KR100545591B1 - 내부기생충의 방제용 아미노아세토니트릴 화합물 - Google Patents

내부기생충의 방제용 아미노아세토니트릴 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 아미노아세토니트릴 화합물(식중, R1, R2 및 m은 청구범위 제1항에 기재된 의미를 가짐)의, 온혈 생산형 생축 및 가축에서의 내부기생충, 특히 윤충의 방제에서의 용도에 관한 것이다.
아미노아세토니트릴, 내부기생충, 윤충, 온혈 생산형 생축 및 가축

Description

내부기생충의 방제용 아미노아세토니트릴 화합물 {Aminoacetonitrile Compounds for Controlling Endoparasites}
본 발명은 공지된 아미노아세토니트릴 화합물의, 온혈 생산형 생축(productive livestock) 및 가축에서의 내부기생충, 특히 윤충의 방제에서의 용도에 관한 것이다.
몇가지 소수 종류의 활성 성분, 예를 들어 밀베마이신을 사용함으로써 내부기생 선충이 포유류 및 가금류의 심각한 질환의 원인일 수 있는 윤충을 방제하고자 하는 시도가 있었다. 그러나, 지금까지 문헌에 개시된 활성 성분은 효능 및 활성 범위에 대한 요건을 항상 충족할 수 있는 것은 아니었다. 따라서, 개선된 구충 특성을 갖는 활성 성분에 대한 필요성이 존재한다. 본원에 기재된 아미노아세토니트릴 화합물이 내부기생충에 대해 현저한 특성을 갖는다는 것이 본 발명에 따라 드디어 밝혀졌다.
식물의 보호를 위한 구충, 특히 살충 활성을 갖는 아미노아세토니트릴 화합물이 예를 들어 EP 0 953 565 A2호에 기재되어 있다. 놀랍게도, 하기 선택된 화학식 I의 화합물은 온혈 동물의 내부기생충에 대한 예외적으로 양호한 활성을 갖고 숙주 동물에 의해 매우 충분히 내성이 있다는 것이 드디어 밝혀졌다.
상기 화합물은 하기 화학식 I 및 그의 임의 거울상이성질체에 상응한다.
Figure 112003047477309-pct00001
식중, m은 1, 2 또는 3이고,
R1은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C 4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 할로겐이고, 이 때 m이 1보다 큰 경우 치환체는 각각 동일하거나 상이할 수 있고,
R2는 C1-C4-할로알킬이다.
알킬은 그 자체의 기로서 및 할로겐-알킬 및 알콕시와 같은 다른 기 및 화합물의 구조 요소로서 각각의 경우 기 또는 화합물의 특정수의 탄소 원자를 적당히 고려하여 직쇄, 즉 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸, 또는 분지쇄, 예를 들어 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸이다.
대체로, 할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다. 이러한 것은 할로겐알킬 또는 할로겐알콕시와 같이 다른 중요한 물질과 조합된 할로겐에 적용된다. 바람직하게는 플루오르 또는 염소, 특히 플루오르이다.
할로겐 치환된 탄소 함유 기 및 화합물은 부분적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화될 수 있고, 다수의 할로겐화의 경우 할로겐 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다. 그 자체의 기로서 및 다른 기 및 화합물, 예를 들어 할로알콕시의 구조 요소로서의 할로알킬의 예는 플루오르, 염소 및(또는) 브롬에 의해 1치환 내지 3치환 된 메틸, 예를 들어 CHF2 또는 CF3; 플루오르, 염소 및(또는) 브롬에 의해 1치환 내지 5치환된 에틸, 예를 들어 CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl 3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2 , CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF 또는 CClFCHClF; 플루오르, 염소 및(또는) 브롬에 의해 1치환 내지 6치환된 프로필 또는 이소프로필, 예를 들어 CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 또는 CH(CF3) 2; 플루오르, 염소 및(또는) 브롬에 의해 1치환 내지 9치환된 부틸 또는 그의 이성질체중 하나, 예를 들어 CF(CF3)CHFCF3 또는 CH2(CF2)2CF3이다.
알콕시는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 사슬 길이를 갖는다. 알콕시는 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시이다. 할로겐알콕시기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 사슬 길이를 갖는다. 할로겐알콕시는 예를 들어 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 및 2,2,2-트리클로로에톡시; 바람직하게는 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시이다.
본 발명의 범위내의 바람직한 실시 양태는
(1) m이 1 또는 2, 바람직하게는 2인 화학식 I의 화합물;
(2) R1이 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 할로겐, 바람직하게는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 할로겐, 가장 바람직하게는 메틸, C1-할로알킬, 염소 또는 플루오르이고, 이 때 치환체는 m이 1보다 큰 경우 각각 동일하거나 상이할 수 있는 화학식 I의 화합물;
(3) R2가 C1-C2-할로알킬, 바람직하게는 C1-할로알킬, 가장 바람직하게는 트리플루오로메틸인 화학식 I의 화합물;
(4) m이 1 또는 2이고, R1이 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 할로겐이고, 이 때 치환체는 m이 1보다 큰 경우 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R2는 C1-C2 -할로알킬인 화학식 I의 화합물;
(5) m이 2이고, R1이 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 할로겐이고, 이 때 치환체는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R2는 C1-할로알킬인 화학식 I의 화합물; 또는
(6) m이 2이고, R1이 메틸, 할로메틸, 염소 또는 플루오르이고, 이 때 치환체는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R2는 트리플루오로메틸인 화학식 I의 화합물이다.
