EA004864B1 - Аммоксидирование смеси кетонов в ацетонитрил и цианид водорода - Google Patents

Аммоксидирование смеси кетонов в ацетонитрил и цианид водорода Download PDF

Info

Publication number
EA004864B1
EA004864B1 EA200101163A EA200101163A EA004864B1 EA 004864 B1 EA004864 B1 EA 004864B1 EA 200101163 A EA200101163 A EA 200101163A EA 200101163 A EA200101163 A EA 200101163A EA 004864 B1 EA004864 B1 EA 004864B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
acetonitrile
ketones
combinations
ketone
ammonia
Prior art date
Application number
EA200101163A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200101163A1 (ru
Inventor
Майкл Дж. Силай
Санджей П. Годболе
Дев Д. Сареш
Original Assignee
Дзе Стэндард Ойл Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Стэндард Ойл Компани filed Critical Дзе Стэндард Ойл Компани
Publication of EA200101163A1 publication Critical patent/EA200101163A1/ru
Publication of EA004864B1 publication Critical patent/EA004864B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C01C3/022—Apparatus therefor
    • C01C3/0225—Apparatus therefor characterised by the synthesis reactor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

В изобретении предложен способ увеличения выхода как HCN, так и ацетонитрила, полученных при производстве акрилонитрила, который предусматривает введение углеводорода, выбранного из группы, в которую входят пропилен и пропан, неочищенного кетона и/или смеси по меньшей мере двух кетонов, аммиака и воздуха в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между углеводородом, кетоном, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре, что позволяет получить акрилонитрил, цианид водорода и ацетонитрил, с последующей рекуперацией акрилонитрила, ацетонитрила и цианида водорода из реактора.

Description

Настоящее изобретение имеет отношение к созданию нового способа аммоксидирования смеси кетонов в смесь нитрилов. В частности, настоящее изобретение направлено на увеличение выхода побочного продукта в виде цианида водорода и ацетонитрила, полученного в ходе аммоксидирования пропилена в акрилонитрил.
Уже известны решения, в соответствии с которыми предлагается производить введение ацетона в реактор с псевдоожиженным слоем для получения ацетонитрила. Кроме того, дополнительно раскрыта возможность введения ацетона в реактор с псевдоожиженным слоем для увеличения выхода ацетонитрила в виде побочного продукта при производстве акрилонитрила. В частности, заявка на патент Японии 2[1990]-38,333 направлена на увеличение выхода ацетонитрила за счет введения ацетона и/или этилового спирта в реактор аммоксидирования, который содержит катализатор аммоксидирования. Раскрытый в указанной заявке процесс предусматривает одновременное введение (впрыскивание) ацетона и/или этилового спирта в реактор аммоксидирования при производстве акрилонитрила.
Настоящее изобретение направлено на создание способа, который позволяет повысить выход обоих основных побочных продуктов (то есть Ηί,'Ν и ацетонитрила) в ходе производства акрилонитрила, при снижении стоимости исходного материала за счет увеличения выхода побочного продукта и достижении такой же или лучшей конверсии и избирательности при получении желательных побочных продуктов.
Первой задачей настоящего изобретения является создание способа аммоксидирования смеси кетонов и/или неочищенного (сырого) кетона в цианид водорода и ацетонитрил.
Другой задачей настоящего изобретения является создание способа, позволяющего существенно повысить выход побочного продукта в виде цианида водорода и ацетонитрила, полученного в ходе производства акрилонитрила из пропилена.
Еще одной задачей настоящего изобретения является создание способа конверсии смеси кетонов (например, ацетона и метилизобутилкетона (ΜΙΒΚ)) в цианид водорода и ацетонитрил в ходе производства акрилонитрила, без существенного снижения выхода акрилонитрила.
Для достижения указанных задач в соответствии с настоящим изобретением предлагается способ, который предусматривает введение углеводорода, выбранного из группы, в которую входят пропилен и пропан, смеси кетонов (например, ацетона и ΜΙΒΚ), аммиака и содержащего кислород газа, в зону реакции (например, в реактор с псевдоожиженным слоем) для проведения реакции в присутствии катализатора (например, катализатора псевдоожиженного слоя), что позволяет получить поток реактора, который содержит акрилонитрил, цианид водорода и ацетонитрил, а затем пропускание потока реактора, который содержит акрилонитрил, цианид водорода и ацетонитрил, в колонну гашения для охлаждения потока реактора и рекуперацию акрилонитрила, ацетонитрила и цианида водорода из колонны гашения.
В соответствии с другим аспектом настоящего изобретения предлагается способ, который предусматривает введение смеси кетонов (например, ацетона и ΜΙΒΚ) и/или неочищенного кетона, аммиака и содержащего кислород газа в зону реакции (например, в реактор с псевдоожиженным слоем) для проведения реакции в присутствии катализатора (например, катализатора псевдоожиженного слоя), что позволяет получить поток реактора, который содержит цианид водорода и ацетонитрил, а затем пропускание потока реактора, который содержит цианид водорода и ацетонитрил, в колонну гашения для охлаждения потока реактора и рекуперацию ацетонитрила и цианида водорода из колонны гашения. При практическом осуществлении данного аспекта настоящего изобретения условия аммоксидирования, которые используют при производстве акрилонитрила, соответствуют описанным в патенте США № 3,911,089.
Подходящая для осуществления настоящего изобретения смесь кетонов содержит смеси имеющихся в продаже кетонов, таких как ацетон, ΜΙΒΚ, метилэтилкетон и т.п., в очищенном, практически очищенном или в неочищенном состоянии. Кроме того, имеющиеся в продаже неочищенные кетоны могут быть использованы сами по себе для осуществления настоящего изобретения. В описании настоящей заявки термин неочищенный кетон означает смесь по меньшей мере двух кетонов и растворителя (например, неочищенный ацетон, который может содержать первичный ацетон, имеющий другие кетоны в виде примесей и воду в качестве растворителя).
При осуществлении настоящего изобретения может быть предусмотрено использование любого катализатора аммоксидирования, который позволяет получить желательные результаты. Типичные катализаторы аммоксидирования могут иметь состав в соответствии со следующими двумя формулами:
АаВьСсПйМо12Ох, в которой
А=Ь1, Να, Κ, Ск, Т1 и их комбинации, а преимущественно Ск и К,
В=№, Со, Мп, Мд, Са и их комбинации, а преимущественно Νί, Со и Мд,
С=Ре, Сг, Се, Си, V, 8Ь, 8п, Са, Се, Ιη, Р и их комбинации, а преимущественно Ре, Сг и Се,
Ό=Βί и/или Те, а преимущественно Βί, а=0,1-4,0, преимущественно от 0,1 до 0,5, а еще лучше от 0,1 до 0,2,
Ь=0,1-10,0, преимущественно от 5 до 9, а еще лучше от 6 до 8, и с, ά=0,1-10,0, преимущественно от 0,5 до 4, а еще лучше от 0,5 до 3; и
ЛаВь8Ь12Ох, в которой
А=Ре, Сг, Се, V, и, 8η, Τι, № и их комбинации, а преимущественно Ре, V, 8η и Τι,
В=Мо, №, Со, Си, Те, Βί, Ζη, В, N1, Са, Та и их комбинации, а преимущественно Мо и Си, а=0,1-16, преимущественно от 2 до 12, а еще лучше от 4 до 10,
Ь=0,0-12, преимущественно от 1 до 10, а еще лучше от 2 до 6, причем значение х зависит от состояния окисления использованных элементов.
Катализатор может быть использован как без носителя, так и с носителем из диоксида кремния, оксида алюминия, оксида титана, диоксида циркония и т.п.; однако диоксид кремния является предпочтительным носителем. Типичные катализаторы, которые подходят для осуществления настоящего изобретения, раскрыты в патентах США 3,642,930; 4,485,079; 3,911,089; 4,873,215; 5,134,105 и 5,093,299.
Далее будут детально рассмотрены предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения.
Настоящее изобретение направлено, главным образом, на использование смеси по меньшей мере двух кетонов, таких как ацетон и метилизобутилкетон, в качестве источника получения полезных побочных продуктов нитрила (цианида водорода и ацетонитрила), полученных в ходе производства акрилонитрила. Однако способ в соответствии с настоящим изобретением может быть также использован при получении искомых ацетонитрила и цианида водорода за счет прямого аммоксидирования смеси С1-С4кетонов и/или неочищенного кетона, аммиака и кислорода в зоне реакции, в присутствии катализатора аммоксидирования. Кроме того, неочищенный кетон (соответствующий данному выше определению) сам по себе может быть использован для осуществления настоящего изобретения, что позволяет дополнительно снизить стоимость исходных материалов, необходимых для производства ценных побочных продуктов.
Использование способа в соответствии с настоящим изобретением при производстве акрилонитрила позволяет повысить выход как Ηί'Ν. так и ацетонитрила в ходе производства акрилонитрила. Способ в соответствии с данным аспектом настоящего изобретения предусматривает введение углеводорода, выбранного из группы, в которую входят пропилен и пропан, неочищенного кетона, аммиака и воздуха в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между углеводородом, кетоном, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре, что позволяет получить акрилонитрил, цианид водорода и ацетонитрил, с последующей рекуперацией акрилонитрила, цианида водорода и ацетонитрила из реактора.
В соответствии с другим вариантом осуществления настоящего изобретения способ предусматривает введение углеводорода, выбранного из группы, в которую входят пропилен и пропан, смеси по меньшей мере двух С1С4кетонов, аммиака и воздуха в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между углеводородом, кетонами, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре, что позволяет получить акрилонитрил, цианид водорода и ацетонитрил, с последующей рекуперацией акрилонитрила, ацетонитрила и цианида водорода из реактора.
В соответствии с предпочтительным вариантом этого аспекта осуществления настоящего изобретения необходимо создать в реакторе такие условия, которые способствуют обеспечению повышенного выхода ацетонитрила и цианида водорода, полученных за счет использования смеси кетонов и/или неочищенного кетона. При осуществлении настоящего изобретения условия проведения реакции аммоксидирования должны быть следующими: расход неочищенного кетона от 1 до 50% от расхода пропилена или пропана, в пересчете на полное содержание углерода. Температура реакции от 410 до 460°С, а преимущественно от 405 до 440°С. Типичное давление поддерживают в диапазоне от 1 до 5 атм., а преимущественно от 1 до 3 атм.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом этого аспекта осуществления настоящего изобретения смесь неочищенного кетона содержит смесь, в которую входят ацетон, ΜΙΒΚ и вода.
В соответствии еще с одним предпочтительным вариантом этого аспекта осуществления настоящего изобретения способ осуществляют в реакторе с псевдоожиженным слоем.
В соответствии еще с одним предпочтительным вариантом этого аспекта осуществления настоящего изобретения смесь кетонов содержит неочищенный кетон в комбинации по меньшей мере с одним, главным образом, очищенным С1-С4кетоном.
В соответствии еще с одним предпочтительным вариантом этого аспекта осуществления настоящего изобретения кетон вводят изолированно в зону реактора.
В соответствии еще с одним предпочтительным вариантом этого аспекта осуществления настоящего изобретения смесь кетонов и/или неочищенный кетон вводят раздельно в реактор с псевдоожиженным слоем, преимущественно в местоположение над той точкой, в которой в реактор вводят углеводород, причем предпочтительным местоположением является местоположение в верхней части реактора.
Приведенные далее примеры не имеют ограничительного характера и даны только для пояснения настоящего изобретения. Катализатор, который был использован во всех приме5 реакторе было 10 рмд в том и другом примерах, а \ν\ν1ι составляло 0,133 и 0,149 для примеров 12 и 13 соответственно. В приведенной далее табл.
указаны результаты для примеров 12 и 13.
рах, представляет собой активированный катализатор В1БеМоО, относительно которого известно, что он хорошо подходит для аммоксидирования пропилена в акрилонитрил. Была произведена замена 5, 10 и 15% подводимого пропилена (в пересчете на полное содержание углерода), при этом были получены результаты, приведенные в табл. 1. В каждом из приведенных далее примеров температура реактора составляла 430°С, давление было 9,5 рмд (фунтов на кв.дюйм) и отношение в исходных материалах содержания пропилена+спирта к аммиаку и воздуху составляло 1/1,2/9,3. Отношение \ν\ν1ι составляло 0,06 (граммов углеводорода к граммам катализатора в час).
Таблица 1
Пример № % ацетона как С Гед % выхода ΑΝ % выхода Лсе!о % выхода ΗСN
1 (для сравнения) 0 78,6 2,0 6,7
2 5 75,5 3,1 7,5
3 10 72,3 4,1 8,4
4 15 68,3 5,2 9,6
В таблице: как С Беб - в пересчете на полное содержание углерода, ΑΝ - акрилонитрил, Лее1о - ацетонитрил.
В следующем примере, в котором были использованы неочищенные кетоны, 10% по весу воды перемешивали с указанным ацетоном и подавали совместно в тот же самый реактор аммоксидирования пропилена. Приведенные ниже в табл. 2 результаты показывают, что разбавление водой приводит к снижению производительности.
Таблица 2
Пример № % смеси как С Гед % выхода ΑΝ % выхода Лсе!о % выхода ΗСN
5 (для сравнения) 0 78,9 2,0 6,6
6 5 75,3 3,2 7,8
7 10 71,7 4,2 8,7
8 15 67,5 5,3 9,6
Вообще говоря, все кетоны могут быть аммоксидированы в смесь нитрилов. Предпочтительными кетонами являются С1-С4кетоны. Следующий пример показывает использование С4 кетона в виде метилэтилкетона (МЕК).
Таблица 3
Пример № % МЕК как С Гед % выхода ΑΝ % выхода Αсеΐο % выхода ΗСN
9 (для сравнения) 0 79,2 2,1 6,9
10 2,5 77,6 3,2 7,0
11 5 75,5 4,2 7,4
Приведенные примеры показывают возможность осуществления настоящего изобретения за счет прямого аммоксидирования кетона в ацетонитрил и Ηί'Ν. Отношение кетона к аммиаку и воздуху в исходной смеси в примерах 12 и 13 составляло соответственно 1/1,7/13,1 и 1/2/15,1. Температура реакции была 413°С для примера 12 и 411°С для примера 13. Давление в
Таблица 4
Пример № Кетон % конверсии % выхода Αсеΐο % выхода ИШ
12 Ацетон 98,9 28,0 27,8
13 Метилэтилкетон 99,9 46,0 16,5
Несмотря на то, что были описаны предпочтительные примеры осуществления настоящего изобретения, совершенно ясно, что они не имеют ограничительного характера, причем специалистами в данной области в изобретение могут быть внесены изменения и дополнения, которые не выходят, однако, за рамки приведенной далее формулы изобретения.

Claims (22)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ увеличения выхода побочного продукта в виде Ηί'Ν и ацетонитрила, полученного при производстве акрилонитрила, отличающийся тем, что он предусматривает введение углеводорода, выбранного из группы, в которую входят пропилен и пропан, неочищенного кетона, аммиака и кислородсодержащего газа в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между углеводородом, неочищенным кетоном, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре с получением акрилонитрила, цианида водорода и ацетонитрила и последующую рекуперацию акрилонитрила, цианида водорода и ацетонитрила из реактора.
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенный кетон содержит смесь по меньшей мере двух С1-С4кетонов и воды.
  3. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение углеводорода к кетону в исходном материале составляет от 1:0,01 до 1:0,5, в пересчете на полное содержание углерода.
  4. 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что температура лежит в диапазоне от 410 до 460°С.
  5. 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что температура лежит в диапазоне от 430 до 450°С.
  6. 6. Способ по п.4, отличающийся тем, что давление лежит в диапазоне от 1 до 5 атм.
  7. 7. Способ по п.5, отличающийся тем, что давление лежит в диапазоне от 1 до 5 атм.
  8. 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что неочищенный кетон содержит неочищенный ацетон.
  9. 9. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор аммоксидирования соответствует следующей формуле:
    ЛаВьСсПйМО12Ох, в которой
    А=Ь1, Να, К, Ск, Т1 и их комбинации,
    В=№. Со, Мп, Мд, Са и их комбинации,
    С=Ге, Сг, Се, Си, V, 8Ь, №, 8п, Са, Се, 1п, Р и их комбинации,
    Ό=Βί и/или Те, а преимущественно Βί, а=0,1-4,0, а преимущественно от 0,1 до 0,5, Ь=0,1-10,0, а преимущественно от 5 до 9, и с, 6=0,1-10,0, а преимущественно от 0,5 до 4.
  10. 10. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор аммоксидирования соответствует следующей формуле:
    ЛаВЬ8Ь120х, в которой
    А=Ре, Сг, Се, V, и, δη, Τι, N6 и их комбинации,
    В=Мо, №, Со, Си, Те, Βί, Ζη, В, N1, Са, Та и их комбинации, а=0,1-16, а преимущественно от 2 до 12, Ь=0,0-12, а преимущественно от 1 до 10, причем значение х зависит от состояния окисления использованных элементов.
  11. 11. Способ увеличения выхода побочного продукта в виде ΗΟΝ и ацетонитрила, полученного при производстве акрилонитрила, отличающийся тем, что он предусматривает введение углеводорода, выбранного из группы, в которую входят пропилен и пропан, смеси по меньшей мере двух кетонов, аммиака и кислородсодержащего газа в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между углеводородом, кетонами, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре с получением акрилонитрила, цианида водорода и ацетонитрила и последующую рекуперацию акрилонитрила, цианида водорода и ацетонитрила из реактора.
  12. 12. Способ по п.11, отличающийся тем, что смесь кетонов содержит по меньшей мере два С1-С4кетона.
  13. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что смесь кетонов содержит ацетон и метилизобутилкетон.
  14. 14. Способ по п.13, отличающийся тем, что смесь кетонов содержит неочищенный кетон и по меньшей мере один, главным образом, очищенный С1-С4кетон.
  15. 15. Способ по п.14, отличающийся тем, что температура лежит в диапазоне от 410 до 460°С.
  16. 16. Способ по п.15, отличающийся тем, что температура лежит в диапазоне от 430 до 450°С.
  17. 17. Способ по п.15, отличающийся тем, что давление лежит в диапазоне от 1 до 5 атм.
  18. 18. Способ по п.16, отличающийся тем, что давление лежит в диапазоне от 1 до 5 атм.
  19. 19. Способ по п.11, отличающийся тем, что катализатор аммоксидирования соответствует следующей формуле:
    АаВЬСсБ6Мо12Ох, в которой
    А=Ы, Να, К, СХ. Τ1 и их комбинации, β=Νί. Со, Мп, Мд, Са и их комбинации, С=Ре, Сг, Се, Си, V, 8Ь, №, δη, Са, Се, Ιη, Р и их комбинации,
    Ό=Βί и/или Те, а преимущественно Βί, а=0,1-4,0, а преимущественно от 0,1 до 0,5, Ь=0,1-10,0, а преимущественно от 5 до 9, и с, 6=0,1-10,0, а преимущественно от 0,5 до 4.
  20. 20. Способ по п.11, отличающийся тем, что катализатор аммоксидирования соответствует следующей формуле:
    АаВЬ8Ь!20х, в которой
    А=Ре, Сг, Се, V, и, δη, Τι, N6 и их комбинации,
    В=Мо, №, Со, Си, Те, Βί, Ζη, В, Νί, Са, Та и их комбинации, а=0,1-16, а преимущественно от 2 до 12, Ь=0,0-12, а преимущественно от 1 до 10, причем значение х зависит от состояния окисления использованных элементов.
  21. 21. Способ аммоксидирования смеси С1С4кетонов с получением ΗΟΝ и ацетонитрила, отличающийся тем, что он предусматривает введение смеси кетонов, аммиака и кислородсодержащего газа в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между кетонами, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре с получением цианида водорода и ацетонитрила и последующую рекуперацию цианида водорода и ацетонитрила из зоны реактора.
  22. 22. Способ аммоксидирования неочищенного кетона с получением ΗСN и ацетонитрила, отличающийся тем, что он предусматривает введение неочищенного кетона, аммиака и кислородсодержащего газа в зону реакции, которая содержит катализатор аммоксидирования, проведение реакции между кетоном, аммиаком и кислородом над указанным катализатором при повышенной температуре с получением цианида водорода и ацетонитрила и последующую рекуперацию цианида водорода и ацетонитрила из зоны реактора.
EA200101163A 1999-05-27 2000-05-16 Аммоксидирование смеси кетонов в ацетонитрил и цианид водорода EA004864B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/320,937 US6413485B2 (en) 1999-05-27 1999-05-27 Ammoxidation of a mixture of ketones to acetonitrile and HCN
PCT/US2000/013374 WO2000073261A1 (en) 1999-05-27 2000-05-16 Ammoxidation of a mixture of ketones to acetonitrile and hydrogen cyanide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200101163A1 EA200101163A1 (ru) 2002-12-26
EA004864B1 true EA004864B1 (ru) 2004-08-26

Family

ID=23248496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200101163A EA004864B1 (ru) 1999-05-27 2000-05-16 Аммоксидирование смеси кетонов в ацетонитрил и цианид водорода

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6413485B2 (ru)
EP (2) EP1520852A3 (ru)
JP (1) JP2003500468A (ru)
KR (1) KR100717551B1 (ru)
CN (2) CN1243726C (ru)
AT (1) ATE306468T1 (ru)
AU (1) AU5135900A (ru)
BG (1) BG65744B1 (ru)
BR (1) BR0010997A (ru)
DE (1) DE60023134T2 (ru)
EA (1) EA004864B1 (ru)
ES (1) ES2249271T3 (ru)
RO (1) RO120909B1 (ru)
TR (1) TR200103384T2 (ru)
WO (1) WO2000073261A1 (ru)
ZA (1) ZA200109165B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451548C2 (ru) * 2007-02-16 2012-05-27 ИНЕОС ЮЭсЭй ЭлЭлСи Способ окислительного аммонолиза пропана и изобутана в присутствии смешанных металлоксидных катализаторов

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4854151B2 (ja) * 2001-08-29 2012-01-18 旭化成ケミカルズ株式会社 アセトニトリル及び青酸を安定に増産する方法
US6982342B2 (en) * 2002-05-16 2006-01-03 Standard Oil Company Ammoxidation of carboxylic acids to a mixture of nitriles
US8585870B2 (en) * 2008-03-05 2013-11-19 E I Du Pont De Nemours And Company Process to C-manufacture acrylonitrile and hydrogen cyanide
CN104724725B (zh) * 2014-11-21 2017-05-24 重庆紫光化工股份有限公司 氢氰酸气体分离纯化系统及方法
US10647663B2 (en) * 2015-07-22 2020-05-12 Invista North America S.A.R.L. High purity HCN from acrylonitrile co-production
KR20180100178A (ko) 2016-01-09 2018-09-07 어센드 퍼포먼스 머티리얼즈 오퍼레이션즈 엘엘씨 아크릴로나이트릴 반응기 공급 스트림에서 사이안화 수소의 직접 제조를 위한 촉매 조성물 및 공정

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2006981A (en) * 1931-12-14 1935-07-02 Ig Farbenindustrie Ag Production of hydrocyanic acid
US3106574A (en) * 1960-12-19 1963-10-08 Standard Oil Co Method for the manufacture of acetonitrile
DE1247277B (de) 1963-09-19 1967-08-17 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung eines Oxyde des Vanadiums und Zinns enthaltenden Katalysators
GB1114898A (en) 1964-08-17 1968-05-22 Halcon International Inc Production of aromatic nitriles and catalysts for use therefor
US4272451A (en) 1979-12-26 1981-06-09 Monsanto Company Acetonitrile process with improved catalysts
CH642942A5 (en) 1980-04-16 1984-05-15 Lonza Ag Process for the preparation of acetonitrile
CA1320735C (en) * 1987-11-24 1993-07-27 Ramakrishnan Ramachandran Process for the production of nitriles and anhydrides
JPH03246269A (ja) * 1990-02-21 1991-11-01 Asahi Chem Ind Co Ltd アセトニトリルの増収方法
US5204079A (en) * 1991-02-15 1993-04-20 Standard Oil Company HCN by catalytic ammoxidation of crude acetonitrile
US5466857A (en) * 1994-08-10 1995-11-14 The Standard Oil Company Process for reduction of waste material during manufacture of acrylonitrile
UA54409C2 (ru) * 1997-07-16 2003-03-17 Асахі Касеі Кабусікі Кайся Способ получения акрилонитрила или метакрилонитрила из пропана или изобутана путем амоксидирования

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451548C2 (ru) * 2007-02-16 2012-05-27 ИНЕОС ЮЭсЭй ЭлЭлСи Способ окислительного аммонолиза пропана и изобутана в присутствии смешанных металлоксидных катализаторов

Also Published As

Publication number Publication date
US20020004027A1 (en) 2002-01-10
WO2000073261A1 (en) 2000-12-07
US6413485B2 (en) 2002-07-02
TR200103384T2 (tr) 2002-04-22
CN1351586A (zh) 2002-05-29
US20030198586A1 (en) 2003-10-23
EP1181268B8 (en) 2005-12-14
BG106099A (en) 2002-06-28
EP1520852A2 (en) 2005-04-06
DE60023134D1 (de) 2006-02-23
DE60023134T2 (de) 2006-04-13
EP1181268A1 (en) 2002-02-27
ES2249271T3 (es) 2006-04-01
CN1243726C (zh) 2006-03-01
EP1181268B1 (en) 2005-10-12
CN1629072A (zh) 2005-06-22
ZA200109165B (en) 2003-02-06
RO120909B1 (ro) 2006-09-29
CN1267347C (zh) 2006-08-02
ATE306468T1 (de) 2005-10-15
JP2003500468A (ja) 2003-01-07
EA200101163A1 (ru) 2002-12-26
KR100717551B1 (ko) 2007-05-15
BG65744B1 (bg) 2009-09-30
BR0010997A (pt) 2002-02-19
WO2000073261A9 (en) 2002-06-27
EP1520852A3 (en) 2005-09-21
KR20020003572A (ko) 2002-01-12
AU5135900A (en) 2000-12-18
US6667020B2 (en) 2003-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100592011B1 (ko) 헥사메틸렌디아민의 개선된 제조 방법
CN108025922B (zh) 来自丙烯腈共同制备的高纯度hcn
EA004864B1 (ru) Аммоксидирование смеси кетонов в ацетонитрил и цианид водорода
EP0367364B1 (en) Integrated process for the production of aminoacetonitriles
US6204407B1 (en) Ammoxidation of a mixture of alcohols to a mixture of nitriles to acetonitrile and HCN
RU2311404C2 (ru) Аммоксидирование карбоновых кислот в смесь нитрилов
US4754049A (en) Process for preparing unsaturated nitriles from alkanes
JP4716643B2 (ja) ニトリル類混合物、アセトニトリル及びｈｃｎ混合物へのアルコール混合物のアンモ酸化
US20100048936A1 (en) Process for the preparation of nitrogen-containing compounds
JP2003500468A5 (ru)
RU2264385C2 (ru) Способ производства акрилонитрила с получением в качестве сопродуктов цианида водорода и ацетонитрила (варианты)
KR100844303B1 (ko) 알칸 가암모니아산화 공정에서의 암모니아 파과의 개량
KR20040045888A (ko) 수소화 촉매 전구체로서 사용하는데 적합한 철 함유 산화물질

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU