DE69807620T2 - Verfahren zur Konditionierung organischer Pigmente - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen mit verbesserter Dispergierbarkeit in Kunststoffen und anderen makromolekularen Materialien durch Konditionieren von organischen Pigmenten mit Nichtlösungsmitteln, die bestimmte Tenside enthalten.
- Organische Pigmente in der Form, wie man sie ursprünglich nach der chemischen Synthese erhält, häufig als Rohpigmente bezeichnet, sind im allgemeinen zur Verwendung als Pigmente ungeeignet und müssen einem oder mehreren zusätzlichen Endbehandlungsschritten unterzogen werden, welche die Teilchengröße, Teilchenform und/oder Kristallstruktur so modifizieren, dass man eine gute Pigmentqualität erhält. Siehe zum Beispiel K. Merkle und H. Schäfer, "Surface Treatment of Organic Pigments" im Pigment Handbook, Vol. III (New York: John Wiley & Sons, Inc., 1973), Seite 157; R. B. McKay, "The Development of Organic Pigments with Particular Reference to Physical Form and Consequent Behavior in Use", in Rev. Prog. Coloration, 10, 25-32 (1979); und R. B. McKay, "Gontrol of the application performance of classical organic pigments" in JOCCA, 89-93 (1989).
- Die am häufigsten verwendeten Konditionierungsverfahren beinhalten das Auflösen oder Suspendieren des Rohpigments in starken Mineralsäuren mit anschließendem Ausfällen und/oder Mahlen des Rohpigments. Das Konditionieren mit einer starken Säure beinhaltet das Behandeln des Rohpigments mit wässriger Mineralsäure, wie Schwefelsäure, in einem Verfahren, das als "saures Anrühren" (wobei eine saure Lösung entsteht, die protoniertes Pigment enthält) oder "saures Quellen" (wobei eine Suspension von protoniertem Pigment entsteht) bekannt ist. Nachdem die Säurebehandlung beendet ist, wird das Pigment ausgefällt, indem man die stark saure Lösung in eine Flüssigkeit gibt, in der die Pigmente völlig oder fast völlig unlöslich sind, wie Wasser oder Methanol oder andere niedere aliphatische Alkohole sowie Gemische davon.
- Eine weitere Behandlung der konditionierten organischen Pigmente ist zuweilen wünschenswert oder notwendig, insbesondere wenn die Pigmente in Kunststoffen dispergiert werden sollen. Die Oberflächenbehandlung ist eine Art der Endbehandlung, bei der bestimmte Hilfsstoffe, wie Kolophonium oder andere Harze, auf Pigmente aufgetragen werden, um ihre Oberflächenstruktur und damit ihre physikalischen und koloristischen Eigenschaften zu beeinflussen. Z. B. W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), Seite 205-207. Zum Beispiel kann die Behandlung organischer Pigmente mit Emulsionen bestimmter Dispergiermittel, wie sulfonierter Dicarbonsäuren, in nichtwässrigen flüchtigen Ölen, wie Naphtha, die Dispergierbarkeit der Pigmente in nichtwässrigen Trägern, die für Tinten, Lacke und Firnisse verwendet werden, verbessern. Z. B. US-Patent 2,268,144. Das Weglassen dieser zusätzlichen Schritte wäre vorteilhaft, wenn dabei wünschenswerte Pigmenteigenschaften aufrechterhalten werden könnten.
- Das US-Patent 5,662,739 beschreibt ein Verfahren zur Verbesserung der Dispergierbarkeit von Chinacridon- und Dioxazinpigmenten durch Verwendung bestimmter Fettsäuretauride. Die Fettsäuretauride sind jedoch Amide und keine Ammonium- oder Aminverbindungen, wie sie in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- JP-48-39213-B offenbart spezielle amphotere Aminoverbindungen, die Carboxylatgruppen enthalten, als Tenside für die Pigmentherstellung.
- Die Europäische Patentanmeldung 758,004 beschreibt ein Verfahren zur Verbesserung der Dispergierbarkeit eines speziellen Pigments, Pigmentgelb 12, durch Ausführung der präparativen Kupplungsreaktion in Gegenwart bestimmter kationischer und Aminoxidtenside. Die Europäische Anmeldung erwähnt jedoch keine anderen Typen von Pigmenten und lässt nicht vermuten, dass Pigmente in Gegenwart solcher Tenside konditioniert werden könnten.
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung war die Reduktion oder das Weglassen der Verwendung starker Säuren und das Weglassen weiterer Oberflächenbehandlungsschritte, während man gleichzeitig organische Pigmente erhält, die in Kunststoffen leicht dispergiert werden können. Diese und andere Ziele wurden durch Konditionieren organischer Pigmente mit Nichtlösungsmitteln erreicht, die spezielle Typen von stickstoffhaltigen Tensiden enthalten.
- Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen, das folgendes umfasst:
- (a) Konditionieren eines organischen Pigments bei einer Temperatur von 50 bis 200ºC mit
- (1) wenigstens etwa 0,1 Gew.-% (vorzugsweise 0,1 bis 100 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 15 Gew.-%), relativ zu dem organischen Pigment, eines oder mehrerer Tenside, die folgendes umfassen:
- i) ein ionisches Tensid mit der Formel (I)
- wobei
- R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Hauptkette durch -O-, -S-, -CONH-, -NHCO-, -CH=CH-, -OSi(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)&sub2;- oder gegebenenfalls substituiertes C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylen ersetzt ist;
- R² Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder -Y-Z' ist;
- R³ Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist oder R² und R³ zusammen C&sub4;-C&sub7;-Alkylen sind (so dass ein fünf- bis achtgliedriger Heterocyclus entsteht);
- X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist oder X und R² zusammen mit der N&spplus;-Form einen fünf- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring bilden (wobei vorzugsweise R² und R³ zusammen kein C&sub4;-C&sub7;-Alkylen sind und somit keinen weiteren Ring bilden);
- Y eine difunktionelle (cyclo)aliphatische C&sub1;-C&sub8;-Gruppe (vorzugsweise C&sub1;-C&sub6;-Alkylen) ist;
- Z -COO&supmin;, -SO&sub3;&supmin;, -PO&sub3;²&supmin;·1/n Mn+ (wobei Mn+ ein Wasserstoffion oder ein n-wertiges Kation ist) oder OH ist, mit der Maßgabe, dass dann, wenn Z = OH ist, ein anionisches Gegenion vorhanden sein muss; und
- Z' -COO&supmin;·1/n Mn+, -SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -PO&sub3;²&supmin;·2/n Mn+ (wobei Mn+ ein Wasserstoffion und/oder ein n-wertiges Kation ist) oder OH ist, mit der Maßgabe, dass Z' = OH sein muss, wenn Z = OH ist;
- ii) ein Tensid mit der Formel (II)
- wobei
- R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Hauptkette durch -O-, -S-, -CONH-, -NHCO-, -CH=CH-, -OSi(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)&sub2;- oder gegebenenfalls substituiertes C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylen ersetzt ist;
- R² Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder -Y-Z' ist;
- X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist oder X und R² zusammen mit der N-Form einen fünf- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring bilden;
- Y eine difunktionelle (cyclo)aliphatische C&sub1;-C&sub8;-Gruppe (vorzugsweise C&sub1;-C&sub6;-Alkylen) ist; und
- Z' -COO&supmin;·1/n Mn+, -SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -PO&sub3;²&supmin;·2/n Mn+ (wobei Mn+ ein Wasserstoffion und/oder ein n-wertiges Kation ist) oder OH ist; oder
- iii) Gemische davon; und
- (2) etwa 1 bis etwa 100 Gewichtsteilen (vorzugsweise 4 bis 15 Gewichtsteilen), pro Gewichtsteil des organischen Pigments, einer Flüssigkeit, in der das organische Pigment im wesentlichen unlöslich ist;
- so dass eine Suspension des konditionierten organischen Pigments in der Flüssigkeit entsteht;
- (b) gegebenenfalls Oberflächenbehandeln des konditionierten organischen Pigments; und
- (c) Gewinnen des konditionierten organischen Pigments.
