ES2265190T3 - Procedimiento de teñido de cabello que utiliza una amina cationica heterociclica y un aldehido o cetona o quinona o derivados de di-imino-isoindolina o de 3-amino-isoindolona. - Google Patents
Procedimiento de teñido de cabello que utiliza una amina cationica heterociclica y un aldehido o cetona o quinona o derivados de di-imino-isoindolina o de 3-amino-isoindolona. Download PDFInfo
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Abstract
Utilización para el teñido de fibras queratínicas, en particular fibras queratínicas humanas como cabellos humanos, de al menos un compuesto escogido entre un aldehído una cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona y al menos una amina catiónica heterocíclica escogida entre los compuestos de fórmula (I) siguiente: (Ver fórmula) en la cual: ¿ R1, R2, R3 y R4, iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo -NH2, un grupo -OH, un grupo Z, un grupo -COZ, un grupo -COOZ, un radical alquil-carbonilo, un radical aminoalquilcarbonilo, un radical N-alquilaminoalquil-carbonilo, un radical N, N-dialquilaminoalquil-carbonilo, un radical aminoalquil-carbonilalquilo, un radical N-alquilaminolaquil-carbonilalquilo, un radical N, N-dialquilaminoalquil-carbonilalquilo, un radical carboxi, un radical alquilcarboxi, un radical alquilsufonilo, un radical aminosulfonilo, un radical N-alquilaminosulfonilo, un radical N, N-dialquilaminosulfonilo, un radical aminosulfonilo, un radical N-alquilaminosulfonilo, un radical N, N-dialquilaminosulfonilo, un radical aminosulfonilalquilo, un radical N-alquil-aminosulfonilalquilo, un radical N, N-dialquil-aminosulfonilalquilo, un radical carbamilo, un radical N-alquil-carbamilo, un radical N, N-dialquilcarbamilo, un radical carbamilalquilo, un radical N-alquil-carbamilalquilo, un radical N, N-dialquilcarbamilalquilo, un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, alcoxialquilo, trifluoroalquilo, un radical ciano, un grupo ORi, SRi, ORiZ o SRiZ o un grupo amino protegido con un radical alquilcarboxi, trifluoroalquilcarbonilo, aminoalquilcarbonilo, carbonilo, N-alquilaminoalquilcarbonilo, N, N-dialquilaminoalquil-carbonilo, alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo, N, N-dialquilcarbamilo, alquilsulfonilo, aminosulfonilo, N-alquilaminosulfonilo, N, Ndialquilaminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo, un grupo -COZ o un grupo -COOZ; ¿ Ri indica un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un grupo Z, un radical alcoxialquilo, un radical arilo, un radical bencilo, un radical carboxialquilo, un radical alquilcarboxialquilo, un radical cianoalquilo, un radical carbamilalquilo, un radical N-alquilcarbamilalquilo; un radical N, N-dialquilcarbamilaquilo; un radical trifluoroalquilo; un radical aminosulfonilalquilo; un radical N-alquilaminosulfonilalquilo; un radical N, N-dialquilaminosulfonil-alquilo; un radical alquilsulfinilalquilo; un radical alquilsulfonil-alquilo; un radical alquilcarbonilalquilo; un radical aminoalquilo; un radical aminoalquilo en el que la amina está sustituida con uno o dos radicales iguales o diferentes escogidos entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo; polihidroxialquilo, alquilcarbonilo, formilo, trifluoroalquilcarbonilo, alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo, N, N-dialquilcarbamilo, tiocarbamilo, alquil-sulfonilo y entre los grupos Z, -COZ o -COOZ; Z representa un grupo de fórmulas (II) o (III) siguientes: (Ver fórmulas) en las cuales: ¿ D es un brazo conector que representa una cadena de alquilo que comprende preferentemente de 1 a 14 átomos 65 de carbono, lineal o ramificado que puede estar interrumpido con uno o varios heteroátomos como átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y que puede estar sustituido con uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C1-C6, y que puede portar una o varias funciones cetona.
Description
Procedimiento de teñido de cabello que utiliza
una amina catiónica heterocíclica y un aldehído o cetona o quinona o
derivados de di-imino-isoindolina o
de 3-amino-isoindolona.
La presente invención se refiere a la
utilización para el teñido de fibras queratínicas de al menos una
amina catiónica heterocíclica como se define en la reivindicación 1
y al menos un compuesto escogido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona, a composiciones de teñido que
comprenden la asociación de estos compuestos a los procedimientos de
teñido que utilizan dichos compuestos y a un dispositivo de varios
compartimentos que incluyen estos compuestos.
Para el teñido de fibras queratínicas, y en
particular de fibras queratínicas como el cabello, es conocido
utilizar colorantes directos o sustancias coloreadas que confieren a
las fibras una coloración temporal y
semi-permanente, de escasa potencia de teñido y que
se elimina generalmente con los lavados. Las gamas de tonalidades
obtenidas mediante estos procedimientos directos son en general
reducidas. Igualmente, es conocido utilizar colorantes de oxidación
(bases de oxidación y acopladores) que son compuestos inicialmente
incoloros o débilmente coloreados, que bajo la acción de un oxidante
generan compuestos coloreados mediante un procedimiento de
condensación oxidativa. Las coloraciones de oxidación, en
comparación con las coloraciones directas, son permanentes, potentes
y resistentes a los agentes exteriores (luz, intemperie, lavados,
transpiración y rozamientos). No obstante, la utilización del agente
oxidante puede alterar las fibras queratínicas y hacer que los
procedimientos de utilización de los tintes oxidativos sean
relativamente complejos.
El solicitante acaba de descubrir un nuevo
procedimiento de teñido que no utiliza un procedimiento de
desarrollo de los colorantes por vía oxidativa, que permite obtener
una amplia gama de tonalidades.
Los compuestos utilizados por el solicitante son
pequeñas moléculas que pueden penetrar fácilmente en la queratina.
El solicitante ha comprobado, de forma sorprendente, que estos
compuestos se pueden condensar seguidamente en cromóforos o
colorantes, moléculas más voluminosas que permanecen atrapadas en el
interior de la queratina.
El solicitante a comprobado así que las
coloraciones obtenidas son resistentes a los tratamientos con champú
y a la transpiración, estables en la luz, a la intemperie y a los
agentes químicos. Estas coloraciones son particularmente bien
resistentes a los tratamientos con champú. De cualquier forma, el
solicitante ha descubierto un nuevo procedimiento de teñido que
presenta las ventajas del teñido de dicha oxidación sin presentar
los inconvenientes, sin utilizar ningún agente oxidante.
Por tanto, la presente invención tiene por
objeto la utilización para el teñido de fibras queratínicas de una
amina catiónica heterocíclica y un compuesto escogido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de
diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona.
Otro objeto de la invención se refiere a las
composiciones de teñido que comprenden estos compuestos.
La presente invención tiene también por objeto
un procedimiento de teñido que consiste en aplicar sobre las fibras
una amina catiónica heterocíclica como se define en la
reivindicación 1 y un compuesto escogido entre un aldehído, una
cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona, de forma simultánea, en forma de
una mezcla preparada en el momento de ser usada, o bien de forma
sucesiva.
Otro objeto de la invención consiste también en
un agente de teñido para la realización de procedimiento de la
invención.
Otros objetos de la invención aparecerán
considerando la descripción y los ejemplos que siguen.
Por tanto, el objeto principal de la presente
invención es la utilización para el teñido de fibras queratínicas,
en particular de fibras queratínicas humanas como cabellos humanos,
de al menos una amina catiónica heterocíclica como se define en la
reivindicación 1 y al menos un compuesto escogido entre un aldehído,
una cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona que permita obtener, por reacción
sin agente oxidante, una coloración de dichas fibras
queratínicas.
Se entiende por amina catiónica heterocíclica en
el contexto de la invención, una molécula que comprende al menos una
función amina, al menos un heterociclo, preferentemente nitrogenado,
y al menos un grupo positivo, preferentemente sobre el
heterociclo.
\newpage
La amina catiónica heterocíclica es escogida
entre los compuestos de fórmula (I) siguiente y sus sales aceptables
en cosmética:
en la
cual:
\bullet R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4},
iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, un grupo -NH_{2}, un grupo -OH, un grupo Z, un grupo
-COZ, un grupo -COOZ, un radical alquil-carbonilo,
un radical aminoalquil-carbonilo, un radical
N-alquilaminoalquil-carbonilo, un
radical
N,N-dialquilaminoalquil-carbonilo,
un radical aminoalquil-carbonilalquilo, un radical
N-alquilaminolaquil-carbonilalquilo,
un radical
N,N-dialquilaminoalquil-carbonilalquilo,
un radical carboxi, un radical alquilcarboxi, un radical
alquilsufonilo, un radical aminosulfonilo, un radical
N-alquilaminosulfonilo, un radical
N,N-dialquilaminosulfonilo, un radical
aminosulfonilo, un radical N-alquilaminosulfonilo,
un radical N,N-dialquilaminosulfonilo, un radical
aminosulfonilalquilo, un radical
N-alquil-aminosulfonilalquilo, un
radical
N,N-dialquil-aminosulfonilalquilo,
un radical carbamilo, un radical
N-alquil-carbamilo, un radical
N,N-dialquilcarbamilo, un radical carbamilalquilo,
un radical
N-alquil-carbamilalquilo, un radical
N,N-dialquilcarbamilalquilo, un radical alquilo,
monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, alcoxialquilo,
trifluoroalquilo, un radical ciano, un grupo OR_{i}, SR_{i},
OR_{i}Z o SR_{i}Z o un grupo amino protegido con un radical
alquilcarboxi, trifluoroalquilcarbonilo, aminoalquilcarbonilo,
carbonilo, N-alquilaminoalquilcarbonilo,
N,N-dialquilaminoalquil-carbonilo,
alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo,
N,N-dialquilcarbamilo, alquilsulfonilo,
aminosulfonilo, N-alquilaminosulfonilo,
N,N-dialquilaminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo,
un grupo -COZ o un grupo -COOZ;
\bullet R_{i} indica un radical alquilo,
monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un grupo Z, un radical
alcoxialquilo, un radical arilo, un radical bencilo, un radical
carboxialquilo, un radical alquilcarboxialquilo, un radical
cianoalquilo, un radical carbamilalquilo, un radical
N-alquilcarbamilalquilo; un radical
N,N-dialquilcarbamilaquilo; un radical
trifluoroalquilo; un radical aminosulfonilalquilo; un radical
N-alquilaminosulfonilalquilo; un radical
N,N-dialquilaminosulfonil-alquilo;
un radical alquilsulfinilalquilo; un radical
alquilsulfonil-alquilo; un radical
alquilcarbonilalquilo; un radical aminoalquilo; un radical
aminoalquilo en el que la amina está sustituida con uno o dos
radicales iguales o diferentes escogidos entre los radicales
alquilo, monohidroxialquilo; polihidroxialquilo, alquilcarbonilo,
formilo, trifluoroalquilcarbonilo, alquilcarboxi, carbamilo,
N-alquilcarbamilo,
N,N-dialquilcarbamilo, tiocarbamilo,
alquil-sulfonilo y entre los grupos Z, -COZ o
-COOZ;
Z representa un grupo de fórmulas (II) o (III)
siguientes:
en las
cuales:
\bullet D es un brazo conector que representa
una cadena de alquilo que comprende preferentemente de 1 a 14
átomos de carbono, lineal o ramificado que puede estar interrumpido
con uno o varios heteroátomos como átomos de oxígeno, azufre o
nitrógeno, y que puede estar sustituido con uno o varios radicales
hidroxilo o alcoxi de C_{1}-C_{6}, y que puede
portar una o varias funciones cetona;
\bullet las terminaciones E, G, J, L y M,
iguales o diferentes, representan un átomo de carbono, oxígeno o
azufre o nitrógeno;
\bullet n es un número entero comprendido
entre 0 y 4 inclusive;
\bullet m es un número entero comprendido
entre 0 y 5 inclusive;
\bullet los radicales R_{5}, iguales o
diferentes, representan una de las dos valencias de un brazo
conector D, un segundo grupo Z igual o diferente al primer grupo Z,
un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano,
un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un
radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical
aldehído, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de
C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical
tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical
alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical
amino, un radical amino protegido con un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
carbamilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un
grupo NHR'' o NR''R''' en los que R'' y R''', iguales o diferentes,
representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6},
un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6} o
un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6};
\bullet R_{6} representa una de las dos
valencias de un brazo conector D, un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6}, un radical cianoalquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo
C_{1}-C_{6}, un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical bencilo, un segundo
grupo Z, igual o diferente al primer grupo Z;
\bullet R_{7} representa una de las dos
valencias de un brazo conector D, un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6}; un radical arilo; radical bencilo;
un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un
radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuyo grupo
amino está protegido con un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
carbamilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un
radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un
radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical
carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical
trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})cetoalquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical
N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo
de C_{1}-C_{6};
\bullet x e y son números enteros iguales a 0
ó 1; con las condiciones siguientes:
- (i) en los grupos catiónicos insaturados de
fórmula (II):
- -
- cuando x = 0, el brazo conector D está unido al átomo de nitrógeno,
- cuando x = 1, el brazo conector D está unido a una de las terminaciones E, G, J o L,
- y solo puede adoptar el valor 1:
1) cuando las terminaciones E, G, J y L
representan simultáneamente un átomo de carbono y el radical R_{6}
es portado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; o
bien
2) cuando al menos una de las terminaciones E,
G, J y L representan un átomo de nitrógeno sobre el cual está fijado
el radical R_{6};
- (ii) en los grupos catiónicos insaturados de
fórmula (III):
- -
- cuando x = 0, el brazo conector D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando x = 1, el brazo conector D está unido a una de las terminaciones E, G, J, L o M,
- y solo puede adoptar el valor 1 cuando al
menos una de las terminaciones E, G, J, L y M representa un átomo
divalente, y cuando el radical R_{6} es portado por el átomo de
nitrógeno del ciclo insaturado;
\bullet X^{-} representa un anión
monovalente o divalente, y representa preferentemente un átomo de
halógeno como cloro, bromo, flúor o yodo, un hidróxido, un
hidrogenosulfato o un alquilsulfato como, por ejemplo, un
metilsulfato o un etilsulfato; y
\bullet el compuesto (I) definido con
anterioridad presenta al menos un grupo Z.
En la fórmula (I) anterior, los radicales
alquilo y alcoxi pueden ser lineales o ramificados; los radicales
amino pueden estar eventualmente salificados con ácidos minerales
fuertes como HCl, HBr, H_{2}SO_{4} o ácidos orgánicos como
acético, láctico cítrico o succínico.
Entre los ciclos de los grupos insaturados Z de
fórmula (II) anterior, se pueden citar particularmente como ejemplos
los ciclos pirrólico, imidazólico, pirazólico, oxoazólico, tiazólico
y triazólico.
Entre los ciclos de los grupos insaturados Z de
fórmula (III) anterior, se pueden citar particularmente como
ejemplos los ciclos piridínico, pirimidínico, pirazínico, oxazínico
y triazínico.
\newpage
Entre los compuestos de fórmula (I), se pueden
citar particularmente:
- cloruro de
1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
3-etil-1-[(3-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[(3-hidroxi-2,4-dimetil-fenilcarbamoil)-metil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[(4-cloro-3-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-2-metil-2H-pirazol-1-io;
- bromuro de
1-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoiloxi)-etil]-2,3-dimetil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
1-{[3-amino-4-(3-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-propoxi)-fenilcarbamoil]-metil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
3-(3-trimetilamonio-2-hidroxi-propil)-1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-{[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etilcarbamoil]metil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[(2,4-dihidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
N,N-bis-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-etil]-benceno-1,3-diamina;
- dicloruro de
1-{3-[4-amino-2-(2-trietilamonio-acetilamino)-fenoxi]-propil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
1-(3-{4-amino-2-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)acetilamino]-fenoxi}-propil)-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- cloruro de
1-[2-(2,4-dihidroxi-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[2-(2,4-diamino-fenil)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- monohidrato de dicloruro de
1,4-bis-1-{3-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3H-imidazol-1-io}-butano;
- cloruro de
1,3-bis-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
3-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
1,4-bis-{3-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io}-butano;
- dicloruro de
1,4-bis-{3-[2-(2,4-diamino-fenil)-etil]-3H-imidazol-1-io}-butano;
- dibromuro de
l,4-bis-{3-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-etil]-3H-imidazol-1-io}-butano;
- dicloruro de
1,4-bis-{3-[(2,4-dihidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io}-butano;
- cloruro de
3-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1-[(2,4-dihidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- monocloruro de
3-[3-(2-amino-fenilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- monocloruro de
3-[2-(2-amino-fenilamino)-etil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
4-[2-(1-metil-3H-imidazol-1-io)-etoxi]-N2-[2-(1-metil-3H-imidazol-1-io)-etil]-benceno-1,2-diamina;
- monocloruro de
3-[2-(2-amino-4-metil-fenilamino)-etil]-1-etil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
3-[3-(2-amino-fenilamino)-propil]-1-(3-trimetil-amonio-2-hidroxi-propil)-3H-imidazol-1-io;
- monobromuro de
3-[3-(2-amino-fenilamino)-propil]-1-(2-hidroxi-etil)-3H-imidazol-1-io;
- monocloruro de
3-{[2-(2-amino-fenilamino)-etilcarbamoil]-metil}-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- monocloruro de
1-[2-(2-amino-4-cloro-fenilamino)-etil]-piridinio;
- monocloruro de
3-[2-(2-amino-5-metoxi-fenilamino)-etil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- monocloruro de
3-[2-(2-amino-5-metilsulfanil-fenilamino)-etil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- bromuro de
1-[2-(4-amino-fenilamino)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[3-(2,5-diamino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
3-[3-(4-amino-fenilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
3-[3-(4-amino-3-metil-fenilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
3-[3-(4-amino-2-metil-fenilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- monohidrato de cloruro de
3-[3-(4-amino-2-fluoro-fenilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
3-[3-(4-amino-2-ciano-fenilamino)-propil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-[2-(4-amino-2-metoxi-fenilamino)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
Preferentemente se utilizan como compuestos de
fórmula (I) los compuestos escogidos entre:
- cloruro de
1-(5-Amino-2-hidroxi-bencil)-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- cloruro de
1-(5-Amino-2-hidroxi-bencil)-2-metil-2H-pirazol-1-io;
- cloruro de
1-[2-(2,5-Diamino-fenil)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- dicloruro de
1,3-bis-l{3{3'[(4''-amino-3''-metil-anilina)-N-propil]}-3H-imidazol-1-io}-propano;
- monohidrato-dietanol de
dicloruro de
1,3-bis-l{3{3'[(4''-amino-2''-metil-anilina)-N-propil]}-3H-imidazol-1-io}-propano;
- monohidrato-etanol de
dicloruro de
1,3-bis-1{3{3'[(4''-amino-anilina)-N-propil]}-3H-imidazol-1-io}-propano;
- monohidrato de dicloruro de
1,3-bis-1{3{3'[(4''-amino-2''-metil-anilina)-N-propil]}-3H-imidazol-1-io}-2-propanol;
- dihidrato de dicloruro de
1,4-bis-1{3[3-(2,5-diamino-fenoxi)-propil]-3H-imidazol-1-io}-butano;
- monohidrato de monocloruro de
1,3-bis-[3-(2,5-diamino-fenoxi)-propil]-3H-imidazol-1-io;
- monohidrato de dicloruro de
l,4-bis-1-[3-(5-amino-2-hidroxi-bencil)-3H-imidazol-1-io]-butano;
- dibromuro de
1,3-bis-{3-{3-[(2-amino-anilina)-N-propil]}-3H-imidazol-1-io}-propano;
- dicloruro de
1,4-bis-{3-{2-[(2-amino-anilina)-N-etil]}-3H-imidazol-1-io}-butano;
- monocloruro de
1-[2-(2-amino-anilina)-etil]-3-[3-(2-amino-anilina)-propil]-3H-imidazol-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
El aldehído puede corresponder a la fórmula (IV)
siguiente:
(IV)R^{8} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} ---
H
en la
cual:
\newpage
R_{8} indica un grupo de fórmula (IV A)
siguiente:
en la
cual:
R_{9} y R_{10}, iguales o diferentes,
indican un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono- o
poli-hidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alcoxi,
-CF_{3} o -OCF_{3},
R_{9} y R_{10} pueden formar igualmente de
forma conjunta con los átomos a los que están unidos un ciclo arilo
o un heterociclo de 5 a 6 miembros, en que dichos ciclos pueden
estar sustituidos o sin sustituir;
n indica un número entero de 0 a 3,
R_{11} indica los sustituyentes indicados por
R_{9}, un grupo arilo, alquilarilo sustituido o sin sustituir, un
grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros sustituido o sin
sustituir,
o las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
La cetona puede ser escogida entre cetonas de
fórmulas (V) o (VI) siguientes:
en las
cuales:
R_{12} indica los sustituyentes indicados
mediante R_{9},
R_{13} indica un grupo alquilo, mono- o
poli-hidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, un grupo
arilo, alquilarilo, un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros
sustituidos o sin sustituir,
R_{12} y R_{13} pueden formar igualmente de
forma conjunta con los átomos a los que están unidos un ciclo arilo
de 5 ó 6 miembros, o un grupo heterocíclico que comprende
heteroátomos como N o S, en que dicho ciclo puede estar él mismo
unido a un ciclo arilo de 5 ó 6 miembros o a un heterociclo que
comprenda heteroátomos como N o S, en que dichos ciclos pueden estar
sustituidos o sin sustituir,
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
La quinona puede responder a las fórmulas (VII)
y (VIII) siguientes:
en las
cuales:
R_{14} indica un átomo de hidrógeno, halógeno,
un grupo sulfónico o alcoxi,
R_{15}, R_{16} y R_{17}, iguales o
diferentes, indican un átomo de hidrógeno, halógeno, un grupo
hidroxi, alquilo, mono- o poli-hidroxialquilo,
alquilhidroxialquilo, alquilsulfonilo, carboxialquilo, aminoalquilo,
alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi)alquilaminoalquilo o
alquilo-NR'R'' (en que R' y R'' indican alquilo o
pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros), un grupo
arilo, un grupo amino que puede estar sustituido con un alquilo o un
hidroxialquilo,
R_{14} y R_{15}, R_{15} y R_{16} o
R_{16} y R_{17} pueden formar conjuntamente con los átomos a los
que están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros,
sustituido o sin sustituir;
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
Los derivados de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona pueden ser los correspondientes a
la fórmula (IX) siguiente:
en la
cual:
R_{18} y R_{19}, iguales o diferentes,
indican un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono- o
poli-hidroxialquilo, alquilhidroxialquilo,
aminoalquilo, alquilaminoalaquilo,
(dihidroxi)alquilaminoalquilo o un grupo
alquilo-NR'R'', en que R' y R'' indican alquilo o
pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros,
A indica un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman conjuntamente un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 miembros, sustituido o sin sustituir;
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
Entre los compuestos preferidos de fórmula (IV)
se pueden citar particularmente benzaldehído,
2,3,4-monohidroxibenzaldehídos,
2,3,4-monometoxi-benzaldehídos,
2,3,4-monometil-benzaldehídos,
(2,3), (2,4), (2,5), (2,6),
(3,5)-dihidroxi-benzaldehídos,
(2,3), (2,4), (2,5), (2,6),
(3,5)-dimetoxi-benzaldehídos,
vanillina, isovanillina, syringaldehído, orto, iso,
tere-ftaldehído, (2,3), (2,4), (2,5), (2,6),
(3,5)-dimetilbenzaldehídos,
4-isopropil-benzaldehído,
4-dimetilaminobenzaldehído,
4-dietilamino-benzaldehído,
piperonal, (2,6),
(3,5)-dimetil-4-hidroxi-benzaldehído,
2,3,4-mononitro-benzaldehídos,
2-hidroxi-3-metoxi-benzaldehído,
2-hidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
2-hidroxi-5-metoxi-benzaldehído,
2-hidroxi-6-metoxibenzaldehído,
4-metiltio-benzaldehído, (2,3,4),
(2,4,6), (3,4,5),
(2,4,5)-trihidroxi-benzaldehídos,
2,3 y 4-formilbenzoatos de metilo,
2,3,4-mono(2-hidroxietoxi)benzaldehídos,
4-nitro-3-hidroxi-benzaldehído,
3-nitro-4hidroxi-benzaldehído,
2-nitro-4-hidroxi-benzaldehído,
3-nitro-2-hidroxi-benzaldehído,
2,3,4-monotrifluoro-benzaldehídos,
2,3-dihidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
3,4-dihidroxi-5-metoxibenzaldehído,
3,5-dihidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
3-metoxi-2-nitrobenzaldehído,
4-metoxi-2-nitrobenzaldehído,
2-metoxi-3-nitrobenzaldehído,
4-metoxi-3-nitrobenzaldehído,
(2,3,4), (2,4,6), (3,4,5),
(2,4,5)-trimetoxi-benzaldehídos,
5-nitrovanillina, (2,4),
(2,6)-dinitrobenzaldehídos, pentametilbenzaldehído,
4-metilsulfonil-benzaldehído, ácidos
2,3,4-monoformilfenoxiacéticos,
4-dietilamino-salicilaldehído,
4-(3-dimetilaminopropoxi)-benzaldehído,
2,3-dihidrobenzo(b)furano-5-carboxaldehído,
1- y 2-naftaldehído, 6- y
5-carboxaldehído-1,4-benzodioxano,
2,4-monohidroxi-1-naftaldehídos,
1-monohidroxi-2-naftaldehído,
1(4-formilfenil)-imidazole,
4-pirrolidinol-benzaldehído,
2,4-monometoxi-1-naftaldehídos,
2,3-dimetil-croman-6-carboxaldehído,
2,3,6,7-tétrahidro-1H,5H-pirido(3,2,1-IJ)-quinolino-9-carbaldehído,
4 dimetilamino-1-naftaldehído,
9-antraldehído,
3-nitro-4-pirrolidino-benzaldehído,
3-nitro-4-piperidino-benzaldehído,
3-nitro-4-morfolino-benzaldehído,
piridinas 2,3,4-monocarboxaldehídos,
2,6-piridinodicarboxaldehído,
5-formil-6-metiluracilo,
piridoxal,
quinolino-2,3,4-monocarboxaldehídos,
8-hidroxi-quinolino-2-carboxaldehído,
2- y 3-furaldehídos, 2- y
3-tienilcarboxaldehídos, 2- y
3-imidazo-carboxaldehídos,
2-pirrolcarboxaldehído,
5-nitro-2-furaldehído,
5-(dimetilamino)-2-furaldehído,
2,5- y
2,3-tiofeno-dicarboxaldehídos,
pirazol-3-carbaldehído,
5-nitro-2-tiofeno-carboxaldehído,
5-nitro-3-tiofenocarboxaldehído,
indol-3-carboxaldehído,
N-metil-indol-3-carboxaldehído,
2-metil-indol-3-carboxaldehído,
4,5,6,7-monometil-indol-carboxaldehído
y ácido
5-formil-2-furanosulfónico.
Las cetonas de fórmulas (V) y (VI) pueden ser
escogidas entre 2,3-indolinediona,
2,3-butanodiona, 2,3-pentanodiona,
(2,3), (3,4)-hexanodiona,
1-fenil-1,2-propanodiona,
bencilo, furilo, 2,2'-piridilo,
nitro-bencilo, anisilo,
3,3'-dimetoxibencilo,
4,4'-bis(dimetilamino)bencilo,
canforoquinona,
ciclohexano-1,2-diona, isatina,
N-metilisatina,
4,5,6,7-monometil-isatina,
(4,5),(4,7),(5,7),(6,7)-dimetil-isatina,
N-etil-isatina,
N-hidroximetil-isatina,
5,6,7-monometoxi-isatina,
4,5,6,7-monocloro-isatina,
4,5,6,7-monobromo-isatina,
N-isopropil-isatina,
N-butil-isatina,
N-propil-isatina,
5-nitro-isatina, ácido
5-sulfónico-isatina,
2,4,5-trihidroxipirimidina, aloxano,
1,3-dimetil-hexahidro-2,4,5,6-pirimidinetetraona,
ninhidrina, quinisatina, 1,3-indenediona, ácido
escuárico, ácido crotónico,
3,4-dimetoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
3,4-etoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
3,4-isopropoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
3,4-di-N-butoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
ácido rhodizónico, oxindol,
N-metil-2-indolinona,
N-metil-nitro-2-indolinona,
6-metoxioxindol,
5,6-dimetoxioxindol y 5- y
6-monoclorooxindol.
Las quinonas preferidas de fórmulas (VII) y
(VIII) son, entre otras, 1,4-naftoquinona,
espinulosina, atromentina, aurentiogliocladina,
2,5-dihidroxi-6-metilbenzoquinona,
2-hidroxi-3-metil-6-metoxilbenzoquinona,
2,5-dihidroxi-3,6-difenilbenzoquinona,
2,3-dimetil-5-hidroxi-6-metoxibenzoquinona,
2,5-dihidroxi-6-isopropil-benzoquinona,
lawsona, juglona, fafiolina, naftazarina, naftopurpurina, lapachol,
plumbagina, cloroplumbagina, droserona, shikonina,
2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona,
3,5-dihidroxi-1,4-naftoquinona,
2,5-dihidroxi-1,4-naftoquinona,
2-metoxi-5-hidroxi-1,4-naftoquinona,
3-metoxi-5-hidroxi-1,4-naftoquinona,
(1,4),(1,2)-naftoquinona,
4,5-dimetoxi-1,2-benzoquinona,
fenantrenoquinona y ácido
4-sulfónico(1,2)naftoquinona.
Los derivados de fórmula (IX) están
representados particularmente por
3-imino-3H-isoindol-ilamina,
3-imino-4-metil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-4-terbutil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ilamina,
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,
3-imino-7-isopropoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-7-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-7-etoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-7-butoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
ácido
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4-sulfónico,
3-imino-7-cloro-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-metil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-etil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-terbutil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-amino-3H-isoindol-1-ilamina,
N-(1-amino-3-imino-3H-isoindol-5-il)-acetamida,
3-imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-fluoro-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-cloro-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-metilsulfanil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-metoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-etoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-propoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-isopropoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-butoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-isobutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-terbutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-(2,2,2-trifluorometil)-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5-metanosulfonil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-dimetil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-dietil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-dimetoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-dietoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-dibutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-bis-trifluorometil-3H-isoindol-1-ilamina,
3-imino-5,6-dicloro-3H-isoindol-ilamina,
5,6-bis-etoximetil-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol,
4,7-dicloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
4,5,7-tricloro-3-imino-
N6,N6-dimetil-3H-isoindol-1,6-diamina, 4,5,6,7-tetracloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina, 4,5,6,7-tetrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina, 3-butilimino-3H-isoindol-1-ilamina, 2-(3-aminoisoindol-1-ilidenoamino)-etanol, 3-(3-aminoisoindol-1-ilidenoamino)-3-metil-pentano-1,5-diol, N-(3-aminoisoindol-1-ilideno)-guanidina, 7-imino-7H-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ilamina, 7-imino-7H-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ilamina, 7-imino-2,3-dimetil-7H-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ilamina, 7-imino-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina, 7-imino-2,3-dimetil-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina, 7-imino-2,3-dihidro-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina, 7-imino-2-metil-2,3-dihidro-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]
pirrol-5-ilamina, 3-aminoisoindol-1-ona, 3-amino-7-metil-isoindol-1-ona, 3-amino-7-hidroximetil-isoindol-1-ona, 3-amino-7-cloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4-cloro-isoindol-1-ona, ácido 3-amino-1-oxo-1H-isoindol-4-sulfónico, 3-amino-4-nitroisoindol-1-ona, 3-amino-6-nitro-isoindol-1-ona, 3-amino-6-metil-isoindol-1-ona, 3-amino-6-cloro-isoindol-1-ona, 3-amino-6-bromo-isoindol-1-ona, 3-amino-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona, 3-amino-6-metoxi-isoindol-1-ona, 3-amino-5-cloroisoindol-1-ona, 3-amino-5-fluoro-isoindol-1-ona, 3-amino-5-metoxi-isoindol-1-ona, 3-amino-5-nitro-isoindol-1-ona, éster etílico de ácido 3-amino-1-oxo-1H-isoindol-5-carboxílico, 3-amino-5,6-dicloro-isoindol-1-ona, 3-amino-5,6-dibromo-isoindol-1-ona, 3-amino-4,7-dicloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,7-tricloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,6,7-tetracloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,7-tricloro-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,6,7-tetrabromo-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,6,7-tetrafluoro-isoindol-1-ona, 3-metilaminoisoindol-1-ona, 3-etilaminoisoindol-1-ona, 3-propilaminoisoindol-1-ona, 3-dimetilaminoisoindol-1-ona, 7-etilamino-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona, 7-amino-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona, 3-aminopirrolo[3,4-c]piridin-5-ona, 3-amino-6-metil-pirrolo[3,4-c]piridin-1-ona, 5-amino-pirrolo[3,4-b]piridin-7-ona, 7-aminopirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona, 7-amino-2-metil-pirrolo[3,4b]pirazin-5-ona, 7-amino-2,3-dimetil-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona, 7-amino-2,3-dihidro-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ona, 3-imino-2-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, 3-imino-2-etil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, 3-imino-2-propil-2,3-dihidro-isoindol-1-
ona, 2-hidroximetil-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, 2-(2-hidroxietil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, ácido 2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-etanosulfónico, ácido 3-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-pro-
piónico, 2-(3-hidroxipropil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona y 5-imino-6-metil-5,6-dihidro-pirrolo[3,4-b]piridin-7-ona.
N6,N6-dimetil-3H-isoindol-1,6-diamina, 4,5,6,7-tetracloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina, 4,5,6,7-tetrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina, 3-butilimino-3H-isoindol-1-ilamina, 2-(3-aminoisoindol-1-ilidenoamino)-etanol, 3-(3-aminoisoindol-1-ilidenoamino)-3-metil-pentano-1,5-diol, N-(3-aminoisoindol-1-ilideno)-guanidina, 7-imino-7H-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ilamina, 7-imino-7H-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ilamina, 7-imino-2,3-dimetil-7H-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ilamina, 7-imino-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina, 7-imino-2,3-dimetil-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina, 7-imino-2,3-dihidro-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina, 7-imino-2-metil-2,3-dihidro-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]
pirrol-5-ilamina, 3-aminoisoindol-1-ona, 3-amino-7-metil-isoindol-1-ona, 3-amino-7-hidroximetil-isoindol-1-ona, 3-amino-7-cloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4-cloro-isoindol-1-ona, ácido 3-amino-1-oxo-1H-isoindol-4-sulfónico, 3-amino-4-nitroisoindol-1-ona, 3-amino-6-nitro-isoindol-1-ona, 3-amino-6-metil-isoindol-1-ona, 3-amino-6-cloro-isoindol-1-ona, 3-amino-6-bromo-isoindol-1-ona, 3-amino-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona, 3-amino-6-metoxi-isoindol-1-ona, 3-amino-5-cloroisoindol-1-ona, 3-amino-5-fluoro-isoindol-1-ona, 3-amino-5-metoxi-isoindol-1-ona, 3-amino-5-nitro-isoindol-1-ona, éster etílico de ácido 3-amino-1-oxo-1H-isoindol-5-carboxílico, 3-amino-5,6-dicloro-isoindol-1-ona, 3-amino-5,6-dibromo-isoindol-1-ona, 3-amino-4,7-dicloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,7-tricloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,6,7-tetracloro-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,7-tricloro-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,6,7-tetrabromo-isoindol-1-ona, 3-amino-4,5,6,7-tetrafluoro-isoindol-1-ona, 3-metilaminoisoindol-1-ona, 3-etilaminoisoindol-1-ona, 3-propilaminoisoindol-1-ona, 3-dimetilaminoisoindol-1-ona, 7-etilamino-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona, 7-amino-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona, 3-aminopirrolo[3,4-c]piridin-5-ona, 3-amino-6-metil-pirrolo[3,4-c]piridin-1-ona, 5-amino-pirrolo[3,4-b]piridin-7-ona, 7-aminopirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona, 7-amino-2-metil-pirrolo[3,4b]pirazin-5-ona, 7-amino-2,3-dimetil-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona, 7-amino-2,3-dihidro-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ona, 3-imino-2-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, 3-imino-2-etil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, 3-imino-2-propil-2,3-dihidro-isoindol-1-
ona, 2-hidroximetil-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, 2-(2-hidroxietil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona, ácido 2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-etanosulfónico, ácido 3-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-pro-
piónico, 2-(3-hidroxipropil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona y 5-imino-6-metil-5,6-dihidro-pirrolo[3,4-b]piridin-7-ona.
En el contexto de la presente invención:
Los átomos de halógenos indican preferentemente
un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. Los radicales alquilo,
monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo,
alquilenosulfonilo, carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo
y dihidroaminoalquilo pueden ser lineales o ramificados.
Los grupos alquilo indican particularmente
grupos de 1 a 20 átomos de carbono como, por ejemplo, los grupos
metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-propilo,
butilo, n-butilo, terc-butilo,
pentilo, n-pentilo, isopentilo,
n-hexilo, isohexilo, heptilo, octilo, nonilo,
decilo, undecilo, dodecilo y pentadecilo. Preferentemente, los
grupos alquilo indican un grupo de 1 a 6 átomos de carbono;
estos grupos alquilo pueden estar sustituidos,
por ejemplo, con un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi y
pueden representar por tanto los radicales trifluorometilo,
\delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo.
Entre los grupos monohidroxialquilo se pueden
citar particularmente los grupos hidroximetilo, hidroxietilo,
hidroxipropilo e hidroxibutilo.
Entre los radicales polihidroxialquilo se pueden
citar, por ejemplo, los radicales dihidroxietilo, dihidroxipropilo,
trihidroxipropilo y dihidroxibutilo.
Los grupos alcoxi indican un grupo
-O-R, en que R representa un grupo alquilo como se
definió con anterioridad.
Los grupos alquenilo indican un radical
monovalente correspondiente a los átomos de carbono etilénicos como,
por ejemplo, alquilo o 3,3-dimetilalilo.
Los grupos acetiloxi indican un grupo
-O-CO-R, en que R representa un
grupo alquilo como se definió con anterioridad.
Entre los radicales cicloalquilo se pueden citar
particularmente el ciclohexilo y ciclopentilo.
Entre los radicales arilo, que pueden ser mono-
o poli-cíclicos, se pueden citar particularmente los
grupos fenilo o naftilo.
Entre los heterociclos y, particularmente, los
ciclos de 5 ó 6 miembros, que pueden ser mono- o
poli-cíclicos y que contienen uno o varios
heteroátomos, se pueden citar los ciclos tiofeno, pirrol, imidazol,
pirazol, triazol, tiazol, furano, benzofurano, bencimidazol,
benzotiazol, piridilo, benzoxazol, quinolilo, quinazolilo,
quinoxalilo, pirrolidino, piperidino, piperazino o morfolino.
Entre los radicales alquilarilo, se pueden citar
el grupo bencilo, fenetilo o naftilmetilo.
Los grupos aminoarilo indican grupos NH_{2}R,
en que R representa un radical arilo.
En el contexto de la presente invención, los
radicales cicloalquilo, arilo y los heterociclos pueden estar
sustituidos o polisustituidos, por ejemplo, con un halógeno, con un
alquilo o monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un
alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo nitro, un grupo
hidroxi, un grupo carboxílico, un grupo acetiloxi
C_{1}-C_{4}, un grupo carboxamido, un grupo
sulfonamido, sulfónico, nitrilo, -CF_{3} o -OCF_{3}, un radical
ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6},
un radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical
aldehído, un radical alquilcarbonilo de
C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical
tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil
(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un
radical amino protegido con un radical alquil
(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o
alquil (C_{1}-C_{6})sulfonilo.
En el contexto de la presente invención, las
fórmulas (I) a (IX) no están limitadas a las específicamente
descritas, sino que comprenden también sus formas tautómeras cuando
existan.
En el sentido de la presente invención, las
sales aceptables en cosmética de los compuestos anteriormente
citados pueden ser hidrocloruros, sulfatos, hidrobromuros o
tartratos.
Las composiciones de teñido de fibras
queratínicas, en particular de fibras queratínicas humanas como los
cabellos, según la presente invención, están caracterizadas
esencialmente porque comprenden al menos una amina catiónica
heterocíclica como las definidas con anterioridad y al menos un
compuesto escogido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un
derivado de diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona
como se definieron con anterioridad, en un medio apropiado para el
teñido.
En una forma de realización preferida de la
invención, el compuesto escogido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona es escogido entre
1,4-dimetilaminobenzaldehído y
4-dimetilaminonaftaldehído.
La amina catiónica heterocíclica puede estar
presente en una concentración de 0,01 a 10% y, preferentemente,
entre 0,05 y 5% en peso con respecto al peso total de la
composición.
El compuesto escogido entre un aldehído, una
cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona puede estar presente en una
concentración de 0,01 a 10% y, preferentemente, de 0,05 a 5% en peso
con respecto al peso total de la composición.
El medio apropiado para el teñido es
preferentemente un medio acuoso constituido por agua y/o disolventes
orgánicos aceptables en el campo cosmético y, más particularmente,
alcoholes como alcohol etílico, alcohol isopropílico, alcohol
bencílico y alcohol feniletílico, o glicoles o éteres de glicol como
propilenglicol o sus éteres como, por ejemplo, monometil-éter de
propilenglicol, butilenglicol, dipropilenglicol así como
alquil-éteres de dietilenglicol como, por ejemplo, monoetil-éter o
monobutil-éter de dietilenglicol, en concentraciones comprendidas
entre aproximadamente 0,5 y 20% y, preferentemente, entre
aproximadamente 2 y 10% en peso con respecto al peso total de la
composición.
Se pueden añadir igualmente a la composición
según la invención amidas grasas como mono- y
di-etanolamidas de ácidos derivados de aceite de
copra, ácido láurico o ácido oleico, a concentraciones comprendidas
entre aproximadamente 0,05 y 10% en peso.
Todavía, se pueden añadir a la composición según
la invención agentes tensioactivos bien conocidos en el estado de la
técnica y de tipo aniónico, catiónico, no iónico, anfótero, de iones
híbridos o sus mezclas, preferentemente en una proporción
comprendida entre aproximadamente 0,1 y 50% en peso y,
ventajosamente, entre aproximadamente 1 y 20% en peso con respecto
al peso total de la composición.
Se pueden utilizar igualmente agentes espesantes
en una proporción de aproximadamente 0,2 a 20%.
Dicha composición de teñido puede contener
además diversos adyuvantes habituales como agentes antioxidantes,
perfumes, agentes secuestrantes, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento del cabello, agentes conservantes, agentes de
opacidad, así como cualquier otro adyuvante utilizado habitualmente
en el teñido de materias queratínicas.
Debe entenderse que el experto en la técnica
cuidará de escoger el o los eventuales compuestos complementarios
anteriormente mencionados, de forma que las propiedades ventajosas
asociadas intrínsecamente a la composición de teñido según la
invención no se vean alteradas, o sustancialmente alteradas, por la
o las adiciones previstas.
La composición de teñido según la invención
puede ser formulada a un pH ácido, neutro o alcalino, y el pH puede
variar, por ejemplo, de 2 a 11 y preferentemente de 5 a 10, y puede
ser ajustado por medio de agentes de alcalinización o agentes de
acidificación o tampones bien conocidos con anterioridad.
Como agentes alcalinizantes se pueden citar
amoníaco, carbonatos alcalinos, alcanolaminas, por ejemplo, mono-,
di- y tri-etanolaminas y sus derivados, hidróxidos
de sodio o potasio y compuestos de fórmula:
en la que R es un resto propileno
eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo o un radical alquilo
de C_{1}-C_{4}, Ra, Rb, Rc y Rd de forma
simultánea e independiente unos de otros representan un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}.
Los agentes acidificantes son clásicamente
ácidos minerales u orgánicos como, por ejemplo, ácidos clorhídrico,
tartárico, cítrico y fosfórico.
Entre los tampones se pueden citar, por ejemplo,
dihidrógeno-fosfato de potasio/hidróxido de
sodio.
La composición aplicada sobre el cabello se
puede presentar en formas diversas, como en forma líquida, de crema,
de gel o en cualquier otra forma apropiada par realizar un teñido de
fibras queratínicas. En particular, puede ser acondicionada bajo
presión en un frasco de aerosol en presencia de un agente propulsor
y formar una espuma.
De acuerdo con la presente invención, el
procedimiento de teñido de fibras queratínicas, en particular de
fibras queratínicas humanas como el cabello, se caracteriza
esencialmente porque se aplica sobre dichas fibras un componente (A)
constituido por una composición que incluye en un medio apropiado
para el teñido al menos una amina catiónica heterocíclica como se
definió con anterioridad, y un componente (B) constituido por una
composición que contiene en un medio apropiado par el teñido al
menos un compuesto escogido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona como, por ejemplo, uno de los
definidos con anterioridad, de forma que se permita el desarrollo de
un teñido sobre dichas fibras queratínicas.
En una forma de realización preferida del
procedimiento de la invención, los componentes (A) y (B) son
mezclados justo antes de ser empleados, seguidamente la composición
resultante es inmediatamente aplicada sobre las fibras queratínicas,
y se deja actuar durante 1 a 60 minutos y, preferentemente, de 1 a
30 minutos; las fibras queratínicas son seguidamente aclaradas,
lavadas con champú, nuevamente aclaradas y seguidamente secadas.
Otro procedimiento de la presente invención
consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas el componente (A),
seguido o precedido de la aplicación sobre dichas fibras del
componente (B) y dejar actuar cada componente durante 1 a 60 minutos
y, preferentemente de 1 a 30 minutos, para proceder eventualmente al
aclarado con agua entre cada aplicación; seguidamente las fibras
queratínicas son aclaradas, lavadas con champú, nuevamente aclaradas
y seguidamente secadas.
\newpage
Un objeto de la invención está constituido
también por un agente de teñido para fibras queratínicas, en
particular cabellos humanos, caracterizado porque está constituido
por los componentes (A) y (B) almacenados de forma separada, como se
definieron con anterioridad.
Los componentes (A) y (B) están destinados a ser
mezclados todos justo antes de ser empleados, o bien a ser aplicados
de forma sucesiva sobre las fibras que van a ser tratadas.
Según una forma de realización, se pueden
acondicionar los diferentes componentes (A) y (B) en un dispositivo
de varios compartimentos también conocido como "estuche de ensayo
de teñido" que comprende todos los componentes destinados a ser
aplicados para un mismo teñido sobre las fibras queratínicas, en
particular fibras queratínicas humanas como el cabello, en
aplicaciones sucesivas con o sin mezcla previa.
Estos dispositivos pueden comprender un primer
compartimento que contiene el componente (A) que incluye la amina
catiónica heterocíclica y un segundo compartimento que comprende el
componente (B) que incluye el compuesto escogido entre un aldehído,
una cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona.
Otra variante puede consistir igualmente en
almacenar el componente (A) o el componente (B) en un medio
disolvente anhidro y prever un tercer compartimento que contenga el
medio acuoso apropiado para el teñido y que sea aceptable en
cosmética. En este caso, se mezcla justo antes de ser empleado el
contenido del tercer compartimento en uno u otro o los dos
compartimentos que contienen los componentes anhidros (A) y (B) o
bien se mezclan los tres compartimentos antes del empleo.
Seguidamente se proporcionan ejemplos concretos
que ilustran la invención.
Se preparó la composición de teñido siguiente
justo antes de ser empleada:
| - 1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,441 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 3-[3-(4-amino-fenilamino)propil]- | 1,02 g | |
| \; 1-metil-3H-imidazolio | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 7 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin el mismo, o sobre cabellos decolorados, a razón de 5 gramos
por gramos de cabellos. Se procedió seguidamente a un aclarado con
agua corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas se indican en la
tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| rojo marrón intenso | rojo marrón intenso | rojo marrón intenso |
Estas coloraciones son particularmente
resistentes a los lavados con champú.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,441 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 3-[3-(4-amino-fenilamino)propil]- | 1,02 g | |
| \; 1-metil-3H-imidazolio | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 4 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| bosque de rosa | rojo cobre claro | rojo cobre claro |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respectos a champúes.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,441 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 1,3-bis-{3-[3-(4-amino-fenilamino)propil]- | 2,07 g | |
| \; 3H-imidazol-1-io}-propano (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 7 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| magenta | magenta muy intenso | magenta muy intenso |
Estas coloraciones son particularmente
resistentes a los lavados con champú.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,441 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 1,3-bis-{3-[3-(4-amino-fenilamino)propil]- | 2,07 g | |
| \; 3H-imidazol-1-io}-propano (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 4 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| bosque rosa muy intenso | rojo cobre reluciente | rojo cobre intenso |
Estas coloraciones son particularmente
resistentes a los lavados con champú.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,441 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 1-[3-(2,5-diamino-fenoxi)propil]- | 1,07 g | |
| \; 3H-imidazol-1-io (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 7 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| marrón rojo ligero | marrón rojo intenso | marrón rojo intenso |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respecto a lavados con champú.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,441 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 1-[3-(2,5-diamino-fenoxi)propil]- | 1,07 g | |
| \; 3H-imidazol-1-io (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 4 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| rubio rosado | castaño oscuro | marrón rojo |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respecto a lavados con champú.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1-metil-1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,483 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 3-[3-(4-amino-fenilamino)propil]- | 1,02 g | |
| \; 1-metil-3H-imidazolio (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 7 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| rojo oscuro | rojo oscuro con reflejo violáceo | rojo oscuro con reflujo violáceo |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respecto a lavados con champú.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1-metil-1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,483 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 3-[3-(4-amino-fenilamino)propil]- | 1,02 g | |
| \; 1-metil-3H-imidazolio (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 4 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| rosado | rojo cobre | rojo cobre |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respecto a lavados con champú.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1-metil-1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,483 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 1,3-bis-{3-[3-(4-amino-fenilamino)- | 2,07 g | |
| \; propil]-3H-imidazol-1-io}-propano (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 7 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| ciruela | ciruela intenso | ciruela intenso |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respecto a lavados con champú.
Se preparó la composición de teñido siguientes
justo antes de ser empleada:
| - 1-metil-1H-indol-2,3-diona (3\cdot10^{-3} moles) | 0,483 g | |
| - hidrocloruro de cloruro de 1,3-bis-{3-[3-(4-amino-fenilamino)- | 2,07 g | |
| \; propil]-3H-imidazol-1-io}-propano (3\cdot10^{-3} moles) | ||
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina | c.s.p. | pH 4 |
| - agua | c.s.p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabellos grises naturales con tratamiento permanente
o sin él, o sobre cabellos decolorados a razón de 5 gramos por gramo
de cabellos. Seguidamente se procede a un aclarado con agua
corriente y a un secado de los cabellos.
Las coloraciones obtenidas son iguales a las de
la tabla siguiente:
| Cabellos grises naturales | Cabellos decolorados | Cabellos grises con permanente |
| marrón rojo | marrón rojo intenso | marrón rojo intenso |
Estas coloraciones son resistentes en particular
respecto a lavados con champú.
Claims (18)
1. Utilización para el teñido de fibras
queratínicas, en particular fibras queratínicas humanas como
cabellos humanos, de al menos un compuesto escogido entre un
aldehído una cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina
o 3-aminoisoindolona y al menos una amina catiónica
heterocíclica escogida entre los compuestos de fórmula (I)
siguiente:
en la
cual:
\bullet R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4},
iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, un grupo -NH_{2}, un grupo -OH, un grupo Z, un grupo
-COZ, un grupo -COOZ, un radical alquil-carbonilo,
un radical aminoalquil-carbonilo, un radical
N-alquilaminoalquil-carbonilo, un
radical
N,N-dialquilaminoalquil-carbonilo,
un radical aminoalquil-carbonilalquilo, un radical
N-alquilaminolaquil-carbonilalquilo,
un radical
N,N-dialquilaminoalquil-carbonilalquilo,
un radical carboxi, un radical alquilcarboxi, un radical
alquilsufonilo, un radical aminosulfonilo, un radical
N-alquilaminosulfonilo, un radical
N,N-dialquilaminosulfonilo, un radical
aminosulfonilo, un radical N-alquilaminosulfonilo,
un radical N,N-dialquilaminosulfonilo, un radical
aminosulfonilalquilo, un radical
N-alquil-aminosulfonilalquilo, un
radical
N,N-dialquil-aminosulfonilalquilo,
un radical carbamilo, un radical
N-alquil-carbamilo, un radical
N,N-dialquilcarbamilo, un radical carbamilalquilo,
un radical N-alquil-carbamilalquilo,
un radical N,N-dialquilcarbamilalquilo, un radical
alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, alcoxialquilo,
trifluoroalquilo, un radical ciano, un grupo OR_{i}, SR_{i},
OR_{i}Z o SR_{i}Z o un grupo amino protegido con un radical
alquilcarboxi, trifluoroalquilcarbonilo, aminoalquilcarbonilo,
carbonilo, N-alquilaminoalquilcarbonilo,
N,N-dialquilaminoalquil-carbonilo,
alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo,
N,N-dialquilcarbamilo, alquilsulfonilo,
aminosulfonilo, N-alquilaminosulfonilo,
N,N-dialquilaminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo,
un grupo -COZ o un grupo -COOZ;
\bullet R_{i} indica un radical alquilo,
monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un grupo Z, un radical
alcoxialquilo, un radical arilo, un radical bencilo, un radical
carboxialquilo, un radical alquilcarboxialquilo, un radical
cianoalquilo, un radical carbamilalquilo, un radical
N-alquilcarbamilalquilo; un radical
N,N-dialquilcarbamilaquilo; un radical
trifluoroalquilo; un radical aminosulfonilalquilo; un radical
N-alquilaminosulfonilalquilo; un radical
N,N-dialquilaminosulfonil-alquilo;
un radical alquilsulfinilalquilo; un radical
alquilsulfonil-alquilo; un radical
alquilcarbonilalquilo; un radical aminoalquilo; un radical
aminoalquilo en el que la amina está sustituida con uno o dos
radicales iguales o diferentes escogidos entre los radicales
alquilo, monohidroxialquilo; polihidroxialquilo, alquilcarbonilo,
formilo, trifluoroalquilcarbonilo, alquilcarboxi, carbamilo,
N-alquilcarbamilo,
N,N-dialquilcarbamilo, tiocarbamilo,
alquil-sulfonilo y entre los grupos Z, -COZ o
-COOZ;
Z representa un grupo de fórmulas (II) o (III)
siguientes:
en las
cuales:
\bullet D es un brazo conector que representa
una cadena de alquilo que comprende preferentemente de 1 a 14 átomos
de carbono, lineal o ramificado que puede estar interrumpido con uno
o varios heteroátomos como átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y
que puede estar sustituido con uno o varios radicales hidroxilo o
alcoxi de C_{1}-C_{6}, y que puede portar una o
varias funciones cetona;
\bullet las terminaciones E, G, J, L y M,
iguales o diferentes, representan un átomo de carbono, oxígeno o
azufre o nitrógeno;
\bullet n es un número entero comprendido
entre 0 y 4 inclusive;
\bullet m es un número entero comprendido
entre 0 y 5 inclusive;
\bullet los radicales R_{5}, iguales o
diferentes, representan una de las dos valencias de un brazo
conector D, un segundo grupo Z igual o diferente al primer grupo Z,
un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano,
un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un
radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical
aldehído, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de
C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical
tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical
alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical
amino, un radical amino protegido con un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
carbamilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un
grupo NHR'' o NR''R''' en los que R'' y R''', iguales o diferentes,
representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6},
un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6} o
un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6};
\bullet R_{6} representa una de las dos
valencias de un brazo conector D, un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6}, un radical cianoalquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical
alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de
C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo
C_{1}-C_{6}, un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo
de C_{1}-C_{6}, un radical bencilo, un segundo
grupo Z, igual o diferente al primer grupo Z;
\bullet R_{7} representa una de las dos
valencias de un brazo conector D, un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de
C_{2}-C_{6}; un radical arilo; radical bencilo;
un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un
radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuyo grupo
amino está protegido con un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
carbamilo o
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un
radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un
radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical
carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical
trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical
trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C^{1}-C_{6})sulfinilalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
alquil(C_{1}-C_{6})cetoalquilo de
C_{1}-C_{6}; un radical
N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo
de C_{1}-C_{6}; un radical
N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo
de C_{1}-C_{6};
\bullet x e y son números enteros iguales a 0
ó 1; con las condiciones siguientes:
- (i) en los grupos catiónicos insaturados de
fórmula (II):
- -
- cuando x = 0, el brazo conector D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando x = 1, el brazo conector D está unido a una de las terminaciones E, G, J o L,
- y solo puede adoptar el valor 1:
1) cuando las terminaciones E, G, J y L
representan simultáneamente un átomo de carbono y el radical R_{6}
es portado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; o
bien
2) cuando al menos una de las terminaciones E,
G, J y L representan un átomo de nitrógeno sobre el cual está fijado
el radical R_{6};
- (ii) en los grupos catiónicos insaturados de
fórmula (III):
- -
- cuando x = 0, el brazo conector D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando x = 1, el brazo conector D está unido a una de las terminaciones E, G, J, L o M,
- y solo puede adoptar el valor 1 cuando al
menos una de las terminaciones E, G, J, L y M representan un átomo
divalente, y cuando el radical R_{6} es portado por el átomo de
nitrógeno del ciclo insaturado;
\bullet X^{-} representa un anión
monovalente o divalente, y representa preferentemente un átomo de
halógeno como cloro, bromo, flúor o yodo, un hidróxido, un
hidrogenosulfato o un alquilsulfato como, por ejemplo, un
metilsulfato o un etilsulfato; y
\bullet el compuesto (I) definido con
anterioridad presenta al menos un grupo Z,
que permiten obtener, por reacción sin agente
oxidante, una coloración de dichas fibras queratínicas.
\newpage
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada porque el aldehído corresponde a la fórmula
(IV) siguiente:
(IV)R^{8} ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} ---
Hen la
cual:
R_{8} indica un grupo de fórmula (IV A)
siguiente:
en la
cual:
R_{9} y R_{10}, iguales o diferentes,
indican un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono- o
poli-hidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alcoxi,
-CF_{3} o -OCF_{3},
R_{9} y R_{10} pueden formar igualmente de
forma conjunta con los átomos a los que están unidos un ciclo arilo
o un heterociclo de 5 a 6 miembros, en que dichos ciclos pueden
estar sustituidos o sin sustituir;
n indica un número entero de 0 a 3,
R_{11} indica los sustituyentes indicados por
R_{9}, un grupo arilo, alquilarilo sustituido o sin sustituir, un
grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros sustituido o sin
sustituir,
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
3. Utilización según la reivindicación 1 o 2,
caracterizada porque la cetona corresponde a las fórmulas (V)
o (VI) siguientes:
en las
cuales:
R_{12} indica los sustituyentes indicados
mediante R_{9},
R_{13} indica un grupo alquilo, mono- o
poli-hidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, un grupo
arilo, alquilarilo, un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros
sustituidos o sin sustituir,
R_{12} y R_{13} pueden formar igualmente de
forma conjunta con los átomos a los que están unidos un ciclo arilo
de 5 ó 6 miembros, o un grupo heterocíclico que comprende
heteroátomos como N o S, en que dicho ciclo puede estar él mismo
unido a un ciclo arilo de 5 ó 6 miembros o a un heterociclo que
comprenda heteroátomos como N o S, en que dichos ciclos pueden estar
sustituidos o sin sustituir,
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
\newpage
4. Utilización de una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque la quinona
corresponde a las fórmulas (VII) y (VIII) siguientes:
en las
cuales:
R_{14} indica un átomo de hidrógeno, halógeno,
un grupo sulfónico o alcoxi,
R_{15}, R_{16} y R_{17}, iguales o
diferentes, indican un átomo de hidrógeno, halógeno, un grupo
hidroxi, alquilo, mono- o poli-hidroxialquilo,
alquilhidroxialquilo, alquilsulfonilo, carboxialquilo, aminoalquilo,
alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi)alquilaminoalquilo o
alquilo-NR'R'' (en que R' y R'' indican alquilo o
pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros), un grupo
arilo, un grupo amino que puede estar sustituido con un alquilo o un
hidroxialquilo,
R_{14} y R_{15}, R_{15} y R_{16} o
R_{16} y R_{17} pueden formar conjuntamente con los átomos a los
que están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros,
sustituido o sin sustituir;
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque los derivados de
diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona corresponden
a la fórmula (IX) siguiente:
en la
cual:
R_{18} y R_{19}, iguales o diferentes,
indican un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono- o
poli-hidroxialquilo, alquilhidroxialquilo,
aminoalquilo, alquilaminoalaquilo,
(dihidroxi)alquilaminoalquilo o un grupo
alquilo-NR'R'', en que R' y R'' indican alquilo o
pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros,
A indica un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman conjuntamente un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 miembros, sustituido o sin sustituir;
o a las sales aceptables en cosmética de estos
compuestos.
6. Composición de teñido de fibras queratínicas,
en particular fibras queratínicas humanas como el cabello,
caracterizada porque comprende al menos una amina catiónica
heterocíclica como se definió en la reivindicación 1 y al menos un
compuesto escogido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un
derivado de diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona
en un medio apropiado para el teñido, que permite obtener sin agente
oxidante un teñido de dichas fibras queratínicas.
7. Composición de teñido según la reivindicación
6, caracterizada porque el compuesto escogido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de
diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona es escogido
entre los compuestos definidos según las reivindicaciones 2 a 5.
8. Composición de teñido según la reivindicación
6 ó 7, caracterizada porque tiene un pH comprendido entre 2 y
11.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 8, caracterizada porque la amina
catiónica heterocíclica está presente en una concentración de 0,1 a
10% y preferentemente de 0,5 a 5% en peso con respecto al peso total
de la composición.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 9, caracterizada porque el compuesto
escogido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de
diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona está
presente en una concentración de 0,1 a 10% y preferentemente de 0,5
a 5% en peso con respecto al peso total de la composición.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 10, caracterizada porque el medio
apropiado para el teñido es un medio acuoso constituido por agua y/o
disolventes orgánicos escogidos entre alcoholes, glicoles y éteres
de glicol, en proporciones comprendidas entre 0,5 y 20% en peso con
respecto al peso total de la composición.
12. Procedimiento de teñido de fibras
queratínicas, en particular fibras queratínicas humanas como el
cabello, caracterizado porque consiste en aplicar sobre
dichas fibras un componente (A) constituido por una composición que
incluye en un medio apropiado para el teñido al menos una amina
catiónica heterocíclica como se definió en la reivindicación 1, y un
componente (B) constituido por una composición que contiene en un
medio apropiado par el teñido al menos un compuesto escogido entre
un aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de
diiminoisoindolina o 3-aminoisoindolona de forma
que se permita el desarrollo de un teñido sobre dichas fibras
queratínicas por reacción sin agente oxidante.
13. Procedimiento según la reivindicación 12,
caracterizado porque el compuesto escogido entre un aldehído,
una cetona, una quinona y un derivado de diiminoisoindolina o
3-aminoisoindolona es escogido entre los compuestos
según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5.
14. Procedimiento según la reivindicación 12 ó
13, caracterizado porque consiste en mezclar los componentes
(A) o (B) justo antes de ser empleados, aplicar inmediatamente la
composición resultante sobre las fibras queratínicas y dejar actuar
durante 1 a 60 minutos y preferentemente durante 1 a 30 minutos; y
las fibras queratínicas son seguidamente aclaradas, lavadas con
champú, nuevamente aclaradas y seguidamente secadas.
15. Procedimiento según la reivindicación 12 ó
13, caracterizado porque consiste en aplicar sobre las fibras
queratínicas el componente (A), seguido o precedido de la aplicación
sobre dichas fibras del componente (B), dejar actuar cada componente
durante 1 a 60 minutos y preferentemente durante 1 a 30 minutos y
proceder eventualmente al aclarado con agua entre cada aplicación; y
las fibras queratínicas son seguidamente aclaradas, lavadas con
champú, nuevamente aclaradas y seguidamente secadas.
16. Agente de teñido de fibras queratínicas, y
en particular fibras queratínicas humanas como el cabello,
caracterizado porque comprende los componentes (A) y (B) como
se definieron en las reivindicaciones 12 a 15, de forma separada; en
que los componentes (A) y (B) están destinados a ser aplicados sobre
las fibras que van a ser tratadas justo antes de ser empleados o
bien de forma sucesiva.
17. Dispositivo de varios compartimentos o
"estuche de teñido", caracterizado porque comprende al
menos dos compartimentos de los que uno incluye el componente (A)
como se definió en la reivindicación 12 y el segundo incluye el
componente (B) como se definió en la reivindicación 12 ó 13.
18. Dispositivo según la reivindicación 17,
caracterizado porque el componente (A) y/o el componente (B)
se presenta(n) en forma de una composición anhidra y porque
comprende un tercer compartimento que contiene un medio acuoso
aceptable en cosmética apropiado para el teñido, destinado a ser
mezclado antes de su empleo en uno o los dos primeros compartimentos
que incluyen cada componente (A) o (B).
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