ES2219717T3 - Utilizacion de esteres alifaticos insaturados en perfumeria. - Google Patents
Utilizacion de esteres alifaticos insaturados en perfumeria.Info
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Abstract
LOS COMPUESTOS DE FORMULA CON UN DOBLE ENLACE ENTRE UNA DE LAS POSICIONES INDICADAS POR LOS PUNTOS SUSPENSIVOS SON UTILES COMO INGREDIENTES PERFUMANTES PARA PREPARAR COMPOSICIONES PERFUMANTES Y ARTICULOS PERFUMADOS, A LOS CUALES APORTAN UN AROMA DE TIPO CAMOMILA REFRESCANTE Y NATURAL.
Description
Utilización de ésteres alifáticos insaturados en
perfumería.
La presente invención se relaciona con el campo
de la perfumería. Se relaciona más concretamente con la utilización
como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula
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que posee una doble unión en una de las
posiciones indicadas por la línea de
puntos.
La estructura de los ésteres de fórmula (I) es
conocida. Por ejemplo, se han descrito en la literatura el
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo y sus isómeros de configuración cis y trans, especialmente
en el marco de las síntesis orgánicas (véase, por ejemplo, V.J. Lee,
A.R. Branfman, T.R. Herrin y K.L. Rinehart, JACS, vol. 100,
1978, 4229-4234, o también O. Miyata, T.
Shinada, I. Ninomiya y T. Naito, Synthesis, 1990,
1123-1124). Sin embargo, no hemos podido encontrar
ninguna mención de eventuales propiedades olfativas útiles de estos
compuestos.
En efecto, por lo que sabemos, ningún documento
de la técnica anterior sugiere la utilización de ésteres alifáticos
insaturados de fórmula (I) como ingredientes perfumantes para el
perfumado de productos de consumo corrientes y para la preparación
de perfumes y de bases perfumadas.
Ahora bien, hemos descubierto ahora que los
compuestos según la invención poseen propiedades odoríferas muy
interesantes y que pueden por ello ser utilizados para la
preparación de composiciones perfumantes o de artículos perfumados
de naturaleza variada.
Hemos constatado también que los compuestos de
fórmula (I) según la invención confieren a las composiciones
perfumantes o perfumes en los que se integran un olor agradable y
fresco.
Además, hemos descubierto que los ésteres
alifáticos insaturados según la invención poseen propiedades
olfativas distintas y, en especial, que el
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo exhala una nota florida-camomila muy
marcada, que posee un ligero carácter de tipo damasquina, mientras
que el
2,4-dimetil-3-pentenoato
de etilo presenta un carácter afrutado ligeramente acamomilado,
anisado-hinojo, acompañado de una subnota de miel y
una bonita nota principal que recuerda a la manzana particularmente
refrescante.
Curiosamente, el
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo y sus isómeros de configuración (E) y (Z) poseen notas
olfativas distintas, exhalando los dos isómeros olores cuya nota
principal de tipo camomila es muy potente y va acompañada de un
carácter afrutado muy natural.
Es así que el
(E)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo se revela como un ingrediente perfumante de elección, cuyo
olor posee un carácter afrutado, herbáceo, con fuerte connotación de
camomila romana, así como una subnota amielada que evoca el olor
característico del ácido fenilacético. Se trata de una bonita nota
olfativa acamomilada con carácter afrutado, muy distinta y natural,
que recuerda al olor de los ésteres del ácido angélico, sin, no
obstante, poseer el carácter butírico graso de estos compuestos.
Además, por más que se evoquen los ésteres de
tipo camomila conocidos por su nota de camomila, el
(E)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo está dotado, con respecto a estos últimos, de una nota más
natural, más potente. Hemos constatado, en efecto, que en una
esencia de camomila sintética se revela netamente más rico y más
complejo que la metilcamomila
(2-metil-pentanoato de butilo;
origen: Givaudan-Roure, Vernier, Suiza), más
elegante en el toque afrutado natural que el éster de ácido
angélico, más afrutado-camomila que el metilbutirato
de isopropilo.
Por su parte, el
(Z)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo es también un ingrediente perfumante útil que desarrolla un
olor afrutado, de camomila, agradable y fresco, muy natural y a la
vez tan elegante como el del isómero (E).
Además, hemos observado que las mezclas de estos
isómeros, en todas sus proporciones relativas posibles, muestran
también ser ingredientes perfumantes útiles. En particular, las
mezclas en las cuales predomina el isómero (E) son ingredientes
perfumantes de buen rendimiento según la invención, que poseen los
caracteres odoríferos típicos de este compuesto.
Por sus cualidades olfativas, el
(E)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo se presta a un uso en perfumería en composiciones de
naturaleza diversa. Es así que puede revelarse como muy ventajoso en
una composición floral, por ejemplo donde desarrolla un olor
acamomilado netamente más potente, más afrutado y más complejo que,
por ejemplo, el del
1,3-dimetil-3-butenilisobutirato
(véase, por ejemplo, US 4.387.047) y confiere por ello un efecto
olfativo nuevo al perfume. US 4000327 describe la utilización del
2-metil-3-pentenoato
de etilo como ingrediente perfumante.
También por sus propiedades odoríferas, los
compuestos de fórmula (I) se prestan igual de bien a aplicaciones en
perfumería fina que a aplicaciones en perfumería funcional. Al tener
un empleo muy variado, un éster según la invención constituye un
ingrediente perfumante que puede revelarse muy ventajoso tanto en
estado aislado como en mezcla con otros ingredientes odoríferos.
Entre los artículos en los que se puede emplear como ingrediente
perfumante, se pueden citar los perfumes o las aguas de colonia, los
jabones, los geles de ducha o de baño, los champúes u otros
productos de cuidado capilar, las preparaciones cosméticas, los
desodorantes corporales o del aire del ambiente, los detergentes o
los suavizantes textiles o los productos de mantenimiento.
Las proporciones en las que se pueden incorporar
los compuestos según la invención en los diversos productos
mencionados anteriormente varían en una gama de valores muy amplia.
Estos valores son dependientes de la naturaleza del artículo o del
producto que se quiere perfumar y del efecto olfativo buscado, así
como de la naturaleza de los coingredientes en una composición dada
cuando se utiliza un compuesto de la invención en mezcla con
coingredientes perfumantes, solvente o adyuvantes de uso común en la
técnica. Bien entendido, un compuesto según la invención puede
también ser añadido a las composiciones y artículos perfumados solo
o en solución en solventes de uso
común.
común.
A modo de ejemplo, se pueden citar
concentraciones del orden del 1 al 5%, y aún del 10% o más en peso
de compuesto de fórmula (I) con respecto al peso de composición
perfumante en la que se incorpora. Se pueden utilizar
concentraciones muy inferiores a éstas cuando se aplica este
compuesto en el perfumado de los diversos productos de consumo
citados con anterioridad.
Por composición perfumante, se entiende aquí una
composición constituida por una mezcla de ingredientes perfumantes
que pueden ser seleccionados entre clases químicas variadas, que
comprenden, por ejemplo, ésteres, aldehídos, alcoholes, éteres,
cetonas, acetales, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos
heterocíclicos nitrogenados o azufrados, así como aceites esenciales
de origen natural o sintético.
Los compuestos de la presente invención que
tienen una doble unión en posición 2 fueron preparados como se ha
mencionado anteriormente según las síntesis descritas en las
referencias citadas.
Se preparó el
2,4-dimetil-3-pentenoato
de etilo como sigue. Bajo nitrógeno en un matraz de 25 ml equipado
con un refrigerante, se calentaron 1,0 g (6,4 mmol) de
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo y 0,975 g (6,4 mmol) de DBU
(1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno)
a 160ºC. Después de 18 horas, una vez enfriada, se vertió la mezcla
de reacción en agua y se extrajo con éter. Se lavó sucesivamente la
fase orgánica con una solución acuosa al 5% de HCl, agua, una
solución saturada de NaHCO_{3} y salmuera, se secó después sobre
Na_{2}SO_{4} y se concentró. Tras destilar en horno de bolas
(80-100ºC, 5,32 x 10^{2} Pa), se obtuvieron 0,734
g de una mezcla 55:45 de
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo y
2,4-dimetil-3-pente-noato
de etilo. Se separaron los dos compuestos por cromatografía
instantánea [SiO_{2} (30 g), ciclohexano:acetato de etilo = 98:2].
Se obtuvieron 0,180 g de
2,4-dimetil-3-pentenoato
de etilo.
RMN (^{1}H): 1,19 (d, J=7, 3H), 1,25 (t, J=7,
3H), 1,66 (d, J=1, 3H), 1,72 (d, J=1, 3H), 3,30 (d, J=9; c, J=7,
1H), 4,12 (c, J=7, 2H), 5,15 (d, J=9; t, J=1, 1H) \delta ppm.
RMN (^{13}C): 175,6 (s), 133,9 (s), 124,0 (d),
60,3 (t), 39,1 (d), 25,7 (c), 18,1 (c), 18,0 (c), 14,2 (c) \delta
ppm.
MS: 156 (M^{+}, 14), 141(4),
83(100), 67(10), 55(42).
La presente invención será ahora descrita de
forma más detallada con ayuda de los ejemplos siguientes.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Se preparó una composición perfumante de base
mediante mezcla de los ingredientes siguientes:
| Ingrediente | Partes en peso |
| Acetato de bencilo | 170 |
| Acetato de ciclanol | 20 |
| Acetato de verdilo | 20 |
| Citronelol | 40 |
| Etilvainillina al 10%* | 20 |
| Exaltex®^{1)} | 140 |
| Heliotropina | 40 |
| Iralia®^{2)} | 100 |
| Lilial®^{3)} | 100 |
| Linalol | 120 |
| Fenetilol | 40 |
| Salicilato de amilo | 40 |
| Salicilato de bencilo | 120 |
| \overline{970} | |
| * En dipropilenglicol. | |
| ^{1)} Pentadecanolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| ^{2)} Metilionona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| ^{3)} 2-Metil-3-(4-terc-butil-1-fenil)propanal; origen: Givaudan-Roure, Vernier, Suiza. |
Añadiendo a la composición de base de tipo
herbáceo indicada anteriormente 30 partes en peso de
(E)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo, se obtiene una nueva composición cuya nota principal
particularmente afrutada recuerda el olor de la camomila romana, lo
que confiere al conjunto un aspecto más vivo, más potente y
netamente más elegante.
Se preparó una composición perfumante de base con
connotación empolvada-florida amaderada mediante
mezcla de los ingredientes siguientes:
| Ingrediente | Partes en peso |
| Acetato de ciclanol | 30 |
| Acetato de verdilo | 80 |
| Aldehído anísico | 30 |
| Dihidromircenol^{1)} | 30 |
| Acetato de p-terc-butil-ciclohexilo | 210 |
| Exaltex®^{2)} | 150 |
| Isoraldeína®^{3)} | 80 |
| Jasmal®^{4)} | 80 |
| Salicilato de amilo | 60 |
| Tonalid®^{5)} | 60 |
| Vertofix coeur^{6)} | 80 |
| Esencia de violeta | 80 |
| Total | \overline{970} |
| ^{1)} 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; origen: International Flavors \textamp Frangrances, EE.UU. | |
| ^{2)} Pentadecanolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| ^{3)} Origen: Givaudan-Roure, Vernier, Suiza. | |
| ^{4)} 4-Fenil-1,3-dioxolano; origen: International Flavors \textamp Fragrances, EE.UU. | |
| ^{5)} (5,6,7,8-Tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftil)-1-etanona; origen: PFW, Holanda. | |
| ^{6)} Origen: International Flavors \textamp Fragrances, EE.UU. |
La adición de 30 partes en peso de
(E)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo a esta composición de base floral le confiere una fuerte
connotación afrutada impartiéndole al mismo tiempo, de forma más
marcada, un agradable carácter fresco.
Se preparó una composición perfumante de base con
olor a helecho-lavanda-floral por
mezcla de los ingredientes siguientes:
| Ingrediente | Partes en peso |
| Acetato de bencilo | 45 |
| Acetato de linalilo | 60 |
| Acetato de estiralilo | 30 |
| Acetato de verdilo | 80 |
| Esencia de espliego | 80 |
| Benzofenona | 60 |
| Cumarina | 30 |
| Ciclometilenocitronelol | 60 |
| Eugenol | 45 |
| Exaltex®^{1)} | 30 |
| Lilial®^{2)} | 45 |
| Linalol | 110 |
| Iralia®^{3)} | 80 |
| Metilhexilcetona | 45 |
| Metilnaftilcetona | 80 |
| Propionato de verdilo | 45 |
| Salicilato de amilo | 45 |
| \gamma-Undecalactona | 15 |
| Total | \overline{985} |
| ^{1)} Pentadecanolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | |
| ^{2)} 2-Metil-3-(4-terc-butil-1-fenil)propanal; origen: Givaudan-Roure, Vernier, Suiza. | |
| ^{3)} Metilionona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
La adición de 15 partes en peso de
(E)-2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo a esta composición de tipo helecho muy clásica le confiere
una nota de camomila enriquecedora, dándole un aspecto fresco y
acamomilado particularmente moderno.
Claims (7)
1. Utilización como ingrediente perfumante de un
compuesto de fórmula
que posee una doble unión en una de las
posiciones indicadas por la línea de
puntos.
2. Utilización según la reivindicación 1 de
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo.
3. Utilización según la reivindicación 2,
caracterizada por el hecho de que el
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo se halla en forma de uno de sus isómeros de configuración
(Z) o (E).
4. Composición perfumante o artículo perfumado
que contiene, como ingrediente perfumante, un compuesto de
fórmula
que posee una doble unión en una de las
posiciones indicadas por la línea de
puntos.
5. Composición perfumante o artículo perfumado
según la reivindicación 4, que contiene
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo.
6. Composición perfumante o artículo perfumado
según la reivindicación 5, caracterizada por estar presente
el
2,4-dimetil-2-pentenoato
de etilo en forma de uno de sus isómeros de configuración (E) o
(Z).
7. Artículo perfumado según una de las
reivindicaciones 4 a 6 en forma de perfume o de colonia, de jabón,
de gel de ducha o de baño, de champú o de otro producto de cuidados
capilares, de preparación cosmética, de desodorante corporal o
ambiental, de detergente o suavizante textil o de producto de
mantenimiento.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH2589/96 | 1996-10-23 | ||
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