JPH07179780A - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JPH07179780A JPH07179780A JP6254030A JP25403094A JPH07179780A JP H07179780 A JPH07179780 A JP H07179780A JP 6254030 A JP6254030 A JP 6254030A JP 25403094 A JP25403094 A JP 25403094A JP H07179780 A JPH07179780 A JP H07179780A
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/62—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenimino or N—acylated ethylenimino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O—acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta—substituted ethylamine group
- C09B62/66—Azo dyes
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B63/005—Metal lakes of dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0009—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives
- C09B67/001—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives containing resinic acid derivatives
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 （Ａ）アゾ顔料、
（Ｂ） (ｉ)アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置に
カルボキシル基またはスルホン酸基を有する第一級芳香
族アミンのジアゾニウム塩と、(ii)そのカップリング成
分の少なくとも５０モル％がナフトールスルホン酸であ
る、１種又はそれ以上の未置換又は置換されたナフトー
ルを含有するカップリング成分とのアゾ反応生成物又は
その反応生成物の塩、及び、任意に （Ｃ）酸基含有有機樹脂又はその塩、を含有する顔料組
成物。 【効果】 優れた色濃度ならびに非常に良好な透明性と
流れ特性を有し、印刷インク特にグラビア印刷インクの
製造に特に有用である。
カルボキシル基またはスルホン酸基を有する第一級芳香
族アミンのジアゾニウム塩と、(ii)そのカップリング成
分の少なくとも５０モル％がナフトールスルホン酸であ
る、１種又はそれ以上の未置換又は置換されたナフトー
ルを含有するカップリング成分とのアゾ反応生成物又は
その反応生成物の塩、及び、任意に （Ｃ）酸基含有有機樹脂又はその塩、を含有する顔料組
成物。 【効果】 優れた色濃度ならびに非常に良好な透明性と
流れ特性を有し、印刷インク特にグラビア印刷インクの
製造に特に有用である。
Description
【０００１】本発明は顔料組成物とその製造方法及びそ
の使用に関する。ドイツ国特許公開第２１６０２１２号
明細書には、アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置に
カルボキシル基又はスルホン酸基を有するベンゼン型ア
ミンのジアゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−ヒドロ
キシナフトエ酸とをカップリングして得られた化合物又
はこの化合物の金属塩又は有機アミン塩と、ナフトール
型アゾ顔料とを含有するアゾ顔料組成物が開示されてい
る。この組成物は顔料の再結晶に対する安定性を向上さ
せると記載されている。また、この組成物の製造に使用
されるβ−ナフトールカップリング成分をβ−ナフトー
ル９７．５モル％と２−ナフトール−５−スルホン酸
２．５モル％との混合物に置き換えた場合、得られる顔
料組成物は着色力（色濃度）が低いと記載されている。
の使用に関する。ドイツ国特許公開第２１６０２１２号
明細書には、アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置に
カルボキシル基又はスルホン酸基を有するベンゼン型ア
ミンのジアゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−ヒドロ
キシナフトエ酸とをカップリングして得られた化合物又
はこの化合物の金属塩又は有機アミン塩と、ナフトール
型アゾ顔料とを含有するアゾ顔料組成物が開示されてい
る。この組成物は顔料の再結晶に対する安定性を向上さ
せると記載されている。また、この組成物の製造に使用
されるβ−ナフトールカップリング成分をβ−ナフトー
ル９７．５モル％と２−ナフトール−５−スルホン酸
２．５モル％との混合物に置き換えた場合、得られる顔
料組成物は着色力（色濃度）が低いと記載されている。
【０００２】誠に驚くべことながら、今回本発明によっ
て、優れた色濃度ならびに非常に良好な透明性と流れ特
性を有し、印刷インク特にグラビア印刷インクの製造に
特に有用な顔料組成物が、アミノ基に対してメタ位置又
はパラ位置にカルボキシル基又はスルホン酸基を有する
芳香族第一級アミンのジアゾニウム塩を少なくとも５０
モル％のナフトールスルホン酸を含有するフェノール系
カップリング成分とカップリングすることによって得ら
れた生成物で変性されたアゾ顔料を製造することによっ
て、特に得られた変性顔料をさらに顔料の樹脂処理に通
常使用される有機樹脂で樹脂処理した場合に、得られる
ことが見いだされた。
て、優れた色濃度ならびに非常に良好な透明性と流れ特
性を有し、印刷インク特にグラビア印刷インクの製造に
特に有用な顔料組成物が、アミノ基に対してメタ位置又
はパラ位置にカルボキシル基又はスルホン酸基を有する
芳香族第一級アミンのジアゾニウム塩を少なくとも５０
モル％のナフトールスルホン酸を含有するフェノール系
カップリング成分とカップリングすることによって得ら
れた生成物で変性されたアゾ顔料を製造することによっ
て、特に得られた変性顔料をさらに顔料の樹脂処理に通
常使用される有機樹脂で樹脂処理した場合に、得られる
ことが見いだされた。
【０００３】したがって、本発明は、その１つの様態と
して、下記成分を含有する顔料組成物を提供する： （Ａ）アゾ顔料、 （Ｂ） （ｉ）アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置
にカルボキシル基またはスルホン酸基を有する第一級芳
香族アミンのジアゾニウム塩と（ii) そのカップリング
成分の少なくとも５０モル％がナフトールスルホン酸で
ある、１種又はそれ以上の未置換又は置換されたナフト
ールを含有するカップリング成分とのアゾ反応生成物又
はそのアゾ反応生成物の塩、及び、任意に （Ｃ）酸基含有有機樹脂又はその塩。
して、下記成分を含有する顔料組成物を提供する： （Ａ）アゾ顔料、 （Ｂ） （ｉ）アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置
にカルボキシル基またはスルホン酸基を有する第一級芳
香族アミンのジアゾニウム塩と（ii) そのカップリング
成分の少なくとも５０モル％がナフトールスルホン酸で
ある、１種又はそれ以上の未置換又は置換されたナフト
ールを含有するカップリング成分とのアゾ反応生成物又
はそのアゾ反応生成物の塩、及び、任意に （Ｃ）酸基含有有機樹脂又はその塩。
【０００４】アゾ生成物（Ｂ）とは異なるものであるア
