ES2252535T3 - Pigmentos monoazoicos encalados sobre la base de acidos 1-naftol-sulfonicos. - Google Patents
Pigmentos monoazoicos encalados sobre la base de acidos 1-naftol-sulfonicos.Info
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Abstract
Compuestos de la fórmula general (1) en la que R1 tiene el significado de H, Cl ó CH3, R2 tiene el significado de H ó Cl, M2+ tiene el significado de Mg2+, Mn2+ ó Sr2+, Y1 tiene el significado de COO- ó SO3-, e Y2 significa = SO3-, Y3 = Y4 = Y5 significan = H; o Y3 significa = SO3-, Y2 = Y4 = Y5 significan = H; o Y4 significa = SO3-, Y2 = Y3 = Y5 significan = H; o Y5 significa = SO3-, Y2 = Y3 = Y4 significan = H.
Description
Pigmentos monoazoicos enlacados sobre la base de
ácidos 1-naftol-sulfónicos.
El presente invento se refiere a nuevos pigmentos
azoicos sobre la base de ácidos naftol-sulfónicos y
a un procedimiento para su preparación.
Pigmentos monoazoicos enlacados de la serie de
los ácidos naftol-sulfónicos son conocidos en
principio, p.ej. como Pigment Yellow (amarillo) 104, P. Orange
(anaranjado) 19, P. Red (rojo) 60, 66 y 67. Éstos se proponen para
la coloración de tintas de imprenta, de tintas para escribir y de
materiales sintéticos. Sin embargo, también es conocido que estos
pigmentos poseen malas propiedades de solidez, a saber malas
solideces frente a la luz y además unas fuerzas colorantes
insuficientes.
Agentes colorantes del tipo mencionado, con
mejoradas propiedades de solidez, se describieron por ejemplo en el
documento de solicitud de patente internacional WO 98/13425 o en el
documento de patente británica GB 1313147. Los pigmentos allí
descritos no poseen, sin embargo, al mismo tiempo unas altas
solideces frente a la luz y unas altas fuerzas colorantes.
Fue misión del presente invento, por lo tanto,
encontrar pigmentos azoicos enlacados de colores amarillo,
anaranjado, pardo y rojo, que posean al mismo tiempo unas altas
solideces frente a la luz y unas altas fuerzas colorantes.
De modo sorprendente, se encontró que los
pigmentos monoazoicos enlacados con el modelo de sustituciones
conforme al invento, poseen las deseadas propiedades.
Son objeto del presente invento compuestos de la
fórmula (1)
en la
que
R_{1} tiene el significado de H, Cl ó
CH_{3},
R_{2} tiene el significado de H ó Cl,
M^{2+} tiene el significado de Mg^{2+},
Mn^{2+} ó Sr^{2+},
Y_{1} tiene el significado de COO^{-} ó
SO_{3}^{-}, e
Y_{2} significa = SO_{3}^{-}, Y_{3} =
Y_{4} = Y_{5} significan = H; o
Y_{3} significa = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{4} = Y_{5} significan = H; o
Y_{4} significa = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{3} = Y_{5} significan = H; o
Y_{5} significa = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{3} = Y_{4} significan = H.
Compuestos preferidos en el sentido del presente
invento son:
el compuesto (1a) con R_{1} = Cl, R_{2} = H,
M^{2+} = Sr^{2+}, Y^{1} = COO^{-}, Y_{2} = Y_{3} =
Y_{5} = H; Y_{4} = SO_{3}^{-};
el compuesto (1b) con R_{1} = Cl, R_{2} = H,
M^{2+} = Mn^{2+}, Y^{1} = COO^{-}, Y_{2} = Y_{3} =
Y_{4} = H; Y_{5} = SO_{3}^{-};
el compuesto (1c) con R_{1} = H, R_{2} = H,
M^{2+} = Sr^{2+}, Y^{1} = COO^{-}, Y_{3} = Y_{4} =
Y_{5} = H; Y_{2} = SO_{3}^{-};
el compuesto (1d) con R_{1} = CH_{3}, R_{2}
= Cl, M^{2+} = Mg^{2+}, Y^{1} = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{4} = Y_{5} = H; Y_{3} = SO_{3}^{-}.
