ES2206151T3 - Composicion cosmetica que comprende polimeros con una estructura en forma de estrella y su utilizacion. - Google Patents
Composicion cosmetica que comprende polimeros con una estructura en forma de estrella y su utilizacion.Info
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Abstract
Composición cosmética de tratamiento o de maquillaje de las pestañas, que comprende, en un medio cosméticamente aceptable, al menos un constituyente elegido entre el agua; uno o varios disolventes cosméticamente aceptables, tales como los alcoholes de C1- C4, los éteres, las cetonas, los ésteres de ácido carboxílico inferiores de C1-C3; los aceites de silicona, minerales, de origen animal o vegetal, de síntesis o fluorados, volátiles o no; las ceras animales, fósiles, vegetales, minerales o de síntesis; los colorantes hidrosolubles; los pigmentos; las cargas, los nácares; los espesantes; los gelificantes; los tensioactivos; un agente auxiliar de filmificación, tal como un agente plastificante y/o un agente de coalescencia; al menos un polímero de estructura en "estrellas" susceptible de obtenerse por polimerización por radicales por transferencia de átomo: -de uno o varios monómeros polimerizables por radicales; elegidos entre: (i) los ésteres acrílicos o metacrílicos obtenidos a partir delos alcoholes alifáticos, lineales, ramificados, cíclicos y/o de alcoholes aromáticos, de C1- C20, tales como el (met)acrilato de metilo, el (met)acrilato de etilo, el (met)acrilato de propilo, el (met)acrilato de butilo, el (met)acrilato de isobutilo, el (met)acrilato de tertio-butilo; (ii) los (met)acrilatos de hidroxialquilo de C1-C4, tales como el (met)acrilato de 2-hidroxietilo o el (met)acrilato de 2-hidroxipropilo; (iii) los (met)acrilatos de etilenglicol, de dietilenglicol, de polietilenglicol, de extremidad hidroxilo o éter; (iv) los ésteres vinílicos, alílicos o metalílicos obtenidos a partir de alcoholes alifáticos, lineales o ramificados de C1-C10, o cíclicos de C1-C6, y/o de alcoholes aromáticos, de C1-C6, tales como el acetato de vinilo, el propionato de vinilo, el benzoato de vinilo, el tertio-butil benzoato de vinilo; (v) la N-vinilpirrolidona, la vinilcaprolactama; los vinil-N-alquilpirroles que tienen de 1 a 6 átomos de carbono; los vinil-oxazoles, los vinil-tiazoles; lasvinilpirimidinas; los vinilimidazoles; las vinil cetonas; (vi) las amidas (met)acrílicas obtenidas a partir de aminas alifáticas, lineales, ramificadas, cíclicas, y/o de aminas aromáticas, preferentemente de C1-C20, tales como la tertiobutilacrilamida; las (met)acrilamidas, tales como la acrilamida, la metilacrilamida, las dialquil(C1-C4) (met)acrilamidas; (vii) las olefinas tales como el etileno, el propileno, el estireno o el estireno substituido; (viii) los monómeros acrílicos o vinílicos fluorados o perfluorados, principalmente los ésteres (met)acrílicos de unidades perfluoroalquilo; (ix) los monómeros que comprenden una función amina en forma libre o bien parcial o totalmente neutralizada o incluso parcial o totalmente cuaternizada, tales como el (met)acrilato de dimetilaminoetilo, el dimetilaminoetil metacrilamida, la vinilamina, la vinilpiridina, el cloruro de dialildimetilamonio; (x) las carboxibetaínas o las sulfobetaínas obtenidas por cuaternización parcial o total de los monómeros de insaturación etilénica que comprenden una función amina por unas sales de sodio de ácido carboxílico de halogenuro móvil (cloroacetato de sodio, por ejemplo), o por sulfonas cíclicas (propano sulfona); (xi) los (met)acrilatos o (met)acrilamidas siliconadas, principalmente los ésteres(met)acrílicos de unidades siloxano; (xii) sus mezclas; en presencia - de un iniciador que tiene al menos dos átomos y/o grupos transferibles por radicales para polimerización; - de un compuesto que comprende un metal de transición, susceptible de participar en una etapa de reducción con el iniciador y una cadena polimérica "durmiente" elegida entre éstas de la fórmula Mn+X''n, en la que: - M es elegido entre Cu, Au, Ag, Hg, Ni, Pd, Pt, Rh, Co, Ir, Fe, Ru, Os, Re, Mn, Cr, Mo, W, V, Nb, Ta y Zn, y - X'' representa un halógeno (bromo o cloro particularmente), OH, (O)1/2, un radical alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, (SO4)1/2, (PO4)1/3, (HPO4)1/2, (H2PO4), un radical triflato, hexafluorofosfato, metanosulfonato, arilsulfonato, SeR, CN, NC, SCN, CNS, OCN, CNO, N3 y R''CO2, en el que R representa un radical arilo o alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 10 átomos de carbono, y R'' representa H o un radical alquilo, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, o un radical arilo, substituido eventualmente por uno o varios átomos de halógenos particularmente de flúor y/o de cloro; - n es la carga del metal; y - de un ligando elegido entre: (i) los compuestos que comprenden al menos un átomo de nitrógeno (N), de oxígeno (O), de fósforo (P) y/o de azufre (S), susceptibles de coordinarse por un enlace con dicho compuesto que comprende un metal de transición; (ii) los compuestos que comprenden al menos dos átomos de carbono susceptibles de coordinarse por un enlace con dicho compuesto que comprende un metal de transición; (iii) los compuestos que comprenden al menos un átomo de carbono susceptibles de coordinarse por un enlace con dicho compuesto que comprende un metal de transición, pero que no forman enlace carbono-carbono con el monómero durante la polimerización; (iv) los compuestos susceptibles de coordinarse por el enlace ó con dicho compuesto que comprende un metal de transición; comprendiendo dicho polímero uno o varios monómero Mi, cuyo homopolímero correspondiente presenta una Tg superior o igual a 10ºC, preferentemente superior o igual a 15ºC, e incluso mejor superior o igual a 20ºC; estando presentes este o estos monómeros Mi en el polímero final, en una cantidad mínima de aproximadamente 45 % en peso, preferentemente en una cantidad de 55 a 99 % en peso, e incluso mejor en una cantidad de 75-95 % en peso, con respecto al peso total de los monómeros, y permitiendo dicho polímero la obtención de una película que tiene la característica físico-química siguiente: una retracción del stratum corneum aislado superior a 1 %, preferentemente superior o igual a 1, 1 %, medida con la ayuda de un dermómetro a 30ºC, bajo una humedad relativa de 40 % para una concentración de 7 % de polímero en un disolvente tal como el isododecano o el agua.