ゾ顔料（Ａ）は第一級芳香族アミンのジアゾニウム塩と
カップリング成分とから誘導された顔料でありうる。好
ましくは（Ａ）は、その芳香核において置換された、好
ましくはアミノ基に対してオルト位置で酸基、特にスル
ホン酸基によって置換された第一級芳香族アミンのジア
ゾニウム塩とβ−ナフトールカップリング成分とから誘
導されたアゾ金属塩顔料、好ましくは金属塩顔料、特に
カルシウム塩顔料である。ここで、β−ナフトールカッ
プリング成分はβ−ナフトールそれ自体、置換β−ナフ
トール、カルボキシル基によって置換されたβ−ナフト
ールたとえばβ−ヒドロキシナフトエ酸（ＢＯＮＡ）又
はこれらの混合物でありうる。適当な上記のごとき置換
アミン及びβ−ナフトールカップリング成分はアゾ金属
塩顔料の製造に通暁する者にとって公知であり、そして
好ましいのはかかる顔料の製造に常用されているもので
ある。好ましいアミンの例は以下のものである： ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸（２Ｂ酸）、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベ
ンゼンスルホン酸（Ｃ酸）、２−アミノ−４−エチル−
５−クロロベンゼンスルホン酸（エチルＣ酸）、２−ア
ミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸（４Ｂ酸）。 好ましいβ−ナフトールカップリング成分の例はβ−ナ
フトール自身及びβ−ヒドロキシナフトエ酸（ＢＯＮ
Ａ）である。
ゾ顔料（Ａ）は第一級芳香族アミンのジアゾニウム塩と
カップリング成分とから誘導された顔料でありうる。好
ましくは（Ａ）は、その芳香核において置換された、好
ましくはアミノ基に対してオルト位置で酸基、特にスル
ホン酸基によって置換された第一級芳香族アミンのジア
ゾニウム塩とβ−ナフトールカップリング成分とから誘
導されたアゾ金属塩顔料、好ましくは金属塩顔料、特に
カルシウム塩顔料である。ここで、β−ナフトールカッ
プリング成分はβ−ナフトールそれ自体、置換β−ナフ
トール、カルボキシル基によって置換されたβ−ナフト
ールたとえばβ−ヒドロキシナフトエ酸（ＢＯＮＡ）又
はこれらの混合物でありうる。適当な上記のごとき置換
アミン及びβ−ナフトールカップリング成分はアゾ金属
塩顔料の製造に通暁する者にとって公知であり、そして
好ましいのはかかる顔料の製造に常用されているもので
ある。好ましいアミンの例は以下のものである： ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸（２Ｂ酸）、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベ
ンゼンスルホン酸（Ｃ酸）、２−アミノ−４−エチル−
５−クロロベンゼンスルホン酸（エチルＣ酸）、２−ア
ミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸（４Ｂ酸）。 好ましいβ−ナフトールカップリング成分の例はβ−ナ
フトール自身及びβ−ヒドロキシナフトエ酸（ＢＯＮ
Ａ）である。
【０００５】好ましい顔料（Ａ）の例は下記のものであ
る： ピグメントレッド４８、特にカルシウム塩（４８：２）
の形のもの、ピグメントレッド４９、特にカルシウム塩
（４９：２）の形のもの、ピグメントレッド５２、特に
カルシウム塩（５２：１）の形のもの、ピグメントレッ
ド５３、特にカルシウム塩（５３：２）の形のもの、ピ
グメントレッド６３、特にカルシウム塩（６３：１）の
形のもの、特に、ピグメントレッド５７、特にカルシウ
ム塩（５７：１）の形のもの。
る： ピグメントレッド４８、特にカルシウム塩（４８：２）
の形のもの、ピグメントレッド４９、特にカルシウム塩
（４９：２）の形のもの、ピグメントレッド５２、特に
カルシウム塩（５２：１）の形のもの、ピグメントレッ
ド５３、特にカルシウム塩（５３：２）の形のもの、ピ
グメントレッド６３、特にカルシウム塩（６３：１）の
形のもの、特に、ピグメントレッド５７、特にカルシウ
ム塩（５７：１）の形のもの。
【０００６】アゾ顔料（Ａ）は２種又はそれ以上の顔料
の混合物でありうる。たとえば、上記した金属塩顔料の
２種又はそれ以上の混合物でありうる。β−ナフトール
カップリング成分と２種又はそれ以上の第一級芳香族ア
ミン（それぞれ前記のごとく置換された）のジアゾニウ
ム塩、たとえば、第一のアミン（大量部アミン）のジア
ゾニウム塩と第二のアミン（少量部アミン）のジアゾニ
ウム塩とから誘導された金属塩顔料でありうる。少量部
アミンは、たとえば、顔料（Ａ）の色を調節するために
使用することができる。この少量部アミンは一般に大量
部アミンの０．５乃至１５重量％、好ましくは１乃至１
０重量％、特に好ましくは２乃至６重量％の量で使用す
ることができる。顔料（Ａ）が色直しされたピグメント
レッド５７であるいくつかの特に好ましい実施例では、
大量部アミンが２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホ
ン酸そして少量部アミンが２−アミノ−１−ナフタレン
スルホン酸である。
の混合物でありうる。たとえば、上記した金属塩顔料の
２種又はそれ以上の混合物でありうる。β−ナフトール
カップリング成分と２種又はそれ以上の第一級芳香族ア
ミン（それぞれ前記のごとく置換された）のジアゾニウ
ム塩、たとえば、第一のアミン（大量部アミン）のジア
ゾニウム塩と第二のアミン（少量部アミン）のジアゾニ
ウム塩とから誘導された金属塩顔料でありうる。少量部
アミンは、たとえば、顔料（Ａ）の色を調節するために
使用することができる。この少量部アミンは一般に大量
部アミンの０．５乃至１５重量％、好ましくは１乃至１
０重量％、特に好ましくは２乃至６重量％の量で使用す
ることができる。顔料（Ａ）が色直しされたピグメント
レッド５７であるいくつかの特に好ましい実施例では、
大量部アミンが２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホ
ン酸そして少量部アミンが２−アミノ−１−ナフタレン
スルホン酸である。
【０００７】アゾ反応生成物（Ｂ）のジアゾニウム塩成
分を誘導するアミンはその芳香核にさらに置換基を有し
ていなくてもよいし、またその芳香核にハロゲン、ヒド
ロキシ、ニトロ、アセチルアミノ、Ｃ1-Ｃ4 アルキル又
はＣ1-Ｃ4 アルコキシなどの１個又はそれ以上の置換基
を有していてもよい。したがって、適当なアミンの例と
しては、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、２
−クロロ−４−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−
アミノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息香酸、３
−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸、３−アミノ−
４−メチル安息香酸、メタニール酸、スルファニール
酸、２−クロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−
ヒドロキシ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−ニト
ロ−４−アミノベンゼンスルホン酸、３−アセチルアミ
ノ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−メチル−４−
アミノベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−５−アミノ
ベンゼンスルホン酸、及びこれらの２種の又はそれ以上
の混合物が含まれる。
分を誘導するアミンはその芳香核にさらに置換基を有し
ていなくてもよいし、またその芳香核にハロゲン、ヒド
ロキシ、ニトロ、アセチルアミノ、Ｃ1-Ｃ4 アルキル又
はＣ1-Ｃ4 アルコキシなどの１個又はそれ以上の置換基
を有していてもよい。したがって、適当なアミンの例と
しては、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、２
−クロロ−４−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−
アミノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息香酸、３
−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸、３−アミノ−
４−メチル安息香酸、メタニール酸、スルファニール
酸、２−クロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−
ヒドロキシ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−ニト
ロ−４−アミノベンゼンスルホン酸、３−アセチルアミ
ノ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−メチル−４−
アミノベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−５−アミノ
ベンゼンスルホン酸、及びこれらの２種の又はそれ以上
の混合物が含まれる。
【０００８】芳香核に塩素置換分を有するアミン又はさ
らに置換基を有していないアミンが好ましい。たとえ
ば、アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置に１つのス
ルホン酸基を有しているアミンが好ましい。特に好まし
いアミンはメタニール酸、スルファニール酸及び２−ク
ロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸である。これらア
ミンのジアゾニウム塩は常用方法によって該アミン又は
その塩をジアゾ化することによって製造することができ
る。
らに置換基を有していないアミンが好ましい。たとえ
ば、アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置に１つのス
ルホン酸基を有しているアミンが好ましい。特に好まし
いアミンはメタニール酸、スルファニール酸及び２−ク
ロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸である。これらア
ミンのジアゾニウム塩は常用方法によって該アミン又は
その塩をジアゾ化することによって製造することができ
る。
【０００９】カップリング成分（ii) の少なくとも５０
モル％を占めるナフトールスルホン酸は好ましくは下記
のごときβ−ナフトールスルホン酸である： ２−ナフトール−３−スルホン酸、２−ナフトール−４
−スルホン酸、２−ナフトール−５−スルホン酸、２−
ナフトール−６−スルホン酸、２−ナフトール−７−ス
ルホン酸、２−ナフトール−８−スルホン酸、２−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸、２−ナフトール−３，
７−ジスルホン酸、２−ナフトール−４，７−ジスルホ
ン酸、２−ナフトール−６，８−ジスルホン酸、又はこ
れらの２種又はそれ以上の混合物。 特に好ましいナフトールスルホン酸は２−ナフトール−
６−スルホン酸である。
モル％を占めるナフトールスルホン酸は好ましくは下記
のごときβ−ナフトールスルホン酸である： ２−ナフトール−３−スルホン酸、２−ナフトール−４
−スルホン酸、２−ナフトール−５−スルホン酸、２−
ナフトール−６−スルホン酸、２−ナフトール−７−ス
ルホン酸、２−ナフトール−８−スルホン酸、２−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸、２−ナフトール−３，
７−ジスルホン酸、２−ナフトール−４，７−ジスルホ
ン酸、２−ナフトール−６，８−ジスルホン酸、又はこ
れらの２種又はそれ以上の混合物。 特に好ましいナフトールスルホン酸は２−ナフトール−
６−スルホン酸である。
【００１０】カップリング成分（ii) の残分は１種又は
それ以上のβ−ナフトールカップリング化合物たとえば
β−ナフトールそれ自体あるいは置換されたβ−ナフト
ール、特にカルボキシル置換β−ナフトールたとえばβ
−ヒドロキシナフトエ酸から構成されうる。好ましく
は、カップリング成分（ii) は少なくとも７５モル％の
ナフトールスルホン酸を含有する。本発明の特に好まし
い実施例においては、ナフトールスルホン酸がカップリ
ング成分（ii) の実質的に全部を占める。特に好ましい
アゾ生成物（Ｂ）は２−ナフトール−６−スルホン酸を
メタニール酸、スルファニール酸又は２−クロロ−５−
アミノベンゼンスルホン酸のジアゾニウム塩とカップリ
ングして得られた染料である。
それ以上のβ−ナフトールカップリング化合物たとえば
β−ナフトールそれ自体あるいは置換されたβ−ナフト
ール、特にカルボキシル置換β−ナフトールたとえばβ
−ヒドロキシナフトエ酸から構成されうる。好ましく
は、カップリング成分（ii) は少なくとも７５モル％の
ナフトールスルホン酸を含有する。本発明の特に好まし
い実施例においては、ナフトールスルホン酸がカップリ
ング成分（ii) の実質的に全部を占める。特に好ましい
アゾ生成物（Ｂ）は２−ナフトール−６−スルホン酸を
メタニール酸、スルファニール酸又は２−クロロ−５−
アミノベンゼンスルホン酸のジアゾニウム塩とカップリ
ングして得られた染料である。
【００１１】アゾ反応生成物（Ｂ）はジアゾニウム塩
（i)とカップリング成分（ii) からカップリング反応に
よって製造することができる。このカップリング反応の
ためには常用の方法が使用できる。当技術分野に通常の
知識を有する者にとっては明らかなごとく、かかるカッ
プリング反応はアルカリ性溶液中で実施されるから、ジ
アゾニウム塩反応体中のカルボキシル基又はスルホン酸
基及びナフトールスルホン酸反応体中のスルホン酸基は
対応する陰イオンの形で反応媒質中に存在する。その結
果、アゾ生成物（Ｂ）はアルカリ金属塩、特にナトリウ
ム塩として得られうる。本発明の組成物を製造するため
に使用される方法、その組成物を製造するために使用さ
れる最終pH価及び湿式処理法で顔料（Ａ）を沈殿させる
ために添加される金属イオンの性質に依って、アゾ生成
物（Ｂ）は最終組成物中で酸として、アルカリ金属塩と
して、アルカリ土類金属塩として又はマンガン塩として
あるいはこれらの形の２種又はそれ以上の混合物として
存在しうる。
（i)とカップリング成分（ii) からカップリング反応に
よって製造することができる。このカップリング反応の
ためには常用の方法が使用できる。当技術分野に通常の
知識を有する者にとっては明らかなごとく、かかるカッ
プリング反応はアルカリ性溶液中で実施されるから、ジ
アゾニウム塩反応体中のカルボキシル基又はスルホン酸
基及びナフトールスルホン酸反応体中のスルホン酸基は
対応する陰イオンの形で反応媒質中に存在する。その結
果、アゾ生成物（Ｂ）はアルカリ金属塩、特にナトリウ
ム塩として得られうる。本発明の組成物を製造するため
に使用される方法、その組成物を製造するために使用さ
れる最終pH価及び湿式処理法で顔料（Ａ）を沈殿させる
ために添加される金属イオンの性質に依って、アゾ生成
物（Ｂ）は最終組成物中で酸として、アルカリ金属塩と
して、アルカリ土類金属塩として又はマンガン塩として
あるいはこれらの形の２種又はそれ以上の混合物として
存在しうる。
【００１２】酸基含有有機樹脂（Ｃ）はアゾ顔料の樹脂
処理のために使用されることが公知となっている樹脂で
ある。そのような樹脂の例をあげれば、ガムロジン、木
材ロジン又はトール油ロジン、ロジン誘導体たとえばロ
ジンエステル、水素化ロジン、不均化ロジン、二量化ロ
ジン又は多量化ロジン、フェノール樹脂、カルボキシル
