ES2257760T3 - Pigmentos organicos tratados superficialmente. - Google Patents
Pigmentos organicos tratados superficialmente.Info
- Publication number
- ES2257760T3 ES2257760T3 ES97121541T ES97121541T ES2257760T3 ES 2257760 T3 ES2257760 T3 ES 2257760T3 ES 97121541 T ES97121541 T ES 97121541T ES 97121541 T ES97121541 T ES 97121541T ES 2257760 T3 ES2257760 T3 ES 2257760T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- pigment
- organic
- alkyl
- weight
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
ESTA INVENCION SE REFIERE A UN PROCESO PARA PREPARAR COMPOSICIONES DE PIGMENTO, QUE CONSISTE EN: (A) TRATAR UN PIGMENTO ORGANICO CON (1) ENTRE EL 0,1 Y EL 100 % POR PESO, APROXIMADAMENTE, CON RELACION AL PIGMENTO ORGANICO, DE UN ALQUILO TERCIARIO CON AMINA PRIMARIA DE FORMULA (I) DONDE R 1 ES UN GRUPO (CICLO)ALIFATICO C 5 - C 30 Y R 2 Y R 3 SON, INDEPENDIENTEMENTE, ALQUILOS C 1 C 6 , (2) ENTRE EL 0 Y EL 100 % POR PESO, APROXIMADAMENTE, CON RELACION AL PIGMENTO ORGANICO, DE UN SURFACTANTE Y (3) ENTRE 5 Y 15 PARTES POR PESO, APROXIMADAMENTE, POR PARTE POR PESO DE PIGMENTO ORGANICO, DE UN LIQUIDO EN EL QUE EL PIGMENTO ORGANICO ES PRACTICAMENTE INSOLUBLE, PARA FORMAR UNA SUSPENSION DE LA COMPOSICION DE PIGMENTO TRATADO EN LA SUPERFICIE EN EL LIQUIDO Y (B) OBTENER LA COMPOSICION DE PIGMENTO.
Description
Pigmentos orgánicos tratados
superficialmente.
Esta invención se refiere a un procedimiento para
preparar composiciones que tienen mejorada dispersabilidad, por
ejemplo, en plásticos y otros materiales macromoleculares, tratando
superficialmente pigmentos orgánicos con ciertas aminas primarias
alquilterciarias y dispersantes opcionales.
El tratamiento superficial es un tipo de acabado
en que ciertos auxiliares, como rosina u otras resinas, se aplican a
pigmentos para influir en su estructura superficial y así en sus
propiedades físicas y colorísticas. Véase W.Herbst and K. Hunger,
Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc.,
1993), páginas 205-207. El tratamiento superficial
es un método particularmente útil para mejorar la dispersabilidad en
tintas, toners, pinturas, revestimientos y plásticos.
Es conocido el uso de aminas o derivados de
aminas en la preparación de dispersiones de pigmentos. Por ejemplo,
la Patente Checa 227.779 describe un procedimiento en dos etapas
para dispersar pigmentos orgánicos en tintas, dispersando en primer
lugar los pigmentos en la presencia de sulfonatos anfolíticos de
ácidos grasos C_{12}-C_{24} y coagulando después
los pigmentos dispersados con alquilaminas hidrófobas o ácidos
grasos C_{12}-C_{24} etoxilados. La solicitud de
Patente Europea 544.441 describe dispersiones de pigmentos orgánicos
en que el pigmento se trata con un aditivo no polar y se dispersa
en una solución que contiene un aditivo polar, que incluye ciertas
aminas de rosina o aminas multifuncionales. Sin embargo, estas dos
patentes, además de requerir tratamientos de dos etapas que utilizan
dos tipos diferentes de dispersantes, no describen el uso de aminas
primarias alquilterciarias, una característica crítica de esta
invención.
La patente de EE.UU.-A-5 449 774
describe un procedimiento para preparar ftalocianinas de cobre de
forma beta en que una ftalocianina molida se mezcla con una
emulsión acuosa que contiene aminas C_{6}-C_{20}
líquidas y un tensioactivo. Explícitamente usadas como aminas en los
ejemplos son la N,N-dietilaminilina y una amina
derivada de coco.
La Patente de EE.UU.-A-4.133.695
describe composiciones de pigmentos que tienen un pigmento de
ftalocianina y un derivado suyo que tiene grupos sulfonato amónico y
sulfonamida ambos grupos basados en una amina
primaria.
primaria.
La Patente Japonesa 63/305.172 describe la
dispersión de pigmentos orgánicos en tintas en la presencia de
ciertos tensioactivos, que incluyen stearilamina y
estearilpropilenamina. Esta Patente, sin embargo, no describe el
tratamiento de pigmentos orgánicos con aminas primarias
alquilterciarias, una característica crítica de esta invención.
La Patente de EE.UU. 4.929.279 describe
dispersiones acuosas preparadas añadiendo ciertos tensioactivos a
una suspensión acuosa del pigmento y sometiendo después el pigmento
tratado a irradiación ultrasónica. Los tensioactivos incluyen grupos
de diaminas estrechamente definidos que tienen dos grupos amino
terciarios, dos grupos amonio cuaternarios, o una combinación de un
grupo amino secundario con un grupo amino primario. Esta patente,
sin embargo, no describe el tratamiento de pigmentos orgánicos con
aminas primarias alquilterciarias, una característica crítica de
esta invención.
El uso de aminas primarias alquilterciarias
conforme a esta invención proporcionó composiciones de pigmento que
tienen mejorada dispersabilidad, así como mejorada estabilidad al
almacenamiento cuando se usan en sistemas pigmentados como tintas o
pinturas. La presencia de aproximadamente 2% o más de una amina
primaria alquilterciaria conforme a la invención también sirve para
reducir la viscosidad de dispersiones que contienen las
composiciones de pigmento de la invención.
Esta invención se refiere a un procedimiento para
preparar composiciones de pigmento que comprende
(a) tratar un pigmento orgánico con
- (1)
- aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico, de una amina primaria alquilterciaria que tiene la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}
- en que
- R^{1} es un grupo cicloalifático C_{5}-C_{30} y R^{2} y R^{3} son independientemente alquilo C_{1}-C_{6};
- (2)
- 0 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico, de un tensioactivo, y
- (3)
- aproximadamente 5 a aproximadamente 15 partes en peso por parte en peso del pigmento orgánico de un líquido en el que el pigmento orgánico es sustancialmente insoluble,
formando de ese modo una suspensión de la
composición del pigmento tratado en la superficie en el líquido;
y
(b) recogiendo la composición del pigmento, en
que, en caso de que el pigmento orgánico es un pigmento de metal
ftalocianina, el pigmento de ftalocianina puede estar no sustituido
o sustituido parcialmente con uno o más grupos alquilo o alcoxi.
Esta invención además se refiere a composiciones
de pigmento preparadas por el procedimiento de esta invención y al
uso de esas composiciones de pigmento en la pigmentación de
plásticos, revestimientos, fibras, tintas de imprenta (incluyendo
tintas de chorro de tinta) y similares.
