ES2279170T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents
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Abstract
Mezclas fungicidas que contienen A) al menos un derivado de valinamida de la fórmula I (Ver fórmula) en una cantidad sinérgicamente activa y B) el compuesto de fórmula II (Ver fórmula) En una cantidad eficaz en el plano sinérgico.
Description
Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas que contienen
A) al menos un derivado de valinamida de la
fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es un
halógeno,
y
B) el compuesto de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
en una cantidad sinérgicamente
efectiva.
Además, la invención se refiere a un método para
combatir los hongos dañinos con mezclas de los compuestos I y II y
la aplicación de los compuestos I y II para preparar mezclas de ese
tipo.
Los compuestos de la fórmula I, su preparación y
su efecto contra los hongos dañino se describen en
JP-A 09/323 984.
El compuesto II (nombre común: dithianon) así
como los métodos para su preparación también se conocen a partir de
la bibliografía [comparar GB-_A 857 383].
A partir de EP-A 610 764 se
conocen mezclas fungicidas de valinamidas determinadas substituidas
con substituyentes, entre otros con dithianon.
No obstante, su efecto, en particular a largo
plazo, no es satisfactorio en muchos casos.
El documento
WO-A-0144215 describe mezclas
sinérgicas de Benthiavalicarb con una serie de componentes de
mezclas fungicidas. A partir de
WO-A-0162083 se conocen mezclas
sinérgicas de derivados de valinamida substitudos con
substituyentes de 4-alquilfeniletilo- y
6-halógeno-1,3-benzotiazol-2-iletilo.
Con vista a una disminución de las cantidades
dispendiosas y a una ampliación del espectro de acción de los
compuestos conocidos, el problema al que apunta la invención de las
mezclas es mostrar una acción mejorada, en particular una acción
mejorada a largo plazo contra hongos dañinos con cantidades totales
mínimas de las substancias activas propuestas (mezclas
sinérgicas).
Según esto, se encontraron las mezclas definidas
al inicio. Además, se encontró que aplicando los compuestos I y II
simultáneamente, o sea juntos o por separado, o aplicando los
compuestos I y II sucesivamente se proporciona un mejor control de
los hongos dañinos que lo posible con los compuestos individuales
solos.
En la fórmula I, R significa un átomo de
halógeno, como flúor, cloro, bromo o yodo, particularmente
flúor.
La invención se refiere a todos los isómeros de
la fórmula I. Se da preferencia al isómero R,S.
\newpage
Para las mezclas según la invención, se da
particular preferencia a usar el compuesto Ia (nombre común
benthiavalicarb).
Al preparar las mezclas, es usual emplear los
compuestos activos I y II en forma pura, con los cuales se pueden
mezclar, según se requiera, otros compuestos activos contra hongos
dañinos u otras pestes, tales como insectos, arácnidos o nemátodos,
o sino compuestos activos herbicidas o de regulación de crecimiento
o fertilizantes.
Las mezclas de los compuestos I y II, o el uso
simultáneo juntos o por separado de los compuestos I y II, tienen
una acción sobresaliente contra un rango amplio de hongos
fitopatógenos, en particular de las clases de las Ascomycetes,
Deuteromycetes, Oomycetes y Basidiomycetes. Algunos de
ellos actúan sistémicamente y son por lo tanto también adecuados
para usar como fungicidas de acción foliar o a nivel del suelo.
Son especialmente importantes para controlar un
número grande de hongos en una variedad de plantas de cosecha,
tales como especies vegetales (por ejemplo pepinos, frijoles y
cucurbitáceas), especies frutales, vid, trigo, ornamentales, caña
de azúcar y una variedad de semillas.
Son particularmente adecuados para controlar los
siguientes hongos fitopatógenos: Erysife cichoracearum y
Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera
leucotricha en manzanas, Uncinula necator en la vid,
Venturia inaequalis (costra) en manzanas, Septoria
tritici en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas,
vegetales, plantas ornamentales y vid, Cercospora
arachidicola en maní, Phytophthora infestans en patatas
y tomates, Pseudoperonospora-Arten en
cucurbitáceas y lúpulo, Plasmopara viticola y Phomopsis
viticula en vid, especies de Alternaria en vegetales y frutas,
así como especies de Fusarium y Verticillium.
