ES2287289T3 - Compuestos de aminocetonitrilo para controlar endoparasitos. - Google Patents
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Abstract
Uso de un compuesto de fórmula (Ver fórmula) en la que m es 1, 2 o 3; R1 es alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o halógeno, por lo cual los sustituyentes 20 pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes, si m es mayor que 1; y R2 es haloalquilo C1-C4; y opcionalmente enantiómeros del mismo, en la preparación de una composición farmacéutica frente a parásitos.
Description
Compuestos de aminoacetonitrilo para controlar
endoparásitos.
La presente invención se refiere al uso de
compuestos de aminoacetonitrilo conocidos en el control de
endoparásitos, especialmente helmintos, en ganado productivo y
animales domésticos de sangre caliente.
Se han realizado intentos para controlar
helmintos, en los que los nematodos endoparasitarios pueden ser la
causa de graves enfermedades de mamíferos y de aves de corral,
usando algunas clases minoritarias de principios activos, por
ejemplo milbemicinas. Sin embargo, los principios activos descritos
hasta ahora en la bibliografía no siempre cumplen los requisitos en
cuanto a espectro de actividad y potencia. Por tanto, existe una
necesidad de principios activos con propiedades plaguicidas
mejoradas. Se ha encontrado ahora que los compuestos de
aminoacetonitrilo descritos aquí poseen propiedades extraordinarias
frente a endoparásitos.
Los compuestos de aminoacetonitrilo con
actividad plaguicida, especialmente insecticida, para la protección
de plantas se describen por ejemplo en el documento EP 0 953 565 A2.
Sorprendentemente, se ha demostrado que la siguiente selección de
compuestos de fórmula I también tiene una actividad
excepcionalmente buena frente a endoparásitos de animales de sangre
caliente y se toleran extremadamente bien por el animal huésped.
Los compuestos corresponden a la fórmula
general
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en la
que
m es 1, 2 o 3;
R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4} o halógeno, por lo cual los
sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes,
si m es mayor que 1; y
R_{2} es haloalquilo
C_{1}-C_{4};
y enantiómeros opcionales de los mismos.
El alquilo, como un grupo por sí mismo y como
elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como
halógeno-alquilo y alcoxilo, es, en cada caso con
debida consideración al número específico de átomos de carbono en
el grupo o compuesto en cuestión, o bien de cadena lineal, es decir
metilo, etilo, propilo o butilo, o bien ramificada, por ejemplo
isopropilo, isobutilo, sec-butilo o
terc-butilo.
Como norma, halógeno significa flúor, cloro,
bromo o yodo. Lo mismo se aplica a halógeno en combinación con
otros significados, tales como halogenoalquilo o halogenoalcoxilo.
Se da preferencia a flúor o cloro, especialmente flúor.
Los grupos y compuestos que contienen carbono
sustituido con halógeno pueden estar parcialmente halogenados o
perhalogenados, por lo cual en el caso de halogenación múltiple, los
sustituyentes de halógeno pueden ser idénticos o diferentes.
Ejemplos de haloalquilo, como un grupo por sí mismo y como elemento
estructural de otros grupos y compuestos tales como haloalcoxilo,
son metilo que está de mono a trisustituido con flúor, cloro y/o
bromo, tal como CHF_{2} o CF_{3}; etilo que está de mono a
pentasustituido con flúor, cloro y/o bromo, tal como
CH_{2}CF_{3}, CF_{2}CF_{3}, CF_{2}CCl_{3},
CF_{2}CHCl_{2}, CF_{2}CHF_{2}, CF_{2}CFCl_{2},
CF_{2}CHBr_{2}, CF_{2}CHClF, CF_{2}CHBrF o CCIFCHCIF;
propilo o isopropilo, de mono- a heptasustituido con flúor, cloro
y/o bromo, tal como CH_{2}CHBrCH_{2}Br, CF_{2}CHFCF_{3},
CH_{2}CF_{2}CF_{3} o CH(CF_{3})_{2}; butilo
o uno de sus isómeros, de mono- a nonasustituido con flúor, cloro
y/o bromo, tal como CF(CF_{3})CHFCF_{3} o
CH_{2}(CF_{2})_{2}CF_{3}.
CH_{2}(CF_{2})_{2}CF_{3}.
Los grupos alcoxilo preferiblemente tienen una
longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono. Alcoxilo es por
ejemplo metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo,
n-butoxilo, isobutoxilo,
sec-butoxilo y terc-butoxilo,
preferiblemente metoxilo y etoxilo. Los grupos halogenoalcoxilo
tienen preferiblemente una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de
carbono. Halogenoalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo,
difluorometoxilo, trifluorometoxilo,
2,2,2-trifluoroetoxilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetoxilo,
2-fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo,
2,2-difluoroetoxilo y
2,2,2-tricloroetoxilo; preferiblemente
difluorometoxilo y trifluorometoxilo.
Las realizaciones preferidas dentro del alcance
de la invención son:
(1) Un compuesto de fórmula I, en la que
- m es 1 o 2,
- preferiblemente 2;
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(2) Un compuesto de fórmula I, en la que
- R_{1} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4} o halógeno;
- preferiblemente alquilo C_{1}-C_{2}, haloalquilo C_{1}-C_{2} o halógeno;
- lo más preferiblemente metilo, haloalquilo C_{1}, cloro o flúor,
- por lo cual los sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes, si m es mayor que 1;
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(3) Un compuesto de fórmula I, en la que
- R_{2} es haloalquilo C_{1}-C_{2};
- preferiblemente haloalquilo C_{1},
- lo más preferiblemente trifluorometilo;
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(4) Un compuesto de fórmula I, en la que
- m es 1 o 2,
- R_{1} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4} o halógeno, por lo cual los sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes, si m es mayor que 1; y
- R_{2} es haloalquilo C_{1}-C_{2};
\vskip1.000000\baselineskip
(5) Un compuesto de fórmula I, en la que
- m es 2;
- R_{1} es alquilo C_{1}-C_{2}, haloalquilo C_{1}-C_{2} o halógeno, por lo cual los sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes, y
- R_{2} es haloalquilo C_{1};
\vskip1.000000\baselineskip
(6) Un compuesto de fórmula I, en la que
- m es 2;
- R_{1} es metilo, halometilo, cloro o flúor, por lo cual los sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes; y
- R_{2} es trifluorometilo.
En particular se prefieren los compuestos de
fórmula I nombrados en la siguiente tabla 1.
Los compuestos I pueden estar presentes en la
forma de uno de los posibles isómeros o como una mezcla de los
mismos, por ejemplo, dependiendo del número, de las configuraciones
absolutas y relativas de los átomos de carbono asimétricos como
isómeros puros, tales como antípodas y/o diastereoisómeros, o como
mezclas isoméricas, tales como mezclas enantioméricas, por ejemplo
racematos, mezclas diastereoisoméricas o mezclas racémicas; la
invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las
posibles mezclas isoméricas, y debe entenderse como tal
anteriormente en el presente documento y a continuación en el
presente documento, aun cuando no se mencionan específicamente los
detalles estereoquímicos en cada caso.
La síntesis de los compuestos se describe por
ejemplo en el documento EP 0 953 565 A2.
Los compuestos I según la invención son notables
por su amplio espectro de actividad y son principios activos
valiosos en el campo de control de plagas, incluyendo en particular
el control de endoparásitos, particularmente helmintos, en
animales, mientras que se toleran bien por animales de sangre
caliente, peces y plantas. Éstos incluyen los nematodos
endoparasitarios que pueden ser la causa de enfermedades graves en
mamíferos y aves de corral, por ejemplo ovejas, cerdos, cabras,
ganado, caballos, burros, perros, gatos, cobayas y pájaros exóticos.
Los nematodos típicos de esta indicación son: Haemonchus,
Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris,
Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus,
Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara,
Ascaridia, Oxiuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y
Parascaris. La ventaja particular de los compuestos de
fórmula I es su eficacia frente aquellos parásitos que son
resistentes frente a principios activos basados en bencimidazol.
Determinadas plagas de las especies
Nematodirus, Cooperia y Oesophagostonum infestan el
tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de las
especies Haemonchus y Ostertagia son parásitos en el estómago
y las de las especies Dictyocaulus son parásitos en el tejido
pulmonar. Los parásitos de las familias Filariidae y
Setariidae pueden encontrarse en el tejido celular interno y
en los órganos, por ejemplo el corazón, los vasos sanguíneos, los
vasos linfáticos y el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente
notable es el gusano del corazón (dilofilariasis) del perro,
Dirofilaria immitis. Los compuestos de fórmula I son
sumamente eficaces frente a estos parásitos.
Además, los compuestos de fórmula I son
adecuados para el control de parásitos patogénicos humanos. De
éstos, los representantes típicos que aparecen en el tracto
digestivo son los de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris,
Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris y
Enterobius. Los compuestos de la presente invención también
son eficaces frente a parásitos de las especies Wuchereria,
Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de
Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido y en
diversos órganos, y también frente a Dracunculus y parásitos
de las especies Strongyloides y Trichinella, que infectan el
tracto intestinal en particular.
La buena actividad plaguicida de los compuestos
de fórmula I según la invención corresponde a una tasa de
mortalidad de al menos el 50-60% de las plagas
mencionadas. En particular, los compuestos de fórmula I son
notables por la duración excepcionalmente larga de la eficacia.
Los compuestos de fórmula I se emplean
preferiblemente en forma no modificada o preferiblemente junto con
los adyuvantes usados convencionalmente en la técnica de formulación
y por tanto, pueden procesarse de una manera conocida para dar, por
ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones diluibles
directamente, emulsiones diluidas, polvos solubles, gránulos o
microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las
composiciones, los métodos de aplicación se seleccionan de acuerdo
con los objetivos pretendidos y las circunstancias
preponderantes.
La formulación, es decir, los agentes,
preparaciones o composiciones que contienen el principio activo de
fórmula I, o combinaciones de estos principios activos con otros
principios activos, y opcionalmente un adyuvante sólido o líquido,
se producen de una manera conocida por sí misma, por ejemplo
mezclando a fondo y/o moliendo los principios activos con
composiciones de distribución, por ejemplo con disolventes,
vehículos sólidos y opcionalmente compuestos de superficie activa
(tensioactivos).
Los disolventes en cuestión pueden ser:
alcoholes, tales como etanol, propanol o butanol, y glicoles y sus
éteres y ésteres, tales como propilenglicol, dipropilenglicol éter,
etilenglicol, etilenglicol monometil o etil éter, cetonas, tales
como ciclohexanona, isoforona o alcohol diacetanólico, disolventes
polares fuertes, tales como
N-metil-2-pirrolidona,
dimetilsulfóxido o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales,
tales como colza, ricino, coco, o aceite de soja, y también, si son
apropiados, aceites de silicona.
Las formas de aplicación preferidas para su uso
en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen
soluciones, (emulsiones, suspensiones (medicinas administradas
vertiéndolas en la boca del animal), aditivos alimenticios, polvos,
comprimidos incluyendo comprimidos efervescentes, bolos, cápsulas,
microcápsulas y formulaciones epicutáneas (pour-on),
por lo cual debe tenerse en cuenta la compatibilidad fisiológica de
los excipientes.
Los aglutinantes para los comprimidos y bolos
pueden ser sustancias naturales poliméricas modificadas
químicamente que son solubles en agua o en alcohol, tales como
almidón, celulosa o derivados de proteína (por ejemplo
metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa,
proteínas tales como zeína, gelatina y similares), así como
polímeros sintéticos, tales como poli(alcohol vinílico),
polivinilpirrolidona etc. Los comprimidos también contienen cargas
(por ejemplo almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa
etc.), agentes deslizantes y disgregantes.
Si los antihelmínticos están presentes en la
forma de concentrados de pienso, entonces los vehículos usados son,
por ejemplo, piensos de rendimiento, cereal forrajero o concentrados
de proteínas. Tales composiciones o concentrados de pienso pueden
contener, aparte de los principios activos, también aditivos,
vitaminas, antibióticos, agentes quimioterápicos u otros
plaguicidas, principalmente bacteriostáticos, fungistáticos,
coccidiostáticos, o incluso preparaciones de hormonas, sustancias
que tienen acción anabólica o sustancias que promueven el
crecimiento, que afectan a la calidad de la carne de animales para
matanza o que son beneficiosos para el organismo de otra manera. Si
las composiciones o los principios activos de fórmula I contenidos
en los mismos se añaden directamente al pienso o a los abrevaderos,
entonces el pienso formulado o la bebida contiene los principios
activos preferiblemente en una concentración de aproximadamente el
0,0005 al 0,02% en peso (5-200 ppm).
Los compuestos de fórmula I según la invención
pueden usarse solos o en combinación con otros biocidas. Pueden
combinarse con plaguicidas que tienen el mismo ámbito de actividad
por ejemplo para aumentar la actividad, o con sustancias que tienen
otro ámbito de actividad por ejemplo para ampliar el intervalo de
actividad. También puede ser sensato añadir los denominados
repelentes. Si el intervalo de actividad va a extenderse a
endoparásitos, por ejemplo antihelmínticos, los compuestos de
fórmula I se combinan adecuadamente con sustancias que tienen
propiedades endoparasitarias. Por supuesto, también pueden usarse
en combinación con composiciones antibacterianas. Dado que los
compuestos de fórmula I son adulticidas, es decir dado que son
eficaces en particular frente al estadio adulto de los parásitos
objetivo, la adición de plaguicidas que atacan los estadios
juveniles del parásito puede ser muy ventajosa. De esta forma, se
cubrirán la mayor parte de esos parásitos que producen un gran daño
económico. Además, esta acción contribuirá sustancialmente a evitar
la formulación de resistencia. Muchas combinaciones pueden dar lugar
a efectos sinérgicos, es decir puede reducirse la cantidad total de
principio activo, lo que es deseable desde un punto de vista
ecológico. Se nombran a continuación los grupos preferidos de
parejas de combinación y parejas de combinación especialmente
preferidas, por lo cual las combinaciones pueden contener una o más
de estas parejas además de un compuesto de fórmula I.
Las parejas adecuadas en la mezcla pueden ser
biocidas, por ejemplo los insecticidas y acaricidas con un
mecanismo variable de actividad, que se nombran a continuación y se
conocen desde hace tiempo por el experto en la técnica, por ejemplo
inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores de crecimiento;
principios activos que actúan como hormonas juveniles; principios
activos que actúan como adulticidas; insecticidas de amplio
espectro, acaricidas de amplio espectro y nematicidas; y también
los antihelmínticos bien conocidos y sustancias de disuasión de
insectos y/o acáridos, tales como repelentes o desprendedores.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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Ejemplos no limitativos de insecticidas y
acaricidas adecuados son:
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Se nombran a continuación ejemplos no
limitativos de antihelminticos adecuados, algunos representativos
tienen actividad insecticida y acaricida además de la actividad
antihelmíntica, y ya están parcialmente en la lista anterior.
(A1) Praziquantel =
2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahidro-4H-pirazino[2,1-a]isoquinolina
(A2) Closantel =
3,5-diyodo-N-[5-cloro-2-metil-4-(a-ciano-4-clorobencil)fenil]-salicilamida
(A3) Triclabendazol =
5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-metiltio-1H-bencimidazol
(A4) Levamisol =
L-(-)-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazo[2,1b]tiazol
(A5) Mebendazol = éster metílico del ácido
(5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamínico
(A6) Omphalotin = un producto de fermentación
macrocíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en el
documento WO 97/20857
(A7) Abamectina = avermectina B1
(A8) Ivermectina =
22,23-dihidroavermectina B1
(A9) Moxidectina =
5-O-desmetil-28-desoxi-25-(1,3-dimetil-1-butenil)-6,28-epoxi-23-(metoxi-imino)-milbemicina
B
(A10) Doramectina =
25-ciclohexil-5-O-desmetil-25-des(1-metilopropil)-avermectina
Ala
(A11) Milbemectina = mezcla de milbemicina A3 y
milbemicina A4
(A12) Milbemicinoxima = 5-oxima
de milbemectina
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Ejemplos no limitativos de repelentes y
desprendedores adecuados son:
(R1) DEET (N,
N-dietil-m-toluamida)
(R2) KBR 3023
N-butil-2-oxicarbonil-(2-hidroxi)-piperidina
(R3) Cimiazol =
N,-2,3-dihidro-3-metil-1,3-tiazol-2-iliden-2,4-xilideno
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Las mencionadas parejas en la mezcla son las que
mejor se conocen por los especialistas en este campo. La mayoría se
describen en diversas ediciones de The Pesticide Manual, The British
Crop Protection Council, Londres, y otras en las diversas ediciones
de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, Nueva Jersey,
EE.UU. o en bibliografia de patentes. Por tanto, el siguiente
listado se limita a unos pocos sitios en los que pueden encontrarse
a modo de ejemplo.
(I)
2-metil-2-(metiltio)propionaldehído-ametilcarbamoiloxima
(Aldicarb), de The Pesticide Manual, 11ª Ed.
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 26;
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 26;
(II) Fosforoditioato de
S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]-[1,2,3]-triazin-3-ilmetilo)
y 0,0-dimetilo (Azinfos-metilo), de
The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 67;
(III)
N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbonil-(metil)aminotio]-N-isopropil-[\beta-alaninato
de etilo
(Benfuracarb), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96;
(Benfuracarb), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96;
(IV)
(Z)-(1RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2-metilbifenil-3-ilmetilo
(Bifentrina), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 118;
(V)
2-terc-butilimino-3-isopropil-5-fenil-1,3,5-tiadiazian-4-ona
(Buprofezina), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 157;
(VI)
2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-metilcarbamato
(Carbofurano), de The Pesticide Manual, 11ª Ed.
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186;
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186;
(VII)
2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-(dibutilaminotio)metilcarbamato
(Carbosultan), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 188;
(VIII)
S,S'-(2-dimetilaminotrimetilen)-bis(tiocarbamato)
(Cartap), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop
Protection Council, Londres, página 193;
(IX)
1-[3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenil]-3-(2,6-difluorobenzoil)-urea
(Clorfluazurón), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 213;
(X) Fosforotioato de O,O-dietilo
y
O-3,5,6-tricloro-2-piridilo
(Clorpirifos), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 235;
(XI)
(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-di-metilciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencilo
(Ciflutrina), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 293;
(XII) Mezcla de
(Z)-(1R,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo
y
(Z)-(1R,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-
trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(R)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo
(Lambda- Cihalotrina), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 300;
(XIII) Racemato que consiste en
(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo
y
(1S,3S)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(R)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo
(Alfa-cipermetrina), de The Pesticide Manual, 11ª
Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
308;
(XIV) una mezcla de los estereoisómeros de
(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo
(zeta-cipermetrina), de The Pesticide Manual, 11ª
Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
314;
(XV)
(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(S)-\alpha-ciano-3-
fenoxibencilo (Deltametrina), de The Pesticide Manual, 11ª Ed.
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
344;
(XVI)
(4-clorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea
(Diflubenzurón), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 395;
(XVII) Sulfito de
(1,4,5,6,7,7-hexacloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-ilenebismetileno)
(Endosulfán), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 459;
(XVIII) Metilcarbamato de
\alpha-etiltio-o-tolilo
(Etiofencarb), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 479;
(XIX) Fosforotioato de
O,O-dimetilo y
O-4-nitro-m-tolilo
(Fenitrotión), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 514;
(XX) Metilcarbamato de
2-sec-butilfenilo (Fenobucarb), de
The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 516;
(XXI) (RS)-
2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato
de
(RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo
(Fenvalerato), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 539;
(XXII) Fosforoditioato de
S-[formil(metil)carbamoilmetilo] y
O,O-dimetilo (Formotión), de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
625;
(XXIII) Metilcarbamato de
4-metiltio-3,5-xililo
(Metiocarb), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 813;
(XXIV) Dimetilfosfato de
7-clorobiciclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-ilo
(Heptenofos), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 670;
(XXV)
1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina
(Imidacloprid), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 706;
(XXVI) Metilcarbamato de
2-isopropilfenilo (Isoprocarb), de The Pesticide
Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 729;
(XXVII) Fosforoamidotioato de
O,S-dimetilo (Metamidofos), de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
808;
(XXVIII)
N-(metilcarbamoiloxil)tioacetimidato de
S-metilo (Metomilo), de The Pesticide Manual, 11ª
Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
815;
(XXIX)
3-(Dimetoxifosfmoiloxi)but-2-enoato
de metilo (Mevinfos), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 844;
(XXX) Fosforotioato de
O,O-dietilo y
O-4-nitrofenilo (Paratión), de The
Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 926;
(XXXI) Fosforotioato de
O,O-dimetilo y
O-4-nitrofenilo
(Paratión-metilo), de The Pesticide Manual, 11ª Ed.
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
928;
(XXXII) Fosforotioato de
S-6-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-ilmetilo
y O,O-dietilo (Fosalona), de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, 5 Londres,
página 963;
(XXXIII) Dimetilcarbamato de
2-dimetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-ilo
(Pirimicarb), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 985;
(XXXIV) Metilcarbamato de
2-isopropoxifenilo (Propoxur), de The Pesticide
Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 1036;
(XXXV)
1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea
(Teflubenzuron), de The Pesticide Manual, 1P Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 1158;
(XXXVI) Fosforotioato de
S-terc-butiltiometilo y
0,0-dimetilo (Terbufos), de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
1165;
(XXXVII)
(3-terc-butil-1-dimetilcarbamoil-1H-1,2,4-triazol-5-il-tio)acetato
de etilo, (Triazamato), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997),
The British Crop Protection Council, Londres, página 1224;
(XXXVIII) Abamectina, de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres,
página 3;
(XXXIX) Metilcarbamato de
2-sec-butilfenilo (Fenobucarb), de
The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 516;
(XL)
N-terc-butil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida
(Tebufenozida), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 1147;
(XLI)
(\pm)-5-amino-l-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-4-trifluorometil-sulfinilpirazol-3-carbonitrilo
(Fipronil), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 545;
(XLII)
(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(RS)-\alpha-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencilo
(beta-ciflutrina), de The Pesticide Manual, 11ª Ed.
(1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
295;
(XLIII)
(4-etoxifenil)-[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil](dimetil)silano
(Silafluofen), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 1105;
(XLIV)
(E)-\alpha-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metilenamino-oxi)-p-toluato
de terc-butilo (Fenpiroximato), de The Pesticide
Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 530;
(XLV)
2-terc-butil-5-(4-terc-butilbenciltio)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona
(Piridaben), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 1161;
(XLVI)
4-[[4-(1,1-dimetilfenil)fenil]etoxi]-quinazolina
(Fenazaquin), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 507;
(XLVII)
4-fenoxifenil-(RS)-2-(piridiloxi)propil
éter (Piriproxifen), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The
British Crop Protection Council, Londres, página 1073;
(XLVIII)
5-cloro-N-{2-[4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi]etil}-6-etilpirimidin-4-amina
(Pirimidifen), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 1070;
(XLIX)
(E)-N-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-etil-N-metil-2-nitrovinilidendiamina
(Nitenpiram), de The Pesticide Manual, 1P Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 880;
(L)
(E)-N^{1}-[(6-cloro-3-piridil)metil]-N^{2}-ciano-N^{1}-metilacetamidina
(NI-25, Acetamiprid), de The Pesticide Manual, 11ª
Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
9;
(LI) Avermectina B_{1}, de The Pesticide
Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 3;
(LII) un extracto activo frente a insectos de
una planta, especialmente
(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9-dimetoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-ona
(Rotenona), de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de
Azadirachta indica, especialmente azadiractina, de The
Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 59; y
(LIII) una preparación que contiene nematodos
activos frente a insectos, preferiblemente Heterorhabditis
bacteriofora y Heterorhabditis megidis, de The Pesticide
Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 671; Steinernema feltiae, de The Pesticide
Manual, 1P Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres,
página 1115 y Steinernema scapterisci, de The Pesticide
Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 1116;
\newpage
(LIV) una preparación que puede obtenerse de
Bacillus subtilis, de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997),
The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o de una
cepa de Bacillus thuringiensis con la excepción de
compuestos aislados a partir de GC91 o a partir de NCTC 11821; The
Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 73;
(LV) una preparación que contiene hongos activos
frente a insectos, preferiblemente Verticillium lecanii, de
The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii, de The
Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 85 y Beauveria bassiana, de The
Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop Protection
Council, Londres, página 83;
(LVI) una preparación que contienen virus
activos frente a insectos, preferiblemente Neodipridon Sertifer
NPV, de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop
Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae
NPV, de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British Crop
Protection Council, Londres, página 759 y virus Cydia pomonella
granulosis, de The Pesticide Manual, 11ª Ed. (1997), The British
Crop Protection Council, Londres, página 291;
(CLXXXI)
7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarbonil(4-trifluorometoxifenil)-carbamoil]indol[1,2e]oxazolin-4a-carboxilato
(DPX-MP062, Indoxicarb), de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página
453;
(CLXXXII)
N'-terc-butil-N'-(3,5-dimetilbenzoil)-3-metoxi-2-metilbenzohidrazida
(RH-2485, Metoxifenozide), de The Pesticide Manual,
11ª Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres,
página 1094; y
(CLXXXIII) isopropildster del ácido
(N'-[4-metoxi-bifenil-3-il]-hidrazincarboxílico
(D 2341), de Brighton Crop Protection Conference, 1996,
487-493;
(R_{2}) Book of Abstracts, 212^{th} ACS
National Meeting Orlando, FL, 25-29 de agosto
(1996), AGRO-020. Publisher: American Chemical
Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.
Como consecuencia de los detalles anteriores, un
aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a la
combinación de preparaciones para el control de parásitos en
animales de sangre caliente, caracterizada porque contienen, además
de un compuesto de fórmula I, al menos un principio activo
adicional que tiene el mismo o diferente ámbito de actividad y al
menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención
no se limita a combinaciones de dos sustancias.
Como norma, las composiciones antihelmínticas
según la invención contienen del 0,1 al 99% en peso, especialmente
del 0,1 al 95% en peso de principio activo de fórmula I o mezclas de
los mismos, del 99,9 al 1% en peso, especialmente del 99,8 al 5% en
peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo del 0 al 25% en
peso, especialmente del 0,1 al 25% en peso de un tensioactivo.
La aplicación de las composiciones según la
invención a los animales que van a tratarse puede tener lugar por
vía tópica, vía oral, vía parenteral o vía subcutánea, estando la
composición presente en forma de soluciones, emulsiones,
suspensiones, (medicinas administradas vertiéndolas en la boca del
animal), polvos, comprimidos, bolos, cápsulas y formulaciones
epicutáneas.