Pigmentos orgánicos convenientes para el
procedimiento de esta invención incluyen pigmentos de quinacridona,
ftalocianina y perileno, así como otros conocidos pigmentos
orgánicos. También son convenientes mezclas, incluyendo soluciones
sólidas, d esos pigmentos.
Los pigmentos de quinacridona son pigmentos
orgánicos particularmente convenientes. Las quinacridonas (que
incluyen quinacridona no sustituida, derivados de quinacridona, y
sus soluciones sólidas) pueden prepararse por métodos conocidos en
la técnica pero se preparan preferiblemente por varios precursores
de ácido 2,5-dianilinotereftálico cerrados en anillo
térmicamente. Véase, S.S Labana y L.L. Labana, "Quinacridones"
in Chemical Rewiew, 67, 1-18 (1967),
y las patentes de EE.UU. 3.157.659, 3.256.285 y 3.3317.539.
Pigmentos de quinacridona convenientes pueden ser
sustituidos o no sustituidos (por ejemplo, con uno o más alquilo,
alcoxi, halógenos como cloro, u otros sustituyentes típicos de
pigmentos de quinacridona).
Los pigmentos de ftalocianina metálicos son
también pigmentos orgánicos convenientes. Aunque se prefieren las
ftalocianinas de cobre, pueden usarse otros pigmentos de
ftalocianina que contienen metal, como los basados en cinc, cobalto,
hierro, níquel y otros metales. Pigmentos de ftalocianina
convenientes pueden ser no sustituidos o parcialmente sustituidos
con uno o más alquilo o alcoxi.
Los perilenos, particularmente las diimidas y
dianhidridas del ácido
perilen-3,4,9,10-tetracarboxílico,
son también pigmentos orgánicos convenientes. Pigmentos de perileno
convenientes pueden ser no sustituidos o sustituidos (por ejemplo,
con uno o más alquilo, alcoxi, halógenos como cloro u otros
sustituyentes típicos de pigmentos de
perileno).
perileno).
Otros pigmentos orgánicos convenientes incluyen
dioxazinas (es decir, trifenodioxazinas, flavantronas, indantronas,
isoindolinas, isoindolinonas, perinonas, pirantronas, tioindigos,
4,4'-diamino-1,1'-diantraquinonilo,
y compuestos azo, así como derivados sustituidos.
El pigmento orgánico se mezcla primeramente en la
etapa (a) con una amina primaria alquilterciaria y cualquier
tensioactivo opcional en un líquido en el que el pigmento orgánico
es sustancialmente insoluble.
Aminas primarias alquilterciarias convenientes
(a)(1) son aminas que tienen la fórmula (1)
(I)R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}
en que R^{1}, R^{2} y R^{3}
tienen los significados dados más
arriba.
El término "alquilo
C_{1}-C_{6}" se refiere a grupos
hidrocarburos alifáticos de cadena lineal o ramificada que tienen de
1 a 5 átomos de carbono. Ejemplos de alquilo
C_{1}-C_{6} son metilo, etilo, propilo, butilo,
pentilo, hexilo, y sus formas isómeras. Los grupos R^{2} y
R^{3}, sin embargo, no deberían estar ramificados en el átomo de
carbono unido al resto C-NH2.
El término "cicloalifático
C_{5}-C_{30}" como se usa aquí se refiere a
grupos alifáticos no ramificados, saturados y no saturados, así como
a grupos que consisten en o contienen grupos cicloalifáticos, que
tienen 5 a 30 átomos de carbono. El grupo R^{1}, sin embargo, es
preferiblemente no ramificado o no saturado en el átomo de carbono
unido directamente al resto C-NH_{2}. Ejemplos de
grupos cicloalifáticos C_{5}-C_{30} convenientes
incluyen alquilo C_{5}-C_{30}, alquenilo
C_{5}-C_{30}, alcadienilo
C_{5}-C_{30}, alcatrienilo
C_{5}-C_{30}, así como sus formas ramificadas
isómeras, y cicloalquilo C_{5}-C_{8},
cicloalquenilo C_{5}-C_{8}, y cicloalcadienilo
C_{5}-C_{8}. Ejemplos de grupos cicloalifáticos
C_{5}-C_{30} convenientes también incluyen
grupos alquilo, alquenilo, alcadienilo y alcatrienilo en los que la
cadena principal está interrumpida con uno o más grupos
cicloalquileno C_{5}-C_{8}, cicloalquenileno
C_{5}-C_{8}, o cicloalcadienileno
C_{5}-C_{8} mientras el número total de átomos
de carbono no sea más de 30 átomos de carbono. Aunque generalmente
no se prefiere, es también posible incluir grupos cicloalifáticos en
los que uno o más de los átomos de carbono cicloalifáticos se
sustituya con halógeno como (flúor o cloro), alcoxi
C_{1}-C_{6} o hidrocarburo aromático
C_{6}-C_{10} (preferiblemente naftilo o fenilo)
que puede él mismo opcionalmente ser sustituido. Es también posible,
pero mucho menos preferido, sustituir uno o más átomos de carbono
cicloalifático no adyacente con un átomo de oxígeno o de azufre o
un grupo Nr^{a} (en el que R^{a} es alquilo
C_{1}-C_{6} o arilo
C_{6}-C_{10}). Es aún posible sustituir uno o
más átomos de carbono de cadena alifática no adyacente del grupo
R^{1} con un anillo aromático, como un anillo de benceno (aunque
el grupo resultante no sería en un sentido formal un grupo
"alifático"). En general, las aminas primaria alquilterciarias
preferidas son aquellas en que el grupo R^{1} es un grupo
alifático acíclico que tiene de 5 a 22 átomos de carbono.
El término "arilo
C_{5}-C_{30}" como se usa para el grupo
R^{1} se refiere a grupos alquilo que tienen de 5 a 30 átomos de
carbono, como pentilo, hexilo, laurilo (esto es, dodecilo),
miristilo (esto es, tetradecilo), cetilo (esto es, hexadecilo),
estearilo(esto es) octadecilo), eicosanilo, docosanilo, y
sus formas isómeras. Los términos "alquenilo
C_{5}-C_{30}", "alcadienilo
C_{5}-C_{30}" y "alcatrienilo
C_{5}-C_{30}", se refieren a grupos no
saturados correspondientes que tienen uno, dos y tres dobles enlaces
carbono-carbono, respectivamente.
El término "cicloalquilo
C_{5}-C_{8}" se refiere a grupos
hidrocarburos cicloalifáticos que tienen de 5 a 8 átomos de carbono.
Ejemplos de cicloalquilo C_{5}-C_{7} son
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Los términos
"cicloalquenilo C_{5}-C_{8}" y
"cicloalcadienilo C_{5}-C_{8}" se refieren
a los correspondientes grupos cíclicos no saturados que tienen uno y
dos dobles enlaces carbono-carbono,
respectivamente. Los términos "cicloalquileno
C_{5}-C_{8}", "cicloalquenileno
C_{5}-C_{8}" y "cicloalcadienileno
C_{5}-C_{8}" se refieren a los
correspondientes grupos cicloalifáticos difuncionales.
El término "alcoxi
C_{1}-C_{6}" se refiere a grupos alquiloxi de
cadena lineal, o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono.
Ejemplos de alcoxi C_{1}-C_{6} son metoxi,
etoxi, propoxi, butoxi, pentiloxi, hexiloxi y sus formas
isómeras.
El término "hidrocarburo aromático
C_{6}-C_{10}" se refiere a fenilo y 1- o
2-naftilo, así como grupos fenilo y naftilo
sustituidos con alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, o halógeno.
Ejemplos de halógenos convenientes son cloro,
flúor y bromo.
Aminas primarias alquilterciarias convenientes
para su uso como componente (a)(1) están disponibles comercialmente
bajo el nombre PRIMENE de Rohmand Haas Company (Filadelfia,
Pensilvania).
Tensioactivos convenientes (a)(2) incluyen
tensioactivos no iónicos, zwitteriónicos, anfóteros y aniónicos
conocidos en la técnica. Los tensioactivos preferidos son
tensioactivos aniónicos que contienen grupos carboxilato, sulfonato,
fosfato, o fosfonato, bien como ácidos libres o como las sales de
metales alcalinos, alcalinotérreos, o de amonio (especialmente sales
de potasio y de sodio). Los tensioactivos aniónicos particularmente
preferidos son sulfosuccinatos, sulfosuccinamatos y sus derivados.
Ejemplos de sulfosuccinatos convenientes son sulfosuccinato
disódico, diamilsulfosuccinato de sodio, dibutilsulfosuccinato de
sodio, diisobutilsulfosuccinato de sodio, dihexilsulfosuccinato,
dihexilsulfosuccinato de sodio, dioctilsulfosuccinato,
dioctilsulfosuccinato de sodio, diisoctilsulfosuccinato de sodio,
isodecilsulfosuccinato disódico,
bis(tridecil)sulfosuccinato,
bis(tridecil)sulfosuccinato de sodio, lauril
sulfosuccinato, laurilsulfosuccinato disódico, lauril sulfosuccinato
diamónico, diciclohexil sulfosuccinato de sodio, otros
alquilsulfosuccinatos de sodio y cicloalquil sulfosuccinatos
disódicos, laureth sulfosuccinato disódico, lauril éter
sulfosuccinato, y lauramido-etanolamina
sulfosuccinato disódico, éster de sulfosuccinato de sodio de
dietanolamida laúrica, lauramida-isopropanolamina
sulfosuccinato disódico, sulfossuccinato oleico, sulfosuccinato
ricinoleico, oleth-3-sulfosuccinato
disódico, oleamido-etanolamina sulfosuccinato
disódico, oleamido-isopropanolamina sulfosuccinato
disódico, monooleamido PEG-2 sulfosuccinato
disódico, sulfosuccinato de coco,
cocamido-ispropanolamina sulfosuccinato disódico, el
semiéster de alcohol etoxilado de sulfosuccinato disódico,
nonoxinol-10-sulfosuccinato disódico
y mono y didodecildifenilóxido disulfonato disódico. Ejemplos de
sulfosuccinamatos convenientes son
N-octadecilsulfosuccinamato y otros
N-alquil- y N-dialquil
sulfosuccinamatos y
N-(1,2-dicarboxietil)-N-octadecil
sulfosuccinamato tetrasódico. Estos y otros tensioactivos están
disponibles comercialmente, por ejemplo, bajo los nombres AEROSOL Y
SOLUSOL (Cytec Industries, Inc., West Paterson, New Jersey), ARYLENE
(Huntsman Corp., Chattanooga, Tennessee), EMCOL y VARSULF (Witco
Corp., Greenwich, Connecticut), ERINAL y IRGASOL
(Ciba-Geigy Corp., Greensboro, North Carolina),
FOAMPOL (Alzo Inc., Matawan, New Jersey), GEMTEX (Finetex Inc.,
Elmwood Park, New Jersey), GEROPON (Rhone-Poulenc
Inc., Cranbury, New Jersey), HAROL (Graden Corp., Havertown,
Pennsylvania), INCROSUL (Croda, Inc., Parsippany, New Jersey),
MACKANATE (McIntyre Chemical, University Park, Illinois), MONAMATE y
MONAWET (Mona Industries Inc., Paterson, New Jersey), NAXAF
(Ruetgers-Nease Corp., State College, Pennsylvania),
PROTOWET (Sybron Chemical Inc., Welford, South Carolina), TEXAPON
(Henkel Corp., Cincinnati, Ohio), TRITON (Union Carbide Corp.,
Danbury, Connecticut), y VULTAMOL (BASF Corporation, Mount Olive,
New Jersey).
Otros dispersantes aniónicos convenientes
incluyen ácido neodecanoico (Exxon Chemical, Baton Rouge Louisiana),
N-metil-N-oleoil
taurato sódico, (Finetex Inc., Elwood Park, New Jersey),
poliésteres sulfonados alifáticos, y un dispersante sulfonato
aromático disponible como dispersante K-Sperse (King
Industries, Norwalk, Conneticut).
Tensioactivos no iónicos convenientes incluyen
ácidos grasos y amidas etoxilados, alcoholes etoxilados,
alquilfenoles etoxilados, y glicolésteres. Tensioactivos catiónicos
convenientes incluyen aminas etoxiladas y/o propoxiladas, diaminas y
sales de amonio cuaternarias. Los tensioactivos anfóteros y
zwitteriónicos incluyen óxidos de amina y derivados de betaína.
Mezclas de tensioactivos son, naturalmente,
también convenientes.
La etapa de tratamiento superficial (a) se lleva
a cabo en un líquido (a)(3) en el que el pigmento orgánico es
sustancialmente insoluble, preferiblemente agua, un líquido orgánico
miscible en agua (como metanol, u otros alcoholes alifáticos
inferiores), o sus mezclas. Es deseable, pero no necesario, para
aminas primarias alquil terciarias (a)(1) que sean al menos
parcialmente insolubles en líquido (a)(3). Los tensioactivos (a)(2)
son a menudo solubles en líquido (a)(3) pero la solubilidad no es
una característica esencial. Líquidos convenientes incluyen agua
y/o líquidos orgánicos miscibles en agua, que incluyen, por ejemplo,
alcoholes alifáticos inferiores como metanol; cetonas y
cetoalcoholes, como acetona, metil etil cetona, y alcohol dicetona;
amidas, como dimetilformamida y dimetilacetamida; éteres, como
tetrahidrofurano y dioxano; alquilenglicoles y trioles, como
etilenglicol y glicerol; y otros líquidos orgánicos conocidos en la
técnica. Se pueden usar otros líquidos orgánicos pero son
generalmente menos preferidos.
La temperatura a la que se realiza el tratamiento
superficial, no es crítica generalmente, pero usualmente se mantiene
aproximadamente entre 5ºC y aproximadamente 200ºC. Las temperaturas
entre 5ºC y el punto de ebullición de la mezcla (que puede estar
bajo presión) se prefieren generalmente.
Durante o inmediatamente después de la etapa (a)
la composición del pigmento puede opcionalmente someterse a
condiciones de cavitación utilizando cualquier método conocido
(preferiblemente utilizando ultrasonidos). Por ejemplo, las patentes
de EE.UU. 4.588.576 y 4.929.279. La irradiación ultrasónica puede
proporcionarse por cualquier sistema convencional en el que un
recipiente apropiado se equipa con una fuente de vibraciones de alta
frecuencia, como un generador piezoeléctrico, mecánico o
magnetorrestrictivo acústico a frecuencias de sonido que oscilan
desde aproximadamente 15 a aproximadamente 20.000 kilohertzios. Las
temperaturas son generalmente no críticas pero están usualmente
entre 5ºC y aproximadamente 80ºC, y por razones de seguridad, se
conservan preferiblemente bien por debajo del punto de ebullición
del medio líquido.
El pigmento resultante se recoge en la etapa (b)
por métodos conocidos en la técnica pero es preferiblemente recogido
por filtración seguida de lavado para eliminar el ácido residual.
Otros métodos de recogida conocidos en la técnica, como la
centrifugación o incluso simple decantación, son convenientes pero
generalmente menos preferidos. El pigmento se seca entonces para
usar o para manipulación adicional antes del uso.
Los pigmentos de esta invención son altamente
resistentes al agua, resistentes al aceite, resistentes a la cal,
resistentes a los álcalis, resistentes al disolvente, rápidos de
laquear, rápidos de pulverizar, rápidos de sublimar, resistentes al
calor y resistentes a la vulcanización, incluso dan un rendimiento
tintóreo muy bueno y son fácilmente dispersables (por ejemplo en
materiales plásticos). Debido a su estabilidad a la luz y
propiedades de migración, los pigmentos conforme a esta invención
son convenientes para muchas aplicaciones de pigmento diferentes.
Por ejemplo, los pigmentos preparados conforme a esta invención
pueden usarse como colorante (o como uno de dos o más colorantes)
para sistemas pigmentados sólidos a la luz.
Los pigmentos de esta invención son
particularmente convenientes para usar con materiales
macromoleculares, especialmente sustancias macromoleculares
producidas sintéticamente. Ejemplos de sustancias macromoleculares
producidas sintéticamente incluyen materiales plásticos, como
policloruro de vinilo, poliacetato de vinilo y polipropionato de
vinilo; poliolefinas, como polietileno y polipropileno, poliamidas
de alto peso molecular; polímeros y copolímeros de acrilatos,
metacrilatos, acrilonitrilo, acrilamida, butadieno o estireno;
poliuretanos, y policarbonatos. Otras sustancias macromoleculares
convenientes incluyen las de origen natural, como caucho; las
obtenidas por modificación química, como acetilcelulosa, butirato
de celulosa, o viscosa; o las producidas sintéticamente, como
polímeros, productos de poliadición, y policondensados. Los
materiales pigmentados con los pigmentos de la invención pueden
tener cualquier hechura o forma deseada.
Los pigmentos de esta invención son también
convenientes para mezclas pigmentadas con otros materiales,
formulación de pigmentos, pinturas, tinta de imprenta, y papel
coloreado. Se entiende que el término "mezclas con otros
materiales" incluye, por ejemplo, mezclas con pigmentos
inorgánicos blancos, como dióxido de titanio (rutilo) o cemento, u
otros pigmentos inorgánicos. Ejemplos de formulaciones de pigmentos
incluyen pastas lavadas con líquidos orgánicos, o pastas y
dispersiones con agua, dispersantes, y, si es apropiado
conservantes. Ejemplos de pinturas en las que los pigmentos de esta
invención se pueden usar incluyen, por ejemplo, lacas que secan
física u oxidativamente, esmaltes para horno, pinturas reactivas,
pinturas de dos componentes, pinturas basadas en disolvente o en
agua, pinturas de emulsión para usar en papel, textil e impresión
sobre hojalata.
Los siguientes ejemplos además ilustran detalles
para el procedimiento de esta invención. La invención, que se
establece en la discusión precedente, no está limitada ni en
espíritu ni en alcance por estos ejemplos. Los expertos en la
técnica comprenderán fácilmente que pueden usarse variaciones
conocidas de las condiciones de los siguientes procedimientos. A
menos que se indique otra cosa, todas las temperaturas son grados
Celsius y todos los porcentajes son porcentajes en peso.
Los siguientes pigmentos de quinacridona se
usaron como materiales de partida para los Ejemplos:
Quinacridona (forma beta),
2,9-dimetilquinacridona, y
2,9-dicloroquinacridona se prepararon conforme al
método descrito en la Patente de EE.UU. 3.342.828 y obtenidos en
forma de pasta prensada cruda inundando las mezclas de reacción en
metanol. Los pigmentos crudos resultantes se recogieron pero no se
acondicionaron ni se trataron superficialmente. Una solución sólida
que contenía 75% de 2,9-dimetilquinacridona y 25% de
quinacridona se prepararon similarmente utilizando mezclas de los
precursores de ácido 2,5-dianilinotereftálico no
sustitutido y metilsustituido apropiados. La solución sólida de
pigmento crudo resultante se recogió y se terminó poniéndola en
suspensión en agua/metanol a un pH por encima de 9, tratando con
calor a 115-120ºC y aislando el producto final. La
solución sólida de pigmento terminada no se trató
superficialmente.
Los siguientes pigmentos disponibles
comercialmente se utilizaron como estándares de comparación:
- Estándar A
- 2,9-dimetilquinacridona disponible como QUINDO® Magenta RV-6832 de Bayer Corporation.
- Estándar B
- Solución sólida de 755 de 2,9-dimetilquinacridona y 25% de quinacridona disponible como QUINDO® Magenta RV-6825 de Bayer Corporation.
- Estándar C
- 2,9-dicloroquinacridona disponible como QUINDO® Magenta RV-6863 de Bayer Corporation.
- Estándar D
- 2,9-dicloroquinacridona disponible como MONASTRAL® magenta RT-235-D de Ciba-Geigy Corp.
- Estándar E
- Quinacridona disponible como QUINDO® Magenta RV-6911 de Bayer Corporation.
Las siguientes aminas primarias alquilterciarias
conforme a la invención se usaron en los Ejemplos:
- t-Amina A
- Una amina terciaria C_{16}-C_{22} disponible como PRIMENE® JM-T de Rohm and Haas Company, Filadelfia, PA.
- t-Amina B
- Una amina terciaria C_{12}-C_{14} disponible como PRIMENE® 81-R de Rohm and Haas Company, Filadelfia, PA.
- t-Amina C
- Una octilamina terciaria que contiene 99% de 1,1,3,3-tetrametilbutilamina (disponible como PRIME- NE® TOA de Rohm and Haas Company, Filadelfia, PA.
