestos.
Compuestos de carboxamida representados por las
fórmulas (i) a (xxviii) a continuación:
En las fórmulas (i) a (xxviii), Q es cualquiera
de los siguientes grupos.
Un grupo 2-pirimidinilo, un
grupo 4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo
5-cloro-2-pirimidinilo,
un grupo
2-cloro-5-pirimidinilo,
un grupo
5-cloro-2-pirazinilo,
un grupo
6-cloro-3-piridazinilo,
un grupo
5-metil-2-pirimidinilo,
un grupo
2-metil-5-pirimidinilo,
un grupo
5-metil-2-pirazinilo,
un grupo
6-metil-3-piridazinilo,
un grupo
5-trifluorometil-2-pirimidinilo,
un grupo
2-metoxi-5-pirimidinilo,
un grupo
5-ciano-2-pirazinilo,
un grupo
6-nitro-3-piridazinilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo, un grupo
cinnolin-3-ilo, un grupo
6-cloro-2-pirazinilo,
un grupo
6-metoxi-4-pirimidinilo,
un grupo
4-metil-2-pirimidinilo,
un grupo
6-metoxi-3-piridazinilo,
un grupo
6-bromo-3-piridazinilo,
un grupo
6-ciano-3-piridazinilo,
un grupo
6-metiltio-3-piridazinilo,
un grupo
6-metoxicarbonilmetiltio-3-piridazinilo,
un grupo
5-bromo-2-pirimidinilo,
un grupo
6-etil-3-piridazinilo,
un grupo
6-propil-3-piridazinilo,
un grupo
2-etoxi-5-pirimidinilo,
un grupo
6-etoxi-3-piridazinilo,
un grupo
6-etiltio-3-piridazinilo,
un grupo
6-etoxicarbonilmetiltio-3-piridazinilo,
un grupo
5-fluoro-2-pirimidinilo,
un grupo
2-fluoro-5-pirimidinilo,
un grupo
5-fluoro-2-pirazinilo,
un grupo
6-fluoro-3-piridazinilo
un grupo, un grupo
2-bromo-5-pirimidinilo,
un grupo
5-bromo-2-pirazinilo,
un grupo
5-ciano-2-pirimidinilo
y un grupo
2-ciano-5-pirimidinilo.
Los ejemplos de aspectos del intermedio para el
presente compuesto incluyen los siguientes compuestos:
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la
fórmula (II).
Un compuesto en el que R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí en un extremo para ser un grupo alquileno
C3-C4, y R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo
de halógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula
(II).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula
(II).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de
halógeno en la fórmula (II).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de flúor
en la fórmula (II).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de flúor en la fórmula
(II).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un grupo metilo, y R^{3}
es un átomo de flúor en la fórmula (II).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la
fórmula (XIII).
Un compuesto en el que R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí en un extremo para ser un grupo alquileno
C3-C4, y R^{3} es un átomo de hidrógeno, un átomo
de halógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula
(XIII).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula
(XIII).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de
halógeno en la fórmula (XIII).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3, y R^{3} es un átomo de flúor
en la fórmula (XIII).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un grupo alquilo
C1-C3, y R^{3} es un átomo de flúor en la fórmula
(XIII).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un grupo metilo, y R^{3}
es un átomo de halógeno en la fórmula (XIII).
Un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo C1-C3, R^{2} es un grupo metilo, y R^{3}
es un átomo de flúor en la fórmula (XIII).
La presente invención se explicará en más
detalle mediante los Ejemplos de Preparación, Ejemplos de
Formulación y Ejemplos de Ensayo, pero la presente invención no se
limita a estos Ejemplos.
En primer lugar, los Ejemplos de Preparación del
presente compuesto, y los Ejemplos de Preparación de intermedio
para preparar el presente compuesto se mostrarán mediante los
Ejemplos de Preparación y Ejemplos de Preparación de
Referencia.
Ejemplos de Preparación
1
Se añadieron 211 mg de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y 95 mg de aminopirazina a 6 ml de bromobenceno, y la
mezcla se agitó durante 3 horas en condiciones de calentamiento a
reflujo. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y a
la mezcla se le añadió t-butil metil éter. El sólido
resultante se recogió por filtración, se lavó con
t-butil metil éter y se secó para obtener 258 mg de
N-(2-pirazinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 1) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,40 (3H, s), 3,54 (3H, s), 6,00 (1H, s), 8,34 (2H,
m), 9,52 (1H, s), 12,93 (1H, s), 14,67 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
2
Usando 2-aminopirimidina en
lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(2-pirimidinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 2) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,45 (3H, s), 3,50 (3H, s), 6,26 (1H, s), 7,13 (2H,
m), 7,48 (2H, m), 12,19 (1H, s), 13,32 (1H, s), 14,28 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
3
Usando 4-aminopirimidina en
lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(4-pirimidinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 3) representada por
la fórmula:
Ejemplo de Preparación
4
Usando un compuesto de éster del ácido
carboxílico representado por la siguiente fórmula:
en lugar de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-3-piridinacarboxilato
de etilo y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de
Preparación 1, se obtuvo un compuesto de carboxamida (en lo
sucesivo, denominado presente compuesto 4) representado por la
fórmula:
Ejemplo de Preparación
5
Usando
4-hidroxi-2-oxo-1,5,6-trimetil-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de metilo en lugar de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de
Preparación 1, se obtuvo
N-(2-pirazinil)-4-hidroxi-1,5,6-trimetil-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 5) representada por
la siguiente fórmula:
Ejemplo de Preparación
6
Usando
4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de metilo en lugar de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de
Preparación 1, se obtuvo
N-(2-pirazinil)-1-metil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 6) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 3,50 (3H, s), 6,25 (1H, d, J = 8 Hz), 8,01 (1H, d, J
= 8 Hz), 8,46 (2H, m), 9,39 (1H, s), 13,02 (1H, s), 14,50 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
7
Usando
3-amino-1,2,4-triazina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(1,2,4-triazin-3-il)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 7) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,42 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,02 (1H, s), 8,58 (1H,
d, J = 2 Hz), 9,05 (1H, d, J = 2 Hz), 13,66 (1H, s), 14,48 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
8
Usando
2-amino-1,3,5-triazina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(1,3,5-triazin-2-il)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2
dihidropiridina-3-carboxamida (en
lo sucesivo, denominada presente compuesto 8) representada por la
fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,42 (3H, s), 3,54 (3H, s), 6,03 (1H, s), 9,04 (2H,
s), 13,48 (1H, s), 14,31 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
9
Usando
2-amino-6-cloropirazina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(6-cloro-2-pirazinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 9) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,41 (3H, s), 3,53 (3H, s), 6,01 (1H, s), 8,34 (1 H,
s), 9,45 (1 H, s), 12,99 (1 H, s), 14,44 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
10
Usando
4-amino-6-metoxipirimidina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(6-metoxi-4-pirimidinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 10) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,39 (3H, s), 3,52 (3H, s), 3,99 (3H, s), 5,98 (1H,
s), 7,57 (1H, s), 8,54 (1H, s), 12,86 (1H, s), 14,57 (1 H,
s).
Ejemplo de Preparación
11
Usando
2-amino-5-cloropirimidina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(5-cloro-2-pirimidinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominado presente compuesto 11) representado por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,40 (3H, s), 3,53 (3H, s), 6,00 (1H, s), 8,61 (2H,
s), 13,33 (1H, s), 14,67 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
12
Usando
3-amino-6-cloropiridazina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(6-cloro-3-piridazinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 12) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,41 (3H, s), 3,54 (3H, s), 6,00 (1H, s), 7,49 (1H,
d, J = 9 Hz), 8,50 (1H, d, J = 9 Hz), 13,34 (1H, s), 14,40 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
13
Usando
2-amino-4-metilpirimidina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(4-metil-2-pirimidinil)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 13) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,39 (3H, s), 2,51 (3H, s), 3,53 (3H, s), 5,99 (1H,
s), 6,91 (1H, d, J = 5 Hz), 8,54 (1H, d, J = 5 Hz), 13,10 (1H, s),
14,92 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación 14
Usando
1,5-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de en lugar de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de
Preparación 1, se obtuvo
N-(2-pirazinil)-1,5-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 14) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,06 (3H, s), 3,54 (3H, s), 7,24 (1H, s), 8,34 (2H,
m), 9,52 (1H, d, J = 2 Hz), 13,07 (1H, s), 14,37 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
15
Usando 2-aminoquinoxalina en
lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(quinoxalin-2-il)-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 15) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,42 (3H, s), 3,57 (3H, s), 6,03 (1H, s), 7,66 (1H,
dd, J = 6,8 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 6,8 Hz), 7,95 (1H, d, J = 8 Hz),
8,08 (1H, d, J = 8 Hz), 9,83 (1H, s), 13,17 (1H, s), 14,69 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
16
Se añadieron 161 mg de
5-cloro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y 78 mg de
2-amino-5-cloropirimidina
a 1,5 ml de bromobenceno, y la mezcla se agitó durante 4 horas en
condiciones de calentamiento a reflujo. La mezcla de reacción se
enfrió a temperatura ambiente y a la mezcla de reacción se le
añadió N-hexano.
