JP2013512936A - 新規カチオン性アミノピリジン、カチオン性アミノピリジンを含む染料組成物、そのための方法およびその使用 - Google Patents
新規カチオン性アミノピリジン、カチオン性アミノピリジンを含む染料組成物、そのための方法およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013512936A JP2013512936A JP2012542464A JP2012542464A JP2013512936A JP 2013512936 A JP2013512936 A JP 2013512936A JP 2012542464 A JP2012542464 A JP 2012542464A JP 2012542464 A JP2012542464 A JP 2012542464A JP 2013512936 A JP2013512936 A JP 2013512936A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- diaminopyridin
- radical
- cationic
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 **c(c(N)c1*)ncc1N Chemical compound **c(c(N)c1*)ncc1N 0.000 description 2
- UPWNTSGFPKTVEF-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCNc(ncc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O Chemical compound CN(C)CCNc(ncc([N+]([O-])=O)c1)c1[N+]([O-])=O UPWNTSGFPKTVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLHVJBXAQWPEDI-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c(cc1[N+]([O-])=O)cnc1Cl)=O Chemical compound [O-][N+](c(cc1[N+]([O-])=O)cnc1Cl)=O QLHVJBXAQWPEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/127—Preparation from compounds containing pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
- C07D213/20—Quaternary compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
- A61K2800/4324—Direct dyes in preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
・一般式(I’)の化合物、それらの酸付加塩およびそれらの溶媒和物:
Z1は、酸素原子または基NR2であり;
R2は、水素原子または直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキルラジカル、ベンジルラジカルもしくはアセチルラジカルであり;
R1は、カチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、1個以上の酸素原子でおよび/または1つ以上の基NR2で任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルおよびC1〜C4アルコキシもしくはヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、直鎖もしくは分岐の飽和C1〜C10アルキルラジカルであり、前記カチオン性ラジカルは、直鎖、分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;またはR1は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和、不飽和または芳香族の5〜8員環のカチオン性複素環であり;
Z1がNR2を表すとき;
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、C1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成してもよく、この複素環は、NおよびOから選択される1つ以上のヘテロ原子、好ましくはNを含有する可能性があり、または
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、カチオン性ラジカルで置換された、そしてC1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された不飽和の5〜8員環の非カチオン性複素環を形成してもよく;前記カチオン性ラジカルは、直鎖、分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;
Rは、水素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択されるハロゲンと、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキル、カルボキシル(−COOH)および(C1〜C4)アルコキシカルボニルラジカルとから選択され、
An−はアニオンまたはアニオンの混合物を表す]
・以下の化合物、それらの酸付加塩およびそれらの溶媒和物:
1−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−N,N,N−トリメチルピロリジン−3−アンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチルピペラジン−1−イウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−1,1−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−トリメチルエタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−トリメチルメタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−メチルジエチルエタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−メチルジエチルメタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−2−モルホリン−1,1−ジメチルピロリジニウム、
(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−3−トリメチルピペリジンアンモニウム、
(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−4−トリメチルピペリジンアンモニウム
から選択されるカチオン性アミノピリジンに関する。
の化合物に関する。
Rは、水素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択されるハロゲンと、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキル、カルボキシル(−COOH)および(C1〜C4)アルコキシカルボニルラジカルとから選択される)
の化合物から出発して、本発明によるカチオン性アミノピリジンの合成方法であって、
この順に、少なくとも次の工程:
・上に定義された基Z1R1での基Xの置換、
・ニトロ基の還元
を含む前記方法に関する。
Z1は、酸素原子または基NR2であり;
R2は、水素原子であるか、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキルラジカル、ベンジルラジカルまたはアセチルラジカルであり;
R1は、カチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、1個以上の酸素原子でおよび/または1つ以上の基NR2で任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルおよびC1〜C4アルコキシもしくはヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、直鎖もしくは分岐の飽和C1〜C10アルキルラジカルであり、前記カチオン性ラジカルは、直鎖もしくは分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;またはR1は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和、不飽和または芳香族の5〜8員環のカチオン性複素環であり;
Z1がNR2を表すとき;
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、その環メンバーの少なくとも1つが第四級アンモニウムであり、C1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成してもよく、この複素環は、NおよびOから選択される1つ以上のヘテロ原子、好ましくはNを含有する可能性があり、または
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、カチオン性ラジカルで置換された、そしてC1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環の非カチオン性複素環を形成してもよく;前記カチオン性ラジカルは、直鎖もしくは分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;
Rは、水素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択されるハロゲンと、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキル、カルボキシル(−COOH)および(C1〜C4)アルコキシカルボニルラジカルとから選択され、
An−はアニオンまたはアニオンの混合物を表す]
のケラチン繊維、とりわけ毛髪などのヒトのケラチン繊維の染色のためのカプラーとしての使用に関する。
Z1は、酸素原子または基NR2であり;
R2は、水素原子であるか、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキルラジカル、ベンジルラジカルまたはアセチルラジカルであり;
R1は、カチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、1個以上の酸素原子でおよび/または1つ以上の基NR2で任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルおよびC1〜C4アルコキシもしくはヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、直鎖もしくは分岐の飽和C1〜C10アルキルラジカルであるかまたはR1は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された飽和、不飽和または芳香族の5〜8員環のカチオン性複素環であり;前記カチオン性ラジカルは、直鎖もしくは分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;
Z1がNR2を表すとき;
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、その環メンバーの少なくとも1つが第四級アンモニウムであり、C1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成してもよく、この複素環は、NおよびOから選択される1つ以上のヘテロ原子、好ましくはNを含有する可能性があり、または
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、カチオン性ラジカルで置換された、そしてC1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環の非カチオン性複素環を形成してもよく;前記カチオン性ラジカルは、直鎖もしくは分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;
Rは、水素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択されるハロゲンと、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキル、カルボキシル(−COOH)および(C1〜C4)アルコキシカルボニルラジカルとから選択され、
An−はアニオンまたはアニオンの混合物を表す]
を含む、とりわけ毛髪などのケラチン繊維を染色するための化粧品組成物に関する。
− 1,3−ジメチル−2−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]−1H−イミダゾリウムクロリド、
− 1,3−ジメチル−2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1H−イミダゾリウムクロリド、
− 1−メチル−4−[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]ピリジニウムメチルスルフェート
について最も特に言及されてもよい。
の化合物が挙げられる。
次の染料組成物を調製する:
Claims (14)
- ・一般式(I’)の化合物、それらの酸付加塩およびそれらの溶媒和物:
Z1は、酸素原子または基NR2であり;
R2は、水素原子または直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキルラジカル、ベンジルラジカルもしくはアセチルラジカルであり;
R1は、カチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、1個以上の酸素原子でおよび/または1つ以上の基NR2で任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルおよびC1〜C4アルコキシもしくはヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、直鎖もしくは分岐の飽和C1〜C10アルキルラジカルであり、前記カチオン性ラジカルは、直鎖、分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;またはR1は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和、不飽和または芳香族の5〜8員環のカチオン性複素環であり;
Z1がNR2を表すとき;
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、C1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成してもよく、この複素環は、NおよびOから選択される1つ以上のヘテロ原子、好ましくはNを含有する可能性があり、または
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、カチオン性ラジカルで置換された、そしてC1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、不飽和の5〜8員環の非カチオン性複素環を形成してもよく;前記カチオン性ラジカルは、直鎖、分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;
Rは、水素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択されるハロゲンと、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキル、カルボキシル(−COOH)および(C1〜C4)アルコキシカルボニルラジカルとから選択され、
An−はアニオンまたはアニオンの混合物を表す]
・以下の化合物、それらの酸付加塩およびそれらの溶媒和物:
1−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−N,N,N−トリメチルピロリジン−3−アンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチルピペラジン−1−イウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−1,1−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−トリメチルエタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−トリメチルメタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−メチルジエチルエタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−メチルジエチルメタン)モルホリンアンモニウム、
4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)モルホリン}−2−1,1−ジメチルピロリジニウム、
(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−3−トリメチルピペリジンアンモニウム、
(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−4−トリメチルピペリジンアンモニウム
から選択されるカチオン性アミノピリジン。 - 前記カチオン性ラジカルが、N,N−ジメチルピペラジニウムまたは直鎖もしくは分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み、この第四級アンモニウムがタイプ−N+RaRbRcのものであり、同一であっても異なってもよいRa、RbおよびRcがヒドロキシルで置換されていてもよいC1〜C6アルキルラジカルを表し、RaおよびRbが、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和もしくは不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成する可能性があり、前記ラジカルRcが、それが存在するとき、ヒドロキシルで置換されていてもよいC1〜C6アルキルラジカルである、請求項1に記載のカチオン性アミノピリジン。
- 前記第四級アンモニウムが、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジメチルエチルアンモニウム、ジエチルメチルアンモニウム、ジイソプロピルメチルアンモニウム、ジエチルプロピルアンモニウム、ヒドロキシエチルジエチルアンモニウム、ジ−β−ヒドロキシエチルメチルアンモニウム、トリ−β−ヒドロキシエチルアンモニウム、N−メチルピペリジニウム、N−メチルピロリジニウム、N−メチルモルホリニウム、イミダゾリウム、ヒドロキシエチルイミダゾリウム、メチルイミダゾリウムおよびN−メチルピペラジニウムラジカルから選択される、請求項2に記載のカチオン性アミノピリジン。
- R1が、請求項1〜3のいずれか一項に定義されるカチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、1個以上の酸素原子でおよび/または1つ以上の基NR2で任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルラジカルで任意選択的に置換されたC1〜C8アルキルラジカルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカチオン性アミノピリジン。
- Z1が、酸素原子であるか、またはR2が水素および直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキルラジカルから選択される状態でNR2であり、R1が、酸素原子でまたは基NHで任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルラジカルで任意選択的に置換された、そしてトリメチルアンモニウムおよびイミダゾリウムラジカルから選択されるカチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、飽和の直鎖C2〜C8アルキルラジカルを表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカチオン性アミノピリジン。
- Z1が基NR2であり、R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と一緒に、C1〜C10アルキルおよびC1〜C10ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカチオン性アミノピリジン。
- Z1が基NR2であり、R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と一緒に、請求項1〜6のいずれか一項に定義されるカチオン性ラジカルで置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環の非カチオン性複素環を形成する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカチオン性アミノピリジン。
- 次の化合物:2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタンアンモニウム、2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(メチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルエタンアンモニウム、1−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}−1−メチルピペリジニウム、1−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−N,N,N−トリメチルピロリジン−3−アンモニウム、1−{3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}−3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−イミダゾール−3−イウム、1−{3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}−1−メチルピペリジニウム、1−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}−1−メチルピロリジニウム、1−{3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}−1−メチルピロリジニウム、1−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}−3−メチル−1H−イミダゾール−3−イウム、4−{3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}−4−メチルモルホリン−4−イウム、4−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}−4−メチルモルホリン−4−イウム、1−[2−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)エチル]−1−メチルピペリジニウム、1−[2−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)エチル]−1−メチルピロリジニウム、1−[2−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)エチル]−3−メチル−1H−イミダゾール−3−イウム、4−[2−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)エチル]−4−メチルモルホリン−4−イウム、2−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)−N,N,N−トリメチルエタンアンモニウム、3−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)−N,N,N−トリメチルプロパン−1−アンモニウム、2−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エトキシ}−N,N,N−トリメチルエタンアンモニウム、3−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エトキシ}−N,N,N−トリメチルプロパン−1−アンモニウム、1−(2−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エトキシ}エチル)−1−メチルピペリジニウム、1−(2−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エトキシ}エチル)−1−メチルピロリジニウム、1−{3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}−3−メチル−1H−イミダゾール−3−イウム、1−[3−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)プロピル]−3−メチル−1H−イミダゾール−3−イウム、4−[3−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)プロピル]−1,1−ジメチルピペラジン−1−イウム、1−(3−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エトキシ}プロピル)−1−メチルピペリジニウム、4−[3−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)プロピル]−4−メチルモルホリン−4−イウム、1−[3({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)プロピル]−1−メチルピロリジニウム、3−({2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}アミノ)−N−エチル−N−メチル−N−プロピルプロパン−1−アンモニウム、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]−N,N,N−トリメチルプロパン−1−アンモニウム、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(メチル)アミノ]−N,N,N−トリメチルプロパン−1−アンモニウム、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]−N,N,N−トリメチルプロパン−1−アンモニウム、1−{2−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)アミノ]エチル}−3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−イミダゾール−3−イウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチルピペラジン−1−イウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−1,1−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−トリメチルエタン)モルホリンアンモニウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−メチルジエチルエタン)モルホリンアンモニウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−2−モルホリン−1,1−ジメチルピロリジニウム、(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−3−トリメチルピペリジンアンモニウム、(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)−4−トリメチルピペリジンアンモニウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−トリメチルメタン)モルホリンアンモニウム、4−(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)(2−メチルジエチルメタン)モルホリンアンモニウムから選択されるようなものである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のカチオン性アミノピリジン。
- 一般式(I)のカチオン性アミノピリジン、その酸付加塩およびその溶媒和物:
Z1は、酸素原子または基NR2であり;
R2は、水素原子であるか、または直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキルラジカル、ベンジルラジカルもしくはアセチルラジカルであり;
R1は、カチオン性ラジカルで置換されたまたは割り込まれた、1個以上の酸素原子でおよび/または1つ以上の基NR2で任意選択的に割り込まれた、ヒドロキシルおよびC1〜C4アルコキシもしくはヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、直鎖もしくは分岐の飽和C1〜C10アルキルラジカルであり、前記カチオン性ラジカルは、直鎖、分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;またはR1は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和、不飽和または芳香族の5〜8員環のカチオン性複素環であり;
Z1がNR2を表すとき;
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、その環メンバーの少なくとも1つが第四級アンモニウムであり、C1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環のカチオン性複素環を形成してもよく、この複素環は、NおよびOから選択される1つ以上のヘテロ原子、好ましくはNを含有する可能性があり、または
・R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、カチオン性ラジカルで置換された、そしてC1〜C10アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、チオ、(C1〜C4)アルキルチオ、カルボキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、スルホニル、アミドおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルから選択される1つ以上のラジカルで任意選択的に置換された、飽和もしくは不飽和の5〜8員環の非カチオン性複素環を形成してもよく;前記カチオン性ラジカルは、直鎖、分岐もしくは環状の飽和もしくは不飽和ラジカルであって第四級アンモニウムを含み;
Rは、水素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択されるハロゲンと、直鎖もしくは分岐のC1〜C4アルキル、カルボキシル(−COOH)および(C1〜C4)アルコキシカルボニルラジカルとから選択され、
An−はアニオンまたはアニオンの混合物を表す]
のケラチン繊維、とりわけ毛髪などのヒトのケラチン繊維の染色のためのカプラーとしての、使用。 - 好適な染色媒体中に、
− 請求項1〜8または請求項11のいずれか一項に定義される少なくとも1つのカチオン性アミノピリジンと、
− 過酸化水素、ウレアペルオキシド、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、過酸およびオキシダーゼ酵素から選択される少なくとも1つの酸化剤と
を含むすぐに使用できる化粧品染料組成物。 - 好適な染色媒体中に、請求項1〜8または請求項11のいずれか一項に定義される少なくとも1つのカチオン性アミノピリジンを含む化粧品染料組成物が、酸化剤の存在下に所望の着色を発現するのに十分な時間、前記繊維に適用され、前記酸化剤が前記組成物の前に、それと同時にまたはそれの後に適用されることを特徴とする、ケラチン繊維の染色方法。
- 多区画デバイス、請求項13に定義されるようにケラチン繊維を染色するための化粧品組成物を含有する第1区画、および酸化剤を含有する第2区画。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0958716 | 2009-12-07 | ||
FR0958716A FR2953517B1 (fr) | 2009-12-07 | 2009-12-07 | Nouvelles amino-pyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant une amino-pyridine cationique, procedes et utilisations |
US29225310P | 2010-01-05 | 2010-01-05 | |
US61/292,253 | 2010-01-05 | ||
PCT/EP2010/068801 WO2011069898A1 (en) | 2009-12-07 | 2010-12-03 | Novel cationic aminopyridines, dye composition comprising a cationic aminopyridine, processes therefor and uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013512936A true JP2013512936A (ja) | 2013-04-18 |
JP5866293B2 JP5866293B2 (ja) | 2016-02-17 |
Family
ID=42232741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012542464A Expired - Fee Related JP5866293B2 (ja) | 2009-12-07 | 2010-12-03 | 新規カチオン性アミノピリジン、カチオン性アミノピリジンを含む染料組成物、そのための方法およびその使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8491669B2 (ja) |
EP (1) | EP2509951B1 (ja) |
JP (1) | JP5866293B2 (ja) |
CN (1) | CN102712592B (ja) |
BR (1) | BR112012013759B1 (ja) |
ES (1) | ES2575105T3 (ja) |
FR (1) | FR2953517B1 (ja) |
WO (1) | WO2011069898A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108283A (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-20 | ホーユー株式会社 | カプラー含有組成物 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2968967B1 (fr) * | 2010-12-17 | 2013-10-04 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation pyrazolopyridine secondaire et un coupleur 3,5-diamino pyridine cationique |
WO2012080286A2 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | L'oreal | Dyeing composition comprising a heterocyclic oxidation base and a cationic 3,5-diaminopyridine coupler |
FR2968970B1 (fr) * | 2010-12-17 | 2021-09-03 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur |
CN102344411B (zh) * | 2011-08-01 | 2013-05-15 | 宜兴市新宇化工有限公司 | 一种制备2,6-二甲氧基-3,5-二氨基吡啶盐酸盐的方法 |
FR2979343B1 (fr) * | 2011-08-25 | 2013-10-04 | Oreal | Coupleurs pyridiniques cationiques, composition tinctoriale comprenant une 6-hydroxy-pyridine cationique, procedes et utilisations |
FR3030255B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
FR3030233B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras |
FR3030243B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-11-09 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique |
FR3030244B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
FR3030237B1 (fr) | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras |
FR3030234B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-05-18 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras |
FR3071835B1 (fr) * | 2017-09-29 | 2019-09-27 | L'oreal | Bases para-phenylenediamines a heterocycles cationiques et leur utilisation pour la teinture d’oxydation des fibres keratiniques |
CN113402454A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-09-17 | 华东理工大学 | 氨基吡啶型季铵盐阳离子表面活性剂、制备方法及应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58164553A (ja) * | 1982-01-26 | 1983-09-29 | ロレアル | 毛髪染色用に使用し得る新規化合物、その製造方法、これを含有する染色組成物、および対応する毛髪の染色方法 |
JP2002507604A (ja) * | 1998-03-20 | 2002-03-12 | ロレアル | 新規なカチオン性カップリング剤、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び染色方法 |
JP2002507589A (ja) * | 1998-03-20 | 2002-03-12 | ロレアル | カチオン性カップラーを含む酸化染色組成物、染色方法及び新規なカチオン性カップラー |
JP2004517913A (ja) * | 2001-01-23 | 2004-06-17 | ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド | 毛髪の酸化的着色用カップラー |
JP2004277423A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | L'oreal Sa | 2,3,5−トリアミノピリジン型の新規カップラー、およびケラチン繊維を染色するための、これらのカップラーの使用 |
US20060053568A1 (en) * | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Aziz Fadli | Novel heteroaromatic binuclear black direct dyes |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626050A (ja) | 1962-03-30 | |||
DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
US3306903A (en) * | 1965-10-07 | 1967-02-28 | Council Scient Ind Res | 1-aminopyridyl-4-(phenyl or pyridyl)-piperazines and intermediates |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
JPS63169571A (ja) | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
JPH0563124A (ja) | 1991-09-03 | 1993-03-12 | Mitsubishi Electric Corp | 混成集積回路装置 |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
JP3071931B2 (ja) * | 1992-03-05 | 2000-07-31 | 花王株式会社 | 2−(アリール置換アルコキシ)−3,5−ジアミノピリジン誘導体及びこれを使用する角質繊維染色組成物 |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
TW311089B (ja) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
EP0714954B1 (de) | 1994-11-03 | 2002-09-25 | Ciba SC Holding AG | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
FR2806908B1 (fr) * | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2832148B1 (fr) * | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
KR100943518B1 (ko) * | 2002-01-15 | 2010-02-24 | 시바 홀딩 인크 | 유기 재료 염색용 양이온성 황색 염료 |
US7175670B2 (en) * | 2003-03-13 | 2007-02-13 | L'oreal S.A. | Couplers of 2,3,5-triaminopyridine and use of the same for dyeing keratin fibers |
FR2874821B1 (fr) * | 2004-09-08 | 2006-10-20 | Oreal | Nouveaux colorants directs noirs di-noyaux heteroaromatiques |
-
2009
- 2009-12-07 FR FR0958716A patent/FR2953517B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-12-03 BR BR112012013759-0A patent/BR112012013759B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-03 US US13/514,560 patent/US8491669B2/en active Active
- 2010-12-03 WO PCT/EP2010/068801 patent/WO2011069898A1/en active Application Filing
- 2010-12-03 ES ES10790532.5T patent/ES2575105T3/es active Active
- 2010-12-03 EP EP10790532.5A patent/EP2509951B1/en active Active
- 2010-12-03 JP JP2012542464A patent/JP5866293B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-03 CN CN201080055377.7A patent/CN102712592B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58164553A (ja) * | 1982-01-26 | 1983-09-29 | ロレアル | 毛髪染色用に使用し得る新規化合物、その製造方法、これを含有する染色組成物、および対応する毛髪の染色方法 |
JP2002507604A (ja) * | 1998-03-20 | 2002-03-12 | ロレアル | 新規なカチオン性カップリング剤、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び染色方法 |
JP2002507589A (ja) * | 1998-03-20 | 2002-03-12 | ロレアル | カチオン性カップラーを含む酸化染色組成物、染色方法及び新規なカチオン性カップラー |
JP2004517913A (ja) * | 2001-01-23 | 2004-06-17 | ピーアンドジー−クレイロール・インコーポレイテッド | 毛髪の酸化的着色用カップラー |
JP2004277423A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | L'oreal Sa | 2,3,5−トリアミノピリジン型の新規カップラー、およびケラチン繊維を染色するための、これらのカップラーの使用 |
US20060053568A1 (en) * | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Aziz Fadli | Novel heteroaromatic binuclear black direct dyes |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
TALIK, ZOFIA ET AL.: "Synthesis of some sulfur derivatives of 3,5-dinitro-6-methylpyridine", PRACE NAUKOWE AKADEMII EKONOMICZNEJ IMIENIA OSKARA LANGEGO WE WROCLAWIU, vol. 255, JPN6014041608, 1984, pages 137 - 144, ISSN: 0003208971 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108283A (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-20 | ホーユー株式会社 | カプラー含有組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8491669B2 (en) | 2013-07-23 |
CN102712592B (zh) | 2015-10-14 |
CN102712592A (zh) | 2012-10-03 |
EP2509951B1 (en) | 2016-04-13 |
JP5866293B2 (ja) | 2016-02-17 |
ES2575105T3 (es) | 2016-06-24 |
FR2953517A1 (fr) | 2011-06-10 |
FR2953517B1 (fr) | 2012-04-27 |
BR112012013759B1 (pt) | 2017-11-21 |
US20130048007A1 (en) | 2013-02-28 |
WO2011069898A1 (en) | 2011-06-16 |
BR112012013759A2 (pt) | 2017-03-28 |
EP2509951A1 (en) | 2012-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5866293B2 (ja) | 新規カチオン性アミノピリジン、カチオン性アミノピリジンを含む染料組成物、そのための方法およびその使用 | |
US9107848B2 (en) | Coupler with cationic 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline structure, dyeing composition comprising same, processes and uses | |
US8585778B2 (en) | Cationic 6-aminoindolines, dyeing compositions containing them, processes and uses thereof | |
JP2007008940A (ja) | 飽和環状基を含む架橋によって結合されている新規なダブルパラ−フェニレンジアミン類及び染色におけるこれの使用 | |
US20150150766A1 (en) | Cationic para-phenylenediamines, composition comprising at least such compounds, implementation process therefor and use thereof | |
US9345653B2 (en) | Dye composition comprising a cationic meta-phenylenediamine | |
JP6333729B2 (ja) | 7−アミノ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン構造を有するカプラー、それを含む染色組成物、方法及び使用 | |
US9364404B2 (en) | Dye composition comprising a cationic O-alkyl-substituted meta-phenylenediamine derivative | |
US20200276102A1 (en) | Specific 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, method, and composition | |
EP2790660B1 (en) | Cationic tetrahydropyrazolopyridines, dye composition comprising such oxidation bases, implementation process therefor and use thereof | |
KR20170095359A (ko) | 양이온성 벤족사진 유도체 및 모발 염색에서의 용도 | |
EP2509977B1 (en) | Novel cationic 4-aminoindoles, dye composition comprising a cationic 4-aminoindole, processes therefor and uses thereof | |
JP2007008943A (ja) | 硫黄原子又は窒素原子を含む架橋によって結合されている新規なダブルパラ−フェニレンジアミン類及び染色におけるこれの使用 | |
JP2005239733A (ja) | N−複素芳香族第二パラ−フェニレンジアミン、該パラ−フェニレンジアミンを含む染料組成物、該組成物の使用方法及びその使用 | |
US9980893B2 (en) | Dye composition comprising a 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-7-amine compound | |
JP6174027B2 (ja) | カチオン性パラ−アミノフェノール酸化ベースを含む染料組成物 | |
JP2007008941A (ja) | 芳香族基によって結合されている新規なダブルパラ−フェニレンジアミン類及び染色におけるこれの使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131001 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141006 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150402 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5866293 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |