ITVA20130041A1 - Galattomannani cationic - Google Patents
Galattomannani cationicInfo
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Description
Descrizione dell’invenzione industriale dal titolo:
GALATTOMANNANI CATIONICI
SETTORE TECNICO
Questa invenzione riguarda composizioni cosmetiche per la cura della persona e per la pulizia della casa comprendenti una sesbania cationica avente un grado di sostituzione cationica compreso tra 0,01 e 3,0.
STATO DELL'ARTE
I galattomannani cationici, cioè galattomannani recanti sostituenti cationici, e tra questi i derivati cationici del guar, hanno dato ottimi risultati nel migliorare la pettinabilità a umido e a secco di capelli lavati con shampoo con essi formulati. È comunemente riconosciuto che le cariche cationiche formano un legame con vari substrati leggermente anionici, come ad esempio la cheratina dei capelli, la pelle o la cellulosa di certi tessuti.
I galattomannani sono polisaccaridi composti principalmente da unità di galattosio e mannosio.
La principale fonte di galattomannani è l'endosperma di alcuni semi di leguminose quali guar, carruba, tara, cassia obtusifolia e simili.
In particolare, i galattomannani sono costituiti da una catena principale di unità di mannosio legati tramite legami 1-4- �-glicosidici da cui si ramifica una singola unità galattosio mediante legami 1-6- �-glicosidici. Il rapporto tra unità di mannosio e unità di galattosio può variare da una fonte all'altra. In ordine crescente di rapporto, il fieno greco ha un rapporto mannosio e galattosio di circa 1:1, il guar circa 2:1, gomma di tara circa 3:1, gomma di semi di carrube circa 4:1 e gomma di cassia circa 5:1. Tra i derivati di galattomannani disponibili in commercio, i derivati cationici di guar, per esempio il Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride (INCI), sono i prodotti più utilizzati nei prodotti cosmetici e in quelli per la casa, sia come composti viscosizzanti, addensanti o leganti.
Purtroppo, come per molte altre materie prime derivanti da produzione agricola, il prezzo del guar e la sua disponibilità subiscono fluttuazioni cicliche. Di conseguenza è altamente desiderabile fornire alternative al loro impiego.
Tuttavia, è difficile trovare un altro galattomannano che mostri buone prestazioni viscosizzanti e elevata solubilità, maggiori capacità condizionanti e depositante in combinazione con adeguata stabilità a lungo termine, specialmente quando disciolto in acqua ed in presenza di sostanze idrolitiche.
Abbiamo ora trovato che i derivati cationici di sesbania, un altro galattomannano, possono essere impiegati come un agenti addensanti o condizionanti.
La sesbania ha un rapporto mannosio e galattosio compreso tra circa 1,4 e circa 1,7, che è intermedio fra il rapporto degli zuccheri del guar (circa 2,0) e quello del fieno greco (circa 1,0). I derivati cationici di sesbania dell'invenzione hanno mostrato una stabilità superiore rispetto ai derivati cationici del guar in soluzione acquosa, anche in presenza di un enzima idrolitico o di alcali. Allo stesso tempo, hanno dimostrato una migliore compatibilità con le composizioni cosmetiche rispetto derivati cationici di fieno greco, soprattutto in test di stabilità a lungo termine.
In aggiunta, i derivati cationici di sesbania hanno dimostrato un effetto di condizionamento superiore rispetto ai condizionanti comunemente utilizzati nel settore del trattamento dei capelli.
Inoltre, i derivati cationici di sesbania sono sostituti economicamente attraenti rispetto ai derivati cationici di guar.
Una sesbania cationica con alto grado di sostituzione cationica (circa 0,68) è stata descritta in “Preparation and Flocculating Effect of Quaternary Ammonium Cationic Sesbania Gum”; Cui Y.C. et al., Chinese Journal of Applied Chemistry, 2004-07. In questo lavoro la sesbania cationica è stata usata come agente flocculante per il trattamento delle acque reflue e non ne sono state proposte o suggerite applicazioni in cosmetica.
Nel presente testo, con l'espressione " grado di sostituzione cationica ", (DScat) si intende il numero medio di gruppi ossidrile sostituiti con un gruppo cationico per ogni unità anidroglicosidica della sesbania, questo numero può essere determinato mediante<1>H-NMR.
Con l'espressione "sostituzione molare idrossialchile" (MS), si intende il numero medio di sostituenti idrossialchile su ogni unità anidroglicosidica della sesbania, che può essere misurato mediante<1>H-NMR o gascromatografia.
Con l'espressione "grado di sostituzione idrofobica" (DSH), intendiamo numero medio di sostituenti idrofobici su ciascuna unità anidroglicosidica della sesbania, solitamente misurato mediante gas-cromatografia.
Con l'espressione "grado di sostituzione carbossialchile" (DSCA), si intende il numero medio di gruppi ossidrile sostituiti con un gruppo carbossialchile su ogni unità anidroglicosidica della sesbania, che può essere misurato mediante<1>H-NMR o mediante titolazione.
Con l'espressione "composizioni cosmetiche" si intendono i prodotti normalmente utilizzati per la cura della persona, come ad esempio cura dei capelli, cura della pelle, protezione solare e composizioni per l'igiene orale.
DESCRIZIONE DELL’INVENZIONE
Pertanto, sono oggetto fondamentale della presente invenzione composizioni cosmetiche e per la pulizia della casa comprendenti da 0,1 a 10 % in peso di una sesbania cationica avente un grado di sostituzione cationica (DScat) da 0,01 a 3,0.
In un altro aspetto, l'invenzione riguarda una sesbania cationica avente un DScatda 0,01 a 0,55, preferibilmente da 0,03 a 0,4, più preferibilmente da 0,05 a 0,3.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL’INVENZIONE
La pianta del genere Sesbania, legume della sottofamiglia Faboideae, e le sue cultivar, più in particolare i semi della stessa, forniscono un galattomannano, noto come gomma di sesbania o, più semplicemente, sesbania.
L'habitat naturale di questa pianta è la regione dei monsoni dell'Asia del Sud e Sud-Est asiatico. I nomi comuni per questa pianta sono Dhaincha e Jantar. Una descrizione di questa pianta e la sua coltivazione si trova in Hooker, The Flora of British India, 1879 Vol. II, pag. 114-115; Lecomte, Flore Generale de l'Indo-China, 1908 Tomo II, pag. 411-412; The Wealth of India, 1972, Vol. IX, pag. 293-295; Index Kewensis 1895.
Questo galattomannano è un polisaccaride costituito da una catena di mannosio con gruppi laterali di galattosio (più specificamente, catena di (1-4)- �-D-mannopiranosio con ramificazioni di �-D-galattosio sulla posizione 6, cioè 1-6- �-D-galactopiranosio) con una rapporto tra mannosio e galattosio compreso tra circa 1,4 a circa 1,7.
La sesbania cationica qui descritta viene preparata mediante cationizzazione della sesbania sia sotto forma di farina (polvere) o in forma di "split".
Gli splits sono l'endosperma del seme di Sesbania e sono ottenuti tramite separazione meccanica del guscio e del germe in forma pura e intatta, senza ulteriori passaggi di purificazione. Questi splits contengono, come impurezze, da 6 a 12 % di umidità, da 2 a 7 % di proteine e da 2 a 7 % di residuo insolubile in acido. Di solito hanno dimensioni da circa 4 a circa 20 mesh (Setacci ASTM Series).
La sesbania idonea per ottenere il derivato cationico dell'invenzione ha preferibilmente una viscosità Brookfield RVT®, misurata a 25 °C e 20 rpm su soluzioni in acqua all’1,0% in peso, compresa tra 20 e 10.000 mPa*s e un peso molecolare medio ponderale (MWW) tipicamente compreso tra 50.000 e 3.000.000 di Dalton.
La cationizzazione dei galattomannani è ben nota nella tecnica e può essere utilizzata per la preparazione della sesbania cationica dell'invenzione.
I sostituenti cationici della sesbania possono essere introdotti per reazione di una parte dei gruppi idrossilici del galattomannano con agenti cationizzanti, ad esempio agenti alchilanti contenenti gruppi ammonio quaternario o ammino terziari. Esempi di composti con gruppi ammonio quaternario includono sali di glicidiltrialchil ammonio e sali di 3-alo-2-idrossipropiltrialchil ammonio quali cloruro glicidiltrimetil ammonio, cloruro di glicidiltrietil ammonio, cloruro di glicidiltripropil ammonio, cloruro di glicidiletildimetil ammonio, cloruro di glicidildietilmetil ammonio, e i loro corrispondenti bromuri e ioduri; cloruro di 3-cloro-2-idrossipropil trimetil ammonio, cloruro di 3-cloro-2-idrossipropiltrietil ammonio, cloruro di 3-cloro-2-idrossipropiltripropil ammonio, cloruro di 3-cloro-2-idrossipropiletildimetil ammonio, e i loro corrispondenti bromuri e ioduri. Possono anche essere utilizzati composti di ammonio quaternario, come alogenuri di composti contenenti imidazoline.
Nelle forme di realizzazione tipiche dell'invenzione il cationizzante è un composto di ammonio quaternario e preferibilmente è il cloruro di 3-cloro-2-idrossipropiltrimetil ammonio. Il sostituente cationico è in questo caso il cloruro del gruppo 2-idrossi-3-trimetilammonio propil etere.
La sesbania cationica può anche contenere ulteriori gruppi sostituenti come sostituenti idrossialchilici, in cui l'alchile rappresenta una catena lineare o ramificata avente da 1 a 5 atomi di carbonio (ad esempio, idrossietile o idrossipropile, idrossibutile) e/o sostituenti idrofobici o sostituenti carbossialchilici o loro combinazioni.
Questi sostituenti idrossialchilici sono legati al galattomannano mediante reazione con reagenti come ossidi di alchilene, per esempio ossido di etilene, ossido di propilene, ossido di butilene e simili, per ottenere gruppi idrossietile, gruppi idrossipropile, gruppi idrossibutile, ecc.
Quando è presente un gruppo idrossialchilico, la sesbania cationica ha un MS idrossialchilico compreso tra 0,1 e 3,0, preferibilmente tra 0,1 e 2,0, più preferibilmente tra 0,1 e 1,5.
La sesbania cationica dell’invenzione può anche essere modificata idrofobicamente. La possibile modifica idrofoba può essere ottenuta con l'introduzione di gruppi comprendenti catene alchiliche o alcheniliche lineari o ramificate con da 2 a 24 atomi di carbonio.
Agenti tipici derivatizzanti che portano un gruppo idrofobico comprendono alogenuri di alchile e alchenile C2-C24lineari o ramificati, alchil ed alchenil epossidi contenenti una catena C6-C24lineare o ramificata e alchil e alchenil glicidil eteri contenenti una catena C4-C24lineare o ramificata. Un idoneo agente idrofobizzante a base di glicidiletere può essere, ad esempio, butil glicidil etere, t-butil glicidil etere, 2-etilesil glicidil etere, dodecil glicidil etere, esadecil glicidil etere, beenil glicidil etere, fenil glicidil etere, benzil glicidil etere, trifenilmetil glicidil etere , nonilfenil glicidil etere, e loro miscele.