含有マレイン酸又はフマル酸樹脂などである。好ましく
は、樹脂（Ｃ）はロジン特にトール油ロジン又は不均化
ロジンである。本発明の組成物を製造するために使用さ
れる方法ならびに湿式処理法で顔料（Ａ）を沈殿させる
ために添加される金属イオンの性質に依って、樹脂
（Ｃ）は本発明の組成物中で酸として又はその不溶性金
属塩又はアミン塩として存在しうる。
処理のために使用されることが公知となっている樹脂で
ある。そのような樹脂の例をあげれば、ガムロジン、木
材ロジン又はトール油ロジン、ロジン誘導体たとえばロ
ジンエステル、水素化ロジン、不均化ロジン、二量化ロ
ジン又は多量化ロジン、フェノール樹脂、カルボキシル
含有マレイン酸又はフマル酸樹脂などである。好ましく
は、樹脂（Ｃ）はロジン特にトール油ロジン又は不均化
ロジンである。本発明の組成物を製造するために使用さ
れる方法ならびに湿式処理法で顔料（Ａ）を沈殿させる
ために添加される金属イオンの性質に依って、樹脂
（Ｃ）は本発明の組成物中で酸として又はその不溶性金
属塩又はアミン塩として存在しうる。
【００１３】本発明の組成物中で、アゾ反応生成物
（Ｂ）は一般に顔料（Ａ）の０．５乃至２０重量％、好
ましくは１乃至１０重量％、特に好ましくは４乃至６重
量％の量で存在する。樹脂（Ｃ）は一般に顔料（Ａ）の
０．１乃至２５重量％、好ましくは１乃至１５重量％、
特に好ましくは５乃至１０重量％の量で存在する。顔料
組成物のための常用添加剤たとえば界面活性剤を本発明
の組成物中に常用量で含有させることができる。
（Ｂ）は一般に顔料（Ａ）の０．５乃至２０重量％、好
ましくは１乃至１０重量％、特に好ましくは４乃至６重
量％の量で存在する。樹脂（Ｃ）は一般に顔料（Ａ）の
０．１乃至２５重量％、好ましくは１乃至１５重量％、
特に好ましくは５乃至１０重量％の量で存在する。顔料
組成物のための常用添加剤たとえば界面活性剤を本発明
の組成物中に常用量で含有させることができる。
【００１４】本発明は、さらに、下記工程を包含する顔
料組成物の製造方法を提供する： （ａ）前記したアゾ反応生成物（Ｂ）を含有している水
性アルカリ性媒質中で前記したアゾ顔料（Ａ）を生成
し、これによって水性アルカリ性媒質中で変性顔料の分
散物を取得し、（ｂ）場合によっては、顔料生成の前又
は後でその水性アルカリ性媒質中に前記した酸基含有有
機樹脂（Ｃ）、又はその水溶性塩、を溶解し、（ｃ）工
程（ｂ）が実施された場合は、有機樹脂（Ｃ）を沈殿
し、そして（ｄ）工程（ａ）で得られた生成物から、あ
るいは工程（ｂ）が実施された場合は、工程（ｃ）で得
られた生成物から、固体顔料組成物を分離する。
料組成物の製造方法を提供する： （ａ）前記したアゾ反応生成物（Ｂ）を含有している水
性アルカリ性媒質中で前記したアゾ顔料（Ａ）を生成
し、これによって水性アルカリ性媒質中で変性顔料の分
散物を取得し、（ｂ）場合によっては、顔料生成の前又
は後でその水性アルカリ性媒質中に前記した酸基含有有
機樹脂（Ｃ）、又はその水溶性塩、を溶解し、（ｃ）工
程（ｂ）が実施された場合は、有機樹脂（Ｃ）を沈殿
し、そして（ｄ）工程（ａ）で得られた生成物から、あ
るいは工程（ｂ）が実施された場合は、工程（ｃ）で得
られた生成物から、固体顔料組成物を分離する。
【００１５】顔料（Ａ）がカルボキシル基又はスルホン
酸基を有するアミンのジアゾニウム塩と未置換又は置換
されたナフトールカップリング成分とのカップリング反
応の生成物の塩である場合には、工程（ａ）はそのカッ
プリング反応を水性アルカリ性媒質中で実施し、これに
より該媒質中顔料前駆物質の溶液又は懸濁物を得ること
ができ、この場合、アゾ反応生成物（Ｂ）は、このカッ
プリング反応の前（好ましい）又は後で、該媒質に溶解
され、そしてアルカリ土類金属塩又はマンガン塩を該溶
液又は懸濁物に添加して顔料を沈殿することができる。
その塩は固体の形又は水性溶液又は懸濁物の形で添加す
ることができる。より好ましい実施態様においては、顔
料（Ａ）を芳香核においてスルホン酸基によって置換さ
れたアミンのジアゾニウム塩と置換又は未置換のβ−ナ
フトールカップリング成分から誘導しそして顔料前駆体
の溶液又は懸濁物にカルシウム塩、特に好ましくは塩化
カルシウムを添加して顔料を沈殿する。この実施態様の
場合、アゾ反応生成物（Ｂ）のカルシウム塩が同時沈殿
するか又は（Ｂ）の溶媒和型が沈殿した顔料の表面に吸
着されうる。
酸基を有するアミンのジアゾニウム塩と未置換又は置換
されたナフトールカップリング成分とのカップリング反
応の生成物の塩である場合には、工程（ａ）はそのカッ
プリング反応を水性アルカリ性媒質中で実施し、これに
より該媒質中顔料前駆物質の溶液又は懸濁物を得ること
ができ、この場合、アゾ反応生成物（Ｂ）は、このカッ
プリング反応の前（好ましい）又は後で、該媒質に溶解
され、そしてアルカリ土類金属塩又はマンガン塩を該溶
液又は懸濁物に添加して顔料を沈殿することができる。
その塩は固体の形又は水性溶液又は懸濁物の形で添加す
ることができる。より好ましい実施態様においては、顔
料（Ａ）を芳香核においてスルホン酸基によって置換さ
れたアミンのジアゾニウム塩と置換又は未置換のβ−ナ
フトールカップリング成分から誘導しそして顔料前駆体
の溶液又は懸濁物にカルシウム塩、特に好ましくは塩化
カルシウムを添加して顔料を沈殿する。この実施態様の
場合、アゾ反応生成物（Ｂ）のカルシウム塩が同時沈殿
するか又は（Ｂ）の溶媒和型が沈殿した顔料の表面に吸
着されうる。
【００１６】顔料（Ａ）が２種又はそれ以上のジアゾニ
ウム塩から誘導される場合、それら異なるジアゾニウム
塩を別々にカップリング成分と反応することができそし
て別々のカップリング反応の生成物を顔料沈殿の前に互
いに混合することができる。しかしながら、好ましいの
は、複数のアミンの混合物をジアゾ化してジアゾニウム
塩の混合物を生成し、そしてこの混合物を次にカップリ
ング成分と反応して顔料前駆体を生成する。有機樹脂が
使用される場合には、その有機樹脂（Ｃ）は顔料生成の
前又は後で水性アルカリ性媒質に溶解することができ
る。顔料生成前に配合するのが好ましく、この場合その
有機樹脂はカップリング反応が実施される前又は後で水
性アルカリ性媒質に溶解することができる。カップリン
グ反応の前にその媒質に有機樹脂を溶解するのが好都合
である。樹脂（Ｃ）を水性アルカリ性媒質に顔料生成に
先立って溶解しそして金属塩を添加して顔料を沈殿する
場合には、樹脂（Ｃ）のいくらか又は全部が同時沈殿し
うる。
ウム塩から誘導される場合、それら異なるジアゾニウム
塩を別々にカップリング成分と反応することができそし
て別々のカップリング反応の生成物を顔料沈殿の前に互
いに混合することができる。しかしながら、好ましいの
は、複数のアミンの混合物をジアゾ化してジアゾニウム
塩の混合物を生成し、そしてこの混合物を次にカップリ
ング成分と反応して顔料前駆体を生成する。有機樹脂が
使用される場合には、その有機樹脂（Ｃ）は顔料生成の
前又は後で水性アルカリ性媒質に溶解することができ
る。顔料生成前に配合するのが好ましく、この場合その
有機樹脂はカップリング反応が実施される前又は後で水
性アルカリ性媒質に溶解することができる。カップリン
グ反応の前にその媒質に有機樹脂を溶解するのが好都合
である。樹脂（Ｃ）を水性アルカリ性媒質に顔料生成に
先立って溶解しそして金属塩を添加して顔料を沈殿する
場合には、樹脂（Ｃ）のいくらか又は全部が同時沈殿し
うる。
【００１７】有機樹脂（Ｃ）の少なくともいくらかの沈
殿は二者択一的又は付加的に次の方法を実施することに
よって達成することができる。すなわち、金属塩又はア
ミンを顔料（Ａ）形成後その水性アルカリ性媒質に、す
なわち沈殿した顔料を含んでいる水性アルカリ性媒質
に、添加して該樹脂（Ｃ）の少なくともいくらかを不溶
性金属塩又はアミン塩に変換する、及び／又は、顔料形
成後、該水性アルカリ性媒質のpH価を該樹脂（Ｃ）の少
なくともいくらかを遊離酸の形に変換するレベルまで低
下する。この場合、水性アルカリ性媒質中の顔料分散物