El sólido resultante se recogió por filtración,
se lavó con una mezcla de t-butil metil éter y
n-hexano y se secó para obtener 152 mg de
N-(5-cloro-2-pirimidinil)-5-cloro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 16) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,62 (3H, s), 3,63 (3H, s), 8,63 (2H, s), 13,33 (1H,
s), 15,72 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
17
Se añadieron 168 mg de
5-cloro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y 82 mg de
3-amino-6-cloropiridazina
a 1,5 ml de bromobenceno, y la mezcla se agitó durante 4 horas en
calentamiento a reflujo. La mezcla de reacción se enfrió a
temperatura ambiente y a la mezcla de reacción se le añadió
n-hexano. El sólido resultante se recogió por
filtración, se lavó con una mezcla de t-butil metil
éter y n-hexano y se secó para obtener 180 mg de
N-(6-cloro-3-piridazinil)-5-cloro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 17) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,63 (3H, s), 3,64 (3H, s), 7,51 (1H, d, J = 9 Hz),
8,50 (1H, d, J = 9 Hz), 13,35 (1H, s), 15,42 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
18
Usando
4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de metilo en lugar de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo, y usando
2-amino-5-cloropirimidina
en lugar de aminopirazina y de acuerdo con el mismo modo que el del
Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo
N-(5-cloro-2-pirimidinil)-1-metil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 18) representada por
la siguiente fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 3,56 (3H, s), 6,13 (1H, d, J = 7 Hz), 7,39 (1H, d, J
= 7 Hz), 8,62 (2H, s), 13,28 (1H, s), 14,84 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
19
Se añadieron 600 mg de
5-fluoro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo y 194 mg de
3-amino-6-cloropiridazina
a 5 ml de bromobenceno, y la mezcla se agitó a 160ºC durante 4
horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y se
sometió a cromatografía sobre gel de sílice
(cloroformo:metanol-20:1). El producto en bruto
resultante se lavó con una mezcla de t-butil metil
éter y n-hexano y se secó para obtener 311 mg de
N-(6-cloro-3-piridazinil)-5-fluoro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 19) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,45 (3H, d, J = 3 Hz), 3,56 (3H, s), 7,51 (1H, dd,
J = 9, 1 Hz), 8,50 (1H, d, J = 9 Hz), 13,34 (1H, s), 14,92 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
20
Se añadieron 300 mg de ácido
5-fluoro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxílico
y 266 mg de carbonildiimidazol a 5 ml de acetonitrilo. La mezcla se
agitó durante 1 hora en condiciones de calentamiento a reflujo.
Después de esto, a la mezcla se le añadieron 212 mg de
3-amino-6-cloropiridazina,
y ésta se agitó adicionalmente durante 1 hora en condiciones de
reflujo. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y
se produjeron cristales. Los cristales se recogieron por filtración
para obtener 250 mg de
N-(6-cloro-3-piridazinil)-5-fluoro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(presente compuesto 19):
Ejemplo de Preparación
21
Usando
3-amino-6-metoxipiridazina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación
20, se obtuvo
N-(6-metoxi-3-piridazinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo denominado presente compuesto 20) representado por
la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,42 (3H, s), 3,55 (3H, s), 4,12 (3H, s), 7,01 (1H,
d, J = 8 Hz), 8,37 (1H, d, J = 8 Hz), 13,02 (1H, s), 15,36 (1H,
a).
Ejemplo de Preparación
22
Usando
3-amino-6-metilpiridazina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación
20, se obtuvo
N-(6-metil-3-piridazinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropirizina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 21) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN
(DMSO-d_{6}, TMS) \delta (ppm): 2,44 (3H, s),
2,60 (3H, s), 3,50 (3H, s), 7,65 (1H, d, J = 9 Hz), 8,27 (1H, d, J
= 9 Hz), 13,23 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
23
Usando
3-amino-6-bromopiridazina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación
20, se obtuvo
N-(6-bromo-3-piridazinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropirizina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 22) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN
(DMSO-d_{6}, TMS) \delta (ppm): 2,45 (3H, s),
3,52 (3H, s), 7,25 (1H, s), 8,11 (1H, a), 8,48 (1H, a), 13,64 (1H,
a).
Ejemplo de Preparación
24
Usando
3-amino-6-cianopiridazina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación
20, se obtuvo
N-(6-ciano-3-piridazinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropirizina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 23) representada por
la fórmula:
^{1}H RMN
(DMSO-d_{6}, TMS) \delta (ppm): 2,46 (3H, s),
3,52 (3H, s), 8,37 (1H, d, J = 9 Hz), 8,54 (1H, d, J =9 Hz), 13,73
(1H, s
a).
