ES2257759T3 - Procedimiento de tratamiento superficial de pigmentos organicos. - Google Patents
Procedimiento de tratamiento superficial de pigmentos organicos.Info
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Abstract
ESTA INVENCION ESTA RELACIONADA CON UN PROCESO PARA PREPARAR COMPOSICIONES DE PIGMENTOS QUE INCLUYE (A) TRATAR UN PIGMENTO ORGANICO CON (1) ENTRE APROXIMADAMENTE 0,1 Y APROXIMADAMENTE 100 % EN PESO, RELATIVO AL PIGMENTO ORGANICO, DE UNA AMINA PRIMARIA VOLUMINOSA O ESTERICAMENTE IMPEDIDA, (2) ENTRE 0 Y APROXIMADAMENTE 100 % EN PESO, RELATIVO AL PIGMENTO ORGANICO, DE UN SURFACTANTE, Y (3) ENTRE APROXIMADAMENTE 5 Y APROXIMADAMENTE 15 PARTES EN PESO POR PARTE EN PESO DEL PIGMENTO ORGANICO DE UN LIQUIDO EN EL QUE EL PIGMENTO ORGANICO ES SUSTANCIALMENTE INSOLUBLE, FORMANDO ASI UNA SUSPENSION DE LA COMPOSICION DE PIGMENTO TRATADO SUPERFICIALMENTE EN EL LIQUIDO; (B) EXPONER LA SUSPENSION A CONDICIONES DE CAVITACION; Y (C) RECOGER LA COMPOSICION DE PIGMENTO.
Description
Procedimiento de tratamiento superficial de
pigmentos orgánicos.
Esta invención se refiere a un proceso para
preparar composiciones de pigmentos que tienen dispersabilidad
mejorada, por ejemplo, en plásticos y otros materiales
macromoleculares mediante el tratamiento de superficie de pigmentos
orgánicos con ciertas aminas primarias estéricamente impedidas y/o
voluminosas y dispersantes opcionales en condiciones de cavitación
usando ultrasonidos.
El tratamiento de superficie es un tipo de
tratamiento finalizador en el que se aplican a pigmentos ciertos
agentes auxiliares, tales como la colofonia u otras resinas, para
influir sobre su estructural superficial y así sobre sus propiedades
físicas y del color. Por ejemplo, W. Hebst y K. Hunger,
Industrial Organic Pigments (Nueva York: VCH Publishers,
Inc., 1993), páginas 205-207. El tratamiento de
superficie es un método particularmente útil para mejorar la
dispersabilidad de pigmentos en tintas, tóneres, pinturas,
revestimientos, y plásticos.
El uso de aminas o derivados de aminas en la
preparación de dispersiones de pigmentos es conocido. Por ejemplo,
la patente checa 227.779 describe un proceso en dos etapas para
dispersar pigmentos orgánicos en tintas dispersando primero los
pigmentos en presencia de sulfonatos anfolíticos de ácidos grasos de
C_{12}-C_{24} y coagulando luego los pigmentos
dispersados con alquilaminas hidrófobas o ácidos grasos etoxilados
de C_{12}-C_{24}. La solicitud de patente
europea 544.441 describe dispersiones de pigmentos orgánicos en las
que se trata el pigmento con un aditivo no polar y disperso en una
solución que contiene un aditivo polar, incluyendo ciertas aminas de
la colofonia o aminas multifuncionales. Sin embargo, estas dos
patentes, además de requerir tratamientos en dos etapas utilizando
dos tipos diferentes de dispersantes, no describen el uso de aminas
primarias estéricamente impedidas y/o voluminosas y las condiciones
de cavitación que son características críticas de la presente
invención.
La patente japonesa 63/305.172 describe la
dispersión de pigmentos orgánicos en tintas en presencia de ciertos
agentes tensioactivos, incluyendo la estearilamina y la
estearilpropilenamina. Esta patente, sin embargo, no describe el
tratamiento de pigmentos orgánicos con aminas primarias
estéricamente impedidas y/o voluminosas en condiciones de
cavitación, características críticas de la presente invención.
La patente de EE.UU. 4.929.279 describe
dispersiones acuosas preparadas añadiendo ciertos agentes
tensioactivos a una suspensión acuosa del pigmento y sometiendo
luego el pigmento tratado a irradiación con ultrasonidos. Los
agentes tensioactivos incluyen grupos estrechamente definidos de
diaminas que tienen dos grupos amino terciarios, dos grupos amonio
cuaternarios, o una combinación de un grupo amino secundario con un
grupo amino primario. Esta patente, sin embargo, no describe el
tratamiento de pigmentos orgánicos con las aminas primarias
estéricamente impedidas y/o voluminosas que son una característica
crítica de la presente invención.
Las patentes de EE.UU. 4.133.695 y 3.573.946
describen el uso de aminas primarias en la preparación de
dispersiones de pigmentos. La patente británica 1156836 describe
también el uso de una amina primaria en la preparación de
dispersiones de pigmentos. Sin embargo, estas patentes no describen
el tratamiento de pigmentos orgánicos en condiciones de cavitación
ni el uso de ultrasonidos en el proceso de tratamiento, que son
características críticas de la presente invención.
El uso de aminas primarias estéricamente
impedidas y/o voluminosas en conjunción con condiciones de
cavitación de acuerdo con la presente invención proporciona
composiciones de pigmentos que tienen dispersabilidad mejorada.
La invención se refiere a un proceso para
preparar composiciones de pigmentos que comprende
- (a)
- tratar un pigmento orgánico con
- (1)
- de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100% en peso (preferiblemente de 5 a 20% en peso), relativo al pigmento orgánico, de una amina primaria de un alquilo terciario que tiene la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}
- en la que
- R^{1}
\;
es un grupo (ciclo)alifático de C_{5}-C_{30}, y
- R^{2} y R^{3} son independientemente un alquilo de C_{1}-C_{6},
- (2)
- de 0 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico, de un agente tensioactivo, y
- (3)
- de aproximadamente 5 a aproximadamente 15 partes en peso (preferiblemente de 6 a 12 partes en peso) por parte en peso del pigmento orgánico de un líquido en el que el pigmento orgánico es sustancialmente insoluble,
- formando con ello una suspensión de la composición del pigmento tratado en la superficie en el líquido;
- (b)
- exponer la suspensión a condiciones de cavitación; y
- (c)
- recoger la composición del pigmento, en la que la etapa (b) de cavitación se lleva a cabo utilizando ultrasonidos.
Esta invención se refiere además a composiciones
de pigmentos preparadas mediante el proceso de esta invención y el
uso de tales composiciones de pigmentos en la pigmentación de
plásticos, revestimientos, fibras, tintas de impresión (incluyendo
tintas para inyección de tinta), y otras similares.
Los pigmentos orgánicos adecuados para el proceso
de la presente invención incluyen pigmentos de quinacridona,
ftalocianina, y perileno, así como otros pigmentos orgánicos
conocidos. Las mezclas, incluyendo las soluciones sólidas, de tales
pigmentos son también adecuadas.
Los pigmentos de quinacridona son pigmentos
orgánicos particularmente adecuados. Las quinacridonas (que incluyen
la quinacridona no sustituida, derivados de la quinacridona, y sus
soluciones sólidas) se pueden preparar mediante métodos conocidos en
la técnica pero se preparan preferiblemente cerrando térmicamente el
anillo de diversos precursores del ácido
2,5-dianilinotereftálico. Por ejemplo, S.S. Labana y
L.L. Labana, "Quinacridones" en Chemical Review,
67, 1-18 (1967), y las patentes de EE.UU.
3.157.659, 3.256.285, y 3.317.539. Los pigmentos adecuados de
quinacridona pueden ser no sustituidos o sustituidos (por ejemplo,
con uno o más alquilos, alcoxi, halógenos tales como el cloro, u
otros sustituyentes típicos de los pigmentos de quinacridona).
Los pigmentos de ftalocianina unida a metales
también son pigmentos orgánicos adecuados. Aunque se prefieren las
ftalocianinas unidas a cobre, también se pueden utilizar pigmentos
de ftalocianina que contienen otros metales, tales como los basados
en cinc, cobalto, hierro, níquel, y otros de tales metales. Los
pigmentos adecuados de la ftalocianina pueden ser no sustituidos o
parcialmente sustituidos (por ejemplo, con uno o más alquilos,
alcoxi, halógenos tales como el cloro, u otros sustituyentes típicos
de los pigmentos de ftalocianina).
Los perilenos, particularmente las diimidas y los
dianhídridos del ácido
perilen-3,4,9,10-tetracarboxílico,
también son pigmentos orgánicos adecuados. Los pigmentos adecuados
del perileno pueden ser no sustituidos o sustituidos (por ejemplo,
con uno o más alquilos, alcoxi, halógenos tales como el cloro, u
otros sustituyentes típicos de los pigmentos del perileno).
Otros pigmentos orgánicos adecuados incluyen
dioxazinas (esto es, trifenedioxazinas),
1,4-dicetopirrolopirroles, antrapirimidinas,
antantronas, flavantronas, indantronas, isoindolinas,
isoindolinonas, perinonas, pirantronas, tioíndigos, compuestos del
4,4'-diamino-1,1'-diantroaquinonilo,
y compuestos azo, así como derivados sustituidos.
El pigmento orgánico se mezcla primero en la
etapa (a) con una amina primaria estéricamente impedida y/o
voluminosa y cualesquiera agentes tensioactivos opcionales en un
líquido en el que el pigmento orgánico es sustancialmente
insoluble.
Las aminas (a) (1) primarias estéricamente
impedidas adecuadas son aminas en las que uno o más grupos amino
primarios están localizados en una región estéricamente muy ocupada
de la molécula de la amina o están unidos a un grupo alifático
estéricamente voluminoso. Aunque las aminas (a) (1) primarias
preferidas son aquellas en las que el grupo amino está unido
directamente a un átomo de carbono estéricamente muy ocupado,
también es posible para la funcionalidad amino estar unida a un
átomo de carbono menos impedido, incluyendo un grupo -CH_{2}-,
siempre y cuando el resto al que el grupo amino está unido sea
estéricamente voluminoso. Esto es, el grupo amino de tales aminas
está en una región muy ocupada de la molécula de la amina pero
todavía es capaz de interaccionar con la superficie del pigmento
que se esté tratando. Tales aminas están a menudo altamente
ramificadas. Independientemente de si las aminas se consideran
estéricamente impedidas, estéricamente voluminosas, o ambas, tales
aminas se caracterizan por ser tan suficientemente hidrófobas que
permanecen adsorbidas sobre la superficie del pigmento en un medio
acuoso u otro medio polar. Las aminas (a) (1) pueden contener, desde
luego, dos o más grupos amino siempre y cuando la totalidad de tales
grupos amino estén localizados en una región estéricamente muy
ocupada de la molécula de la amina o estén unidos a un grupo
estéricamente voluminoso.
Las aminas (a) (1) primarias estéricamente
impedidas y/o voluminosas que se prefieren particularmente son
aminas primarias de alquilos terciarios que tienen la fórmula
(I)
(I)R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}
en la que R^{1} es un grupo
(ciclo)alifático de C_{5}-C_{30}
(preferiblemente un grupo alifático de
C_{5}-C_{22}), y R^{2} y R^{3} son
independientemente un alquilo de C_{1}-C_{6}
(preferiblemente metilo). La expresión "alquilo de
C_{1}-C_{6}" se refiere a grupos
hidrocarbonados alifáticos de cadena sencilla o ramificada que
tienen de 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de alquilos de
C_{1}-C_{6} son metilo, etilo, propilo, butilo,
pentilo, hexilo, y sus formas isómeras. Los grupos R^{2} y
R^{3}, sin embargo, no deberían estar ramificados en el átomo de
carbono unido al grupo C-NH_{2}. La expresión
"(ciclo)alifático de C_{5}-C_{30}"
tal como se utiliza en la presente memoria se refiere a grupos
alifáticos ramificados y no ramificados, saturados e insaturados,
así como a grupos que consisten en o que contienen grupos
cicloalifáticos, que tienen de 5 a 30 átomos de carbono. El grupo
R^{1}, sin embargo, está preferiblemente no ramificado o
insaturado en el átomo de carbono unido directamente al grupo
C-NH_{2}. Los ejemplos de grupos
(ciclo)alifáticos de C_{5}-C_{30}
adecuados incluyen alquilo de C_{5}-C_{30},
alquenilo de C_{5}-C_{30}, alcadienilo de
C_{5}-C_{30}, alcatrienilo de
C_{5}-C_{30}, así como sus formas isómeras
ramificadas, y cicloalquilo de C_{5}-C_{8},
cicloalquenilo de C_{5}-C_{8}, y
cicloalcadienilo de C_{5}-C_{8}. Los ejemplos de
grupos (ciclo)alifáticos de C_{5}-C_{30}
adecuados incluyen también grupos alquilo, alquenilo, alcadienilo, y
alcatrienilo en los que la cadena principal está interrumpida por
uno o más grupos cicloalquileno de C_{5}-C_{8},
cicloalquenileno de C_{5}-C_{8}, o
cicloalcadienileno de C_{5}-C_{8} siempre y
cuando el número de átomos de carbono no totalice más de 30 átomos
de carbono. Aunque por lo general no se prefiere, también es posible
incluir grupos (ciclo)alifáticos en los que uno o más de los
átomos de carbono (ciclo)alifáticos está sustituido con un
halógeno (tal como flúor o cloro), alcoxi de
C_{1}-C_{6}, o hidrocarburo aromático de
C_{6}-C_{10} (preferiblemente fenilo o naftilo)
que puede él mismo opcionalmente estar sustituido. También es
posible, pero se prefiere mucho menos, reemplazar uno o más átomos
de carbono (ciclo)alifáticos no adyacentes por un átomo de
oxígeno o azufre o un grupo NR^{a} (en el que R^{a} es un
alquilo de C_{1}-C_{6} o arilo de
C_{6}-C_{10}). Incluso es posible reemplazar uno
o más átomos de carbono no adyacentes de la cadena alifática del
grupo R^{1} por un anillo aromático, tal como un anillo de benceno
(aunque el grupo resultante no sería un grupo "alifático" en
sentido formal). En general, las aminas primarias de alquilos
terciarios preferidas son aquellas en las que el grupo R^{1} es un
grupo alifático acíclico que tiene de 5 a 22 átomos de carbono. La
expresión "alquilo de C_{5}-C_{30}" tal
como se utiliza para el grupo R^{1} se refiere a grupos alquilo
que tienen de 5 a 30 átomos de carbono, tales como pentilo, hexilo,
laurilo (es decir, dodecilo), miristilo (es decir, tetradecilo),
cetilo (es decir, hexadecilo), estearilo (es decir, octadecilo),
eicosanilo, docosanilo, y sus formas isómeras. Las expresiones
"alquenilo de C_{5}-C_{30}", "alcadienilo
de C_{5}-C_{30}" y "alcatrienilo de
C_{5}-C_{30}" se refieren a los
correspondientes grupos insaturados que tienen uno, dos, y tres
dobles enlaces carbono-carbono, respectivamente. La
expresión "cicloalquilo de C_{5}-C_{8}" se
refiere a grupos hidrocarbonados cicloalifáticos que tienen de 5 a 8
átomos de carbono. Ejemplos de cicloalquilos de
C_{5}-C_{7} son ciclopentilo, ciclohexilo,
cicloheptilo, y ciclooctilo. Las expresiones "cicloalquenilo de
C_{5}-C_{8}" y "cicloalcadienilo de
C_{5}-C_{8}" se refieren a los
correspondientes grupos cíclicos insaturados que tienen uno y dos
dobles enlaces carbono-carbono, respectivamente. Las
expresiones "cicloalquileno de
C_{5}-C_{8}", "cicloalquenileno de
C_{5}-C_{8}", y "cicloalcadienileno de
C_{5}-C_{8}" se refieren a los
correspondientes grupos cicloalifáticos bifuncionales. La expresión
"alcoxi de C_{1}-C_{6}" se refiere a grupos
alquiloxi de cadena sencilla o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos
de carbono. Ejemplos de alcoxi de C_{1}-C_{6}
son metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, pentiloxi, hexiloxi, y sus
formas isómeras. La expresión "hidrocarburo aromático de
C_{6}-C_{10}" se refiere al fenilo y 1- ó
2-naftilo, así como a grupos fenilo y naftilo
sustituidos con un alquilo de C_{1}-C_{6},
alcoxi de C_{1}-C_{6}, o halógeno. Ejemplos de
halógeno adecuado son flúor, cloro, y bromo. Las aminas primarias de
alquilos terciarios adecuadas están disponibles comercialmente bajo
el nombre PRIMENE de Rohm and Hass Company (Filadelfia,
Pennsylvania).
Otras aminas (a) (1) primarias adecuadas incluyen
compuestos en los que el grupo amino no está unido directamente a un
átomo de carbono estéricamente muy ocupado pero que en su lugar está
unido a un grupo que es estéricamente voluminoso en el sentido
anteriormente descrito. Ejemplos de tales aminas primarias
voluminosas adecuadas son aminas de la colofonia o colofonilaminas y
sus derivados, incluyendo deshidroabietilamina,
deshidroabietan-1-amina,
dihidroabietilamina, tetrahidroabietilamina, así como sus formas
diméricas, triméricas, tetraméricas, o poliméricas, y sus mezclas.
Las aminas (a) (1) adecuadas, que pueden ser o naturales o
sintéticas, se pueden utilizar como aminas libres o sales de aminas
de ácidos inorgánicos u orgánicos. Una amina particularmente
preferida de este tipo es la deshidroabietilamina (que tiene la
fórmula (II))
y sus sales, tales como sales de
acetato, formiato, hidrocloruro, fosfato, y sulfonato (incluyendo
ésteres parciales de ácidos polifuncionales). La
deshidroabietilamina y su sal de acetato están disponibles en
Hercules Incorporated (Wilmington,
Delaware).
