ITVA20130048A1 - Composizioni cosmetiche e per la cura della casa - Google Patents
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Description
Descrizione dell’invenzione industriale dal titolo:
COMPOSIZIONI COSMETICHE E PER LA CURA DELLA CASA
La presente invenzione riguarda composizioni per la cura della persona e per la cura della casa comprendenti un galattomannano cationico o uno xiloglucano cationico avente grado di sostituzione cationica compreso tra 0,01 e 3, non purificato ed esente da cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio e da cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio. La procedura per la preparazione del galattomannano o dello xiloglucano cationico comprende la reazione di un galattomannano o di un xiloglucano con cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio o cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio ed una successiva fase in cui l'agente cationizzante non reagito, che è noto per i rischi tossicologici che crea, viene convertito in un ingrediente benefico non nocivo e cosmeticamente accettabile.
SETTORE TECNICO
I polisaccaridi cationici sono derivati di origine naturale molto utilizzati come additivi industriali, per la loro proprietà condizionanti (cioè essi migliorano le caratteristiche sensoriali del substrato a cui sono applicati, normalmente carta, pelle, capelli o tessuto).
Questa caratteristica li rende industrialmente utili per la preparazione di shampoo e balsami per capelli, creme e detergenti per l'igiene personale o l’uso domestico e per ammorbidenti che conferiscono un tocco morbido e proprietà antistatiche ai tessuti (vedi ad esempio “Conditioning Agents for Hair & Skin”, R . Schueller e P. Romanowski Ed., Marcel Dekker Inc., NY, 1999).
Accanto alle loro proprietà condizionanti, è anche utile industrialmente la capacità di questi polisaccaridi di addensare e regolare la reologia delle soluzioni in cui sono disciolti.
In particolare, tra i polisaccaridi cationici, i derivati cationici della gomma di guar e della gomma cassia (entrambi galattomannani) hanno mostrato ottimi risultati nel migliorare la pettinabilità a umido e a secco di capelli lavati con shampoo con essi formulati.
Durante gli ultimi anni, particolare attenzione è stata posta nei confronti della tossicità delle materie prime utilizzate per la fabbricazione di prodotti cosmetici. Il Regolamento UE 1223/2009 che ha sostituito la direttiva 76/768/CEE della CE, dall’11 Luglio 2013, limita o vieta la presenza di alcune sostanze tra gli ingredienti cosmetici, con l'obiettivo di salvaguardare la salute dei consumatori.
In particolare, il regolamento sopra citato all'Articolo 15, vieta l'utilizzo nei prodotti cosmetici di sostanze classificate come sostanze CMR di categoria 1A, 1B o 2 di cui alla parte 3 dell'Allegato VI del Regolamento (CE) N° 1272/2008.
La sintesi di derivati cationici di polisaccaridi industrialmente utili, viene effettuata normalmente mediante reazione del cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio o del cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio con i gruppi idrossilici del polisaccaride in presenza di catalizzatori alcalini (come idrossido di sodio). La reazione viene generalmente eseguita in presenza di acqua o di una miscela di acqua/solvente(i), con rese variabili dal 40% al 90%, producendo una miscela di polisaccaride cationico, agente cationizzante non reagito e cloruro di (2,3-diidrossipropil) trimetil ammonio proveniente dall'idrolisi dell’agente cationizzante.
Il cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio è classificato come sostanza cancerogena CMR 1B, il cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio, anche se meno tossico del corrispondente epossido, è classificato come CMR 2.
Quantità residue di queste molecole non reagite sono quindi da evitare. Per questo motivo, i polisaccaridi cationici per l'uso in formulazioni cosmetiche o in formulazioni che vengono a diretto contatto con la pelle, come prodotti per la cura della casa, vengono generalmente purificati. Purificare in questo caso significa rimuovere con lavaggi con acqua e/o solventi i sottoprodotti di reazione ed i residui di materie prime non reagite.
Questa purificazione, accanto all’ovvio aumento dei costi di produzione, ha diversi problemi tecnologici connessi alla necessità di aggiungere una ulteriore fase alla sintesi e alla gestione di grosse quantità di acque di scarico e/o al riciclo dei solventi.
C'è quindi ancora la necessità di fornire un polisaccaride cationico privo di reagenti tossici non reagiti che non necessiti di ulteriori fasi di purificazione.
STATO DELL'ARTE
I derivati cationici di guar sono noti fin dai primi anni '70, quando viene citato il loro uso nella produzione di carta impermeabile (vedi US 3,589,978); derivati cationici di cassia per usi industriali sono stati preparati all’inizio degli anni '80 (vedi FR 2513265).
I primi usi dei derivati cationici di guar in cosmetica risalgono al 1977, quando un derivato cationico di guar è stata usato nella preparazione di un shampoo "due in uno", questo shampoo univa insieme proprietà di condizionamento dei capelli e capacità detergenti (vedi US 4,061,602 ).
I derivati cationici di galattomannani usati in cosmetica sono noti per esempio con il nome INCI di Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyl trimonium Chloride (chimicamente è gomma di guar, 2-idrossipropil 2-idrossi-3-(trimetilammonio) propil etere cloruro); Guar Hydroxypropyl trimonium Chloride ( chimicamente è guar 2-idrossi-3-(trimetilammonio) propil etere cloruro); Caesalpinia Spinosa Hydroxypropyltrimonium Chloride (chimicamente è gomma di tara, 2-idrossi-3-(trimetilammonio) propil etere, cloruro); Cassia Hydroxypropyltrimonium Chloride; Locust Bean Hydroxypropyltrimonium Chloride; Trigonella foenum-graecum Hydroxypropyltrimonium Chloride.
La maggior parte delle pubblicazioni brevettuali descrivono la sintesi dei derivati cationici sopra citati ignorando completamente la eventuale presenza di impurezze nel prodotto finale oppure rimuovendole mediante lavaggi con acqua e/o solventi.
Secondo quanto descritto in US 3,589,978, la reazione cationizzazione può essere condotta in un solvente come isopropanolo, metanolo, etanolo e ter-butanolo. Nell’Esempio A di questo brevetto, al termine della reazione e dopo la neutralizzazione dell'eccesso di alcali, il prodotto viene essiccato, macinato e lavato con metanolo, che è un solvente tossico, nel tentativo di eliminare il reagente quaternario non reagito. In US 4,031,307 è descritta la preparazione dei derivati cationici del guar in un sistema bifasico; dopo la reazione, il prodotto ottenuto viene separato per centrifugazione o filtrazione e preferibilmente purificato per mezzo di una prima fase di lavaggio con la miscela acqua-solvente utilizzata nella sintesi e con un secondo lavaggio con una miscela più anidra dello stesso solvente.
Anche in US 2001/051143, la preparazione di derivati cationici di guar comprende al termine della reazione un primo lavaggio con una miscela all’85% in peso di isopropanolo in acqua e un secondo lavaggio con isopropanolo puro; in US 2001/051140 è descritta la preparazione di un derivato di guar cationico comprendente, al termine della reazione, due lavaggi con una miscela all’85% in peso di isopropanolo in acqua.
L’uso di derivati cationici della Cassia per la cura della persona e della casa sono chiaramente descritti ad esempio in US 7,262,157 e US 7,759,296. Per la loro sintesi viene citata la derivatizzazione riportata in US 4,753,659 e US 5,733,854, ma in questi brevetti non si dice nulla circa la presenza di impurezze derivanti dai reagenti cationizzanti.
In US 7,759,296 la preparazione dettagliata di una cassia cationica per una applicazione come fissativo capelli è riportata nell'Esempio 1 e dopo la reazione con cloruro di (2,3-epossipropil)trimetil ammonio il prodotto viene lavato con isopropanolo.
EP 1739095 e EP 1630176 riportano la preparazione di derivati cationici di galattomannani da gomma di tara (dai semi di Caesalpinia spinosa), da gomma di carruba (dai semi della Ceratonia siliqua) e gomma di fieno greco (dai semi di Trigonella foenum-graecum) e il loro uso in applicazioni cura della persona. Nulla viene detto circa la presenza di impurezze e negli esempi i derivati cationici dopo la preparazione sono stati disciolti e successivamente precipitati con metanolo.
In EP 2089435 l'eliminazione del reagente tossico dalla miscela di reazione viene effettuata per mezzo di lavaggi con miscele acqua/solvente.
Nessuna delle pubblicazioni brevettuali sopra citate descrive una fase in cui l'agente cationizzante residuo viene trasformato in un ingrediente cosmeticamente accettabile.
La maggior parte dei derivati cationici di guar attualmente sul mercato, vengono purificati mediante lavaggio con sola acqua del prodotto reticolato con borati, come descritto ad esempio in CA 2,023,324, in cui si aggiunge borace durante reazione. I derivati cationici di guar così ottenuti contengono piccole quantità di boro (guar boraciato).
L'obiettivo della reticolazione con acido borico o qualsiasi altro reticolante è di formare legami tra le catene dei polisaccaridi, rendendoli così insolubili in acqua.
Come alternativa alla borace, sono stati sviluppati altri reticolanti quali gliossale e sali di titanio.
Purtroppo tutte queste procedure producono grandi quantità di acque reflue e di solventi da riciclare e, in alcuni casi, l'uso di sostanze tossiche come i derivati del borace. Inoltre è molto difficile, se non impossibile, purificare mediante lavaggio polisaccaridi cationici con elevato grado di sostituzione, per esempio superiore a 0,4, o che sono stati depolimerizzati.
Il Richiedente ha ora trovato una procedura per la preparazione di galattomannani cationici e xiloglucani cationici comprendente un trattamento alcalino dopo la cationizzazione con (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio cloruro o con cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio, che permette di evitare la fase di purificazione e che produce galattomannani e xiloglucani cationici solubili a tutti i pH e liberi da contaminanti tossici che possono compromettere le caratteristiche tossicologiche delle formulazioni cosmetiche in cui vengono utilizzati come ingredienti.
Inoltre, nonostante quanto riportato in letteratura, per esempio in Starch/Stärke 33 (1981) Nr. 9, S. 310-312, la separazione del trattamento alcalino in due fasi, non influenza negativamente l'efficienza di reazione e il grado di sostituzione cationica, che rimangono ai più alti livelli.
In una forma di realizzazione preferita di questa invenzione è anche possibile regolare la viscosità del prodotto finale al valore desiderato, senza aggiungere un ulteriore fase di depolimerizzazione.
Un processo di preparazione di un guar cationico che prevede anche una cosiddetto fase di purificazione con base alcalina dopo la sintesi è stato genericamente descritto in WO 2001/097761. In questo brevetto si dice solo che la quantità di base alcalina utilizzata nell’intero processo può variare da circa 10 a 100% in peso, sulla base del peso del galattomannano.
Nessuna ulteriore informazione viene data su questo trattamento postderivatizzazione, in particolare circa la quantità e quando si aggiunge questa base alcalina e sempre nulla viene detto sulle condizioni del trattamento. Nulla viene detto sull'influenza di questo trattamento sulle impurezze, sul grado di sostituzione e sulla viscosità finale del guar cationico. Inoltre nell'esempio I dopo il trattamento con idrossido di sodio e la successiva neutralizzazione, il guar cationico viene purificato mediante lavaggi con solvente.
Con le espressioni " galattomannano cationico " o "xiloglucano cationico" nel presente testo si intende il cloruro di 2-idrossi-3-trimetilammonio propil etere di un galattomannano o di uno xiloglucano.
Nel presente testo, con l'espressione " grado di sostituzione cationica", (DScat) si intende il numero medio di gruppi ossidrilici sostituiti con un gruppo cationico per ogni unità anidroglicosidica del polisaccaride determinato mediante<1>H-NMR.
Con l'espressione "sostituzione molare idrossialchilica" (MS), si intende il numero medio di sostituenti idrossialchile su ogni unità anidroglicosidica del polisaccaride misurata mediante<1>H-NMR.
Con l'espressione "grado di sostituzione idrofobica" (DSH), si intende numero medio di sostituenti idrofobici su ciascuna unità anidroglicosidica del polisaccaride misurato mediante gas-cromatografia.
Con l'espressione "grado di sostituzione carbossialchilica " (DSAN), si intende il numero medio di gruppi ossidrilici sostituiti con un gruppo carbossialchilico su ogni unità anidroglicosidica del polisaccaride misurato mediante titolazione.
Con l'espressione "composizioni cosmetiche" si intendono le composizioni normalmente utilizzate per la cura della persona, ad esempio per la cura dei capelli, della pelle e per l'igiene orale.
DESCRIZIONE DELL’INVENZIONE
Sono quindi un oggetto fondamentale della presente invenzione le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa comprendenti un galattomannano cationico o uno xiloglucano cationico avente grado di sostituzione cationica compreso tra 0,01 e 3 preparato con la seguente procedura: a) 100 parti in peso di galattomannano o xiloglucano sono fatte reagire con da 1 a 600 parti in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio o di cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio e con da 0,4 a 200 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino) in da 5 a 500 parti di acqua o di una miscela acqua/ alcool contenente da 20 a 100% in peso di acqua; b) vengono aggiunti alla miscela ottenuta da 0,1 a 400 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino) e la miscela viene agitata per da 10 a 300 minuti, preferibilmente da 60 a 150 minuti, ad una temperatura compresa fra 30 e 90 °C, preferibilmente tra 45 e 80 °C; c) eventualmente il pH della miscela viene corretto mediante l’aggiunta un acido, d) la miscela ottenuta dalla fase b) o c) viene direttamente essiccata e macinata.
Un ulteriore oggetto dell’invenzione è una procedura per la preparazione di un galattomannano cationico o uno xiloglucano cationico avente grado di sostituzione cationica compreso tra 0,01 e 3 comprendente le seguenti fasi: a) 100 parti in peso di galattomannano o xiloglucano sono fatte reagire con da 1 a 600 parti in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio o di cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio e con da 0,4 a 200 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino) in da 5 a 500 parti di acqua o di una miscela acqua/ alcool contenente da 20 a 100% in peso di acqua; b) vengono aggiunti alla miscela ottenuta da 0,1 a 400 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino) e la miscela viene agitata per da 10 a 300 minuti, preferibilmente da 60 a 150 minuti, ad una temperatura compresa fra 30 e 90 °C, preferibilmente tra 45 e 80 °C; c) eventualmente il pH della miscela viene corretto mediante l’aggiunta un acido, d) la miscela ottenuta dalla fase b) o c) viene direttamente essiccata e macinata.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELLA INVENZIONE
Secondo una realizzazione preferita della presente invenzione, nella fase a) della procedura vengono aggiunti da 1 a 600 parti in peso di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio cloruro e da 0,4 a 200 parti in peso di idrossido di sodio; più preferibilmente nella fase a) della procedura vengono aggiunti da 10 a 180 parti in peso di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio cloruro e da 3 a 60 parti in peso di idrossido di sodio, ottenendo alla la fine della preparazione un galattomannano o uno xiloglucano cationico avente un DScatcompreso tra 0,05 e 0,7.
La procedura dell'invenzione è particolarmente adatta alla preparazione di galattomannani cationici e xiloglucani cationici con DScatcompreso tra 0,4 e 0,7, che sarebbero difficili da purificare con il metodi della tecnica anteriore.
Gli alcooli utili per la procedura dell'invenzione sono preferibilmente etanolo o isopropanolo o loro miscele.
Preferibilmente nella fase a) della procedura vengono utilizzati da 50 a 200 parti in peso di acqua o di miscela acqua/alcool ogni 100 parti in peso di galattomannano o xiloglucano.
I galattomannani utili per la preparazione dei derivati cationici dell'invenzione comprendono tutti i polisaccaridi che sono costituiti sostanzialmente di unità di galattosio e mannosio e possono avere in aggiunta, piccole quantità di altri tipi di zuccheri.
Essi si trovano principalmente nell’endosperma dei semi di varie leguminose come Cyamopsis tetragonolobus (Guar), Ceratonia siliqua (Carruba), Caesalpinia spinosa (Tara), Cassia occidentalis (Cassia), Sesbania e Trigonella foenum-graecum (Fieno Greco).
In particolare, i galattomannani sono costituiti da una catena principale di unità di mannosio legate insieme tramite legami 1-4-β-glicosidici da cui si dipartono unità galattosio mediante legami 1-6- α-glicosidici. Il rapporto tra unità di mannosio per unità di galattosio può variare da una fonte all'altra. In ordine crescente di rapporto, la gomma di fieno greco ha un rapporto mannosio e galattosio pari a circa 1:1, la gomma di Sesbania circa 1,6:1, gomma di guar circa 2:1, la gomma di tara circa 3:1, la gomma di semi di carruba circa 4:1 e la gomma cassia circa 5:1. I galactomannani più noti sono quelli ottenuti da Cyamopsis tetragonoloba L. (guar), Cesalpinia spinosa L. (tara), e Ceratonia siliqua L. (carruba). I mannani non sostituiti sono completamente insolubili in acqua. Le unità di galattosio legate ai gruppi ossidrilici primari delle unità di mannosio (atomo C-6 della molecola mannosio) tramite legami 1,6- αglicosidici aumenta la solubilità in acqua, in particolare la solubilità in acqua fredda.
I galattomannani cationici qui descritti possono essere preparati utilizzando la gomma sia sotto forma di farina (polvere) o in forma di "splits".
Gli splits sono ottenuti dalla separazione meccanica dell’endosperma dal guscio e dal germe del seme nella forma più pura e intatta possibile senza ulteriori fasi di lavorazione. Questi splits contengono, come impurezze in percentuale variabile da specie a specie, da circa 6 a 12 per cento di umidità, da 2 a 7 percento proteine e dal 2 al 7 percento residuo insolubile in acido. Le farine di solito hanno dimensioni delle particelle che vanno da circa 4 a circa 400 mesh (Setacci ASTM Standard Series). Il galattomannano idoneo per ottenere il derivato cationico dell'invenzione ha preferibilmente una viscosità Brookfield® RVT, misurata a 25 ° C e 20 rpm su una soluzione acquosa all’1,0% in peso, compresa tra 50 e 10.000 mPa*s e un peso molecolare medio ponderale (Mw) tipicamente compreso tra 50.000 e 3.000.000 di Dalton.
In una forma di realizzazione preferita, il galattomannano è una gomma di guar.
Gli xiloglucani sono emicellulose che si trovano nella parete cellulare primaria di tutte le piante vascolari. Un tipico esempio di xiloglucano utile per la realizzazione dell'invenzione è la gomma tamarindo.
Il tamarindo (Tamarindus indica) è una leguminosa sempreverde in forma di albero alto che cresce nei tropici. La gomma tamarindo (polvere di tamarindo o polvere di kernel di tamarindo), è ottenuto estraendo e purificando la polvere ottenuta macinando i semi di tamarindo.
La sua catena principale è costituita da unità di D-glucosio unite da legami (1-4)- β simili a quella della cellulosa, con una catena laterale di un'unità di xilosio attaccato ad ogni seconda, terza e quarta unità di D-glucosio tramite legami α-D-(1-6). Una unità di galattosio è attaccata a una delle unità di xilosio attraverso un legame β-D-(1-2). Il rapporto molare tra le unità glucosio, galattosio e xilosio è pari a circa 3:1:2.
Lo xiloglucano idoneo per ottenere il derivato cationico dell'invenzione ha preferibilmente una viscosità Brookfield® RVT, misurata a 25 °C e 20 rpm su una soluzione acquosa all’1,0% in peso, compresa tra 50 e 10.000 mPa*s ed un peso molecolare medio ponderale (Mw) di solito compreso tra 100.000 e 1.000.000 di Dalton.
La procedura dell'invenzione può comprendere ulteriori fasi di derivatizzazione, per esempio fasi di idrossialchilazione, carbossialchilazione, idrofobizzazione, o loro combinazioni.
In questo caso, il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico dell'invenzione possono contenere anche altri gruppi sostituenti come sostituenti idrossialchilici, in cui l'alchile rappresenta una catena lineare o ramificata avente da 1 a 5 atomi di carbonio (ad esempio, idrossietile, idrossipropile o idrossibutile) o sostituenti idrofobici o sostituenti carbossialchilici o loro combinazioni.
Il processo di introduzione di un sostituente idrossialchilico su un polisaccaride è ben noto nella tecnica.
Normalmente, l’idrossialchilazione di un polisaccaride è ottenuta tramite reazione con reagenti quali ossidi di alchilene, per esempio ossido di etilene, ossido di propilene, ossido di butilene e simili, per ottenere gruppi idrossietilici, gruppi idrossipropilici, o gruppi idrossibutilici, ecc.
L’idrossialchil galattomannano cationico e l’idrossialchil xiloglucano cationico possono avere un MS compreso tra 0,1 e 3,0, preferibilmente tra 0,1 e 2,0, più preferibilmente tra 0,1 e 1,5.
L'idrofobizzazione del galattomannano cationico e dello xiloglucano cationico dell'invenzione viene ottenuta con l'introduzione di gruppo idrofobico.
L'introduzione di gruppi idrofobici su galattomannani è descritta ad esempio in EP 323627 e EP 1786840.
Tipici agenti derivatizzanti che portano un gruppo idrofobo comprendono alogenuri alchilici e alchenilici C2-C24lineari o ramificati, epossidi alchilici e alchenilici contenenti una catena C6-C24lineare o ramificata, e alchil e alchenil glicidil eteri contenenti una catena C4-C24lineare o ramificata. Un idoneo glicidil etere può essere, ad esempio, butil glicidil etere, t-butil glicidil etere, 2-etilesil glicidil etere, dodecil glicidil etere, esadecil glicidil etere, beenil glicidil etere e nonilfenil glicidil etere.
Rappresentativi epossidi alchilici includono ma non sono limitati a 1,2-, 1,2-epossi esano, 1,2-epossi ottano, 1,2-epossi decano, 1,2-epossi dodecano, 1,2-epossi tetradecano, 1,2-epossi esadecano, 1,2-epossi ottadecano e 1 ,2-epossi eicosano.
Esempi di agenti idrofobizzanti a base di alogenuri includono ma non sono limitati a bromuri, cloruri, e ioduri di etile, propile, isopropile, nbutile, t-butile, pentile, neopentile, esile, ottile, decile, dodecile, miristile, esadecile, stearile e beenile.
Altri agenti derivatizzanti adatti per la idrofobizzazione includono eteri alchil- e alchenil-β-idrossi-γ-cloropropilici e derivati epossidici di trigliceridi.
In una forma di realizzazione preferita dell'invenzione il sostituente cationico è il cloruro del 2-idrossi-3-trimetilammonio propil etere e il sostituente idrofobo contiene una catena alchilica o alchenilica lineare contenente tra 6 e 24 atomi di carbonio o una miscela di tali alchili o alchenili.
Il galattomannano cationico idrofobizzato e lo xiloglucano cationico idrofobizzato dell'invenzione possono avere un grado di sostituzione idrofobica (DSH) compreso tra 1*10<-5>e 5*10<-1>, preferibilmente tra 1*10-4 e 1*10<-1>.
In una ulteriore forma di realizzazione particolare il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico dell'invenzione possono contenere sia sostituenti idrossialchilici che sostituenti idrofobici. In questo caso l’MS è compreso tra 0,1 e 3,0 e il DSHtra 1*10<-5>e 5*10<-1>.
In un'altra forma di realizzazione il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico dell'invenzione sono carbossialchilati. I carbossialchil polisaccaridi cationici dell'invenzione hanno un grado di sostituzione carbossialchilica (DSAN) compreso tra 0.01 e 1.0.
Acidi alo-carbossilici o i loro sali possono essere utilizzati per la preparazione di carbossialchil galattomannani cationici e carbossialchil xiloglucani cationici. L'acido alo-carbossilico preferito è l'acido cloroacetico.
In una forma di realizzazione più preferita il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico dell'invenzione contengono solo sostituenti cationici e hanno un DScatcompreso tra 0,05 e 0,7.
Ulteriori indicazioni circa la preparazione dei galattomannani e degli xiloglucani cationici adatti per la realizzazione della presente invenzione possono essere trovati in letteratura, per esempio in “Industrial Gums: Polysaccharides and their Derivatives”, 3a Ed., Whistler, Roy L., and BeMiller, James N., Academic Press (1993).
Le reazioni di derivatizzazione (cationizzazione, carbossialchilazione, idrossialchilazione, idrofobizzazione) possono seguire qualsiasi ordine. Ad esempio, quando il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico dell'invenzione contengono anche sostituenti idrossialchilici, questi possono anche essere introdotti nell'ultima fase, dopo la fase di cationizzazione a) e dopo l’eventuale idrofobizzazione.
La fase caratterizzante della procedura dell'invenzione è la fase b).
La fase b) può essere eseguita in qualsiasi momento dopo la cationizzazione dei polisaccaridi, ma preferibilmente è eseguita dopo tutte le reazioni di derivatizzazione.
In una forma di realizzazione preferita dell'invenzione, nella fase b) vengono aggiunti da 1 a 180 parti in peso, preferibilmente da 2 a 90 parti in peso, di idrossido di sodio (o quantità equivalenti di altro idrossido alcalino) su 100 parti di galattomanano o xiloglucano.
Dopo la fase b), il pH del polisaccaride cationico può essere opportunamente corretto. Qualsiasi acido può essere selezionato per correggere il pH della miscela di reazione, compresi acidi forti come acido cloridrico e acido solforico o acidi deboli come acido acetico, acido lattico, acido citrico e acido fumarico. In forme di realizzazioni preferite vengono usati l’acido acetico o l’acido fumarico. La quantità di acido utilizzata è la quantità necessaria per raggiungere il pH desiderato.
La procedura dell'invenzione può includere ulteriori fasi comprendenti trattamenti con diversi reagenti noti, ad esempio: acidi ossidanti; biochimici, quali galattosio-ossidasi, mannanasi o altri enzimi; ossidanti chimici, come perossido di idrogeno; e reagenti enzimatici; metodi fisici che fanno uso di agitatori ad alta velocità o metodi termici; le combinazioni di questi reagenti e metodi. Possono anche essere eventualmente inclusi reagenti come metabisolfito di sodio o sali inorganici di bisolfito.
Può anche essere effettuata una leggera reticolazione utilizzando ad esempio borace, gliossale, sali di titanio o alluminio, per ottenere una buona disperdibilità dei polisaccaridi cationici e la loro solubilizzazione ritardata.
Tutti questi trattamenti possono essere eseguiti anche sul galattomannano o sullo xiloglucano prima dei processi di derivatizzazione oppure subito dopo la fase b).
In una ulteriore forma di realizzazione preferita, il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico sono depolimerizzati con metodi noti, come l'ossidazione, ad esempio con perossido di idrogeno o alcali, o tramite altre reazioni di depolimerizzazione, come depolimerizzazione enzimatica o termica, o idrolisi acida. Il galattomannano o lo xiloglucano cationico depolimerizzato usato in questa invenzione è preferibilmente preparato mediante trattamento con alcali.
In una forma di realizzazione preferita, il galattomannano cationico depolimerizzato e lo xiloglucano cationico dell'invenzione vengono depolimerizzati riducendo il loro peso molecolare prima della derivatizzazione. Questa depolimerizzazione può essere eseguita utilizzando i metodi già menzionati.
Alla fine del processo i polisaccaridi cationici vengono essiccati e recuperati utilizzando mezzi noti nella tecnica. Esempi di tali mezzi includono essiccazione ad aria, essiccazione a letto fluido, filtrazione, centrifugazione, aggiunta di solventi, liofilizzazione e simili. È particolarmente indicato l'uso dell’essiccazione a letto fluido.
Secondo l'aspetto innovativo dell'invenzione nella presente procedura non sono previste fasi di purificazione.
Il galattomannano cationico utile secondo l’invenzione ha un peso molecolare medio ponderale (Mw) compreso tra 50.000 e 2.000.000 Dalton ed una viscosità Brookfield RVT all'1% in peso in acqua, a 20 rpm e 20 °C, da 15 a 5000, preferibilmente da 30 a 3000.
Lo xiloglucano cationico utile secondo l’invenzione ha preferibilmente una viscosità Brookfield® RVT, misurata a 20 °C e 20 rpm su una soluzione acquosa all’1,0% in peso, compresa tra 15 e 5000 mPa*s, preferibilmente da 30 a 3000 e un peso molecolare medio ponderale (Mw) tipicamente compreso tra 100.000 e 1.000.000 Dalton.
Nel caso il galattomannano cationico o lo xiloglucano cationico siano depolimerizzati, essi hanno normalmente una viscosità Brookfield® RVT all’1% in peso in acqua, 20 °C e 20 rpm, compresa tra 15 e 800 mPa*s, preferibilmente da 30 a 500 mPa*s.
Il trattamento con la base della fase b) permette di eliminare le impurezze tossiche provenienti dal reagente senza ulteriori purificazioni e di ottenere un galattomannano cationico o uno xiloglucano cationico utile per applicazioni per la cura della persona. Il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico dell'invenzione sono esenti da solventi tossici, dal cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio e da cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio. Inoltre contengono normalmente dall’1% in peso al 10% in peso di cloruro di (2,3-diidrossipropil) trimetil ammonio, formatosi per reazione del cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio o del cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio, che è esso stesso un ingrediente cosmetico noto con il nome INCI Dihydroxypropyl Trimonium Chloride.
Un chiaro vantaggio della procedura secondo l'invenzione è che permette di ottenere un galattomannano cationico o uno xiloglucano cationico con alte rese, grazie al fatto che non è necessaria nessun altra fase di purificazione.
Con l'espressione "esente da cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio ", si intende che nel galattomannano o xiloglucano cationico la concentrazione residua di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio è inferiore a 0,15% in peso. Preferibilmente il galattomannano o lo xiloglucano cationico dell'invenzione contengono meno di 0,05% in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio, più preferibilmente meno di 0,01% in peso.
Con l'espressione "esente da cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio ", si intende che nel galattomannano o xiloglucano cationico la concentrazione residua di cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio è inferiore a 0,15% in peso. Preferibilmente il galattomannano o lo xiloglucano cationico dell'invenzione contengono meno di 0,05% in peso di cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio, più preferibilmente meno di 0,01% in peso.
Vantaggiosamente il galattoamannano o lo xiloglucano cationico utile per la realizzazione della presente invenzione è anche esente da gliossale e da boro.
I polisaccaridi cationici ottenuti mediante la procedura dell'invenzione possono essere usati come ingredienti nelle più diverse composizioni cosmetiche e per la cura della casa, dove possono essere sfruttate sia la loro capacità di legarsi attraverso le loro cariche positive su substrati aventi cariche negative deboli, sia la loro capacità di addensare e di regolare la reologia di soluzioni acquose.
I galattomannani e gli xiloglucani cationici dell’invenzione infatti mostrano le loro capacità condizionanti e viscosizzanti anche a concentrazioni piuttosto basse, ad esempio a concentrazione pari a circa 0,3% in peso sul formulato cosmetico.
I galattomannani e gli xiloglucani cationici dell'invenzione sono utili anche in altri campi industriali, dove le caratteristiche di tossicità delle materie prime sono di particolare importanza, come ad esempio nella cura della casa o nell’industria della carta.
Essi sono presenti in composizioni cosmetiche e per la cura della casa preferibilmente in concentrazioni comprese tra 0,01 e 10% in peso rispetto al peso totale delle composizioni, e più preferibilmente da 0,05 e 2% in peso.
Il galattomannano o lo xiloglucano cationico dell'invenzione può essere utilizzato in composizioni cosmetiche e composizioni per la cura della casa grazie alle sue proprietà viscosizzanti, stabilizzanti e condizionanti, e, in particolare, nella preparazione di shampoo, balsami per capelli, creme, detergenti per la cura della persona o della casa e per ammorbidenti.
Esempi di composizioni cosmetiche sono creme per il corpo, le mani e la faccia, gel e lozioni per capelli (quali lozioni per la piega dei capelli, fissatori o balsami) e creme per la tintura e la decolorazione dei capelli, composizioni per la protezione solare, fluidi detergenti, idratanti e traspiranti, shampoo, profumi, saponi liquidi e saponette, e altri prodotti per applicazioni simili.
I prodotti di cura della casa includono, ma non sono limitati a: composizioni in forma di gel, di saponi, di emulsioni e di liquidi per la pulizia di superfici dure, panni per spolverare a secco o a umido, salviette detergenti per la pulizia e/o la disinfezione, detergenti e condizionanti per tessuti.
Il galattomannano cationico e lo xiloglucano cationico della presente invenzione migliorano la deposizione sui capelli e sulla pelle degli ingredienti grassi delle composizioni cosmetiche, quali oli, vitamine ed emollienti e la persistenza dei loro profumi e delle fragranze, fornendo al tempo stesso un efficace effetto condizionante e addensante.
Essi sono facilmente disperdibili e solubili in acqua, anche in presenza di sali ed il loro effetto addensante non è alterato dalla presenza di tensioattivi, che sono normalmente presenti nelle composizioni cosmetiche e nei prodotti per la cura della casa.
I prodotti cosmetici dell'invenzione contengono gli ingredienti usuali, quali tensioattivi, umettanti, emollienti, agenti per la protezione solare, agenti attivi idrofili o lipofilici quali ceramidi, agenti anti-radicali-liberi, repellenti per insetti, rinfrescanti per la pelle, deodoranti, antitraspiranti, agenti per il trattamento dei capelli, agenti per la cura della bocca, agenti snellenti, battericidi, agenti sequestranti, agenti antiforfora, antiossidanti, agenti conservanti, agenti alcalinizzanti o acidificanti, fragranze, filler, coloranti, altri polimeri ed emulsionanti, agenti gelificanti, agenti schiumogeni.
I prodotti per la pulizia della casa contengono gli ingredienti utilizzati convenzionalmente nel settore, quali tensioattivi, emollienti, repellenti per insetti, battericidi, agenti sequestranti, antiossidanti, agenti conservanti, agenti alcalinizzanti o acidificanti, fragranze, filler, coloranti, altri polimeri ed emulsionanti, agenti gelificanti, agenti schiumogeni, deodoranti, insetticidi, agenti sgrassanti, disinfettanti, emollienti, detergenti per lavanderia, detergenti per lavare i piatti.
I prodotti cosmetici e per la cura della casa dell'invenzione contengono anche un veicolo accettabile, che, a seconda dell’uso finale del prodotto, è solitamente compatibile con tutte le sostanze a base di cheratina, quali pelle, unghie, capelli, lana e simili.
Il veicolo accettabile può rappresentare da 5% a 98% del peso totale del prodotto. Il veicolo accettabile tipico è l'acqua.
Solventi organici idonei possono rimpiazzare o sostituire parzialmente l'acqua.
I solventi organici possono essere solventi organici idrofili, solventi organici lipofili, solventi anfifilici o loro miscele.
Esempi di solventi organici idrofili sono monoalcoli lineari o ramificati che hanno da 1 a 8 atomi di carbonio, come etanolo, propanolo, butanolo, isopropanolo ed isobutanolo; glicoli poliossietilenici comprendenti da 6 a 80 unità di ossido di etilene; polioli quali glicol propilenico, glicol butilenico, glicerina e sorbitolo; mono- o dialchil-isosorbide in cui i gruppi alchilici hanno da 1 a 5 atomi di carbonio, come il dimetil isosorbide; glicol eteri quali glicol dietilenico monometil- o monoetil-etere ed eteri del glicol propilenico quale dipropilen glicol metil-etere.
Fra i solventi organici anfifilici utilizzabili citiamo polioli come i derivati del polipropilenglicol (PPG), ad esempio gli esteri e gli eteri grassi del polipropilenglicol. I solventi organici lipofilici utilizzabili sono, per esempio, alcool grassi e esteri grassi quali il diisopropil adipato, il diottil adipato ed gli alchilbenzoati.
I prodotti cosmetici e per la pulizia della casa della presente invenzione possono essere sotto forma di soluzione, emulsione, dispersione, gel, crema, pasta, polvere, saponetta o panni umidificati.
Possono contenere un olio, quale olio minerale, olio vegetale, olio animale, olio sintetico, oli siliconici e loro miscele.
Esempi di oli utilizzabili sono paraffine, petrolatum liquido, olio di jojoba, olio di noce di cocco, olio di mandorle, olio di oliva, olio di seme di colza, olio di ricino, olio di sesamo, olio di avocado, olio di arachidi, isoparaffine, amodimethiconi, dimethiconoli, ciclopentasilossani, e loro miscele.
Per meglio illustrare l'invenzione, vengono riportati i seguenti esempi per mostrare la preparazione di vari galattomannani e xiloglucani cationici secondo l'invenzione e l'effetto del loro inserimento in composizioni cosmetiche esemplificative. Gli esempi sono esposti semplicemente a scopo illustrativo, tutte le parti e le percentuali riportate sono in peso, salvo diversamente indicato.
ESEMPI
Esempio 1 (comparativo)
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di polvere di guar e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Poi sono stati aggiunti sotto vigorosa agitazione 520 g di una soluzione 1/2 di acqua/isopropanolo. Dopo 10 minuti di agitazione, sono stati aggiunti 201 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso e il tutto è stato agitato per altri 15 minuti. Poi sono stati aggiunti alla miscela 284 g di una soluzione acquosa 65% in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio (Quab 188) e il tutto è stata mantenuto a 50 °C per 2 ore. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Sono stati aggiunti 40 g di gliossale (40% in acqua) e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 1 ora.
Il prodotto è stato purificato mediante lavaggio con acqua. Quindi 200 g di miscela di reazione sono stati dispersi in 1400 g di acqua di rubinetto a pH inferiore a 7, lasciati sotto agitazione per qualche minuto, poi filtrati sotto vuoto su un filtro a tessuto. Il guar cationico rimasto sul filtro è stato ulteriormente lavato con 300 g di acqua di rubinetto a pH inferiore a 7. Il guar cationico così ottenuto è stata essiccato con aria calda su un essiccatore a letto fluido fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e poi macinato.
Esempio 2
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di splits di guar e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta sotto vigorosa agitazione una miscela di 310 g di acqua e 180 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso. Dopo 30 minuti di agitazione, sono stati aggiunti 256 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio (Quab 188) e la miscela è stata mantenuta a 50 °C per 2 ore. Al termine di questo periodo sono stati aggiunti di nuovo 180 g di soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso e la miscela è stata agitata a 50 °C per altre 2 ore. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido fumarico. Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) sciolti in 80 g di acqua e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 40 minuti. Il guar cationico così ottenuto è stato essiccato con aria calda in un essiccatore a letto fluido fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e poi macinato. Esempio 3
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di splits di guar e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta sotto vigorosa agitazione una miscela di 310 g di acqua e 180 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso. Dopo 30 minuti di agitazione, sono stati aggiunti 256 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e 200 g di acqua e la miscela è stata riscaldata a 50 °C per 2 ore. Al temine di questo periodo, sono stati aggiunti alla miscela altri 60 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso, mantenendo il tutto a 50 °C per 1 ora. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. 50 g di gliossale (40% in acqua) sciolti in 80 g di acqua sono stati aggiunti e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 40 minuti. Il guar cationico così ottenuto è stato essiccato su un essiccatore a letto fluido ad aria calda fino a un contenuto di umidità di circa 3% in peso e poi macinato.
Esempio 4 (comparativo)
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di splits di guar e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta sotto vigorosa agitazione una miscela di 430 g di acqua e 240 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso. Dopo 30 minuti di agitazione, sono stati aggiunti 256 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188, mantenendo il tutto a 50 °C per 2 ore. Dopo la derivatizzazione, la massa di reazione è stata raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) sciolti in 80 g di acqua e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 40 minuti. Il guar cationico è stato essiccato su un essiccatore a letto fluido ad aria calda fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e poi macinato.
Esempio 5
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di polvere di guar e l'atmosfera inerte è stata fatta per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta una miscela di 180 g di acqua e 220 g di alcool isopropilico e il tutto è stato agitato a temperatura ambiente per 10 minuti. Poi sono stati aggiunti 180 g di una soluzione di idrossido di sodio acquosa al 30% in peso. Dopo 15 minuti di agitazione, sono stati aggiunti alla miscela 256 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la massa di reazione riscaldata a 50 °C per 2 ore. Dopo la derivatizzazione sono stati aggiunti 180 g di soluzione acquosa al 30% in peso di idrossido di sodio e 180 g di acqua, mantenendo il tutto a 50 °C per 1 ora. La massa è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido fumarico. Sono stati aggiunti 36 g di gliossale (40% in acqua) disciolti in 63 g di alcool isopropilico e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 40 minuti. Il solvente è stato allontanato tramite distillazione. Il guar cationico così ottenuto stato essiccato con aria calda in un essiccatore a letto fluido fino a un contenuto di umidità di circa 3% in peso e poi macinato.
Esempio 6
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati 800 g di polvere di guar a temperatura ambiente e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta una miscela di 245 g di una soluzione acquosa al 30% in peso di idrossido di sodio e 314 g di alcool isopropilico e il tutto è stato omogeneizzato a temperatura ambiente per 10 minuti. Poi, sono stati aggiunti 365 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la miscela è stata riscaldata a 50 °C per 1 ora. La massa di reazione è stata raffreddata a 35 °C, ed è stata aggiunta una seconda porzione di 245 g di idrossido di sodio al 30% in peso. La miscela è stata omogeneizzata a 35 °C per 10 minuti, poi sono stati aggiunti altri 365 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la massa di reazione è stata mantenuta a 50 °C per 2 ore. La massa è stata quindi raffreddata a 40 °C ed è stata aggiunta una terza porzione di 200 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso. Dopo essere stata agitata a 50 ° C per 2 ore, la massa di reazione è stata raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Il solvente è stato allontanato per distillazione ed il guar cationico è stato essiccato con aria calda in un essiccatore a letto fluido fino a un contenuto di umidità di circa 3% in peso e poi macinato.
Esempio 7
800 g di polvere di guar sono stati caricati a temperatura ambiente in un reattore da 5 litri dotato di agitatore. L’atmosfera di reazione è stata resa inerte mediante cicli di lavaggi vuoto/azoto e, sotto vigorosa agitazione, sono stati aggiunti 171 g di una soluzione acquosa al 50% di NaOH diluita con una miscela acqua (100 g)/isopropanolo (316 ml). Il reattore è stato portato sotto vuoto e riempito con azoto, il ciclo è stato ripetuto per tre volte. Poi sono stati aggiunti lentamente 80 g di ossido di propilene e la miscela di reazione è stata mantenuta per 45 minuti a 70-75 °C sotto agitazione. Successivamente la miscela è stata raffreddata a 40 °C, sono stati aggiunti 470 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la massa di reazione è stata riscaldata a 50 °C per 2 ore. Poi sono stati aggiunti 171 g di di idrossido di sodio al 50% in peso e 100 g di acqua e il tutto è stata mantenuto sotto agitazione a 50 °C per 2 ore. La miscela è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) sciolti in 79 g di alcool isopropilico e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 40 minuti.
Il solvente è stato rimosso tramite distillazione. L'idrossipropil guar cationico così ottenuto è stato essiccato in un essiccatore a letto fluido con aria calda e macinato. Al termine del processo il prodotto aveva un contenuto di umidità di circa il 3% in peso.
Esempio 8 (comparativo)
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di polvere di gomma di fieno greco (Fen) e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta una miscela di 200 g di acqua e 320 g di alcool isopropilico seguita da 201 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso. Dopo 10 minuti di agitazione a temperatura ambiente, sono stati aggiunti 284 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la miscela è stata riscaldata a 50 °C per 2 ore. Passato questo periodo il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico, sono stati aggiunti 40 g di gliossale (40% in acqua) disciolti in 60 g di alcool isopropilico e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 40 minuti. Il solvente è stato allontanato tramite distillazione.
Il fieno greco cationico è stato essiccato su un essiccatore a letto fluido ad aria calda fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e infine macinato.
Esempio 9
80 g di fieno greco cationico preparato secondo l'Esempio 8 sono stati caricati in un reattore da 0,5 litri. L'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto e la polvere è stata bagnata con una miscela di 20 ml di acqua e 32 ml di alcool isopropilico. Dopo 10 minuti di agitazione, sono stati stata aggiunti 20 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso e la miscela risultante è stata agitata per 1 ora a 50 °C. La massa di reazione è stata raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 7 con acido acetico. Il solvente è stato allontanato tramite distillazione. Il fieno greco cationico è stato essiccato su un essiccatore a letto fluido ad aria calda fino a un contenuto di umidità di circa 3% in peso e poi macinato.
Esempio 10
In un reattore da 5 litri dotato di agitatore, sono stati caricati a temperatura ambiente 800 g di polvere di tamarindo deoleata (Tam) e l'atmosfera di reazione è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta una miscela di 100 g di acqua e 316 g di alcool isopropilico e il tutto è stato agitato per 10 minuti. Poi sono stati spruzzati sulla miscela 171 g di una soluzione di idrossido di sodio acquosa al 50% in peso, omogeneizzando per 15 minuti. Successivamente sono stati aggiunti 396 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la miscela è stata riscaldata a 50 °C per 2 ore. Sono stati aggiunti altri 171 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 50% in peso, mantenendo il tutto per altre 2 ore a 50 ° C. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 ° C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Il solvente è stato allontanato per distillazione. Il tamarindo cationico stato essiccato in un essiccatore a letto fluido con aria calda fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e successivamente macinato.
Esempio 11
80 g di polvere di cassia (CAS) sono stati caricati a temperatura ambiente in un reattore da 0,5 litri dotato di agitatore e l'atmosfera è stata resa inerte per mezzo di cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente è stata aggiunta una miscela di 18 g di acqua e 22 g di alcol isopropilico e la miscela è stata agitata a temperatura ambiente per 10 minuti. Sono stati poi aggiunti 18 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso. Dopo 15 minuti di omogeneizzazione, sono stati aggiunti 26 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e il tutto è stata riscaldato a 50 °C per 2 ore. Poi sono stati aggiunti 18 g di idrossido di sodio al 30% in peso e 18 g di acqua e miscela è stata agitata a 50 ° C per 1 ora. Il tutto è stata quindi raffreddato a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Il solvente è stato allontanato per distillazione. La cassia cationica così ottenuta è stata essiccata in un essiccatore a letto fluido con aria calda fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e poi macinata.
Esempio 12
800 g di polvere di semi di carruba (Loc) sono stati caricati a temperatura ambiente in un reattore da 5 litri dotato di agitatore e l'atmosfera è stata resa inerte mediante cicli di lavaggi vuoto/azoto. Una miscela di 210 g di una soluzione acquosa al 50% in peso di idrossido di sodio e 316 g di alcool isopropilico è stata aggiunta e agitata a temperatura ambiente per 10 minuti. Poi sono stati aggiunti 485 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la miscela è stata riscaldata a 50 °C per 1 ora. E’ stata poi aggiunta una seconda porzione di 210 g di idrossido di sodio al 50% in peso e la miscela è stata omogeneizzata per 10 minuti. Poi sono stati aggiunti altri 485 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di Quab 188 e la miscela è stata nuovamente mantenuta a 50 °C per 2 ore. È stata poi aggiunta una terza porzione di 210 g di soluzione acquosa di idrossido di sodio al 50% in peso. Dopo 1 ora a 50 °C, il tutto è stato raffreddato a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido fumarico. Il solvente è stato allontanato per distillazione. La gomma di carrube cationica così ottenuta è stata essiccata in un essiccatore a letto fluido con aria calda fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e poi macinata.
Caratterizzazione
La determinazione del cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio (Cloridrina) e cloruro di (2,3-diidrossipropil) trimetil ammonio (Glicol) è stata effettuata mediante cromatografia a scambio ionico. E’ stato utilizzato un cromatografo ionico DIONEX ICS 5000 DC (Thermo Scientific) munito di un rivelatore conduttimetrico, una precolonna IonPac CG-14, 50 x 4,0 mm, e una colonna IonPac CS-14, 250 x 4.0 mm. L'eluente era una soluzione 95/5 di acqua/0.1 M acido metansolfonico ad un flusso di 1,0 ml/min. Sono stati pesati diverse quantità di campione, a seconda della concentrazione attesa, in 5.0 ml di metanolo e il tutto è stato vigorosamente agitato per 10 min. Le soluzioni di campione sono stati poi centrifugate, separate e diluite 1:1 con acqua e iniettate nel cromatografo. Una soluzione di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio a concentrazione nota è stato utilizzata come standard di riferimento.
Il contenuto di Glicol è stato quantificato utilizzando lo stesso fattore di risposta della Cloridrina.
Il DScate l’MS sono stati determinati mediante analisi<1>H-NMR dopo purificazione dai sottoprodotti di reazione tramite dialisi e liofilizzazione. La viscosità Brookfield® RVT è stata determinata su una soluzione all’1% in peso in acqua, a 20 rpm e 20 °C. Il DScat, l’MS, la viscosità Brookfield® RVT in mPa*s (VB), il contenuto di Glicol e Cloridrina (% in peso) nei prodotti ottenuti dagli Esempi 1-12 sono riportati in Tabella 1. Nella Tabella 1 sono anche riportati la quantità di NaOH utilizzata nella fase b) della procedura (p/100p = parti in peso per 100 parti in peso di galattomannano o xiloglucano) e la durata del trattamento basico della fase b) in minuti (Tempo).
I risultati della Tabella 1 mostrano che la procedura dell'invenzione è in grado di ridurre sensibilmente il contenuto di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio residuo, fino a un valore <0,01% (<100 ppm), senza influenzare le proprietà reologiche dei diversi polisaccaridi.
Tabella 1
NaOH Tempo VB Cloridrina Glicol Es. PS DScatMS
(p/100p) (minuti) % % 1* Guar 0.14 - - - 4750 0.13 0.35 2Guar0.14 - 6.75 120 1180 <0.01 3.37 3Guar0.14 - 2.25 60 1315 <0.01 4.16 4*Guar0.12 - - - 1110 1.43 3.84 5Guar0.14 - 6.75 60 1820 0.03 2.92 6Guar0.44 - 7.5 120 267 <0.01 5.69 7Guar0.28 0.32 10.7 120 520 0.09 3.66 8* Fen 0.14 - - - 284 3.69 2.75 9 Fen 0.14 - 7.5 60 40 0.13 3.15 10 Tam 0.29 - 10.7 120 85 0.07 3.66 11 Cas 0.14 6.75 60 13 <0.01 4.01 12 Loc 0.40 - 13.1 60 18 0.05 3.08 *Comparativo
PS=galattomannano o xiloglucano
Test Applicativi
Sono stati preparati sei shampoo secondo la formula riportata in Tabella
2.
I guar cationici degli Esempi 2 e 5 sono stati usati come agenti
condizionanti e confrontati con i galattomannani cationici dell’Esempio 1
e con condizionanti comunemente usati nel settore, ovvero UCare JR-
30M e Merquat 550 (commercializzati da Dow Chemical Company e
Lubrizol Corp., rispettivamente).
Gli shampoo sono stati preparati aggiungendo il condizionante all’acqua
sotto agitazione energica, regolando il pH a 8-8.5 e, al fine di assicurare
il completo rigonfiamento del polimero, mantenendo l’agitazione per
circa 20 minuti prima di aggiungere gli altri ingredienti.
Tabella 2
Parti
Nome INCI (o Funzione)
in peso
Condizionante 0.5
Sodium Laureth Sulfate (attivo 27%) 30
Cocamidopropyl Betaine (attivo 30%) 8
Cocamide MEA (attivo 80%) 1.5
Conservante 0.2
Citric acid (sol. acquosa al 20%) Fino a pH 5.5
Aqua a 100
Per evitare interazioni dannose tra la carica cationica dei polisaccaridi e la carica anionica del tensioattivo primario, è stato aggiunta prima la Cocamidopropyl Betaine, poi il Sodium Laureth Sulfate.
La miscela è stata quindi riscaldata a 60 °C prima di aggiungere la Cocamide MEA. Dopo il raffreddamento a 25 ° C, è stato aggiunto il conservante e, infine, il pH è stato portato a un valore compreso tra 5 e 5,5.
E’ stato preparato uno shampoo di controllo utilizzando la stessa formula e la stessa procedura senza l'aggiunta di nessun condizionante.
La viscosità Brookfield RVT (20 rpm e 25 °C) dei diversi shampoo è riportata in Tabella 3 insieme alla stabilità dopo tre mesi a 25 °C.
I polisaccaridi cationici dell'invenzione (Esempi 2 e 5) mostrano in composizioni cosmetiche prestazioni addensanti simili o migliori delle prestazioni del guar cationico della tecnica anteriore.
Tabella 3
Viscosità Stabilità Esempio
(mPa*s) (3 mesi, 25 °C) Controllo** <100 -Nessuna Esempio 1* 2850
Separazione Esempio 2 7750 Nessuna Separazione Esempio 5 1900 Nessuna Separazione Ucare JR-30M* 5200 Nessuna Separazione Merquat 550* 870 Nessuna Separazione *Comparativo
** Senza condizionante
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1) Composizioni per la cura della persona e per la cura della casa comprendenti un galattomannano cationico o uno xiloglucano cationico avente grado di sostituzione cationica compreso tra 0,01 e 3 preparato con la seguente procedura: a) 100 parti in peso di galattomannano o xiloglucano sono fatte reagire con da 1 a 600 parti in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio o di cloruro di (2,3-epossipropil) trimetil ammonio e con da 0,4 a 200 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino) in da 5 a 500 parti di acqua o di una miscela acqua/alcool contenente da 20 a 100% in peso di acqua; b) vengono aggiunti alla miscela ottenuta da 0,1 a 400 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino) e la miscela viene agitata per da 10 a 300 minuti ad una temperatura compresa fra 30 e 90 °C; c) eventualmente il pH della miscela viene corretto con un acido, d) la miscela ottenuta dalla fase b) o c) viene direttamente essiccata e macinata.
- 2) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1, in cui il galattomannano cationico o xiloglucano cationico è preparato con una procedura in cui nella fase a) 100 parti in peso di galattomannano o xiloglucano sono fatte reagire con da 1 a 600 parti in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio.
- 3) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui nella fase b) di detta procedura vengono aggiunti da 2 a 90 parti in peso di idrossido di sodio (o una quantità equivalente di un altro idrossido alcalino).
- 4) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui detta procedura comprende anche una fase di idrofobizzazione e detto galattomannano cationico o xiloglucano cationico ha un grado di sostituzione idrofobica (DSH) da 1*10<-5>a 5*10<-1>.
- 5) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui detta procedura comprende anche una fase di idrossialchilazione e detto galattomannano cationico o xiloglucano cationico ha un grado di sostituzione molare idrossialchilica (MS) compresa tra 0,1 e 3,0.
- 6) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui detta procedura comprende anche una fase di carbossialchilazione e detto galattomannano cationico o xiloglucano cationico ha un grado di sostituzione carbossialchilica (DSAN) compresa tra 0,01 e 1,0.
- 7) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui detta procedura comprende anche una fase di depolimerizzazione e detto galattomannano cationico o xiloglucano cationico ha una viscosità Brookfield® RVT all’1 % in peso in acqua, 20 °C e 20 rpm, compresa tra 15 e 800 mPa*s.
- 8) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni, in cui detto galattomannano cationico o xiloglucano cationico contiene meno dello 0,15 % in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio.
- 9) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 8, in cui detti galattomannano cationico o xiloglucano cationico contiene meno dello 0,01 % in peso di cloruro di (3-cloro-2-idrossipropil) trimetil ammonio.
- 10) Le composizioni per la cura della persona e per la cura della casa secondo la rivendicazione 1 or 2, in cui dette composizioni comprendono da 0,01 a 10% in peso rispetto al peso totale delle composizioni di galattomannano cationico o xiloglucano cationico.
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