ES2238341T9 - Derivados de carbamoiloxialquilazoles sustituidos por N - Google Patents
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Description
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cc) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-metil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])-3-clorofenil]carbámico,
dd) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-metil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])-4-cianofenil]carbámico,
ee) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-metil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])-5-trifluoro-metilfenil]carbámico,
ff) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-metil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilamino)acetoximetil])-3-cloro-fenil]carbámico,
gg) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-etil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])-3-cloro-fenil]carbámico,
hh) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-metil-N-3-[(tert.-butoxicarbonilamino)acetoximetil])-piridin-2-il]carbámico,
ii) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-metil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])-3-metilfenil]carbámico,
jj) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-etoxicarbonil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])-3-metilfenil]carbámico,
kk) Éster 1-cloroetílico del ácido [N-pivaloil-N-2-[(tert.-butoxicarbonilmetilamino)acetoximetil])fenil]carbámico.
Los compuestos de la fórmula (II), son antifúngicos bien conocidos y comercialmente obtenibles en el mercado (por ejemplo, Prepn. de 1-[2-(2,4-diclorofenil)-2-[(2,4-diclorofenil)metoxietil]-1H-imidazol: E.F. Godefroi et al. J. Med. Chem. 12.784 (1969); Prepn. de cis-1-acetil-4-[4-[[2-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioxalan-4il]metoxi]fenil]piperazina: J. Heeres et al., Ger. Pat. 2.804, -096; Prepn. de 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-diclorofenil)-2-(1H1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxalan-4-il]metoxi]fenil-1-piperazinil]fenil-2,4-dihidro-2-(1-metoxipropil)-3H-[1,2,4]triazol-3ona: J. Heeres. L. J. J. Backx, solicitud de patente europea 6.711; Prepn. de 2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorofenil)-2hidroxi-1-metil-3-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propil]4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolona:A. Tasaka et al., Chem. Pharm, Bull. 45, 321-326, 1997; Prepn. de (+)-2-(2,4-difluorofenil)-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-(61H-1,2,4-triazol-1-il)piridazin-3-iltio)butan-2-ol: T. Kai et al., Chem. Pharm. Bull. 44 (3), 568-571, 1996; Prepn. de (2R)-2-(2,4-difluoro-fenil)-1-[3-[(E)-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)-estiril]-(1,2,4-triazol-1-il)-3-(1,2,4-triazol-1-il)]propano2-ol: H. Yamada et al., Antimicrob. Agents Chemother. 37 (11), 2412-2417, 1993; Prepn. de dl-Threo-2-(2,4difluorofenil)-3-metil-sulfonil-1(1H-1,2,4-triazol-1-il)-butano-2-ol: Drugs Future, 17, 1145-1146, 1992; Prepn. de (-)-4[4-[4-[4-[[5-(2,4-difluoro-fenil)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)tetrahidro-furano-3-il]-metoxi]fenil]piperazinil]fenil]2[(1S,2S)-1-etil-2-hidroxipropil]-3H-1,2,4-triazol-3-ona: Curr. Pharm. Des., 2, 209-224, 1996; Prepn. de (2R,3R)-3-[4(4-cianofenil)tiazol-2-il]-2-(2, 4-difluorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-butan-2-ol: Eisai Co. Ltd. EP 667 346; Prepn. de 3-metil-3-metiltio-1-(1,2,4-triazol-i-il)-2-(trifluoro-metilfenil)-butan-2-ol: S.S. Pharmaceutical Co. Ltd.EP 435 081.
Otros azoles de la fórmula (II), así como sales, hidratos o solvatos de éstos, como los derivados 3-fluoro,2,5-difluoro y 2,4,5-trifluoro, pueden fabricarse en concordancia con el siguiente esquema sintético A, partiendo de 4-[(2R)-2(3,4,5,6-tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)propionil]-morfolina (la cual puede prepararse mediante el mismo procedimiento como el que se describe en Chem. Pharm. Bull, 41, 1035, 1993). Esta ruta de síntesis, se ha descrito, por ejemplo, en la solicitud de patente europea EP-A-99 101 360.8.
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Haciendo reaccionar 4-[(2R)-2-(3,4,5,6-tetrahidro-2H-piran-2-iloxi)propionil]morfolina con un compuesto de la fórmula
(1) en un disolvente orgánico, tal como (THF), a una temperatura comprendida entre -10ºC y la temperatura ambiente, durante un tiempo de 3 a 8 horas, para proporcionar el compuesto de la fórmula (2),
en la cual, R14 y R15, son cada una de ellas, de una forma independiente, por ejemplo, hidrógeno ó flúor (a partir de 10 ahora, R14 y R15, tienen el mismo significado),
seguido de
(b) la reacción de un compuesto de la fórmula (2) con yoduro de trimetilsulfoxonio, en presencia de hidruro sódico en THF y dimetilsulfóxido (DMSO), o en presencia de BuLi en THF y N,N'-dimetilpropilenurea (DMPU), a una temperatura comprendida entre -5ºC y la temperatura ambiente, durante 2 a 8 horas, para proporcionar un
15 compuesto de la fórmula (3),
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Esquema (1)
Esquema (2)
Esquema (3)
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Esquema (6)
Esquema (7)
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TABLA
Eficacia in vivo
Micosis sistémica de la rata [ED 50 (μm/kgen el día 14
Así, por lo tanto, los agentes antifúngicos de azol, solubles en agua, representados por la fórmula (III), así como las
10 sales, hidratos o solvatos de ésta, en concordancia con la presente invención, exhiben una potente actividad antifúngica contra varias infecciones fúngicas, incluyendo la aspergilosis en ratones, en una gama muy amplia de dosificaciones, de ambos tipos, oral o parentereral, y son de utilidad como agentes antifúngicos.
La presente invención, se refiere adicionalmente a las composiciones farmacéuticas que contienen el compuesto de azol de la fórmula (III), así como sales, hidratos y solvatos de éste, y un soporte farmacéuticamente aceptable.
15 Los compuestos de azol de la fórmula (III), así como las sales, hidratos o solvatos de éstos, son activos contra una variedad de especies fúngicas, incluyendo Candida spp., Cryptococcus neoformnas, Aspergillus spp., Trichophyton spp., Microsporum spp., Exophiala spp., Blastomyces dermatiditis, e Histoplasma capsulatum.
Así, de esta forma, los compuestos de la presente invención, son de utilidad para tratamientos tópicos y sistémicos de la micosis en animales, así como en humanos. Por ejemplo, éstos son de utilidad en el tratamiento de infecciones 20 fúncicas, tópicas y de las mucosas, provocadas, entre otros géneros, por los Candida, Trychophyton, o Microsporum. Éstos pueden también utilizarse en el tratamiento de infecciones sistémicas fúngicas, provocadas por
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ejemplo por Candida spp., Cryptoccus neoformnas, Aspergillus spp., Paracoccidiodes spp., Sparotrix spp., Exophiala spp., Blastomyces spp., o Histoplasma spp.
Para el uso clínico, los compuestos de azol de la fórmula (III), así como sus sales, hidratos o solvatos, pueden administrarse solos, pero, generalmente, se administran en mezcla farmacéutica formulada de una forma apropiada para el uso y propósito deseado, procediendo a mezclar un excipiente, agente ligante, lubricante, agente desintegrante, material de recubrimiento, emulsionante, agente de suspensión, disolvente, estabilizante, mejorador de la absorción y / o base de ungüento. La mezcla, puede usarse para la administración oral, inyectable, rectal o tópica.
La formulación farmacéutica para la administración oral, puede ser en forma granulada, en forma de tableta, en forma de tableta recubierta con azúcar, en forma de cápsula, en forma de píldora, en forma de suspensión o en forma de emulsión. Para la inyección parenteral, por ejemplo, por vía intravenosa, por vía intamuscular, o por vía subcutánea, los compuestos de azol de la fórmula (III), pueden utilizarse en forma de una solución acuosa, estéril, la cual puede contener otras substancias, por ejemplo, sales o glucosa, para convertir a la solución en isotónica. Los compuestos de azol, pueden también administrarse en forma de un supositorio o un pesario, o éstos pueden aplicarse tópicamente, en forma de una loción, de una solución, de una crema, de un ungüento o en forma de materia en polvo.
El nivel diario de dosificación de los compuestos de azol de la fórmula (III), es de un valor que va desde aproximadamente 0,1 hasta aproximadamente 50 mg/kg (en dosis divididas), cuando se administra en una, dos ó más dosificaciones, tanto por vía oral, como por vía parenteral. Las tabletas o cápsulas de los compuestos, pueden contener desde aproximadamente 5 mg hasta 0,5 g de compuesto activo, para la administración. En cualquier caso, la dosis real, puede determinarse por parte del médico, y ésta podrá variarse, en dependencia de la edad, el peso y la respuesta del paciente particular.
Adicionalmente, los compuestos de azol de la fórmula (III), así como sus sales, hidratos o solvatos, tienen actividad contra una variedad de hongos patogénicos de plantas, incluyendo, por ejemplo, a los Pyricularia oryzae, Pythium aphanidermatum, Alternaria spp. y Paecilomyces variotti.
Así, de esta forma, éstos pueden aplicarse para la propósitos de agricultura y de horticultura, de una forma preferible, en forma de una composición formulada de un modo apropiado para el uso y propósitos particulares deseados, por ejemplo, en forma de materias en polvo, o granulados, abonos de semillas, soluciones acuosas, dispersiones o emulsiones, baños o proyecciones de pulverización (sprayo aerosoles. Tales tipos de composición, pueden contener los tipos convencionales de portadores o vehículos, diluyentes o adyuvantes que se conocen y que son aceptables en la agricultura y la horticultura. Pueden incorporarse, en la composición, otros compuestos que tengan actividad herbicida o insecticida, o antifúngicos adicionales. Los compuestos y las composiciones, pueden aplicarse en un gran número de formas, por ejemplo, éstos pueden aplicarse directamente, al follaje, tallos, ramas, semillas, o raíces de las plantas, o en el suelo, u otros medios de crecimiento, y éstos pueden utilizarse no únicamente para erradicar las enfermedades, sino también de una forma profiláctica, para proteger las plantas o semillas del ataque.
Los ejemplos que se facilitan a continuación, ilustran los procedimientos para la preparación de los compuestos de la presente invención, los cuales, no intentan limitar el ámbito de la invención.
Ejemplos
Ejemplo 1
Éster clorometílico del ácido [N-metil-N-2-(acetoximetil)-fenil]carbámico
a) Preparación del alcohol 2-(N-metilamino)-bencílico
Se procedió a añadir, a una suspensión de hidruro de litio-aluminio (0,76 g, 0,02 mol) en tetrahidrofurano seco (40 ml), una solución de ácido N-metilantranílico (a) (1,51 g, 0,01 mol) en tetrahidrofurano, bajo atmósfera de Ar. Después de un reflujo de aproximadamente 1 hora, la reacción, se extinguió mediante la adicción de hielo-agua (50 ml). La mezcla, se filtró en un relleno de celite y se lavó completamente, a fondo, con diclorometano (50 ml). La capa orgánica, se separó y, la capa de agua, se extrajo con diclorometano (50 ml). La capa orgánica combinada, se lavó con salmuera (30 ml), se secó sobre sulfato sódico anhídrido, y se concentró bajo presión reducida. EL aceite amarillento resultante, se purificó sobre una columna de gel de sílice (wacogel C-200 50 g, eluyente, n hexano: acetato de etilo = 2 :1), para proporcionar el compuesto (b), como un aceite incoloro (1,18 g, 86%).
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