Description
Composición cosmética que comprende polímeros con
una estructura en forma de estrella y su utilización.
La presente invención se refiere a una
composición, principalmente cosmética, que comprende en un medio
fisiológicamente aceptable al menos un polímero de estructura bien
ordenada particular. Estas composiciones encuentran una aplicación
particular en el campo del tratamiento o del maquillaje de las
fibras queratínicas, particularmente como composición de máscara
para las pestañas o para los cabellos.
Es de uso corriente producir composiciones de
máscara que contengan al menos una cera. Sin embargo, ésta jamás es
utilizada sola, porque el maquillaje con tales composiciones se
revela muy mediocre, conduciendo a la formación sobre las pestañas
de una película no homogénea, lo que se traduce en la formación de
películas que se agrietan, inmediatamente después del secado.
Se conocen igualmente, por ejemplo, según las
solicitudes WO 96/36323 y WO 96/33690 asociar una cera y un polímero
filmógeno en una composición de máscara. Sin embargo, una asociación
de este tipo no permite recubrir bien las pestañas, ni obtener un
maquillaje espeso de las pestañas.
Además, se proponen por ejemplo en las
solicitudes EP-A-557196 y
EP-A-639371 composiciones de máscara
que contienen microdispersiones de ceras asociadas a polímeros
filmógenos. Sin embargo, tales composiciones no permiten obtener un
maquillaje espeso de las pestañas, estando estas máscaras poco
cargadas.
Por otro lado, se conocen, por el documento WO
86/00626 polímeros en estrella de tipo acrílicos, susceptibles de
emplearse particularmente como agente refuerzo en los campos de los
materiales compuestos, los materiales plásticos, los revestimientos
para automóviles o camiones.
Se conocen igualmente por el documento US 5804664
polímeros en estrella de múltiples derivaciones, que comprenden al
menos un poliisobutilo, y pueden ser empleados como agente
modificador de viscosidad o como aditivo para los aceites del
motor.
Se conoce incluso por el documento DE4328004
copolímeros de bloques, particularmente dibloques, a base de
polimetacrilatos y/o poliacrilatos, que encuentran una aplicación en
el dominio termoplástico.
La firma solicitante ha constatado que, de modo
sorprendente e inesperado, la utilización de los polímeros
particulares que presentan una estructura ordenada específica,
podría permitir la obtención de una composición susceptible de ser
aplicada sobre las fibras queratínicas, particularmente las
pestañas, y que podría permitir un recubrimiento mejorado de dichas
pestañas, siendo, por otro lado, dicho recubrimiento instantáneo y
duradero en el tiempo.
Así pues, el objeto de la presente invención es
una composición cosmética del tratamiento o del maquillaje de las
pestañas, que comprende en un medio cosméticamente aceptable
definido, al menos un polímero de estructura "no de estrellas",
tal como se define de aquí en adelante.
Otro objeto de la invención es un procedimiento
de tratamiento cosmético de pestañas caracterizado porque consiste
en aplicar sobre éstas una composición cosmética tal como se define
anteriormente.
Otro objeto de la invención es la utilización de
al menos un polímero tal como el definido anteriormente, en una
composición cosmética a aplicar sobre las pestañas, para permitir la
obtención de un recubrimiento mejorado de dichas pestañas.
Las composiciones según la invención presentan
una textura ligera y son muy cómodas de llevar a lo largo de todo el
día. Se adhieren bien sobre el soporte sobre el que son
aplicadas.
Presentan una buena remanencia al agua y pueden
ser desmaquilladas fácilmente, por ejemplo, con la ayuda de un
desmaquillante normal particularmente de base aceitosa.
La composición según la invención comprende, por
tanto, un polímero cuya estructura en "estrella" puede ser
ilustrada, de manera general, por la siguiente fórmula (I):
A-[(M1)_{p1} -
(M2)_{p2} \ ... \
(Mi)_{pj}]_{n}
en la
que:
- A representa un centro multifuncional, de
funcionalidad "n", siendo n un entero superior a 2,
preferentemente, comprendido entre 4 y 10,
\newpage
- [(M1)_{p1} - (M2)_{p2} ...
(Mi)_{pj}]_{n} representa una cadena polimérica,
denominada también "derivada" constituida de monómeros Mi
polimerizados, idénticos o diferentes, que tiene un índice de
polimerización pj, siendo idéntica o diferente cada derivación, y
siendo injertada de manera covalente sobre dicho centro A,
- siendo i superior o igual a 1, preferentemente,
comprendido entre 2 y 10;
siendo pj superior a igual 2, preferentemente,
comprendido entre 10 y 20.000.
Preferentemente, las cadenas poliméricas que se
presentan en forma de bloques, de masa molecular superior o igual a
500, pueden llegar hasta 2.000.000.
En un modo de realización preferido, el polímero
utilizado en el marco de la presente invención puede obtenerse por
polimerización por radicales controlada, igualmente denominada
polimerización por radicales "viva". Esta técnica permite
particularmente superar las limitaciones inherentes en la
polimerización por radicales convencional, es decir, que permite
principalmente controlar la longitud de las cadenas del polímero
formado, y de este modo obtener estructuras de bloques.
La polimerización por radicales controlada
permite reducir las reacciones de desactivación de la especie por
radicales en crecimiento, en particular, la etapa de terminación,
reacciones que, en la polimerización por radicales convencional,
interrumpen el crecimiento de la cadena polimérica de modo
reversible y sin control.
Con el fin de disminuir la probabilidad de las
reacciones de terminación, se ha propuesto bloquear, de modo
transitorio y reversible, la especie por radicales en crecimiento,
formando especies activas denominadas "durmientes" con la ayuda
del enlace de débil energía de disociación.
Se utilizan enlaces de tipo
C-halogenuro (en presencia de complejo
metal/ligando). Se habla entonces de la polimerización por radicales
por transferencia de átomos, así conocida bajo la abreviación ATRP.
Este tipo de polimerización se traduce por un control de la masa de
los polímeros formados y por un pequeño índice de polidispersión en
peso de las cadenas.
De una manera general, la polimerización por
radicales para transferencia de átomos se efectúa por
polimerización;
- de uno o varios monómeros polimerizables por
radicales, en presencia
- de un iniciador que tiene al menos un átomo o
un grupo transferible por radicales,
- de un compuesto que comprende un metal de
transición, susceptible de participar en una etapa de reducción con
el iniciador y una cadena polimérica "durmiente" y,
- de un ligando que puede ser elegido entre los
compuestos que comprenden un átomo de nitrógeno (N), oxígeno (O),
fósforo (P) o azufre (S), susceptibles de estar coordinados por un
enlace \sigma a dicho compuesto que comprende un metal de
transición, o entre los compuestos que comprenden un átomo de
carbono susceptibles de estar coordinados por un enlace \pi y
\sigma a dicho compuesto que comprende un metal de transición,
evitándose la formación de enlaces directos entre dicho compuesto
que comprende un metal de transición y el polímero en formación.
Este procedimiento se ilustra en particular en la
solicitud WO97/18247, de la que el técnico podrá deducir enseñanzas
para preparar los polímeros que entran en el marco de la presente
invención.
La naturaleza y la cantidad de monómeros,
iniciador(es), compuesto(s) que comprenden el metal de
transición y ligando(s) serán elegidas por el técnico en la
materia sobre la base de sus conocimientos generales, en función del
resultado buscado.
En particular, los monómeros "M" pueden ser
elegidos, solos o en mezclas, entre los compuestos de insaturación
etilénica, polimerizables por radicales, que responden a la
fórmula:
en la que R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} son
elegidos, independientemente unos respecto a otros,
entre:
- un átomo de hidrógeno;
- un átomo de halógeno;
- un radical alquilo, lineal o ramificado, que
tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 6, más preferentemente, de
1 a 4 átomos de carbono, substituido eventualmente por uno o varios
halógenos y/o uno o varios radicales -OH;
- un radical alcenilo o alquinilo, lineal o
ramificado, que tiene de 2 a 10, preferentemente, de 2 a 6, más
preferentemente, de 2 a 4, átomos de carbono, substituido
eventualmente por uno o varios halógenos;
- un radical hidrocarbonado cíclico
(cicloalquilo) que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, substituido
eventualmente por uno o varios átomos de halógeno, de nitrógeno, de
azufre, de oxígeno;
- un radical elegido entre CN,
C(=Y)R^{5}, C(=Y)NR^{6}R^{7},
YC(=Y)R^{5}, NC(=Y)R^{5} cíclico, SOR^{5},
SO_{2}R^{5}, OSO_{2}R^{5}, NR^{8}SO_{2}R^{5},
PR^{5}_{2}, P(=Y)R^{5}_{2}, YPR^{5}_{2},
YP(=Y)R^{5}_{2}, NR^{8}_{2} que puede ser
cuaternizado con un grupo adicional R^{8}, arilo y
heterociclilo,
con:
- Y representa O, S, o NR^{8} (preferentemente
O),
- -
- R^{5} represente un radical alquilo, alquiltio, alcoxi, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; un radical OH; un radical OM' con M'= metal alcalino; un radical ariloxi o un radical heterocicliloxi;
- -
- R^{6} y R^{7} representan, independientemente uno de otro, H o un radical alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; estando dado que R^{6} y R^{7} pueden estar unidos para formar un grupo alquileno que tiene de 2 a 7, preferentemente, de 2 a 5, átomos de carbono;
- -
- R^{8} representa H; un radical alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un radical arilo;
- un radical -COOR en el que R es un radical
alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20, preferentemente,
de 1 a 6 átomos de carbono, substituido eventualmente por uno o
varios halógenos;
- un radical -CONHR' en el que R' es el hidrógeno
o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o
ramificado, que tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 6 átomos de
carbono, eventualmente substituido por uno o varios halógenos,
nitrógenos y/u oxígenos;
- un radical -OCOR'' en el que R'' es hidrógeno o
un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o
ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, substituido
eventualmente por uno o varios halógenos, nitrógenos y/u
oxígenos;
- un radical que comprende al menos un átomo de
silicio, y particularmente radicales tales como: un radical
-R-siloxano; un radical
-CONHR-siloxano; un radical
-COOR-siloxano o un radical
-OCO-R-siloxano; en los que R es un
radical alquilo, alquiltio, alcoxi, ariloxi o heterocicloxi, lineal
o ramificado, que tienen de 1-20 átomos de
carbono.
Por siloxano se entiende un compuesto que
comprende unidades (-SiR^{a}R^{b}O-)n, en las que R^{a} y
R^{b} pueden representar, independientemente uno de otro, un
hidrógeno; un halógeno; un radical hidrocarbonado, lineal o
ramificado, saturado o insaturado que tiene de 1 a 36 átomos de
carbono, substituido eventualmente por uno o varios halógenos,
nitrógenos y/u oxígenos; un radical hidrocarbonado cíclico que tiene
de 1 a 20 átomos de carbono; siendo n superior o igual a 1.
Particularmente, se pueden citar los
polidimetilsiloxanos (PDMS) que comprenden de 1 a 200,
preferentemente, menos de 100 unidades de repetición.
Por otro lado, R^{1} y R^{3} pueden estar
unidos entre sí de manera que se forma un ciclo de fórmula
(CH_{2})n, que puede ser substituido por uno o varios
halógenos y/u oxígenos y/o nitrógeno, y/o por radicales alquilos que
tienen de 1 a 6 átomos de carbono.
Por "arilo" o "heterociclilo" se
entiende la definición comprendida comúnmente por el técnico y que
puede ser ilustrada en la técnica anterior WO97/18247.
Preferentemente, se pueden elegir los monómeros M
en el grupo constituido por:
- los ésteres acrílicos o metacrílicos obtenidos
a partir de alcoholes alifáticos, lineales, ramificados, cíclicos
y/o de alcoholes aromáticos, preferentemente, de
C_{1}-C_{20}, tal como el (met)acrilato
de metilo, el (met)acrilato de etilo, el (met)acrilato
de propilo, el (met)acrilato de butilo, el
(met)acrilato de isobutilo, el (met)acrilato de
tertio-butilo;
\newpage
- los (met)acrilatos de hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}, tales como el (met)acrilato
de 2-hidroxietilo o el (met)acrilato de
2-hidroxipropilo;
- los (met)acrilatos de etilenglicol, de
dietilenglicol, de polietilenglicol, de extremidad hidroxilo o
éter;
- los ésteres vinílicos, alílicos o metalílicos
obtenidos a partir de alcoholes alifáticos, lineales o ramificados
de C_{1}-C_{10} o cíclicos de
C_{1}-C_{6}, y/o de alcoholes aromáticos,
preferentemente, de C_{1}-C_{6}, tales como el
acetato de vinilo, el propionato de vinilo, el benzoato de vinilo,
el tertio-butil benzoato de vinilo;
- la N-vinilpirrolidona, la
vinilcaprolactama; los
vinil-N-alquilpirroles que tienen de
1 a 6 átomos de carbono; los vinil-oxazoles, los
vinil-tiazoles; las vinilpirimidinas; los
vinilimidazoles; las vinil cetonas;
- las amidas (met)acrílicas obtenidas a
partir de aminas alifáticas, lineales, ramificadas, cíclicas, y/o de
aminas aromáticas, preferentemente, de
C_{1}-C_{20}, tales como la
tertiobutilacrilamida; las (met)acrilamidas, tales como la
acrilamida, la metilacrilamida, las
dialquil(C_{1}-C_{4})
(met)acrilamidas;
- las olefinas tales como el etileno, el
propileno, el estireno o el estireno substituido;
- los monómeros acrílicos o vinílicos fluorados o
perfluorados, principalmente los ésteres (met)acrílicos de
unidades perfluoroalquilo;
- los monómeros que comprenden una función amina
en forma libre o bien parcial o totalmente neutralizada o incluso
parcial o totalmente cuaternizada, tales como el
(met)acrilato de dimetilaminoetilo, el dimetilaminoetil
metacrilamida, la vinilamina, la vinilpiridina, el cloruro de
dialildimetilamonio;
- las carboxibetaínas o las sulfobetaínas
obtenidas por cuaternización parcial o total de los monómeros de
insaturación etilénica que comprenden una función amina por unas
sales de sodio de ácido carboxílico de halogenuro móvil
(cloroacetato de sodio, por ejemplo), o por sulfonas cíclicas
(propano sulfona);
- los (met)acrilatos o
(met)acrilamidas siliconadas, principalmente los
ésteres(met)acrílicos de unidades siloxano;
- sus mezclas.
Los monómeros particularmente preferidos son
elegidos entre:
- los ésteres (met)acrílicos obtenidos a
partir de alcoholes alifáticos, lineales o ramificados,
preferentemente, de C_{1}-C_{20};
- los ésteres (met)acrílicos de
C_{1}-C_{20} de unidades perfluoroalquilo;
- los ésteres (met)acrílicos de
C_{1}-C_{20} de unidades siloxano;
- las amidas (met)acrílicas obtenidas a
partir de aminas alifáticas, lineales, ramificadas, cíclicas y/o de
aminas aromáticas, preferentemente, de
C_{1}-C_{20}, tales como la
tertiobutilacrilamida; las (met)acrilamidas, tales como la
acrilamida, la metacrilamida, los
dialquil(C_{1}-C_{4})(met)acrilamidas;
- los ésteres vinílicos, alílicos o metalílicos
obtenidos a partir de alcoholes alifáticos, lineales o ramificados
de C_{1}-C_{10} o cíclicos de
C_{1}-C_{6};
- la vinilcaprolactama;
- el estireno eventualmente substituido;
- sus mezclas.
En el marco de la presente invención, el
iniciador puede estar compuesto todo, particularmente molecular o
polimérico, teniendo al menos dos átomos y/o grupos transferibles
por radicales para polimerización.
Particularmente, el iniciador puede ser un
oligómero o un polímero susceptible de obtenerse por polimerización
por radicales, por policondensación, por polimerización aniónica o
catiónica, o por abertura de ciclos.
Dichos átomos y/o grupos transferibles pueden
estar situados en las extremidades de la cadena polimérica o a lo
largo de la estructura.
En particular, se pueden citar los compuestos que
corresponden a una de las siguientes fórmulas:
- R^{11} _{x} R^{12} _{y} R^{13}_{z}
C-(RX)_{t} en la que x, y y z representan un entero que va
de 0 a 4, t un entero que va de 1 a 4 y x+y+z = 4 - t;
- R^{13}_{x} C_{6} -(RX)_{y}
(ciclo de 6 carbonos, saturado) en la que x representa un entero que
va de 7 a 11, y representa un entero que va de 1 a 5, y x+y =
12;
- R^{13}_{x} C_{6} -(RX)_{y}
(ciclo de 6 carbonos, insaturado) en la que x representa un entero
que va de 0 a 5, y representa un entero que va de 1 a 6, y x+y =
6;
-
-[-(R^{11})(R^{12})(R^{13})C-(RX)-]_{n} en la que n
es superior o igual a 1; cíclico o lineal;
- -[-(R^{12})_{x} C_{6}
(RX)_{y} - R^{11} -]_{n} en la que x representa un
entero que va de 0 a 6, y representa un entero que va de 1 a 6, y n
es superior o igual a 1; con x+y = 4 ó 6; cíclico o lineal;
- -[-(R^{12})_{x} C_{6}
(RX)_{y} - R^{11}-]_{n} en la que x representa un
entero que va de 0 a 12, y representa un entero que va de 1 a 12, y
n es superior o igual a 1, con x+y = 10 ó 12; cíclico o lineal;
-
-[OSi(R^{11})_{x}(RX)_{y}]_{n},
cíclico o lineal, en la que x e y representan un entero que va de 0
a 2, y n es superior o igual a 1, con x+y = 2;
- R^{11} N-X_{2}
-
(R^{11})_{x}P(O)_{y}-X_{3-x},
en la que x e y representan enteros que van de 0 a 2; y x+y =5;
-
(R^{11}O)_{x}P(O)_{y}-X_{3-x}
en la que x e y representan enteros que van de 0 a 2, y x+y = 5;
-
-[(R^{11})_{t}N_{z}P(O)_{x}(O-RX)_{y}-]_{n}
cíclico o lineal, en la que x representa un entero que va de 0 a 4,
y representa un entero que va de 1 a 5, z representa un entero que
va de 0 a 2, y t representa un entero que va de 0 a 3, y n es
superior o igual a 1;
en las que:
- R, R^{11}, R^{12} y R^{13}representan,
independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o de halógeno;
un radical alquilo, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 20,
preferentemente, de 1 a 10, y más preferentemente, de 1 a 6 átomos
de carbono; un radical cicloalquilo que tiene de 3-8
átomos de carbono; un radical -C(=Y)R^{5},
-C(=Y)NR^{6}R^{7} o -R^{8}_{3}Si (ver las
definiciones de R^{5} a R^{8} anteriores); -COCl, -OH, -CN, un
radical alquenilo o alquinilo que tiene de 2 a 20, preferentemente,
de 2 a 6, átomos de carbono; un radical oxiranilo, glicidilo,
alquileno o alquenileno substituido con un oxiranilo o un glicidilo;
un radical arilo, heterociclilo, aralquilo, aralquenilo; un radical
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que todo o parte
de los átomos de hidrógeno están substituidos o bien por átomos de
halógenos tales como flúor, cloro, bromo, o bien por un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o por un radical arilo,
heterociclilo, -C(=Y)R^{5}, -C(=Y)NR^{6}R^{7},
oxiranilo, glicidilo;
- X representa un átomo de halógeno, tal como Cl,
Br, I, o un radical -OR', -SR, -SeR, -OC(=O)R',
-OP(=O)R', -OP(=O)(OR')_{2}, -OP(=O)OR',
-O-NR'_{2},
-S-C(=S)NR'_{2}, -CN, -NC, -SCN, -CNS,
-OCN, -CNO y -N_{3}, en el que R' representa un radical alquilo
que tiene de 1 a 20 átomos de carbono substituido eventualmente por
uno o varios átomos de halógenos, particularmente de flúor y/o de
cloro; y R representa un radial arilo o alquilo, lineal o ramificado
que tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 10, átomos de carbono;
pudiendo representar, además, el grupo -NR'_{2} un grupo cíclico,
estando unidos los dos grupos R' de manera que se forma un
heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros.
Preferentemente, X representa un átomo de
halógeno y particularmente un átomo de cloro o de bromo.
Preferentemente, se elige el iniciador entre los
compuestos de fórmula
- R^{13}_{x} C_{6} - (RX)_{y}
(ciclo de 6 carbonos, saturado) en la que x representa un entero que
va de 7 a 11, y representa un entero que va de 1 a 5, y x+y =
12;
- -[-(R^{12})_{x} C_{6}
(RX)_{y} - R^{11}-]_{n} en la que x representa un
entero que va de 0 a 6, y representa un entero que va de 1 a 6, y n
es superior o igual a 1, con x+y = 4 ó 6; cíclico o lineal; y
-
-[OSi(R^{11})_{x}(RX)_{y}]_{n},
cíclico o lineal, en la que x e y representan un entero que va de 0
a 2, y n es superior o igual a 1, con x+y = 2.
En particular, se pueden citar como iniciador,
los siguientes compuestos:
- el
octa-2-isobutirilbromuro-octatertiobutil-calix(8)areno,
- el
octa-2-propionilbromuro-octatertiobutil-calix(8)areno,
y
- el hexaquis
\alpha-bromometilbenceno.
\newpage
El compuesto que comprende un metal de
transición, susceptible de participar en una etapa de reducción con
el iniciador y una cadena polimérica "durmiente", puede ser
elegido entre aquellos que corresponden con la fórmula
M^{n+}X'_{n}, en la que:
- M puede ser elegido entre Cu, Au, Ag, Hg, Ni,
Pd, Pt, Rh, Co, Ir, Fe, Ru, Os, Re, Mn, Cr, Mo, W, V, Nb, Ta y
Zn,
- X' puede representar un halógeno (bromo o cloro
particularmente), OH, (O)_{1/2}, un radical alcoxi que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, (SO_{4})_{1/2},
(PO_{4})_{1/3}, (HPO_{4})_{1/2},
(H_{2}PO_{4}), un radical triflato, hexafluorofosfato,
metanosulfonato, arilsulfonato, SeR, CN, NC, SCN, CNS, OCN, CNO,
N_{3} y R'CO_{2}, en el que R representa un radical arilo o
alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20, preferentemente,
de 1 a 10 átomos de carbono, y R' representa H o un radical alquilo,
lineal o ramificado, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, o un
radical arilo, substituido eventualmente por uno o varios átomos de
halógenos, particularmente de flúor y/o de cloro;
- n es la carga del metal.
Preferentemente, se elige M que representa el
cobre o el rutenio, y X' que representa el bromo o el cloro.
En particular, se puede citar el bromuro de
cobre.
Entre los ligandos susceptibles de ser utilizados
en el marco de la presente invención, se pueden citar los compuestos
que comprenden al menos un átomo de nitrógeno, de oxígeno, de
fósforo y/o de azufre, susceptibles de coordinarse por un enlace
\sigma al compuesto que comprende un metal de transición.
Se pueden citar también los compuestos que
comprenden al menos dos átomos de carbono susceptibles de
coordinarse por un enlace \pi con dicho compuesto que comprende un
metal de transición.
Se pueden citar incluso los compuestos que
comprenden al menos un átomo de carbono susceptibles de coordinarse
por un enlace \sigma con dicho compuesto que comprenden un metal
de transición, pero que no forman enlace
carbono-carbono con el monómero durante la
polimerización, es decir, que no participa en las reacciones de
\beta-adición con los monómeros.
Se pueden citar incluso los compuestos
susceptibles de coordinarse por el enlace \mu o \eta con dicho
compuesto que comprende un metal de transición.
Particularmente, se pueden citar los compuestos
de fórmula:
R^{9}-Z-(R^{14}-Z)_{m}-R^{10},
en la que:
- R^{9} y R^{10} son, independientemente uno
de otro, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o
ramificado, que tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 10 átomos
de carbono; un radical arilo; un radical heterociclilo; un radical
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono substituido con un
radical alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un radical
dialquilamino que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un radical
-C(=Y)R^{5} o -C(=Y)NR^{6}R^{7} y/o YC
(=Y)R^{8} (ver las definiciones de R^{5} a R^{8} e Y
anteriores); siendo dado que R^{9} y R^{10} pueden estar unidos
de manera que se forma un ciclo, saturado o insaturado;
- R^{14} representa, independientemente unos de
otros, un grupo divalente elegido entre los alcanodiilos que tiene
de 2 a 4 átomos de carbono; los alquenilenos que tienen de 2 a 4
átomos de carbono; los cicloalcanodiilos que tienen de 3 a 8 átomos
de carbono; los cicloalquenodiilos que tienen de 3 a 8 átomos de
carbono; los arenodiilos y los heterociclilenos;
- Z representa O, S, NR^{15} o PR^{15},
representando R^{15} H; un radical alquilo, lineal o ramificado,
que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; un radical arilo; un radical
heterociclilo; un radical alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono substituido con un radical alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono o un radical dialquilamino que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono o un radical -C(=Y)R^{5} o
-C(=Y)NR^{6}R^{7} y/o YC(=Y)R^{8} (ver las
definiciones de R^{5} a R^{8}, e Y anteriores);
- m está comprendida entre 0 y 6.
Se pueden citar igualmente los compuestos de
fórmula: R^{20}R^{21}C[C(=Y)R^{5}]
en la
que:
- R^{20} y R^{21} son, independientemente uno
de otro, un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical
alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20, preferentemente de
1 a 10 átomos de carbono; un radical arilo; un radical
heterociclilo; siendo dado que R^{20} y R^{21} pueden estar
unidos de manera que se forma un ciclo, saturado o insaturado;
siendo dado que cada radical puede ser substituido, además, con un
radical alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un radical
alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo;
- siendo definidos R^{5} e Y como
anteriormente.
Se pueden citar incluso como ligandos, el
monóxido de carbono; las porfirinas y los porficenos, eventualmente
substituidos; la etilendiamina y el propilendiamina, eventualmente
substituidas; las multiaminas con aminas terciarias tales como la
pentametildietilentriamina; los aminoalcoholes, tales como el
aminoetanol y el aminopropanol, eventualmente substituidos; los
glicoles tales como el etilenglicol o el propilenglicol,
eventualmente substituidos; los arenos tales como el benceno,
eventualmente substituidos; el ciclopentadieno, eventualmente
substituido, las piridinas y bipiridinas, eventualmente
substituidas; el acetonitrilo; la 1,10-fenantrolina;
los criptandos y los éteres-coronas; la
asparteína.
Los ligandos preferidos son elegidos
particularmente entre las piridinas y las bipiridinas, eventualmente
substituidas por radicales alquilos de
C_{2}-C_{15}, en particular, de
C_{6}-C_{12}, y particularmente el radical
nonilo; las multiaminas con aminas terciarias tales como la
pentametildietilentriamina.
La polimerización de los monómeros, en presencia
del iniciador, del compuesto que comprende un metal de transición y
del ligando que juego el papel de activador, conduce a la obtención
de un polímero que tiene una estructura en estrellas, que puede ser
representada por la fórmula (I) dada anteriormente, en la que los
monómeros no están polimerizados para dar "n" cadenas
poliméricas, iguales o diferentes, todas unidas a un centro
multifuncional A que deriva del iniciador.
Se ha constatado que para alcanzar el objetivo
perseguido por la presente invención, es decir, obtener una
composición que no presenta los inconvenientes de la técnica
anterior y que permite en particular la obtención de un
recubrimiento adecuado de las pestañas, era necesario elegir un
polímero que responda a los siguientes criterios:
- debe comprender uno o varios monómeros Mi, cuyo
homopolímero correspondiente presenta una Tg superior o igual a
aproximadamente 10ºC, preferentemente, superior o igual a 15ºC, e
incluso mejor superior o igual a 20ºC;
- estando presentes este o estos monómeros Mi, en
el polímero final, en una cantidad mínima de aproximadamente 45% en
peso, preferentemente en una cantidad comprendida entre 55 y 99% en
peso, e incluso mejor en una cantidad de 75-95% en
peso, con relación al peso total de los monómeros.
No es necesario que el polímero comprenda otros
monómeros.
Sin embargo. Es posible que comprenda demás uno o
varios monómeros Mj cuyo homopolímero correspondiente presenta una
Tg inferior o igual a aproximadamente 10ºC, preferentemente inferior
o igual a 5ºC, e incluso mejor inferior o igual a 0ºC.
En este caso, este o estos monómeros Mj están
presentes, en el polímero final, en una cantidad máxima de
aproximadamente 55% en peso, preferentemente en una cantidad
comprendida entre 1 y 45% en peso, e incluso mejor en una cantidad
de 5-25 en peso, con respecto al peso total de los
monómeros.
La medición de la Tg (temperatura de transición
vítrea) se realiza por DSC (Differential Scanning Calorimetry) según
la norma ASTM D3418-97.
Los polímeros tales como los definidos en la
presente invención deben ser filmógenos o pueden volverse filmógenos
por la adición de un agente auxiliar de filmificación. Por
filmógeno, se entiende que el polímero, después de la aplicación
sobre un soporte y evaporación del disolvente (acuoso u orgánico)
conduce a una película transparente y no agrietada.
Un agente auxiliar de filmificación de este tipo
puede ser elegido entre los compuestos conocidos por el técnico que
son susceptibles de responder a la función buscada, y puede elegirse
particularmente entre los agentes plastificantes y/o entre los
agentes de coalescencia. En particular, se pueden citar, solos o en
mezcla:
- los glicoles y sus derivados, tales como el
dietileno glicol etiléter, el dietileno glicol metiléter, el
dietileno glicol butiléter, el dietileno glicol hexiléter, el
etileno glicol etiléter, el etileno glicol butiléter, el etileno
glicol hexiléter;
- los ésteres de glicerol, tales como el
diacetato de glicerol (diacetina) y el triacetato de glicerol
(triacetina);
- los derivados de propileno glicol y en
particular, el propileno glicol feniléster, el propileno glicol
diacetato, el propileno glicol metiléter, el propileno glicol
etiléter, el propileno glicol butiléter, el dipropileno glicol
metiléter, el dipropileno glicol butiléter, el dipropileno glicol
etiléter, el tripropileno glicol butiléter, el tripropileno glicol
metiléter;
- ésteres de ácidos particularmente carboxílicos,
tales como los citratos, ftalatos, adipatos, carbonatos, tartratos,
fosfatos, sebactatos,
- derivados oxietilenados tales como los aceites
oxietilenados, particularmente los aceites vegetales tales como el
aceite de ricino; los aceites de silicona oxietilenados.
\newpage
La cantidad de agente auxiliar de filmificación
puede ser elegida por el técnico sobre la base de sus conocimientos
generales, de manera que se obtiene una película que tiene las
propiedades mecánicas deseadas, conservando en la composición las
propiedades cosméticamente aceptables.
En un modo de realización preferido de la
invención, se elige un polímero eventualmente en asociación con
agentes auxiliares de filmificación, que permite la obtención de una
película que tiene la característica físico-química
siguiente:
- una retracción del stratum corneum
aislado superior a aproximadamente 1%, preferentemente superior o
igual a 1,1%, medida con la ayuda de un dermómetro a 30ºC, bajo una
humedad relativa de 40%, para una concentración de 7% del polímero
en un disolvente tal como el isododecano o agua.
Los polímeros tales como los definidos
anteriormente pueden estar presentes en el medio en forma disuelta o
en dispersión, en una fase acuosa, orgánica o hidroorgánica
particularmente alcohólica o hidroalcohólica.
Dichos polímeros pueden estar presentes en las
composiciones según la invención en una cantidad que se puede
determinar fácilmente por el técnico según la aplicación concebida,
y que puede estar comprendida entre 1-99% en peso de
materia seca, en relación con el peso total de la composición,
preferentemente entre 1,5-50% en peso y,
preferentemente entre 2-30% en peso.
Las composiciones particularmente cosméticas
según la invención comprenden, por tanto, además, un medio
fisiológicamente aceptable, que puede ser elegido por el técnico
según la aplicación concebida.
Este medio puede comprender una fase acuosa y/o
una fase grasa. Puede ser igualmente anhidro.
La fase acuosa puede comprender agua y/o un agua
terminal y/o un agua de fuente y/o un agua mineral y/o un agua
floral.
Puede igualmente comprender uno o varios
disolventes orgánicos cosméticamente aceptables o bien una mezcla de
agua y de uno o varios disolventes orgánicos aceptables
cosméticamente. Entre estos disolventes orgánicos, se pueden
citar:
- los alcoholes de
C_{1}-C_{4}, tales como el etanol, el
isopropanol, el n-propanol;
- los éteres tales como el dimetoxietano;
- las cetonas tales como la acetona, la
metiletilcetona;
- los ésteres de ácido carboxílico inferiores a
C_{1}-C_{3}, tales como el acetato de metilo, el
acetato de etilo.