Los pigmentos conformes al invento se pueden
preparar por diazotación de una amina de la fórmula (2),
subsiguiente copulación con un
ácido naftol-sulfónico de la fórmula
(3)
y enlacado con una sal de magnesio,
manganeso o
estroncio.
Como aminas entran en consideración
preferiblemente ácido antranílico, ácido
4-cloro-antranílico, ácido
4-metil-antranílico, ácido
2-amino-5-cloro-4-metil-benceno-sulfónico
y ácido
2-amino-4-metil-benceno-sulfónico.
Para la reacción de diazotación se adecuan
nitritos de metales alcalinos o los nitritos de alquilo derivados
de alcanos con cadena corta, en común con ácidos inorgánicos
fuertes. Son especialmente apropiados el nitrito de sodio y el
ácido clorhídrico. La reacción se puede llevar a cabo en un
intervalo de temperaturas de -5ºC a +30ºC, preferiblemente entre
0ºC y 10ºC. Aún cuando no es necesario, al realizar la diazotación
pueden estar presentes sustancias activas superficialmente
(tensioactivas) no ionógenas, aniónicas o catiónicas. Eventualmente,
se pueden utilizar también otros agentes auxiliares
(coadyuvantes), tales como resinas o derivados de resinas naturales
o sintéticas.
Los ácidos naftol-sulfónicos de
la fórmula (3) se pueden emplear en forma de ácidos libres o en
forma de sales, tales como p.ej. sales de metales alcalinos o de
amonio. La copulación es posible de acuerdo con el método directo o
inverso, pero preferiblemente se efectúa de modo directo, es decir
que la sal de diazonio es añadida al componente de copulación
previamente dispuesto. La reacción de copulación se puede llevar a
cabo en un intervalo de temperaturas comprendido entre -5ºC y 80ºC,
preferiblemente entre 5ºC y 25ºC, y a un valor del pH comprendido
entre pH 4 y pH 14, en particular entre pH 9 y pH 12. Igual a como
la reacción de diazotación, también la copulación se puede llevar a
cabo en presencia de sustancias activas superficialmente, o de
resinas así como derivados de resinas o aditivos usuales. Por lo
general, el componente de copulación, referido al compuesto de
diazonio, se emplea en un ligero exceso, preferiblemente se hace
reaccionar 1 equivalente del componente de diazotación con 1,02 a
1,10 equivalentes del componente de copulación. Es conocido, que en
el caso de la copulación de los componentes de copulación ácido
1-naftol-3-sulfónico,
ácido
1-naftol-5-sulfónico
y respectivamente ácido
1-naftol-8-sulfónico,
junto con el producto de copulación en orto como componente
principal, se puede formar también en menor medida como componente
secundario también el producto de copulación en para. La proporción
de los componentes secundarios puede ser de 0 a 20%.
La adición de agentes auxiliares del tipo de
resinas, solubles en álcalis, o de mezclas de ellos, durante o
después de la copulación, así como antes o durante el enlacado,
mejora la dispersabilidad de los pigmentos. Convenientemente, los
agentes auxiliares del tipo de resinas, o las mezclas de ellos, se
emplean en forma de sus soluciones
acuosas-alcalinas. Como agentes auxiliares del tipo
de resinas son apropiadas resinas naturales y sintéticas. Se han de
mencionar como ventajosas colofonia, una colofonia desproporcionada
o bien hidrogenada, así como derivados de colofonia. Se prefieren
ácidos resínicos naturales, tales como ácido abiético, ácido
dihidroabiético, ácido tetrahidroabiético, ácido levopimárico, ácido
dextropirámico y ácido isodextropimárico, tal como éstos se
presentan en tipos de colofonias usuales en el comercio. Es
especialmente preferida la resina Rosin N obtenible comercialmente,
que contiene los ácidos resínicos ácido abiético, ácido
deshidroabiético, ácido neoabiético, ácido palústrico, ácido
isopimárico, ácido pimárico y ácido sandaracopimárico, o un producto
comercial equivalente a la Rosin N. Junto a las resinas enumeradas
y sus derivados, se pueden emplear también resinas alquídicas o
resinas hidrocarbonadas sintéticas con un mayor índice de ácido. Las
resinas mencionadas se añaden a la mezcla de reacción
preferiblemente a continuación de la reacción de copulación.