Los agentes tensioactivos (a) (2) opcionales
incluyen agentes tensioactivos no iónicos, catiónicos, de ión
dipolar, anfóteros, y aniónicos conocidos en la técnica. Los agentes
tensioactivos preferidos son agentes tensioactivos aniónicos que
contienen grupos carboxilato, sulfonato, fosfato, o fosfonato, o en
forma de ácidos libres o en forma de sales de metales alcalinos, de
metales alcalino-térreos, o de amonio (especialmente
las sales de sodio o potasio). Los agentes tensioactivos aniónicos
particularmente preferidos son sulfosuccinatos, sulfosuccinamatos,
y sus derivados. Ejemplos de sulfosuccinatos adecuados son
sulfosuccinato disódico, diamilsulfosuccinato sódico,
dibutilsulfosuccinato sódico, diisobutilsulfosuccinato sódico,
dihexilsulfosuccinato, dihexilsulfosuccinato sódico,
dioctilsulfosuccinato, dioctilsulfosuccinato sódico,
diisooctilsulfosuccinato sódico, isodecilsulfosuccinato disódico,
bis(tridecil)sulfosuccinato,
bis(tridecil)sulfosuccinato sódico, sulfosuccinato
láurico, laurilsulfosuccinato disódico, laurisulfosuccinato
diamónico, diciclohexilsulfosuccinato sódico, otros
alquilsulfosuccinatos sódicos y (ciclo)alquilsulfosuccinatos
disódicos, laureth-sulfosuccinato disódico,
lauril-éter-sulfosuccinato,
lauramido-etanolamina-sulfosuccinato
disódico, sal sódica del éster sufosuccínico de
laurildietanolamida,
lauramido-isopropanolamina-sulfosuccinato
disódico, sulfosuccinato oleico, sulfosuccinato ricinoleico,
oleth-3-sulfosuccinato disódico,
oleamido-etanolamina-sulfosuccinato
disódico,
oleamido-isopropanolamina-sulfusuccinato
disódico,
mono-oleamido-PEG-2-sulfosuccinato
disódico, sulfosuccinato de coco,
cocamido-isopropanolamina-sulfosuccinato
disódico, el hemiéster de sulfosuccinato disódico con alcohol
etoxilado,
nonoxinol-10-sulfosuccinato
disódico, y mono- y
didodecildifenilóxido-disulfonato disódico. Ejemplos
de sulfosuccinamatos adecuados son
N-octadecilsulfosuccinamato disódico y otros
N-alquil- y
N-dialquilsulfosuccinamatos y
N-(1,2)dicarboxietil)-N-octadecilsulfosuccinamato
tetrasódico. Otros dispersantes aniónicos adecuados incluyen ácido
neodecanoico,
N-metil-N-oleiltaurato
sódico, poliésteres alifáticos sulfonados, y dispersantes de
sulfonatos aromáticos. Los agentes tensioactivos no iónicos
adecuados incluyen ácidos grasos etoxilados y amidas, alcoholes
etoxilados, alquilfenoles etoxilados, y ésteres de glicol. Los
agentes tensioactivos catiónicos adecuados incluyen aminas
etoxiladas y/o propoxiladas, diaminas, y sales de amonio
cuaternarias. Los agentes tensioactivos anfóteros y de ion dipolar
adecuados incluyen óxidos de aminas y derivados de la betaína. Las
mezclas de agentes tensioactivos son también, desde luego,
adecuadas.
La etapa (a) del tratamiento de superficie se
lleva a cabo en un líquido (a) (3) en el que el pigmento orgánico es
sustancialmente insoluble y que es adecuadamente estable en las
condiciones de cavitación utilizadas en la etapa (b). Los líquidos
(a) (3) preferidos incluyen agua, líquidos orgánicos miscibles en
agua (tales como metanol, u otros alcoholes alifáticos inferiores),
o sus mezclas. Es deseable, pero no necesario, que las aminas (a)
(1) primarias estéricamente impedidas y/o voluminosas sean al menos
parcialmente insolubles en el líquido (a) (3). Los agentes
tensioactivos (a) (2) opcionales son a menudo solubles en el líquido
(a) (3) pero la solubilidad no es una característica esencial. Los
ejemplos de líquidos (a) (3) adecuados son agua y/o líquidos
orgánicos miscibles en agua, incluyendo, por ejemplos, alcoholes
alifáticos inferiores, tales como metanol; cetonas y cetoalcoholes,
tales como acetona,
metil-etil-cetona, y alcohol de
diacetona; amidas, tales como dimetilformamida y dimetilacetamida;
éteres, tales como tetrahidrofurano y dioxano; alquilenglicoles y
trioles, tales como etilenglicol y glicerol; y otros de tales
líquidos orgánicos conocidos en la técnica. Se pueden utilizar otros
líquidos orgánicos pero generalmente se prefieren menos.
La temperatura a la que se lleva a cabo el
tratamiento de superficie generalmente no es crítica pero
habitualmente se mantiene entre aproximadamente 5ºC y
aproximadamente 200ºC. Generalmente se prefieren temperaturas entre
5ºC y el punto de ebullición de la mezcla (que puede estar bajo
presión).
La etapa (b) de cavitación se lleva a cabo
utilizando ultrasonidos. Por ejemplo, las patentes de EE.UU.
4.588.576 y 4.929.279. La irradiación con ultrasonidos (es decir,
sonicación) se puede llevar a cabo mediante cualquier sistema
convencional en el que un recipiente apropiado está equipado con una
fuente de vibraciones de alta frecuencia, tal como un generador
piezoeléctrico, mecánico, o acústico magnetorrestictivo. Son
adecuadas las frecuencias de sonido que varían entre aproximadamente
15 y aproximadamente 20.000 kilohertzios, aunque generalmente se
prefieren frecuencias entre aproximadamente 15 y aproximadamente
3.000 kilohertzios. La intensidad del ultrasonido está generalmente
entre aproximadamente 20 y 500 watios/cm^{2}. La temperatura a la
que se lleva a cabo la etapa opcional de cavitación generalmente no
es crítica pero se mantiene habitualmente entre aproximadamente 5ºC
y aproximadamente 80ºC. Por razones de seguridad, la temperatura se
mantiene preferiblemente claramente por debajo del punto de
ebullición del medio líquido utilizado para la cavitación.
El pigmento resultante se recoge en la etapa (c)
mediante métodos conocidos en la técnica pero se recoge
preferiblemente mediante filtración seguida de lavado para eliminar
el ácido residual. Otros métodos de recogida conocidos en la
técnica, tales como la centrifugación o incluso la simple
decantación, son adecuados pero generalmente se prefieren menos. El
pigmento se seca después para su uso o para manipulación adicional
antes del uso.
Los pigmentos de esta invención son altamente
resistentes al agua, resistentes a los aceites, resistentes a los
ácidos, resistentes a la cal, resistentes a los álcalis, resistentes
a los disolventes, permanecen fijos durante el sobrelacado,
permanecen fijos durante la pulverización sobre ellos, permanecen
fijos durante la sublimación, son resistentes al calor, y
resistentes a la vulcanización, incluso dan un rendimiento muy bueno
en la tinción y son fácilmente dispersables (por ejemplo, en
materiales plásticos). Debido a sus propiedades de estabilidad
frente a la luz y de migración, los pigmentos de acuerdo con la
presente invención son adecuados para muchas aplicaciones
diferentes de pigmentos. Por ejemplo, los pigmentos preparados de
acuerdo con la invención se pueden utilizar como el colorante (o
como uno de dos o más colorantes) de sistemas pigmentados que
permanecen estables frente a la luz.
Los pigmentos de la presente invención son
particularmente adecuados para el uso con materiales
macromoleculares, especialmente sustancias macromoleculares
producidas sintéticamente. Los ejemplos de sustancias
macromoleculares sintéticas incluyen materiales plásticos, tales
como poli(cloruro de vinilo), poli(acetato de vinilo),
y poli(propionato de vinilo); poliolefinas, tales como
polietileno y polipropileno; poliamidas de alto peso molecular;
polímeros y copolímeros de acrilatos, metacrilatos, acrilonitrilo,
acrilamida, butadieno o estireno; poliuretanos; y policarbonatos.
Otras sustancias macromoleculares adecuadas incluyen las de origen
natural, tales como el caucho; las obtenidas mediante modificación
química, tales como la acetilcelulosa, butirato de celulosa, o
viscosa; o las producidas sintéticamente, tales como polímeros,
productos de poliadición, y policondensados. Los materiales
pigmentados con los pigmentos de la invención pueden tener cualquier
apariencia o forma deseadas.
Los pigmentos de la presente invención también
son adecuados para mezclas pigmentadas con otros materiales,
formulaciones de pigmentos, pinturas, tinta de impresión, y papel
coloreado. La expresión "mezclas con otros materiales" se
entiende que incluye, por ejemplo, mezclas con pigmentos inorgánicos
blancos, tales como dióxido de titanio (rutilo) o cemento, u otros
pigmentos inorgánicos. Los ejemplos de formulaciones de pigmentos
incluyen pastas pasadas de medio acuoso a medio oleoso con líquidos
orgánicos o pastas y dispersiones con agua, dispersantes, y, si
fuera apropiado, conservantes. Los ejemplos de pinturas en las que
se pueden utilizar pigmentos de esta invención incluyen, por
ejemplo, lacas que se secan física u oxidativamente, esmaltes que se
secan en un horno, pinturas reactivas, pinturas de dos componentes,
pinturas basadas en disolventes o agua, pinturas en emulsión para
revestimientos que confieren resistencia a la intemperie, y pinturas
al temple. Las tintas de impresión incluyen las conocidas para uso
en imprimir papel, textil y hojalata. Los siguientes ejemplos
ilustran adicionalmente los detalles del procedimiento de la
invención. Los expertos en la técnica entenderán fácilmente que
pueden ser utilizadas variaciones conocidas de las condiciones de
los siguientes procedimientos. A menos que se indique lo contrario,
todas las temperaturas son en grados Celsius y todos los porcentajes
son porcentajes en peso.
Como materiales de partida para los Ejemplos se
utilizaron los siguientes pigmentos de quinacridona:
Se prepararon quinacridona (forma beta),
2,9-dimetilquinacridona, y
2,9-dicloroquinacridona de acuerdo con el método
descrito en la patente de EE.UU. 3.342.828 y se obtuvieron en forma
de torta de presión en bruto ahogando las mezclas de reacción en
metanol. Se recogieron los pigmentos en bruto resultantes pero no se
acondicionaron ni se trataron en la superficie.
Se utilizaron en los Ejemplos las siguientes
aminas primarias estéricamente impedidas y voluminosas de acuerdo
con la invención:
- Amina A
- Una amina terciaria de C_{16}-C_{22} disponible como PRIMENE® JM-T de Rohm and Haas Company, Filadelfia, PA
- Amina B
- Acetato de deshidroabietilamina disponible como Acetato de Amina D en Hercules Inc. (Wilmington, Delaware)
Se determinaron las dispersabilidades de los
pigmentos preparados de acuerdo con los ejemplos en
poli(cloruro de vinilo) ("PVC") utilizando pigmentos sin
tratar y/o pigmentos comparativos comercialmente disponibles. La
dispersabilidad se evaluó comparando el desarrollo del color
moliendo en caliente y moliendo en frío de acuerdo con el siguiente
procedimiento. Para cada muestra ensayada, se añadió una porción de
50 g de PVC flexible a un molino caliente (155ºC) de dos rodillos
que tenía un espesor del área de contacto entre los dos rodillos de
aproximadamente 0,6 mm (25 mils) y se fluidificó hasta hacerla
uniforme. Una porción de 0,050 g del pigmento de ensayo o el
pigmento comparativo se introdujo en el área de contacto
espolvoreándola a lo largo de un período de aproximadamente diez
segundos, después de los cuales se cortó el material fluidificado y
se dejó que diera vueltas sobre el molino durante cinco minutos. Se
extrajo entonces del molino la lámina pigmentada y se colocó sobre
una superficie limpia plana para que se enfriara. Un fragmento
cortado de la lámina resultante que se había dejado enfriar hasta
temperatura ambiente se utilizó como la muestra "molida en
caliente" para la evaluación. Una muestra cortada de la misma
lámina mientras estaba todavía templada se colocó sobre un molino
frío (24ºC) de dos rodillos que tenía un espesor del área de
contacto entre los dos rodillos de aproximadamente 0,5 mm (21 mils),
luego se plegó y se hizo pasar a través del molino siete veces. La
lámina que había dado vueltas en frío se fluidificó de nuevo en el
molino caliente hasta que desaparecieron los grumos. Una muestra
cortada de la lámina resultante se utilizó como la muestra "molida
en frío" para la evaluación. El desarrollo del color se evaluó
utilizando una escala de 1 a 5 basada en la diferencia entre el
desarrollo del color en la muestra molida en caliente y en la
muestra molida en frío, donde 1 representa pobre dispersabilidad
(evidenciada por diferencias extremas en el desarrollo del color) y
5 representa excelente dispersabilidad (evidenciada por
esencialmente ninguna diferencia en el desarrollo del color).
Como patrones comparativos de los ensayos de
dispersabilidad de los pigmentos de
2,9-dicloroquinacridona y quinacridona se utilizaron
los siguientes pigmentos disponibles comercialmente:
- Patrón A
- 2,9-dicloroquinacridona disponible como MONASTRAL® Magenta RT-235-D de Ciba-Geigy Corp.
- Patrón B
- Quinacridona disponible como QUINDO® Magenta RV-6911 de Bayer Corporation
- Patrón C
- Quinacridona de tonalidad roja disponible como QUINDO® Magenta RV-6704 de Bayer Corporation
Para la evaluación del color y la apariencia de
los pigmentos de utilizó un ensayo de frotamiento. Las dispersiones
se preparan en un dispersador automático Muller Modelo M4 de Hoover
(Hoover Color Corporation, Hiwasee, Virginia) equipado con dos
placas de vidrio y un peso de aproximadamente 22,5 kg (50 lb). Para
la dispersión del tono lleno, se añadieron 200 mg del pigmento seco
a 240 mg de aceite de linaza en bruto (distribuido por United
Specialties of America, Orlando, Florida) y la mezcla se colocó
sobre la placa inferior del dispersador Muller. Después de poner en
contacto la placa superior con la placa inferior, se dejó que la
placa inferior girara a 50 revoluciones. Después de separar las
placas, se separó la pasta de la placa superior con una espátula y
se le añadió a la placa inferior. Este proceso de dispersión se
repitió tres veces más. La pasta resultante se diluyó con 480 mg de
aceite de linaza en bruto y se repitió dos veces el proceso de
dispersión en el Muller. Una pequeña cantidad de la dispersión
resultante del tono lleno se colocó sobre un portaobjetos y se
evaluó comparándola con una dispersión comparativa preparada
mediante el mismo proceso de dispersión en el Muller.
El ensayo de frotamiento incluía también una
evaluación de la subtonalidad (matiz) utilizando 100 mg de la
dispersión del tono lleno (final) y 2,0 g de blanco blanqueante de
óxido de cinc W-3689 (Superior Printing Inks, Nueva
York, NY). Este proceso de mezcla se llevó a cabo utilizando una
espátula. La subtonalidad se puede comparar también con la
dispersión comparativa para la subtonalidad.
(Comparativo)
Se preparó
2,9-dimetilquinacridona en ausencia de una amina
primaria estéricamente impedida o voluminosa, un agente
tensioactivo, y sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
2,9-dimetilquinacridona (120,0 g, que correspondían
a 25,0 g de pigmento del 100% de fuerza) en 155,0 g de agua. La
suspensión se calentó a 140-145ºC durante dos horas
en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la mezcla se enfriara
hasta temperatura ambiente y se ajustó el pH a 3,4. La suspensión se
agitó a 60ºC durante 30 minutos, después de los cuales se filtró la
suspensión resultante y se lavó con agua. Se secó la torta de
presión húmeda en la estufa a 60ºC durante toda la noche para dar
lugar a 25,0 g de un pigmento comparativo magenta (es decir,
rojo-violeta).
(Comparativo)
Se preparó
2,9-dimetilquinacridona en presencia de una amina
primaria estéricamente impedida y/o voluminosa pero en ausencia de
un agente tensioactivo y sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
2,9-dimetilquinacridona (120,0 g, que correspondían
a 25,0 g de pigmento del 100% de fuerza) en 155,0 g de agua y 5,0 g
de Amina A. La suspensión se calentó a 140-145ºC
durante dos horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la
mezcla se enfriara hasta temperatura ambiente y se ajustó el pH a
3,4. La suspensión se agitó a 60ºC durante 30 minutos, después de
los cuales se filtró la suspensión resultante y se lavó con agua. Se
secó la torta de presión húmeda en la estufa a 60ºC durante toda la
noche para dar lugar a 27,8 g de un pigmento magenta que tenía buena
dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla 1.
(Comparativo)
Se preparó
2,9-dimetilquinacridona en presencia de una amina
primaria estéricamente impedida y/o voluminosa y un agente
tensioactivo pero en ausencia de sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
2,9-dimetilquinacridona (120,0 g, que correspondían
a 25,0 g de pigmento del 100% de fuerza) en 155,0 g de agua y 5,0 g
de Amina A. La suspensión se calentó a 140-145ºC
durante dos horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la
mezcla se enfriara hasta temperatura ambiente y se ajustó el pH a
3,4. Se añadió una emulsión de 0,9 g de un agente tensioactivo
aniónico de sulfosuccinato, 13,1 g de destilado de petróleo, y 25,0
g de agua, y la suspensión se agitó a 50ºC durante 3 horas, después
de las cuales se filtró la suspensión resultante y se lavó con agua.
Se secó la torta de presión húmeda en la estufa a 60ºC durante toda
la noche para dar lugar a 29,3 g de un pigmento magenta que tenía
buena dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla 1.
Se preparó
2,9-dimetilquinacridona en presencia de una amina
primaria estéricamente impedida y/o voluminosa, un agente
tensioactivo y sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
2,9-dimetilquinacridona (83,3 g, que correspondían a
17,0 g de pigmento del 100% de fuerza) en 92,0 g de agua y 3,4 g de
Amina A. La suspensión se calentó a 140-145ºC
durante dos horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la
mezcla se enfriara hasta temperatura ambiente y se ajustó el pH a
3,4. Se añadió una emulsión de 0,9 g de un agente tensioactivo
aniónico de sulfosuccinato, 13,1 g de destilado de petróleo, y 25,0
g de agua, y la mezcla se trató con ultrasonidos a temperatura
ambiente durante tres horas con una bocina acústica (20 kHz,
25-50 watios), después de lo cual se filtró la
suspensión resultante y se lavó con agua. Se secó la torta de
presión húmeda en la estufa a 60ºC durante toda la noche para dar
lugar a 17,6 g de un pigmento magenta que tenía muy buena
dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla 1.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 1 (comparativo) | 1 | |
| Ejemplo 2 (comparativo) | 2-3 | |
| Ejemplo 3 (comparativo) | 3 | |
| Ejemplo 4 | 4 |
(Comparativo)
Se preparó
2,9-dicloroquinacridona en ausencia de una amina
primaria estéricamente impedida y/o voluminosa, un agente
tensioactivo y sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
2,9-dicloroquinacridona (115 g, que correspondían a
34,5 g de pigmento del 100% de fuerza) en 436 g de agua. La
suspensión se calentó a 140-145ºC durante dos horas
en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la mezcla se enfriara
hasta temperatura ambiente, después de lo cual se filtró la
suspensión resultante y se lavó con agua. Se secó la torta de
presión húmeda en la estufa a 60ºC durante toda la noche para dar
lugar a 32 g de un pigmento comparativo magenta.
Se preparó
2,9-dicloroquinacridona pigmentaria en presencia de
una amina primaria estéricamente impedida y/o voluminosa, un agente
tensioactivo, y sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
2,9-dicloroquinacridona (39,0 g, que correspondían a
13,0 g de pigmento del 100% de fuerza) en 92,0 g de agua y 2,6 g de
Amina A. La suspensión se calentó a 140-145ºC
durante dos horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la
mezcla se enfriara hasta temperatura ambiente y se ajustó el pH a
3,2. Se añadió una emulsión de 0,65 g de un agente tensioactivo
aniónico de sulfosuccinato y 9,0 g de destilado de petróleo en agua
y la mezcla se trató con ultrasonidos a temperatura ambiente durante
tres horas con una bocina acústica (20 kHz, 25-50
watios), después de lo cual se filtró la suspensión resultante y se
lavó con agua. Se secó la torta de presión húmeda en la estufa a
60ºC durante toda la noche para dar lugar a 13,9 g de un pigmento
magenta que tenía excelente dispersabilidad en PVC, como se muestra
en la Tabla 2.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 5 (comparativo) | 1-2 | |
| Patrón A | 3 | |
| Ejemplo 6 | 4-5 |
Se preparó quinacridona pigmentaria en presencia
de una amina primaria estéricamente impedida y/o voluminosa, un
agente tensioactivo, y sonicación.
Se resuspendió una torta de presión en bruto de
quinacridona en forma beta (50,0 g, que correspondían a 18,3 g de
pigmento del 100% de fuerza) en 145,0 g de agua y 3,6 g de Amina A.
La suspensión se calentó a 140-145ºC durante dos
horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la mezcla se
enfriara hasta temperatura ambiente y se ajustó el pH a 3,2. Se
añadió una emulsión de 0,65 g de un agente tensioactivo aniónico de
sulfosuccinato y 9,0 g de destilado de petróleo en agua, y la mezcla
se trató con ultrasonidos a 25ºC durante tres horas con una bocina
acústica (20 kHz, 25-50 watios), después de lo cual
se filtró la suspensión resultante y se lavó con agua. Se secó la
torta de presión húmeda en la estufa a 60ºC durante toda la noche
para dar lugar a 18,2 g de un pigmento violeta que tenía excelente
dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Patrón B | 2-3 | |
| Ejemplo 7 | 4-5 |
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo)
Se preparó quinacridona de tonalidad roja en
presencia de una amina primaria estéricamente impedida y/o
voluminosa pero en ausencia de agente tensioactivo y sonicación.
A 150 g de ácido polifosfórico (ácido fosfórico
al 117%) calentados a 80ºC se les añadieron 60 g de ácido
2,5-dianilinotereftálico a lo largo de un período de
30 minutos, manteniéndose la temperatura por debajo de 95ºC
ajustando la velocidad de adición. La mezcla de reacción se calentó
a 103-105ºC durante seis horas. Después de enfriarse
hasta 95ºC, se vertió lentamente la mezcla de reacción en 300 g de
agua que contenía 1,5 g de Amina B a 10ºC, manteniéndose la
temperatura por debajo de 25ºC mediante enfriamiento externo y
ajuste de la velocidad de adición. La suspensión se calentó a 50ºC
durante 30 minutos, después de los cuales se recogió el componente
sólido mediante filtración y se lavó con agua. La torta de presión
en bruto de quinacridona resultante (115,0, que correspondían a 20,0
g de pigmento del 100% de fuerza) se resuspendió en 65,0 g de agua.
Después del ajuste del pH a 8,5 con hidróxido sódico, se añadieron
150,0 g de metanol. Se calentó la suspensión resultante a 120ºC
durante seis horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la
suspensión se enfriara hasta temperatura ambiente y se recogió el
componente sólido por filtración y se lavó con agua. Se secó la
torta de presión húmeda en una estufa a 60ºC durante toda la noche
para dar lugar a 20,0 g de un pigmento magenta de tonalidad
roja.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó quinacridona pigmentaria de tonalidad
roja en presencia de una amina primaria estéricamente impedida y/o
voluminosa, un agente tensioactivo, y sonicación.
A 150 g de ácido polifosfórico (ácido fosfórico
al 117%) calentados a 80ºC se les añadieron 60 g de ácido
2,5-dianilinotereftálico a lo largo de un período de
30 minutos, manteniéndose la temperatura por debajo de 95ºC
ajustando la velocidad de adición. La mezcla de reacción se calentó
a 103-105ºC durante seis horas. Después de enfriarse
hasta 95ºC, se vertió lentamente la mezcla de reacción en 300 g de
agua que contenía 1,5 g de Amina B a 10ºC, manteniéndose la
temperatura por debajo de 25ºC mediante enfriamiento externo y
ajuste de la velocidad de adición. La mezcla se calentó durante 30
minutos a 50ºC con la aplicación simultánea de ultrasonidos
utilizando un baño de limpieza sónica convencional
(43-47 kHz, entrada máxima de 80-320
watios), después de lo cual se recogió el componente sólido por
filtración y se lavó con agua. La torta de presión en bruto de
quinacridona resultante (115,0, que correspondían a 20,0 g de
pigmento del 100% de fuerza) se resuspendió en 65,0 g de agua.
Después del ajuste del pH a 8,5 con hidróxido sódico, se añadieron
150,0 g de metanol. Se calentó la suspensión resultante a 120ºC
durante seis horas en un reactor de laboratorio Parr. Se dejó que la
suspensión se enfriara hasta temperatura ambiente y se recogió el
componente sólido mediante filtración y se lavó con agua. Se secó la
torta de presión húmeda en una estufa a 60ºC durante toda la noche
para dar lugar a 20,0 g de un pigmento magenta de tonalidad roja que
tenía excelente dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla
4.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 8 (comparativo) | 2 | |
| Patrón C | 2 | |
| Ejemplo 9 | 4-5 |
Claims (7)
1. Un proceso para preparar una composición de
pigmentos que comprende
- (a)
- tratar un pigmento orgánico con
- (1)
- de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico, de una amina primaria de un alquilo terciario que tiene la fórmula
R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}- en la que
- R^{1}
\;
es un grupo (ciclo)alifático de C_{5}-C_{30}, y
- R^{2} y R^{3} son independientemente un alquilo de C_{1}-C_{6},
- (2)
- de 0 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico, de un agente tensioactivo, y
- (3)
- de aproximadamente 5 a aproximadamente 15 partes en peso por parte en peso del pigmento orgánico de un líquido en el que el pigmento orgánico es sustancialmente insoluble,
- formando con ello una suspensión de una composición del pigmento tratado en la superficie en el líquido;
- (b)
- exponer la suspensión a condiciones de cavitación; y
- (c)
- recoger la composición del pigmento en la que la etapa (b) de cavitación se lleva a cabo utilizando ultrasonidos.
2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que el pigmento orgánico se trata con 5 a 20% en peso
relativo al pigmento orgánico, de una amina primaria estéricamente
impedida y/o voluminosa.
3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que la amina (a) (1) primaria estéricamente impedida y/o
voluminosa es una amina de la colofonia, una colofonilamina, o un
derivado suyo.
4. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que la amina (a) (1) estéricamente impedida y/o voluminosa es
deshidroabietilamina.
5. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que se utilizan de 6 a 12 partes en peso de un líquido (a)
(3) por parte en peso del pigmento orgánico.
6. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que el líquido (a)(3) en el que el pigmento orgánico es
sustancialmente insoluble es agua, un líquido orgánico miscible en
agua, o una mezcla de los mismos.
7. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que la composición del pigmento se recoge por filtración.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US769478 | 1996-12-20 | ||
| US08/769,478 US5741356A (en) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Process for surface-treated organic pigments |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6074466A (en) * | 1997-10-31 | 2000-06-13 | Seiren Co., Ltd. | Method of manufacturing water base disperse ink for ink-jet recording |
| US5922123A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-13 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
| US5972099A (en) * | 1997-12-17 | 1999-10-26 | Bayer Corporation | Process for preparing organic pigment compositions |
| US5938830A (en) * | 1998-02-17 | 1999-08-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pigmented inks and N-(1,2-dicarboxyethyl)-N-disubstituted sulfosuccinamate dispersants used therewith |
| US5985017A (en) * | 1998-10-27 | 1999-11-16 | Eastman Kodak Company | Potassium N-methyl-N-oleoyl taurate as a dispersant in pigmented ink jet inks |
| US6730149B2 (en) | 2001-01-22 | 2004-05-04 | Ricoh Company Limited | Ink composition and inkjet recording method and apparatus using the ink composition |
| JP2007531810A (ja) * | 2004-04-06 | 2007-11-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 改良されたレオロジーを有するインクのための顔料組成物 |
| KR100644681B1 (ko) * | 2005-01-31 | 2006-11-10 | 삼성전자주식회사 | 표면 개질된 착색제를 포함한 잉크 조성물 |
| WO2014018035A1 (en) * | 2012-07-26 | 2014-01-30 | Empire Technology Development Llc | Hydrophilic paints using pigments coated with anti-oxidants |
| JPWO2018203497A1 (ja) * | 2017-05-01 | 2020-04-23 | 荒川化学工業株式会社 | ジアミン化合物、ジアミン化合物の製造方法およびポリイミド |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342828A (en) * | 1967-09-19 | Method of producing | ||
| US2282303A (en) * | 1940-06-01 | 1942-05-12 | Du Pont | Pigment treatment |
| FR1491740A (fr) * | 1965-09-02 | 1967-08-11 | Kemisk Vaerk Kphige As | Pigments pré-conditionnés et leurs procédés de fabrication |
| FR1538270A (fr) * | 1966-10-01 | 1968-08-30 | Bayer Ag | Préparations pigmentaires |
| GB1575561A (en) * | 1977-01-06 | 1980-09-24 | Ciba Geigy Ag | Pigment composition |
| CH632290A5 (de) * | 1978-05-18 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes. |
| EP0006122B1 (de) * | 1978-05-18 | 1982-04-28 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Pigmentieren von Hart-PVC und Polyolefinen in der Masse |
| US4588576A (en) * | 1984-11-01 | 1986-05-13 | Celanese Corporation | Production of microcrystalline zirconia |
| JPH0794616B2 (ja) * | 1987-06-05 | 1995-10-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機顔料の処理方法 |
| US4929279A (en) * | 1989-02-21 | 1990-05-29 | Basf Corporation | Process for dispersing organic pigments with ultrasonic radiation |
| US5059249A (en) * | 1989-02-21 | 1991-10-22 | Basf Corp. | Process for dispersing organic pigments with ultrasonic radiation |
| GB9125114D0 (en) * | 1991-11-23 | 1992-01-22 | Ciba Geigy Ag | Production of pigment compositions |
| GB9222434D0 (en) * | 1992-10-24 | 1992-12-09 | Tioxide Group Services Ltd | Process for coating inorganic particles |
| US5362780A (en) * | 1993-06-15 | 1994-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions based on 2,9-dichloroquinacridone pigments |
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