ES2234188T3 - Masas de revestimiento, endurecibles por radiaciones. - Google Patents

Masas de revestimiento, endurecibles por radiaciones.

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ES2234188T3 ES99114807T ES99114807T ES2234188T3 ES 2234188 T3 ES2234188 T3 ES 2234188T3 ES 99114807 T ES99114807 T ES 99114807T ES 99114807 T ES99114807 T ES 99114807T ES 2234188 T3 ES2234188 T3 ES 2234188T3
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Abstract

Las composiciones de recubrimiento curables por radiación útiles para recubrir diversos sustratos; por ejemplo películas de papel o plástico contienen organopolisiloxanos modificados de cadena lateral y modificados terminales con grupos de modificación de {(}met{acrilato. Las composiciones de recubrimiento curables por radicación contienen (a) un 10-90% en peso de organopolisiloxanos modificados de cadena lateral (I); y (b) un 10-90% en peso de organopolisiloxanos modificados terminales (II), ambos modificados con cadenas hidrocarbilo lineales, cíclicas, aromáticas o ramificadas esterificadas con unidades de ácido {(}met{acrílico y opcionalmente otros ácidos carboxílicos. Las composiciones de recubrimiento curables por radicación contienen (a) un 10-90% en peso de organopolisiloxanos modificados de cadena lateral (I); y (b) un 10-90% en peso de organopolisiloxanos modificados terminales (II), ambos modificados con cadenas hidrocarbilo lineales, cíclicas, aromáticas o ramificadas esterificadas con unidades de ácido {(}met{acrílico y opcionalmente otros ácidos carboxílicos; R{sup, 1} = grupos hidrocarbilo alifáticos o aromáticos de 1-10 carbonos (C); R{sup, 2} = un grupo hidrocarbilo lineal, cíclico, aromático o ramificado de 1-20 C que opcionalmente contiene enlaces éter, a los que se unen 1-5 unidades de ácido acrílico y/o metacrílico y opcionalmente unidades de ácido monocarboxílico C2-10 sin dobles enlaces polimerizables; R{sup, 3} =R{sup, 1} o R{suup, 2}; a = 0-300; b = 1-25; c = 5-500.

Description

Masas de revestimiento, endurecibles por radiaciones.
Son objeto del presente invento masas de revestimiento, endurecibles por radiaciones, con unas propiedades mejoradas, tales como las de adherencia al substrato y unas propiedades de separación que sean estables con el paso del tiempo.
Los polisiloxanos, que contienen grupos de ésteres de ácido acrílico (grupos de acrilatos), se han acreditado como agentes aglutinantes endurecibles mediante una radiación rica en energía, p.ej. para tintas de impresión y para la producción de agentes aglutinantes para barnices o para agentes de revestimiento para superficies de materiales sintéticos, papel, madera y metales. El endurecimiento se efectúa en particular mediante una radiación UV (ultravioleta) (después de haber añadido agentes fotoiniciadores conocidos, tales como p.ej. benzofenona y sus derivados) o mediante una radiación de electrones.
Se han descrito en numerosos documentos de patente organosiloxanos modificados con acrilatos. A título representativo, se citarán con respecto al estado de la técnica los siguientes documentos de patentes y de publicación para información de solicitudes de patentes.
Los organopolisiloxanos, en los que los grupos orgánicos que contienen acrilatos están unidos a través de un enlace Si-O-C con el entramado de polisiloxano, se pueden preparar, de acuerdo con un procedimiento del documento de patente alemana DE-C-27.47.233, mediante reacción de ésteres de ácido (met)acrílico, que tienen grupos -COH, con organopolisiloxanos, que tienen grupos SiX (X = un radical alcoxi, hidroxi o cloro), mediante el recurso de que como organopolisiloxanos se emplean los de la fórmula
21 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R^{1} =
un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de C y/o un grupo fenilo;
X =
cloro o un grupo OR^{2};
R^{2} =
un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de C y/o hidrógeno;
a =
de 1,0 a 2,0;
b =
de 0,02 a 1,6;
a+b \leq 2,66;
teniendo la molécula de siloxano de 3 a 100 átomos de Si, y utilizándose un tri(met)acrilato de pentaeritritol como éster de ácido (met)acrílico,
empleándose, referido a los grupos COH y SiX, desde 0,05 moles hasta cantidades equimolares del éster de pentaeritritol.
En una modificación de este procedimiento, se procede de una manera correspondiente al documento DE-C-29.48.708 en el sentido de que se hacen reaccionar organopolisiloxanos de la fórmula
22
(con R^{1} = alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, vinilo y/o fenilo, con la condición de que por lo menos 90% en moles de los grupos R^{1} han de ser metilo; a = un valor de 1,8 a 2,2; b = un valor de 0,004 a 0,5) en primer lugar con unas cantidades por lo menos 2 molares (referidas a los grupos SiCl) de una dialquil-amina, cuyos grupos alquilo tienen en cada caso de 3 a 5 átomos de C, y llevando los átomos de C contiguos al nitrógeno como máximo en cada caso un átomo de hidrógeno, y el producto de la reacción se hace reaccionar con unas cantidades por lo menos equimolares de triacrilato de pentaeritritol o trimetacrilato de pentaeritritol, y luego el producto del procedimiento se separa de una manera conocida con respecto de los componentes sólidos, que están suspendidos en él.
Unos organopolisiloxanos, en los que los grupos orgánicos que contienen ésteres acrilatos están unidos a través de enlaces Si-C con el entramado de polisiloxano, se pueden preparar p.ej. haciendo reaccionar por adición con un hidrógeno-siloxano a un alil glicidil éter, o a otro epóxido apropiado que tenga un enlace doble olefínico, y después de la reacción por adición, esterificando el epóxido con ácido acrílico mediando apertura del anillo epoxídico. Este modo de proceder se ha descrito en el documento DE-C-38.20.294.
Una posibilidad adicional para la preparación de polisiloxanos modificados con acrilatos, que tienen una unión por Si-C del (de los) grupo(s) modificador(es), consiste en que se hace reaccionar por adición con un hidrógeno-siloxano a un alcohol, que tiene un enlace doble olefínico, p.ej. alcohol alílico, en presencia de un catalizador de platino, y luego el grupo OH de este alcohol se hace reaccionar con ácido acrílico o con una mezcla de ácido acrílico y de otros ácidos eventualmente saturados. Este modo de proceder se ha descrito p.ej. en el documento DE-C-38.10.140.
Si se consideran organopolisiloxanos no ramificados, entonces se puede efectuar una modificación junto a las dos unidades de siloxi-dimetilo situadas en los extremos o junto a una o varias unidades de siloxi-metilo en la cadena de siloxano. Por consiguiente, se habla de polisiloxanos modificados en los extremos o en las cadenas laterales. La modificación puede realizarse también tanto en los extremos como también en las cadenas laterales, en lo sucesivo éstos se contarán dentro de los modificados en las cadenas laterales.
En la práctica se ha puesto de manifiesto que los revestimientos antiadhesivos, producidos con órgano-polisiloxanos modificados en los extremos con (met)-acrilatos, sobre soportes planos, p.ej. para la aplicación en cintas adhesivas o en estratificados para etiquetas, se caracterizan por unos índices de separación bajos que son estables en el tiempo, puesto que tales polisiloxanos disponen de un alto carácter de siliconas, que no se interrumpe mediante modificaciones orgánicas dentro de la cadena de siloxano. Para conseguir una buena adherencia al substrato, no obstante, es necesaria una densidad más alta de modificaciones con grupos reactivos. Ésta se puede conseguir solamente de manera difícil con siloxanos modificados en los extremos, puesto que la cadena de siloxano tendría que ser acortada de una manera correspondiente. Tales polisiloxanos de cadena corta, modificados en los extremos, son comparativamente caros, por lo que su empleo sería antieconómico.
Por el contrario, los (met)acrilatos de siliconas, modificados en las cadenas laterales, se pueden hacer variar en cuanto a su densidad de modificaciones a lo largo de amplios intervalos, independientemente del peso molecular. Puesto que los grupos de (met)acrilatos situados en las cadenas laterales son, tal como se sabe, menos reactivos debido a su impedimento estérico, persiste el peligro de que no todos los grupos reaccionen totalmente al realizar la polimerización. Tales grupos sobrantes de acrilatos no reticulados pueden pasar a tomar parte entonces en reacciones consecutivas, p.ej. con el pegamento adhesivo de un estratificado para etiquetas, lo que conduciría a un aumento de los índices de separación con el paso del tiempo.
El presente invento está basado en la misión de desarrollar masas de revestimiento endurecibles por radiaciones, con una buena adherencia al substrato, que tengan unas propiedades de separación estables con el paso del tiempo.
Se ha encontrado que unas masas de revestimiento, endurecibles por radiaciones, que constan de mezclas de organopolisiloxanos modificados con (met)acrilatos en las cadenas laterales y en los extremos, de las fórmulas generales (I) y (II), poseen estas propiedades exigidas.
Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que en tales mezclas conformes al invento se manifiestan las ventajas de los componentes individuales, mientras que las desventajas anteriormente descritas son compensadas por el respectivo otro componente, y no entran en acción. Este perfil de propiedades se podría explicar por medio de la siguiente hipótesis: Directamente después del revestimiento sobre un soporte plano, antes de la reticulación de las unidades reactivas, se llega a una separación gradual de la mezcla, orientándose hacia el substrato el componente modificado en las cadenas laterales, que es más polar, y hacia la superficie el componente modificado en los extremos, que es menos polar. Después del endurecimiento total, el componente modificado en las cadenas laterales produce el buen anclaje al substrato, mientras que el componente modificado en los extremos determina junto a la superficie las favorables propiedades de separación. De esta manera resulta para las masas de revestimiento conformes al invento el siguiente perfil mejorado de propiedades:
1. Las masas de revestimiento conformes al invento manifiestan, después del endurecimiento total, una adherencia manifiestamente mejorada frente a diferentes bases (substratos, tales como, por ejemplo, papel o una lámina de material sintético).
2. No se presenta, o sólo se presenta en una extensión muy pequeña, una modificación de la antiadhesividad de los revestimientos endurecidos totalmente al almacenarlos durante largos períodos de tiempo, que es reconocible por el aumento de los índices de separación.
3. Adicionalmente, es posible el endurecimiento total de las masas de revestimiento sobre materiales de soporte con unas altas velocidades de tratamiento.
Las masas de revestimiento endurecibles por radiaciones, conformes al invento, contienen
(A)
de 10 a 90% en peso de uno o varios organopolisiloxanos modificados en las cadenas laterales de la fórmula general (I)
1
en la que
R^{1} =
radicales hidrocarbilo alifáticos o aromáticos, iguales o diferentes, con 1 a 10 átomos de C,
R^{2} =
un radical hidrocarbilo lineal, cíclico, aromático o ramificado, que contiene eventualmente puentes de éter, con 1 a 20 átomos de C, al que están unidas a través de enlaces de éster de 1 a 5 unidades de ácido acrílico y/o ácido metacrílico, y eventualmente unidades de ácidos monocarboxílicos con 2 a 10 átomos de carbono, que están exentas de enlaces dobles capacitados para una polimerización,
R^{3} =
R^{1} ó R^{2},
a =
de 0 a 300,
b =
de 1 a 25,
(B)
de 10 a 90% en peso de uno o varios organopolisiloxanos modificados en los extremos de la fórmula general (II)
2
teniendo R^{1} y R^{2} los significados anteriormente indicados y siendo c = de 5 a 500.
Se prefieren mezclas de los componentes (I) y (II) en la relación de desde 80 : 20 hasta 20 : 80, con a = de 0 a 200, b = de 3 a 20 y c = de 5 a 300. Se prefieren especialmente mezclas de los componentes (I) y (II) en la relación de desde 75 : 25 hasta 25 : 75 con a = de 0 a 100, b = de 5 a 15 y c = de 15 a 200.
Las masas de revestimiento endurecibles por radiaciones, conformes al invento, se pueden formular de una manera usual con agentes iniciadores del endurecimiento, materiales de carga, pigmentos, otros sistemas de acrilatos en sí conocidos y otros materiales aditivos usuales. Las masas conformes al invento se pueden reticular tridimensionalmente por radicales libres y se endurecen térmicamente mediando adición de p.ej. peróxidos o bajo la influencia de una radiación rica en energía, tal como una radiación UV o de electrones, dentro de un período de tiempo lo más breve que sea posible, para dar unas capas mecánica y químicamente resistentes, que en el caso de presentarse una formulación apropiada de las masas de revestimiento conformes al invento tienen unas propiedades antiadhesivas previamente determinables. Si como fuente de radiación se utiliza una luz UV, la reticulación se efectúa de manera preferida en presencia de agentes fotoiniciadores y/o fotosensibilizadores, tales como p.ej. benzofenona y sus derivados, o benzoína y los correspondientes derivados sustituidos de benzoína.
Los agentes fotoiniciadores y/o fotosensibilizadores se utilizan en las masas de revestimiento conformes al invento, de manera preferida, en unas proporciones de 0,01 a 10% en peso, en particular de 0,1 a 5% en peso, en cada caso referidas al peso de los organopolisiloxanos con funcionalidad de acrilato.
Los componentes individuales de las masas de revestimiento conformes al invento de las fórmulas generales (I) y (II) son compuestos conocidos a partir del estado de la técnica, cuya preparación se describe, por ejemplo, en la obra "Chemie und Technologie der Silicone" (Química y tecnología de las siliconas) de W. Noll, Editorial Chemie 1968, y por ejemplo, en los siguientes documentos y en la bibliografía citada en ellos: DE-C-38.20.294, DE-C-38.10.140, US-A-5.552.506 y la solicitud de patente alemana 198.08.786.1.
Los siguientes Ejemplos han de ilustrar el invento.
Acrilatos de siliconas modificados en los extremos:
3
4
Acrilatos de siliconas modificados en las cadenas laterales:
5
6
Comprobación técnica de aplicaciones
A fin de comprobar las propiedades técnicas de aplicaciones que presentan las masas de revestimiento que se han de utilizar conforme al invento, los productos de los Ejemplos, así como los de los Ejemplos de comparación que no son conformes al invento, se aplican sobre soportes planos (láminas orientadas de polipropileno), y después de haber añadido un 2% de un agente fotoiniciador (Darocur® 1173, de la entidad Ciba Geigy), se endurecen mediante la acción de luz UV con 120 W/cm a una velocidad de la banda continua de 20 m/min, bajo una atmósfera de nitrógeno. La cantidad aplicada es en cada caso de aproximadamente 1 g/m^{2}.
Índice de separación
Para la determinación de los índices de separación, se utilizan diferentes cintas adhesivas con una anchura de 25 mm de la entidad Beiersdorf, y ciertamente una cinta adhesiva revestida con un pegamento de acrilato, que se puede obtener en el comercio bajo la denominación TESA® 7475, así como cintas adhesivas revestidas con pegamentos cauchosos, que se pueden obtener en el comercio bajo las denominaciones TESA® 4154 y TESA® 7476.
Para la medición de la antiadhesividad, se laminan estas cintas adhesivas sobre el substrato, y a continuación se almacenan a 40ºC bajo un peso de 70 g/cm^{2}. Después de 24 horas, se mide la fuerza que se necesita para desprender desde el substrato la respectiva cinta adhesiva con una velocidad de 30 cm/min bajo un ángulo de exfoliación de 180º. Esta fuerza se designa como fuerza de separación o índice de separación. El proceso de ensayo general corresponde esencialmente al método de ensayo FINAT nº 10. Para la comprobación del comportamiento de envejecimiento se prolonga el período de tiempo de almacenamiento a 7 y 14 días en las condiciones anteriormente descritas.
Ensayo de bucle
El ensayo de bucle sirve para determinar rápidamente el grado de endurecimiento de un revestimiento de separación. Para esto, se lamina una tira con una longitud de 20 cm de la cinta adhesiva TESA® 4154, de la entidad Beiersdorf, tres veces sobre el substrato, y se desprende de nuevo inmediatamente con la mano. Luego, mediante reunión de los extremos de la cinta adhesiva se forma un bucle, de tal manera que las superficies adhesivas de ambos extremos estén en contacto a lo largo de un tramo de aproximadamente un centímetro. Luego, los extremos se distienden de nuevo con la mano, teniendo que desplazarse la superficie de contacto uniformemente hacia el centro de la cinta adhesiva. En el caso de una contaminación con un material de separación mal endurecido totalmente, la fuerza adhesiva de la cinta adhesiva ya no es suficiente para mantener unida la superficie de contacto al distender los extremos. En este caso, el ensayo se considera como no aprobado.
Fuerza adhesiva restante
La determinación de la fuerza adhesiva restante se efectúa amplísimamente de acuerdo con la prescripción de ensayo FINAT nº 11. Para esto, se lamina sobre el substrato la cinta adhesiva TESA® 7475 de la entidad Beiersdorf y, a continuación, se almacena a 40ºC bajo un peso de 70 g/cm^{2}. Después de 24 horas, la cinta adhesiva se separa con respecto del substrato de separación y se lamina sobre un substrato definido (plancha de acero, plancha de vidrio, lámina). Después de un minuto, se mide la fuerza, que se requiere para desprender la cinta adhesiva con respecto del substrato con una velocidad de 30 cm/min bajo un ángulo de exfoliación de 180º. El valor medido de esta manera se divide por el valor que proporciona una cinta adhesiva sin tratar en unas condiciones por lo demás idénticas. El resultado se designa como fuerza adhesiva restante y se indica, por regla general, en un tanto por ciento.
Ensayo de eliminación por frotamiento (Rub-off)
La determinación de la adhesión de las masas de revestimiento endurecidas sobre el substrato se efectúa mediante un frotamiento enérgico con el dedo pulgar. En el caso de una adherencia defectuosa, se forman unos grumos gomosos. Este ensayo se designa generalmente como ensayo de eliminación por frotamiento (Rub-off).
TABLA 1 Mezclas de masas de revestimiento, que constan de los componentes (I) y (II)
Ejemplos conformes al invento (proporciones porcentuales en peso):
8
TABLA 2 Masas de revestimiento no mezcladas (Ejemplos no conformes al invento)
9
TABLA 3 Resultados técnicos de aplicaciones
10 
\hskip0.2cm
*^{)} e.o. = en orden TABLA 4 Envejecimiento del índice de separación con TESA® 7475 en cN/2,5 cm después de
11
12
Los resultados de las comprobaciones técnicas de aplicaciones de los Ejemplos conformes al invento (Tabla 1) en comparación con los Ejemplos que no son conformes al invento (Tabla 2) se representan en la Tabla 3 (ensayo de eliminación por frotamiento, fuerza adhesiva restante, índices de separación) y en la Tabla 4 (comportamiento de envejecimiento).
A partir de la Tabla 3 puede observarse que unas masas de revestimiento, que constan de mezclas de acrilatos de siloxanos lineales (componentes con las estructuras (II), V1 y V2) y de acrilatos de siloxanos situados en las cadenas laterales (componentes con las estructuras (I), V3 y V4), se distinguen por unos bajos índices de separación y unas altas fuerzas adhesivas restantes, y en este caso tienen al mismo tiempo una alta adhesión al substrato. También en los casos de los Ejemplos E y F se encuentran unos bajos índices de separación y unas altas fuerzas adhesivas restantes, pero en este caso no se aprueba el ensayo de eliminación por frotamiento. Los Ejemplos G y H muestran una buena adherencia al substrato con un índice de separación ya elevado al principio, que además aumenta después de un breve período de tiempo y apunta a un envejecimiento más rápido (Tabla 4).
Por el contrario, en la Tabla 4 no se puede reconocer para las mezclas A hasta D ningún aumento de los índices de separación, lo que corresponde a un muy buen comportamiento de envejecimiento.

Claims (9)

1. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones, que contienen
(A)
de 10 a 90% en peso de uno o varios organopolisiloxanos modificados en las cadenas laterales, de la fórmula general (I)
13 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R^{1} =
radicales hidrocarbilo alifáticos o aromáticos, iguales o diferentes, con 1 a 10 átomos de C,
R^{2} =
un radical hidrocarbilo lineal, cíclico, aromático o ramificado, que contiene eventualmente puentes de éter, con 1 a 20 átomos de C, al que están unidas a través de enlaces de éster de 1 a 5 unidades de ácido acrílico y/o ácido metacrílico, y eventualmente unidades de ácidos monocarboxílicos con 2 a 10 átomos de carbono, que están exentas de enlaces dobles capacitados para una polimerización,
R^{3} =
R^{1} ó R^{2},
a =
de 0 a 300,
b =
de 1 a 25,
(B)
de 10 a 90% en peso de uno o varios organopolisiloxanos modificados en los extremos, de la fórmula general (II)
14
teniendo R^{1} y R^{2} los significados anteriormente indicados y siendo c = de 5 a 500.
2. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque R^{1} es igual a metilo.
3. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque a tiene un valor de 0 a 200.
4. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque b tiene un valor de 3 a 20.
5. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque c tiene un valor de 5 a 300.
6. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones anteriores, caracterizadas porque los componentes de acuerdo con las estructuras (I) y (II) están presentes en la relación de desde 80% en peso a 20% en peso hasta 20% en peso a 80% en peso.
7. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque los componentes (I) y (II) están presentes en una relación de desde 75% en peso a 25% en peso hasta 25% en peso a 75% en peso, con a = de 0 a 100, b = de 5 a 15 y c = de 15 a 200.
8. Masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones anteriores, caracterizadas porque R^{2} es igual a
15
16
17
18
19
y/o
20
9. Utilización de las masas de revestimiento endurecibles por radiaciones de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones anteriores como revestimientos de separación antiadhesivos, por sí solos o en mezcla con otros agentes iniciadores del endurecimiento, materiales de carga, pigmentos, otros (met)acrilatos de órgano-polisiloxanos y/u otros sistemas de acrilatos en sí conocidos y/u otros aditivos usuales.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6548568B1 (en) * 2000-04-11 2003-04-15 Rhodia Inc. Radiation-curable release compositions, use thereof and release coated substrates
DE10359764A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-14 Goldschmidt Ag Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
DE102004024009A1 (de) * 2004-05-14 2005-12-01 Goldschmidt Gmbh Verwendung von neuen Polysiloxanen mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen als Additive für strahlenhärtende Beschichtungen
DE102006008387A1 (de) * 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen
DE102007005508A1 (de) 2007-02-03 2008-08-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten
US7794844B2 (en) 2007-09-26 2010-09-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Dual cure coating compositions, multi-component composite coatings, and related coated substrates
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102008000287A1 (de) * 2008-02-13 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Reaktives, flüssiges Keramikbindemittel
DE102008043422B3 (de) 2008-11-03 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
US8513321B2 (en) 2010-11-05 2013-08-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Dual cure coating compositions, methods of coating a substrate, and related coated substrates
US8901198B2 (en) 2010-11-05 2014-12-02 Ppg Industries Ohio, Inc. UV-curable coating compositions, multi-component composite coatings, and related coated substrates
EP2899237B1 (en) * 2012-09-20 2020-07-22 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Flame-retardant resin composition, flame-retardant heat shrinkable tube and flame-retardant insulated wire
WO2016096595A1 (de) 2014-12-18 2016-06-23 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare beschichtungsmassen aus mehreren komponenten und ihre verwendung in trennbeschichteten substraten
JP6555185B2 (ja) * 2015-05-13 2019-08-07 信越化学工業株式会社 被覆物品の製造方法、塗料及び積層体
WO2017005992A1 (fr) 2015-07-06 2017-01-12 Bluestar Silicones France Sas Article multicouche auto-adhésif et son procédé de préparation
EP3168273B1 (de) 2015-11-11 2018-05-23 Evonik Degussa GmbH Härtbare polymere
MX2018011218A (es) 2016-03-16 2018-11-22 Construction Research & Technology Gmbh Inhibidor de corrosion aplicado en superficie.
WO2018058135A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 University Of Washington Pdms resin for stereolithographic 3d-printing of pdms
EP3898858A1 (de) 2018-12-19 2021-10-27 Evonik Operations GmbH Verwendung von organosiloxanen mit aromatischen resten in trennbeschichtungen
JP7202253B2 (ja) 2019-05-10 2023-01-11 信越化学工業株式会社 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート
CN111500189B (zh) * 2020-05-22 2022-08-16 眉山拓利科技有限公司 一种uv固化有机硅-丙烯酸杂化体系敷型涂料
EP4196518A1 (en) 2020-08-14 2023-06-21 Evonik Operations GmbH Process for preparing free-radical cured silicone release coatings
US20240117198A1 (en) 2021-01-08 2024-04-11 Elkem Silicones France Sas Radiation-curable silicone composition comprising a release control additive
CN115651605A (zh) * 2022-09-09 2023-01-31 浙江国能科技有限公司 一种紫外光固化有机硅导电胶及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1589064A (en) 1977-01-12 1981-05-07 Goldschmidt Ag Th Process for the manufacture of organopolysiloxanes
DE2948708C2 (de) 1979-02-02 1984-06-28 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung von mit Pentaerythrittriacrylsäure- oder Pentaerythrittrimethacrylsäureestern modifizierten Organopolysiloxanen
DE3777808D1 (de) * 1987-02-06 1992-04-30 Goldschmidt Ag Th Polysiloxane mit ueber sic-gruppen gebundenen (meth)acrylsaeureestergruppen und deren verwendung als strahlenhaertbare beschichtungsmittel fuer flaechige traeger.
DE3810140C1 (es) 1988-03-25 1989-10-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
DE3820294C1 (es) * 1988-06-15 1989-10-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
DE3841843C1 (es) * 1988-12-13 1990-02-15 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
DE4331608A1 (de) 1993-09-17 1995-03-23 Goldschmidt Ag Th Mit Acrylatgruppen modifizierte Organopolysiloxane
KR970701227A (ko) * 1994-03-02 1997-03-17 케이.에이. 칼드웰 방사 경화성 실리콘 이형 조성물과 코팅된 기판(radiation curable sili one release compositions and coated substrates)
US5510190A (en) * 1995-02-27 1996-04-23 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release compositions
DE19649844C1 (de) * 1996-12-02 1997-12-18 Goldschmidt Ag Th Mit Acrylatgruppen modifizierte Organosiloxanylderivate von Alkandiolmonovinylethern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als strahlenhärtbare Bindemittel

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