El enlacado de los productos de copulación
preparados se efectúa por adición de sales de magnesio, manganeso o
estroncio o de sus soluciones acuosas. Preferiblemente, se utiliza
una solución acuosa de una de las sales metálicas mencionadas.
Apropiadas sales metálicas son p.ej. cloruro o nitrato de magnesio,
así como cloruro o nitrato de estroncio y sulfato o cloruro de
manganeso(II); son especialmente apropiadas soluciones
acuosas de las sales metálicas cloruro de magnesio, cloruro de
estroncio o bien sulfato de manganeso(II). El enlacado se
efectúa convenientemente a una temperatura comprendida entre 25 y
80ºC, preferiblemente entre 50 y 60ºC.
Después del enlacado, los compuestos conformes al
invento se someten preferiblemente a un tratamiento térmico en un
medio acuoso, acuoso-orgánico u orgánico, a unas
temperaturas comprendidas entre 80 y 200ºC, eventualmente bajo
presión, y convenientemente durante 1 a 6 horas, en particular en
presencia de los agentes auxiliares del tipo de resinas, que se han
mencionado precedentemente. A continuación, las suspensiones
obtenidas de pigmentos se pueden filtrar del modo usual, la torta
de prensa se puede lavar con agua hasta quedar exenta de sales, y
luego secar y moler.
Los compuestos de la fórmula (1) se pueden
emplear para la pigmentación de materiales orgánicos de alto peso
molecular, de procedencia natural o sintética, por ejemplo de
materiales sintéticos, resinas, barnices, pinturas o tóneres y
reveladores electrofotográficos, así como de tintas para escribir y
tintas de imprenta.
Materiales orgánicos de alto peso molecular, que
pueden ser pigmentados con los compuestos conformes al invento, son
por ejemplo éteres y ésteres de celulosa, tales como
etil-celulosa, nitro-celulosa,
acetato de celulosa o butirato de celulosa, resinas naturales o
resinas artificiales, tales como resinas de polimerización o resinas
de condensación, por ejemplo aminoplastos, en particular resinas de
urea y melamina con formaldehído, resinas alquídicas, resinas
acrílicas, fenoplastos, policarbonatos, poliolefinas, tales como las
de poliestireno, poli(cloruro de vinilo), polietileno,
polipropileno, poli(acrilonitrilo), poli(ésteres de ácido
acrílico), poliamidas, poliuretanos o poliésteres, caucho
vulcanizado (goma), caseína, silicona y resinas de silicona,
individualmente o en mezclas. En este contexto carece de importancia
si los mencionados compuestos orgánicos de alto peso molecular se
presentan como masas plásticas, como masas fundidas o en forma de
soluciones de hilatura, barnices, pinturas o tintas de imprenta.
Dependiendo de la finalidad de utilización, se manifiesta como
ventajoso usar los compuestos como una mezcla preparada o en forma
de formulaciones o dispersiones. Referido al material orgánico de
alto peso molecular, que se ha de pigmentar, los compuestos
conformes al invento se emplean en una proporción de 0,05 a 30% en
peso, preferiblemente de 0,1 a 15% en
peso.
peso.
Los compuestos conformes al invento son
apropiados también como agentes colorantes en tóneres y reveladores
electrofotográficos, tales como por ejemplo tóneres en polvo de uno
o dos componentes (también denominados reveladores de uno o dos
componentes), tóneres magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de
polimerización, así como tóneres especiales.
Agentes aglutinantes típicos para tóneres son
resinas de polimerización, de poliadición y de policondensación,
tales como resinas epoxídicas con estireno, con estireno y acrilato,
con estireno y butadieno, con acrilatos, con poliésteres o con
fenoles, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en
combinación, así como las de polietileno y polipropileno, que
pueden contener todavía otras sustancias constitutivas
(ingredientes) tales como agentes para el control de las cargas
eléctricas, ceras o agentes coadyuvantes de fluidez, o se pueden
modificar posteriormente con estas adicio-
nes.
nes.
