JPS58164553A - 毛髪染色用に使用し得る新規化合物、その製造方法、これを含有する染色組成物、および対応する毛髪の染色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発＠は、その−外ア１ｙＩＩ／＆置換されて−ても置
換されて−なくてもよ一新親な１−（置換ツエノキシ）
−５−アイノゾロパンー２−オール化金物、および七〇
展遣方法に関する０本ｌｉ＠・工またこれらの新規化食
物を含有する電装の染色組成物およびｓ＊ａｉ威物を使
用する染色方法に−する。 本発−の目的を１．４１！染色に使用して、光に対し安
定で耐儀および耐洗髪竪ろ５１Ｆの良好なｍ−着色な興
えることので會る新風な部類の化合物を提供することで
ある０本発明のさらに倫の目的は、ａｍ変異発生と−う
点からみて満足な４Ｉ性と嵐好なＳ度の制置性とを有す
る新しい部類の化合物を提供することである。 本発＠は式 （本式にお−で。 ｘ　４２　ｗｏ、またｋｔ　ＭＨｌｌｋ　ｌ！わし、４
４１１　Ｙま娼、基ψで１　Ｐヶヨゎ５、。 Ｙ′ で！会言２偶の同一のまたは＾なった、４個以下の炭皐
原子な有する低級アルキルまたは低級ヒドロ牛シアル牛
ル置換晶を表わし、これら２儒の基はそれらが結合して
いる窒素原子と共にモル本リンまたはぜベリジン複素Ｓ
を形成して−るかまたは形成しておらず、また！を構成
する置換基の−りまたは両″ｊＩはムがＭＹｖＩＩＩわ
すと会に隈り水嵩原子であってもよく、！′は４個以下
の炭素原子を有する低級アに今ル置換基な貴わし、Ｘは
陰イオンｖＩＩＩわし、そして ａｌおよび−は岡−であっても異なって−てもよくて水
嵩原子または４個以下の炭素原子を有する低級アルキル
またはヒドロキシアル牛に基を貴わし、ここでムが―！
を表わす場合は１口）もし２がベンゼン１１にお−て４
−位にあり、ＩＩＩ！Ｌ１−が２位にあってＲ１および
〜が共に水嵩原子Ｉｌｌわすならば、！を構成する二つ
の置換基の一つは、もし他の一つが水嵩原子を表わすと
命はエチル基な表わさず、また！な構成する二つの置換
基はそれらが縮合して−る窒素原子と共同し

【モルホリ
ンまたはぜベリジン複素−を形成することはなｉものと
し、また１２１もし！を構成する二つの置換基の一つが
水嵩原子またはアルキル１＆員ねし働の−りがアルキル
基を表わすならば、２は３−位ＫまたＭＲ，Ｒ，は２−
位に位置してはならず、ここでＲ１は水嵩原子を、良倉
は水素原子またはアルキル基を表わすものとする）で表
わされる化合物、または対応する酸との塩に関する。 Ｘは有１１にはハロダン原子、４１に塩素原子である。 本発明はまた次のニーすなわち、 ＜＆）　　工ぜクロロヒＦりンを式 で表わされる既知の化合物と反応させて式で表わされる
化合物を得、 （Ｄ）　　式■！で表わされ、！は後に定義する通りで
あるア（ンを式（蜀で表わされる化合物と反応させて式 で表わされる化合物を得、 （０）　　１ｕｌ１例えば塩酸を式（ロ）で表わされる
化合物と反応させて式 で表わされる化合物を得、 （４）　　そして、もし遍轟ならば、式（１）で表わさ
れ式中２がＩｌｌ、を表わす化合物を得るために％例え
ばアルコール性謀質中塩化アンモニウムの存在にお−′
Ｃ亜鉛末によるか、または接触的水嵩添加（触媒として
木炭上Ｋｍ持したパラジウムを使用し得る）かＫよって
還元を行な−、これによって式（至） で表わされる化合物を得ることがで会ることから成るこ
とな特徴とする、式（１）で表わされ式中にお−て、 Ｍ　％＄　１０．また１１１　ｗｉ、を表わし、ムはｍ
ｙを表わし、ここで！は２個の同一のまたは異なった、
４個以下の炭素原子を有する低級アルキルまたは低級ヒ
ドロキシアルキル置換基な表わし、これら２個の基はそ
れらが結合して−る窒素原子と共にモルホリｙまたはぜ
ペリジン複嵩虐を形成して％／％るかまたは形成してお
らず、また！を構成する置換基の一つまたは二つは水嵩
原子であってもよいものとし、そして Ｒ１およびＲ１は水嵩原子を表わし、ここで２がベンゼ
ン槙０４−位にあり、ＭＲ１〜が２−位にある１らば、
！を構成する二つの置換基の一つは。 もし他の一つが水素原子を表わすとＩＩＩはエチル基を
表わさな−ものとし、また！を構成する二りのｍｓ基は
それらが結合して−るｌ１票原子と共同してモルホリン
またＳｔ　ｆ：ペリジンｌＩｌ＆形成するととはな−も
のとする 化合物、または対応する酸と−）塩の製造方法に関する
。 本発＠はまた式 （式中にお−てＲ工および凱嘗は後に定−する過９であ
る）で嵌わされる化金物を出発材料として使用し、鋺紀
工程（亀）および（ｂ）　Ｋ含まれる反応な逐次的に行
なって式 （本式におｉて１％Ｒ１およびｈは俵に定義する通りで
ある）で表わされる生成−を得、そしてもし式０）で表
わされ、式中８はＭＨ，を表わしムはＭＹｖ表わす化合
物（または対応する酸との塩）を得たいならば、式（至
）で表わされる化合物を前記の工ＩＩ（＋１）　Ｋ示し
たよ５Ｋｌ、て還元する、式（凰）で表わされ、式中に
お−で Ｚ　４３１０．まりｅ＄Ｍｉｉ、ｔ’１ｌｔ）Ｌ、ムは
賛！七表わし、ここで！は２個の同一のまたは異なった
。４個以下の炭３１！原子を有する低級アルキルまたは
低級ヒドロキシアル牛ル置換基な表わし、これら２個の
基はそれらが結合しているａｍ原子と共にモルホリンま
たはピペリジン複素ａな形成して−るかまたは形成して
おらず、また！を構成する置換基の一つまたは両方は水
嵩原子であってもよいものとし、そして 厩ｌおよび〜は閂−であっても異なって−てもよくて、
水嵩原子または４個以下の炭素原子を有する低級アルキ
ル基またはヒドロキシアル亭ル基を表わし、　Ｒ１ｍ１
．ｍ区の場合は含まれないものとする 化金物または対応する酸との塩の製造方法に関す　　　
□る。変法として、もしＩを構成する置換基がどちらも
水嵩原子でな−ときは、式（１）で表わされる化金物か
ら出発し、１楊（’）　ｓ　（ａ）　ｓ　（’）および
（句を実線し、次に式（至）で表わされる化金物の被ア
ミン基の一つに％例えば対応するアリールスルホノア電
ｖに置換基な尋人しこの置換されたアリールスル本ンア
イドを酸加水分解に付するようｋして、置換基な導入す
る製造方法を便用することがで會る。 本発ｌｌｌはまた、対応する謳三級化合−の槙ア（ン基
をアセチル化によって保−し１次に１ｌｓ１１ｉａ化剤
との反応を行なうことを特徴とする、式（１）で表わさ
れ式中にお−て、 ２はＮｏ、またはＮＨｍｋｌｌＲわし、Ａ　ｉｔ顆Ｙ　
Ｐ、ヨゎ５、工、□、、２個。 ！′ 同一のまたは異なった、４個以下の炭素原子な有する低
級アルキルまたは低級ヒドロ牛シアル牛ル置換基な表わ
し、これら２個の基はそれらが結合している１１票原子
と共にモルホリンまたはぜペリジン複素婁を形成して−
るかまたは形成しておらず、！′は４個以下のＩＩ＆嵩
原子を有する低級アル牛ル置換基を貴わし、！は陰イオ
ンを表わすものとし、そして 町および〜は同一であっても異なって−てもよ（【水嵩
原子または４−以下の炭素原子な有する低級アルキル基
またはヒドロキシアルキル基な表わす 化合物の調造方法Ｋｌｌする。次に生成物は酸と反応さ
せて脱アセチルされ、このと会、所望ならばａ級化陰イ
オンも同時に変えることがで会る。 ２がニトロ基を表わす場合は、式（１）で表わされる化
合−はケラチン繊維ｌＩ＃に毛髪の染色に使用し得る直
接染料である。これらの化合物は毛髪染色に通常ｔｌ用
される濤媒へのＳＳ性がＪｌｌＬ−と−５刹点があり、
このためケラチン繊維に均一な５１ｖｈ染色を与えるに
十分な高ａｍで使用し得ることが見出された。得られた
染色は射光、耐候怒ろう度が良好である。さらに、これ
らの化合物の毛髪染色への使用には制置性が歳好である
と−う特徴がある。従って本尭＠はまた。適轟な担体中
に、少くとも一つの式（１）で表わされ式中にお−て２
はニトロ基な表わし、 ！は２個の岡−のまたは異なった。４個以下の炭素原子
を有する低級アルキルまたは低級ヒドロ牛シアル牛ル置
換基な表わし、これら２個の基はそれらが結合している
窒素原子と共にモルホリンまたはピペリジン複素寝を形
成して−るかまたは形成しておらず、また！を構成する
二つの置換基の一つまたは両方はムがＭＹを表わすと奮
に限り水嵩原子であってもよ（、Ｙ’ｉｔ４個以下の炭
素原子を有する低級アルキル置換基なｌＩわし、Ｘは陰
イオンを表わし、そして Ｒ］およびｈは同一であっても異なっていてもよくて、
水嵩原子または４個以下の炭素原子を有する低級アルキ
ル基またはヒドロキシアルキル基な表わす 化合物または対応す石鹸との塩な含有することを特徴と
する、ケラチン繊維４１１Ｋｊ＠愛用の染色組成物に関
する。好まし−■ＩＩにおいては、本ｌｉ＠の染色組成
物は武（１）で表わされる少（とも一つの化合物を０．
００１−４重量憾含有する。 ２がＭ■麿基を表わす場合は、犬山で表わされる化合物
は、パラ−シア（ンまたはオルト−シアインの場合には
鹸化性塩基であり、一方メターシアミンの場合には酸化
性塩基と併用するためのカップラーである。 式（菖）で表わされる化合物が酸化性塩基であると命は
本尭明はまた、適轟な担体中に少くとも一つの式（１）
で表わされ、式中において Ｚ　％ｇ　Ｍｕ、基Ｖ＊わし。 ム１Ｙまたは！−Ｙ、　　Ｘｅｖ、わし、ここで＼Ｙ ！４２備の岡−のまたは異なった。４個以下の炭素原子
を有する低級アルキルまたは低級ヒドロキシアル牟装置
＊＊な表わし、これら２儒の置換基はそれらが結合して
−る窒素原子と共にモルホリンまたはピペリジン複票穢
を形成しているかまたは形成しておらず、また！を構成
する置換基の一つまたは両方はムが璽！を表わすと１Ｋ
ａり水素原子であってもよく、Ｙ′は４個以下の炭１Ｉ
ＡＪｌ［子を有する低級アルキル置換基な表わし、！は
陰イオンを表わし、そして ＥＬｌおよびＲ＊は同一であっても異なって−て−よく
て水嵩原子または４個以下の炭素原子を有する低級アル
キル基またはヒドロキシアルキル基を表わす 化合物、または対応する酸との塩を含有することを特徴
とする、ケラチン繊維、　４１１に４１！用の染色組成
−に員する。好ましい態ＩＩにおいては、式０）で表わ
される化合物を組成物の全重量に対して０．００１−４
重量−の−會で使用する。 式（１）で表わされる化合物がメターフェニレンシアイ
ンであるとＩ！Ｉは、本発＠はまた、少くとも−りの弐
〇）ｔ″褒わされ式中にお―で、２はＭｌｉ廊基を表わ
し１ ４．□、え、８雪−Ｙ　ρヶ、わ５、エエ。 ＼Ｙ＃ ！は２傭の同一のまたは異なりた、４個以下の炭素原子
を有する低級アルキルまたは低級ヒドロキシアルキル置
換基を表わし、これら２個の置換基はそれらが錆会して
−る窒素原子と共にモルホリンまたはピペリジンａＳＳ
を形成して−るかまたは形成しておらず、また！を構成
する置換基の−りまたは両方はムが冒！を表わす場合Ｋ
ｊｌｌｌり水素原子であってもよく、Ｙ′は４ＩＩ以下
の炭ｌ！原子を有する低級アルキル置換基な表わし、！
は陰イオンなｌＩわすものとし、そして Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なって−でもよくて
、水嵩原子または４個以下の炭素原子を有する低級アル
キル基またはヒドロキシアルキル基を表わし、ここでム
が曹！を表わす場合は、もし２がベンゼン横の４−位に
あり、ＭＲＩＲ，が２−位にあってａｌおよびＲ，が共
に水素原子を表わすと会は、！を構成する二つの置換基
の一つは、他の一つが水嵩原子ｔ＃表わすときはエチル
基な表わさず、また！を構成する二つの置換基はそれら
が結合して−る窒素原子と共同してモルホリンまたはピ
ペリジン複素−を形成することはな―ものとする 化合物、または対応する酸との塩をも含有するととを特
徴とする、適轟な担体中に少くとも−りの酸化性塩基を
含有するケラチン繊維、４１に４１！帛の染色組成−に
関する。弐〇）で潤わされる化合物は好ましくは組成物
の全重量に対して０．００１−２．５重量−の割合で使
用される。 本発＠による染色組成物は、式（１）で表わされる化合
物のはかに、次のム、１、Ｏすなわちム、一般式 （本式にお−で、Ｒ′８、Ｒ′、およびａ、は岡−であ
りても異なりて−てもよくて、水素原子、１−４個の炭
素原子を有するアル牛に基、１−２個の炭ｌ！原子を有
するアルコキシ基またはハロダン原子を表わし、そして
鼠、およびａ、は崗−でありても＾なって−てもよくて
水嵩原子、アルキル基またはヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシ基が１−２個の炭素原子を有するアルコキシア
ル牟ル基、またはカル／４（ルアル牛ル基、アル牛ルス
ルホンア（ドアルキに基、アセチルアきノアルキル基、
ウレイＶアル牛ル基、カル？エトキシアンノアルキル基
、ア（ノアル牛ル基、モノアル牛ルア擢ノアル牛ル基、
シアル牛ルア建ノアルキル基、ぜペリジノアル牛ル基ま
たはモルホリノアルキル基な表わして鼠、およびａ魯中
のアルキル基は１−４個の炭素原子を有するか、または
ξおよびａ、はそれらが錆会して−るｉｉ＊原子と共Ｋ
ｖ！ベリジノまたｉｔ　モル＄リノ基を形成し、ここで
４１　Ｌ　１４およびＲＪＩが水嵩原子を貴わさないと
きはＲ′、およびｌ、）苫水票原子＃ｔＩｌ！わすもの
とする） ｆ表わされるパラーツェ二しンジアミン＠またはその対
応する鐵との塩、 誠Ｈ８ （本式にお−てｓ　Ｒ６・ｉ水嵩原子、１−４個の炭素
原子な有するアルキル基、またはハロｒ）原子例えば塩
素原子または臭素原子を表わす）で表わされるパラーア
（ノアエノール類、また・工その対応する酸との塩、 Ｏ，ａｍ一式塩基例えば２．５−８’ア（ノビリジン、
５−メチル−７−アＣノペンゾそルホリンおよび５−ア
（ツインＦ−ル、 から成る酸化性塩基を會有することができる。 本尭明の染色鑑威物壷寡式（１）で表わされる化合物の
はかに、次のものを単−ｋまたは組合せて含有すること
がで会る二 …　組成物が少くとも−りの酸化性塩基を會有する場合
：し−ルシノール、Ｃロカテコール、２−メチルレゾル
シノール、２−エチルレゾ、ルシノール、メターアイノ
フェノール、２−メチに−５−アぜノフェノール、２−
メチル−５−１−（／−ヒＦロキシエ予ル）−アミノフ
ェノール、６−ヒドロ牛ジペンゾモルホリン、２．６−
ｓＰメチル−５−アセチルアミノフェノール、２−メチ
ル−５−カルヴエト牛シアンノフェノール、２−メト牛
シー５−＊ル？エトキシアζノフェノール、２−メチル
−５−ウレイドフェノール、２　、４−’／ア（ノフェ
ノ牛ジェタノール、２．４−ｙアミノアニソール、２．
６−シメチルーメターツエニレンジアしへ２−アイノー
４−Ｍ−メチルア電ノーツエノ牛ジェタノール、２，４
−シアイノフェニル−β−メト亭レジエチルエーテル、
２＃４−ジアイノツエニルーβ−メジルアζノエチルエ
ーテル、２−Ｍ−カルＡイルーメ、テルア擢ノー４−ア
ζノアニソール、Ｓ−アイノー４−メトキシフェノール
、−一す７トール、２．６−ジア電）ｆリジン、５．５
−シア電ノー２．６−ジメトキシｆリジン、１−フェニ
ル−５−メチルぜラゾールー５−オンおよび２−アずノ
ー４−Ｍ−（β−ヒＦロキシエチル）−アミノフェニル
−β−ヒＦロキシプロｆルエーテルから成る鮮から選ば
れる少くとも一つのカッシラー： （２）　　＠−またはアずノ基に置換基を有するかまた
は有しないオルトーツエニレンジア（ｙ−およびオルト
ーア（ノフェノールー、またはオルト−ジフェノール。 複雑な酸化機構により、これらの化合物からそれ自体と
の一化反応か、パラフェニレンシア（ンとの反応かによ
って新規の着色した化合物を生ずることが可能である； （３）　　ヒドロ牛シル基、メトキシ基またはアミノ基
から成る群から選ばれる少くとも三つの置換基なＩｓＫ
有するベンゼン系列の染料鍵部物質、例えば２．６−ジ
ア電ノヒドロキノンｙＩ！ｙロクロリド、２、．６−８
Ｐア電ノー４−Ｗ、璽−Ｃスー（エチル）−ア建ノフェ
ノールトリｋＦロクロリＦ、２．４−シア電ノフェノー
ルジとドロクロリＩ’、１．２゜４−トリヒＶロキシペ
ンＶノ、２．５．５−トリヒドロキシトルエン、または
４−メト牛シー２−ア電ノー璽−（／−ヒＶロキシエチ
ル）−アニリン： （４）　牛ノンＩＩＩ科、例えば２−とＶロ今シー１．
４−ナツトキノン、５−ｗ１Ｆｃｙキシ−１，４−ｔ’
）ト牛ノン、おＪ−（Ｆ　２−　（４’　−（Ｍ　ｅ　
Ｍ　−シＲＮ　。 キシメチルアイノ）−アニリノ）−５−１’−（／−ヒ
Ｖロキシエチル）−アイノー１．４−ベンゾキノン： （５）インドアニリン類、インＦフェノール類、マたは
インドア（部類、またはそれらのロイコ誘導体、飼えば
４．４′−ジヒＶロキシー２−ア建ノー５−メチルジフ
ェニルアイン、　４　、４’−ジヒＶロキシー２−Ｍ−
にββ−ヒドロキシエチル−ア（ノー５−メチル−２１
−クロロジフェニルア（ン、２’、４’−シアず〕−４
−ヒＦロキシー５−メチルジフェニルア（ン、２．４−
ジヒＶロキシー４′−Ｎ−（β−メトキシエチル）−ア
ミノジ７工二ルア（）および２．４−１’ヒＶ口牛シー
５−メチル−４１−菖一（β−メトキシエチル）−アイ
ノジツエニルア（ン： （６）ベンゼン系列のニトロ＊料、Ｔｆｌｌｌｉ科およ
びアントラキノン染料の部類から選ばれる直接染料。 例Ｌｋ１２−１ずノー５−二トロフェノール、１−ア（
ノー２−ニトロ−４−ドー（β−ヒドロキシエチル）−
ア（ノー５−メチルベンゼン、１．　Ｍ。 ｗ″−Ｃスー（β−ヒドロキシエチル）−アイノー３−
二トロー４−Ｎ′−メチルア（ノベンゼン、１−Ｎ−メ
チル−ｍｌ−（／−とＦロキシエチル）−アイノー６−
二トロー４−Ｍ’−＜１−ヒドロキシメチ＆）−７（ノ
ベンゼン、１−Ｍ−メチル−冒−（β−ヒドロキシエチ
ル）−アずノー６−ニトロ、　４　＋　＠Ｉ−メチルア
ｔノベンゼン、３−ニトロ−し−Ｍ−ＣＩ−ヒＦロキシ
エチル）−ア（ノアニソール、５−ニトロ−４−菖一（
ｌ−ヒＦロ牛ジエチル）−ア（ノフェノール、５−ニト
ロ−４−アミノ−フェノ牛ジェタノール、５−ニトロ−
４−Ｎ−メチルア（ノフェノキシエタノール、５−Ｎ−
メチルア（ノー４−ニトロフェノ牛ジェタノール、５−
ニトロ−４１−（／−ア（ノエチル）−アイノフェノキ
シエタノール、２−４−（／−ヒＦロキシエテル）−ア
（）−５−ニトロフェノールおよび１．４．５．８−テ
トラアイノアントラ牛ノン；および （７１種々の慣用の助剤、例えば水、浸透剤、昇■活性
剤、増粘剤、鹸化紡止剤、アルカリ性化または酸性化剤
、香料、金属イオン紺鎖削、フィルム形成性物質および
処理剤。 本発明の染色組成−〇−は５−１１．５である。 使用し得るアルカリ性化剤の例としては、アンモニア、
アル牛ルアミン例えばエチルアζンまたはトリメチルア
（ン、アルカノ−ルア（］例えば七メノージーまたはト
リーエタノ−ルアイン、アル牛ルアルカノールア（ン例
えばメチルジエタノールアイノ、水酸化ナトリウムまた
はカリウム、炭酸ナトリウム、カリウムまたはアンモニ
ウムが挙げ′られる。使用す゛る酸性化剤のガとしては
乳酸、酢酸、■石鹸およびりン酸が挙げられる。 水溶性の陰イオン性、非イオン性または両性の界ｗ活性
剤、またはそれらの混合物もまた本発明の組成物に添加
することができる。４１１Ｋｍ！！用し得る界ｍｍ性剤
の例としては、アルキルベンゼンスルホナート、アル牛
ルナフタレンスルホナート、脂肪アルコールスルフアー
ト、エーテル−スルフアートおよびスルホナート、第四
級アンモニウム塩例えばトリメチルセチルアンモニウム
ゾロ（Ｆ。 およびセチルビリジニウ五デロイＦ、脂肪酸ジエタノー
ルア＜ｙまたはポリオキシエチレン化またはポリメリセ
ロール化した酸、アルコールまたはアルキルフェノール
。界ＩＩＮ活性剤は本発明の組成物中に、ｍｌ１ｔ物の
全重量に対して好ましくは０．５−５５重量憾、有利に
は４−４０重量憾存在する。 本発明の組成−にはまた有＊ｉｉ媒も加えることができ
、これらの有利な例としては、エタノールイソゾロパノ
ール、〆リセリン、〆リコールまたはそれらのエーテル
、例えば２−ブトキシェタノール、エチレンダリコール
、プロピレンダリコール、およびジエチレンメリコール
七ノエチルエーテルおよびモノメチルエーテル勢の溶剤
が挙げられる。連綴は組成物中に、組成物の全重量に対
して有利には１−４０重量憾、好ましくは５−５０重量
憾の割合で存在し得る。 本発１１による組成−に添加し得る増粘剤は有利には、
アルゼン酸ナトリウム、アラＣア♂ム、セルロース霞導
体例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒＶロキシプロぜルメチルセルロース、およびカル
がキシメチルセルロースのナトリウム塩、およびアクリ
ルｅｚリマーから成る群から選ぶことができる。また無
機の増粘剤ガえばベントナイトを使用することもできる
。 増粘剤は１成物の全重量に対して好ましくは０．５−５
重量嚢、有利には０．５−５重量−の割合で存在する。 本発−の組成−に使用し得る酸化防止剤は有利には、亜
硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、メルカゾトコハク
酸、重亜硫酸水軍ナトリウム、アスコルＣン酸およびヒ
Ｖロキノンから成る鮮から遥ぶことができる。これらの
酸化防止剤は組成物中に、組成物の全重量に対して０．
０５−１．５重景憾の割合で存在することができる。 もし本発明の染色組成物が少くとも一つの酸化性塩基を
含有するときは、本組成物は使用時Ｋ。 酸化剤例えば過酸化水素、尿素ペルオキシＶ、または過
塩例えば過硫酸アンモニウムを含有する。 本発−の染色組成物は液体、クリーム、ｒルまたはエア
ロゾルその他、ケラチン繊維の染色に適轟な任意の形態
をとることができる。 本発ｆ１４はまた、先に定義した染色組成物を１０−４
５分間毛髪に作用させ、４１１！なすすぎ、場合により
洗浄し再びすすぎ、そして乾燥することを特徴とする４
１１の新規染色方法に関する。 使用する染色組成物に少くとも一つの酸、化性塩基が含
有される場合には、鍵記染色方法には十分量の酸化剤を
使用時に鋺記組成物と混合する最初の段階が會まれる。 本発明の目的のｍｓｖさらに四種にするため、以丁本発
明の一様の看＋１に：実九別により説明するが、本＠明
はこれら＆Ｃ一定されるものではを一０１ １−（３’−ニトトＩ′−アξノフエノキシ）−３−Ｎ
、Ｎ−ノエテルアきノプロパンー２−オールの製造 ４１工機 １−　（３’−ニトロ−４′−アセチルア建ノフエノキ
シ）−２，５−エポキシプロパンの、１に１１ｍ１．１
Ｎ水酸化ナトリウム浴欲３７５ｊｌｊ中の６−二トロー
４−アセチルアミノフェノール０．３７６モル（７３，
７Ｉｉ）の浴ａ［Ｉｉ龜でエビクロロζＦリン１５０Ｉ
ｉＪを加える。反応Ｉ迅合荀なｆ分かきまぜなから層温
［４８時間族噌した倹、沈殿した目的生ｂ’ｔ４ｎを戸
別する。＾璧乾譲しベンゼンから轡結晶挾のこの榔の一
点は１２３ｕである。 雨られた生成：ｉ！２は次の分９ｒ−米に対応する；第
２ニー １−　（５’−ニトロ−４′−アｔチルアｉノフェノキ
シ）　−３−ＮＩ　Ｎ−ジエデルアξノデロパンー２１
−　（５’−ニトロ−４′−アセチルア建ノフエノキｖ
）−２ｍｓ−エポキシプロパン０．２モル（５０，４９
）をジエチルアイン１４６Ｉと１噸水アルコール５０ａ
Ｊとの中で＃流下忙３時１！５加熱する。ジエチルアミ
ノおよびアルコールケＡ２２で除去する。洩ｗ浦は徐々
にＭ！Ｉ籟化する。シクロヘキサンから再結１優、一点
７７′００目的生成９Ｊ５８ｇを憎る。 …られた生成物を１次の分析−米に対応する；＃４３工
機 １−　（５’−ニトロ−４′−アミノフェノキシ）−３
−Ｎ　、Ｎ−７エチルアハノデロバンー２−オールヒド
ロクロリドの製造 １−（３’−二トロー４′−アセテルアンノフエノ牟シ
）−３−Ｎ、Ｎ−ゾエテルアｉノデロパンー２−オール
０．１５２モル（４９，７Ｆ　）を墳酸（比４１．１８
）１００＃ｌｉ！！中で、Ｓ借、＃蔭内で６０分間９０
緒する。反応混合物にアンモニアｔ＆ｌ、ｔて…４ｔ６
とすると、１−　（３’−ニトロ−４′−アミノフェノ
中７）　−３−Ｎ　１−Ｎ−ジエチルアミノプロパン−
２−オールモノヒげａクロリげが結晶化丁９゜これケＦ
’　７ｆｌＪ　Ｌ９縦の８０ｃ′一度のアルコールで洗
−シ、水トエタノールとの混合切から弓ｉ晶し真仝乾織
する。融点１７８°Ｃ０ 噌られた生ｒＪＶ、葡ＩＸ久の分析結電に対応する：Ｎ
Ｊ　　２ １−　（５’−ニトロ−４′−アミノフェノキシ）−６
−Ｎ−ｆロヒルアｉノプロパン−２−オールモルとドロ
クロリドの鋳造 一１工橿 １−　（５’−ニトロ−４′−テセチル１建ノフェノキ
シ）−３−Ｎ−プロピルアミノプロパン−２−オールの
製造 ガ１の７Ｊ！１工＠によって憎たｊ　−（５’−二トロ
ー４′−アセチルアミノフェノール）−２，５−エボキ
７デロパン０．０２モル（５，０、ｒ　）をＮ−デロビ
ルアイソ２５ａｌ中に導入し、久に混合物を４５′Ｃで
３時間７ＪＯ熱する。久に反応混合傳を水冷水１００１
中に８：き、沈殿した目的生成切Ｐ戸別し。 水洸する。＾仝で乾諌しベンゼンと酢酸エチルとの混合
物から丹幀晶債の融点は１４６°である。 匈られた生成備様次の分析ｌｌｌ！来に対応する：硝２
工鴨 １−　（３’−二）　ＣＩ　−４’−アミノフェノキシ
）−３−Ｎ−プロピルアミノプロパン−２−オールモノ
にｒロクロリｒの製造 １−（５’−二トロー４２−アセテルア虐ノフェノキシ
）−３−Ｎ−プロピルアミノプロパン−２−オール０．
００８＋ル（２，５１）ｋ堪戚ｃｚ直１．１８）７　ｔ
ａｇ中でかき１４′ながら一祷一袷円で３０分間加熱す
る。反応混合＋ｍを償却し、２２Ｑボーメのアン％ニア
＃１欲で−５になるまで処理する。目的生成値のモノヒ
ドロクロリドがｆＬ、殿する。これヲＰ別し、中波の８
０’一度のアルコールで洗浄シ、次に水およびエタノー
ルの混合物から合結晶する。 一点２２４″Ｃ０ 侍られた生成１を工次の分＃砧米に対応する：？１１３ １−（５’−ニトロ−４′−アきノフェノキ７）−３＝
アンノデロノ童ンー２−オールの＃壇ｋＪＨ。 礪１工橿 １−　（３’−二トロー４′−アセチルアンノフェノ命
シ）−３−スクシンイζ）’　−３−ｆ　ｏパン−２−
オールの製造 礪１の＃１１工椙によって＃ｌした１　−（３’−二ト
ロー４′−１竜テルアンノフエノキン）〜２．３−エボ
争シプロパン５０．４　Ｎ　（０，２モル）ｔあらかし
りビリシン１２＠Ｖ７ｊＯえた黒水エタノール１５０ｄ
中に導入する。スク７ンイＲＩ’　Ｑａ２４モル（２５
，７Ｎ　）をＩＸＪＬる。混合物をＲ魔王に５時間３０
分加熱する。冷却すると目的生成物が結晶化する。これ
をｐ別し９鎗のアルコールで洗紗する。アルコールから
轡結ｉし＾９乾緘した債の融点は１５４℃である。 祷られた生成＃ＩＪは次の分釘結米に対応する：縞２工
楊 １−　（５’−ニトロ−４′−アミノフェノキシ）−３
−アンノｆａパンー２−オールの製造 ４１工４ＭＫよって傳だスクシンイ＜　ｐｍ＊体５０．
９　＆　（０，１４５モル）を、あらかじめ塩酸（比＊
　１．１８　）　２５０ｇｋＤａえた９６°一度ノアル
コール１００ａＪｃＰに導入する。１４＃Ｐ間慮訛曽、
反応混合物を冷却しアセトンで逃場する。目的生成物は
墳酸塙の形で沈殿する。この場酸＊を水７Ｑａｌｃｐに
取る。水浴ｇｖ１ＯＮ水酸化ナトリウム靜欲によってア
ルカリ性にすると、１−（３’−二トロー４′−アミノ
フェノキシ）−３−アイノデｏｔ４：／−２−オールが
油状に沈殿し、これは亀迩に結ａｉｌ化する。アルコー
ルからＩＪ４帖晶債、生成壷の融点は１２４℃である。 祷られた生成物は次の分析結果に対応するニガ　４ ｌ−（ｚ−アイノー４′−二トロフェノキシ）−５−ア
ｉノデロパンー２−オールの表還 ４１工楢 １−（２’−アセチルアンノー４′−二ｌｃｌフェノ中
７）−２，５−エポキシプロパンの１１１１ｆ１１１．
１Ｎ水酸化ナトリウム＃欲２ｊ中の２−アセチルアンノ
ー４−ニドｅ１フェノール２モル（３９２Ｉ）のＳ液に
エビクロロヒドリン１．６ｊを加え、反応混合物を十分
かきまぜながら２０℃で９６時間！１１置する。沈曖し
た目的生成−２８２ＩをＰ刑し水洗する。このものは、
エビタｔ１０ヒＶリン１分子と２−アセチルアンノー４
−ニトロフェノール２分子との一合（よって生ずる一生
留すなわち１．６−ビス−（２′−アセチルア建ノー４
′−二トロフエノキ７）−プロパン−２−オール（ＨＡ
２５５　Ｏ）約２０鳴ｖｔ何する。しかしこれはそのま
まａ２の合成工ｍＫ使用され、−生ｗはその段層で憾め
て容易に除去することができる。 爾２工機 １−（２’−アセチルアオフ−４１−二トロフエノ命シ
）−６−スクジンイｔＰｆＯパンー２−オールのａｍ 咄工機で傅た粗生成物１００９を９５°＃度のエタノー
ル５００酎中に４人する。スクシンイき闘０．５２モル
（５１，５＃　）によびビＩノジン２．Ｓｄｔｍえ、混
合ＭＹかきまぜながらＩ１１訛下に２時間ＵｏＭする・
アルコール醇准１に一沸祷させながら一通して、熱アル
コールに不溶の目的生ｔＩ？、物を単廂する。これによ
り賽嶺上補枠な１−（２’−アセチルアミノ−４′−二
トロフエノキシ）−３−スクシンインｒプロパンー２−
オール６０ＪＦを侍る。アルコールから丹結晶浚このも
のの一点は１８４υである。 １尋られた生成豐は次の分４＃Ｔ結米にｔ４応する：反
応晶曾慴からの１１＃牧は、このようにして除去された
１、３−ビス−（２′−γセテルア１）−４′−二トロ
フェノキシ）−プロパン−２−オールと共に少数のスク
シンイミｒ−導体を含有する。 礪６エ機 １−　（２’−ア建）−４２−ニトロフェノ中シ）−３
−スクシンイミｒプロパンー２−オールの画遣礪２工椙
で傳た・１−（２’−アセテルアイノ−４′−二）０フ
エノキシ）−６−スクジンイｉｙプロパ７−２−オーに
２１　（Ｌ）、００５７％ル）ｖ４ｒｌｌ（比−１，１
８）　１０ＩａＪ中で、かきまぜながらｓ４Ｉ噂石内で
１時１−加熱する。瓜応醜合−を冷却し、侑釈しアルカ
リ性にすると目的生成物が沈殿する。 これＶＦ矩ＩＬ、水洗し、エタノールから掬結ルする。 一点２００℃。 痔られた生成物は次の分析Ｎ米に対応する：１−（２’
−アミノ−４′−ニトロフエノ中７）−３−ア建ノプロ
パンー２−オールの８４ 一工程で製麺したスクシンイばｖａ４導体７．９Ｉ（０
，０２５６モル）を１版（比繊１．１８　）　４０履！
中で１１流下にかＳまゼながら８時１−加熱する。反応
島合切の乍４Ｉ鏝、二塙醗騙の形で結晶化した目的生成
物を戸別する。この二橿咳寝な水１７５ｄＫ浴鴫し水ｌ
攻化ナトリウム浴准でｐＨを９にする。 ｔｔ峻した目的中ｈ’を切ゲＰ通する。水洗しアルコー
ルから丹ＭＩ畠−生成物の融点！Ｘ　１５９−Ｕである
。 僧られた生成物は次の分析結末に対応する：内　５ １−　（２’−γイノ−５′−ニドＱフエノキフ）−６
−アミツデロノ七ンー２−オールの製造Ｎｏ。 ＃１１工桶 １−（２’−アｔｙルアイノー５１−二トロフエノキシ
）−２，５−二ボ中シデロ／七ンの製造２−７セテルγ
建ノー５−二トロフェノール０．５７６モル（７５，７
ＩＩ）を１．１ＮＮ水波化ナトリウムｐｔ４欲５７５ａ
に鹸解し、久にエビクロロヒトリン５００ｄｋｌＡえる
。反応混合物を十分にかきまぜながら２０′Ｃで９６時
１…Ｊ瀘し１次に沈殿した目的生成物を戸別し水洗する
。エタノールから内ＩＩＩ！＋Ｉ＃ｉＩシ＾仝乾ｍｅの
融点Ｖ工１６４’Ｏである。 碍られた生成４！Ｊは次の分質−釆に対応する；襖２工
楢 １−　（２’−アセチルアξ）−５′−ニトロフェノキ
Ｖ）−５−スクンンイばげゾロ１４ンー２−オールの線
層 １−　（２’−アセチルアξ）−５１−ニトロフェノ”
Ｍ’）−２１５−！ボキシｆａパン０．０７２モル（１
８，２ｊｌ　）を、ピリジン６爾をあらかじめ加えた黒
水エタノ゛−ル６ＯＮ中に／７１Ｊえる。スクシンイミ
ド０．０８７モル（８，６＆　）を卯えた優混合物１壇
流下に５１１＃関加熱する。冷４１債水１５０ａを加え
、輿望中でアルコールな通出す。目的生成切はＩＩｋ初
水に不治性の油状物として侍られるが信置に結晶化する
。これを−別し９０°ａ度のアルコールから書結晶する
。乾ｓ横の融点１５７℃である。 侍られた生成物は久の分析−米に対応する：粥６エ橿 １−（ｚ−アミノ−５′−二トロフエノキ７）−３−ア
ミノプロパン−２−オールの３１１１４２１機で侍だス
クシンイミドー導体７．ＯＩｉ（Ｌｌ、０２４　ル）　
’ｋ、あらかじめｊａｌｌ＃（比重１．１　ｅ３）３８
ｄケ加えた９６°一度のアルコール１４ａｊｃｐで還流
下に１４時間加熱する。次に反応混合物を冷却し、目的
生成物？極数−の形で沈−させるためアセトンで処理す
る。この珈改ｔｎｖａ別し水１）ａｊＫ：１＠解する。 水＃液を１ＯＮ水緻化ナトリウム１１１１でアルカリ性
にすると％　１−　（２’−アミノ−５′−二トロフエ
ノキシ）−６−アンノデロパンー２−オールがｆ山状に
沈穀し、これを工意速に結晶化する。この＠９ｆｔＦ’
刑し、水洗しエタノールから再昭晶する。一点１４１′
″Ｇ。 碍られた生ｈＭ４１Ｊは次の分釘結釆に対応する；？ｌ
１６ １−（２’−アはノー５′−ニトロフェノキシ）−５−
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノプロパン−２−
オールの製造 ＮＯ諺 講１工橿 １−　（２’−アセチルアミノ−５′−二トロフェノキ
シ）−５−Ｎ−Ｃβ−ヒ闘ロキシエデル）−アミノプロ
パンー２−オールの製造 ｆｆ１Ｊ　５の爾１工機によって製造した１　−（２’
−アセテルアξ）−５′−ニトロフェノキシ）−２，５
−エポキシプロパン１０．１．９　（０，０４モル）ｖ
モノエタノ−ルアイン５６．６　ｊと無水アルコール１
０ｍ１と［Ｉｓ祷ｄＩＩ浴円で〃０熱して解解する。沸
清ｄｋ浴内で１時間３０分加熱偵反応混合物Ｙ水檜水３
００ｊｌｌＣ注ぐ。目的の部分的（呪アセチルされた生
成物が沈殿する。これＹＦ別し、水洗し真空乾繊する。 これをそのチを硝２の合成工ｗｍ＃ＩＣ使用する。 構２工楢 １−　（２’−アミノ−５′−ニトロフェノキシ）−３
−Ｎ−（β−ヒｙロキシエチル）−アにノデロパンー２
−オールの製造 甘酸の＃１１段噌段層た粗生成物８．７９な項数（比重
１−１８　）　２２ａｌ中で、擲倚＃袷内で６０分間）
Ｊ８！ＩＡする。嗜却した反応ｌ福合榔を−６になるま
でアンモニアで処理する。目的生成→勿は一一融塙の杉
で沈殿する。この−塙酸墳をｐ別し、エタノール／水儀
会吻から肖結−珈し、真ダ［朦する。融点１５６℃。 −１！ｉ喰塙を水２０酎に浴解し、水嬉欣を２０憾一度
のアンモニア浴液でアルカリ性にする。１−（２′−ア
ミノ−５′−ニトロフエノキシ）−３−Ｎ−（β−ヒｒ
ロキシエテル）−アζノプロパンー２−オールが沈殿す
る。生成’ｗｖｖｓ別し、水洗し、水からＰＩ結晶して
真空乾燥する。融点１７７’ａ。 −られた生ｂｌｌ！′＃は次の分析結果に対応する：ｔ
ｌ’ｌｊ　　７ １−　（２’　、　５’−シアミノフェノキシ）−６−
アミノプロパンー２−オールトリヒドロクロリｒの表徒
和木７．５ｇと、水１．５１や１化アンモニウム（Ｊ、
３　Ｎの浴数とを９６°濃号のアルコール１５１６’Ｃ
Ｉｇえる。混曾偕をかきまぜながら層流１膚までＦＭ熱
し、次にｎ５によって＾盾した１　−（２’−アミノ−
５′−ニトロフェノキシ）−６−アミツデロノ肴ンー２
−オールυ、０１５七ル（６，４，９）な外部θΩ壓な
しで＠訛か沫たれるように俵々に加える。 脩加縛ｒ循さらに５分間は訛を−けたのら、沸倫して−
る反Ｌ６　／Ｊｌｌ＆物をＰ迩して、水Ｇした堪１設（
比ｄｉ　１．１８　）　４．６ａ中に入れる。目的生成
瘤は三基酸層の形で結晶化する。生戎碍をＰ刈し、アル
コールで洗浄し＾空乾床する。これを工２１６−２１８
℃で分鱗してｍｌする。 噌られた生成物は次の分留結末に肘もする；しＩＩ　　
　８ ｌ−（２’、４’−シアミノフェノキシ）−６−アｔノ
デロバン−２−オールトリヒドロクロＱ　ｖの劇壇 ノリ４によって表１した１−（２’−アき）−４′−二
トロフェノキシ）−５−１ミノプロパン−２−オール七
ノヒドロクロリｒＯ，０２モル（り、３ν）？９６６ｄ
ｌｔのアルコール５０ａｊと１０％−餐の木置土＃Ｃ摺
侍したノ童ラジウム０．２ｙとの中に加える。晶合偕を
３５パールσ）水素Ｆで１４間８５゛Ｃに加熱する。信
ｆ４Ｊ＃を一通して顎諜を除き、Ｐ漱は塙化水卓で結相
した水冷エタノール２０４１ｊ中に集める。目的生成物
に三項ば礪の形で洗穀する。この三−酸塩をエタノール
／水混合物から愕結１したものは、２５６−２５８℃で
分層して鹸−するう優られた生成物は久の分析結果に対
応する：鳥〈べ一二とに、カップラーを＋４成するこの
化合型はパラアきノフェノールとカップリングした場合
、−一にＯＨ基を゛ざまないその四ｌ肉体よりも鳩かに
’ｌ１ｖｈ亦味を与えることが紀いだされた。また属（
べ一ことには、僧られた亦色味はヒげロキシル化されて
−な一同族体のＪａ会よりも鴫かＫＩ＆電であること４
見いだされた。 ガ　９ １−　（５’−メチルア建ノー４′−ニトロフェノ＋７
）−６−アｉノグロノ奇ンー２−オールヒｒロクロリド
の製造 Ｎｏ。 １−　（３’−メチルアミノ−４′−ニトロフェノキシ
）−２，３−エポキシゾロ／千ンの製造 ５−Ｎ−１チルアンノー４−二トロフェニルーβ、ｒ−
ジヒｒ口ｄＰ７プロビルエーテル（フランス′１ＩＩＲ
出＠１１８０／　１７，６１７）？ＩＪ２［ＩＬＩＫ）
生成＊）　０．１５４ル（５６，５ｆｉ　）をビリジ／
１５ＯＮ中に雇１で齢解する。このピリジン痔猷を一５
℃ｔＣ４ｌｉも、メタンスルホニルクロリド０．２２モ
ル（２５，２１）　ｋ、カｆ！ｔｆ＆かう１０分間で一
加する。ｉ加−了したら反応混合−の一度を自然に、ｌ
’）２０’″Ｃまで上昇させ、次に、反応混合物を蔓―
に４５分間ｌ　＋Ｍ　したのち、ナトリウムメチラート
の２７．８暢一度のメタノールｍ液１００ｄをこれに一
５℃で１０分間かけて加える。硝加科了置混會匈４Ｉ：
ｍ−で２時間かきまぜ、次にメチレンクロ＋７　ｙを水
、ＩＮ増化水素１転次に炭酸水嵩ナトリウム結相鹸准で
洗浄する。メチレンクロリドを＾仝で場出す。残１１１
１油状−から成る目的生成物は挿′Ｋ　Ｋ　、ｉＬ運に
幀晶化する。酔ｆ波エチルから丹結晶し槻空乾−した債
の一点は１１３℃である。 吻られた生成物は次の分析結果に対応する：第２工橿 １−　（６’−メチルアミノ−４′−ニトロフェノキシ
）−６−スクジンイｉ　（Ｉプロパン−２−オールの製
造 １−　（５’−メチルアミノ−４′−二トロフエノキシ
）−２、３−エポキシプロパン０．０８７モル（１９，
５ＪＦ）を、あらかじめビリシン６１１ｔ’ＪＯえた撒
水アルコール７５νＫＩｌ！ｌｌｌ５する。スクシンイ
ミド０．１０モル（１０，１＆　）を加えたのち、混曾
祷を５ｔｔｒｔ下に４時Ｉ−加熱する。反応混合−を鐸
脅時Ｐ場する。１欲を冷却すると目的生成物が結晶１ｔ
する。アルコールから書ＩＩａＩ＃１１シ＾仝転譲憤の
融点＆Ｘ　１５２　”Ｃである。 侍られた生成物は次の分ＪｔｒＭ釆に対応する８絹３工
嶺 １−　（３’−メチルアイノー４′−二トロフエノキシ
）−３−アイノデロパンー２−オールモノに：）Ｆｏク
ロリＦのＭ遣 第２工橿によって憎だスクシンイ１ｃｅｓ導体１０．５
ｊｌ　（ＬＪ、ｔＪ５２４モル）を９６０ｍ５（１）７
’ルコール２０ｄと６６％−闇の塩ば６０Ｍとの中で１
１ｆｉ）−に７時間〃ロ頗する。反応混合物を０℃に冷
却する。目的生成物は結晶化する。これを−過し、アセ
トンで洗浄し、水とアルコールとの混合遭からＰＩ帖Ｉ
Ｉ＾する。Ａ空乾創りこれは２　ｂ　８−２６ＬＪ′Ｃ
で分層して浴融する。 侍られた生１１工次の分ｑｒ＃１豪に対応するニガ１０ １−（２’、４’−シアはノフェノキ７）−３−ゾメチ
ルアξノデロノそノー２−オール　トリヒドロクロリげ
モノヒトラードの勇虐 １−　（２’−アきノー４′−二トロフェノキン）−６
−ソメチルアミノデロパンー２−オールの製造１−（２
’−アセチルアξ）−４′−ニトロフェノキシ）−２，
３−エポキシプロパン（ガ４Ｖｃ虻械の化合ｍ）０．０
８５モル（２１，５Ｎ）ｖジメチルアはンの４０−水浴
ａ１００酎中に４人し、７に応鵬曾＋ｖｋｍ−で６０分
間かきまぜる。水冷水２２５酎を函Ｕｎ　して＃軟し次
に計１１＆で中和したのち、混什吻’ｋＡ望で盛殆乾固
する。乾味沙分を酢酸エチル１５０ａＪ［とかす。ア七
トンで＆＃償、酢酸エテルに不静の吻貢は１−　（２’
−アセチルアミノ−４′−二トロフエノΦシ）−６−ノ
メチルアイノノロパンー２−オール２８．５　ｙから成
る。このアセチル化された誘導体を、硼化水素で均相し
たエタノール２２〇−中で還流ドに２時間加熱する。反
応混合祷の冷＃Ｊ彼、橿峻堝の形の目的生＋ｊｌ（物を
戸別する。このＪＪ１秋塩を水に浴解し水酸化ナトリウ
　　　　゛ム鹸猷て°アルカリ注に゛［ると、１−（２
’−アミノー４′−ニトロフェノキシ）−６−ノメチル
アξノデロ／４ンー２−オールは＃１１！畠として沈穀
する。 生成復をｔｐａ迩、水洗し＾仝乾燥する。一点１２６０ ７ｃ木分析ｍ＊は次の鳴りである： 第２工橿 １−　（２’　、　４’−シアミノフェノｄＰ’／）−
５−ジメチルγ書ノデロパンー２−オールトリヒＦロク
ロリドモノヒドラートの＃造 １−（ｚ−アオノー４１−ニトロフェノキシ）−６−ゾ
メチルアミノデロ／奇ンー２−オールＬＪ、１２モル（
３０，６＆　）の黒水アルコール９２ＩＩＩｔ中の解准
ン水Ｊｌ＆圧力４０バールで木訳上に州神した１０慢一
度のパラジウム１嫌４．５１の存在において６０Ｃで４
咄的に水素祷ｖ口する。Ｐ遇して嘘嫌な味き、アルコー
ル性ｔＰｅ、を聰恍水素で醐祁した水冷エタノール１ａ
ｓａｔ中に入れる。目的生成物はニー賃鵠の形で洗穀す
る。この三鳩酸硼ｔｐ別し、硼化水素の水−アルコール
靜故から再結ｉする。 Ｊｌ！乾簾鏝、２０５−２０６℃で分解して浴融する。 丸木分街値釆シエ次の趨りである： 例１１ ２−ヒｒロキシー３−（２’、４’−ジアミノフェノキ
シ）−プロピル−トリメチルアンモニウム　クロリげ　
ジヒｒロクロリド　へミヒｒラードの製造 Ｎｋｌ。 １−　（２’　、　４’−ジアセチルアミノフェノキシ
）−３−ジメチルアミノプロパン−２−オールの製造例
１０の＃！２工轡に述べたと同じ榮件下で、１−（７−
アミノ−４′−二トロフェノキシ）−３−ジメナルアミ
ノデロパンー２−オール０．１モル（２５，５ｆ　”）
のアルコール溶液を木炭上世持パラジウムの存在で接触
的に水素飽加する。触媒を炉通して＃き、溶媒を真空で
追出し、油状残分を酢酸エチル２００ｍ１／中にとかし
、こねに無水酢酸１７ＩＩＩ／を保々に加える。目的の
ジアセチル化誘導体は結晶の形で沈殿する。これを沖別
しアセトン”ｔ’＆ｌし、真？＠：　燥する。融点１１
８−１２０’Ｃ。 ＃！２工稚 ２−ヒドロキシ−３−（，２’、４’−ジアセチルアミ
ノフェノキシ）−プロピルトリメチルアンモニウム　ヨ
ージｒモノヒｒラードの製造 第１工程で得たジアセチル化時導体０．０３モル（９，
３ｔ　）を、あらかじめ水３＊１６−加えたアセトン３
〇−中にｆ＃解する。溶液を５０１】に加熱し、ヨウ什
メチル０．０６モル（３，７５＊Ｉ）をこれにかきませ
ながら加メる０反応混合物を５０℃に３０分ｉη株つ、
目的の講四級誘導体か沈縦する。これをｐ　ｙ＋ｌＩＬ
／　、アセトンで洗浄し５ｌｉ−する、これは１ｂ９−
１６０℃で分解して溶融する。 ７ｃ票分析結果は次の通りである： 第３工桿 ２−ヒＶロキシー３−　（７、４’−シアミノフェノキ
シ）−プロピル−トリメチルアンモニウム　ジヒドロク
ロリｒヘミヒＰラードの製造 第２工梶で得た第四級塩０．０１３７モル（６，２Ｖ）
を、塩化水素で均相したエタノール３０ｗ中で骨流下に
３時間加熱する。目的生成物は沈殿する。これをＦ別し
、無水アルコールで洗降し、真空乾燥する。これは２５
８−２６０°Ｃで分解して＃融する。 元素分析結果は次の通りである： 例１２ 次の染色組成物を製造する： １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）３−
アミノプロパン−２−オール　　０．２ｆ２−ブトキシ
ェタノール　　　　　　　　１０　　ｔヒＰロキシエチ
ルセルロース　　　　　　２ｆラウリル値酸アンモニウ
ム　　　　　　　５ｔ水（十分量＞　　　　　　　　　
　　　　１００　　を組成物の−１は８．４である。 漂白した毛髪に５０℃で２０分施用すると、この混合物
は毛髪をリンスおよびシャンプー後、マンセルｔ’［示
で７　ＹＲ７／　１４に着色する。 例１３ 次の染色組成物を製造する： １−（２’−アミノ−４′−ニトロフェノキシ）−３−
アミノプロパン−２−オール　　　０．８ｔ２−ブトキ
シェタノール　　　　　　　　１０　　Ｆアクリル＃ポ
リマー〔分子１１２−！Ｉ百万、グツｒリッチケミカル
社により１カルｙｔｅ＆−ル（ＯＡ！’ＩＢＯＦＯＬ）
９３４　’１７）名称テｗｉ売されているもの３　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２１アンモニア淋液
（２２！ぜ一メ）　　　　　　２１水（十分量）　　　
　　　　　　　　　　１００　　を組成物の…は６．７
である。 この混合物を渾白した毛髪に３０℃で３０分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後との混合物は毛髪をマン
セル色表示で３．７５　Ｙ　８．５　／９．５例１４ 次の勢色組成物を製造する； １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）−３
−Ｍ、Ｎ−ジエチルアミ ノプロパン−２−オールヒドロクロ リ　　ド゛　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．６　　ｆプロピレングリコール　　　
　　　　　　１ｏｆコデラ脂肪Ｉｆ６ゾエタノールアミ
ド　　　２．２ｆラウリン酸　　　　　　　　　　　　
　　　０．８　Ｆエチレングリコール七ノエチルエーテ
ル　　２ｆモノエタノールアミン　　　　　　　　　１
を水（十分ｔ）　　　　　　　　　　　　　１００　　
Ｆ組成物の−は７．８である。 この混合物を一白した毛髪に３０℃で２５分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪をマン
セル台表示で７．５　ＹＲ７／１６に着色する。 例１５ 次の染色組成物を製造する： １−（２’−アミノ−５′−ニトロフェノキシ）−３〜
アミノプロパン−２−オール　　　０．５５Ｆプロピレ
ン〃１リコール　　　　　　　　　ＩＱ　　ｆラウリン
酸七ノエタノールアミ）’　　　　　１．５　Ｆラウリ
ン１ｊＪｌ　　　　　　　　　　　　　　　　１Ｆヒド
ロキシエチルセルロース　　　　　　５ｆモノエタノー
ルアミン　　　　　　　　　２を水（十分１）　　　　
　　　　　　　　　１００　　ｆ組成物のｐ）（は１０
である。 この混合物を横内した毛髪に２５℃で２５分間施用する
と、リンスおよびシャンプーにこの混合物は毛髪をマン
セル色表示で６．２５　Ｙ　８．５／１７に着色する。 例１６ 次の染台組成物を製造する： １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）−３
Ｎ−ゾロ−ルアミノプ ロパン−２−オールモノヒｒロクロＩＪ）”１ｔ２−ブ
トキシェタノール　　　　　　　　１０　　Ｆセチル／
ステアリルアルコール〔コンぞア（ＯＯＮＤ１ｅム）に
より１アルホール（ＡＩ、）Ｉ’ＯＩ、）０１６／１８
″の名抽で販売１　　　　　　　　　　８ｆセチル／ス
テアリル硫酸ナトリウム〔ヘンケル（引ＣＮＫＩＬ）に
より１ラネツト（”　ＬＡＩＪＫ’ｒＴＥ）ワックスｇ
”の名称で販売）　　　　　　　　　　　　０．５　ｆ
オキシエチレン化ヒマシ油〔ローンデーランによＪ’）
”　−４＝Ａ／Ｌｚ’／−ル（ＯＩＣＭＵＩＪＯＬ）　
Ｂの名称で販売）１　　　Ｆオレイン酸ジェタノールア
ミド　　　　　１．５Ｆアンモニア′ｆ？ｏ（２２°Ｉ
ｔ’　−メ）　　　　　　０．２５Ｆ水（十分ＩＩＩ）
１００ｆ 組成物の−１は８．７である。 この混合物を標白した毛髪に２８℃で３５分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪をマン
セル色表示で７ＹＲ７／１６に着色する。 例１７ 次の染色組成物を製造する： １−（２’−アミノ−５′−ニトロフェノキシ）−３−
Ｎ−（β−ヒＶロキシ エチル）−アミノプロパン−２−オール　０．４ｔ２−
ブトキシェタノール　　　　　　　　１０　　ｆセチル
／ステアリルアルコール（コンデアにより１アルホール
０１６／１８”の名称で阪＊）８ｒセチル／ステアリル
硫酸ナトリウム（ヘンケルにより１ラネットワックスＩ
Ａｍの名称で阪売）　　　　０．５ｆオキシエチレン化
ヒマシ油（ローンデーランにより１セムルソールＢ１の
名称で鈑売）　　　　　　　　１ｔオレイン酸ジエタノ
ールアミｖ　　　　　　１．５ｔトリエタノールアミン （活性成分１〇−含有）　　　　　　　　Ｑ、４　Ｆ水
（十分量）　　　　　　　　　　　　　１００　　ｆ組
成物の−は８．７である。 この混合物を―白した毛髪に２８℃で３０分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後、この混合物は毛髪をマ
ンセル色嵌示で７．５　Ｙ　８．５／１１に着色する。 例１Ｂ 次の染色組成物を製造する： １−　（３’−ニトロ−４′−アミノフェノキシ）−３
−Ｎ−プロピルアミノプロパ７−２−７Ｆ−ル１ｊＰｏ
クロリ）Ｉ［１，１５ｆ３−ニトロ−４−Ｎ′−メチル
アミノ−Ｎ−（β−アミノエチル）−アニリ ン　ゾヒドロクロリげ　　　　　　　　Ｄ、０７６ｆ２
−ブトキシェタノール　　　　　　　　１０　　ｆヒド
ロキシエチルセルロース［ユニオンカーバイドから拳セ
ロサイズ（ＯｆＣＬＬＯＢＩＺＪｌ）ＷＰＱ３　’の名
称で１ｉｌｌｌ臀）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２１ジメチルーアルキルーヒドロキシエチルーアン
モニウムデロミｖ（アルキル鑵獣所誘導体）２ｔアンモ
ニア婢液（２２ｐボーメ’）　　　　　　０．２５Ｆ水
（十分子）　　　　　　　　　　　　　１００　　ｆ組
成物の−は８．５である、 この混合物を９０１ｓ天然　白髪に２８℃で２５分間施
用すると、リンスおよびシャンプー後この溝１合物は毛
髪を銅色味の、淡撮色に着色する。 例１９ 次の染色組成物を製造する： １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）−３
−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ ノプロパン−２−オールヒｒロクロリ）’　　０．０５
ｆ５−ニトロ−４−Ｎ’−（β−アミノエチル）−アミ
ノ−Ｎ、Ｎ−シー（β −ヒドロキシエチル）−アニリンジ ヒＦロクロリＦ　　　　　　　　　　　　Ｏ，０７ｆ６
−ニトロ−４−アミノ−６−メチル −Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）− アニリン　　　　　　　　　　　　　　０．０３ｆ２−
ブトキシェタノール　　　　　　　　１０　　ｔエチレ
ンオキシ）′４モルでオキシエチレン化さね、たノニル
フェノール （ローンデーランにより１セムルソールＮＰ４”の名称
で販費、）　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
　　　ｆエチレンオキシＦ９モルでオキシエチ レン化されたノニルフェノール （ローンデーランにより１セムルソールＮＰ、”の名称
で鈑亮）　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　
ＦエチレンオキシＦ２モルでオキシエチ レン化すれたオレイルアルコール　　　１．５ｆ工チレ
ンオキシｖ４モルでオキシエチ レン化されたオレイルアルコール　　　１．５ｆトリエ
タノールアミン （活性成分２０％含有）　　　　　　　　１，５を水（
十分量）　　　　　　　　　　　　　１００　　Ｆ組成
物の−１は８．４であるわ この化合物を９０ｑｂ天然　白髪に２８℃で２０分間施
用すると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪
を淡紅味ベージュ色に着色する。 例２０ 次の染色組成物を製造する： １−（クーアミノ−４′−二トロフエノキシ）−３−ア
ミノプロパン−２−オール　０．２ｆ３−ニトロ−４−
Ｎ−（β−ヒＰロキシエチル）−アミノフェニル−β−
ヒ ドロキシプロピル　エーテル　　　　　［１，０８ｆ３
−ニトロ−４−アミノ−Ｎ−（β− ヒドロキシプロピル）−アニリン　　　０．０６Ｆ２−
Ｃａ’−ＣＭ、ｗ−ジヒｒロキシエチルアミノ）−アニ
リン）　−５−Ｎ’−（β−ヒドロキシエチル）−アミ
　　０．５　ｆノー１，４−ペンプキノン　　　　　　
　　Ｏ，Ｓ　ｔ２−ブトキシェタノール　　　　　　　
　１０　　ｆコプラ脂肪敵のジェタノールアミド　　　
２．２Ｆラウリン＃０．８　Ｆ エチレンゲリコール七ノエチルエーテル　　　　　　　
２ｆ七ノエタノールアミン　　　　　　　　　　１を水
（十分ｉｔ）　　　　　　　　　　　　　１（１０を組
成物の−は７である。 この撰金物を漂白した毛髪に３０℃で２０分分間用する
と、リンスおよびシャンプー後この混合物は＠髪を一色
味デロンｒに着色する。 例２１ 次の染色組成物を製造する： １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）−３
−Ｎ−プロピルアミノプ ロパン−２−オールモノヒｒロクロリｌ−”　　　（１
，０６５ｆ２−Ｎ−（β−ヒげロキシェチル）− アミノー５−ニトロフェノール　　　　０．０３５ｆ３
−ニトロ−４−ｙ−メチルアミノ− Ｎ、Ｎ−ジー（β−ヒＶロキシエチ ル）−アニリン　　　　　　　　　　　［１，２１ｆ３
−ニトロ−４−アミノ−６−メチル −Ｎ−（β、ｒ−ジヒＰロキシデロ ビル）−アニリン　　　　　　　　　　０．０５ｆ２−
ブトキシェタノール　　　　　　　　１０　　ｔカル〆
キシメチルセルロース　　　　　　２ｔラウリル［Ｆア
ンモニウム　　　　　　　５ｆトリエタノールアミン　
　　　　　　　　０．１２５Ｆ（活性成分２０慢含有） 水（十分？）　　　　　　　　　　　　　　１００　　
Ｆ組成物の−は７である。 この混合物を捧白した毛Φに３０℃で２５分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪を金色
味砂色に着色する。 例２２ 次の染色組成物を製造する： １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）−３
−アミノプロパン−２− オール　　　　　　　　　　　　　　　　［１，０５Ｓ
Ｆ１．４，５．８−テトラアミノアントラキノン　　　
　Ｑ、１０５ｆ２−アミノ−３−ニトロトルエン　　　
ｆｌ、０５５ｆ３−ニトロ−４−アミノ−６−メチル −Ｎ−（β−アミノエチル）−アニリン　　０．０３ｆ
プロピレン　グリコール　　　　　　　　１０　　ｔセ
チル／ステアリルアルコール（コンデアにより１アルホ
ール０１６／１８＝の名称で販売）　　　Ｂｅ七チル／
ステアリル＃ｉｌＦナトリウム（ヘンケルにより１ラネ
ツトワツクスｌ”の名称で販売＞　　　　０．５ｔオキ
シエチレン化ヒマシ油（ローンデーランにより”セムル
ソールＢ’の名称で販売）１ｆオレイン階ジェタノール
アミ）Ｆ　　　　　　１，５　ｔトリエタノールアミン （活性成分２０優含有）　　　　　　　　２１水（十分
量）　　　　　　　　　　　　　１００　　を組成物の
−は９である。 この混合物を９〇−天然　白髪に２８℃で４０分間施用
すると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪を
金色味プロントｉζ着色する。 例２３ 次の染色組成物を製造する： １−（２’−アミノ−５′−ニトロフェノキシ）−３−
アミノプロパン−２−オール　０．１ｆ３−二トローし
Ｉ−（β−アミノエ チル）−アミノフェノキシエタノール　０．１５ｆ３−
ニトロ−４−アミノ−６−メチル −Ｎ−（β、ｒ−ゾヒドロキシデロ ビル）−アニリン　　　　　　　　　　０．０５Ｆ３−
ニトロ−４−Ｍ′−メチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジー（β−
ヒげロキシエチ ル）−アニリン　　　　　　　　　　　０．５ｆプロピ
レングリコール　　　　　　　　　１０　　ｆヒＦロキ
シエチルセルロース（ユニオンカーハイＦにより１セロ
サイｒＷＰＯ３”の名称で＆Ｉｌ／売２ｆジメチルーア
ルキルーヒドロキシエチ ／ＬＡ−アンモニウム　ヂロミド （アルキル−獣脂誘導体）　　　　　　　２ｆアンモニ
アｌ＃液（十分量）−８ 水（十分量）　　　　　　　　　　　　　ＩＱＱ　　ｒ
この混合物を、麦わら色に簾白した毛９４こ２８′Ｃで
２５分間楕用すると、リンスおよびシャンデー後この混
合物は毛髪を憎い一色峠の栗色に電電する。 例２４ 次の染色組成物を製造する： １−　（３’−二トロー４′−アミノフェノキシ）−６
−アミツデロパンー２− オール　　　　　　　　　　　　　　　０．５２１−（
ｚ−アミノ−５′−ニトロフェノキシ）−３−アミノプ
ロパン−２−オール　０．２ｔ６−ニトロ−４−アミノ
−ｙ−（β− ヒドロキシエチル）−アニリン　　　　０．１５ｆ６−
ニトロ−２−Ｎ’−（β−アミノエチル）−アミノ−Ｎ
、Ｎ−シー（β −ヒドロキシエチル）−アニリンジ ヒドロクロリド　　　　　　　　　　　０．２ｔヒげロ
キシエチルセルロース　　　　　　２ｔラウリル横酸ナ
トリウム　　　　　　　　５ｆアンモニア溶液（２？ボ
ーメ）　　　　　　０．２５Ｆ水（十分量）　　　　　
　　　　　　　　１００　　ｆ組成物の−は９である。 この混合物を漂白した毛髪に２８℃で２０分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後との混合物は毛髪を赤味
−合番と増色する。 例２５ 次の染色朝成智を製造する： １−　（７、４’−シアミノフェノキシ）−３−アミノ
プロパン−２−オール　ト リヒドロクロリＹ　　　　　　　　　　　　ｏ、１１ｒ
し・戸ルシノール　　　　　　　　　　　　　０．（１
８ｆパラ−フェニレンジアミン　　　　　　　０．３ｆ
４−アミノ−Ｎ、Ｈ−ジー（β−ヒドロキシエチル）−
アニリン　ジヒｒロクロリＶ　Ｏ，６ｔ３−ニトロ−４
−アミノ−Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル−アニリン　
　　　　０．５ｆ５−Ｎ−メチルアミノ−４−ニトロフ
ェノキシエタノール　　　　　　　　　　０．３ｆ七チ
ル／ステアリルアルコール（コンデアにより１アルホー
ル０１６／１８”の名称で販売）　　　　　８１セチル
／ステアリル健酸ナトリウム（ヘンケルに才り１ラネツ
トワツクスＥ＃の名称で販売）　　　　　Ｑ、５　ｔオ
キシエチレン化ヒマシ油（ローンプーラ　　　１ｔンに
より１セムルソールＢ”の名称で販売）オレイン酸ジ・
エタノールアミド　　　　　１．５ｔジエチレントリア
ミン五酢晒の五ナトリウム塩（１マスクオール（Ｍム８
ＱＵＯＩＪ）ＤＴＰＡ　’の名称で敗光）　　　　　　
　　　　　　　　　２．５　ｆ亜ｖＬ酸水素ナトリウム
溶液（３望ざ一メ）１ｔアンモニア溶液（２２°ボーメ
）１１ｆ水（十分Ｉｌ）　　　　　　　　　　　　　１
００　　Ｆ組成物の−は１０．１である。 ２０容を雀度の過酸化水車１００ｔを使用時に添加する
。 この混合物を、麦わら色に標白した毛髪に３０℃で３０
分間施用すると、リンスおよびシャンプー後、この混合
物は毛髪を＃１褐會に着色する。 例２６ 次の染色組成物を製造する： １−　（２’　、　４’−ジアミノフェノキシ）−３−
アミノプロパン−２−オール　ト リヒＶロクロリＰ０．４　ｆ しψルシノール　　　　　　　　　　　　　０．１ｆメ
タ−アミノフェノール　　　　　　　　０．１＾ｔパラ
−フェニレンジアミン　　　　　　　０．１２５Ｆパラ
−アミノフェノール　　　　　　　　０．１３ｆＮ−メ
チル−パラアミノフェノールスルフアート　　０．３ｆ
２−メチル−４−アミノ−５−ニトロフェノール　０．
４ｔ工チレンオキシド４モルでオキシエチレン化したノ
ニルフェノール〔１ゲルランド （ＧＫＲＬＡＮＤ）’ＩＣヨリ”　Ｌ’ム：ｌバール（
ｐｇｙｃｏｐＡｂ）　３３４　’ノ名称テｔ＆ＬＦｒ−
）　　　　２１　　　ｔエチレンオキシド９モルでオキ
シエチレン化したノニルフェノール（Ｊｙａルランドに
よりルムコパール３４９”の名称で販売）２４Ｆオレイ
ンＩｌｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　４ｆ２−
ブトキシェタノール　　　　　　　　３ｔエタノール（
９６°＃１度）１０ｔ ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩（＠マス
クオールＤＴＰＡ”の名称で販売’）　　　２．５Ｆ亜
硫酸水素ナトリウム婢液（３５°ボーメ）１　　ｔアン
モニア溶液（２２°ボーメ）１０ｆ水（十分量）　　　
　　　　　　　　　　１００　　ｆ組ｂｔｔ物の−は１
０．５である。 ２０谷會強度の逼酸化水素７５Ｆを使用時に添加する。 この混合物を９０１天然白髪番こ３Ｏ℃で２５分間施用
すると、リンスおよびシャンプー後、この混合物は毛髪
を灰色味を色に着色する 例２７ 次の染色組成物を製造する： １−　（２’　、　５’−ジアミノフェノキシ）−３−
アミノプロパン−２−オール　ト リヒドロクロリド　　　　　　　　　　０，１５３ｔ２
．６−シメチルー３−アセチルアミノフェノール　　　
　　　　　　　　　　Ｏ，Ｏ？９ｙエチレンオキシド４
モルでオキシエチレン化されたノニルフェノール（プル
ランＦ−こよりルムコパール３５４＃の名称で販売）２
１ｆ工チレンオキシＰ９モルでオキシエチレン化すワ、
たノニルフェノール（Ｊｙａルラン囮こよりルムコパー
ル３４９”の名称で駅売）２４ｔオレイン酸　　　　　
　　　　　　　　　　４ｆ２−ブトキシェタノール　　
　　　　　　３ｆエタノール（９６°＃度）　　　　　
　　　　１ＯＶジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリ
ウム虐（１マスクオールＤＴＰＡ”の名称で蘭莞）　　
　　３．５Ｆアンモニア溶液（２２°〆−メ）１０ｆ水
（十分量）　　　　　　　　　　　　　１ｏｏ　　を組
成物の−１は１０．５である。 ２０容量！１度の一酸化水＊１００Ｆを使用時に添加す
る。 この混合物を９０チ天然白髪に３０℃で２５分間施用す
ると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪を青
灰色に着色する。 例２８ 次の染色組成物を製造する： １−（２，５−ジアミノフェノキシ）−３−アミノプロ
パン−２−オール　ト リヒドロクロリド　　　　　　　　　　０．６３ｆ２−
メチルレゾルシノール　　　　　　　０．１４ｆ３−ア
セチルアミノフェノール　　　　　０．１３５ｆ２．４
−ジアミノフェノキシエタノールジヒドロクロリド　　
　　　　　　　　　０．０６ｆ６−ニトロ−４−アミノ
−６−メチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アニリ
ン０．２１５ｆ１−　（３’−二トロー４′−アミノフ
ェノキシ）−６−アミツデロパンー２−オール　　０．
３ｔアクリル酸ポリマー（分子量２−３百万、グツｒリ
ッチケミカル社により １カルだボール９３４″の名称で駅売）　　　　１．５
２アルコール（９６°−菅）１１ｆ ２−ブトキシェタノール　　　　　　　　５ｔトリメチ
ルセチルアンモニウムデロミ）ＰＩＦエチレンシアミア
ミ酢酸 （１トリｃ１７（Ｔｌ’ｌＩＩ、０Ｎ）Ｂ　”の名称で
１９ｉ９）　　　（１，１２７７モニ７＃＊（２２’＆
−メ）　　　　　　１０　　ｔチオグリコール酸　　　
　　　　　　　　　０．２ｆ水（十分１）　　　　　　
　　　　　　　１００　　を組成物の−は１０である。 ２０容を強度の−Ｊ４陣化水素１００ｆを使用時に添加
する。 この混合物を、麦わら合にシ白した毛髪に３０℃で２５
分間−川すると、リンスおよびシャンプー後この混合物
は毛髪を保“色に酸色する。 例２９ 次の染色和我物を製造する： １−　（２’　、　５’−ジアミノフェノキシ）−３−
アミノゾロパン−２−オール　ト リヒドロクロリド　　　　　　　　　　０．５０６ｆ２
．４−ジアミノフェニル−β−ヒドロキシプロピル　エ
ーテルジヒげロクロリド０．２り５ｔエチレンオキシド
４モルでオキシエチレン化したノニルフェノール（ロー
ンデーランにより１セムルソールＩＰ４”の名称で賭１
ｆｆ、’）　　１２　　ｆエチレンオキシｒ９モルでオ
キシエチレン化したノニルフェノール（ローンデーラン
により１セムルソールＨＰｏ’の名称で瞼売）１５ｆ工
チレンオキシド２モルでオキシエチレン化り、　タオレ
イルアルコール　　　　　１＃５ｆ工チレンオキシｙ４
モルでオキシエチレン化シたオレイルアルコール　　　
　　１．５ｆプロピレングリコール　　　　　　　　　
６ｆエチレンジアミン四酢酸 （１トリロンＢ”の名称で販売）　　　　（１，１２ｆ
アンモニア溶液（２２°ピーメ）１１ｆチオグリコール
酸　　　　　　　　　　　　０・６１水（十分ｌ）　　
　　　　　　　　　　　１００　　ｔ＃Ａ放物の−１は
９．９である。 ２０輯會強度の過酸化水素１００１を使用時に添加する
。 この混、合物を９０嗟天然白髪に２８℃で３０分蘭島用
すると、リンスおよびシャンプー後この混合物毛髪を紬
′＃合に着色する。 例６０ 次の染Ｐ組成物を製造する＝ １−（２’、４’−ジアミノフェノキシ）−３−アミノ
プロパン−２−オール　ト ＩＪヒ）ＦＯりＯす）Ｆ　　　　　　　　　　　　［１
，２５ｆパラ−フェニレンシアミン　　　　　　　ｏ、
ｏｓ８ｔエチレンオキシド２モルですキシエチレン化し
たオレイルアルコール　　　　　　　　　　４．５ｆ工
チレンオキシド４モルですキシエチレン化したオレイル
アルコール　　　　　　４．５ｔ工チレンオキシＰ１２
モルですキシエチレン化シたオレイルアミン〔アーマ−
ヘス （ムＲＭＯＵＲ１ｌＫ１ｉ１Ｂ）　ｊこより鶴エトメー
ン（ＩＴ）１０ＭＫＩＮ）　Ｔｏｌ寓”の名称で販売）
　　　　　４．５ｆコプラ脂肪酸のりエタノールアミド
　　　９ｆプロピレングリコール　　　　　　　　　４
ｔ２−ブトキシェタノール　　　　　　　　８ｔエタノ
ール（９６°Ｓ縦）　　　　　　　　　　６ｆジエチレ
ントリアミン五酢酸の五ナトリウム鳩（′マスクオール
ＤＴＰＡ”の名称で販売）　　　　　２を千オグリコー
ル＃　　　　　　　　　　　　　Ｑ、５　Ｆアンモニア
酢液（２２°ざ一メ）　　　　　　１０　　Ｆ水（十分
量）　　　　　　　　　　　　　１００　１組成物の−
は１０．３である。 ２０春量４１廖の過階化水素８５Ｆを使用時ζζ加える
。 この混合物を９０チ天然白髪に３０℃で２５分間施用す
ると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪を暗
實色に着色する。 例３１ 次の染色組成物を製造する： １−　（２’　、　４’−ジアミノフェノキシ）−３−
アミノプロパン−２−オール　ト リヒげロクロリｙ　　　　　　　　　　　　ｏ、１２ｔ
パラ−アミノフェノール　　　　　　　　０．０４５ｆ
七チル／ステアリルアルコール（コンデアにより１アル
ホール０１（５／１８　’の名称で販売）１９ｆ２−オ
クチルドデカノール（ヘンケルにより１エウｌ　７−　
／Ｌ／　（ＩＣＵＴＡＮＯＬ）Ｇ　’の名称で販売）４
．５Ｆ工チレンオキシド１５モルを含有する七チル／ス
テアリルアルコール〔ヘンケルにより１メルゼタール（
Ｍ五ＩＩＧＩＴムｂ）　ａｓ　１５／ｌ”の名称で販売
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５　Ｆラ
ウリルａｍアンモニウム （活性成分３０優含有）１２を 次の繰返し単位を有する陽イオン性ボリマ一二ペンジル
アルコール　　　　　　　　　　２ｔアンモニアＷ４液
（２２°ざ−メ）１１ｔエチレンジアミン四酢酸 （１トリロンＢ′の名称で販売）　　　　ｊｆ亜蛯酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　　１．２ｆ水（十分量）
　　　　　　　　　　　　　１００　　ｆ組成物の−は
１０である。 ２０容ｔｉｔ’の過酸化水＊７５ｆを使用時に添加する
。 この混合物を嫉白した毛髪に２８℃で２０分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪をや鮭
味シャンにン色にシ色オ′る。 例５２ 次の染色組成物をｌｌｌ１造する： １−　（２’　、　４’−ジアミノフェノキシ）−３−
アミノプロパン−２−オール　ト リヒＰロクロリＩ−”　　　　　　　　　　　　０．０
５ｆし１戸ルシノーｌし　　　　　　　　　　　　　０
．１５ｆメタ−アミノフェノール　　　　　　　　０．
０８５９２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒＶロキシエチル
）−アミノフェノール　　　　　０．０９１パラ−フェ
ニレンジアミン　　　　　　　０．１ｆ２−アミノ−３
−ニトロフェノール　　　ｒｌ、４０５ｆ３−ニトロ−
４−アミノ−６−メチル−Ｎ−（β−アミノエチル）−
アニリン　０．０８Ｆアクリル飯ポリマー（分子１１２
−３百万、メツドリツチケミカル社により１カルデボー
ル９３４”の名称で販売）　　　　　　　　　　１，５
ｔアルコール（９６°晴１１）　　　　　　　　　１１
２２−ブトキシェタノール　　　　　　　　５Ｆトリノ
チルセチルアンモニウムデロミｖ　１　ｔエチレンジア
ミン四酢酸 （′″トリロンＢの名称で販売）　　　　Ｑ、１　ｔア
ンモニア溶液（２２′１〆一メ）１０２千オグリコール
酸　　　　　　　　　　　０．２を水（十分量）　　　
　　　　　　　　　　１００　９組放物の−は１０．３
である。 ２０容景強電の１酸化水素１００ｆを使用時に添加する
。 この混合物を、麦わら色に漂白した毛譬番ζ２８℃で３
００′間施用するとリンスおよびシャンプー後この混合
物は毛髪を赤銅色味の中１＋’ｌｆの負負に嬌色する。 例３６ 次の染色１成物を製造する： １−　（３’−メチルアミノ−４′−ニトロフェノキシ
）−３−アミノ−プロパン− ２−オール　モノヒドロクロリド　　　［１，３ｔ３−
二トロー４−アミノ−６−メチル−Ｎ−（β−ヒＶロキ
シエチル）−アニリン　０．８ｔ１．４，５．８−テト
ラアミノアントラキノン　　０．０６ｆ２−ブトキシェ
タノール　　　　　　　　１０　　Ｆヒドロキシエチル
セルロース（ユニオンカーパイｒξこより１セロサイズ
ｗｐ０３”の名称で販売）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２ＦジメチルーアルキルーヒＶロキシエチル
ーアンモ、−、ラム　デロミｒ （アルキル−獣脂訪導体）　　　　　　　　２ｆ水（十
分量）　　　　　　　　　　　　　　１００　２組放物
の−は７である。 この混合物を漂白した毛髪化３０℃で２０分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪を淡い
銅色に着色する。 例３４ 次の染色組成物を製造する： １−　（５’−メチルアミノ−４′−二トロフエノキシ
）−２−アミノデロパノール モノヒｒロクロリｙ　　　　　　　　　　１ｔ２−ブト
キシェタノール　　　　　　　　１０　　ｔセチル／ス
テアリルアルコール（コンＰアにより１アルホールＯ１
５／１８　’の名称で販売）８ｆ七チル／ステアリル硫
酸ナトリウム（ヘンケルにより１ラネットワックスｍ’
の名称で販売）０．５ｆオキシエチレン化ヒマシ油（ロ
ーンデーランにより１セムルソールＢ’の名称でｌＩ［
）　　　１　　　ｔオレイン酸ジェタノールアミｒ　　
　　　　１．５　ｔトリエタノールアミン（２０憾水＃
棲として）　２　−水（十分量）　　　　　　　　　　
　　　　１００　２組放物のめは７．５である。 この混合物を漂白した毛髪に２８℃で３０分間施用する
と、リンスおよびシャンプー後、この混合物は毛髪をマ
ンセル色表示で４．５　Ｙ　８．５／１３に着色する。 例３５ 次の染色組成物を製造する： １−　（２’　、　４’−ジアミノフェノキシ）−６−
ジメ子ルアミノプロパン−２−オ ール　　トリヒｒロクロリｒモノヒトラード０．Ｆ１３
６＃パラ−フェニレンジアミン　　　　　　　０．２５
６ｆ工チレンオキシド４モルを含有するノニルフェノー
ル（ローンデーランにより１セムルソールＮＰ、’の名
称で販売）２１ｆ エチレンオキシｖ９モルを含爽するノニルフェノール（
ローンデーランにより１セムルソールＮＰ、　’の名称
で欺＊）２４　　ｔオレイン酸　　　　　　　　　　　
　　　　４ｆ２−ブトキシェタノール　　　　　　　　
３ｆエタノール（９６°ｍＷ’）　　　　　　　　　１
０　　ｆジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム（
＠マスクオールＤＴＰＡ　”の名称で販売）　　２・５
ｆ千オグリコール酸　　　　　　　　　　　０．６ｆア
：ｚｖ−二７Ｈｆｌ　（２２°２１′ｅ−１＞１０を水
（十分Ｎ）　　　　　　　　　　　　　１００　　Ｆ組
成物の−は１０．２である― ２０谷量強度の過酸化水素１２０ｆを使用時に添加する
。 この混合物を９０チ天然毛髪に２８℃で２５分間ｊ１＃
４すると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪
を暗青色に着色する。 例３６ 次の染色組成物を製造する： ２−ヒげロキシ−５−（２’、４’−ジアミノフェノキ
シ）−プロピル−トリメチ ルアンモニウムクロリド　ジヒｙロク ロリｒ　ヘミヒトラード　　　　　　　　０．５５ｆパ
ラ−フェニレンジアミン　　　　　　　０，１０８ｆエ
チレンオキシド４モルでオキシエチレン化したノニルフ
ェノール（ｒルランＶによりルムコパール３３４＃の名
称で阪’Ｊ’）２１Ｆ工チレンオキシド９モルでオキシ
エチレン化シタノニルフェノール（ｒルランーによりル
ムコパール３４９＃の名称で販売）２４ｒオレインＩＩ
　　　　　　　　　　　　　　　　４ｔ２−ブトキシェ
タノール　　　　　　　　３ｔエタノール（９６°ｌ１
１度）１０ｔ ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩（１マス
クオールＤ’ｒＰＡ　’の名称で販売）　　　２．５を
亜硫酸水素ナトリウム溶液（３５°だ一メ）１　　ｔア
ンモニア溶液（２２°ボーメ）１０？水（十分ｔ）　　
　　　　　　　　　　　１００　　Ｆ組成物の−は１０
である。 ２０答量強鞭の過酸化水素１００ｆを使用時に重加する
。 この混合物を９０畳天然毛髪に３０℃で２０分間施用す
ると、リンスおよびシャンプー後との混合物は毛髪を青
灰色に着色する。 例３７ 次の染色組成物を製造するニ ールートリヒドロクロリド　モノヒｒラード　０．３５
ｆパラ−アミノフェノール　　　　　　　　０．１０９
Ｆアクリル酸ポリマー（分子量２−３百万、ｌツ闘すッ
チケミカル社により “カルボボール９３４＃の名称で販売）５ｖエタノール
（９６°＃ｒｌＩＬ）１１ｆ２−ブトキシェタノール　
　　　　　　　５Ｆトリメチルセチルアンモニウムゾロ
ミド　２ｔエチレンジアミン四酢５２　　　　　　　　
０．２　Ｆ（″″トリロンＢの名称で販売） アンモニア＃ｇ（２２０ボーメ）１０ｆ亜健酸水素ナト
リウムｆ１４液（５りざ−メ）１を水（十分ｉｔ）　　
　　　　　　　　　　　１００　　Ｆ組成物の−は９．
８である。 ２０容量強度の過酸化水素１００ｆを使用時に添加する
。 この混合物を白色に漂白した毛髪番こ２８℃で２５分間
施用すると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛
髪を金色光沢の淡紅色番こ着色する。 例３８ 次の染色組成物を製造する： １−（り、４′−ジアミノフェノキシ）−３−ジメチル
アミノプロパン−２−オ ール　トリヒｒロクロリドモノヒドラート　　０　、１
３ｆパラ−フェニレンジアミン　　　　　　　０．０８
ｆパラ−アミノフェノール　　　　　　　　Ｑ、１６２
し１戸ルシノール　　　　　　　　　　　　　０．１３
Ｆメタアミノフエノール　　　　　　　　　０．０９ｆ
２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミ
ノフェノール　　　　　０．１ｆ３−Ｎ−メチルアミノ
−４−ニトロフェノキシエタノール　　　　　　　　　
　０．０３Ｆ工チレンオキシド２モルでオキシエチレン
化シたオレイルアルコール　　　　　４．５ｔ工チレン
オキシド４モルでオキシエチレン化シタオレイルアルコ
ール　　　　　４．５ｔエチレンオキシ）Ｆ１２モルで
オキシエチレン化したオレイルアミン（アーマ−ヘスに
より１エトメーンＴＯ□、′の名称で販売）　　　　４
．５ｔコプラ脂肪酸のジェタノールアミド　　　９ｆプ
ロピレングリコール　　　　　　　　　４ｆ２−ｆトキ
シエタノール　　　　　　　　　８ｆエタノール（９６
°濃度）　　　　　　　　　　６ｔジエチレントリアミ
ン五酢酸の五ナトリウム塙（１マスクオールＤＴＰＡ　
”の名称で販売）２ｆヒげロキノン　　　　　　　　　
　　　０．１５ｆ亜硫酸水素ナトリウム溶液（３５°ゲ
ーメ）　１．３　Ｆアンモニア浴液（２２°〆−メ）１
０ｆ水（十分量）　　　　　　　　　　　　　１００　
　を組成物の−１は１０である。 ２０容を強度の過酸化水素１２０ｔを便用時に添加する
。 この混合物を９０％天然白髪に２８℃で２５分間施用す
ると、リンスおよびシャンプー後この混合物は毛髪を薄
茶色に着色する。 例３９ 次の染色組成物を製造する： １−　（７、４’−ジアミノフェノキシ）−３−ジメチ
ルアミノプロパン−２−オ ール　トリヒｒロクロリｒモノヒＰラード　０．２５Ｆ
パラ−フェニレンシアミン　　　　　　　０．４ｔパラ
−アミノフェノール　　　　　　　　０．６ｆ２−メチ
ルレゾルシノール　　　　　　　０．４２２−メチル−
５−Ｍ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノフェノール
　　　　　０．２５ｔ２−アミノ−６−ニトロフェノー
ル　　　０．２ｆ工チレンオキシド４モルでオキシエチ
レン化したノニルフェノール（ｒルランドによりルムコ
パール５３４”の名称で販売）２１ｆ工チレンオキシド
９モルでオキシエチレン化したノニルフェノール（ｒル
ランｒによりルムコパール３４９′の名称で駅売）２４
Ｆオレイン酸　　　　　　　　　　　　　　　４ｆ２−
ブトキシェタノール　　　　　　　　５ｆ工ｉ／−ル（
９６°Ｔａ、度）１ｏｆ ゾメチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塙（″マス
クオールＤＴＰＡ　’の名称で収光）　　　２．５ｆ−
硫峻水章ナトリウム婢液（３５°ボーメ）１ｔアンモニ
ア婢ｆｉｌ（２？メーメ’）　　　　　　１０　　ｆ　
　　　　’水（十分量）１ｏｏｆ 組成物の−は１０．１である。 ２０賽量強慶の過酸化水素１２０ｆを使用時に添加する
。 この混合物を麦わら色に洋白した毛髪に３０℃で１５分
間鵬用すると、リンスおよびシャンプー後この混合物は
毛髪を銅色味栗色に着色する。 例４０ 次の染色組成物を製造する： １−　（２’　、　４’−シアミノフェノキシ）−３−
ジメチルアミノプロパン−２−オ ール　トリヒげロクロリｒモノヒトラード　０．０７５
Ｆパラ−フェニレンジアミン　　　　　　　０．２０ｆ
Ｎ、Ｍ−シー（β−ヒｙロキシエチル）−パラフェニレ
ンジアミン　ジヒドロクロリド　０．０９ｆＮ−メチル
−パラアミノフェノールスルフアート０．１１５１２−
メチルレゾルシノール　　　　　　　０．３ｔメタ−ア
ミノフェノール　　　　　　　ｏ、ｏｅｓｔｌ−アミノ
−２−二トロー４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ア
ミノ−５−メチルベンゼン０．１８ｆ３−ニトロ−４−
Ｎ−（β−アミノエチル）−アミノフェノキシエタノー
ル　　０．１５ｆ七チル／ステアリルアルコール（コン
デアにより１アルホール０１６／１８Ｉｒｉ＃）名称テ
＃Ｊｋ売）８　？セチル／ステアリル硫酸ナトリウム（
ヘンケルにより１ラネツトワツクスＩ［！”の名称で瞼
売）　０．５　ｆオキシエチレン化ヒマシ油（ローンデ
ーランにより１セムルソールＢ＝の名称で瞼売）１ｔオ
レイン酸Ｖエタノールアミド　　　　　１．５ｔジエチ
レントリアミン五酢酸の五ナトリウム塙（＠マスクオー
ルＤ’ｒＰＡ　”の名称で瞳光）　　　２．５ｆメルカ
プトコハク酸　　　　　　　　　　　０．５２アンモニ
ア婢液（２２０ざ−メ）１１ｖ水（十分量）　　　　　
　　　　　　　　１００　１組放物の−は９．３である
。 ２０容量強度の過酸化水ｋＩｇ１００ｆを使用時に添加
する。 この混合物を９０１天然白髪に２５℃で２５分間施用す
ると、リンスおよびシャンプー後、との混合物は毛髪を
銅色光沢のある濃紫色ζこ着色する、例４１ 次の染色組成物を製造する： ２−ヒｒロキシ−３−（り、ｌ−ジアミノフェノキシ）
−デロビルートリメチルアンモニウムクロリＶジヒドロ
クロリＶへミヒドラート肌１ｔパラートルイレンジアミ
ンジヒｒロクロリＹ　　ｏ、ｏｓｓｔパラ−アミノフェ
ノール　　　　　　　　０．１５５ｆし・−ルシノール
　　　　　　　　　　　　　０．０８Ｆメダーアミノフ
エノール　　　　　　　　０．０９ｔ２−メチル−５−
Ｎ−（β−ヒｒロキシエチル）−アミノフェノール　　
　　　０．１ｆアクリル酸ポリマー（分子量２−５百万
、グツドリッチケミカル社により１カルゲボール９３４
＃の名称で販売）　　　　　　　　　　　１．５２エタ
ノール（９６°濃度）１１ｔ ２−ブトキシェタノール　　　　　　　　５Ｆトリメチ
ルセチルアンモニウム　デロミＰ　　　　１ｔエチレン
ジアミン四酢醗 （１トリロンＢ２の名称で販売）　　　　Ｑ、１　Ｆア
ンモニア溶液（２２′。ざ−メ）１０ｔチオグリコール
酸　　　　　　　　　　　０．２Ｆ水（十分？）　　　
　　　　　　　　　　１００　　ｆ組成物のｐ）ｊは９
．９で２Ｆ−５る。 ２０容１１強芝の過酸化水素１００ｔを使用時に添加す
る。 このａ合物を９０チ天然白髪に２８℃で２５分間施用す
ると、リンスおよびシャンプー後この混合物は手生を一
茶色に着色する。 以上に配した実施例は本発明を限黛するものではなく、
本発明の範囲をかえることなしに所望のｆｌ！を刃口え
得ることは明らかである手　　続　　補　　正　　書　
（方式）％式％ １、事件の表示　　　　昭和５８年特許願第１０００７
号３　補正をする者　事件との関係　　　特許出願人口
　　　　　　　し　　　　　　　ア　　　　　　　ル４
　代　理　人　　東京都港区赤坂１丁目１番１４号・溜
池東急ビル６　補正により増加する発明の数 ７　補正の対象　　　　　　　明　細　書（浄書・内容
に変更なし）８、補正の内容　　　　　　別紙のとおり
　　１・￥４’ｐ２Ｌ−３ノー、Ｑ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 （本式にお−て、 Ｙは２個の同一のまたは異なった、４個以下の炭素原子
   な有する低級アルキルまたは低級ヒＰロキシアルキル置
   換基４ｆ勇わし、これら２個の基はそれらが結合してい
   る窒Ｓ原子と共にモルホリンまたはピペリジン複累ｓｒ
   ｓ成して−るかまたは形成しておらず、またＹを構成す
   る置換基の一つまたは両方はムかＮ’ｌｖ＠わすと会に
   限り水ｌｌ！原子な表わしてもよく、Ｙ′は４個以下の
   炭′Ｓ原子を有する低級アル牛ル置換基な表わし、Ｘは
   陰イオンを表わし、そして Ｒ１およびＲ，は同一であっても異なっていてもよくて
   水素原子または４個以下の炭素原子を有する低級アルキ
   ルまたを１ヒドロキシアル牛ル基Ｖ＊わし、ここでムが
   箇Ｙｔ−１！わす場合は、…もし２がベンゼンＩＩＫお
   −で４−位にありまた１４Ｒ１〜が２−位にあってＲ１
   およびＲ１が共に水素原子ｔ−＊わすならば、！を構成
   する二つの置換基の一つは、もし他の一つが水ｌ！原子
   ｖ表わすときはエチル基を表わさず、また！を構成する
   二つの置換基はそれらが結合して−る１１ｍ原子と共同
   してモルホリンまたはぜペリジン複素環を形成すること
   はないものとし、また（２）もしＸな構成する二りの置
   換基の一つが水嵩原子またはアルキル基な表わし他の一
   つがアルキル基を表わすならば、２は６−位にまたＮｆ
   ｔＩＨ，ｔｔ　２−位に位置してはならず、ここでＲ１
   は水Ｓ原子を表わしＲ，は水嵩原子またはアルキル基′
   ４ＩｅＩＩＩわすものとする）で表わされるＩ＃鱗化合
   物、または対応する酸との塩。 （２）　　下記の逐次の１鴨、すなわち（＆）　　エビ
   クロロヒドリンを式 で表わされる胱知の化合物と反応させて式で表わされる
   化合物な得、 （１））　　弐ａｍｙｔ”ｌｌワサｈ、式中ｙｓｔ＊に
   定１１ｔ４通りであるアミンな式（呻で表わされる化合
   物と反応させて式 で表わされる化合物な得、 （０）　　そして、強酸例えば塩＃を式叡）で表わされ
   る化合物と反応させて式 （式中Ｙは後に定義する通りである） で表わされる化合物を得る工程から成るととｖ４Ｉ黴と
   する１式（１）で表わされ式中にお−て２はＮｏ、を表
   わし、 ムはＭＹｔ′表わし、ここで！は２個の同一のまたは異
   なった、４個以下の縦雰原子を有する低級アルキルまた
   は低級しドロキシアルキル置換基な表わし、これら２個
   の基はそれらか結合している窒＊鳳子と共にモルホリン
   またはＣペリジン複素環を形成しているかまたは形成し
   ておらず、またＩを構成する置換基の一つまたは両方は
   水嵩原子であってもよ−ものとし、そして Ｒ１およびＲ３は水ｓ原子なＪｓわし、ここでもし２が
   ベンゼン砿の４−位にありそしてＮＲｏＲ，が２−位に
   あるならば、Ｙｔ４１１ｇする二つの置換基の一つはも
   し他の一つか水ｓｊ［子な表わすときをエエチル基を表
   わさず、また！Ｖ構成する二つの置換基はそれらが結合
   している１素原子と共同してモルホリンまたはピペリジ
   ｙｌｌな形成することはないものとする 化合物、または対応する酸との頃の製造方法。 （３１前項（２ンに記載の反応な行ない、得られた生成
   −〇ニトロ基を還元して式 （式中！は後に定義する通りである） で表わされる化合物とすることを特徴とする、式（υで
   表わされ、式中において。 ２はＷｉｔ嘗な表わし、 ムはＨ！を表わし、ここで！は２個の同一のまたは異な
   った、４個以下の炭Ｓ原子な有する低級アルキルまたは
   低級とドロキシアルキル置換基な貴わし、これら２個の
   置換基はそれらか結合して−るｉｉｓ原子と共にモルホ
   リンまたはピペリジン複＊＊Ｖ形成してｉるかまたは形
   成しておらず、またＹｖ構成する＃１換基の一つまたは
   両方は水素原子であってもよいものとし、そして Ｒ１お４びａ、６１水３ｇ原子を表わし、ここでもし２
   がベンゼン核の４−位にありまたＭＲｌ−が２−位にあ
   るならば、！を構成する二つの置換基の一ツＧ！　、　
   ４　Ｌ　他）一つが水３Ｉ鳳子を表わすときはエチル基
   な表わさず、またＹＱ構成する二つの置換基はそれらが
   結合している窒零原子と共同してモルホリンまたはピペ
   リジン環を形成すること壷ゴないものとする 化合物または対応する酸との塩の製造方法。 （４；　　エビクロロヒドリンを式 で表わさ］ドる化合物と反応させ、そして、得られた化
   合物を式１１ＭＭで表わされ！は債に定義する通りであ
   るアミンと反応させて式 で表わされる化合物を得ることｖ４Ｉ徽とする、弐〇）
   で表わされ、式中において、 ２蚤１舗０．基を表わし、 ムは舗！を表わし、ここで！は２偏り同一のマタは異な
   った、４個以下の炭素原子な有する低級アルキルまたは
   低級とドロ牛シアル牛ル置換基＃ｔｌＩ！わし、これら
   ２個の基はそれらが結合して−る窒素原子と共にモルホ
   リンまたはピペリジン複１ｇ鷹を形成しているかまたは
   形成しておらず、また！は構成する置換基の一つまたは
   両方は水ＩＡＪｌ１１子であってもよ−ものとし、そし
   て Ｒ１およびＲ，は同一でも異なっていてもよくて水嵩原
   子または４１１以下の炭素原子を有する低級アルキル基
   またはヒドロ牛シアル牛ル基ｔ−＊わし、ここでＲ１−
   Ｒ５ｗｍ　１１の場合は含まれないものとする 得１　得られた化合物のニトロ基Ｖ帥項（４１に記載の
   の反応によって還元することを時機とする、弐〇）で表
   わされ式中において ２はＭＨ，基な表わし、 ムはＭＹな表わし、ここでＹは同一のまたは異なった４
   個以下の窒素原子を有する低級アルキルまたは低級ヒド
   ロキシアルキル置換基ｖＩＩわし、これら２１１０基は
   それらが結合している窒Ｓ鳳子と共にモルホリンまたは
   ぜペリジン複索ｌｌｖ形成しているかまたは形成してお
   らず、またＩを構成する置換基の一つまたは両方は水素
   原子であってもよいものとし、そして Ｒｏおよび〜は同一であっても異なっていてもよくて水
   素原子または４個以下の炭素原子を有する低級アルキル
   また舎１ヒドロキシアルキル基な表わし、ここでＲＩＷ
   　ｆｔ、　Ｗ　Ｍの場合は含まれなりものとする 化合物、または対応する酸との塩の製造方法。 １６１　　ニトロ基の還元なアルコール性媒質中塩化ア
   ンモニウムの存在におｉて亜鉛末によるかまた金言接触
   的水嵩添加によって行なう前項（３）または（５１のい
   ずれかに記載の方法。 ＋７１　０項１３１　Ｋ記載の反応な行ない、得られた
   式（至）で表わされる生成物の核ア電ン基の一つに、ガ
   えば対応するアリールスルホンアンドに置換基な導入し
   この置換されたアリールスルホンア（Ｆ基を加水分解す
   るととによって、置換基な導入することｖ４Ｉ徽とする
   式（１）で表わされ式中において２はＮｉｌ震基な表わ
   し、 ムは賢ｙｖ＊わし、ここでＹは２儂の同一のまたは異な
   った４個以下の窒素原子を有する低級アルキルまたは低
   級ヒドロ牛シアル牛ル置換基な表わし、これら２個の基
   はそれらが結合している窒素原子と共にモル小りンまた
   はピペリジンａＳＳを形成しているかまたは形成してい
   ないものとし、そして ＨｌトよびＲ１は同二でありても異なって−てもよくて
   、水ＩＡ原子または４個以下の炭素原子な有する低級ア
   ルキル基またはヒドロキシアルキル基な表わし、Ｒ１−
   ＆′Ｌ２ｍＨの場合は含まれないものとする 化合物、または対応する酸との塩の製造方法。 （８）対応する總三級化合物の核アイ／基なアセチル化
   し、次に四級化剤と反応させ、最後に生成物を酸と反応
   させて脱アセチルすることを特徴とする、式（璽）で表
   わされ式中において ２はＭＨ雪またはＭＨコを表わし、 Ａ　ｆｔ嘗で１里■ヶ、わ５、ユ、□、８同一。 １ または異なった、４個以下の炭ネ原子を有する低級アル
   キルまたは低級ヒドロキシアルキル置換基な表わし、こ
   れら２個の基はそれらが結合している窒素原子と共にモ
   ルホリンまたはピペリジン複ａｌｌｔｌ−形成して−る
   かまたは形成しておらず　ｌｔは４個以下の炭素原子を
   有する低級アルキル置換基な表わし、ＸｋＸ論イオンな
   表わし、そしてＲ１およびＲ，は同一であっても興なっ
   て−てもよくて水＃！原子または４個以下の炭ＳＸ子を
   有する低級アルキル基またはヒドロ牛ジアルキル基な衆
   わす 概四級化合物の製造方法。 ＋９＋　　ヨウ化メチルをｖ！ｉＡ級化剤として使用す
   る前項（８）Ｋ記載の方法。 ＱＱ　　適機な担体中に、少くとも一つの式（りで表わ
   され式中にお−て ２はニトロ基を表わし、 Ｙは２個の同一のまたは異なった。４個以下の炭素原子
   を有する置換基な表わし、これら２優の基はそれらが結
   合している１１３１１！原子と共にモルホリンまたはピ
   ペリジ／複素穣を形成して−るかまたは形成しておらず
   、また！を構成する置換基の一つまたは両方はムがＮ　
   Ｙ　Ｉｌｌわすときに限り水嵩原子であってもよく、Ｙ
   ′は４個以下の炭素原子を有する低級アルキルｔ！１ｌ
   Ｉｌ基ｖ＊わし、Ｘ＋１陰イオンを表わすものとし、そ
   して Ｒｏおよびａ、は同一であっても異なっていてもよくて
   水素原子または４領以下め炭素原子を有する低級アルキ
   ル基またはヒドロキシアルキル基な表わす 化合物または対応する鹸との塩を含有することを時機と
   するケラチン繊維特に４髪用の染色組成物。 龜υ　適轟な担体中に少くとも一つの、式０）で表わさ
   れ、式中にお−て２はＭＲｌ−に対してパラ位またはオ
   ルト位にあるＩｌｌ、基を表わし、ムｓ　’１およびＲ
   ，は鍵１［１ＧＫお−て定義された通りである化合物ま
   たは対応する酸との塩を含有することを特徴とする、ケ
   ラチン繊維、４１に４愛用の染色組成物。 Ｑり　　式（１）で表わされる化合物が、組成物の全重
   量に対して０．００１−４重量参の一度で組成物中に存
   在する＃　ｌ［特またはｒＪｌｌＦ）％／ｈずれかに記
   載の組成物。 ６１　　少（とも一つの、式０）で貴わされ式中にお−
   て 冨はｗａｌｍ、　６ｃ対してメタ位にあるＩＩＩ、基を
   表わＹを１２個の同一のまたは異なった、４個以下の炭
   素原子を有する低級アル牛ルまたは低級ヒドロキシアル
   キル置換基な表わし、これら２個の基はそれらが縮合し
   て−る炭素原子と共にモルホリンまたはぜペリジン複Ｓ
   暑を形成して−るかまたは形成しておらず輸また！を構
   成する置換基の一つまたは両方はムがｌ！を表わす場合
   に限り水嵩原子であってもよ（、Ｙ′は４個以下の炭素
   原子な有する低級アルキル置換基を表わし％Ｘは論イオ
   ンを表わすものとし、そして Ｒ１およびＲ烏は同一でも・異なっていてもよくて水嵩
   原子または４個以下の炭素原子を有する低級アルキル基
   またはヒドロキシアルキル基な表わし、ここでムがＭＹ
   ′ｋｌＩわす場合は、もし２がベンゼン植の４−位にあ
   り、璽良−雪が２−位にあってＲ１およびＲ１がｌＸに
   水嵩原子を表わすならば、！を構成するニクの置換基の
   うちの一つは、もし偽の一つが水嵩原子を表わすと会は
   エテル基ｖｌＩわさず、そして！を構成する二りの置換
   基はそれらが結合して−るｉｌ嵩願子と共同してモルホ
   リンまたはぜペリジン複１ＩＩＩを形成することはない
   ものとする 化合物、または対応する酸との塩をも含有することを特
   徴とする。適轟な担体中に少くとも一つの酸化性塩基を
   含有する、ケラチン繊維４１１に４鏝帛の染色組成物。 ａ番　式（璽）で表わされる化合物が組成物中に、組成
   物の全重量に対して０．００１−２．５重量嘔の一度で
   存在する前項（１１Ｋｌｅ載の組成物。 Ｉ　パラ−フェニレンシア（ン類、パラーア（ノフェノ
   ールーまたは複Ｓ＊式塩基から選ばれる少（とも−りの
   酸化性塩基を含有する前項唾・−ロ番の−ずれかに記載
   の組成物。 α・　レゾルシノール、ピロカテコール、２−メチルレ
   ゾルシノール、２−エチルレゾルシノール、メターア（
   ノフェノール、２−メチル−５−アイノフェノール、２
   −メチル−５１−（β−にドロ牛ジエチル）−アｔノフ
   ェノール、６−とＦロ牛シペンｆモルホリン、２．６−
   ５２メチル−５−アセチルア（ノフェノール、２−メチ
   ル−５−カルメエト牛シア（ノフェノール、２−メト牛
   シー５−カル？エトキシアｉノフェノール、２−メチル
   −５−ウレイＦフェノール、２．４−８’ア（ノフエノ
   牛ジェタノール、２．４−シア（ノアエノール。２．６
   −ｙメチルーメタ−フェニレンシアイノ、２−アイノー
   ４−ｗ−メチルア（ノフエノ牛ジェタノール、２．４−
   シア（ノツエ二ルー！−メトキシエチルエーテル、２．
   ４−シア電ノツエ二ルー！−メジルアｉノエチルエーテ
   ル、２−Ｎ−”ｌＪ＆／４ｉルメチルア（ノー４−アイ
   ノアニノール、５−アイノー４−メト牛ジフェノール、
   −一ナットール、２．６−ジアｉノビリジン、５゜５−
   ”／アずノー２．６−ジメト牛ジピリジン、１−フェニ
   ル−５−メチルピラゾール−５−をンおよび２−アぜノ
   ー４−１１−（／−ヒドロキシエチル）−丁電ノフェニ
   ルー！−ヒドロ牛シノロビルエーテルから成る評から選
   ばれる少くとも一つのカッグラ−を含有するＩＩ１項ａ
   ・−９９ｆ）　ｌ／％ずれかに記載の組成物。 αＴ）　核においてまたはア（ン基にお−て置換されツ
   エノー＃類およびオルトーフェニレンシアイノ―または
   オルトｙツエノールな含有する前項紳−ｔｔｅのいずれ
   かに記載の組成物。 舖　ヒドロ牛シル基、メトキシ基またはアイ）基から成
   る群から選ばれる少くとも３個の置換基を被に有するベ
   ンゼン系列の染料前駆物質を含有する＃ＩＩ項す１１−
   ０ηの―ずれかに記載の組成物。 ｌＩＩ　　牛ノン染料を含有する前項（１（１−舖の−
   ずれかｋｌｅ載の組成物。 （至）　インドアニリン類、インドアエノール−、イン
   ダイン−またはそれらのロイコ誘導体な含有するＩＩｉ
   項ａ・−６−のいずれかに記載の組成物。 −ベンゼン系列のニトロ染料、アク染料またはアントラ
   キノン染料を含有する前項ａ・−（至）のいずれかＫｅ
   ｅｌ！の組成物。 ＠　−が５な一シ１１・５であるｍ＊ａｅ−（２）の−
   ずれかに＆！載の組成物。 ■　浸透剤、界Ｗｉ活性剤、増結剤、鹸化防止剤、アル
   カリ性化または酸性化剤、香料、金属イオン剣鎖銅、フ
   ィルム形成物質、処ｉｇｉ＊１ｄよび濯媒から成る群か
   ら選ばれる少くとも一つの補助剤を含有する前項Ｏ１ｍ
   −（２）の−ずれかＫｌｅ載の組成−０ｈａ帛時に酸化
   剤な含有する前項６トーの−ずれかに記載の組成−〇 ｇ＃　液体、クリーム、ｒルまたはエアロゾルの拳で存
   在する前項ａ・−一のいずれかに記載の義威吻。 （２）前項ａＧ、−または−のいずれかに記載の鑑威−
   ｔ１０−４５分間４１！に作用させ、そして４１１１を
   すすぎ、場合により洗浄し再びすすぎ、そして乾繰する
   ことを特徴とする４１！の染色方法。 −使用時に、十分な量の酸化剤を使用する染色組成物に
   一加する、使用する染色組成物ｂ１少くとも−りの酸化
   性塩基を含有する前項−に記載の方法・