하기 표 1a 내지 1f에서 명명된 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 예를 들어 순수한 이성질체, 예를 들어 거울상체 및(또는) 부분입체이성질체로서, 또는 거울상이성질체 혼합물과 같은 이성질체 혼합물, 예를 들어 라세미체, 부분입체이성질체 혼합물 또는 라세미 혼합물로서 비대칭 탄 소 원자의 수, 절대 및 상대 배열에 따라 가능한 이성질체 또는 그의 혼합물중 하나의 형태로 존재할 수 있고, 본 발명은 순수한 이성질체 및 모든 가능한 이성질체 혼합물 둘다에 관한 것이고, 이전 및 이후에 입체화학의 상세한 사항이 각각의 경우 구체적으로 언급되지 않을 지라도 상기한 바와 같이 이해되어야 한다.
화합물의 합성은 예를 들어 EP 0 953 565 A2에 기재되어 있다.
Figure 112003047477309-pct00002
Figure 112003047477309-pct00003
Figure 112003047477309-pct00004
Figure 112003047477309-pct00005
Figure 112003047477309-pct00006
Figure 112003047477309-pct00007
본 발명에 따른 화합물 I는 그의 넓은 활성 범위에 대해 주목할 만하고 특히 동물에 대해 내부기생충, 특히 윤충의 방제를 포함하는 해충 방제의 분야에서 귀중한 활성 성분인 반면, 온혈 동물, 물고기 및 식물에 의해 충분히 내성이다. 이들은 포유류 및 가금류, 예를 들어 양, 돼지, 염소, 소, 말, 당나귀, 개, 고양이, 기니 피그(guinea-pig) 및 외국산 새의 심각한 질환의 원인이 될 수 있는 내부기생 선충을 포함한다. 이를 나타내는 통상의 선충은 해몬커스(Haemonchus), 트리코스트롱일루스(Trichostrongylus), 오스테르타기아(Ostertagia), 네마토디루스(Nematodirus), 쿠페리아(Cooperia), 아스카리스(Ascaris), 부노스토눔(Bunostonum), 오에소파고스토눔(Oesophagostonum), 차르베르샤(Charbertia), 트리쿠리스(Trichuris), 스트론글리우스(Strongylus), 트리코네마(Trichonema), 딕티오카울루스(Dictyocaulus), 카필라리아(Capillaria), 헤테라키스(Heterakis), 톡소카라(Toxocara), 아스카리디아(Ascaridia), 옥시우리스(Oxyuris), 안실로스토마(Ancylostoma), 운시나리아(Uncinaria), 톡사스카리스(Toxascaris) 및 파라스카리스(Parascaris)이다. 화학식 I의 화합물의 특정한 이점은 벤즈아미다졸 기재의 활성 성분에 대해 내성인 이들 기생충에 대한 그의 효능이다.
네마토디루스, 쿠페리아 및 오에소파고스토눔 종의 특정 해충은 숙주 동물의 장관(腸管)을 감염시키는 반면, 다른 해몬커스 및 오스테르타기아 종의 특정 해충은 위에서 기생하고 딕티오카울루스 종의 특정 해충는 폐 조직에서 기생한다. 필라리대(Filariidae) 및 세타리대(Setariidae) 과의 기생충은 내부 세포 조직 및 기관, 예를 들어 심장, 혈관, 림프관 및 피하 조직에서 발견될 수 있다. 특히 주목할만한 기생충은 개의 사상충인 디로필라리아 임미티스(Dirofilaria immitis)이다. 화학식 I의 화합물은 이들 기생충에 대해 매우 효과적이다.
더욱이, 화학식 I의 화합물은 사람의 병원성 기생충의 방제에 적합하다. 이들중, 소화관에서 나타나는 통상의 대표적인 것은 안실로스토마, 네카터(Necator), 아스카리스, 스트론길로이데스(Strongyloides), 트리키넬라(Trichinella), 카필라리아, 트리쿠리스 및 엔테로비우스(Enterobius) 종의 것들이다. 또한, 본 발명의 화합물은 혈액, 조직 및 다양한 기관에서 나타나는 필라리대 과로부터 유래된 우케레리아(Wuchereria), 브루기아(Brugia), 온코세르카(Onchocerca) 및 로아(Loa) 종의 기생충에 대해 그리고 특히 위장관을 감염시키는 스트론길로이데스 및 트리키넬라 종의 기생충 및 드라쿤쿨루스(Dracunculus)에 대해 효과적이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 양호한 살충 활성은 언급된 해충의 적어도 50 내지 60％의 사멸률에 상응한다. 특히, 화학식 I의 화합물은 효능의 예외 적으로 긴 지속에 주목할 만하다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 비개질된 형태로 또는 바람직하게는 제형 업계에 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용되고, 따라서 공지된 방식으로 가공되어 예를 들어 유화가능한 농축물, 직접 희석가능한 용액, 묽은 에멀젼, 가용성 분말, 과립 또는 중합체 물질중 미세캡슐을 제공할 수 있다. 조성물의 경우, 적용 방법은 의도하는 대상 및 우세한 환경에 따라 선택된다.
화학식 I의 활성 성분을 함유하는 배합물, 즉 작용제, 제제 또는 조성물, 또는 이들 활성 성분과 다른 활성 성분 및 임의로 고체 또는 액체 보조제와의 조합물이 그 자체로 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 분산 조성물, 예를 들어 용매, 고체 담체 및 임의로 계면 활성 화합물(계면활성제)과 긴밀히 혼합 및(또는) 분쇄함으로써 제조된다.
