ES2282678T3 - Colorantes monoazo anionicos. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de la fórmula (Ver Fórmula) en donde A representa un radical de 1- o 2-naftilo, que está sustituido por un total de uno o dos grupos de ácido sulfónico y/o carboxílico, R1 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, cada D1 y D2, independientemente no de otro, representa un radical amino ácido resultante de la separación de un átomo de hidrógeno del grupo amino del aminoácido o el residuo -NR2R3, R2 y R3, independientemente uno de otro, representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquilo C2-C6 que está sustituido por hidroxilo, halógeno o ciano, fenilo que está no sustituido o monosustituido por hidroxilo, halógeno, SO3H, alquilo C1-C o alcoxilo C-C4 o, alternativamente, R2 y R3, junto con el átomo de nitrógeno al que están conectados, completan un anillo de 5 o 6 miembros saturado que puede contener, en adición al átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno u oxígeno y que puede estar además sustituido y n es 0 o 1.
Description
Colorantes monoazo aniónicos.
El presente invento se refiere a nuevos
colorantes monoazo, un procedimiento para su preparación y al empleo
de estos colorantes para la tinción de materiales naturales o
sintéticos, en particular papel.
Los colorantes monoazo a base de reacciones de
copulación de aminas aromáticas diazoadas con derivados de
1,3,5-triacinil-l-ácido se han
descrito previamente, por ejemplo, en EP 548.795, únicamente den
forma de colorantes reactivos para algodón.
La WO.a.9735925 describe colorantes monoazo que
contienen una fracción de
1,3,5-triacinil-I-ácido.
Además, en años recientes, el uso de soluciones
acuosas concentradas de colorantes ha ganado importancia debido de
las ventajas que poseen estas soluciones cuando se compara con
colorantes en forma de polvo. El empleo de soluciones evita las
dificultades asociadas con la formación de polvo y exhimen al
usuario de la dificultad que consume tiempo y frecuente disolución
del polvo colorante en agua. El empleo de soluciones concentradas
aconteció pronto por el desarrollo de procesos de tinción continuos
para papel, puesto que en estos procesos es conveniente medir la
solución directamente en la corriente de pulpa o adicionarla en
otro punto apropiado del proceso de fabricación de papel.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que
colorantes aniónicos a base de este sistema cromofórico son
especialmente valiosos para uso en tinción de papel, puesto que
poseen tonos amarillento-rojos altamente deseables.
Estos tonos de colorantes se han obtenido hasta ahora solo con
dificultad, puesto que no se ha dispuesto de un colorante simple y
ha sido necesario incorporar mezclas de colorantes amarillo y rojo
para obtener estos tonos. Además, los colorantes del presente
invento exhiben altos grados de agotamiento bajo condiciones de
tinción particulares, resultando en colorantes de excepcional brillo
no obtenibles con el empleo de mezclas. En adición los colorantes
del invento exhiben excelente solubilidad en agua, facilitando así
la rápida preparación de las calidades para venta líquidas
concentradas.
Así pues el invento se refiere a compuestos de
la fórmula
en
donde
A representa un radical de 1- o
2-naftilo, que está sustituido por un total de uno o
dos grupos de ácido sulfónico y/o carboxílico, de preferencia un
ácido 1- o 2-naftil mono- o disulfónico o un radical
de ácido 1- o 2-naftil monocarboxílico,
R_{1} representa hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, cada
D_{1} y D_{2}, independientemente uno de
otro, representa un radical amino ácido resultante de la separación
de un átomo de hidrógeno del grupo amino del aminoácido o el
residuo -NR_{2}R_{3},
R_{2} y R_{3}, independientemente uno de
otro, representa hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{2}-C_{6} que está sustituido por hidroxilo,
halógeno o ciano, fenilo que está no sustituido o monosustituido por
hidroxilo, halógeno, SO_{3}H, alquilo C_{1}-C o
alcoxilo C-C_{4} o, alternativamente,
R_{2} y R_{3}, junto con el átomo de
nitrógeno al que están conectados, completan un anillo de 5 o 6
miembros saturado que puede contener, en adición al átomo de
nitrógeno, un átomo de nitrógeno u oxígeno y que puede estar además
sustituido y
n es 0 o 1.
Los compuestos mas preferidos de fórmula (1) son
aquellos en donde
R_{1} representa hidrógeno
D_{1} y D_{2}, independientemente uno de
otro, es un radical aminoácido resultante de a separación de un
átomo de hidrógeno del grupo amino del aminoácido y que se derivado
de glicina, alanina, serina, cisteina, fenilalanina, tirosina
(4-hidroxifenilalanina), diyodotirosina, triptófano
(\beta-indolilalanina), histidina
((\beta-imidazolilalanina), ácido
\alpha-aminobutírico, metionina, valina (ácido
\alpha-amino-isovalérico),
norvalina, leucina (ácido
\alpha-aminoisocaproico), isoleucina (ácido
\alpha-amino-\beta-metilvaléricoo),
norleucina (ácido
\alpha-amino-n-caproico),
arginina, ornitina (ácido
\alpha,\delta-diaminovalérico), lisina (ácido
\alpha,\varepsilon-diaminocaproico), ácido
aspártico (ácido aminosuccínico), ácido glutámico (ácido
\alpha-aminoglutárico), treonina y ácido
hidroxiglutámico así como mezclas e isómeros ópticos respectivos o
de ácido iminodiacético, un radical
-NR_{2}R_{3}, en donde cada
R_{2} y R_{3}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno, hidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, fenilo, que está no sustituido o
monosustituido por SO_{3}H o, alternativamente, un radical
morfolino, piperidino o pirrolidono.
Compuestos especialmente preferidos de fórmula
(1) son aquellos en donde
A representa un ácido
1-naftil-2-, 3-, 4-, 5, 6-, 7- u
8-sulfónico, un ácido
2-naftil-1-, 5-, 6-, o
7-sulfónico, un ácido
2-naftil-1-, 3- o
6-carboxílico, un ácido
1-naftil-3,8- o
4,8-disulfónico o un radical de ácido
2-naftil-1,5-, 3,6-, 4,8- o
6,8-disulfónico y cada
D_{1} y D_{2}, independientemente, es un
radical aminoácido del que se ha separado un átomo de hidrógeno en
el grupo amino y que se deriva de glicina, alanina, serina,
fenilalanina, ácido aspártico (ácido aminosuccínico), o ácido
glutámico (ácido \alpha-aminoglutárico), un
radical
-NR_{2}R_{3}, en donde cada
R_{2} y R_{3}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno, hidroxialquilo
C_{2}-C_{3}, fenilo, que está no sustituido o
monosustituido por SO_{3}H o, alternativamente, un radical
morfolino.
Compuestos mas especialmente preferidos de
fórmula (1) son aquellos en donde
A representa un ácido
1-naftil-2-, 3-, 4-, 5, 6-, 7- u
8-sulfónico, un ácido
2-naftil-1-, 5-, 6-, o
7-sulfónico, un ácido
2-naftil-1-, 3- o
6-carboxílico, un ácido
1-naftil-3,8- o
4,8-disulfónico o un radical de ácido
2-naftil-1,5-, 3,6-, 4,8- o
6,8-disulfónico, mas especialmente cuando
n es 0, un radical de ácido
2-naftil-6- o
7-sulfónico, cuando
n es 1, un ácido
1-naftil-4-sulfónico,
ácido
2-naftil-6-sulfónico
o un radical de ácido
2-naftil-1,5-disulfónico,
R_{1} representa hidrógeno y ambos
D_{1} y D_{2} representan el grupo
-NHCH_{2}CH_{2}OH.
Los grupos de ácido sulfónico y/o carboxílico
presentes en los compuestos de fórmula (1) pueden estar presente en
forma del ácido libre o en forma de sal, SO_{3}M y/o CO_{2}M. M
es de preferencia un equivalente de un catión incoloro, típicamente
litio, sodio, potasio, amonio o la forma protonada de una
trialquilamina C _{4}-C_{12}, diamina
C_{4}-C_{12}, alcanolamina
C_{2}-C_{12} o de un poliglicol amina,
convenientemente, trietanolamina triglicol éter, o mezclas de estas
especies catiónicas.
M como una trialquilamina
C_{4}-C_{12} protonada puede ser, por ejemplo,
una N-etildimetilamina protonada,
N,N-dietilmetilamina,
tri-n-propilamina,
gtri-n-butilamina,
tri-isobutilamina y, de preferencia, trietilamina o
triisopropilamina.
M como una diamina
C_{4}-C_{12} protonada puede ser, por ejemplo,
etilendiamina, o 1,3-diaminopropano, en donde uno o
ambos átomos de nitrógeno están adicionalmente sustituidos por uno o
dos radicales de alquilo C_{1}-C_{4}, de
preferencia radicales de metilo o etilo. M es, de preferencia, una
N,N-dialquiletilendiamina o
N,N-dialquil-1,3-diaminopropano.
Ejemplos ilustrativos son: N-etiletilendiamina,
N,N-dimetiletilendiamina,
N,N'-dimetiletilendiamina,
N,N-dietiletilendiamina,
3-dimetilamino-1-propilamina
o
3-dietilamino-1-propilamina.
M como una alcanolamina C_{2}-C_{12} protonada
puede ser la forma protonada de una monoalcanolamina,
dialcanolamina, monoalcanolmonoalquil-amina,
monoalcanoldialquilamina, dialcanolalquilamina o trialcanolamina o
una mezcla de alcanolaminas protonadas diferentes. Ejemplos
ilustrativos son: 2-aminoetanol protonado,
bis(2-hidroxietil)amina,
N-(2-hidroxietil)-dimetilamina,
N-(2-hidroxietil)dietilamina,
N,N-bis(2-hidroxetil)etilamina
o tris(2-hidroxietil)amina.
Dentro del alcance de las definiciones de
R_{1} como alquilo C_{1}-C_{4} y/o R_{3}
como alquilo C_{1}-C_{4} y/o alquilo
C_{2}-C_{6} que está sustituido por hidroxilo,
halógeno o ciano, estos radicales alquilo pueden ser ramificados o
no ramificados, por ejemplo, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, isobutilo, t-butilo,
2-etilbutilo, n-pentilo,
isopentilo, 1-metilpentilo,
1,3-dimetilbutilo o n-hexilo.
De modo análogo alcoxilo
C_{1}-C_{4} puede ser, por ejemplo, metoxilo,
etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo,
n-butoxilo, sec-butoxilo,
isobutoxilo o t-butoxilo.
Halógeno en las fórmulas y radicales anteriores
es yodo, bromo, flúor o, especialmente, cloro.
Los colorantes de fórmula (1) del invento pueden
prepararse con métodos conocidos, por ejemplo haciendo reaccionar la
sal de diazonio de una amina de la fórmula
(2)A-NH
con ácido 2-amino-
o
2-C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico
(en donde n = O) o con ácido 2-(4-amino- o
4-C_{1}-C_{4}alquilaminobenzoil)amino-
o
C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaf-talen-7-sulfónico
(en donde n = 1), reacción con cloruro cianúrico y reacción
secuencial subsiguiente del intermedio dicloro con aminas D_{1}H y
D_{2}H o, alternativamente haciendo reaccionar ácido
2-amino- o
2-C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico
(en donde n = 0) o 2-(4-amino- o
4-C_{1}-C_{4}alquilaminobenzoil)amino-
o
C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico
(en donde n = 1)
con cloruro cianúrico, seguido de reacción secuencial del intermedio dicloro con aminas D1H y D2H y, finalmente, reacción con la sal de diazonio de la amina de fórmula (2), con lo que A, D1, D2 y n son como se ha definido anteriormente, prefiriéndose este último proceso.
con cloruro cianúrico, seguido de reacción secuencial del intermedio dicloro con aminas D1H y D2H y, finalmente, reacción con la sal de diazonio de la amina de fórmula (2), con lo que A, D1, D2 y n son como se ha definido anteriormente, prefiriéndose este último proceso.
Los colorantes del invento pueden utilizarse
para teñir materiales naturales o sintéticos, por ejemplo,
materiales de celulosa, materiales conteniendo grupo carbonamida tal
como poliamidas, cuero o fibras de vidrio, pero son particularmente
útiles para teñir papel. Se utilizan, de preferencia, como una
forma comercial sólida o líquida.
La forma pulverulenta o granular del colorante
puede utilizarse particularmente en tinción de pulpa por partidas en
donde la mezcla colorante, usualmente en forma de una solución de
stock, se adiciona en la pulpadora, en la batidora o en la cuba de
mezcla. Se da preferencia aquí al empleo de preparados colorantes
que, así como el colorante, puede incluir además, extendedores, por
ejemplo urea como solubilizante, dextrina, sal Glauber, cloruro
sódico y también dispersantes, agentes a prueba de polvo y
secuestrantes, tal como fosfato tetrasódico.
Así pues el presente invento proporciona además
preparados de tincición sólidos para teñir papel que comprenden un
compuesto de la fórmula (1) y, opcionalmente, otros auxiliares.
El presente invento proporciona además
soluciones acuosas, de preferencia soluciones concentradas, para la
tinción de papel, que comprenden un compuesto de la fórmula (1), de
preferencia en una concentración del 5 al 30% en peso. Debido a su
excelente solubilidad en agua, los colorantes de fórmula (1) son
particularmente apropiados para la preparación de estas
soluciones.
Las soluciones concentradas contienen, de
preferencia, un bajo nivel de sales inorgánicas, que pueden
obtenerse, de ser necesario, con métodos conocidos, por ejemplo
osmosis inversa.
Las soluciones pueden incluir otros auxiliares,
por ejemplo solubilizantes tal como \varepsilon caprolactama o
urea, disolventes orgánicos, por ejemplo glicoles,
polietilenglicoles, sulfóxido de dimetilo,
N-metilpirrolidona, acetamida, alcanolaminas o
poliglico-laminas, que constituye todavía un aspecto
adicional del invento.
En adición las soluciones colorantes acuosas del
presente invento pueden aplicarse a papel mediante el uso de la
llamada técnica de pulverización.
Los nuevos colorantes del invento tiñen papel en
tonos predominantemente rojizos con excelentes grados de agotamiento
con alta potencia de color, mientras que son suficientemente
acuosolubles para proprocionar formulaciones estables acuosas sin
necesidad de grandes cantidades de solubilizantes. Además las
tinciones obtenidas exhiben altos grados de solidez al sangrado y
luz y son fácilmente blanqueables.
Además, como resultado de su alta resistencia de
color y solubilidad en agua, los nuevos colorantes del invento son
apropiados para uso en el método de impresión por chorro de
tinta.
Por consiguiente un aspecto adicional del
invento es papel, que se tiñe con un compuesto de fórmula (1), en
forma de un preparado colorante sólido, o una solución acuosa, como
se ha descrito antes, así como al empleo de los compuestos de
fórmula (1), de conformidad con el invento, para teñir papel.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar el
invento sin pretender ser restrictivos. Las partes y porcentajes
son en peso a menos que se indique de otro modo.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Se disuelven 36,9 g de cloruro cianúrico en 185
ml de acetona y se adiciona a 200 g de agua helada a 0ºC. A una
temperatura inicial de 0-5ºC y, a continuación, a
20ºC, se adiciona a gotas con agitación 28,7 g de etanolamina,
manteniéndose el pH a 5,5-6,5. Después de 2 horas y
media se aumenta la temperatura hasta 40-50ºC y se
mantiene el pH a 6,5-7,0 con la adición de un total
de 164 ml de solución de hidróxido sódico acuosa 2N. Después de 2
horas mas cesa el consumo de hidróxido sódico, se agita la mezcla
reaccional durante 30 minutos mas, se enfría hasta temperatura
ambiente y se filtra la suspensión blanca. Se obtienen 46,7 g del
intermedio disustituido que se suspenden en 300 g de agua y se trata
con 47,9 g de I-ácido (ácido
7-amino-4-hidroxi
naftalen-2-sulfónico). La
suspensión beige resultante se calienta hasta 85ºC y se mantiene el
pH a 3,0 con la adición de un total de 94 ml de solución de
hidróxido sódico acuosa 2N. Después de agitación durante 3 horas se
completa la reacción, se ajusta el pH a 5,5 con la adición de 8 ml
mas de solución acuosa de hidróxido sódico 2N, se enfría la
suspensión hasta temperatura ambiente y se filtran los sólidos
precipitados. Se obtienen 77 g del compuesto de fórmula (100a).
Se disuelven 36,9 g de cloruro cianúrico en 185
ml de acetona y se adiciona a 200 g de agua helada a 0ºC. A una
temperatura inicial de 0-5ºC y, a continuación, a
20ºC, se adiciona a gotas con agitación 28,7 g de etanolamina,
manteniéndose el pH a 5,5-6,5. Después de 2 horas y
media se aumenta la temperatura hasta 40-50ºC y se
mantiene el pH a 6,5-7,0 con la adición de un total
de 164 ml de solución de hidróxido sódico acuosa 2N. Después de 2
horas mas cesa el consumo de hidróxido sódico, se agita la mezcla
reaccional durante 30 minutos mas, se enfría hasta temperatura
ambiente y se filtra la suspensión blanca. Se obtienen 46,7 g del
intermedio disustituido que se suspenden en 300 g de agua y se trata
con 71,7 g de
p-amnobenzoil-I-ácido (ácido
(4-benzoilamino)-4-hidroxi
naftalen-2-sulfónico). La
suspensión beige resultante se calienta hasta 100ºC y se mantiene el
pH a 3,0 con la adición de un total de 86 ml de solución de
hidróxido sódico acuosa 2N. Después de agitación durante 6 horas se
completa la reacción, se ajusta el pH a 5,7 con la adición de 16 ml
mas de solución acuosa de hidróxido sódico 2N, se enfría la
suspensión hasta temperatura ambiente y se filtran los sólidos
precipitados. Se obtienen 80 g del compuesto de fórmula (100b).
Ejemplos
3-150
Procediendo de modo análogo al descrito en los
ejemplos 1 o 2, respectivamente, pero sustituyendo etanolamina por
aminas D_{1}H y/o D_{2}H, se obtienen los compuestos de
fórmula
como se resumen en la Tabla 1 que
sigue.
Se suspenden 4,5 g de ácido
2-naftalilamin-6-sulfónico
en 150 g de agua y 5,7 g de ácido clorhídrico concentrado y se trata
la suspensión con un total de 5 ml de solución acuosa de nitrito
sódico 4N durante 30 minutos a 0-5ºC. Luego se
agita la mezcla durante 30 minutos mas y se destruye el exceso de
nitrito con la adición de 3 ml de solución de ácido sulfámico
acuosa. Luego se adiciona la suspensión naranja resultante durante
30 minutos a 10ºC a una suspensión de 11,3 g de compuesto (100a) en
100 g de agua, cuyo pH se ha ajustado previamente a 5,0 con la
adición de una pequeña cantidad de solución de hidróxido sódico
acuosa 2N. Durante la adición se mantiene el pH a
5,0-5,5 con la adición de un total de 27,9 ml de
solución acuosa de hidróxido sódico 4N. Después de agitación
durante 1 hora y media mas a temperatura ambiente se ajusta el pH a
8-9 para disolver el exceso del componente de
acoplamiento y se sala la solución con 80 g de cloruro sódico.
Después de agitación durante 45 minutos mas se filtra la suspensión
roja resultante y se lavan los sólidos con una pequeña cantidad de
agua. Después de secado se obtienen 8,2 g del compuesto de fórmula
(175).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se suspenden 4,5 g de ácido
2-naftalilamin-6-sulfónico
en 250 g de agua y 14,2 g de ácido clorhídrico concentrado y se
trata la suspensión con un total de 5 ml de solución acuosa de
nitrito sódico 4N durante 30 minutos a 0-5ºC. Luego
se agita la mezcla durante 30 minutos mas y se destruye el exceso de
nitrito con la adición de 1 ml de solución de ácido sulfámico
acuosa. Luego se adiciona la suspensión naranja resultante durante
1 hora a 10ºC a una suspensión de 22,3 g de compuesto (100a) en 50 g
de agua, cuyo pH se ha ajustado previamente a 5,5 con la adición de
una pequeña cantidad de solución de hidróxido sódico acuosa 2N.
Durante la adición se mantiene el pH a 5,0-5,5 con
la adición de un total de 15,6 ml de solución acuosa de hidróxido
sódico 4N. Después de agitación durante 3 horas a temperatura
ambiente se ajusta el pH a 8-9 para disolver el
exceso del componente de acoplamiento y se sala la solución con 150
g de cloruro sódico. Después de agitación durante 15 minutos mas
se filtra la suspensión roja resultante y se lavan los sólidos con
una pequeña cantidad de agua. Después de secado se obtienen 30 g
del compuesto de fórmula
(176).
(176).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
153-170
Procediendo de modo análogo al descrito en los
ejemplos 151 y 152, pero sustituyendo el ácido
2-naftilamin-6- o
7-sulfónico por una cantidad equivalente de la amina
apropiada, se obtienen los compuestos de fórmula (4) siguiente, como
se resumen en la Tabla 2 que sigue.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Se suspenden 2,3 g de ácido
2-naftalilamin-6-sulfónico
en 100 g de agua y 2,9 g de ácido clorhídrico concentrado y se trata
la suspensión con un total de 2,5 ml de solución acuosa de nitrito
sódico 4N durante 30 minutos a 0-5ºC. Luego se
agita la mezcla durante 30 minutos mas y se destruye el exceso de
nitrito con la adición de una pequeña cantidad de solución de ácido
sulfámico acuosa. Luego se adiciona la suspensión resultante
durante 35 minutos a 10ºC a una suspensión de 6,7 g de compuesto
(100a) en 100 g de agua, cuyo pH se ha ajustado previamente a 6,0
con la adición de una pequeña cantidad de solución de hidróxido
sódico acuosa 2N. Durante la adición se mantiene el pH a
6,0-6,5 con la adición de un total de 14,9 ml de
solución acuosa de hidróxido sódico 4N. Después de agitación
durante 1 hora a temperatura ambiente se adicionan 80 ml de metanol
y 45 g de cloruro sódico. Se prosigue la agitación durante 15
minutos mas, se filtra la suspensión roja resultante y se lavan los
sólidos con una pequeña cantidad de agua. Después de secado se
obtienen 7,5 g del compuesto de fórmula (195).
Se suspenden 4,95 g de ácido
2-naftalilamin-6-sulfónico
en 100 g de agua y 5,7 g de ácido clorhídrico concentrado y se trata
la suspensión con un total de 5,1 ml de solución acuosa de nitrito
sódico 4N durante 30 minutos a 0-5ºC. Luego se
agita la mezcla durante 30 minutos mas y se destruye el exceso de
nitrito con la adición de una pequeña cantidad de solución de ácido
sulfámico acuosa. Luego se adiciona la suspensión resultante
durante 1 hora a 10ºC a una suspensión de 13,3 g de compuesto (100a)
en 100 g de agua, cuyo pH se ha ajustado previamente a 5,5 con la
adición de una pequeña cantidad de solución de hidróxido sódico
acuosa 2N. Durante la adición se mantiene el pH a
5,0-5,5 con la adición de un total de 13,2 ml de
solución acuosa de hidróxido sódico 4N. Después de agitación
durante 1 hora a temperatura ambiente se adicionan 250 ml de metanol
y 35 g de cloruro sódico. Se prosigue la agitación durante 30
minutos mas, se filtra la suspensión roja resultante y se lavan los
sólidos con una pequeña cantidad de agua. Después de secado se
obtienen 11,0 g del compuesto de fórmula (196).
Se suspenden 3,7 g de ácido
2-naftalilamin-1,5-sulfónico
en 50 g de agua y 2,85 g de ácido clorhídrico concentrado y se trata
la suspensión con un total de 2,5 ml de solución acuosa de nitrito
sódico 4N durante 30 minutos a 0-5ºC. Luego se
agita la mezcla durante 1 hora mas y se destruye el exceso de
nitrito con la adición de una pequeña cantidad de solución de ácido
sulfámico acuosa 2N. Luego se adiciona la suspensión resultante
durante 40 minutos a 10ºC a una suspensión de 6,7 g de compuesto
(100b) en 100 g de agua, cuyo pH se ha ajustado previamente a 5,0
con la adición de una pequeña cantidad de solución de hidróxido
sódico acuosa 2N. Durante la adición se mantiene el pH a
5,0-6,0 con la adición de un total de 18,3 ml de
solución acuosa de hidróxido sódico 2N. Después de agitación
durante 1 hora a temperatura ambiente se adicionan 150 ml de metanol
y 50 g de cloruro sódico. Se prosigue la agitación durante 30
minutos mas, se filtra la suspensión naranja resultante y se lavan
los sólidos con una pequeña cantidad de agua. Después de secado se
obtienen 8,2 g del compuesto de fórmula (197).
Ejemplos
174-190
Procediendo de modo análogo al descrito en los
ejemplos 171-173, pero sustituyendo el ácido
1-naftilamin-4-sulfónico,
ácido
2-naftilamin-6-sulfónico
o el ácido
2-naftilamin-1,5-disulfónico
por una cantidad equivalente de la amina apropiada, se obtienen los
compuestos de fórmula (5) siguientes, como se resume en la Tabla 3
que sigue.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Además, procediendo de modo análogo al descrito
para la preparación de los colorantes anteriores pero utilizando los
intermedios (101a)-(174b) descritos en la Tabla 1 junto con las
aminas descritas en los ejemplos 151-190, pueden
obte-nerse también los colorantes de las fórmulas
(4) y (5) correspondientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
191-195
Se suspende en agua desionizada una mezcla
constituida por 50% de sulfito refinado de fibra larga blanqueado y
50% de fibras blanqueadas de sulfito de haya de fibra corta, como
una suspensión al 2%, y se refina y revuelve hasta 22ºSR (Schopper
Riegler). Después de desaguado por medio de una centrífuga y
probado para peso en seco se dispone el equivalente a 10 g de fibra
seca en un cubilote y se completa hasta una volumen de 500 ml de
agua del grifo. Después de agitación durante 1 hora se adiciona a
la suspensión proporcionada suficiente del compuesto apropiado para
producir una tinción de profundidad estandard de 0,2, basado en el
peso de la fibra seca, como una solución acuosa de 5g/l y se
prosiguió la agitación durante 15 minutos mas. La suspensión se
completa hasta 700 ml con agua y a partir de 300 ml de la suspensión
resultante se produce una lámina manual utilizando un formador de
láminas Lhomargy. Después de secado sobre un cilindro a 90ºC
durante 12 minutos se mide la coordinadas CIELab y grados de
agotamiento de los colorantes en las tinciones obtenidas. Se
determinan también los ratios de agua de retorno de los efluentes
sobre una escala de 1 (muy altamente coloreado) a 5 (agua de retorno
incolora).
Los resultados se resumen en la Tabla 4 que
sigue.
Claims (10)
1. Un compuesto de la fórmula
en
donde
A representa un radical de 1- o
2-naftilo, que está sustituido por un total de uno o
dos grupos de ácido sulfónico y/o carboxílico,
R_{1} representa hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, cada
D_{1} y D_{2}, independientemente no de
otro, representa un radical amino ácido resultante de la separación
de un átomo de hidrógeno del grupo amino del aminoácido o el
residuo -NR_{2}R_{3},
R_{2} y R_{3}, independientemente uno de
otro, representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4},
alquilo C_{2}-C_{6} que está sustituido por
hidroxilo, halógeno o ciano, fenilo que está no sustituido o
monosustituido por hidroxilo, halógeno, SO_{3}H, alquilo
C_{1}-C o alcoxilo C-C_{4} o,
alternativamente,
R_{2} y R_{3}, junto con el átomo de
nitrógeno al que están conectados, completan un anillo de 5 o 6
miembros saturado que puede contener, en adición al átomo de
nitrógeno, un átomo de nitrógeno u oxígeno y que puede estar además
sustituido y
n es 0 o 1.
2. Un compuesto de fórmula (1), de conformidad
con la reivindicación 1, en donde
A representa un ácido 1- o
2-naftil mono- o disulfónico o un radical de ácido
1- o 2-naftil monocarboxílico.
3. Un compuesto de fórmula (1), de conformidad
con la reivindicación 1 o 2, en donde
R_{1} representa hidrógeno
D_{1} y D_{2}, independientemente uno de
otro, es un radical aminoácido resultante de a separación de un
átomo de hidrógeno del grupo amino del aminoácido y que se derivado
de glicina, alanina, serina, cisteina, fenilalanina, tirosina
(4-hidroxifenilalanina), diyodotirosina, triptófano
(\beta-indolilalanina), histidina
((\beta-imidazolilalanina), ácido
\alpha-aminobutírico, metionina, valina (ácido
\alpha-aminoisovalérico), norvalina, leucina
(ácido \alpha-aminoisocaproico), isoleucina (ácido
\alpha-amino-\beta-metilvaléricoo),
norleucina (ácido
\alpha-amino-n-caproico),
arginina, ornitina (ácido
\alpha,\delta-diaminovalérico), lisina (ácido
\alpha,\varepsilon-diaminocaproicoo), ácido
aspártico (ácido aminosuccínico), ácido glutámico (ácido
\alpha-aminoglutárico), treonina y ácido
hidroxiglutámico así como mezclas e isómeros ópticos respectivos o
de ácido iminodiacético, un radical
-NR_{2}R_{3}, en donde cada
R_{2} y R_{3}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno, hidroxialquilo
C_{2}-C_{4}, fenilo, que está no sustituido o
monosustituido por SO_{3}H o, alternativamente, un radical
morfolino, piperidino o pirrolidono.
4. Un compuesto de fórmula (1), de conformidad
con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde
A representa un ácido
1-naftil-2-, 3-, 4-, 5, 6-, 7- u
8-sulfónico, un ácido
2-naftil-1-, 5-, 6-, o
7-sulfónico, un ácido
2-naftil-1-, 3- o
6-carboxílico, un ácido
1-naftil-3,8- o
4,8-disulfónico o un radical de ácido
2-naftil-1,5-, 3,6-, 4,8- o
6,8-disulfónico y cada
D_{1} y D_{2}, independientemente, es un
radical aminoácido del que se ha separado un átomo de hidrógeno en
el grupo amino y que se deriva de glicina, alanina, serina,
fenilalanina, ácido aspártico (ácido aminosuccínico), o ácido
glutámico (ácido \alpha-aminoglutárico), un
radical
-NR_{2}R_{3}, en donde cada
R_{2} y R_{3}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno, hidroxialquilo
C_{2}-C_{3}, fenilo, que está no sustituido o
monosustituido por SO_{3}H o, alternativamente, un radical
morfolino.
5. Un procedimiento para la preparación del
compuesto de fórmula (1), de conformidad con la reivindicación 1,
que comprende hacer reaccionar la sal de diazonio de una amina de la
fórmula
(2)A-NH
con ácido 2-amino-
o
2-C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico
(en donde n = O) o con ácido 2-(4-amino- o
4-C_{1}-C_{4}alquilaminobenzoil)amino-
o
C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaf-talen-7-sulfónico
(en donde n = 1), reacción con cloruro cianúrico y reacción
secuencial subsiguiente del intermedio dicloro con aminas D_{1}H y
D_{2}H o, alternativamente haciendo reaccionar ácido
2-amino- o
2-C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico
(en donde n = 0) o 2-(4-amino- o
4-C_{1}-C_{4}alquilaminobenzoil)amino-
o
C_{1}-C_{4}alquilamino-5-hidroxinaftalen-7-sulfónico
(en donde n = 1) con cloruro cianúrico, seguido de reacción
secuencial del intermedio dicloro con aminas D1H y D2H y,
finalmente, reacción con la sal de diazonio de la amina de fórmula
(2), con lo que A, D1, D2 y n son como se ha definido en la
reivindicación
1.
6. Una composición colorante sólida para teñir
papel, que comprende un compuesto de la fórmula (1), de conformidad
con la reivindicación 1, y, opcionalmente, otros auxilaires.
7. Una composición acuosa para teñir papel, que
comprende un compuesto de la fórmula (1), de conformidad con la
reivindicación 1, y, opcionalmente, otros auxilaires.
8. Una solución acuosa, de conformidad con la
reivindicación 7, que contiene, como auxiliares adicionales,
solubilizantes y/o disolventes orgánicos.
9. Papel que se tiñe con un compuesto de la
fórmula (1), de conformidad con la reivindicación 1, en forma de una
composición colorante sólida, de conformidad con la reivindicación
6, o una solución acuosa, de conformidad con la reivindicación
7.
10. Empleo del compuesto de fórmula (1), de
conformidad con la reivindicación 1, para teñir papel.
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