ES2242440T3 - Procedimiento de tincion del cabello usando una amina cationica alifa tica y un aldehido o cetona o quinona o derivados de la di-iminoisoin dolina o de la 3-amino-isoindolona. - Google Patents
Procedimiento de tincion del cabello usando una amina cationica alifa tica y un aldehido o cetona o quinona o derivados de la di-iminoisoin dolina o de la 3-amino-isoindolona.Info
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Abstract
Utilización para la tinción de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas como el cabello humano, de al menos una molécula que incluye al menos una función amina, al menos una cadena hidrocarbonada alifática y al menos un amonio cuaternario y de al menos un compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona, y un compuesto de fórmula, en la cual: R19 y R20, idénticos o diferentes, designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, (di- hidroxi) alquilaminoalquilo, o un grupo alquilo NR''R'''' con R'' y R" designando alquilo o pudiendo formar junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), A designa un átomo de oxígeno o NH, X y Z forman juntos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido; o a las sales cosméticamente aceptables de estos compuestos, que permiten obtener, por reacciónsin agente oxidante una coloración de dichas fibras queratínicas.
Description
Procedimiento de tinción del cabello usando una
amina catiónica alifática y un aldehído o cetona o quinona o
derivados de la di-imino-isoindolina
o de la 3-amino-isoindolona.
La presente invención se refiere a la utilización
para la tinción de las fibras queratínicas de al menos una molécula
que incluye al menos una función amina, al menos una cadena
hidrocarbonada alifática y al menos un amonio cuaternario, y de al
menos un compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un compuesto de fórmula (VII) tal como se define a
continuación, que permite obtener, por reacción sin agente oxidante
una coloración de dichas fibras queratínicas; a las composiciones de
tinción de las fibras queratínicas que comprenden al menos una
molécula que incluye al menos una función amina, al menos una cadena
hidrocarbonada alifática y al menos un amonio cuaternario y al
menos un compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un derivado de la diiminoisoindolina o de la
3-amino-isoindolona en un medio
apropiado para la tinción, que permite obtener, sin agente
oxidante, una tinción de dichas fibras queratínicas; así como un
procedimiento de tinción de dichas fibras queratínicas que consiste
en aplicar sobre dichas fibras un compuesto (A) constituido de un
compuesto que incluye en un medio apropiado para la tinción, al
menos una molécula que incluye al menos una función amina, al menos
una cadena hidrocarbonada alifática y al menos un amonio
cuaternario, y al menos un compuesto (B) constituido de una
composición que contiene en un medio apropiado para la tinción, al
menos un compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una
quinona, y un derivado de la di-iminoisoindolina o
de la 3-amino isoindolona de tal manera que permita
el desarrollo de una tinción con dichas fibras queratínicas.
Para la tinción de las fibras queratínicas, y en
particular de las fibras queratínicas humanas tal como el cabello,
se conoce la utilización de colorantes directos o sustancias
coloreadas que confieren a las fibras una coloración temporal o
semipermanente, de baja potencia tintórea y que se elimina
generalmente por los lavados. Las gamas de los matices obtenidas
por estos procedimientos directos son en general reducidas.
Igualmente, se conoce la utilización de colorantes de oxidación
(bases de oxidación y acopladores) que son compuestos inicialmente
incoloros o débilmente coloreados, que generan bajo la acción de un
oxidante, compuestos coloreados por un proceso de condensación
oxidativa. Las coloraciones de oxidación son, comparativamente con
las coloraciones directas, permanentes, potentes, y resistentes a
los agentes exteriores (luz, inclemencias, lavados, transpiración y
fricciones). Sin embargo, la utilización del agente oxidante puede
alterar las fibras queratínicas y hace que los procedimientos de
aplicación de las tinciones oxidativas sean relativamente
complejos.
La firma solicitante acaba de descubrir un nuevo
procedimiento de tinción, sin que se emplee un proceso de
desarrollo de los colorantes por vía oxidativa, que permite obtener
una amplia gama de matices.
Los compuestos utilizados por la firma
solicitante son pequeñas moléculas que pueden fácilmente penetrar
en la queratina. La firma solicitante constató, de manera
sorprendente, que estos compuestos se pueden a continuación
condensar en cromóforos o colorantes, moléculas más voluminosas que
permanecen atrapadas en el seno de la queratina.
La firma solicitante así constató que las
coloraciones obtenidas son resistentes a los champúes y a la
transpiración, estables a la luz, a las inclemencias y a los
agentes químicos. Estas coloraciones son particularmente muy
resistentes a los champúes. Hasta cierto punto, la firma
solicitante descubrió un nuevo procedimiento de tinción que presenta
las ventajas de la tinción denominada de oxidación sin presentar
los inconvenientes, sin que ningún agente oxidante sea
utilizado.
La presente invención tiene por lo tanto por
objeto la utilización para la tinción de las fibras queratínicas de
una amina catiónica alifática y de un compuesto elegido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de la
diimino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona.
Otro objeto de la invención se refiere a las
composiciones de tinciones que comprenden estos compuestos.
La presente invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de las fibras queratínicas que consiste en
aplicar sobre las fibras una amina catiónica alifática y un
compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un
derivado de la di-iminoisoindolina o de la
3-amino-isoindolona, bien sea
simultáneamente, bajo la forma de una mezcla extemporánea, o bien
de manera sucesiva.
Otro objeto de la invención consiste también en
un agente de tinción para el empleo del procedimiento de la
invención.
Otros objetos de la invención aparecerán a la luz
de la descripción y de los ejemplos que siguen.
El objeto principal de la presente invención es,
por lo tanto, la utilización para la tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello humano, de al menos una molécula que incluye al
menos una función amina, al menos una cadena hidrocarbonada
alifática y al menos un amonio cuaternario, y de al menos un
compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona, y un
compuesto de fórmula (VIII):
en la
cual:
R19 y R20, idénticos o diferentes, designan un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o polihidroxialquilo,
alquilhidroxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, (di-
hidroxi) alquilaminoalquilo, o un grupo alquilo NR'R'', con R' y R''
designando alquilo o pudiendo formar junto con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5
ó 6 eslabones),
A designa un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman juntos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos, que permiten obtener, por reacción sin agente oxidante
una coloración de dichas fibras queratínicas.
Se entiende por amina alifática catiónica, en el
sentido de la invención, una molécula que incluye al menos una
función amina, al menos una cadena hidrocarbonada alifática y al
menos un amonio cuaternario.
La amina catiónica alifática se elige entre los
compuestos de fórmula (I) siguiente y sus sales cosméticamente
aceptables:
en la
cual:
- \bullet
- R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno un grupo -NH2, un grupo -OH; un grupo Z; un grupo -COZ; un grupo COOZ; un radical alquilo carbonilo; un radical aminoalquilo carbonilo; un radical N-alquilaminoalquilo carbonilo; un radical N,N-dialquilaminoalquilo carbonilo; un radical aminoalquilo carbonilalquilo; un radical N-alquilaminoalquilo carbonilalquilo; un radical N,N-dialquilaminoalquilo carbonilalquilo; un radical carboxi; un radical alquilcarboxi; un radical alquilsulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquilaminosulfonilo; un radical N,N-dialquilaminosulfonilo; un radical aminosulfonalquilo; un radical N-alquil aminosulfonilalquilo; un radical N,N-dialquil aminosulfonilalquilo; un radical carbamilo; un radical N-alquil carbamilo; un radical N,N-dialquilcarbamilo; un radical carbamilalquilo; un radical N-alquil carbamilalquilo; un radical N,N-dialquil carbamilalquilo; un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, alcoxialquilo, trifluoroalquilo, un radical ciano; un grupo ORi, SRi, ORiZ o SRiZ o un grupo amino protegido por un radical alquilcarboxi, trifluoroalquilcarbonilo, aminoalquilcarbonilo, carbonilo, N-alquilaminoalquilcarbonilo, N,N-dialquilaminoalquil-carbonilo, alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo, N,N-dialquilcarbamilo, alquilsulfonilo, aminosulfonilo, N-alquilaminosulfonilo, N,N-dialquilaminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo, un grupo –COZ o un grupo -COOZ;
- \bullet
- Ri designa un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un grupo Z, un radical alcoxialquilo; un radical arilo; un radical bencilo, un radical carboxialquilo, un radical alquilcarboxialquilo, un radical cianoalquilo, un radical carbamilalquilo, un radical N-alquilcarbamilalquilo; un radical N,N-dialquilcarbamilalquilo; un radical trifluoroalquilo; un radical aminosulfonilalquilo; un radical N-alquilaminosulfonilalquilo; un radical N,N-dialquilaminosulfonil-alquilo; un radical alquilsulfinilalquilo; un radical alquilsulfonil-alquilo; un radical alquilcarbonilalquilo; un radical aminoalquilo; un radical aminoalquilo cuya amina está sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes elegidos entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo; polihidroxialquilo, alquilcarbonilo, formilo, trifluoroalquilcarbonilo, alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo, N,N-dialquilcarbamilo, tiocarbamilo, alquil-sulfonilo y entre los grupos Z,-COZ, o -COOZ;
- Z representa un grupo de siguiente fórmula (II):
en la
cual:
- \bullet
- B representa una cadena alquilo, lineal o ramificada, que se puede interrumpir por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y que se puede sustituir por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi en C1-C6;
- \bullet
- R5, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo, un radical alcoxialquilo, un radical cianoalquilo, un radical arilo, un radical bencilo, un radical carbamilalquilo, un radical trialquilsilano alquilo o un radical aminoalquilo cuya amina está protegida por un radical alquilcarbonilo, carbamilo, o alquilsulfonilo; dos de los radicales R5, R6 y R7 pueden también formar junto, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo de 5 ó 6 eslabones que pueden contener uno o varios heteroátomos, pudiendo dicho ciclo ser sustituido o no sustituido,
- uno de los radicales R5, R6 y R7 puede también representar un brazo de enlace B' de un segundo radical Z, teniendo B' el mismo significado que el indicado más arriba para el radical B;
- \bullet
- X- representa un anión monovalente o bivalente, y representa preferentemente un átomo de halógeno tal como el cloro, el bromo, el flúor o el yodo, un hidróxido, un hidrógenosulfato, o un alquilsulfato tal como por ejemplo un metilsulfato o un etilsulfato;
- \bullet
- R8 representa un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo, un radical aminoalquilo cuya amina está protegida por un radical alquilcarbonilo, carbamilo o alquilsulfonilo; un radical carboxialquilo; un radical cianoalquilo; un radical carbamilalquilo; un radical trifluoroalquilo; un radical trialquilsilano alquilo; un radical sulfonamidoalquilo; un radical alquilcarboxialquilo; un radical alquilsulfinilalquilo; un radical alquilsofonilalquilo; un radical alquilcetoalquilo; un radical N-alquilcarbamilalquilo; un radical N-alquilsulfonamidoalquilo;
- \bullet
- n es un número entero igual a 0 ó 1, quedando entendido que:
- cuando n = 0, el brazo de enlace B está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R5 a R7;
- cuando n = 1, entonces dos de los radicales R5 a R7 forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones que pueden contener uno o varios heteroátomos, pudiendo dicho ciclo ser sustituido o no sustituido, y el brazo de enlace B es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado fuera del átomo de nitrógeno Ni; y
- \bullet
- el compuesto (I) definido más arriba presenta al menos un grupo Z.
Entre los compuestos de fórmula (I), se pueden,
en particular, citar:
- \bullet
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-trietil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(2,4-dihidroxi-fenil)-2-oxo-etil]-trietil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el bromuro de trietil-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-etil]-amonio;
- \bullet
- el cloruro de trietil-[2-(3-hidroxi-2,4-dimetil-fenilcarbamoiloxi)-etil]-amonio;
- \bullet
- el bromuro de [2-(4-cloro-5-hidroxi-fenilamino)-etil]-trietil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenil)-etil]-trietil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de trietil-[(3-hidroxi-4-metilfenil-carbamoil)-metil-amonio;
- \bullet
- el yoduro de [2-4-(dimetilamino)-salicilamido-etil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el bromuro de etil-(2-hidroxietil)-dimetil-amonio 4-(metilamino)-salicilato;
- \bullet
- el yoduro de [3-(4-amino-2-hidroxibenzoil)-oxi]-N-etil-N,N-dimetil-1-propil amonio;
- \bullet
- el yoduro de [3-(4-amino-2-hidroxibenzoil)-oxi]-N,N,N-trimetil-1-propil amonio;
- \bullet
- el bromuro de trietil-(2-hidroxietil)-amonio 4-aminosalicilato;
- \bullet
- el yoduro de 2-[(4-amino-2-hidroxibenzoil)-oxi]-N,N-dietil-N-metil-etil amonio;
- \bullet
- el yoduro 2-[(4-amino-2-hidroxibenzoil)-oxi]-N-etil-N,N-dimetil-etil amonio;
- \bullet
- el bromuro de etil-(2-hidroxietil)-dimetil-amonio 4-aminosalicilato;
- \bullet
- el yoduro de 2-[(4-amino-2-hidroxibenzoil)-oxi]-N, N,N-trimetil-etil amonio;
- \bullet
- el monocloruro de {2-[2-amino-fenilamino]-etil}-trimetil-amonio, monohidrato;
- \bullet
- el monocloruro de [2-(2-amino-5-cloro-fenilamino)-etil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de [2-(2-amino-6-cloro-fenilamino)-etil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de [2-(2-amino-4-cloro-fenilamino)-etil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de {2-[2-amino-4-cloro-5-(2-hidroxietoxi)-fenilamino]-etil}-trimetil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de [2-(2-amino-5-metoxi-fenilamino)-etil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el monobromuro de [2-(2-amino-fenilamino)-etil]-(2-hidroxietil)-dimetil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de [3-(2-amino-fenilamino)-propil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de [2-(2-amino-4-metil-fenilamino)-etil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(2,5-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio monohidrato;
- \bullet
- el dicloruro de N,N-bis-(trimetilamonio-propil)-4-amino-anilina;
- \bullet
- el cloruro de [4-(4-amino-fenilamino)-pentil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [4-(4-amino-fenilamino)-pentil]-dietil-(2-hidroxietil)-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(4-amino-fenilamino)-etil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de {2-[(4-aminofenil)-metil-amino]-etil}-trimetil-amonio;
y sus sales de adición con un ácido.
Preferentemente se utilizan los compuestos (I)
elegidos entre:
- \bullet
- el cloruro de [3-(4-amino-fenilamino)-propil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [2-(4-amino-fenilamino)-propil]-trimetil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [4-(4-amino-2-metil-fenilamino)-pentil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el cloruro de [4-(4-amino-3-metil-fenilamino)-pentil]-dietil-metil-amonio;
- \bullet
- el dibromuro de N1, N4-bis-[-3-N-metil-N-(4'-aminoanilina)-etil]-1,1,4,4-tetrametil-diamonio 1-3-propano, dibromhidrato, monohidrato;
- \bullet
- el dibromuro de N1,N3-bis-[3-N-(4'-amino-anilina)-propil]-1,1,3,3-tetrametil-diamonio 1-3-propano, monohidrato;
- \bullet
- el dibromuro de 1,3-bis-{[2-(4-amino-anilina)-propil]-1,1,3,3-tetrametil-diamonio-propano;
- \bullet
- el dicloruro de 1,3-bis-{[4-(4-amino-anilina)-pentil]-1,1,3,3-tetrametil-diamonio-propano;
- \bullet
- el monocloruro de [4-(4-amino-fenilamino)-pentil]-(5-amino-2-hidroxi-bencil)-dietil-amonio;
- \bullet
- el monocloruro de [2-(4-amino-fenilamino)-propil]-(5-amino-2-hidroxi-bencil)-dimetil-amonio;
- \bullet
- el dibromuro de N1,N3-bis-[3-N-(2'-amino-anilina)-propil]-1,1,3,3-tetrametil-diamonio 1-3-propano,
- \bullet
- le dibromuro de 1,3-bis-{[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-amonio}-propano;
y sus sales de adición con un ácido.
El aldehído puede corresponder a la siguiente
fórmula (III):
(III)R_{9}
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} ---
H
en la
cual:
R9 designa un grupo de fórmula (IIIA)
siguiente:
en la cual R10 y R11, idénticos o
diferentes, designan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono
o polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alcoxi, -CF3 o
-OCF3,
igualmente R10 y R11 pueden formar junto con los
átomos a los cuales están unidos un ciclo arilo o un heterocíclico
de 5 ó 6 eslabones, pudiendo dichos ciclos ser sustituidos o no
sustituidos;
n designa un número entero de 0 a 3,
R12 designa los sustituyentes designados para
R10, un grupo arilo, alquilarilo sustituido o no sustituido, un
grupo heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o no
sustituido,
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
La cetona puede ser elegida entre las siguientes
cetonas de fórmulas (IV) o (V):
en la
cuales:
R13 designa los sustituyentes designados por
R9,
R14 designa un grupo alquilo, mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, un grupo arilo,
alquilarilo, un heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o no
sustituido,
Igualmente, R13 y R14 pueden formar junto con los
átomos a los cuales están unidos un ciclo arilo de 5 ó 6 eslabones,
o un heterocíclico que comprende heteroátomos tales como N o S,
pudiendo dicho ciclo ser unido a un ciclo arilo de 5 ó 6 eslabones o
a un heterociclo que comprende heteroátomos tales como N o S,
pudiendo dichos ciclos ser sustituidos o no sustituidos,
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
La quinona puede responder a las siguientes
fórmulas (VI) y (VII):
en las
cuales:
R15 designa un átomo de hidrógeno, de halógeno,
un grupo sulfónico o alcoxi,
R16, R17 y R18, idénticos o diferentes designan
un átomo de hidrógeno, de halógeno, un grupo hidroxi, alquilo, mono
o polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alquilsulfonilo,
carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi) alquilaminoalquilo, o
alquilo-NR'R'' (con R' y R'' designando alquilo o
pudiendo formar junto con el átomo de nitrógeno a los cuales están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un
grupo arilo, un grupo amino pudiendo ser sustituido por un alquilo o
un hidroxialquilo,
R15 y R16, R16 y R17 o R17 y R18 pueden formar
junto con los átomos a los cuales están unidos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
Los derivados de la
di-imino-isoindolina o la
3-amino-isoindolona pueden ser los
que corresponden a la fórmula (VIII) siguiente:
en la
cual:
R19 y R20, idénticos o diferentes, designan un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o polihidroxialquilo,
alquilhidroxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, (di-
hidroxi) alquilaminoalquilo, o un grupo alquilo NR'R'', con R' y R''
designando alquilo o pudiendo formar junto con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5
ó 6 eslabones),
A designa un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman juntos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
Entre los compuestos preferidos de fórmula (III),
se pueden, en particular, citar el benzaldehído, los 2,3,4,
monohidroxi-benzaldehídos, los 2,3,4,
monometoxi-benzaldehídos, los 2,3,4,
monometil-benzaldehídos, los (2,3), (2,4), (2,5),
(2,6), (3,5)-dihidroxi benzaldehídos, los (2,3),
(2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-dimetoxi benzaldehídos,
la vanilina, el isovanilina, el siringaldehído, los orto, iso,
tere-ftalaldehído, los (2,3), (2,4), (2,5), (2,6),
(3,5)-dimetil benzaldehídos, el
4-isopropil-benzaldehído,
4-dimetilamino-benzaldehído,
4-dietilaminol-benzaldehído, el
piperonal, los (2,6),
(3,5)-dimetil-4-hidroxi-benzaldehído,
los 2,3,4-mononitro-benzaldehídos,
el
2-hidroxi-3-metoxi-benzaldehído,
el
2-hidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
el
2-hidroxi-5-metoxi-benzaldehído,
el
2-hidroxi-6-metoxibenzaldehído,
el 4-metiltio-benzaldehído, los
(2,3,4), (2,4,6), (3,4,5),
(2,4,5)-trihidroxi-benzaldehídos,
los metilos 2,3 y 4-formilbenzoatos, los
2,3,4-mono
(2-hidroxiethoxi)-benzaldehídos, el
4-nitro-3-hidroxi-benzaldehído,
el
3-nitro-4-hidroxi-benzaldehído,
el
2-nitro-4-hidroxi-benzaldehído,
el
3-nitro-2-hidroxi-benzaldehído,
los
2,3,4-monotrifluoro-benzaldehídos,
el
2,3-dihidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
el
3,4-dihidroxi-5-metoxi-benzaldehído,
el
3,5-dihidroxi-4-metoxi-benzaldehído,
el
3-metoxi-2-nitrobenzaldehído,
el
4-metoxi-2-nitrobenzaldehído,
el
2-metoxi-3-nitrobenzaldehído,
el
4-metoxi-3-nitrobenzaldehído,
los (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5),
(2,4,5)-trimetoxi-benzaldehídos, el
5-nitrovanilina, los (2,4),
(2,6)-dinitrobenzaldehídos, el
pentametil-benzaldehído, el
4-metilsulfonil-benzaldehído, los
ácidos 2,3,4-monoformilfenoxiacéticos, el
4-dietilamino-salicilaldehído, el
4-(3-dimetilaminopropoxi)-benzaldehído,
el 2,3-dihidrobenzo (b)
furan-5-carboxaldehído, el 1 y el 2
naftaldehído, el 6 y 5
carboxaldehído-1,4-benzodioxano, los
2,4-monohidroxi-1-naftaldehídos,
el
1-monohidroxi-2-naftaldehído,
el 1-(4-formilfenil)-imidazol, el
4-pirrolidinol-benzaldehído, los
2,4-monometoxi-1-naftaldehídos,
el
2,3-dimetil-croman-6-carboxaldehído,
el
2,3,6,7-tetrahidro-1H,5H-pirido
(3,2,1-IJ)
Quinolina-9-carbaldehído, el 4
dimetilamino-1-naftaldehído, el
9-antraldehído, el
3-nitro-4-pirrolidino-benzaldehído,
el
3-nitro-4-piperidino-benzaldehído,
el
3-nitro-4-morfolino-benzaldehído,
las piridinas 2,3,4-monocarboxaldehídos, el
2,6-piridino-dicarboxaldehído, el
5-formil-6-metiluracil,
el piridoxal, las
quinoleinas-2,3,4-monocarboxaldehídos,
el
8-hidroxi-quinoleína-2-
carboxaldehído, los 2 y 3-furaldehídos, los 2 y
3-tienilcarboxaldehídos, los 2 y
3-imidazo-carboxaldehídos, el
2-pirrolcarboxaldehído, el
5-nitro-2-furaldehído,
el 5-(dimetilamino)-2-furaldehído,
los 2,5 y
2,3-tiofeno-dicarboxaldehídos, el
pirazol 3-carbaldehído, el
5-nitro-2-tiofeno-carboxaldehído,
el 5-nitro-3-
tiofenocarboxaldehído, el
indolo-3-carboxaldehído, el
N-metilindolo-3-carboxaldehído,
el
2-metil-indol-3-carboxaldehído,
los
4,5,6,7-monometil-indol-carboxaldehído
y el ácido
5-formil-2-furansulfónico.
Las cetonas de fórmulas (IV) y (V) pueden ser
elegidas entre el 2,3 indolinadiona, el
2,3-butanodiona, el
2,3-pentanodiona, la (2,3),
(3,4)-hexanodiona, el
1-fenil-1,2-propanodiona,
el bencil, el furil, el 2,2'-piridil, el
nitro-bencil, el anisil, el
3,3'-dimetoxibencil, el 4,4'-bis
(dimetilamino) bencil, la canforoquinona, el
ciclohexano-1, 2-diona, la isatina,
la N-metil isatina, la
4,5,6,7-monometil-isatina, la (4,5),
(4,7), (5,7),
(6,7)-dimetil-isatina, la
N-etil-isatina, la
N-hidroximetil-isatina, la 5,6,7
monometoxi-isatina, la 4,5,6,7 isatina monocloro,
la 4,5,6,7 isatina monobromo, la
N-isopropil-isatina, la
N-butil-isatina, la
N-propil-isatina, la
5-nitro-isatina, el ácido
5-sulfónico-isatina, la
2,4,5-trihidroxipirimidina, el aloxano, la
1,3-dimetil-hexahidro-2,4,5,6-pirimidinetetraona,
la ninhidrina, la quinisatina, la 1,3-indenodiona,
el ácido escuárico, el ácido crocónico, la
3,4-dimetoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
la
3,4-etoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
la
3,4-isopropoxi-3-ciclobuteno-1,
2-diona, la
3,4-di-N-butoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona,
el ácido rodizónico. el oxindolo, la
N-metil-2-indolinona,
la
N-metil-nitro-2-indolinona,
el 6-metoxioxindolo, el
5,6-dimetoxioxindolo y los 5 y
6-monoclorooxindolo.
Las quinonas preferidas de fórmulas (VI) y (VII)
son, entre otro, la 1,4 naftoquinona, la espinulosina, la
atromentina, la aurentiogliocladina, la
2,5-dihidroxi-6-metilbenzoquinona,
la
2-hidroxi-3-metil-6metoxilbenzoquinona,
la
2,5-dihidroxi-3,6-difenilbenzoquinona,
la
2,3-dimetil-5-hidroxi
6-metoxi- benzoquinona, la
2,5-dihidroxi
6-isopropil-benzoquinona, la
lawsona, la juglona, la fafiolina, la naftazarina, la
naftopurpurina, el lapacol, la plumbagina, la cloroplumbagina, la
droserona, la shikonina, la
2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona,
la
3,5-dihidroxi-1,4-naftoquinona,
la
2,5-dihidroxi-1,4-naftoquinona,
la
2-metoxi-5-hidroxi-1,4-naftoquinona,
la
3-metoxi-5-hidroxi-1,4-naftoquinona,
la (1,4), (1,2) naftoquinona, la
4,5-dimetoxi-1,2- benzoquinona, la
fenantrenoquinona y el ácido 4-sulfónico (1,2)
naftoquinona.
Los derivados de fórmula (VIII) están
representados, en particular, por la
3-imino-3H-isoindol-ilamina,
la
3-imino-4-metil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-4-terbutil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-nitro-3H-isoindol-1-alamina,
el
3-amino-1-imino-lH-isoindol-4-ol,
la
3-imino-7-isopropoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-7-etoxi-3H-
isoindol-1-ilamina, la
3-imino-7-butoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
el ácido
3-amino-1-imino-1H-isoindolo-4-sulfónico,
la
3-imino-7-cloro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metil-3H-isoindol-1-
ilamina, la
3-imino-5-etil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-terbutil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-amino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
N-(1-amino-3-imino-3H-isoindol-5-il)-acetamida,
la
3-imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-fluoro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-cloro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metilsulfanil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-etoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-propoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-isopropoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-butoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-isobutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-terbutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-(2,2,2-trifluorometil)-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-(2,2,2-trifluoroetoxi)-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5-metanosulfonil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dimetil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dietil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dimetoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dietoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dibutoxi-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-bis-trifluorometil-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-imino-5,6-dicloro-3H-isoindol-1-ilamina,
la
5,6-bis-etoximetil-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
el
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol,
la
4,7-dicloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
4,5,7-tricloro-3-imino-N6,N6-dimetil-3H-isoindol-1,6-diamina,
la
4,5,6,7-tetracloro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
4,5,6,7-tetrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
3-butilimino-3H-isoindol-1-ilamina,
la
2-(3-amino-isoindol-1-ilidenoamino)-etanol,
el
3-(3-amino-isoindol-1-ilidenoamino)-3-metil-pentano-l,
5-diol, la
N-(3-amino-isoindol-1-ilideno)-guanidina,
la
7-imino-7H-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ilamina,
la
7-imino-7H-pirrolo
[3,4-b]
pirazin-5-ilamina, la
7-imino-2,3-dimetil-7H-pirrolo
[3,4-b]
pirazin-5-ilamina, la
7-imino-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]
pirrol-5-ilamina, la
7-imino-2,3-dimetil-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina,
la
7-imino-2,3-dihidro-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ilamina,
la
7-imino-2-metil-2,3-dihidro-7H-[1,4]ditiino[2,3-c]
pirrol-5-ilamina, la
3-amino-isoindol-1-ona,
la 3-amino-7-
metil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-7-hidroximetil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-7-cloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4-cloro-isoindol-1-ona,
el ácido
3-amino-1-oxo-1H-isoindolo-4-sulfónico,
la
3-amino-4-nitro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-nitro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-metil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-cloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-bromo-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-6-metoxi-isoindol-1-ona,
la 3-amino-5-cloro-
isoindol-1-ona, la
3-amino-5-fluoro-isoindol-1-ona,
la 3-amino-5-
metoxi-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5-nitro-isoindol-1-ona,
el éster etílico del ácido
3-amino-1-oxo-1H-isoindolo-5-carboxílico,
la
3-amino-5,6-dicloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-5,6-dibromo-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,7-dicloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,7-tricloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,6,7-tetracloro-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,7-tricloro-6-metilsulfanil-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,6,7-tetrabromo-isoindol-1-ona,
la
3-amino-4,5,6,7-tetrafluoro-isoindol-1-ona,
la
3-metilamino-isoindol-1-ona,
la
3-etilamino-isoindol-1-ona,
la
3-propilamino-isoindol-1-ona,
la
3-dimetilamino-isoindol-1-ona,
la
7-etilamino-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona,
la
7-amino-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona,
la
3-amino-pirrolo[3,4-c]piridin-5-ona,
la
3-amino-6-metil-pirrolo[3,4-c]piridin-1-ona,
la
5-amino-pirrolo[3,4-b]piridin-7-ona,
la
7-amino-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona,
la
7-amino-2-metil-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona,
la
7-amino-2,3-dimetil-pirrolo[3,4-b]pirazin-5-ona,
la
7-amino-2,3-dihidro-[1,4]ditiino[2,3-c]pirrol-5-ona,
la
3-imino-2-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
3-imino-2-etil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
3-imino-2-propil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
2-hidroximetil-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
la
2-(2-hidroxietil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona,
el ácido 2-(1-imino-
3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-etano-sulfónico,
el ácido
3-(1-imino-3-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-propiónico,
la
2-(3-hidroxipropil)-3-imino-2,3-dihidro-isoindol-1-ona
y la
5-imino-6-metil-5,6-dihidro-pirrolo
[3,4-b]
piridin-7-ona.
En el marco de la presente invención:
Los átomos de halógeno designan preferentemente
un átomo de flúor, de cloro, de bromuro o de yodo.
Los radicales alquilo, monohidroxialquilo,
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alquilosulfonilo,
carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo,
dihidroxiaminoalquilo pueden ser lineales o ramificados.
Los grupos alquilo designan, en particular, los
grupos de 1 a 20 átomos de carbono, tal como, por ejemplo, los
grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo,
n-propilo, butilo, n-butilo,
terc-butilo, pentilo, n-pentilo,
isopentilo, n-hexilo, isohexilo, heptilo, octilo,
nonilo, decilo, undecilo, dodecilo y pentadecilo. Preferentemente,
los grupos alquilo designan un grupo de 1 a 6 átomos de
carbono;
estos grupos alquilos pueden ser sustituidos; por
ejemplo, por un átomo de halógeno, un radical ciano o hidroxi, y
pueden así representar los radicales trifluorometilo,
\delta-cloropropilo,
\beta-cianoetilo o
\beta-hidroxietilo.
Entre los grupos monohidroxialquilo, se pueden,
en particular, citar los grupos hidroximetilo, hidroxietilo,
hidroxipropilo e hidroxibutilo.
Entre los radicales polihidroxialquilo, se pueden
por ejemplo citar los radicales dihidroxietilo, dihidroxipropilo,
trihidroxipropilo y dihidroxibutilo.
Los grupos alcoxi designan un grupo
-O-R, representando R un grupo alquilo tal como se
define más arriba.
Los grupos alquenilos designan un radical
monovalente correspondiente a los carbonos etilénicos, tal como,
por ejemplo, alquilo o 3,3-dimetilalilo.
Los grupos acetiloxi designan un grupo
-O-CO R, representando R un grupo alquilo tal como
se define más arriba.
Entre los radicales cicloalquilo, se pueden, en
particular, citar el ciclohexil y el ciclopentilo.
Entre los radicales arilo, que pueden ser mono o
policíclicos, se pueden, en particular, citar los grupos fenilo o
naftilo.
Entre los heterociclos y, en particular, los
ciclos de 5 ó 6 eslabones, que pueden ser mono o policíclicos y que
contienen uno o varios heteroátomos, se pueden citar los ciclos
tiofeno, pirrolo, imidazol, pirazol, triazol, tiazol, furano,
benzofurano, bencimidazol, benzotiazol, piridilo, benzoxazolo,
quinolilo, quinazoilo, quinoxalilo, pirrolidina, piperidina,
piperacina o morfolina.
Entre los radicales alquilarilo, se puede, en
particular, citar el grupo bencilo, fenetilo o naftilmetilo.
Los grupos aminoarilo designan los grupos
NH2-R, representando R un radical arilo.
En el marco de la presente invención, los
radicales cicloalquilos, arilo y los heterociclos pueden ser
sustituidos o polisustituidos por ejemplo por un halógeno, por un
alquilo o monohidroxialquilo en C1-C6, un radical
polihidroxialquilo en C2-C6, un alkoxi en
C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo
carboxílico, un grupo acetiloxi en C1-C4, un grupo
carboxamida, un grupo sulfimida, sulfónico, nitrilo, -CF3 o -OCF3,
un radical ciano, un radical cianoalquilo en C1-C6,
un radical alcoxi en C1-C6, un radical trialquil
(C1-C6) silanoalquilo en C1-C6, un
radical amido, un radical aldehído, un radical alquilcarbonil en
C1-C6, un radical tio, un radical tioalquilo en
C1-C6, un radical alquil (C1-C6)
tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical
alquil (C1-C6) carbonilo, carbamilo o alquil
(C1-C6) sulfonilo.
En el marco de la presente invención, las
fórmulas (I) a (VIII) no se limitan a las específicamente descritas
sino incluyen también sus formas tautómeras cuando éstas
existen.
En el sentido de la presente invención, las sales
cosméticamente aceptables de los compuestos anteriormente citados
pueden ser los clorhidratos, los sulfatos, los bromohidratos o los
tartratos.
Las composiciones de tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, conformes a la presente invención se caracterizan
esencialmente por el hecho de que incluyen al menos una amina
catiónica alifática tal como se define más arriba y al menos un
compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un
derivado del di-imino-isoindolina o
de la 3-amino-isoindolona tal como
se define más arriba, en un medio apropiado para la tinción.
En una forma de realización preferida de la
invención, el compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o la
3-amino-isoindolona se elige entre
el 1,4-dimetilaminobenzaldehído y el
4-dimetilaminonaftaldehído.
La amina catiónica alifática se puede presentar
en una concentración que va de 0,01 a 10%, y preferentemente entre
0,05 y 5% en peso con respecto al peso total de la composición.
El compuesto elegido entre un aldehído, una
cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino- isoindolona puede estar presente en una
concentración que va de 0,01 a 10% y preferentemente de 0,05 a 5% en
peso con respecto al peso total de la composición.
El medio apropiado para la tinción es
preferentemente un medio acuoso constituido por agua y/o disolventes
orgánicos aceptables a nivel cosmético, y más particularmente,
alcoholes tal como el alcohol etílico, el alcohol isopropílico, el
alcohol benzílico, y el alcohol feniletílico, o glicoles o éteres de
glicol tal como, el propilenglicol o sus éteres tal como, por
ejemplo, el monometiléter de propilenglicol, el butilenglicol, el
dipropilenglicol así como los alquiléteres de dietilenglicol como,
por ejemplo, el monoetiléter o el monobutiléter del dietilenglicol,
en concentraciones comprendidas entre aproximadamente 0,5 y 20% y,
preferentemente, entre aproximadamente 2 y 10% en peso con respecto
al peso total de la composición.
Igualmente, se pueden añadir a la composición
según la invención amidas grasas tales como el mono- y
di-etanolamidas de los ácidos derivados de la copra,
del ácido laúrico o del ácido oleico, en concentraciones
comprendidas entre aproximadamente 0,05 y 10% en peso.
Se pueden también añadir a la composición según
la invención agentes tensioactivos bien conocidos del estado de la
técnica y de tipo aniónico, catiónico, no iónico, anfótero, de ion
híbrido o sus mezclas, preferentemente en una proporción
comprendida entre el 0,1 y 50% en peso y ventajosamente entre
aproximadamente 1 y 20% en peso con respecto al peso total de la
composición.
Igualmente, se pueden utilizar agentes espesantes
en una proporción que va de aproximadamente 0,2 a 20%.
Dicha composición tintórea puede contener por
otro lado distintos adyuvantes usuales tales como agentes
antioxidantes, perfumes, agentes secuestrantes, agentes
dispersantes, agentes de acondicionamiento del cabello, agentes
conservantes, agentes opacificantes, así como cualquier otro
adyuvante utilizado habitualmente en la tinción de las materias
queratínicas.
Por supuesto, el experto en la técnica velará por
elegir los posibles compuestos complementarios mencionados
anteriormente, de tal modo que las propiedades ventajosas vinculadas
intrínsecamente a la composición tintórea según la invención, no
sean alterados o sustancialmente no se alteren, por las adiciones
consideradas.
La composición tintórea según la invención puede
ser formulada a pH ácido, neutro o alcalino, pudiendo el pH variar
por ejemplo de 2 a 11 y preferentemente de 5 a 10, y pudiendo ser
ajustado por medio de agentes de alcalización o agentes de
acidificación o de tampones anteriormente bien conocidos.
Como agentes alcalizantes, se pueden citar el
amoníaco, los carbonatos alcalinos, las alcanolaminas, por ejemplo
las mono- di- y trietanolaminas y sus derivados, los hidróxidos de
sodio o de potasio, y los compuestos de fórmula:
en la cual, R es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo en C1-C4; Ra, Rb, Rc y Rd, simultánea o
independientemente uno del otro representan un átomo de hidrógeno,
un radical alquilo en C1-C4 o hidroxialquilo en
C1-C4.
Los agentes acidificantes son clásicamente ácidos
minerales u orgánicos tales como, por ejemplo los ácidos
clorhídricos, tartárico, cítricos y fosfóricos.
Entre los tampones, se puede citar por ejemplo,
el fosfato diácido de potasio/hidróxido de sodio.
La composición aplicada sobre el cabello se puede
presentar bajo distintas formas, tales como bajo la forma de
líquido, de crema, de gel o bajo cualquier otra forma apropiada
para realizar una tinción de las fibras queratínicas. En particular,
se puede acondicionar bajo presión en frasco aerosol en presencia
de un agente propulsor y formar una espuma.
De acuerdo con la presente invención, el
procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, en particular
de las fibras queratínicas humanas tal como el cabello, se
caracteriza esencialmente por el hecho de que se aplican sobre
dichas fibras un componente (A) constituido de una composición que
contiene en un medio apropiado para la tinción, al menos una amina
catiónica, tal como, por ejemplo, un compuesto tal como los
definidos más arriba, y un componente (B) constituido de una
composición que contiene en un medio apropiado para la tinción, al
menos un compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una
quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona tal como, por
ejemplo, uno de los definidos más arriba, de tal modo que permita
el desarrollo de una tinción sobre dichas fibras queratínicas.
En una forma de realización preferida del
procedimiento de la invención, los componentes (A) y (B) se mezclan
justo antes de su empleo, luego la composición resultante se aplica
inmediatamente sobre las fibras queratínicas, y se deja actuar
durante 1 a 60 minutos y preferentemente de 1 a 30 minutos; las
fibras queratínicas a continuación se aclaran, se lavan con champú,
se aclaran de nuevo y luego se secan.
Otro procedimiento de la presente invención
consiste esencialmente en aplicar sobre las fibras queratínicas el
componente (A), seguido o precedido de la aplicación sobre dichas
fibras del componente (B), dejar actuar cada componente durante 1 a
60 minutos y preferentemente de 1 a 30 minutos, en proceder
eventualmente al aclarado con agua entre cada aplicación; las
fibras queratínicas a continuación se aclaran, se lavan con champú,
se aclaran de nuevo y luego se secan.
Un objeto de la invención también está
constituido por un agente de tinción para las fibras queratínicas,
en particular del cabello humano, caracterizado por el hecho de que
está constituido por los componentes (A) y (B) almacenados bajo
forma separada, tal como se define más arriba.
Los componentes (A) y (B) se destinan, bien sea a
ser mezclados justo antes de su empleo, o bien a ser aplicados de
manera sucesiva sobre las fibras que se deben tratar.
Según una forma de realización, se pueden
acondicionar los distintos componentes (A) y (B) en un dispositivo
con varios compartimentos también denominado "kit de tinción"
que incluye todos los componentes destinados a ser aplicados para
una misma tinción sobre las fibras queratínicas, en particular las
fibras queratínicas humanas tal como el cabello, en aplicaciones
sucesivas con o sin mezcla previa.
Dichos dispositivos pueden incluir un primer
compartimento que contiene el componente (A) que contiene la amina
catiónica alifática y un segundo compartimento que incluye el
componente (B) que contiene el compuesto elegido entre un aldehído,
una cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona.
Otra variante puede igualmente consistir en
almacenar el componente (A) o el componente (B) en un medio
disolvente anhidro y en prever un tercer compartimento que contiene
un medio acuoso apropiado para la tinción y cosméticamente
aceptable. En ese caso, se mezcla justo antes de su empleo el
contenido del tercer compartimento en uno u otro o en los dos
compartimentos que contienen los componentes anhidros (A) y (B) o
entonces se mezclan antes de su empleo los tres compartimentos.
Ejemplos concretos que ilustran la invención van
ahora a ser dados.
Se preparó la composición de tinción siguiente
justo antes de su empleo:
| - 1H-indol-2,3-diona (3.10-3 moles) | 0,441 g | |
| - clorhidrato de cloruro de [2-(4-amino-fenilamino)-etil]-dietil-metil-amonio | ||
| (3.10- 3 moles) | 0,99 g | |
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina \hskip2cm q. s. p. | pH 7 | |
| - agua \hskip3.4cm q. s. p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabello gris natural con permanente o sin
permanente, o sobre cabello decolorado a razón de 5 gramos por gramo
de cabello. Se procede a continuación a un aclarado con agua
corriente y a un secado del cabello.
Las coloraciones obtenidas se indican en la tabla
siguiente:
| Cabello gris natural | Cabello decolorado | Cabello gris con permanente |
| cobre rojo | cobre rojo | Cobre rojo |
Estas coloraciones son particularmente
resistentes a los lavados con los champúes.
La composición de tinción siguiente se preparó
justo antes de su empleo:
| - 1H-indol-2,3-diona (3.10-3 moles) | 0,441 g | |
| - clorhidrato de cloruro de [2-(4-amino-fenilamino)-etil]-dietil-metil-amonio | ||
| (3.10-3 moles) | 0,99 g | |
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina \hskip2cm q. s. p. | pH 4 | |
| - agua \hskip3.4cm q. s. p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabello gris natural con permanente o sin
permanentes, o sobre cabello decolorado a razón de 5 gramos por
gramo de cabello. Se procede a continuación a un aclarado con agua
corriente y a un secado del cabello.
Las coloraciones obtenidas se indican en la tabla
siguiente:
| Cabello gris natural | Cabello decolorado | Cabello gris con permanente |
| Cobre | cobre rojo | Cobre |
Estas coloraciones son tenaces en particular
frente a los champúes.
La composición de tinción siguiente se preparó
justo antes de su empleo:
| - 1H-indol-2,3-diona (3.10-3 moles) | 0,441 g | |
| - clorhidrato de cloruro de [2-(2, 5-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio | ||
| (3.10-3 moles) | 1,09 g | |
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina \hskip2cm q. s. p. | pH 7 | |
| - agua \hskip3.4cm q. s. p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabello gris natural con permanente o sin
permanentes, o sobre cabello decolorado a razón de 5 gramos por
gramo de cabello. Se procede a continuación a un aclarado con agua
corriente y a un secado del cabello.
Las coloraciones obtenidas se indican en la tabla
siguiente:
| Cabello gris natural | Cabello decolorado | Cabello gris con permanente |
| palo de rosa | castaño claro | castaño claro |
Estas coloraciones son particularmente
resistentes a los champúes.
La composición de tinción siguiente se preparó
justo antes de su empleo:
| - 1H-indol-2,3-diona (3.10-3 moles) | 0,441 g | |
| - clorhidrato de cloruro de [2-(2,5-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio | ||
| (3.10-3 moles) | 1,09 g | |
| - alcohol etílico | 20 g | |
| - trietanolamina \hskip2cm q. s. p. | pH 4 | |
| - agua \hskip3.4cm q. s. p. | 100 g |
Se aplicó a temperatura ambiente la composición
anterior sobre cabello gris natural con permanente o sin
permanentes, o sobre cabello decolorado a razón de 5 gramos por
gramo de cabello. Se procede a continuación a un aclarado con agua
corriente y a un secado del cabello.
Las coloraciones obtenidas se indican en la tabla
siguiente:
| Cabello gris natural | Cabello decolorado | Cabello gris con permanente |
| Beige rosa | Palo de rosa intenso | Palo de rosa |
Estas coloraciones son tenaces en particular
frente a los champúes.
Claims (20)
1. Utilización para la tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas como
el cabello humano, de al menos una molécula que incluye al menos una
función amina, al menos una cadena hidrocarbonada alifática y al
menos un amonio cuaternario y de al menos un compuesto elegido entre
un aldehído, una cetona, una quinona, y un compuesto de fórmula
(VIII):
en la
cual:
R19 y R20, idénticos o diferentes, designan un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o polihidroxialquilo,
alquilhidroxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, (di-
hidroxi) alquilaminoalquilo, o un grupo alquilo NR'R'', con R' y R''
designando alquilo o pudiendo formar junto con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5
ó 6 eslabones),
A designa un átomo de oxígeno o NH,
X y Z forman juntos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos, que permiten obtener, por reacción sin agente oxidante
una coloración de dichas fibras queratínicas.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada porque la molécula que incluye al menos una
función amina, al menos una cadena hidrocarbonada alifática y al
menos un amonio cuaternario se elige entre los compuestos de fórmula
(I) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- \bullet
- R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo -NH2, un grupo -OH; un grupo Z; un grupo -COZ; un grupo -COOZ; un radical alquilo carbonilo; un radical aminoalquilo carbonilo; un radical N-alquilaminoalquilo carbonilo; un radical N,N-dialquilaminoalquilo carbonilo; un radical aminoalquilo carbonilalquilo; un radical N-alquilaminoalquilo carbonilalquilo; un radical N,N-dialquilaminoalquilo carbonilalquilo; un radical carboxi; un radical alquilcarboxi; un radical alquilsulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquilaminosulfonilo; un radical N,N-dialquilaminosulfonilo; un radical aminosulfonalquilo; un radical N-alquil aminosulfonilalquilo; un radical N,N-dialquil aminosulfonilalquilo; un radical carbamilo; un radical N-alquil carbamilo; un radical N,N-dialquilcarbamilo; un radical carbamilalquilo; un radical N-alquil carbamilalquilo; un radical N,N-dialquil carbamilalquilo; un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, alcoxialquilo, trifluoroalquilo, un radical ciano; un grupo ORi, SRi, ORiZ o SRiZ o un grupo amino protegido por un radical alquilcarboxi, trifluoroalquilcarbonilo, aminoalquilcarbonilo, carbonilo, N-alquilaminoalquilcarbonilo, N,N-dialquilaminoalquil-carbonilo, alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo, N,N-dialquilcarbamilo, alquilsulfonilo, aminosulfonilo, N-alquilaminosulfonilo, N,N-dialquilaminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo, un grupo -COZ o un grupo -COOZ;
- \bullet
- Ri designa un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un grupo Z, un radical alcoxialquilo; un radical arilo; un radical bencilo, un radical carboxialquilo, un radical alquilcarboxialquilo, un radical cianoalquilo, un radical carbamilalquilo, un radical N-alquilcarbamilalquilo; un radical N,N-dialquilcarbamilalquilo; un radical trifluoroalquilo; un radical aminosulfonilalquilo; un radical N-alquilaminosulfonilalquilo; un radical N,N-dialquilaminosulfonil-alquilo; un radical alquilsulfinilalquilo; un radical alquilsulfonil-alquilo; un radical alquilcarbonilalquilo; un radical aminoalquilo; un radical aminoalquilo cuya amina está sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes elegidos entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo; polihidroxialquilo, alquilcarbonilo, formilo, trifluoroalquilcarbonilo, alquilcarboxi, carbamilo, N-alquilcarbamilo, N,N-dialquilcarbamilo, tiocarbamilo, alquil-sulfonilo y entre los grupos Z,-COZ, o -COOZ;
Z representa un grupo de siguiente fórmula
(II):
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- \bullet
- B representa una cadena alquilo, lineal o ramificada, que se puede interrumpir por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y que se puede sustituir por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi en C1-C6;
- \bullet
- R5, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo, un radical alcoxialquilo, un radical cianoalquilo, un radical arilo, un radical bencilo, un radical carbamilalquilo, un radical trialquilsilano alquilo o un radical aminoalquilo cuya amina está protegida por un radical alquilcarbonilo, carbamilo, o alquilsulfonilo; dos de los radicales R5, R6 y R7 pueden igualmente formar junto, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo de 5 ó 6 eslabones que pueden contener uno o varios heteroátomos, pudiendo dicho ciclo ser sustituido o no sustituido,
- uno de los radicales R5, R6 y R7 puede también representar un brazo de enlace B' de un segundo radical Z, teniendo B' el mismo significado que el indicado más arriba para el radical B;
- \bullet
- X- representa un anión monovalente o bivalente, y representa preferentemente un átomo de halógeno tal como el cloro, el bromo, el flúor o el yodo, un hidróxido, un hidrógenosulfato, o un alquilsulfato tal como por ejemplo un metilsulfato o un etilsulfato;
- \bullet
- R8 representa un radical alquilo, monohidroxialquilo, polihidroxialquilo, un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo, un radical aminoalquilo cuya amina está protegida por un radical alquilcarbonilo, carbamilo o alquilsulfonilo; un radical carboxialquilo; un radical cianoalquilo; un radical carbamilalquilo; un radical trifluoroalquilo; un radical trialquilsilano alquilo; un radical sulfonamidoalquilo; un radical alquilcarboxialquilo; un radical alquilsulfinilalquilo; un radical alquilsofonilalquilo; un radical alquilcetoalquilo; un radical N-alquilcarbamilalquilo; un radical N alquilsulfonamidoalquilo;
- \bullet
- n es un número entero igual a 0 ó 1, quedando entendido que:
- cuando n = 0, el brazo de enlace B está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R5 a R7;
- cuando n = 1, entonces dos de los radicales R5 a R7 forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones que pueden contener uno o varios heteroátomos, pudiendo dicho ciclo ser sustituido o no sustituido, y el brazo de enlace B es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado fuera del átomo de nitrógeno Ni; y
- \bullet
- el compuesto (I) definido más arriba presenta al menos un grupo Z; y las sales cosméticamente aceptables de estos compuestos.
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque el aldehído corresponde a la siguiente
fórmula (III):
(III)R_{9}
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}} ---
Hen la
cual:
R9 designa un grupo de fórmula (IIIA)
siguiente:
en la
cual:
R10 y R11, idénticos o diferentes, designan un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, mono o polihidroxialquilo,
alquilhidroxialquilo, alcoxi, -CF3 o -OCF3,
R10 y R11 pueden igualmente formar junto con los
átomos a los cuales están unidos un ciclo arilo o un heterocíclico
de 5 ó 6 eslabones, pudiendo dichos ciclos ser sustituidos o no
sustituidos;
n designa un número entero de 0 a 3,
R12 designa los sustituyentes designados para
R10, un grupo arilo, alquilarilo sustituido o no sustituido, un
grupo heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o no
sustituido,
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
4. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque la cetona
corresponde a las siguientes fórmulas (IV) o (V):
en la
cuales:
R13 designa los sustituyentes designados por
R9,
R14 designa un grupo alquilo, mono o
polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, un grupo arilo,
alquilarilo, un heterocíclico de 5 ó 6 eslabones sustituido o no
sustituido,
R13 y R14 pueden igualmente formar junto con los
átomos a los cuales están unidos un ciclo arilo de 5 ó 6 eslabones,
o un heterocíclico que comprende heteroátomos tales como N o S,
pudiendo dicho ciclo estar unido a un ciclo arilo de 5 ó 6 eslabones
o a un heterociclo que comprende heteroátomos tales como N o S,
pudiendo dichos ciclos ser sustituidos o no sustituidos,
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizada en que la quinona
corresponde a las fórmulas (VI) y (VII) siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
en las
cuales:
R15 designa un átomo de hidrógeno, de halógeno,
un grupo sulfónico o alcoxi,
R16, R17 y R18, idénticos o diferentes designan
un átomo de hidrógeno, de halógeno, un grupo hidroxi, alquilo, mono
o polihidroxialquilo, alquilhidroxialquilo, alquilsulfonilo,
carboxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo,
(di-hidroxi) alquilaminoalquilo, o
alquilo-NR'R'' (con R' y R'' designando alquilo o
pudiendo formar junto con el átomo de nitrógeno a los cuales están
unidos un ciclo arilo o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un
grupo arilo, un grupo amino pudiendo ser sustituido por un alquilo o
un hidroxialquilo,
R15 y R16, R16 y R17 o R17 y R18 pueden formar
junto con los átomos a los cuales están unidos un ciclo arilo o un
heterociclo de 5 ó 6 eslabones, sustituido o no sustituido;
o a las sales cosméticamente aceptables de estos
compuestos.
6. Composición de tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, caracterizado porque comprende al menos una
molécula que incluye al menos una función amina, al menos una cadena
hidrocarbonada alifática y al menos un amonio cuaternario y al
menos un compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una
quinona, y un derivado de la di-iminoisoindolina o
de la 3-amino isoindolona en un medio apropiado
para la tinción, que permite obtener, sin agente oxidante, una
tinción de dichas fibras queratíni-
cas.
cas.
7. Composición de tinción según la reivindicación
6, caracterizada porque la molécula que incluye al menos una
función amina, al menos una cadena hidrocarbonada alifática y al
menos un amonio cuaternario se elige entre los compuestos definidos
según la reivindicación 2.
8. Composición de tinción según la reivindicación
6 ó 7, caracterizada porque el compuesto elegido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona se elige entre
los compuestos definidos según las reivindicaciones 3 a 5.
9. Composición de tinción según una cualquiera de
las reivindicaciones 6 a 8, caracterizada porque tiene un pH
comprendido entre 2 y 11.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 9, caracterizada porque la molécula que
incluye al menos una función amina, al menos una cadena
hidrocarbonada alifática y al menos un amonio cuaternario está
presente en una concentración que va de 0,1 a 10% y preferentemente
de 0,5 al 5% en peso con respecto al peso total de la
composición.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 10, caracterizada porque el compuesto
elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de
la di-imino-isoindolina o de la
3-amino-isoindolona está presente
en una concentración que va de 0,1 a 10% y preferentemente de 0,5 a
5% en peso con respecto al peso total de la composición.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 11, caracterizada porque el medio
apropiado para la tinción es un medio acuoso constituido por agua
y/o disolventes orgánicos elegidos entre los alcoholes, los glicoles
y los éteres de glicol, en proporciones comprendidas entre 0,5 y
20% en peso con respecto al peso total de la composición.
13. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tal
como el cabello, caracterizado porque consiste en aplicar
sobre dichas fibras un componente (A) constituido de una composición
que contiene en un medio apropiado para la tinción, al menos una
molécula que incluye al menos una función amina, al menos una
cadena hidrocarbonada alifática y al menos un amonio cuaternario y
al menos un componente (B) constituido de una composición que
contiene en un medio apropiado para la tinción, al menos un
compuesto elegido entre un aldehído, una cetona, una quinona y un
derivado de la di-imino-isoindolina
o de la 3-amino-isoindolona de tal
modo que permita el desarrollo de una tinción con dichas fibras
queratínicas.
14. Procedimiento según la reivindicación 13,
caracterizado porque la molécula que incluye al menos una
función amina, al menos una cadena hidrocarbonada alifática y al
menos un amonio cuaternario se elige entre los compuestos según la
reivindicación 2.
15. Procedimiento según la reivindicación 13 ó
14, caracterizado porque el compuesto elegido entre un
aldehído, una cetona, una quinona y un derivado de la
di-imino-isoindolina o de la
3-amino- isoindolona se elige entre los compuestos
según una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5.
16. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 15, caracterizado porque consiste en
mezclar los componentes (A) y (B) justo antes de su empleo, en
aplicar inmediatamente la composición resultante sobre las fibras
queratínicas y en dejar actuar durante 1 a 60 minutos y
preferentemente durante 1 a 30 minutos; las fibras queratínicas a
continuación se aclaran, se lavan con champú, se aclaran de nuevo y
luego se secan.
17. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 13 a 15, caracterizado porque consiste en
aplicar sobre las fibras queratínicas el componente (A), seguido o
precedido de la aplicación sobre dichas fibras del componente (B),
en dejar actuar cada componente durante 1 a 60 minutos y
preferentemente durante 1 a 30 minutos, en proceder eventualmente al
aclarado con agua entre cada aplicación; las fibras queratínicas a
continuación se aclaran, se lavan con champú, se aclaran de nuevo y
luego se secan.
18. Agente de tinción de las fibras queratínicas,
y en particular de las fibras queratínicas humanas tal como el
cabello, caracterizado porque incluye los componentes (A) y
(B) tales como se definen en las reivindicaciones 13 a 17, bajo
forma separada; estando los componentes (A) y (B) destinados a ser,
bien sea mezclados justo antes de su empleo, o bien aplicados de
manera sucesiva sobre las fibras que se deben tratar.
19. Dispositivo de varios compartimentos o "kit
de tinción", caracterizado porque incluye al menos dos
compartimentos uno de los cuales contiene el componente (A) tal como
se define en la reivindicación 13 ó 14, y el segundo contiene el
componente (B) tal como se define en la reivindicación 13 ó 15.
20. Dispositivo según la reivindicación 19,
caracterizado porque el componente (A) y/o el componente (B)
se presenta (n) en forma de composición anhidro y que incluye un
tercer compartimento que contiene un medio acuoso cosméticamente
aceptable apropiado para la tinción destinado a ser mezclado antes
de su empleo en uno o en los dos primeros compartimentos que
contienen cada componente (A) o (B).
Applications Claiming Priority (2)
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| FR9816376 | 1998-12-23 | ||
| FR9816376A FR2787705B1 (fr) | 1998-12-23 | 1998-12-23 | Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
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