용매는 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올 또는 부탄올, 및 글리콜 및 그의 에테르 및 에스테르, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 -에틸 에테르, 케톤, 예를 들어 시클로헥산온, 이소포론 또는 디아세탄올 알코올, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 술폭시드 또는 디메틸포름아미드, 또는 물, 식물성 오일, 예를 들어 평지, 피마자, 코코넛 또는 대두유 및 적절한 경우 실리콘 오일일 수 있다.
윤충의 방제에서 온혈 동물에 사용하기에 바람직한 적용 형태는 용액, 에멀젼, 현탁액(드렌치(drench)), 식품 첨가제, 분말, 비등 정제를 포함하는 정제, 볼리(boli), 캡슐, 마이크로캡슐 및 푸어-온(pour-on) 조성물을 포함하고, 그에 의해 조성물 부형제의 생리학적 상용성이 고려되어야 한다.
정제 및 볼리용 결합제는 물 또는 알코올에 가용성인 화학적으로 개질된 중합체 천연 물질, 예를 들어 전분, 셀룰로스 또는 단백질 유도체(에를 들어 메틸 셀룰로스, 카르복시메틸 셀룰로스, 에틸히드록시에틸 셀룰로스, 단백질, 예를 들어 제인, 젤라틴 등) 뿐만 아니라 합성 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈 등일 수 있다. 또한, 정제는 충전제(예를 들어, 전분, 미세결정성 셀룰로스, 당류, 락토스 등)를 함유한다.
구충제가 사료 농축물 형태로 존재하는 경우, 사용되는 담체는 예를 들어 기능성 사료(performance feed), 사료 그레인 또는 단백질 농축물이다. 그러한 사료 농축물 또는 조성물은 활성 성분과 별도로 또한 첨가제, 비타민, 항생제, 화학치료제 또는 다른 살충제, 주로 정균제(bacteriostat), 정진균제, 항콕시듐제, 또는 심지어 호르몬 제제, 동화 작용을 갖는 물질 또는 성장을 촉진하는 물질을 함유할 수 있고, 이는 도살용 동물의 고기의 품질에 영향을 주거나 또다른 방식으로 유기체에 유익하다. 조성물 또는 내부에 함유된 화학식 I의 활성 성분이 사료 또는 음료 구유에 직접 첨가되는 경우, 제조된 사료 또는 음료는 활성 성분을 바람직하게는 약 0.0005 내지 0.02 중량％(5 내지 200 ppm)의 농도로 함유한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 단독 또는 다른 살생물제와 조합하여 사용될 수 있다. 상기 화합물은 동일한 범위의 활성을 갖는, 예를 들어 활성을 증가시키는 살충제, 또는 또다른 범위의 활성을 갖는, 예를 들어 활성 범위를 넓히는 물질과 조합될 수 있다. 또한, 소위 방충제를 첨가하는 것도 생각할 수 있다. 활 성 범위는 내부기생충, 예를 들어 동물용 구충제(wormer)로 연장하려는 경우, 화학식 I의 화합물은 적합하게는 내부기생 특성을 갖는 물질과 조합된다. 물론, 화학식 I의 화합물은 항박테리아 조성물과 조합하여 사용될 수도 있다. 화학식 I의 화합물이 살성충제(adulticide)이기 때문에, 즉 특히 목표 기생충의 성체 단계에 대해 효과적이기 때문에, 대신에 기생충의 미성숙 단계를 공격하는 살충제의 첨가가 매우 유리할 수 있다. 이러한 방식으로, 큰 경제적 손상을 초래하는 이들 기생충의 최대 부분이 커버될 수 있다. 더욱이, 이 작용은 실질적으로 내성의 형성을 방지하는데 기여할 것이다. 또한, 많은 조합물이 상승적 효과를 생성할 수 있고, 즉 활성 성분의 총량이 감소될 수 있고, 이는 생태학적 관점에서 바람직하다. 바람직한 군의 조합물 파트너 및 특히 바람직한 조합물 파트너는 하기와 같이 명명되고, 그에 의해 조합물은 화학식 I의 화합물 이외에 이들 파트너중 하나 이상을 함유할 수 있다.
혼합물중 적합한 파트너는 살생물제, 예를 들어 하기에서 명명되며 당업계의 숙련자에 오랫동안 공지되어 있는 다양한 메카니즘의 활성을 갖는 살충제 및 살진드기제, 예를 들어 키틴 합성 억제제, 성장 조절제; 미성숙 호르몬으로서 작용하는 활성 성분; 살성충제로서 작용하는 활성 성분; 광폭 살충제, 광폭 살진드기제 및 살선충제; 및 또한 공지된 구충제 및 곤충 및(또는) 진드기 억제 물질, 상기 방충제 또는 박리제일 수 있다.
