ES2249271T3 - Amoxidacion de una mezcla de cetonas en acetonitrilo y cianuro de hidrogeno. - Google Patents
Amoxidacion de una mezcla de cetonas en acetonitrilo y cianuro de hidrogeno.Info
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Abstract
Procedimiento para aumentar el rendimiento del HCN y acetonitrilo coproductos producidos durante la fabricación de acrilonitrilo, que comprende introducir un hidrocarburo seleccionado del grupo que consiste en propileno y propano, una cetona bruta que comprende una mezcla de al menos dos cetonas y un diluyente, amoniaco y un gas que contiene oxígeno en una zona de reacción que contiene un catalizador de amoxidación, hacer reaccionar el hidrocarburo, la cetona bruta, el amoniaco y el oxígeno sobre dicho catalizador a una temperatura elevada, para producir acrilonitrilo, cianuro de hidrógeno y acetonitrilo, y recuperar el acrilonitrilo, cianuro de hidrógeno y acetonitrilo del reactor.
Description
Amoxidación de una mezcla de cetonas en
acetonitrilo y cianuro de hidrógeno.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la amoxidación de una mezcla de cetonas en una
mezcla de nitrilos según las presentes reivindicaciones. En
particular, la presente invención se refiere al aumento del
rendimiento del cianuro de hidrógeno y acetonitrilo coproductos
producidos durante la amoxidación de propileno en
acriloni-
trilo.
trilo.
Hay patentes que tratan la cuestión de la
inyección de acetona en un reactor de lecho fluido para producir
acetonitrilo. Además, estas referencias describen además que en el
reactor de lecho fluido puede introducirse acetona para aumentar el
acetonitrilo coproducto mientras se fabrica acrilonitrilo. En
particular, la solicitud de patente japonesa
2[1990]-38.333 se refiere a mejorar los
rendimientos de acetonitrilo mediante la inyección de acetona y/o
alcohol etílico en el reactor de amoxidación que contiene
catalizador de amoxidación. El procedimiento descrito en la
solicitud de patente japonesa incluye inyectar simultáneamente la
acetona y/o alcohol etílico en el reactor de amoxidación mientras se
fabrica acrilonitrilo. Otra técnica anterior se incluye en los
documentos GB 1041980 y 1114898.
La presente invención se refiere a un
procedimiento que aumenta el rendimiento de ambos coproductos
principales (es decir, HCN y acetonitrilo) durante la fabricación de
acrilonitrilo mientras que: (1) se ahorran costes de materias primas
asociados al aumento de los rendimientos de coproducto, y (2) se
obtienen una conversión y selectividad iguales o mejores con
respecto a los coproductos deseados.
Es un objeto de la presente invención
proporcionar un procedimiento de amoxidación de una mezcla de
cetonas, y/o una cetona bruta, en cianuro de hidrógeno y
acetonitrilo según las presentes reivindicaciones.
Es otro objeto de la presente invención
proporcionar un procedimiento para aumentar sustancialmente los
rendimientos del cianuro de hidrógeno y acetonitrilo coproductos
producidos durante la fabricación de acrilonitrilo a partir de
propileno, según las presentes reivindicaciones.
Es un objeto adicional de la presente invención
proporcionar un procedimiento para la conversión de una mezcla de
cetonas (por ejemplo, acetona y metil isobutil cetona [MIBC]) en
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo durante la fabricación de
acrilonitrilo, sin afectar sustancialmente el rendimiento de
acrilonitrilo, según las presentes reivindicaciones.
Los objetos y ventajas adicionales, y las
características novedosas de la invención se expondrán en parte en
la descripción que sigue, y en parte resultarán evidentes para los
expertos en la técnica tras el examen de lo siguiente, o se
aprenderán mediante la práctica de la invención. Los objetos y
ventajas de la invención pueden realizarse y alcanzarse por medio de
la instrumentación y combinaciones particularmente señaladas en las
reivindicaciones adjun-
tas.
tas.
Para alcanzar los objetos precedentes según el
fin de la presente invención descrita ampliamente en el presente
documento, el método de la presente invención comprende introducir
un hidrocarburo seleccionado del grupo que consiste en propileno y
propano, una mezcla de cetonas (por ejemplo, acetona y MIBC),
amoniaco y un gas que contiene oxígeno, en una zona de reacción (por
ejemplo, un reactor de lecho fluido) para que reaccionen en
presencia de un catalizador (por ejemplo, un catalizador de lecho
fluido) para producir un efluente del reactor que comprende
acrilonitrilo, cianuro de hidrógeno y acetonitrilo; hacer pasar el
efluente del reactor (que contiene acrilonitrilo, cianuro de
hidrógeno y acetonitrilo) al interior de una columna de enfriamiento
brusco para enfriar el efluente del reactor, y recuperar el
acrilonitrilo, acetonitrilo y cianuro de hidrógeno de la columna de
enfriamiento brusco.