- Diese Erfindung bezieht sich weiterhin auf Pigmentzusammensetzungen, die nach dem Verfahren dieser Erfindung hergestellt sind, und auf die Verwendung solcher Pigmentzusammensetzungen bei der Pigmentierung makromolekularer Substanzen, Beschichtungen und Tinten.
- Zu den geeigneten organischen Pigmenten, die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung konditioniert werden können, gehören Perylen-, Phthalocyanin-, Indanthron-, Isoindolin- und Chinacridonpigmente sowie andere bekannte organische Pigmente. Gemische einschließlich fester Lösungen solcher Pigmente sind ebenfalls geeignet.
- Perylene, insbesondere die Diimide und Dianhydride von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure, sind besonders gut geeignete organische Pigmente. Geeignete Perylenpigmente können unsubstituiert oder substituiert sein, zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, wie Chlor-, oder anderen Substituenten, die typisch für Perylenpigmente sind, einschließlich solcher, die an Imidstickstoffatomen mit chemisch sinnvollen Gruppen, wie Alkyl, substituiert sind. Rohperylene können nach in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden. Z. B. W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), Seite 9 und 467-475; H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgesellschaft, 1991), Seite 227-228 und 297-298; und M. A. Perkins, "Pyridines and Pyridones" in "The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments; Hrsg. H. A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 1955), Seite 481-482.
- Phthalocyaninpigmente, insbesondere Metallphthalocyanine, sind ebenfalls geeignete organische Pigmente. Obwohl Kupferphthalocyanine bevorzugt werden, können auch andere metallhaltige Phthalocyaninpigmente, etwa solche mit Zink, Cobalt, Eisen, Nickel und anderen solchen Metallen, verwendet werden. Metallfreie Phthalocyanine sind ebenfalls geeignet, aber im Allgemeinen weniger bevorzugt. Phthalocyaninpigmente können unsubstituiert oder partiell substituiert sein, zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, wie Chlor-, oder anderen Substituenten, die für Phthalocyaninpigmente typisch sind. Rohe Phthalocyanine können nach irgendeinem von mehreren in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden; sie werden jedoch vorzugsweise durch eine Reaktion von Phthalsäureanhydrid, Phthalonitril oder Derivaten davon mit einem Metalldonor, einem Stickstoffdonor (wie Harnstoff oder dem Phthalonitril selbst) und gegebenenfalls einem Katalysator hergestellt, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel. Z. B. W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), Seite 418-427, H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgesellschaft, 1991), Seite 101-104, und N. M. Bigelow und M. A. Perkins, "Phthalocyanine Pigments" in "The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments", Hrsg. H. A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 1955), Seite 584-587; siehe auch US-Patente 4,158,572, 4,257,951 und 5,175,282 sowie das Britische Patent 1,502,884.
- Zu den geeigneten Pigmenten gehören auch Indanthronpigmente, die nach in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden. Z. B. W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), Seite 498-500; H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgesellschaft, 1991), Seite 219-220 (siehe auch Seite 237); und M. S. Whelen, "Anthraquinone-azines" in "The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments; Hrsg. H. A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 1955), Seite 512-522. Indanthronpigmente können unsubstituiert oder partiell substituiert sein, zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, wie Chlor-, oder anderen Substituenten, die für Indanthronpigmente typisch sind. Underivatisiertes Indanthron (Pigmentblau 60 oder alternativ dazu Küpenblau 4) ist besonders bevorzugt.
- Isoindolinpigmente, die gegebenenfalls symmetrisch oder unsymmetrisch substituiert sein können, sind ebenfalls geeignete organische Pigmente und können nach in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden. Z. B. W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), Seite 398-415. Ein besonders bevorzugtes Isoindolinpigment, Pigmentgelb 139, ist ein symmetrisches Addukt von Iminoisoindolin und Barbitursäure-Vorstufen.
- Chinacridonpigmente sind ebenfalls geeignete organische Pigmente. Chinacridone (wie dieser Ausdruck hier verwendet wird, umfasst er unsubstituiertes Chinacridon, Chinacridonderivate und feste Lösungen davon) können nach mehreren in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden, werden jedoch vorzugsweise durch thermischen Ringschluss verschiedener 2,5-Dianilinoterephthalsäure-Vorstufen in Gegenwart von Polyphosphorsäure hergestellt. Z. B. S. S. Labana und L. L. Labana, "Quinacridones" in Chemical Reviews, 67, 1-18 (1967), und die US-Patente 3,157,659, 3,256,285, 3,257,405 und 3,317,539. Geeignete Chinacridonpigmente können unsubstituiert oder substituiert sein (zum Beispiel mit einem oder mehreren Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, wie Chlor-, oder anderen Substituenten, die typisch für Chinacridonpigmente sind).
- Weitere geeignete organische Pigmente sind Dioxazine (d. h. Triphendioxazine), 1,4-Diketopyrrolopyrrole, Anthrapyrimidine, Anthanthrone, Flavanthrone, Indanthrone, Perinone, Pyranthrone, Thioindigos, 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinomyl- und Azoverbindungen sowie substituierte Derivate davon.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist zum Konditionieren roher organischer Pigmente geeignet, aber es ist auch möglich, dieses Verfahren zu verwenden, um die Dispergierbarkeit von Pigmenten, die bereits mit anderen Konditionierungsverfahren konditioniert wurden, zu verbessern.
- In Schritt (a) wird zuerst ein organisches Pigment in der Nichtlösungsmittel- Flüssigkeit (2) mit dem Tensid (1) gemischt. Geeignete Tenside sind ionische Tenside der Formel (I)
- wobei R¹, R², R³, X, Y und Z wie oben definiert sind, sowie ionische oder nichtionische Tenside der Formel (II)
- wobei R¹, R², R³, X, Y und Z' wie oben definiert sind. Innere Salze der Formel (I), bei denen wenigstens einer der Reste R² oder R³ Wasserstoff ist und Z eine anionische Gruppe ist, sowie Verbindungen der Formel (II), bei denen Z' -COOH, -SO&sub3;H oder -PO&sub3;H·1/n Mn+ darstellt (wobei Mn+ = H&spplus; oder ein n-wertiges Kation ist), können verschiedene ionische Formen derselben Verbindung darstellen. (Tatsächlich können die beiden Formen im Gleichgewicht miteinander vorliegen.) Der Fachmann würde diesen Aspekt der Darstellung leicht verstehen und könnte nötigenfalls bestimmen, welche Form tatsächlich vorhanden wäre. Für die Zwecke dieser Offenbarung ist die Unterscheidung nicht entscheidend.