Los compuestos I y II se pueden aplicar
simultáneamente, ya sea juntos o por separado, o sucesivamente y la
secuencia, en el caso de aplicación por separado, no tiene ningún
efecto sobre los resultados de control.
Los compuestos I y II son aplicados usualmente
en una proporción de peso desde 1:100 hasta 10:1, preferiblemente de
1:20 hasta 5:1, en particular de 1:15 hasta 2:1.
Dependiendo de la naturaleza del efecto deseado,
las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención son,
para los compuestos I, de 5 g/ha hasta 500 g/ha, preferiblemente 50
hasta 500 g/ha, particularmente 50 hasta 200 g/ha.
Las cantidades de aplicación para el compuesto
II están normalmente desde 5 hasta 2000 g/ha, preferentemente 10
hasta 1000 g/ha, particularmente 50 hasta 750 g/ha.
Para tratamiento de semillas, las cantidades de
aplicación de la mezcla son generalmente de 0,001 hasta 1 g/kg de
semilla, preferentemente 0,01 hasta 0,5 g/kg, particularmente 0,01
hasta 0,1 g/kg.
Siempre que se va a controlar hongos dañinos
patógenos para las plantas, la aplicación por separado o conjunta
de los compuestos I y II, o la aplicación de las mezclas de los
compuestos I y II, se efectúa mediante por aspersión o espolvoreado
de las semillas, las plantas o los suelos antes o después de la
siembra, o antes o después de que emerjan las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o los compuestos I y II, se pueden formular, por ejemplo
en forma de soluciones listas para asperger, polvos y suspensiones o
en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones acuosas,
aceitosas u otras altamente concentradas, dispersiones oleosas,
pastas, polvos, materiales para dispersar o gránulos, y se aplican
mediante aspersión, atomización, espolvoreado, dispersión o riego.
La forma de uso depende del propósito destinado de aplicación; en
cada caso, se debe asegurar que sea una distribución de la mezcla
según la invención, tan fina y uniforme como sea posible.
Las formulaciones se preparan de una manera
conocida per se, por ejemplo adicionando solventes y/o
vehículos. Es usual añadir a la mezcla de las formulaciones
aditivos inertes, tales como emulgentes o dispersantes.
Surfactantes adecuados son las sales de metales
alcalinos, sales de metales alcalino-térreos y sales
de amonio de ácidos aromáticos sulfónicos, por ejemplo ácidos de
lignina-, fenol-, naftaleno- y dibutilnafatalenosulfónicos, y de
ácidos grasos, alquilo-y alquiloarilsulfonatos, éter
de alquilo, laurilo y sulfatos de alcohol graso y de sales de
hexa-, hepta- y octadecanol sulfatados, o de éteres glicólicos de
alcohol graso, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados
con formaldehído, condensador de naftaleno o de ácidos naftaleno
sulfónicos con fenol y formaldehído, éter de octilfenilo
polioxietilénico, isooctilo-, octilo-, o nonilofenilo etoxilados,
éteres poliglicólicos de alquilfenilo, éteres poliglicólicos de
tributilfenil, alcoholes polietéricos de alquilarilo, alcohol de
isotridecilo, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite
de ricino etoxilado, éteres alquilo polioxietilénicos o éteres
alquilo polioxipropilénicos, acetato de éter poliglicólico de
alcohol laurílico, ésteres de sorbitol, desechos de lignosulfito o
metilcelulosa.
Polvos, agentes para dispersar o espolvorear se
pueden preparar mezclando o moliendo conjuntamente los compuestos I
y II o la mezcla de los compuestos I y II con un vehículo
sólido.
Los gránulos (por ejemplo, gránulos revestidos,
gránulos impregnados o gránulos homogéneos) se preparan usualmente
para enlazar el compuesto activo, o compuestos activos, con un
vehículo sólido.
Los materiales de relleno o los vehículos
sólidos son, por ejemplo, tierras minerales como el gel de sílice,
ácidos de silicio, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal,
tiza, arcilla bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomacea,
sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molidos y fertilizantes, tales como sulfato
de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos
de origen vegetal, tales como harina de cereal, harina de corteza
de árbol, harina de leña y harina de nueces, polvo de celulosa y
otros vehículos sólidos.
Las formulaciones generalmente comprenden desde
0,1 hasta 95% en peso, preferiblemente de 0,5 hasta 90% en peso, de
uno de los compuestos I y II o de la mezcla de los compuestos I y
II. Los compuestos activos se emplean en una pureza desde 90% hasta
100%, preferiblemente desde 95% hasta 100% (según espectro de RMN o
HPLC).
Los compuestos I y II, o las mezclas o las
formulaciones correspondientes se aplican tratando los hongos
dañinos olas plantas, semillas, suelos, áreas, materiales o
espacios que se deben mantener libres de esos hongos con una
cantidad fungicidamente efectiva de la mezcla, o de los compuestos I
y II en el caso de aplicación por separada. La aplicación se puede
efectuar antes o después de la infección por los hongos dañinos.
Compuestos de tales preparaciones que comprenden
los compuestos activos son:
I. una solución de 90 partes en peso de
N-metilpirrolidona; esta solución es adecuada para
el usa en forma de microgotas;
II. una mezcla de 20 partes en peso de los
compuestos activos, 80 partes en peso de xileno, 10 partes en peso
del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno hasta 1 mol de
N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso
de la sal cálcica de dodecilbencenosulfonato, 5 partes en peso del
aducto de 40 mol de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino;
se obtiene una dispersión al distribuir finamente la solución en
agua;
III. una dispersión acuosa de 20 partes en peso
de los compuestos activos, 40 partes en peso de ciclohexanona, 30
partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 40 mol
de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino;
IV. una dispersión acuosa de 20 partes en peso
de los compuestos activos, 25 partes en peso de ciclohexanol, 65
partes en peso de una fracción de aceite mineral de punto de
ebullición 210 hasta 280ºC, y 10 partes en peso del aducto de 40
mol de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino;
V. una mezcla, molida en un molino de martillos,
de 80 partes en peso de los compuestos activos, 3 partes en peso de
la sal sódica de ácido
diisobutilnaftalin-1-sulfónico, 10
partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de un
desecho de lejía de sulfito y 7 partes en peso de gel de sílice en
polvo; una mezcla de aspersión se obtiene al distribuir finamente
la mezcla en agua;
VI. una mezcla íntima de 3 partes en peso de los
compuestos activos y 97 partes en peso de caolín en partículas
finas; este polvo comprende 3% en peso de compuesto activo;
VII. una mezcla íntima de 30 partes en peso de
los compuestos activos, 92 partes en peso de gel de sílice en polvo
y 8 partes en peso de aceite parafínico que haya sido aspergido
sobre la superficie de este gel de sílice: esta formulación imparte
buena adhesión al compuesto activo;
VIII. una dispersión acuosa estable de 40 partes
en peso de los compuestos activos, 10 partes en peso de la sal
sódica de un ácido fenolsulfónico/urea/condensado de formaldehído, 2
partes en peso de gel de sílice y 48 partes en peso de agua; esta
dispersión se puede diluir más.
IX. una dispersión aceitosa estable de 20 partes
en peso de los compuestos activos, 2 partes en peso de la sal
cálcica de ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de éter
poliglicólico de alcohol graso, 20 partes en peso de la sal sódica
de un ácido fenolsulfónico/urea/condensado de formaldehído y 88
partes en peso de un aceite mineral parafínico.
La actividad fungicida del compuesto y de las
mezclas se puede demostrar mediante los siguientes experimentos:
Los compuestos activos, por separado o juntos,
se prepararon como una solución stock con 0,25% en peso de
compuesto activo en acetona o en DMSO. 1% en peso del emulgente
Uniperol® (agente humectante que tiene acción emulsificante y
dispersante con base en alquilfenoles etoxilados) se adicionó a esta
solución y la solución se diluyó con agua hasta una concentración
deseada.
La evaluación se efectúa determinando las áreas
infectadas de la hoja en porcentaje. Estos porcentajes se
re-calculan en grados de eficacia.
El grado de eficacia (E) se calcula según la
fórmula de Abbot:
W = (1 -
\alpha/\beta)\cdot
100
\alpha corresponde a la infección fúngica de
las plantas tratadas en % y
\beta corresponde a la infección fúngica de
las plantas no tratadas (de control) en %.
Un grado de eficacia de 0 significa que el nivel
de infección de las plantas tratadas corresponde a aquel de las
plantas de control no tratadas; una eficacia de 100 significa que
las plantas tratadas no se infectaron.
Las eficacias esperadas de las mezclas de
compuesto activo se determinan usando la fórmula de Colby [R.S.
Colby, Weeds (Malas Hierbas) 15, 20-22 (1967)] y se
comparan con los grados de eficiencia observados.
La fórmula de Colby:
E = x + y -
x\cdot y /
100
E es el grado de eficiencia que se espera,
expresa en % del control de no tratados, cuando se usa la mezcla de
los compuestos activos A y B en las concentraciones a y b.
x es la eficacia, expresada en % del control de
no tratadas, cuando se usa el compuesto activo A a una
concen-
tración a.
tración a.
y es la eficacia, expresada en % del control de
no tratadas, al usar el compuesto activo B a una concentración
b.
Ejemplo de aplicación
1
Las hojas de plantas de tomate en tiesto del
tipo "Grandes tomates de pulpa St. Pierre" se aspergieron con
una suspensión acuosa en la concentración indicada abajo hasta hacer
chorrear. Al siguiente día, las hojas se infectaron con una
suspensión fría acuosa de zoosporas de Phytophthora infestans
que tiene una densidad de 0,25 x 10^{6} esporas/ml. Después, las
plantas se colocaron en una cámara saturada de vapor de agua a
temperaturas entre 18 y 20ºC. Después de 6 días, la descomposición o
roya de las plantas infectadas de control, no tratadas se había
desarrollado hasta tal punto que la infección se podía determinar
visualmente en %.
Ejemplo de aplicación
2
Las hojas de la vid en tiestos del tipo
"Müller-Thurgau" se aspergieron hasta hacerlas
chorreara con una suspensión acuosa que tiene la concentración
indicada abajo del compuesto activo. Para poder evaluar la actividad
a largo plazo de las substancias, después de que el recubrimiento
de la aspersión se secó, las plantas se colocaron en un invernadero
por 3 días. Solo entonces se inocularon las hojas con una suspensión
acuosa de zoospora de Plasmopara viticola. Los sarmientos se
colocaron inicialmente en una cámara saturada de vapor de agua a
24ºC por 48 horas y luego en un invernadero a temperaturas entre 20
y 30ºC por 5 días. Después de este período de tiempo, para promover
la erupción del esporangio, las plantas se colocaron de nuevo en una
cámara húmeda por 16 horas. El alcance del desarrollo de la
infección en el lado de debajo de las hojas se determinó
visualmente.
Los resultados del ensayo muestran que para
todas las proporciones la eficacia observada es mayor que la
eficacia predicha usando la fórmula de Colby.
Claims (8)
1. Mezclas fungicidas que contienen
A) al menos un derivado de valinamida de la
fórmula I
en una cantidad sinérgicamente
activa
y
B) el compuesto de fórmula II
En una cantidad eficaz en el plano
sinérgico.
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
caracterizadas porque contienen el compuesto Ia
como derivado de
valinamida.
3. Mezclas fungicidas según las reivindicaciones
1 ó 2, caracterizadas porque la proporción de peso entre el
compuesto I y el compuesto II es de 10:1 hasta 1:100.
4. Agente fungicida que contiene un material de
vehículo sólido o líquido y una mezcla según la reivindicación
1.
5. Método para tratar hongos dañinos,
caracterizado porque comprende tratar hongos dañinos, su
hábitat o las plantas, semillas, suelo, áreas, materiales o espacios
a mantener libres de los hongos con un compuesto de la fórmula I y
el compuesto de la fórmula II según la reivindicación 1.
6. Método según la reivindicación 5,
caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su hábitat
o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios
que se deben mantener libres de ellos, con 5 hasta 500 g/ha de un
compuesto I según la reivindicación 1.
7. Método según la reivindicación 5,
caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su hábitat
o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios
que se deben mantener libres de ellos, con 5 hasta 2000 g/ha del
compuesto II según la reivindicación 1.
8. Uso de los compuestos de las fórmulas I y II
según las reivindicación 1 para la producción de una mezcla según la
reivindicación 1.
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