ES2261535T3 - Mezclas de colorantes reactivos y su uso. - Google Patents

Mezclas de colorantes reactivos y su uso.

Info

Publication number
ES2261535T3
ES2261535T3 ES02004263T ES02004263T ES2261535T3 ES 2261535 T3 ES2261535 T3 ES 2261535T3 ES 02004263 T ES02004263 T ES 02004263T ES 02004263 T ES02004263 T ES 02004263T ES 2261535 T3 ES2261535 T3 ES 2261535T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
compound
baselineskip
composition according
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02004263T
Other languages
English (en)
Inventor
Ya-Chi Tseng
Bao-Kun Lai
Huei Ching Huang
Mao Cheng Hsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Everlight USA Inc
Original Assignee
Everlight USA Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Everlight USA Inc filed Critical Everlight USA Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2261535T3 publication Critical patent/ES2261535T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
    • C09B67/0059—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are not directly attached to a heterocyclic system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

Una composición de colorante reactivo que comprende: (A) al menos un colorante reactivo seleccionado del grupo que consiste en la fórmula (I), la fórmula (II) o la fórmula (III) en las que Y es -CH=CH2 o -C2H4W, W es un grupo de salida, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi o ácido sulfónico; y (B) al menos un colorante reactivo disazoico seleccionado del grupo de fórmulas (IV) a (XI) en las que Y, R1 y R2 se definen como anteriormente; R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi o ácido sulfónico; R5 es amino, -NHC2H4COOH o -NHCOCH3; R6 es metilo, etilo, propilo o ácido carboxílico; R7 es amino, -NHC2H4COOH, -NHCONH2 o -NHCOCH3; R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno, amino o ácido sulfónico; y

Description

Mezclas de colorantes reactivos y su uso.
Antecedentes de la invención 1.Campo de la invención
La presente invención se refiere a mezclas de colorantes reactivos, que son particularmente adecuadas para teñir materiales de tela. Presentan buena acumulación, solidez frente al lavado y uniformidad; especialmente baja coloración cruzada en telas de mezcla y entretejidas.
2.Descripción de la técnica afín
Hasta la fecha ha sido difícil encontrar un solo colorante reactivo que presente buena acumulación para matices negros intensos. Para obtener buena acumulación en matices negros, se ha usado una composición de colorante reactivo que contiene un número de componentes de colorante reactivo.
Un colorante reactivo negro (por ejemplo, el siguiente colorante reactivo negro de fórmula (I)) como el componente principal se mezcla habitualmente
1
con colorantes reactivos de matiz rojo, naranja, amarillo u otro para dar composiciones de colorante reactivo negro.
Composiciones de colorante reactivo negro ya se conocen de las Patentes Japonesas Abiertas a Consulta por el Público Nº 58-160362, 63-178170, 1-315469, 2-73870, 2--202956, 8-104822 y 8-253697 y las Patentes de EE.UU. Nº 5.445.654, 5.611.821, 5.780.602, 5.849.887, 5.931.974 y 6.126.700. En los documentos EP-A-976.792; WO-A-00/43455; EP-A-1.048.695; EP-A-1.035.173 y EP-A-969.051 se describen composiciones de teñido similares.
Para alcanzar una tela de alta calidad, se ha producido y vendido en el mercado una tela de mezcla o entretejida que contiene dos fibras diferentes.
Cuando se tiñen las telas de mezcla, pueden encontrarse problemas en el teñido con tonos apagados debido a que las diferentes fibras tienen diferentes afinidades para las materias tintóreas. Especialmente, cuando se tiñen telas de mezcla de nailon/celulosa, es difícil obtener un producto con baja coloración cruzada de nailon. Por lo tanto, es necesario seleccionar materias tintóreas apropiadas cuando se tiñen telas de mezcla o entretejidas.
Existen muchas composiciones de colorantes reactivos negros que pueden elegirse en el mercado. Sin embargo, las composiciones de colorante negro con poca coloración cruzada para el nailon siempre muestran propiedades pobres en uniformidad y acumulación. A la inversa, las composiciones de colorante negro con buenas propiedades en la uniformidad y la acumulación siempre colorean el nailon pobremente.
Por lo tanto, existe una fuerte demanda de una composición de colorante negro reactivo que tenga buenas propiedades de teñido y baja coloración cruzada para el nailon.
Sumario de la invención
Un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición de colorante negro reactivo que sea adecuada para usar en el agotamiento, la impresión, el teñido continuo o la impresión por descarga de fibras para proporcionar buenas propiedades de teñido.
Otros objetivos de la presente invención son proporcionar una composición de colorante reactivo que tenga buenas propiedades de acumulación, solidez al lavado, eliminación por lavado, uniformidad y baja coloración cruzada para nailon de telas de mezcla o entretejidas.
La composición de colorante reactivo de la presente invención comprende: uno o más, tal como uno, dos o tres, colorantes disazoicos que se ajustan al componente (A), uno o más, tales como uno, dos o tres, colorantes disazoicos que se ajustan al componente (B) y opcionalmente uno o dos colorantes monoazoicos que se ajustan al componente (C).
El componente (A) se selecciona de colorantes disazoicos que pueden representarse mediante la fórmula (I) a la fórmula (III)
2
3
4
en las que Y es -CH=CH_{2} o -C_{2}H_{4}W, W es un grupo de salida que puede eliminarse mediante una base; R_{1} y R_{2} son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi o ácido sulfónico, preferiblemente hidrógeno o metoxi y lo más preferiblemente hidrógeno. El grupo de salida W es, por ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-OCH_{3}, -OPO_{3}H_{2}, -OCO-C_{6}H_{5}, -OSO_{2}-(alquilo C_{1}-C_{4}) o -OSO_{2}-N-(alquilo C_{1}-C_{4})_{2}. W es preferiblemente -Cl, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OCO-C_{6}H_{5} o -OPO_{3}H_{2}, más preferiblemente -Cl o -OSO_{3}H y, de forma particularmente preferible, -OSO3H.
El componente (B) se selecciona del colorante disazoico reactivo que puede representarse mediante la fórmula (IV) a la fórmula (XI)
5
6 
\vskip1.000000\baselineskip
7
8 
\vskip1.000000\baselineskip
9
10
11 
\vskip1.000000\baselineskip
12
en las que Y, R_{1} y R_{2} se definen como los anteriores; R_{3} y R_{4} son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi o ácido sulfónico, preferiblemente hidrógeno o metoxi, de forma particularmente preferible hidrógeno; R_{5} es amino, -NHC_{2}H_{4}COOH o -NHCOCH_{3}; R_{6} es metilo, etilo, propilo o ácido carboxílico; R_{7} es amino, -NHC_{2}H_{4}COOH, -NHCONH_{2} o -NHCOCH_{3}; R_{8} y R_{9} son cada uno independientemente hidrógeno, amino o ácido sulfónico; y R_{10} es -CH_{2}SO_{3}H o -CONH_{2}.
Por otra parte, la composición de colorante negro reactivo de la presente invención puede contener el componente (C) con al menos un colorante monoazoico reactivo de fórmula (15), (16) o (17)
13 
\vskip1.000000\baselineskip
14
15
Las materias tintóreas de la presente invención contienen todas grupos aniónicos, tales como grupos ácido sulfónico: por comodidad, se representan como ácido libre en la memoria descriptiva. Cuando las materias tintóreas de la presente invención se fabrican, se purifican o se usan, existen en forma de sales solubles en agua, especialmente sales metálicas alcalinas, tales como sales sódicas, sales potásicas o sales amónicas.