- Der hier bei der Beschreibung der Tenside (1) verwendete Ausdruck "aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls modifiziert sein können, indem man ein oder mehrere Kohlenstoffatome in der Hauptkette in chemisch sinnvoller Weise durch -O-, -S-, -CONH-, -NHCO-, -CH=CH-, -OSi(alkyl)&sub2;- oder C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylen ersetzt. Wenn zwei oder mehr solcher Gruppen vorhanden sind, müssen sie natürlich auch in chemisch sinnvollen Kombinationen vorhanden sein. Zum Beispiel befinden sich Heteroatome vorzugsweise nicht direkt nebeneinander oder, wenn X eine direkte Bindung ist, neben dem N&spplus; der Formel (I) oder dem N der Formel (II). Weiterhin können die Gruppen -O-, -S-, -CONH- und -NHCO- nicht direkt an das N&spplus; der Formel (I) oder dem N der Formel (II) gebunden sein und sind nicht direkt an das N der Formel (II) gebunden. Neben einer gegebenenfalls vorhandenen Verzweigung (was effektiv der Alkylsubstitution einer linearen Kette entspricht) können die aliphatischen C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppen (einschließlich -CH=CH- und C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylen, falls vorhanden) auch mit Gruppen wie C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, Halogen (insbesondere Fluor in -CF&sub2;-Gruppen), Hydroxy, Oxo (d. h. als Ketosauerstoff), (C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy)carbonyl, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryloxy)carbonyl und Cyan substituiert sein. Zu den geeigneten aliphatischen C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppen gehören Alkylgruppen, wie Octyl, Decyl, Undecyl, Lauryl (d. h. Dodecyl), Myristyl (d. h. Tetradecyl), Cetyl (d. h. Hexadecyl), Stearyl (d. h. Octadecyl), Eicosanyl und Docosanyl sowie isomere Formen davon; entsprechende Alkenyl-, Alkadienyl- und Alkatrienylgruppen, wie 8- Heptadecenyl oder 9-Octadecenyl (als Oleyl-Z-Isomer oder Elaidyl-E-Isomer); Amidoalkylgruppen, wie Kokosamidoalkyl (d. h. Kokosfettsäureamide von Aminoalkylgruppen, insbesondere Kokosamidopropyl) und Ricinolamidoalkyl (insbesondere Ricinolamidopropyl); sowie Polyether, wie Polyalkylenoxyalkyl (insbesondere Polyethylenoxyethyl oder Polypropylenoxypropyl). Zu den besonders bevorzugten aliphatischen C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppen gehören Kokosamidopropyl, Lauryl, Stearyl, 8-Heptadecenyl und Oleyl. Es ist auch möglich, wenngleich nicht bevorzugt, einige oder alle der Hauptkettenkohlenstoffatome der Gruppe R¹ durch -OSi(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)&sub2;-Gruppen zu ersetzen, was bedeutet, dass der hier verwendete Ausdruck "aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe" auch Polysiloxangruppen umfasst, bei denen Silicium- und Sauerstoffatome nicht direkt an das Stickstoffatom der Verbindungen der Formeln (I) und (II) gebunden sind, sondern über ein oder mehrere dazwischenliegende Kohlenstoffatome daran gebunden sind.
- Der hier bei der Definition von Y in den Tensiden der Komponente (I) verwendete Ausdruck "difunktionelle (cyclo)aliphatische C&sub1;-C&sub8;-Gruppe" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte difunktionelle aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und auf cyclische Kohlenwasserstoffgruppen mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen sowie auf difunktionelle cycloaliphatische C&sub5;- C&sub7;-Gruppen, die über Methylen, Ethylen oder Propylengruppen entweder an die Gruppe Z oder das Stickstoffatom von Verbindungen der Formeln (I) und (II) oder an beide gebunden sein können, vorausgesetzt, dass die Gesamtzahl der Hauptketten- und Ringkohlenstoffatome acht nicht überschreitet. Beispiele für difunktionelle (cyclo)aliphatische C&sub1;-C&sub8;-Gruppen sind C&sub1;-C&sub8;-Alkylen, wie Propylen, Butylen, Pentylen, Hexyien, Heptylen und Octylen (sowie alkylsubstituierte Derivate davon mit bis zu insgesamt acht Kohlenstoffatomen), sowie C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkyien, wie 1,2- und 1,3-Cyclopentylen, 1,2-, 1,3- und 1,4-Cyclohexylen und 1,2-, 1,3- und 1,4-Cycloheptylen. Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen können ebenfalls in der Kette vorhanden sein, solange sie nicht neben dem N&spplus; und N der Formeln (I) bzw. (II) oder neben OH liegen. Obwohl es im allgemeinen nicht bevorzugt ist, ist es auch möglich, ein oder mehrere Kohlenstoffatome in der aliphatischen Kette und/oder im cycloaliphatischen Ring durch Heteroatome wie N (z. B. als NH oder N-Alkyl), O oder S zu ersetzen, solange sich diese Heteroatome nicht direkt nebeneinander oder neben dem N&spplus; und Z (und gegebenenfalls Z') der Formel (I) oder dem N und Z' der Formel (II) befinden. Bevorzugte difunktionelle (cyclo)aliphatische Gruppen sind C&sub1;-C&sub6;-Alkylengruppen, insbesondere Methylen- und Ethylengruppen.
- Der hier verwendete Ausdruck "C&sub1;-C&sub6;-Alkyl" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die auch als Niederalkyl bezeichnet werden. Beispiele für C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und die isomeren Formen davon. Der Ausdruck "C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte Alkyloxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy und die isomeren Formen davon. Der Ausdruck "C&sub7;-C&sub1;&sub6;-Aralkyl" bezieht sich auf C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, das mit C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl substituiert ist, so dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome 7 bis 16 beträgt. Beispiele für C&sub7;-C&sub1;&sub6;-Aralkyl sind Benzyl, Phenethyl und Naphthylmethyl. Der Ausdruck "(C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy)carbonyl" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte Alkoxycarbonylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil. Beispiele für (C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy)carbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl und die isomeren Formen davon. Der Ausdruck "(C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryloxy)carbonyl" bezieht sich auf Phenoxycarbonyl und 1- oder 2-Naphthoxycarbonyl, bei denen der Arylteil gegebenenfalls weiterhin mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Nitro substituiert sein kann. Beispiele für Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und Iod.
- Zu den Tensiden der Formeln (I) und (II), die Kationen enthalten, gehören Verbindungen der Formel (I), bei denen Z = -PO&sub3;²&supmin;·1/n Mn+ ist und/oder bei denen R² = -Y-COO&supmin;·1/n Mn+, -Y-SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -Y-PO&sub3;²&supmin;·2/n Mn+ ist, und Verbindungen der Formel (II), bei denen Z = -COO&supmin;·1/n Mn+, -SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -PO&sub3;²&supmin;·2/n Mn+ ist und/oder bei denen R² = -Y-COO&supmin;1/n Mn+, -Y-SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -Y-PO&sub3;²&supmin;·/n Mn+ ist, wobei Mn+ in jedem Fall ein Wasserstoffion und/oder ein n-wertiges Kation ist. Zu den geeigneten Kationen gehören Metallionen, wie Alkalimetallionen (z. B. Lithium-, Natrium- oder Kaliumionen), Erdalkalimetallionen (z. B. Magnesium- oder Calciumionen), Aluminiumionen und Ammoniumionen, wie RaRbRCRdN&spplus; (wobei Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Hydroxyalkyl, C&sub7;-C&sub1;&sub6;-Aralkyl und dergleichen sind, wie NH&sub4;&spplus;).
- Tenside der Formel (I) und der Formel (II), die keine von X und R² zusammengenommen gebildeten heterocyclischen Ringe enthalten, sind im allgemeinen bevorzugt gegenüber solchen, die heterocyclische Ringe enthalten.
- Bevorzugte nichtcyclische ionische Tenside der Formel (I) sind solche, bei denen R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, wobei wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Hauptkette durch -O-, -CONH-, -NHCO- oder -CH=CH- ersetzt ist, R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl (vorzugsweise eine Alkylgruppe, wie Methyl) sind, X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist, Y C&sub1;-C&sub6;-Alkylen (vorzugsweise Methylen oder Ethylen) ist und Z -COO&supmin;, -SO&sub3;&supmin; oder OH ist, mit der Maßgabe, dass wenn Z = OH ist, eine stöchiometrische Menge eines anionischen Gegenions (zum Beispiel ein Halogenid, wie Chlorid, Sulfat, Hydrogensulfat, Phosphat, Hydrogenphosphat oder ein Ester davon, Dihydrogenphosphat oder ein Ester davon, Nitrat, Carbonat oder Hydrogencarbonat) vorhanden sein muss. Besonders bevorzugte Tenside der Formel (I) sind amphotere Verbindungen, bei denen Z eine anionische -COO&supmin; oder -SO&sub3;&supmin;-Gruppe ist. Besonders bevorzugte Tenside der Formel (I) sind Kokosamidopropylbetain (eine amphotere Verbindung, bei der R¹ Kokosamidopropyl ist, R² und R³ Methyl sind, X eine direkte Bindung ist, Y Methylen ist und Z -COO&supmin; ist) und N-[3-(Kokosamido)propyl-N-(2-hydroxy-3- sulfopropyl)-N,N-dimethylbetain (eine amphotere Verbindung, bei der R¹ Kokosamidopropyl ist, R² und R³ Methyl sind, X eine direkte Bindung ist, Y 2- Hydroxypropyl ist und Z -SO&sub3;&supmin; ist).
