DE69735702T2

DE69735702T2 - Verfahren zur Behandlung der Oberfläche von organischen Pigmenten

Info

Publication number: DE69735702T2
Application number: DE69735702T
Authority: DE
Inventors: Ibraheem T. N. Charleston Badejo; Charles E. Summerville Shannon; Dr. Günter G. Franke
Original assignee: Sun Chemical Corp
Current assignee: Sun Chemical Corp
Priority date: 1996-12-20
Filing date: 1997-12-08
Publication date: 2006-09-21
Anticipated expiration: 2017-12-09
Also published as: EP0849336B1; CA2223334C; US5741356A; MX9710057A; CA2223334A1; EP0849336A2; DE69735702D1; JPH10183003A; EP0849336A3; EP1702959A3; ES2257759T3; EP1702959A2

Description

Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen mit verbesserter Dispergierfähigkeit, zum Beispiel in Kunststoffen und anderen makromolekularen Materialien, durch Oberflächenbehandeln von organischen Pigmenten mit bestimmten sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Aminen und gegebenenfalls Dispergiermitteln unter Cavitationsbedingungen unter Verwendung von Ultraschall.
Oberflächenbehandlung ist ein Typ von Fertigbearbeitung, bei welchem bestimmte Hilfsstoffe, wie Rosin (Kolophonium) und andere Harze, auf Pigmente aufgebracht werden, um ihre Oberflächenstruktur zu beeinflussen und folglich ihre physikalischen und farblichen Eigenschaften. Z.B., W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), Seiten 205 bis 207. Oberflächenbehandlung ist ein besonders nützliches Verfahren zur Verbesserung von Pigmentdispergierfähigkeit in Tinten, Tonern, Anstrichmitteln, Beschichtungen und Kunststoffen.
Die Verwendung von Aminen oder Aminderivaten bei der Herstellung von Pigmentdispersionen ist bekannt. Zum Beispiel offenbart das Tschechische Patent 227,779 ein Zweischritt-Verfahren zur Dispergierung organischer Pigmente in Tinten durch zuerst Dispergieren der Pigmente in der Gegenwart von ampholytischen Sulfonaten von C₁₂-C₂₄-Fettsäuren und dann Koagulieren der dispergierten Pigmente mit hydrophoben Alkylaminen oder ethoxylierten C₁₂-C₂₄-Fettsäuren. Die Europäische Patentanmeldung 0 544 441 offenbart Dispersionen von organischen Pigmenten, bei welchen das Pigment mit einem nicht-polaren Additiv behandelt wird und in einer Lösung dispergiert wird, welche ein polares Additiv, einschließlich bestimmte Rosinamine oder mehrfachfunktionelle Amine, enthält. Diese zwei Patente offenbaren jedoch nicht, neben der Erfordernis von Zweischritt-Behandlungen unter Verwendung von zwei verschiedenen Typen von Dispergiermitteln, die Verwendung der sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amine und die Cavitationsbedingungen, welche kritische Merkmale der vorliegenden Erfindung sind.
Das Japanische Patent 63/305,172 offenbart die Dispersion von organischen Pigmenten in Tinten in der Gegenwart von bestimmten grenzflächenaktiven Mitteln, einschließlich Stearylamin und Stearylpropylenamin. Dieses Patent offenbart jedoch nicht die Behandlung von organischen Pigmenten mit sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Aminen unter Cavitationsbedingungen, welche kritische Merkmale der vorliegenden Erfindung darstellen.
U.S. Patent 4,929,279 offenbart wässrige Dispersionen, welche durch Zugabe von bestimmten grenzflächenaktiven Mitteln zu einer wässrigen Aufschlämmung des Pigments und dann Unterziehen des behandelten Pigments einer Ultraschallbestrahlung hergestellt wurden. Die grenzflächenaktiven Mittel schließen eng definierte Reste von Diaminen mit zwei tertiären Aminoresten, zwei quartären Ammoniumresten oder einer Kombination eines sekundären Aminorests mit einem primären Aminorest ein. Dieses Patent offenbart jedoch nicht die Behandlung von organischen Pigmenten mit sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Aminen, welche ein kritisches Merkmal der vorliegenden Erfindung sind.
Die U.S. Patente 4,133,695 und 3,573,946 offenbaren die Verwendung von primären Aminen bei der Herstellung von Pigmentdispersionen. Das Britische Patent 1,156,836 offenbart auch die Verwendung eines primären Amins bei der Herstellung von Pigmentdispersionen. Diese Patente offenbaren jedoch nicht die Behandlung von organischen Pigmenten unter Cavitationsbedingungen, noch die Verwendung von Ultraschall bei dem Behandlungsverfahren, welche kritische Merkmale der vorliegenden Erfindung sind.
Die Verwendung von sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Aminen zusammen mit Cavitationsbedingungen gemäß der vorliegenden Erfindung stellt Pigmentzusammensetzungen mit verbesserter Dispergierfähigkeit bereit.
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen, umfassend

(a) Behandeln eines organischen Pigments mit (1) etwa 0,1 bis etwa 100 Gew.-% (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), bezogen auf das organische Pigment, eines primären Amins mit tertiärem Alkyrest mit der Formel
wobei R¹ ein C₅-C₃₀ (cyclo)aliphatischer Rest ist, und R² und R³ jeweils unabhängig voneinander C₁-C₆-Alkykeste sind, (2) 0 bis etwa 100 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment, eines grenzflächenaktiven Mittels, und (3) etwa 5 bis etwa 15 Gewichtsteilen (bevorzugt 6 bis 12 Gewichtsteilen) einer Flüssigkeit, in der das organische Pigment im Wesentlichen unlöslich ist, pro Gewichtsteil des organischen Pigments, wodurch eine Suspension der Oberflächen-behandelten Pigmentzusammensetzung in der Flüssigkeit gebildet wird;
(b) Aussetzen der Suspension gegenüber Cavitationsbedingungen; und
(c) Sammeln der Pigmentzusammensetzung,

