JP2003500468A - アセトニトリル及びシアン化水素へのケトン類混合物のアンモ酸化 - Google Patents

アセトニトリル及びシアン化水素へのケトン類混合物のアンモ酸化

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Abstract

(57)【要約】 プロピレン及びプロパンからなる群より選択される炭化水素と、原料ケトン及び／又は少なくとも２種のケトン類の混合物と、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応域に導入して、触媒上で昇温された温度にて、炭化水素とケトンとアンモニアと酸素とを反応させてアクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを生成させ、反応器からアクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを回収する各工程を含むアクリロニトリル製造中に生成されるHCN及びアセトニトリルの両者の収率を増加させる方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】
本発明は、ケトン類の混合物をニトリル類の混合物にアンモ酸化する新規な方
法に関する。特に、本発明は、プロピレンをアクリロニトリルにアンモ酸化する
間に生成する副産物シアン化水素とアセトニトリルとの収率を増加させる方法に
関する。
【０００２】 アセトニトリルを生成するため、流動床反応器へのアセトンの注入の問題を取
り扱う複数の特許がある。加えて、これらの参考文献は、さらに、アクリロニト
リル製造中に、副産物アセトニトリルを増加させるため、アセトンが流動床反応
器に導入されてもよいことを開示する。特に、特開平2-38,333（日本特許公開公
報）は、アンモ酸化触媒を含むアンモ酸化反応器に、アセトン及び／又はエチル
アルコールを注入することによって、アセトニトリル収率を改良することを指向
する。この日本特許公開公報に開示された方法は、アクリロニトリル製造中に、
アンモ酸化反応器にアセトン及び／又はエチルアルコールを同時に注入すること
を含む。
【０００３】 本発明は、（１）副産物収率増加に関連する原料費を抑え、（２）所望の副産
物の同等若しくはより良好な変換率及び選択率を達成する一方で、アクリロニト
リル製造中に、両者の主要な副産物（すなわちHCN及びアセトニトリル）の収率
を増加させる方法に関する。
【０００４】
【発明の概要】
本発明の目的は、シアン化水素及びアセトニトリルへのケトン類及び／又は原
料ケトンの混合物のアンモ酸化方法を提供することにある。
【０００５】 本発明の別の目的は、プロピレンからのアクリロニトリルの製造中に生成され
る副産物シアン化水素及びアセトニトリルの収率を実質的に増加させる方法を提
供することにある。
【０００６】 本発明のさらなる目的は、アクリロニトリルの収率に実質的に影響を与えずに
、アクリロニトリル製造中に、シアン化水素及びアセトニトリルへのケトン類の
混合物（例えば、アセトン及びメチルイソブチルケトン（MIBK））の変換方法を
提供することにある。
【０００７】 さらなる目的及び利点並びに本発明の新規な特徴は、以下の説明に記載され、
あるいは当業者には以下の実験あるいは本発明の実施により明らかとなるであろ
う。本発明の目的及び利点は、特に特許請求の範囲にて指摘した方法及び組合せ
により認識され達成されるであろう。
【０００８】 本明細書に広範囲に記載されるように、本発明の目的に従う上述の目的を達成
するために、本発明の方法は、プロピレン及びプロパンからなる群より選択され
る炭化水素と、ケトン類の混合物（例えばアセトン及びMIBK）と、アンモニアと
、酸素含有ガスと、を反応域（例えば、流動床反応器）に導入して、触媒（例え
ば、流動床触媒）の存在下で反応させて、アクリロニトリルとシアン化水素とア
セトニトリルとを含む反応器流出物を生成させる工程と、アクリロニトリルとシ
アン化水素とアセトニトリルとを含む反応器流出物を急冷塔に通過させて、反応
器流出物を冷却する工程と、急冷塔からアクリロニトリルとアセトニトリルとシ
アン化水素とを回収する工程と、を含む。
【０００９】 本発明の別の側面において、方法は、ケトン類の混合物（例えば、アセトン及
びMIBK）及び／又は原料ケトンと、アンモニアと、酸素含有ガスと、を反応域（
例えば流動床反応器）に導入して、触媒（例えば、流動床触媒）の存在下で反応
させて、シアン化水素とアセトニトリルとを含む反応器流出物を生成させる工程
と、シアン化水素とアセトニトリルとを含む反応器流出物を急冷塔に通過させて
、反応器流出物を冷却する工程と、急冷塔からアセトニトリルとシアン化水素と
を回収する工程と、を含む。本発明のこの側面の実施において、本明細書に参照
として組み込まれている米国特許第3,911,089に記載されているようなアクリロ
ニトリル製造に用いられるアンモ酸化条件を利用することができる。
【００１０】 本発明の目的に対して、ケトン類の混合物とは、例えばアセトン、MIBK、メチ
ルエチルケトンなどの精製形態、実質的な精製形態又は原料形態のいずれでかの
形態で市販されているケトン類の混合物を包含するものである。加えて、市販さ
れている原料ケトン類自身を本発明の実施に用いてもよい。本発明の目的に対し
て、「原料ケトン」なる用語は、少なくとも２種のケトン類及び希釈剤の混合物
（例えば、原料アセトンは、主としてアセトンを含み、不純物としての他のケト
ン類及び希釈剤としての水を含む）を意味する。
【００１１】 本発明の実施において、任意のアンモ酸化触媒を所望の結果を達成するために
利用することができることが予想される。典型的なアンモ酸化触媒は、下記２つ
の式によって一般化することができる。
【００１２】 ＡaＢbＣcＤdＭｏ12Ｏx 式中、Ａは、Li、Na、K、Cs、Tl及びこれらの組合せであり、好ましくはCs及びK
であり、 Ｂは、Ni、Co、Mn、Mg、Ca及びこれらの組合せであり、好ましくはNi、Co
及びMgであり、 Ｃは、Fe、Cr、Ce、Cu、V、Sb、W、Sn、Ga、Ge、In、P及びこれらの組合
せであり、好ましくはFe、Cr及びCeであり、 Ｄは、Bi及び／又はTe、好ましくはBiであり、 ａは、0.1〜4.0、好ましくは0.1〜0.5であり、特に好ましくは0.1〜0.2で
あり、 ｂは、0.1〜10.0、好ましくは５〜９であり、特に好ましくは６〜８であ
り、 ｃ及びｄは、0.1〜10.0、好ましくは0.5〜４であり、特に好ましくは0.5
〜３である。
【００１３】 ＡaＢbＳｂ12Ｏx 式中、Ａは、Fe、Cr、Ce、V、U、Sn、Ti、Nb及びこれらの組合せであり、好まし
くはFe、V、Sn及びTiであり、 Ｂは、Mo、W、Co、Cu、Te、Bi、Zn、B、Ni、Ca、Ta及びこれらの組合せで
あり、好ましくはMo及びCuであり、 ａは、0.1〜16、好ましくは２〜12であり、特に好ましくは４〜10であり
、 ｂは、0.0〜12、好ましくは１〜10であり、特に好ましくは２〜６であり
、 ｘの値は、用いる元素の酸化状態に依存する。
【００１４】 触媒は、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニアなどで担持されていても、
担持されていなくても用いることができるが、シリカが好ましい担体である。典
型的には、本発明の実施に適切であると予想される触媒は、本明細書に参照とし
て組み込まれている米国特許第3,642,930、4,485,079、3,911,089、4,873,215、
5,134,105及び5,093,299に開示されている。
【００１５】 以下、本発明の好ましい実施形態を詳細に説明する。
【００１６】
【発明の詳細な記述】
本発明は、主として、アクリロニトリル製造中に生成される有用なニトリル副
産物（シアン化水素及びアセトニトリル）の生成源として、アセトン及びメチル
イソブチルケトンなどの少なくとも２種のケトン類の混合物の利用に関する。し
かし、本発明の方法は、アンモ酸化触媒の存在下、反応域内で、C1〜C4ケトンの
混合物及び／又は原料ケトンと、アンモニアと、酸素と、のアンモ酸化により、
アセトニトリル及びシアン化水素を意図的に製造する場合にも適用することがで
きる。加えて、本発明の実施には、原料ケトン（上記で定義したもの）自身も利
用することができ、実用的な副産物の生成に適切な原料の費用をさらに削減する
ことができる。
【００１７】 アクリロニトリル製造中での本発明の方法の実施は、アクリロニトリル製造中
のHCN及びアセトニトリルの両者の収率を増加する。本発明のこの側面の実施は
、プロピレン及びプロパンからなる群より選択される炭化水素と、原料ケトンと
、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応域に導入する工程と、触
媒上で、昇温された温度にて、炭化水素とケトンとアンモニアと酸素とを反応さ
せて、アクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを生成させる工程と
、反応器からアクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを回収する工
程と、を含む。
【００１８】 本発明のこの側面の別の実施形態において、方法は、プロピレン及びプロパン
からなる群より選択される炭化水素と、C1〜C4ケトン類の少なくとも２種の混合
物と、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応域に導入する工程と
、触媒上で、昇温された温度にて、炭化水素とケトン類とアンモニアと酸素とを
反応させてアクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを生成させる工
程と、反応器からアクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを回収す
る工程と、を含む。
【００１９】 本発明のこの側面の好ましい実施形態において、ケトン類の混合物及び／又は
原料ケトンを利用することによって得られるアセトニトリル及びシアン化水素の
収率を増加させるために、反応条件を調節することが必要である。本発明の実施
において、アンモ酸化反応条件は、以下のパラメータ内とすべきである。原料ケ
トンは、プロピレン又はプロパンの比率が総炭素を基準として１〜50％である。
反応温度は、410〜460℃、好ましくは405〜440℃の範囲である。典型的には、圧
力は1〜5気圧（0.1〜0.5MPa）に維持され、１〜３気圧（0.1〜0.3MPa）が好まし
い。
【００２０】 本発明のこの側面の別の好ましい実施形態において、原料ケトン混合物は、ア
セトン、MIBK及び水を含む混合物を包含する。 本発明のこの側面のさらに別の好ましい実施形態において、プロセスは流動床
反応器内で行われる。
【００２１】 本発明のこの側面の別の好ましい実施形態において、ケトン類混合物は、実質
的に純粋なC1〜C4ケトンの少なくとも１種との組合せでの原料ケトンを含む。 本発明のこの側面のさらに別の実施形態において、ケトンを別々に反応域に導
入する。
【００２２】 本発明のこの側面のまたさらに別の好ましい実施形態において、ケトン類の混
合物及び／又は原料ケトンを別々に流動床反応器に導入し、好ましくは炭化水素
が反応器に供給される位置よりも上方の位置で導入し、特に好ましくは反応器の
上部にある位置である。
【００２３】 以下の実施例は、本発明を説明するためであって、本発明の実施を限定するも
のではない。すべての実施例において利用した触媒は、アクリロニトリルへのプ
ロピレンのアンモ酸化に適切な物として知られている助触媒（promoted）BiFeMo
Oxであった。プロピレン供給物の５％、10％及び15％（総炭素を基準として）を
ケトンで置換した。結果を下記Tble Iに示す。各実施例において、反応温度は43
0℃、圧力は9.5psig(0.06MPa）、プロピレン＋アルコール／アンモニア／空気の
供給比率は１／1.2／9.3であった。wwhは、0.06（炭化水素ｇ／触媒ｇ-hour）で
あった。
【００２４】
【表１】
【００２５】 原料ケトン類を用いる場合の評価をするためのさらなる実施例として、水10重
量％を上記アセトンと混合して、これを同じプロピレンアンモ酸化反応器に同時
に供給した。結果を下記Table IIに示す。結果は、水希釈が性能に何らの悪影響
をも与えなかったことを示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】 一般に、すべてのケトン類をニトリル混合物にアンモ酸化することができる。
好ましいケトン類は、C1〜C4ケトン類を包含する。以下の実施例は、メチルエチ
ルケトン（MEK）の形態でC4ケトンを用いた場合を示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】 以下の実施例は、アセトニトリル及びHCNへのケトン類の直接アンモ酸化のた
めの本発明の実施を説明するものである。実施例１２及び１３で用いたケトン／
アンモニア／空気の供給比率はそれぞれ、１／1.7／113.1及び１／２／15.1であ
った。反応温度は、実施例１２では413℃、実施例１３では411℃であった。反応
器圧力は、両実施例とも10psig(0.069MPa）であり、wwhは実施例１２及び１３で
それぞれ、0.133及び0.149であった。下記Table IVは、実施例１２及び１３の結
果を示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】 すべての実施例は本発明の実施を説明するが、出願人の発明をこれらの実施例
に限定するものではなく、上述の教示を鑑みて多くの変形例や変更例を利用でき
ることは明らかである。出願人の発明の範囲は、特許請求の範囲によって規定さ
れるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 サレシュ，デヴ・ディー アメリカ合衆国オハイオ州44236，ハドソ ン，シーダーウッド・コート 2547 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC54 BA02 BA05 BA06 BA07 BA08 BA10 BA11 BA12 BA13 BA14 BA15 BA16 BA19 BA20 BA21 BC10 BC11 BC31 BC32 BE14 BE30 QN24 QN26 4H039 CA70 CC90

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アクリロニトリル製造中に生成される副産物HCN及びアセトニ
    トリルの収率を増加させる方法であって、 プロピレン及びプロパンからなる群より選択される炭化水素と、原料ケトンと
    、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応域に導入し、 触媒上で、昇温された温度にて、炭化水素と原料ケトンとアンモニアと酸素と
    を反応させて、アクリロニトリルと、シアン化水素と、アセトニトリルと、を生
    成させ、 アクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルと、を反応器から回収する
    各工程を含む方法。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の方法であって、原料ケトンは、C1〜C4ケトン
    類の少なくとも２種と、水と、の混合物を含む方法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の方法であって、総炭素基準で、炭化水素：ケ
    トンの供給比が、1:0.01〜1:0.5の範囲にある方法。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の方法であって、温度が、410〜460℃の範囲に
    ある方法。
  5. 【請求項５】 請求項４に記載の方法であって、温度が、430〜450℃の範囲に
    ある方法。
  6. 【請求項６】 請求項４に記載の方法であって、圧力が、1〜5気圧（0.1〜0.5
    MPa）の範囲にある方法。
  7. 【請求項７】 請求項５に記載の方法であって、圧力が、1〜5気圧（0.1〜0.5
    MPa）の範囲にある方法。 【請求項７】 請求項１に記載の方法であって、原料ケトンは、原料アセトン
    を含む方法。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の方法であって、アンモ酸化触媒は、下記式 ＡaＢbＣcＤdＭｏ12Ｏx 式中、Ａは、Li、Na、K、Cs、Tl及びこれらの組合せであり、 Ｂは、Ni、Co、Mn、Mg、Ca及びこれらの組合せであり、 Ｃは、Fe、Cr、Ce、Cu、V、Sb、W、Sn、Ga、Ge、In、P及びこれらの組合
    せであり、 Ｄは、Bi及び／又はTe、好ましくはBiであり、 ａは、0.1〜4.0、好ましくは0.1〜0.5であり、 ｂは、0.1〜10.0、好ましくは５〜９であり、 ｃ及びｄは、0.1〜10.0、好ましくは0.5〜４である により特徴づけられる方法。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の方法であって、アンモ酸化触媒は、下記式 ＡaＢbＳｂ12Ｏx 式中、Ａは、Fe、Cr、Ce、V、U、Sn、Ti、Nb及びこれらの組合せであり、 Ｂは、Mo、W、Co、Cu、Te、Bi、Zn、B、Ni、Ca、Ta及びこれらの組合せで
    あり、 ａは、0.1〜16、好ましくは２〜12であり、 ｂは、0.0〜12、好ましくは１〜10であり、 ｘの値は、用いる元素の酸化状態に依存する により特徴づけられる方法。
  10. 【請求項１０】 アクリロニトリル製造中に生成される副産物HCN及びアセト
    ニトリルの収率を増加させる方法であって、 プロプレン及びプロパンからなる群より選択される炭化水素と、少なくとも２
    種のケトン類の混合物と、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応
    域に導入し、 触媒上で、昇温された温度にて、炭化水素とケトン類とアンモニアと酸素とを
    反応させて、アクリロニトリルと、シアン化水素と、アセトニトリルと、を生成
    させ、 アクリロニトリルとシアン化水素とアセトニトリルとを反応器から回収する 各工程を含む方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１０に記載の方法であって、ケトン類の混合物は、少
    なくとも２種のC1〜C4ケトン類を含む方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１１に記載の方法であって、ケトン類の混合物は、ア
    セトンと、メチルイソブチルケトンと、を含む方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１２に記載の方法であって、ケトン類の混合物は、原
    料ケトンと、少なくとも１種の実質的に純粋なC1〜C4ケトンと、を含む方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１３に記載の方法であって、温度は、410〜460℃の範
    囲にある方法。
  15. 【請求項１５】 請求項１４に記載の方法であって、温度は、430〜450℃の範
    囲にある方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１４に記載の方法であって、圧力は、1〜5気圧（0.1
    〜0.5MPa）の範囲にある方法。
  17. 【請求項１７】 請求項１５に記載の方法であって、圧力は、1〜5気圧（0.1
    〜0.5MPa）の範囲にある方法。
  18. 【請求項１８】 請求項１０に記載の方法であって、アンモ酸化触媒は、下記
    式 ＡaＢbＣcＤdＭｏ12Ｏx 式中、Ａは、Li、Na、K、Cs、Tl及びこれらの組合せであり、 Ｂは、Ni、Co、Mn、Mg、Ca及びこれらの組合せであり、 Ｃは、Fe、Cr、Ce、Cu、V、Sb、W、Sn、Ga、Ge、In、P及びこれらの組合
    せであり、 Ｄは、Bi及び／又はTe、好ましくはBiであり、 ａは、0.1〜4.0、好ましくは0.1〜0.5であり、 ｂは、0.1〜10.0、好ましくは５〜９であり、 ｃ及びｄは、0.1〜10.0、好ましくは0.5〜４である により特徴づけられる方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１０に記載の方法であって、アンモ酸化触媒は、下記
    式 ＡaＢbＳｂ12Ｏx 式中、Ａは、Fe、Cr、Ce、V、U、Sn、Ti、Nb及びこれらの組合せであり、 Ｂは、Mo、W、Co、Cu、Te、Bi、Zn、B、Ni、Ca、Ta及びこれらの組合せで
    あり、 ａは、0.1〜16、好ましくは２〜12であり、 ｂは、0.0〜12、好ましくは１〜10であり、 ｘの値は、用いる元素の酸化状態に依存する により特徴づけられる方法。
  20. 【請求項２０】 HCN及びアセトニトリルを生成するC1〜C4ケトン類の混合物
    のアンモ酸化方法であって、 ケトン類の混合物と、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応域
    に導入し、 ケトン類と、アンモニアと、酸素と、を触媒上で、昇温された温度にて、反応
    させて、シアン化水素とアセトニトリルと、を生成させ、 シアン化水素とアセトニトリルと、を反応域から回収する 各工程を含む方法。
  21. 【請求項２１】 HCN及びアセトニトリルを生成する原料ケトンのアンモ酸化
    方法であって、 原料ケトンと、アンモニアと、空気と、をアンモ酸化触媒を含む反応域に導入
    し、 ケトンと、アンモニアと、酸素と、を触媒上で、昇温された温度にて、反応さ
    せて、シアン化水素とアセトニトリルと、を生成させ、 シアン化水素とアセトニトリルと、を反応域から回収する 各工程を含む方法。
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