MXPA99004000A - Derivados de pigmento para revestimientos de base acuosa - Google Patents

Abstract

Esta invención se relaciona con derivados de pigmento que tienen la fórmula Q-(-X-NH-ALQ-N- (CH2)NOH - (CH2)POH ) (I) m donde Q representa un resto de pigmento orgánico;X es -SO2 - o -CO-, ALQ es alquileno c2-c8 o alquileno c2-c8 substituido, m es un número entero de 1 a 4;n y p son independientemente números enteros de 2 a 6 Esta invención se relaciona además con el tratamiento de pigmentos orgánicos con dichos derivados de pigmentos y con el uso de dichos pigmentos tratados en composiciones de revestimiento.

Description

DERIVADOS DE PIGMENTO PARA REVESTIMIENTOS DE BASE ACUOSA ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con derivados de pigmento di (hidroxialquil) aminoalquilsulfonamida _y di (hidroxialquil) aminoalquilcarboxamida^, que pueden ser usados para mejorar el rendimiento de pigmentos usados en sistemas de revestimiento. Las etapas sintéticas usadas en la fabricación de los pigmentos orgánicos conocidos son generalmente sencillas. Típicamente, sin embargo, los compuestos brutos inicialmente formados son inadecuados para uso como pigmentos y pueden sufrir una o más etapas adicionales de acabado para modificar el tamaño de partícula, la forma de la partícula o la estructura cristalina, con objeto de conseguir calidad pigmentaria, propiedades reológicas y dispersabilidad adecuadas. Dichos perfeccionamientos son frecuentemente conseguidos tratando los pigmentos orgánicos con diversos aditivos, incluyendo diversos derivados ácido sulfónico y de ácido carboxílico de pigmentos orgánicos. Por ejemplo, Patentes EE.UU. 3.418.322, 3.446.641, 4.088.507, 4.310.359 y 5.368.641 y Patentes Británicas 1.544.839 y 2.009.205. Entre los derivados de pigmentos orgánicos que pueden ser usados para mejorar el rendimiento de los pigmentos están los derivados dialquilaminoalquilsulfonamida y dialquilaminoalquilcarboxamida. Por ejemplo, la Patente EE.UU. 5.368.641 describe derivados de pigmentos de quinacridona que tienen la fórmula Q-[-A—Y]n en donde Q es un radical quinacridona; A puede ser, entre otros, grupos sulfonamida o carboxamida conectados a través de grupos alquileno al grupo Y; Y es -NRR5 (en donde R4 y Rs son hidrógeno o alquilo C^-C.^ o alquileno) o _ un grupo heterocíclico de cinco a siete miembros (que puede estar eventualmente substituido), y n es 1 a 4. Esta patente, sin embargo, no describe derivados de pigmento en los que R4 y R5 son grupos alquilo substituidos y no describe el uso de los compuestos descritos para sistemas de base acuosa. La Patente EE.UU. 4.310.359 describe derivados de pigmento que tienen la fórmula Q [ X-NRÍCHa). -N m donde Q es el residuo de un pigmento distinto de una ftalocianina; X es -S02- o -CO-; R es hidrógeno, alquilo o alquenilo; R± y R2 son independientemente hidrógeno o alquilo o alquenilo eventualmente substituido, o R1 y R^ , tomados juntos, forman un anillo heterocíclico; m es l a 4, y n es l a 6. Esta patente, sin embargo, no describe grupos alquilo substituidos específicos y no describe el uso de los compuestos descritos en sistemas de pigmentos de base acuosa. Se ha visto ahora que los pigmentos orgánicos tratados con derivados de pigmento que contienen di (hidroxialquil) aminoalquilo según la invención no sólo son adecuados para uso en sistemas de revestimiento de base acuosa, sino que también exhiben mejores propiedades colorísticas y reológicas en comparación con pigmentos orgánicos tratados con derivados de pigmento que contienen dialquilaminoalquilo . COMPENDIO DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con derivados de pigmento di (hidroxialquil) aminoalquilsulfonamida y di(hi-droxialquil) a inoalquilcarboxamida que tienen la fórmula (I) (CH^OH / Q [ X-NH-Alq-N ] (I) donde Q representa un resto de pigmento orgánico; X es -SO, -CO-Alq es alquileno C2-C8 o alquileno C2-C8 substituido (preferiblemente, alquileno C2-C4) ; m es un número entero de 1 a 4 (preferiblemente, 1 ó 2) ; n y p son independientemente números enteros de 2 a 6 (preferiblemente, 2 ó 3) . Esta invención se relaciona además con el tratamiento de pigmentos orgánicos con dichos derivados de pigmento para obtener composiciones de pigmento que puedan ser usadas para impartir color a los sistemas de revestimiento, particularmente sistemas de revestimiento de base acuosa. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN El resto de pigmento Q puede derivar de esencialmente cualquier clase de pigmentos orgánicos, incluidas las quinacridonas, ftalocianinas, perilenos (particularmente las imidas, diimidas, anhídridos y/o dianhídridos de ácido perileno-3 , 4, 9, 10-tetracarboxílico) , dioxazinas (es decir, trifenodioxazinas) , 1, 4-dicetopirro-lopirroles, antrapirimidinas, antantronas, flavantronas, indantronas, isoindolinas, isoindolinonas, perinonas, pirantronas, tioíndigos, 4, 4 ' -diamino-1, 1 ' -diantraquinonilo o compuestos azo, así como derivados substituidos de los mismos . COITO derivados adecuados se incluyen los que tienen uno o más substituyentes que son típicos de dichos pigmentos, tales como alquilo alcoxi C1-Ce, cicloalquilo C3-C7, cicloalcoxi C5-C7, arilo C6-C10, ariloxi C6-C10, aralquilo C7-C16, aralcoxi C7-C1S, hidroxi, halógeno, nitrilo, carboxilo o sus amidas (distintas de las de la presente invención) , grupos sulEonilo (tales como alquil- y arilsulfonilo o sulfoxilo y sus amidas (distintas de las de la presente invención) ) , o combinaciones de éstos . Los derivados substituidos del resto de pigmento Q pueden, por supuesto, incluir aquéllos en los que los átomos de nitrógeno del anillo están substituidos con grupos químicamente razonables, tales como alquilo, cicloalguilo, arilo o aralquilo. Cuando se utilizan derivados de pigmento de fórmula (I) de la invención para el tratamiento de pigmentos para uso en sistemas de revestimiento de base acuosa, es frecuentemente deseable usar derivados de pigmento en los que el resto de pigmento Q es el mismo tipo de pigmento que el pigmento orgánico que está siendo tratado. Sin embargo, es posible y,, a veces, deseable