Por lo demás, los compuestos conformes al invento
son apropiados como agentes colorantes en polvos y barnices en
polvo, en particular en barnices en polvo proyectables
triboeléctrica o electrocinéticamente, tal como pasan a utilizarse
para el revestimiento superficial de objetos a base, por ejemplo, de
metal, madera, un material sintético, vidrio, un material cerámico,
hormigón, un material textil, papel o caucho.
Como resinas para barnices en polvo se emplean
típicamente resinas epoxídicas, resinas de poliésteres que
contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretanos y
resinas acrílicas, conjuntamente con agentes endurecedores usuales.
También encuentran utilización combinaciones de resinas. Así, por
ejemplo, se emplean frecuentemente resinas epoxídicas en
combinación con resinas de poliésteres que contienen grupos
carboxilo e hidroxilo. Componentes endurecedores típicos (en
dependencia del sistema de resina) son, por ejemplo, anhídridos de
ácidos, imidazoles así como diciandiamida y sus derivados,
isocianatos rematados,
bis-acil-uretanos, resinas
fenólicas y de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y
ácidos dicarboxílicos.
Además de ello, los compuestos conformes al
invento son apropiados como agentes colorantes en tintas para la
impresión por chorros de tinta (en inglés ink-jet)
sobre bases acuosas y no acuosas, así como en las tintas que
trabajan según el procedimiento de fusión térmica (en inglés
hot-melt).
Además, los compuestos conformes al invento son
apropiados también como agentes colorantes para filtros cromáticos,
para la generación tanto aditiva como también sustractiva de
colores.
Para la evaluación de las propiedades de los
pigmentos preparados conforme al invento en el sector de los
barnices, entre el gran número de los barnices conocidos se escogió
un barniz de resina alquídica con melamina, que contiene compuestos
aromáticos (barniz AM) sobre la base de una resina alquídica no
secante, media en aceite.
Los pigmentos conformes al invento se distinguen
por unas sobresalientes propiedades de solidez, en particular éstos
poseen al mismo tiempo unas solideces frente a la luz y unas fuerzas
colorantes altas. Éstos no contienen ningún metal pesado, peligroso
para el medio ambiente. Las propiedades enumeradas cualifican a los
pigmentos conformes al invento en particular para el empleo como
agentes colorantes en el sector de la impresión y la estampación
(en particular tintas de imprenta, producción de tintas para la
impresión por chorros de tinta) así como para la utilización en
barnices y en materiales sintéticos, filtros cromáticos, tóneres y
para la coloración de material de semillas.
Con el concepto de "partes" se entienden, en
los siguientes Ejemplos y Ejemplos comparativos, partes en peso.
A 4.000 partes de agua se les añaden 88 partes de
una solución acuosa de hidróxido de sodio (al 40% p/p = peso/peso)
y se calienta a 90ºC. En el transcurso de aproximadamente 1 hora se
añaden en porciones 800 partes de Rosin N sólida (de la entidad
Dujadwala and Company, Mumbai, India). Después de esto, se calienta
a ebullición durante aproximadamente 30 minutos, hasta que se haya
obtenido una solución, y se completa con agua hasta una cantidad
total de 8.000 partes de una solución de Rosin N.
51,5 Partes de ácido
4-cloro-antranílico se comienzan a
agitar en 350 partes de agua, y después de haber añadido 48,4
partes de una solución acuosa de hidróxido de sodio (al 40% p/p) se
sigue agitando durante tanto tiempo hasta que la amina se haya
disuelto totalmente. La solución obtenida se enfría a 10ºC y se
reúne con 51,8 partes de una solución acuosa de nitrito de sodio
(al 40% p/p). En un segundo recipiente se disponen previamente 300
partes de agua y 108,8 partes de ácido clorhídrico (al 30% p/p), y
mediante la adición de hielo se enfrían a 5ºC. A una temperatura
comprendida entre 0 y 5ºC, la solución alcalina del ácido
4-cloro-antranílico, se añade gota
a gota, en el transcurso de 10 a 15 minutos mediando agitación, a la
carga previa de ácido y hielo. Después de la adición de la solución
de nitrito de sodio, se agita posteriormente a una temperatura
comprendida entre 5 y 10ºC durante 1 hora. A continuación, el
exceso de nitrito se elimina por adición de ácido
amido-sulfónico.