Ejemplo de Preparación
25
Usando
3-amino-6-metiltiopiridazina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo que el del Ejemplo de Preparación 20, se
obtuvo
N-(6-metiltio-3-piridazinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidro-piridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 24) representada por
la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,44 (3H, s), 2,71 (3H, s), 3,55 (3H, s), 7,35 (1H,
d, J = 9 Hz), 8,28 (1H, d, J = 9 Hz), 13-13 (1H,
s), 15,21 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación
26
Usando
3-amino-6-(metoxicarbonilmetiltio)piridazina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación
20, se obtuvo
N-(6-metoxicarbonilmetiltio-3-piridazinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropirizine-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 25) representada por
la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN
(DMSO-d_{6}, TMS) \delta: 2,44 (3H, s), 3,50
(3H, s), 3,66 (3H, s), 4,18 (2H, s), 7,77 (1H, d, J = 9 Hz), 8,24
(1H, d, J = 9 Hz), 13,24 (1H, s a), 14,80 (1H, s
a).
Ejemplo de Preparación
27
Usando
2-amino-5-bromopirimidina
en lugar de
3-amino-6-cloropiridazina
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación
20, se obtuvo
N-(5-bromo-2-pirimidinil)-1,6-dimetil-5-fluoro-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxamida
(en lo sucesivo, denominada presente compuesto 26) representada por
la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,46 (3H, s), 3,53 (3H, s), 9,00 (2H, s), 13,38 (1H,
s), 15,39 (1H,
s).
Después, se describirán Ejemplos de Preparación
de Referencia para preparar intermedios del presente compuesto.
Ejemplo de Preparación de
Referencia
1
A temperatura ambiente, a una mezcla de 5,0 g de
anhídrido maleico y 20 ml de benceno se le añadieron 7,9 ml de
trimetilsililazida. La mezcla se agitó de 50 a 60ºC durante 3 horas.
Después de que la mezcla de reacción se enfriara a temperatura
ambiente, se añadieron 4,5 ml de etanol seguido de agitación
adicional durante 3 horas. El sólido resultante se recogió por
filtración, y se lavó con éter dietílico para obtener 300 mg de
2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representado por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CD_{3}SOCD_{3},
TMS) \delta (ppm): 5,62 (1H, d, J = 8 Hz), 7,66 (1H, d, J = 8 Hz),
11,55 (1H,
s).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación de
Referencia
2
A temperatura ambiente, a una mezcla de 44,8 g
de anhídrido citracónico y 60 ml de cloroformo se le añadieron 50,0
g de trimetilsililazida. La mezcla se agitó de 50 a 60ºC durante 5
horas. Después de que la mezcla de reacción se enfriara con hielo,
se añadieron 25,0 g de etanol seguido de agitación adicional durante
30 minutos. El sólido resultante se recogió por filtración y se
lavó con un disolvente mezclado de cloroformo y etanol para obtener
4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6-(3H)-diona
en bruto representado por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
Por separado, la solución de lavado se concentró
a presión reducida. Al residuo se le añadió t-butil
metil éter seguido de filtración. El sólido resultante se lavó con
t-butil metil éter. El filtrado y la solución de
lavado se combinaron y se concentraron a presión reducida para
obtener
5-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-di-ona
en bruto representado por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
4-Metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
^{1}H RMN (CD_{3}SOCD_{3}, TMS) \delta
(ppm): 2,06 (3H, s), 5,50 (1H, s), 11,47 (1H, s a).