Las dispersabilidades de pigmentos preparados
conforme a los ejemplos se determinaron en policloruro de vinilo
("PVC") utilizando pigmentos no tratados y/o pigmentos
disponibles comercialmente para comparación. La dispersabilidad se
evalúa comparando el desarrollo de color laminado en caliente y
laminado en frío conforme al siguiente procedimiento. Para cada
muestra investigada, una porción de 50 g de PVC flexible se añadió a
un laminador de dos cilindros caliente (155ºC) que tiene un espesor
de estrechamiento de 25 milésimas de pulgada (aproximadamente 0,6
mm) y se fundió hasta hacerse uniforme. Una porción de 0,050 g del
pigmento de prueba o pigmento de comparación se esparció en el
estrechamiento durante un período de aproximadamente 10 segundos,
después del cual el material fundido se cortó y enrolló sobre el
laminador durante cinco minutos. La lámina pigmentada se separó
después del laminador y se situó sobre una superficie plana limpia
para enfriarse. Una pieza cortada de la lámina resultante y dejada
enfriar a temperatura ambiente se usó como muestra "laminada en
caliente" para evaluación. Un corte de muestra de la misma lámina
mientras aún estaba caliente se situó sobre un laminador de dos
rodillos frío (24ºC) con un espesor de estrechamiento de 21
milésimas de pulgada (aproximadamente 0,5 mm), después se dobló y
se pasó a través del laminador siete veces. La lámina laminada en
frío se fundió de nuevo en el laminador caliente hasta lisura total.
Un corte muestra de la lámina resultante se usó como la muestra
"laminada en frío" para evaluación. El desarrollo del color se
evaluó utilizando una escala de 1 a 5 basada en la diferencia entre
el desarrollo de color laminado en frío y laminado en caliente,
donde 1 representa escasa dispersabilidad (evidenciada por
diferencias extremas en el desarrollo del color) y 5 representa
excelente dispersabilidad (evidenciada porque no hay esencialmente
diferencia en el desarrollo del
color).
color).
Los ensayos de pinturas a base de disolvente se
llevaron a cabo utilizando un sistema de pintura de melamina
alquídica genérica. La dispersión de pigmentos se preparó utilizando
una mezcla de 33% de resina alquídica AROPLAZ®
1453-X-50 y 6,5% de resina de
melamina RESIMENE®717 (Monsanto Company), lo que dio un contenido
total de sólidos del 40%. Las mediciones de transparencia y tono
masivo se hicieron utilizando películas aplicadas a espesor de
película húmeda de 152 \mum y 38 \mum, respectivamente, y se
iluminaron a temperatura ambiente durante 30 minutos y a 121ºC
durante 30 minutos.
Pinturas de tono de matiz suave se prepararon a
partir de la dispersión descrita más arriba con una relación de
pigmento a ligante de 4:33 añadiendo 31% de una dispersión preparada
a partir de 30% de resina alquídica
1453-X-50 AROPLAZ®, 20% de xileno,
5% de NUOSPERSE® 657 (Hüls America) y 50% de pigmento de TiO2
R-960 TI-PURE® (DuPont)); 21% de
resina alquídica 1453-X-50
AROPLAZ®; y 7% de resina de melamina RESIMENE®717, lo que dio una
relación de pigmento a ligante de 1:2, un contenido de sólidos total
de 50% y una relación de TiO_{2} a pigmento de 90:10. Las
mediciones de color se hicieron utilizando películas aplicadas a un
espesor de película húmeda de 76 \mum y se iluminaron a
temperatura ambiente durante 30 minutos y a 121ºC durante 30
minutos.
Las pinturas metálicas se prepararon a partir de
la dispersión descrita más arriba con una relación pigmento a
ligante de 4:33 utilizando una pasta de aluminio (disponible como
5251 AR de Silberline Manufacturing Co., Inc.), resina alquídica
AROPLAZ® 1453-X-50, y resina de
melamina RESIMENE® 717 en cantidades que proporcionan una relación
de pigmento a ligante de 1:9, una relación de pigmento a aluminio de
20:80, y un contenido total de sólidos de 41%. Las mediciones de
color se hicieron utilizando películas aplicadas a un espesor de
película húmeda de 76 \mum y se iluminaron a temperatura ambiente
durante 30 minutos y a 121ºC durante 30 minutos.
Las pinturas basadas en agua se obtuvieron
utilizando un sistema de pintura de revestimiento base al
agua/revesti-
miento claro con disolvente. Se prepararon dispersiones acuosas utilizando una mezcla de 12,4% de resina acrílica AROLON® 559-G4-70 (Reichold Chemicals, Inc.), 3,2% de hiperdispersante SOLSPERSE® 27000 (Zeneca, Inc.), 1,6% de 2-amino-2-metil-1-propanol (Angus Chemical), y 18% de pigmento, que dio una relación de pigmento a ligante de 18:12 y un contenido total de sólidos del 30%. La relación de ligante a pigmento se redujo entonces a 10:40 con resina acrílica adicional AROLON® 559-G4-70 (cantidad total 26%) y 25% de resina de melamina/formaldehido CYMEL® 325 (Cytec Industries), que dio un contenido total de sólidos del 50%. Las mediciones de transparencia y tono masivo se hicieron utilizando películas aplicadas a espesor de película húmeda de 76 mm y 38 mm respectivamente, y dejadas estar a temperatura ambiente durante quince minutos y a 100ºC durante cinco minutos. Los revestimientos claros que contenían una mezcla de 80% de resina alquídica AROPLAZ® 1453-X-50,(Reicholds Chemicals, Inc.) y 20% de resina de melamina/formaldehido CYMEL® 325 a un nivel total de sólidos del 57% se aplicaron después sobre un revestimiento base a un espesor de película húmeda de 76 \mum dejándolas a temperatura ambiente durante quince minutos y a 121ºC durante quince minutos.
miento claro con disolvente. Se prepararon dispersiones acuosas utilizando una mezcla de 12,4% de resina acrílica AROLON® 559-G4-70 (Reichold Chemicals, Inc.), 3,2% de hiperdispersante SOLSPERSE® 27000 (Zeneca, Inc.), 1,6% de 2-amino-2-metil-1-propanol (Angus Chemical), y 18% de pigmento, que dio una relación de pigmento a ligante de 18:12 y un contenido total de sólidos del 30%. La relación de ligante a pigmento se redujo entonces a 10:40 con resina acrílica adicional AROLON® 559-G4-70 (cantidad total 26%) y 25% de resina de melamina/formaldehido CYMEL® 325 (Cytec Industries), que dio un contenido total de sólidos del 50%. Las mediciones de transparencia y tono masivo se hicieron utilizando películas aplicadas a espesor de película húmeda de 76 mm y 38 mm respectivamente, y dejadas estar a temperatura ambiente durante quince minutos y a 100ºC durante cinco minutos. Los revestimientos claros que contenían una mezcla de 80% de resina alquídica AROPLAZ® 1453-X-50,(Reicholds Chemicals, Inc.) y 20% de resina de melamina/formaldehido CYMEL® 325 a un nivel total de sólidos del 57% se aplicaron después sobre un revestimiento base a un espesor de película húmeda de 76 \mum dejándolas a temperatura ambiente durante quince minutos y a 121ºC durante quince minutos.
