RO120909B1 - Amonooxidarea unui amestec de hidrocarburi şi cetone - Google Patents

Amonooxidarea unui amestec de hidrocarburi şi cetone Download PDF

Info

Publication number
RO120909B1
RO120909B1 ROA200101268A RO200101268A RO120909B1 RO 120909 B1 RO120909 B1 RO 120909B1 RO A200101268 A ROA200101268 A RO A200101268A RO 200101268 A RO200101268 A RO 200101268A RO 120909 B1 RO120909 B1 RO 120909B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
process according
ketone
mixture
combinations
ketones
Prior art date
Application number
ROA200101268A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael J. Seely
Sanjay P. Godbole
D. Suresh Dev
Original Assignee
The Standard Oil Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The Standard Oil Company filed Critical The Standard Oil Company
Publication of RO120909B1 publication Critical patent/RO120909B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
    • C01C3/0212—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the presence of oxygen, e.g. the Andrussow-process
    • C01C3/022—Apparatus therefor
    • C01C3/0225—Apparatus therefor characterised by the synthesis reactor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Procedeu de amonooxidare a unui amestec de hidrocarburi şi cetone, ce cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constituit din propilenă şi propan, a unei cetone brute conţinând un amestec format din cel puţin două cetone şi/sau a unui amestec de cel puţin două cetone, amoniac şi un gaz care conţine oxigen, într-o zonă de reacţie conţinând un catalizator de amonooxidare, reacţionarea hidrocarburii, cetonei brute, amoniacului şi oxigenului pe catalizatorul menţionat, la o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidric şi acetonitril, şi recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidric şi acetonitrilului din reactor.

Description

Prezenta invenție referă la un procedeu de amonooxidare a unui amestec de hidrocarburi și cetone la un amestec de nitrili. Produsele obținute sunt folosite în industria chimică ca materii prime pentru obținerea altor substanțe sau pentru comercializarea ca produse finite.
Există brevete de invenție care se referă la injectarea cetonei într-un reactor cu pat fluidizat pentru producerea de acetonitril. în plus, aceste brevete mai descriu faptul că acetona poate fi introdusă într-un reactor cu pat fluidizat, pentru a mări cantitatea coprodusului acetonitril în timpul fabricării acrilonitrilului. în particular, cererea de brevet de invenție japoneză 2[1990]-38.333 se referă la îmbunătățirea randamentelor acetonitrilului prin injectarea acetonei și/sau a alcoolului etilic într-un reactor de amonooxidare conținând catalizator de amonooxidare. Procedeul descris în cererea de brevet de invenție japoneză include injectarea simultană a acetonei și/sau a alcoolului etilic în reactorul de amonooxidare, în timpul fabricării acrilonitrilului.
în documentul JP 03246269 este dezvăluit un procedeu catalitic care crește, în mod simultan, randamentul preparării acetonitrilului și nitrililor nesaturați, cum este acrilonitrilul, procedeu ce cuprinde reacția unei hidrocarburi (propilenă) în prezență de amoniac, oxigen și acetonă.
în documentul GB 1114898 este descrisă o metodă de producere a acidului cianhidric și/sau acetonitrilului din hidrocarburi și cetone, în prezență de oxigen, amoniac și catalizator ce conține vanadiu și stibiu pe suport de alumină.
De asemenea, se cunosc catalizatori de vanadiu și staniu, ce sunt folosiți în procesele de obținere a acrilonitrilului din propilenă, în prezență de amoniac (GB 1041980).
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția este de a realiza un procedeu de obținere a coproduselor de la fabricarea acrilonitrilului (acetonitril și acid cianhidric), cu un randament ridicat, chiar în timpul fabricării acrilonitrilului.
Procedeul de amonooxidare a unui amestec de hidrocarburi și cetone, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor menționate anterior, prin aceea că acesta cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constituit din propilenă și propan, a unei cetone brute conținând un amestec format din cel puțin două cetone, amoniac și un gaz care conține oxigen, într-o zonă de reacție conținând un catalizator de amonooxidare, reacționarea hidrocarburii, cetonei brute, amoniacului și oxigenului pe catalizatorul menționat, la o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidric și acetonitril, și recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidric și acetonitrilului din reactor.
O altă realizare a prezentei invenții este un procedeu de amonooxidare a unui amestec de hidrocarburi și cetone, ce cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constituit din propilenă și propan, a unui amestec de cel puțin două cetone, amoniac și un gaz care conține oxigen, într-o zonă de reacție conținând un catalizator de amonooxidare, reacționarea hidrocarburii, cetonei, amoniacului și oxigenului pe catalizatorul menționat, la o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidric și acetonitril, și recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidric și acetonitrilului din reactor.
Avantajele și noi trăsături ale invenției vor fi evidențiate în parte în descrierea care urmează, și în parte vor deveni evidente specialiștilor în domeniu după examinarea celor ce urmează, sau pot fi aflate prin punerea în practică a invenției. Obiectul și avantajele invenției pot fi aflate și prin intermediul revendicărilor anexate.
Pentru a obține avantajele anterioare, în conformitate cu scopul prezentei invenții, descris pe larg aici, metoda din prezenta invenție cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constând din propilenă și propan, a unui amestec de cetone (de exemplu acetonă și MIBK), amoniac și un gaz care conține oxigen în zona de reacție (de exemplu, un reactor cu pat fluidizat), pentru a reacționa în prezența unui catalizator (de exemplu,
RO 120909 Β1 catalizator în pat fluidizat) pentru a produce un efluent de reactor cuprinzând acrilonitril, acid 1 cianhidric și acetonitril, trecerea efluentului de reactor cuprinzând acrilonitril, acid cianhidric și acetonitril într-o coloană de răcire, pentru a răci efluentul de reactor, și recuperarea 3 acrilonitrilului, acetonitrilului și acidului cianhidric din coloana de răcire.
Procedeul mai cuprinde introducerea de cetone (de exemplu, acetona și MIBK) și/sau 5 a unei cetone brute, amoniac și un gaz care conține oxigen în zona de reacție (de exemplu, un reactor cu pat fluidizat), pentru a reacționa în prezența unui catalizator (de exemplu, 7 catalizator în pat fluidizat), pentru a produce un efluent de reactor cuprinzând acid cianhidric și acetonitril, trecerea efluentului de reactor cuprinzând acid cianhidric și acetonitril într-o 9 coloană de răcire, pentru a răci efluentul de reactor, și recuperarea acetonitrilului și acidului cianhidric din coloana de răcire. în punerea în practică a acestui aspect al prezentei invenții, 11 se pot utiliza condițiile de amonooxidare folosite la fabricarea acrilonitrilului după cum a fost descris în US 3911089, inclus aici ca referință. 13 în procedeul prezentei invenții, amestecul de cetone poate să includă amestecuri de cetone accesibile comercial, cum ar fi acetona, MIBK, metil etil cetone etc., fie în forma lor 15 purificată, fie în forma lor substanțial purificată sau în forma lor brută. în plus, cetone brute accesibile comercial se pot folosi singure în punerea în practică a prezentei invenții. în 17 scopurile acestei cereri, termenul cetonă brută va însemna un amestec de cel puțin două cetone și un solvent (de exemplu, acetona brută va cuprinde în primul rând acetonă conți- 19 nând alte cetone ca impurități și apă ca solvent).
Pentru aplicarea prezentei invenții, se prevede că orice catalizator de amonooxidare 21 poate fi folosit pentru obținerea rezultatelor dorite. Catalizatorii tipici de amonooxidare pot fi generalizați prin următoarele două formule: 23
Α3θι>θ<:θ<1Μθ12θχ
A = Li, Na, K, Cs, TI și combinații ale acestora,25
B = Ni, Co, Mn, Mg, Ca și combinații ale acestora,
C = Fe, Cr, Ce, Cu, V, Sb, W, Sn, Ga, Ge, In, P și combinații ale acestora,27
D = Bi și/sau Te, a = 0,1...4,0,29 b = 0,1...10,0, c, d = 0,1...10,0; și31
AaBbSb12Ox unde
A = Fe, Cr, Ce, V, U, Sn, Ti, Nb și combinații ale acestora,33
B = Mo, W, Co, Cu, Te, Bi, Zn, B, Ni, Ca, Ta și combinații ale acestora, a = 0,1...16,35 b = 0,0...12, valoarea lui x depinde de starea de oxidare a elementelor folosite.37
Catalizatorul poate fi folosit fie fără suport, fie pe suport de silice, alumină, dioxid de titan, dioxid de zirconiu și altele de acest fel; totuși, silicea este suportul preferat. în mod 39 obișnuit, catalizatorii considerați ca fiind adecvați pentru aplicarea prezentei invenții sunt descriși în brevetele de invenție US 3642930, 4485079, 3911089, 4873215, 5134105 și 41 5093299, incluse aici ca referințe.
Se va face acum referire în detaliu la realizările preferate ale prezentei invenții. 43
Prezenta invenție se referă în primul rând la utilizarea unui amestec de cel puțin două cetone, cum ar fi acetonă și metil izobutil cetonă, ca sursă pentru producerea de coproduși 45 nitrilici folositori (acid cianhidric și acetonitril), produși în timpul fabricării acrilonitrilului. Totuși, procedeul din prezenta invenție se poate, de asemenea, aplica la fabricarea preponderent 47 a acetonitrilului și a acidului cianhidric, prin amonooxidarea directă a unui amestec de cetone
RO 120909 Β1
C3 la C4 și/sau cetonă brută, amoniac și oxigen într-o zonă de reacție, în prezența unui catalizator de amonooxidare. în plus, cetona brută (după cum a fost definită mai sus), singură, poate fi utilizată la aplicarea prezentei invenții, reducând astfel costurile materiilor brute, adecvate pentru producerea de coproduși viabili.
Aplicarea procedeului din prezenta invenție, pentru fabricarea acrilonitrilului, conduce la creșterea atât a randamentul HCN, cât și a randamentului acetonitrilului în timpul fabricării acrilonitrilului. Punerea în practică a acestui aspect al prezentei invenții cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constând din propilenă și propan, a unei cetone brute, amoniac și aer, într-o zonă de reacție conținând un catalizator de amonooxidare, reacționarea hidrocarburii, cetonei, amoniacului și oxigenului pe catalizatorul menționat, la o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidric și acetonitril, și recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidric și acetonitrilului din reactor.
în alt aspect al prezentei invenții, procedeul cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constând din propilenă și propan, a unui amestec de cel puțin două cetone C, la C4, amoniac și aer, într-o zonă de reacție conținând un catalizator de amonooxidare, reacționarea hidrocarburii, cetonelor, amoniacului și oxigenului pe catalizatorul menționat, la o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidric și acetonitril, și recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidric și acetonitrilului din reactor.
Pentru realizarea acestui aspect al prezentei invenții, este necesar ca condițiile din reactor să fie ajustate, pentru a se obține randamente crescute în acetonitril și acid cianhidric, obținuți prin utilizarea amestecului de cetone și/sau a cetonei brute. Condițiile reacției de amonooxidare ar trebui să se încadreze în limitele următorilor parametri: cetona brută este între 1 și 50% din cantitatea de propilenă sau propan raportat la cantitatea de carbon totală. Temperatura de reacție este între 410 la 460’C, de preferință 405 la 440’C. în mod obișnuit, presiunea este menținută între 1 și 5 at, fiind preferată cea de 1 la 3 at. într-o realizare mai preferată a acestui aspect al prezentei invenții, amestecul de cetone brute cuprinde un amestec conținând acetonă, MIBK și apă; procesul se desfășoară într-un reactor cu pat fluidizat.
într-o altă realizare preferată a acestui aspect al prezentei invenții, amestecul de cetone cuprinde cetona brută în combinație cu cel puțin o cetonă C, la C4, substanțial pură. Cetona poate fi introdusă separat în zona reactorului.
Amestecul de cetone și/sau cetona brută este introdusă separat în reactorul cu pat fluidizat, de preferință, într-un loc deasupra punctului în care hidrocarbura este alimentată în reactor, acesta fiind un loc în porțiunea superioară a reactorului.
Se dau, în continuare, exemple care nu se consideră ca fiind limitative pentru aplicarea prezentei invenții. Catalizatorul utilizat în toate exemplele a fost BiFeMoOx activat, cunoscut pentru caracterul său adecvat pentru amonooxidarea propilenei la acrilonitril. 10 și 15% din propilenă alimentată (raportată la cantitatea totală de carbon) a fost înlocuită cu o cetonă, pentru a da rezultatele prezentate mai jos în tabelul I. în fiecare dintre următoarele exemple, temperatura reactorului a fost de 430°C, presiunea a fost de 0,64 bari și raportul de alimentare al propilenei + alcool/amoniac/aer a fost de 1/1,2/9,3. Wwh-ul a fost 0,06 (grame de hidrocarbură/grame de catalizator - oră).
RO 120909 Β1
Tabelul I 1
Exemplul nr. % Acetonă ca și C alimentat % Randament AN % Randament Aceto % Randament HCN
1 (comp.) 0 78,6 2,0 6,7
2 5 75,5 3,1 7,5
3 10 72,3 4,1 8,4
4 15 68,3 5,2 9,6
Ca un exemplu suplimentar al importanței utilizării de cetone brute, s-a amestecat 9 10% în greutate apă cu acetona de mai sus și aceasta a fost coalimentată la același reactor de amonooxidare a propilenei. Rezultatele sunt prezentate mai jos în tabelul II și indică faptul 11 că diluția cu apă nu are un efect dăunător asupra randamentului.
Tabelul II 13
Exemplul nr. % Acetonă ca și C alimentat % Randament AN % Randament Aceto % Randament HCN
5 (comp.) 0 78,9 2,0 6,6
6 5 75,3 3,2 7,8
7 10 71,7 4,2 8,7
8 15 67,5 5,3 9,6
în general, toate cetonele pot fi amonooxidate la un amestec de nitrili. Cetonele pre- 21 ferate includ cetone C, la C4.
Următorul exemplu ilustrează utilizarea unei cetone C4 sub forma metil etil cetonei 23 (MEK).
Tabelul III 25
Exemplul nr. % MEK ca și C alimentat % Randament AN % Randament Aceto % Randament HCN
9 (comp.) 0 79,2 2,1 6,9
10 2,5 77,6 3,2 7,0
11 5 75,5 4,2 7,4
Următoarele exemple sunt ilustrative pentru punerea în practică a prezentei invenții, pentru amonooxidarea directă a cetonelor la acetonitril și HCN. Raportul de alimentare 33 pentru cetonă/amoniac/aer, folosit în exemplele 12 și 13, a fost 1/1,7/13,1 și respectiv 1/2/15,1. Temperatura de reacție a fost de 413°C pentru exemplul 12 și 411°C pentru 35 exemplul 13. Presiunea în reactor a fost de 0,67 bari pentru ambele exemple și wwh-ul a fost de 0,133 și 0,149 pentru exemplul 12 și respectiv 13. Tabelul IV prezintă rezultatele pentru 37 exemplele 12 și 13.
RO 120909 Β1
Tabelul IV
Exemplul nr. Cetonă % Conversie % Randament Aceto % Randament HCN
12 Acetonă 98,9 28,0 27,8
13 Metil etil cetonă 99,9 46,0 16,5
Revendicări

Claims (20)

  1. Revendicări
    1. Procedeu de amonooxidare a unui amestec de hidrocarburi și cetone, caracterizat prin aceea că acesta cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constituit din propilenă și propan, a unei cetone brute conținând un amestec format din cel puțin două cetone, amoniac și un gaz care conține oxigen, într-o zonă de reacție conținând un catalizator de amonooxidare, reacționarea hidrocarburii, cetonei brute, amoniacului și oxigenului pe catalizatorul menționat, la o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidricși acetonitril, și recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidricși acetonitrilului din reactor.
  2. 2. Procedeu conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că cetona brută cuprinde un amestec de cel puțin două cetone C, la C4 și apă.
  3. 3. Procedeu conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că raportul de alimentare hidrocarbură: cetonă variază de la 1:0,01 până la 1:0,5, raportat la cantitatea totală de carbon.
  4. 4. Procedeu conform revendicării 3, caracterizat prin aceea că temperatura variază de la 4101a 460°C.
  5. 5. Procedeu conform revendicării 4, caracterizat prin aceea că temperatura variază de la 430 la 450’C.
  6. 6. Procedeu conform revendicării 4, caracterizat prin aceea că presiunea variază de la 101,3 la 506,6 KPa.
  7. 7. Procedeu conform revendicării 5, caracterizat prin aceea că presiunea variază de la 101,3 la 506,6 KPa.
  8. 8. Procedeu conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că cetona brută cuprinde acetonă brută.
  9. 9. Procedeu conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, catalizatorul de amonooxidare are următoarea formulă:
    AaBbCcDdMo12Ox, în care:
    A = Li, Na, K, Cs, TI și combinații ale acestora,
    B = Ni, Co, Mn, Mg, Ca și combinații ale acestora,
    C = Fe, Cr, Ce, Cu, V, Sb, W, Sn, Ga, Ge, In, P și combinații ale acestora,
    D = Bi și/sau Te, a = 0,1...4,0, b = 0,1...10,0 și c,d = 0,1...10,0.
  10. 10. Procedeu conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, catalizatorul de amonooxidare are următoarea formulă:
    AaBbSb12Ox, în care:
    A = Fe, Cr, Ce, V, U, Sn, Ti, Nb și combinații ale acestora,
    B = Mo, W, Co, Cu, Te, Bi, Zn, B, Ni, Ca, Ta și combinații ale acestora, a = 0,1...16,
    RO 120909 Β1 b = 0,0...12 și 1 valoarea lui x depinde de starea de oxidare a elementelor utilizate.
  11. 11. Procedeu de amonooxidare a unui amestec de hidrocarburi și cetone, carac- 3 terizat prin aceea că acesta cuprinde introducerea unei hidrocarburi selectate din grupul constituit din propilenă și propan, a unui amestec de cel puțin două cetone, amoniac și un 5 gaz care conține oxigen, într-o zonă de reacție conținând un catalizator de amonooxidare, reacționarea hidrocarburii, cetonei, amoniacului și oxigenului pe catalizatorul menționat, la 7 o temperatură ridicată, pentru a produce acrilonitril, acid cianhidric și acetonitril, și recuperarea acrilonitrilului, acidului cianhidric și acetonitrilului din reactor. 9
  12. 12. Procedeu conform revendicării 11, caracterizat prin aceea că amestecul de cetone cuprinde cel puțin două cetone C, la C4.11
  13. 13. Procedeu conform revendicării 12, caracterizat prin aceea că amestecul de cetone cuprinde acetonă și metilizobutilcetonă.13
  14. 14. Procedeu conform revendicării 13, caracterizat prin aceea că amestecul de cetone cuprinde o cetonă brută și cel puțin o cetonă C, la C4, pură.15
  15. 15. Procedeu conform revendicării 14, caracterizat prin aceea că temperatura variază de la 410 până la 460'C.17
  16. 16. Procedeu conform revendicării 15, caracterizat prin aceea că temperatura variază de la 430 la 450°C.19
  17. 17. Procedeu conform revendicării 15, caracterizat prin aceea că presiunea variază de la 101,3 până la 506,6 KPa.21
  18. 18. Procedeu conform revendicării 16, caracterizat prin aceea că presiunea variază de la 101,3 la 506,6 KPa.23
  19. 19. Procedeu conform revendicării 11, caracterizat prin aceea că, catalizatorul de amonooxidare are următoarea formulă:25
    AaBbCcDdMo12Ox în care:
    A = Li, Na, K, Cs, TI și combinații ale acestora,27
    B = Ni, Co, Mn, Mg, Ca și combinații ale acestora,
    C = Fe, Cr, Ce, Cu, V, Sb, W, Sn, Ga, Ge, In, P și combinații ale acestora,29
    D = Bi și/sau Te, a = 0,1...4,0,31 b = 0,1...10,0 și c, d = 0,1...10,0.33
  20. 20. Procedeu conform revendicării 11, caracterizat prin aceea că, catalizatorul de amonooxidare are următoarea formulă:35
    AaBbSb12Ox în care:
    A = Fe, Cr, Ce, V, U, Sn, Ti, Nb și combinații ale acestora,37
    B = Mo, W, Co, Cu, Te, Bi, Zn, B, Ni, Ca, Ta și combinații ale acestora, a = 0,1...16,39 b = 0,0 ..12 și valoarea lui x depinde de starea de oxidare a elementelor utilizate.41
ROA200101268A 1999-05-27 2000-05-16 Amonooxidarea unui amestec de hidrocarburi şi cetone RO120909B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/320,937 US6413485B2 (en) 1999-05-27 1999-05-27 Ammoxidation of a mixture of ketones to acetonitrile and HCN
PCT/US2000/013374 WO2000073261A1 (en) 1999-05-27 2000-05-16 Ammoxidation of a mixture of ketones to acetonitrile and hydrogen cyanide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO120909B1 true RO120909B1 (ro) 2006-09-29

Family

ID=23248496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ROA200101268A RO120909B1 (ro) 1999-05-27 2000-05-16 Amonooxidarea unui amestec de hidrocarburi şi cetone

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6413485B2 (ro)
EP (2) EP1520852A3 (ro)
JP (1) JP2003500468A (ro)
KR (1) KR100717551B1 (ro)
CN (2) CN1267347C (ro)
AT (1) ATE306468T1 (ro)
AU (1) AU5135900A (ro)
BG (1) BG65744B1 (ro)
BR (1) BR0010997A (ro)
DE (1) DE60023134T2 (ro)
EA (1) EA004864B1 (ro)
ES (1) ES2249271T3 (ro)
RO (1) RO120909B1 (ro)
TR (1) TR200103384T2 (ro)
WO (1) WO2000073261A1 (ro)
ZA (1) ZA200109165B (ro)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4854151B2 (ja) * 2001-08-29 2012-01-18 旭化成ケミカルズ株式会社 アセトニトリル及び青酸を安定に増産する方法
US6982342B2 (en) * 2002-05-16 2006-01-03 Standard Oil Company Ammoxidation of carboxylic acids to a mixture of nitriles
RU2451548C2 (ru) * 2007-02-16 2012-05-27 ИНЕОС ЮЭсЭй ЭлЭлСи Способ окислительного аммонолиза пропана и изобутана в присутствии смешанных металлоксидных катализаторов
US8585870B2 (en) * 2008-03-05 2013-11-19 E I Du Pont De Nemours And Company Process to C-manufacture acrylonitrile and hydrogen cyanide
CN104724725B (zh) * 2014-11-21 2017-05-24 重庆紫光化工股份有限公司 氢氰酸气体分离纯化系统及方法
CN108025922B (zh) * 2015-07-22 2021-06-15 英威达纺织（英国）有限公司 来自丙烯腈共同制备的高纯度hcn
KR20180100178A (ko) 2016-01-09 2018-09-07 어센드 퍼포먼스 머티리얼즈 오퍼레이션즈 엘엘씨 아크릴로나이트릴 반응기 공급 스트림에서 사이안화 수소의 직접 제조를 위한 촉매 조성물 및 공정

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2006981A (en) * 1931-12-14 1935-07-02 Ig Farbenindustrie Ag Production of hydrocyanic acid
US3106574A (en) * 1960-12-19 1963-10-08 Standard Oil Co Method for the manufacture of acetonitrile
DE1247277B (de) 1963-09-19 1967-08-17 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung eines Oxyde des Vanadiums und Zinns enthaltenden Katalysators
GB1114898A (en) 1964-08-17 1968-05-22 Halcon International Inc Production of aromatic nitriles and catalysts for use therefor
US4272451A (en) 1979-12-26 1981-06-09 Monsanto Company Acetonitrile process with improved catalysts
CH642942A5 (en) 1980-04-16 1984-05-15 Lonza Ag Process for the preparation of acetonitrile
CA1320735C (en) * 1987-11-24 1993-07-27 Ramakrishnan Ramachandran Process for the production of nitriles and anhydrides
JPH03246269A (ja) * 1990-02-21 1991-11-01 Asahi Chem Ind Co Ltd アセトニトリルの増収方法
US5204079A (en) * 1991-02-15 1993-04-20 Standard Oil Company HCN by catalytic ammoxidation of crude acetonitrile
US5466857A (en) * 1994-08-10 1995-11-14 The Standard Oil Company Process for reduction of waste material during manufacture of acrylonitrile
UA54409C2 (uk) * 1997-07-16 2003-03-17 Асахі Касеі Кабусікі Кайся Спосіб одержання акрилонітрилу або метакрилонітрилу з пропану або ізобутану шляхом амоксидування

Also Published As

Publication number Publication date
DE60023134T2 (de) 2006-04-13
WO2000073261A9 (en) 2002-06-27
CN1629072A (zh) 2005-06-22
EP1181268A1 (en) 2002-02-27
CN1267347C (zh) 2006-08-02
CN1351586A (zh) 2002-05-29
ZA200109165B (en) 2003-02-06
ATE306468T1 (de) 2005-10-15
AU5135900A (en) 2000-12-18
EA200101163A1 (ru) 2002-12-26
EP1520852A3 (en) 2005-09-21
EP1181268B8 (en) 2005-12-14
BG106099A (en) 2002-06-28
TR200103384T2 (tr) 2002-04-22
KR100717551B1 (ko) 2007-05-15
EP1520852A2 (en) 2005-04-06
CN1243726C (zh) 2006-03-01
WO2000073261A1 (en) 2000-12-07
US20020004027A1 (en) 2002-01-10
EP1181268B1 (en) 2005-10-12
US20030198586A1 (en) 2003-10-23
US6667020B2 (en) 2003-12-23
BR0010997A (pt) 2002-02-19
DE60023134D1 (de) 2006-02-23
ES2249271T3 (es) 2006-04-01
BG65744B1 (bg) 2009-09-30
US6413485B2 (en) 2002-07-02
EA004864B1 (ru) 2004-08-26
JP2003500468A (ja) 2003-01-07
KR20020003572A (ko) 2002-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0166438B1 (en) Process for oxydehydrogenation of ethane to ethylene
AU613412B2 (en) Process for the production of nitriles and anhydrides
KR100231872B1 (ko) 페놀과 페놀유도체들의 제조방법
CN108025922B (zh) 来自丙烯腈共同制备的高纯度hcn
RO120909B1 (ro) Amonooxidarea unui amestec de hidrocarburi şi cetone
ES2355367T3 (es) Uso de al menos un ácido carboxílico para incrementar el rendimiento de acetonitrilo en la amoxidación de ácidos carboxílicos hasta una mezcla de nitrilos.
US4009194A (en) Catalytic ammoxidation of olefins to nitriles
US5688739A (en) Ammoxidation catalysts containing germanium to produce high yields of acrylonitrile
US2450675A (en) Production of nitriles
EP2035332A1 (en) Process for the preparation of nitrogen-containing compounds
JPS6246538B2 (ro)
CA2416712C (en) Amelioration of ammonia breakthrough in an alkane ammoxidation process
US4960921A (en) Multiply promoted MN-SB oxide catalysts
CA1228602A (en) Ammoxidation process
CA1064962A (en) Process for preparing acetonitrile
JPH0133463B2 (ro)
JPS6026043B2 (ja) 青酸の製造方法
TW200424155A (en) Ammoxidation of carboxylic acids to mixture of nitriles