5-Metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
^{1}H RMN (CD_{3}SOCD_{3}, TMS) \delta
(ppm): 1,78 (3H, s), 7,48 (1H, s), 11,47 (1H, s a).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
3
A temperatura ambiente, se añadieron
secuencialmente 1,50 g de
2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona,
2,19 g de carbonato potásico y 3,77 g de yoduro de metilo a 30 ml
de acetona, y la mezcla se agitó durante 10 horas en condiciones de
calentamiento a reflujo. La mezcla de reacción se enfrió a
temperatura ambiente y se filtró. El filtrado se concentró a
presión reducida, y el sólido resultante se secó para obtener 1,46 g
de
3-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representado por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CD_{3}SOCD_{3},
TMS) \delta (ppm): 3,26 (3H, s), 5,68 (1H, d, J = 8 Hz), 7,82 (1H,
d, J = 8
Hz).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
4
Usando
4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6-(3H)-diona
en bruto en lugar de
2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 3, se obtuvo
3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6-(3H)diona
en bruto representado por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,27 (3H, d), 3,41 (3H, s), 5,49 (1H,
d).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
5
Usando bromuro de etilo en lugar de yoduro de
metilo y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de
Preparación de Referencia 3, se obtuvo
3-etil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representado por la fórmula:
Ejemplo de Preparación de
Referencia
6
Usando clorometil etil éter en lugar de yoduro
de metilo y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de
Preparación de Referencia 3, se obtuvo
3-etoximetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representado por la fórmula:
Ejemplo de Preparación de
Referencia
7
Usando
5-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en bruto en lugar de
2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 3, se obtuvo
3,5-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en bruto representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,94 (3H, d), 3,37 (3H, s), 6,99 (1H, de tipo
c).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación de
Referencia
8
Usando
4,5-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
en lugar de
2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 3, se obtuvo
3,4,5-trimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representada por la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,97 (3H, s), 2,26 (3H, s), 3,42 (3H,
s).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación de
Referencia
9
En refrigeración con hielo, se añadieron 568 mg
de hidruro sódico (60%) a una mezcla de 181 mg de malonato de
dimetilo y 70 ml de N,N-dimetilformamida, y la
mezcla se agitó durante 20 minutos. Después de que la mezcla se
calentara a 80ºC, a la mezcla se le añadieron 1,50 g de
3-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona,
seguido de agitación adicional a 120ºC durante 7 horas. La mezcla
de reacción se concentró a presión reducida, al residuo se le
añadieron 2 mol/l de ácido clorhídrico y la mezcla se agitó a 60ºC
durante 15 minutos. La mezcla se extrajo con acetato de etilo. La
capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro
sódico, se secó con sulfato sódico, se filtró y se concentró. El
residuo se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice
(eluyente: acetato de etilo) para obtener 100 mg de
4-hidroxi-1-metil-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de metilo representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 3,44 (3H, s), 3,97 (3H, s), 5,97 (1H, d, J = 8 Hz),
7,37 (1H, d, J = 8 Hz), 13,21 (1H,
s).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación de
Referencia
10
A temperatura ambiente, se le añadió 1 ml de una
solución de 0,71 g de malonato de dietilo en tetrahidrofurano a una
mezcla de 0,19 g de hidruro sódico y 4 ml de tetrahidrofurano, y la
mezcla se agitó durante 20 minutos. A temperatura ambiente, a la
mezcla se le añadieron 3 ml de una solución de 0,59 g de
3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en tetrahidrofurano, seguido de agitación durante 2 horas en
condiciones de calentamiento a reflujo. La mezcla de reacción se
concentró a presión reducida. Al residuo se le añadieron 10 ml de
agua y 12 ml de 2 mol/l ácido clorhídrico, seguido de la extracción
con acetato de etilo. La capa orgánica se secó con sulfato de
magnesio, se filtró y se concentró para obtener 0,57 g de
1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,44 (3H, t, J = 7 Hz), 2,34 (3H, s), 3,45 (3H, s),
4,43 (2H, c, J = 7 Hz), 5,86 (1H, s), 13,26 (1H,
s).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación de
Referencia
11
Usando
3-etil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en lugar de
3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona,
y usando malonato de dimetilo en lugar de malonato de dietilo, y de
acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 10, se obtuvo
1-etil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de metilo representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,33 (3H, t, J = 7 Hz), 3,94 (2H, c, J = 7 Hz), 3,98
(3H, s), 5,98 (1H, d, J = 8 Hz), 7,37 (1H, d, J = 8 Hz), 13,25 (1H,
s).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación de
Referencia
12
Usando
3-etoximetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en lugar de
3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 10, se obtuvo
1-etoximetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo representado por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,20 (3H, t, J = 7 Hz), 1,44 (3H, t, J = 7 Hz), 3,60
(2H, c, J = 7 Hz), 4,45 (2H, c, J = 7 Hz), 5,30 (2H, s), 6,03 (1H,
d, J = 8 Hz), 7,50 (1H, d, J = 8 Hz), 13,55 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
13
Usando
3,5-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en lugar de
3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 10, se obtuvo
1,5-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo representado por la fórmula:
Ejemplo de Preparación de
Referencia
14
Usando
3,4,5-trimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en lugar de
3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona,
y usando malonato de dimetilo en lugar de malonato de dietilo, y de
acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 10,
4-hidroxi-2-oxo-1,5,6-trimetil-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de metilo representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,05 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,51 (3H, s), 3,96 (3H,
s), 13,83 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
15
Una mezcla de 10,1 ml de
2-metil-1-pirrolina
y 2,27 ml de metanotricarboxilato de trietilo se agitó a 200ºC
durante 20 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura
ambiente, y se sometió a cromatografía en columna sobre gel de
sílice para obtener 400 mg de éster del ácido carboxílico
representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,43 (3H, t, J = 7 Hz), 2,14 (2H, m), 3,06 (2H, t, J
= 7 Hz), 4,08 (2H, t, J = 7 Hz), 4,41 (2H, c, J = 7 Hz), 5,90 (1H,
s), 13,35 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
16
Después de que se añadieran 16,5 g de
2-cloroacetoacetato de etilo y 8,91 g de carbamato
de etilo a 83,9 g de oxicloruro de fósforo, la mezcla se agitó a
90ºC durante 5 horas. La mezcla de reacción se concentró a presión
reducida, y al residuo se le añadieron tolueno y agua, seguido de
separación de las capas. La capa orgánica se extrajo con agua
cuatro veces. Las capas acuosas se recogieron y se extrajeron con
acetato de etilo cuatro veces. Las capas orgánicas se recogieron,
se lavaron con agua, se secaron con sulfato de magnesio, se
filtraron y se concentraron. El sólido resultante se lavó con una
mezcla de t-butil metil éter y
n-hexano y se secó para obtener
5-cloro-4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,34 (3H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
17
A temperatura ambiente, se añadieron
secuencialmente 2,11 g de
5-cloro-4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona,
2,07 g de carbonato potásico y 1,3 ml de yoduro de metilo a 40 ml
de acetona, y la mezcla se agitó durante 3 horas en condiciones de
calentamiento a reflujo. A la mezcla de reacción se le añadieron 0,5
ml de yoduro de metilo, y la mezcla se agitó adicionalmente durante
2 horas en condiciones de calentamiento a reflujo. La mezcla de
reacción se enfrió a temperatura ambiente y se filtró. El filtrado
se concentró a presión reducida. El sólido resultante se secó para
obtener 1,74 g de
5-cloro-3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representada por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,48 (3H, s), 3,48 (3H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
18
A 0,43 g de hidruro sódico (60%) se le añadieron
35 ml de tetrahidrofurano, 2,5 ml de una solución de 1,76 g de
malonato de dietilo en tetrahidrofurano en refrigeración con hielo,
y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. A la
mezcla se le añadieron 1,74 g de
5-cloro-3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona,
seguido de agitación durante 3,5 horas en condiciones de
calentamiento a reflujo. La mezcla de reacción se concentró a
presión reducida. Al residuo se le añadieron secuencialmente 20 ml
de agua y 15 ml de 1 mol/l ácido clorhídrico, y la reacción se
extrajo con 85 ml de cloroformo dos veces. La capa orgánica se secó
con sulfato de magnesio, se filtró y se concentró. El residuo se
lavó con n-hexano para obtener 1,52 g de
5-cloro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidoropiridina-3-carboxilato
de etilo representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,45 (3H, t, J = 7 Hz), 2,57 (3H, s), 3,54 (3H, s),
4,46 (2H, c, J = 7 Hz), 14,10 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
19
Usando 2-fluoroacetoacetato de
etilo en lugar de 2-cloroacetoacetato de etilo y de
acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 16, se obtuvo
5-fluoro-4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representada por la fórmula:
Ejemplo de Preparación de
Referencia
20
Usando
5-fluoro-4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en lugar de
5-cloro-4-metil-2H-1,3-oxazina-2,6
(3H)-diona y de acuerdo con el mismo modo que el
del Ejemplo de Preparación de Referencia 17, se obtuvo
5-fluoro-3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
representada por la fórmula:
Ejemplo de Preparación de
Referencia
21
Usando
5-fluoro-3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
en lugar de
5-cloro-3,4-dimetil-2H-1,3-oxazina-2,6(3H)-diona
y de acuerdo con el mismo modo que el del Ejemplo de Preparación de
Referencia 18, se obtuvo
5-fluoro-1,6
dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxilato
de etilo representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,45 (3H, d, J = 7 Hz), 2,38 (3H, s), 3,46 (3H, s),
4,46 (2H, c, J = 7 Hz), 13,67 (1H, s), 13,64 (1H,
s).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
22
Se disolvieron 14,4 g de un compuesto
representado por la fórmula (XVII):
y 6,8 g de diceteno en 150 ml de
acetonitrilo y se añadieron 1,01 g de trietilamina al mismo a
temperatura ambiente. La mezcla se agitó a temperatura ambiente
durante 1 hora. Después, a la mezcla se le añadieron 15,5 g de una
solución al 40% de metilamina en metanol, seguido de agitación a
temperatura ambiente durante 1 hora. Después de esto, la mezcla de
reacción se enfrió con hielo y se añadieron 30 ml de ácido
clorhídrico concentrado. Los cristales resultantes se recogieron
por filtración y se secaron para obtener 17,6 g de
2,2-dimetil-5-(1-hidroxi-3-metilamino-2-butenilideno)-1,3-dioxano-4,6-diona
representada por la
fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,70 (6H, s), 2,16 (3H, s), 3,09 (3H, d, J = 4 Hz),
6,45 (1H, s), 8,82 (1H,
a).
Ejemplo de Preparación de
Referencia
23
Se suspendió 1,0 g de
2,2-dimetil-5-(1-hidroxi-3-metilamino-2-butenilideno)-1,3-dioxano-4,6-diona
en 20 ml de acetonitrilo, se añadieron 806 mg de
bis(tetrafluoroborato) de
N,N'-difluoro-2,2'-bipiridinio
al mismo y se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas y a 50ºC
durante 30 minutos. La mezcla de reacción se añadió a 100 ml de
agua enfriada con hielo y se extrajo dos veces con 100 ml de
cloroformo. La capa orgánica se secó con sulfato de magnesio
anhidro y se concentró, y el residuo se sometió a cromatografía en
columna sobre gel de sílice (eluyente: acetato de etilo) para
obtener 480 mg de ácido
5-fluoro-1,6-dimetil-4-hidroxi-2-oxo-1,2-dihidropiridina-3-carboxílico
representado por la fórmula:
^{1}H RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 2,47 (3H, s), 3,58 (3H, s), 13,89 (1H, a), 15,46
(1H,
a).
Después, se mostrarán los Ejemplos de
Formulación. Parte representa parte en peso, y el presente compuesto
se indica por un número de compuesto descrito en la Tabla 1 a la
Tabla 3.
Ejemplo de Formulación
1
Cincuenta partes de cada uno de los presentes
compuestos 1 a 26, 3 partes de ligninsulfonato de calcio, 2 partes
de laurilsulfato sódico y 45 partes de óxido de sílice sintético
hidratado se muelen y se mezclan bien para obtener de cada uno un
polvo humectable.
Ejemplo de Formulación
2
Veinte partes de cada uno de los presentes
compuestos 1 a 26, y 1,5 partes de trioletato de sorbitán se mezclan
con 28,5 partes de una solución acuosa que contiene 2 partes de
alcohol polivinílico, y se dividen finamente por un método de
molienda en húmedo, se añaden 40 partes de una solución acuosa que
contiene 0,05 partes de goma xantano y 0,1 partes de silicato de
aluminio-magnesio, se añaden 10 partes de
propilenglicol, se agitan y se mezclan para obtener de cada uno una
preparación fluida.
Ejemplo de Formulación
3
Dos partes de cada uno de los presentes
compuestos 1 a 26, 88 partes de arcilla de caolín y 10 partes de
talco se muelen y se mezclan bien para obtener de cada uno un
polvo.
Ejemplo de Formulación
4
Cinco partes de cada uno de los presentes
compuestos 1 a 26, 14 partes de estiril fenil éter de
polioxietileno, 6 partes de dodecilbencenosulfonato de calcio y 75
partes de xileno se mezclan bien para obtener de cada uno un
concentrado emulsionable.
Ejemplo de Formulación
5
Dos partes de cada uno de los presentes
compuestos 1 a 26, 1 parte de óxido de silicona sintética hidratado,
2 partes de ligninsulfonato de calcio, 30 partes de bentonita y 65
partes de arcilla de caolín se muelen, se mezclan bien, se añade
agua, y la mezcla se amasa bien, se granula y se seca para obtener
de cada uno un gránulo.
Ejemplo de Formulación
6
Diez partes de cada uno de los presentes
compuestos 1 a 26, 35 partes de carbono de color blanco que contiene
50 partes de sal sulfato amónico de polioxietilen alquil éter, se
mezclan 55 partes de agua y se dividen finamente por un método de
molienda húmeda para obtener de cada un una preparación fluida.
Después, los Ejemplos de Ensayo demuestran que
el presente compuesto es útil como un fungicida agrícola y
hortícola. El presente compuesto se indica por un número de
compuesto.