は好ましくは顔料粒子上への樹脂（Ｃ）の沈着をできる
だけ均質にするため撹拌される。
殿は二者択一的又は付加的に次の方法を実施することに
よって達成することができる。すなわち、金属塩又はア
ミンを顔料（Ａ）形成後その水性アルカリ性媒質に、す
なわち沈殿した顔料を含んでいる水性アルカリ性媒質
に、添加して該樹脂（Ｃ）の少なくともいくらかを不溶
性金属塩又はアミン塩に変換する、及び／又は、顔料形
成後、該水性アルカリ性媒質のpH価を該樹脂（Ｃ）の少
なくともいくらかを遊離酸の形に変換するレベルまで低
下する。この場合、水性アルカリ性媒質中の顔料分散物
は好ましくは顔料粒子上への樹脂（Ｃ）の沈着をできる
だけ均質にするため撹拌される。
【００１８】樹脂（Ｃ）の沈殿のために使用しうる適当
な金属塩及びアミンは顔料の樹脂処理の技術分野に通常
の知識を有する者にとっては公知である。すなわち、適
当な金属塩の例は水溶性アルカリ土類金属塩及びマンガ
ン塩、特に、塩化物である。適当なアミンの例は少なく
とも８個の炭素原子を有する脂肪族アミンたとえばステ
アリルアミン、パルミチルアミン、ラウリルアミン、オ
レイルアミン、リノレイルアミン及び獣脂アミン、ヤシ
油アミン及び大豆アミンなどの市販のアミン類（これら
は通常これら脂肪族アミンの混合物である）、ジステア
リルアミン、ジパルミチルアミン、ジオレイルアミン、
Ｎ−パルミチル−Ｎ−オレイルアミンさらには市販のこ
れらアミンの混合物；長鎖アルキレンジアミン類たとえ
ばＮ−ステアリルプロピレンジアミン及び市販のこれら
アミンの混合物；樹脂アミン類たとえばポリアミノアミ
ド；アリール−及びアラールキル−置換モノアミン及び
ジアミン類たとえばフェニルステアリルアミン及びＮ−
フェニルステアリルプロピレンジアミンである。アミン
は好ましくはその水溶性塩たとえば塩化物又は酢酸塩の
形で使用される。第四級アンモニウム塩も使用できる。
な金属塩及びアミンは顔料の樹脂処理の技術分野に通常
の知識を有する者にとっては公知である。すなわち、適
当な金属塩の例は水溶性アルカリ土類金属塩及びマンガ
ン塩、特に、塩化物である。適当なアミンの例は少なく
とも８個の炭素原子を有する脂肪族アミンたとえばステ
アリルアミン、パルミチルアミン、ラウリルアミン、オ
レイルアミン、リノレイルアミン及び獣脂アミン、ヤシ
油アミン及び大豆アミンなどの市販のアミン類（これら
は通常これら脂肪族アミンの混合物である）、ジステア
リルアミン、ジパルミチルアミン、ジオレイルアミン、
Ｎ−パルミチル−Ｎ−オレイルアミンさらには市販のこ
れらアミンの混合物；長鎖アルキレンジアミン類たとえ
ばＮ−ステアリルプロピレンジアミン及び市販のこれら
アミンの混合物；樹脂アミン類たとえばポリアミノアミ
ド；アリール−及びアラールキル−置換モノアミン及び
ジアミン類たとえばフェニルステアリルアミン及びＮ−
フェニルステアリルプロピレンジアミンである。アミン
は好ましくはその水溶性塩たとえば塩化物又は酢酸塩の
形で使用される。第四級アンモニウム塩も使用できる。
【００１９】顔料と、有機樹脂（Ｃ）が存在する場合は
その樹脂とを沈殿した後、本発明による顔料組成物を常
用方法で生成スラリーから分離することができる。通常
はそのスラリーを濾過してプレスケーキを取得し、これ
を次に乾燥し、場合によってはさらに顆粒化しそしてふ
るいにかける。これにより得られた顔料組成物は高分子
有機材料の着色のために使用できる。本発明による顔料
組成物は印刷インク、特にグラビア印刷インクのごとき
表面塗料組成物の着色に使用するために好適である。し
たがって、本発明は上記した本発明による顔料組成物の
有効着色量、好ましくは全表面塗料組成物を基準にして
１乃至２０重量％、特に好ましくは５乃至１５重量％で
着色された表面塗料組成物好ましくは印刷インク、特に
好ましくはグラビア印刷インクも提供する。
その樹脂とを沈殿した後、本発明による顔料組成物を常
用方法で生成スラリーから分離することができる。通常
はそのスラリーを濾過してプレスケーキを取得し、これ
を次に乾燥し、場合によってはさらに顆粒化しそしてふ
るいにかける。これにより得られた顔料組成物は高分子
有機材料の着色のために使用できる。本発明による顔料
組成物は印刷インク、特にグラビア印刷インクのごとき
表面塗料組成物の着色に使用するために好適である。し
たがって、本発明は上記した本発明による顔料組成物の
有効着色量、好ましくは全表面塗料組成物を基準にして
１乃至２０重量％、特に好ましくは５乃至１５重量％で
着色された表面塗料組成物好ましくは印刷インク、特に
好ましくはグラビア印刷インクも提供する。
【００２０】本表面塗料組成物は、バインダーとして天
然又は合成樹脂たとえばロジン、シェラック、ロジンエ
ステル、セルロースエステル又はエーテル、炭化水素樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、金属樹脂酸塩、ア
ミノプラスト、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
レート又はポリスチレンを含有することができる。本表
面塗料組成物が印刷インクである場合には、その組成物
は液体ビークルを含有することができる。たとえば、印
刷インクに通常使用される１種又はそれ以上の下記のご
とき有機液体を含有することができる。芳香族炭化水素
たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭
化水素たとえばクロロベンゼン、ケトンたとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン又はアセトフェノン、アルコールたとえ
ばエタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エ
チレングリコール又は２−エトキシエタノール、エステ
ルたとえば酢酸エチル又は酢酸２−エトキシエチル、あ
るいはこれらの２種又はそれ以上の混合物。
然又は合成樹脂たとえばロジン、シェラック、ロジンエ
ステル、セルロースエステル又はエーテル、炭化水素樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、金属樹脂酸塩、ア
ミノプラスト、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリ
レート又はポリスチレンを含有することができる。本表
面塗料組成物が印刷インクである場合には、その組成物
は液体ビークルを含有することができる。たとえば、印
刷インクに通常使用される１種又はそれ以上の下記のご
とき有機液体を含有することができる。芳香族炭化水素
たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭
化水素たとえばクロロベンゼン、ケトンたとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン又はアセトフェノン、アルコールたとえ
ばエタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エ
チレングリコール又は２−エトキシエタノール、エステ
ルたとえば酢酸エチル又は酢酸２−エトキシエチル、あ
るいはこれらの２種又はそれ以上の混合物。
【００２１】本表面塗料組成物の製造は常用方法によっ
て実施することができる。例えば、本表面塗料組成物が
印刷インクである場合、それは摩砕材、たとえば、ガラ
ス玉を含有しているビーズミルやボールミルのごとき分
散装置の中で樹脂バインダーと有機液体ビークルとの混
合物に本発明の顔料組成物を分散することによって製造
することができる。以下、本発明を実施例によってさら
に説明する。実施例で使用される染料を次のようにして
製造した。
て実施することができる。例えば、本表面塗料組成物が
印刷インクである場合、それは摩砕材、たとえば、ガラ
ス玉を含有しているビーズミルやボールミルのごとき分
散装置の中で樹脂バインダーと有機液体ビークルとの混
