JP2005154419A - 6−アリールピリミジノン化合物及びその用途 - Google Patents
6−アリールピリミジノン化合物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005154419A JP2005154419A JP2004307958A JP2004307958A JP2005154419A JP 2005154419 A JP2005154419 A JP 2005154419A JP 2004307958 A JP2004307958 A JP 2004307958A JP 2004307958 A JP2004307958 A JP 2004307958A JP 2005154419 A JP2005154419 A JP 2005154419A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- arylpyrimidinone
- compound
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
Description
また、ある種のピリミジノン化合物として1−メチル−5,6−ジフェニル−2(1H)―ピリミジノン(非特許文献1の化合物XVIII)が知られている。
Arch. Pharm., 297(6), 367-379 (1964)
即ち、本発明は式(1)
〔式中、R1及びR2は同一又は相異なりC1−C4アルキル基を表し、
R3はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキルチオ基を表し、
mは0〜5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、R3は同一又は相異なる。
Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは下記式
{式中、R4及びR5は同一又は相異なりハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数である場合、R5は同一又は相異なる。}
で示される基を表す。〕
で示される6−アリールピリミジノン化合物(以下、本発明化合物と記す。)、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺菌組成物及び本発明化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
R1及びR2で示されるC1−C4アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられ、
R3で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びフルオロメチル基があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基及び2,2,2−トリフルオロエトキシ基があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基及び1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基があげられ、
R4及びR5で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、
C1−C4アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられ、
C1−C4アルコキシ基としては、例えばメトキシ基及びエトキシ基があげられる。
Yで示される基としては、例えば2,3−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,3,5−トリフルオロフェニル基、2,4,5−トリフルオロフェニル基、2,3,6−トリフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル基、4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,4,5−テトラフルオロフェニル基、2,3,4,6−テトラフルオロフェニル基、2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基及び4−クロロ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基があげられる。
ピリミジノン環の6位に存在する(R3)mで置換されたアリール基としては、例えばフェニル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2−フルオロ−4−クロロフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルチオフェニル基及び4−トリフルオロメチルチオフェニル基があげられる。
式(1)において、R1がメチル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R2がメチル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R1及びR2がメチル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R3がC1−C4アルキル基又はハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子、又はメトキシ基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R3がメチル基、塩素原子、又はフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが2である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1であり、R3が4位で置換した、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキルチオ基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1であり、R3が4位で置換した、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1であり、R3が4位で置換した、ハロゲン原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1であり、R3が4位で置換した、ハロゲン原子、又はC1−C4アルキル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1であり、R3が4位で置換した、メチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子、又はメトキシ基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、mが1であり、R3が4位で置換した、メチル基、塩素原子、又はフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R4がフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R4が塩素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、R4がフッ素原子又は塩素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1又は2である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが2である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1又は2であり、R5がハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1であり、R5が4位もしくは6位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、nが2であり、ひとつのR5が4位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのR5が6位で置換したハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1であり、R5が4位もしくは6位で置換したフッ素原子であるか、あるいは、nが2であり、ひとつのR5が4位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのR5が6位で置換したフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1であり、R5が4位又は6位に置換したハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが2であり、R5が4位及び6位に置換したハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1であり、R5が4位又は6位に置換したフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが2でありR5が4位及び6位に置換したフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1であり、R4がハロゲン原子であり、R5が4位又は6位に置換したハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが2であり、R4がハロゲン原子であり、R5が4位及び6位に置換したハロゲン原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが1であり、R4がフッ素原子であり、R5が4位又は6位に置換したフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、nが2であり、R4がフッ素原子であり、R5が4位及び6位に置換したフッ素原子である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、Xが酸素原子であり、R1がメチル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、Xが酸素原子であり、R2がメチル基である6−アリールピリミジノン化合物;
式(1)において、Xが酸素原子であり、R1及びR2がメチル基である6−アリールピリミジノン化合物;
本発明化合物は、例えば以下の(製造法1)、(製造法2)又は(製造法3)により製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、m、X及びYは前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物は、式(2)で示される化合物と、式(3)で示される化合物とを酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類があげられる。
該反応に用いられる試剤の量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、式(3)で示される化合物が通常1〜5モルの割合であり、酸が通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常60〜120℃の範囲であり、反応時間は通常1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、さらに必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水を加えて液性を中性〜アルカリ性にした後、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、m及びYは前記と同じ意味を表す。〕
式(1)で示される本発明化合物のうち、式(5)で示される化合物は、式(4)で示される化合物と〔2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド〕(以下、ローソン試薬と記す。)とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられるローソン試薬の量は、式(4)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜1モルの割合である。
該反応の反応温度は通常60〜120℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を放冷し、必要に応じて濃縮し、クロマトグラフィーに付す等の操作を行うことにより、式(5)で示される化合物を単離することができる。単離された式(5)で示される化合物は、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
本発明化合物のうち、式(4)で示される化合物は、式(6)で示される化合物と式(7)で示される化合物とを反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R1、R2、R3、m及びYは前記と同じ意味を表し、R22はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はp−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム等の炭酸塩類や水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類があげられる。
該反応に用いられる試剤の量は、式(6)で示される化合物1モルに対して、式(7)で示される化合物が1〜1.5モルの割合であり、塩基が通常1〜1.5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜8時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、さらに必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水を加えて液性を中性〜アルカリ性にした後、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(4)で示される化合物を単離することができる。単離された式(4)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(2)で示される化合物は、例えば式(8)で示される化合物と式(9)で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R3、m及びYは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びこれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(8)で示される化合物1モルに対して、式(9)で示される化合物が通常1〜1.5モルの割合であり、塩基が通常2〜3モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜40℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と酸性水(例えば塩酸、硫酸があげられる。)とを混合して液性を中性〜酸性とした後、必要に応じて水を加えて有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(2)で示される化合物を単離することができる。単離された式(2)で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
式(6)で示される化合物は、式(2)で示される化合物と式(10)で示される化合物とを酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、m、X及びYは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類があげられる。
該反応に用いられる試剤の量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、式(10)で示される化合物が通常1〜5モルの割合であり、酸が通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常60〜120℃の範囲であり、反応時間は通常1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、さらに必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液又は炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ水を加えて液性を中性〜アルカリ性にした後、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(6)で示される化合物を単離することができる。単離された式(6)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
下記式(2)で示される化合物:
式中、R1、(R3)m及びYの各置換基の組合せを(表6)〜(表9)に示す。
下記式(6)で示される化合物:
式中、R1、(R3)m及びYの各置換基の組合せを(表6)〜(表9)に示す。
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum);
カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum);
リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis);
モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);
ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae);
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae);
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);
ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola);
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);
茶の網もち病(Exobasidium reticulatum);白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola);
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの褐班病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);シバのダラースポット病 (Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病 (Rhizoctonia solani)。
これらの製剤にて、本発明化合物は通常0.1〜90重量%含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよび水が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸およびその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤およびPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
本発明の殺菌組成物を植物体に茎葉処理する場合、又は本発明の殺菌組成物を土壌に処理する場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、10000m2あたり本発明化合物として通常1〜5000g、好ましくは5〜1000gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常0.0001〜3重量%、好ましくは0.0005〜1重量%の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
また、本発明の殺菌組成物を植物体に処理する場合、該植物の種子の時期に処理することにより、該植物を植物病害から保護することができる。その具体的な方法としては、例えば植物の種子を本発明化合物の濃度が1〜1000ppmに調製した本発明の殺菌組成物に種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が1〜1000ppmの本発明の殺菌組成物を噴霧もしくは塗沫する方法、および植物の種子に本発明の殺菌組成物を粉衣する方法があげられる。
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の殺菌組成物の有効量を病害の発生が予測される植物またはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
本発明の殺菌組成物は通常、農園芸用殺菌剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等における植物病害を防除するための殺菌剤として用いられる。
かかる殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物;フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物;カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物;プロシミドン;シプロディニル;ピリメタニル;ジエトフェンカルブ;チウラム;フルアジナム;マンコゼブ;イプロジオン;ビンクロゾリン;クロロタロニル;キャプタン;メパニピリム;フェンピクロニル;フルジオキソニル;ジクロフルアニド;フォルペット;クレソキシムメチル;アゾキシストロビン;トリフロキシストロビン;ピコキシストロビン;ピラクロストロビン;N−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミド;スピロキサミン;キノキシフェン;フェンヘキサミド;ファモキサドン;フェナミドン(RP−407213);イプロヴァリカルブ;ベンチアバリカルブ;シアゾファミド;ボスカリド(ニコビフェン);メトラフェノンおよびシフルフェナミドが挙げられる。
製造例1
2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(4−メチルフェニル)−1,3−ブタンジオン2.32g、N−メチル尿素1.18g、p−トルエンスルホン酸1水和物2.82g及び酢酸15mlを混合し、窒素雰囲気下、90℃(バス温)で1時間、次いで加熱還流下で7時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム11.2gを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(1.96g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1,4−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン(以下、本発明化合物(1)と記す。)1.07gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.20(3H,s),2.32(3H,s),3.30(3H,s),6.5−6.6(2H,m),7.00(2H,d,J=8Hz),7.13(2H,d,J=8Hz)
本発明化合物(1)の構造は、上記サンプルをジイソプロピルエーテルから2回再結晶して得られた結晶をX線結晶構造解析に付すことによっても確認した。
1,4−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン(本発明化合物(1))172mg、ローソン試薬121mg及びトルエン3mlを混合し、窒素雰囲気下で3時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1,4−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジンチオン(以下、本発明化合物(2)と記す。)0.17gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.25(3H,s),2.33(3H,s),3.71(3H,s),6.5−6.6(2H,m),7.00(2H,d,J=8Hz),7.15(2H,d,J=8Hz)
4−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン165mgをN,N−ジメチルホルムアミドに溶かした溶液に、炭酸カリウム104mg及び沃化メチル106mgを加え、室温で2時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(130mg)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒;ヘキサン/t−ブチルメチルエーテル=1/2、t−ブチルメチルエーテル、酢酸エチルの順)に付し、2−メトキシ−4−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)ピリミジン8mg、本発明化合物(1)43mg及び1,6−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン48mgをそれぞれ得た。
2−メトキシ−4−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)ピリミジン