Se dispone previamente una mezcla de 200 partes
de agua y 500 partes de hielo. A esta carga previa se le añaden
mediando agitación 70,6 partes de ácido
1-hidroxi-naftaleno-5-sulfónico
(= ácido L) y a continuación, por adición de una solución acuosa de
hidróxido de sodio (al 40% p/p), se ajusta un valor del pH de 12 a
13. A la solución obtenida se le añade gota a gota en el transcurso
de 15 a 20 minutos a una temperatura comprendida entre 5 y 10ºC la
sal de diazonio del ácido
4-cloro-antranílico procedente de
b), y se agita posteriormente durante 1 hora. Después del período
del tiempo de agitación posterior, se deja que la temperatura de la
mezcla de reacción suba desde aproximadamente 10ºC hasta
aproximadamente 20ºC. Cuando ya no se puede detectar ningún
compuesto de diazonio, y solamente se pueden detectar vestigios del
componente de copulación, se mezcla mediando agitación con 150
partes de la solución de Rosin N preparada de acuerdo con a), y se
agita durante otros 10 a 15 minutos más. Luego, el valor del pH se
ajusta a un pH de 5 a 6 por adición de ácido clorhídrico (al 10%
p/p).
La mezcla de reacción se calienta a 55ºC. A esta
temperatura se le añade gota a gota, en el transcurso de
aproximadamente 10 minutos, una solución de 95,1 partes de cloruro
de estroncio en 300 partes de agua, y se agita hasta que el
enlacado sea total (durante aproximadamente una media hora).
La suspensión obtenida del pigmento bruto se
ajusta a un pH de 4,0 por adición de ácido clorhídrico (al 30% p/p),
luego se calienta a 95ºC en el transcurso de una hora y se agita a
esta temperatura durante una hora más. Después de este período de
tiempo, se deja enfriar a aproximadamente 30ºC y el pigmento se
separa por filtración, siendo lavada con agua la torta de
filtración hasta quedar exenta de sales. La torta del filtro se
seca y se muele. Se obtienen 172 partes de un pigmento de color
rojo: el compuesto (1a).
El pigmento proporciona en el barniz AM un
barnizado de color intenso y sólido frente al sobrebarnizado, que
tiene una alta solidez frente a la luz. La solidez frente al
sobrebarnizado es de 5 contra la escala de grises de 5 escalones
"eflorescencia" de acuerdo con la norma DIN 54002.
Aparte de los siguientes puntos, se procede como
en el Ejemplo 1:
Como componente de copulación se utilizan 70,6
partes de ácido
1-hidroxi-naftaleno-8-sulfónico.
Para el enlacado se emplea una solución de 90,6
partes de sulfato de manganeso(II) en 300 partes de agua.
El pigmento obtenido se suspende en una mezcla de
1.800 partes de iso-butanol y 800 partes de agua. La
suspensión obtenida se calienta a 89ºC en el transcurso de una hora
y se mantiene esta temperatura durante dos horas más. Después de
este período de tiempo, se deja enfriar a aproximadamente 30ºC y el
pigmento se separa por filtración. La torta del filtro se seca y se
muele. Se obtienen 115 partes de un pigmento de color pardo: el
compuesto (1b).
Aparte de los siguientes puntos, se procede como
en el Ejemplo 1:
Diazotación: 41,1 partes de ácido antranílico se
disponen previamente en 360 partes de agua, y mediando agitación se
mezclan con 121,0 partes de ácido clorhídrico (al 30% p/p). Luego se
enfría a 2 hasta 5ºC por adición de hielo y en el transcurso de 10
a 15 minutos se añaden gota a gota 62,2 partes de una solución
acuosa de nitrito de sodio (al 40% p/p). A continuación se agita
durante una hora a 5ºC. A continuación, el exceso de nitrito se
elimina por adición de ácido amido-sulfónico.