合物に本発明の顔料組成物を分散することによって製造
することができる。以下、本発明を実施例によってさら
に説明する。実施例で使用される染料を次のようにして
製造した。
【００２２】染料１ ２−クロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸（４１．４
ｇ）を水（２８８ml）に分散しそして４７％水酸化ナト
リウム水溶液（１７．５ｇ）を添加する。この混合物を
４０℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌する。
この溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（２３ml）
中亜硝酸ナトリウム（１３．８ｇ）の溶液を加え、次に
３６％塩酸（３９ml）を添加する。得られたジアゾ化ス
ラリーを温度を０℃に保持しながら３６分間撹拌する。
２−ナフトール−６−スルホン酸（４４．８ｇ）を水
（２４０ml）と４７％水酸化ナトリウム水溶液（３５．
２ｇ）との混合物に４０℃の温度で溶解する。この溶液
を１０℃まで冷却しそして上記ジアゾ化スラリーを２９
分間かけて添加する。生成した染料を水性分散物として
得た。
ｇ）を水（２８８ml）に分散しそして４７％水酸化ナト
リウム水溶液（１７．５ｇ）を添加する。この混合物を
４０℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌する。
この溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（２３ml）
中亜硝酸ナトリウム（１３．８ｇ）の溶液を加え、次に
３６％塩酸（３９ml）を添加する。得られたジアゾ化ス
ラリーを温度を０℃に保持しながら３６分間撹拌する。
２−ナフトール−６−スルホン酸（４４．８ｇ）を水
（２４０ml）と４７％水酸化ナトリウム水溶液（３５．
２ｇ）との混合物に４０℃の温度で溶解する。この溶液
を１０℃まで冷却しそして上記ジアゾ化スラリーを２９
分間かけて添加する。生成した染料を水性分散物として
得た。
【００２３】染料２ ２−クロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸の代わりメ
タニール酸（３４．６ｇ）を使用して上記染料１製造の
ために記載した手順を繰り返した。生成した染料を水性
溶液の形で得た。
タニール酸（３４．６ｇ）を使用して上記染料１製造の
ために記載した手順を繰り返した。生成した染料を水性
溶液の形で得た。
【００２４】実施例１ 水（２９０ml）中２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸（３７．４ｇ）の分散物に４７％水酸化ナトリウ
ム水溶液（１７．５ｇ）を添加する。この混合物を３９
℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌する。この
溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（２５ml）中亜
硝酸ナトリウム（１３．８ｇ）の溶液を加え、次に３６
％塩酸（３７．５ml）を添加する。得られたジアゾ化ス
ラリーを温度を０℃に保持しながら４７分間撹拌する。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（３７．６ｇ）を水
（２４０ml）と４７％水酸化ナトリウム水溶液（２１．
３ｇ）との混合物に４０℃の温度で溶解する。この溶液
に前記染料１（固体染料４．９ｇを含有する懸濁物１１
０．７ml）を添加し、次に水（１６５ml）と４７％水性
水酸化ナトリウム液（２．４ｇ）との混合物中Beviros
95［これはBergvik Kemi AB 社から入手できるトール油
ロジンである］（９．１ｇ）の溶液を７０℃の温度で添
加する。得られた溶液を１０℃まで冷却しそしてさらに
４７％水性水酸化ナトリウム液（１４．３ｇ）を添加す
る。このあと、ジアゾ化スラリーを撹拌しながら３０分
間かけて添加する。得られた懸濁物に固体塩化カルシウ
ム（６３．４ｇ）を添加しそして温度を１２乃至１４℃
に保持しながら撹拌を６０分間続ける。得られた顔料ス
ラリーのpHを希塩酸の添加によって７．３に調整する。
このあと、そのスラリーを１３分間で７０℃まで加熱
し、この温度１０分間保持する。加熱されたスラリーを
濾過し、得られたプレスケーキを水洗し、顆粒化し、７
０℃で乾燥したあと９０℃に暖めた。得られた顆粒を２
５０μｍのふるいにかけて粉末顔料組成物を得る。
ホン酸（３７．４ｇ）の分散物に４７％水酸化ナトリウ
ム水溶液（１７．５ｇ）を添加する。この混合物を３９
℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌する。この
溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（２５ml）中亜
硝酸ナトリウム（１３．８ｇ）の溶液を加え、次に３６
％塩酸（３７．５ml）を添加する。得られたジアゾ化ス
ラリーを温度を０℃に保持しながら４７分間撹拌する。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（３７．６ｇ）を水
（２４０ml）と４７％水酸化ナトリウム水溶液（２１．
３ｇ）との混合物に４０℃の温度で溶解する。この溶液
に前記染料１（固体染料４．９ｇを含有する懸濁物１１
０．７ml）を添加し、次に水（１６５ml）と４７％水性
水酸化ナトリウム液（２．４ｇ）との混合物中Beviros
95［これはBergvik Kemi AB 社から入手できるトール油
ロジンである］（９．１ｇ）の溶液を７０℃の温度で添
加する。得られた溶液を１０℃まで冷却しそしてさらに
４７％水性水酸化ナトリウム液（１４．３ｇ）を添加す
る。このあと、ジアゾ化スラリーを撹拌しながら３０分
間かけて添加する。得られた懸濁物に固体塩化カルシウ
ム（６３．４ｇ）を添加しそして温度を１２乃至１４℃
に保持しながら撹拌を６０分間続ける。得られた顔料ス
ラリーのpHを希塩酸の添加によって７．３に調整する。
このあと、そのスラリーを１３分間で７０℃まで加熱
し、この温度１０分間保持する。加熱されたスラリーを
濾過し、得られたプレスケーキを水洗し、顆粒化し、７
０℃で乾燥したあと９０℃に暖めた。得られた顆粒を２
５０μｍのふるいにかけて粉末顔料組成物を得る。
【００２５】実施例２ 染料１の懸濁物の代わりに染料２（固体染料４．５ｇを
含有する溶液１０２ml）を使用して実施例１の手順をく
り返した。
含有する溶液１０２ml）を使用して実施例１の手順をく
り返した。
【００２６】実施例３ 染料１の懸濁物の代わりに、スルファニール酸のジアゾ
ニウム塩を２−ナフトール−６−スルホン酸と反応して
得られた市販の染料４．５ｇを含有する水溶液を使用し
て実施例１の手順をくり返した。
ニウム塩を２−ナフトール−６−スルホン酸と反応して
得られた市販の染料４．５ｇを含有する水溶液を使用し
て実施例１の手順をくり返した。
【００２７】実施例４〜６ 実施例１乃至３で得られた顔料組成物をトルエン−亜鉛
／カルシウム樹脂酸塩グラビア印刷インク用ビークルに
ボールミルを使用して分散して印刷インクを製造した。
同様にして対照印刷インクを同じビークル中に実施例１
記載の方法で、ただし染料１を加えないで製造した対照
顔料組成物を分散することによって製造した。製造され
たインクを塗工紙のシートに印刷しそして視覚的に色濃
度を評価した。結果は次表に示すとおりであった。評価
は対照インクの色濃度を１００％としてパーセントで表
示されており、数値が高いほど色濃度が高いことを示
す。 実施例 顔料組成物 色濃度 対照 対照 １００％ ４ 実施例１ １１０％ ５ 実施例２ １１０％ ６ 実施例３ １０５％
／カルシウム樹脂酸塩グラビア印刷インク用ビークルに
ボールミルを使用して分散して印刷インクを製造した。
同様にして対照印刷インクを同じビークル中に実施例１
記載の方法で、ただし染料１を加えないで製造した対照
顔料組成物を分散することによって製造した。製造され
たインクを塗工紙のシートに印刷しそして視覚的に色濃
度を評価した。結果は次表に示すとおりであった。評価
は対照インクの色濃度を１００％としてパーセントで表
示されており、数値が高いほど色濃度が高いことを示
す。 実施例 顔料組成物 色濃度 対照 対照 １００％ ４ 実施例１ １１０％ ５ 実施例２ １１０％ ６ 実施例３ １０５％
【００２８】実施例７ 水（２９５ml）に２−アミノ−５−メチルベンゼンスル
ホン酸（３５．９ｇ）と２−アミノ−１−ナフタレンス
ルホン酸（１．８ｇ）とを分散した分散物に４７％水酸
化ナトリウム水溶液（１７．９ｇ）を添加する。この混
合物を３０℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌
する。この溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（２
５ml）中亜硝酸ナトリウム（１４．１ｇ）の溶液を加
え、次に３６％塩酸（４５ｇ）を添加する。得られたジ
アゾ化スラリーを温度を０℃に保持しながら３０分間撹
拌する。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（３７．６
ｇ）を水（２５０ml）と４７％水酸化ナトリウム液（２
１．３ｇ）との混合物に４０℃の温度で溶解する。この
溶液に前記染料２（固体染料４．４ｇを含有する溶液４
７．７ｇ）を添加し、そのあと水（１６５ml）と４７％
水性水酸化ナトリウム液（２．５ｇ）との混合物中にBe
viros 95（９．１ｇ）を溶解した溶液を７０℃の温度で
添加する。得られた溶液を１０℃まで冷却しそしてさら
に４７％水性水酸化ナトリウム液（１４．３ｇ）を添加
する。このあと、ジアゾ化スラリーを撹拌しながら２５
分間かけて添加する。得られた懸濁物に固体塩化カルシ
ウム（６３．４ｇ）を添加しそして温度を１２乃至１４
℃に保持しながら撹拌を１２０分間続ける。得られた顔
料スラリーを１２０分間で７０℃まで加熱しそしてこの
到達温度に１０分間保持する。このあと、そのスラリー
のpHを希塩酸の添加によって７．３に調整する。加熱さ
れたスラリーを濾過し、得られたプレスケーキを水洗
し、顆粒化し、７０℃で乾燥したあと９０℃に暖めた。
得られた顆粒を２５０μｍのふるいにかけて粉末顔料組
成物を得る。上記粉末顔料組成物をトルエン−亜鉛／カ
ルシウム樹脂酸塩グラビア印刷インク用ビークルにボー
ルミルを使用して分散して印刷インクを製造した。同様
にして対照印刷インクを同じビークル中に上記方法で、
ただし染料２を加えないで製造した対照顔料組成物を分
散することによって製造した。製造されたインクを塗工
紙のシートに印刷しそして視覚的に色濃度を評価した。
結果は次のとおりであった。顔料組成物 色濃度 対照 １００％ 実施例７ １０５％
ホン酸（３５．９ｇ）と２−アミノ−１−ナフタレンス
ルホン酸（１．８ｇ）とを分散した分散物に４７％水酸
化ナトリウム水溶液（１７．９ｇ）を添加する。この混
合物を３０℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌
する。この溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（２
５ml）中亜硝酸ナトリウム（１４．１ｇ）の溶液を加
え、次に３６％塩酸（４５ｇ）を添加する。得られたジ
アゾ化スラリーを温度を０℃に保持しながら３０分間撹
拌する。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（３７．６
ｇ）を水（２５０ml）と４７％水酸化ナトリウム液（２
１．３ｇ）との混合物に４０℃の温度で溶解する。この
溶液に前記染料２（固体染料４．４ｇを含有する溶液４
７．７ｇ）を添加し、そのあと水（１６５ml）と４７％
水性水酸化ナトリウム液（２．５ｇ）との混合物中にBe
viros 95（９．１ｇ）を溶解した溶液を７０℃の温度で
添加する。得られた溶液を１０℃まで冷却しそしてさら
に４７％水性水酸化ナトリウム液（１４．３ｇ）を添加
する。このあと、ジアゾ化スラリーを撹拌しながら２５
分間かけて添加する。得られた懸濁物に固体塩化カルシ
ウム（６３．４ｇ）を添加しそして温度を１２乃至１４
℃に保持しながら撹拌を１２０分間続ける。得られた顔
料スラリーを１２０分間で７０℃まで加熱しそしてこの
到達温度に１０分間保持する。このあと、そのスラリー
のpHを希塩酸の添加によって７．３に調整する。加熱さ
れたスラリーを濾過し、得られたプレスケーキを水洗
し、顆粒化し、７０℃で乾燥したあと９０℃に暖めた。
得られた顆粒を２５０μｍのふるいにかけて粉末顔料組
成物を得る。上記粉末顔料組成物をトルエン−亜鉛／カ
ルシウム樹脂酸塩グラビア印刷インク用ビークルにボー
ルミルを使用して分散して印刷インクを製造した。同様
にして対照印刷インクを同じビークル中に上記方法で、
ただし染料２を加えないで製造した対照顔料組成物を分
散することによって製造した。製造されたインクを塗工
紙のシートに印刷しそして視覚的に色濃度を評価した。
結果は次のとおりであった。顔料組成物 色濃度 対照 １００％ 実施例７ １０５％
【００２９】実施例８ 水（１８．４０部）中２−アミノ−５−メチルベンゼン
スルホン酸（２．３９部）の分散物に４７％水酸化ナト
リウム水溶液（１．１２部）を添加する。この混合物を
３０℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌する。
この溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（１．４
部）中亜硝酸ナトリウム（０．８８部）の溶液を加え、
次に３６％塩酸（２．４０部）を添加する。得られたジ
アゾ化スラリーを温度を０℃に保持しながら７０分間撹
拌する。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（２．４０
部）を水（１５．４０部）と４７％水酸化ナトリウム
（１．３６部）との混合物に４０℃の温度で溶解する。
この溶液に前記染料１（固体染料０．２８部を含有する
溶液６．３１部）を添加し、そのあと水（１０．２部）
と４７％水性水酸化ナトリウム（０．１６部）との混合
物中にBeviros 95（０．５７部）を溶解した溶液を７０
℃の温度で添加する。得られた溶液を１０℃まで冷却し
そして水（２．８０部）にEmpicol LX［ラウリル硫酸ナ
トリウム、Albright and Wilson 社の製品］（０．２８
部）を溶解した溶液を加え、続いてさらに４７％水性水
酸化ナトリウム（１．０６部）を添加する。このあと、
ジアゾ化スラリーを撹拌しながら３５分間かけて添加す
る。得られた懸濁物に固体塩化カルシウム（３．９５
部）を添加しそして温度を１２乃至１４℃に保持しなが
ら撹拌を６０分間続ける。このスラリーを６０分間で５
０℃まで加熱しそしてこの到達温度に１０分間保持す
る。このあと、そのスラリーのpHを希塩酸の添加によっ
て７．２に調整する。加熱されたスラリーを濾過し、得
られたプレスケーキを水洗し、顆粒化し、７０℃で乾燥
したあと９０℃に暖めた。得られた顆粒を２５０μｍの
ふるいにかけて粉末顔料組成物を得る。この粉末顔料組
成物は印刷インクに使用するために好適であった。
スルホン酸（２．３９部）の分散物に４７％水酸化ナト
リウム水溶液（１．１２部）を添加する。この混合物を
３０℃まで加熱し、完全溶液が得られるまで撹拌する。
この溶液を氷を加えて０℃まで冷却する。水（１．４
部）中亜硝酸ナトリウム（０．８８部）の溶液を加え、
次に３６％塩酸（２．４０部）を添加する。得られたジ
アゾ化スラリーを温度を０℃に保持しながら７０分間撹
拌する。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（２．４０
部）を水（１５．４０部）と４７％水酸化ナトリウム
（１．３６部）との混合物に４０℃の温度で溶解する。
この溶液に前記染料１（固体染料０．２８部を含有する
溶液６．３１部）を添加し、そのあと水（１０．２部）
と４７％水性水酸化ナトリウム（０．１６部）との混合
物中にBeviros 95（０．５７部）を溶解した溶液を７０
℃の温度で添加する。得られた溶液を１０℃まで冷却し
そして水（２．８０部）にEmpicol LX［ラウリル硫酸ナ
トリウム、Albright and Wilson 社の製品］（０．２８
部）を溶解した溶液を加え、続いてさらに４７％水性水
酸化ナトリウム（１．０６部）を添加する。このあと、
ジアゾ化スラリーを撹拌しながら３５分間かけて添加す
る。得られた懸濁物に固体塩化カルシウム（３．９５
部）を添加しそして温度を１２乃至１４℃に保持しなが
ら撹拌を６０分間続ける。このスラリーを６０分間で５
０℃まで加熱しそしてこの到達温度に１０分間保持す
る。このあと、そのスラリーのpHを希塩酸の添加によっ
て７．２に調整する。加熱されたスラリーを濾過し、得
られたプレスケーキを水洗し、顆粒化し、７０℃で乾燥
したあと９０℃に暖めた。得られた顆粒を２５０μｍの
ふるいにかけて粉末顔料組成物を得る。この粉末顔料組
成物は印刷インクに使用するために好適であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アイエイン フランク フレーザー イギリス国，スコットランド，ケーエー25 ７ジェーエス，キルバーニー，ストーニ ーホルム ロード 45 (72)発明者 ロバート ラングレイ イギリス国，スコットランド，ジー77 ５ エーティー，グラスゴウ，ニュートン ミ ーンズ，チェビオット ドライヴ 22
Claims (15)
- 【請求項１】 成分 （Ａ）アゾ顔料、 （Ｂ） (ｉ)アミノ基に対してメタ位置又はパラ位置に
カルボキシル基またはスルホン酸基を有する第一級芳香
族アミンのジアゾニウム塩と、(ii)そのカップリング成
分の少なくとも５０モル％がナフトールスルホン酸であ
る、１種又はそれ以上の未置換又は置換されたナフトー
ルを含有するカップリング成分とのアゾ反応生成物又は
その反応生成物の塩、及び、任意に （Ｃ）酸基含有有機樹脂又はその塩、を含有する顔料組
成物。 - 【請求項２】 （Ａ）が芳香核上のアミノ基に対してオ
ルト位置で酸基によって置換された第一級芳香族アミン
のジアゾニウム塩とβ−ナフトールカップリング成分と
から誘導されるか；又は（Ａ）がそれぞれ芳香核上のア
ミノ基に対してオルト位置で酸基によって置換された２
種又はそれ以上の第一級芳香族アミンのジアゾニウム塩
とβ−ナフトールカップリング成分とから誘導される請
求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 ジアゾニウム塩（ｉ）がアミノ基に対し
てメタ位置又はパラ位置にスルホン酸基を有するアミン
から誘導される請求項１又は２記載の組成物。 - 【請求項４】 ナフトールスルホン酸がβ−ナフトール
スルホン酸である請求項１乃至３のいずれかに記載の組
成物。 - 【請求項５】 ナフトールスルホン酸がカップリング成
分(ii)の実質的に全部を占める請求項１乃至４のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項６】 アゾ反応生成物（Ｂ）が２−ナフトール
−６−スルホン酸をメタニール酸、スルファニール酸又
は２−クロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸のジアゾ
ニウム塩とカップリングして得られた染料である請求項
１乃至５のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項７】 有機樹脂（Ｃ）がロジンである請求項１
乃至６のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項８】 アゾ反応生成物（Ｂ）が顔料（Ａ）の
０．５乃至２０重量％の量で存在する請求項１乃至７の
いずれかに記載の組成物。 - 【請求項９】 アゾ反応生成物（Ｃ）が顔料（Ａ）の
０．１乃至２５重量％の量で存在する請求項１乃至８の
いずれかに記載の組成物。 - 【請求項１０】 下記工程を包含する顔料組成物の製造
方法： （ａ）請求項１、３乃至６及び８のいずれかに記載のア
ゾ反応生成物（Ｂ）を含有している水性アルカリ性媒質
中で請求項１又は２記載のアゾ顔料（Ａ）を生成し、こ
れによって水性アルカリ性媒質中で変性顔料の分散物を
取得し、（ｂ）場合によっては、上記顔料生成の前又は
後でその水性アルカリ性媒質中に請求項１、７及び９の
いずれかに記載の酸基含有有機樹脂（Ｃ）、又はその水
溶性塩、を溶解し、（ｃ）工程（ｂ）が実施された場合
は、有機樹脂（Ｃ）を沈殿し、そして（ｄ）工程（ａ）
で得られた生成物から、あるいは工程（ｂ）が実施され
た場合は、工程（ｃ）で得られた生成物から、固体顔料
組成物を分離する。 - 【請求項１１】 顔料（Ａ）がアゾ金属塩顔料でありそ
して工程（ａ）がカルボキシル基又はスルホン酸基を有
する芳香族アミンのジアゾニウム塩と未置換又は置換さ
れたナフトールカップリング成分とのカップリング反応
を水性アルカリ性媒質中で行うことによって実施され、
これにより該媒質中顔料前駆物質の溶液又は懸濁物を取
得し、アゾ反応生成物（Ｂ）を、上記カップリング反応
が実施される前又は後で、該媒質に溶解し、そしてアル
カリ土類金属塩又はマンガン塩を該溶液又は懸濁物に添
加して顔料を沈殿する請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 顔料（Ａ）がスルホン酸基によって置
換されたアミンのジアゾニウム塩から誘導されそして該
溶液又は懸濁物にカルシウム塩を添加して顔料を沈殿す
る請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 有機樹脂（Ｃ）を顔料生成の前に該水
性アルカリ性媒質に溶解し、そしてアルカリ土類金属塩
又はマンガン塩を添加して顔料（Ａ）を沈殿しそしてこ
の時に樹脂（Ｃ）の少なくともいくらかが同時沈殿する
請求項１０乃至１２のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１４】 顔料（Ａ）形成後該水性アルカリ性媒
質に金属塩又はアミンを添加して該樹脂（Ｃ）の少なく
ともいくらかを不溶性金属塩又はアミン塩の形に変換す
ることによって及び／又は顔料形成後該水性アルカリ性
媒質のpH価を該樹脂（Ｃ）の少なくともいくらかが遊離
酸の形に変換されるレベルまで低下することによって有
機樹脂（Ｃ）の少なくともいくらかを沈殿する請求項１
０乃至１３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１５】 着色有効量の請求項１乃至９のいずれ
かに記載の顔料組成物で着色された表面塗料組成物。
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| GB9321659.6 | 1994-05-07 | ||
| GB9409099A GB9409099D0 (en) | 1994-05-07 | 1994-05-07 | Pigment compositions |
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| DK (1) | DK0649883T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006518793A (ja) * | 2003-01-17 | 2006-08-17 | キャボット コーポレイション | 水性有色顔料分散液を製造する方法及びインクジェット用組成物 |
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