- Bevorzugte nichtcyclische Tenside der Formel (II) sind solche, bei denen R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Hauptkette durch -O-, -CONH-, -NHCO- oder -CH=CH- ersetzt ist, R² Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder Carboxyalkyl (vorzugsweise Wasserstoff, Methyl oder Carboxyethyl) ist, X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist, Y C&sub1;-C&sub6;-Alkylen (vorzugsweise Methylen oder Ethylen) ist und Z' -CCO&supmin;M&spplus; oder -SO&sub3;&supmin;M&spplus; (wobei M&spplus; ein Wasserstoffion oder ein Alkalimetallion ist) oder OH ist. Besonders bevorzugte Tenside der Formel (II) sind Verbindungen, bei denen Z' -COO&supmin;M&spplus; oder -SO&sub3;&supmin;M&spplus; ist (wobei M&spplus; ein Wasserstoffion und/oder ein Alkalimetallion ist). Ein ' besonders bevorzugtes Tensid der Formel (II) ist N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz, eine Verbindung, bei der R¹ Lauryl ist, R² Carboxyethyl ist, X eine direkte Bindung ist, Y Ethylen ist und Z -COO&supmin;Na&spplus; ist. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Octadecylguanidinpolyoxyethanol (einer Verbindung der Formel (II), bei der R¹ Octadecyl ist, R² Wasserstoff ist, X -NHC(=NH)- ist, -YZ -(CH&sub2;CH&sub2;O)X-H (d. h. hydroxy- terminiertes Alkylen, das Sauerstoff-Heteroatome enthält) ist) und seinem Herstellungsnebenprodukt Octadecylaminpolyoxyethanol (einer Verbindung der Formel (II), bei der R¹ Octadecyl ist, R² Wasserstoff ist, X eine direkte Bindung ist, -YZ -(CH&sub2;CH&sub2;O)x-H ist).
- Cyclische Tenside der Formeln (I) und (II), bei denen X und R² zusammen mit dem N&spplus; (d. h. in Formel (I)) oder dem N (d. h. in Formel (II)) fünf- bis siebengliedrige Ringe bilden, sind heterocyclische Verbindungen, die wenigstens das eine Ringstickstoffatom enthalten, das in den Formeln gezeigt ist. Die Gruppen X solcher heterocyclischer Verbindungen sind keine direkten Bindungen, sondern müssen stets wenigstens ein Atom enthalten, so dass die Gruppe R¹ nicht direkt an das in Formel (I) bzw. (II) gezeigte Stickstoffatom gebunden ist. Die Gruppe X kann mehr als ein solches Atom enthalten, solange der resultierende heterocyclische Ring nicht mehr als sieben Ringatome enthält. Zum Beispiel kann es sich bei der Gruppe X um Gruppen mit den Formeln
- und dergleichen handeln, wobei heterocyclische Ringe entstehen, die dargestellt werden können durch die folgenden Formeln für Tenside der Formel (I)
- und dergleichen (wobei R¹, R³, Y und Z wie oben definiert sind und R² einen fünf- bis siebengliedrigen Ring vervollständigt) sowie die folgenden Formeln für Tenside der Formel (II)
- und dergleichen (wobei R¹, Y und Z' wie oben definiert sind und R² einen fünf- bis siebengliedrigen Ring vervollständigt). Die heterocyclische Struktureinheit kann ungesättigt sein einschließlich eines aromatischen Rings, solange die Gruppe Y nicht an ein aromatisches quartäres Ringstickstoffatom gebunden ist. Die heterocyclische Struktureinheit kann auch zusätzliche Heteroatome, wie N, O oder S. anstelle von einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen enthalten, vorzugsweise so, dass keine zwei Heteroatome direkt aneinander gebunden sind. Zu den heterocyclischen Ringsystemen, die in Tenside der Formeln (I) und (II) eingebaut sind, gehören Imidazoline, Imidazole, Oxazolidine, Oxazoline und Oxazole. Bevorzugte heterocyclische Ringsysteme sind Imidazoline, bei denen die Gruppe R¹ an das C-2-Ringkohlenstoffatom gebunden ist und Y an eines der Ringstickstoffatome gebunden ist. Besonders bevorzugte Tenside, die solche heterocyclische Einheiten enthalten, sind 2-(8-Heptadecenyl)-2-imidazolin-1- ethanol, eine Verbindung der Formel (II), bei der X und R² zusammen eine Imidazolineinheit bilden, R¹ 8-Heptadecenyl ist, Y Ethylen ist und Z OH ist und die durch die folgende Formel
- dargestellt wird, sowie 4,5-Dihydro-1-(hydroxyethyl)-1(oder 3)-(2-hydroxy-3- sulfopropyl)-2-nor-kokosalkylimidazolinium-inneres-Salz, eine amphotere Verbindung innerhalb des Umfangs von Formel (I), die durch eine der folgenden Formeln oder beide dargestellt wird:
- wobei R nor-Kokosalkyl darstellt.
- Gemische der oben beschriebenen Tenside sind selbstverständlich ebenfalls geeignet.
- Es ist auch möglich, als zusätzliche Komponenten in Schritt (a) Tenside, die außerhalb der Definition der Formeln (I) und (II) liegen, sowie andere herkömmliche Additive mitzuverwenden. Beispiele für geeignete Additive dieser Art sind langkettige Fettsäuren, wie Stearinsäure oder Behensäure, oder entsprechende Amide, Ester oder Salze, wie Magnesiumstearat, Zinkstearat, Aluminiumstearat oder Magnesiumbehenat; Harzsäuren, wie Abietinsäure, Kolophöniumseife, hydriertes oder dimerislertes Kolophonium; C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Paraffindisulfonsäuren; sulfonierte Dicarbonsäuren oder entsprechende Ester oder Amide davon, wie Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate und Derivate davon; Alkylphosphate und -phosphonate; Amine, wie Laurylamin oder Stearylamin; Polyamine, wie Polyethylenimine; quartäre Ammoniumverbindungen, wie Tri[(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)benzyl]ammonium- Salze; Alkylphenole; Alkohole und Diole, wie Stearylalkohol und Dodecan-1,2- diol; alkoxylierte Fettsäuren und -amide, alkoxylierte Alkohole, alkoxylierte Alkylphenole und Glycolester; Wachse, wie Polyethylenwachs; und Weichmacher, wie epoxidiertes Sojabohnenöl. Solche Additive können in Mengen im Bereich von etwa 0,1 bis 20 Gew.-% (vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%) eingebaut werden, bezogen auf die Menge der Tenside gemäß der Erfindung. Herkömmliche Additive können zuweilen selbst die Dispergierbarkeit des Pigments verbessern. Doch selbst wenn solche Additive mitverwendet werden, weisen Pigmente, die mit den Tensiden der Formeln (I) und (II) gemäß der Erfindung konditioniert wurden, eine verbesserte Dispergierbarkeit auf im Vergleich zu Pigmenten, die nicht mit Tensiden gemäß der Erfindung behandelt wurden.