En otro aspecto de la presente invención, el
procedimiento comprende introducir una mezcla de cetonas (por
ejemplo, acetona y MIBC), y/o una cetona bruta, que comprende una
mezcla de al menos dos cetonas y un diluyente, amoniaco y un gas que
contiene oxígeno, en la zona de reacción (por ejemplo, reactor de
lecho fluido) para que reaccionen en presencia de un catalizador
(por ejemplo, un catalizador de lecho fluido) para producir un
efluente del reactor que comprende cianuro de hidrógeno y
acetonitrilo; hacer pasar el efluente del reactor que contiene el
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo al interior de una columna de
enfriamiento brusco para enfriar el efluente del reactor, y
recuperar el acetonitrilo y cianuro de hidrógeno de la columna de
enfriamiento brusco. En la práctica de este aspecto de la presente
invención, las condiciones de amoxidación utilizadas en la
fabricación de acrilonitrilo son las descritas en el documento U.S.
3.911.089.
Para los fines de la presente invención, se
pretende que la mezcla de cetonas incluya mezclas de cetonas
disponibles comercialmente, tales como: acetona, MIBC, metil etil
cetona, ya sea en su forma purificada, sustancialmente purificada o
bruta. Además, pueden utilizarse cetonas brutas disponibles
comercialmente por sí mismas en la práctica de la presente
invención. Para los fines de esta solicitud, el término "cetona
bruta" significará una mezcla de al menos dos cetonas y un
diluyente (por ejemplo, la acetona bruta comprenderá principalmente
acetona, conteniendo otras cetonas como impurezas y agua como
diluyente).
En la práctica de la presente invención, se prevé
que puede utilizarse cualquier catalizador de amoxidación para
obtener los resultados deseados. Pueden generalizarse los
catalizadores de amoxidación típicos mediante las dos fórmulas
siguientes:
A_{a}B_{b}C_{c}D_{d}Mo_{12}O_{x},
en la
que:
A= Li, Na, K, Cs, Tl y combinaciones de los
mismos, preferiblemente Cs y K
B= Ni, Co, Mn, Mg, Ca y combinaciones de los
mismos, preferiblemente Ni, Co y Mg
C= Fe, Cr, Ce, Cu, V, Sb, W, Sn, Ga, Ge, In, P y
combinaciones de los mismos, preferiblemente Fe, Cr y Ce
D= Bi y/o Te, preferiblemente Bi
a= 0,1 - 4,0 preferiblemente de 0,1 a 0,5,
prefiriéndose especialmente de 0,1 a 0,2
b= 0,1 - 10,0, preferiblemente de 5 a 9,
prefiriéndose especialmente de 6 a 8, y
c,d = 0,1 - 10,0. preferiblemente de 0,5 a 4,
prefiriéndose especialmente de 0,5 a 3; y
A_{a}B_{b}Sb_{12}O_{x},
en la
que:
A= Fe, Cr, Ce, V, U, Sn, Ti, Nb y combinaciones
de los mismos, preferiblemente Fe, V, Sn y Ti
B= Mo, W, Co, Cu, Te, Bi, Zn, B, Ni, Ca, Ta y
combinaciones de los mismos, preferiblemente Mo y Cu
a= 0,1 - 16, preferiblemente de 2 a 12,
prefiriéndose especialmente de 4 a 10
b= 0,0 - 12, preferiblemente de 1 a 10,
prefiriéndose especialmente de 2 a 6, y
el valor de x depende del estado de oxidación de
los elementos utilizados.
El catalizador puede utilizarse o bien no
soportado, o bien puede soportarse con sílice, alúmina, titania,
zircona y similares; sin embargo, la sílice es el soporte preferido.
Normalmente, los catalizadores previstos como adecuados en la
práctica de la presente invención, se describen en las patentes de
los EE.UU. números 3.642.930; 4.485.079; 3.911.089; 4.873.215;
5.134.105 y 5.093.299.
Ahora se hará referencia en detalle a las
presentes realizaciones preferidas de la invención.
La presente invención se refiere principalmente a
la utilización de una mezcla de al menos dos cetonas, tales como
acetona y metil isobutil cetona, como fuente para la producción de
coproductos de nitrilo útiles (cianuro de hidrógeno y acetonitrilo)
producidos durante la fabricación de acrilonitrilo. Sin embargo, el
procedimiento de la presente invención también es aplicable a la
fabricación de los acetonitrilo y cianuro de hidrógeno pretendidos
mediante la amoxidación directa de una mezcla de una cetona C_{1}a
C_{4} y/o una cetona bruta que comprende una mezcla de al menos
dos cetonas y un diluyente, amoniaco y oxígeno en una zona de
reacción en presencia de un catalizador de amoxidación. Además, la
cetona bruta (tal como se definió anteriormente), por sí misma,
puede utilizarse en la práctica de la presente invención, reduciendo
así adicionalmente el coste de las materias primas apropiadas para
la producción de coproductos
viables.
viables.
La práctica del procedimiento de la presente
invención durante la fabricación de acrilonitrilo aumenta el
rendimiento tanto de HCN como de acetonitrilo durante la fabricación
de acrilonitrilo. La práctica de ese aspecto de la presente
invención comprende introducir un hidrocarburo seleccionado del
grupo que consiste en propileno y propano, una cetona bruta que
comprende una mezcla de al menos dos cetonas y un diluyente,
amoniaco y un gas que contiene oxígeno, en una zona de reacción que
contiene un catalizador de amoxidación, hacer reaccionar el
hidrocarburo, la cetona, el amoniaco y el oxígeno sobre dicho
catalizador a una temperatura elevada para producir acrilonitrilo,
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo, y recuperar el acrilonitrilo,
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo del
reactor.
reactor.
En otra realización de este aspecto de la
presente invención, el procedimiento comprende introducir un
hidrocarburo seleccionado del grupo que consiste en propileno y
propano, una mezcla de al menos dos cetonas C_{1} a C_{4},
amoniaco y un gas que contiene oxígeno, en una zona de reacción que
contiene un catalizador de amoxidación, hacer reaccionar el
hidrocarburo, las cetonas, el amoniaco y el oxígeno sobre dicho
catalizador a una temperatura elevada, para producir acrilonitrilo,
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo, y recuperar el acrilonitrilo,
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo del reactor.
En la realización preferida de este aspecto de la
presente invención, es necesario que las condiciones del reactor se
ajusten para obtener el aumento de rendimiento de acetonitrilo y
cianuro de hidrógeno obtenidos mediante la utilización de una mezcla
de cetonas y/o una cetona bruta. En la práctica de la presente
invención, las condiciones de la reacción de amoxidación deben
encontrarse dentro de los siguientes parámetros: la cetona bruta
está en una tasa de propileno o propano de entre el 1 y el 50% con
respecto a una base de carbono total. La temperatura de la reacción
está entre aproximadamente 410º y 460ºC, preferiblemente de 405º a
440ºC. Normalmente, la presión se mantiene a entre 101,3 y 506,6 KPa
(de 1 a 5 atmósferas), prefiriéndose de 101,3 a 304,0 KPa (de 1 a 3
atmósfe-
ras).
ras).
En una realización adicional de este aspecto de
la presente invención, la mezcla de cetona bruta comprende una
mezcla que contiene acetona, MIBC y agua.
Todavía en una realización adicional de este
aspecto de la presente invención, el procedimiento se lleva a cabo
en un reactor de lecho fluido.
En otra realización preferida de este aspecto de
la presente invención, la mezcla de cetonas comprende una cetona
bruta en combinación con al menos una cetona de C_{1} a C_{4}
sustancialmente pura.
Todavía en otra realización preferida de este
aspecto de la presente invención, la cetona se introduce por
separado en la zona de reacción.
Todavía en otra realización preferida de este
aspecto de la presente invención, la mezcla de cetonas y/o la cetona
bruta que comprende una mezcla de al menos dos cetonas y un
diluyente, se introduce por separado en el reactor de lecho fluido,
preferiblemente en una localización superior al punto en el que se
alimenta el hidrocarburo en el reactor, prefiriéndose especialmente
una localización en la parte superior del reactor.
Los siguientes ejemplos se presentan a
continuación con fines ilustrativos y no se consideran como
limitantes para la práctica de la presente invención. El catalizador
utilizado en todos los ejemplos fue un BiFeMoO_{a}
promovido,conocido por su idoneidad en la amoxidación de propileno
en acrilonitrilo. El cinco, el 10 y el 15% de la alimentación de
propileno (con respecto al carbono total) se sustituyó por una
cetona para obtener los resultados expuestos a continuación en la
tabla I. En cada uno de los siguientes ejemplos la temperatura del
reactor fue de 430ºC, la presión fue de 165,5 KPa (9,5 psig) y la
razón de alimentación de propileno + alcohol/amoniaco/aire fue
1/1,2/9,3. El wwh (peso de alimentación/peso de catalizador/hora)
fue de 0,06 (gramos de hidrocarburo/gramos de catalizador por
hora).
hora).
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo nº | % de acetona como | % de rendimiento | % de rendimiento | % de rendimiento |
| C alimentado | de AN | de aceto | de HCN | |
| 1 (comp.) | 0 | 78,6 | 2,0 | 6,7 |
| 2 (comp.) | 5 | 75,5 | 3,1 | 7,5 |
| 3 (comp.) | 10 | 72,3 | 4,1 | 8,4 |
| 4 (comp.) | 15 | 68,3 | 5,2 | 9,6 |
\vskip1.000000\baselineskip
Como un ejemplo adicional del valor de utilizar
cetonas brutas, un 10% de peso en agua se mezcló con la acetona
anterior y se alimentó conjuntamente al mismo reactor de amoxidación
de propileno. Los resultados se muestran a continuación en la tabla
II e indican que la dilución con agua no tiene ningún efecto
perjudicial sobre el funcionamiento.
| Ejemplo nº | % de mezcla como | % de rendimiento | % de rendimiento | % de rendimiento |
| C alimentado | de AN | de aceto | de HCN | |
| 5 (comp.) | 0 | 78,9 | 2,0 | 6,6 |
| 6 (comp.) | 5 | 75,3 | 3,2 | 7,8 |
| 7 (comp.) | 10 | 71,7 | 4,2 | 8,7 |
| 8 (comp.) | 15 | 67,5 | 5,3 | 9,6 |
En general, todas las cetonas pueden someterse a
amoxidación para dar una mezcla de nitrilos. Las cetonas preferidas
incluyen cetonas de C_{1} a C_{4}. El siguiente ejemplo ilustra
el uso de una cetona C_{4} bajo la forma de metil etil cetona
(MEC).
| Ejemplo nº | % de MEC como | % de rendimiento | % de rendimiento | % de rendimiento |
| C alimentado | de AN | de aceto | de HCN | |
| 9 (comp.) | 0 | 79,2 | 2,1 | 6,9 |
| 10 (comp.) | 2,5 | 77,6 | 3,2 | 7,0 |
| 11 (comp.) | 5 | 75,5 | 4,2 | 7,4 |
Los siguientes ejemplos son ilustrativos de la
práctica de la presente invención para la amoxidación directa de
cetonas para dar acetonitrilo y HCN. La razón de alimentación para
la cetona/amoniaco/aire utilizada en los ejemplos 12 y 13 fue de
1/1,7/13,1 y 1/2/15,1, respectivamente. La temperatura de la
reacción fue de 413ºC para el ejemplo 12 y de 411ºC para el ejemplo
13. La presión del reactor fue de 168,8 KPa (10 psig) para ambos
ejemplos, y la wwh fue de 0,133 y de 0,149 para los ejemplos 12 y
13, respectivamente. La tabla IV expone a continuación los
resultados para los ejemplos 12 y 13.
| Ejemplo nº | cetona | % de conversión | % de rendimiento | % de rendimiento |
| de aceto | de HCN | |||
| 12 (comp.) | Acetona | 98,9 | 28,0 | 27,8 |
| 13 (comp.) | Metil etil cetona | 99,9 | 46,0 | 16,5 |
Se pretende que el alcance de la invención de los
solicitantes esté definido por las reivindicaciones adjuntas a la
misma.
Claims (19)
1. Procedimiento para aumentar el rendimiento del
HCN y acetonitrilo coproductos producidos durante la fabricación de
acrilonitrilo, que comprende introducir un hidrocarburo seleccionado
del grupo que consiste en propileno y propano, una cetona bruta que
comprende una mezcla de al menos dos cetonas y un diluyente,
amoniaco y un gas que contiene oxígeno en una zona de reacción que
contiene un catalizador de amoxidación, hacer reaccionar el
hidrocarburo, la cetona bruta, el amoniaco y el oxígeno sobre dicho
catalizador a una temperatura elevada, para producir acrilonitrilo,
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo, y recuperar el acrilonitrilo,
cianuro de hidrógeno y acetonitrilo del reactor.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la cetona bruta comprende una mezcla de al menos dos cetonas de
C_{1} a C_{4} y agua.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la razón de alimentación de hidrocarburo:cetona oscila desde
1:0,01 hasta 1:0,05, con respecto a una base de carbono total.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en la
que la temperatura oscila desde 410º hasta 460ºC.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el
que la temperatura oscila desde 430º hasta 450ºC.
6. Procedimiento según la reivindicación 4, en el
que la presión oscila desde 101,3 hasta 506,6 KPa (de 1 a 5
atmósferas).
7. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que la presión oscila desde 101,3 hasta 506,6 KPa (de 1 a 5
atmósferas).
8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el catalizador de amoxidación se caracteriza por la
siguiente fórmula:
A_{a}B_{b}C_{c}D_{d}Mo_{12}O_{x}
en la
que:
A= Li, Na, K, Cs, Tl y combinaciones de los
mismos
B= Ni, Co, Mn, Mg, Ca y combinaciones de los
mismos
C= Fe, Cr, Ce, Cu, V, Sb, W, Sn, Ga, Ge, In, P y
combinaciones de los mismos
D= Bi y/o Te,
a= 0,1 - 4,0,
b= 0,1 - 10,0, y
c,d= 0,1 - 10,0,
9. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el catalizador de amoxidación se caracteriza por la
siguiente fórmula:
A_{a}B_{b}Sb_{12}O_{x}
en la
que:
A= Fe, Cr, Ce, V, U, Sn, Ti, Nb y combinaciones
de los mismos
B= Mo, W, Co, Cu, Te, Bi, Zn, B, Ni, Ca, Ta y
combinaciones de los mismos
a= 0,1 - 16,
b= 0,0 - 12,
el valor de x depende del estado de oxidación de
los elementos utilizados
10. Procedimiento para aumentar el rendimiento
del HCN y acetonitrilo coproductos producidos durante la fabricación
de acrilonitrilo que comprende introducir un hidrocarburo
seleccionado del grupo que consiste en propileno y propano, una
mezcla de al menos dos cetonas, amoniaco y un gas que contiene
oxígeno en una zona de reacción que contiene un catalizador de
amoxidación, hacer reaccionar el hidrocarburo, las cetonas, el
amoniaco y el oxígeno sobre dicho catalizador a una temperatura
elevada para producir acrilonitrilo, cianuro de hidrógeno y
acetonitrilo, y recuperar el acrilonitrilo, cianuro de hidrógeno y
acetonitrilo del reactor.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que la mezcla de cetonas comprende al menos dos cetonas de
C_{1} a C_{4}.
12. Procedimiento según la reivindicación 11, en
el que la mezcla de cetonas comprende acetona y metil isobutil
cetona.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en
el que la mezcla de cetonas comprende una cetona bruta y al menos
una cetona de C_{1} a C_{4} pura.
14. Procedimiento según la reivindicación 13, en
el que la temperatura oscila desde 410º hasta 460ºC.
15. Procedimiento según la reivindicación 14, en
el que la temperatura oscila desde 430º hasta 450ºC.
16. Procedimiento según la reivindicación 14, en
el que la presión oscila desde 101,3 hasta 506,6 KPa (de 1 a 5
atmósferas).
17. Procedimiento según la reivindicación 15, en
el que la presión oscila desde 101,3 hasta 506,6 KPa (de 1 a 5
atmósferas).
18. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el catalizador de amoxidación se caracteriza por la
siguiente fórmula:
A_{a}B_{b}C_{c}D_{d}Mo_{12}O_{x},
en la
que:
A= Li, Na, K, Cs, Tl y combinaciones de los
mismos
B= Ni, Co, Mn, Mg, Ca y combinaciones de los
mismos
C= Fe, Cr, Ce, Cu, V, Sb, W, Sn, Ga, Ge, In, P y
combinaciones de los mismos
D= Bi y/o Te,
a= 0,1 - 4,0,
b= 0,1 - 10,0, y
c,d= 0,1-10,0,
19. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el catalizador de amoxidación se caracteriza por la
siguiente fórmula:
A_{a}B_{b}Sb_{12}O_{x}
en la
que:
A= Fe, Cr, Ce, V, U, Sn, Ti, Nb y combinaciones
de los mismos
B= Mo, W, Co, Cu, Te, Bi, Zn, B, Ni, Ca, Ta y
combinaciones de los mismos
a= 0,1 - 16,
b= 0,0 - 12,
el valor de x depende del estado de oxidación de
los elementos utilizados.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US320937 | 1999-05-27 | ||
| US09/320,937 US6413485B2 (en) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Ammoxidation of a mixture of ketones to acetonitrile and HCN |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2249271T3 true ES2249271T3 (es) | 2006-04-01 |
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ID=23248496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00935980T Expired - Lifetime ES2249271T3 (es) | 1999-05-27 | 2000-05-16 | Amoxidacion de una mezcla de cetonas en acetonitrilo y cianuro de hidrogeno. |
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| KR (1) | KR100717551B1 (es) |
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