La relación de cada componente de colorante puede cambiarse a lo largo de un amplio intervalo. En general, el porcentaje en peso relativo mínimo para cada componente de colorante es 3% y el porcentaje en peso relativo máximo es 90%. La composición de colorante de la presente invención contiene preferiblemente 30\sim80% en peso de componente (A), 25\sim75% en peso de componente (B) y opcionalmente 0\sim45% en peso de componente (C), en donde la cantidad total de (A) y (B) y opcionalmente (C) suma hasta 100% en peso.
Descripción de las modalidades preferidas
Los compuestos representados por la fórmula (I) de la presente invención pueden sintetizarse mediante el siguiente método.
En primer lugar, la sal de diazonio derivada de la amina de la fórmula (a)
16
en la que Y, que se define como anteriormente, está acoplado con un compuesto (b)
17
bajo condiciones ácidas. El compuesto monoazoico así obtenido se hace reaccionar a continuación con una sal de diazonio, derivada de una amina aromática (c)
18
en la que Y, R_{1} y R_{2} se definen como anteriormente, bajo unas condiciones básicas, para dar un compuesto de fórmula (I).
Ejemplos de la fórmula (I) son la fórmula (1), la fórmula (2) o la fórmula (3)
19
20
21
El compuesto de fórmula (II) puede sintetizarse mediante el siguiente método.
En primer lugar, la sal de tetrazonio derivada de la diamina aromática (d)
22
se acopla con un compuesto de fórmula (d) bajo condiciones ácidas. El compuesto así obtenido se hace reaccionar a continuación con la sal de diazonio derivada de la amina (c) bajo condiciones básicas, para dar un compuesto de fórmula (II).
Un ejemplo de la fórmula (II) es la fórmula (4)
23
Los compuestos de fórmula (III) de la presente invención pueden sintetizarse mediante el siguiente método.
En primer lugar, el compuesto de fórmula (e) se condensa con un compuesto de fórmula (f)
24
El producto resultante se diazotiza y la sal de diazonio así obtenida se acopla con un compuesto de fórmula (b), bajo condiciones ácidas, a continuación se acopla con la sal de diazonio derivada de la amina (g), bajo condiciones básicas. Finalmente, se condensa con un compuesto de fórmula (h) para dar un compuesto de fórmula (III), en la que Y se define como anteriormente.
25
26
Un ejemplo de un compuesto de fórmula (III) es un compuesto de fórmula (5)
\vskip1.000000\baselineskip
27 
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (IV) y fórmula (V) de la presente invención pueden sintetizarse mediante el siguiente método. La sal de diazonio derivada de una amina (c) se acopla con un compuesto de fórmula (i)
28
el derivado monoazoico resultante se diazotiza a continuación y se acopla con un compuesto de fórmula (j) o un compuesto de fórmula (k)
29 
\vskip1.000000\baselineskip
en las que R_{6} se define como anterioriormente.
Ejemplos de compuesto de fórmula (IV) y fórmula (V) son la fórmula (6) y (7)
\vskip1.000000\baselineskip
30
31 
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (VI) y (VII) pueden sintetizarse mediante el siguiente método.
La sal de diazonio derivada de la amina (c) se acopla con un compuesto de fórmula (m)
32
y el derivado monoazoico resultante se diazotiza a continuación. La sal de diazonio así obtenida se acopla con un compuesto de fórmula (k) o (j)
Ejemplos de fórmula (VI) son la fórmula (8), (9) y un ejemplo de la fórmula (VIII) es la fórmula (10)
\vskip1.000000\baselineskip
33 
\vskip1.000000\baselineskip
34 
\vskip1.000000\baselineskip
35 
\vskip1.000000\baselineskip
La fórmula (VII), (IX) y (XI) de la presente invención puede sintetizarse mediante el siguiente método.
\newpage
La sal de diazonio derivada de la amina (c) se acopla con un compuesto de fórmula (n)
36
en la que R_{5} se define como anteriormente, y el derivado monoazoico resultante se diazotiza. La sal de diazonio así obtenida se acopla con un compuesto de fórmula (o), (p) o (q).
37
en las que R_{3}, R_{4}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} y R_{10} se definen como anteriormente.
Ejemplos de fórmulas (VII), (IX) y (XI) son las fórmulas (11), (12) y (13), respectivamente
38 
\vskip1.000000\baselineskip
39
40 
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (X) pueden sintetizarse mediante el método siguiente.
La sal de diazonio derivada de la amina (s) se acopla con un compuesto de fórmula (o), a continuación se hidroliza en álcali acuoso a reflujo, para dar un compuesto de fórmula (t)
41
en donde R_{5}, R_{7}, R_{8} y R_{9} se definen como anteriormente. Finalmente, el compuesto de fórmula (t) se acopla con una sal de diazonio derivada de una amina (c).
Un ejemplo de la fórmula (X) es la fórmula (14)
42
Las composiciones de la presente invención pueden prepararse de muchos modos. Por ejemplo usando componentes de colorante preparados separadamente y mezclándolos entre sí para elaborar una forma en polvo, granular o líquida, o mezclando un número de colorantes individuales como una receta de teñido en una tintorería. Las mezclas de colorantes de esta invención pueden prepararse, por ejemplo, mezclando los colorantes individuales. El procedimiento de mezcladura se lleva a cabo, por ejemplo, en un molino adecuado, por ejemplo en un molino de bolas, un molino de púas o en amasadores o mezcladores. Si las mezclas de materias tintóreas de la invención se preparan mediante mezcladura mecánica de las materias tintóreas individuales, cualesquiera agentes estandarizantes necesarios, agentes de eliminación del polvo o adyuvantes adicionales, que son habituales en el teñido y son habituales en preparaciones de materias tintóreas, usados en este contexto se añaden durante la mezcladura. Las materias tintóreas de la presente invención pueden estar en forma de polvos, gránulos o líquidos; y puede añadirse un agente adyuvante, por ejemplo un agente retardador, un agente nivelador, un agente auxiliar, un tensioactivo o un agente dispersante.
Las composiciones de colorante de la presente invención pueden estar en forma sólida o líquida. En forma sólida, pueden contener generalmente sales electrolíticas habituales para materias tintóreas solubles en agua y en particular reactivas con fibras, tales como cloruro sódico, cloruro potásico o sulfato sódico. Por otra parte, pueden contener adyuvantes habituales en materias tintóreas comerciales, tales como substancias tamponadoras, que son capaces de establecer un pH en solución acuosa de entre 3 y 7, tales como acetato sódico, borato sódico, bicarbonato sódico, dihidrogenofosfato sódico e hidrogenofosfato sódico, o agentes que mejoran la solubilidad, tales como productos de condensación de ácido naftalenosulfónico-formaldehído conocidos, productos de condensación de ácido metilnaftalenosulfónico-formaldehído, compuestos basados en acetilaminonaftol, etc. Si son una solución acuosa líquida (incluyendo el contenido de espesantes, tales como los que son habituales en pastas de impresión), pueden contener disueltas las substancias mencionadas anteriormente y pueden contener substancias que aseguran la estabilidad de almacenamiento de estas preparaciones, tales como agentes que previenen el moho.
La relación de cada componente de colorante puede cambiarse a lo largo de un amplio intervalo, en general, el porcentaje en peso relativo mínimo para cada componente de colorante es 3% y el porcentaje en peso relativo máximo es 90%. La composición de colorante de la presente invención contiene preferiblemente 30\sim80% en peso de componente (A), 25\sim75% en peso de componente (B) y opcionalmente 0\sim45% en peso de componente (C), donde la cantidad total de (A) y (B) y opcionalmente (C) suma 100% en peso.
La composición de colorante negro de la presente invención puede usarse para teñir una amplia gama de fibras naturales y sintéticas que contienen grupos amino o hidroxilo, tales como lana, seda y poliamidas sintéticas. Estas composiciones de colorante también pueden usarse para teñir fibras celulósicas naturales tales como algodón, lino, ramio, yute, así como fibras celulósicas regeneradas. El método de teñido usado es el usado generalmente cuando una materia tintórea reactiva se aplica al substrato apropiado. En el caso de teñir celulosa, el substrato se añade a un baño acuoso que contiene la cantidad requerida de electrolito inorgánico (sal común o sulfato sódico) para alcanzar un alto nivel de agotamiento. El enlace covalente, que conecta el colorante a la fibra celulósica, se forma durante la adición del álcali (cenizas de sosa, bicarbonato sódico o sosa cáustica).
La composición de colorante negro de la presente invención es de alta importancia industrial, permite obtener matices fuertes uniformes (negro intenso) con cantidades mínimas de coloración cruzada de poliamida cuando se tiñe una combinación de algodón/nailon.
Se han usado muchos ejemplos para ilustrar la presente invención. Los ejemplos indicados posteriormente no deben tomarse como un límite al alcance de esta invención. En estos ejemplos, el compuesto está representado por el ácido libre. Sin embargo, en la práctica, existirá como una sal (metálica), por ejemplo como la sal sódica, lítica, potásica o amónica, particularmente la sal sódica. En los siguientes ejemplos, las cantidades se dan como partes en peso (%) y la temperatura se da en grados Celsius.
Ejemplo 1
Formúlese una mezcla usando 32,65 partes de colorante de fórmula (I), 24,49 partes de colorante de fórmula (6) y 42,86 partes de colorante de fórmula (15). Se llevaron a cabo los siguientes procedimientos de teñido.
(1) Teñido por Agotamiento sobre Algodón a) Materiales
Algodón tejido no mercenizado blanqueado (4 g), solución de sal de Glaubers (240 g/l), solución de cenizas de sosa (100 g/l), ácido acético diluido (10 g/l).
b) Parámetros de Teñido
Intensidad del matiz: 4% sobre el peso del algodón
Relación de licores: 20:1
Concentración de sal de Glaubers: 60 g/l
Concentración de cenizas de sosa: 20 g/l
c) Procedimiento de Teñido
1.
Tómese 1 parte de la composición de colorante anterior y disuélvase en 100 partes de agua destilada.
2.
A un recipiente de teñido que contiene 16 ml de la solución de colorante anterior, 20 ml de solución de sal de Glaubers y 28 ml de agua destilada, añádase una pieza de 4 g de algodón no mercenizado blanqueado.
3.
Póngase el recipiente de teñido cerrado herméticamente en un baño controlado termostáticamente y caliéntese desde temperatura ambiente hasta 60ºC a aproximadamente 5ºC/minuto. Manténgase el recipiente de teñido a esta temperatura durante 30 minutos.
4.
Añádanse 16 ml de solución de cenizas de sosa al recipiente de teñido y devuélvase al baño termostáticamente controlado durante 60 minutos más a 60ºC.
5.
Retírese el algodón teñido del recipiente de teñido y enjuáguese bien con agua fría para retirar los productos químicos y (algo del) color liberado.
6.
Enjuáguese la tela teñida en una solución de ácido acético diluido durante 2 minutos para neutralizar cualquier "arrastre" de álcali procedente del procedimiento de teñido.
7.
Trátese el algodón teñido durante 15 minutos en agua hirviendo que contiene 2 g/l de detergente aniónico.
8.
Enjuáguese el algodón en agua caliente (60ºC) y a continuación en agua fría (cada uno durante 2 minutos) y séquese.
9.
Determínese el matiz sobre el algodón.
2. Prueba de Coloración de Nailon (a) Materiales
Algodón tejido no mercenizado blanqueado (4 g), nailon tricotado (1 g) y tafetán de nailon (1 g).
(b) Parámetros de Teñido
Intensidad del matiz: 4% sobre el peso de algodón
Concentración de sal de Glaubers: 60 g/l
Concentración de cenizas de sosa: 20 g/l
(c) Procedimiento de teñido
Se adoptó el mismo procedimiento que se describe previamente, aunque el baño de colorante (volumen final de 80 ml) contenía muestras de algodón (4 g), nailon tricotado (1 g) y tafetán de nailon.
(d) Estimación de la Coloración de Nailon
Determínese la coloración sobre la tela de nailon espectrofotométricamente.
Ejemplos 2-20
Se formuló una serie de mezclas diferentes y se tiñó sobre algodón, usando el procedimiento descrito previamente en el ejemplo 1, para dar matices negros intensos. La composición de las formulaciones se muestra en la Tabla 1.
Las mismas formulaciones también se usaron para teñir una mezcla de algodón (4 g) y nailon (2 x 1 g) según se describe en la "prueba de coloración de nailon". La cantidad y el tono de la coloración de nailon se muestran en la Tabla 2. Una formulación negra reactiva disponible comercialmente, que se sabe que da cantidades significativas de coloración naranja no deseable del nailon, se usó como un control en el estudio.
Cuanto menor es el valor de "saturación de color" (Tabla 2), menor es la cantidad de coloración de nailon exhibida por una formulación de materia tintórea. Una formulación que exhibe una pequeña de coloración de sobretono (gris) del nailon es altamente deseable para evitar la formación de un teñido irregular ("olas") y dar buenas propiedades de solidez. La Tabla 2 muestra claramente que las composiciones de colorante negro de la presente invención muestran un comportamiento técnico muy superior (coloración cruzada de nailon inferior) que el producto comercial existente.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 Composición de formulaciones negras
Ejemplo Nº Componente (A) Componente (B) Componente (C)
Relación de Relación de Relación de Relación de
compuestos compuestos compuestos compuestos
fórmula (1) fórmula (6) fórmula (13) - - - - - - - -
41,32% 39,67% 19,01%
3 fórmula (1) fórmula (11) - - - - - - - - fórmula (15)
30,59% 29,41% 40,00%
TABLA 1 (continuación)
Ejemplo Nº Componente (A) Componente (B) Componente (C)
Relación de Relación de Relación de Relación de
compuestos compuestos compuestos compuestos
4 fórmula (1) fórmula (14) fórmula (11) - - - - - - - -
38,83% 20,71% 40,45%
5 fórmula (1) fórmula (8) fórmula (11)
61,16% 16,82% 22,02% - - - - - - - -
6 fórmula (1) fórmula (12) fórmula (11) - - - - - - - -
38,83% 20,71% 40,45%
7 fórmula (1) fórmula (7) fórmula (11) - - - - - - - -
53,33% 5,33% 41,33%
8 fórmula (1) fórmula (8) - - - - - - - - - - - - - - - -
69,62% 30,38%
9 fórmula (1) fórmula (8) - - - - - - - - fórmula (16)
61,16% 16,82% 22,02%
10 fórmula (1) fórmula (7) - - - - - - - - fórmula (16)
53,33% 5,33% 41,33%
11 fórmula (1) fórmula (10) - - - - - - - - fórmula (16)
56,52% 8,70% 34,78%
12 fórmula (1) fórmula (10) - - - - - - - - fórmula (15)
40,00% 28,00% 32,00%
13 fórmula (1) fórmula (9) - - - - - - - - fórmula (16)
34,48% 51,72% 13,79%
14 fórmula (1) fórmula (9) - - - - - - - - fórmula (15)
41,82% 30,91 27,27%
15 fórmula (1) fórmula (10) - - - - - - - - fórmula (16)
34,48% 51,72% 13,79%
16 fórmula (1) fórmula (13) fórmula (11) - - - - - - - -
30,49% 60,98% 8,54%
17 fórmula (4) fórmula (12) fórmula (11) - - - - - - - -
56,56% 27,15% 16,29%
18 fórmula (5) fórmula (12) fórmula (11) - - - - - - - -
40,00% 25,00% 35,00%
19 fórmula (2) fórmula (12) fórmula (11) - - - - -
51,59% 19,48% 28,57%
20 fórmula (3) fórmula (12) fórmula (11) - - - - - - - -
50,63% 17,72% 31,65%
TABLA 2 Matiz del nailon en la prueba de coloración de nailon
Composición de Colorante Saturación de color Matiz del nailon
Control (no está disponible comercialmente) 33,3 Naranja
Ejemplo 1 4,3 Gris (verdoso)
Ejemplo 2 6,1 Gris
Ejemplo 3 2,6 Gris
Ejemplo 4 5,9 Gris
Ejemplo 5 4,4 Gris (rojizo)
Ejemplo 6 12,3 Gris
Ejemplo 7 5,4 Gris
Ejemplo 8 2,6 Gris
Ejemplo 9 5,7 Gris (rojizo)
Ejemplo 10 13,2 Gris
Ejemplo 11 10,2 Gris
Ejemplo 12 4,3 Gris (azulado)
Ejemplo 13 1,7 Gris
Ejemplo 14 5,1 Gris (azulado)
Ejemplo 15 6,8 Gris
Ejemplo 16 4,5 Gris (verdoso)
Ejemplo 17 6,6 Gris
Ejemplo 18 22,3 Gris (rojizo)
Ejemplo 19 12,2 Gris (rojizo)
Ejemplo 20 12,4 Gris (rojizo)
Las composiciones de colorante negro de la presente invención pueden aplicarse ampliamente a substratos que contienen un grupo hidroxilo mediante los métodos de teñido tradicionales tales como agotamiento, impresión y teñido (semi)continuo.
Para fibras celulosas, la composición de colorante negro de la presente invención es una composición de colorante con gran valor industrial. Tiene buenas propiedades de acumulación (para dar matices negros fuertes), puede teñirse de una manera nivelada/uniforme, el colorante libre (hidrolizado) puede retirarse fácilmente y exhibe buenas propiedades de solidez. En particular, exhibe coloración cruzada de nailon mínima.
A partir de la descripción precedente, un experto en la técnica puede determinar fácilmente las características esenciales de esta invención y, sin apartarse del alcance de la misma, puede hacer varios cambios y modificaciones de la invención para adaptarla a diversos usos y condiciones. Así, otras modalidades también están dentro de las reivindicaciones.

Claims (22)

1. Una composición de colorante reactivo que comprende:
(A) al menos un colorante reactivo seleccionado del grupo que consiste en la fórmula (I), la fórmula (II) o la fórmula (III)
43
44
45
en las que Y es -CH=CH_{2} o -C_{2}H_{4}W, W es un grupo de salida, R_{1} y R_{2} son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi o ácido sulfónico; y
(B) al menos un colorante reactivo disazoico seleccionado del grupo de fórmulas (IV) a (XI)
46
47
48
49
50
51
52
53
en las que
Y, R_{1} y R_{2} se definen como anteriormente;
R_{3} y R_{4} son cada uno independientemente hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi o ácido sulfónico;
R_{5} es amino, -NHC_{2}H_{4}COOH o -NHCOCH_{3};
R_{6} es metilo, etilo, propilo o ácido carboxílico;
R_{7} es amino, -NHC_{2}H_{4}COOH, -NHCONH_{2} o -NHCOCH_{3};
R_{8} y R_{9} son cada uno independientemente hidrógeno, amino o ácido sulfónico; y
R_{10} es -CH_{2}SO_{3}H o -CONH_{2}.
2. Una mezcla de colorantes de acuerdo con la reivindicación 1, donde W es -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-OCH_{3}, -OPO_{3}H_{2}, -OCO-C_{6}H_{5}, -OSO_{2}-(alquilo C_{1}-C_{4}) o -OSO_{2}-N-(alquilo C_{1}-C_{4})_{2}.
3. Una mezcla de colorantes de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W es -Cl, -OSO_{3}H.
4. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (I)
54
en la que Y, R_{1} y R_{2} se definen como en la reivindicación 1.
5. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (II)
55
en la que Y, R_{1} y R_{2} se definen como en la reivindicación 1.
6. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (III)
56
en la que Y se define como en la reivindicación 1.
7. La composición de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el compuesto de fórmula (I) es el compuesto de fórmula (1)
\vskip1.000000\baselineskip
57
y/o el compuesto de fórmula (2)
\vskip1.000000\baselineskip
58 
\newpage
y/o el compuesto de fórmula (3)
\vskip1.000000\baselineskip
59 
\vskip1.000000\baselineskip
8. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el compuesto de fórmula (II) es el compuesto de fórmula (4)
\vskip1.000000\baselineskip
60 
\vskip1.000000\baselineskip
9. La composición de acuerdo con la reivindicación 6, en la que el compuesto de fórmula (III) es el compuesto de fórmula (5)
\vskip1.000000\baselineskip
61 
\vskip1.000000\baselineskip
10. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que el compuesto de fórmula (IV) es el compuesto de fórmula (6)
\vskip1.000000\baselineskip
62 
\vskip1.000000\baselineskip
11. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que el compuesto de fórmula (V) es el compuesto de fórmula (7)
63
12. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que el compuesto de fórmula (VI) es el compuesto de fórmula (8)
64
13. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en la que el compuesto de fórmula (VII) es el compuesto de fórmula (11)
65
14. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en la que el compuesto de fórmula (VIII) es el compuesto de fórmula (9)
66
y/o el compuesto de fórmula (10)
\vskip1.000000\baselineskip
67 
\vskip1.000000\baselineskip
15. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en la que el compuesto de fórmula (IX) es el compuesto de fórmula (12)
\vskip1.000000\baselineskip
68 
\vskip1.000000\baselineskip
16. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, en la que el compuesto de fórmula (XI) es el compuesto de fórmula (13)
\vskip1.000000\baselineskip
69 
\newpage
17. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, en la que el compuesto de fórmula (X) es el compuesto de fórmula (14)
70
18. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, que comprende el componente (A) en una cantidad de 30% a 80% en peso y el componente (B) en una cantidad de 25% a 75% en peso, en donde la cantidad total de (A) y (B) suma 100% en peso.
19. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, que comprende opcionalmente un componente (C) que se selecciona del colorante monoazoico reactivo de fórmula (15) o fórmula (16) o fórmula (17)
\vskip1.000000\baselineskip
71
72
73 
\newpage
20. La composición de acuerdo con la reivindicación 19, que comprende el componente (A) en una cantidad de 30% a 80% en peso, el componente (B) en una cantidad de 25% a 75% en peso y el componente (C) en una cantidad de 0% a 45% en peso, en donde la cantidad total de (A) y (B) y (C) suma 100% en peso.
21. La composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, que es una composición que tiene buena coloración cruzada de nailon.
22. Un procedimiento para teñir material fibroso que contiene grupos hidroxilo o una combinación de grupos hidroxilo y poliamida con una mezcla de materias tintóreas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.
ES02004263T 2001-02-27 2002-02-27 Mezclas de colorantes reactivos y su uso. Expired - Lifetime ES2261535T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/793,625 US6585782B2 (en) 2001-02-27 2001-02-27 Mixtures of reactive dyes and their use
US793625 2001-02-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2261535T3 true ES2261535T3 (es) 2006-11-16

Family

ID=25160388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02004263T Expired - Lifetime ES2261535T3 (es) 2001-02-27 2002-02-27 Mezclas de colorantes reactivos y su uso.

Country Status (9)

Country Link
US (2) US6585782B2 (es)
EP (1) EP1234858B1 (es)
KR (1) KR20020070131A (es)
CN (1) CN1241998C (es)
AT (1) ATE321101T1 (es)
DE (1) DE60209950T2 (es)
ES (1) ES2261535T3 (es)
HK (1) HK1047444B (es)
TR (1) TR200200528A2 (es)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1324234A (zh) 1998-09-25 2001-11-28 格利科克斯有限公司 果糖胺氧化酶,拮抗剂和抑制剂
AR027004A1 (es) * 2000-12-18 2003-03-12 Vilmax S A C I F I A Nuevos colorantes anionicos para el tenido de cuero, papel, caton y sustratos textiles; mezclas de colorantes que incluyen estos nuevos productos ysustratos tenidos utilizando los colorantes mencionados.
US20070289072A1 (en) * 2000-12-18 2007-12-20 Vilmax S.A.C.I.F.I.A. New anionic coloring agents to dye leather, paper, cardboard and textile substrates: mixtures of coloring agents including these new products, and substrates dyed using the above coloring agents
EP1685197A2 (en) * 2003-11-18 2006-08-02 Ciba SC Holding AG Mixtures of reactive dyes and their use
CN100362056C (zh) * 2005-02-05 2008-01-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色墨水染料组成物
CN100413927C (zh) * 2005-09-05 2008-08-27 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 双偶氮染料化合物及其应用
DE102006003621A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung
US20090223001A1 (en) * 2008-03-05 2009-09-10 Kenneth Kuk-Kei Wang Dyed, bleach-resistant fabrics and garments
US8349029B2 (en) 2008-12-09 2013-01-08 Dystar Colours Deutschland Gmbh Fiber-reactive azo dyes and dye mixtures, preparation thereof and use thereof
DE102008054404A1 (de) * 2008-12-09 2010-06-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Azofarbstoffe und Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN102964869B (zh) * 2011-06-30 2014-06-04 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料的制备方法
CN102585547B (zh) * 2011-12-16 2014-06-18 上海色如丹染料化工有限公司 用于喷墨打印墨水的黑色染料混合物
EP2875076B1 (en) 2012-06-18 2018-08-15 DyStar Colours Distribution GmbH Reactive dyes, process for the production thereof and their use
EP2861670B1 (en) 2012-06-18 2017-08-16 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free reactive dyes, process for the production thereof and their use
MX2014015540A (es) 2012-06-18 2015-06-23 Dystar Colours Distrib Gmbh Tinturas reactvas libres de metales, proceso para su produccion y su uso.
ES2806080T3 (es) * 2014-04-01 2021-02-16 Archroma Ip Gmbh Colorantes bisazo y mezclas de estos

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
TW357185B (en) * 1995-02-27 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of fiber-reactive chlorotriazinyl-containing disazo dyes
SG68660A1 (en) * 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
DE59903513D1 (de) * 1998-06-30 2003-01-09 Ciba Sc Holding Ag Mischungen von Reaktivfarbstoffen und deren Verwendung
TW466263B (en) * 1998-07-28 2001-12-01 Dystar Textilfarben Gmbh & Amp Fiber-reactive black dye mixtures and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
DE19851389A1 (de) * 1998-11-07 2000-05-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Gelbe Farbstoffmischungen von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
US6171349B1 (en) * 1999-01-20 2001-01-09 Everlight Usa, Inc. Reactive dye composition
US6086639A (en) * 1999-03-09 2000-07-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
US6036732A (en) * 1999-04-30 2000-03-14 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deuschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-cont

Also Published As

Publication number Publication date
DE60209950D1 (de) 2006-05-11
US20020162178A1 (en) 2002-11-07
KR20020070131A (ko) 2002-09-05
ATE321101T1 (de) 2006-04-15
TR200200528A2 (tr) 2003-06-23
US20030172476A1 (en) 2003-09-18
EP1234858A2 (en) 2002-08-28
US6585782B2 (en) 2003-07-01
DE60209950T2 (de) 2007-04-05
CN1371945A (zh) 2002-10-02
HK1047444B (zh) 2006-05-26
EP1234858B1 (en) 2006-03-22
US6780204B2 (en) 2004-08-24
HK1047444A1 (en) 2003-02-21
EP1234858A3 (en) 2003-11-26
CN1241998C (zh) 2006-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2261535T3 (es) Mezclas de colorantes reactivos y su uso.
ES2359315T3 (es) Mezcla de colorantes y el uso de la misma.
KR100425944B1 (ko) 반응성 염료 조성물
JPH07304986A (ja) 反応性染料混合物
JPH0684480B2 (ja) 水溶性繊維反応性染料の混合物及びこれを染色に使用する方法
ES2205675T3 (es) Mezclas de colorantes azoicos reactivos solubles en agua y su utilizacion.
ES2210945T3 (es) Mezcla colorante, su procedimiento de preparacion y su utilizacion.
ES2285326T3 (es) Teñido y estampado monocromaticos o tricromaticos de materiales de fibra de poliamida naturales o sinteticos.
ES2305975T3 (es) Colorantes disazoicos reactivos conteniendo un grupo de amonico cuaternario y su uso.
JPH08269352A (ja) 青色染色性の繊維反応性染料の混合物およびその混合物のヒドロキシ− および／またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途
ES2368411T3 (es) Mezclas de colorantes de complejos metálicos.
TW591084B (en) Disazo compounds, reactive dye compositions, and method for dyeing cellulose fibers or cellulose-containing fibers
BRPI0619190B1 (pt) mistura de corantes, radical corante, corante reativo, e processo para coloração ou impressão dicromática ou tricromática de materiais fibrosos que contêm grupos hidróxi ou que contêm nitrogênio
EP1760117B1 (en) Reactive dyestuff compositions and their use
ES2204437T3 (es) Mezclas de colorantes azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que contiene grupos hidroxilo y/o carbonamidas.
ES2303904T3 (es) Mezclas de colorantes azo reactivos a las fibras, su produccion y su utilizacion.
ES2199113T3 (es) Mezclas de colorantes azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que contiene grupos hidroxilo y/o carbamidas.
JPH08209021A (ja) 青色系反応染料組成物とこれを配合してなる染料組成物
PT1387865E (pt) Corantes azóicos escarlates reactivos com fibras
JPH01289868A (ja) ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物
TW459021B (en) New disazo dyestuffs
EP0241821B1 (en) Water-soluble yellow monoazo dyestuff mixtures and their use for dyeing carbonamide and/or hydroxy groups containing materials
ES2271177T3 (es) Mezclas de colorantes disazo reactivos y su uso.
US20050183217A1 (en) Dye composition and the use thereof
TW500774B (en) Reactive black dye composition