usar derivados de pigmento en los que el resto de pigmento Q es un tipo de pigmento diferente del pigmento orgánico que está siendo tratado. Son derivados preferidos de pigmento los derivados de quinacridonas, particularmente cuando se usan de acuerdo con la invención para tratar pigmentos de quinacridona . El término "alquileno C2-C8" se refiere a grupos hidrocarbonados alifáticos difuncionales que tienen de 2 a 8 átomos de carbono, incluyendo grupos hidrocarbonados alifáticos difuncionales que tienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los grupos alquileno C2-C3 adecuados pueden estar substituidos con grupos distintos de hidrógeno, siempre que dichos grupos sean químicamente estables en las condiciones empleadas para preparar y utilizar los compuestos de fórmula (I) . Como substituyentes adecuados se incluyen alquilo C^Cg o incluso otros grupos alquileno unidos al grupo alquileno C2-C8 de tal modo que el grupo Alq es un grupo cicloalifático o contiene un anillo cicloalifático. Alq es preferiblemente un alquileno C2-C8 no substituido e insaturado (es decir, etileno, propileno, butileno, pentileno, hexileno, heptileno y octileno) . Son grupos Alq particularmente preferidos los alquileno C2-C4, especialmente propileno. Como derivados de pigmento preferidos según la invención se incluyen quinacridonas di (hidroxialquil) ami-noalquilsulfonamida-substituidas que tiene la fórmula (II) donde Alq es alquileno C2-C8 (preferiblemente alquileno C2-C4) y, más preferiblemente, propileno) y n y p son números enteros de 2 a 6 (preferiblemente, 2 ó 3 y, más preferiblemente, 2) . Un derivado de quinacridona particularmente preferido según la invención es la quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida, que tiene la siguiente fórmula (III) Los derivados de pigmento según la invención pueden ser preparados por métodos conocidos en la técnica. Véanse, por ejemplo, las Patentes EE.UU. 4.310.359 y 5.368.641. Para las sulfonamidas preferidas, un método preferido implica la clorosulfonación de un pigmento para formar un pigmento cloruro de sulfonilo, que se deja entonces reaccionar con una di (hidroxialquil) amina apropiada para formar el correspondiente derivado de pigmento di (hidroxialquil) aminoalquilsulfonamida-substituido de fórmula (I) . Las carboxamidas pueden ser similarmente preparadas a partir de un derivado ácido carboxílico de pigmento activado, tal como un cloruro de ácido carboxílico, que se condensa con una di (hidroxialquil) mina para formar el correspondiente derivado de pigmento di (hidroxialquil) aminoalquilcarboxamida-substituido de fórmula (I) . También se pueden utilizar, por supuesto, otros métodos conocidos de síntesis. Los derivados de pigmento según la invención pueden ser utilizados para tratar diversos pigmentos orgánicos durante la síntesis química del pigmento orgánico o mientras se lleva a cabo el acondicionamiento u otros procedimientos de tratamiento superficial después de haber completado las etapas de síntesis química. Como pigmentos orgánicos que pueden ser tratados con los derivados de pigmento según la invención se incluyen quinacridonas, ftalocianinas, perilenos (particularmente las imidas, diimidas, anhídridos y/o dianhídridos de ácido perileno-3 , 4, 9, 10-tetracarboxílico) , dioxazinas (es decir, trifenodioxazinas) , 1, 4-dicetopirrolopirroles, antrapirimidinas, antantronas, flavantronas, indantronas, isoindolinas, isoindolinonas, perinonas, pirantronas, tioíndigos, 4, 4 ' -diamino-1, 1 ' -diantraquinonilo o compuestos azo, así como derivados substituidos de éstos. También son adecuadas las mezclas, incluidas las soluciones sólidas, de dichos pigmentos . Los pigmentos de quinacridona son pigmentos orgánicos particularmente adecuados. Las quinacridonas (lo que, según se utiliza aquí, incluye quinacridona no substituida, derivados de quinacridona y soluciones sólidas de los mismos) pueden ser preparadas por cualquiera de varios métodos conocidos en la técnica, pero son preferiblemente preparadas por cierre térmico del anillo de diversos precursores de ácido 2, 5-dianilinotereftálico en presencia de ácido polifosfórico. Por ejemplo, . Herbst y K. Hunger, Industrial Organic Pigments . 2a ed. (New York: VCH Publishers, Inc., 1997), páginas 454-461; S.S. Labana y L.L. Labana, "Quinacridones" , en Chemical Review. ?j_, 1-18 (1967), y Patentes EE.UU. 3.157.659, 3.256.285, 3.257.405 y 3.317.539. Los pigmentos adecuados de quinacridona pueden no estar substituidos o estar substituidos (por ejemplo, con uno o más substituyentes alquilo, alcoxi, halógenos tales como cloro, u otros típicos de los pigmentos de quinacridona) . Los pigmentos de ftalocianinas metálicas son también pigmentos orgánicos adecuados. Aunque se prefieren las ftalocianinas de cobre, se pueden usar también otros pigmentos de ftalocianina que contengan metales, tales como los basados en zinc, cobalto, hierro, níquel y otros metales de este tipo. Los pigmentos adecuados de ftalocianinas pueden no estar substituidos o estar parcialmente substituidos (por ejemplo, con uno o más substituyentes alquilo, alcoxi, halógenos tales como cloro, u otros típicos de los pigmentos de ftalocianina) . Las ftalocianinas brutas pueden ser preparadas por reacción de anhídrido itálico, ftalonitrilo o sus derivados con un donante de metales, un donante de nitrógeno (tal como urea o el mismo ftalonitrilo) y un catalizador eventual, preferiblemente en un solvente orgánico. Por ejemplo, W. Herbst y K. Hunger, Industrial Qrganic Pigments . 2a ed. (New York: VCH Publishers, Inc., 1997), páginas 424-433; H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgessellschaft, 1991) , páginas 101-104, y N.M. Bigelow y M.A. Perkins, "Phthalocyanine Pigments", en The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments. ed. H.A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 1955) , páginas 584-587; véanse también las Patentes EE.UU. 4.158.572, 4.257.951 y 5.175.282 y la Patente Británica 1.502.884. Los perilenos, particularmente las diimidas y dianhídridos de ácido perileno-3 , 4, 9, 10-tetracarboxílico, son también pigmentos orgánicos adecuados. Los pigmentos de perileno adecuados pueden no estar substituidos o estar substituidos (por ejemplo, con uno o más substituyentes alquilo, alcoxi, halógenos tales como cloro, u otros típicos de pigmentos de perileno) , incluyendo los substituidos en los átomos de nitrógeno de la imida con grupos químicamente razonables, tales como alquilo. Los perilenos brutos pueden ser preparados por métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, . Herbst y K. Hunger, Industrial Organic Pigments. 2* ed. (New York: VCH Publishers, Inc., 1997), páginas 9 y 476-479; H. Zollinger, Color Chemistry (VCH Verlagsgessellschaft, 1991), páginas 227-228 y 297-298, y M.A. Perkins, "Pyridines and Pyridones", en The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments. ed. H.A. Lubs (Malabar, Florida: Robert E. Krieger Publishing Company, 1955) , páginas 481-482. Las composiciones de pigmento según la invención pueden ser preparadas tratando un pigmento orgánico con aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 20% en peso (preferiblemente, un 1 a un 10% en peso) de un derivado de pigmento de fórmula (I) . Se pueden usar diversos métodos para preparar dichas composiciones de pigmento. En un método preferido, que es particularmente útil para preparar composiciones de pigmento de quinacridona, se añade un derivado de pigmento adecuado de fórmula (I) (preferiblemente, un derivado de quinacridona de fórmula (II) ) durante, o incluso después de, la síntesis del pigmento orgánico que esté siendo tratado, de tal forma que la reacción y los procedimientos de tratamiento puedan tener lugar, al menos en parte, in situ a medida que se forma el pigmento orgánico. Por ejemplo, cuando se preparan pigmentos de quinacridona, un método preferido de preparación consiste en (a) calentar, a una temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 145°C (preferiblemente 100°C a 130°C) , una mezcla de reacción consistente en (i) ácido 2,5-dianilinotereftálico, ácido 2 , 5-dianilino-6, 13-dihidrotereftálico, ácido 2, 5-dianilino-3 , 6-dioxo-l, 4-ciclohexadieno-1, 4-dicarboxílico o un derivado del mismo que tenga uno o más substituyentes en al menos un anillo de anilina, una sal o un éster de dicho ácido o derivado de dichos precursores, o una mezcla de éstos; (ii) aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 15 por ciento en peso (preferiblemente, un 0,1 a un 10 por ciento en peso), en base al componente (a) (i) , de un derivado de pigmento adecuado de la invención; (iii) aproximadamente 3 a aproximadamente 20 partes en peso (preferiblemente, 3 a 10 partes en peso) , por parte de componente (a) (i) , de un agente deshidratante (preferiblemente, ácido polifosfórico) , con la condición de que, si el componente (a) (i) es un ácido 2 , 5-dianilino-6, 13 -dihidrotereftálico o derivado del mismo, la etapa de reacción (a) incluye adicionalmente una etapa de oxidación (que convierte el intermediario dihidro-quinacridona inicialmente formado en la correspondiente quinacridona) ; (b) detener la mezcla de reacción de la etapa (a) añadiendo dicha mezcla de reacción a aproximadamente 3 a aproximadamente 15 partes en peso (preferiblemente, 5 a 10 partes en peso) , por parte de componente (a) (i) , de un líquido en el que el pigmento de quinacridona es substancialmente insoluble, y (c) aislar la composición del pigmento de quinacridona . En un segundo método preferido, que puede ser llevado a cabo en lugar de, o junto con, el método antes descrito, se disuelven (se "empastan") o se suspenden ("se hinchan" ) un pigmento orgánico bruto y un derivado de pigmento adecuado de fórmula (I) en un ácido mineral fuerte y se precipitan después . Se añade una cantidad suficiente de ácido mineral, preferiblemente ácido concentrado, para asegurar la formación de una solución o suspensión acida en una cantidad razonable de tiempo. Sin embargo, excepto por el requerimiento de que la solución o suspensión sea acida, la cantidad y concentración de ácido no son críticas, en general. Por ejemplo, se puede usar ácido más diluido si se prolonga el tiempo de agitación, pero, en general, se prefiere el uso de ácidos más concentrados para aplicaciones comerciales. Los ácidos minerales adecuados incluyen ácido sulfúrico y ácido polifosfórico, siendo preferido el ácido sulfúrico. Es particularmente preferido usar ácido sulfúrico acuoso al menos al 64%, en cantidades de aproximadamente 4 a aproximadamente 15 partes en peso de ácido en relación a la cantidad total del pigmento orgánico bruto y del derivado de pigmento. Aunque la velocidad de disolución de la mezcla de pigmento bruto y derivado de pigmento en ácido puede ser aumentada por calentamiento de la mezcla (por ejemplo, a aproximadamente 50°C) , es generalmente preferible disolver la mezcla en ácido a 35°C, o menos, para minimizar la sulfonación (cuando se utiliza ácido sulfúrico) o la degradación del pigmento o derivado de pigmento. Después de completarse el tratamiento ácido, la composición de pigmento es precipitada por adición de la solución fuertemente acida a un líquido en el que el pigmento y el derivado de pigmento son completa o casi completamente insolubles, preferiblemente agua o metanol u otros alcoholes alifáticos inferiores (tales como etanol, propanol o butanol) , así como sus mezclas . Cuando se usa ácido sulfúrico u óleum de esta forma para preparar ^composiciones de pigmento según la invención, el resto de pigmento orgánico de cada componente puede ser sulfonado. Si se desea, se pueden aislar las composiciones que contienen dichos derivados sulfonados, por ejemplo, como el ácido libre, como una sal de amonio o como una sal metálica (incluyendo, por ejemplo, sales de metales alcalinos tales como las de sodio o potasio, sales de metales de tierras alcalinas tales como las de calcio o bario y sales de metales del Grupo III tales como las de aluminio) . Cada uno de los métodos anteriores puede ser llevado a cabo en presencia de uno o más derivados de pigmento adicionales conocidos en la técnica, particularmente otros derivados de ácido sulfónico y sulfonamida.

Independientemente de cuál de los métodos sintéticos anteriores se utilice, la composición de pigmento resultante es recogida por métodos conocidos en la técnica, preferiblemente filtración, seguido de una etapa de lavado para eliminar el ácido residual . Otros métodos de recogida conocidos en la técnica, tales como centrifugación o incluso la simple decantación, son adecuados, pero generalmente menos preferidos. La composición de pigmento es entonces secada para su uso o para posterior manipulación antes de su uso. La composición de pigmento así obtenida puede ser acondicionada usando cualquiera de varios métodos conocidos, tales como molienda, tratamiento con solventes o una combinación de tales métodos . El tamaño final de partícula del pigmento puede ser controlado variando el método de post-tratamiento. Por ejemplo, se puede hacer que los pigmentos sean más transparentes reduciendo el tamaño de partícula o más opacos aumentando el tamaño de partícula. Como métodos de molienda adecuados se incluyen los métodos de molienda en seco, tales como la molienda de arena, la molienda de bolas y similares, con o sin aditivos, o los métodos de molienda en húmedo, tales como el amasado con sales, la molienda de perlas y similares, en agua o diversos líquidos, con o sin aditivos. El acondicionamiento con solventes puede ser llevado a cabo calentando una dispersión de la composición de pigmento, a menudo en presencia de aditivos, en un líquido adecuado en el que el pigmento orgánico es substancialmente insoluble. Como líquidos adecuaods para cualquier variante se incluyen solventes orgánicos, tales como alcoholes (especialmente alcoholes alifáticos inferiores) , amidas, esteres, cetonas y cetoalcoholes, éteres e hidrocarburos alifáticos y aromáticos; solventes inorgánicos, tales como agua, y sus mezclas (preferiblemente, mezclas homogéneas, tales como mezclas de agua y líquidos miscibles en agua, tales como el metanol) . Como aditivos adecuados se incluyen composiciones que disminuyen o evitan la floculación, aumentan la estabilidad de la dispersión y reducen la viscosidad del revestimiento, tales como dispersantes poliméricos (o surfactantes). Por ejemplo, Patentes EE.UU. 4.455.173, 4.758.665, 4.844.742, 4.895.948 y 4.895.949. La temperatura a la cual las composiciones de pigmentos son acondicionadas no es crítica en general, pero normalmente se mantiene entre aproximadamente 5°C y aproximadamente 200°C (preferiblemente, por debajo del punto de ebullición del líquido, a menos que se lleve a cabo bajo presión, por ejemplo en un autoclave) . En un tercer método preferido para preparar una composición de pigmento según la invención, se puede acondicionar un pigmento orgánico no acondicionado en presencia de un derivado de pigmento de fórmula (I) . Cuando se usa acondicionamiento por molienda en húmedo o con solventes, el medio líquido es preferiblemente uno en el que el derivado de pigmento de fórmula (I) sea al menos parcialmente insoluble. El derivado de pigmento de la invención puede ser incorporado por este método solo o puede ser usado junto con uno o más de los métodos preparatorios descritos anteriormente, siempre que la cantidad total del derivado de pigmento en relación al pigmento orgánico se mantenga en el rango de aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 20% en peso. Es también posible incluir uno o más de otros derivados de pigmento conocidos, particularmente otros derivados de ácido sulfónico y sulfonamida. Aunque el método particular de tratamiento de un pigmento orgánico con un derivado de pigmento de fórmula (I) frecuentemente no es crítico, se ha visto que el mezclar físicamente el derivado de pigmento con el pigmento orgánico no proporciona el nivel de perfeccionamiento en el rendimiento que puede conseguirse por los métodos descritos anteriormente . La mezcla física de un derivado de pigmento con una composición de pigmento preparada por otros métodos no sería, en ningún caso, perjudicial. Durante o después de la etapa de acondiciónamiento eventual, es frecuentemente deseable usar otros varios ingredientes eventuales que proporcionan propiedades mejoradas. Como ejemplos de dichos ingredientes eventuales se incluyen ácidos grasos que tienen al menos 12 átomos de carbono, tales como ácido esteárico o ácido behénico, o las correspondientes amidas, esteres o sales, tales como estearato de magnesio, estearato de zinc, estearato de aluminio o behenato de magnesio; compuestos de amonio cuaternario, tales como sales de tri [ (alquil Cx-C4) bencil] a-monio; plastificantes, tales como aceite de soja epoxidado; ceras, tales como cera de polietileno; ácidos de resina, tales como ácido abiético, jabón de colofonia, colofonia hidrogenada o dimerizada; ácidos parafinadisulfónicos C12-C18; alquilfenoles; alcoholes, tales como alcohol estearílico; aminas, tales como laurilamina o estearilamina, y 1,2-dioles alifáticos, tales como dodecano-1, 2-diol . Dichos aditivos pueden ser incorporados en cantidades que varían entre aproximadamente un 0,05 y un 20% en peso (preferiblemente entre un 1 y un 10% en peso) , en base a la cantidad de pigmento . _ Las composiciones de pigmento preparadas según la invención particularmente adecuadas para uso en sistemas de revestimiento de base acuosa. Sin embargo, es también posible usar dichas composiciones de pigmento en otras aplicaciones de revestimiento, tales como lacas de secado físico u oxidativo, esmaltes en caliente, pinturas reactivas , pinturas de dos componentes , pinturas basadas en solventes, pinturas en emulsión para revestimientos a prueba de agua y temples. Más aún, dichas composiciones de pigmento exhiben estabilidad frente a la luz y propiedades de migración que las hacen adecuadas para otras muchas aplicaciones de pigmentos. Como ejemplos se incluyen mezclas pigmentadas con otros materiales, formulaciones de pigmento, tinta de impresión, papel de color o materiales macromoleculares de color. El término "mezclas con otros materiales" se entiende que incluye, por ejemplo, mezclas con pigmentos blancos inorgánicos, tales como dióxido de titanio o cemento, u otros pigmentos inorgánicos. Como ejemplos de formulaciones de pigmento se incluyen pastas lavadas con líquidos orgánicos o pastas y dispersiones con agua, dispersantes y, cuando sea apropiado, conservantes. Las tintas de impresión incluyen las conocidas para uso en impresión en papel, tejidos y hojalata. Como substancias macromoleculares adecuadas se incluyen las de origen natural, tales como caucho; las obtenidas por modificación química, tales como acetilcelulosa, butirato de celulosa o viscosa; o las producidas sintéticamente, tales como polímeros, productos de poliadición y policondensados . Como ejemplos de substancias macromoleculares sintéticas se incluyen materiales plásticos, tales como cloruro de polivinilo, acetato de polivinilo y propionato de polivinilo; poliolefinas, tales como polietileno y polipropileno; poliamidas de alto peso molecular polímeros y copolímeros de acrilatos, metacrilatos, acrilonitrilo, acrilamida, butadieno o estireno; poliuretanos, y policarbonatos . Los materiales pigmentados con dichas composiciones de pigmento pueden tener cualquier conformación o forma deseada. Las composiciones de pigmento preparadas según esta invención son altamente resistentes al agua, resisten-tes a aceites, resistentes a ácidos, resistentes a la cal, resistentes a álcalis, resistentes a solventes, estables al sobrelacado, estables a la sobrepulverización, estables a la sublimación, resistentes al calor y resistentes a la vulcanización y aún dan un muy buen rendimiento tintorial y son fácilmente dispersables . Los siguientes ejemplos ilustran aún más detalles para la preparación y el uso de los compuestos de esta invención. La invención, que ha sido establecida en la anterior descripción, no ha de quedar limitada ni en espíritu ni en alcance por estos ejemplos. Los expertos en al técnica entenderán fácilmente que se pueden usar variaciones conocidas de las condiciones y los procesos de los siguientes procedimientos de preparación para preparar estos compuestos. A menos que se indique algo diferente, todas las temperaturas son grados Celsius y todos los porcentajes son porcentajes en peso. EJEMPLOS A menos que se indique algo diferente, se realizaron las pruebas con pinturas basadas en agua usando un sistema de pintura de capa base acusa/capa transparente de base solvente. Se prepararon dispersiones acuosas usando una mezcla de un 12,4% de resina acrílica AROLON* 559-G4-70 (Reichhold Chemicals, Inc.), un 3,2% de hiperdispersante SOLSPERSE* 27000 (Zeneca, Inc) , un 1,6% de 2-amino-2-metil-1-propanol (Angus Chemical) y un 18% de pigmento, lo que dio una razón pigmento-a-ligante de 18:12 y un contenido total en sólidos del 30%. Se redujo entonces la razón pigmento-a-ligante a 10:40 con resina acrílica AROLON 559-G4-70 adicional (cantidad total 26%) y un 25% de resina de melamina/formaldehido CYMEL* 325 (Cytec Industries) , lo que dio un contenido total en sólidos del 50%. Se hicieron las mediciones del tono de masa y la transparencia usando películas aplicadas a 76 µm y 38 µm de espesor de película húmeda, respectivamente, y dejadas reposar a temperatura ambiente durante quince minutos y a 100°C durante cinco minutos . Se aplicaron entonces capas transparentes que contenían una mezcla de un 80% de resina alquídica AROPLAZ* 1453-X-50 (Reichhold Chemicals, Inc.) y un 20% de resina de melamina/formaldehido CYMEL 325 a un nivel total de sólidos del 57% sobre la capa base, a un espesor de película húmeda de 76 µm y se dejó reposar a temperatura ambiente durante quince minutos y a 121°C durante quince minutos. Se prepararon pinturas de tinte de bajo tono con las dispersiones acuosas reducidas descritas anteriormente, que tienen una razón pigmento-a-ligante de 10:40, añadiendo resina acrílica AROLON 559-G4-70 adicional, resina de melamina/formaldehido CYMEL* 325 y un 35% de dispersión blanca TINT-AYO* CW-5003 (Daniel Products Company) , lo que dio una razón pigmento-a-ligante de 1:1,1, un contenido total en sólidos del 55% y una razón Ti02-a-pigmento de 90:10. Se hicieron las mediciones de color usando películas aplicadas a un espesor de película húmeda de 38 µm y se dejó reposar a temperatura ambiente durante quince minutos y a 100°C durante cinco minutos. Se aplicaron entonces capas transparentes y se hornearon como se ha descrito antes . Se prepararon pinturas metálicas con la dispersión descrita anteriormente, que tiene una razón pigmento-a-ligante de 18:12, usando un pigmento de aluminio dispersable en agua (que se puede conseguir como HYDRO PASTE* 8726 de Silberline Manufacturing Co., Inc.), resina acrílica AROLON* 559-G4-70 y resina de melamina/formaldehido CYMEL* 325 en cantidades que proporcionaron una razón pigmento-a-ligante de 1:2, una razón aluminio-a-pigmento de 20:80 y un contenido total en sólidos del 43%. Las mediciones de color fueron hechas usando películas aplicadas a un espesor de película húmeda de 38 µm y se horneó como se ha descrito antes. Se aplicaron entonces capas transparentes y se hornearon como se ha descrito antes . Determinaciones reológicas Viscosidades de concentrados de pigmento preparados según los ejemplos en sistemas de pintura basados en agua por el método Brookfield. Las viscosidades fueron valoradas según la siguiente escala, donde valores superiores indican mejores propiedades reológicas: Líquido poco denso 5 Líquido 4 Líquido espeso 3 Lodoso 2 Muy lodoso 1 Preparación de. quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsul-fonamida A una mezcla de 187,5 g (1,61 mol) de ácido clorosulfónico y 37,5 g (0,315 mol) de cloruro de tionilo a una temperatura de 10°C se añadieron 37,5 g (0,108 mol) de quinacridona bruta a lo largo de un período de 30 minutos, al tiempo que se mantenía una temperatura por debajo de 20°C. Se dejó que la reacción se calentara a 30-31°C y se mantuvo entonces a esa temperatura durante cuatro horas . La quinacridona cloruro de sulfonilo resultante fue añadida a hielo/agua, mientras se mantenía una temperatura inferior a 5°C por adición de hielo. Se filtró la suspensión resultante y se lavó el componente sólido con agua fría (por debajo de 5°C) . Se usó la torta húmeda de la prensa del filtro inmediatamente para la reacción de amidación. A una solución de 76,3 g (0,72 mol) de carbonato de sodio en 600 g de agua a 5°C se añadieron secuencialmente 87,6 g (0,54 mol) de N,N-dietanolaminopropilamina y la torta de la prensa del filtro de quinacridona cloruro de sulfonilo. Se agitó la suspensión resultante a medida que se dejaba subir la temperatura a 25°C y se mantuvo entonces a 25°C durante doce horas. Se calentó la suspensión a 60°C durante una hora y se recogió el componente sólido por filtración y se lavó con agua. Se secó la torta de la prensa del filtro en un horno a 60°C, para obtener 42,4 g de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida.

Ejemplos 1-2 Los Ejemplos 1 y 2 describen el tratamiento de 2, 9-dimetilquinacridona con un derivado de pigmento de la invención y dos diferentes dispersantes. Ejemplo 1 Se resuspendió la torta del filtro de 2,9-dimetilquinacridona bruta (111 g, correspondientes a 30,0 g de pigmento con un 100% de fuerza) en 367 g de agua y se ajustó el pH a 9,0. Se calentó la suspensión a 140-145°C durante dos horas en un reactor Parr de laboratorio. Después de dejar enfriar a la suspensión a temperatura ambiente, se añadió una suspensión de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida (preparada con una cantidad de torta del filtro correspondiente a 4,6 g del derivado de pigmento) y se agitó a 45°C durante una hora. Se añadió una solución de dispersante Bykumen WS (correspondiente a 3 g de dispersante activo,- BYK-Chemie USA, Wallingford, CT) y se agitó la mezcla durante una hora a 45°C. Se añadió una emulsión acuosa de 1,4 g de un surfactante sulfosuccinato aniónico y 17,0 g de un destilado del petróleo y se agitó la mezcla a 45°C durante tres horas. Se recogió el componente sólido de la suspensión resultante por filtración y se lavó con agua. Se secó la torta húmeda de la prensa del filtro en un horno a 60°C durante la noche para obtener 34,6 g de un pigmento magenta (es decir, rojo-violeta) . Una pintura de base acuosa preparada como se ha descrito antes tenía una valoración reológica de 2-3. Ejemplo 2 Se resuspendió torta de la prensa del filtro de 2 , 9-dimetilquinacridona bruta (111 g, correspondientes a 30,0 g de pigmento con un 100% de fuerza) en 367 g de agua y se ajustó el pH a 9,0. Se calentó la suspensión a 140-145°C durante dos horas en un reactor Parr de laboratorio. Después de dejar que la suspensión se enfriara a temperatura ambiente, se añadió una suspensión de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida (preparada con una cantidad de torta del filtro correspondiente a 3,2 g del derivado de pigmento) y se agitó a 45°C durante una hora. Se añadió una solución de dispersante Lactimon WS (correspondiente a 3 g de dispersante activo; BYK-Chemie USA) y se agitó la mezcla durante una hora a 45°C. Después de ajustar el pH de la suspensión a 4,3, se añadió una emulsión acuosa de 1,4 g de un surfactante sulfosuccinato aniónico y 17,0 g de un destilado del petróleo y se agitó la mezcla a 45°C durante tres horas. Se recogió el componente sólido de la suspensión resultante por filtración y se lavó con agua. Se secó la torta húmeda de la prensa del filtro en un horno a 60°C durante la noche para obtener 34,6 g de un pigmento magenta. Una pintura de base acuosa preparada como se ha descrito antes tenía una valoración reológica de 3-4. Ejemplos 3-8 Los Ejemplos 4, 6 y 7 de la invención describen diferentes métodos para el tratamiento de pigmento de 2,9-dimetilquinacridona con un derivado de pigmento de la invención. El Ejemplo comparativo 3 describe la preparación de la 2 , 9-dimetilquinacridona sin usar un derivado de pigmento de la invención. El Ejemplo comparativo 5 describe la preparación de la 2 , 9-dimetilquinacridona usando un derivado de pigmento que no entra dentro del alcance de la invención. El Ejemplo 6 describe la preparación de una mezcla física de 2, 9-dimetilquinacridona con un derivado de pigmento de la invención. Ej emplo 3 (comparativo) Se preparó 2 , 9-dimetilquinacridona por cierre del anillo en ausencia de un derivado de pigmento de la invención. A 300 g de ácido polifosfórico (112%) a 82°C se añadieron 68,2 g de ácido 2, 5-di (4 -metilanilino) tereftálico a lo_ largo de un período de 50 minutos. Se mantuvo la mezcla de reacción a 123-125°C durante dos horas. Después de enfriar a 93°C, se vertió lentamente la mezcla de reacción en metanol (494 g) , al tiempo que se mantenía la temperatura por debajo del reflujo por refrigeración externa. Después de calentar a reflujo durante una hora, se diluyó la suspensión metanólica con agua y se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua y se ajustó el pH de la suspensión a 7-8 con NaOH diluido. Se trató entonces la suspensión con 59 g de NaOH al 50% y se calentó a 90°C durante una hora. Después de enfriar la suspensión a 65°C, se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua (total de 896 g) y se ajustó el pH a 9,7. Se calentó entonces la suspensión a 140-145°C durante dos horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se ajustó el pH de la suspensión a 3,2. Se añadió una emulsión acuosa de 2,0 g de un surfactante sulfosuccinato aniónico y 26,8 g de un destilado del petróleo y se agitó la mezcla a 45°C durante tres horas. Se recogió el componente sólido de la suspensión por filtración y se lavó con agua. Se secó la torta húmeda de la prensa del filtro en un horno a 60°C durante la noche para obtener 63 g de un pigmento magenta. Una pintura de base acuosa preparada como se ha descrito antes tenía una valoración reológica de 2. Ejemplo 4 Se preparó 2, 9-dimetilquinacridona por cierre del anillo en presencia de un aditivo de pigmento de la invención. A 300 g de ácido polifosfórico (112%) a 82°C se añadieron 6,8 g de quinacridona di (hidroxietil) aminopropil-sulfonamida. Después de agitar la mezcla durante cinco minutos, se añadieron 68,2 g de ácido 2 , 5-di (4-metilanilino) -tereftálico a lo largó de un período de 40 minutos. Se mantuvo la mezcla de reacción a 123-127°C durante dos horas. Después de enfriar a 93°C, se vertió lentamente la mezcla de reacción en metanol (494 g) , al tiempo que se mantenía la temperatura por debajo del reflujo por refrigeración externa. Después de calentar a reflujo durante una hora, se diluyó la suspensión metanólica con agua y se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua y se ajustó el pH de la suspensión a 7-8 con NaOH diluido. Se trató entonces la suspensión con 5,5 g de NaOH al 50% y se calentó a 90°C durante una hora. Después de enfriar la suspensión a 65°C, se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua (total de 968 g) y se ajustó el pH a 9,6. Se calentó entonces la suspensión a 140-145°C durante dos horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se ajustó el pH de la suspensión a 3,2. Se añadió una emulsión acuosa de 2,4 g de un surfactante sulfosuccinato aniónico y 32,3 g de un destilado del petróleo y se agitó la mezcla a 45°C durante tres horas. Se recogió el componente sólido de la suspensión por filtración y se lavó con agua. Se secó la torta húmeda de la prensa del filtro en un horno a 60°C durante la noche para obtener 63 g de un pigmento magenta. Una pintura de base acuosa preparada como se ha descrito antes exhibía un tono de masa mucho más intenso, más brillante y más transparente, un tinte más fuerte y más azul y un tono metálico mucho más brillante, mucho más azul y más fuerte que una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 3. Ejemplo 5 (comparativo) Se mezcló en seco 2 , 9-dimetilquinacridona preparada según el Ejemplo comparativo 3 con un derivado de pigmento que no se correspondía a la invención. Se mezcló en seco 2 , 9-dimetilquinacridona preparada según el Ejemplo comparativo 3 con un 10% de quinacridona dietilaminopropilsulfonamida, que fue preparada por el método descrito anteriormente para la quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida, excepto por la utilización de N,N-dietilaminopropilamina en lugar de N,N-dietanolaminopropilamina. Ejemplo 6 Se mezcló en seco 2 , 9-dimetilquinacridona preparada según el Ejemplo comparativo 3 con un derivado de pigmento de la invención. Se mezcló en seco 2 , 9-dimetilquinacridona preparada según el Ejemplo comparativo 3 con un 10% de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida. Una pintura basada en agua preparada como se ha descrito antes exhibía propiedades reológicas más pobres y un tono de masa ligeramente más intenso y más brillante y tinte y tono metálico ligeramente más azules en comparación con una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 3 y exhibía propiedades reológicas ligeramente mejores y un tono metálico ligeramente más azul en comparación con una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 5. Ejemplo 7 Se trató 2 , 9-dimetilquinacridona bruta recién preparada con un derivado de pigmento de la invención en condiciones de autoclavado. A 300 g de ácido polifosfórico (112%) a 82°C se añadieron 68,2 g de ácido 2, 5 -di (4 -metilanilino) tereftálico a lo largo de un período de 50 minutos. Se mantuvo la mezcla de reacción a 123-125°C durante dos horas. Después de enfriar a 93°C, se vertió lentamente la mezcla de reacción en metanol (494 g) , al tiempo que se mantenía la temperatura por debajo del reflujo por refrigeración externa. Después de calentar a reflujo durante una hora, se diluyó la suspensión metanólica con agua y se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua y se ajustó el pH de la suspensión a 7-8 con NaOH diluido. Se trató entonces la suspensión con 59 g de NaOH al 50% y se calentó a 90°C durante una hora. Después de enfriar a 65°C, se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro de 2 , 9-dimetilquinacridona en agua con 13,7 g de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida (correspondientes a 2,7 g del derivado de pigmento) y se ajustó el pH a 9,6. Se calentó entonces la suspensión a 140- 145°C durante dos horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se ajustó el pH de la suspensión a 3,2. Se añadió una emulsión acuosa de 2,1 g de un surfactante sulfosuccinato aniónico y 28,5 g de un destilado del petróleo y se agitó la mezcla a 45°C durante tres horas. Se recogió el componente sólido de la suspensión por filtración, se lavó y se secó para obtener 67 g de un pigmento magenta. Una pintura de base acuosa preparada según se ha descrito anteriormente exhibía un tono de masa más intenso, más brillante y más transparente y un tono metálico más brillante que una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 3. Ejemplo 8 Se preparó 2 , 9-dimetilquinacridona por cierre del anillo en presencia de un aditivo de pigmento de la invención y con tratamiento con un dispersante. A 300 g de ácido polifosfórico (112%) a 82°C se añadieron 6,8 g de quinacridona di (hidroxietil) aminopropil-sulfonamida. Después de agitar la mezcla durante cinco minutos, se añadieron 68,2 g de ácido 2 , 5-di (4-metilanili-no) tereftálico a lo largo de un período de 40 minutos. Se mantuvo la mezcla de reacción a 123-127°C durante dos horas. Después de enfriar a 93°C, se vertió lentamente la mezcla de reacción en metanol (494 g) , al tiempo que se mantenía la temperatura por debajo del reflujo por refrigeración externa. Después de calentar a reflujo durante una hora, se diluyó la suspensión metanólica con agua y se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua y se ajustó el pH de la suspensión a 7-8 con NaOH diluido. Se trató la suspensión con 5,5 g de NaOH al 50% y se calentó a 90°C durante una hora. Después de enfriar la suspensión a 65°C, se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua (total de 968 g) y se ajustó el pH a 9,6. Se calentó entonces la suspensión a 140-145°C durante dos horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se ajustó el pH de la suspensión a 4,5. Se añadió una solución de dispersante Lactimon WS (correspondiente a 3 , 4 g de dispersante activo; BYK-Chemie USA) y se agitó la mezcla durante una hora a 40-45°C. Después de ajustar el pH de la suspensión a 3,5, se añadió una emulsión acuosa de 2,4 g de un surfactante sulfosuccinato aniónico y 32,3 g de un destilado del petróleo y se agitó la mezcla a 45°C durante tres horas. Se recogió el componente sólido de la suspensión por filtración y se lavó con agua. Se secó la torta húmeda de la prensa del filtro en un horno a 60°C durante la noche para obtener 63 g de un pigmento magenta. Una pintura acuosa preparada como se ha descrito antes exhibía un tono de masa extremadamente intenso, brillante y transparente, un tinte más azul y un tono metalico más brillante, más azul y más fuerte que una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 3. Ejemplos 9-11 Los Ejemplos 10 y 11 de la invención describen el tratamiento de pigmento de quinacridona con diferentes cantidades de un derivado de pigmento de la invención. El Ejemplo comparativo 9 describe la preparación del pigmento sin usar un derivado de pigmento de la invención. Ejemplo 9 (comparativo) Se preparó quinacridona según la invención por cierre del anillo en ausencia de un derivado de pigmento de la invención. A 300 g de ácido polifosfórico (117%) a 85°C se añadieron 68,2 g de ácido 2 , 5-dianilinotereftálico a lo largo de un período de 45 minutos. Se mantuvo la mezcla de reacción a 123-125°C durante dos horas. Después de enfriar a 92°C, se vertió lentamente la mezcla de reacción en metanol (453 g) , al tiempo que se mantenía la temperatura por debajo del reflujo por refrigeración externa. Después de calentar a reflujo durante una hora, se diluyó la suspensión metanólica con agua y se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua y se ajustó el pH de la suspensión a 7-8 con NaOH diluido. Se trató la suspensión con 7,5 g de NaOH al 50% y se calentó a 90°C durante una hora. Después de enfriar la suspensión a 65°C, se recogió el componente sólido por filtración y se lavó. Se resuspendió la torta húmeda del filtro en agua y se ajustó el pH a 9,7. Se añadió una solución de 3,3 g de un ácido carboxílico cicloalifático disuelto en aproximadamente 40 mi de agua alcalina a la suspensión y se calentó la mezcla a 140-145°C durante dos horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se ajustó la suspensión a pH 4,5-5,0 y se mantuvo a 70°C durante una hora. Se recogió el componente sólido por filtración, se lavó y se secó para obtener 56 g de un pigmento violeta. Ejemplo 10 Se preparó quinacridona por cierre del anillo en presencia de un 10% en peso, en relación a la quinacridona, de un aditivo de pigmento de la invención. Se preparó quinacridona por el método del Ejemplo 9, excepto por la adición de 6,8 g de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida al ácido polifosfórico justo antes de la adición del ácido 2 , 5-dianilinoteref-tálico. Se obtuvo quinacridona (58,8 g) como pigmento violeta. Una pintura de base acuosa preparada según se ha descrito antes exhibía un tono de masa mucho más intenso, más brillante y más transparente, un tinte más limpio y un tono metálico más brillante, más azul y más fuerte y tenía mejores propiedades reológicas que una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 9. Ejemplo 11 Se preparó quinacridona por cierre del anillo en presencia de un 1% en peso, en relación a la quinacridona, de un aditivo de pigmento de la invención.

Se preparó quinacridona por el método del Ejemplo 9, excepto por la adición de 0,7 g de quinacridona di (hidroxietil) aminopropilsulfonamida al ácido polifosfórico justo antes de la adición del ácido 2 , 5-dianilinoteref-tálico. Se obtuvo quinacridona (48,3 g) como pigmento violeta. Una pintura de base acuosa preparada según se ha descrito antes exhibía un tono de masa más intenso y más transparente, un tinte más débil, aunque más limpio, y un tono metálico más débil y menos brillante que una pintura preparada usando el pigmento del Ejemplo comparativo 9 y tenía esencialmente las mismas propiedades reológicas.

Claims (11)

1. REIVINDICACIONES 1. Un derivado de pigmento que tiene la fórmula (CH2)nOH / •[ X-NH-Alq-N I ] (i) \ (CH2)pOH m donde Q representa un resto de pigmento orgánico; X es -S02- o -CO-; Alq es alquileno C2-C8 o alquileno C2-C8 substituido; m es un número entero de 1 a 4 ,-n y p son independientemente números enteros de 2 a 6.
2. 2. Un derivado de pigmento según la Reivindicación 1, donde Q es un resto de quinacridona.
3. 3. Un derivado de pigmento según la Reivindicación 1, que tiene la fóxmula donde Alq es alquileno C2-C8 y n y p son números enteros de 2 a 6.
4. 4. Un derivado de pigmento según la Reivindicación 1, que tiene la fórmula
5. 5. Una composición de pigmento consistente en un pigmento orgánico tratado con aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 20% en peso, en base al pigmento orgánico, de un derivado de pigmento que tiene la fórmula (C?a)n0H / Q [ X-NH-Alq-N I ] (I) \ donde Q representa un resto de pigmento orgánico; X es -SO, -C0-Alq es alquileno C2-C8 o alquileno C2-C8 substituido ; m es un número entero de 1 a 4 ; n y p son independientemente números enteros de 2 a 6.
6. 6. Una composición de pigmento según la Reivindicación 5 , donde el pigmento orgánico es tratado con un 1 a un 10% en peso del derivado de pigmento.
7. 7. Una composición de pigmento según la Reivindicación 5, donde el derivado de pigmento es un compuesto que tiene la fórmula donde Alq es alquileno- y n y p son números enteros de 2 a 6.
8. 8. Una composición de pigmento según la Reivindicación 5 , donde el derivado de pigmento es un compuesto que tiene la fórmula
9. 9. Una composición de pigmento según la Reivindicación 5, donde el pigmento orgánico es tratado con un derivado de pigmento mediante (a) adición del derivado de pigmento durante la síntesis del pigmento orgánico, o (b) mezcla del pigmento orgánico con el derivado de pigmento en un ácido mineral fuerte y luego precipitación de la mezcla fuertemente acida resultante, o (c) acondicionamiento del pigmento orgánico en presencia del derivado de pigmento, o (d) una combinación de uno o más métodos de (a) , (b) y (c) .
10. 10. Una composición de revestimiento pigmentada que contiene como pigmento una composición de pigmento consistente en un pigmento orgánico tratado con aproximada-mente un 0,1 a aproximadamente un 20% en peso, en base al pigmento orgánico, de un derivado de pigmento que tiene la fórmula (CH^OH / Q [—X-NH-Alq-N I (i) \ (CH2)pOH m donde Q representa un resto de pigmento orgánico; X es -SOz- o -CO-; AAllqq es alquileno C2-C8 o alquileno C2-C8 substituido; m es un número entero de 1 a 4; n y p son independientemente números enteros de 2 a 6.
11. 11. Una composición de revestimiento pigmentada según la Reivindicación 10, donde el derivado de pigmento tiene la fórmula