Alchil epossidi rappresentativi includono, ma non sono limitati a, 1,2-epossi etilbenzene, 1,2-epossi esano, 1,2-epossi ottano, 1,2-epossi decano, 1,2-epossi dodecano, 1,2-epossi tetradecano, 1,2- epossi esadecano, 1,2-epossi ottadecano 1 ,2-epossi eicosano e loro miscele. Agenti idrofobizzante esemplificativi a base di alogenuri includono, ma non sono limitati a, bromuri, cloruri, e ioduri di etile, propile, isopropile, nbutile, t-butile, pentile, neopentile, esile, ottile, decile, dodecile, miristile, esadecile, stearile e beenile.
Altri agenti derivatizzanti adatti per la modifica idrofobica includono alchile alchenil �-idrossi-�-cloropropil eteri e derivati epossidici di trigliceridi. In una delle forme di realizzazione preferite dell'invenzione il sostituente cationico è il cloruro del 2-idrossi-3-trimetilammonio propil etere e il sostituente idrofobo contiene una catena alchilica lineare contenente tra 6 e 24 atomi di carbonio o una miscela di tali alchili.
La sesbania cationica modificata idrofobicamente dell'invenzione può avere un grado di sostituzione idrofobica (DSH) compreso tra 1*10<-5>e 5*10<-1>, preferibilmente da 1*10<-4>a 1*10<-1>.
In una ulteriore forma di realizzazione particolare la sesbania cationica dell'invenzione può contenere sia sostituenti idrossialchilici e sostituenti idrofobici. In questo caso l’MS è compreso tra 0,1 e 3,0 e il DSHtra 1*10<-5>e 5*10<-1>.
In un'altra forma di realizzazione la Sesbania cationica dell'invenzione può contenere sostituenti carbossialchilici. La carbossialchil sesbania cationica dell'invenzione ha un grado di sostituzione carbossialchilica (DSCA) compresa tra 0,01 e 1,0.
Per la preparazione della carbossialchil sesbania cationica possono essere utilizzati acidi alo-carbossilici o i loro sali. L'acido alo-carbossilico preferito è l'acido cloro-acetico.
Nella forma di realizzazione più preferita la sesbania cationica dell'invenzione contiene solo sostituenti cationici e ha un DScatcompreso tra 0,01 e 0,55, preferibilmente tra 0,03 e 0,4, più preferibilmente tra 0,05 e 0,3.
La sesbania cationica della presente invenzione può essere preparata mediante procedimenti noti. Per esempio, i sostituenti cationici possono essere introdotti per reazione di una sesbania disponibile in commercio con l'agente cationizzante, in presenza di una base, come idrossido di sodio.
Anche il processo di introduzione di sostituenti idrossialchilici e/o idrofobici o carbossialchilici su un galattomannano è ben noto nella tecnica (ad esempio in EP 323627 e EP 1786840).
Ulteriori indicazioni circa la preparazione dei derivati cationici di sesbania adatti per la realizzazione della presente invenzione si possono trovare in letteratura, per esempio in “Industrial Gums: Polysaccharides and their Derivatives”, 3rd Ed., Whistler, Roy L., e BeMiller, James N., Academic Press (1993).
L'introduzione dei vari sostituenti (cationico, carbossialchilico, idrossialchilico e/o idrofobico) sulla sesbania può seguire qualsiasi ordine. Quando la sesbania cationica dell'invenzione contiene anche sostituenti idrossialchilici, questi possono anche essere introdotti nell'ultimo stadio, dopo che la cationizzazione e l’eventuale idrofobizzazione sono già state effettuate.
In una forma di realizzazione preferita, la sesbania cationica è ottenuta utilizzando sesbania in forma di splits o in polvere e operando come segue: sesbania, eventualmente dispersa in acqua, o in un diluente inerte che può essere scelto tra alcoli inferiori, chetoni alifatici, o idrocarburi liquidi, o in una loro miscela, viene trattata a temperatura ambiente con un idrossido alcalino in soluzione acquosa. La temperatura della massa di reazione viene impostata a 40 °C e vengono aggiunti nel reattore l'agente cationizzante e gli eventuali agenti idrossialchilanti, per esempio ossido di etilene e/o ossido di propilene, e/o idrofobizzanti o carbossialchilanti, eventualmente dispersi in un diluente organico inerte. La reazione viene completata alzando la temperatura a 40-80 °C per 1-3 ore.
Dopo la preparazione, la sesbania cationica può essere trattata con diversi reagenti noti, ad esempio: basi, acidi, ossidanti biochimici, quali galattosio-ossidasi; ossidanti chimici, come il perossido di idrogeno; e reagenti enzimatici, o con metodi fisici utilizzando agitatori ad alta velocità e ad alto “shear”, o metodi termici; e combinazioni di questi reagenti e metodi. Reagenti come metabisolfito di sodio o sali inorganici di bisolfito possono anche essere opzionalmente inclusi.
Questi trattamenti possono essere eseguiti anche sulla sesbania prima del processo di derivatizzazione.
In una forma di realizzazione preferita, la sesbania cationica è una sesbania cationica depolimerizzata, il cui peso molecolare è stato ridotto utilizzando sostanze chimiche, come il perossido di idrogeno, o mannanasi.
Preferibilmente la sesbania cationica dell'invenzione ha un peso molecolare medio ponderale compreso tra 50.000 e 3.000.000 Dalton e una viscosità Brookfield RVT da 20 a 9.000, preferibilmente da 50 a 3.000, misurata a 20 rpm e 20 °C su una soluzione al 1% in peso in acqua.
Per l'impiego nei prodotti cosmetici e composizioni pulizia della casa è solitamente necessaria una fase di purificazione, che può essere effettuata dopo la derivatizzazione, per ottenere un prodotto particolarmente puro. La fase di purificazione può avvenire mediante rimozione delle impurezze con un lavaggio con solvente acquoso o acquoso-organico prima dell’essiccamento finale in modo da eliminare i sali e sottoprodotti formatisi durante la reazione.
Vantaggiosamente, la fase di purificazione avviene mediante reticolazione, ad esempio con gliossale o sodio tetraborato decaidrato, come ben noto nella tecnica (si veda per esempio WO 2008/058768 o WO 03/078474). Il prodotto purificato ottenuto mediante gliossalazione è insolubile a pH inferiore a 7 e rapidamente e completamente solubile a pH superiore a 8, perciò può essere disperso e disciolto facilmente in acqua.
La fase di purificazione può avvenire anche tramite reticolazione della sesbania cationica con boro utilizzando sodio tetraborato decaidrato: alla fine delle varie fasi di sintesi, il prodotto avente un pH superiore a 9 viene lavato con acqua. Il prodotto purificato ottenuto può essere disperso in acqua, a causa della sua insolubilità, a pH superiore a 9, e rapidamente e completamente disciolto a pH inferiore a 7.
La sesbania cationica dell'invenzione può essere utilizzata in composizioni cosmetiche e composizioni per la pulizia della casa grazie alle sue proprietà viscosizzanti, stabilizzanti e condizionanti, e, in particolare, nella preparazione di shampoo, balsami per capelli, creme, detergenti per la cura della persona o della casa e ammorbidenti.
La sesbania cationica utilizzabile per la preparazione delle composizioni cosmetiche o della pulizia della casa ha preferibilmente un DScatcompreso tra 0,01 e 1,0, più preferibilmente tra 0,01 e 0,55, ancor più preferibilmente tra 0,03 e 0,4 e in particolar modo tra 0,05 e 0,3.
Esempi di composizioni cosmetiche sono creme per il corpo, le mani e la faccia, gel e lozioni per capelli (quali lozioni per la piega dei capelli, fissatori o balsami) e creme per la tintura e la decolorazione dei capelli, composizioni per la protezione solare, fluidi detergenti, idratanti e traspiranti, shampoo, profumi, saponi liquidi e saponette, altri prodotti per applicazioni simili.
I prodotti di pulizia per la casa includono, ma non sono limitati a: composizioni in forma di gel, di saponi, di emulsioni e di liquidi per la pulizia di superfici dure, panni per spolverare a secco o a umido, salviette detergenti per la pulizia e/o la disinfezione, detergenti e condizionanti per tessuti.
La sesbania cationica della presente invenzione migliora la deposizione sui capelli e sulla pelle degli ingredienti grassi delle composizioni cosmetiche, quali oli, vitamine ed emollienti e la persistenza dei loro profumi e delle fragranze, mentre fornisce un efficace effetto condizionante ed addensante.
E’ facilmente disperdibile e solubile in acqua, anche in presenza di sali ed il suo effetto addensante non è alterato dalla presenza di tensioattivi, che sono normalmente presenti nelle composizioni cosmetiche e nei prodotti per la pulizia della casa.
La sesbania cationica può essere presente nelle composizioni cosmetiche e nei prodotti per la pulizia della casa a concentrazioni che variano preferibilmente da 0,01 a 10% in peso sul peso totale di prodotto e più preferibilmente da 0,05 a 2% in peso.
I prodotti cosmetici dell'invenzione contengono gli ingredienti usuali, quali tensioattivi, umettanti, emollienti, agenti per la protezione solare, agenti attivi idrofili o lipofilici quali ceramidi, agenti anti-radicali-liberi, repellenti per insetti, rinfrescanti per la pelle, deodoranti, antitraspiranti, agenti per il trattamento dei capelli, agenti per la cura della bocca, agenti snellenti, battericidi, agenti sequestranti, agenti antiforfora, antiossidanti, agenti conservanti, agenti alcalinizzanti o acidificanti, fragranze, filler, coloranti, altri polimeri ed emulsionanti, agenti gelificanti, agenti schiumogeni.
I prodotti per la pulizia della casa contengono gli ingredienti utilizzati convenzionalmente nel settore, quali tensioattivi, emollienti, repellenti per insetti, battericidi, agenti sequestranti, antiossidanti, agenti conservanti, agenti alcalinizzanti o acidificanti, fragranze, filler, coloranti, altri polimeri ed emulsionanti, agenti gelificanti, agenti schiumogeni, deodoranti, insetticidi, agenti sgrassanti, disinfettanti, emollienti, detergenti per lavanderia, detergenti per lavare i piatti.
I prodotti cosmetici e per la pulizia della casa dell'invenzione contengono anche un veicolo accettabile, che, a seconda dell’uso finale del prodotto, è solitamente compatibile con tutte le sostanze a base di cheratina, quali pelle, unghie, capelli, lana e simili.
Il veicolo accettabile può rappresentare da 5% a 98% del peso totale del prodotto. Il veicolo accettabile tipico è l'acqua.
Solventi organici idonei possono rimpiazzare o sostituire parzialmente l'acqua.
I solventi organici possono essere solventi organici idrofili, solventi organici lipofili, solventi anfifilici o loro miscele.
Esempi di solventi organici idrofili sono monoalcoli lineari o ramificati che hanno da 1 a 8 atomi di carbonio, come etanolo, propanolo, butanolo, isopropanolo ed isobutanolo; glicoli poliossietilenici comprendenti da 6 a 80 unità di ossido di etilene; polioli quali glicol propilenico, glicol butilenico, glicerina e sorbitolo; mono- o dialchil-isosorbide in cui i gruppi alchile hanno da 1 a 5 atomi di carbonio, come il dimetil isosorbide; glicol eteri quali glicol dietilenico monometil- o monetil-etere ed eteri del glicol propilenico quale dipropilen glicol metil-etere.
