JP2002533372A - 脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3−アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物を使用した染色方法 - Google Patents

脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3−アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物を使用した染色方法

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JP2002533372A JP2000590594A JP2000590594A JP2002533372A JP 2002533372 A JP2002533372 A JP 2002533372A JP 2000590594 A JP2000590594 A JP 2000590594A JP 2000590594 A JP2000590594 A JP 2000590594A JP 2002533372 A JP2002533372 A JP 2002533372A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも1つの脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される少なくとも1つの化合物の、酸化剤なしの反応によりケラチン繊維を着色するための、ケラチン繊維の染色における用途に関する。また本発明は、これらの化合物を含有する染色用組成物及びそれらを使用する染色剤に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、少なくとも1つの脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケトン
、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体から
選択される少なくとも1つの化合物のケラチン繊維の染色のための用途、これら
の化合物を組合せて含有する染色用組成物、該化合物を使用する染色方法、及び
これらの化合物を収容する多区画染色具に関する。
【0002】 ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を、一般的に洗浄により除去
され、染色力が低く、繊維を一時的又は半永久的に着色する直接染料又は着色物
質を使用して染色することが知られている。これらの直接的方法により得られる
色調の範囲は一般的に限られている。また、最初は無色か弱く着色した化合物で
あり、酸化剤の作用下で、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物を生じる酸
化染料(酸化ベース及びカップラー)を使用して行うことも知られている。直接染
色に比べて、酸化染色は永久的で、強力であり、外的要因(光、悪天候、洗浄、
発汗及び摩擦)に対して耐性がある。しかし、酸化剤を使用するとケラチン繊維
が傷み、酸化染色施術を行うためのプロセスを比較的複雑なものにしてしまう。
【0003】 本出願人は、染料の酸化顕色プロセスを含まず、幅広い色調を得ることのでき
る新規の染色方法を見出した。 本出願人により使用される化合物は低分子であり、ケラチン内部に容易に浸透
可能である。また、本出願人は、驚くべきことに、これらの化合物はついで縮合
し、ケラチン内部に捕捉されて残留する、より大きな分子である染料又は発色団
を形成可能であることを見出した。
【0004】 このように、本出願人は、得られた染料がシャンプーや発汗に対して耐性があ
り、光、悪天候及び化学剤に対して安定していることを見出した。これらの着色
はシャンプーに対して特に良好な耐性を示す。またある面、本出願人は酸化剤を
使用しないために、その欠点を示すことのない、いわゆる酸化染色の利点を有す
る新規の染色方法を見出した。
【0005】 よって、本発明の主題の一つは、脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケ
トン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体
から選択される化合物の、ケラチン繊維の染色における用途にある。 本発明の他の主題は、これらの化合物を含有する染色用組成物に関する。
【0006】 また、本発明の主題は、脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケトン、キ
ノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択
される化合物を、使用時に調製される混合物の形態で同時に、又は逐次ケラチン
繊維に適用することからなる、該繊維の染色方法にある。 さらに、本発明の他の主題は、本発明の方法を行うための染色剤からなる。 本発明の他の主題は、本記載及び以下の実施例に鑑みて明らかになるであろう
【0007】 本発明の主たる主題は、酸化剤と反応させることなくケラチン繊維を着色する
ために、少なくとも1つの脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、ケトン、キ
ノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択
される少なくとも1つの化合物の、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の染色における用途にある。
【0008】 本発明の目的において、「脂肪族カチオン性アミン」という表現は、少なくと
も1つのアミン官能基、少なくとも1つの脂肪族炭化水素ベース鎖及び少なくと
も1つの陽性基(positive group)、好ましくは第4級アンモニウムを有する分子
を意味する。 脂肪族カチオン性アミンは、次の式(I): {上式中: ・R、R、R及びRは同一でも異なっていてもよく、水素原子;ハロゲ
ン原子、-NH基、-OH基;Z基;-COZ基;-COOZ基;アルキルカルボ
ニル基;アミノアルキルカルボニル基;N-アルキルアミノアルキルカルボニル
基;N,N-ジアルキルアミノアルキルカルボニル基;アミノアルキルカルボニル
アルキル基;N-アルキルアミノアルキルカルボニルアルキル基;N,N-ジアル
キルアミノアルキルカルボニルアルキル基;カルボキシル基;アルキルカルボキ
シル基;アルキルスルホニル基;アミノスルホニル基;N-アルキルアミノスル
ホニル基;N,N-ジアルキルアミノスルホニル基;アミノスルホニルアルキル基
;N-アルキルアミノスルホニルアルキル基;N,N-ジアルキルアミノスルホニ
ルアルキル基;カルバミル基;N-アルキルカルバミル基;N,N-ジアルキルカ
ルバミル基;カルバミルアルキル基;N-アルキルカルバミルアルキル基;N,N
-ジアルキルカルバミルアルキル基;アルキル、モノヒドロキシアルキル、ポリ
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はトリフルオロアルキル基又はシア
ノ基;アルキルカルボキシル、トリフルオロアルキルカルボニル、アミノアルキ
ルカルボニル、カルボニル、N-アルキルアミノアルキルカルボニル、N,N-ジ
アルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルカルボキシル、カルバミル、N-
アルキルカルバミル、N,N-ジアルキルカルバミル、アルキルスルホニル、アミ
ノスルホニル、N-アルキルアミノスルホニル、N,N-ジアルキルアミノスルホ
ニル、チオカルバミル又はホルミル基、-COZ基又は-COOZ基で保護された
アミノ基、又はOR、SR、ORZ又はSRZ基を表し; ・Rは、アルキル、モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキル基、
Z基、アルコキシアルキル基;アリール基;ベンジル基、カルボキシアルキル基
、アルキルカルボキシアルキル基、シアノアルキル基、カルバミルアルキル基又
はN-アルキルカルバミルアルキル基;N,N-ジアルキルカルバミルアルキル基
;トリフルオロアルキル基;アミノスルホニルアルキル基;N-アルキルアミノ
スルホニルアルキル基;N,N-ジアルキルアミノスルホニルアルキル基;アルキ
ルスルフィニルアルキル基;アルキルスルホニルアルキル基;アルキルカルボニ
ルアルキル基;アミノアルキル基;アミンがアルキル、モノヒドロキシアルキル
、ポリヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロアル
キルカルボニル、アルキルカルボキシル、カルバミル、N-アルキルカルバミル
、N,N-ジアルキルカルバミル、チオカルバミル及びアルキルスルホニル基、及
びZ、-COZ又は-COOZ基から選択される、同一でも異なっていてもよい一
又は二の基で置換されたアミノアルキル基を示し; Zは次の式(II): [上式中: ・Bは、酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一
又は複数のヒドロキシル又はC-Cアルコキシ基で置換されていてもよい直
鎖状又は分枝状のアルキル鎖を表し; ・R、R及びRは同一でも異なっていてもよく、アルキル基、モノヒドロ
キシアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、シアノア
ルキル基、アリール基、ベンジル基、カルバミルアルキル基、トリアルキルシラ
ンアルキル基、又はアミンがアルキルカルボニル、カルバミル又はアルキルスル
ホニル基で保護されたアミノアルキル基を表し;R、R及びR基の2つが
、それらが結合している窒素原子と共同して、一又は複数のヘテロ原子を含有し
得る5-又は6員環を形成可能であり、該環は置換又は非置換とすることができ
、 また、R、R及びR基の1つは、第2のZ基の結合手B'を表し得るもの
であり、ここでB'は上述したB基と同様の意味を有するものであり; ・Xは一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩素、臭素、フッ素又はヨ
ウ素等のハロゲン原子、水酸化物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチ
ル等の硫酸アルキルを表し; ・Rは、アルキル、モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキル基、
アリール基;ベンジル基;アミノアルキル基、アミンがアルキルカルボニル、カ
ルバミル又はアルキルスルホニル基で保護されたアミノアルキル基;カルボキシ
アルキル基;シアノアルキル基;カルバミルアルキル基;トリフルオロアルキル
基;トリアルキルシランアルキル基;スルホンアミドアルキル基;アルキルカル
ボキシアルキル基;アルキルスルフィニルアルキル基;アルキルスルホニルアル
キル基;アルキルケトアルキル基;N-アルキルカルバミルアルキル基;N-アル
キルスルホンアミドアルキル基を表し; ・nは0又は1の整数であり: n=0の場合、結合手Bは、RないしR基を担持する窒素原子に結合してお
り、 n=1の場合、RないしR基の2つは、それらが結合している窒素原子と共
同して、一又は複数のヘテロ原子を含有可能な飽和した5-又は6員環を形成し
、該環は置換又は非置換とすることができ、結合手Bは窒素原子Nの外側にて
該飽和環の炭素原子により担持されている、 と理解される] の基を表し; ・上述した式(I)の化合物は少なくとも1つのZ基を有する} の化合物、及びそれらの化粧品的に許容可能な塩類から選択される。
【0009】 式(I)の化合物として、特に: − [2-(2,4-ジアミノフェノキシ)エチル]ジエチルメチルアンモニウ
ムクロリド; − [3-(2,4-ジアミノフェノキシ)プロピル]トリエチルアンモニウム
クロリド; − [2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-2-オキソエチル]トリエチルア
ンモニウムクロリド; − [2-(4-アミノ-2-ヒドロキシフェノキシ)エチル]ジエチルメチルア
ンモニウムクロリド; − トリエチル[2-(3-ヒドロキシ-4-メチルフェニルアミノ)エチル]ア
ンモニウムブロミド; − トリエチル[2-(3-ヒドロキシ-2,4-ジメチルフェニルカルバモイ
ルオキシ)エチル]アンモニウムクロリド; − [2-(4-クロロ-5-ヒドロキシフェニルアミノ)エチル]トリエチルア
ンモニウムブロミド; − [2-(2,4-ジアミノフェノキシ)エチル]ジエチルメチルアンモニウ
ムクロリド; − [2(2,4-ジアミノフェニル)エチル]トリエチルアンモニウムクロリ
ド; − トリエチル[(3-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル
アンモニウムクロリド; − [2-[4-(ジメチルアミノ)サリチルアミド]エチル]ジエチルメチルア
ンモニウムヨージド; − エチル(2-ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム-4-(メチルアミ
ノ)サリチラートブロミド; − 3-[(4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)オキシ]-N-エチル-N,N
-ジメチル-1-プロピルアンモニウムヨージド; − 3-[(4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)オキシ]-N,N,N-トリメ
チル-1-プロピルアンモニウムヨージド; − トリエチル(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム-4-アミノサリチラ
ートブロミド; − 2-[(4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)オキシ]-N,N-ジエチル-
N-メチルエチルアンモニウムヨージド; − 2-[(4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)オキシ]-N-エチル-N,N
-ジメチルエチルアンモニウムヨージド; − エチル(2-ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウム-4-アミノサリ
チラートブロミド; − 2-[(4-アミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)オキシ]-N,N,N-トリメ
チルエチルアンモニウムヨージド; − {2-[2-アミノフェニルアミノ]エチル}トリメチルアンモニウムモノ
クロリドモノヒドラート; − [2-(2-アミノ-5-クロロフェニルアミノ)エチル]トリメチルアンモ
ニウムモノクロリド; − [2-(2-アミノ-6-クロロフェニルアミノ)エチル]トリメチルアンモ
ニウムモノクロリド; − [2-(2-アミノ-4-クロロフェニルアミノ)エチル]トリメチルアンモ
ニウムモノクロリド; − {2-[2-アミノ-4-クロロ-5-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニルア
ミノ]エチル}トリメチルアンモニウムモノクロリド; − [2-(2-アミノ-5-メトキシフェニルアミノ)エチル]トリメチルアン
モニウムモノクロリド; − [2-(2-アミノ(2-ヒドロキシエチル)フェニルアミノ)エチル]ジメ
チルアンモニウムモノブロミド; − [3-(2-アミノフェニルアミノ)プロピル]ジエチルメチルアンモニウ
ムモノクロリド; − [2-(2-アミノ-4-メチルフェニルアミノ)エチル]トリメチルアンモ
ニウムモノクロリド; − [2-(2,5-ジアミノフェノキシ)エチル]ジエチルメチルアンモニウ
ムクロリドモノヒドラート; − N,N-ビス(トリメチルアンモニウムプロピル)-4-アミノアニリンジ
クロリド; − [4-(4-アミノフェニルアミノ)ペンチル]ジエチルメチルアンモニウ
ムクロリド; − [4-(4-アミノフェニルアミノ)ペンチル]ジエチル(2-ヒドロキシエ
チル)アンモニウムクロリド; − [2-(4-アミノフェニルアミノ)エチル]ジエチルメチルアンモニウム
クロリド; − {2-[(4-アミノフェニル)メチルアミノ]エチル}トリメチルアンモニ
ウムクロリド; 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0010】 優先的に使用される化合物(I)は: − [3-(4-アミノフェニルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムク
ロリド; − [2-(4-アミノフェニルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムク
ロリド; − [4-(4-アミノ-2-メチルフェニルアミノ)ペンチル]ジエチルメチル
アンモニウムクロリド; − [4-(4-アミノ-3-メチルフェニルアミノ)ペンチル]ジエチルメチル
アンモニウムクロリド; − N1,N4-ビス[3-N-メチル-N-(4'-アミノアニリン)エチル]-1,
1,4,4-テトラメチルジアンモニウム-1,3-プロパンジブロミドジヒドラブロ
ミドモノヒドラート; − N1,N3-ビス[3-N(4'-アミノアニリン)プロピル]-1,1,3,3-
テトラメチルジアンモニウム-1,3-プロパンジブロミドモノヒドラート; − 1,3-ビス{[2-(4-アミノアニリン)プロピル]-1,1,3,3-テトラ
メチルジアンモニウムプロパンジブロミド; − 1,3-ビス{[4-(4-アミノアニリン)ペンチル]-1,1,3,3-テトラ
メチルジアンモニウムプロパンジクロリド; − [4-(4-アミノフェニルアミノ)ペンチル](5-アミノ-2-ヒドロキシ
ベンジル)ジエチルアンモニウムモノクロリド; − [2-(4-アミノフェニルアミノ)プロピル](5-アミノ-2-ヒドロキシ
ベンジル)ジメチルアンモニウムモノクロリド; − N1,N3-ビス[3-N-(2'-アミノアニリン)プロピル]-1,1,3,3
-テトラメチルジアンモニウム-1,3-プロパンジブロミド; − 1,3-ビス{[2-(2,4-ジアミノフェノキシ)エチル]ジエチルアンモ
ニウム}プロパンジブロミド; 及びそれらの酸付加塩類から選択されるものである。
【0011】 アルデヒドは次の式(III): {上式中: Rは次の式(IIIA): [上式中: R10及びR11は同一でも異なっていてもよく、水素原子、又はアルキル、モ
ノ-又はポリヒドロキシアルキル、アルキルヒドロキシアルキル、アルコキシ、-
CF又は-OCF基を示し、 また、R10及びR11はそれらが結合している原子と共同して、アリール環又
は5-もしくは6員の複素環を形成可能であり、該環は置換又は非置換とするこ
とができ; nは0〜3の整数を示し、 R12はR10により示される置換基、置換又は非置換のアリール又はアルキル
アリール基、又は置換又は非置換の5-又は6員の複素環式基を示す] の基を示す} のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当し得る。
【0012】 ケトンは、次の式(IV)又は(V): [上式中: R13はRにより示される置換基を示し、 R14は、アルキル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル、又はアルキルヒドロ
キシアルキル基、又は置換又は非置換のアリール、アルキルアリール又は5-又
は6員の複素環式基を示し、 また、R13及びR14はそれらが結合している原子と共同して、5-又は6員
のアリール環又はN又はS等のヘテロ原子を含有する複素環を形成可能であり、
該環は、それ自体が、5-又は6員のアリール環又はN又はS等のヘテロ原子を
含有する複素環に結合可能であり、該環は置換又は非置換とすることができる] のケトン類、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類から選択すること
ができる。
【0013】 キノンは、次の式(VI)及び(VII): [上式中: R15は、水素又はハロゲン原子、又はスルホン又はアルコキシ基を示し、 R16、R17及びR18は同一でも異なっていてもよく、水素又はハロゲン原
子、ヒドロキシル、アルキル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル、アルキルヒ
ドロキシアルキル、アルキルスルホニル、カルボキシアルキル、アミノアルキル
、アルキルアミノアルキル、(ジヒドロキシ)アルキルアミノアルキル又はアルキ
ル-NR'R''基(R'及びR''はアルキルを示すか、又はそれらが結合している窒
素原子と共同して、アリール環又は5-又は6員の複素環を形成可能である)、ア
リール基又はアミノ基で、アルキル又はヒドロキシアルキルで置換可能なものを
示し、 R15とR16、R16とR17又はR17とR18は、それらが結合している
原子と共同して、置換又は非置換のアリール環又は5-又は6員の複素環を形成
可能である] のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当するものであり
得る。
【0014】 ジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体は、次の式(VI
II): [上式中: R19及びR20は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル、モノ-
又はポリヒドロキシアルキル、アルキルヒドロキシアルキル、アミノアルキル、
アルキルアミノアルキル又は(ジヒドロキシ)アルキルアミノアルキル基、又はア
ルキル-NR'R''基で、R'及びR''がアルキルを示すか、又はそれらが結合し
ている窒素原子と共同して、アリール環又は5-又は6員の複素環を形成可能で
あるものを示し、 Aは酸素原子又はNHを示し、 X及びZは、互いに置換又は非置換のアリール環又は5-又は6員の複素環を形
成する] のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当するものであり
得る。
【0015】 式(III)の好ましい化合物としては、特に、ベンズアルデヒド、2,3,4-
モノヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4-モノメトキシベンズアルデヒド、
2,3,4-モノメチルベンズアルデヒド、(2,3)-、(2,4)-、(2,5)-、(2,
6)-及び(3,5)-ジヒドロキシベンズアルデヒド、(2,3)-、(2,4)-、(2,5
)-、(2,6)-及び(3,5)-ジメトキシベンズアルデヒド、バニリン、イソバニリ
ン、シリングアルデヒド、オルト-、イソ-及びテレフタルアルデヒド、(2,3)-
、(2,4)-、(2,5)-、(2,6)-及び(3,5)-ジメチルベンズアルデヒド、4-
イソプロピルベンズアルデヒド、4-ジメチルアミノベンズアルデヒド、4-ジエ
チルアミノベンズアルデヒド、ピペロナール、(2,6)-及び(3,5)-ジメチル-
4-ヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4-モノニトロベンズアルデヒド、2-
ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズ
アルデヒド、2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド、2-ヒドロキシ-6-
メトキシベンズアルデヒド、4-メチルチオベンズアルデヒド、(2,3,4)-、(
2,4,6)-、(3,4,5)-、(2,4,5)-トリヒドロキシベンズアルデヒド、メチ
ル-2-、3-及び4-ホルミルベンゾアート、2,3,4-モノ(2-ヒドロキシエト
キシ)ベンズアルデヒド、4-ニトロ-3-ヒドロキシベンズアルデヒド、3-ニト
ロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド、2-ニトロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、3-ニトロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4-モノトリフルオロベ
ンズアルデヒド、2,3-ジヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド、3,4-ジ
ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド、3,5-ジヒドロキシ-4-メトキシベ
ンズアルデヒド、3-メトキシ-2-ニトロベンズアルデヒド、4-メトキシ-2-ニ
トロベンズアルデヒド、2-メトキシ-3-ニトロベンズアルデヒド、4-メトキシ
-3-ニトロベンズアルデヒド、(2,3,4)-、(2,4,6)-、(3,4,5)-及び(2
,4,5)-トリメトキシベンズアルデヒド、5-ニトロバニリン、(2,4)-及び(2
,6)-ジニトロベンズアルデヒド、ペンタメチルベンズアルデヒド、4-メチルス
ルホニルベンズアルデヒド、2,3,4-モノホルミルフェノキシ酢酸、4-ジエチ
ルアミノサリチルアルデヒド、4-(3-ジメチルアミノプロポキシ)ベンズアルデ
ヒド、2,3-ジヒドロベンゾ(b)フラン-5-カルボキシアルデヒド、1-及び2-
ナフトアルデヒド、6-及び5-カルボキシアルデヒド-1,4-ベンゾジオキサン
、2,4-モノヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド、1-モノヒドロキシ-2-ナフト
アルデヒド、1-(4-ホルミルフェニル)イミダゾール、4-ピロリジノベンズア
ルデヒド、2,4-モノメトキシ-1-ナフトアルデヒド、2,3-ジメチルクロマン
-6-カルボキシアルデヒド、2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド(3,
2,1-IJ)キノリン-9-カルボアルデヒド、4-ジメチルアミノ-1-ナフトアル
デヒド、9-アントラアルデヒド、3-ニトロ-4-ピロリジノベンズアルデヒド、
3-ニトロ-4-ピペリジノベンズアルデヒド、3-ニトロ-4-モルホリノベンズア
ルデヒド、ピリジン-2,3,4-モノカルボキシアルデヒド、2,6-ピリジノジカ
ルボキシアルデヒド、5-ホルミル-6-メチルウラシル、ピリドキサール、キノ
リン-2,3,4-モノカルボキシアルデヒド、8-ヒドロキシキノリン-2-カルボ
キシアルデヒド、2-及び3-フルアルデヒド、2-及び3-チエニルカルボキシア
ルデヒド、2-及び3-イミダゾカルボキシアルデヒド、2-ピロールカルボキシ
アルデヒド、5-ニトロ-2-フルアルデヒド、5-(ジメチルアミノ)-2-フルアル
デヒド、2,5-及び2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒド、ピラゾール-3-
カルボアルデヒド、5-ニトロ-2-チオフェンカルボキシアルデヒド、5-ニトロ
-3-チオフェンカルボキシアルデヒド、インドール-3-カルボキシアルデヒド、
N-メチルインドール-3-カルボキシアルデヒド、2-メチルインドール-3-カル
ボキシアルデヒド、4,5,6,7-モノメチルインドールカルボキシアルデヒド及
び5-ホルミル-2-フランスルホン酸を挙げることができる。
【0016】 式(IV)及び(V)のケトン類は、2,3-インドリンジオン、2,3-ブタンジオ
ン、2,3-ペンタンジオン、(2,3)-及び(3,4)-ヘキサンジオン、1-フェニ
ル-1,2-プロパンジオン、ベンジル、フリル、2,2'-ピリジル、ニトロベンジ
ル、アニシル、3,3'-ジメトキシベンジル、4,4'-ビス(ジメチルアミノ)ベン
ジル、ショウノウキノン、シクロヘキサン-1,2-ジオン、イサチン、N-メチル
イサチン、4,5,6,7-モノメチルイサチン、(4,5)-、(4,7)-、(5,7)-及
び(6,7)-ジメチルイサチン、N-エチルイサチン、N-ヒドロキシメチルイサチ
ン、5-、6-及び7-モノメトキシイサチン、4-、5-、6-及び7-モノクロロ
イサチン、4-、5-、6-及び7-モノブロモイサチン、N-イソプロピルイサチ
ン、N-ブチルイサチン、N-プロピルイサチン、5-ニトロイサチン、イサチン-
5-スルホン酸、2,4,5-トリヒドロキシピリミジン、アロキサン、1,3-ジメ
チルヘキサヒドロ-2,4,5,6-ピリミジンテトラオン、ニンヒドリン、キニサ
チン(chinisatin)、1,3-インデンジオン、スクエア酸、クロコン酸、3,4-ジ
メトキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン、3-及び4-エトキシ-3-シクロブテ
ン-1,2-ジオン、3-及び4-イソプロポキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン、
3,4-ジ-N-ブトキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン、ロジゾン酸、オキシイ
ンドール、N-メチル-2-インドリノン、N-メチルニトロ-2-インドリノン、6
-メトキシオキシインドール、5,6-ジメトキシオキシインドール及び5-及び6
-モノクロロオキシインドールから選択することができる。
【0017】 式(VI)及び(VII)の好ましいキノン類は、とりわけ1,4-ナフトキノン、
スピニュロシン(spinulosin)、アトロメンチン(atromentin)、オーレンチオグリ
オクラディン(aurentioglyocladin)、2,5-ジヒドロキシ-6-メチルベンゾキノ
ン、2-ヒドロキシ-3-メチル-6-メトキシベンゾキノン、2,5-ジヒドロキシ-
3,6-ジフェニルベンゾキノン、2,3-ジメチル-5-ヒドロキシ-6-メトキシベ
ンゾキノン、2,5-ジヒドロキシ-6-イソプロピルベンゾキノン、ローソン、ジ
ュグロン、ファフィオリン(fafioline)、ナフタザリン、ナフトプルプリン、ラ
パコール、プルンバギン(plumbagin)、クロロプルンバギン、ドロセロン(droser
one)、シコニン、2-ヒドロキシ-3-メチル-1,4-ナフトキノン、3,5-ジヒド
ロキシ-1,4-ナフトキノン、2,5-ジヒドロキシ-1,4-ナフトキノン、2-メ
トキシ-5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン、3-メトキシ-5-ヒドロキシ-1,4
-ナフトキノン、(1,4)-及び(1,2)-ナフトキノン、4,5-ジメトキシ-1,2-
ベンゾキノン、フェナントレンキノン及び(1,2)-ナフトキノン-4-スルホン酸
である。
【0018】 式(VIII)の誘導体は、特に、3-イミノ-3H-イソインドリルアミン、3-
イミノ-4-メチル-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-4-tert-ブ
チル-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-7-ニトロ-3H-イソイ
ンドール-1-イルアミン、3-アミノ-1-イミノ-1H-イソインドール-4-オー
ル、3-イミノ-7-イソプロポキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イ
ミノ-7-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-3H-イソインドール-1-イルアミ
ン、3-イミノ-7-エトキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-
7-ブトキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-アミノ-1-イミノ-1H-
イソインドール-4-スルホン酸、3-アミノ-7-クロロ-3H-イソインドール-1
-イルアミン、3-イミノ-5-メチル-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-
イミノ-5-エチル-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-tert-ブ
チル-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-アミノ-3H-イソイ
ンドール-1-イルアミン、N-(1-アミノ-3-イミノ-3H-イソインドール-5-
イル)アセトアミド、3-イミノ-5-ニトロ-3H-イソインドール-1-イルアミン
、3-イミノ-5-フルオロ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-
クロロ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-メチルスルファニ
ル-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-メトキシ-3H-イソイ
ンドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-エトキシ-3H-イソインドール-1-イ
ルアミン、3-イミノ-5-プロポキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-
イミノ-5-イソプロポキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5
-ブトキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-イソブトキシ-
3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-tert-ブトキシ-3H-イソ
インドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-(2,2,2-トリフルオロメチル)-3
H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-(2,2,2-トリフルオロエト
キシ)-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5-メタンスルホニル-
3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5,6-ジメチル-3H-イソイ
ンドール-1-イルアミン、3-イミノ-5,6-ジエチル-3H-イソインドール-1-
イルアミン、3-イミノ-5,6-ジメトキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン
、3-イミノ-5,6-ジエトキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミ
ノ-5,6-ジブトキシ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5,6-
ビス(トリフルオロメチル)-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-イミノ-5
,6-ジクロロ-3H-イソインドール-1-イルアミン、5,6-ビス(エトキシメチ
ル)3-イミノ-3H-イソインドール-1-イルアミン、3-アミノ-1-イミノ-1H
-イソインドール-4,7-ジオール、4,7-ジクロロ-3-イミノ-3H-イソインド
ール-1-イルアミン、4,5,7-トリクロロ-3-イミノ-N6,N6-ジメチル-3
H-イソインドール-1,6-ジアミン、4,5,6,7-テトラクロロ-3-イミノ-3
H-イソインドール-1-イルアミン、4,5,6,7-テトラフルオロ-3-イミノ-3
H-イソインドール-1-イルアミン、3-ブチルイミノ-3H-イソインドール-1-
イルアミン、2-(3-アミノイソインドール-1-イリデンアミノ)エタノール、3
-(3-アミノイソインドール-1-イリデンアミノ)-3-メチルペンタン-1,5-ジ
オール、N-(3-アミノイソインドール-1-イリデン)グアニジン、7-イミノ-7
H-ピロロ[3,4-b]ピリド-5-イルアミン、7-イミノ-7H-ピロロ[3,4-b]
ピラジン-5-イルアミン、7-イミノ-2,3-ジメチル-7H-ピロロ[3,4-b]ピ
ラジン-5-イルアミン、7-イミノ-7H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]ピロール-
5-イルアミン、7-イミノ-2,3-ジメチル-7H-[1,4]ジチイノ[2,3-c]ピ
ロール-5-イルアミン、7-イミノ-2,3-ジヒドロ-7H-[1,4]ジチイノ[2,
3-c]ピロール-5-イルアミン、7-イミノ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-7H-[
1,4]ジチイノ[2,3-c]ピロール-5-イルアミン、3-アミノイソインドール-
1-オン、3-アミノ-7-メチルイソインドール-1-オン、3-アミノ-7-ヒドロ
キシメチルイソインドール-1-オン、3-アミノ-7-クロロイソインドール-1-
オン、3-アミノ-4-クロロイソインドール-1-オン、3-アミノ-1-オキソ-1
H-イソインドール-4-スルホン酸、3-アミノ-4-ニトロイソインドール-1-オ
ン、3-アミノ-6-ニトロイソインドール-1-オン、3-アミノ-6-メチルイソイ
ンドール-1-オン、3-アミノ-6-クロロ-イソインドール-1-オン、3-アミノ-
6-ブロモイソインドール-1-オン、3-アミノ-6-メチルスルファニルイソイン
ドール-1-オン、3-アミノ-6-メトキシイソインドール-1-オン、3-アミノ-
5-クロロイソインドール-1-オン、3-アミノ-5-フルオロイソインドール-1-
オン、3-アミノ-5-メトキシイソインドール-1-オン、3-アミノ-5-ニトロイ
ソインドール-1-オン、3-アミノ-1-オキソ-1H-イソインドール-5-カルボ
ン酸エチル、3-アミノ-5,6-ジクロロイソインドール-1-オン、3-アミノ-5
,6-ジブロモイソインドール-1-オン、3-アミノ-4,7-ジクロロイソインドー
ル-1-オン、3-アミノ-4,5,7-トリクロロイソインドール-1-オン、3-アミ
ノ-4,5,6,7-テトラクロロイソインドール-1-オン、3-アミノ-4,5,7-ト
リクロロ-6-メチルスルファニルイソインドール-1-オン、3-アミノ-4,5,6
,7-テトラブロモイソインドール-1-オン、3-アミノ-4,5,6,7-テトラフル
オロイソインドール-1-オン、3-メチルアミノイソインドール-1-オン、3-エ
チルアミノイソインドール-1-オン、3-プロピルアミノイソインドール-1-オ
ン、3-ジメチルアミノイソインドール-1-オン、7-エチルアミノピロロ[3,4
-b]ピリド-5-オン、7-アミノピロロ[3,4-b]ピリド-5-オン、3-アミノピ
ロロ[3,4-c]ピリド-5-オン、3-アミノ-6-メチルピロロ[3,4-c]ピリド-
1-オン、5-アミノピロロ[3,4-b]ピリド-7-オン、7-アミノピロロ[3,4-
b]ピラジン-5-オン、7-アミノ-2-メチルピロロ[3,4-b]ピラジン-5-オン
、7-アミノ-2,3-ジメチルピロロ[3,4-b]ピラジン-5-オン、7-アミノ-2
,3-ジヒドロ[1,4]ジチイノ[2,3-c]ピロール-5-オン、3-イミノ-2-メチ
ル-2,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、3-イミノ-2-エチル-2,3-ジヒ
ドロイソインドール-1-オン、3-イミノ-2-プロピル-2,3-ジヒドロイソイン
ドール-1-オン、2-ヒドロキシメチル-3-イミノ-2,3-ジヒドロイソインドー
ル-1-オン、2-(2-ヒドロキシエチル)-3-イミノ-2,3-ジヒドロイソインド
ール-1-オン、2-(1-イミノ-3-オキソ-1,3-ジヒドロイソインドール-2-イ
ル)エタンスルホン酸、3-(1-イミノ-3-オキソ-1,3-ジヒドロイソインドー
ル-2-イル)プロピオン酸、2-(3-ヒドロキシプロピル)-3-イミノ-2,3-ジヒ
ドロイソインドール-1-オン、及び5-イミノ-6-メチル-5,6-ジヒドロピロロ
[3,4-b]ピリジン-7-オンを表す。
【0019】 本発明の内容においては以下のようになっている: ハロゲン原子とは、優先的にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を示す。 アルキル、モノヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、アルキルヒド
ロキシアルキル、アルキルスルホニル、カルボキシアルキル、アミノアルキル、
アルキルアミノアルキル及びジヒドロキシアミノアルキル基は直鎖状又は分枝状
であってよい。
【0020】 アルキル基は、特に1〜20の炭素原子を有する基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、n-プロピル、ブチル、n-ブチル、tert-ブチル、ペ
ンチル、n-ペンチル、イソペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル及びペンタデシル基を示す。
アルキル基は、好ましくは1〜6の炭素原子を有する基を示し;これらのアルキ
ル基は;例えばハロゲン原子又はシアノ又はヒドロキシル基で置換可能であり、
よってトリフルオロメチル、δ-クロロプロピル、β-シアノエチル又はβ-ヒド
ロキシルエチル基を表し得る。
【0021】 モノヒドロキシアルキル基としては、特にヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル及びヒドロキシブチル基を挙げることができる。 ポリヒドロキシアルキル基としては、特にジヒドロキシエチル、ジヒドロキシ
プロピル、トリヒドロキシプロピル及びジヒドロキシブチル基を挙げることがで
きる。
【0022】 アルコキシ基は-O-R基を示し、ここでRは上述したアルキル基を表す。 アルケニル基は、アルキル又は3,3-ジメチルアリル等のエチレン性炭素に相
当する一価の基を示す。 アセチルオキシ基は-O-CO-R基を示し、ここでRは上述したアルキル基を
表す。
【0023】 シクロアルキル基としては、特にシクロヘキシル及びシクロペンチルを挙げる
ことができる。 アリール基は単環式又は多環式のものであってよく、特にフェニル及びナフチ
ル基を挙げることができる。
【0024】 複素環、特に5-又は6員環は単環式又は多環式のものであってよく、また一
又は複数のヘテロ原子を含有していてもよく、チオフェン、ピロール、イミダゾ
ール、ピラゾール、トリアゾール、チアゾール、フラン、ベンゾフラン、ベンゾ
イミダゾール、ベンゾチアゾール、ピリジル、ベンゾオキサゾール、キノリル、
キナゾリル、キノキサリル、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン及びモルホリ
ン環を挙げることができる。 アルキルアリール基としては、特にベンジル、フェネチル及びナフチルメチル
基を挙げることができる。 アミノアリール基はNH-R基を示し、ここでRはアリール基を表す。
【0025】 本発明において、シクロアルキルとアリール基、及び複素環は、例えば(C-
)アルキルカルボニル、カルバミル又はC-Cアルキルスルホニル基で保
護されたアミノ基、アミノ基、C-Cアルキルチオ基、C-Cチオアルキ
ル基、チオ基、(C-C)アルキルカルボニル基、アルデヒド基、アミド基、
トリ(C-C)アルキルシラン(C-C)アルキル基、C-Cアルコキシ
基、シアノ(C-C)アルキル基、シアノ基、スルホンアミド、スルホン、ニ
トリル、-CF又は-OCF基、C-Cアセチルオキシ基、カルボキシア
ミド基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、C-Cアルコキシ、ニトロ基、
-Cアルキル又はモノヒドロキシアルキル、C-Cポリヒドロキシアル
キル基、ハロゲン等で置換又は多置換されてもよい。
【0026】 本発明において、式(I)ないし(VIII)は特に記載したものに限定するわけ
ではないが、互変体が存在する場合にはその互変体も含む。
【0027】 本発明の目的において、上述した化合物の化粧品的に許容可能な塩類は、塩酸
塩類、硫酸塩類、臭化水素酸塩類又は酒石酸塩類であり得る。
【0028】 本発明のケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色用組成物は、
それらが、少なくとも1つの上述した脂肪族カチオン性アミン、及び上述したア
ルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソイン
ドロン誘導体から選択される少なくとも1つの化合物を、染色に適した媒体中に
含有することを必須の特徴とするものである。
【0029】 本発明の好ましい実施態様において、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミ
ノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物は
、1,4-ジメチルアミノベンズアルデヒド及び4-ジメチルアミノナフトアルデ
ヒドから選択される。
【0030】 脂肪族カチオン性アミンは、組成物の全重量に対して0.01重量%〜10重
量%、好ましくは0.05重量%〜5重量%の範囲の濃度で存在し得る。 アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソ
インドロン誘導体から選択される化合物は、組成物の全重量に対して0.01重
量%〜10重量%、好ましくは0.05重量%〜5重量%の範囲の濃度で存在し
得る。
【0031】 染色に適した媒体は、好ましくは水及び/又は化粧品的に許容可能な有機溶媒
、特にアルコール類、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、ベン
ジルアルコール及びフェニルエチルアルコール、又はグリコール類又はグリコー
ルエーテル類、例えばプロピレングリコール又はそのエーテル類、例えばプロピ
レングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール及びジエチレングリコールアルキルエーテル類、例えばジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル又はモノブチルエーテルからなる水性媒体であって、組成
物の全重量に対して約0.5重量%〜20重量%、好ましくは約2重量%〜10
重量%の濃度である。
【0032】 脂肪アミド類、例えばコプラ、ラウリン酸又はオレイン酸から誘導される酸類
のモノ-及びジエタノールアミド類を、約0.05重量%〜10重量%の濃度で
本発明の組成物にさらに添加することもできる。
【0033】 従来からよく知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は
双性型の界面活性剤、又はそれらの混合物を、組成物の全重量に対して、好まし
くは約0.1重量%〜50重量%、有利には約1重量%〜20重量%の割合で、
本発明の組成物にさらに添加することができる。 また、増粘剤を約0.2%〜20%の範囲の割合で使用することもできる。
【0034】 さらに、前記染色用組成物は、種々の通常のアジュバント類、例えば酸化防止
剤、香料、金属イオン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐剤及び乳
白剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用される任意の他の添加剤をさらに含
有することができる。
【0035】 言うまでもなく、当業者であれば、考慮される添加により、本発明の染色用組
成物に固有の有利な特性が悪影響を受けないか実質的に受けないように留意して
、上述した任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
【0036】 本発明の染色用組成物は、酸性、中性又はアルカリ性のpHで調製可能で、例
えば約2〜11、好ましくは約5〜10の間で変えることができ、これは、以前
よりよく知られている酸性化剤又は塩基性化剤又はバッファーにより調節するこ
とができる。
【0037】 塩基性化剤としては、アンモニア水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールア
ミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、及び次の式: [ここで、Rは、C-Cアルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよ
いプロピレン残基であり;Ra、Rb、Rc及びRdは同時に又は互いに独立し
て、水素原子又はC-Cアルキル又はC-Cヒドロキシアルキル基を表す
] の化合物を挙げることができる。
【0038】 酸性化剤は、従来よりの無機酸又は有機酸、例えば塩酸、酒石酸、クエン酸及
びリン酸である。 バッファーとしては、例えばリン酸二水素カリウム/水酸化ナトリウムを挙げ
ることができる。
【0039】 毛髪に適用される組成物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの
形態、又はケラチン繊維の染色に適した任意の他の形態にすることができる。特
に、噴霧剤が存在するエアゾール缶に加圧下にて包装することもでき、またムー
スの形態にすることもできる。
【0040】 本発明におけるケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法は
、染色に適した媒体に少なくとも1つのカチオン性アミン、例えば上述した化合
物を含有する組成物からなるコンポーネント(A)と、染色に適した媒体にアルデ
ヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロ
ン誘導体、例えば上述したものから選択される少なくとも1つの化合物を含有す
る組成物からなるコンポーネント(B)をケラチン繊維に適用し、該繊維を発色さ
せることを必須の特徴とするものである。
【0041】 本発明の方法の好ましい実施態様の一つにおいては、コンポーネント(A)及び
(B)を使用直前に混合し、ついで得られた組成物を直ちにケラチン繊維に適用し
、1〜60分間、好ましくは1〜30分間放置して作用させ;ついでケラチン繊
維をすすぎ、シャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
【0042】 本発明の他の方法は、コンポーネント(B)をケラチン繊維に適用する前又は後
に、コンポーネント(A)をケラチン繊維に適用し、1〜60分、好ましくは1〜
30分各コンポーネントを放置して作用させ、場合によっては各適用の間に水で
すすぎ;ついでケラチン繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥
させることから本質的になる。
【0043】 また本発明の主題は、上述した、別々に保管されたコンポーネント(A)と(B)
からなることを特徴とするケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するための薬剤
にある。 コンポーネント(A)及び(B)は、使用直前に混合されるか、又は処理される繊
維に逐次適用されることを意図したものである。
【0044】 一実施態様において、種々のコンポーネント(A)及び(B)を、予め混合される
か又は混合されずに逐次適用される、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチ
ン繊維の同じ染色施術において適用される全てのコンポーネントを含有する「染
色キット」として公知の多区画染色具に包装することもできる。 このような染色具は、脂肪族カチオン性アミンを含有するコンポーネント(A)
を含む第1の区画部と、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリ
ン又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物を含有するコンポ
ーネント(B)を含む第2の区画部を有し得る。
【0045】 他の変形例では、無水の溶媒体にコンポーネント(A)又はコンポーネント(B)
を保管し、染色に適した化粧品的に許容可能な水性媒体を含む第3の区画部を具
備することからなる。このケースにおいては、第3の区画部の内容物を、無水の
コンポーネント(A)及び(B)を含む区画部の一方又は他方又は両方と使用直前に
混合するか、又は3つの区画部を使用前に互いに混合する。
【0046】 本発明の具体例を以下に例証する。実施例1 以下の染色用組成物を使用直前に調製した: − 1H-インドール-2,3-ジオン(3x10−3 モル) 0.441g − [2-(4-アミノフェニルアミノ)エチル]ジエ チルメチルアンモニウムクロリドヒドロクロ リド(3x10−3モル) 0.99g − エチルアルコール 20g − トリエタノールアミン pHを7にする量 − 水 全体を100gにする量 パーマネントウエーブがかかった、又はパーマネントウエーブがかかっていな
いナチュラルなグレイの毛髪、又は脱色した毛髪に、上述した組成物を毛髪1グ
ラム当たり5グラムの割合で、室温にて適用した。ついで毛髪を流水ですすぎ乾
燥させた。 得られた着色を次の表に示す: これらの着色はシャンプーによる洗浄に対し、特に良好な耐性を有する。
【0047】実施例2 以下の染色用組成物を使用直前に調製した: − 1H-インドール-2,3-ジオン(3x10−3 モル) 0.441g − [2-(4-アミノフェニルアミノ)エチル]ジエ チルメチルアンモニウムクロリドヒドロクロ リド(3x10−3モル) 0.99g − エチルアルコール 20g − トリエタノールアミン pHを4にする量 − 水 全体を100gにする量 パーマネントウエーブがかかった、又はパーマネントウエーブがかかっていな
いナチュラルなグレイの毛髪、又は脱色した毛髪に、上述した組成物を毛髪1グ
ラム当たり5グラムの割合で、室温にて適用した。ついで毛髪を流水ですすぎ乾
燥させた。 得られた着色を次の表に示す: これらの着色はシャンプーに対し、特に良好な耐性を有する。
【0048】実施例3 以下の染色用組成物を使用直前に調製した: − 1H-インドール-2,3-ジオン(3x10−3 モル) 0.441g − [2-(2,5-ジアミノフェノキシ)エチル]ジ エチルメチルアンモニウムクロリドヒドロ クロリド(3x10−3モル) 1.09g − エチルアルコール 20g − トリエタノールアミン pHを7にする量 − 水 全体を100gにする量 パーマネントウエーブがかかった、又はパーマネントウエーブがかかっていな
いナチュラルなグレイの毛髪、又は脱色した毛髪に、上述した組成物を毛髪1グ
ラム当たり5グラムの割合で、室温にて適用した。ついで毛髪を流水ですすぎ乾
燥させた。 得られた着色を次の表に示す: これらの着色はシャンプーに対し、特に良好な耐性を有する。
【0049】実施例4 以下の染色用組成物を使用直前に調製した: − 1H-インドール-2,3-ジオン(3x10−3 モル) 0.441g − [2-(2,5-ジアミノフェノキシ)エチル]ジ エチルメチルアンモニウムクロリドヒドロ クロリド(3x10−3モル) 1.09g − エチルアルコール 20g − トリエタノールアミン pHを4にする量 − 水 全体を100gにする量 パーマネントウエーブがかかった、又はパーマネントウエーブがかかっていな
いナチュラルなグレイの毛髪、又は脱色した毛髪に、上述した組成物を毛髪1グ
ラム当たり5グラムの割合で、室温にて適用した。ついで毛髪を流水ですすぎ乾
燥させた。 得られた着色を次の表に示す: これらの着色は特にシャンプーに対する耐性を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成12年11月6日(2000.11.6)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項】 脂肪族カチオン性アミンが組成物の全重量に対して0.1重
量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%の範囲の濃度で存在して
いることを特徴とする請求項ないしのいずれか1項に記載の組成物。
【請求項】 アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又
は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物が、組成物の全重量に
対して0.1重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%の範囲の
濃度で存在していることを特徴とする請求項ないしのいずれか1項に記載の
組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C083 AC102 AC211 AC491 AC531 AC542 AC551 AC641 AC691 AC692 AC791 AC851 AC852 CC36 DD23 DD27 EE03 EE07 EE26 4H057 BA22 DA01 DA21

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくとも1つの脂肪族カチオン性アミンと、アルデヒド、
    ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導
    体から選択される少なくとも1つの化合物の、酸化剤なしの反応によりケラチン
    繊維を着色するヒトの毛髪等のケラチン繊維の染料のための使用。
  2. 【請求項2】 脂肪族カチオン性アミンが、次の式(I): {上式中: ・R、R、R及びRは同一でも異なっていてもよく、水素原子;ハロゲ
    ン原子、-NH基、-OH基;Z基;-COZ基;-COOZ基;アルキルカルボ
    ニル基;アミノアルキルカルボニル基;N-アルキルアミノアルキルカルボニル
    基;N,N-ジアルキルアミノアルキルカルボニル基;アミノアルキルカルボニル
    アルキル基;N-アルキルアミノアルキルカルボニルアルキル基;N,N-ジアル
    キルアミノアルキルカルボニルアルキル基;カルボキシル基;アルキルカルボキ
    シル基;アルキルスルホニル基;アミノスルホニル基;N-アルキルアミノスル
    ホニル基;N,N-ジアルキルアミノスルホニル基;アミノスルホニルアルキル基
    ;N-アルキルアミノスルホニルアルキル基;N,N-ジアルキルアミノスルホニ
    ルアルキル基;カルバミル基;N-アルキルカルバミル基;N,N-ジアルキルカ
    ルバミル基;カルバミルアルキル基;N-アルキルカルバミルアルキル基;N,N
    -ジアルキルカルバミルアルキル基;アルキル、モノヒドロキシアルキル、ポリ
    ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はトリフルオロアルキル基又はシア
    ノ基;アルキルカルボキシル、トリフルオロアルキルカルボニル、アミノアルキ
    ルカルボニル、カルボニル、N-アルキルアミノアルキルカルボニル、N,N-ジ
    アルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルカルボキシル、カルバミル、N-
    アルキルカルバミル、N,N-ジアルキルカルバミル、アルキルスルホニル、アミ
    ノスルホニル、N-アルキルアミノスルホニル、N,N-ジアルキルアミノスルホ
    ニル、チオカルバミル又はホルミル基、-COZ基又は-COOZ基で保護された
    アミノ基、又はOR、SR、ORZ又はSRZ基を表し; ・Rは、アルキル、モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキル基、
    Z基、アルコキシアルキル基;アリール基;ベンジル基、カルボキシアルキル基
    、アルキルカルボキシアルキル基、シアノアルキル基、カルバミルアルキル基又
    はN-アルキルカルバミルアルキル基;N,N-ジアルキルカルバミルアルキル基
    ;トリフルオロアルキル基;アミノスルホニルアルキル基;N-アルキルアミノ
    スルホニルアルキル基;N,N-ジアルキルアミノスルホニルアルキル基;アルキ
    ルスルフィニルアルキル基;アルキルスルホニルアルキル基;アルキルカルボニ
    ルアルキル基;アミノアルキル基;アミンがアルキル、モノヒドロキシアルキル
    、ポリヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロアル
    キルカルボニル、アルキルカルボキシル、カルバミル、N-アルキルカルバミル
    、N,N-ジアルキルカルバミル、チオカルバミル及びアルキルスルホニル基、及
    びZ、-COZ又は-COOZ基から選択される、同一でも異なっていてもよい一
    又は二の基で置換されたアミノアルキル基を示し; Zは次の式(II): [上式中: ・Bは、酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一
    又は複数のヒドロキシル又はC-Cアルコキシ基で置換されていてもよい直
    鎖状又は分枝状のアルキル鎖を表し; ・R、R及びRは同一でも異なっていてもよく、アルキル基、モノヒドロ
    キシアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、シアノア
    ルキル基、アリール基、ベンジル基、カルバミルアルキル基、トリアルキルシラ
    ンアルキル基、又はアミンがアルキルカルボニル、カルバミル又はアルキルスル
    ホニル基で保護されたアミノアルキル基を表し;R、R及びR基の2つが
    、それらが結合している窒素原子と共同して、一又は複数のヘテロ原子を含有し
    得る5-又は6員環を形成可能であり、該環は置換又は非置換とすることができ
    、 また、R、R及びR基の1つは、第2のZ基の結合手B'を表し得るもの
    であり、ここでB'は上述したB基と同様の意味を有するものであり; ・Xは一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩素、臭素、フッ素又はヨ
    ウ素等のハロゲン原子、水酸化物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチ
    ル等の硫酸アルキルを表し; ・Rは、アルキル、モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキル基、
    アリール基;ベンジル基;アミノアルキル基、アミンがアルキルカルボニル、カ
    ルバミル又はアルキルスルホニル基で保護されたアミノアルキル基;カルボキシ
    アルキル基;シアノアルキル基;カルバミルアルキル基;トリフルオロアルキル
    基;トリアルキルシランアルキル基;スルホンアミドアルキル基;アルキルカル
    ボキシアルキル基;アルキルスルフィニルアルキル基;アルキルスルホニルアル
    キル基;アルキルケトアルキル基;N-アルキルカルバミルアルキル基;N-アル
    キルスルホンアミドアルキル基を表し; ・nは0又は1の整数であり: n=0の場合、結合手Bは、RないしR基を担持する窒素原子に結合してお
    り、 n=1の場合、RないしR基の2つは、それらが結合している窒素原子と共
    同して、一又は複数のヘテロ原子を含有可能な飽和した5-又は6員環を形成し
    、該環は置換又は非置換とすることができ、結合手Bは窒素原子Nの外側にて
    該飽和環の炭素原子により担持されている、 と理解される] の基を表し; ・上述した式(I)の化合物は少なくとも1つのZ基を有する} の化合物、及びこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類から選択される請求
    項1に記載の使用。
  3. 【請求項3】 アルデヒドが、次の式(III): {上式中: Rは次の式(IIIA): [上式中: R10及びR11は同一でも異なっていてもよく、水素原子、又はアルキル、モ
    ノ-又はポリヒドロキシアルキル、アルキルヒドロキシアルキル、アルコキシ、-
    CF又は-OCF基を示し、 また、R10及びR11はそれらが結合している原子と共同して、アリール環又
    は5-もしくは6員の複素環を形成可能であり、該環は置換又は非置換とするこ
    とができ; nは0〜3の整数を示し、 R12はR10により示される置換基、置換又は非置換のアリール又はアルキル
    アリール基、又は置換又は非置換の5-又は6員の複素環式基を示す] の基を示す} のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当するものである
    ことを特徴とする請求項1又は2に記載の使用。
  4. 【請求項4】 ケトンが、次の式(IV)又は(V): [上式中: R13はRにより示される置換基を示し、 R14は、アルキル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル、又はアルキルヒドロ
    キシアルキル基、又は置換又は非置換のアリール、アルキルアリール又は5-又
    は6員の複素環式基を示し、 また、R13及びR14はそれらが結合している原子と共同して、5-又は6員
    のアリール環又はN又はS等のヘテロ原子を含有する複素環を形成可能であり、
    該環は、それ自体が、5-又は6員のアリール環又はN又はS等のヘテロ原子を
    含有する複素環に結合可能であり、該環は置換又は非置換とすることができる] のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当するものである
    ことを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の使用。
  5. 【請求項5】 キノンが、次の式(VI)及び(VII): [上式中: R15は、水素又はハロゲン原子、又はスルホン又はアルコキシ基を示し、 R16、R17及びR18は同一でも異なっていてもよく、水素又はハロゲン原
    子、ヒドロキシル、アルキル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル、アルキルヒ
    ドロキシアルキル、アルキルスルホニル、カルボキシアルキル、アミノアルキル
    、アルキルアミノアルキル、(ジヒドロキシ)アルキルアミノアルキル又はアルキ
    ル-NR'R''基(R'及びR''はアルキルを示すか、又はそれらが結合している窒
    素原子と共同して、アリール環又は5-又は6員の複素環を形成可能である)、ア
    リール基又はアミノ基で、アルキル又はヒドロキシアルキルで置換可能なものを
    示し、 R15とR16、R16とR17又はR17とR18は、それらが結合している
    原子と共同して、置換又は非置換のアリール環又は5-又は6員の複素環を形成
    可能である] のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当するものである
    ことを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の使用。
  6. 【請求項6】 ジイミノイソインドリン又は3-アミノイソインドロン誘導
    体が、次の式(VIII): [上式中: R19及びR20は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル、モノ-
    又はポリヒドロキシアルキル、アルキルヒドロキシアルキル、アミノアルキル、
    アルキルアミノアルキル又は(ジヒドロキシ)アルキルアミノアルキル基、又はア
    ルキル-NR'R''基で、R'及びR''がアルキルを示すか、又はそれらが結合し
    ている窒素原子と共同して、アリール環又は5-又は6員の複素環を形成可能で
    あるものを示し、 Aは酸素原子又はNHを示し、 X及びZは、互いに置換又は非置換のアリール環又は5-又は6員の複素環を形
    成する] のもの、又はこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩類に相当するものである
    ことを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の使用。
  7. 【請求項7】 染色に適した媒体中に、少なくとも1つの脂肪族カチオン性
    アミンと、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-ア
    ミノイソインドロン誘導体から選択される少なくとも1つの化合物を含有してな
    り、酸化剤なしにケラチン繊維を着色するためのヒトの毛髪等のケラチン繊維の
    染色用組成物。
  8. 【請求項8】 脂肪族カチオン性アミンが請求項2に記載の化合物から選択
    されることを特徴とする請求項7に記載の染色用組成物。
  9. 【請求項9】 アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又
    は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物が、請求項3ないし6
    のいずれか1項に記載の化合物から選択されることを特徴とする請求項7又は8
    に記載の染色用組成物。
  10. 【請求項10】 2〜11のpHを有することを特徴とする請求項7ないし
    9のいずれか1項に記載の染色用組成物。
  11. 【請求項11】 脂肪族カチオン性アミンが組成物の全重量に対して0.1
    重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%の範囲の濃度で存在し
    ていることを特徴とする請求項7ないし10のいずれか1項に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン
    又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物が、組成物の全重量
    に対して0.1重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%の範囲
    の濃度で存在していることを特徴とする請求項7ないし11のいずれか1項に記
    載の組成物。
  13. 【請求項13】 染色に適した媒体が、水及び/又はアルコール類、グリコ
    ール類及びグリコールエーテル類から選択される有機溶媒からなる水性媒体であ
    り、組成物の全重量に対して0.5重量%〜20重量%の割合であることを特徴
    とする請求項7ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 染色に適した媒体中に、少なくとも1つの脂肪族カチオン
    性アミンを含有する組成物からなるコンポーネント(A)と、染色に適した媒体中
    に、アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン又は3-アミノイ
    ソインドロン誘導体から選択される少なくとも1つの化合物を含有する組成物か
    らなるコンポーネント(B)の少なくとも1つをケラチン繊維に適用し、該ケラチ
    ン繊維を発色させることを特徴とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色方法
  15. 【請求項15】 脂肪族カチオン性アミンが請求項2に記載の化合物から選
    択されることを特徴とする請求項14に記載の方法。
  16. 【請求項16】 アルデヒド、ケトン、キノン及びジイミノイソインドリン
    又は3-アミノイソインドロン誘導体から選択される化合物が、請求項3ないし
    6のいずれか1項に記載の化合物から選択されることを特徴とする請求項14又
    は15に記載の方法。
  17. 【請求項17】 コンポーネント(A)及び(B)を使用直前に混合し、ついで
    得られた組成物を直ちにケラチン繊維に適用し、組成物を1〜60分間、好まし
    くは1〜30分間放置して作用させ;ついでケラチン繊維をすすぎ、シャンプー
    で洗浄し、再度すすいで乾燥させることを特徴とする請求項14ないし16のい
    ずれか1項に記載の方法。
  18. 【請求項18】 コンポーネント(B)をケラチン繊維に適用する前又は後に
    、コンポーネント(A)をケラチン繊維に適用し、1〜60分、好ましくは1〜3
    0分、各コンポーネントを放置して作用させ、場合によっては各適用の間に水で
    すすぎ;ついでケラチン繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥
    させることを特徴とする請求項14ないし16のいずれか1項に記載の方法。
  19. 【請求項19】 請求項14ないし18のいずれか1項に記載され、使用直
    前に混合されるか、又は処理される繊維に逐次適用されるコンポーネント(A)と
    (B)を別々に含有することを特徴とするヒトの毛髪等のケラチン繊維を染色する
    ための薬剤。
  20. 【請求項20】 少なくとも2つの区画部を有し、そのうちの一つが請求項
    14又は15に記載のコンポーネント(A)を含み、次のものが請求項14又は1
    6に記載のコンポーネント(B)を含むことを特徴とする多区画染色具すなわち染
    色キット。
  21. 【請求項21】 コンポーネント(A)及び/又はコンポーネント(B)が無水
    組成物の形態であり、各コンポーネント(A)又は(B)を含む第1の区画部の一方
    又は両方と使用前に混合することを意図した、染色に適した化粧品的に許容可能
    な水性媒体を含む第3の区画部を具備することを特徴とする請求項20に記載の
    染色具。
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