El método epicutáneo o transcutáneo
(spot-on) consiste en aplicar el compuesto de
fórmula I a una ubicación específica de la piel o pelaje,
ventajosamente al cuello o columna vertebral del animal. Esto tiene
lugar por ejemplo aplicando un hisopo o aerosol de la formulación
epicutánea o transcutánea a una zona relativamente pequeña del
pelaje, a partir de la que se dispersa el principio activo casi
automáticamente a lo largo de grandes zonas de piel debido a la
naturaleza distribuidora de los componentes en la formulación y
ayudada por los movimientos del animal.
Las formulaciones epicutáneas o transcutáneas
contienen de manera adecuada vehículos, que promueven una
dispersión rápida sobre la superficie de la piel o en el pelaje del
animal huésped, y generalmente se consideran como aceites
distribuidores. Los vehículos adecuados son por ejemplo soluciones
aceitosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas tales como
soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleílico;
soluciones en ésteres de ácidos monocarboxílicos, tales como
miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato de ácido
láurico, éster oleilico del ácido oleico, éster decílico del ácido
oleico, laurato de hexilo, oleato de oleílo, oleato de decilo,
ésteres de ácido cáprico de alcoholes grasos saturados de longitud
de cadena C_{12}-C_{18}; soluciones de ésteres
de ácidos dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato
de diisopropilo, diisopropiléster del ácido adípico, adipato de
di-n-butilo o también soluciones de
ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser
ventajoso que esté presente adicionalmente un agente dispersante,
tal como uno conocido de la industria farmacéutica o cosmética.
Ejemplos son 2-pirrolidona,
2-(N-alquil)pirrolidona, acetona,
polietilenglicol y los éteres y ésteres de los mismos,
propilenglicol o triglicéridos sintéticos.
Las soluciones aceitosas incluyen por ejemplo
aceites vegetales tales como aceite de oliva, aceite de cacahuete,
aceite de sésamo, aceite de pino, aceite de linaza o aceite de
ricino. También pueden estar presentes los aceites vegetales en
forma epoxidada. También pueden usarse parafinas y aceites de
silicona.
Una formulación epicutánea o transcutánea
contiene generalmente del 1 al 20% en peso de un compuesto de
fórmula I, del 0,1 al 50% en peso de agente dispersante y del 45 al
98,9% en peso de disolvente.
El método epicutáneo o transcutáneo es
especialmente ventajoso para su uso en animales gregarios tales
como ganado, caballos, ovejas o cerdos, en los que es difícil o
requiere mucho tiempo tratar todos los animales por vía oral o
mediante inyección. Debido a su simplicidad, este método también
puede usarse, por supuesto, para todos los demás animales,
incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y está
enormemente favorecido por los cuidadores de los animales, ya que
puede realizarse con frecuencia sin la presencia especialista del
veterinario.
Aunque prefieren formularse productos
comerciales como concentrados, el usuario final normalmente usará
formulaciones diluidas.
Tales composiciones también pueden contener
otros aditivos, tales como estabilizantes, agentes antiespumantes,
reguladores de viscosidad, agentes de unión o agentes de
adhesividad, así como otros principios activos, con el fin de
lograr efectos especiales.
Las composiciones antihelminticas de este tipo,
que se usan por el usuario final, forman de manera similar un
constituyente de la presente invención.
En cada uno de los procedimientos según la
invención para el control de plagas o en cada una de las
composiciones de control de plagas según la invención, los
principios activos de fórmula I pueden usarse en todas sus
configuraciones estéricas o en mezclas de los mismos.
Los animales de sangre caliente, especialmente
el ganado productivo, animales domésticos y mascotas pueden
protegerse profilácticamente frente a helmintos parasitarios, que se
caracterizan porque los principios activos de fórmula I o las
formulaciones de principio activo preparadas a partir de los mismos
se administran a los animales como un aditivo para el pienso, o para
las bebidas o también en forma sólida o líquida, por vía oral o
mediante inyección o por vía parenteral. La invención también
incluye los compuestos de fórmula I según la invención para su uso
en uno de dichos procedimientos.
Los siguientes ejemplos sirven meramente para
ilustrar la invención sin limitarla, representando el término
principio activo una sustancia enumerada en las tablas 1 a 3. En
particular, las formulaciones preferidas se preparan tal como
sigue:
(% = porcentaje en peso)
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelve el principio activo en cloruro de
metileno, se pulveriza sobre el vehículo y se concentra
posteriormente el disolvente mediante evaporación a vacío. Pueden
mezclarse los gránulos de este tipo con el pienso para
animales.
\vskip1.000000\baselineskip
El principio activo finamente molido se aplica
uniformemente en una mezcladora al caolín que se ha hidratado con
polietilenglicol. De esta manera, se obtienen los gránulos
recubiertos libres de polvo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación: se disuelve el principio activo en
parte del aceite mientras se agita y, si se requiere, con
calentamiento suave, entonces después de enfriar, se prepara hasta
el volumen deseado y se esteriliza por filtración a través de un
filtro de membrana adecuado con un tamaño de poro de 0,22 mm.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación: se disuelve el principio activo en
parte del disolvente mientras se agita, se prepara hasta el volumen
deseado y se esteriliza por filtración a través de un filtro de
membrana adecuado con un tamaño de poro de 0,22 mm.
Preparación: se disuelve el principio activo en
los disolventes y el tensioactivo, y se prepara con agua hasta el
volumen deseado. La esterilización por filtración a través de un
filtro de membrana apropiado de tamaño de poro de 0,22 mm.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los sistemas acuosos también pueden usarse
preferiblemente para aplicación oral y/o intrarruminal.
Las composiciones también pueden contener otros
aditivos, tales como estabilizantes, por ejemplo, cuando sea
apropiado, aceites vegetales epoxidados (aceite de soja, aceite de
colza o aceite de coco epoxidados); antiespumantes, por ejemplo
aceite de silicona, conservantes, reguladores de viscosidad,
aglutinantes, agentes de adhesividad, así como fertilizantes u otros
principios activos para lograr efectos especiales.
También pueden añadirse a las composiciones
descritas otros aditivos o sustancias biológicamente activas, que
son neutros frente a los compuestos de fórmula I y no tienen efecto
nocivo sobre el animal huésped que va a tratarse, así como sales
minerales y vitaminas.
\vskip1.000000\baselineskip
Se infectan jerbos mongoles de seis a ocho
semanas de edad mediante pienso artificial con aproximadamente 2000
larvas de tercera fase de cada uno de T. colubriformis y
H. contortus. Seis días después de la infección, se
anestesiaron ligeramente los jerbos con N_{2}O y se trataron
mediante aplicación oral con los compuestos de prueba, disueltos en
una mezcla de 2 partes de DMSO y 1 parte de polietilenglicol (PEG
300), en cantidades de 100, 32 y 10-0,1 mg/kg. El
día 9 (3 días después del tratamiento), cuando la mayoría de H.
contortus que aún está presente son larvas de 4ª fase tardías y
la mayoría de T. colubriformis son adultas inmaduras, se
sacrifican los jerbos con el fin de contar los vermes. Se calcula la
eficacia como el % de reducción del número de vermes en cada jerbo,
comparado con el promedio geométrico del número de vermes de 8
jerbos infectados y no tratados.
En esta prueba, se logra una enorme reducción en
la infestación por nematodos con compuestos de fórmula I. En
particular, los compuestos 1.31 y 1.61 muestran una reducción del
100% a 32 mg/kg de principio activo y al menos una reducción del
97% a 10 mg/kg de principio activo.
Claims (5)
1. Uso de un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
m es 1, 2 o 3;
R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4} o halógeno, por lo cual los
sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes,
si m es mayor que 1; y
R_{2} es haloalquilo
C_{1}-C_{4}; y opcionalmente enantiómeros del
mismo, en la preparación de una composición farmacéutica frente a
parásitos.
2. Uso según la reivindicación 1, en la
preparación de una composición farmacéutica frente a plagas
endoparasitarias en ganado productivo y animales domésticos de
sangre caliente.
3. Uso según la reivindicación 1 o 2 de un
compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en la que m es 1
o 2; R_{1} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4} o halógeno, por lo cual los
sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes,
si m es mayor que 1; y
R_{2} es haloalquilo
C_{1}-C_{2}.
4. Uso según la reivindicación 1 o 2 de un
compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en la que m es 2;
R_{1} es metilo, halometilo, cloro o flúor, por lo cual los
sustituyentes pueden ser, respectivamente, idénticos o diferentes; y
R_{2} es trifluorometilo.
5. Composición para el control de plagas según
la reivindicación 1 o 2, que contiene como principio activo al
menos un compuesto de fórmula I según una cualquiera de las
reivindicaciones 1, 3 o 4, además de agentes dispersantes y/o
vehículos fisiológicamente compatibles.
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| WO2006043654A1 (ja) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | アセトニトリル誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| WO2008062005A1 (en) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Novartis Ag | The use of aminoacetonitril compounds in the control of endoparasites in warm- blood animals. |
| SI3428148T1 (sl) | 2007-05-15 | 2021-04-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe |
| EP2358687B9 (en) | 2008-10-21 | 2013-04-17 | Merial Ltd. | Thioamide compounds, method of making and method of using thereof |
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