Diese Erfindung betrifft ferner Pigmentzusammensetzungen, welche nach dem Verfahren dieser Erfindung hergestellt wurden, und die Verwendung von solchen Pigmentzusammensetzungen bei der Pigmentierung von Kunststoffen, Beschichtungen, Fasern, Druckertinten (einschließlich Tintenstrahltinten) und dergleichen.
Geeignete organische Pigmente für das Verfahren der vorliegenden Erfindung schließen Chinacridon, Phthalocyanin und Perylenpigmente ein, sowie andere bekannte organische Pigmente. Gemische, einschließlich feste Lösungen, von solchen Pigmenten sind auch geeignet.
Chinacridonpigmente sind besonders geeignete organische Pigmente. Chinacridone (welche nicht substituiertes Chinacridon, Chinacridonderivate und feste Lösungen davon einschließen) können über auf dem Fachgebiet bekannte Verfahren hergestellt werden, werden aber bevorzugt über thermischen Ringschluss von verschiedenen 2,5-Dianilinoterephthalsäure-Vorläufern hergestellt. Z.B., S.S. Labana und L.L. Labana, „Quinacridones" in Chemical Review, 67, 1 bis 18 (1967) und U.S. Patente 3,157,659, 3,256,285 und 3,317,539. Geeignete Chinacridonpigmente können nicht substituiert oder substituiert sein (zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkylrest(en), Alkoxyrest(en), Halogenatom(en), wie Chlor, oder anderen Substitutenten, welche(r) für Chinacridonpigmente typisch ist/sind).
Metallphthalocyaninpigmente sind auch geeignete organische Pigmente. Obwohl Kupferphthalocyaninpigmente bevorzugt sind, können auch andere metallhaltige Phthalocyaninpigmente verwendet werden, wie jene, welche auf Zink, Cobalt, Eisen, Nickel und anderen solchen Metallen basieren. Geeignete Phthalocyaninpigmente können nicht substituiert oder teilweise substituiert sein (zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkylrest(en), Alkoxyrest(en), Halogenatom(en), wie Chlor, oder anderen Substitutenten, welche(r) für Phthalocyaninpigmente typisch ist/sind).
Perylene, insbesondere die Diimide und Dianhydride von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure, sind auch geeignete organische Pigmente. Geeignete Perylenpigmente können nicht substituiert oder substituiert sein (zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkykest(en), Alkoxyrest(en), Halogenatom(en), wie Chlor, oder anderen Substitutenten, welche(r) für Perylenpigmente typisch ist/sind).
Andere geeignete organische Pigmente schließen Dioxazine (das heißt Triphendioxazine), 1,4-Diketopyrrolopyrrole, Anthrapyrimidine, Anthanthrone, Flavanthrone, Indanthrone, Isoindoline, Isoindolinone, Perinone, Pyranthrone, Thioindigos, 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl- und Azoverbindungen, sowie substituierte Derivate ein.
Das organische Pigment wird zuerst in Schritt (a) mit einem sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amin und jedweden optionalen grenzflächenaktiven Mitteln in einer Flüssigkeit, in welcher das organische Pigment im Wesentlichen unlöslich ist, gemischt.
Geeignete sterisch gehinderte primäre Amine (a)(1) sind Amine, bei welchen ein oder mehrere primäre(r) Aminorest(e) in einem sterisch überfrachteten Bereich des Aminmoleküls platziert ist/sind oder an einen sterisch raumeinnehmenden aliphatischen Rest angefügt ist/sind. Obwohl die bevorzugten primären Amine (a)(1) jene sind, bei welchen der Aminorest direkt an ein sterisch überfrachtetes Kohlenstoffatom angefügt ist, ist es auch möglich, dass die Aminofunktion an ein weniger gehindertes Kohlenstoffatom, einschließlich einer Gruppe -CH₂-, angefügt ist, so lange die Einheit, an welche der Aminorest angefügt ist, sterisch raumeinnehmend ist. Das heißt, der Aminorest von solchen Aminen liegt in einem überfrachteten Bereich des Aminmoleküls, ist aber noch in der Lage, mit der Pigmentoberfläche, welche behandelt wird, wechselzuwirken. Solche Amine sind oft stark verzweigt. Ungeachtet dessen, ob die Amine als sterisch gehindert, sterisch raumeinnehmend oder beides betrachtet werden, sind solche Amine durch ihre ausreichende Hydrophobizität, so dass sie auf der Pigmentoberfläche in einem wässrigen oder anderen polaren Medium adsorbiert bleiben, gekennzeichnet. Die Amine (a)(1) können natürlich zwei oder mehr Aminoreste enthalten, so lange alle solchen Aminoreste in einem sterisch überfrachteten Bereich des Aminmoleküls platziert sind oder an einen sterisch raumeinnehmenden Rest angefügt sind.
Besonders bevorzugte sterisch gehinderte und/oder raumeinnehmende primäre Amine (a)(1) sind primäre Amine mit tertiärem Alkylrest mit der Formel (I)