- Der Konditionierungsschritt (a) wird in einer Flüssigkeit (2) durchgeführt, in der das organische Pigment im wesentlichen unlöslich ist, vorzugsweise Wasser, eine wasserlösliche (einschließlich partiell wasserlösliche) organische Flüssigkeit oder Gemische davon. Zu den geeigneten Flüssigkeiten gehören Wasser und Gemische von Wasser und niederen aliphatischen Alkoholen, wie Methanol; Ketone und Ketoalkohole, wie Aceton, Methylethylketon und Diacetonalkohol; Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid; Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Alkylenglycole und Triole, wie Ethylenglycol und Glycerin; sowie weitere solche organischen Flüssigkeiten, die in der Technik bekannt sind. Auch andere organische Flüssigkeiten können verwendet werden, sind jedoch im allgemeinen weniger bevorzugt. Im allgemeinen werden wenigstens 0,1 Gew.-% (vorzugsweise 0,1 bis 100 Gew.-% (d. h. ein Gewichtsverhältnis von 1 : 1) und besonders bevorzugt 2 bis 15 Gew.-%) des Tensids, relativ zum organischen Pigment, verwendet.
- Die Temperatur für Schritt (a) wird zwischen 50ºC und 200ºC, vorzugsweise zwischen 70ºC und 150ºC, gehalten.
- Das konditionierte organische Pigment kann in Schritt (b) gegebenenfalls oberflächenbehandelt werden, entweder in situ, oder nachdem es isoliert wurde, indem man das konditionierte organische Pigment in einer Flüssigkeit (wie den oben beschriebenen), in der das organische Pigment im wesentlichen unlöslich ist, mit einem geeigneten Oberflächenbehandlungsadditiv mischt. Zu den geeigneten Additiven gehören die Additive, die oben für die Verwendung in Verbindung mit den Tensiden der Erfindung beschrieben wurden.
- Das konditionierte und gegebenenfalls oberflächenbehandelte organische Pigment wird in Schritt (c) mit in der Technik bekannten Verfahren gewonnen, wird jedoch vorzugsweise durch Filtration und anschließendes Waschen zum Entfernen der restlichen Salze und des Lösungsmittels gewonnen. Weitere in der Technik bekannte Isolationsverfahren, wie Zentrifugation oder sogar einfaches Dekantieren, sind geeignet, aber im allgemeinen weniger bevorzugt. Dann wird das Pigment für die Verwendung oder für die weitere Manipulation vor der Verwendung getrocknet.
- Die Pigmente dieser Erfindung ergeben eine sehr gute Färbeausbeute und sind leicht dispergierbar (zum Beispiel in Kunststoffen). Wegen ihrer Lichtstabilität und ihrer Migrationseigenschaften sind die Pigmente gemäß der vorliegenden Erfindung für viele verschiedene Pigmentanwendungen geeignet.
- Die Pigmente der vorliegenden Erfindung sind insbesondere für die Verwendung mit makromolekularen Materialien, insbesondere synthetisch erzeugten makromolekularen Substanzen, geeignet. Beispiele für synthetische makromolekulare Substanzen sind Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat und Polyvinylpropionat; Polyolefine, wie Polyethylen und Polypropylen; hochmolekulare Polyamide; Polymere und Copolymere von Acrylaten, Methacrylaten, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien oder Styrol; Polyurethane; und Polycarbonate. Weitere geeignete makromolekulare Substanzen sind solche natürlicher Herkunft, wie Kautschuk; solche, die man durch chemische Modifikation erhält, wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viscose; oder synthetisch erzeugte, wie Polymere, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Die mit den Pigmenten der Erfindung pigmentierten Materialien können jede gewünschte Gestalt oder Form haben, einschließlich Formteilen, Folien und Fasern.
- Die Pigmente der vorliegenden Erfindung sind auch für pigmentierte Gemische mit anderen Materialien, Pigmentzubereitungen, Beschichtungszusammensetzungen und Lacke, Drucktinte und gefärbtes Papier geeignet. Der Ausdruck "Gemische mit anderen Materialien" soll zum Beispiel Gemische mit anorganischen Weißpigmenten, wie Titandioxid (Rutil) oder Zement, oder anderen anorganischen Pigmenten umfassen. Beispiele für Pigmentzubereitungen sind geflushte Pasten mit organischen Flüssigkeiten oder Pasten und Dispersionen mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsstoffen. Beispiele für Beschichtungszusammensetzungen und Lacke, in denen Pigmente dieser Erfindung verwendet werden können, sind zum Beispiel physikalisch oder oxidativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktivlacke, Zweikomponentenlacke, Lacke auf Lösungsmittel- oder Wasserbasis, Emulsionslacke für wetterfeste Beschichtungen und Leimfarben. Zu den Drucktinten gehören solche, die zur Verwendung im Papier-, Textil- und Blechdruck bekannt sind.
- Die folgenden Beispiele erläutern Einzelheiten des Verfahrens dieser Erfindung näher. Der Schutzbereich der Erfindung, die in der obigen Offenbarung dargelegt ist, soll durch diese Beispiele nicht eingeschränkt werden. Der Fachmann wird leicht verstehen, dass auch bekannte Variationen der Bedingungen der folgenden Verfahren verwendet werden können. Wenn nichts anderes angegeben ist, sind alle Temperaturen in Grad Celsius, und alle Prozentangaben und Teile sind Gewichtsprozente bzw. Gewichtsteile.
- Die Dispergierbarkeit der Pigmente in Polyvinylchlorid ("PVC") wurde bewertet, indem man die Farbentwicklung einer heißgewalzten und einer kaltgewalzten Folie gemäß dem folgenden Verfahren miteinander verglich. Für jede getestete Probe wurde ein Gemisch von 48,95 g Weich-PVC und 1,0 g einer 50%igen Titandioxidpaste auf eine heiße (155ºC) Zweiwalzenmühle mit einer Spaltbreite von 25 mil (ca. 0,6 mm) gegeben und durchmischt, bis das Gemisch gleichmäßig war. Eine 0,050-g-Portion des Testpigments oder Vergleichspigments wurde über einen Zeitraum von etwa zehn Sekunden in den Spalt gestreut, und danach wurde das durchmischte Material geschnitten und fünf Minuten lang auf der Mühle gerollt. Dann wurde die pigmentierte Folie aus der Mühle genommen und zum Abkühlen auf eine saubere flache Oberfläche gelegt. Ein Stück, das man aus der resultierenden Folie herausschnitt und auf Raumtemperatur abkühlen ließ, wurde als "heißgewalzte" Probe für die Bewertung verwendet. Eine Probe, die aus derselben Folie geschnitten wurde, als sie noch warm war, wurde auf eine kalte (24ºC) Zweiwalzenmühle mit einer Spaltbreite von 21 mil (ca. 0,5 mm) gelegt, dann gefaltet und siebenmal durch die Mühle geführt. Die kaltgewalzte Folie wurde wiederum in der heißen Mühle durchmischt, bis sie glatt war. Eine aus der resultierenden Folie geschnittene Probe wurde als "kaltgewalzte" Probe für die Bewertung verwendet. Das Reflexionsvermögen der entsprechenden heißgewalzten und kaltgewalzten Probe wurde unter Verwendung eines Datacolor-CS-5-Spectrophotometers bestimmt und gemäß der Kubelka-Munk-Gleichung in K/S-Werte umgerechnet. Die Dispergierbarkeiten wurden berechnet, indem man den K/S-Wert jeder heißgewalzten Probe mit dem K/S-Wert der entsprechenden kaltgewalzten Proben (von denen man annimmt, dass sie eine Dispersion von 100% und maximale K/S-Werte erreicht haben) verglich. Im allgemeinen wurden Dispergierbarkeiten für Werte von 80 bis 100% als "ausgezeichnet", für Werte von 60 bis weniger 80% als "gut", für 40 bis weniger als 60% als "befriedigend", für 20 bis weniger als 40% als "schlecht" und für weniger als 20% als "sehr schlecht" angesehen.
- Die Beispiele 1-5 und 9 beschreiben die Konditionierung von rohem Dimethylperylendiimid-Presskuchen (Pigmentrot 179) gemäß der Erfindung. In den Beispielen 1-5 (aber nicht in Beispiel 9) wurden während des Konditionierens außerdem Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatisches Naphtha mitverwendet. Das Vergleichsbeispiel 6 wurde nach demselben allgemeinen Verfahren durchgeführt, wie es für Beispiel 2 verwendet wurde, wobei jedoch das Kokosamidopropylbetain-Tensid weggelassen wurde. Die Vergleichsbeispiele 7, 8, 10 und 11 wurden nach demselben allgemeinen Verfahren durchgeführt, wie es für Beispiel 1 verwendet wurde, wobei jedoch Tenside verwendet wurden, die nicht erfindungsgemäß waren.
- Roher Dimethylperylendiimid-Presskuchen (86,1 g, entsprechend 26,0 g Pigment mit 100% Farbstärke) wurde in einem Gemisch von 111 g Methanol, 192,9 g Wasser, 2,6 g 50%igem Natriumhydroxid und 7,4 g 35%igem Kokosamidopropylbetain aufgeschlämmt. Die resultierende Aufschlämmung wurde vier Stunden lang in einem Labor-Parr-Reaktor auf 135ºC erhitzt, dann auf 45ºC gekühlt und mit Wasser auf 700 ml verdünnt. Eine wässrige Emulsion, die 0,08 g Natriumdioctylsulfosuccinat und 0,8 g aliphatisches Naphtha enthielt, wurde hinzugefügt, und die Aufschlämmung wurde drei Stunden lang auf 45ºC gehalten. Die feste Komponente wurde durch Filtration gewonnen, gewaschen, getrocknet und zu einem Pulver mit ausgezeichneter Dispergierbarkeit in PVC pulverisiert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Roher Dimethylperylendiimid-Presskuchen (86,1 g, entsprechend 26,0 g Pigment mit 100% Farbstärke) wurde in einem Gemisch von 303,9 g Wasser, 2,6 g 50%igem Natriumhydroxid und 7,4 g 35%igem Kokosamidopropylbetain aufgeschlämmt. Die resultierende Aufschlämmung wurde vier Stunden lang auf 145ºC erhitzt, dann abgekühlt und mit Wasser auf 700 ml verdünnt. Eine wässrige Emulsion, die 0,08 g Natriumdioctylsulfosuccinat und 0,8 g aliphatisches Naphtha enthielt, wurde hinzugefügt, und die Aufschlämmung wurde drei Stunden lang auf 45ºC gehalten. Die feste Komponente wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und zu einem Pulver mit ausgezeichneter Dispergierbarkeit in PVC pulverisiert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Pigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass N-[3-(Kokosamido)propyl-N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-N,N-dimethylbetain anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Pigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass 2-(8-Heptadecenyl)-2-imidazolin-1-ethanol anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Pigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass 4,5-Dihydro-1-(hydroxyethyl)-1(oder 3)-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-2-nor-kokosalkylimidazolinium-inneres-Salz anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Rohes Dimethylperylendiimid (86,1 g, entsprechend 26,0 g Pigment mit 100% Farbstärke) wurde in einem Gemisch von 296,1 g Methanol, 15,2 g Wasser und 2,6 g 50%igem Natriumhydroxid aufgeschlämmt. Die resultierende Aufschlämmung würde vier Stunden lang auf 120ºC erhitzt, dann abgekühlt und mit Wasser auf 700 ml verdünnt. Eine wässrige Emulsion, die 0,8 g Natriumdioctylsulfosuccinat und 13,0 g aliphatisches Naphtha enthielt, wurde hinzugefügt, und die Aufschlämmung wurde drei Stunden lang auf 45ºC erhitzt. Die feste Komponente wurde durch Filtration gewonnen, gewaschen, getrocknet und zu einem Pulver mit schlechter Dispergierbarkeit in PVC pulverisiert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das nichtionische Tensid Tergitol® 15-5-9 (nicht gemäß der Erfindung) anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine gute Dispergierbarkeit in PVC, war jedoch dem Pigment von Beispiel 1 der Erfindung unterlegen. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das anionische Tensid Dyasulf® C-70 (nicht gemäß der Erfindung) anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine gute Dispergierbarkeit in PVC, war jedoch dem Pigment von Beispiel 1 der Erfindung unterlegen. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Rohes Dimethylperylendiimid (86,1 g, entsprechend 26,0 g Pigment mit 100% Farbstärke) wurde in einem Gemisch von 111,0 g Methanol, 192,9 g Wasser und 2,6 g 50%igem Natriumhydroxid, das 7,4 g 35%iges Kokosamidopropylbetain enthielt, aufgeschlämmt. Die resultierende Aufschlämmung wurde vier Stunden lang auf 135ºC erhitzt, dann abgekühlt und mit Wasser auf 700 ml verdünnt. Die feste Komponente wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und zu einem Pulver mit guter Dispergierbarkeit in PVC pulverisiert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer dass das in Vergleichsbeispiel 7 verwendete nichtionische Tensid anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine befriedigende Dispergierbarkeit in PVC, war jedoch dem Pigment von Beispiel 9 der Erfindung unterlegen. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer dass das in Vergleichsbeispiel 8 verwendete anionische Tensid anstelle von Kokosamidopropylbetain verwendet wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine befriedigende Dispergierbarkeit in PVC, war jedoch dem Pigment von Beispiel 9 der Erfindung unterlegen. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1: Dispergierbarkeit in PVC für die Beispiele 1-11
- * Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatisches Naphtha wurden bei der Konditionierung mitverwendet.
- Die Beispiele 1-11 zeigen, dass eine Konditionierung von Perylenpigmenten in Gegenwart von Tensiden gemäß der Erfindung (d. h. Beispiele 1-5 und 9) Pigmente ergibt, die besser dispergierbar sind als unbehandelte Pigmente (d. h. Beispiel 6) oder Pigmente, die mit nichterfindungsgemäßen nichtionischen und anionischen Tensiden konditioniert wurden (d. h. Beispiele 7, 8, 10 und 11). Obwohl die Konditionierung in Gegenwart von Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatischem Naphtha Pigmente mit verbesserter Dispergierbarkeit ergab im Vergleich zu unbehandelten Pigmenten, waren die entsprechenden, gemäß der Erfindung konditionierten Pigmente stets überlegen.
- Beispiel 12 beschreibt die Konditionierung von rohem Perylendiimid-Presskuchen (Pigmentviolett 29) gemäß der Erfindung. Vergleichsbeispiel 13 wurde nach demselben Verfahren durchgeführt, wie es für Beispiel 12 verwendet wurde, außer dass das N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz weggelassen wurde. Vergleichsbeispiel 14 wurde nach demselben Verfahren durchgeführt, wie es für Beispiel 12 verwendet wurde, außer dass das N-Lauryl-β-iminodipropionsäure- Natriumsalz und das Gemisch von Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatischem Naphtha während des Konditionierens weggelassen wurden.
- Roher Perylendiimid-Presskuchen (83,9 g, entsprechend 26,0 g Pigment mit 100% Farbstärke) wurde in einem Gemisch von 185,1 g Methanol, 119,7 g Wässer, 2,6 g 50%igem Natriumhydroxid und 8,7 g 30%igem N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz aufgeschlämmt. Die resultierende Aufschlämmung wurde sechs Stunden lang in einem Labor-Parr-Reaktor auf 125ºC erhitzt, dann abgekühlt und mit Wasser auf 700 ml verdünnt. Eine wässrige Emulsion, die 0,9 g Natriumdioctylsulfosuccinat und 13,0 g aliphatisches Naphtha enthielt, wurde hinzugefügt, und die Aufschlämmung wurde drei Stunden lang auf 45ºC erhitzt. Die feste Komponente wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen, im Ofen getrocknet und zu einem Pulver mit guter Dispergierbarkeit in PVC pulverisiert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 12 hergestellt, außer dass das N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz weggelassen wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine sehr schlechte Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 12 hergestellt, außer dass das N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz und das Gemisch von Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatischem Naphtha weggelassen wurden. Das resultierende Pigment zeigte eine sehr schlechte Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2: Dispergierbarkeit in PVC für die Beispiele 12-14
- * Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatisches Naphtha wurden bei der Konditionierung mitverwendet.
- Die Beispiele 12-14 zeigen, dass eine Konditionierung von Perylenpigmenten in Gegenwart von N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz gemäß der Erfindung ein in hohem Maße dispergierbares Pigment ergibt im Vergleich zu dem unbehandelten Pigment oder Pigment, das nur mit einem Gemisch von Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatischem Naphtha behandelt wurde.
- Beispiel 15 beschreibt die Konditionierung von rohem Indanthron (Pigmentblau 60 oder Küpenblau 4; erhalten als Indanthrenblau RSN (CDP) von der Sunbelt Corporation) gemäß der Erfindung. Vergleichsbeispiel 16 wurde nach demselben Verfahren durchgeführt, außer dass das Kokosamidopropylbetain-Tensid weggelassen wurde.
- 100 Teile Indanthron wurden in eine Kugelmühle eingefüllt, die 3000 Teile Stahlkugeln als Mahlelemente enthielt. Die Kapazität der Kugelmühle war so groß, dass sie zu 60% voll war, wenn sie vollständig gefüllt wurde. Die Mühle wurde 48 Stunden lang rotieren gelassen, und danach wurde das Pulver durch ein Sieb, das die Mahlelemente zurückhielt, ausgetragen. Das gemahlene Pulver wurde in Wasser gegeben (das Vierfache des Gewichts des Pigments) und gerührt, bis es gründlich benetzt war. Das benetzte Pulver wurde mit Methylbenzoat (80 Gew.-% des Pigmentpulvers) behandelt und dann acht Stunden lang auf 140ºC erhitzt. Nachdem das Gemisch abgekühlt war, wurde das Methylbenzoat 2 Stunden lang bei 90ºC unter Verwendung von 50%iger Natronlauge hydrolysiert. Nachdem das hydrolysierte Gemisch abgekühlt war, wurde Kokosamidopropylbetain (10 Gew.-% des Pigments) hinzugefügt, und das Gemisch wurde vier Stunden lang auf 140ºC erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die feste Komponente durch Filtration gewonnen, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was ein konditioniertes Pigment mit ausgezeichneter Dispergierbarkeit in PVC ergab. Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 15 hergestellt, außer dass das Kokosamidopropylbetain weggelassen wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine gute Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3: Dispergierbarkeit in PVC für die Beispiele 15 und 16
- Die Beispiele 15 und 16 zeigen, dass die Dispergierbarkeit von Indanthron durch Konditionierung in Gegenwart von Kokosamidopropylbetain gemäß der Erfindung verbessert wurde.
- Beispiel 17 beschreibt die Konditionierung eines Gemischs von Kupferphthalocyaninen, das 70 Gew.-% chlorfreies Kupferphthalocyanin und 30 Gew.-% monochloriertes Kupferphthalocyanin enthält, gemäß der Erfindung. Vergleichsbeispiel 18 wurde nach demselben Verfahren durchgeführt, außer dass das Tensid weggelassen wurde.
- Beispiel 15 wurde wiederholt, außer dass man das Indanthron durch ein Gemisch von 70 Gew.-% chlorfreiem Kupferphthalocyanin (erhalten von Toyo Ink Inc.) und 30 Gew.-% monochloriertem Kupferphthalocyanin (erhalten von Sanyo Color Works) ersetzte. Das resultierende Pigment hatte eine gute Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 17 hergestellt, außer dass das Kokosamidopropylbetain weggelassen wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine befriedigende Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4: Dispergierbarkeit in PVC für die Beispiele 17 und 18
- Die Beispiele 17 und 18 zeigen, dass die Dispergierbarkeit von chlorierten Kupferphthalocyaninpigmenten durch Konditionierung in Gegenwart von Kokosamidopropylbetain gemäß der Erfindung verbessert wurde.
- Die Beispiele 19 und 21 beschreiben die Konditionierung von rohem Pigmentgelb 139 (einem Isoindolinpigment) gemäß der Erfindung. In Beispiel 21 wurden während der Konditionierung auch Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatisches Naphtha mitverwendet. Die Vergleichsbeispiele 20 und 22 wurden nach demselben allgemeinen Verfahren durchgeführt, wie es für die Beispiele 19 bzw. 21 verwendet wurde, außer dass das Kokosamidopropylbetain-Tensid weggelassen wurde.
- Roher Pigmentgelb-139-Presskuchen (55,75 g, entsprechend 20 g Pigment mit 100% Farbstärke) wurde in 300 g Wasser aufgeschlämmt. Als das Gemisch gleichmäßig geworden war, wurden 5,7 g Kokosamidopropylbetain hinzugefügt, und der pH-Wert wurde auf 6,0 eingestellt. Das Gemisch wurde zwei Stunden lang in einem Labor-Parr-Reaktor auf 130ºC erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die feste Komponente wurde durch Filtration gewonnen und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Presskuchen wurde über Nacht in einem Ofen bei 60ºC getrocknet, was 20,0 g eines gelben Pigments ergab, das eine weiche Textur mit befriedigender Dispergierbarkeit in PVC aufwies. Die Testergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, außer dass das Kokosamidopropylbetain weggelassen wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine schlechte Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
- Beispiel 19 wurde wiederholt, außer dass das abgekühlte Gemisch aus dem Parr- Reaktor mit einer wässrigen Emulsion von 0,6 g Natriumdioctylsulfosuccinat, 10,0 g aliphatischem Naphtha und 40,0 g Wasser behandelt wurde und das resultierende Gemisch 3 Stunden lang bei 45ºC gerührt wurde, woraufhin die resultierende Aufschlämmung filtriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der feuchte Presskuchen wurde über Nacht in einem Ofen bei 60ºC getrocknet, was 20,0 g eines gelben Pigments ergab, das eine weiche Textur mit ausgezeichneter Dispergierbarkeit in PVC aufwies. Die Testergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
- Ein Vergleichspigment wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer dass das Kokosamidopropylbetain weggelassen wurde. Das resultierende Pigment zeigte eine gute Dispergierbarkeit in PVC. Die Testergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5: Dispergierbarkeit in PVC für die Beispiele 19-22
- * Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatisches Naphtha wurden bei der Konditionierung mitverwendet.
- Die Beispiele 19-22 zeigen, dass eine Konditionierung von Isoindolinpigmenten in Gegenwart von Kokosamidopropylbetain gemäß der Erfindung Pigmente ergibt, die besser dispergierbar sind als unbehandelte Pigmente. Obwohl die Konditionierung in Gegenwart eines Gemischs von Natriumdioctylsulfosuccinat und aliphatischem Naphtha Pigmente mit verbesserter Dispergierbarkeit gegenüber unbehandelten Pigmenten ergab, waren die gemäß der Erfindung konditionierten Pigmente entsprechenden Pigmenten, die nicht gemäß der Erfindung konditioniert würden, stets überlegen. Zum Beispiel zeigte das Pigment von Beispiel 19 zwar nur eine befriedigende Dispergierbarkeit, doch war das entsprechende Vergleichspigment von Beispiel 20 noch schlechter.
Claims (19)
1. Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen, umfassend:
(a) Konditionieren eines organischen Pigments bei einer Temperatur
von 50 bis 200ºC mit
(1) wenigstens etwa 0,1 Gew.-%, relativ zu dem organischen
Pigment, eines oder mehrerer Tenside, die folgendes
umfassen:
i) ein ionisches Tensid mit der Formel
wobei
R¹ eine aliphatische C&sub6;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder
modifizierte aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der
wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Hauptkette
durch -O-, -S-, -CONH-, -NHCO-, -CH=CH-,
-OSi(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)&sub2;- oder gegebenenfalls
substituiertes C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylen ersetzt ist;
R² Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder -Y-Z' ist;
R³ Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist oder R² und R³
zusammen C&sub4;-C&sub7;-Alkylen sind;
X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist oder
X und R² zusammen mit der N&spplus;-Form einen
fünf- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring
bilden;
Y eine difunktionelle (cyclo)aliphatische C&sub1;-C&sub8;-
Gruppe ist, wobei auch Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Doppelbindungen in der Kette vorhanden sein
können, solange sie nicht dem N&spplus; oder OH
benachbart sind, und wobei ein oder mehrere
Heteroatome ein oder mehrere Kohlenstoffatome
in der aliphatischen Kette und/oder dem
cycloaliphatischen Ring ersetzen können, solange
diese Heteroatome nicht einander oder dem N&spplus;
und Z (und gegebenenfalls Z') benachbart sind,
und wobei 1 bis 8 Kohlenstoffatome in den
aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen
geradkettig oder verzweigt sind;
Z -COO&supmin;, -SO&sub3;&supmin;, -PO&sub3;²&supmin;·1/n Mn+ (wobei Mn+ ein
Wasserstoffion oder ein n-wertiges Kation ist)
oder OH ist, mit der Maßgabe, dass dann, wenn
Z = OH ist, ein anionisches Gegenion vorhanden
sein muss; und
Z' -COO&supmin;·1/n Mn+, -SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -PO&sub3;²&supmin;·2/n
Mn+ (wobei Mn+ ein Wasserstoffion und/oder ein
n-wertiges Kation ist) oder OH ist, mit der
Maßgabe, dass Z' = OH sein muss, wenn Z = OH ist;
ii) ein Tensid mit der Formel
wobei
R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder
modifizierte aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der
wenigstens ein Kohlenstoffatom in der Hauptkette
durch -O-, -S-, -CONH-, -NHCO-, -CH=CH-,
-OSi(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)&sub2;- oder gegebenenfalls
substituiertes C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkylen ersetzt ist;
R² Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder -Y-Z' ist;
X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist oder
X und R² zusammen mit der N-Form einen fünf-
bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring
bilden;
Y eine difunktionelle (cyclo)aliphatische C&sub1;-C&sub8;-
Gruppe ist, wobei auch Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Doppelbindungen in der Kette vorhanden sein
können, solange sie nicht dem N&spplus; oder OH
benachbart sind, und wobei ein oder mehrere
Heteroatome ein oder mehrere Kohlenstoffatome
in der aliphatischen Kette und/oder dem
cycloaliphatischen Ring ersetzen können, solange
diese Heteroatome nicht einander oder dem N
und Z (gegebenenfalls Z') benachbart sind, und
wobei 1 bis 8 Kohlenstoffatome in den aliphatischen
Kohlenwasserstoffgruppen geradkettig
oder verzweigt sind; und
Z' -COO&supmin;·1/n Mn+, -SO&sub3;&supmin;·1/n Mn+ oder -PO&sub3;²&supmin;·2/n
Mn+ (wobei Mn+ ein Wasserstoffion und/oder ein
n-wertiges Kation ist) oder OH ist; oder
iii) ein Tensid mit der Formel
wobei R nor-Kokosalkyl darstellt;
oder
iv) Gemische davon; und
(2) 1 bis 100 Gewichtsteilen, pro Gewichtsteil des organischen
Pigments, einer Flüssigkeit, in der das organische Pigment im
wesentlichen unlöslich ist;
so dass eine Suspension des konditionierten organischen
Pigments in der Flüssigkeit entsteht;
(b) gegebenenfalls Oberflächenbehandeln des konditionierten
organischen Pigments; und
(c) Gewinnen des konditionierten organischen Pigments.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das organische Pigment ein Perylen,
Phthalocyanin, Indanthron, Isoindolin oder Chinakridon ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Tensid (I) ein nichtcyclisches
ionisches Tensid mit der Formel
ist, wobei
R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-
C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der
Hauptkette durch -O-, -CONH-, -NHCO- oder -CH=CH- ersetzt ist;
R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl sind;
X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist;
Y C&sub1;-C&sub6;-Alkylen ist;
Z -COO&supmin;, -SO&sub3;&supmin; oder OH ist, mit der Maßgabe, dass dann, wenn Z =
OH ist, eine stöchiometrische Menge eines anionischen Gegenions
vorhanden sein muss.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei Tensid (1) um
Kokosamidopropylbetain oder
N-[3-(Kokosamido)propyl-N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-N,N-dimethylbetain handelt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Tensid (I) ein nichtcyclisches Tensid
mit der Formel
ist, wobei
R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-
C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der
Hauptkette durch -O-, -CONH-, -NHCO- oder -CH=CH- ersetzt ist;
R² Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder Carboxyalkyl ist;
X eine direkte Bindung oder -NHC(=NH)- ist;
Y C&sub1;-C&sub6;-Alkylen ist; und
Z' -COO&supmin;M&spplus; oder -SO&sub3;&supmin;M&spplus; (wobei M&spplus; Wasserstoff oder ein
Alkalimetallion ist) oder OH ist.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Tensid (I) das
N-Lauryl-β-iminodipropionsäure-Natriumsalz ist.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Tensid (I) ein cyclisches Tensid mit
der Formel
ist, wobei
R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-
C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der
Hauptkette durch -O-, -CONH-, -NHCO- oder -CH=CH- ersetzt ist;
X und R² zusammen mit der N&spplus;-Form einen fünf- bis siebengliedrigen Ring
bilden;
Y C&sub1;-C&sub6;-Alkylen ist; und
Z' -COO&supmin;, -SO&sub3;&supmin; oder OH ist.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei Tensid (1) um das innere
Salz von 4,5-Dihydro-1-(hydroxyethyl)-1(oder
3)-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-2-nor-kokosalkylimidazolinium handelt.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei Tensid (I) ein nichtcyclisches Tensid
mit der Formel
ist, wobei
R¹ eine aliphatische C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder modifizierte aliphatische C&sub8;-
C&sub3;&sub0;-Gruppe ist, bei der wenigstens ein Kohlenstoffatom in der
Hauptkette durch -O-, -CONH-, -NHCO- oder -CH=CH- ersetzt ist;
X und R² zusammen mit der N-Form einen fünf- bis siebengliedrigen Ring
bilden;
Y C&sub1;-C&sub6;-Alkylen ist; und
Z' -COO&supmin;M&spplus; oder -SO&sub3;&supmin;M&spplus; (wobei M&spplus; Wasserstoff oder ein
Alkalimetallion ist) oder OH ist.
10. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei Tensid (1) um 2-(8-
Heptadecenyl)-2-imidazolin-1-ethanol handelt.
11. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei 0,1 bis 100 Gew.-% des Tensids (1),
relativ zu dem organischen Pigment, verwendet werden.
12. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei in Schritt (a) 6 bis 12 Gewichtsteile
der Flüssigkeit (2) pro Gewichtsteil des organischen Pigments verwendet
werden.
13. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Flüssigkeit (2), in der das
organische Pigment suspendiert wird, Wasser, eine wasserlösliche
organische Flüssigkeit oder ein Gemisch davon ist.
14. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das konditionierte Pigment mit einem
Oberflächenbehandlungsadditiv behandelt wird.
15. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das konditionierte Pigment durch
Filtration gewonnen wird.
16. Pigmentzusammensetzung, die nach dem Verfahren von Anspruch 1
hergestellt ist.
17. Pigmentierte makromolekulare Substanz, die als Pigment eine
Pigmentzusammensetzung enthält, die nach dem Verfahren von Anspruch 1
hergestellt ist.
18. Pigmentierte Beschichtungszusammensetzung, die als Pigment eine
Pigmentzusammensetzung enthält, die gemäß Anspruch 1 hergestellt ist.
19. Pigmentierte Drucktinte, die als Pigment eine Pigmentzusammensetzung
enthält, die gemäß Anspruch 1 hergestellt ist.
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Owner name: SUN CHEMICAL CORP., FORT LEE, N.J., US |
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Owner name: SUN CHEMICAL CORP., PARSIPPANY, N.J., US |
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