PT1401277E - Nicompostos de aminoacetenitrilo para o controlo de endoparasitas - Google Patents

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PT1401277E
PT1401277E PT02743200T PT02743200T PT1401277E PT 1401277 E PT1401277 E PT 1401277E PT 02743200 T PT02743200 T PT 02743200T PT 02743200 T PT02743200 T PT 02743200T PT 1401277 E PT1401277 E PT 1401277E
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Dirk Bolduan
Mario Tassotto
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Novartis Ag
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
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Description

ΡΕ1401277 1
DESCRIÇÃO "COMPOSTOS DE AMINOACETONITRILO PARA O CONTROLO DE ENDOPARASITAS" A presente invenção diz respeito ao uso de compostos de aminoacetonitrilo conhecidos no controlo de endoparasitas, especialmente helmintas, em animais de exploração pecuária produtivos de sangue quente e animais domésticos. Têm sido feitas tentativas para controlar helmintas, uma vez que os nematodes endoparasiticos podem ser a causa graves doenças de mamíferos e aves de criação, usando umas poucas classes menores de ingredientes activos, por exemplo milbemicinas. Contudo, os ingredientes activos até agora revelados na literatura nem sempre podem preencher os requisitos em relação à potência e espectro de actividade. Existe por conseguinte uma necessidade de ingredientes activos com propriedades pesticidas melhoradas. Foi agora encontrado que os compostos de aminoacetonitrilo aqui descritos possuem propriedades notáveis contra endoparasitas .
Compostos de aminoacetonitrilo com actividade pesticida, especialmente insecticida, para a protecção de plantas são descritos por exemplo na EP 0 953 565 A2. Foi 2 ΡΕ1401277 surpreendente mostrado que a seguinte selecção de compostos de fórmula I também têm actividade excepcionalmente boa contra endoparasitas de animais de sangue quente e são extremamente bem tolerados pelo animal hospedeiro.
Os compostos correspondem à fórmula geral
em que m é 1, 2 ou 3;
Ri é alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, halo-alcoxi C1-C4 ou halogéneo, em que os substituintes podem respectivamente ser idênticos ou diferentes, se m é maior do que 1; e R2 é haloalquilo C1-C4; e seus enantiómeros facultativos.
Alquilo — como um grupo de per si e como elemento estrutural de outros grupos e compostos tais como halogenoalquilo e alcoxi — é, em cada caso com a devida consideração ao número especifico de átomos de carbono no grupo ou composto em questão, de cadeia quer linear, isto é metilo, etilo, propilo ou butilo, quer ramificada, e.g. isopropilo, butilo, sec-butilo ou terc-butilo.
Em regra, halogéneo significa flúor, cloro, bromo 3 ΡΕ1401277 ou iodo. 0 mesmo se aplica a halogéneo em combinação com outros significantes, tais como halogenoalquilo ou haloge-noalcoxi. É dada preferência a flúor ou cloro, especialmente flúor.
Grupos e compostos contendo carbono substituído com halogéneo podem ser parcialmente halogenados ou per-halogenados, pelo que no caso de halogenação múltipla, os substituintes halogéneo podem ser idênticos ou diferentes. Exemplos de haloalquilo — como um grupo de per si e como elemento estrutural de outros grupos e compostos tais como haloalcoxi — são metilo que é mono a trissubstituído por flúor, cloro e/ou bromo, tal como CHF2 ou CF3; etilo que é mono a pentassubstituído por flúor, cloro e/ou bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CC13, CF2CHC12, CF2CHF2, CF2CFC12, CF2CHBr2, CF2CHC1F, CF2CHBrF ou CC1FCHC1F; propilo ou isopropilo, mono a heptassubstituído por flúor, cloro e/ou bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 ou CH(CF3)2; butilo ou um dos seus isómeros, mono a nonassubstituído por flúor, cloro e/ou bromo, tal como CF (CF3) CHFCF3 ou CH2 (CF2) 2CF3.
Os grupos alcoxi preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 4 átomos de carbono. Alcoxi é por exemplo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi e terc-butoxi, preferivelmente metoxi e etoxi. Os grupos halogenoalcoxi têm preferivelmente um comprimento de cadeia de 1 a 4 átomos de carbono. Halogenoalcoxi é e.g. fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometo- 4 ΡΕ1401277 xi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluo-roetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-cloroetoxi e 2,2,2-tricloro-etoxi; preferivelmente difluorometoxi e trifluorometoxi.
As incorporações preferidas dentro do âmbito e alcance da invenção são: (1) Um composto de fórmula I, em que m é 1 ou 2, preferivelmente 2; (2) Um composto de fórmula I, em que
Ri é alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 ou halogéneo; preferivelmente alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 ou halogéneo; mais preferivelmente metilo, haloalquilo Ci, cloro ou flúor, em que os substituintes podem ser respectivamente idênticos ou diferentes, se m for maior do que 1; (3) Um composto de fórmula , em que R2 é haloalquilo C1-C2; preferivelmente haloalquilo Ci, mais preferivelmente trifluorometilo; (4) Um composto de fórmula I, em que m é 1 ou 2,
Ri é alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 ou halogéneo, em que os substituintes podem ser respectivamente idênticos ou diferentes, se m for maior 5 ΡΕ1401277 do que 1; e R2 é haloalquilo C1-C2; (5) Um composto de fórmula I, em que m é 2;
Ri é alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 ou halogé-neo, em que os substituintes podem ser respecti-vamente idênticos ou diferentes, e R2 é haloalquilo C1-C2; (6) Um composto de fórmula I, em que m é 2;
Ri é metilo, halometilo, cloro ou flúor, em que os substituintes podem ser respectivamente idênticos ou diferentes, e R2 é trifluorometilo.
Os compostos de fórmula I designados na Tabela 1 seguinte são preferidos em particular.
Os compostos de fórmula I podem estar presentes na forma de um dos isómeros possíveis ou de uma sua mistura, e.g., dependendo do número, configurações absoluta e relativa dos átomos de carbono assimétricos como isómeros puros, tal como antípodas e/ou diastereoisómeros, ou na forma de misturas isoméricas, tal como misturas enantio-méricas, e.g. racematos, misturas diastereoisoméricas ou misturas racémicas; a invenção diz respeito não só aos isómeros puros mas também a todas as possíveis misturas 6 ΡΕ1401277 isoméricas, e deve ser entendido como tal no que está para trás e daqui em diante, mesmo quando os detalhes estereo-químicos não são especificamente mencionados em cada caso. A sintese dos compostos é descrita por exemplo em EP 0 953 565 A2.
Tabela 1
1.1 1 2-CH3 cf3 1.2 1 2-CH3 CH2CF3 1.3 1 2-CH3 CHFCF3 1.4 1 2-CH3 CF2CHF2 1.5 1 2-CH3 C2F5 1.6 1 3-CH3 cf3 1.7 1 3-CH3 CH2CF3 1.8 1 3-CH3 CHFCF3 1.9 1 3-CH3 CF2CHF2 1.10 1 3-CH3 C2F5 1.11 1 4-CH3 cf3 1.12 1 4-CH3 CH2CF3 1.13 1 4-CH3 CHFCF3 1.14 1 4-CH3 CF2CHF2 7 ΡΕ1401277 (continuação)
No. m Ri r2 dados físicos 1.15 1 4-CH3 C2F5 1.16 1 2-i-C3H7 cf3 p.f.: 105-7° 1.17 1 2-OCH3 cf3 1.18 1 2-OCH3 CH2CF3 1.19 1 2-OCH3 CHFCF3 1.20 1 2-OCH3 CF2CHF2 1.21 1 2-OCH3 c2f5 1.22 1 2-OC2H5 cf3 óleo 1.23 1 2-O-Í-C3H7 cf3 óleo 1.24 1 3-OCH3 cf3 1.25 1 3-OCH3 CH2CF3 1.26 1 3-OCH3 CHFCF3 1.27 1 3-OCH3 CF2CHF2 1.28 1 3-OCH3 C2F5 1.29 1 4-OCH3 cf3 1.30 1 4-OCH3 CH2CF3 1.31 1 4-OCH3 CHFCF3 1.32 1 4-OCH3 CF2CHF2 1.33 1 4-OCH3 c2F5 1.34 1 2-C1 cf3 p.f.: 142-3° 1.35 1 2-C1 CH2CF3 1.36 1 2-C1 CHFCF3 1.37 1 2-C1 CF2CHF2 1.38 1 2-C1 C2F5 1.39 1 3-Cl cf3 1.40 1 3-C1 CH2CF3 1.41 1 3-Cl CHFCF3 ΡΕ1401277 (continuação)
No. m Ri R2 dados físicos 1.42 1 3-C1 CF2CHF2 1.43 1 3-C1 c2f5 1.44 1 4-Cl cf3 1.45 1 4-C1 CH2CF3 1.46 1 4-Cl CHFCF3 1.47 1 4-Cl CF2CHF2 1.48 1 4-Cl C2F5 1.49 1 2-F cf3 1.50 1 2-F CH2CF3 1.51 1 2-F CHFCF3 1.52 1 2-F CF2CHF2 1.53 1 2-F C2F5 1.54 1 3-F cf3 1.55 1 3-F CH2CF3 1.56 1 3-F CHFCF3 1.57 1 3-F CF2CHF2 1.58 1 3-F C2F5 1.59 1 4-F cf3 1.60 1 4-F CH2CF3 1.61 1 4-F CHFCF3 1.62 1 4-F CF2CHF2 1.63 1 4-F C2F5 1.64 1 2-CF3 cf3 1.65 1 2-CF3 CH2CF3 1.66 1 2-CF3 CHFCF3 1.67 1 2-CF3 CF2CHF2 1.68 1 2-CF3 C2F5 ΡΕ1401277 9 (continuação)
No. m Ri 1.69 1 3-CF3 1.70 1 3-CF3 1.71 1 3-CF3 1.72 1 3-CF3 1.73 1 3-CF3 1.74 1 4-CF3 1.75 1 4-CF3 1.76 1 4-CF3 1.77 1 4-CF3 1.78 1 4-CF3 1.79 1 2-OCF3 1.80 1 2-OCF3 1.81 1 2-OCF3 1.82 1 2-OCF3 1.83 1 2-OCF3 1.84 1 3-OCF3 1.85 1 3-OCF3 1.86 1 3-OCF3 1.87 1 3-OCF3 1.88 1 3-OCF3 1.89 1 4-OCF3 1.90 1 4-OCF3 1.91 1 4-OCF3 1.92 1 4-OCF3 1.93 1 4-OCF3 1.94 2 2-C1, 3-CH3 1.95 2 2-C1, 3-CH3 R2_dados físicos CF3 ch2cf3 chfcf3 CF2CHF2 C2F5 cf3 ch2cf3 chfcf3 CF2CHF2 C2F5 CF3 p.f.:120o ch2cf3 chfcf3 cf2chf2 c2f5 cf3 ch2cf3 chfcf3 CF2CHF2 C2F5 cf3 ch2cf3 chfcf3 CF2CHF2 C2F5 cf3 ch2cf3 ΡΕ1401277 10 (continuação)
No. m Ri 1.96 2 2-C1, 3-CH3 1.97 2 2-C1, 3-CH3 1.98 2 2-C1, 3-CH3 1.99 2 2-C1, 4-CH3 1.100 2 2-C1, 4-CH3 1.101 2 2-C1, 4-CH3 1.102 2 2-C1, 4-CH3 1.103 2 2-C1, 4-CH3 1.104 2 2-C1, 5-CH3 1.105 2 2-C1, 5-CH3 1.106 2 2-C1, 5-CH3 1.107 2 2-C1, 5-CH3 1.108 2 2-C1, 5-CH3 1.109 2 2-C1, 6-CH3 1.110 2 2-C1, 6-CH3 1.111 2 2-C1, 6-CH3 1.112 2 2-C1, 6-CH3 1.113 2 2-C1, 6-CH3 1.114 2 2,3-Cl2 1.115 2 2,3-Cl2 1.116 2 2,3-Cl2 1.117 2 2,3-Cl2 1.118 2 2,3-Cl2 1.119 2 2,4-Cl2 1.120 2 2,4-Cl2 1.121 2 2,4-Cl2 1.122 2 2,4-Cl2 R2_dados físicos CHFCF3 CF2CHF2 C2F5 CF3 CH2CF3 CHFCF3 CF2CHF2 c2f5 CF3 p. f . : 97-9° CH2CF3 CHFCF3 CF2CHF2 C2F5 cf3 CH2CF3 CHFCF3 CF2CHF2 C2F5 cf3 CH2CF3 CHFCF3 CF2CHF2 C2F5 cf3 CH2CF3 CHFCF3 CF2CHF2 ΡΕ1401277 11 (continuação)
No. m Ri r2 1.123 2 2,4-Clz c2f5 1.124 2 2,5-Cl2 cf3 1.125 2 2,5-CI2 ch2cf3 1.126 2 2,5-CI2 chfcf3 1.127 2 2,5-CI2 cf2chf2 1.128 2 2,5-CI2 c2f5 1.129 2 2,6-CI2 cf3 1.130 2 K3 05 1 0 1—1 N3 ch2cf3 1.131 2 2,6-CI2 chfcf3 1.132 2 2,6-CI2 cf2chf2 1.133 2 2, 6-CI2 c2f5 1.134 2 2,3-F2 cf3 1.135 2 2,3-F2 ch2cf3 1.136 2 2,3-F2 chfcf3 1.137 2 2,3-F2 cf2chf2 1.138 2 2,3-F2 c2f5 1.139 2 2,4-F2 cf3 1.140 2 2,4-F2 ch2cf3 1.141 2 2,4-F2 chfcf3 1.142 2 2,4-F2 cf2chf2 1.143 2 2,4-F2 c2f5 1.144 2 2,5-F2 cf3 1.145 2 2,5-F2 ch2cf3 1.146 2 2,5-F2 chfcf3 1.147 2 2,5-F2 cf2chf2 1.148 2 2,5-F2 c2f5 1.149 2 2,6-F2 cf3 dados físicos p.f.: 128-30° 12 ΡΕ1401277 (continuação)
No. m Ri r2 dados físicos 1.150 2 2,6-F2 CH2CF3 1.151 2 2,6-F2 CHFCF3 1.152 2 2,6-F2 CF2CHF2 1.153 2 2,6-F2 C2F5 1.154 2 2-CF3, 4-F cf3 1.155 2 2-CF3, 4-F CH2CF3 1.156 2 2-CF3, 4-F CHFCF3 1.157 2 2-CF3, 4-F CF2CHF2 1.158 2 2-CF3, 4-F C2F5 1.159 2 2-CF3, 5-F cf3 1.160 2 2-CF3, 5-F CH2CF3 1.161 2 2-CF3, 5-F CHFCF3 1.162 2 2-CF3, 5-F CF2CHF2 1.163 2 2-CF3, 5-F C2F5 1.164 2 2-CF3, 6-F cf3 1.165 2 2-CF3, 6-F CH2CF3 1.166 2 2-CF3, 6-F CHFCF3 1.167 2 2-CF3, 6-F CF2CHF2 1.168 2 2-CF3, 6-F C2F5 1.169 2 2-t-C4H9, 5-CH3 cf3 p.f.: 126-8° 1.170 3 2,3,5-Fs cf3 P-f·: 128° 1.171 3 2-C1, 3,5-F2 cf3 p.f.: 133°
Os compostos de acordo com a invenção são notáveis pelo seu largo espectro de actividade e são ingredientes activos valiosos no campo do controlo de pestes, incluindo em particular o controlo de endoparasitas, 13 ΡΕ1401277 particularmente helmintas, em animais, ainda que sendo bem tolerados por animais de sangue quente, feixes e plantas. Isto inclui nematodes endoparasitas que podem ser a causa de graves doenças de mamíferos e de aves de criação, e.g. ovelhas, porcos, cabras, vacas, cavalos, perus, cães, gatos, porquinhos-da-índia e aves exóticas. Os nematodes típicos desta invenção são: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertía, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris e Parascaris. A vantagem particular dos compostos de fórmula I é a sua eficácia contra os parasitas que são resistentes contra ingredientes activos à base de benzimidazole.
Certas pestes das espécies Nematodirus, Cooperia e Oesophagostonum infestam o tracto intestinal do animal hospedeiro, enquanto outras das espécies Haemonchus e Ostertagia são parasitas no estômago e as da espécie Dictyocaulus são parasitas no tecido do pulmão. Parasitas das famílias Filariidae e Setariidae podem ser encontrados no tecido celular interno nos órgãos, e.g. coração, vasos sanguíneos, vasos linfáticos e tecido subcutâneo. Um parasita particularmente notável é o verme do coração («heartworm») do cão, Dirofilaria immitis. Os compostos de fórmula I são altamente eficazes contra estes parasitas.
Além disso, os compostos de fórmula I são adequados para o controlo de parasitas patogénicos humanos. 14 ΡΕ1401277
Destes, representativos típicos que aparecem no tracto digestivo são os das espécies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris e Enterobius. Os compostos da presente invenção são também eficazes contra parasitas das espécies Wuchereria, Brugia, Onchocerca e Loa da família Filariidae, os quais aparecem no sangue, no tecido e em vários órgãos, e também contra Dracunculus e parasitas das espécies Strongyloides e Trichinella, os quais infectam o tracto gastrointestinal em particular. A boa actividade pesticida dos compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção corresponde a uma taxa de mortalidade de pelo menos 50-60% das pestes mencionadas. Em particular, os compostos de fórmula I são notáveis pela duração excepcionalmente longa da eficácia.
Os compostos de fórmula I são preferivelmente empregues em forma não modificada ou preferivelmente em conjunto com adjuvantes convencionalmente usados na técnica de formulação e podem por conseguinte ser processados de uma maneira conhecida para dar, por exemplo, concentrados emulsionáveis, soluções directamente diluíveis, emulsões diluídas, pós solúveis, grânulos ou microencapsulações em substâncias poliméricas. Tal como com as composições, os métodos de aplicação são seleccionados de acordo com os objectivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. A formulação, isto é, os agentes, preparações ou 15 ΡΕ1401277 composições contendo o ingrediente activo de fórmula I, ou combinações destes ingredientes activos com outros ingredientes activos, e facultativamente um adjuvante sólido ou liquido, são produzidos de uma maneira conhecida de per si, por exemplo misturando e/ou moendo intimamente os ingredientes activos com composições espalhadoras, por exemplo com solventes, agentes de suporte sólidos e, facultativamente, compostos activos em superfície (tensio-activos).
Os solventes em questão podem ser: álcoois, tais como etanol, propanol ou butanol, e glicóis e seus éteres e ésteres, tais como propilenoglicol, éter de dipropileno-glicol, etilenoglicol, éter monometílico ou etílico de etilenoglicol, cetonas tais como ciclo-hexanona, isoforona ou álcool diacetanol, solventes polares fortes, tais como N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou dimetilformami-da, ou água, óleos vegetais, tais como óleo de colza, rícino, coco ou de soja, e também, se apropriado, óleos de silicone.
Formas de aplicação preferidas para uso em animais de sangue quente no controlo de helmintas incluem soluções, emulsões, suspensões (remédios líquidos para animais), aditivos alimentares, pós, comprimidos incluindo comprimidos efervescentes, bolos, cápsulas, microcápsulas e formulações para derramamento, em que a compatibilidade fisiológica dos excipientes de formulação deve ser tida em consideração. 16 ΡΕ1401277
Os ligantes para comprimidos e bolos podem ser substâncias naturais poliméricas quimicamente modificadas que são solúveis em água ou em álcool, tais como amido, celulose ou derivados de proteina (e.g., metilcelulose, carboximetilcelulose, etil-hidroxietilcelulose, proteínas tais como zeína, gelatina e semelhantes), bem como polímeros sintéticos, tais como álcool polivinílico, polivinil-pirrolidona, etc. Os comprimidos também contêm agentes de enchimento (e.g. amido, celulose microcristalina, açúcar, lactose, etc.), agentes de deslizamento e desintegrantes.
Se os anti-helmínticos estão presentes na forma de concentrados alimentares, então os agentes de suporte usados são e.g. alimentos, sementes alimentares ou concentrados de proteína de desempenho. Tais concentrados ou composições alimentares podem conter também, além dos ingredientes activos, aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapêuticos ou outros pesticidas, principalmente bacteriostatos, fungistatos, coccidiostatos, ou mesmo preparações de hormonas, substâncias tendo acção anabólica ou substâncias que promovem o crescimento, que afectam a qualidade do alimento de animais para abate ou que de outra maneira são benéficos para o organismo. Se as composições ou os ingredientes activos de fórmula I aqui contidos são adicionados directamente ao alimento ou às gamelas ou manjedouras, então a bebida ou alimento formulados contêm os ingredientes activos preferivelmente numa concentração de ca. 0,0005 a 0,02% numa base ponderai (5-200 ppm). 17 ΡΕ1401277
Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem ser usados isolados ou em combinação com outros biocidas. Eles podem ser combinados com pesticidas tendo a mesma esfera de actividade e.g. para aumentar a actividade, ou com substâncias tendo uma outra esfera de actividade e.g. para alargar a game de actividade. Também pode ser sensível adicionar os assim chamados repelentes. Se a gama de actividade é para ser estendida a endopa-rasitas, e.g. vermes, os compostos de fórmula I são adequadamente combinados com substâncias tendo propriedades endo-parasíticas. Certamente, eles também podem ser usados em combinação com composições antibacterianas. Uma vez que os compostos de fórmula I são adulticidas, isto é, uma vez que eles são eficazes em particular contra a fase adulta dos parasitas alvos, a adição de pesticidas que em vez disso atacam as fases juvenis dos parasitas pode ser vantajosa. Nesta perspectiva, a maior parte daqueles parasitas que produzem grandes prejuízos económicos será coberta. Além disso, esta acção contribuirá substancialmente para evitar a formação de resistência. Muitas combinações também pode conduzir a efeitos sinergísticos, isto é, a quantidade total de ingrediente activo pode ser reduzida, o que é desejável de um ponto de vista ecológico. Os grupos preferidos de parceiros de combinação e parceiros de combinação especialmente preferidos são nomeados a seguir, sendo que as combinações podem conter um ou mais de4stes parceiros para além de um composto de fórmula I. 18 ΡΕ1401277
Os parceiros adequados na mistura podem ser biocidas, e.g. os insecticidas e acaricidas com um mecanismo de actividade variado, os quais são nomeados a seguir e são conhecidos dos peritos na técnica há já longo tempo, e.g. inibidores da sintese de quitina, reguladores do crescimento; ingredientes activos que actuam como hormonas juvenis; ingredientes activos que actuam como adulticidas; insecticidas de banda larga, acaricidas de banda larga e nematicidas; e também os bem conhecidos anti-helminticos e substâncias intimidantes de insectos e/ou acaricidas, os ditos repelentes ou separadores.
Exemplos não limitantes de insecticidas e acaricidas adequados são: 1. Abamectina 2. AC 303 630 3. Acefat 4. Acrinatrina 5. Alanicarb 6. Aldicarb 7. a-Cipermetrina 8. Alfametrina 9. Amitraz 10. Avermectina 81 11. AZ 60541 12. Azinfos A 13. Azinfos M 14. Azinfos-metilo 15. Azociclotina 16. toxina do Bacillus subtil, 17. Bendiocarb 18. Benfuracarb 19. Bensultap 20 β-Ciflutrina 21 Bifentrina 22 BPMC 23 Brofenprox 24 Bromofos A. 25 Bufencarb 26 Buprofezina 27 Butocarboxina 28. Butilpiridabeno 29 Cadusafos 30 Carbaril 31 Carbofurano 32 Carbofentião 33 Cartap 34 Cloetocarb 35 Cloretoxifos 36 Clorfenapir 37 Clorfluazurão 38 Clormefos 39. Clorpirifos 40 Cis-Resmetrina 41 Clocitrina 42 Clofentezina 43 Cianofos 44 Cicloprotrina 45 Ciflutrina 46 Ci-hexatina 47 D 2341 48 Deltametrina 49 Demetão M 50 Demetão S 51. Demetão-S-metilo 52. Dibutilaminotio 53 Diclofentião 54 Diclifos 55 Dietião 56 Diflubenzurão 57 Dimetoato ΡΕ1401277 19 58. Dimetilvinfos 59. Dioxation 60. DPX-MP062 61. Edifenfos 62. Emamectina 63. Endosulfano 64. Esfenvalerato 65. Etiofencarb 66. Etião 67. Etofenprox 68. Etoprofos 69. Etrimfos 70. Fenamifos 71. Fenazaquina 72. Óxido de Fenbutatina 73. Fenitrotião 74. Fenobucarb 75. Fenotiocarb 76. Fenoxicarb 77. Fenpropatrina 78. Fenpirad 79. Fenpiroximato 80. Fentião \—1 oo Fenvalerato 82. Fipronil 83. Fluazinamo oo Fluazurão 85. Flucicloxurão CO Flucitrinato 87. Flufenoxurão CO CO Flufenprox CO to Fonofos 90. Formotião 91. Fostiazato 92. Fubfenprox 93. HCH 94 . Heptenofos 95. Hexaflumurão 96. Hexitiazox 97. Hidropreno 00 Ch Imidacloprid 99. fungos activos em insectos 100 nematodes ac- tivos em insectos 101 vírus activos em insectos 102 Iprobenfos 103 Isofenfos 104 Isoprocarb 105 Isoxatião 106 Ivermectina 107 λ-Ci-halo- trina 108 Lufenurão 109 Malatião 110 Mecarbamo 111 Mesulfenfos 112 Metaldeído 113 Metamidofos 114 Metiocarb 115 Metomil 116 Metoprene 117 Metolcarb 118 Mevinfos 119 Milbemectina 120 Moxidectina 121 Naled 122 NC 184 123 NI-25, Aceta- miprid 124 . Nitenpiramo 125 . Ometoat 126 . Oxamil 127 Oxidemetão M 128 . Oxideprofos 129 . Paratião 130 . Paratião- -metilo 131 .Permetrina 132 . Fentoato 133 . Forat 134. Fosalona 135. Fosmet 136. Foxim_ 137. Pirimicarb
138. Pirimifos A
139. Pirimifos M 140. Promecarb 141. Propafos 142. Propoxur 143. Protiofos 144. Protoat 145. Piraclofos 146. Piradafen- tião_ 147. Piresmetrina 148. Piretrum 149. Piridabeno 150. Pirimidifeno 151. Piriproxi- feno_ 152. RH 5992 153. RH-2485 154. Salitião 155. Sebufos_ 156. Silafluofeno 157. Spinosad 158. Sulfotep 159. Sulprofos 160. Tebufenozide 161. Tebufenpi- rade_ 162. Tebupirimfos 163. Teflubenzu- rão_ 164. Teflutrina 165. Temefos 166. Terbamo 167. Terbufos 168. Tetraclor-vinfos 169. Tiafenox 170. Tiodicarb 171. Tiofanox ΡΕ1401277 20 172 . Tionazina 173. sina Turingien- 174 . na Tralometri- 175. Triarteno 176. Triazamato 177 . Triazofos 178 . Triazurão 179. Triclorfão 180. Triflumurão 181. Trimetacarb 182. Vamidotião 183. XMC (3,5,- -Xilil-metil- carbamato) 184 . Xililcarb 185. YI 5301/5302 186. ζ-Ciperme- trina 187. Zetametrina
Exemplos não limitativos de anti-helmínticos adequados são nomeados a seguir, uns poucos dos representativos têm actividade insecticida e acaricida para além da actividade anti-helmíntica, e estão em parte já na lista acima. (Al) Praziquantel = 2-ciclo-hexilcarbonil-4-oxo-l,2,3,6,7,-llb-hexa-hidro-4H-pirazino[2,1-a]isoquinolina (A2) Closantel = 3,5-diiodo-N-[5-cloro-2-metil-4-(a-ciano--4-clorobenzil)fenil]-salicilamida (A3) Triclabendazole = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-me-tiltio-lH-benzimidazole (A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-tetra-hidro-6-fenilimidazo-[2,lb]tiazole (A5) Mebendazole = éster de metilo do ácido (5-benzoil--lH-benzimidazol-2-il)carbamínico (A6) Omfalotina = um produto de fermentação macrocíclico do fungus Omphalotus olearius descrito em WO 97/20857
(A7) Abamectina = avermectina BI
(A8) Ivermectina = 22,23-di-hidroavermectina BI
(A9) Moxidectina = 5-0-demetil-28-desoxi-25-(1,3-dimetil-l--butenil)-6,28-epoxi-23-(metoxiimino)-milbemicina B 21 ΡΕ1401277 (AIO) Doramectina = 25-ciclo-hexil-5-0-desmetil-25-des(1--metilpropil)-avermectina Ala (All) Milbemectina = mistura de milbemicina A3 e milbemici-na A4 (A12) Milbemicinoxima = 5-oxima da milbemectina
Exemplos não limitantes de repelentes e separadores são: (Rl) DEET (N,N-dietil-m-toluamida) (R2) KBR 3023 N-butil-2-oxicarbonil-(2-hidroxi)-piperidina (R3) Cimiazole = N,-2,3-di-hidro-3-metil-l,3-tiazol-2-ili-deno-2,4-xilideno
Os referidos parceiros na mistura são melhor conhecidos dos especialistas neste campo. A maioria está descrita em várias edições do Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, Londres, e outros nas várias edições de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahwai, Nova Jersei, EUA, ou na literatura de patentes. Por conseguinte, a listagem seguinte está restringida a uns poucos lugares onde eles podem ser encontrados para servir de exemplo. (I) 2-Metil-2-(metiltio)propionaldeido-ametilcarbamoiloxima (Aldicarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 26; (II) S-(3, 4-di-hidro-4-oxobenzo[d]-[1,2,3]-triazin-3-ilme-til)O,O-dimetil-fosforoditioato (Azinphos-methyl), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 67; 22 ΡΕ1401277 (III) Etil-N-[2,3-di-hidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxi-carbonil-(metil)aminotio]-N-isoropil-p-alaninato (Benfu-racarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-Metilbifenil-3-ilmetil-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-cloro-3, -3, 3-trifluoroprop-l-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxi-lato (Bifenthrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 118; (V) 2-terc-butilimino-3-isopropil-5-fenil-l,3,5-tiadiazian--4-ona (Buprofezin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2,3-Dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-metilcarbamato (Carbofuran) , de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2,3-Dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-(dibutilamino-tio)metilcarbamato (Carbosultan), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) s,S (2-dimetilaminotrimetileno)-bis(tiocarbamato) (Cartap), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1- [3,5-Dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridilo-xi)fenil]-3-(2,6-difluorobenzoil)-ureia (Chlorfluazuron), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Chlorpyrifos), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), 23 ΡΕ1401277
The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) (RS)-a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibenzil-(1RS,3RS; 1RS,-3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-di-metilciclopropanocarbo-xilato (Cyfluthrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) Mistura de (S)-a-ciano-3-fenoxibenzil-(Z)-(IR,3R)-3--(2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropa-nocarboxilato e (R)-a-ciano-3-fenoxibenzil-(Z)-(IR,3R)-3--(2-cloro-3,3, 3-trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropa-nocarboxilato (Lambda-Cyhalothrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) Racemato constituído por (S)-a-ciano-3-fenoxibenzil--(Z)-(1R, 3R)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropano carboxilato e (R)-a-ciano-3-fenoxibenzil-(IS,3S)-3-(2,2--diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Alpha--cypermethrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) uma mistura dos estereoisómeros de (S)-a-ciano-3-fe-noxibenzilo (1RS,3RS,1RS, 3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2--dimetilciclopropanocarboxilato (zeta-Cypermethrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) (5)-a-ciano-3-fenoxibenzil-(1R,3R)-3-(2,2-dibromovi-nil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (Deltamethrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 344; (XVI) (4-clorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)ureia (Diflu- 24 ΡΕ1401277 benzuron), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) (1,4,5,6,7,7-Hexacloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3--ilenobismetileno)-sulfito (Endosulfan), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVIII) α-etiltio-o-tolil-metilcarbamato (Etiofencarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) O, O-dimetil-O-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (Fenitrothion), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS)-a-ciano-3-fenoxibenzil-(RS)-2-(4-clorofenil)-3--metilbutirato (Fenvalerate), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXII) S-[formil(metil)carbamoilmetil]-0, O-dimetil-fosforo- ditioato (Formothion) , de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 625; (XXIII) 4-Metiltio-3,5-xilil-metilcarbamato (Methiocarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXIV) 7-Clorobiciclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-il-dimetilfos fato (Heptenophos), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; 25 ΡΕ1401277 (XXV) 1- (6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ili-denamina (Imidacloprid), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isoprocarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) O, S-dimetil-fosforamidotioato (Methamidophos), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVIII) s-Metil-N- (metilcarbamoiloxi)tioacetimidato (Methomyl), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) Metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (Mevin-phos), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 844 ; (XXX) O, O-dietil-O-4-nitrofenil-fosforotioato (Parathion), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) O,O-dimetil-O-4-nitrofenil-fosforotioato (Parathion-methyl), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2,3-di-hidro-2-oxo-l,3-benzoxazol-3-ilme-til-O,O-dietil-fosforditioato (Phosalone), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXIII) 2-Dimetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il-dimetil-carbamato (Pirimicarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. 26 ΡΕ1401277 (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (Propoxur), de The
Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop
Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluoro-benzoil)ureia (Teflubenzuron), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) S-terc-butiltiometil-O,O-dimetil-fosforoditioato (Terbufos), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) (3-terc-butil-l-dimetilcarbamoil-lií-l, 2, 4-triazol- -5-il-tio)-acetato de etilo (Triazamate), de The
Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop
Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) Abamectina, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terc-butil-N-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzo-hidra-zida (Tebufenozide) , de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) (±)-5-amino-l-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)--4-trifluorometil-sulfinilpirazol-3-carbonitrilo (Fipro-nil), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; 27 ΡΕ1401277 (XLII) (RS)-a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibenzil(1RS,3RS;1RS,-3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxi-lato (beta-Cyfluthrin), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLIII) (4-etoxifenil)-[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil]-(dimetil)silano (Silafluofen), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E)-α-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metilenami-no-oxi)-p-toluato de terc-butilo (Fenpyroximate), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terc-butil-5-(4-terc-butilbenziltio)-4-cloropirida-zin-3(2H) -ona (Pyridaben), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4-[[4- (1,1-dimetilfenil)fenil]etoxi]-quinazolina (Fenazaquin) , de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) 4-fenoxifenil-(RS)-2-(piridiloxi)propil-éter (Pyri-proxifen), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVIII) 5-cloro-N-{2-[4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi]-etil}-6-etilpirimidina-4-amina (Pyrimidifen), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1070; (XLIX) (E)-N- (6-cloro-3-pyridilmetil)-N-etil-N-metil-2-ni-trovinilidenodiamina (Nitenpyram), de The Pesticide 28 ΡΕ1401277
Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (£) -W1- [ (6-cloro-3-piridil) metil] -Z^-ciano-N^-metilace- tamidina (NI-25, Acetamiprid), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (LI) Avermectin Bi, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (LII) um extracto activo para insecto a partir de uma planta, especialmente (2R, 6aS,12aS)-1,2 ,6,6a,12,12a-hexa- -hidro-2-isopropenil-8,9-dimetoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3--h]cromen-6-ona (Rotenona), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; e um extracto de Azadirachta indica, especialmente azadiractina, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 59; e (LIII) uma preparação que contém nematodes activos em insectos, preferivelmente Heterorhabditis bacteriophora e Heterorhabditís megidis, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council,
Londres, página 1115, e Steinernema scapterisci, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop
Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) uma preparação obtenível a partir de Bacillus subtilis, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The 29 ΡΕ1401277
British Crop Protection Council, Londres, página 72; ou a partir de uma estirpe de Bacillus turingiensis com e excepção de compostos isolados a partir de GC91 ou a partir de NCTC 11821; de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) uma preparação que contém fungos activos em insectos, preferivelmente Verticillium lecanii, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85, e Beauveria bassiana, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) uma preparação que contém virus activos em insectos, preferivelmente Neodipridon Sertifer NPV, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759, e vírus Cidia pomonella granulosis, de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetra-hidro-2-[metoxicarbonil(4--trifluorometoxifenil)-carbamoil]indol[1,2e]oxazolina-4a--carboxilato (DPX-MP062, Indoxycarb), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXII) N' -terc-butil-N'-(3, 5-dimetilbenzoil)-3-metoxi-2- 30 ΡΕ1401277 -metilbenzo-hidrazida (RH-2485, Metoxifenozide), de The Pesticide Manual, 11a Ed. (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; e (CLXXXIII) éster de isopropilo do ácido (Ν'-[4-metoxi-bife-nil-3-il]-hidrazinacarboxílico (D2341), da Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487—493; (R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25-29 de Agosto (1996), AGRO-020. Editor: American
Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.
Como consequência dos detalhes acima, um outro aspecto essencial da presente invenção diz respeito às preparações de combinação para o controlo de parasitas em animais de sangue quente, caracterizadas por conterem, para além de um composto de fórmula I, pelo menos um outro ingrediente activo tendo a mesma ou diferente esfera de actividade e pelo menos um agente de suporte fisiologi-camente aceitável. A presente invenção não está restrita a combinações de dois.
Em regra, as composições anti-helminticas da invenção contêm 0,1 a 99% numa base ponderai, especialmente 0,1 a 95% numa base ponderai de ingrediente activo de fórmula I ou suas misturas, 99,9 a 1% numa base ponderai, especialmente 99,8 a 5% numa base ponderai de uma mistura sólida ou liquida, incluindo 0 a 25% numa base ponderai, especialmente 0,1 a 25% numa base ponderai de um tensioactivo. 31 ΡΕ1401277 A aplicação das composições de acordo com a invenção aos animais a serem tratados pode ser feita topicamente, peroralmente, parentericamente ou subcutanea-mente, estando a composição presente na forma de soluções, emulsões, suspensões (na forma de remédio liquido para animais), pós, comprimidos, bolos, cápsulas e formulações para derramamento. 0 método de derramamento ou com precisão consiste na aplicação do composto de fórmula I a uma localização especifica da pele ou revestimento, vantajosamente no pescoço ou espinha dorsal do animal. Isto tem lugar e.g. pela aplicação e uma mecha ou pulverização da formulação de derramamento ou de precisão a uma área relativamente pequena do revestimento, a partir de onde a substância activa é dispersa quase automaticamente sobre largas áreas da pele do animal devido à natureza de espalhamento dos componentes na formulação e assistência pelos movimentos do animal.
As formulações de derramamento ou de precisão contêm adequadamente agentes de suporte, os quais promovem a dispersão rápida sobre a superfície da pele ou no revestimento do animal hospedeiro, e são geralmente pensadas como óleos de espalhamento. Os agentes de suporte adequados são e.g. soluções oleosas; soluções alcoólicas e isopro-panólicas tais como soluções de 2-octildodecanol ou álcool oleílico; soluções em ésteres de ácidos monocarboxílicos tais como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, 32 ΡΕ1401277 oxalato de ácido láurico, éster de oleílo do ácido oleico, éster de decilo do ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, ésteres do ácido cáprico de álcoois gordos saturados de comprimento de cadeia Ci2-Ci8; soluções de ésteres de ácidos carboxílicos, tais como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, éster de diisopropilo do ácido adípico, adipato de di-n-butilo ou também soluções de ésteres de ácidos alifáticos, e.g. glicóis. Pode ser vantajoso estar adicionalmente presente um agente de dispersão, tal como um conhecido da indústria farmacêutica ou cosmética. Exemplos são 2-pirrolidona, 2-(N-alquil)pirrolidona, acetona, polietilenoglicol e os seus éteres e ésteres, propilenoglicol ou triglicéridos sintéticos.
As soluções oleosas incluem e.g. óleos vegetais tais como azeite de oliveira, óleo de amendoim, óleo de sésamo, óleo de pinheiro, óleo de linhaça ou óleo de rícino. Os óleos vegetais também podem estar presentes na forma epoxidizada. Parafinas e óleos de silicone também podem ser usados.
Uma formulação para derramamento ou com precisão geralmente contém 1 a 20% numa base ponderai de um composto de fórmula I, 0,1 a 50% numa base ponderai de agente de dispersão e 45 a 98,9% numa base ponderai de solvente. O método de derramamento ou com precisão é especialmente vantajoso para uso em animais em manada (ou 33 ΡΕ1401277 rebanho, ou bando) tais como vacas, cavalos, ovelhas ou porcos, nos quais é difícil ou moroso tratar todos os animais oralmente ou por injecção. Devido à sua simplicidade, este método pode certamente ser também usado para todos os outros animais, assim como pode muitas vezes ser realizado sem a presença especialista do veterinário.
Visto que é preferido formular produtos comerciais na forma de concentrados, o utilizador final usará normalmente formulações diluídas.
Tais composições também podem conter outros aditivos, tais como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidade, agentes ligantes ou espessantes, bem como outros ingredientes activos, de maneira a serem alcançados efeitos especiais.
As composições anti-helmínticas deste tipo, as quais são usadas pelo utilizador final, formam de modo semelhante um constituinte da presente invenção.
Em cada um dos processos de acordo com a invenção para o controlo de pestes ou em cada uma das composições para controlo de pestes de acordo com a invenção, os ingredientes activos de fórmula I podem ser usados em todas as suas configurações estéricas ou em suas misturas.
Os animais de sangue quente, especialmente animais de exploração pecuária produtivo, animais 34 ΡΕ1401277 domésticos e animais de companhia podem ser profilactica-mente protegidos contra helmintas parasitas, o que é caracterizado por os ingredientes activos de fórmula I ou as formulações de ingrediente activo preparadas a partir deles são administrados aos animais na forma de um aditivo ao alimento, ou às bebidas ou também em forma sólida ou liquida, oralmente ou por injecção ou parentericamente. A invenção também inclui os compostos de fórmula I de acordo com a invenção para uso num dos processos referidos.
Os exemplos seguintes servem meramente para ilustrar a invenção sem a restringir, representando o termo ingrediente activo uma substância listada nas Tabelas 1 a 3.
Em particular, as formulações preferidas são feitas como segue (% = percentagem uma base ponderai).
Exemplos De Formulação 1. Granulado
Ingrediente activo da Tabela I 5% 10% caulino 94% - ácido silicico altamente disperso 1% - atapulgite - 90% 0 ingrediente activo é dissolvido em cloreto de metileno, pulverizado sobre o agente de suporte e o solvente subsequentemente concentrado por evaporação sob 35 ΡΕ1401277 vácuo. Os granulados deste tipo podem ser misturados com o alimento do animal. 2. Granulado
Ingrediente activo da Tabela I 3% polietilenoglicol (P.M. 200) 3% caulino 94% (P.M. = peso molecular) O ingrediente activo finamente moido é uniformemente aplicado num misturador ao caulino o qual foi humedecido com polietilenoglicol. Por este meio, são obtidos grânulos revestidos livres de pó. 3. Comprimidos ou bolos
Ingrediente activo da Tabela 1 33, 00% metilcelulose o, 80% ácido salicilico altamente disperso o, 80% amido de milho 8, 40% lactose crist. 22, 50% amido de milho 17, 00% celulose microcristalina 16, 50% estearato de magnésio 1, 00% A metilcelulose é agitada em água. Após o material ter inchado, ácido salicilico é i 36 ΡΕ1401277 adicionado com agitação e a mistura é suspensa homogeneamente. 0 ingrediente activo e o amido de milho são misturados. A suspensão aquosa é trabalhada no interior desta mistura e amassada até uma pasta. A massa resultante é granulada através de um peneiro 12 M e seca. II Todos os quatro excipientes são profundamente misturados. III As misturas preliminares obtidas de acordo com I e II são misturadas e sujeitas a compressão formando comprimidos ou bolos. 4. Injectáveis A. Veículo oleoso (libertação lenta)
0,1-1,0 g até 100 mL 0,1-1,0 g até 100 mL 1. Ingrediente activo da Tabela 1 óleo de amendoim 2. Ingrediente activo da Tabela 1 óleo de sésamo
Preparação: O ingrediente activo é dissolvido em parte do óleo enquanto agitado e, se requerido, com aquecimento suave, em seguida após arrefecimento trabalhado até ao volume desejado e esterilizado por filtração através de um filtro de membrana adequado com um tamanho de poro de 0,22 mm. 37 ΡΕ1401277 B. Solvente miscível com água (velocidade de libertação média)
Ingrediente activo das Tabelas 1 a 3 0,1-1,0 g
4-hidroximetil-l,3-dioxolano (formal de glicerol) 40 g 1,2-propanodiol até 100 mL um ingrediente activo da Tabela 1 0,1-1,0 g
cetal dimetilico do glicerol até 100 mL
Preparação: O ingrediente activo é dissolvido em parte do solvente enquanto agitado, feito até ao volume desejado, e esterilizado por filtração através de um filtro de membrana adequado com um tamanho de poro de 0,22 mm. C. Solubilizado aquoso (libertação rápida) 1. Ingrediente activo da Tabela 1 0,1-1,0 g óleo de rícino polietoxilado (40 unidades 10 g de óxido de etileno) 4-hidroximetil-l,3-dioxolano (formal de glicerol) 40 g 1,2-propanodiol 20 g álcool benzílico 1 g
Aqua inject. até 100 mL 2. Ingrediente activo da Tabela 1 0,1-1,0 g monooleato de sorbitano polietoxilado (20 8 g unidades de óxido de etileno) 4-hidroximetil-l,3-dioxolano (formal de glicerol) 20 g álcool benzílico Aqua inject. 1 g
até 100 mL 38 ΡΕ1401277
Preparação: 0 ingrediente activo é dissolvido nos solventes e tensioactivo e adicionado de água até ao volume desejado. É feita uma esterilização por filtração através de um filtro de membrana adequado com um tamanho de poro de 0,22 mm. 5. Para derramar Ά. Ingrediente activo da Tabela 1 5 g miristato de isopropilo 10 g
isopropanol até 100 mL B.
Ingrediente activo da Tabela 1 2 g laurato de hexilo 5 g triglicérido de cadeia média 15 g etanol até 100 mL C. Ingrediente activo da Tabela 1 2 g oleato de oleilo 5 g N-metilpirrolidona 40 g isopropanol até 100 mL
Os sistemas aquosos podem também ser preferivelmente usados para aplicação oral e/ou intra-ruminal. 39 ΡΕ1401277
As composições também podem conter outros aditivos, tais como estabilizantes, e.g. onde óleos vegetais epoxidados apropriados (óleo de coco epoxidado, óleo de colza ou óleo de soja); antiespumantes, e.g. óleo de silicone, conservantes, reguladores de viscosidade, ligan-tes, espessantes, bem como fertilizantes ou outros ingredientes activos para se alcançares efeitos especiais.
Outras substâncias biologicamente activas ou aditivos, as quais são neutras em relação aos compostos de fórmula I e não têm um efeito nocivo no animal hospedeiro a ser tratado, bem como sais minerais ou vitaminas, também podem ser adicionados às composições descritas.
Exemplos Biológicos 1. Teste in vivo em Trichostrongylus colubriformis e Haemonchus contortus em gerbilos mongóis (Meriones unguiculatus) usando aplicação perorai
Gerbilos mongóis de seis a oito semanas são infectados por alimentação artificial com ca. 2000 larvas no terceiro estádio cada de T. colubriformis e H. contortus. 6 dias depois da infecção, os gerbilos são ligeiramente anestesiados com N2O e tratados por aplicação perorai com os compostos de teste, dissolvidos numa mistura de 2 partes de DMSO e 1 parte de polietilenoglicol (PEG 300), em quantidades de 100, 32 e 10-0,1 mg/kg. No dia 9 (3 dias após o tratamento), quando a maior parte dos H. contortus 40 ΡΕ1401277 que ainda estão presentes são larvas do 4° estádio tardias e a maior parte dos Γ. colubriformis são adultos imaturos, os gerbilos são mortos de maneira a contar os vermes. A eficácia é calculada como a % de redução do número de vermes em cada gerbilo, comparado com a média geométrica do número de vermes dos 8 gerbilos infectados e não tratados.
Neste teste, uma vasta redução na infestação de nematodes é alcançada com compostos de fórmula I. Em particular, os compostos 1.31 e 1.61 mostram uma redução de 100% em ingrediente activo a 32 mg/kg e pelo menos uma redução de 97% em ingrediente activo a 10 mg/kg.
Lisboa, 18 de Setembro de 2007

Claims (5)

  1. ΡΕ1401277 1 REIVINDICAÇÕES 1. Uso de um composto de fórmula
    em que m é 1, 2 ou 3; Ri é alquilo Ci-C4, alcoxi Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, halo-alcoxi Ci~C4 ou halogéneo, em que os substituintes podem respectivamente ser idênticos ou diferentes, se m é maior do que 1; e R2 é haloalquilo Ci-C4; e facultativamente seus enantiómeros, na preparação de uma composição farmacêutica contra parasitas.
  2. 2. 0 uso de acordo com a reivindicação 1 na preparação de uma composição farmacêutica contra pestes endoparasiticas em animais de exploração pecuária produtivos de sangue quente e animais domésticos.
  3. 3. 0 uso de acordo com as reivindicações 1 ou 2 de um composto de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, em que m é 1 ou 2; R4 é alquilo Ci-C4, haloalquilo C4-C4 ou halogéneo, em que os substituintes podem respectivamente 2 ΡΕ1401277 ser idênticos ou diferentes, se m é maior do que 1; e R2 é haloalquilo C1-C2.
  4. 4. 0 uso de acordo com as reivindicações 1 ou 2 de um composto de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, em que m é 2; Ri é metilo, halometilo, cloro ou flúor, em que os substituintes podem ser respectivamente idênticos ou diferentes; e R2 é trifluorometilo.
  5. 5. A composição para o controlo de pestes de acordo com as reivindicações 1 ou 2, a qual contém como ingrediente activo pelo menos um composto de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3 ou 4, em adição a agentes de suporte fisiologicamente compatíveis e/ou dispersantes. 1 ΡΕ1401277 Referências Citadas na Descrição Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. Ela não faz parte do documento de Patente Europeia. Apesar do grande cuidado que foi tomado na compilação das referências, erros ou omissões não podem ser excluídos e a EPO repudia toda e qualquer responsabilidade a este respeito. Documentos de Patente citados na descrição • EP 0953565 A2 • WO 9720857 A Literatura de não patentes citada na descrição • The Pesticide Manual. The British Crop Protection Council, 1997, 26 • The Pesticide Manual. The British Crop Protection Council, 1997, 67 • The Pesticide Manual. 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