DE69925249T2

DE69925249T2 - Verfahren zum Färben unter Verwendung einer speziellen Verbindung mit aktivem Methylen und einer Verbindung, die unter speziellen Aldehyden, speziellen Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist

Info

Publication number: DE69925249T2
Application number: DE69925249T
Authority: DE
Inventors: Herve Andrean; Alain Lagrange
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1998-12-23
Filing date: 1999-12-22
Publication date: 2006-01-19
Also published as: ES2243086T3; FR2787708B1; ATE295146T1; JP2002533370A; EP1056433B1; FR2787708A1; WO2000038638A1; US20070130702A1; EP1056433A1; CA2320922A1; DE69925249T8; DE69925249D1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung mindestens einer Verbindung mit einer speziellen aktiven Methylengruppe und mindestens einer Verbindung, die unter den Aldehyden, Ketonen, Chinonen, 2-Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, zum Färben von Keratinfasern, Farbmittelzusammensetzungen, die die Kombination dieser Verbindungen enthalten, Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Verbindungen und Vorrichtungen mit mehreren Abteilungen, die diese Verbindungen enthalten.
Zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, können bekanntlich Direktfarbstoffe oder farbige Substanzen verwendet werden, die den Fasern eine vorübergehende oder semipermanente Färbung geben, die eine geringe Färbekraft aufweisen und die im Allgemeinen durch Wäschen oder Transpirieren entfernt werden. Die Spanne der Farbnuancen, die mit diesen direkten Verfahren erhalten werden, ist im Allgemeinen klein. Es ist auch bekannt, Oxidationsfarbstoffe (Oxidationsbasen und Kuppler) zu verwenden, bei denen es sich um anfänglich farblose oder schwach farbige Verbindungen handelt, die durch Einwirkung eines Oxidationsmittels über eine oxidative Kondensation farbige Verbindungen bilden. Die oxidativen Färbungen sind im Vergleich mit den Direktfärbungen dauerhaft, kräftig und gegenüber äußeren Agentien (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, Transpirieren und Reiben) beständig. Durch die Verwendung von Oxidationsmitteln können die Keratinfasern jedoch verändert werden und die Verfahren mit Hilfe von oxidativen Färbemitteln sind relativ komplex.
Die Anmelderin hat ein neues Verfahren zum Färben aufgefunden, bei dem die Färbungen nicht auf oxidativem Wege erzeugt werden und mit dem eine große Spanne von Farbnuancen gebildet werden kann.
Die von der Anmelderin verwendeten Verbindungen sind kleine Moleküle, die leicht in das Keratin eindringen können. Die Anmelderin hat in überraschender Weise festgestellt, dass diese Verbindungen zu Chromophoren oder Farbstoffen kondensieren können, Molekülen, die voluminöser sind und im Keratin eingeschlossen bleiben.
Die Anmelderin hat festgestellt, dass die erhaltenen Färbungen gegenüber Haarwäschen und Transpirieren beständig und gegenüber Licht, ungünstigen Witterungseinflüssen und chemischen Substanzen stabil sind. In gewisser Weise hat die Anmelderin ein neues Verfahren zum Färben aufgefunden, das die Vorteile der so genannten oxidativen Färbung besitzt, jedoch deren Nachteile nicht aufweist, da kein Oxidationsmittel verwendet wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung einer speziellen Verbindung mit aktivem Methylen und einer Verbindung, die unter speziellen Aldehyden, speziellen Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, zum Färben von Keratinfasern.
Die Patentanmeldung EP-A-0 847 749 betrifft die Verwendung von Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten zum Färben von Keratinfasern, wobei diese Verbindungen als Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen verwendet werden; sie können Keratinfasern ohne Oxidationsmittel in Gegenwart von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe färben.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen zum Färben, die diese Verbindungen enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, das darin besteht, eine spezielle Verbindung mit aktivem Methylen und eine Verbindung, die unter speziellen Aldehyden, speziellen Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, entweder gleichzeitig in Form eines bedarfsgemäß hergestellten Gemisches oder nacheinander auf die Fasern aufzubringen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Färbemittel für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Weitere Gegenstände der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher hauptsächlich auf die Verwendung mindestens einer speziellen Verbindung mit aktivem Methylen und mindestens einer Verbindung, die unter Aldehyden, Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, um durch eine Reaktion ohne Oxidationsmittel die Keratinfasern färben zu können.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung mit aktivem Methylen als Verbindung definiert, die eine Methylengruppe aufweist, welche mit zwei Gruppen mit -I-Effekt oder -M-Effekt substituiert ist. Solche Verbindungen sind insbesondere in Advanced Organic Chemistry, JERRY MARCH, 4. Ausgabe, Wiley Interscience, Seiten 279, 741 und 795 beschrieben worden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen mit aktivem Methylen sind insbesondere unter den folgenden Verbindungen ausgewählt:

1) Verbindungen der folgenden Formel (I)
worin bedeuten: R₁ eine Gruppe -COR oder -COOR, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, R₂ die für R₁ angegebenen Gruppen, eine Nitrilgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder Alkylarylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus;
2) Verbindungen der folgenden Formel (II):
worin bedeuten: R₃ die für R₂ angegebenen Gruppen, R₄ eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Acetyloxygruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylarylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminoarylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus;
3) Verbindungen der folgenden Formel (III):
worin bedeuten: R₅ die für die Gruppe R₂ angegebenen Bedeutungen, R₆ eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aminoarylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus;
4) Pyrazolderivaten (i) der folgenden Formeln (IV) und (V):
worin bedeuten: R₇ und R₈, die gleich oder verschieden sind, die für R₄ angegebenen Gruppen, R₉ ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe; und (ii) aus zwei Pyrazolringen der Formel (IV) oder (V) gebildeten Derivaten, die über R₇ oder R₈ verbunden sind;
5) Barbitursäurederivaten (i) der folgenden Formel (VI):
worin bedeuten: R₁₀ und R₁₁, die gleich oder verschieden sind, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe; eine Cycloalkylgruppe; eine Alkylarylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; und (ii) aus zwei Ringen der Formel (VI) gebildeten Derivaten, die über R₁₀ oder R₁₁ verbunden sind;
6) Pyridinderivaten der Formel (VII):
worin bedeuten: R₁₂ eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; R₁₃ ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; R₁₄ ein Wasserstoffatom, eine Nitrilgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Gruppe -COOR, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe bedeutet;
7) Derivaten der folgenden Formel (VIII):
worin bedeuten: X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Stickstoffatom oder eine Gruppe NR', wobei R' eine Alkylgruppe bedeutet, R₁₅ ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxamidgruppe, eine Sulfonamidgruppe oder eine Nitrigruppe;
8) Derivaten der folgenden Formeln (IX) und (X):
worin bedeuten: X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Stickstoffatom oder eine Gruppe NR', wobei R' eine Alkylgruppe bedeutet, R₁₆ die Atome und Gruppen, die für R₁₅ angegeben wurden;
9) Derivaten der folgenden Formel (XI):
worin bedeuten: R₁₇ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkylarylgruppe;
10) Indandionderivaten der folgenden Formel (XII):
worin bedeuten: R₁₈ Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Carboxamid, Sulfonamid oder Nitril;
11) Derivaten der folgenden Formel (XIII)
worin bedeuten: Z O oder NR mit R = H oder Alkyl; R_x ein Schwefelatom oder NR, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet; R₁₉ ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril;
12) Dioxopyrazolderivaten der folgenden Formel (XIV):
worin bedeuten; R₂₀ und R₂₁, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril;
13) 5-Oxoimidazolderivaten der folgenden Formel (XV):
worin bedeuten: R₂₂ ein Wasserstoffatom oder Alkyl, R₂₃ ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril;
14) Dehydrobutyrolactonderivaten der folgenden Formel (XVI):
worin bedeuten: R₂₄ ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril;
15) Verbindungen der folgenden Formel (XVII):
worin bedeuten: Z einen aromatischen Ring, V ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe A-CH₂-E, wobei A oder E einen Substituenten, der eine Hammet-Konstante im Bereich von 0,4 bis 2,0 aufweist, oder Substituenten bedeuten, deren Summe der Hammet-Konstanten im Bereich von 0,4 bis 2,0 liegt, Y CO, O, S, NR, wenn V von Sauerstoff verschieden ist, oder CS, C = NR₂, SO, SO₂, wobei R₁ oder R₂ Wasserstoff oder Alkyl bedeuten; und den kosmetisch akzeptablen Salzen der oben definierten Verbindungen.

Sie werden in Kombination verwendet von zumindest

– Aldehyden der folgenden Formel (XVIII)
worin bedeuten: R₂₅ eine Gruppe der folgenden Formel (XVIII A),
wobei R₂₆ und R₂₇, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Alkoxy, -CF₃ oder -OCF₃ bedeuten, R₂₆ und R₂₇ auch mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Bestandteilen bilden können, wobei die Ringe substituiert oder unsubstituiert sein können; n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, R₂₈ die für R₂₆ angegebenen Substituenten, eine Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylarylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bedeutet oder den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen;
- Ketonen der folgenden Formeln (XIX) oder (XX):
worin bedeuten: R₂₉ die für R₂₅ angegebenen Substituenten, R₁₀ eine Alkylgruppe, eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe, eine Alkylhydroxyalkylgruppe; eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der substituiert oder unsubstituiert ist; wobei R₂₉ und R₃₀ auch mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Arylring oder einen Heterocyclus bilden können, der Heteroatome wie N oder S enthält, wobei der Ring oder Heterocyclus selbst an einen Arylring mit 5 oder 6 Ringbestandteilen oder einen Heterocyclus, der Heteroatome wie N oder S enthält, gebunden sein kann, wobei der Ring oder Heterocyclus unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist; und den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen,
– Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten, die es ermöglichen, durch eine Reaktion ohne Oxidationsmittel die Keratinfasern zu färben.

Von den Verbindungen der Formel (I), (II) und (III) können insbesondere die Malonsäure und ihre Ester und die Acetoessigsäure und ihre Derivate angegeben werden.
Die Verbindungen der Formel (IV) können insbesondere unter den folgenden Verbindungen ausgewählt werden: Pyrazolon(5), 3-Methylpyrazolon(5), 1-Phenyl-3-methylpyrazolon(5), 1-(b-Cyanethyl)-3-methylpyrazolon(5), 1,3-Dimethylpyrazolon(5), 1-(b-Acetoxyethyl)-3-methylpyrazolon(5), 1-(o-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon(5), 1-Phenyl-3-carbomethoxyypyrazolon(5), 1-(3-Aminophenyl-pyrazolon(5), 1-(4-Aminophenyl)-pyrazolon(5), 3-Methylpyrazolon(5)-1-carboxamid, 1-Phenylpyrazolon(5)-3-carboxamid, Aminopyrazol, 1-Phenyl-5-aminopyrazol, 1-Benzyl-5-aminopyrazol, 1-Cyclohexyl-5-aminopyrazol, 1-Ethyl-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-Benzyl-3-phenyl-5-aminopyrazol, 1-Isopentyl-5-aminopyrazol, 1-Furfuryl-5-aminopyrazol, 2-Methyl-4H-pyrazolo(5)-[2,3-a]-benzimidazol, [1-(3- Thiacyclopentyl)-3-methylpyrazolon(5)-S-dioxyd], 2-Methyl-1H-3,3a,8-triazacyclopenta[a]inden.
Die Barbitursäurederivate der Formel (VI) können unter den folgenden Verbindungen ausgewählt werden: Di-n-butylbarbitursäure, Diisobutylbarbitursäure, Di-N-amylbarbitursäure, Diisoamylbarbitursäure, Di-n-hexylbarbitursäure, Dibenzylbarbitursäure, Di-β-phenylethylbarbitursäure, Dicyclohexylbarbitursäure, Diphenylbarbitursäure, Di-p-tolylbarbitursäure und Di-p-methoxybenzylbarbitursäure; N-Methyl-N'-n-butylbarbitursäure, N-Methyl-N'-benzylbarbitursäure, N-Methyl-N'-β-phenylethylbarbitursäure, N-Methyl-N'-γ-phenylpropylbarbitursäure, N-Methyl-N'-γ-phenylbutylbarbitursäure, N-Methyl-N'-α-isobutyl-γ-phenylpropylbarbitursäure, N-Methyl-N'-cyclohexylbarbitursäure, N-Methyl-N'-phenylbarbitursäure, N-Methyl-N'-p-tolylbarbitursäure, N-Methyl-N'-norbornylmethylbarbitursäure und den entsprechenden N-Ethyl- und N-n-Butylderivaten.
Bei den Pyridinen und Pyridonen der Formel (VII) kann es sich beispielsweise um 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin, die Verbindungen der Gruppe der Cyanopyridone, Aminonitropyridone und Aminocyanopyridone handeln, insbesondere: N-Methyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, N-Ethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, N-b-Methoxyethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon, 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin, N-b-Hydroxyethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, N-Butyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on und N-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on.
Die Derivate der Formel (VIII) können insbesondere unter 6-Hydroxybenzofuran-(2H)-on und Benzofuran-2-(H)-on ausgewählt werden.
Bei den Derivaten der Formel (IX) kann es sich beispielsweise um die folgenden Verbindungen handeln:

– 1,3-Dihydroindol-2-on
– 3H-Benzofuran-2-on
– 1-Methyl-1,3-dihydroindol-2-on
– 5-Methoxy-3H-benzofuran-2-on
– 5-Nitro-1,3-dihydroindol-2-on
– 1-Methyl-5-nitro-1,3-dihydroindol-2-on
– 6-Methoxy-1,3-dihydroindol-2-on
– 5-Chlor-1,3-dihydroindol-2-on
– 5,6-Difluor-1,3-dihydroindol-2-on
– 6-Hydroxy-5-methoxy-1,3-dihydroindol-2-on
– 5,6-Dimethoxy-1,3-dihydroindol-2-on.

Die Derivate der Formel (X) können beispielsweise sein:

– Imidazo[1,2-a]pyridin-2-on und
– 6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-on.

Die Derivate der Formel (XI) sind vorzugsweise unter den Derivaten ausgewählt, worin R₁₇ ein Wasserstoffatom bedeutet, wie beispielsweise 2,4-Dihydoxychinolin.
Die Derivate der Formel (XII) entsprechen insbesondere 1,3-Indandion.
Die Derivate der Formel (XIII) sind vorzugsweise unter Rhodamin und 4-Imino-4,5-dihydrothiazol-2-ylamin ausgewählt.
Von den Derivaten der Formel (XIV) kann das 1,2-Diphenyldioxopyrazol angegeben werden.
Die Derivate der Formel (XV) sind insbesondere ausgewählt unter:

– 2-Phenyl-3,5-dihydroimidazol-4-on und
– 3-Methyl-2-p-tolyl-3,5-dihydroimidazol-4-on.

Als bevorzugte Verbindung der Formel (XVI) kann das Phenyldihydrobutyrolacton genannt werden.
Von den bevorzugten Verbindungen der Formel (XVII) sind zu nennen:
1,1-Dioxo-1,2-dihydro-11,6-benzo[b]-thiophen-3-on und 2-(1,1-Dioxo-1,2-dihydro-11,6-benzo[b]-thiophen-3-yliden)-malonitril.
Das Chinon kann den folgenden Formeln (XXI) und (XXII) entsprechen:
worin bedeuten;
R₃₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Alkoxygruppe;
R₃₂, R₃₃ und R₃₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Hydroxy, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Alkylsulfonyl, Carboxyalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder Alkyl-NR'R'' (wobei R' und R'' Alkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können), Aryl, eine Aminogruppe, die mit Alkyl oder Hydroxyalkyl substituiert sein kann,
wobei R₃₁ und R₃₂, R₃₁ und R₃₃ oder R₃₃ und R₃₄ gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Hetero cyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können, der unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist;
und den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen.
Die Diiminoisoindolinderivate oder 3-Aminoisoindolonderivate können der folgenden Formel (XXIII) entsprechen:
worin bedeuten:
R₃₅ und R₃₆, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder eine Gruppe Alkyl-NR'R'', wobei R' und R'' Alkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können, A ein Sauerstoffatom oder NH,
wobei X und Z gemeinsam einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden, der substituiert oder unsubstituiert ist;
oder den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen,
Von den bevorzugten Verbindungen der Formel (XVIII) sind insbesondere zu nennen: Benzaldehyd, 2,3,4-Monohydroxybenzaldehyde, 2,3,4-Monomethoxybenzaldehyde, 2,3,4-Monomethylbenzaldehyde, (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-Dihydroxybenzaldehyde, (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-Dimethoxybenzaldehyde, Vanilin, Isovanilin, Syringaldehyd, Ortho, Iso, Terephthaldehyd, (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-Dimethylbenzaldehyde, 4-Isopropylbenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminolbenzaldehyd, Piperonal, (2,6), (3,5)- Dimethyl-4-hydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Mononitrobenzaldehyde, 2-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 2-Hydroxy-6-methoxybenzaldehyd, 4-Methylthiobenzaldehyd, (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-Trihydroxybenzaldehyde, Methyl-2-, -3- und -4-formylbenzoate, 2,3,4-Mono(2-hydroxyethoxy)-benzaldehyde, 4-Nitro-3-hydroxybenzaldehyd, 3-Nitro-4-hydroxybenzaldehyd, 2-Nitro-4-hydroxybenzaldehyd, 3-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Monotrifluorbenzaldehyde, 2,3-Dihydroxy-4-methoxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxy-4-methoxybenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Methoxy-3-nitrobenzaldehyd, 4-Methoxy-3-nitrobenzaldehyd, (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-Trimethoxybenzaldehyde, 5-Nitrovanilin, (2,4), (2,6)-Dinitrobenzaldehyde, Pentamethylbenzaldehyd, 4-Methylsulfonylbenzaldehyd, 2,3,4-Monoformylphenoxyessigsäuren, 4-Diethylaminosalicylaldehyd, 4(3-Dimethylaminopropoxy)-benzaldehyd, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-5-carboxaldehyd, 1- und 2-Naphthaldehyd, 6- und 5-Carboxaldehyd-1,4-benzodioxan, 2,4-Monohydroxy-1-naphthaldehyde, 1-Monohydroxy-2-naphthaldehyd, 1(4-Formylphenyl)-imidazol, 4-Pyrrolidinolbenzaldehyd, 2,4-Mono-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,3-Dimethylchroman-6-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-pyrido(3,2,1-IJ)-chinolin-9-carbaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 9-Anthraldehyd, 3-Nitro-4-pyrrolidinobenzaldehyd, 3-Nitro-4-piperidinobenzaldehyd, 3-Nitro-4-morpholinobenzaldehyd, Pyridin-2,3,4-monocarboxaldehyde, 2,6-Pyridinodicarboxaldehyd, 5-Formyl-6-methyluracil, Pyridoxal, Chinolin-2,3,4-monocarboxaldehyde, 8-Hydroxychinolin-2-carboxaldehyd, 2- und 3-Furaldehyde, 2- und 3-Thienylcarboxaldehyde, 2- und 3-Imidazocarboxaldehyde, 2-Pyrrolcarboxaldehyd, 5-Nitro-2-furaldehyd, 5-(Dimethylamino)-2-furaldehyd, 2,5- und 2,3-Thiophendicarboxalde hyde, Pyrazol-3-carbaldehyd, 5-Nitro-2-thiophencarboxaldehyd, 5-Nitro-3-thiophencarboxaldehyd, Indol-3-carboxaldehyd, N-Methylindol-3-carboxaldehyd, 2-Methylindol-3-carboxaldehyd, 4,5,6,7-Monomethylindolcarboxaldehyd und 6-Formyl-2-furansulfonsäure.
Die Ketone der Formeln (XIX) und (XX) können ausgewählt werden unter: 2,3-Indolindion, 2,3-Butandion, 2,3-Pentandion, (2,3), (3,4)-Hexandion, 1-Phenyl-1,2-propandion, Benzyl, Furil, 2,2'-Pyridil, Nitrobenzyl, Anisil, 3,3'-Dimethoxybenzyl, 4,4'-Bis(dimethylamino)-benzyl, Campherchinon, Cyclohexan-1,2-dion, Isatin, N-Methylisatin, 4,5,6,7-Monomethylisatin, (4,5),(4,7),(5,7),(6,7)-Dimethylisatin, N-Ethylisatin, N-Hydroxymethylisatin, 5,6,7-Monomethoxyisatin, 4,5,6,7-Monochlorisatin, 4,5,6,7-Monobromisatin, N-Isopropylisatin, N-Butylisatin, N-Propylisatin, 5-Nitroisatin, 5-Sulfonsäureisatin, 2,4,5-Trihydroxypyrimidin, Alloxan, 1,3-Dimethylhexahydro-2,4,5,6-pyrimidintetraon, Ninhydrin, Chinisatin, 1,3-Indendion, Squarinsäure, Croconsäure, 3,4-Dimethoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 3,4-Ethoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 3,4-Isopropoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 3,4-Di-N-butoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, Rhodizonsäure, Oxindol, N-Methyl-2-indolinon, N-Methylnitro-2-indolinon, 6-Methoxyoxindol, 5,6-Dimethoxyoxindol und 5- und 6-Monochloroxindol.
Bevorzugte Chinone der Formel (XXI) und (XXII) sind unter anderem 1,4-Naphthochinon, Spinulosin, Atromentin, Aurentioglyocladin, 2,5-Dihydroxy-6-methylbenzochinon, 2-Hydroxy-3-methyl-6-methoxybenzochinon, 2,5-Dihydroxy-3,6-diphenylbenzochinon, 2,3-Dimethyl-5-hydroxy-6-methoxybenzochinon, 2,5-Dihydroxy-6-isopropylbenzochinon, Lawson, Juglon, Fafiolin, Naphthazarin, Naphthopurpurin, Lapachol, Plumbagin, Chlorplumbagin, Droseron, Shikonin, 2-Hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon, 3,5-Dihydroxy-1,4- naphthochinon, 2,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthochinon, (1,4),(1,2)naphthochinon, 4,5-Dimethoxy-1,2-benzochinon, Phenanthrenchinon und 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure.
Die Derivate der Formel (XXIII) sind insbesondere 3-Imino-3H-isoindolylamin, 3-Imino-4-methyl-3H-isoindolylamin, 3-Imino-4-t-butyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol, 3-Imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-7-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-7-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-sulfonsäure, 3-Imino-7-chlor-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-methyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-ethyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-t-butyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-amino-3H-isoindol-1-ylamin, N-(1-Amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acetamid, 3-Imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-fluor-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-chlor-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-methylsulfanyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-methoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-t-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-(2,2,2-trifluormethyl)-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-methansulfonyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-dimethyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-diethyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-diethoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-bis-trifluormethyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino- 5,6-dichlor-3H-isoindol-1-ylamin, 5,6-Bis-ethoxymethyl-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol, 4,7-Dichlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin, 4,5,7-Trichlor-3-imino-N6,N6-dimethyl-3H-isoindol-1,6-diamin, 4,5,6,7-Tetrachlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin, 4,5,6,7-Tetrafluor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Butylimino-3H-isoindol-1-ylamin, 2-(3-Aminoisoindol-1-ylidenamino)-ethanol, 3-(3-Aminoisoindol-1-ylidenamino)-3-methylpentan-1,5-diol, N-(3-Aminoisoindol-1-yliden)-guanidin, 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamin, 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin, 7-Imino-2,3-dimethyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin, 7-Imino-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]-pyrrol-5-ylamin, 7-Imino-2,3-dimethyl-7H-[1,4]-dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin, 7-Imino-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin, 7-Imino-2-methyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin, 3-Aminoisoindol-1-on, 3-Amino-7-methylisoindol-1-on, 3-Amino-7-hydroxymethylisoindol-1-on, 3-Amino-7-chlorisoindol-1-on, 3-Amino-4-chlorisoindol-1-on, 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-4-sulfonsäure, 3-Amino-4-nitroisoindol-1-on, 3-Amino-6-nitroisoindol-1-on, 3-Amino-6-methylisoindol-1-on, 3-Amino-6-chlorisoindol-1-on, 3-Amino-6-bromisoindol-1-on, 3-Amino-6-methylsulfanylisoindol-1-on, 3-Amino-6-methoxyisoindol-1-on, 3-Amino-5-chlorisoindol-1-on, 3-Amino-5-fluorisoindol-1-on, 3-Amino-5-methoxyisoindol-1-on, 3-Amino-5-nitroisoindol-1-on, 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-5-carbonsäureethylester, 3-Amino-5,6-dichlorisoündol-1-on, 3-Amino-5,6-dibromisoindol-1-on, 3-Amino-4,7-dichlorisoindol-1-on, 3-Amino-4,5,7-trichlorisoindol-1-on, 3-Amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindol-1-on, 3-Amino-4,5,7-trichlor-6-methylsulfanylisoindol-1-on, 3-Amino-4,5,6,7-tetrabromisoindol-1-on, 3-Amino-4,5,6,7-tetrafluorisoindol-1-on, 3-Methylaminoisoindol-1-on, 3-Ethylaminoisoindol-1-on, 3-Propylaminoisoindol-1-on, 3-Dimethylaminoisoindol-1-on, 7-Ethylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on, 7- Aminopyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on, 3-Aminopyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on, 3-Amino-6-methylpyrrolo[3,4-c]pyridin-1-on, 5-Aminopyrrolo[3,4,-b]pyridin-7-on, 7-Aminopyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on, 7-Amino-2-methylpyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on, 7-Amino-2,3-dimethylpyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on, 7-Amino-2,3-dihydro-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-on, 3-Imino-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-on, 3-Imino-2-ethyl-2,3-dihydroisoindol-1-on, 3-Imino-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-on, 2-Hydroxymethyl-3-imino-2,3-dihydroisoindol-1-on, 2-(2-Hydroxyethyl)-3-imino-2,3-dihydroisoindol-1-on, 2-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-ethansulfonsäure, 3-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propionsäure, 2-(3-Hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1on und 5-Imino-6-methyl-5,6-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-7-on.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung:
Die Halogenatome bedeuten vorzugsweise ein Floratom, Chloratom, Bromatom oder Iodatom.
Die Alkylgruppen, Monohydroxyalkylgruppen, Polyhydroxyalkylgruppen, Alkylhydroxyalkylgruppen, Alkylsulfonylgruppen, Carboxyalkylgruppen, Aminoalkylgruppen, Alkylaminoalkylgruppen und Dihydroxyaminoalkylgruppen können verzweigt oder geradkettig vorliegen.
Die Alkylgruppen bedeuten insbesondere Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Propyl, Butyl, n-Butyl, t-Butyl, Pentyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl und Pentadecyl. Die Alkylgruppen sind vorzugsweise Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
wobei die Alkylgruppen substituiert sein können, beispielsweise mit einem Halogenatom, einer Cyano- oder Hydroxygruppe und sie können daher die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten.
Von den Monohydroxyalkylgruppen sind insbesondere die Gruppen Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl und Hydroxybutyl zu nennen.
Von den Polyhydroxyalkylgruppen können beispielsweise die Gruppen Dihydroxyethyl, Dihydroxypropyl, Trihydroxypropyl und Dihydroxybutyl angegeben werden.
Die Alkoxygruppen bedeuten eine Gruppe -O-R, wobei die Gruppe R eine oben definierte Alkylgruppe ist.
Die Alkenylgruppen bedeuten eine einwertige Gruppe, die ethylenischen Kohlenstoffatomen entspricht, wie beispielsweise Alkyl oder 3,3-Dimethylallyl.
Die Acetyloxygruppen bedeuten eine Gruppe -O-CO-R, wobei R eine oben definierte Alkylgruppe ist.
Von den Cycloalkylgruppen können insbesondere die Gruppen Cyclohexyl und Cyclopentyl angegeben werden.
Von den Arylgruppen können die mono- oder polycyclischen Gruppen genannt werden, insbesondere die Gruppen Phenyl oder Naphthyl.
Von den heterocyclischen Gruppen, die mono- oder polycyclische Gruppen sein können und ein oder mehrere Heteroatome enthalten, können die Ringe Thiophen, Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Triazol, Thiazol, Furan, Benzofuran, Benzimidazol, Benzothiazol, Pyridyl, Benzoxazol, Chinolyl, Chinazoyl, Chinoxalyl oder Naphthyl angegeben werden.
Von den Alkylarylgruppen sind insbesondere die Gruppen Benzyl, Phenethyl oder Naphthylmethyl zu nennen.
Die Aminoarylgruppen bedeuten Gruppen NHR, wobei R eine Arylgruppe ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können die Cycloalkylgruppen, Arylgruppen und heterocyclischen Gruppen substituiert oder mehrfach substituiert sein, beispielsweise mit einem Halogen, einer C_1-4-Alkylgruppe, einer C_1-4-Alkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Carboxygruppe, einer C_1-4-Acetyloxygruppe, einer Carboxamidgruppe, einer Sulfonamidgruppe, einer Sulfonsäuregruppe, einer Nitrigruppe, einer Gruppe -CF₃ oder -OCF₃ oder einer Cycloalkylgruppe oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind die Formeln (I) bis (XXIII) nicht auf die speziell beschriebenen Verbindungen begrenzt, sondern sie umfassen auch deren tautomeren Formen, falls tautomere Formen vorliegen.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung können die kosmetisch akzeptablen Salze der genannten Verbindungen Hydrochloride, Sulfate, Hydrobromide oder Tartrate sein.
Die Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, gemäß der vorliegenden Erfindung sind im Wesentlichen dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine oben definierte Verbindung mit aktivem Methylen und mindestens eine Verbindung, die unter einem Aldehyden der Formel (XVIII), einem Keton der Formel (XIX) oder (XX), einem Chinon, einem Diiminoisoindolinderivat oder einem 3-Aminoisoindolonderivat, wie sie oben definiert wurden, in einem zum Färben geeigneten Medium enthalten.
Die Verbindung mit aktivem Methylen dieser Zusammensetzungen ist vorzugsweise unter Benzofuran(2H)on, Benzoylacetonitril, 5-Amino-2H-pyrazol-3-ol und 4-Imino-4,5-dihydrothiazol-2-ylamin ausgewählt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung, die unter den Aldehyden der Formel (XVIII), Ketonen der Formel (XIX) oder (XX), Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, unter Naphthochinon, Isatin, N-Methylisatin, 3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin, 4-Dimethylaminobenzaldehyd und 4-Dimethylaminonaphthaldehyd ausgewählt.
Die Verbindung mit aktivem Methylen kann in einer Konzentration von 0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
Die Verbindung, die unter den Aldehyden der Formel (XVIII), Ketonen der Formel (XIX) oder (XX), Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, kann in einer Konzentration von 0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
Das zum Färben geeignete Medium ist vorzugsweise ein wässeriges Medium, das aus Wasser und/oder kosmetisch akzeptablen organischen Lösungsmitteln besteht, insbesondere Alkoholen, wie Ethylalkohol, Isopropanol, Benzylalkohol und Phenylethylalkohol, oder Glykolen oder Glykolethern, beispielsweise Ethylenglykol und seinen Monomethyl-, Monoethyl- und Monobutylethern, Propylenglykol oder seinen Ethern, wie beispielsweise Propylenglykolmonomethylether, Butylenglykol, Dipropylenglykol sowie den Alkylethern von Diethylenglykol, wie beispielsweise Diethylenglykolmonoethylether oder Diethylenglykolmonobutylether, in Konzentrationen im Bereich von etwa 0,5 bis 20 % und vorzugsweise etwa 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können auch Fettamide, wie beispielsweise Mono- oder Diethanolamide von Säuren, die von Kopra abgeleitet sind, Laurinsäure oder Ölsäure in Konzentrationen von etwa 0,05 bis 10 Gew.-% gegeben werden.
In die erfindungsgemäße Zusammensetzung können auch grenzflächenaktive Stoffe, die im Stand der Technik wohl bekannt sind, vom anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren oder zwitterionischen Typ oder deren Gemische vorzugsweise in einem Mengenanteil von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% und vorteilhaft von etwa 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingearbeitet werden.
Es können auch Verdickungsmittel in einem Mengenanteil von etwa 0,2 bis 20 % verwendet werden.
Die Farbmittelzusammensetzung kann ferner verschiedene übliche Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Antioxidantien, Parfums, Maskierungsmittel, Dispergiermittel, Konditioniermittel für die Haare, Konservierungsmittel, Trübungsmittel sowie beliebige weitere Zusatzstoffe, die gewöhnlich zum Färben von Keratinfasern eingesetzt werden.
Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) oben angegebene(n) Verbindungen) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert formuliert sein, wobei der pH-Wert beispielsweise im Bereich von 2 bis 11 und vorzugsweise 5 bis 10 liegen kann; er kann mit im Stand der Technik bekannten Stoffen zum Alkalischmachen oder Ansäuern oder Puffern eingestellt werden.
Von den Alkalisierungsmitteln können Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin und deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Verbindungen der folgenden Formel angegeben werden:
worin R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C_1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist und Ra, Rb, Rc und Rd gleichzeitig oder unabhängig voneinander Wasserstoff, C_1-4-Alkyl oder C_1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
Die Ansäuerungsmittel sind herkömmlich anorganische oder organische Säuren, beispielsweise Salzsäure, Weinsäure, Citronensäure und Phosphorsäure.
Von den Puffern kann beispielsweise Kaliumdihydrogenphosphat/Natriumhydroxid genannt werden.
Die auf die Haare aufgetragene Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, um eine Färbung von Keratinfasern durchzuführen. Sie ist insbesondere unter Druck in einen Aerosolbehälter in Gegenwart eines Treibmittels formuliert und bildet einen Schaum.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist das Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, im Wesentlichen dadurch gekennzeichnet, auf die Fasern eine Komponente (A), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine oben definierte Verbindung mit aktivem Methylen enthält, und eine Komponente (B) aufzutragen, die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Verbindung enthält, die unter den Aldehyden der Formel (XVIII), Ketonen der Formel (XIX) oder (XX), Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten, wie beispielsweise einer der oben definierten Verbindungen, ausgewählt ist, um auf den Keratinfasern eine Färbung zu erzeugen.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Komponenten (A) und (B) kurz vor der Anwendung vermischt, worauf die resultierende Zusammensetzung unmittelbar danach auf die Keratinfasern aufgebracht und 1 bis 60 min, vorzugsweise 1 bis 30 min einwirken gelassen wird; wobei die Keratinfasern dann gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet werden.
Ein anderes Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung besteht im Wesentlichen darin, auf die Keratinfasern die Komponente (A) und davor oder danach auf die Fasern die Komponente (B) aufzubringen, jede Komponente 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min einwirken zu lassen und gegebenenfalls zwischen den beiden Anwendungen mit Wasser zu spülen, wobei die Keratinfasern anschließend gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht in einem Mittel zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Haaren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es aus den getrennt voneinander aufbewahrten Komponenten (A) und (B) besteht, wie sie oben definiert wurden.
Die Komponenten (A) und (B) sind dazu vorgesehen, entweder kurz vor der Anwendung vermischt zu werden oder nacheinander auf die zu behandelnden Fasern aufgetragen zu werden.
Nach einer Ausführungsform können die verschiedenen Komponenten (A) und (B) in einer Vorrichtung mit mehreren Abteilungen, die auch als Kit zum Färben bezeichnet wird, aufbewahrt werden, die alle Komponenten enthält, die bei einer Färbung auf die Keratinfasern, insbesondere menschliche Keratinfasern, wie Haare, aufgetragen werden sollen, wobei die Komponenten nacheinander mit und ohne Vormischen aufgebracht werden.
Solche Vorrichtungen können eine erste Abteilung mit der Komponente (A), die die Verbindung mit aktivem Methylen enthält, und eine zweite Abteilung mit der Komponente (B) aufweisen, die die Verbindung enthält, die unter Aldehyden, Ketonen, Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist.
Eine weitere Variante kann darin bestehen, die Komponente (A) oder die Komponente (B) in Form einer wasserfreien Zusammensetzung aufzubewahren und eine dritte Abteilung vorzusehen, die ein zum Färben geeignetes und kosmetisch akzeptables wässeriges Medium enthält. In diesem Fall wird kurz vor der Anwendung der Inhalt der dritten Abteilung in einer oder in beiden Abteilungen, die die wasserfreien Komponenten (A) und (B) enthält, vermischt, oder die drei Abteilungen werden vor der Anwendung vermischt.
Im Folgenden werden konkrete Beispiele zur Erläuterung der Erfindung angegeben.
BEISPIELE
Beispiel 1
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g

Benzofuran-(2H)-on 0,402 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer zitronengelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 2
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

4-Dimethylaminobenzaldehyd 0,447 g

Benzofuran-(2H)-on 0,402 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer kräftig orangen Farbnuance gefärbt.
Beispiel 3
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

1,4-Naphthochinon 0,447 g

Benzofuran-(2H)-on 0,402 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer dunkelvioletten Farbnuance gefärbt.
Beispiel 4
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

Isatin 0,441 g

Benzofuran-(2H)-on 0,402 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf entfärbte Haarsträhnen aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer kupferroten Farbnuance gefärbt.
Beispiel 5
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g

Benzoylacetonitril 0,435 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf entfärbte Haarsträhnen aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer senfgelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 6
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

4-Dimethylaminobenzaldehyd 0,447 g

Benzoylacetonitril 0,402 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer kräftig rot-orangen Farbschattierung gefärbt.
Beispiel 7
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

1,4-Naphthochinon 0,474 g

Benzoylacetonitril 0,435 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Farbmittelzusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer haselnussbraunen Farbnuance gefärbt.
Beispiel 8
Kurz vor der Anwendung wird die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

Isatin 0,441 g

Benzoylacetonitril 0,435 g

Ethylalkohol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf entfärbte Haarsträhnen aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer kupferroten Farbnuance gefärbt.
Beispiel 9
Es wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g

6-Hydroxybenzofuran-(2H)-on 0,450 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer goldgelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 10
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammen setzung hergestellt:

4-Dimethylaminobenzaldehyd 0,447 g

6-Hydroxybenzofuran-(2H)-on 0,450 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer orangegelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 11
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

1,4-Naphthochinon 0,474 g

6-Hydroxybenzofuran-(2H)-on 0,450 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haarsträhnen in einer haselnussbraunen Farbnuance gefärbt.
Beispiel 12
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

Isatin 0,441 g

6-Hydroxybenzofuran-(2H)-on 0,450 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haarsträhnen in einer leicht kupferroten gelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 13
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g

5-Amino-2H-pyrazol-3-ol 0,297 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf entfärbte Haarsträhnen aufgebracht und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer goldfarbenen beigen Farbnuance gefärbt.
Beispiel 14
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

4-Dimethylaminobenzaldehyd 0,447 g

5-Amino-2H-pyrazol-3-ol 0,297 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haarsträhnen in einer orangegelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 15
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

1,4-Naphthochinon 0,474 g

5-Amino-2H-pyrazol-3-ol 0,297 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer goldbraunen Farbnuance gefärbt.
Beispiel 16
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin 0,435 g

3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on 0,525 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf natürliche Haar strähnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer grüngelben Farbschattierung gefärbt.
Beispiel 17
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammen setzung hergestellt:

4-Dimethylaminobenzaldehyd 0,447 g

3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on 0,525 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf entfärbte Haarsträhnen aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer kräftig orangen Farbschattierung gefärbt.
Beispiel 18
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

1,4-Naphthochinon 0,474 g

3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on 0, 525 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haarsträhnen in einer dunkelbraunen Farbnuance gefärbt.
Beispiel 19
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin, HCl 0,435 g

4-Imino-4,5-dihydrothiazol-2-ylamin 0,454 g

Ethanol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haarsträhnen in einer kräftig orangen Farbschattierung gefärbt.
Beispiel 20
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

3-Imino-3H-isoindol-1-on 0,438 g

4-Imino-4,5-dihydrothiazol-2-ylamin, HCl 0,454 g

Ethylalkohol 30,0 g

Wasser ad 100 g
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haarsträhnen in einer gelben Farbnuance gefärbt.
Beispiel 21
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:

4-Dimethylaminobenzaldehyd 0,447 g

4-Imino-4,5-dihydrothiazol-2-ylamin, HCl 0,454 g

Ethylalkohol 30,0 g

Wasser ad 100 g

Claims

Verwendung mindestens einer Verbindung mit aktivem Methylen, die eine Methylengruppe aufweist, welche mit zwei Gruppen mit -I-Effekt oder -M-Effekt substituiert ist, und die unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, zum Färben von Keratinfasern: 1) Verbindungen der folgenden Formel (I):
worin bedeuten: R₁ eine Gruppe -COR oder -COOR, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, R₂ die für R₁ angegebenen Gruppen, eine Nitrilgruppe, eine unsubstituierte Arylgruppe oder eine Arylgruppe, die substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit C_1-4-Alkyl substituiert sein kann; eine Alkylarylgruppe, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert sein kann oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist und die Arylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder einer Cycloalkyl- oder Arylgrup pe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder ein Heterocyclus, der unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; 2) Verbindungen der folgenden Formel (II):
worin bedeuten: R₃ die für R₂ angegebenen Gruppen, R₄ eine Alkylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; Acetyloxy; Cycloalkyl; eine Alkylarylgruppe, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist und die Arylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Aralkylgruppe; eine Arylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Aminoarylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; und einen Heterocyclus, der unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; 3) Verbindungen der folgenden Formel (III):
worin bedeuten: R₅ die für die Gruppe R₂ angegebenen Bedeutungen, R₆ eine Arylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Aralkylgruppe, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert ist oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist und die Arylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; eine Aminoarylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder einen Heterocyclus, der unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; 4) Pyrazolderivaten (i) der folgenden Formeln (IV) und (V):

worin bedeuten: R₇ und R₈, die gleich oder verschieden sind, die für R₄ angegebenen Gruppen, R₉ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; und (ii) aus zwei Pyrazolringen der Formel (IV) oder (V) gebildeten Derivaten, die über R₇ oder R₈ verbunden sind; 5) Barbitursäurederivaten (i) der folgenden Formel (VI):
worin bedeuten: R₁₀ und R₁₁, die gleich oder verschieden sind, eine Alkylgruppe, die unsubstituiert ist oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; eine Alkenylgruppe; eine Cycloalkylgruppe; eine Alkylarylgruppe, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogenatom, eine Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe und wobei die Arylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder eine Arylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; und (ii) aus zwei Ringen der Formel (VI) gebildeten Derivaten, die über R₁₀ oder R₁₁ verbunden sind; 6) Pyridinderivaten der Formel (VII):
worin bedeuten: R₁₂ eine Alkylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; eine unsubstituierte Arylgruppe oder eine Arylgruppe, die substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; R₁₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die unsubstituiert ist oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; eine Arylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; R₁₄ ein Wasserstoffatom, eine Nitrilgruppe, eine Alkylgruppe, die unsubstituiert ist oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann, eine Gruppe -COOR, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, die unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; 7) Derivaten der folgenden Formel (VIII):
worin bedeuten: X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Stickstoffatom oder eine Gruppe NR', wobei R' eine Alkylgruppe bedeutet, R₁₅ ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxamidgruppe, eine Sulfonamidgruppe oder eine Nitrigruppe; 8) Derivaten der folgenden Formeln (IX) und (X):
worin bedeuten: X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Stickstoffatom oder eine Gruppe NR', wobei R' eine Alkylgruppe bedeutet, R₁₆ die Atome und Gruppen, die für R₁₅ angegeben wurden; 9) Derivaten der folgenden Formel (XI):
worin bedeuten: R₁₇ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe, die unsubstituiert ist oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, wobei sie die Gruppen Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl oder β-Hydroxyethyl bedeuten kann; oder eine Arylgruppe, die unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cyclo alkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder eine Alkylarylgruppe, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert ist oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist und die Arylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; 10) Indandionderivaten der folgenden Formel (XII):
worin bedeuten: R₁₈ Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Carboxamid, Sulfonamid oder Nitril; 11) Derivaten der folgenden Formel (XIII):
worin bedeuten: Z O oder NR mit R = H oder Alkyl; R_x ein Schwefelatom oder NR, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet; R₁₉ ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril; 12) Dioxopyrazolderivaten der folgenden Formel (XIV):
worin bedeuten; R₂₀ und R₂₁, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril; 13) 5-Oxoimidazolderivaten der folgenden Formel (XV):
worin bedeuten: R₂₂ ein Wasserstoffatom oder Alkyl, R₂₃ ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril; 14) Dehydrobutyrolactonderivaten der folgenden Formel (XVI):
worin bedeuten: R₂₄ ein Wasserstoffatom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Nitril; 15) Verbindungen der folgenden Formel (XVII):
worin bedeuten: Z einen aromatischen Ring, V ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe A-CH₂-E, wobei A oder E einen Substituenten, der eine Hammet-Konstante im Bereich von 0,4 bis 2,0 aufweist, oder Substituenten bedeuten, deren Summe der Hammet-Konstanten im Bereich von 0,4 bis 2,0 liegt, Y CO, O, S, NR, wenn V von Sauerstoff verschieden ist, oder CS, C = NR₂, SO, SO₂, wobei R₁ oder R₂ Wasserstoff oder Alkyl bedeuten; und den kosmetisch akzeptablen Salzen der oben definierten Verbindungen; und mindestens einer Verbindung, die ausgewählt ist unter: – Aldehyden der folgenden Formel (XVIII):
worin bedeuten: R₂₅ eine Gruppe der folgenden Formel (XVIII A),
wobei R₂₆ und R₂₇, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Alkoxy, -CF₃ oder -OCF₃ bedeuten, R₂₆ und R₂₇ auch mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Bestandteilen bilden können, wobei die Ringe unsubstituiert sein können oder substituiert mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, R₂₈ bedeutet die für R₂₆ angegebenen Substituenten, eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, wobei die Alkylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe und die Arylgruppe unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4- Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen; – Ketonen der folgenden Formeln (XIX) oder (XX):
worin bedeuten: R₂₉ die für R₂₅ angegebenen Substituenten, R₃₀ eine Alkylgruppe, eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe, eine Alkylhydroxyalkylgruppe; eine Arylgruppe, eine Alkylarylgruppe, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der unsubstituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; wobei R₂₉ und R₃₀ auch mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Arylring oder einen Heterocyclus bilden können, der Heteroatome wie N oder S enthält, wobei der Ring oder Heterocyclus selbst an einen Arylring mit 5 oder 6 Ringbestandteilen oder einen Heterocyclus, der Heteroatome wie N oder S enthält, gebunden sein kann, wobei der Ring oder Heterocyclus un substituiert vorliegt oder substituiert ist mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen; – Chinonen der folgenden Formeln (XXI) und (XXII):
worin bedeuten; R₃₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Alkoxygruppe; R₃₂, R₃₃ und R₃₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Hydroxy, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Alkylsulfonyl, Carboxyalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder Alkyl-NR'R'', wobei R' und R'' Alkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können, Aryl, eine Aminogruppe, die mit Alkyl oder Hydroxyalkyl substituiert sein kann, wobei R₃₁ und R₃₂, R₃₁ und R₃₃ oder R₃₃ und R₃₄ gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können, die unsubstituiert vorliegen oder substituiert sind mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen, – und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten der folgenden Formel (XXIII):
worin bedeuten: R₃₅ und R₃₆, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder eine Gruppe Alkyl-NR'R'', wobei R' und R'' Alkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können, A ein Sauerstoffatom oder NH, wobei X und Z gemeinsam einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden, der unsubstituiert ist oder substituiert mit einem Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxy, C_1-4-Acetyloxy, Carboxamid, Sulfonamid, einer Sulfonsäuregruppe, Nitril, -CF₃, -OCF₃ oder mit einer Cycloalkyl- oder Arylgruppe, die mit einer C_1-4-Alkylgruppe substituiert sein kann; oder den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen, wobei mit diesen Verbindungen durch eine Reaktion ohne Oxidationsmittel die Keratinfasern gefärbt werden können; sowie den Kombinationen der folgenden Verbindungen: – 3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin und Benzoylacetonitril; – 4-Dimethylaminobenzaldehyd und Benzoylacetonitril; – 1,4-Naphthochinon und Benzoylacetonitril; – Isatin und Benzoylacetonitril; – 3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin und 5-Amino-2H-pyrazol-3-ol; – 4-Dimethylaminobenzaldehyd und 5-Amino-2H-pyrazol-3-ol; – 1,4-Naphthochinon und 5-Amino-2H-pyrazol-3-ol; – 3-Imino-3H-isoindol-1-ylamin und 3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on; – 4-Dimethylaminobenzaldehyd und 3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on; – 1,4-Naphthochinon und 3-Amino-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on.
Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern, beispielsweise zum Färben der Haare, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung mit aktivem Methylen, die unter den in Anspruch 1 definierten Verbindungen ausgewählt ist, und mindestens eine Verbindung, die unter Aldehyden, Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten nach Anspruch 1 ausgewählt ist, in einem zum Färben geeigneten Medium enthält.
Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 11 aufweist.
Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mit aktivem Methylen in einer Konzentration von 0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, die unter Aldehyden, Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, in einer Konzentration von 0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium ein wässriges Medium ist, das aus Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln, die unter Alkoholen, Glykolen und Glykolethern ausgewählt sind, in Mengenanteilen von 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, besteht.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Fasern eine Komponente (A), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine in Anspruch 1 definierte Verbindung mit aktivem Methylen enthält, und mindestens eine Komponente (B) aufzutragen, die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Verbindung enthält, die unter den Aldehyden, Ketonen, Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, um die Keratinfasern zu färben.
Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, die Komponenten (A) und (B) kurz vor der Anwendung zu vermischen, die resultierende Zusammensetzung sofort auf die Keratinfasern aufzutragen und 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min einwirken zu lassen, wobei die Keratinfasern anschließend gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet werden.
Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Keratinfasern die Komponente (A) aufzutragen, wobei die Komponente (B) zuvor oder danach aufgetragen wird, jede Komponente 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min einwirken zu lassen und zwischen den Anwendungen gegebenenfalls mit Wasser zu spülen, wobei die Keratinfasern dann gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet werden.
Mittel zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie zum Färben der Haare, dadurch gekennzeichnet, dass es die in Anspruch 7 definierten Komponenten (A) und (B) in getrennter Form umfasst, wobei die Komponenten (A) und (B) entweder kurz vor der Anwendung vermischt oder nacheinander auf die zu behandelnden Fasern aufgetragen werden sollen.
Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder Kit zum Färben, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung die in Anspruch 7 definierte Komponente (A) und eine zweite Abteilung die in Anspruch definierte Komponente (B) umfasst.
Vorrichtung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (A) und/oder die Komponente (B) in Form einer wasserfreien Zusammensetzung vorliegt und die Vorrichtung eine dritte Abteilung aufweist, die ein zum Färben geeignetes, kosmetisch akzeptables Medium enthält, das vor der Anwendung in einer oder beiden Abteilungen vermischt werden soll, die die Komponente (A) oder (B) enthalten.