Fra i solventi organici anfifilici utilizzabili citiamo polioli come i derivati del polipropilenglicol (PPG), quali gli esteri e gli eteri grassi del polipropilenglicol.
I solventi organici lipofilici utilizzabili sono, per esempio, alcool grassi e esteri grassi quali il diisopropil adipato, il diottil adipato ed gli alchilbenzoati.
I prodotti cosmetici e per la pulizia della casa della presente invenzione possono essere sotto forma di soluzione, emulsione, dispersione, gel, crema, pasta, polvere, saponetta o panno umido.
Possono contenere un olio, quale olio minerale, olio vegetale, olio animale, olio sintetico o loro miscele.
Esempi di oli utilizzabili sono paraffine, petrolatum liquido, olio di jojoba, olio di noce di cocco, olio di mandorle, olio di oliva, olio di seme di colza, olio di ricino, olio di sesamo, olio di avocado, olio di arachidi, isoparaffine. Per meglio illustrare l'invenzione, vengono riportati i seguenti esempi per mostrare la preparazione di varie sesbania cationiche secondo l'invenzione e l'effetto della loro aggiunta in composizioni cosmetiche esemplificative. Gli esempi sono esposti semplicemente a scopo illustrativo, tutte le parti e le percentuali riportate sono in peso, salvo diversamente indicato.
ESEMPI
Esempi 1-3
800 g di polvere di sesbania sono stati caricati in un reattore da 5 litri a temperatura ambiente e l'atmosfera è stata resa inerte mediante cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente sono stati aggiunti 520 g di soluzione acqua/ isopropanolo 1/2 sotto vigorosa agitazione. Dopo aver omogeneizzato la miscela per 10 minuti, sono stati aggiunti 201 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso e il tutto è stato omogeneizzato per altri 15 minuti. Sono stati addizionati 284 g di una soluzione acquosa di Quab 188 (cloruro di 3-cloro-2-idrossipropiltrimetil ammonio) al 65% in peso e la miscela è stata riscaldata a 50 °C per 2 ore. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 1 ora.
Un'aliquota del prodotto di reazione è stato essiccata senza ulteriore purificazione (Esempio 1). Un'altra aliquota è stato purificata mediante lavaggio con acqua (Esempio 2). Per la purificazione, 200 g della miscela gliossalata sono stati dispersi in 1400 g di acqua di rete a pH inferiore a 7, agitati per alcuni minuti e poi filtrati sotto vuoto su un filtro di tela. La sesbania cationica purificata è stata ulteriormente lavato sul filtro con 300 g di acqua di rete con un pH inferiore a 7.
Le sesbania cationiche degli Esempi 1 e 2 sono state essiccate su un essiccatore a letto fluido con aria calda fino a un contenuto di umidità pari a circa 3% in peso e poi macinate.
Un'altra sesbania cationica purificata (Esempio 3) con un diverso grado di sostituzione cationica è stato preparata seguendo la stessa procedura, ma utilizzando 470 g di Quab 188 e 330 g di NaOH 30% in peso.
La Sesbania cationica dell'Esempio 3 è stato purificata, essiccata e macinata utilizzando la stessa procedura dell'Esempio 2.
Le caratteristiche delle Sesbania cationiche degli Esempi 1-3 sono mostrati in Tabella 1.
Esempio 4
800 g di polvere di sesbania sono stati caricati in un reattore da 5 litri a temperatura ambiente e l'atmosfera è stata resa inerte mediante cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente sono stati aggiunti sotto vigorosa agitazione 100 g di idrossido di sodio sciolti in 700 g di una soluzione acqua/isopropanolo circa 1/1.
La miscela è stata mantenuta sotto agitazione per 10 minuti a temperatura ambiente. Dopo di che, l'atmosfera è stata resa inerte mediante tre cicli di lavaggi vuoto/azoto e sono stati aggiunti 80 g di ossido di propilene. La miscela di reazione è stata mantenuta per 45 minuti a 70 °C sotto agitazione. Successivamente la massa di reazione è stata raffreddata a 40 °C e sono stati aggiunti al tutto 470 g di una soluzione acquosa al 65% in peso di cloruro di glicidiltrimetil ammonio. La massa di reazione è stata mantenuta a 50 °C per 2 ore. La miscela di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 1 ora.
L'idrossipropil sesbania cationica così ottenuta è stata poi purificata dopo la distillazione mediante lavaggio con acqua, utilizzando la stessa procedura come nell'Esempio 2.
L'idrossipropil sesbania cationica purificata è stato essiccata in un essiccatore a letto fluido ad aria calda fino a una umidità residua di circa il 3% in peso e poi macinata.
Le caratteristiche dell’idrossipropil sesbania cationica dell'Esempio 4 sono mostrate in Tabella 1
Esempi 5-6 (comparativi)
800 g di polvere di guar sono stati caricati in un reattore da 5 litri a temperatura ambiente e l'atmosfera è stata resa inerte mediante cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente sono stati aggiunti 520 g di soluzione acqua/isopropanolo 1/2 sotto vigorosa agitazione. Dopo aver omogeneizzato la miscela per 10 minuti, sono stati aggiunti 330 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso e il tutto è stato omogeneizzato per altri 15 minuti. Sono stati addizionati 470 g di una soluzione acquosa di Quab 188 (cloruro di 3-cloro-2-idrossipropiltrimetil ammonio) al 65 % in peso e la miscela è stata mantenuta a 50 °C per 2 ore. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico. Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 1 ora.
Il prodotto è stato purificato mediante lavaggio con acqua. 200 g di miscela di reazione sono stati dispersi in 1400 g di acqua di rete a pH inferiore a 7, agitati per qualche minuto, poi filtrati sotto vuoto su un filtro di tela. Il guar cationico è stato ulteriormente lavato sul filtro con 300 g di acqua di rete a pH inferiore a 7.
Il guar cationico dell'Esempio 5 è stata essiccato in un essiccatore a letto fluido con aria calda fina a un contenuto di umidità di circa 3% in peso e quindi macinato.
Un guar cationico avente un diverso grado di sostituzione cationica è stato preparato con la stessa procedura dell'Esempio 5 usando 284 g di Quab 188 e 201 g di NaOH 30% (Esempio 6). Il guar cationico dell'esempio 6 non è stato purificato. Così il composto è stato essiccato direttamente dopo la reazione e macinato usando la stessa procedura dell'Esempio 1. Le caratteristiche dei guar cationici degli Esempi 5 e 6 sono mostrati in Tabella 1.
Esempi 7-8 (comparativi)
800 g di polvere di fieno greco sono stati caricati in un reattore da 5 litri a temperatura ambiente e l’atmosfera è stata resa inerte mediante cicli di lavaggi vuoto/azoto. Successivamente sono stati aggiunti 520 g di soluzione acqua/isopropanolo 1/2 sotto vigorosa agitazione. Dopo aver omogeneizzato la miscela per 10 minuti, sono stati aggiunti 330 g di una soluzione acquosa di idrossido di sodio al 30% in peso e il tutto è stato omogeneizzato per altri 15 minuti. Sono stati addizionati 470 g di una soluzione acquosa di Quab 188 al 65% in peso e la miscela è stata mantenuta a 50 °C per 2 ore. La massa di reazione è stata quindi raffreddata a 40 °C e il pH è stato portato a circa 5 con acido acetico.
Sono stati aggiunti 50 g di gliossale (40% in acqua) e la miscela risultante è stata agitata a 50 °C per 1 ora.
Il fieno greco cationico dell'Esempio 7 è stata essiccato su un essiccatore a letto fluido con aria calda fino a un contenuto di umidità di circa 3% in peso e poi macinato.
Un fieno greco cationico avente un diverso grado di sostituzione cationica è stato preparato con la stessa procedura dell'Esempio 7 utilizzando 284 g di Quab 188 e 201 g di NaOH 30% (Esempio 8).
Le caratteristiche del fieno greco cationico degli Esempi 7-8 sono mostrati in Tabella 1.
Tabella 1
Esempio Galattomannano DSCatMS Viscosità
mPa*s
Esempio 1 Sesbania 0.08 - 63415
Esempio 2 Sesbania 0.08 - 800
Esempio 3 Sesbania 0.20 - 1630
Esempio 4 Sesbania 0.19 0.38 930
20
Esempio 5* Guar 0.25 - 2470
Esempio 6* Guar 0.15 - 2595
Esempio 7* Fieno Greco 0.22 - 254
Esempio 8* Fieno Greco 0.13 - 28425
*Comparativo
La viscosità è stata determinata con un viscosimetro Brookfield RVT su una soluzione 1% in peso in acqua a 20 °C e 20 rpm.
Il DScat e l’MS idrossipropilico sono stati determinati mediante analisi<1>H-NMR.
Test di Degradazione Alcalina
Sono stati preparati 500 g di soluzione acquosa ad una concentrazione di 1% in peso dei galattomannani degli Esempi 1 e 3-8.
Ogni soluzione è stata divisa in due parti, la prima parte (300 g) è stato conservata tal quale a 20 °C, il pH della seconda (200 g) è stata portato a 11 con NaOH 50% e conservate a 20 °C. Dopo 24 ore è stato determinata la viscosità Brookfield RVT di entrambe le soluzioni a 20 °C e 20 rpm. Le viscosità delle soluzioni conservate a temperatura ambiente (V0) e delle soluzioni degradate (Vt), insieme con la perdita di viscosità % (VL%) sono riportate in Tabella 2.
Tabella 2
Esempio V0Vt
(mPa*s) (mPa*s) VL %
Esempio 1 634 634 0
Esempio 3 1630 1375 16
Esempio 4 890 795 11
Esempio 5* 2470 1905 23
Esempio 6* 2595 2080 20
Esempio 7* 680 580 15
Esempio 8* 352 340 4
*Comparativo
Test di degradazione enzimatica
Sono state preparate soluzioni al 2% in peso in acqua sciogliendo i galattomannani cationici degli Esempi 1 e 3-8 in un tampone 0.2 M fosfato monosodico/0.2 M fosfato disodico a pH 7.0. 195 g di ciascuna soluzione è stata trattata con 20 �L di una galattomannanasi alcalina NS 44076 (commercializzato da Novozymes) diluita 1:200 con lo stesso tampone fosfato. La perdita di viscosità % (VL%) nel corso del tempo è stato
determinata utilizzando un viscosimetro Brookfield RVT a 20 ° C e 20
rpm.
I risultati sono riportati in Tabella 3.
Tabella 3
VL % VL % VL % VL % VL % VL %
0.5 h 1 h 2 h 3 h 6 h 7.5 h
Esempio 1 22 32 51 56 62 71
Esempio 3 21 36 48 55 61 6180
Esempio 4 27 33 44 52 58 64
Esempio 5* 25 41 52 61 68 73
Esempio 6* 74 78 89 87 90 94
15
Esempio 7* 16 25 30 35 38 44
Esempio 8* 13 16 23 30 34 39
*Comparativo
TEST APPLICATIVI
Proprietà Viscosizzanti
Sono stati preparati dieci shampoo secondo la formula riportata in Tabella
4.
Le Sesbania cationiche degli Esempi 1-4 sono state usate come agenti
condizionanti e confrontate con i galattomannani cationici degli Esempi 5-
8 e con condizionanti comunemente usati nel settore, ovvero UCare JR-
30M e Merquat 550 (commercializzati da Dow Chemical Company e
Lubrizol Corp., rispettivamente) .
Tabella 4
Nome INCI (o Funzione) Parti in peso
Condizionante 0.5
Sodium Laureth Sulfate (materia attiva 27%) 30
Cocamidopropyl Betaine (materia attiva 30%) 8
Cocamide MEA (materia attiva 80%) 1.5
Conservante 0.2
Citric acid (soluzione acquosa al 20%) a pH 5.5
Aqua a 100
Gli shampoo sono stati preparati aggiungendo l'agente condizionante in
acqua sotto energica agitazione, regolando il pH a 8-8.5 e, per assicurare
la completa rigonfiamento del polimero, agitazione per circa 20 minuti
prima di aggiungere gli altri ingredienti.
Per evitare l'interazione dannosa tra la carica cationica dei derivati di
galattomannani e la carica anionica del tensioattivo primario, la
Cocamidopropyl Betaina stato aggiunto prima del Sodium Laureth Sulfate.
La miscela è stata quindi riscaldata a 60 °C prima di aggiungere la
Cocamide MEA. Dopo il raffreddamento a 25 °C, è stata aggiunto il
conservante e, infine, il pH è stato portato a un valore compreso tra 5 e
5,5.
E’ stato preparato uno shampoo di controllo utilizzando la stessa formula
e procedura senza l'aggiunta di condizionanti.
La viscosità Brookfield RVT (20 rpm, 25 °C) dei diversi shampoo preparati
con i galattomannani degli Esempi 1-8 sono riportati in Tabella 5 insieme
alla stabilità dopo tre mesi a 25 °C.
Tabella 5
Viscosità Stabilità
(mPa*s) (3 mesi 25 °C)
Controllo** 200 Nessuna
Separazione
Esempio 1 1400 -Esempio 2 2500 -Esempio 3 7500 Nessuna
Separazione
Esempio 4 1900 Nessuna
Separazione
Esempio 5* 5300 Nessuna
Separazione
Esempio 6* 2800 Nessuna
Separazione
Esempio 7* 1000 Separazione
Esempio 8* 1200 Separazione
Ucare JR-30M* 5200 Nessuna
Separazione
Merquat 550*870 Nessuna
Separazione
*Comparativo
** senza agente condizionante
Le sesbania cationiche degli Esempi 1-4 hanno mostrato capacità addensanti in composizioni cosmetiche simili alle quelle dei guar cationici e nettamente superiori a quelle dei derivati di fieno greco (Esempi comparativi 5-8). Inoltre le sesbania cationiche degli Esempi 3 e 4 danno shampoo con stabilità più elevata rispetto ai corrispondenti fieno greco cationici.
Pettinabilità a Umido
Sono stati preparati cinque shampoo secondo la formula riportata in Tabella 6.
Tabella 6
Parts
INCI name (or function)
by weight
Condizionante 0.5
Sodium Laureth Sulfate (27% active matter) 37.5
Cocamidopropyl Betaine (30% active matter) 12.7
Pearlizing agent 3
Panthenol 1
Conservante 0.2
Citric acid (20% solution in water) to pH 5.5
Aqua to 100
Gli shampoo sono stati preparati aggiungendo l'addensante all’acqua sotto agitazione energica, regolando il pH a 8-8.5 e, per assicurare il completo rigonfiamento del polimero, agitato per circa 20 minuti prima di aggiungere gli altri ingredienti.
Come nelle precedenti prove, la Cocamidopropyl Betaine stata aggiunta prima del Sodium Laureth Sulfate e la miscela è stata riscaldata a 60 °C. Dopo il raffreddamento, sono stati aggiunti gli altri ingredienti e il pH è stato portato a 5-5,5.
E’ stato preparato uno shampoo di controllo utilizzando la stessa formula e procedura senza l'aggiunta di condizionanti.
Le viscosità Brookfield RVT (20 rpm, 25 °C) dei diversi shampoo sono riportate in Tabella 7.
Per il test di pettinabilità a umido sono stati utilizzati capelli, lunghi 25 cm, sbiancati, di tipo europeo, riuniti in ciocche aventi un peso di 1 grammo e una larghezza di circa 1,5 cm (Haarhaus Kerling, Germania).
Le ciocche di capelli sono state pulite inumidendole con acqua corrente a 37 °C per 60 secondi, lavandole per 60 secondi con 3,0 ml di soluzione di Sodium Laureth Sulfate al 10% e poi sciacquate sotto acqua corrente a 37 °C per 60 secondi. In una seconda fase, ogni ciocca di capelli, è stata inumidita con acqua corrente a 37 °C per 60 secondi, poi lavata per 45 secondi applicando lungo la lunghezza dei capelli 0,5 grammi di shampoo per grammo di capelli e infine risciacquata ancora sotto acqua corrente a 37 °C per 60 secondi.
I campioni sono stati poi lavorati delicatamente a mano per rimuovere eventuali nodi e poi pettinati per sei volte a 300 mm/min usando un dinamometro dotato di un pettine a denti fini. Tra ogni ciclo di pettinatura, i capelli sono stati umettati con acqua per mantenerli umidi. Attraverso il dinamometro è stati registrata lo sforzo richiesto per far scorrere il pettine in funzione dello spostamento. Da queste curve è stata ricavato lo sforzo medio nell’intervallo tra 30 e 70 millimetri. Per ogni campione di capelli è stato poi calcolato il valore medio dello sforzo per i sei cicli di pettinatura. Per ogni shampoo sono stati trattati 5 campioni di capelli e i risultati hanno permesso di determinare lo sforzo medio di pettinatura per i vari campioni di capelli. Minore è il valore dello sforzo, maggiore è l'efficienza di condizionamento a umido dello shampoo.
Come riferimento è stato utilizzato lo sforzo medio di pettinatura di 5 campioni di capelli non trattati.
La riduzione della sforzo di pettinatura (CFR%) è stato calcolato secondo la formula indicata qui di seguito:
dove
ACFt= sforzo medio di pettinatura del campione trattato
ACFu= sforzo medio di pettinatura del campione non trattato.
I risultati sono riportati in Tabella 7.
Tabella 7
Viscosità
(mPa*s) CFR %
Controllo** 200 8
Esempio 3 2000 65
Esempio 5* 2600 60
Esempio 6* 2200 24
Ucare JR-30M* 290 37
Merquat 550* 590 15
* Comparativo
** senza agente condizionante
La sesbania cationica dell'Esempio 3 ha un effetto condizionante comparabile con quello di un guar cationico (Esempi 5 e 6), ma molto migliore di quello ottenuto da prodotti commerciali Polyquaternium (UCare JR-30M e Merquat 550).
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1. Sesbania cationica avente un grado di sostituzione cationica (DScat) da 0,01 a 0,55.
- 2. La sesbania cationica secondo la rivendicazione 1 che è stata modificata idrofobicamente e ha un grado di sostituzione idrofobica (DSH) compreso tra 1*10<-5>e 5*10<-1>.
- 3. La sesbania cationica secondo la rivendicazione 1 che contiene inoltre sostituenti idrossialchilici e ha una sostituzione molare come idrossialchilica (MS) compresa tra 0,1 e 3,0.
- 4. La sesbania cationica secondo la rivendicazione 3 in cui detti sostituenti idrossialchilici sono gruppi idrossietile e/o 2-idrossipropile e/o idrossibutile.
- 5. La sesbania cationica secondo la rivendicazione 3 che è stata modificata idrofobicamente e ha un grado di sostituzione idrofobica (DSH) compreso tra 1*10<-5>e 5*10<-1>.
- 6. La sesbania cationica secondo la rivendicazione 1 che contiene anche sostituenti carbossialchilici e ha un grado di sostituzione carbossialchilica (DSCA) compresa tra 0,01 e 1,0.
- 7. Composizioni cosmetiche comprendenti da 0,1 a 10 % in peso di una sesbania cationica avente un grado di sostituzione cationica (DScat) da 0,01 a 3,0 .
- 8. Le composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 7 comprendenti uno o più ingredienti selezionati tra tensioattivi, umettanti, emollienti, agenti di protezione solare, agenti attivi idrofili o lipofilici quali ceramidi, agenti anti-radicali-liberi, repellenti per insetti, rinfrescanti per la pelle, deodoranti, antitraspiranti, agenti per il trattamento dei capelli, agenti per la cura della bocca, agenti snellenti, battericidi, agenti sequestranti, agenti antiforfora, antiossidanti, agenti conservanti, agenti alcalinizzanti o acidificanti, fragranze, filler, coloranti, altri polimeri ed emulsionanti, agenti gelificanti, agenti schiumogeni.
- 9. Composizioni per la pulizia della casa comprendenti da 0,1 a 10 % in peso di una sesbania cationica avente un grado di sostituzione cationica (DScat) da 0,01 a 3,0.
- 10. Le composizioni per la pulizia della casa secondo la rivendicazione 9 comprendenti uno o più ingredienti selezionati tra tensioattivi, emollienti, repellenti per insetti, battericidi, agenti sequestranti, antiossidanti, agenti conservanti, agenti alcalinizzanti o acidificanti, fragranze, filler, coloranti, altri polimeri ed emulsionanti, agenti gelificanti, agenti schiumogeni, deodoranti, insetticidi, agenti sgrassanti, disinfettanti, emollienti, detergenti per lavanderia, detergenti i piatti.
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IT (1) | ITVA20130041A1 (it) |
Citations (5)
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---|---|---|---|---|
WO2008058769A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Lamberti Spa | Procedure for the preparation of purified cationic guar |
WO2008058768A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Lamberti Spa | Procedure for the preparation of glyoxalated cationic guar |
WO2010007040A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Lamberti Spa | Modified galactomannnan ethers |
EP2343322A1 (en) * | 2010-01-07 | 2011-07-13 | Lamberti SPA | Glyoxal free purified cationic polygalactomannan |
CN103103878A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-05-15 | 天津市奥东化工有限公司 | 一种阳离子改性田菁胶表面施胶剂及其制备方法 |
-
2013
- 2013-07-24 IT IT000041A patent/ITVA20130041A1/it unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008058769A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Lamberti Spa | Procedure for the preparation of purified cationic guar |
WO2008058768A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Lamberti Spa | Procedure for the preparation of glyoxalated cationic guar |
WO2010007040A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Lamberti Spa | Modified galactomannnan ethers |
EP2343322A1 (en) * | 2010-01-07 | 2011-07-13 | Lamberti SPA | Glyoxal free purified cationic polygalactomannan |
CN103103878A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-05-15 | 天津市奥东化工有限公司 | 一种阳离子改性田菁胶表面施胶剂及其制备方法 |
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