Pinturas de tinte suave se prepararon a partir de
las dispersiones acuosas reducidas descritas más arriba que tienen
una relación de pigmento a ligante de 10:40 añadiendo resina
acrílica AROLON® 559-G4-70
adicional, resina de melamina/formaldehido CYMEL® 325, y 35% de
dispersión blanca TINT-AYD® CW-5003
(Daniel Products Company), que dio una relación de pigmento a
ligante de 1:1,1, un contenido total de sólidos de 55%, y una
relación de TiO_{2} a pigmento de 90:10. Las mediciones de color
se hicieron utilizando películas aplicadas a espesor de película
húmeda de 38 \mum y se dejó estar a temperatura ambiente durante
quince minutos y a 100ºC durante cinco minutos. Los revestimientos
claros se aplicaron después y se cocieron al horno como se ha
descrito más arriba.
(Comparación)
La torta prensada cruda de
2,9-dimetilquinacridona (120,0 g, correspondiente a
25,0 g de pigmento de resistencia 100%) se mezcló con 155,0 g de
agua. La suspensión se calentó a 140-145ºC durante
dos horas en un reactor Parr de laboratorio. La mezcla se dejó
enfriar a temperatura ambiente y el pH se ajustó a 3,4. La
suspensión se agitó a 60ºC durante 30 minutos, después de lo cual la
suspensión resultante se filtró y se lavó con agua. La torta
prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la noche para
producir 25.0 g de un pigmento magenta (es decir, rojo violeta) que
no tiene tratamiento superficial.
La torta prensada cruda de
2,9-dimetilquinacridona (120,0 g, correspondiente a
25,0 g de pigmento de resistencia 100%) se suspendió en 155,0 g d
agua y 5,0 g de t-Amina A. La suspensión se calentó
a 140-145ºC durante dos horas en un reactor Parr de
laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y el
pH se ajustó a 3,4. La suspensión se agitó a 60ºC durante 30
minutos, después de lo cual el lodo resultante se filtró y se lavó
con agua. La torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC
durante la noche para producir 27,8 g de un pigmento magenta que
tiene una buena dispersabilidad en PVC, como se ve en la Tabla
1.
\newpage
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 1 (comparación) | 1 | |
| Ejemplo 2 | 2-3 |
La torta prensada cruda de
2,9-dimetiquinacridona (120,0 g, correspondientes a
25,0 g de pigmento de resistencia 100%) se suspendió en 155,0 g de
agua y 5,0 g de t-Amina A. La suspensión se calentó
a 140-145ºC durante dos horas en un reactor Parr de
laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y el
pH se ajustó a 3,4. Se añadió una emulsión de 0,9 g de un
tensioactivo sulfosuccinato aniónico y 13,1 g de destilado de
petróleo en agua y la mezcla se agitó a 50ºC durante tres horas. La
suspensión resultante se filtró y se lavó con agua. La torta
prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la noche para
producir 29,3 de un pigmento magenta que tiene una buena
dispersabilidad en PVC, como se ve en la Tabla 2.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 3 | 3 | |
| Ejemplo A | 1-2 |
La torta prensada cruda de
2,9-dimetiquinacridona (120,0 g, correspondientes a
25,0 g de pigmento de resistencia 100%) se suspendió en 155,0 g de
agua y 5,0 g de t-Amina A. La suspensión se calentó
a 140-145ºC durante dos horas en un reactor Parr de
laboratorio y se dejó enfriar a temperatura ambiente. Después de
añadir 5 g de un tensioactivo sulfonato aromático aniónico, la
mezcla resultante se agitó a 60ºC durante una hora y se dejó enfriar
a 30ºC. La suspensión resultante se filtró y se lavó con agua. La
torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la noche
para producir 32 g de un pigmento magenta que tiene una buena
dispersabilidad en PVC, como se ve en la Tabla 3.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 4 | 3 | |
| Estándar A | 1-2 |
La torta prensada cruda de
2,9-dimetiquinacridona (67,5 g, correspondientes a
19.0 g de pigmento de resistencia 100%) se suspendió en 140,0 g de
agua y 1,0 g de t-Amina B. La suspensión se calentó
a 140-145ºC durante dos horas en un reactor Parr de
laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y el
pH se ajustó a 3,2. Se añadió una emulsión de 1,2 g de un
tensioactivo sulfosuccinato aniónico y 16,2 g de destilado de
petróleo en agua y la mezcla se agitó a 50ºC durante tres horas. La
suspensión resultante se filtró y se lavó con agua. La torta
prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la noche para
producir 19,5 g de un pigmento magenta que tiene una buena
dispersabilidad en PVC, como se ve en la Tabla 4.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 5 | 3-4 | |
| Estándar A | 1-2 |
Una muestra (150,0 g, correspondientes a 50,0 g
de pigmento de resistencia 100%) de un torta prensada d solución
sólida que contenía 75% de 2,9-dimetilquinacridona
y 25% de quinacridona que está terminada pero no se ha tratado
superficialmente se suspendió en 650,0g de agua y 5,0 g de
t-Amina A. La suspensión se calentó a 60ºC durante
una hora y se dejó enfriar a 50ºC. Después de ajustar el pH a 3,4,
la suspensión se calentó a 60ºC durante una hora. La suspensión
resultante se filtró y se lavó con agua. La torta prensada húmeda se
secó en el horno a 60ºC durante la noche para producir 54,0 g de un
pigmento magenta que tenía una buena dispersabilidad en PVC, como
se ve en la Tabla 5.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 6 | 2-3 | |
| Estándar B | 1-2 |
Una muestra (150,0 g, correspondientes a 50,0 g
de pigmento de resistencia 100%) de un torta prensada d solución
sólida que contenía 75% de 2,9-dimetilquinacridona
y 25% de quinacridona que está terminada pero no se ha tratado
superficialmente se suspendió en 650,0g de agua y 5,0 g de
t-Amina A. La suspensión se calentó a 60ºC durante
una hora y se dejó enfriar a 50ºC. Después de ajustar el pH a 3,4,
la suspensión se calentó a 60ºC durante una hora. Una emulsión de
2,5 g de un tensioactivo sulfosuccinato aniónico y 30, 0 g de
destilado de petróleo en agua se añadió y la mezcla se agitó a 50ºC
durante tres horas. La suspensión resultante se filtró y se lavó con
agua. La torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la
noche para producir 52,1 g de un pigmento magenta que tiene una
buena dispersabilidad en PVC, como se ve en la Tabla 6.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 7 | 3-4 | |
| Estándar B | 1-2 |
Torta prensada cruda de
2,9-dicloroquinacridona (200,0 g, correspondientes a
66,7 g de pigmento de resistencia 100%) se puso en suspensión en
470,0 g de agua y 12,0g de t-Amina A. La suspensión
se calentó a 140-145ºC durante dos horas en un
reactor Parr de laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura
ambiente y el pH se ajustó a 3,2. La suspensión se agitó a 60ºC
durante 60 minutos, después de lo cual la suspensión resultante se
filtró y s lavó con agua. La torta prensada húmeda se secó en el
horno a 60ºC durante la noche para producir 62,9 g de un pigmento
magenta que tiene una buena dispersabildad en PVC, como se muestra
en la Tabla 7 (que también muestra datos para un pigmento de
comparación preparado de la misma forma sin utilizar
t-Amina A).
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 8 | 3-4 | |
| Comparación | 1-2 |
Torta prensada cruda de
2,9-dicloroquinacridona (50,0 g correspondientes a
16 g de pigmento de resistencia 100%) se puso en suspensión en 150,0
g de agua y 3,2 g de t-Amina A. La suspensión se
calentó a 140-145ºC durante dos horas en un reactor
Parr de laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura
ambiente y el pH se ajustó a 3,2. Una emulsión de 1,3 g de un
tensioactivo de sulfoccinato aniónico y 18 g de destilado de
petróleo en agua se añadió y la mezcla se agitó a temperatura
ambiente durante tres horas. La suspensión resultante se filtró y se
lavó con agua. La torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC
durante la noche para producir 16,6 g de un pigmento magenta que
tiene una buena dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla
8.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 9 | 4-5 | |
| Estándar C | 3-4 | |
| Estándar D | 3-4 |
Torta prensada cruda de
2,9-dicloroquinacridona (150,0 g correspondientes a
50,0 g de pigmento de resistencia 100%) se puso en suspensión en
4255,0 g de agua y 9,0g de t-Amina A. La suspensión
se calentó a 140-145ºC durante dos horas en un
reactor Parr de laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura
ambiente y el pH se ajustó a 3,3. La suspensión se agitó a 60ºC
durante 60 minutos, después de lo cual la suspensión resultante se
filtró y s lavó con agua. La torta prensada húmeda se secó en el
horno a 60ºC durante la noche para producir 52,9 g de un pigmento
violeta que tiene una buena dispersabilidad en PVC, como se muestra
en la Tabla 9. El pigmento también muestra mejorada estabilidad al
almacenamiento en un sistema de pintura de látex basada en agua
(como indica una viscosidad esencialmente constante después de
agitar durante dos semanas a aproximadamente 50ºC).
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 10 | 3-4 | |
| Estándar E | 2-3 |
Torta prensada cruda de
2,9-dicloroquinacridona (50,0 g correspondientes a
18,3 g de pigmento de resistencia 100%) se puso en suspensión en
145,0 g de agua y 3,0g de t-Amina A. La suspensión
se calentó a 140-145ºC durante dos horas en un
reactor Parr de laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura
ambiente y el pH se ajustó a 3,2 con ácido fosfórico. Una emulsión
de 0,65 g de un tensioactivo sulfosuccinato aniónico y 9,0 g de un
destilado de petróleo en agua se añadió y la mezcla se agitó a
temperatura ambiente durante tres horas. La suspensión resultante se
filtró y se lavó con aguase agitó a 60ºC durante 60 minutos, después
de lo cual la suspensión resultante se filtró y se lavó con agua.
La torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la noche
para producir 19,5 g de un pigmento violeta que tiene una buena
dispersabilidad en PVC, como se muestra en la Tabla 10.
| Muestra de ensayo | Dispersabilidad | |
| Ejemplo 11 | 4-5 | |
| Estándar E | 2-3 |
Torta prensada cruda de
2,9-dicloroquinacridona (160,0 g correspondientes a
40,0 g de pigmento de resistencia 100%) se puso en suspensión en
310,0 g de agua y 4,0g de t-Amina B. La suspensión
se calentó a 140-145ºC durante dos horas en un
reactor Parr de laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura
ambiente y la suspensión resultante se filtró y se lavó con agua. La
torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la noche
para producir 44,4 g de un pigmento magenta.
Las pinturas basadas en agua y basadas en
disolvente preparadas como se ha descrito más arriba no mostraron
mejora en comparación con las pinturas basadas en agua y basadas en
disolvente preparadas utilizando Estándar A.
Torta prensada cruda de
2,9-dicloroquinacridona (160,0 g correspondientes a
40,0 g de pigmento de resistencia 100%) se puso en suspensión en
310,0 g de agua y 4,0 g de t-Amina B. La suspensión
se calentó a 140-145ºC durante dos horas en un
reactor Parr de laboratorio. La mezcla se dejó enfriar a temperatura
ambiente y el pH se ajustó a 3,4 con ácido fosfórico. Se añadió una
emulsión de 1,75 g de un tensioactivo de sulfosuccinato aniónico y
23,0 g de destilado de petróleo en agua y la mezcla se agitó a 45ºC
durante tres horas. La suspensión resultante se filtró y se lavó con
agua. La torta prensada húmeda se secó en el horno a 60ºC durante la
noche para producir 46,0 g de un pigmento magenta.
Las pinturas basadas en agua y basadas en
disolvente preparadas como se ha descrito más arriba mostraban un
tinte más cromático y brillo metálico incrementado en comparación
con las pinturas basadas en agua y basadas en disolvente preparadas
utilizando el Estándar A y el pigmento del Ejemplo 12.
Claims (10)
1. Un procedimiento para preparar una
composición de pigmento que comprende (a) tratar un pigmento
orgánico con
- (1)
- aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico de una amina terciaria alquilprimaria que tiene la fórmula
R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}- en que
- R^{1} es un grupo cicloalifático C_{5}-C_{30} y R^{2} y R^{3} son independientemente alquilo C_{1}-C_{6};
- (2)
- 0 a aproximadamente 100% en peso, relativo al pigmento orgánico, de un tensioactivo, y
- (3)
- aproximadamente 5 a aproximadamente 15 partes en peso por parte en peso del pigmento orgánico de un líquido en el que el pigmento orgánico es sustancialmente insoluble,
- formando de ese modo una suspensión de la composición del pigmento tratado en la superficie en el líquido; y
(b) recoger la composición del pigmento, en que,
en caso de que el pigmento orgánico es un pigmento de metal
ftalocianina, el pigmento de ftalocianina puede estar no sustituido
o sustituido parcialmente con uno o más grupos alquilo o alcoxi.
2. Un procedimiento conforme a la
reivindicación 1, en que el pigmento orgánico se trata con 2 a 20%
en peso relativo al pigmento orgánico, de la amina primaria
alquilterciaria.
3. Un procedimiento conforme a la
reivindicación 1, en que la amina primaria alquilterciaria es un
compuesto que tiene la fórmula
R^{1} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}
---
NH_{2}en que R^{1} es un grupo
alifático C_{5}-C_{22}, y R^{2} y R^{3} son
metilo.
4. Un procedimiento conforme a la
reivindicación 1, en que se usa 6 a 12 partes en peso por parte en
peso del pigmento orgánico del líquido (a)(3).
5. Un procedimiento conforme a la
reivindicación 1, en que el líquido (a)(3) en el que el pigmento
orgánico es sustancialmente insoluble, es agua, un líquido orgánico
miscible en agua o una mezcla suya.
6. Un procedimiento conforme a la
reivindicación 1, en que la composición de pigmento se recoge por
filtración.
7. Una composición de pigmento preparada
conforme al procedimiento de la reivindicación 1.
8. Un material macromolecular pigmentado que
contiene como pigmento un composición de pigmento preparada conforme
a la reivindicación 1.
9. Un revestimiento pigmentado que contiene
como pigmento una composición de pigmento preparada conforme a la
reivindicación 1.
10. Una tinta de imprenta pigmentada que
contiene como pigmento una composición de pigmento conforme a la
reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/769,477 US5728206A (en) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Surface-treated organic pigments |
| US769477 | 1996-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2257760T3 true ES2257760T3 (es) | 2006-08-01 |
Family
ID=25085555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES97121541T Expired - Lifetime ES2257760T3 (es) | 1996-12-20 | 1997-12-08 | Pigmentos organicos tratados superficialmente. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5728206A (es) |
| EP (1) | EP0849335B9 (es) |
| JP (1) | JP4453986B2 (es) |
| CA (1) | CA2223372C (es) |
| DE (1) | DE69735701T2 (es) |
| ES (1) | ES2257760T3 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5897695A (en) * | 1997-09-02 | 1999-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US5900050A (en) * | 1997-10-17 | 1999-05-04 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
| US6074466A (en) * | 1997-10-31 | 2000-06-13 | Seiren Co., Ltd. | Method of manufacturing water base disperse ink for ink-jet recording |
| US5972099A (en) * | 1997-12-17 | 1999-10-26 | Bayer Corporation | Process for preparing organic pigment compositions |
| US5922123A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-13 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
| US5985017A (en) * | 1998-10-27 | 1999-11-16 | Eastman Kodak Company | Potassium N-methyl-N-oleoyl taurate as a dispersant in pigmented ink jet inks |
| US7722715B2 (en) * | 2004-04-06 | 2010-05-25 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Pigment compositions for inks with improved rheology |
| KR100644681B1 (ko) * | 2005-01-31 | 2006-11-10 | 삼성전자주식회사 | 표면 개질된 착색제를 포함한 잉크 조성물 |
| US7999040B2 (en) * | 2007-09-25 | 2011-08-16 | Nanochem Solutions, Inc. | Method of making graft copolymers from sodium poly(aspartate) and the resulting graft copolymer |
| EP2594133B1 (en) * | 2011-11-16 | 2014-03-19 | Rohm and Haas Company | Hindered primary chlorinated amine in a latex formulation |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342828A (en) * | 1967-09-19 | Method of producing | ||
| US2282303A (en) * | 1940-06-01 | 1942-05-12 | Du Pont | Pigment treatment |
| FR1491740A (fr) * | 1965-09-02 | 1967-08-11 | Kemisk Vaerk Kphige As | Pigments pré-conditionnés et leurs procédés de fabrication |
| FR1538270A (fr) * | 1966-10-01 | 1968-08-30 | Bayer Ag | Préparations pigmentaires |
| GB1575561A (en) * | 1977-01-06 | 1980-09-24 | Ciba Geigy Ag | Pigment composition |
| CH632290A5 (de) * | 1978-05-18 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes. |
| DE2962612D1 (en) * | 1978-05-18 | 1982-06-09 | Ciba Geigy Ag | Process for batch-colouring hard pvc and polyolefines |
| US4588576A (en) * | 1984-11-01 | 1986-05-13 | Celanese Corporation | Production of microcrystalline zirconia |
| JPH0794616B2 (ja) * | 1987-06-05 | 1995-10-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機顔料の処理方法 |
| US4929279A (en) * | 1989-02-21 | 1990-05-29 | Basf Corporation | Process for dispersing organic pigments with ultrasonic radiation |
| US5059249A (en) * | 1989-02-21 | 1991-10-22 | Basf Corp. | Process for dispersing organic pigments with ultrasonic radiation |
| GB9007924D0 (en) * | 1990-04-07 | 1990-06-06 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
| GB9125114D0 (en) * | 1991-11-23 | 1992-01-22 | Ciba Geigy Ag | Production of pigment compositions |
| US5362780A (en) * | 1993-06-15 | 1994-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions based on 2,9-dichloroquinacridone pigments |
-
1996
- 1996-12-20 US US08/769,477 patent/US5728206A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-12-03 CA CA002223372A patent/CA2223372C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-08 ES ES97121541T patent/ES2257760T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-08 EP EP97121541A patent/EP0849335B9/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-08 DE DE69735701T patent/DE69735701T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-16 JP JP36324097A patent/JP4453986B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2223372A1 (en) | 1998-06-20 |
| JPH10183002A (ja) | 1998-07-07 |
| MX9710059A (es) | 1998-06-30 |
| DE69735701D1 (de) | 2006-05-24 |
| JP4453986B2 (ja) | 2010-04-21 |
| DE69735701T2 (de) | 2007-01-04 |
| EP0849335B9 (en) | 2006-06-28 |
| EP0849335A2 (en) | 1998-06-24 |
| US5728206A (en) | 1998-03-17 |
| EP0849335B1 (en) | 2006-04-19 |
| CA2223372C (en) | 2006-11-14 |
| EP0849335A3 (en) | 1998-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2064881C (en) | Perylene compounds containing sulphonic groups, process for preparing them and their use | |
| EP1104789B1 (de) | Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen | |
| ES2257760T3 (es) | Pigmentos organicos tratados superficialmente. | |
| JPH02305861A (ja) | 顔料調製物及びこれを含有する印刷インキ及びラツカー | |
| MXPA01002215A (es) | Metodo para preparar pigmentos organicos. | |
| JP2011190449A (ja) | 有機顔料の調整法 | |
| JP2000063688A (ja) | 透明顔料形態としてのｎ，ｎ’―ジメチルペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミドを調製する方法 | |
| US5741356A (en) | Process for surface-treated organic pigments | |
| CA1337143C (en) | Pigment preparations | |
| KR100573339B1 (ko) | 유기안료의컨디셔닝방법 | |
| JP4623773B2 (ja) | 有機顔料組成物の製造法 | |
| EP1217043A2 (en) | Process for the preparation of perylene pigments | |
| MXPA97010059A (es) | Pigmentos organicos tratados en superficie | |
| MXPA97010057A (es) | Procedimiento para pigmentos organicos tratados en superficie | |
| MXPA98006969A (es) | Composiciones de pigmento organico | |
| MXPA99004000A (es) | Derivados de pigmento para revestimientos de base acuosa | |
| GB2329184A (en) | Organic pigment compositions | |
| MXPA98008516A (es) | Un metodo para acondicionar pigmentos organicos | |
| MXPA97010432A (es) | Composiciones de pigmentos organicos | |
| MXPA98000112A (es) | Composiciones de pigmentos organicos |