ES2233580T3 - Composicion que contiene compuestos del tipo de sal de flavilio no sustituidos en la posicion 3 para la coloracion de la piel y una silicona organomodificada. - Google Patents
Composicion que contiene compuestos del tipo de sal de flavilio no sustituidos en la posicion 3 para la coloracion de la piel y una silicona organomodificada.Info
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Abstract
Emulsión cosmética o dermatológica, caracterizada por el hecho de que comprende: (a) al menos una fase acuosa y (b) al menos una fase grasa; (c) al menos un compuesto particular del tipo sal de flavilio no sustituido en la posición 3 y sustituido por al menos un radical hidroxilo o alcoxi, en una cantidad eficaz que permita obtener al cabo de 30 minutos después de la aplicación sobre una piel clara a razón de 2 mg/cm2 un oscurecimiento del color de la piel caracterizado en el sistema de medición colorimétrico L* a* b* por un AL* que va de -05 a a 2-20; (d) al menos una silicona organomodificada.
Description
Composición que contiene compuestos del tipo de
sal de flavilio no sustituidos en la posición 3 para la coloración
de la piel y una silicona organomodificada.
La presente invención tiene por objeto una
emulsión cosmética o dermatológica, caracterizada por el hecho de
que comprende:
- al menos una fase acuosa y
- al menos una fase grasa;
- al menos un compuesto del tipo sal de flavilio,
no sustituido en la posición 3, y sustituido por al menos un radical
hidroxilo o alcoxi, obtenido por vía de síntesis o a partir de un
extracto vegetal que lo contiene o bien también a partir de un
extracto vegetal enriquecido, en una cantidad eficaz que permite
obtener al cabo de 30 minutos después de la aplicación sobre una
piel clara a razón de 2 mg/cm^{2} un oscurecimiento del color de
la piel caracterizado en el sistema de medición colorimétrica L* a*
b* por un \DeltaL* que va de -0,5 a -20.
- al menos una silicona organomodificada.
Hoy en día, es importante tener buen aspecto y
una piel bronceada es siempre signo de buena salud. Sin embargo, el
bronceado natural no siempre es deseable en la medida en que
necesita exposiciones prolongadas a las radiaciones UV, en
particular a las radiaciones UV-A que provocan el
tostado de la piel pero en contrapartida son susceptibles de inducir
una alteración de esta, particularmente en el caso de una piel
sensible o de una piel continuamente expuesta a la radiación solar.
Por consiguiente, es deseable encontrar una alternativa al bronceado
natural que sea compatible con las exigencias de tales pieles.
La mayor parte de los productos cosméticos
destinados al bronceado artificial de la piel son a base de
derivados carbonilados que permiten, por interacción con los ácidos
aminados de la piel, la formación de productos
coloreados.
coloreados.
A este respecto, se sabe que la dihidroxiacetona,
o DHA, es un producto particularmente interesante que se utiliza
corrientemente en cosmética como agente de bronceado artificial de
la piel; aplicado sobre esta última, particularmente sobre la cara,
permite obtener un efecto de bronceado o de tostado de apariencia
similar a la que puede resultar de una exposición prolongada al sol
(bronceado natural) o bajo una lámpara UV.
Un inconveniente de la DHA es la lentitud con la
cual se desarrolla la coloración: es preciso en efecto que pasen
varias horas (de 3 a 5 horas por lo general) para que se pueda
apreciar la coloración. Existe pues una demanda creciente de
productos autobronceantes que actúen rápidamente y que confieran una
coloración más parecida al bronceado natural.
Así, se está siempre investigando nuevos
compuestos y nuevas composiciones que permitan conferir
artificialmente a la piel una coloración parecida al bronceado
natural de una forma sencilla, eficaz, rápida y sin riesgo.
Los colorantes antociánicos son conocidos desde
hace tiempo como colorantes alimentarios y farmacéuticos. Estos
antocianos están presentes en la naturaleza en forma de heterosidos
llamados antocianósidos y de geninas, llamadas antocianidinas. Estos
antocianos son derivados del 2-fenil benzopirilio o
flavilio y están particularmente presentes en la planta en forma de
sales. Los antocianos son compuestos de color rojo, violeta o azul
que colorean generalmente las flores, los frutos y a veces las
hojas. El color observado depende a la vez de la estructura de la
genina mayoritaria y de las condiciones del medio donde se
encuentran los colorantes antociánicos.
Ahora bien, como consecuencia de importantes
investigaciones realizadas en el ámbito de la coloración artificial
de la piel, la Firma solicitante ha descubierto ahora que emulsiones
particulares que contienen a título de agente de coloración de la
piel al menos un compuesto particular del tipo sal de flavilio no
sustituido en la posición 3 y sustituido por al menos un radical
hidroxilo o alcoxi y al menos una silicona organomodificada,
permitían no solamente conferir inmediatamente después de la
aplicación sobre la piel del producto una coloración artificial
parecida al bronceado natural sino también presentaban una buena
estabilidad así como un buen complemento
cosmético.
cosmético.
Estos descubrimientos constituyen el origen de la
presente invención.
La presente invención tiene por consiguiente por
objeto una emulsión cosmética o dermatológica, caracterizada por el
hecho de que comprende:
- (a)
- al menos una fase acuosa y
- (b)
- al menos una fase grasa;
- (c)
- al menos un compuesto particular del tipo sal de flavilio no sustituido en la posición 3 y sustituido por al menos un radical hidroxilo o alcoxi, en una cantidad eficaz que permita obtener al cabo de 30 minutos después de la aplicación sobre una piel clara a razón de 2 mg/cm^{2} un oscurecimiento del color de la piel caracterizado en el sistema de medición colorimétrico L* a* b* por un \DeltaL* que va de -05 a -20;
- (d)
- al menos una silicona organomodificada.
Por emulsión cosmética o dermatológica, en el
sentido de la presente invención y en el texto que sigue, se
entiende toda emulsión cuya fase acuosa y la fase grasa están
constituidas por sustancias cosmética o dermatológicamente
aceptables para una aplicación tópica sobre la piel.
La presente invención tiene también por objeto la
utilización nueva de al menos un compuesto de tipo de sal de
flavilio, no sustituido en la posición 3, y sustituido por al menos
un radical hidroxilo o alcoxi, obtenido por vía de síntesis, o a
partir de un extracto vegetal, o de un extracto vegetal enriquecido
que lo contiene, y de al menos una silicona organomodificada en
composiciones cosméticas y/o dermatológicas con el fin de conferir a
la piel una coloración artificial parecida al bronceado natural.
La presente invención tiene igualmente por objeto
un procedimiento de coloración artificial parecida al bronceado
natural de la piel, caracterizado porque consiste en aplicar sobre
ésta una cantidad eficaz de al menos un compuesto del tipo sal de
flavilio, no sustituido en la posición 3, y sustituido por al menos
un radical hidroxilo o alcoxi, obtenido por vía de síntesis, o a
partir de un extracto vegetal, o de un extracto vegetal enriquecido
y por al menos una silicona organomodificada, en una composición
cosmética que lo contiene.
La presente invención tiene igualmente por objeto
la utilización de la emulsión para la fabricación de composiciones
cosméticas para la coloración de la piel.
La presente invención tiene igualmente por objeto
la utilización de una silicona organomodificada para la fabricación
de una emulsión cosmética o dermatológica que contiene al menos un
compuesto del tipo sal de flavilio, no sustituido en la posición 3,
y sustituido por al menos un radical hidroxilo o alcoxi en la
indicada emulsión, con el fin de obtener una coloración de la piel
inmediata presentando una buena estabilidad física y buen
complemento cosmético.
Las composiciones y las utilizaciones conformes a
la invención permiten obtener una coloración artificial parecida al
bronceado natural en un lapso de tiempo corto. Así, se obtiene una
coloración inmediata que permite una visualización de la aplicación
y por consiguiente una mejor homogeneidad en el extendido de la
composición sobre la piel y por consiguiente de la coloración
resultante.
En el sentido de la presente invención, se
entenderá, por "composición destinada para la colocación
artificial de la piel", una formulación con una afinidad
particular para la piel que le permite conferir a esta última una
colocación duradera, no cubriente (a saber que no tiene tendencia a
opacificar la piel) y que no se elimina ni con agua ni con la ayuda
de un disolvente, y que resiste a la vez al roce y al lavado
mediante una solución que contiene agentes tensioactivos. Una tal
coloración duradera se distingue por consiguiente de la colocación
superficial y momentánea aportada por ejemplo por un producto de
maquillaje.
Se entiende por silicona, en conformidad con la
acepción general, todo polímero u oligómeros organosiliciados de
estructura lineal o cíclica, ramificada o reticulada, de peso
molecular variable, obtenidos por polimerización y/o
policondensación de silanos adecuadamente funcionalizados, y
constituidos en lo esencial por una repetición de unidades
principales en las cuales los átomos de silicio están unidos entre
sí por átomos de oxígeno (enlace siloxano =SiO-Si=),
estando radicales hidrocarbonados eventualmente sustituidos
directamente unidos por mediación de un átomo de carbono sobre los
indicados átomos de silicio. Los radicales hidrocarbonados más
corrientes son los radicales alquilo particularmente de
C_{1}-C_{10} y en particular metilo, los
radicales fluoroalquilo, los radicales arilo y en particular fenilo.
Las siliconas se definen con más detalle en la obra de Walter NOLL
"Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academie
Press.
Otras características, aspectos y ventajas de la
presente invención aparecerán con la lectura de la descripción
detallada que sigue.
Las siliconas organomodificadas que se pueden
utilizar conforme a la invención son siliconas tales como las
definidas anteriormente y que comprenden en su estructura uno o
varios grupos organofuncionales fijados por mediación de un radical
hidrocarbonado. Las siliconas utilizables conforme a la invención
pueden presentarse en forma de aceites, ceras, resinas o gomas. Las
mismas pueden ser hidrosolubles o insolubles en agua.
Entre las siliconas organomodificadas, se pueden
citar los poliorganosiloxanos que comprenden:
(1) grupos oxialquilenados (en particular
oxietilenados y/u oxipropilenados) tales como los descritos en la
solicitud de patente EP-0796615 y que responden a
las fórmulas siguientes:
- R_{1}, idéntico o diferente, representa un
radical alquilo, lineal o ramificado, de
C_{1}-C_{30} o fenilo.
- R_{2}, idéntico o diferente,
-C_{c}H_{2c}-(-O-C_{2}H_{4})_{a}-(-O-C_{3}H_{6})_{b}-(O-C_{4}H_{8})_{d}-R_{5}
- R_{3}, R_{4}, idénticos o diferentes,
designan un radical alquilo, lineal o ramificado, de
C_{1}-C_{12}, y de preferencia el radical
metilo,
- R_{5}, idéntico o diferente, es elegido entre
un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo
lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono, un radical alcoxi
lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un radical aciloxi
lineal o ramificado de 2 a 12 átomos de carbono,
NHCH_{2}CH_{2}COOM, aminoalquilo eventualmente sustituido sobre
la amina, carboxiacilo de C_{1}-C_{30}, un grupo
fosfono eventualmente sustituido,
-O-CO-(CH_{2})_{d}-CO_{2}M,
-NHCO(CH_{2})_{d}-OH,
-NH_{3}Y.
- M, idéntico o diferente, designa un átomo de
hidrógeno, Na, K, Li, NH_{4} o una amina orgánica,
- a varía de 0 a 50,
- b varía de 0 a 50,
- c varía de 0 a 4,
- a + b es superior o igual a 1,
- d varía de 0 a 10,
- m varía de 0 a 20,
- n varía de 0 a 500,
- p varía de 0 a 20,
- x varía de 1 a 100,
- Y representa un anión mineral u orgánico
monovalente tal como halogenuro (cloruro, bromuro), sulfato,
carboxilato (acetato, lactato, citrato), como por ejemplo las
vendidas bajo las denominaciones comerciales FLUID DC 193 por la
Sociedad DOW CORNING, SILWET L 77 por la Sociedad OSI y MAZIL 756
por la Sociedad MAZER PPG; se pueden citar igualmente los productos
comercializados bajo los nombres "Silicone DC 3225" "DC
Q2-5200" por la Sociedad Dow Corning;
(2) grupos alcoxilados como el producto
comercializado bajo la denominación "SILICONE COPOLYMER
F-755" por SWS SILICONES y ABIL WAX 2428, 2434 y
2440 por la Sociedad GOLDSCHMIDT;
(3) grupos aniónicos del tipo
2-hidroxialquilsulfonato;
2-hidroxialquiltiofulfato tales como los productos
comercializados por la Sociedad GOLDSCHMIDT bajo las denominaciones
"ABIL S201" y "ABIL S255";
(4) grupos tioles como los productos
comercializados bajo las denominaciones "GP 72A" y "GP 71"
de GENESEE;
(5) grupos aniónicos del tipo carboxílico tales
como las siliconas organomodificadas descritas en la solicitud
WO95/23579 y EP-A-0 219 830,
WO98/20883 y particularmente las que responden a la fórmula (III)
siguiente:
en la cual V es un radical
-(R^{1}O)_{e}-R^{2}-(OR^{3})_{f}-COOM,
en el cual R^{1} y R^{3} designan independientemente un radical
alquileno lineal o ramificado que tiene de 2 a 20 átomos de carbono,
R^{2} designa un radical alquileno lineal o ramificado que tiene
de 1 a 50 átomos que puede comprender un grupo hidroxilo; e
representa 0 ó 1 y f es un número que va de 0 a 200; M designa
hidrógeno, un metal alcalino o alcalinotérreo, NH_{4}, un grupo
amonio cuaternario tal como un grupo mono-, di-, tri- o tetra
(alquil C_{1}-C_{4}) amonio; g y h son números
que van de 0 a 1000, yendo la suma de c+d de preferencia de 2 a
1000; por ejemplo las comercializadas bajo la denominación Huile M
642 por la Sociedad WACKER, bajo las denominaciones SLM 23 000/1,
SLM 23 000/2 por la Sociedad WACKER, bajo la denominación
176-12057 por la Sociedad GENERAL ELECTRIC, bajo la
denominación FZ 3703 por la Sociedad OSI, bajo la denominación BY 16
880 por la Sociedad TORAY SILICONE; se pueden citar igualmente los
productos descritos en la patente EP 186 507 de la Sociedad CHISSO
CORPORATION, o de tipo alquilcarboxílicos como los presentes en el
producto X-22-3701E de la Sociedad
SHIN-ETSU
(6) grupos hidroxilados como los
poliorganosiloxanos de función hidroxialquilo descritos en la
solicitud de patente francesa
FR-A-85 16334 que responden a la
fórmula (IV):
en la cual los radicales R^{4}
idénticos o diferentes son elegidos entre los radicales metilo y
fenilo; designando al menos un 60% molar de los radicales R^{4}
metilo; el radical R'^{4} es un eslabón alquileno divalente
hidrocarbonato de C_{2}-C_{18}; r está
comprendido entre 1 y 30 ambos inclusive; s está comprendido entre 1
y 150 ambos
inclusive;
(7) grupos aciloxialquilo tales como por ejemplo
los poliorganosiloxanos descritos en la solicitud de patente
francesa FR-A-2641185 y que
responden a la fórmula (V):
en la
cual:
R^{5} designa un grupo metilo, fenilo,
-OCOR_{5}, hidroxilo, pudiendo ser uno solo de los radicales
R^{5} por átomo de silicio OH;
R^{6} designa metilo, fenilo; designando al
menos un 60% en proporción molar del conjunto de radicales R^{5} y
R^{6} metilo;
R^{7} designa alquilo o alquenilo de
C_{8}-C_{20};
R'' designa un radical alquileno hidrocarbonato
divalente, lineal o ramificado de
C_{2}-C_{18};
t se encuentra comprendido entre 1 y 120 ambos
inclusive;
u se encuentra comprendido entre 1 y 30;
v es igual a 0 o es inferior a 0,5 t, estando
comprendido t + u entre 1 y 30; los poliorganosiloxanos de fórmula
(V) pueden contener grupos:
CH_{3} ---
\melm{\delm{\para}{\delm{O}{\para}}}{S}{\para}i ---
OH
en unas proporciones que no
sobrepasen el 15% de la suma de t + u +
v;
(8) grupos aminados sustituidos o no tales como
las siliconas descritas en la solicitud de patente
EP-A-0852 488 y particularmente las
siliconas aminadas seleccionadas entre:
(a) los polisiloxanos que responden a la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual x' e y' son números
enteros que dependen del peso molecular, generalmente tales que el
indicado peso molecular en número esté comprendido entre 5 000 y 500
000;
(b) los polímeros catiónicos siliconados que
responden a la fórmula:
(VII)R^{8}{}_{i}G_{3-l}-Si(OSiG_{2})_{k}-(OSiG_{j}R^{8}{}_{2-l})_{l}-O-SiG_{3-i}-R^{8}{}_{i}
en la
cual:
G es un átomo de hidrógeno, o un grupo fenilo,
OH, o alquilo de C_{1}-C_{8}, por ejemplo
metilo,
i designa el número 0 o un número entero de 1 a
3, en particular 0,
j designa 0 ó 1, y en particular 1,
k y l son números tales que la suma (k + l) puede
variar particularmente de 1 a 2000 y en particular de 50 a 150,
pudiendo k designar un número de 0 a 1 999 y particularmente de 49 a
149 y pudiendo l designar un número de 1 a 2 000, y particularmente
de 1 a 10;
R^{8} es un radical monovalente de fórmula
-C_{q}H_{2q}L en la cual q es un número de 2 a 8 y L es un grupo
aminado eventualmente cuaternizado seleccionado entre los
grupos:
-NR^{9}-CH_{2}-CH_{2}-N(R^{9})_{2}
-N(R^{9})_{2}
-N^{\varoplus}(R^{9})_{3}A^{-}
-N(R^{9})-CH_{2}-CH_{2}-N^{\varoplus}R^{9}H_{2}A^{-},
en los cuales R^{9} designa hidrógeno, fenilo,
bencilo, o un radical hidrocarbonado saturado monovalente, por
ejemplo un radical alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono y
A^{-} representa un ión halogenuro tal como por ejemplo fluoruro,
cloruro, bromuro o yoduro.
(c) los polímeros catiónicos siliconados que
responden a la fórmula:
en la
cual:
R^{10} representa un radical hidrocarbonato
monovalente que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, y en particular
un radical alquilo de C_{1}-C_{18} o alquenilo
de C_{2}-C_{18}, por ejemplo metilo; R^{11}
representa un radical hidrocarbonado divalente, particularmente un
radical alquileno de C_{1}-C_{18} o un radical
alquilenoxi divalente de C_{1}-C_{18}, por
ejemplo de C_{1}-C_{8};
Q^{-} es un ión halogenuro, particularmente
cloruro;
w representa un valor estadístico medio de 2 a 20
y en particular de 2 a 8;
z representa un valor estadístico medio de 20 a
200 y en particular de 20 a 50; a título de ejemplo de siliconas
aminadas, se pueden citar los productos comercializados bajo la
denominación GP 4 Silicone Fluid y GP 7100 por la Sociedad GENESEE o
los productos comercializados bajo las denominaciones Q2 8220 y DOW
CORNING 929 o 939 por la Sociedad DOW CORNING;
(9) grupos hidroxiacilamino, como los
poliorganosiloxanos descritos en la solicitud EP 342 834. Se puede
citar por ejemplo el producto Q2-8413 de la Sociedad
DOW CORNING.
(10) grupos de tipo arilo eventualmente
sustituido como por ejemplo fenilo, naftilo, bencilo o fenetilo
tales como las siliconas ariladas no volátiles descritas en la
solicitud de patente EP-A-822202; a
título de ejemplos de estos compuestos, se pueden citar los vendidos
por la Sociedad BAYER bajo el nombre de Huile BAYSILONE FLUID PD5,
por la Sociedad DOW CORNING bajo el nombre DOW CORNING 556 FLUID,
por RHONE POULENC bajo los nombres MIRASIL DPDM, RHODORSIL HUILE 510
V 100, RHODORSIL HUILE 550, RHODORSIL HUILE 510V 500, RHODORSIL
HUILE 710, bajo las denominaciones WACKER BELSIL PDM 20, PDM 200,
PDM 1000 por la Sociedad WACKER.
La o las siliconas organomodificadas según la
presente invención están de preferencia presentes en unas
concentraciones que van del 0,1 al 40% con relación al peso total de
la composición, y más preferentemente en una cantidad que va del 0,5
al 20%.
Entre los compuestos del tipo sal de flavilio no
sustituidos en la posición 3 conformes a la invención, se utilizarán
de preferencia aquellos que responden a la fórmula (1)
siguiente:
en la
cual:
- R^{12} designa un radical OH o alcoxi de
C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, saturado o
insaturado,
- R^{13}, R^{14}, R^{15}, idénticos o
diferentes, designan H ó R^{12},
entendiéndose que al menos uno de los radicales
R^{12} a R^{15} designa OH,
- X^{-} es un anión orgánico o mineral y de
preferencia un derivado de ácido mineral tal como por ejemplo un
halogenuro como bromuro o cloruro o bien un derivado de un ácido
orgánico como por ejemplo acetato, borato, citrato, tartrato,
lactato, bisulfato, sulfato, fosfato.
Los compuestos de fórmula (I) particularmente
preferidos según la presente invención son seleccionados entre el
grupo de aquellos para los cuales, en la fórmula (1), R^{12}
designa OH u OCH_{3}.
Se pueden citar particularmente entre ellos, los
cloruros de los compuestos siguientes:
- 4', 5, 7-trihidroxiflavilio,
corrientemente llamado "cloruro de apigeninidina"
- 3',4',7-trihidroxiflavilio,
- 4'-hidroxiflavilio,
- 4',7-dihidroxiflavilio,
- 3',4'-dihidroxiflavilio,
-
3',4'-dihidroxi-7-metoxi-flavilio,
-
3',4',5,7-tetrahidroxiflavilio,
-
3',4',5',5,7-pentahidroxiflavilio.
Entre estos compuestos, el cloruro de
apigeninidina (cloruro de 4', 5,
7-trihidroxiflavilio) y el cloruro de 3', 4',
7-trihidroxiflavilio son también más particularmente
preferidos.
Una forma particular de la invención consiste en
utilizar el cloruro de apigeninidina en forma de un extracto
vegetal, fácilmente preparado por extracción, y separado, a partir
de hojas de Sorghum caudatum según los procedimientos
descritos en las patentes CN 1064284A y CN1035512C o todas las demás
variantes de estos procedimientos.
También pueden extraerse de los tallos, las
semillas o de las hojas de Sorghum Bicolor, de los pétalos de
Gesneria Fulgens, así como de las especies Blechum
Procerum y Sorgho en asociación con Colletotrichum
Graminicola.
Una forma particularmente preferida de la
invención es un extracto procedente de las hojas de Sorghum
Bicolor obtenido por una extracción
hidro-alcohólica en medio ácido a una temperatura de
extracción que va de 30 a 40ºC con una relación volumen de
disolvente / masa de hojas de Sorghum Bicolor que va de 10 a
30. El indicado extracto vegetal de Sorghum titula
aproximadamente de 0,05 a 50% en peso de cloruro de
apigeninidina.
Los compuestos del tipo de sal de flavilio, no
sustituidos en la posición 3, y sustituidos por al menos un radical
hidroxilo o alcoxi, según la invención, pueden ser fácilmente
obtenidos por vía de síntesis, y a bajo coste, particularmente por
el método bien conocido de R. Robinson y D. D. Pratt J. Chem. Soc.
745 (1923). El indicado método implica condensar una
ortohidroxibenzaldehido o sus derivados de sustitución sobre una
acetofenona o sus derivados de sustitución, para obtener,
seleccionando los sustituyentes, los compuestos de fórmula (I)
deseados.
Tomando como ejemplo el cloruro de apigeninidina
(cloruro de 4', 5, 7-trihidroxiflavilio), el esquema
de síntesis (i) puede ser el siguiente:
Tomando como ejemplo el cloruro de 3', 4',
7-trihidroxiflavilio, el esquema de síntesis (ii)
puede ser el siguiente:
Diversas vías de síntesis, bien conocidas en la
técnica anterior, conducen a la apigeninidina.
Un método consiste, por ejemplo, en preparar, en
una primera etapa, la trimetilapigeninidina, por condensación del
4,6-dimetoxi-2-hidroxibenzaldehído
comercial sobre la 4-metoxiacetofenona comercial a
0ºC en medio éter anhidro, y saturación mediante HCl anhidro, para
obtener después de la filtración un precipitado
rojo-anaranjado de trimetilapigeninidina. En una
segunda etapa, en hidrolizar la trimetilapigeninidina obtenida en la
etapa precedente en cloruro de apigeninidina, realizándose la
reacción en medio HI y fenol y AgCl en solución en metanol. Un
método de síntesis de este tipo se describe por R. Robinson y A.
Robertson en J. Chem. Soc. 1951 (1926) y 2196 (1927).
Otro método consiste en condensar el 2, 4,
6-trihidroxibenzaldehido sobre la
4-hidroxiacetofenona a 0ºC en medio disolvente
anhidro (acetato de etilo por ejemplo), y saturación mediante HCl
anhidro, para obtener el cloruro de apigeninidina. Un método de este
tipo se describe por R. Robinson y A. Roberton en J. Chem. Soc. 1528
(1928).
Otro método de preparación del cloruro de
apigeninidina consiste en reducir una flavona, la naringenina, o su
derivado triacetilado, por NaBH_{4}, luego en oxidar el producto
obtenido por el cloranil (1,4-tetracloro
benzoquinona). El indicado método se describe por J. G. Sweeny y
G.A. lacobucci en la revista Tetrahedron 33
2923-2927 (1977).
El método más particularmente preferido, según la
presente invención, consiste en condensar el
2,4-dihidroxi-6-benzoiloxibenzaldehido
sobre la 4-hidroxiacetofenona a 0ºC en medio acetato
de etilo anhidro, en saturar mediante HCl anhidro, luego en
desbenzoilar el producto obtenido mediante sosa, con el fin de
obtener el cloruro de apigeninidina con un rendimiento elevado,
según el esquema (i) descrito anteriormente. El indicado método se
describe por R. Robinson y J. C. Bell en J. Chem. Soc. 813
(1934).
La concentración en compuesto del tipo sal de
flavilio, tal como se ha descrito según la presente invención, está
de preferencia comprendida entre aproximadamente el 0,0001 y el 10%,
y aún más preferentemente entre el 0,001 y el 5% en peso, con
relación al peso total de la composición.
Las composiciones conformes a la presente
invención permiten obtener al cabo de 30 minutos después de la
aplicación sobre una piel clara a razón de 2 mg/cm^{2} un
oscurecimiento caracterizado en el sistema de medición colorimétrico
(L*, a*, b*) por un \DeltaL* que va de -0,5 a -20. De forma
preferencial, \DeltaL* variará de -0,5 a -15.
Las composiciones conformes a la presente
invención aportan al cabo de 30 minutos después de la aplicación
sobre la piel a razón de 2 mg/cm^{2} una coloración sobre una piel
clara definida en el sistema de medición colorimétrico (L*, a*, b*),
por una relación \Deltaa*/\Deltab* que va de 0,5 a 3 y aún más
particularmente de 0,8 a 2.
En el sistema de medición colorimétrico (L*, a*,
b*):
L* representa la luminancia o claridad, a*
representa el eje rojo-verde (-a*= verde, +a*= rojo)
y b* representa el eje amarillo-azul (-b*=azul,
+b*=amarillo). Así, a* y b* expresan la tonalidad de la piel.
\DeltaL* traduce el oscurecimiento del color:
cuanto más negativo es \DeltaL*, más se oscurece el color con:
\DeltaL* = L* piel no coloreada -
L* piel
coloreada
La relación \Deltaa*/\Deltab* traduce el
equilibrio rojo/amarillo y por consiguiente la tonalidad con:
\Deltaa* = a* piel no coloreada -
a* piel
coloreada
\Deltab* = b* piel no coloreada -
b* piel
coloreada
Según la presente invención, se entiende "por
piel clara", pieles no bronceadas de las cuales se pueden definir
las características colorimétricas por su ángulo ITA tal como se ha
definido en las publicación de A. Chardon et al. "Skin
Colour Typology and Suntanning Pathways" y presentada en el 16
IFSCC congress oct. 8-10 1990 de Nueva York, e in
Int. J. Cosm. Sci. 13 191-208 (1991). Las pieles
claras tales como las definidas en esta clasificación tienen un
ángulo ITA comprendido entre 35 y 55.
Las composiciones de la invención pueden
prepararse según las técnicas bien conocidas del experto en la
materia, en particular las destinadas a la preparación de emulsiones
de tipo aceite-en-agua o agua en
aceite.
Estas composiciones pueden presentarse en
particular en forma de emulsión, simple o compleja (H/E, E/H, H/E/H
o E/H/E) tal como una crema, una leche, un gel o un gel crema, de
polvo, barra sólida y eventualmente acondicionarse en aerosol y
presentarse en forma de espuma o de spray.
De forma particularmente preferida, las
composiciones según la invención se presentan en forma de emulsión
de agua-en-silicona y la silicona
organomodificada utilizada comprende de preferencia grupos
oxialquilenados (en particular oxietilenados y/u oxipropilenados)
como las de fórmula (I) o (II) definidas anteriormente.
Las composiciones según la invención pueden
igualmente contener agentes de bronceado y/o de tostado artificiales
de la piel (agentes autobronceantes), tales como por ejemplo la
dihidroxiacetona (DHA).
Las composiciones cosméticas según la invención
pueden bien entendido contener uno o varios filtros orgánicos
activos a la radiación UVA y/o UVB. Estos filtros pueden ser
particularmente elegidos entre los antranilatos; los derivados
cinámicos; los derivados de dibenzoilmetano; los derivados
salicílicos, los derivados del alcanfor; los derivados de triacina
tales como los descritos en las solicitudes de patente US 4367390,
EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 y
EP933376; los derivados de la benzofenona; los derivados de
\beta,\beta'-difenilacrilato, los derivados de
benzotriazol, los derivados de bencimidazol; las imidazolinas; los
derivados bis-benzoazolilo tales como se han
descritos en las patentes EP669323 y US 2.463.264; los derivados del
ácido p-aminobenzóico (PABA); los derivados de
metileno bis-(hidroxifenil benzotriazol) tales como se han descrito
en las solicitudes US5.237.071, US5.166.366, GB2303549, DE19726184 y
EP893119; los polímeros filtro y siliconas filtro tales como los
descritos particularmente en la solicitud WO93/04665; los dimeros
derivados de \alpha-alquilestireno tales como los
descritos en la solicitud de patente DE 19855649; los derivados de
4,4-diarilbutadieno tales como los descritos en las
solicitudes de patente EP0967200 y DE19755649.
Las composiciones cosméticas según la invención
pueden también contener pigmentos o bien también nanopigmentos
(tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y
100 nm, de preferencia entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos
revestidos o no como por ejemplo los nanopigmentos de óxido de
titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de
hierro, de zinc, de circonio o de cerio que son todos agentes
fotoprotectores de radiación UV bien conocidos en sí. Agentes de
revestimiento clásicos son por otro lado la alúmina y/o el estearato
de aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos o
no revestidos, se describen en particular en las solicitudes de
patente EP-A-0518772 y
EP-A-0518773.
Las composiciones de la invención pueden
comprender además de los adyuvantes cosméticos clásicos
particularmente seleccionados entre los cuerpos grasos, los
disolventes orgánicos, los espesantes, los suavizantes, los
opacificantes, los estabilizantes, los emolientes, los agentes
anti-espuma, los agentes hidratantes, los perfumes,
los conservantes, los polímeros las cargas, los secuestrantes, los
propulsores, los agentes alcalinizantes o acidulantes o cualquier
otro ingrediente habitualmente utilizado en cosmética, en particular
para la fabricación de composiciones antisolares en forma de
emulsiones.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por
un aceite o una cera o sus mezclas, y comprenden igualmente los
ácidos grasos, los alcoholes grasos y los ésteres de ácidos grasos.
Los aceites pueden ser elegidos entre los aceites animales,
vegetales, minerales o de síntesis y particularmente entre el aceite
de parafina, los aceites de silicona, volátiles o no, las
isoparafinas, las poliolefinas, los aceites fluorados y
perfluorados. De igual modo, las ceras pueden ser elegidas entre las
ceras animales, fósiles, vegetales, minerales o de síntesis
conocidas en sí.
Entre los disolventes orgánicos, se pueden citar
los alcoholes y polioles inferiores.
Según una forma particularmente preferida, las
composiciones según la invención contienen al menos un 5% en peso
con relación al peso de la composición de uno o varios disolventes
polihidroxilados. Estos últimos pueden ser elegidos entre los
glicoles y los éteres de glicol como el etilenglicol, el
propilenglicol, el butilenglicol, el dipropilenglicol o el
dietilenglicol. Y más particularmente, las composiciones según la
invención contienen una mezcla de al menos tres disolventes
polihidroxilados diferentes y aún más particularmente una mezcla
constituida por propilenglicol, butilenglicol y
dipropilenglicol.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios
y/o sus cantidades de forma tal que las propiedades ventajosas, en
particular la remanencia al agua, la estabilidad, relacionadas
intrínsecamente con las emulsiones conformes al a invención no sean,
o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones
consideradas.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa
de esta puede comprender una dispersión vesicular no iónica
preparada según procedimientos conocidos (Bangham, Standish and
Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR2315991 y FR2416008).
Cuando la composición cosmética según la
invención se utiliza para la coloración de la epidermis humana, la
misma puede presentarse en forma de suspensión o de dispersión en
disolventes o cuerpos grasos, en forma de dispersión vesicular no
iónica o también en forma de emulsión, de preferencia de tipo
aceite-en-agua, tal como una crema o
una lecha, en forma de pomada, de gel, de gel crema, de barra
sólida, de polvo, de barra, de espuma aerosol o de
spray.
spray.
Como se ha indicado al comienzo de la
descripción, otro objeto de la presente invención reside en la
utilización de una emulsión según la invención para la fabricación
de composiciones cosméticas para la coloración de la piel y/o de los
cabellos.
Otro objeto de la presente invención reside en la
utilización de una silicona organomodificada en la fabricación de
una emulsión cosmética o dermatológica que contiene al menos un
compuesto del tipo sal de flavilio no sustituido en la posición 3 y
sustituido por al menos un radical hidroxilo o alcoxi en la
emulsión, con miras a mejorar la estabilidad y el complemento
cosmético de la composición.
Ejemplos concretos, pero en modo alguno
limitativos, que ilustran la invención se dan a continuación.
Se preparó un extracto de Sorghum Bicolor
que titula de un 20-30% de cloruro de apigeninidina
según el procedimiento de preparación siguiente:
un extracto procedente de hojas de Sorghum
Bicolor se obtuvo por extracción
hidro-alcohólica (etanol de 95º) en medio ácido
(0,2% HCl a una temperatura de extracción de 35ºC con una relación
volumen de disolvente / masa de hojas de Sorghum Bicolor de
15.
El extracto vegetal de Sorghum se secó en
estufa 24 h a 40º y se tamizó en 200 \mum.
El rendimiento de esta extracción es del 22,42%
en materia colorante.
El título del extracto así obtenido es del 21% en
peso de cloruro de apigeninidina.
Este ejemplo trata de mostrar en un primer tiempo
la estabilidad al almacenado de una composición A según la invención
conteniendo el extracto de Sorghum Bicolor en un soporte
emulsión (agua-en-silicona)
conteniendo una silicona organomodificada con relación a una
composición B que contiene el extracto de Sorghum Bicolor en
un soporte emulsión (aceite-en-agua)
que no contiene silicona organomodificada.
Este ejemplo trata de mostrar, en un segundo
tiempo, que la composición A conforme a la presente invención
aplicada sobre una piel clara conduce rápidamente a una coloración
parecida a un bronceado natural contrariamente a una emulsión C de
la técnica anterior que contiene una silicona organomodificada pero
que contiene la DHA en lugar del extracto de Sorghum
Bicolor.
La Firma solicitante ha realizado las
composiciones siguientes:
Composición A
(invención)
| - Polidimetil/metil siloxano POE/POP(396/4) (OE/OP 18/18) A 10% D5 | 10 g |
| - Ciclopentadimetilsiloxano | 12,5 g |
| - Mezcla de tocoferoles naturales/aceite de soja | 0,1 g |
| - Cloruro de sodio | 2 g |
| - Propilenglicol | 23 g |
| - Butilenglicol | 5 g |
| - Dipropilenglicol | 10 g |
| - Agua desmineralizada | 35.959 g |
| - Extracto de Sorghum Bicolor tal como se ha preparado anteriormente | 0,7 g |
| - Citrato trisódico | 0,535 g |
| - Ácido cítrico | 0,206 g |
Composición B (fuera de la
invención)
| - Mezcla mono/diestearato de glicerilo/alcohol cetilestearílico oxietilenado | 3 g |
| - Alcohol estearílico | 2,5 g |
| - Mezcla mono/diestearato de glicerilo/estearato de polietilenglicol | 2,5 g |
| - Mezcla de para-hidrohibenzoatos/fenoxi 2 etanol | 0,5 g |
| - Poliisobutileno | 1 g |
| - Di-tertiobutil 4-hidroxitolueno | 0,5 g |
| - Benzoato de alcoholes C_{12}/C_{15} | 3 g |
| - Extracto de Sorghum Bicolor tal como se ha preparado anteriormente | 0,7 g |
| - 1,3-butilenglicol | 5 g |
| - Propilenglicol | 10 g |
| - aceite de vaselina | 5 g |
| - Acetato de DL-alfa-tocoferilo | 0,25 g |
| - Agua desmineralizada 66,05 g |
Las fórmulas A y B fueron examinadas primeramente
de forma macroscopica y luego microscópicamente con luz blanca y luz
polarizada después de haber experimentado un tiempo de conservación
de 2 meses a temperatura ambiente y en una estufa a 45ºC.
Se observa que al cabo de 2 meses de conservación
la composición B es inestable y presenta filamentos, precipitados
rojos y burbujas de aire mientras que la composición A ha mantenido
su aspecto inicial.
La Firma solicitante ha realizado la composición
siguiente:
Composición C (fuera de la
invención)
| - Polidimetil/metil siloxano POE/POP(396/4) (OE/O) 18/18) al 10% D5 | 10 g |
| - Ciclopentadimetilsiloxano | 12,5 g |
| - Mezcla tocoferoles naturales/aceite de soja | 0,1 g |
| - Dihidroxiacetona (DHA) | 4 g |
| - Cloruro de sodio | 2 g |
| - Propilenglicol | 23 g |
| - Butilenglicol | 5 g |
| - Dipropilenglicol | 10 g |
| - Citrato trisódico | 0,535 g |
| - Ácido cítrico | 0,206 g |
| - Agua desmineralizada | 32.649 g |
Las composiciones A y C se aplicaron a razón de 2
mg/cm^{2} sobre una zona de 7 x 4,5 cm^{2} delimitada sobre la
espalda de 6 voluntarios cuyo color de piel caracterizado por el
ángulo ITA está comprendido entre 35 y 55.
Las cinco series de mediciones colorimétricas
siguientes fueron realizadas con la ayuda de un colorímetro Minolta
CR-300.
- 1º antes de la aplicación de la composición
- 2º 30 minutos después de la aplicación
- 3º 2 horas después de la aplicación
- 4º 4 horas después de la aplicación
- 5º 5 horas después de la aplicación.
Los resultados se expresaron en el sistema (L*,
a*, b*) en el cual L* representa la luminancia, a* representa el eje
rojo-verde (-a* = verde, +a* = rojo) y b* representa
el eje amarillo-azul (-b* = azul, +b* = amarillo).
Así, a* y b* expresan la tonalidad de la piel.
Para la evaluación de la intensidad de la
coloración, se interesa por \DeltaL* que traduce el oscurecimiento
del color: cuanto más negativo es \DeltaL*, más oscuro es el color
con:
\DeltaL* = L* piel no coloreada -
L* piel
coloreada
Los resultados obtenidos se indican en la tabla
(I) siguiente:
Se observa así que 30 minutos después de la
aplicación, la composición C, que contiene a título de agente de
coloración de la piel, la DHA, solo ha conferido una coloración muy
débil a la piel, ya que la DHA no ha tenido aún el tiempo de actuar
(\DeltaL* = -0,4). Por el contrario, la composición A según la
invención ha conferido ya a la piel una coloración significativa
(\DeltaL* = -8,2).
La composición C que contiene la DHA no permite
obtener al cabo de 30 minutos un oscurecimiento comparable al de la
composición A que presenta además una tonalidad de coloración
constante durante 5 horas.
Claims (27)
1. Emulsión cosmética o dermatológica,
caracterizada por el hecho de que comprende:
- (a)
- al menos una fase acuosa y
- (b)
- al menos una fase grasa;
- (c)
- al menos un compuesto particular del tipo sal de flavilio no sustituido en la posición 3 y sustituido por al menos un radical hidroxilo o alcoxi, en una cantidad eficaz que permita obtener al cabo de 30 minutos después de la aplicación sobre una piel clara a razón de 2 mg/cm^{2} un oscurecimiento del color de la piel caracterizado en el sistema de medición colorimétrico L* a* b* por un \DeltaL* que va de -05 a -20;
- (d)
- al menos una silicona organomodificada.
2. Emulsión según la reivindicación 1 donde la
silicona organomodificada es seleccionada entre:
- (1)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos oxialquilenados
- (2)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos alcoxilados
- (3)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos aniónicos del tipo 2-hidroxialquilsulfonato; 2-hidroxialquiltiosulfato;
- (4)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos tioles;
- (5)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos aniónicos del tipo carboxílico
- (6)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos hidroxilados
- (7)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos aciloxialquilo
- (8)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos aminados sustituidos o no.
- (9)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos hidroxiacilamino,
- (10)
- los poliorganosiloxanos que comprenden grupos de tipo arilo eventualmente sustituido.
3. Emulsión según la reivindicación 2, donde los
poliorganosiloxanos que comprenden grupos oxialquilenados responden
a una de las fórmulas siguientes:
- R_{1}, idéntico o diferente, representa un
radical alquilo, lineal o ramificado, de
C_{1}-C_{30} o fenilo.
- R_{2}, idéntico o diferente,
-C_{c}H_{2c}-(-O-C_{2}H_{4})_{a}-(-O-C_{3}H_{6})_{b}-(O-C_{4}H_{8})_{d}-R_{5}
- R_{3}, R_{4}, idénticos o diferentes,
designan un radical alquilo, lineal o ramificado, de
C_{1}-C_{12}, y de preferencia el radical
metilo,
- R_{5}, idéntico o diferente, es elegido entre
un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo
lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono, un radical alcoxi
lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, un radical aciloxi
lineal o ramificado de 2 a 12 átomos de carbono,
NHCH_{2}CH_{2}COOM, aminoalquilo eventualmente sustituido sobre
la amina, carboxiacilo de C_{1}-C_{30}, un grupo
fosfono eventualmente sustituido,
-O-CO-(CH_{2})_{d}-CO_{2}M,
-NHCO(CH_{2})_{d}-OH,
-NH_{3}Y.
- M, idéntico o diferente, designa un átomo de
hidrógeno, Na, K, Li, NH_{4} o una amina orgánica,
- a varía de 0 a 50,
- b varía de 0 a 50,
- c varía de 0 a 4,
- a + b es superior o igual a 1,
- d varía de 0 a 10,
- m varía de 0 a 20,
- n varía de 0 a 500,
- p varía de 0 a 20,
- x varía de 1 a 100,
- Y representa un anión mineral u orgánico
monovalente.
4. Emulsión según la reivindicación 2, donde los
poliorganosiloxanos que comprenden grupos aniónicos del tipo
carboxílico responden a la fórmula (III) siguiente:
en la cual V es un radical
-(R^{1}O)_{e}-R^{2}-(OR^{3})_{f}-COOM,
en el cual R^{1} y R^{3} designan independientemente un radical
alquileno lineal o ramificado que tiene de 2 a 20 átomos de carbono,
R^{2} designa un radical alquileno lineal o ramificado que tiene
de 1 a 50 átomos que puede comprender un grupo hidroxilo; e
representa 0 ó 1 y f es un número que va de 0 a 200; M designa
hidrógeno, un metal alcalino o alcalinotérreo, NH_{4}, un grupo
amonio cuaternario tal como un grupo mono-, di-, tri- o tetra
(alquil C_{1}-C_{4}) amonio; g y h son números
que van de 0 a 1000, yendo la suma de c+d de preferencia de 2 a
1000.
5. Emulsión según la reivindicación 2, donde los
poliorganosiloxanos que comprenden grupos hidroxilados responden a
la fórmula (IV) siguiente:
en la cual los radicales R^{4}
idénticos o diferentes son elegidos entre los radicales metilo y
fenilo; designando al menos un 60% molar de los radicales R^{4}
metilo; el radical R'^{4} es un eslabón alquileno divalente
hidrocarbonato de C_{2}-C_{18}; r está
comprendido entre 1 y 30 ambos inclusive; s está comprendido entre 1
y 150 ambos
inclusive.
6. Emulsión según la reivindicación 2, donde los
poliorganosiloxanos que comprenden grupos aciloxialquilo que
responden a la fórmula (V):
en la
cual:
R^{5} designa un grupo metilo, fenilo,
-OCOR_{5}, hidroxilo, pudiendo ser uno solo de los radicales
R^{5} por átomo de silicio OH;
R^{6} designa metilo, fenilo; designando al
menos un 60% en proporción molar del conjunto de radicales R^{5} y
R^{6} metilo;
R^{7} designa alquilo o alquenilo de
C_{8}-C_{20};
R'' designa un radical alquileno hidrocarbonato
divalente, lineal o ramificado de
C_{2}-C_{18};
t se encuentra comprendido entre 1 y 120 ambos
inclusive;
u se encuentra comprendido entre 1 y 30;
v es igual a 0 o es inferior a 0,5 t, estando
comprendido t + u entre 1 y 30; los poliorganosiloxanos de fórmula
(V) pueden contener grupos:
CH_{3} ---
\melm{\delm{\para}{\delm{O}{\para}}}{S}{\para}i ---
OHen unas proporciones que no
sobrepasen el 15% de la suma de t + u +
v;
7. Emulsión según la reivindicación 2, donde los
poliorganosiloxanos que comprenden grupos aminados sustituidos o no
son elegidos entre:
(a) los polisiloxanos que responden a la
fórmula:
en la cual x' e y' son números
enteros tales que el peso molecular, en número esté comprendido
entre 5 000 y 500
000;
(b) los polímeros catiónicos siliconados que
responden a la fórmula:
(VII)R^{8}{}_{i}G_{3-l}-Si(OSiG_{2})_{k}-(OSiG_{j}R^{8}{}_{2-l})_{l}-O-SiG_{3-i}-R^{8}{}_{i}
en la
cual:
G es un átomo de hidrógeno, o un grupo fenilo,
OH, o alquilo de C_{1}-C_{8}, por ejemplo
metilo,
i designa el número 0 o un número entero de 1 a
3, en particular 0,
j designa 0 ó 1, y en particular 1,
k y l son números tales que la suma (k + l) puede
variar particularmente de 1 a 2000 y en particular de 50 a 150,
pudiendo k designar un número de 0 a 1 999 y particularmente de 49 a
149 y pudiendo l designar un número de 1 a 2 000, y particularmente
de 1 a 10;
R^{8} es un radical monovalente de fórmula
-C_{q}H_{2q}L en la cual q es un número de 2 a 8 y L es un grupo
aminado eventualmente cuaternizado seleccionado entre los
grupos:
-NR^{9}-CH_{2}-CH_{2}-N(R^{9})_{2}
-N(R^{9})_{2}
-N^{\varoplus}(R^{9})_{3}A^{-}
-N(R^{9})-CH_{2}-CH_{2}-N^{\varoplus}R^{9}H_{2}A^{-},
en los cuales R^{9} designa hidrógeno, fenilo,
bencilo, o un radical hidrocarbonato saturado monovalente, por
ejemplo un radical alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono y
A^{-} representa un ión halogenuro tal como por ejemplo fluoruro,
cloruro, bromuro o yoduro.
(c) los polímeros catiónicos siliconados que
responden a la fórmula:
en la
cual:
R^{10} representa un radical hidrocarbonado
monovalente que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, y en particular
un radical alquilo de C_{1}-C_{18} o alquenilo
de C_{2}-C_{18}, por ejemplo metilo; R^{11}
representa un radical hidrocarbonato divalente, y en particular un
radical alquileno de C_{1}-C_{18} o un radical
alquilenoxi divalente de C_{1}-C_{18}, por
ejemplo de C_{1}-C_{8};
Q^{-} es un ión halogenuro;
w representa un valor estadístico medio de 2 a 20
y en particular de 2 a 8;
z representa un valor estadístico medio de 20 a
200 y en particular de 20 a 50;
8. Emulsión según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde las siliconas organomodificadas están
presentes en unas concentraciones que oscilan entre el 0,1 y el 40%
con relación al peso total de la composición, y más preferentemente
en una cantidad que oscila entre el 0,5 y el 20%.
9. Emulsión según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde el compuesto del tipo sal de flavilio
no sustituido en la posición 3 responde a la fórmula (1)
siguiente:
en la
cual:
- R^{12} designa un radical OH o alcoxi de
C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, saturado o
insaturado,
- R^{13}, R^{14}, R^{15}, idénticos o
diferentes, designan H o R^{12},
entendiéndose que al menos uno de los radicales
R^{12} a R^{15} designa OH,
- X^{-} es un anión orgánico o mineral y de
preferencia del tipo halogenuro o derivado de un ácido
orgánico.
10. Emulsión según la reivindicación 9, donde en
la fórmula (I), R^{12} designa OH u OCH_{3}.
11. Emulsión según la reivindicación 9 ó 10,
donde el compuesto de fórmula (1) es elegido entre los cloruros de
los compuestos siguientes:
- 4', 5, 7-trihidroxiflavilio,
corrientemente llamado "cloruro de apigeninidina"
- 3',4',7-trihidroxiflavilio,
- 4'-hidroxiflavilio,
- 4',7-dihidroxiflavilio,
- 3',4'-dihidroxiflavilio,
-
3',4'-dihidroxi-7-metoxi-flavilio,
-
3',4',5,7-tetrahidroxiflavilio,
-
3',4',5',5,7-pentahidroxiflavilio.
12. emulsión según la reivindicación 11,
caracterizada por el hecho de que se trata del cloruro de 4',
5, 7-trihidroxiflavilio en forma pura susceptible de
ser obtenido por vía de síntesis.
13. Emulsión según la reivindicación 11,
caracterizada por el hecho de que se trata del cloruro de 4',
5, 7-trihidroxi flavilio, en forma de extracto
vegetal.
14. Emulsión según la reivindicación 13,
caracterizada por el hecho de que el extracto vegetal es un
extracto vegetal, obtenido a partir de hojas de Sorghum
caudatum; de tallos, de semillas o de hojas de Sorghum
Bicolor; de los pétalos de Gesneria Fulgens, así como de
las especies Blachum Procerum y Sorgho en asociación con
Colletotrichum Graminicola.
15. Emulsión según la reivindicación 13,
caracterizada por el hecho de que el extracto vegetal es un
extracto de Sorghum Bicolor susceptible de ser obtenido por
una extracción hidro-alcohólica ácida a una
temperatura de extracción que va de 30 a 40ºC con una relación
volumen de disolvente/masa de hojas de Sorghum Bicolor que
oscila entre 10 y 30.
16. Emulsión según la reivindicación 15,
caracterizada por el hecho de que el extracto de Sorghum
Bicolor titula de un 0,05 a un 50% en peso de cloruro de 4',
5,7-trihidroxi flavilio.
17. Emulsión según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 16, donde la concentración en compuesto del
tipo sal de flavilio varía de 0,0001 a 10%, con relación al peso
total de la composición.
18. Emulsión según la reivindicación 17, donde la
concentración en compuesto del tipo sal de flavilio, varía de 0,001
a 5% en peso, con relación al peso total de la composición.
19. Emulsión según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 18, caracterizada por el hecho de que se
presenta en forma de emulsión de
agua-en-silicona.
20. Emulsión según la reivindicación 19, donde la
silicona organomodificada se elige entre las que comprenden grupos
oxialquilenados tales como las definidas en la reivindicación 2 ó
3.
21. Emulsión según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 20, que contiene al menos un 5% en peso con
relación al peso de la composición de uno o varios disolventes
polihidroxilados.
22. Emulsión según la reivindicación 21, donde
los disolventes polihidroxilados son elegidos entre los glicoles y
los éteres de glicol.
23. Emulsión según la reivindicación 21 ó 22,
donde los disolventes polihidroxilados son elegidos entre el
etilenglicol, el propilenglicol, el butilenglicol, el
dipropilenglicol o el dietilenglicol y sus mezclas.
24. Emulsión según una cualquiera de las
reivindicaciones 21 a 23, que contiene una mezcla de al menos tres
disolventes polihidroxilados diferentes.
25. Emulsión según la reivindicación 24, que
contiene una mezcla constituida por propilenglicol, butilenglicol y
dipropilenglicol.
26. Procedimiento de tratamiento cosmético de la
piel destinado para conferirle una coloración artificial parecida al
bronceado natural, caracterizado porque consiste en aplicar
sobre esta una cantidad eficaz de una emulsión tal como la definida
en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 26.
27. Utilización de al menos un compuesto del tipo
sal de flavilio, no sustituido en posición 3, y sustituido por al
menos un radical hidroxilo o alcoxi, obtenido por vía de síntesis, o
a partir de un extracto vegetal, o de un extracto vegetal
enriquecido que los contiene, y por al menos una silicona
organomodificada tales como se han definido en las reivindicaciones
anteriores en composiciones cosméticas y/o dermatológicas con el fin
de conferir a la piel una coloración artificial parecida al
bronceado natural.
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