Como componente de copulación se utilizan 77,5
partes de la sal de sodio del ácido
1-hidroxi-naftaleno-3-sulfónico
(sal de sodio del ácido de Armstrong Wynne). El pigmento obtenido
se suspende en 1.250 partes de
N-metil-pirrolidona. La suspensión
obtenida se calienta a 155ºC en el transcurso de una hora y se
mantiene esta temperatura durante una hora más. Después de este
período de tiempo, se deja enfriar a aproximadamente 30ºC y el
pigmento se separa por filtración. La torta del filtro se seca a
80ºC durante una noche bajo presión reducida y se muele. Se
obtienen 136 partes de un pigmento de color anaranjado: el compuesto
(1c).
Aparte de los siguientes puntos, se procede como
en el Ejemplo 1:
Como componente de diazotación se utilizan 66,4
partes de ácido
2-amino-5-cloro-4-metil-benceno-sulfónico
(= ácido CLT).
Como componente de copulación se utilizan 70,6
partes de ácido
1-hidroxi-naftaleno-4-sulfónico
(= ácido de Nevile Winther).
Para el enlacado se emplea una solución de 57,1
partes de cloruro de magnesio en 300 partes de agua.
Se obtienen 144 partes de un pigmento de color
anaranjado: el compuesto (1d).
Ejemplos comparativos 1 a
3
Ejemplo comparativo
1
Tal como se describe en el documento WO 98/13425
(Ejemplo 2), el ácido
2-amino-5-cloro-4-metil-benceno-sulfónico
(ácido CLT) se copula con la sal de potasio del ácido
2-hidroxi-naftaleno-6-sulfónico
(sal de potasio del ácido de Schäffer) y se enlaca con
estroncio.
Ejemplo comparativo
2
Tal como se describe en el documento WO 98/13425
(Ejemplo 4), el ácido
2-amino-5-cloro-4-etil-bencenosulfónico
(ácido CLT) se copula con la sal de potasio del ácido
2-hidroxi-naftaleno-6-sulfónico
(sal de potasio del ácido de Schäffer) y se enlaca con
estroncio.
Ejemplo comparativo
3
Los pigmentos descritos en el documento GB
1.313.147, en el Ejemplo 2, se preparan de la siguiente manera:
- a)
- Diazotación de ácido 2-amino-5-metil-benceno-sulfónico, subsiguiente copulación con ácido 1-naftol-4-sulfónico y enlacado con calcio del producto de copulación obtenido.
- b)
- Diazotación de ácido 2-amino-5-metil-benceno-sulfónico, subsiguiente copulación con ácido 2-hidroxi-naftaleno-3-carboxílico y enlacado con calcio del producto de copulación obtenido.
La fuerza colorante y la solidez frente a la luz
de los pigmentos, preparados en los Ejemplos y Ejemplos comparativos
precedentes, se indican en las Tablas 1 y 2.