wobei R¹ ein C₅-C₃₀ (cyclo)aliphatischer Rest (bevorzugt ein C₅-C₂₂ aliphatischer Rest) ist und R² und R³ jeweils unabhängig voneinander C₁-C₆-Alkylreste (bevorzugte eine Methylgruppe) sind. Der Ausdruck „C₁-C₆-Alkylrest" betrifft gerad- oder verzweigtkettige aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele von C₁-C₆-Alkylrest sind eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexylgruppe und die isomeren Formen davon. Die Reste R² und R³ sollten jedoch nicht an dem Kohlenstofftom verzweigt sein, das an die Gruppe C-NH₂ angefügt ist. Der Ausdruck „C₅-C₃₀ (cyclo)aliphatisch", so wie er hier verwendet wird, betrifft verzweigte und unverzweigte, gesättigte und ungesättigte aliphatische Reste, sowie Reste, welche aus cycloaliphatischen Resten bestehen oder solche enthalten, mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen. Der Rest R¹ ist jedoch bevorzugt an dem Kohlenstoffatom, das direkt an den Rest C-NH₂ angefügt ist, nicht verzweigt oder ungesättigt. Beispiele von geeigneten C₅-C₃₀ (cyclo)aliphatischen Resten schließen C₅-C₃₀-Alkyl-, C₅-C₃₀-Allcenyl-, C₅-C₃₀-Alkadienyl-, C₅-C₃₀-Alkatrienylreste, sowie die isomeren verzweigten Formen davon, und C₅-C₈-Cycloalkyl-, C₅-C₈-Cycloalkenyl- und C₅-C₈-Cycloalkadienylreste ein. Beispiele von geeigneten C₅-C₃₀ (cyclo)aliphatischen Resten schließen auch Alkyl-, Alkenyl-, Alkadienyl- und Alkatrienylreste ein, bei welchen die Hauptkette mit einem oder mehreren C₅-C₈-Cycloalkylen-, C₅-C₈-Cycloalkenylen- oder C₅-C₈-Cycloalkadienylenrest(en) unterbrochen ist, solange die Anzahl der Gesamtkohlenstoffatome nicht mehr als 30 beträgt. Obwohl es im Allgemeinen nicht bevorzugt ist, ist es auch möglich (cyclo)aliphatische Reste einzuschließen, bei welchen eines oder mehrere der (cyclo)aliphatischen Kohlenstoffatome mit (einem) Halogenatom(en) (wie Fluor oder Chlor), C₁-C₆-Alkoxyrest(en) oder C₆-C₁₀ aromatischen Kohlenwasserstoffrest(en) (bevorzugt Phenyl- oder Naphthylgruppe), welche(r) gegebenenfalls selbst substituiert sein kann/können, substituiert sein kann/können. Es ist auch möglich, aber viel weniger stark bevorzugt, ein oder mehrere nicht benachbarte(s) (cyclo)aliphatische(s) Kohlenstoffatom(e) mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einem Rest NR^a (bei welchem R^a ein C₁-C₆-Alkylrest oder ein C₆-C₁₀-Arylrest ist) zu ersetzen. Es ist sogar möglich ein oder mehrere nicht benachbarte(s) aliphatische(s) Kettenkohlenstoffatom(e) des Rests R¹ mit einem aromatischen Ring, wie einem Benzolring, zu ersetzen (obwohl der resultierende Rest im formalen Sinn kein „aliphatischer" Rest sein würde). Im Allgemeinen sind die bevorzugten primären Amine mit tertiärem Alkylrest jene, bei welchen der Rest R¹ ein acyclischer aliphatischer Rest mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. Der Ausdruck „C₅-C₃₀-Alkylrest", so wie er für den Rest R¹ verwendet wird, betrifft Alkylreste mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, wie eine Pentyl-, Hexyl-, Lauryl- (d.h. Dodecyl-), Myristyl- (d.h. Tetradecyl-), Cetyl- (d.h. Hexadecyl-), Stearyl- (d.h. Octadecyl-), Eicosanyl-, Docosanylgruppe und isomere Formen davon. Die Ausdrücke „C₅-C₃₀-Alkenylrest", „C₅-C₃₀-Alkadienylrest" und „C₅-C₃₀-Alkatrienylrest" betreffen entsprechende ungesättigte Reste mit einer, zwei bzw. drei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung(en). Der Ausdruck „C₅-C₈-Cycloalkylrest" betrifft cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen. Beispiele von C₅-C₇-Cycloalkylrest sind Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- und Cyclooctylgruppe. Die Ausdrücke „C₅-C₈-Cycloalkenylrest" und „C₅-C₈-Cycloalkadienylrest" betreffen entsprechende ungesättigte cyclische Reste mit einer bzw. zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung(en). Die Ausdrücke „C₅-C₈-Cycloalkylenrest", „C₅-C₈-Cycloalkenylenrest" und „C₅-C₈-Cycloalkadienylenrest" betreffen die entsprechenden difunktionellen cycloaliphatischen Reste. Der Ausdruck „C₁-C₆-Alkoxyrest" betrifft gerad- oder verzweigtkettige Alkyloxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele von C₁-C₆-Alkoxyrest sind Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxygruppe und die isomeren Formen davon. Der Ausdruck „C₆-C₁₀ aromatischer Kohlenwasserstoffrest" betrifft eine Phenyl- und 1- oder 2-Naphthylgruppe, sowie eine Phenyl- und Naphthylgruppe, welche mit C₁-C₆-Alkylrest(en), C₁-C₆-Alkoxyrest(en) oder Halogenatom(en) substituiert sind. Beispiele von geeigneten Halogenatomen sind Fluor, Chlor und Brom. Geeignete primäre Amine mit tertiärem Alkylrest sind im Handel unter dem Namen PRIMENE von Rohm and Haas Company (Philadelphia, Pennsylvania) erhältlich.
Andere geeignete primäre Amine (a)(1) schließen Verbindungen ein, bei welchen der Aminorest nicht direkt an das sterisch überfrachtete Kohlenstoffatom angefügt ist, sondern stattdessen an einen Rest angefügt ist, der im vorstehend beschriebenen Sinn sterisch raumeinnehmend ist. Beispiele von solchen geeigneten raumeinnehmenden primären Aminen sind Rosinamine oder Rosinylamine und Derivate davon, einschließend Dehydroabietylamin, Dehydroabietan-1-amin, Dihydroabietylamin, Tetrahydroabietylamin, sowie dimere, trimere, tetramere oder polymere Formen davon und Gemische davon. Geeignete Amine (a)(1), welche sowohl natürlich als auch synthetisch sein können, können als freie Amine oder als Aminsalze von anorganischen oder organischen Säuren verwendet werden. Ein besonders bevorzugtes Amin dieses Typs ist Dehydroabietylamin (welches die Formel (II) aufweist)
und Salze davon, wie Acetat-, Formiat-, Hydrochlorid-, Phosphat- und Sulfonatsalze (einschließlich partielle Ester von mehrfachfunktionellen Säuren). Dehydroabietylamin und sein Acetatsalz sind von Hercules Incorporated (Wilmington, Delaware) erhältlich.
Optionale grenzflächenaktive Mittel (a)(2) schließen nicht-ionische, kationische, zwitterionische, amphotere und anionische, auf dem Fachgebiet bekannte grenzflächenaktive Mittel ein. Die bevorzugten grenzflächenaktiven Mittel sind anionische grenzflächenaktive Mittel, welche Carboxylat-, Sulfonat-, Phosphat- oder Phosphonatgruppen enthalten, entweder als die freien Säuren oder als die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze (insbesondere die Natrium- oder Kaliumsalze). Besonders bevorzugte anionische grenzflächenaktive Mittel sind Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate und Derivate davon. Beispiele von geeigneten Sulfosuccinaten sind Dinatriumsulfosuccinat, Natriumdiamylsulfosuccinat, Natriumdibutylsulfosuccinat, Natriumdiisobutylsulfosuccinat, Dihexylsulfosuccinat, Natriumdihexylsulfosuccinat, Dioctylsulfosuccinat, Natriumdioctylsulfosuccinat, Natriumdiisooctylsulfosuccinat, Dinatriumisodecylsulfosuccinat, Bis(tridecyl)sulfosuccinat, Natriumbis(tridecyl)sulfosuccinat, Laurinsulfosuccinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat, Diammoniumlaurylsulfosuccinat, Natriumdicyclohexylsulfosuccinat,. andere Natriumalkylsulfosuccinate und Dinatrium(cyclo)alkylsulfosuccinate, Dinatriumlaurethsulfosuccinat, Laurylethersulfosuccinat, Dinatriumlauramidoethanolaminsulfosuccinat, Natriumsulfosuccinatester von Lauryldiethanolamid, Dinatriumlauramidoisopropanolaminsulfosuccinat, Oleinsulfosuccinat, Ricinolsulfosuccinat, Dinatriumoleth-3-sulfosuccinat, Dinatriumoleamidoethanolaminsulfosuccinat, Dinatriumoleamidoisopropanolaminsulfosuccinat, Dinatriummonooleamido-PEG-2-sulfosuccinat, Cocossulfosuccinat, Dinatriumcocamidoisopropanolaminsulfosuccinat, der ethoxylierte Alkoholhalbester von Dinatriumsulfosuccinat, Dinatriumnonoxynol-10-sulfosuccinat und Dinatriummono- und Didodecyldiphenyloxiddisulfonat. Beispiele von geeigneten Sulfosuccinamaten sind Dinatrium-N-octadecylsulfosuccinamat und andere N-Alkyl- und N-Dialkylsulfosuccinamate und Tetranatrium-N-(1,2-dicarboxyethyl)-N-octadecylsulfosuccinamat. Andere geeignete anionische Dispergiermittel schließen Neodecansäure, Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat, sulfonierte aliphatische Polyester und aromatische Sulfonat-Dispergiermittel ein. Geeignete nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel schließen ethoxylierte Fettsäuren und Amide, ethoxylierte Alkohole, ethoxylierte Alkylphenole und Glycolester ein. Geeignete kationische grenzflächenaktive Mittel schließen ethoxylierte und/oder propoxylierte Amine, Diamine und quartäre Ammoniumsalze ein. Geeignete amphotere und zwitterionische grenzflächenaktive Mittel schließen Aminoxide und Betainderivate ein. Gemische von grenzflächenaktiven Mitteln sind natürlich auch geeignet.
Der Oberflächenbehandlungsschritt (a) wird in einer Flüssigkeit (a)(3) durchgeführt, in welcher das organische Pigment im Wesentlichen unlöslich ist und welche geeigneterweise unter den in Schritt (b) verwendeten Cavitationsbedingungen stabil ist. Bevorzugte Flüssigkeiten (a)(3) schließen Wasser, mit Wasser mischbare organische Flüssigkeiten (wie Methanol oder andere niedere aliphatische Alkohole) oder Gemische davon ein. Es ist wünschenswert, aber nicht notwendig, dass die sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amine (a)(1) mindestens teilweise in der Flüssigkeit (a)(3) unlöslich sind. Optionale grenzflächenaktive Mittel (a)(2) sind oft in der Flüssigkeit (a)(3) löslich, aber Löslichkeit ist kein wesentliches Merkmal. Beispiele von geeigneten Flüssigkeiten (a)(3) sind Wasser und/oder mit Wasser mischbare organische Flüssigkeiten, einschließlich zum Beispiel niedere aliphatische Alkohole, wie Methanol; Ketone und Ketoalkohole, wie Aceton, Methylethylketon und Diacetonalkohol; Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid; Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Alkylenglycole und Triole, wie Ethylenglycol und Glycerol; und andere solche auf dem Fachgebiet bekannten organischen Flüssigkeiten. Andere organische Flüssigkeiten können verwendet werden, sind aber im Allgemeinen weniger stark bevorzugt.
Die Temperatur, bei welcher eine Oberflächenbehandlung durchgeführt wird, ist im Allgemeinen nicht kritisch, wird aber normalerweise zwischen etwa 5°C und etwa 200°C gehalten. Temperaturen zwischen 5°C und dem Siedepunkt des Gemisches (welches unter Druck stehen kann) sind im Allgemeinen bevorzugt.
Cavitationsschritt (b) wird unter Verwendung von Ultraschall durchgeführt. Z.B., U.S. Patente 4,588,576 und 4,929,279. Ultraschallbestrahlung (d.h. Beschallung) kann über jedwedes herkömmliche System durchgeführt werden, bei welchem ein passendes Gefäß mit einer Quelle von Vibrationen hoher Frequenz, wie einem piezoelektrischen, mechanischen oder magnetorestriktiven akustischen Generator, ausgestattet ist. Schallfrequenzen im Bereich von etwa 15 bis etwa 20.000 Kilohertz sind geeignet, obwohl Frequenzen zwischen etwa 15 und etwa 3.000 Kilohertz im Allgemeinen bevorzugt sind. Die Intensität des Ultraschalls liegt im Allgemeinen zwischen etwa 20 und 500 Watt/cm². Die Temperatur, bei welcher der optionale Cavitationsschritt durchgeführt wird, ist im Allgemeinen nicht kritisch, wird aber normalerweise zwischen etwa 5°C und etwa 80°C gehalten. Aus Sicherheitsgründen wird die Temperatur bevorzugt weit unter dem Siedepunkt des für die Cavitation verwendeten flüssigen Mediums gehalten.
Das resultierende Pigment wird in Schritt (c) über auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren gesammelt, wird aber bevorzugt durch Filtration, gefolgt von Waschen, um restliche Säure zu entfernen, gesammelt. Andere auf dem Fachgebiet bekannte Sammelverfahren, wie Zentrifugieren oder sogar einfaches Dekantieren, sind geeignet, sind aber im Allgemeinen weniger stark bevorzugt. Das Pigment wird dann zur Verwendung oder für eine weitere Manipulation vor der Verwendung getrocknet.
Die Pigmente dieser Erfindung sind hoch wasserbeständig, ölbeständig, säurebeständig, kalkbeständig, basenbeständig, lösungsmittelbeständig, schnell zu überlackieren, schnell zu überspritzen, schnell zu sublimieren, wärmebeständig und beständig gegenüber Vulkanisieren, außerdem geben sie eine sehr gute Färbeausbeute und sind ohne weiteres dispergierbar (zum Beispiel in Kunststoffmaterialien). Wegen ihrer Lichtstabilität und Migrationseigenschaften sind die Pigmente gemäß der vorliegenden Erfindung für viele verschiedene Pigmentanwendungen geeignet. Zum Beispiel können die gemäß der Erfindung hergestellten Pigmente als der farbgebende Stoff (oder als einer von zwei oder mehreren farbgebenden Stoffen) für lichtecht pigmentierte Systeme verwendet werden.
Die Pigmente der vorliegenden Erfindung sind besonders zur Verwendung mit makromolekularen Materialien, insbesondere synthetisch hergestellten makromolekularen Substanzen, geeignet. Beispiele von synthetischen makromolekularen Substanzen schließen Kunststoffmaterialien, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat und Polyvinylpropionat; Polyolefine, wie Polyethylen und Polypropylen; Polyamide mit hohem Molekulargewicht; Polymere und Copolymere von Acrylaten, Methacrylaten, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien oder Styrol; Polyurethane und Polycarbonate ein. Andere geeignete makromolekulare Substanzen schließen jene eines natürlichen Ursprungs, wie Kautschuk; jene, welche über chemische Modifizierung erhalten wurden, wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose; oder jene, welche synthetisch hergestellt wurden, wie Polymere, Polyadditionsprodukte und Polykondensate, ein. Die mit den Pigmenten der Erfindung pigmentierten Materialien können jedwede gewünschte Gestalt oder Form aufweisen.
Die Pigmente der vorliegenden Erfindung sind auch für pigmentierte Gemische mit anderen Materialien, Pigmentformulierungen, Anstrichmitteln, Druckertinte und farbigem Papier geeignet. Für den Ausdruck „Gemische mit anderen Materialien" gilt als vereinbart, dass er zum Beispiel Gemische mit anorganischen weißen Pigmenten, wie Titandioxid (Rutil) oder Zement, oder anderen anorganischen Pigmenten einschließt. Beispiele von Pigmentformulierungen schließen Flushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Pasten und Dispersionen mit Wasser, Dispergiermitteln und, wenn passend, Konservierungsmitteln ein. Beispiele von Anstrichmitteln, bei welchen Pigmente dieser Erfindung verwendet werden können, schließen zum Beispiel physikalisch oder oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, reaktive Anstrichmittel, Zweikomponentenanstrichmittel, auf Lösungsmittel oder Wasser basierende Anstrichmittel, Emulsionsanstrichmittel für wetterbeständige Beschichtungen und Temperafarben ein. Druckertinten schließen jene ein, welche zur Verwendung bei Papier-, Textil- und Zinnblechdrucken bekannt sind.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen weiterhin Details des erfindungsgemäßen Verfahrens. Fachleute werden sofort verstehen, dass bekannte Variationen der Bedingungen der folgenden Verfahren verwendet werden können. Sofern nicht anders angegeben, werden alle Temperaturen in Grad Celsius und alle Prozentangaben als Gew.-% angeführt.
BEISPIELE Chinacridone
Die folgenden Chinacridonpigmente wurden als Ausgangsmaterialien für die Beispiele verwendet:
Chinacridon (beta-Form), 2,9-Dimethylchinacridon und 2,9-Dichlorchinacridon wurden gemäß dem in U.S. Patent 3,342,828 beschriebenen Verfahren hergestellt und durch unter Methanol setzen der Reaktionsgemische in der Form eines rohen Presskuchens erhalten. Die resultierenden rohen Pigmente wurden gesammelt, aber nicht konditioniert oder Oberflächen-behandelt.
Sterisch gehinderte und raumeinnehmende primäre Amine

Die folgenden sterisch gehinderten und raumeinnehmenden primären Amine gemäß der Erfindung wurden in den Beispielen verwendet:

Amin A	Ein tertiäres C₁₆-C₂₂-Amin, erhältlich als PRIMENE^® JM-T von Rohm and Haas Company, Philadelphia, PA
Amin B	Dehydroabietylaminacetat, erhältlich als Amine D Acetate von Hercules Inc. (Wilmington, Delaware)

Dispergierfähigkeit in PVC
Dispergierfähigkeiten von Pigmenten, welche gemäß den Beispielen hergestellt wurden, wurden in Polyvinylchlorid („PVC") unter Verwendung von unbehandelten Pigmenten und/oder im Handel erhältlichen Pigmenten zum Vergleich bestimmt. Die Dispergierfähigkeit wurde durch Vergleichen von Warmmahl- und Kaltmahlfarbentwicklung gemäß dem folgenden Verfahren bewertet. Für jede getestete Probe wurde ein Menge von 50 g an Weich-PVC in eine warme (155°C) Zweiwalzenmühle mit einer Spaltenbreite von 25 Mils (ca. 0,6 mm) gegeben und bis zur Einheitlichkeit schmelzaufgeschlossen. Eine Menge von 0,050 g des Testpigments oder des Vergleichspigments wurde über einen Zeitraum von etwa zehn Sekunden in die Spalte eingestreut, wonach das schmelzaufgeschlossene Material geschnitten wurde und in der Mühle für fünf Minuten gewalzt wurde. Das pigmentierte Flächengebilde wurde dann aus der Mühle entfernt und zum Abkühlen auf einer sauberen glatten Oberfläche platziert. Ein Stück, welches von dem resultierenden Flächengebilde geschnitten wurde und welches man auf Raumtemperatur abkühlen ließ, wurde als die „Warmmahl"-Probe zur Bewertung verwendet. Eine noch warme Probe, welche vom selben Flächengebilde geschnitten wurde, wurde auf einer kalten (24°C) Zweiwalzenmühle mit einer Spaltenbreite von 21 Mils (ca. 0,5 mm) platziert, dann gefaltet und siebenmal durch die Mühle laufen gelassen. Das kaltgewalzte Flächengebilde wurde in der heißen Mühle bis zu Glattheit wieder schmelzaufgeschlossen. Eine von dem resultierenden Flächengebilde geschnittene Probe wurde als die „Kaltmahl"-Probe zur Bewertung verwendet. Die Farbentwicklung wurde unter Verwendung einer Skala von 1 bis 5, basierend auf dem Unterschied zwischen der Warmmahl- und Kaltmahlfarbentwicklung, bewertet, wobei 1 eine schlechte Dispergierfähigkeit darstellt (wie durch extreme Unterschiede bei der Farbentwicklung gezeigt wird) und 5 eine ausgezeichnete Dispergierfähigkeit darstellt (wie durch im Wesentlichen keinen Unterschied bei der Farbentwicklung gezeigt wird).

Die folgenden im Handel erhältlichen Pigmente wurden bei den Dispergierfähigkeitstests für 2,9-Dichlorchinacridon- und Chinacridonpigmente als Vergleichsstandards verwendet:

Standard A	2,9-Dichlorchinacridon, erhältlich als MONASTRAL^® Magenta RT-235-D von Ciba-Geigy Corp.
Standard B	Chinacridon, erhältlich als QUINDO^® Magenta RV-6911 von Bayer Corporation
Standard C	Chinacridon mit Rotton, erhältlich als QUINDO^® Magenta RV-6704 von Bayer Corporation

Farbbewertungen
Ein Löschtest wurde zur Bewertung von Farbe und Erscheinung der Pigmente verwendet. Dispersionen wurden auf einem Hoover Automatic Muller, Modell M4 (Hoover Color Corporation, Hiwassee, Virginia), welcher mit zwei Glasplatten und einem Gewicht von 50 Pfund (ca. 22,5 kg) ausgestattet war, hergestellt. Für die Volltondispersion wurden 200 mg trockenes Pigment zu 240 mg rohem Leinöl (welches von United Specialties of America, Orlando, Florida vertrieben wird) gegeben und das Gemisch wurde auf der Grundplatte des Laufsteins platziert. Nachdem die Deckplatte in Kontakt mit der niedrigeren Platte platziert worden war, ließ man die Grundplatte mit 50 Umdrehungen laufen. Nachdem die Platten getrennt worden waren, wurde die Paste von der Deckplatte mit einem Spatel entfernt und auf die Grundplatte gegeben. Dieses Dispersionsverfahren wurde weitere drei Male wiederholt. Die resultierende Paste wurde mit 480 mg rohem Leinöl verdünnt und das Laufsteindispersionsverfahren wurde zweimal wiederholt. Eine kleine Menge der resultierenden Volltondispersion wurde auf einem Objektträger platziert und im Vergleich mit einer Vergleichsdispersion, welche durch das gleiche Laufsteindispersionsverfahren hergestellt wurde, bewertet.
Der Löschtest schloss auch eine Unterton-(Farbschattierungs)-Bewertung unter Verwendung von 100 mg der (End)volltondispersion und 2,0 g Zinc Oxide Bleach White W-3689 (Superior Printing Inks, New York, NY) ein. Dieses Mischverfahren wurde unter Verwendung eines Spatels durchgeführt. Der Unterton wurde auch mit der Vergleichsuntertondispersion verglichen.
Beispiel 1 (Vergleich)
2,9-Dimethylchinacridon wurde in der Abwesenheit eines sterisch gehinderten oder raumeinnehmenden primären Amins, eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von 2,9-Dimethylchinacridon (120,0 g, entsprechend 25,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 155,0 g Wasser wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und der pH-Wert wurde auf 3,4 eingestellt. Die Aufschlämmung wurde bei 60°C für 30 Minuten gerührt, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 25,0 g eines magentafarbenen (d.h. rot-violetten) Vergleichspigments erhalten wurden.
Beispiel 2 (Vergleich)
2,9-Dimethylchinacridon wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins, aber in der Abwesenheit eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von 2,9-Dimethylchinacridon (120,0 g, entsprechend 25,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 155,0 g Wasser und 5,0 g Amin A wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und der pH-Wert wurde auf 3,4 eingestellt. Die Aufschlämmung wurde bei 60°C für 30 Minuten gerührt, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 27,8 g eines magentafarbenen Pigments mit guter Dispergierfähigkeit in PVC erhalten wurden, wie in Tabelle 1 gezeigt wird.
Beispiel 3 (Vergleich)
2,9-Dimethylchinacridon wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins und eines grenzflächenaktiven Mittels, aber in der Abwesenheit von Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von 2,9-Dimethylchinacridon (120,0 g, entsprechend 25,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 155,0 g Wasser und 5,0 g Amin A wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und der pH-Wert wurde auf 3,4 eingestellt. Eine Emulsion von 0,9 g eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels vom Sulfosuccinat-Typ, 13,1 g Erdöldestillat und 25,0 g Wasser wurde zugegeben und die Aufschlämmung wurde bei 50°C für drei Stunden gerührt, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 29,3 g eines magentafarbenen Pigments mit guter Dispergierfähigkeit in PVC erhalten wurden, wie in Tabelle 1 gezeigt wird.
Beispiel 4
2,9-Dimethylchinacridon wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins, eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von 2,9-Dimethylchinacridon (83,3 g, entsprechend 17,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 92,0 g Wasser und 3,4 g Amin A wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und der pH-Wert wurde auf 3,4 eingestellt. Eine Emulsion von 0,9 g eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels vom Sulfosuccinat-Typ, 13,1 g Erdöldestillat und 25,0 g Wasser wurde zugegeben und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für drei Stunden mit einem akustischen Horn (20 kHz, 25 bis 50 Watt) beschallt, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 17,6 g eines magentafarbenen Pigments mit sehr guter Dispergierfähigkeit in PVC erhalten wurden, wie in Tabelle 1 gezeigt wird. TABELLE 1 Dispergierfähigkeiten in PVC der 2,9-Dimethylchinacridon-Pigmente der Vergleichsbeispiele 1 bis 3 und des Beispiels 4 der Erfindung
Beispiel 5 (Vergleich)
2,9-Dichlorchinacridon wurde in der Abwesenheit eines sterisch gehinderten oder raumeinnehmenden primären Amins, eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von 2,9-Dichlorchinacridon (115 g, entsprechend 34,5 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 436 g Wasser wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 32 g eines magentafarbenen Vergleichspigments erhalten wurden.
Beispiel 6
2,9-Dichlorchinacridon für Pigmentierung wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins, eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von 2,9-Dichlorchinacridon (39,0 g, entsprechend 13,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 92,0 g Wasser und 2,6 g Amin A wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und der pH-Wert wurde auf 3,2 eingestellt. Eine Emulsion von 0,65 g eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels vom Sulfosuccinat-Typ und 9,0 g Erdöldestillat in Wasser wurde zugegeben und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur für drei Stunden mit einem akustischen Horn (20 kHz, 25 bis 50 Watt) beschallt, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 13,9 g eines magentafarbenen Pigments mit ausgezeichneter Dispergierfähigkeit in PVC erhalten wurden, wie in Tabelle 2 gezeigt wird. TABELLE 2 Dispergierfähigkeit in PVC der 2,9-Dimethylchinacridon-Pigmente von Vergleichsbeispiel 5, Standard A und Beispiel 6 der Erfindung
Beispiel 7
Chinacridon für Pigmentierung wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins, eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Ein roher Presskuchen von Chinacridon in beta-Form (50,0 g, entsprechend 18,3 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 145,0 g Wasser und 3,6 g Amin A wieder aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde in einem Labor-Parrreaktor bei 140 bis 145°C für zwei Stunden erwärmt. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und der pH-Wert wurde auf 3,2 eingestellt. Eine Emulsion von 0,65 g eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels vom Sulfosuccinat-Typ und 9,0 g Erdöldestillat in Wasser wurde zugegeben und das Gemisch wurde bei 25°C für drei Stunden mit einem akustischen Horn (20 kHz, 25 bis 50 Watt) beschallt, wonach die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der nasse Presskuchen wurde im Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 18,2 g eines violettfarbenen Pigments mit ausgezeichneter Dispergierfähigkeit in PVC erhalten wurden, wie in Tabelle 3 gezeigt wird. TABELLE 3 Dispergierfähiglceit in PVC der Chinacridon-Pigmente von Standard B und Beispiel 7 der Erfindung
Beispiel 8 (Vergleich)
Ein Chinacridon mit Rotton wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins, aber in der Abwesenheit eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Zu 150 g Polyphosphorsäure (117 % Phosphorsäure), welche bei 80°C erwärmt wurde, wurden über einen Zeitraum von 30 Minuten 60 g 2,5-Dianilinoterephthalsäure gegeben, wobei die Temperatur durch Anpassen der Zugabegeschwindigkeit unter 95°C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde bei 103 bis 105°C für sechs Stunden erwärmt. Nachdem auf 95°C gekühlt worden war, wurde das Reaktionsgemisch langsam in 300 g Wasser, welches bei 10°C 1,5 g Amin B enthielt, gegossen, wobei die Temperatur durch externes Kühlen und durch Anpassen der Zugabegeschwindigkeit der Schmelze unter 25°C gehalten wurde. Die Aufschlämmung wurde für 30 Minuten bei 50°C erwärmt, wonach die feste Komponente durch Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen wurde. Der resultierende rohe Presskuchen von Chinacridon (115,0 g, entsprechend 20,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 65,0 g Wasser wieder aufgeschlämmt. Nach dem Einstellen des pH-Werts auf 8,5 mit Natriumhydroxid wurden 150,0 g Methanol zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde bei 120°C für sechs Stunden in einem Labor-Parrreaktor erwärmt. Man ließ die Aufschlämmung auf Raumtemperatur abkühlen und die feste Komponente wurde über Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen. Der nasse Presskuchen wurde in einem Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 20,0 g eines magentafarbenen Pigments mit Rotton erhalten wurden.
Beispiel 9
Ein Chinacridon mit Rotton für Pigmentierung wurde in der Anwesenheit eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins, eines grenzflächenaktiven Mittels und Beschallung hergestellt.
Zu 150 g Polyphosphorsäure (117 % Phosphorsäure), welche bei 80°C erwärmt wurde, wurden über einen Zeitraum von 30 Minuten 60 g 2,5-Dianilinoterephthalsäure gegeben, wobei die Temperatur durch Anpassen der Zugabegeschwindigkeit unter 95°C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde bei 103 bis 105°C für sechs Stunden erwärmt. Nachdem auf 95°C gekühlt worden war, wurde das Reaktionsgemisch langsam in 300 g Wasser, welches bei 10°C 1,5 g Amin B enthielt, gegossen, wobei die Temperatur durch externes Kühlen und durch Anpassen der Zugabegeschwindigkeit der Schmelze unter 25°C gehalten wurde. Die Aufschlämmung wurde für 30 Minuten bei 50°C erwärmt, wobei gleichzeitig Ultraschall unter Verwendung eines herkömmlichen Ultraschallreinigungsbades (43 bis 47 kHz, maximale Leistungsaufnahme 80 bis 320 Watt) angewendet wurde, wonach die feste Komponente durch Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen wurde. Der resultierende rohe Presskuchen von Chinacridon (115,0 g, entsprechend 20,0 g Pigment mit 100 % Intensität) wurde in 65,0 g Wasser wieder aufgeschlämmt. Nach dem Einstellen des pH-Werts auf 8,5 mit Natriumhydroxid wurden 150,0 g Methanol zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde bei 120°C für sechs Stunden in einem Labor-Parrreaktor erwärmt. Man ließ die Aufschlämmung auf Raumtemperatur abkühlen und die feste Komponente wurde über Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen. Der nasse Presskuchen wurde in einem Ofen bei 60°C über Nacht getrocknet, wobei 20,0 g eines magentafarbenen Pigments mit Rotton mit ausgezeichneter Dispergierfähigkeit in PVC erhalten wurden, wie in Tabelle 4 gezeigt wird. TABELLE 4 Dispergierfähigkeit in PVC der Chinacridon-Pigmente mit Rotton von Vergleichsbeispiel 8, Standard C und Beispiel 9 der Erfindung

Claims

Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzusammensetzung, umfassend (a) Behandeln eines organischen Pigments mit (1) etwa 0,1 bis etwa 100 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment, eines primären Amins mit tertiärem Alkyrest mit der Formel
wobei R¹ ein C₅-C₃₀ (cyclo)aliphatischer Rest ist, und R² und R³ jeweils unabhängig voneinander C₁-C₆-Alkylreste sind, (2) 0 bis etwa 100 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment, eines grenzflächenaktiven Mittels, und (3) etwa 5 bis etwa 15 Gewichtsteilen einer Flüssigkeit, in der das organische Pigment im Wesentlichen unlöslich ist, pro Gewichtsteil des organischen Pigments wodurch eine Suspension der Oberflächen-behandelten Pigmentzusammensetzung in der Flüssigkeit gebildet wird; (b) Aussetzen der Suspension gegenüber Cavitationsbedingungen; und (c) Sammeln der Pigmentzusammensetzung, wobei der Cavitationsschritt (b) unter Verwendung von Ultraschall durchgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei das organische Pigment mit 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das organische Pigment, eines sterisch gehinderten und/oder raumeinnehmenden primären Amins behandelt wird. bei
Verfahren nach Anspruch 1, wobei das sterisch gehinderte und/oder raumeinnehmende primäre Amin (a)(1) ein Rosinamin, ein Rosinylamin oder ein Derivat davon ist.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei das sterisch gehinderte und/oder raumeinnehmende Amin (a)(1) Dehydroabiethylamin ist.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei 6 bis 12 Gewichtsteile der Flüssigkeit (a)(3) pro Gewichtsteil des organischen Pigments verwendet werden.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei Flüssigkeit (a)(3), in der das organische Pigment im Wesentlichen unlöslich ist, Wasser, eine mit Wasser mischbare organische Flüssigkeit oder ein Gemisch davon ist.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Pigmentzusammensetzung durch Filtration gesammelt wird.