적합한 살충제 및 살진드기제의 비제한적인 예는 하기와 같다:
1. 아바멕틴 2. AC 303 630 3. 아세파트
4. 아크리나트린 5. 알라니카르브 6. 알디카르브
7. α-시페르메트린 8. 알파메트린 9. 아미트라즈
10. 아베르멕틴 B1 11. AZ 60541 12. 아진포스 A
13. 아진포스 M 14. 아진포스-메틸 15. 아조시클로틴
16. 바실루스 서브틸(Bacillus subtil.) 독소 17. 벤디오카르브 18. 벤푸라카르브
19. 벤술탑 20. β-시플루트린 21. 비펜트린
22. BPMC 23. 브로펜프록스 24. 브로모포스 A
25. 부펜카르브 26. 부프로페진 27. 부토카르복신
28. 부틸피리다벤 29. 카두사포스 30. 카르바릴
31. 카르보푸란 32. 카르보펜티온 33. 카르탑
34. 클로에토카르브 35. 클로에톡시포스 36. 클로르페나피르
37. 클로르플루아주론 38. 클로르메포스 39. 클로르피리포스
40. 시스-레스메트린 41. 클로시트린 42. 클로펜테진
43. 시아노포스 44. 시클로프로트린 45. 시플루트린
46. 시헥사틴 47. D 2341 48. 델타메트린
49. 데메톤 M 50. 데메톤 S 51. 데메톤-S-메틸
52. 디부틸아미노티오 53. 디클로펜티온 54. 디클리포스
55. 디에티온 56. 디플루벤주론 57. 디메토에이트
58. 디메틸빈포스 59. 디옥사티온 60. DPX-MP062

61. 에디펜포스 62. 에마멕틴 63. 엔도술판
64. 에스펜발레레이트 65. 에티오펜카르브 66. 에티온
67. 에토펜프록스 68. 에토프로포스 69. 에트림포스
70. 페나미포스 71. 페나자퀸 72. 펜부타티녹시드
73. 페니트로티온 74. 페노부카르브 75. 페노티오카르브
76. 페녹시카르브 77. 펜프로파트린 78. 펜피라드
79. 펜피록시메이트 80. 펜티온 81. 펜발레레이트
82. 피프로닐 83. 플루아지남 84. 플루아주론
85. 플루시클록수론 86. 플루시트리나트 87. 플루페녹수론
88. 플루펜프록스 89. 포노포스 90. 포르모티온
91. 포스티아자트 92. 푸브펜프록스 93. HCH
94. 헵테노포스 95. 헥사플루무론 96. 헥시티아족스
97. 히드로프렌 98. 이미다클로프리드 99. 곤충 활성 진균
100. 곤충 활성 선충 101. 곤충 활성 바이러스 102. 이프로벤포스
103. 이소펜포스 104. 이소프로카르브 105. 이속사티온
106. 이베르멕틴 107. λ-시할로트린 108. 루페누론
109. 말라티온 110. 메카르밤 111. 메술펜포스
112. 메트알데히드 113. 메트아미도포스 114. 메티오카르브
115. 메토밀 116. 메토프렌 117. 메톨카르브
118. 메빈포스 119. 밀베멕틴 120. 목시덱틴

121. 날레드 122. NC 184 123. NI-25, 아세타미프리드
124. 니텐피람 125. 오메토아트 126. 옥사밀
127. 옥시데메톤 M 128. 옥시데프로포스 129. 파라티온
130. 파라티온-메틸 131. 페르메트린 132. 펜토에이트
133. 포라트 134. 포살론 135. 포스메트
136. 폭심 137. 피리미카르브 138. 피리미포스 A
139. 피리미포스 M 140. 프로메카르브 141. 프로파포스
142. 프로폭수르 143. 프로티오포스 144. 프로토아트
145. 피라클로포스 146. 피라다펜티온 147. 피레스메트린
148. 피레트룸 149. 피리다벤 150. 피리미디펜
151. 피리프록시펜 152. RH 5992 153. RH-2485
154. 살리티온 155. 세부포스 156. 실라플루오펜
157. 스피노사드 158. 술포텝 159. 술프로포스
160. 테부페노지드 161. 테부펜피라드 162. 테부피림포스
163. 테플루벤주론 164. 테플루트린 165. 테메포스
166. 테르밤 167. 테르부포스 168. 테트라클로르빈포스
169. 티아페녹스 170. 티오디카르브 171. 티오파녹스
172. 티오나진 173. 투린기엔신 174. 트랄로메트린
175. 트리아르텐 176. 트리아자메이트 177. 트리아조포스
178. 트리아주론 179. 트리클로르폰 180. 트리플루무론
181. 트리메타카르브 182. 바미도티온 183. XMC(3,5-크실릴-메틸카르바메이트)
184. 크실릴카르브 185. YI 5301/5302 186. ζ-시페르메트린
187. 제타메트린

적합한 구충제의 비제한적 예를 하기에 명시하였고, 일부 대표물은 구충 활성 이외에 살충 및 살진드기 활성도 가지며, 부분적으로 상기에 나타내었다.
(A1) 프라지퀀텔 = 2- 시클로헥실카르보닐-4-옥소-1,2,3,6,7,11b-헥사히드로-4H-피라지노[2,1-α]이소퀴놀린
(A2) 클로산텔 = 3,5-디요오도-N-[5-클로로-2-메틸-4-(a-시아노-4-클로로벤질)페닐]-살리실아미드
(A3) 트리클라벤다졸 = 5-클로로-6-(2,3-디클로로페녹시)-2-메틸티오-1H-벤즈이미다졸
(A4) 레바미솔 = L-(-)-2,3,5,6-테트라히드로-6-페닐이미다조[2,1b]티아졸
(A5) 메벤다졸 = (5-벤조일-1H-벤즈이미다졸-2-일)카르바민산 메틸에스테르
(A6) 옴팔로틴 = WO 97/20857호에 기재된 진균 옴팔로투스 올레아리우스 (Omphalotus olearius) 거대고리 발효 생성물
(A7) 아바멕틴 = 아베르멕틴 B1
(A8) 이베르멕틴 = 22,23-디히드로아베르멕틴 B1
(A9) 목시덱틴 = 5-O-데메틸-28-데옥시-25-(1,3-디메틸-1-부테닐)-6,28-에폭시-23-(메톡시이미노)-밀베마이신 B
(A10) 도라멕틴 = 25-시클로헥실-5-O-데메틸-25-데(1-메틸프로필)-아베르멕틴 A1a
(A11) 밀베멕틴 = 밀베마이신 A3 및 밀베마이신 A4의 혼합물
(A12) 밀베마이신옥심 = 밀베멕틴의 5-옥심
적합한 방충제 및 박리제의 비제한적 예는 하기와 같다:
(R1) DEET = (N,N-디에틸-m-톨루아미드)
(R2) KBR 3023 = N-부틸-2-옥시카르보닐-(2-히드록시)-피페리딘
(R3) 시미아졸 = N,-2,3-디히드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴-2,4-크실리덴
상기 혼합물 중의 상기 파트너는 당분야의 전문가들에게 공지되어 있다. 대부분이 페스티시드 매뉴얼 (Pesticide Manual, 영국 런던의 The British Crop Protection Council)의 다양한 문헌에 기재되어 있고, 다른 것들은 머크 인덱스 (Merck Index, 미국 뉴저지주 라웨이의 Merck & Co., Inc.)의 다양한 문헌 또는 특 허 문헌에 기재되어 있다. 따라서, 하기 목록은 그들이 나타나 있는 일부로 예로서 제한된다.