| Ej. | Amina: | Componente de copulación: | Color: | M | FST | LiE/ | LiE/ |
| VT | AH | ||||||
| 1 | Ácido 4-cloro-antranílico | Ácido 1-naftol-5-sulfónico | rojo | Sr^{2+} | 1:2,41 | 8 | 6 |
| 2 | Ácido 4-cloro-antranílico | Ácido 1-naftol-8-sulfónico | pardo | Mn^{2} | 1:3,55 | 7-8 | 6 |
| 3 | Ácido antranílico | Ácido 1-naftol-3-sulfónico | anaranjado | Sr^{2+} | 1:2,52 | 8 | 6-7 |
| 4 | Ácido CLT | Ácido 1-naftol-4-sulfónico | anaranjado | Mg^{2+} | 1:2,17 | 8 | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Ej. | Amina: | Componente de copulación: | Color: | M | FST | LiE/ | LiE/ |
| VT | AH | ||||||
| 1 | Ácido CLT | Ácido 2-naftol-6-sulfónico | anaranjado | Sr^{2+} | 1:1,92 | 6 | 4 |
| 2 | Ácido homo-CLT | Ácido 2-naftol-6-sulfónico | rojo | Sr^{2+} | 1:1,96 | 6-7 | 3-4 |
| 3a | Ácido 2-amino-5-metil- | Ácido 1-naftol-4-sulfónico | rojo | Ca^{2+} | 1:2,68 | 6 | 3-4 |
| benceno-sulfónico | |||||||
| 3b | Ácido 2-amino-5-metil- | Ácido 2-naftol-3-carboxílico | rojo | Ca^{2+} | 1:0,89 | 6 | 2-3 |
| benceno-sulfónico |
| M | = Catión de un metal |
| FST | = Fuerza colorante |
| LiE/VT | = Solidez frente a la luz en tono lleno |
| LiE/AH | = Solidez frente a la luz con aclarado del color |
La fuerza colorante (FST) indica cuantas partes
de TiO_{2} son necesarias para llevar a 1 parte de un pigmento
multicolor a una intensidad de color patrón 1/3 (norma DIN 53235):
1:x TiO_{2}.
La solidez frente a la luz se determinó frente a
la escala de azules de 8 escalones, apoyándose en la norma DIN
54003, en tono lleno y con aclarado del color. "8" corresponde
a la solidez frente a la luz más alta, "1" corresponde a la
solidez frente a la luz más baja.
Claims (7)
1. Compuestos de la fórmula general (1)
en la
que
R_{1} tiene el significado de H, Cl ó
CH_{3},
R_{2} tiene el significado de H ó Cl,
M^{2+} tiene el significado de Mg^{2+},
Mn^{2+} ó Sr^{2+},
Y_{1} tiene el significado de COO^{-} ó
SO_{3}^{-}, e
Y_{2} significa = SO_{3}^{-}, Y_{3} =
Y_{4} = Y_{5} significan = H; o
Y_{3} significa = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{4} = Y_{5} significan = H; o
Y_{4} significa = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{3} = Y_{5} significan = H; o
Y_{5} significa = SO_{3}^{-}, Y_{2} =
Y_{3} = Y_{4} significan = H.
2. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque
R_{1} significa = Cl, R_{2} significa = H,
M^{2+} significa = Sr^{2+}, Y_{1} significa = COO^{-} e
Y_{2} = Y_{3} = Y_{5} significan = H; Y_{4} significa =
SO_{3}-.
3. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque
R_{1} significa Cl, R_{2} significa = H,
M^{2+} significa = Mn^{2+}, Y_{1} significa = COO^{-} e
Y_{2} = Y_{3} = Y_{4} significan = H, Y_{5} significa =
SO_{3}^{-}.
4. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque
R_{1} significa = H, R_{2} significa = H,
M^{2+} significa = Sr^{2+}, Y_{1} significa = COO^{-} e
Y_{3} = Y_{4} = Y_{5} significan = H, Y_{2} significa =
SO_{3}^{-}.
5. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque
R_{1} significa = CH_{3}, R_{2} significa =
Cl, M^{2+} significa = Mg^{2+}, Y_{1} significa =
SO_{3}^{-} e Y_{2} = Y_{4} = Y_{5} significan = H, Y_{3}
significa = SO_{3}^{-}.
6. Procedimiento para la preparación de
un compuesto de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones
1 a 5, caracterizado porque se diazota una amina de la
fórmula general (2), la resultante sal de diazonio se copula con un
ácido naftol-sulfónico de la fórmula general (3), y
el resultante compuesto monoazoico se enlaca con una sal de
magnesio, estroncio o manganeso.
7. Utilización de un compuesto de acuerdo con por
lo menos una de las reivindicaciones 1 a 5, para la pigmentación de
materiales orgánicos de alto peso molecular, de barnices, pinturas,
tintas de imprenta, tóneres y reveladores electrofotográficos,
polvos y barnices en polvo, tintas para escribir y para la
coloración de un material de semillas.
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