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.32(3H,s),2.32(3H,s),4.09(3H,s),6.6−6.7(2H,m),7.06(2H,d,J=8Hz),7.25(2H,d,J=8Hz)
1,6−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.25(3H,s),2.29(3H,s),3.70(3H,s),6.6−6.7(2H,m),7.01(2H,d,J=8Hz),7.19(2H,d,J=8Hz)
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1−(4−メチルフェニル)−1,3−ブタンジオン0.75g、N−メチル尿素0.38g、p−トルエンスルホン酸1水和物0.91g及び酢酸2.5mlを混合し、窒素雰囲気下、9時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、ここに水酸化ナトリウム11.2gを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣(0.64g)をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、1,4−ジメチル−5−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.18gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.16(3H,s),2.29(3H,s),3.31(3H,s),6.87(1H,t,J=8Hz),7.0−7.2(6H)
2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−1,3−ブタンジオン0.65g、N−メチル尿素0.31g、p−トルエンスルホン酸1水和物0.74g及び酢酸4mlを混合し、窒素雰囲気下、90℃(バス温)で1時間、次いで加熱還流下で7時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム4.5gを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(0.65g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、さらに得られた固体をヘキサンとtert-ブチルメチルエーテルの混合溶媒で洗浄し、1,4−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2(1H)−ピリミジノン(以下、本発明化合物(4)と記す。)0.14gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.21(3H,s),3.30(3H,s),6.5−6.6(2H,m),7.09(2H,d,J=8Hz),7.34(2H,d,J=8Hz)
2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,3−ブタンジオン0.72g、N−メチル尿素0.31g、p−トルエンスルホン酸1水和物0.74g及び酢酸4mlを混合し、窒素雰囲気下、90℃(バス温)で1時間、次いで加熱還流下で9時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム4.5gを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(0.77g)をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、さらに得られた固体をヘキサンとtert-ブチルメチルエーテルの混合溶媒で洗浄し、1,4−ジメチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(3,4−ジクロロフェニル)−2(1H)−ピリミジノン(以下、本発明化合物(5)と記す。)0.26gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.21(3H,s),3.32(3H,s),6.55−6.7(2H,m),7.00(1H,d,J=8Hz),7.27(1H,s),7.45(1H,d,J=8Hz)
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−1,3−ブタンジオン0.62g、N−メチル尿素0.31g、p−トルエンスルホン酸1水和物0.74g及び酢酸4mlを混合し、窒素雰囲気下、90℃(バス温)で1時間、次いで加熱還流下で7時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、そこに水酸化ナトリウム4.5gを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(0.70g)をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、1,4−ジメチル−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−2(1H)−ピリミジノン(以下、本発明化合物(6)と記す。)0.31gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.21(3H,s),3.31(3H,s),6.75−6.85(2H,m),7.10(2H,d,J=8Hz),7.15−7.3(1H,m),7.31(2H,d,J=8Hz)
2,4,6−トリフルオロベンズアルデヒド29.08g、酢酸アンモニウム4.34g及びニトロエタン112mlの混合物を窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、粗2,4,6−トリフルオロ(2−ニトロー1−プロペニル)ベンゼン38.53gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.23(3H,s),6.7−6.8(2H,m),7.77(1H,s)
参考製造例1で得られた粗2,4,6−トリフルオロ(2−ニトロー1−プロペニル)ベンゼン35.84g、100−メッシュの鉄粉35.58g、塩化鉄(III)6水和物1.09g及び水79mlを混合して100℃(バス温)で撹拌し、ここに濃塩酸64mlを3時間かけて滴下した。その後、同温で4時間撹拌した後、室温まで放冷した反応混合物に水及びクロロホルムを加えてセライト濾過した。濾液を分液して得た水層をクロロホルムで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で2回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(21.87g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、(2,4,6−トリフルオロフェニル)アセトン15.09gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.27(3H,s),3.74(2H,s),6.6−6.7(2H、m)
水素化ナトリウム(55%油性)4.58gをテトラヒドロフラン50mlに懸濁し、参考製造例2で得られた(2,4,6−トリフルオロフェニル)アセトン9.40gをテトラヒドロフラン50mlに溶かした溶液を水冷下で2時間かけて滴下し、1時間撹拌した。この混合物に4−トルオイルクロリド7.73gをテトラヒドロフラン30mlに溶かした溶液を滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣(17.14g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(4−メチルフェニル)−1,3−ブタンジオン9.84gを得た。
参考製造例3で得られた2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(4−メチルフェニル)−1,3−ブタンジオン2.32g、尿素0.96g、p−トルエンスルホン酸1水和物2.82g及び酢酸15mlを混合し、窒素雰囲気下、90℃(バス温)で1時間、加熱還流下で7時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加し、ここに水酸化ナトリウム11.2gを含む水溶液を加えて液性をアルカリ性にした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣(1.72g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、4−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−6−(4−メチルフェニル)−2(1H)−ピリミジノン0.55gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.30(3H,s),2.31(3H,s),6.6−6.7(2H,m),7.06(2H,d,J=8Hz),7.22(2H,d,J=8Hz)
水素化ナトリウム(55%油性)1.84gをテトラヒドロフラン30mlに懸濁し、(2,4,6−トリフルオロフェニル)アセトン3.76gをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液を水冷下で0.5時間かけて滴下し、2時間撹拌した。この混合物に4−クロロベンゾイルクロリド3.50gをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液を滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣(7.57g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−1,3−ブタンジオン5.12gを得た。
水素化ナトリウム(55%油性)0.92gをテトラヒドロフラン15mlに懸濁し、(2,4,6−トリフルオロフェニル)アセトン1.88gをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液を水冷下で0.5時間かけて滴下し、2時間撹拌した。この混合物に3,4−ジクロロベンゾイルクロリド2.10gをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液を滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣(3.95g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,3−ブタンジオン2.26gを得た。
水素化ナトリウム(55%油性)1.84gをテトラヒドロフラン30mlに懸濁し、(2,6−ジフルオロフェニル)アセトン3.40gをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液を水冷下で0.5時間かけて滴下し、2時間撹拌した。この混合物に4−クロロベンゾイルクロリド3.50gをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶液に滴下した。その後、水冷下で終夜撹拌した。反応混合物を希塩酸と氷の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣(6.97g)をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−1,3−ブタンジオン4.46gを得た。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(6)の各々50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1)〜(6)の各々20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(1)〜(6)の各々2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1)〜(6)の各々5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(1)〜(6)の各々2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1)〜(6)の各々10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相模半白)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に準じて得られた本発明化合物(1)〜(6)の製剤の各々を、水で500ppmの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のキュウリ子葉面に十分付着するように茎葉散布した。葉面上の該散布液が乾く程度に風乾させた後、キュウリの子葉面上に灰色かび病菌の胞子を含有するPDA培地を置いた。そのキュウリを12℃多湿下に5日間放置した後、植物の病斑面積を肉眼にて観察した。無処理の植物の病斑面積と、薬剤を処理した植物の病斑面積を比較し、病害の防除効果を判定した。その結果、本発明化合物(1)〜(6)を有効成分とする散布液で処理したキュウリの病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であった。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ(日本晴)を播種し、温室内で15日間生育させた。製剤例6に準じて得られた本発明化合物(1)〜(6)の製剤の各々を、水で500ppmの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のイネ葉面に十分付着するように散布した。散布後、葉面上の該散布液が乾く程度に風乾し、該イネのプラスチックポットの周りにいもち病に罹病したイネを植えたプラスチックポットを置くことによりいもち病菌を接種した。接種後22℃、多湿下に6日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(6)を有効成分とする散布液で処理したイネの病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であった。
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン(早生40日)を播種し、温室内で5日間生育させた。製剤例6に準じて得られた本発明化合物(1)〜(6)の製剤の各々を、水で500ppmの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のダイコンに十分付着するように散布した。散布後、ダイコン上の該散布液が乾く程度に風乾し、黒すす病菌の胞子を接種した。接種後23℃、多湿下に一晩置き、さらに温室内で3日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物(1)〜(6)を有効成分とする散布液で処理したダイコンの病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であった。
Claims (6)
- 下記式(1)
〔式中、R1及びR2は同一又は相異なりC1−C4アルキル基を表し、
R3はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキルチオ基を表し、
mは0〜5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、R3は同一又は相異なる。
Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは下記式
{式中、R4及びR5は同一又は相異なりハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
nは0〜4の整数を表し、nが2以上の整数である場合、R5は同一又は相異なる。}
で示される基を表す。〕
で示される6−アリールピリミジノン化合物。 - 式(1)において、nが1又は2であり、R5がハロゲン原子である請求項1記載の6−アリールピリミジノン化合物。
- 式(1)において、nが1であり、R5が4位もしくは6位で置換したハロゲン原子であるか;あるいは、nが2であり、ひとつのR5が4位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのR5が6位で置換したハロゲン原子である請求項1記載の6−アリールピリミジノン化合物。
- R4がハロゲン原子である請求項1、2又は3記載の6−アリールピリミジノン化合物。
- 請求項1、2、3又は4記載の6−アリールピリミジノン化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺菌組成物。
- 請求項1、2、3又は4記載の6−アリールピリミジノン化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004307958A JP4661163B2 (ja) | 2003-11-04 | 2004-10-22 | 6−アリールピリミジノン化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003374065 | 2003-11-04 | ||
JP2004307958A JP4661163B2 (ja) | 2003-11-04 | 2004-10-22 | 6−アリールピリミジノン化合物及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005154419A true JP2005154419A (ja) | 2005-06-16 |
JP4661163B2 JP4661163B2 (ja) | 2011-03-30 |
Family
ID=34741342
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004307958A Expired - Fee Related JP4661163B2 (ja) | 2003-11-04 | 2004-10-22 | 6−アリールピリミジノン化合物及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4661163B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022084A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物ならびにその用途 |
JP2006045192A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物及びその用途 |
WO2018225816A1 (ja) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 三井化学アグロ株式会社 | 含窒素複素環化合物ならびにそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543555A (ja) * | 1991-08-13 | 1993-02-23 | Nissan Chem Ind Ltd | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 |
WO2003084935A2 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd | Diaryl pyrimidinone derivatives useful for the treatment of inflammation and immunogolical diseases |
JP2006045192A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物及びその用途 |
-
2004
- 2004-10-22 JP JP2004307958A patent/JP4661163B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543555A (ja) * | 1991-08-13 | 1993-02-23 | Nissan Chem Ind Ltd | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 |
WO2003084935A2 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd | Diaryl pyrimidinone derivatives useful for the treatment of inflammation and immunogolical diseases |
JP2006045192A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物及びその用途 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022084A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物ならびにその用途 |
JP2006045192A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物及びその用途 |
WO2018225816A1 (ja) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 三井化学アグロ株式会社 | 含窒素複素環化合物ならびにそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JPWO2018225816A1 (ja) * | 2017-06-07 | 2020-04-09 | 三井化学アグロ株式会社 | 含窒素複素環化合物ならびにそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP7110190B2 (ja) | 2017-06-07 | 2022-08-01 | 三井化学アグロ株式会社 | 含窒素複素環化合物ならびにそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4661163B2 (ja) | 2011-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1767529B1 (en) | Pyridazine compound and use thereof | |
ES2354219T3 (es) | Compuesto de piridazina y utilización del mismo. | |
US8598176B2 (en) | Pyridazine compound and use thereof | |
JP4792816B2 (ja) | ピリダジン化合物ならびにその用途 | |
JP4747680B2 (ja) | ピリダジン化合物及びその用途 | |
EP1958948B1 (en) | Pyridazine compound and use thereof | |
JP2000226374A (ja) | ピラゾリノン誘導体 | |
EP1072598B9 (en) | Pyrazolinone derivatives | |
JP2007145816A (ja) | アミド化合物及びその用途 | |
JP4661163B2 (ja) | 6−アリールピリミジノン化合物及びその用途 | |
JP5040275B2 (ja) | ピリダジン化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤 | |
JP3780541B2 (ja) | 植物病害防除剤 | |
JP5092372B2 (ja) | ピリダジン化合物及びそれを含有する殺菌剤 | |
WO2000018727A1 (fr) | Intermediaires dans la production de composes d'oxime-ether | |
JP4529535B2 (ja) | 4−アミノ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]キノキサリン化合物の殺菌用途 | |
JP2005330258A (ja) | チアゾリン化合物とその植物病害防除用途 | |
JP2005089362A (ja) | アリールピラゾリン化合物及びその用途 | |
JP2005314318A (ja) | 4−アミノ[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]キノキサリン化合物の用途 | |
JP2001011053A (ja) | 3−ピラゾリン−5−オン化合物及びその用途 | |
JP2004002315A (ja) | 5,6−ジフェニルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン及びその用途 | |
JP2005306805A (ja) | ピラゾリン化合物及びその植物病害防除用途 | |
JPH11343206A (ja) | ピラゾロピリミジン誘導体及びその用途 | |
JP2005015393A (ja) | 糸状菌による植物病害の防除剤及び防除方法 | |
JP2005320269A (ja) | イミダゾール化合物、およびその用途 | |
JP2000198785A (ja) | ピラゾロピリミジン誘導体及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070912 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080131 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101207 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101220 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |