ES2276326T3 - Derivados de cassia cationico y utilizaciones de los mismos. - Google Patents

Derivados de cassia cationico y utilizaciones de los mismos. Download PDF

Info

Publication number
ES2276326T3
ES2276326T3 ES04755546T ES04755546T ES2276326T3 ES 2276326 T3 ES2276326 T3 ES 2276326T3 ES 04755546 T ES04755546 T ES 04755546T ES 04755546 T ES04755546 T ES 04755546T ES 2276326 T3 ES2276326 T3 ES 2276326T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
agents
substituted
personal care
care composition
cassia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES04755546T
Other languages
English (en)
Inventor
Ferdinand Utz
Carole A. Lepilleur
Krishnan Tamaraselvy
Joseph A. Chiarelli
Julie F. Schmucker-Castner
Brian J. Vondruska
Willam R. Wilber
Hong Luo
Nancy S. Marchant
Francine Shuster
Daniel F. Hasman, Jr.
Michael P. Myers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Advanced Materials Inc
Original Assignee
Noveon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33539223&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2276326(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Noveon Inc filed Critical Noveon Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2276326T3 publication Critical patent/ES2276326T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/225Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin etherified, e.g. CMC
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/737Galactomannans, e.g. guar; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18Antioxidants, e.g. antiradicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/227Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin with nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/228Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin with phosphorus- or sulfur-containing groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Una composición de cuidado personal que comprende un poligalactomanano que tiene unidades que se repiten que contiene una relación de radicales de D-manosilo a D-galactosilo de 5 a 1 donde una porción de los grupos hidrógeno sobre los substituyentes hidroxi laterales sobre los radicales manosilo y galactosilo están sustituidos con un grupo representado por la fórmula -AR1 donde A es un grupo alquileno sustituido o sin sustituir que contiene 1 a 6 átomos de carbono y R1 es un grupo independientemente seleccionado de -N(R3)3+ X-, -S(R3)2+ X-, -P(R3)3+ X-, donde R3, independientemente, representa alquilo de C1 a C24 sustituido y sin sustituir, bencilo sustituido y sin sustituir y fenilo sustituido o sin sustituir; y X es cualquier anión adecuado que equilibra la carga sobre el catión onio, y un ingrediente seleccionado entre agentes tensioactivos, agentes de suspensión no.tensioactivos, emulsionantes, emolientes, hidratantes, agentes de acondicionamiento del cabello, fijadores del cabello, formadores de película, protectores de la piel, aglutinantes, agentes quelantes, desinfectantes, insecticidas, fungicidas, desodorantes, repelentes de plagas, materiales odoríferos, agentes antimicrobianos, agentes antifúngicos, antibióticos, agentes anticaspa, abrasivos, adhesivos, absorbentes, colorantes, desodorantes, agentes anti-transpiración, humectantes, opacificantes y agentes de nacarado, antioxidantes, conservantes, impulsores, agentes de extendido, exfoliantes, agentes queratolíticos, coagulantes de la sangre, vitaminas, agentes de filtro solar, aceleradores artificiales del bronceado artificial, absorbedores de luz ultravioleta, agentes de ajuste del pH, productos de botánica, colorantes para el cabello, agentes oxidantes, agentes reductores, agentes de blanqueo de la piel, pigmentos, agentes anti-inflamatorios, anestésicos tópicos, esncias y solubilizantes de esencias, partículas microabrasivas, abrasivas y combinaciones de las mismas.

Description

Derivados de Cassia catiónico y utilizaciones de los mismos.
Referencia cruzada a solicitud relacionada
Esta solicitud reivindica prioridad sobre la Solicitud Provisional de Estados Unidos No. de serie 60/479.793 registrada el 19 de junio, 2003.
Campo industrial
Esta invención se refiere en general a derivados de poli-galactomanano. Más específicamente, la invención se refiere a polímeros de galactomanano derivados catiónicamente obtenidos a partir de Cassia tora y Cassia obtusifolia y su empleo en productos de cuidado personal, cuidado de la salud, cuidado de la casa, locales institucionales o industriales y similares. Los polímeros de galactomanano derivados catiónicamente se pueden emplear como espesantes, estabilizantes, emulsionantes, auxiliares de extendido y vehículos para potenciar la eficacia, depósito y administración de ingredientes activos química y fisiológicamente. Además, estos polímeros son útiles para mejorar las propiedades psicosensoriales y estéticas de las formulaciones cosméticas en las que se incluyen.
Antecedentes de la invención
Los poligalactomananos son polisacáridos que se encuentran en el material de la endosperma de semillas de plantas leguminosas tales como Cyamopsis tetragonoloba (goma guar), Cesalpinia spinosa (goma tara), Ceratonia siliqua (goma garrofín), y otros miembros de la familia de las leguminosas. Un poligalactomanano se compone de una columna vertebral de unidades de \beta-D-manopiranosilo unidas en 1 \rightarrow 4 que tienen grupos laterales recurrentes de \alpha-D-galactosilo unidos en 1 \rightarrow 6 ramificados desde el carbono número 6 de un radical de manopiranosa de la columna vertebral. Los polímeros de galactomanano de las diferentes especies de leguminosas difieren uno de otro en la frecuencia de aparición de las unidades laterales del galactosilo que se ramifican desde la columna lateral de polimanopiranosa. La relación media de unidades de D-manosilo a unidades de D-galactosilo en el poligalactomanano contenido en goma guar es aproximadamente 2:1, aproximadamente 3:1 para goma tara y aproximadamente 4:1 para goma garrofín. Otra fuente importante de poli-galactomanano es Cassia tora y Cassia obtusifolia (conocidas en conjunto como goma cassia). La relación media de unidades de D-manosilo a unidades de D-galactosilo en el poligalactomanano contenido en goma cassia es aproximadamente 5:1.
El poligalactomanano obtenido de goma cassia está representado esquemáticamente en la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
1
\vskip1.000000\baselineskip
Unidad que se repite en la columna vertebral de polimanosa
donde n representa un entero de aproximadamente 15 a aproximadamente 35. En otro modo de realización, n representa un entero de aproximadamente 20 a aproximadamente 30. Aún en otro modo de realización, el poligalactomanano de la invención tiene un peso molecular de media de númeno que varía de aproximadamente 200.000 a aproximadamente 300.000 (método de GPC (cromatografía de penetración de gel) utilizando un patrón de poliestireno).
Los poligalactomananos son hidrocoloides que tienen una elevada afinidad para el agua. Se han utilizado ampliamente como agentes de suspensión, espesamiento, emulsificación, y gelificación en diversas aplicaciones tales como en alimentos, recubrimientos, composiciones de cuidado personal y en fluidos de perforado de pozos de petróleo. Aunque se ha encontrado que el uso de estos polímeros ha tenido grandes éxitos, los poligalactomamanos utilizados en su forma natural tienen algunos inconvenientes desde el punto de vista de su solubilidad en agua. Una columna vertebral de polimanosa sin sustituir es completamente insoluble en agua. La unión de las unidades laterales de galactosa al átomo de C-6 en los radicales de manosa recurrentes de la columna vertebral de polimanosa incrementa la solubilidad en agua del polímero, particularmente en agua fría (es decir, a temperatura ambiente y por debajo de ella). Cuanto mayor es la sustitución de unidades laterales de galactosa, mayores son las propiedades de solubilidad en agua fría del poli-galactomanano. Por consiguiente, relaciones más bajas de unidades de D-manosilo a unidades de D-galactosilo en el poligalactomanano conducen a mejor solubilidad en agua fría. Por ejemplo, el poligalactomanano contenido en goma guar (relación media de D-manosilo a D-galactosilo 2:1) es soluble en agua fría, mientras que el poligalactomanano obtenido de goma cassia (relación media de D-manosilo a D-galactosilo de 5:1) es solo difícilmente soluble en agua fría y caliente.
Según la Patente estadounidense No. 4.753.659 para Bayerlein y col., entre otras, se puede impartir a goma cassia una mejor solubilidad en agua fría por modificación química del poligalactomanano. Se describe la reacción de poligalactomanano de goma cassia con reactivos seleccionados para obtener derivados sustituidos en C-6. Entre los productos de reacción de ejemplo se incluyen éteres alquílicos sustituidos y sin sustituir en C-6, ésteres fosfato sustituidos en C-6. y compuestos de amonio cuaternario sustituidos en C-6. Entre los usos descritos para galactomananos de goma casia modificados químicamente se incluyen aplicaciones de estampado textil, auxiliares de perforado de pozos de petróleo, aplicaciones de minería y explosivos.
La Patente estadounidense No. 5.733.854 para Chowdhary y col. describe una goma guar modificada químicamente y un método para su preparación. Según Chowdhary y col., los poligalactomananos de goma guar derivados catiónicamente producen soluciones transparentes e incoloras al dispersarse en disolventes acuosos u orgánicos. Una aplicación descrita para la goma guar derivada catiónicamente incluye su incorporación a composiciones detergentes para uso de personas y usos domésticos. Otros usos incluyen aplicaciones de cuidado personal y cosmético. No se discute la utilización de goma cassia derivada catiónicamente en formulaciones para cuidado personal, formulaciones farmacéuticas, cuidado de casa o formulaciones cosméticas.
Un inconveniente inherente a los poligalactomananos de goma guar derivados catónicamente es la elevada relación de unidades laterales de galactosa contenidas en la columna vertebral de polimanosa. Para cada dos unidades de manosa de la columna vertebral que se repiten hay una unidad lateral de galactosa en ramificación. Las unidades laterales de galactosa protegen los grupos hidroxilo que está sobre el átomo de C-6 de las unidades de columna vertebral de manosa del acceso a reactivos de derivación. Para la mayor parte, solamente es accesible el grupo hidroxilo de C-6 sobre la unidad lateral de galactosa para introducción de una función por agentes de derivación. Por consiguiente, el grado de substitución de grupo catiónico sobre el poli-galactomanano de goma guar es relativamente
bajo.
Según esto, existe la necesidad de desarrollar un derivado de poli-galactomanano con un alto grado de sustitución molecular que sea adecuado para su utilización en aplicaciones de espesantes, estabilizantes, emulsionantes, como auxiliar de extendido y como vehículo, para potenciar la eficacia, depósito y distribución de ingredientes química, cosmética y fisiológicamente activos.
Descripción de modos de realización como ejemplo
Se describirán ejemplos de modos de realización de acuerdo con la presente invención. A los especialista en esta técnica se les podrá ocurrir diversas modificaciones, adaptaciones o variaciones de tales modos de realización aquí descritos como ejemplo. Hay que entender que todas aquellas modificaciones, adaptaciones o variaciones que se apoyen sobre las directrices de la presente invención y, a través de las cuales estas directrices han avanzado la técnica, se consideran dentro del marco de la presente invención.
En un aspecto, los modos de realización de la presente invención se refieren a composiciones de poligalactomanano que han sido derivados a grados más altos de sustitución molecular que las composiciones de poligalactomanano de técnicas anteriores. En algunos modos de realización de la presente invención se introduce posteriormente una función en un poligalactomanano aislado de la endosperma de las semillas de Cassia tora y Cassia obtusifolia (goma cassia) para que contenga fracciones de ramificación recurrentes no iónicas, aniónicas y catiónicas. Algunos ejemplos de modos de realización de acuerdo con la presente invención se refieren a poligalactomanano de goma cassia modificado catiónicamente. Otros modos de realización se refieren a poligalctomananos de goma cassia molecularmente sustituidos que se diseñan para utilización como espesantes, estabilizantes, emulsionantes, auxiliares de extendido y vehículos para potenciar la eficacia, depósito y distribución de ingredientes química y fisiológicamente activos. Aún otros de estos modos de realización se refieren a composiciones de cuidado personal, cuidado de casa, alimentación e industriales que contienen poligalactomananos de goma de casia molecularmente
sustituida.
Tal como aquí se utiliza, lo mismo que a través de toda la memoria descriptiva, los términos molecularmente sustituido y substitución molecular significa introducir como ramificación un sustituyente seleccionado de fracciones catiónicas en el átomo de carbono C-6 de la unidad lateral de galactosa y/o en el átomo de carbono C-6 de las unidades de columna vertebral que se repiten de manosa del poligalactomanano derivado de goma cassia. Los reactivos de introducción de función que contienen estas fracciones se hacen co-reaccionar con el grupo hidroxilo que está unido al átomo de carbono en C-6 de los radicales de galactosa y manosa que forman el poligalactomanano derivado de goma cassia. En otras palabras, se reemplaza un hidrógeno hidroxílico por un radical derivado del reactivo de funcionalización. En un modo de realización, el hidrógeno hidroxílico sobre el átomo de carbono C-6 es reemplazado por una fracción derivada del reactivo de introducción de función. La reacción se representa esquemáticamente a continuación:
2
\vskip1.000000\baselineskip
Unidad que se repite en la columna vertebral de poligalactomanosa
En algunos modos de realización de la invención, R, independientemente, representa hidrógeno y un grupo catiónico, siempre que todos los grupos R no sean hidrógeno al mismo tiempo. En otro modo de realización, R, independientemente, se selecciona de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
-AR^{1}
\vskip1.000000\baselineskip
donde A es un grupo espaciador alquileno que contiene 1 a 6 átomos de carbono y R^{1} representa un substituyente catiónico. En otro modo de realización, el grupo alquileno contiene 2, 3, 4, o 5 átomos de carbono. El espaciador alquileno está opcionalmente monosustituido o multi-sustituido con un grupo seleccionado de alquilo de C_{1} a C_{3}, haloalquilo de C_{1} a C_{3}, hidroxialquilo de C_{1} a C_{3}, hidroxilo, halógeno (bromo, cloro, flúor y yodo), y combinaciones de los mismos.
Ejemplos de sustituyentes catiónicos de R^{1} incluyen amonio cuaternario, derivados de sulfonio y fosfonio representados por los radicales -N(R^{3})_{3}^{+} X^{-}, -S(R^{3})_{2}^{+} X^{-}, -P(R^{3})_{3}^{+} X^{-}, donde R^{3}, independientemente, representa alquilo de C_{1} a C_{24}, bencilo y fenilo; y X es cualquier anión adecuado que equilibra la carga sobre el catión onio. En un modo de realización, X es un anión haluro seleccionado entre bromo, cloro, flúor y yodo. Los sustituyentes alquilo, bencilo y fenilo definidos por R^{3} pueden estar opcionalmente mono-sustituidos o multi-sustituidos con un grupo seleccionado de alquilo de C_{1} a C_{3}, hidroxilo, halógeno (bromo, cloro, flúor y yodo), y combinaciones de ellos. Grupos catiónicos ilustrativos definidos por -AR^{1} pueden estar representados por las fórmulas:
\vskip1.000000\baselineskip
-alquileno-N(R^{3})_{3}{}^{+} \ X^{-}
-alquileno-S(R^{3})_{2}{}^{+} \ X^{-}
-alquileno-P(R^{3})_{3}{}^{+} \ X^{-}
\newpage
donde R^{3} y X son tales como se han definido antes. Representativos de los grupos catiónicos bajo -AR^{1} son los grupos amonio cuaternario entre los que se incluyen los de fórmula;
\vskip1.000000\baselineskip
---
\delm{C}{\delm{\para}{R ^{4} }}
H
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}
HCH_{2} ---
\melm{\delm{\para}{CH _{3} }}{N}{\uelm{\para}{CH _{3} }}
^{+} --- R^{3}
\hskip3cm
Cl ^{-}
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{3} se selecciona entre metilo, decilo, dodecilo, butadecilo, cocoalquilo, dodecilo y octadecilo, y R^{4} se selecciona entre hidrógeno y cloro.
La goma o harina de Cassia sin derivar está comercialmente disponible de Noveon, Inc.bajo la marca comercial Diagum. Como se ha discutido antes, la derivación de poligalactomanano de goma cassia se realiza en el grupo hidroxilo del C-6 sobre la unidad lateral de galactosa y/o sobre las unidades de manosa que se repiten de la columna vertebral. El impedimento estérico de la unidad lateral de galactosa controla la cantidad de sustitución que puede tener lugar en el grupo hidroxilo de C-6 en poligalactomananos. Los poligalactomananos de goma cassia difieren de otros poligalactomananos en el grado de sustitución en el grupo hidroxilo de C-6 ya que la estructura de cassia permite mayor accesibilidad (es decir, hay menos impedimento estérico) a la sede reactiva de hidroxilo de C-6, lo que da lugar a un mayor grado de sustitución de grupo funcional. En modos de realización de la invención donde se efectúa la sustitución de grupo iónico, el poligalactomanano de goma cassia derivado tendrá un intervalo más amplio de densidad de carga al comparar con los poligalactomananos de técnicas anteriores derivados similarmente. En algunos modos de realización de la invención, el grado de sustitución catiónica de amonio cuaternario puede llegar a 60% y por encima. El término "grado de sustitución" se refiere al porcentaje de grupos hidroxilo de C-6 disponibles por unidad del poligalactomanano que se repite (representada por la anterior estructura entre paréntesis de unidad que se repite) que ha sido modificado con un sustituyente de modificación (por ejemplo, se modifican 3 de los 5 grupos hidroxilo de C-6 disponibles). En comparación, los poligalactomananos de goma guar derivados de técnicas anteriores presentan un grado de sustitución de solo 33%.
La obtención del derivado en el grupo hidroxilo de C-6 de poligalactomanano de Cassia se puede llevar a cabo por métodos muy conocidos para los especialistas en esta área. En términos generales, el grupo hidroxilo de C-6 puede reaccionar con un reactivo de introducción de función que sea co-reactivo con él. Por ejemplo, para introducir función en el grupo hidroxilo de C-6 con sustituyentes no-iónicos, aniónicos, catiónicos y anfóteros de la invención, el (los) grupo(s) hidroxilo de C-6 en el poligalactomanano de goma de Cassia se hacen reaccionar con el reactivo de introducción de función que contiene los respectivos sustituyentes no-iónicos, aniónicos, catiónicos y anfóteros y una fracción funcional que es co-reactiva con el grupo hidroxilo de C-6. La reacción de funcionalización se lleva a cabo en un disolvente apropiado y a una temperatura apropiada. La cantidad de sustitución del grupo funcional (grado de sustitución) sobre el (los) átomo(s) de hidroxilo C-6 de poligalactomanano se puede controlar por ajuste de la cantidad estequiométrica del reactivo de funcionalización añadido al poligalactomanano de Cassia. Los métodos de introducción de función para poligalactomananos de goma de Cassia están descritos en la Patente estadounidense No. 4.753.659 que se incorpora aquí como referencia. Otros métodos de obtener los derivados de los poligalactomananos son los señalados en la Patente estadounidense No. 5.733.854.
En una reacción ejemplo se puede introducir la función en el poligalactomanano de goma de Cassia con compuestos de amonio cuaternario co-reactivos que contienen un grupo epoxi o un grupo halohidrina. En este modo de realización el poligalactomanano de Cassia puede reaccionar con cloruro de glicidiltrimetilamonio (solución acuosa al 75%) en un medio acuoso alcalino a una temperatura de aproximadamente 52ºC para dar el deseado producto cloruro de 2-hidroxi-3-(trimetilamonio)propil-galactomanano de Cassia. La reacción está representada en el siguiente esquema
3
La modificación química de goma de Cassia conduce a la incorporación de fracciones catiónicas sobre la columna vertebral. La modificación química conduce a varios cambios en las propiedades físicas. Por ejemplo, las gomas de cassia derivadas presentan solubilidad en agua fría o solubilidad mejorada en agua fría. Es posible su hidratación en agua fría y formación de viscosidad por formar una dispersión tixotrópica coloidal en agua fría.
Algunos modos de realización de la invención se refieren a la utilización de derivados de cassia catiónicos como ingredientes polímeros multi-funcionales en cuidado personal, cuidado de salud, productos para la casa, instituciones e industriales y similares. Los polímeros de cassia catiónicos se pueden emplear como emulsionantes, auxiliares de extendido y vehículos para potenciar la eficacia, depósito y administración de ingredientes química y fisiológicamente activos y materiales cosméticos, y como vehículo para mejorar las propiedades psicosensoriales y estéticas de la formulación en que se incluyen. El término "productos de cuidado personal" tal como aquí se usa incluye, sin limitación, productos cosméticos, productos de perfumería, productos de cosmética farmacéutica, auxiliares de belleza, productos de higiene personal y limpieza que se aplican a la piel, cabello, cuero cabelludo y uñas de humanos y animales. El término "productos de cuidado de salud" tal como aquí se emplea incluye, sin limitación, productos farmacéuticos, cosméticos de farmacia, productos de cuidado oral (boca y dientes), productos de cuidado de ojos, productos de cuidado de oídos y productos y aplicaciones vendidos sobre mostrador tales como apósitos, parches, vendas y similares. El término incluye también dispositivos médicos que se aplican externamente al cuerpo o dentro del cuerpo de humanos y animales para mejorar un estado de médico o de salud relacionado. El término "cuerpo" incluye las áreas de piel queratinosas (cabello, uñas) y no-queratinosas, del cuerpo completo (cara, tronco, extremidades, manos y pies), los tejidos de las aberturas del cuerpo y los ojos. El término "piel" incluye el cuero cabelludo y las membranas mucosas. El término "productos de cuidado doméstico", tal como aquí se emplea, incluye, sin limitación, productos que se emplean en el hogar para protección de superficies y/o limpieza que incluyen productos de limpieza biocidas para mantener condiciones sanitarias en cocina y cuarto de baño y productos de lavandería para limpieza de tejidos y similares. El término "productos para instituciones e industrias", tal como aquí se utiliza incluye, sin limitación, los productos empleados para protección y/o limpieza o mantenimiento de condiciones sanitarias en entornos industriales e institucionales, incluyendo hospitales y centros de cuidado de salud, y similares.
En una composición o aplicación dadas, los derivados catiónicos de cassia de esta invención pueden servir, aunque no necesariamente, para más de una función, tal como un espesante y acondicionador, formador de película y vehículo o auxiliar de depósito, y similares. La cantidad de derivados catiónicos de cassia que se pueden emplear depende del propósito para el que son incluidos en la formulación y pueden determinarse por cualquier especialista en el área de formulaciones. Así, siempre que se alcancen las propiedades físicoquímicas y funcionales, la cantidad útil de derivados catiónicos de cassia sobre el peso de la composición total, variará típicamente en el intervalo de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 25%, pero no queda limitado a esta.
Las composiciones que contienen derivados catiónicos de cassia se pueden empaquetar y ser dispensadas desde recipientes tales como frascos, tubos, pulverizadores, por frotado, recipientes con bola movible, varillas y similares, sin limitación. No hay limitación alguna en cuanto a la forma del producto al que estos derivados pueden incorporarse, siempre que se alcance el propósito para el cual se emplea el producto. Por ejemplo, los productos de cuidado personal y de salud que contienen derivados catiónicos de cassia se pueden aplicar a la piel, cabello, cuero cabelludo y uñas, o a superficies duras o a tejidos en el lavado, sin limitación, en forma de geles, pulverizaciones (líquidos o espumas), emulsiones (cremas, lociones, pastas), líquidos (enjuagados, champús), barras, pomadas, supositorios, y similares.
Los derivados catiónicos de cassia de esta invención son adecuados para la preparación de productos de cuidado personal (cosméticos, perfumería, productos cosméticos de farmacia) y productos tópicos para la salud, que incluyen sin limitación, productos para cuidado del cabello (champús, champús en combinación, tales como champús acondicionadores "dos en uno"), enjuagados para después de la aplicación de champú, agentes de mantenimiento de fijado y marcado (incluyendo auxiliares de fijado, tales como geles y pulverizaciones, auxiliares de arreglo tales como pomadas, acondicionadores, permanentes, relajadores, productos de alisado del cabello, y similares), productos del cuidado de la piel (facial, corporal, para las manos, cuero cabelludo y pies), tales como cremas, lociones y productos de limpieza, productos antiacné, productos anti-envejecimiento (exfoliante, queratolítico, anticelulítico, anti-arrugas, y similares), protectores de la piel (productos de cuidado para el sol, tales como filtros solares, bloqueo del sol, cremas barrera, aceites, siliconas y similares), productos para el color de la piel (blanqueadores, clarificantes, aceleradores del bronceado sin sol y similares), colorantes para el cabello (tintes para el cabello, enjuagados de color para el cabello, aclaradores, blanquedores y similares), colorantes para pigmentado de la piel (maquillajes para cara y cuerpo, cremas de fundación, máscara, lápiz de labios, productos para los labios, y similares) productos para baño y ducha (productos de limpieza para el cuerpo, lavado del cuerpo, gel de ducha, jabón líquido, jabón en barra, detergente sintético en barra, aceite de baño líquido acondicionador, producto para baño de burbujas, polvos para baño, y similares, producto de cuidado de uñas (pulidores, eliminadores del pulido, reforzantes, alargadores, endurecedores, eliminadores de cutícula, reblandecedores, y similares).
Auxiliares de perfumería y productos de salud y belleza que contienen derivados catiónicos de cassia pueden incluir, sin limitación, productos de eliminación de pelo (cremas y lociones para el afeitado, depiladores, acondicionador de la piel tras el afeitado, y similares), desodorantes y antitranspirantes; productos de cuidado oral (boca, dientes, encías), tales como productos de lavado de la boca, dentífrico, tal como pasta de dientes, polvo dentífrico, pulimentos de dientes, blanqueadores para los dientes, refrescante del aliento, adhesivos para la dentadura, y similares; blanqueadores del cabello de cara y cuerpo, y similares. Otros auxiliares de salud y belleza pueden contener derivados catiónicos de cassia que incluyen, sin limitación, aplicaciones de bronceado sin sol que contienen aceleradores de bronceado artificial, tales como dihidroxiacetona (DHA), tirosina, ésteres de tirosina y similares; despigmentación de la piel, blanqueado y luminosidad, formulaciones que contienen ingredientes activos tales como ácido cójico, hidroquinona, arbutina, extractos de frutas, vegetales o plantas (extracto de piel de limón, manzanilla, te verde, extracto de mora, y similares), derivados de ácido y ascorbilo, palmitato de ascorbilo, estearato de ascorbilo, fosfato de ascorbilo y magnesio y similares); productos de cuidados de los pies, tales como eliminadores queratolíticos de durezas y callos, pediluvios, polvos para pies (polvos para pies medicados tales como antifúngicos para pie de atleta, pomadas, pulverizados y similares, polvos antitranspirantes, o polvos absorbentes de la humedad no medicados), pulverizaciones líquidas para los pies (no medicadas, tales como pulverizaciones refrescantes y desodorantes, y similares), acondicionadores de pies y de uñas de los dedos del pie (lociones, cremas, reblandecedores de uñas, y similares).
Los auxiliares de salud y belleza tópicos pueden incluir derivados catiónicos de cassia como auxiliares de extendido y formadores de película, entre los que están, sin limitarse solo a ellos, pulverizaciones protectoras de la piel, crema, loción, geles, varillas, productos en polvo tales como repelentes de insectos, alivio de picor, antisépticos, desinfectantes, bloqueantes solares, tamices solares, leches y lociones clarificantes y tonificantes, composiciones de eliminación de escoceduras, y similares.
Los derivados catiónicos de cassia son particularmente útiles como agentes de suspensión triturándolos para hacerlos adecuados para productos dérmicos que contienen partículas, microabrasivos y abrasivos, tales como geles de ducha, máscaras y productos de limpieza de la piel que contienen agentes limpiadores exfoliantes. Los productos en partículas, típicos, incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, gránulos de cáscara, semilla y huesos, tales como almendras, albaricoque (semilla, polvo del hueso, cáscara), aguacate, coco, mazorca de maíz, aceituna, melocotón, escaramujo, cáscara de nuez, y similares, silicato de aluminio, yoyoba (cera, polvo de semilla) polvo de concha de ostra, semilla de prímula, alubias adzuki molidas, y similares, polietileno (gránulos, esferas), gránulos de polietileno e hidroxicelulosa, celulosa microcristalina, poliestireno, gránulos de poliestireno y talco, piedra pómez triturada, esponja vegetal triturada, alga molida, arroz, salvado de avena, sílice (hidratada, coloidal, y similar), cáscara de huevo triturada, semilla de amapola azul triturada, sal, tal como cloruro de sodio, sal de mar muerto, y similar, así como mezclas de los mismos.
Los derivados catiónicos de cassia son útiles como espesantes y formadores de película en diversidad de composiciones dermatológicas, de cosmética farmacéutica empleadas tópicamente para mejorar el estado causado por la edad, sequedad, lesión por fotosensibilidad, acné y similares, que contienen acondicionadores, hidratantes, antioxidantes, exfoliantes, agentes queratolíticos, vitaminas, y similares. Los derivados catiónicos de cassia se pueden emplear como un espesante para lociones activas para tratamiento de la piel, que contienen como tales ingredientes activos, agentes ácidos anti-envejecimiento, anti-celulitis, y agentes anti-acné, tales como alfa-hidroxiácido (AHA), beta-hidroxiácido (BHA), alfa-aminoácido, alfa cetoácidos (AKAs), y mezclas de los mismos. En estos productos cosméticos farmacéuticos, los AHAs pueden incluir, sin que quede limitado solo a ellos, ácido láctico, ácido glicólico, ácidos de frutas tales como ácido málico, ácido cítrico, ácido tartárico, extractos de compuestos naturales que contienen AHA, tales como extracto de manzana, extracto de albaricoque, y similares, extracto de miel, ácido 2-hidroxioctanoico, ácido glicérico (ácido dihidroxipropiónico), ácido tartrónico (ácido hidroxipropanodioico), ácido glucónico, ácido mandélico, ácido bencílico, ácido azelaico, ácido acético, ácido alfa-lopioico, ácido salicílico, sales y derivados de AHA, tales como glicolato de arginina, lactato de amonio, lactato de sodio, ácido alfa-hidroxibutírico, ácido alfa-hidroxi-isobutírico, ácido alfa-hidroxi-isocaproico, ácido alfa-hidroxi-isovalérico, ácido atroláctico, y similares. Los BHAs pueden incluir, sin que quede limitado solo a ellos, ácido 3-hidroxipropanoico, ácido beta-hidroxibutírico, ácido beta-fenil láctico, ácido beta-fenilpirúvico, y similares. Entre los alfa-aminoácidos se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, ácidos alfa-aminodicarboxílicos, tales como ácido aspártico, ácido glutámico, y mezclas de ellos, a veces empleados en combinación con ácidos de frutas. Los AKAs incluyen ácido pirúvico. En algunas composiciones anti-envejecimiento, el agente ácido activo puede ser ácido retinoico, un ácido halocarboxílico, tal como ácido tricloroacético, un antioxidante ácido, tal como ácido ascórbico (vitamina C), un ácido mineral, ácido fítico, ácido lisofosfatídico y similares. Algunos agentes anti-acné, por ejemplo, pueden incluir ácido salicílico, derivados de ácido salicílico, tal como ácido 5-octanoilsalicílico, ácido retinoico y sus derivados.
Otros productos de cuidado de la salud en los que se pueden incluir derivados catiónicos de cassia son productos médicos, tales como productos farmacéuticos tópicos y no-tópicos, y dispositivos. En la formulación de productos farmacéuticos, se pueden utilizar derivados catiónicos de cassia como un espesante y/o lubricante en productos tales como cremas, pomadas, geles, pastas, ungüentos, tabletas, cápsulas de gel, fluidos purgantes (enemas, eméticos, colónicos y similares), supositorios, espumas anti-fúngicas, productos para los ojos (productos oftálmicos tales como colirios, lágrimas artificiales, gotas para administrar fármaco para glaucoma, productos de limpieza de lentes de contacto, y similares), productos para los oidos (reblandecedores de la cera, eliminadores de la cera, gotas para administrar fármaco para la otitis, y similares), productos nasales (gotas, pomadas, pulverizaciones, y similares), cuidado de heridas (vendajes líquidos, vendajes para heridas, cremas antibióticas, ungüentos, y similares), sin que se limite solo a ellos.
Los productos anteriores contienen típicamente varios aditivos y auxiliares convencionales conocidos en la técnica, algunos de los cuales pueden desarrollar más de una función. Las cantidades empleadas variarán con el propósito y carácter del producto y pueden ser determinadas fácilmente por un especialista en formulaciones y a partir de la bibliografía.
Se sabe que las composiciones formuladas para cuidado personal y tópico, dermatológicas, de cuidado de la salud, que se aplican a la piel y membranas mucosas para limpieza y como calmantes, están compuestas por muchos de los mismos o similares ingredientes tolerables fisiológicamente y formuladas de la misma o similares formas de producto, que difieren principalmente en el grado de pureza de los ingredientes seleccionados, por la presencia de medicamentos o compuestos farmacéuticamente aceptados y por las condiciones controladas bajo las cuales pueden ser manufacturados los productos. Asimismo, muchos de los ingredientes empleados en los productos de limpieza doméstica y similares son iguales o similares a los anteriores, difiriendo principalmente en las cantidades y calidades de los materiales empleados. Se sabe también que la selección y cantidad permitida de ingredientes puede estar sometida también a regulaciones gubernamentales a nivel nacional, regional, local e internacional. Según esto, la discusión que se hace aquí de varios ingredientes útiles para productos de cuidado personal y cuidado de la salud puede aplicarse a productos de limpieza de la casa y similares y aplicaciones industriales.
La elección y la cantidad de los ingredientes en las composiciones formuladas que contienen polímero de derivados catiónicos de cassia variará dependiendo del producto y su función, y es también conocido por los especialistas en la técnica. Los ingredientes de formulación para productos de cuidado personal y de cuidado de la salud, tópicos, pueden incluir típicamente, sin que quede limitado solo a ellos, disolventes, agentes tensioactivos (como agentes limpiadores, agentes emulsionantes, impulsores de espuma, hidrótropos, agentes solubilizantes, y agentes de suspensión), agentes de suspensión no tensioactivos, emulsionantes, agentes acondicionadores de la piel (emolientes, hidratantes y similares), agentes acondicionadores del cabello (incluyendo siliconas y aceites de silicona), fijadores para el cabello, formadores de película, protectores de la piel, aglutinantes, agentes quelantes, agentes antimicrobianos, agentes antifúngicos, agentes anti-caspa, abrasivos, adhesivos, absorbentes, colorantes, agentes desodorantes, agentes anti-transpiración, hidratantes, agentes opacificantes y de efecto nacarado, antioxidantes, conservantes, impulsores, agentes de extendido, agentes de filtro solar, aceleradores del bronceado sin sol, absorbedores de luz ultravioleta, agentes de ajuste del pH, productos botánicos, colorantes del cabello, agentes oxidantes, agentes reductores, agentes blanqueadores de la piel, pigmentos, agentes fisiológicamente activos, agentes antiinflamatorios, anestésicos tópicos, esencias y solubilizantes de esencias, y similares, además de los ingredientes antes descritos que pueden no aparecer aquí. Los productos de cuidado oral pueden contener agentes anti-anticaries, agentes anti-sarro y/o agentes anti-placa además de agentes tensioactivos, abrasivos, humectantes, cargas y aromatizantes. En el Diccionario CFTA, en general, y en el volumen 2, sección 4 y 5, en particular, se da una lista exhaustiva de sustancias y sus funciones convencionales y categorías de productos.
\newpage
Debido a sus propiedades de hinchamiento en agua, los derivados catiónicos de cassia se utilizan frecuentemente como agente de gelificación para sistemas de base acuosa. Por ejemplo, lo derivados catiónicos de cassia se pueden utilizar como agentes gelificantes para geles de tratamiento del aire que están diseñados para la liberación continua, desde el gel, de los agentes volátiles de tratamiento del aire. Los componentes volátiles de tratamiento del aire pueden incluir ingredientes de refrescado del aire tales como desinfectantes, bactericidas, insecticidas, fungicidas, desodorantes, repelentes de plagas, materiales odoríferos y mezclas de ellos. Entre los materiales odoríferos se incluyen aceite de rosa, aceite de lima, aceite de limón, aceite de menta, esencia de Wintergreen, aceite de madera de cedro, aceite de abeto canadiense y similares. Estos aceites se pueden utilizar en combinación con fragancias tales como ésteres aromáticos, aldehidos, cetonas y otros compuestos conocidos por los especialistas en la técnica de mezclado de esencias. La proporción de agente de gelificación varía de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 25% en peso en un modo de realización, de aproximadamente 0,75 a aproximadamente 15% en peso en otro modo de realización, y de aproximadamente 1 a 5% en peso en otro modo de realización donde los porcentajes en peso se basan sobre el peso total de la composición.
Derivados catiónicos de cassia se pueden emplear también para formar geles de hidrocoloides para vendajes para heridas y dispositivos médicos. El curado de heridas tales como las resultantes de lesiones, cirugías, etc. depende en gran medida del vendaje utilizado. Los vendajes convencionales frecuentemente no proporcionan resultados óptimos. Deben ser tomadas también medidas especiales para quitar o reducir la presión. Una venda humedecida es frecuentemente beneficiosa, proporcionando re-hidratación del tejido deshidratado, angiogénesis (proliferación de nuevos vasos sanguíneos) incrementada, mínimo crecimiento bacteriano, protección física, y el mantenimiento del pH apropiado para estimular la liberación de oxígeno y para permitir trabajar más eficazmente a las enzimas proteolíticas.
Para el vendaje de heridas se pueden utilizar geles naturales o sintéticos solubles o hinchables en agua en base acuosa que forman geles hidrocoloidales que son vertibles. Son inicialmente lo suficientemente fluidos para verterlos o extenderlos sobre la herida, pero después de la aplicación pueden formar un gel protector de sólido húmedo elástico que permanece en estado hidratado de hidrocoloide polimérico.
Han sido desarrollados dispositivos médicos adaptados para su implantación en el cuerpo para facilitar el flujo de los fluidos corporales, para servir como injertos vasculares o para otros propósitos. Típicamente, estos dispositivos incluyen stents, catéteres o cánulas, tapones, constrictores, tejidos o encapsulantes biológicos y similares. Muchos de estos dispositivos que se emplean como implantes, se hacen de materiales plásticos no-degradables, durables, tales como poliuretanos, poliacrilatos y polímeros de silicona, y similares. En algunos casos se hacen de polímeros biodegradables, que permanecen estables in-vivo durante un período de tiempo, pero que se biodegradan eventualmente en pequeñas moléculas que son fácilmente excretadas del cuerpo. Se contemplan para utilizarlos en tales dispositivos médicos hidrogeles reticulados hechos de poligalactomnanos de goma de cassia modificados catiónicos. Estos ofrecen excelente biocompatibilidad y han demostrado reducir la tendencia a la inducción de trombosis, incrustación e inflamación. En estas aplicaciones, el gel polimérico hidrocoloidal que se utiliza para curación de heridas o para implantes es el derivado catiónico de cassia. Las composiciones catiónicas que contienen cassia, mezcladas con agua, formarán un gel elástico sólido irreversible con la temperatura, es decir, un gel flexible con o sin agentes de reticulación, para ayudar en la formación de un sistema no-fluido. Los geles típicos contienen de 3 a 15% en peso de derivados catiónicos de cassia. Una cantidad mayor de polímero y agentes de de reticulación proporcionará un gel más sólido, o un gel que desplegará mejor las propiedades físicas y mecánicas (módulo, límite elástico, resistencia). Deberá estar presente suficiente agua para proporcionar la fluidez inicial requerida para verter o extender el gel sobre la herida, o insertar el gel en el cuerpo a través de una endoscopia, en el caso de implantes. Se utilizan reticulantes iónicos y no-iónicos entonces para solidificar el gel, y controlar la densidad del reticulado (es decir, las propiedades mecánicas y físicas finales del gel). Para la mayor parte de las aplicaciones, los agentes de reticulación están presentes de 0 a 8% en peso, más preferiblemente de 0,1 a 5% en peso. Se puede emplear cualquier reticulador no tóxico adecuado, tal como galactosa, manosa, oligosacáridos que contienen una o ambas entre manosa y galactosa, borax, titanato orgánico, ácido bórico, di-epóxidos, ácidos policarboxílicos, glutaraldehido, dihidroxialuminio, carbonato de sodio, ácido cítrico, y una fuente soluble de cualquiera de los cationes calcio, magnesio y aluminio. En el caso de implantes, las reticulaciones iónicas pueden desplazarse fácil y selectivamente in vivo después de la implantación del dispositivo de implante en el cuerpo, resultando hinchamiento y ablandado del dispositivo en el cuerpo lo que potencia la comodidad para el paciente. El dispositivo retendrá su configuración original sin desintegración. Si se desea, se puede incluir cualquiera de las siguientes sustancias en la composición: de medicación y desinfectantes, potenciadores para el curado de la herida tales como vitaminas, coagulantes de la sangre, antibióticos, fuente de oxígeno, etc.
Se utilizan frecuentemente polímeros catiónicos como acondicionadores en composiciones para la piel y/o el cabello. En champús y acondicionadores para facilitar el peinado se emplean polímeros cuaternizados. El nitrógeno cargado positivamente se une con los filamentos de cabello cargados negativamente para formar películas. Asimismo dan una sensación más flexible al cabello y más suave al tacto sin crear demasiada rigidez. Los derivados catiónicos de cassia se pueden utilizar como parte de un paquete acondicionador de polímero catiónico en una formulación de detergente de acondicionamiento que no solo proporciona limpieza, desenredado en húmedo, desenredado en seco y propiedades de manejo del cabello, sino que es al mismo tiempo relativamente no-irritante. Esta composición es adecuada, por tanto, para su uso en niños y adultos que tienen piel y ojos sensibles.
En las formulaciones para el cuidado de la piel, los derivados catiónicos de cassia se pueden utilizar como auxiliares poliméricos para sensación de la piel y suavidad de la piel en composiciones ultrasuaves para limpieza y composiciones hidratantes. Los derivados de cassia catiónicos proporcionan acondicionado de la piel, suavidad a la piel e hidratación, mientras se mantiene las deseadas propiedades de espuma. Los derivados catiónicos de cassia presentan además la deseable sensación sedosa blanda y suave en el uso, al evitar o reducir la irritación de la piel porque haya un excesivo desengrasado o excesivo secado de la piel tras múltiples usos. Los derivados catiónicos de cassia pueden unirse con puntos cargados negativamente sobre la piel para proporcionar una sensación de piel suave después de su uso. Mejora la sensación sobre la piel por reducción de la pegajosidad y sensación grasienta y mejorar la lisura.
Los derivados catiónicos de cassia de esta invención se pueden emplear como agentes modificadores de la reología o estabilizantes de emulsión en emulsiones. Los derivados catiónicos de cassia de esta invención proporcionan mejor estabilidad de emulsión a composiciones espumantes de emulsión. Cada vez se deja sentir más la demanda de una composición limpiadora de la piel con una buena compatibilidad dermatológica. En particular el empleo de un oligoglicosido alquílico como agente tensioactivo no-iónico ha encontrado favor debido a sus favorables propiedades de formación de espuma y limpieza, biodegradabilidad y compatibilidad dermatológica. Sin embargo, estas emulsiones que contienen oligonucleosidos alquílicos carecen de atractivo cosmético. Estas composiciones no son fácilmente absorbidas por la piel y en lugar de formar una microespuma cremosa al aplicarlas a la piel, solo forma una gruesa macroespuma. Las formulaciones que contienen polímeros catiónicos tales como derivados catiónicos de cassia conducen a la formación de una microespuma rica y cremosa que es fácilmente absorbida por la piel con elevadas propiedades de limpieza y re-engrasamiento.
Las composiciones de limpieza que muestran buenas propiedades de acondicionamiento y formación de espuma son muy deseables. Esto es difícil de alcanzar debido a la incompatibilidad inherente entre agentes tensioactivos aniónicos (que muestran superior efecto de limpieza junto con alta formación de espuma comparando con otros agentes tensioactivos) y los polímeros catiónicos (que proporcionan propiedades de acondicionamiento y/o ayuda en el depósito de agentes terapéuticos en la piel o el cabello). La presencia de tales agentes tensioactivos aniónicos en la composición de limpieza interfiere también con el depósito de agentes terapéuticos debido a que tales composiciones están diseñadas para separar aceite, grasa y suciedad así como material en partículas desde el cabello, cuero cabelludo y la piel durante el enjuagado. En las aplicaciones de cuidado personal, los derivados catiónicos de cassia de la invención se pueden utilizar junto con el agente tensioactivo, agentes hidrosolubles (por ejemplo siliconas) para proporcionar un sistema de administración potenciado para agentes terapéuticos, acondicionadores, hidratantes, etc. Entre los ejemplos de agentes terapéuticos se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, agente de desenredado/peinado en húmedo, humectantes, agentes anti-acné, agentes anti-pérdida del cabello, agentes inhibidores del crecimiento del cabello, extractos de hierbas, etc.
Se han incorporado a las composiciones de detergentes diversas partículas insolubles en agua (partículas sólidas o líquidas de emulsiones oleosas) con el propósito de impartir propiedades residuales deseables sobre superficie lavadas con tales productos. Por ejemplo, las composiciones de champú que contienen agentes anti-caspa en partículas no pueden funcionar a menos que tales agentes sean depositados y retenidos sobre el cabello y cuero cabelludo a continuación del enjuagado. Agentes antimicrobianos en partículas han sido utilizados en diversos detergentes de lavandería y lavados corporales de cuidado personal para impartir actividades antimicrobianas residuales a tejidos y cabello y superficies de la piel. También se han empleado en composiciones de detergente varios otros materiales en partículas insolubles o difícilmente solubles en agua tales como agentes de filtro solar, reblandecedores de tejidos, abrillantadores de tejidos, blanqueadores de tejidos, etc. Su actividad depende del depósito y retención de partículas sobre los substratos lavados (piel, cabello, tejido, etc.). Por su propia naturaleza, una composición detergente eficaz tiende a hacer mínima la retención de materia en partículas sobre las superficies lavadas. Como consecuencia, solo una porción relativamente pequeña de los agentes activos presentes en las composiciones detergentes es retenida realmente después del lavado y enjuagado de la superficie del substrato. Dado que la actividad del agente activo depende de la cantidad de las partículas depositadas y retenidas sobre la superficie, es muy deseable contar con un medio de potenciar el depósito y retención del agente activo. Los derivados catiónicos de cassia de la presente invención son adecuados para tales propósitos.
En champú de marcado, la utilización de derivados catiónicos de cassia de la presente invención como auxiliares de depósito para potenciar el depósito de polímeros de marcado insolubles en agua mejora la realización del marcado del cabello (acondicionamiento, retención de rizos, muy buena sensación del cabello). Los derivados catiónicos de cassia de la invención se pueden utilizar como auxiliares de depósito en combinación con polímeros de marcado de cabello insolubles en agua seleccionados del grupo de copolímeros de (met)acrilatos y (met)acrilatos injertados con silicona. Entre los ejemplos se incluyen copolímeros de acrilato de t-butilo/acrilato de 2-etilhexilo, copolímeros de acrilato de t-butilo/metacrilato de 2-etilhexilo, macrómero de acrilato de t-butilo/metacrilato de 2-etilhexilo/polidimetilsiloxano, y copolímeros macrómeros de metacrilato de t-butilo/metacrilato de 2-etilhexilo/polidimetilsiloxano, y mezclas de ellos.
Como se ha discutido antes, en las composiciones de limpieza se emplean varios materiales en partículas insolubles en agua o difícilmente solubles en agua, tales como filtros solares, ablandadores de tejidos, abrillantadores de tejidos, blanqueadores de tejidos, biocidas, etc. Su actividad dependerá del depósito y retención de partículas en sistemas de lavado. Por su propia naturaleza, una composición de detergente eficaz tiende a hacer mínima la retención de materias en partículas sobre las superficies lavadas. Según esto, solamente una porción relativamente pequeña de los agentes presentes en tal composición detergente es retenida en realidad después de lavado y enjuagado de la superficie. Dado que la actividad del agente funcional depende de la cantidad de partículas depositadas y retenidas sobre la superficie lavada, son muy deseables los medios para potenciar el depósito. Los derivados catiónicos de cassia se pueden utilizar como un auxiliar de depósito para esos materiales en partículas: por ejemplo para depositar ablandadores de tejidos sobre superficies de tejido durante el proceso de lavado de lavandería o depositar biocidas sobre superficies duras durante su tratamiento sanitario. Por ejemplo, la utilización de derivados catiónicos de cassia junto con los ingredientes regulares de lavandería tales como agentes tensioactivos, formadores, etc. muestra la mejora en las propiedades de ablandado debidas a un mejor depósito del ablandador del tejido sobre la superficie y una estabilidad en el almacenamiento significativamente mayor. Se utiliza de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 5% en peso de la composición total para derivados catiónicos de cassia como auxiliar de depósito. En un aspecto de la invención, cuando se emplea en una composición que incluye un agente tensioactivo, la relación de cassia catiónica a agente tensioactivo puede variar de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 1:10 (sobre la base de peso a peso).

Claims (12)

1. Una composición de cuidado personal que comprende un poligalactomanano que tiene unidades que se repiten que contiene una relación de radicales de D-manosilo a D-galactosilo de 5 a 1 donde una porción de los grupos hidrógeno sobre los substituyentes hidroxi laterales sobre los radicales manosilo y galactosilo están sustituidos con un grupo representado por la fórmula
-AR^{1}
donde A es un grupo alquileno sustituido o sin sustituir que contiene 1 a 6 átomos de carbono y R^{1} es un grupo independientemente seleccionado de -N(R^{3})_{3}^{+} X^{-}, -S(R^{3})_{2}^{+} X^{-}, -P(R^{3})_{3}^{+} X^{-}, donde R^{3}, independientemente, representa alquilo de C_{1} a C_{24} sustituido y sin sustituir, bencilo sustituido y sin sustituir y fenilo sustituido o sin sustituir; y X es cualquier anión adecuado que equilibra la carga sobre el catión onio, y un ingrediente seleccionado entre agentes tensioactivos, agentes de suspensión no tensioactivos, emulsionantes, emolientes, hidratantes, agentes de acondicionamiento del cabello, fijadores del cabello, formadores de película, protectores de la piel, aglutinantes, agentes quelantes, desinfectantes, insecticidas, fungicidas, desodorantes, repelentes de plagas, materiales odoríferos, agentes antimicrobianos, agentes antifúngicos, antibióticos, agentes anticaspa, abrasivos, adhesivos, absorbentes, colorantes, desodorantes, agentes anti-transpiración, humectantes, opacificantes y agentes de nacarado, antioxidantes, conservantes, impulsores, agentes de extendido, exfoliantes, agentes queratolíticos, coagulantes de la sangre, vitaminas, agentes de filtro solar, aceleradores artificiales del bronceado artificial, absorbedores de luz ultravioleta, agentes de ajuste del pH, productos de botánica, colorantes para el cabello, agentes oxidantes, agentes reductores, agentes de blanqueo de la piel, pigmentos, agentes anti-inflamatorios, anestésicos tópicos, esencias y solubilizantes de esencias, partículas microabrasivas, abrasivas y combinaciones de las mismas.
2. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1, donde el citado grupo alquilo, alquileno, fenilo y bencilo están sustituidos, monosustituidos o, independientemente, multisustituidos con un grupo seleccionado con alquilo de C_{1} a C_{3} hidroxilo y halógeno.
3. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 donde X es un haluro.
4. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 donde al menos un hidrógeno del hidroxilo de C-6 está sustituido por le sustituyente -AR^{1}.
5. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 donde el citado poligalactomanano tiene un peso molecular de media de número que varía de aproximadamente 200.000 a aproximadamente 300.000.
6. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 donde la citada unidad de poligalactomnano que se repite está representada por la fórmula:
4
donde R, independientemente, representa hidrógeno y -AR^{1}, donde -AR^{1} se define como antes.
7. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 6, donde n representa un entero que varía de aproximadamente 15 a aproximadamente 35.
8. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 o la 2 que comprende además un ingrediente seleccionado entre agua, disolventes y combinaciones de ellos.
9. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 que comprende además un ingrediente seleccionado entre agentes ácidos anti-envejecimiento, anti-celulitis, agentes anti-acné y combinaciones de ellos.
10. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 que comprende además un agente de reticulación.
11. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 que comprende además un ingrediente seleccionado entre agentes anti-caries, agentes anti-sarro, agentes anti-placa, aromatizantes y combinaciones de los mismos.
12. Una composición de cuidado personal según la reivindicación 1 donde el citado poligalactomanano se aisla de la endosperma de las semillas seleccionadas de Cassia tora y Cassia obtusifolia.
ES04755546T 2003-06-19 2004-06-18 Derivados de cassia cationico y utilizaciones de los mismos. Expired - Lifetime ES2276326T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US47979303P 2003-06-19 2003-06-19
US479793P 2003-06-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2276326T3 true ES2276326T3 (es) 2007-06-16

Family

ID=33539223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04755546T Expired - Lifetime ES2276326T3 (es) 2003-06-19 2004-06-18 Derivados de cassia cationico y utilizaciones de los mismos.

Country Status (10)

Country Link
US (4) US7262157B2 (es)
EP (1) EP1658044B1 (es)
JP (2) JP4796960B2 (es)
CN (1) CN100459969C (es)
AT (1) ATE346585T1 (es)
BR (1) BRPI0410671B1 (es)
DE (1) DE602004003507T2 (es)
ES (1) ES2276326T3 (es)
MX (1) MXPA05013684A (es)
WO (1) WO2004112733A1 (es)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7759296B2 (en) * 2003-06-19 2010-07-20 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Cationic polymers and fixative application therefor
JP4796960B2 (ja) * 2003-06-19 2011-10-19 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド カチオン性桂皮誘導体およびそのための適応
ATE545660T1 (de) * 2004-08-31 2012-03-15 Hercules Inc Verfahren zur herstellung von niedermolekularem kationischem polygalactomannan mit verringertem geruch
US9198847B2 (en) * 2004-11-05 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Personal care composition containing a non-guar galactomannan polymer derivative and an anionic surfactant system
US20060099167A1 (en) * 2004-11-05 2006-05-11 Staudigel James A Personal care composition containing a non-guar galactomannan polymer derivative
US8450294B2 (en) * 2004-12-16 2013-05-28 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Shampoo compositions
US9427391B2 (en) * 2006-01-09 2016-08-30 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing cationic synthetic copolymer and a detersive surfactant
US20090176674A1 (en) * 2006-01-09 2009-07-09 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing cationic synthetic copolymer and a detersive surfactant
BRPI0708183B1 (pt) 2006-02-24 2018-10-16 Lubrizol Advanced Mat Inc processo para preparar um macrômero, polímero e uso do polímero
KR101446925B1 (ko) 2006-02-24 2014-10-07 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 실리콘 코폴리올 마크로머를 함유하는 폴리머, 및 이를 함유하는 개인 관리 조성물
US20070292380A1 (en) * 2006-06-16 2007-12-20 James Anthony Staudigel Hair conditioning composition containing a non-guar galactomannan polymer derivative
WO2008057425A1 (en) * 2006-11-03 2008-05-15 Hercules Incorporated Dispersible glyoxal treated cationi c polygalactomannan polymers
CN101568326A (zh) * 2006-12-21 2009-10-28 宝洁公司 包含硅氧烷弹性体的个人护理组合物
US7618857B2 (en) * 2007-01-17 2009-11-17 International Business Machines Corporation Method of reducing detrimental STI-induced stress in MOSFET channels
MX2007012986A (es) * 2007-07-17 2009-05-11 Procter & Gamble Composicion acondicionadora para el cabello que contiene un derivado polimerico de galactomanana que no es guar.
CA2732506A1 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Kraig Luczak Methods of producing cross-linked polysaccharide particles
US8460687B1 (en) 2009-07-07 2013-06-11 Cosmoceutical Research Center Peeling compositions
US8008242B1 (en) * 2009-08-10 2011-08-30 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Biodegradable abrasive compositions
EP2513151B1 (en) 2009-12-14 2014-09-10 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Cassia derivatives
EP2563818B1 (en) * 2010-04-29 2014-12-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Cassia derivatives
EP2717844B1 (en) 2011-06-10 2015-07-08 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Cassia derivatives
ITVA20120014A1 (it) 2012-05-28 2013-11-29 Lamberti Spa Composizione comprendente un legante idraulico
DE102012105019A1 (de) 2012-06-11 2013-12-12 Gräfe Chemie GmbH Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung umfassend kationisierte Stärke und kationisiertes Polygalactomannan
CN105431133A (zh) 2013-06-18 2016-03-23 路博润高级材料公司 基于改性半乳甘露聚糖的胶态稳定的分散体
EP3018991B1 (en) 2013-07-08 2021-09-08 Rhodia Operations Growth enhancement of plant
US9358256B2 (en) 2013-07-11 2016-06-07 Links Medical Products, Inc. Gap-patterned foam dressing and method of making same
ITVA20130048A1 (it) 2013-09-04 2015-03-05 Lamberti Spa Composizioni cosmetiche e per la cura della casa
EP3055318A4 (en) * 2013-10-07 2017-05-03 Hercules Incorporated Dihydroxyalkyl substituted polygalactomannan, and methods for producing and using the same
EP2898774A1 (en) * 2014-01-28 2015-07-29 Archroma IP GmbH Composition for the treatment of textile materials
EP3661969A1 (en) * 2017-08-03 2020-06-10 Basf Se Cosmetic compositions comprising biobased polymer
JP7370336B2 (ja) * 2018-03-30 2023-10-27 アイエスピー インヴェストメンツ エルエルシー ポリガラクトマナンを含むヘアスタイリング組成物およびその使用方法
PL3986363T3 (pl) 2019-06-24 2026-03-16 WiQo S.P.A. Preparaty do stosowania odontologicznego i dermatologicznego zawierające sole trichlorooctanowe i hydroksykwasy
KR102371680B1 (ko) * 2020-03-27 2022-03-07 (주)아모레퍼시픽 노화 피부세포 주변 환경변화 유도 촉진용 조성물 및 이를 이용한 마스크시트
EP4294203A1 (en) * 2021-02-19 2023-12-27 CAN Technologies, Inc. Feces binder in feed for fish

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK219779A (da) * 1978-05-31 1979-12-01 Nicholas Pty Ltd Anti-caries praeparater
DE3335593A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-11 Diamalt AG, 8000 München Gelier- und verdickungsmittel auf der basis von cassia-galactomannanen
EP0146911B1 (de) * 1983-12-29 1989-05-17 Diamalt Aktiengesellschaft Neue Derivate von Cassia tora Polysacchariden und ihre Verwendung
DE3347469A1 (de) * 1983-12-29 1985-07-11 Diamalt AG, 8000 München Substituierte alkylaether von cassia-polysacchariden und deren verwendung als verdickungsmittel
JP3336688B2 (ja) * 1993-06-30 2002-10-21 ライオン株式会社 口腔用組成物
JPH07173028A (ja) * 1993-12-17 1995-07-11 Nichiden Kagaku Kk 化粧品基材
US5733854A (en) * 1996-10-25 1998-03-31 Rhone-Poulenc Inc. Cleaning compositions including derivatized guar gum composition including nonionic and cationic groups which demonstrate excellent solution clarity properties
JP4069228B2 (ja) * 1998-09-30 2008-04-02 東邦化学工業株式会社 頭髪用化粧料に優れたコンディショニング特性を与えるカチオン性ポリマー
JP2001122905A (ja) * 1999-10-22 2001-05-08 Unitika Ltd 吸水材及びその製造方法
DE10047278A1 (de) 2000-09-25 2002-04-11 Manfred Kuhn Gelier- und Verdickungsmittel auf der Basis von von heißwasserunlöslichen Bestandteilen befreiten Cassia-Galaktomannan
JP2002249421A (ja) * 2001-02-22 2002-09-06 Unitika Ltd 制汗性化粧品及び制汗剤
DE10135060A1 (de) * 2001-07-18 2003-02-06 Noveon Ip Holdings Corp Galactomannan mit verändertem Mannose zu Galactose Verhältnis
JP4796960B2 (ja) * 2003-06-19 2011-10-19 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド カチオン性桂皮誘導体およびそのための適応

Also Published As

Publication number Publication date
JP4796960B2 (ja) 2011-10-19
DE602004003507T2 (de) 2007-09-13
US20100178261A1 (en) 2010-07-15
MXPA05013684A (es) 2006-02-24
ATE346585T1 (de) 2006-12-15
US20050026794A1 (en) 2005-02-03
US7262157B2 (en) 2007-08-28
WO2004112733A1 (en) 2004-12-29
US20080004340A1 (en) 2008-01-03
JP2007521270A (ja) 2007-08-02
BRPI0410671B1 (pt) 2014-08-19
US7439214B2 (en) 2008-10-21
JP2009209155A (ja) 2009-09-17
BRPI0410671A (pt) 2006-06-20
US7923422B2 (en) 2011-04-12
CN1809334A (zh) 2006-07-26
US20090047227A1 (en) 2009-02-19
CN100459969C (zh) 2009-02-11
EP1658044B1 (en) 2006-11-29
US7704934B2 (en) 2010-04-27
DE602004003507D1 (de) 2007-01-11
EP1658044A1 (en) 2006-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2276326T3 (es) Derivados de cassia cationico y utilizaciones de los mismos.
RU2688667C2 (ru) Дигидроксиалкилзамещенный полигалактоманнан и способы его получения и применения
US7589051B2 (en) Cationic, oxidized polysaccharides in conditioning applications
ES2385263T3 (es) Polímeros dispersables de poligalactomanano tratados con quelato o sal de metal sin borato para uso en aplicaciones de cuidado personal y cuidado del hogar
KR101118460B1 (ko) 컨디셔닝 용도에서의 양이온성의 산화된 다당류
JP4806633B2 (ja) ガラクトマンナンハイドロコロイド
JP4966862B2 (ja) 親水コロイドを調製するためのプロセス
ES2507142T3 (es) Derivados de Cassia
CN101129306B (zh) 阳离子改性半乳甘露聚糖和含有该物质的化妆材料组合物
CN103068865A (zh) 结构化的丙烯酸酯共聚物增稠剂
JP2014523456A (ja) カシア誘導体
BR112012025549B1 (pt) Composição de limpeza para o uso cosmético ou doméstico, método de tratamento de uma superfície domestica , e, método para tratar um substrato de queratina
CN102933607A (zh) 决明衍生物
JP2003064102A (ja) コンディショニング効果を与えるカチオン性ポリマー
JP2007063446A (ja) カチオン変性キサンタンガム及び該物質を含む化粧料組成物
JP5064664B2 (ja) カチオン変性カラヤガム及び該物質を含む化粧料組成物
JP2007009092A (ja) カチオン変性ジェランガム及び該物質を含む化粧料組成物
JP4970762B2 (ja) カチオン変性サイリウムシードガム及び該物質を含む化粧料組成物
ES2310802T3 (es) Composiciones cosmeticas que contienen una sal, una ciclodextrina y un tensioactivo anionico y sus utilizaciones.
KR102314140B1 (ko) 누적 흡착 방지 컨디셔닝 폴리머 및 이를 포함하는 조성물
KR102263749B1 (ko) 누적 흡착 방지 컨디셔닝 폴리머 및 이를 포함하는 조성물
JP2014152168A (ja) 毛髪用化粧料