Ejemplo de Ensayo
1
Se cargó una maceta de plástico con marga
arenosa y se sembró pepino (Nombre de la variedad vegetal:
Sagamihanpaku) y se cultivó durante 10 días en un invernadero. Cada
una de las preparaciones fluidas de los presentes compuestos 1 a 5,
7, 11, 12, 16, 18 y 19 que se había obtenido de acuerdo con el
Ejemplo de Formulación 6 se diluyó con agua a una concentración
predeterminada (500 ppm) para preparar una solución de
pulverización. Cada solución de pulverización se pulverizó sobre el
follaje de modo que la solución se adhiriera lo suficiente a las
hojas del pepino. Después de pulverizar, el pepino se secó al aire
en una medida tal que se secara la solución de pulverización sobre
las hojas y se puso un medio PDA que contenía una espora de moho
gris del pepino (Botrytis cinerea) en las hojas del pepino.
Después de la inoculación, el pepino se puso en alta humedad a 12ºC
durante 5 días y se investigó el efecto de control. Como resultado,
el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 1
a 5, 7, 11, 12, 16, 18 ó 19 era el 10% o menos del área de la lesión
en una planta sin tratar.
Ejemplo de Ensayo
2
Se cargó una maceta de plástico con marga
arenosa y se sembró trigo (Nombre de la variedad vegetal: shirogane
komugi) y se cultivó durante 8 días en un invernadero. Cada una de
las preparaciones fluidas de los presentes compuestos 4, 6, 8, 11 y
14 que se habían obtenido de acuerdo con el Ejemplo de Formulación 6
se diluyó con agua a una concentración predeterminada (500 ppm)
para preparar una solución de pulverización. Cada solución de
pulverización se pulverizó sobre el follaje de modo que la solución
se adhiriera lo suficiente a las hojas de trigo. Después de
pulverizar, el trigo se secó al aire en una medida tal que se secara
la solución de pulverización sobre las hojas y se inoculó por
pulverización una suspensión de esporas de costra del trigo
(Fusarium culmorum) (que contenía aproximadamente 2000000 de
esporas por 1 ml de suspensión) (proporción de aproximadamente 2 ml
por planta). Después de pulverizar, el trigo se puso en alta humedad
a 23ºC durante 4 días y se puso además en un invernadero a 23ºC
durante 3 días.
Después de eso, se investigó el efecto de
control. Como resultado, el área de lesión en una planta tratada
con el presente compuesto 4, 6, 8, 11 ó 14 era el 10% o menos del
área de lesión en una planta sin tratar.
Claims (13)
1. Un compuesto de carboxamida representado por
la fórmula (I):
en la que Q representa un grupo
heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno
opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los
átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos
de nitrógeno, el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al
menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo
nitro,
R^{1} representa un grupo alquilo
C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3, o R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí a un extremo para representar un grupo alquileno
C3-C4,
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q representa un grupo heterocíclico
aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente
condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos
constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de
nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al
menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo
alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo
C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un
átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro,
R^{1} representa un grupo alquilo
C1-C3 o un grupo alcoxialquilo
C2-C5, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C3, o R^{1} y R^{2} están
unidos entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno
C3-C4.
R^{3} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
\vskip1.000000\baselineskip
3. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico aromático
de 6 miembros en el que dos o más átomos constitutivos del anillo
son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar
sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un
grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
4. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico aromático
de 6 miembros en el que dos o más átomos constitutivos del anillo
son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar
sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que
consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo
haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
5. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un
grupo 2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo o un grupo
cinnolin-3-ilo, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
6. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un
grupo 2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo,
un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo
quinazolin-2-ilo o un grupo
cinnolin-3-ilo, y el grupo
heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo
seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro.
7. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un
grupo 2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio
C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil
C1-C3)-alquiltio
C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un
grupo nitro.
8. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un
grupo 2-pirimidinilo, un grupo
4-pirimidinilo, un grupo
5-pirimidinilo, un grupo
2-pirazinilo, un grupo
3-piridazinilo, un grupo
4-piridazinilo, un grupo
1,2,4-triazin-3-ilo
o un grupo
1,3,5-triazin-2-ilo,
y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un
grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo
C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3,
un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un
grupo ciano y un grupo nitro.
9. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que R^{3} es un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C1-C3.
10. El compuesto de carboxamida de acuerdo con
la reivindicación 1, en el que R^{3} es un átomo de hidrógeno o
un átomo de halógeno.
11. Un agente de control de enfermedad de
plantas, que comprende un compuesto de carboxamida como se define
en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 como un principio
activo y un vehículo inerte.
12. Un método para controlar una enfermedad de
plantas, que comprende une etapa de tratar una planta o un suelo en
el que crece la planta con una cantidad eficaz del compuesto de
carboxamida como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1
a 10.
13. Uso de un compuesto de carboxamida como se
define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, para controlar
una enfermedad de plantas.
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