ES2243086T3 - Procedimiento de tincion que utiliza un compuesto de metileno activo especifico y un compuesto elegido entre un aldehido especifico, una cetona especifica, una quinona y un derivado de la di-imino-isoindolina o de 3-amino-isoindolona. - Google Patents
Procedimiento de tincion que utiliza un compuesto de metileno activo especifico y un compuesto elegido entre un aldehido especifico, una cetona especifica, una quinona y un derivado de la di-imino-isoindolina o de 3-amino-isoindolona.Info
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Abstract
Utilizaciones, para la tinción de las fibras queratínicas, de al menos un compuesto de metileno activo que incluye un grupo metileno sustituido por dos grupos de efecto electro- o mesómero atractor elegido entre: 1) los compuestos de fórmula (I) en la cual: R1 designa un grupo -COR o -COOR con R designando un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, R2 designa los grupos designados por R1, un grupo nitrilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en C1-C4, un alcoxi en C1-C4, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en C1-C4, un grupo carboxiamida, un grupo sulfamida, sulfónico, nitrilo, -CF3, en -OCF3, o por un radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo en C1-C4; un grupo alquilarilo, siendo el alquilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi y siendo el arilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en C1-C4, un alcoxi en C1-C4, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en C1-C4, un grupo carboxiamida, un grupo sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF3, en -OCF3, o por un radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo en C1-C4; o un heterociclo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en C1-C4, un alcoxi en C1-C4, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en C1-C4, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF3, en -OCF3, o por un radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo en C1-C4.
Description
Procedimiento de tinción que utiliza un compuesto
de metileno activo específico y un compuesto elegido entre un
aldehído específico, una cetona específica, una quinona y un
derivado de la di-imino-isoindolina
o de la 3-amino-isoindolona.
La presente invención se refiere a la utilización
para la tinción de las fibras queratínicas de al menos un compuesto
de metileno activo específico y de al menos un compuesto elegido
entre un aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona, a las
composiciones tintóreas que comprende la asociación de estos
compuestos, a los procedimientos de tinción en los que se aplican
dichos compuestos y a dispositivo a varios compartimentos que
emplean estos compuestos.
Para la tinción de las fibras queratínicas, y en
particular de las fibras queratínicas humanas tal como el cabello,
se conoce la utilización de colorantes directos o sustancias
coloreadas que confieren a las fibras una coloración temporal o
semipermanente, de baja potencia tintórea y que se elimina
generalmente por los lavados o por la transpiración. Las gamas de
los matices obtenidas por estos procedimientos directos son en
general reducidas. Igualmente, se conoce la utilización de
colorantes de oxidación (bases de oxidación y acopladores) que son
compuestos inicialmente incoloros o débilmente coloreados, que
generan bajo la acción de un oxidante, compuestos coloreados por un
proceso de condensación oxidativa. Las coloraciones de oxidación
son, comparativamente con las coloraciones directas, permanentes,
potentes, y resistentes a los agentes exteriores (luz, inclemencias,
lavados, transpiración y fricciones). Sin embargo, la utilización
del agente oxidante puede alterar las fibras queratínicas y hace que
los procedimientos de aplicación de las tinciones oxidativas sean
relativamente complejos.
La firma solicitante acaba de descubrir un nuevo
procedimiento de tinción, sin que se emplee un proceso de desarrollo
de los colorantes por vía oxidativa, que permite obtener una amplia
gama de matices.
Los compuestos utilizados por la firma
solicitante son pequeñas moléculas que pueden fácilmente penetrar en
la queratina. La firma solicitante constató, de manera sorprendente,
que estos compuestos se pueden a continuación condensar en
cromóforos o colorantes, moléculas más voluminosas que permanecen
atrapadas en el seno de la quera-
tina.
tina.
La firma solicitante así constató que las
coloraciones obtenidas son resistentes a los champúes y a la
transpiración, estables a la luz, a las inclemencias y a los agentes
químicos. Hasta cierto punto, la firma solicitante descubrió un
nuevo procedimiento de tinción que presenta las ventajas de la
tinción denominada de oxidación sin presentar los inconvenientes,
sin que ningún agente oxidante sea utilizado.
La presente invención tiene por lo tanto por
objeto la utilización para la tinción de las fibras queratínicas de
un compuesto de metileno activo específico y de un compuesto elegido
entre un aldehído específico, una cetona específica, una quinona y
un derivado de la diimino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona. La solicitud de
patente europea nº 0847749 se refiere a la utilización de derivados
de la di-imino-isoindolina o de la
1-3 amino-isoindolina para la
tinción de las fibras queratínicas. Estos compuestos se utilizan
como precursores de coloración, pueden teñir las fibras queratínicas
sin agente oxidante, en presencia de compuestos con función amina
primaria o secundaria.
Otro objeto de la invención se refiere a las
composiciones de tinciones que comprenden estos compuestos.
La presente invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de las fibras queratínicas que consisten en
aplicar sobre las fibras un compuesto de metileno activo específico
y un compuesto elegido entre un aldehído específico, una cetona
específica, una quinona y un derivado de la
di-iminoisoindolina o de la
3-amino-isoindolona, bien sea
simultáneamente, en forma de una mezcla extemporánea, o bien de
manera sucesiva.
Otro objeto de la invención consiste también en
un agente de tinción para el empleo del procedimiento de la
invención.
Otros objetos de la invención aparecerán a la luz
de la descripción.
El objeto principal de la presente invención es,
por lo tanto, la utilización para la tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello humano, de al menos un compuesto de metileno activo
específico y de al menos un compuesto elegido entre un aldehído, una
cetona, una quinona, y un derivado de la
diimino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona que permite
obtener, por reacción sin agente oxidante una coloración de dichas
fibras queratínicas.
En el marco de la presente invención, un
compuesto de metileno activo se define como un grupo metileno
sustituido por dos grupos con efecto electro o mesómero atractor. Se
describen dichos compuestos, en particular, en Advanced Organic
Chemistry JERRY MARCH, 4ª edición Wiley Interscience páginas 279,
741 y 795.
Los compuestos de metileno activo de la presente
invención se eligen más particularmente entre:
\newpage
1) los compuestos de fórmula (I) siguiente:
en la
cual:
R_{1} designa un grupo-COR o
-COOR con R designando un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo,
R_{2} designa los grupos designados por
R_{1}, un grupo nitrilo, un grupo arilo o alquilarilo sustituido o
no sustituido, o un heterociclo sustituido o no sustituido;
2) los compuestos de fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
R_{3} designa los grupos designados por
R_{2}
R_{4} designa un grupo alquilo sustituido o no
sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo, un grupo
alquilarilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo, un grupo
arilo sustituido o no sustituido, un grupo aminoarilo sustituido o
no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido;
3) los compuestos de fórmula (III) siguiente:
en la
cual:
R_{5} designa los grupos designados por
R_{2}
R_{6} designa un grupo arilo o aralquilo
sustituido o no sustituido, un grupo aminoarilo sustituido o no
sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido;
4) los derivados de pirazolo (i) de fórmulas (IV)
y (V) siguientes:
en las
cuales:
R_{7} y R_{8}, idénticos o diferentes,
designan los grupos designados por R_{4},
R_{9} designa un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo sustituido o no sustituido;
y (ii) formados por dos ciclos pirazolo de
fórmula (IV) o (V) unidos por R_{7} o R_{8};
5) los derivados de ácidos barbitúricos (i) de
fórmula (VI) siguiente:
en la
cual:
R_{10} y R_{11}, idénticos o diferentes,
designan un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo
alquenilo, un grupo cicloalquilo, un grupo alquilarilo o un grupo
arilo sustituido o no sustituido y (ii) los compuestos formados por
dos ciclos de fórmula (VI) unidos por R_{10} o R_{11};
6) Los derivados de piridinas de fórmula (VII)
siguiente:
en la
cual:
R_{12} designa un grupo alquilo sustituido o no
sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido;
R_{13} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no
sustituido;
R_{14} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
nitrilo, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo COOR,
designando R un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o
no sustituido.
7) Los derivados de fórmula (VIII) siguiente:
en la
cual:
X designa un átomo de oxígeno, de azufre, de
nitrógeno o un grupo NR', designando R' un grupo alquilo,
R_{15} designa un átomo de hidrógeno, de cloro,
de bromo, un grupo hidroxi, nitro, alquilo, alcoxi, carboxiamida,
sulfamida o nitrilo.
8) los derivados de fórmulas (IX) y (X)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
en las
cuales:
X designa un átomo de oxígeno, de azufre, de
nitrógeno, o un grupo NR', designando R' un grupo alquilo,
R_{16} designa los átomos y grupos designados
por R_{15};
9) los derivados de fórmula (XI) siguiente:
en la
cual:
R_{17} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
hidroxi o un grupo alquilo sustituido o no sustituido o un grupo
arilo o alquilarilo sustituido o no sustituido.
10) los derivados de indandiona de fórmula (XII)
siguiente:
en la
cual:
R_{18} designa un átomo de hidrógeno, de cloro,
de bromo, un grupo nitro, alquilo, alcoxi, carboxiamida, sulfamida o
nitrilo.
11) Derivados de fórmula (XIII) siguiente:
en la
cual:
Z designa O u NR con R = H o alquilo
R_{x} designa un átomo de azufre, o NR,
designando R un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo;
R_{19} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alcoxi, nitro o nitrilo;
12) los derivados de dioxopirazolo de fórmula
(XIV) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
R_{20} y R_{21}, idénticos o diferentes,
designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, alcoxi, nitro o
nitrilo.
13) derivados de 5-oxoimidazolo
de fórmula (XV) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
R_{22} designa un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo
R_{23} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alcoxi, nitro o nitrilo.
14) los derivados de deshidrobutirolactona de
fórmula (XVI) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
R_{24} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alcoxi, nitro o nitrilo.
15) El compuesto de fórmula (XVII) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
Z forma un ciclo aromático
V designa un átomo de oxígeno o un grupo
16
en el cual A o E designa un sustituyente que
tiene una constante de Hammet comprendida entre 0,4 y 2,0 o
sustituyentes cuya suma de los constantes de Hammet está comprendida
entre 0,4 y 2,0
Y designa Co, O, S, NR_{1} cuando V es
diferente de un átomo de oxígeno o designa CS, C=NR_{2}, SO,
SO_{2}, con R_{1} o R_{2} designando un átomo de hidrógeno o
un radical alquilo;
y entre las sales cosméticamente aceptables de
los compuestos definidos más arriba.
Se utilizan en combinación con al menos
- un aldehído que corresponde a la fórmula
(XVIII) siguiente:
(XVIII)R_{25}---
\uelm{C}{\uelm{\para}{H}}=O
en la
cual:
R_{25} designa un grupo de fórmula (XVIII A)
siguiente:
en la
cual:
R_{26} y R_{27}, idénticos o diferentes,
designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alcoxi, -CF_{3} o
-OCF_{3},
R_{26} y R_{27} pueden igualmente formar
conjuntamente con los átomos a los cuales están unidos un ciclo
arilo o un heterocíclico de 5 ó 6 eslabones, pudiendo dichos ciclos
ser sustituidos o no sustituidos; n designa un número entero de 0 a
3,
R_{28} designa los sustituyentes designados
para R_{26}, un grupo arilo, alquilarilo sustituido o no
sustituido, un grupo heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o
no sustituido,
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos;
- una cetona que corresponde a las fórmulas (XIX)
o (XX) siguientes:
en las
cuales:
R_{29} designa los sustituyentes designados
para R_{25}
R_{30} designa un grupo alquilo, mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, un grupo arilo,
alquilarilo, un heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o no
sustituido,
R_{29}, y R_{30} pueden igualmente formar
conjuntamente con los átomos a los cuales están unidos un ciclo
arilo de 5 ó 6 eslabones, o un heterocíclico que comprende
heteroátomos tales como N o S, pudiendo dicho ciclo mismo estar
unido a un ciclo arilo de 5 ó 6 eslabones o a un heterociclo que
comprende heteroátomos tales como N o S, pudiendo dichos ciclos ser
sustituidos o no sustituidos,
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos,
- -
- una quinona y un derivado de la di-imino-isoindolina, o de la 3-amino-isoindolona que permite obtener, por reacción sin agente oxidante, una coloración de dichas fibras queratínicas.
Entre los compuestos de fórmula (I), (II) y (III)
se pueden, en particular, citar el ácido malónico y sus ésteres, el
ácido acetoacético y sus derivados.
Los compuestos de fórmula (IV) pueden, en
particular, ser los siguientes: pirazolona (5),
3-metil-pirazolona (5),
1-fenil-3-metil-pirazolona
(5),
1-(b-cianetil)-3-metil-pirazolona
(5), 1,-3-dimetil-pirazolona (5),
1-(b-acetoxietil)-3-metil-pirazolona
(5),
1-(o-clorofenil)-3-metil-pirazolona
(5),
1-fenil-3-carbometoxi-pirazolona
(5), 1-(3-aminofenil-pirazolona (5),
1-(4-aminofenil)- pirazolona (5),
3-metil-pirazolona
(5)-1-carboxamida,
1-fenil-pirazolona
(5)-3-carboxamida,
amino-pirazolo,
1-fenil-5-amino-pirazolo,
1-bencil-5-amino-pirazolo,
1-ciclohexil-5-amino-pirazolo,
1-etil-3-metil-5-amino-pirazolo,
1-bencil-3-fenil-5-amino-pirazolo,
1-isopentil-5-amino-pirazolo,
1-furfuril-5-amino-pirazolo,
2-metil-4H-pirazolo
(5)-[2,3-a]-benzimidazolo,
[1-(3-tia-ciclopentil)-3-metil-pirazolona
(5)-S-dióxido],
2-metil-1H-3,3a,
8-triaza-ciclopenta[a]indeno.
Los derivados de ácidos barbitúricos de fórmula
(VI) se pueden elegir entre los ácidos
di-n-butil-,
di-iso-butil-,
di-N-amil-,
di-iso-amil-,
di-n-hexil-,
di-bencil-,
di-\beta-feniletil-,
di-ciclo-hexil-,
di-fenil-,
di-p-tolil-,
di-p-metoxibencil-barbitúricos;
los ácidos
N-metil-N'-n-butil-,
N-metil-N'-bencil-,
N-metil-N'-\beta-feniletil-,
N-metil-N'-\gamma-fenilpropil-,
N-metil-N'-\gamma-fenilbutil-, N-metil-N'-\alpha-isobutil-\gamma-fenilpropil-, N-metil-N'-ciclohexil-, N-metil-N'-fenil-, N-metil-N'-p-tolil-, N-metil-N'-norbornilmetil-barbitúricos y los derivados N-etil y N-n-butil correspondientes.
N-metil-N'-\gamma-fenilbutil-, N-metil-N'-\alpha-isobutil-\gamma-fenilpropil-, N-metil-N'-ciclohexil-, N-metil-N'-fenil-, N-metil-N'-p-tolil-, N-metil-N'-norbornilmetil-barbitúricos y los derivados N-etil y N-n-butil correspondientes.
Las piridinas y piridonas de fórmula (VII),
pueden, por ejemplo, ser el
2,6-dihidroxi-3-ciano-4-metil-piridina,
las de las familias de los cianopiridonas, aminonitropiridonas y
aminocianopiridonas y en particular: la N-metil,
-3-ciano-4-metil-6-hidroxi-piridona-2,
la N-etil,
-3-ciano-4-metil-6-hidroxi-piridona-2,
la
N-b-metoxietil-3-ciano-4-metil-6-hidroxi-piridona-,
la
2,6-dihidroxi-3-ciano-4-metil-piridina,
la
N-b-hidroxietil-3-ciano-4-metil-6-hidroxi-piridona-2,
la N-butil,
-3-ciano-4-metil-6-hidroxi-piridona-2
y la N-fenil,
-3-ciano-4-metil-6-hidroxi-piridona-2.
Los derivados de fórmula (VIII) pueden, en
particular, ser elegidos entre aproximadamente el
6-hidroxi-benzofura-
no-(2H) y el benzofurano-(2H)-ona.
no-(2H) y el benzofurano-(2H)-ona.
Los derivados de fórmula (IX) pueden, por
ejemplo, ser:
-
1,3-dihidro-indol-2-ona
-
3H-benzofuran-2-ona
-
1-metil-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
5-metoxi-3H-benzofuran-2-ona
-
5-nitro-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
1-metil-5-nitro-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
6-metoxi-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
5-cloro-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
5,6-difluoro-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
6-hidroxi-5-metoxi-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
5,6-dimetoxi-1,3-dihidro-indol-2-ona
-
6-trifluoromtil-1,3-dihidro-indol-2-ona.
Los derivados de fórmula (X) pueden, por ejemplo,
ser:
- Imidazo-[1,2-a]
piridin-2-ona
-
6-Bromo-imidazo[1,2-a)
]-piridin-2-ona.
Los derivados de fórmula (XI) se eligen
preferentemente entre los derivados para los cuales R_{17} designa
un átomo de hidrógeno tal como, por ejemplo, la
2,4-dihidroxiquinoleina.
Los derivados de fórmula (XII) corresponden, en
particular, a la 1,3-indanodiona.
Los derivados de fórmula (XIII) se eligen
preferentemente entre la rodamina y la
4-imino-4,5-dihidro-tiazol-2-ilamina.
Como derivados de fórmula (XIV), se puede citar
del 1,2-difenildioxopirazolo.
Los derivados de fórmula (XV) se eligen, en
particular, entre:
-
2-fenil-3,5-dihidro-imidazol-4-ona
-
3-metil-2-p-tolil-3,5-dihidro-imidazol-4-ona.
Como compuesto de fórmula (XVI), preferido, se
puede citar el fenildihidrobutirolactona.
Como compuestos de fórmula (XVII) preferidos se
puede citar:
- 1,1-dioxo-1,
2-dihidro-11,6-benzo-[b]-tiofen-3-ona,
2-(1,1-dioxo-1,2-dihidro-11,6-benzo[b]-tiofen-3-ilideno)-malonitrilo.
\newpage
La quinona puede responder a las fórmulas (XXI) y
(XXII) siguientes:
en las
cuales:
R_{31} designa un átomo de hidrógeno, de
halógeno, un grupo sulfónico o alcoxi.
R_{32}, R_{33} y R_{34}, idénticos o
diferentes designan un átomo de hidrógeno, de halógeno, un grupo
hidroxi, alquilo, mono o polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo,
alquilsulfonilo, carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi) alquilaminoalquilo, o
alquilo-NR'R'' (con R' y R'' designando alquilo o
que pueden formar juntos con el átomo de nitrógeno al cual están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un grupo
arilo, un grupo amino que puede ser sustituido por un alquilo o un
hidroxialquilo,
R_{31} y R_{32}, R_{31} y R_{33} o
R_{33} y R_{34} pueden formar conjuntamente con los átomos a los
cuales están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6
eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
Los derivados de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino- isoindolona pueden ser los correspondientes
a la fórmula (XXIII) siguiente:
en la
cual:
R_{35} y R_{36}, idénticos o diferentes,
designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, aminoalquilo,
alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi)-alquilaminoalquilo, o
un grupo alquilo NR'R'', con R' y R'' designando alquilo o que
pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones,
A designa un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman juntos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
Entre los compuestos preferidos de fórmula
(XVIII), se pueden, en particular, citar el benzaldehído, los
2,3,4-monohidroxi-benzaldehídos, los
2,3,4-monometoxi-benzaldehídos, los
2,3,4-monometil-benzaldehídos, los
(2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-dihidroxi
benzaldehídos, los (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,
5)-dimetoxi benzaldehídos, la vanilina, la
isovanililina, el siringaldehído, los ortho, iso,
tere-ftaldehído, los (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,
5)-dimetil-benzaldehídos, el
4-isopropil-benzaldehído,
4-dimetilamino-benzaldehído,
4-dietilaminol-benzaldehído, el
piperonal, los (2,6), (3,
5)-dimetil-4-hidroxi-benzaldehído,
los 2,3,4-mononitro-benzaldehídos,
el
2-hidroxi-3-metoxi-benzaldehído,
el
2-hidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
el
2-hidroxi-5-metoxi-benzaldehído,
el
2-hidroxi-6-metoxibenzaldehído,
el 4-metiltio-benzaldehído, los
(2,3,4), (2,4,6), (3,4,5),
(2,4,5)-trihidroxi-benzaldehídos,
los metilos 2,3 y 4-formilbenzoatos, los
2,3,4-mono-(2-hidroxietoxi)-benzaldehídos,
el
4-nitro-3-hidroxi-benzaldehído,
el
3-nitro-4-hidroxi-benzaldehído,
el
2-nitro-4-hidroxi-benzaldehído,
el
3-nitro-2-hidroxi-benzaldehído,
los
2,3,4-monotrifluoro-benzaldehído, el
2,3-dihidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
el
3,4-dihidroxi-5-metoxi-benzaldehído,
el
3,5-dihidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
el
3-metoxi-2-nitrobenzaldehído,
el
4-metoxi-2-nitrobenzaldehído,
el
2-metoxi-3-nitrobenzaldehído,
el
4-metoxi-3-nitrobenzaldehído,
los (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5),
(2,4,5)-trimetoxi-nitrobenzaldehídos,
la 5-nitrovanilina, los (2,4),
(2,6)-dinitrobenzaldehído, el
pentametilbenzaldehído, el
4-metilsulfonil-benzaldehído, los
ácidos 2,3,4-monoformilfenoxiacéticos, el
4-dietilamino-salicilaldehído, el
4-(3-dimetilaminopropoxi)-benzaldehído,
el 2,3-di hidrobenzo (b)
furan-5-carboxaldehído, el 1 y el 2
naftaldehído, el 6 y 5
carboxaldehído-1,4-benzodioxano, los
2,4-monhidroxi-1-naftaldehído,
el
1-monhidroxi-2-naftaldehído,
el 1-(4formilfenil)-imidazolo, el
4-pirrolidinol-benzaldehído, los
2,4-monometoxi-1-naftaldehídos,
el
2,3-dimetil-croman-6-carboxialdehído,
el
2,3,6,7-tetrahidro-1H,5H-pirido
(3,2,1-IJ)
quinolina-9-carbaldehído, el 4
dimetilamino-1-naftaldehído, el 9
antraldehído, el
3-nitro-4-pirrolidino-benzaldehído,
el
3-nitro-4-piperidino-benzaldehído,
el
3-nitro-4-morfolino-benzaldehído,
las piridinas 2,3,4-monocarboxaldehídos, el
2,6-piridino- dicarboxaldehído, el
5-formil-6-metiluracil,
el piridoxalo, las
quinoleinas-2,3,4-monocarboxaldehídos,
el
8-hidroxi-quinoleina-2-carboxaldehído,
los 2 y 3-furaldehídos, los 2 y 3
-tienilcarboxaldehídos, los 2 y
3-imidazo-carboxaldehídos, el
2-pirrolcarboxaldehído, el
5-nitro-2-furaldehído,
el 5-(dimetilamino)-2-furaldehído ,
los 2,5 y
2,3-tiofeno-dicarboxaldehídos, el
pirazol-3-carbaldehído, el
5-nitro-2-tiofeno-carboxaldehído,
el
5-nitro-3-tiofenocarboxaldehído,
el indolo-3-carboxaldehído, el
N-metil-indolo-3-carboxaldehídos,
el
2-metil-indolo-3-carboxaldehído,
los
4,5,6,7-monometil-indolo-carboxaldehído
y el ácido
5-formil-2-furanosulfónico.
Las cetonas de fórmulas (XIX) y (XX) se pueden
elegir entre aproximadamente la 2,3 indolinodiona, la
2,3-butanodiona, la
2,3-pentanodiona, la (2,3),
(3,4)-hexanodiona, la
1-fenil-1,2-propanodiona,
el bencil, el furil, el 2,2'-piridil, el
nitro-bencil, el anisil, el
3,3'-dimetoxibencil, el 4,4' bis
(dimetilamino)-bencil, la canforoquinona, el
ciclohexano-1, 2-diona, la isatina,
la N-metil-isatina, la
4,5,6,7-monometil-isatina, la (4,5),
(4,7), (5,7), (6,7)-dimetil-isatina,
la N-etil-isatina, la
N-hidroximetil-isatina, la 5,6,7
monometoxi-isatina, la 4,5,6,7
monocloro-isatina, la 4,5,6,7
monobromo-isatina, la
N-isopropil-isatina, la
N-butil-isatina, la
N-propil-isatina, la
5-nitro-isatina, el ácido
5-sulfónico-isatina, la 2,4,5-
trihidroxipirimidina, el aloxano, la
1,3-dimetil-hexahidro-2,4,5,6-pirimidinatetraona,
la ninhidrina, el quinisatin, la 1,3-indenodiona, el
ácido escuárico, el ácido crocónico, la
3,4-dimetoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
la
3,4-etoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
la
3,4-isopropoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
la
3,4-di-N-butoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
el ácido rodizónico, el oxindol, la
N-metil-2-indolinona,
la
N-metil-nitro-2-indolinona,
el 6-metoxioxindol, el
5,6-dimetoxioxindol y los 5 y
6-monoclorooxindol.
Las quinonas preferidas de fórmulas (XXI) y
(XXII) son, entre otras, la 1,4 naftoquinona, la espinulosina, la
atromentina, la aurentiogliocladina, la
2,5-dihidroxi-6-metilbenzoquinona,
la
2-hidroxi-3-metil-6-metoxilbenzoquinona,
la
2,5-dihidroxi-3,6-difenilbenzoquinona,
la
2,3-dimetil-5-hidroxi
6-metoxi-benzoquinona, la
2,5-dihidroxi
6-isopropil-benzoquinona, la
lawsona, la juglona, la fafiolina, la naftazarina, la
naftopurpurina, el lapacol, la plumbagina, la cloroplumbagina, la
droserona, la shikonina, la
2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona,
la
3,5-dihidroxi-1,4-naftoquinona,
la
2,5-dihidroxi-1,4-naftoquinona,
la
2-metoxi-5-hidroxi-1,4-naftoquinona,
la
3-metoxi-5-hidroxi-1,4-naftoquinona,
la (1,4), (1,2) naftoquinona, la
4,5-dimetoxi-1,2-benzoquinona,
la fenantrenoquinona y el ácido 4-sulfónico (1,2)
naftoquinona.
Los derivados de fórmula (XXIII) se representan,
en particular, por la
3-imino-3H-isoindol-ilamina,
la
3-imino-4-metil-3H-isoindol-ilamina,
la
3-imino-4-terbutil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,
la
3-imino-7-isopropoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-etoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-butoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
el ácido
3-amino-1-imino-1H-isoindolo-4-sulfónico,
la
3-imino-7-cloro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metil-3H-isoindol-1-
ilamina, la
3-imino-5-etil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-terbutil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-amino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
N-(1-amino-3-imino-3H-isoindol-5-il)-acetamida,
la
3-imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-fluoro-3H-
isoindol-1-ilamina, la
3-imino-5-cloro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metilsulfanil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-etoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-propoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-isopropoxi-
3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-butoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-isobutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-terbutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-(2,2,2-trifluorometil)-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metanosulfonil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dimetil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dietil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dimetoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dietoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dibutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-bis-trifluorometil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dicloro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
5,6-bis-etoximetil-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol,
la
4,7-dicloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
4,5,7-tricloro-3-imino-N6,N6-dimetil-3H-isoindol-1,6-diamina,
la
4,5,6,7-tetracloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
4,5,6,7-tetrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-butilimino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
2-(3-amino-isoindol-1-ilidenoamino)-etanol,
la
3-(3-amino-isoindol-1-ilidenoamino)-3-metil-pentano-1,5-diol,
la
N-(3-amino-isoindol-1-ilideno)-guanidina,
la
7-imino-7H-pirrolo[3,4-b]-piridin-5-ilamina,
la
7-imino-7H-pirrolo-[3,4-b]-pirazin-5-ilamina,
la
7-imino-2,3-dimetil-7H-pirrolo-[3,4-b]-pirazin-5-ilamina,
la
7-imino-7H-[1,4]-ditiino-[2,3-c]-
pirrol-5-ilamina, la
7-imino-2,3-dimetil-7H-[1,4]-ditiino-[2,
3-c]-pirrol-5-ilamina,
la
7-imino-2,3-dihidro-7H-[1,4]-ditiino-[2,3-c]-pirrol-5-ilamina,
la
7-imino-2-metil-2,3-dihidro-7H-[1,4]-ditiino-[2,3-c]-pirrol-5-ilamina,
la
3-amino-isoindol-1-ona,
la
3-amino-7-metil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-7-hidroximetil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-7-cloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4-cloro-isoindol-1-ona,
el ácido
3-amino-1-oxo-1H-isoindolo-4-sulfónico,
la
3-amino-4-nitro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-nitro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-metil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-cloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-bromo-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-metoxi-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5-cloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5-fluoro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5-metoxi-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5-nitro-isoindol-1-ona,
el éster etílico del ácido
3-amino-1-oxo-1H-isoindolo-5-carboxílico,
la
3-amino-5,6-dicloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5,6-dibromo-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,7-dicloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,7-tricloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,6,7-tetracloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,7-tricloro-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,6,7-tetrabromo-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,6,7-tetrafluoro-isoindol-1-ona,
la
3-metilamino-isoindol-1-ona,
la
3-etilamino-isoindol-1-ona,
la
7-etilamino-pirrolo-[3,4-b]-piridin-5-ona,
la
7-amino-pirrolo-[3,4-b]-piridin-5-ona,
la
3-amino-pirrolo-[3,4-c]-piridin-5-ona,
la
3-amino-6-metil-pirrolo-[3,4-c]-piridin-1-ona,
la
5-amino-pirrol-[3,4,b]-piridin-7-ona,
la
7-amino-pirrolo-[3,4-b]-pirazin-5-ona,
la
7-amino-2-metil-pirrolo-[3,4-
b]-pirazin-5-ona, la
7-amino-2,3-dimetil-pirrolo-[3,4-b]-pirazin-5-
ona, la
7-amino-2,3-dihidro-[1,4]-ditiino-[2,3-c]-pirrol-5-ona,
la
3-imino-2-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
3-imino-2-etil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
3-imino-2-propil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
2-hidroximetil-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
2-(2-hidroxietil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
el ácido
2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-etano
sulfónico, el ácido
3-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-propiónico,
la
2-(3-hidroxipropil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona
y la
5-imino-6-metil-5,6-dihidro-pirrolo-[3,4-b]-piridin-7-ona.
En el marco de la presente invención:
Los átomos de halógeno designan preferentemente
un átomo de flúor, de cloro, de bromuro o de yodo.
Los radicales alquilo, monohidroxialquilo,
polihidroxialquilos, alquilhidroxialquilo, alquilosulfonilo,
carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo,
dihidroxiaminoalquilo pueden ser lineales o ramificados.
Los grupos alquilo designan, en particular, los
grupos de 1 a 20 átomos de carbono, como, por ejemplo, los grupos
metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-propilo,
butilo, n-butilo, terc-butilo,
pentilo, n-pentilo, isopentilo,
n-hexilo, isohexilo, heptilo, octilo, nonilo,
decilo, undecilo, dodecilo y pentadecilo. Preferentemente, los
grupos alquilo designan un grupo de 1 a 6 átomos de carbono;
estos grupos alquilo pueden ser sustituidos; por
ejemplo, por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi, y
pueden así representar los radicales trifluorometilo,
\delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo.
Entre los grupos monohidroxialquilo, se pueden,
en particular, citar los grupos hidroximetilo, hidroxietilo,
hidroxipropilo y hidroxibutilo.
Entre los radicales polihidroxialquilo, se pueden
por ejemplo citar los radicales dihidroxietilo, dihidroxipropilo,
trihidroxipropilo y dihidroxibutilo.
Los grupos alcoxi designan un grupo
-O-R,
representando R un grupo alquilo
tal como se define
anteriormente.
Los grupos alquenilos designan un radical
monovalente correspondiente a los carbonos etilénicos, tales como,
por ejemplo, alquilo o 3,3-dimetilalilo.
Los grupos acetiloxi designan un grupo
-O-CO-R, representando R un grupo
alquilo tal como se define anteriormente.
Entre los radicales cicloalquilo, se pueden, en
particular, citar el ciclohexil y el ciclopentilo.
Entre los radicales arilo, que pueden ser mono o
policíclicos, se pueden, en particular, citar los grupos fenilo o
naftilo.
Entre los heterociclos, que pueden ser mono o
policíclicos y que contienen uno o varios heteroátomos, se pueden
citar los ciclos tiofeno, pirrolo, imidazolo, pirazolo, triazolo,
tiazolo, furano, benzofurano, bencimidazolo, benzotiazolo, piridilo,
benzoxazolo, quinolilo, quinazoilo, quinoxalilo o naftilo.
Entre los radicales alquilarilo, se puede, en
particular, citar el grupo bencilo, fenetilo o naftilmetilo.
Los grupos aminoarilo designan los grupos NHR,
representando R un radical arilo.
En el marco de la presente invención, los
radicales cicloalquilos, arilo y los heterociclos pueden ser
sustituidos o polisustituidos por ejemplo por un átomo de halógeno,
por un alquilo en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxiamida, un grupo
sulfamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en
C_{1}-C_{4}.
C_{1}-C_{4}.
En el marco de la presente invención, las
fórmulas (I) a (XXIII) no se limitan a las específicamente descritas
pero comprenden también sus formas tautómeras cuando existen.
En el sentido de la presente invención, las sales
cosméticamente aceptables de los compuestos antes citados pueden ser
clorhidratos, sulfatos, bromohidratos o tartratos.
Las composiciones de tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, conformes a la presente invención se caracterizan
esencialmente por el hecho de que comprenden al menos un compuesto
de metileno activo tal como se define anteriormente y al menos un
compuesto elegido entre un aldehído de fórmula (XVIII), una cetona
de fórmula (XIX) o (XX), una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona tal como se
define anteriormente, en un medio apropiado para la tinción.
\newpage
Preferentemente, el compuesto de metileno activo
de estas composiciones se elige entre aproximadamente benzofuran
(2H)-ona, el benzoilacetonitrilo, el
5-amino-2H-pirazol-3-ol
y el
4-imino-4,5-dihidro-tiazol-2-ilamina.
En una forma de realización preferida de la
invención, el compuesto elegido entre un aldehído de fórmula
(XVIII), una cetona de fórmula (XIX) o (XX), una quinona y un
derivado del di-imino-isoindolina o
de la 3-amino-isoindolona se elige
entre la naftoquinona, la isatina, la
N-metilisatina, el
3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
el 4-dimetilaminobenzaldehído y el 4
dimetilaminonaftaldehído.
El compuesto de metileno activo puede estar
presente en una concentración que va de 0,01 a 10%, y
preferentemente de 0,05 a 5% en peso con respecto al peso total de
la composición.
El compuesto elegido entre un aldehído de fórmula
(XVIII), una cetona de fórmula (XIX) o (XX), una quinona y un
derivado de la di-imino-isoindolina
o de la 3-amino-isoindolona puede
estar presente en una concentración que va de 0,01 a 10% y
preferentemente de 0,05 a 5% en peso con respecto al peso total de
la composición.
El medio apropiado para la tinción es
preferentemente un medio acuoso constituido por agua y/o disolventes
orgánicos aceptables en el campo de la cosmética, y más
particularmente, alcoholes tales como el alcohol etílico, el alcohol
isopropílico, el alcohol benzílico, y el alcohol feniletílico, o
glicoles o éteres de glicol tales como, por ejemplo, el etilenglicol
y sus éteres monometílico, monoetílico y monobutílico, el
propilenglicol o sus éteres tales como, por ejemplo, el
monometiléter de propilenglicol, el butilenglicol, el
dipropilenglicol así como los alquiléteres de dietilenglicol tales
como, por ejemplo, el monoetiléter o el monobutiléter del
dietilenglicol, en concentraciones comprendidas entre
aproximadamente 0,5 y 20% y, preferentemente, entre aproximadamente
2 y 10% en peso con respecto al peso total de la composición.
Igualmente, se pueden añadir a la composición
según la invención amidas grasas tales como las mono- y
di-etanolamidas de los ácidos derivados de la copra,
ácido laurico o ácido oleico, en unas concentraciones comprendidas
entre aproximadamente 0,05 y 10% en peso.
Igualmente, se pueden añadir a la composición
según la invención agentes tensioactivos bien conocidos en el estado
de la técnica y de tipo aniónico, catiónico, no iónico, anfótero, de
ion híbrido o sus mezclas, preferentemente en una proporción
comprendida entre aproximadamente 0,1 y 50% en peso y ventajosamente
entre aproximadamente 1 y 20% en peso con respecto al peso total de
la composición.
Igualmente, se pueden utilizar agentes espesantes
en una proporción que va de aproximadamente 0,2 a 20%.
Dicha composición tintórea puede contener por
otro lado distintos adyuvantes usuales tales como agentes
antioxidantes, perfumes, agentes secuestrantes, agentes
dispersantes, agentes de acondicionamiento del cabello, agentes
conservadores, agentes opacificantes, así como cualquier otro
adyuvante utilizado habitualmente en la tinción de las materias
queratínicas.
Por supuesto, el experto en la técnica velará por
elegir el o los posibles compuestos complementarios mencionados
antes, de tal modo que las propiedades ventajosas vinculadas
intrínsecamente a la composición tintórea según la invención no se
alteran o no se alteran sustancialmente por las adiciones
consideradas.
La composición tintórea según la invención se
puede formular a pH ácido, neutro o alcalino, pudiendo el pH variar
por ejemplo de 2 a 11 y preferentemente de 5 a 10, y pudiendo ser
ajustado por medio de agentes de alcalinización o de agentes de
acidificación o de tampones anteriormente bien conocidos.
Como agentes alcalinizantes, se pueden citar el
amoníaco, los carbonatos alcalinos, las alcanolaminas, por ejemplo
los mono- di- y tri-etanolaminas y sus derivados,
los hidróxidos de sodio o de potasio, y los compuestos de
fórmula:
en la cual, R es un resto de
propileno eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un
radical alquilo en C_{1}-C_{4}; Ra, Rb, Rc y Rd,
simultánea o independientemente uno del otro representan un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo en C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo en
C_{1}-C_{4}.
Los agentes acidificantes son clásicamente ácidos
minerales u orgánicos tales como, por ejemplo, los ácidos
clorhídricos, tartárico, cítricos y fosfóricos.
Entre los tampones, se pueden citar por ejemplo,
el fosfato diácido de potasio/hidróxido de sodio.
La composición aplicada sobre el cabello se puede
presentar bajo distintas formas, tales como bajo forma de líquido,
de crema, de gel o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar
una tinción de las fibras queratínicas. En particular, se puede
acondicionar bajo presión en frasco aerosol en presencia de un
agente propulsor y formar una espuma.
De acuerdo con la presente invención, el
procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, en particular
de las fibras queratínicas humanas tal como el cabello, se
caracteriza esencialmente por el hecho de que se aplican sobre
dichas fibras un componente (A) constituido de una composición que
contiene en un medio apropiado para la tinción, al menos un
compuesto de metileno activo tal como se define anteriormente, y un
componente (B) constituido de una composición que contiene en un
medio apropiado para la tinción, al menos un compuesto elegido entre
un aldehído de fórmula (XVIII), una cetona de fórmula (XIX) o (XX),
una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona tal como, por
ejemplo, uno de los que se definieron anteriormente, de tal modo que
permita el desarrollo de una tinción sobre dichas fibras
queratínicas.
En una forma de realización preferida del
procedimiento de la invención, los componentes (A) y (B) se mezclan
justo antes del empleo, luego la composición resultante se aplica
inmediatamente sobre las fibras queratínicas, y se deja actuar
durante 1 a 60 minutos y preferentemente de 1 a 30 minutos; siendo
las fibras queratínicas a continuación aclarados, lavadas con
champú, aclaradas de nuevo, luego secadas.
Otro procedimiento de la presente invención
consiste esencialmente en aplicar sobre las fibras queratínicas el
componente (A), seguido por el procedimiento de aplicación sobre
dichas fibras del componente (B), en dejar actuar cada componente
durante 1 a 60 minutos y preferentemente de 1 a 30 minutos, en
proceder eventualmente al aclarado con agua entre cada aplicación;
siendo las fibras queratínicas a continuación aclaradas, lavadas con
champú, aclaradas de nuevo y luego secadas.
Un objeto de la invención también está
constituido por un agente de tinción para las fibras queratínicas,
en particular del cabello humano, caracterizado por el hecho de que
está constituido por los componentes (A) y (B) almacenados bajo
forma separada, tal como de define anteriormente.
Los componentes (A) y (B) están destinados, bien
sea a ser mezclados justo antes del empleo, o bien a ser aplicados
de manera sucesiva sobre las fibras que se deben tratar.
Según una forma de realización, se pueden
acondicionar los distintos componentes (A) y (B) en un dispositivo
de varios compartimentos también denominado "kit de tinción"
que incluye todos los componentes destinados a ser aplicados para
una misma tinción sobre las fibras queratínicas, en particular las
fibras queratínicas humanas tales como el cabello, en aplicaciones
sucesivas con o sin mezcla previa.
Tales dispositivos pueden incluir un primer
compartimento que contiene el componente (A) que contiene el
compuesto de metileno activo y un segundo compartimento que incluye
el componente (B) que contiene el compuesto elegido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona.
Otra variante puede igualmente consistir en
almacenar el componente (A) o el componente (B) en forma de una
composición anhidro y en prever un tercer compartimento que contiene
un medio acuoso apropiado para la tinción y cosméticamente
aceptable. En este caso, se mezcla todo justo antes del empleo el
contenido del tercer compartimento en uno u otro o los dos
compartimentos que contienen los componentes anhidros (A) y (B) o
entonces se mezclan antes del empleo los tres compartimentos.
Ejemplos concretos que ilustran la invención se
van a describir ahora.
Se prepara justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ilamina | 0,435 g | |
| benzofuran-(2H)-ona | 0,402 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris natural a 90% de blanco y se dejó reposar durante 30
minutos. Después del aclarado con agua corriente y del secado, se
tiñó el cabello en un matiz de color amarillo limón.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 4-dimetilaminobenzaldehído | 0,447 g | |
| benzofuran-(2H)-ona | 0,402 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color naranja vivo.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 1,4-naftoquinona | 0,447 g | |
| benzofuran-(2H)-ona | 0,402 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color púrpura oscuro.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| isatina | 0,441 g | |
| benzofuran-(2H)-ona | 0,402 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello descoloreado y se dejó reposar durante 30 minutos. Después
del aclarado con agua corriente y del secado, se tiñó el cabello en
un matiz de color cobre.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ilamina | 0,435 g | |
| benzoilacetonitrilo | 0,435 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello descoloreado y se dejó reposar durante 30 minutos. Después
del aclarado con agua corriente y del secado, se tiñó el cabello en
un matiz de color amarillo mostaza.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 4-dimetilaminobenzaldehído | 0,447 g | |
| benzoilacetonitrilo | 0,402 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color anaranjado rojo
vivo.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 1,4-naftoquinona | 0,474 g | |
| benzoilacetonitrilo | 0,435 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color de avellana.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| Isatina | 0,441 g | |
| Benzoilacetonitrilo | 0,435 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello descoloreado y se dejó reposar durante 30 minutos. Después
del aclarado con agua corriente y del secado, se tiñó el cabello en
un matiz de color cobre rojizo.
Se prepara justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ilamina | 0,435 g | |
| 6-hidroxi-benzofuran-(2H)-ona | 0,450 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color amarillo dorado.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 4-dimetilaminobenzaldehído | 0,447 g | |
| 6-hidroxi-benzofuran-(2H)-ona | 0,450 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color amarillo
anaranjado.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 1,4-naftoquinona | 0,474 g | |
| 6-hidroxi-benzofuran-(2H)-ona | 0,450 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
\newpage
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color de avellana.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| Isatina | 0,441 g | |
| 6-hidroxi-benzofuran-(2H)-ona | 0,450 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color amarillo ligeramente
de cobre.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ilamina | 0,435 g | |
| 5-amino-2H-pirazol-3-ol | 0,297 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello descoloreado y se dejó reposar durante 30 minutos. Después
del aclarado con agua corriente y del secado, se tiñó el cabello en
un matiz de color beige dorado.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 4-dirnetilaminobenzaldehído | 0,447 g | |
| 5-amino-2H-pirazol-3-ol | 0,297 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color amarillo
anaranjado.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 1,4-naftoquinona | 0,474 g | |
| 5-amino-2H-pirazol-3-ol | 0,297 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color marrón dorado.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ilamina | 0,435 g | |
| 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona | 0,525 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris natural a 90% de blanco y se dejó reposar durante 30
minutos. Después del aclarado con agua corriente y del secado, se
tiñó el cabello en un matiz de color amarillo verdoso.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 4-dimetilaminobenzaldehído | 0,447 g | |
| 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona | 0,525 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello descoloreado y se dejó reposar durante 30 minutos. Después
del aclarado con agua corriente y del secado, se tiñó el cabello en
un matiz de color anaranjado vivo.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 1,4-naftoquinona | 0,474 g | |
| 3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona | 0,525 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color marrón oscuro.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ilamina, HCl | 0,435 g | |
| 4-imino-4,5-dihidro-tiazol-2-ilamina | 0,454 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris natural a 90% de blanco y se dejó reposar durante 30
minutos. Después del aclarado con agua corriente y del secado, se
tiñó el cabello en un matiz de color anaranjado vivo.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 3-imino-3H-isoindol-1-ona | 0,438 g | |
| 4-imino-4,5-dihidro-tiazol-2-ilamina, HCl | 0,454 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
\newpage
Se aplicó la composición anterior sobre mechas de
cabello gris con permanente a 90% de blanco y se dejó reposar
durante 30 minutos. Después del aclarado con agua corriente y del
secado, se tiñó el cabello en un matiz de color amarillo.
Se preparó justo antes del empleo la composición
de tinción siguiente:
| 4-dimetilaminobenzaldehído | 0,447 g | |
| 4-imino-4,5-dihidro-tiazol-2-ilamina, HCl | 0,454 g | |
| alcohol etílico | 30,0 g | |
| agua | q.s.p. | 100 g. |
Claims (12)
1. Utilizaciones, para la tinción de las fibras
queratínicas, de al menos un compuesto de metileno activo que
incluye un grupo metileno sustituido por dos grupos de efecto
electro- o mesómero atractor elegido entre:
1) los compuestos de fórmula (I) siguiente:
en la
cual:
R_{1} designa un grupo -COR o -COOR con R
designando un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo,
R_{2} designa los grupos designados por
R_{1}, un grupo nitrilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido
por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxiamida, un grupo
sulfamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
un grupo alquilarilo, siendo el alquilo
sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical
ciano o hidroxi y siendo el arilo sustituido o no sustituido por un
átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxiamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o un heterociclo sustituido o no sustituido por
un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
2) los compuestos de fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
R_{3} designa los grupos designados por
R_{2}
R_{4} designa un grupo alquilo sustituido o no
sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi,
pudiendo representar los radicales trifluorometilo,
\delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo; un grupo acetiloxi; un grupo
cicloalquilo;
un grupo alquilarilo, siendo el alquilo
sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical
ciano o hidroxi y siendo el arilo sustituido o no sustituido por un
átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxiamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
un grupo aralquilo; un grupo arilo sustituido o
no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido
por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o un heterociclo sustituido o no sustituido por
un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
3) los compuestos de fórmula (III) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
R_{5} designa los grupos designados por
R_{2}
R_{6} designa un grupo arilo sustituido o no
sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
un grupo aralquilo siendo el alquilo sustituido o
no sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi y
siendo el arilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno,
por un alquilo en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido
por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o un heterociclo sustituido o no sustituido por
un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
4) los derivados de pirazolo (i) de fórmulas (IV)
y (V) siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
cuales:
R_{7} y R_{8}, idénticos o diferentes,
designan los grupos designados por R_{4},
R_{9} designa un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un
radical ciano o hidroxi pudiendo representar los radicales
trifluorometilo, \delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo;
y (ii) formados por dos ciclos pirazolo de
fórmula (IV) o (V) unidos por R_{7} o R_{8};
\newpage
5) los derivados de ácidos barbitúricos (i) de
fórmula (VI) siguiente:
en la
cual:
R_{10} y R_{11}, idénticos o diferentes,
designan un grupo alquilo sustituido o no sustituido por un átomo de
halógeno, un radical ciano o hidroxi pudiendo representar los
radicales trifluorometilo, \delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo; un grupo alquenilo, un grupo
cicloalquilo, un grupo alquilarilo, siendo el alquilo sustituido o
no sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi y
siendo el arilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno,
por un alquilo en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o un grupo arilo sustituido o no sustituido por
un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4}; y (ii) formados por dos ciclos
de fórmula (VI) unidos por R_{10} o R_{11};
6) Los derivados de piridinas de fórmula (VII)
siguiente:
en la
cual:
R_{12} designa un grupo alquilo sustituido o no
sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi
pudiendo representar los radicales trifluorometilo,
\delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo; un grupo arilo sustituido o no
sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
R_{13} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un
radical ciano o hidroxi pudiendo representar los radicales
trifluorometilo, \delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo; un grupo arilo sustituido o no
sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
R_{14} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
nitrilo, un grupo alquilo sustituido o no sustituido por un átomo de
halógeno, un radical ciano o hidroxi pudiendo representar los
radicales trifluorometilo, \delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo; un grupo COOR,
designando R un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un
radical ciano o hidroxi pudiendo representar los radicales
trifluorometilo, \delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo;
7) Los derivados de fórmula (VIII) siguiente:
en la
cual:
X designa un átomo de oxígeno, de azufre, de
nitrógeno o un grupo NR',
designando R' un grupo alquilo,
R_{15} designa un átomo de hidrógeno, de cloro,
de bromo, un grupo hidroxi, nitro, alquilo, alcoxi, carboxamida,
sulfonamida o nitrilo.
8) los derivados de fórmulas (IX) y (X)
siguientes:
en las
cuales:
X designa un átomo de oxígeno, de azufre, de
nitrógeno, o un grupo NR',
designando R' un grupo alquilo,
R_{16} designa los átomos y grupos designados
por R_{15};
9) los derivados de fórmula (XI) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
R_{17} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
hidroxi o un grupo alquilo sustituido o no sustituido por un átomo
de halógeno, un radical ciano o hidroxi pudiendo representar los
radicales trifluorometilo, \delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo; o un grupo arilo sustituido o
no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4}; o
un grupo alquilarilo siendo el alquilo sustituido
o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi
y siendo el arilo sustituido o no sustituido por un átomo de
halógeno, por un alquilo en C_{1}-C_{4}, un
alcoxi en C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo
hidroxi, un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
10) los derivados de indandiona de fórmula (XII)
siguiente:
en la
cual:
R_{18} designa un átomo de hidrógeno, de cloro,
de bromo, un grupo nitro, alquilo, alcoxi, carboxamida, sulfonamida
o nitrilo.
11) Derivados de fórmula (XIII) siguiente:
en la
cual:
Z designa O u N con R = H o alquilo
Rx designa un átomo de azufre, o NR, designando R
un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo;
R_{19} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alcoxi, nitro o nitrilo;
12) los derivados de dioxopirazolo de fórmula
(XIV) siguiente:
en la
cual:
R_{20} y R_{21}, idénticos o diferentes,
designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, alcoxi, nitro o
nitrilo.
13) derivados de 5-oxoimidazolo
de fórmula (XV) siguiente:
en la
cual:
R_{22} designa un átomo de hidrógeno o un grupo
alquilo
R_{23} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alcoxi, nitro o nitrilo.
14) los derivados de deshidrobutirolactona de
fórmula (XVI) siguiente:
en la
cual:
R_{24} designa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alcoxi, nitro o nitrilo.
15) El compuesto de fórmula (XVII) siguiente:
en la
cual:
Z forma un ciclo aromático
V designa un átomo de oxígeno o un grupo
A-CH_{2}-E
en el cual A o E designa un sustituyente que
tiene una constante de Hammet comprendida entre 0,4 y 2,0 o
sustituyente cuya suma de los constantes de Hammet está comprendida
entre 0,4 y 2,0
Y designa Co, O, S, NR_{1} cuando V es
diferente de un átomo de oxígeno o designa CS, C=NR_{2}, SO,
SO_{2}, con R_{1} o R_{2} designando un átomo de hidrógeno o
un radical alquilo;
y entre las sales cosméticamente aceptables de
los compuestos definidos más arriba;
y de al menos un compuesto elegido entre:
- un aldehído que corresponde a la fórmula
(XVIII) siguiente:
(XVIII)R_{25}
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{H}} \biequal
Oen la
cual:
R_{25} designa un grupo de fórmula (XVIII A)
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
R_{26} y R_{27}, idénticos o diferentes,
designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alcoxi, -CF_{3} o
-OCF_{3},
R_{26} y R_{27} pueden igualmente formar
conjuntamente con los átomos a los cuales están unidos un ciclo
arilo o un heterocíclico de 5 ó 6 eslabones, pudiendo dichos ciclos
ser sustituidos o no sustituidos por un átomo de halógeno, por un
alquilo en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
n designa un número entero de 0 a 3,
R_{28} designa los sustituyentes designados por
R_{26}, un grupo arilo, alquilarilo, siendo el alquilo sustituido
o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi
y siendo el arilo sustituido o no sustituido por un átomo de
halógeno, por un alquilo en C_{1}-C_{4}, un
alcoxi en C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo
hidroxi, un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
un grupo heterocíclico de 5 ó 6 eslabones
sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo
en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o de al memos sales cosméticamente aceptables de
estos compuestos.
\newpage
- Una cetona que corresponde a las fórmulas (XIX)
o (XX) siguientes:
en las
cuales:
R_{29} designa los sustituyentes designados
para R_{25}
R_{30} designa un grupo alquilo, mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, un grupo arilo,
alquilarilo, un heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o no
sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
R_{29}, y R_{30} pueden igualmente formar
conjuntamente con los átomos a los cuales están unidos un ciclo
arilo de 5 ó 6 eslabones, o un heterocíclico que comprende
heteroátomos tales como N o S, pudiendo dicho ciclo mismo estar
unido a un ciclo arilo de 5 ó 6 eslabones o a un heterociclo que
comprende heteroátomos tales como N o S, pudiendo dichos ciclos ser
sustituidos o no sustituidos por un átomo de halógeno, por un
alquilo en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4}; o de las sales cosméticamente
aceptables de estos compuestos,
una quinona que corresponde a las fórmulas (XXI)
y (XXII) siguientes:
en las
cuales:
R_{31} designa un átomo de hidrógeno, de
halógeno, un grupo sulfónico o alcoxi.
R_{32}, R_{33} y R_{34}, idénticos o
diferentes designan un átomo de hidrógeno, de halógeno, un grupo
hidroxi, alquilo, mono o polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo,
alquilsulfonilo, carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi) alquilaminoalquilo, o
alquilo-NR'R'', con R' y R'' designando alquilo o
que pueden formar juntos con el átomo de nitrógeno al cual están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones, un grupo
arilo, un grupo amino que puede ser sustituido por un alquilo o un
hidroxialquilo, R_{31} y R_{32}, R_{31} y R_{33} o R_{33}
y R_{34} pueden formar conjuntamente con los átomos a los cuales
están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones,
sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, por un alquilo
en C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o de las sales cosméticamente aceptables de
estos compuestos.
y un derivado de la
di-imino-isoindolina, o de la
3-amino-isoindolona que corresponde
a la fórmula (XXIII) siguiente:
en la
cual:
R_{35} y R_{36}, idénticos o diferentes,
designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, aminoalquilo,
alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi)-alquilaminoalquilo, o
un grupo alquilo NR'R'', con R' y R'' designando alquilo o que
pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones, A designa
un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman juntos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido por un
átomo de halógeno, por un alquilo en
C_{1}-C_{4}, un alcoxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo nitro, un grupo hidroxi,
un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi en
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamida, un grupo
sulfonamida, sulfónico, nitrilo, -CF_{3}, en -OCF_{3}, o por un
radical cicloalquilo o arilo que puede ser sustituido por un alquilo
en C_{1}-C_{4};
o de las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
Estos compuestos permiten obtener, por reacción
sin agente oxidante, una coloración de dichas fibras queratínicas.
Así como así como las siguientes combinaciones de los compuestos
siguientes:
-
3-imino-3H-isoindol-1-ilamina
y benzoilacetonitrilo;
- 4-dimetilaminobenzaldehído y
benzoilacetonitrilo;
- 1,4-naftoquinona y
benzoilacetonitrilo;
- isatina y benzoilacetonitrilo;
-
3-imino-3H-isoindol-1-ilamina
y
5-amino-2H-pirazol-3-ol;
- 4-dimetilaminobenzaldehído y
5-amino-2H-pirazol-3-ol;
- 1,4-naftoquinona y
5-amino-2H-pirazol-3-ol;
-
3-imino-3H-isoindol-1-ilamina
y
3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona;
- 4-dimetilaminobenzaldehído y
3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona
- 1,4-naftoquinona y
3-amino-1-fenil-2-pirazolin-5-ona.
2. Composición de tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, caracterizado porque comprende al menos un
compuesto de metileno activo elegido entre los compuestos definidos
según la reivindicación 1, y al menos un compuesto elegido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona, definidos según
las reivindicaciones 1, en un medio apropiado para la tinción.
3. Composición de tinción según la reivindicación
2, caracterizada porque tiene un pH comprendido entre
2
y 11.
y 11.
4. Composición según la reivindicación 2 ó 3,
caracterizada porque el compuesto de metileno activo está
presente en una concentración que va de 0,1 a 10% y preferentemente
de 0,05 a 5% en peso con respecto al peso total de la
composición.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 5, caracterizada porque el compuesto
elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de
la di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona está presente en
una concentración que va de 0,1 a 10% y preferentemente de 0,05 al
5% en peso con respecto al peso total de la composición.
6. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 5, caracterizada porque el medio
apropiado para la tinción es un medio acuoso constituido por agua
y/o disolventes orgánicos elegidos entre los alcoholes, los glicoles
y los éteres de glicol, en proporciones comprendidas entre 0,5 y 20%
en peso con respecto al peso total de la composición.
7. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, caracterizado porque consiste en aplicar
sobre dichas fibras un componente (A) constituido de una composición
que contiene en un medio apropiado para la tinción, al menos un
compuesto de metileno activo tal como se define en la reivindicación
1 y al menos un componente (B) constituido de una composición que
contiene en un medio apropiado para la tinción, al menos un
compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un
derivado de la di-imino-isoindolina
o de la 3-amino-isoindolona de tal
modo que se permita el desarrollo de una tinción con dichas fibras
queratínicas.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
caracterizado porque consiste en mezclar los componentes (A)
y (B) justo antes del empleo, para aplicar inmediatamente la
composición resultante sobre las fibras queratínicas y por dejar
actuar preferentemente durante 1 a 60 minutos y preferentemente
durante 1 a 30 minutos; siendo las fibras queratínicas a
continuación aclaradas, lavadas con champú, aclaradas de nuevo,
luego secadas.
9. Procedimiento según la reivindicación 7 ó 8,
caracterizado porque consiste en aplicar sobre las fibras
queratínicas el componente (A), seguido o precedido de la aplicación
sobre dichas fibras del componente (B), en dejar actuar cada
componente durante 1 a 60 minutos y preferentemente durante 1 a 30
minutos, en proceder eventualmente al aclarado con agua entre cada
aplicación; siendo las fibras queratínicas a continuación aclaradas,
lavadas con champú, aclaradas de nuevo, luego secadas.
10. Agente de tinción de las fibras queratínicas,
y en particular de las fibras queratínicas humanas tal como el
cabello, caracterizado porque incluye los componentes (A) y
(B) tales como se definen en la reivindicación 7, bajo forma
separada; siendo los componentes (A) y (B) destinados a ser, bien
sea mezclados justo antes del empleo, o bien aplicados de manera
sucesiva sobre las fibras que se deben tratar.
11. Dispositivo de varios compartimentos o "kit
de tinción", caracterizado porque incluye al menos dos
compartimentos unos de los cuales contiene el componente (A) tal
como se define en la reivindicación 7, y el segundo contiene el
componente (B) tal como se define en la reivindicación 7.
12. Dispositivo según la reivindicación 11,
caracterizado porque el componente (A) y/o el componente (B)
se presenta o se presentan en forma de composición anhidra y que
incluyen un tercer compartimento que contiene un medio acuoso
cosméticamente aceptable apropiado para la tinción destinado a ser
mezclado antes del empleo en uno o los dos primeros compartimentos
que contienen cada componente (A) o (B).
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|---|---|---|---|
| FR9816379A FR2787708B1 (fr) | 1998-12-23 | 1998-12-23 | Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
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