(I) 2-메틸-2-(메틸티오)프로피온알데히드-O-메틸카르바모일옥심 (알디카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 26);
(II) S-(3,4-디히드로-4-옥소벤조[d]-[1,2,3]-트리아진-3-일메틸) O,O-디메틸-포스포로-디티오에이트 (아진포스-메틸) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 67);
(III) 에틸-N-[2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐-(메틸)아미노티오]-N-이소프로필-β-알라닌에이트 (벤푸라카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 96) ;
(IV) 2-메틸비페닐-3-일메틸-(Z)-(1RS)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (비펜트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 118) ;
(V) 2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아지안-4-온 (부프로페진) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 157) ;
(VI) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-메틸카르바메이트 (카르보푸란) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 186);
(VII) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-(디부틸아미노티오)메틸카르바메이트 (카르보술판) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 188);
(VIII) S,S'-(2-디메틸아미노트리메틸렌)-비스(티오카르바메이트) (카르탭) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 193);
(IX) 1-[3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페닐]-3-(2,6-디플루오로-벤조일)-우레아 (클로르플루아주론) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 213);
(X) O,O-디에틸-O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜-포스포로티오에이트 (클로르피리포스) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 235);
(XI) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디 클로로비닐)-2,2-디-메틸시클로프로판카르복실레이트 (시플루트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 293);
(XII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 혼합물 (람다-시할로트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 300);
(XIII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질-(1S,3S)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트로 구성된 라세미체 (알파-시페르메트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 308);
(XIV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 입체이성질체 혼합물 (제타-시페르메트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 314);
(XV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(1R,3R)-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸 시클로프로판-카르복실레이트 (델타메트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 344);
(XVI) (4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (디플루벤주론) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 395);
(XVII) (1,4,5,6,7,7-헥사클로로-8,9,10-트리노르보른-5-엔-2,3-일렌비스메틸렌)-술파이트 (엔도술판) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 459);
(XVIII) α-에틸티오-o-톨릴-메틸카르바메이트 (에티오펜카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 479);
(XIX) O,0-디메틸-O-4-니트로-m-톨릴-포스포로티오에이트 (페니트로티온) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 514);
(XX) 2-sec-부틸페닐-메틸카르바메이트 (페노부카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 516);
(XXI) (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질-(RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트 (펜발레레이트) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 539);
(XXII) S-[포르밀(메틸)카르바모일메틸]-O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (포르모티온) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 625);
(XXIII) 4-메틸티오-3,5-크실릴-메틸카르바메이트 (메티오카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 813);
(XXIV) 7-클로로비시클로[3.2.0]헵타-2,6-디엔-6-일-디메틸포스페이트 (헵테노포스) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 670);
(XXV) 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-일리덴아민 (이미다클로프리드) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 706);
(XXVI) 2-이소프로필페닐-메틸카르바메이트 (이소프로카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 729);
(XXVII) O,S-디메틸-포스포라미도티오에이트 (메트아미도포스) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 808);
(XXVIII) S-메틸-N-(메틸카르바모일옥시)티오아세트이미데이트 (메토밀) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 815);
(XXIX) 메틸-3-(디메톡시포스피노일옥시)부트-2-에노에이트 (메빈포스) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 844);
(XXX) 0,O-디에틸-O-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 926);
(XXXI) O,O-디메틸-0-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온-메틸) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 928);
(XXXII) S-6-클로로-2,3-디히드로-2-옥소-1,3-벤족사졸-3-일메틸-O,O-디에틸-포스포르-디티 오에이트 (포살론) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 963);
(XXXIII) 2-디메틸아미노-5,6-디메틸피리미딘-4-일-디메틸카르바메이트 (피리미카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 985);
(XXXIV) 2-이소프로폭시페닐-메틸카르바메이트 (프로폭수르) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1036);
(XXXV) 1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (테플루벤주론) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1158);
(XXXVI) S-tert-부틸티오메틸-O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (테르부포스) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1165);
(XXXVII) 에틸-(3-tert-부틸-1-디메틸카르바모일-1H-1,2,4-트리아졸-5-일-티오)-아세테이트 (트리아자메이트) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1224);
(XXXVIII) 아바멕틴 (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 3);
(XXXIX) 2-sec-부틸페닐-메틸카르바메이트 (페노부카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 516);
(XL) N-tert-부틸-N-(4-에틸벤조일)-3,5-디메틸벤조히드라지드 (테부페노지드) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1147);
(XLI) (±)-5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸-술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (피프로닐) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 545);
(XLII) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (베타-시플루트린) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 295);
(XLIII) (4-에톡시페닐)-[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필](디메틸)실란 (실라플루오펜) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1105);
(XLIV) tert-부틸 (E)-α-(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일-메틸렌아미노-옥시)-p-톨루에이트 (펜피록시메이트) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 530);
(XLV) 2-tert-부틸-5-(4-tert-부틸벤질티오)-4-클로로피리다진-3(2H)-온 (피리다벤) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1161);
(XLVI) 4-[[4-(1,1-디메틸페닐)페닐]에톡시]-퀴나졸린 (페나자퀸) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 507);
(XLVII) 4-페녹시페닐-(RS)-2-(피리딜옥시)프로필-에테르 (피리프록시펜) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1073);
(XLVIII) 5-클로로-N-{2-[4-(2-에톡시에틸)-2,3-디메틸페녹시]에틸}-6-에틸피리미딘-4-아민 (피리미디펜) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1070);
(XLIX) (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 (니텐피람) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 880);
(L) (E)-N1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미딘 (NI-25, 아세트아미프리드) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 9);
(LI) 아베르멕틴 B1 (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 3) ;
(LII) 식물로부터의 곤충-활성 추출물, 특히 (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-헥스히드로-2-이소프로페닐-8,9-디메톡시-크로메노[3,4-b]푸로[2,3-h]크로멘-6-온 (로테논), (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1907); 및 아자디락타 인디카 (Azadirachta indica)로부터의 추출물, 특히 아자디락틴 (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 59); 및
(LIII) 곤충-활성 선충류, 바람직하게는 헤테로르하브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) 및 헤테로르하브디티스 메기디스 (Heterorhabditis megidis) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 671); 스테이네르네마 펠티애 (Steinernema feltiae) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1115) 및 스테이네르네마 스캡테리씨 (Steinernema scapterisci) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1116)를 함유한 제제;
(LIV) 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 72); 또는 GC91 또는 NCTC11821로부터 단리된 화합물을 제외한 바실루스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 73)로수터 수득가능한 제제;
(LV) 곤충-활성 진균류, 바람직하게는 베르티실륨 레카니 (Verticillium lecanii)(페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1266); 비우베리아 브로그니아르티 (Beauveria brogniartii) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 85) 및 비우베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 83)를 함유한 제제;
(LVI) 곤충-활성 바이러스, 바람직하게는 네오디프리돈 세르티퍼 (Neodipridon Sertifer) NPV (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1342); 마메스트라 브라시캐 (Mamestra brassicae) NPV (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 759) 및 시디아 포모넬라 그래눌로시스 바이러스 (Cydia pomonella granulosis virus) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 291);
(CLXXXI) 7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-2-[메톡시카르보닐(4-트리플루오로메톡시페닐)-카르바모일]인돌[1,2e]옥사졸린-4a-카르복실레이트 (DPX-MP062, 인독시카르브) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 453);
(CLXXXII) N-tert-부틸-N'-(3,5-디메틸벤조일)-3-메톡시-2-메틸벤조히드라지드 (RH-2485, 메톡시페노지드) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 1094); 및
(CLXXXIII) (N'-[4-메톡시-비페닐-3-일]-히드라진카르복실산 이소프로필에스테르 (D 2341) (페스티시드 매뉴얼 11th Ed. (1997), 영국 런던의 The British Crop Protection Council, London, page 487-493);
(R2) 요약 서적, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25-29 (1996), AGRO-020. 발행: American Chemical Society, Washington, D. C. CONEN: 63BFAF.
상기 상세한 설명의 결과로, 본 발명의 또다른 본질적 측면은, 화학식 I의 화합물 이외에 동일하거나 또는 상이한 활성 범위를 갖는 1종 이상의 추가의 활성 성분 및 1종 이상의 생리학적으로 허용가능한 담체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 온혈 동물의 기생충 방제를 위한 배합물 제제에 관한 것이다. 본 발명은 2중 배합물로 제한되지는 않는다.
대체로, 본 발명에 따른 구충제 조성물은 화학식 I의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 0.1 내지 99 중량％, 특히 0.1 내지 95 중량％로 함유하고, 계면활성제 0 내지 25 중량％, 특히 0.1 to 25 중량％를 포함하는 고상 또는 액상 혼합물을 99.9 내지 1 중량％, 특히 99.8 내지 5 중량％로 함유한다.
본 발명에 따른 조성물은 국소, 경구, 비경구, 피하 투여로 동물 치료에 적용될 수 있으며, 상기 조성물은 용액, 에멀젼, 현탁액 (드렌치), 분말, 정제, 볼리, 캡슐 및 푸어-온 조성물 형태로 존재한다.
상기 푸어-온 또는 스팟-온 (spot-on) 방법은, 화학식 I의 화합물을 동물의 피부 또는 외피, 유리하게는 목 또는 등뼈의 특정 위치에 도포하는 방법으로 이루어진다. 이것은 예를 들어, 상기 푸어-온 또는 스팟-온 조성물을 비교적 작은 면적의 외피에 문지르거나 (swab) 또는 분무하여 도포하는 것으로, 이로부터 조성물 중 성분의 분산성과 동물의 움직임의 도움으로 인하여 활성 물질이 거의 자동적으로 털의 넓은 영역에 걸쳐 분산된다.
적합하게 푸어-온 또는 스팟-온 조성물은, 숙주 동물의 피부 표면에 걸친 또는 외피 내로의 신속한 분산을 촉진시키며 일반적으로 분산 오일로서 간주되는 담체를 함유한다. 적합한 담체는 예를 들어, 오일상 용액; 알코올 및 이소프로판올성 용액, 예를 들면 2-옥틸도데칸올 또는 올레일 알코올 용액; 모노카르복실산의 에스테르 용액, 예를 들면 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 라우르산 옥살레이트, 올레산 올레일 에스테르, 올레산 데실 에스테르, 헥실 라우레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 사슬 길이 C12-C18의 포화 지방 알코올의 카프르산 에스테르; 디카르복실산의 에스테르 용액, 예를 들면 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 이소프탈레이트, 아디프산 디이소프로필 에스테르, 디-n-부틸 아디페이트, 또는 지방산의 에스테르 용액, 예를 들면 글리콜이다. 제약 또는 화장품 산업에 공지된 바와 같이, 분산제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 그 예로는, 2-피롤리돈, 2-(N-알킬)피롤리돈, 아세톤, 폴리에틸렌 글리콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르, 프로필렌 글리콜 또는 합성 트리글리세리드가 있다.
오일상 용액에는, 예를 들어 올리브유, 땅콩유, 참깨유, 소나무유, 아마인유 또는 피마자유와 같은 식물성 오일이 포함된다. 또한 식물성 오일은 에폭시드 형태로 존재할 수 있다. 또한, 파라핀 및 실리콘 오일을 사용할 수 있다.
일반적으로 푸어-온 또는 스팟-온 조성물에는 1 내지 20 중량％의 화학식 I 의 화합물, 0.1 내지 50 중량％의 분산제, 및 45 내지 98.9 중량％의 용매가 함유된다.
푸어-온 또는 스팟-온 방법은 가축 동물, 예를 들어 소, 말, 양 또는 돼지에 사용하기에 특히 유리하고, 이런 경우 모든 동물을 경구로 또는 주사로 치료하는 것은 어렵고 시간낭비이다. 또한 간단하기 때문에, 물론 이 방법은 개인 집 동물 또는 애완 동물을 포함한 모든 다른 동물에게도 사용할 수 있고, 이것은 흔히 전문 수의사 없이도 수행할 수 있기 때문에 동물 사육자에게도 매우 유리하다.
상업적 제품을 농축물로 제조하는 것이 바람직하나, 통상적으로 최종 사용자는 묽은 조성물을 사용할 것이다.
또한, 이러한 조성물은 특별한 효과를 달성하기 위하여 추가의 첨가제, 예를 들어 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제 뿐만 아니라 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.
최종 사용자가 사용하는 이러한 유형의 구충제 조성물은 유사하게 본 발명의 구성성분을 형성한다.
본 발명에 따른 각각의 해충 방제 방법 또는 본 발명에 따른 각각의 해충 방제 조성물에 있어, 화학식 I의 활성 성분은 모든 그들의 입체 배열 또는 그들의 혼합물로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 활성 성분 또는 그로부터 제조된 활성 성분 조성물을 사료 또는 음료에 첨가하여 동물에게 투여하거나, 또는 고상 또는 액상 형태로 경구, 주사 또는 비경구 투여하는 것을 특징으로 하는, 온혈 동물, 특히 생산 형 생축, 가축 및 애완 동물을 기생 윤충으로부터 예방적으로 보호하는 방법을 포함한다. 또한 본 발명은 상기 방법 중 하나에 사용하기 위한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 단지 예시하기 위한 것으로 제공되며, 용어 활성 성분은 표 1 내지 3에 기재된 물질을 대표하는 것이다. 특히, 바람직한 조성물은 하기와 같이 구성된다 (％ = 중량 백분율)
조성물 예
1. 과립 a) b)
표 1의 활성 성분 5 ％ 10 ％
카올린 94 ％ -
고도로 분산된 규산 1 ％ -
아타풀가이트 - 90 ％
활성 성분을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 담체 상에 분무하고, 이어서 용매를 진공 하에 증발시켜 농축시켰다. 이런 종류의 과립은 동물 사료와 혼합될 수 있다.
2. 과립
표 1의 활성 성분 3 ％
폴리에틸렌 글리콜 (mw 200) 3 ％
카올린 94 ％
(mw = 분자량)
미분된 활성 성분을 혼합기 중에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 카올린에 고르게 가하였다. 이 방법으로, 분진 무함유의 코팅된 과립을 수득하였다.
3. 정제 또는 볼리
I 표 1의 활성 성분 33.00 ％
메틸셀룰로스 0.80 ％
규산. 고도로 분산됨 0.80 ％
옥수수 전분 8.40 ％
II 락토스, 결정 22.50 ％
옥수수 전분 17.00 ％
미세결정 셀룰로스 16.50 ％
스테아르산마그네슘 1.00 ％
I. 메틸 셀룰로스를 물 중으로 교반하였다. 물질이 팽윤된 후, 규산을 넣어 교반하고 혼합물을 균질하게 현탁시켰다. 활성 성분과 옥수수 전분을 혼합하였다. 수성 현탁액을 이 혼합물에 가하고 반죽으로 혼련시켰다. 생성된 덩어리를 12 M 체를 통해 과립화하고 건조시켰다.
II. 모든 4종의 부형제를 완전히 혼합하였다.
III. I 및 II에 따라 수득된 예비 혼합물을 혼합하고 정제 또는 볼리로 압착시켰다.
4. 주사제
A. 오일 비히클 (서서히 방출)
1. 표 1의 활성 성분 0.1-1.0 g
땅콩유 ad 100 mL
2. 표 1의 활성 성분 0.1-1.0 g
참깨유 ad 100 mL
제법: 활성 성분을 오일 일부에 교반하며 (필요한 경우 서서히 가열하며) 용해시킨 후, 냉각시켜 목적한 부피로 제조한 후, 기공 크기 0.22 mm의 적합한 막 여과기를 통하여 멸균-여과하였다.
B. 수-혼화성 용매 (평균 방출 속도)
표 1 내지 3의 활성 성분 0.1-1.0 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 40 g
1,2-프로판디올 ad 100 mL
표 1의 활성 성분 0.1-1.0 g
글리세롤 디메틸 케탈 40 g
1,2-프로판디올 ad 100 mL
제법: 활성 성분을 오일 일부에 교반하며 용해시키고, 목적한 부피로 제조하고, 기공 크기 0.22 mm의 적합한 막 여과기를 통하여 멸균-여과하였다.
C. 수성 용해제 (급속히 방출)
1. 표 1의 활성 성분 0.1-1.0 g
폴리에톡실화 피마자유 (40 에틸렌 옥시드 단위) 10 g
1,2-프로판디올 20 g
벤질 알코올 1 g
수성 ad 주사제 ad 100 mL
2. 표 1의 활성 성분 0.1-1.0 g
폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트 (20 에틸렌 옥시드 단위) 8 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 20 g
벤질 알코올 1 g
수성 ad 주사제 ad 100 mL
제법: 활성 성분을 용매 및 계면활성제 중에 용해시키고, 물을 사용하여 목적한 부피로 제조하였다. 기공 크기 0.22 mm의 적절한 막 여과기를 통하여 멸균-여과하였다.
5. 푸어-온
A.
표 1의 활성 성분 5 g
이소프로필 미리스테이트 10 g
이소프로판올 ad 100 mL
B.
표 1의 활성 성분 2 g
헥실 라우레이트 5 g
중간쇄 트리글리세리드 15 g
에탄올 ad 100 mL
C.
표 1의 활성 성분 2 g
올레일 올레에이트 5 g
N-메틸피롤리돈 40 g
이소프로판올 ad 100 mL
또한, 바람직하게는 경구 및(또는) 반추위내 투여를 위해 수성계를 사용할 수 있다.
또한, 조성물은 특별한 효과를 달성하기 위하여 추가의 첨가제, 예를 들어 안정화제, 예를 들면 적절한 경우 에폭시드화 식물성 오일 (에폭시드화 코코넛유, 평지씨유 또는 대두유); 소포제, 예를 들면 실리콘유, 방부제, 점도 조절제, 결합제, 점착제 뿐만 아니라 비료 또는 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물에 대하여 중성이고 치료할 숙주 동물에 대하여 해로운 효과가 없는 추가 생물학적 활성 성분 또는 첨가제 뿐만 아니라 광물염 또는 비타민을 상기 조성물에 첨가할 수 있다.
생물학적 실시예:
1. 경구 투여를 사용한, 몽골리안 저빌 (메리온스 운귀쿨라투스 (Meriones unguiculatus)의 트리코스트롱일루스 콜루브리포르미스 (Trichostrongylus colubriformis) 및 해몬커스 콘토르투스 (Haemonchus contortus)에 대한 생체내 시험
6 내지 8주된 몽골리안 저빌을 각각 T. 콜루브리포르미스 및 H. 콘토르투스 의 약 2000 제3 인스타 유충을 인공 공급하여 감염시켰다. 감염 6일 후에, 저빌을 N2O로 약하게 마취시키고 DMSO 2 부분과 폴리에틸렌 글리콜 (PEG 300) 1 부분의 혼합물 중에 용해된 시험 화합물을 100, 32 및 10 내지 0.1 mg/kg의 양으로 경구 투여하여 치료하였다. 여전히 존재하는 H. 콘토르투스 대부분이 성숙 제4 인스타 유충이고 T. 콜루브리포르미스 대부분이 미성숙 성체인 제9일 (치료 3일 후)에, 저빌을 죽이고 기생충 수를 세었다. 8 마리의 감염되고 미치료된 저빌로부터의 기생충의 기하학적 평균 수와 비교하여, 각각의 저빌 내의 기생충 수의 감소율 (％)로 효능을 계산하였다. 이 시험에서는, 화학식 I의 화합물을 사용함으로써 선충 감염의 큰 감소가 달성되었다. 특히, 화합물 1.31 및 1.61은 32 mg/kg의 활성 성분으로는 100 ％의 감소를 나타내었고, 10 mg/kg의 활성 성분으로는 적어도 97 ％의 감소를 나타내었다.


Claims (5)

  1. 삭제
  2. 담체 단독 또는 담체와 분산제의 배합물에 더하여, 활성 성분으로서 하기 화학식 I의 화합물 1종 이상 및 그의 임의 거울상이성질체를 함유하는, 온혈 생산형 생축(productive livestock) 및 가축에서의 내부기생 해충의 방제용 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112005044776052-pct00009
    식중, m은 1, 2 또는 3이고,
    R1은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 할로겐이고, 이 때 m이 1보다 큰 경우 치환체는 각각 동일하거나 상이할 수 있고,
    R2는 C1-C4-할로알킬이다.
  3. 제2항에 기재된 화학식 I의 화합물 1종 이상의 살충제적 활성량을 온혈 생산형 생축 및 가축에서의 내부기생 해충에 사용하는, 온혈 생산형 생축 및 가축에서의 내부기생 해충의 방제 방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
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