La fase grasa puede comprender aceites, volátiles
o no, gomas y/o ceras normales, de origen animal, vegetal o
sintético, solos o en mezclas, y particularmente:
- los aceites de silicona, volátiles o no,
lineales, ramificados o cíclicos, organomodificados eventualmente;
las siliconas feniladas, las resinas y las gomas de silicona
líquidas a temperatura ambiente;
- los aceites minerales tales como el aceite de
parafina y de vaselina,
- los aceites de origen animal tales como el
perhidroescualeno, la lanolina;
- los aceites de origen vegetal tales como los
triglicéridos líquidos, por ejemplo, los aceites de girasol, de
maíz, de soja, de jojoba, de calabaza, de pepitas de uva, de sésamo,
de nuez, de albaricoque, de macadamia, de aguacate, de almendra
dulce, de ricino, los triglicéridos de los ácidos caprílico/cáprico;
el aceite de oliva, el aceite de cacahuete, el aceite de colza, el
aceite de copra;
- los aceites de síntesis tales como el aceite de
purcelin, las isoparafinas; los alcoholes grasos, los ésteres de
ácidos grasos;
- los aceites fluorados y perfluorados; los
aceites de siliconas fluoradas;
- las ceras elegidas entre las ceras animales,
fósiles, vegetales, minerales o de síntesis conocidas, tales como
las ceras de parafina, las ceras de polietileno, las ceras de
Carnauba, de Candellila, las ceras de abejas, la cera de lanolina,
las ceras de insectos de China, la cera de arroz, la cera de
Ouricurry, la cera de Alfa, la cera de fibras de corcho, la cera de
caña de azúcar, la cera de Japón, la cera de zumaque, la cera de
montan, las ceras microcristalinas, el ozoquerité, las ceras
obtenidas por la síntesis de Fisher-Tropsch; las
ceras de silicona; sus mezclas.
La composición puede comprender, además, al menos
un colorante hidrosoluble y/o al menos un pigmento, utilizados de
manera normal en el campo de la cosmética y del maquillaje. Por
pigmentos, se hace comprender partículas blancas o coloreadas,
minerales u orgánicas, insolubles en el medio, destinadas a colorear
y/o opacificar la composición. Los pigmentos pueden estar presentes
en la composición a razón de 0-20% en peso de la
composición final, y preferentemente a razón de
1-5%. Pueden ser blancos o coloreados, minerales y/u
orgánicos, de tamaño normal o nanométrico. Se pueden citar, entre
los pigmentos y nanopigmentos minerales, los óxidos de titanio, de
circonio o de cerio, así como los óxidos de cinc, de hierro o de
cromo, el azul férrico. Entre los pigmentos orgánicos, se pueden
citar el negro de carbono y las lacas de bario, estroncio, calcio,
aluminio. Entre los colorantes hidrosolubles, se pueden citar los
colorantes usuales del campo considerado, tales como la sal disódica
de amapola, la sal disódica del verde de alizarina, el amarillo de
quinoleína, la sal trisódica de amaranto, la sal disódica de
tartracina, la sal monosódica de rodamina, la sal disódica de
fucsina, el xantófilo.
Por otro lado, la composición según la invención
puede contener adyuvantes utilizados normalmente en las
composiciones cosméticas o farmacéuticas, destinadas particularmente
a una aplicación tópica. En particular, estas composiciones pueden
comprender:
- activos cosméticos y/o farmacéuticos, tales
como los suavizantes, los antioxidantes, los opacificantes, los
emolientes, los hidroxiácidos, los agentes antiespuma, los
hidratante, las vitaminas, los perfumes, los conservantes, los
secuestrantes, los filtros UV, las ceramidas; los agentes
anti-radicales libres; los bactericidas; los
antipeliculares; los complejantes; los agentes anticaída de los
cabellos; los agentes antifúngicos o antisépticos;
- las cargas, los nácares, las lacas; los
espesantes, los gelificantes; los polímeros particularmente fijantes
o acondicionadores; los agentes propulsores, los agentes
alcalinizantes o acidificantes; los plastificantes;
- los polímeros hidrófilos adicionales, tales
como los alcoholes polivinílicos, y sus copolímeros; los
polisacáridos o los polímeros celulósicos; las proteínas naturales o
los polipéptidos sintéticos;
- los polímeros filmógenos particularmente en
dispersión acuosa;
- los tensioactivos, particularmente aniónicos o
no iónicos, eventualmente siliconados.
Bien entendido, el técnico procurará elegir este
o estos adyuvante eventuales, y/o su cantidad, de tal manera que las
propiedades ventajosas de la composición según la invención no sean
substancialmente alteradas por la adicción concebida.
Las composiciones según la invención pueden
presentarse bajo diferentes formas y, en particular, en forma de
emulsiones aceite-en-agua o
agua-en-aceite o múltiples;
dispersiones acuosas, aceitosas o en medio disolvente; soluciones
acuosas, hidroalcohólicas, aceitosas o en medio disolvente; los
geles acuosos o aceitosos; las microemulsiones.
Las composiciones según la invención encuentran
una aplicación particularmente como composiciones cosméticas para el
tratamiento o el maquillaje de las fibras queratínicas,
particularmente de las pestañas y/o de los cabellos.
La invención se ilustra de forma más detallada en
los siguientes ejemplos.
El principio consistió en medir antes del
tratamiento y después del tratamiento la longitud de una probeta de
stratum corneum aislado y determinar el porcentaje de
retracción de la probeta.
Se utilizaron probetas de 1 cm x 0,4 cm de
stratum corneum, de espesor que va de 10 a 20 \mum
dispuestas sobre el extensiómetro MTT 610 comercializado por la
sociedad DIASTRON.
La probeta se colocó entre 2 mordazas, después se
dejó durante 12 horas en una atmósfera a 30ºC y 40% de humedad
relativa.
Se desplazó a la velocidad de 2 mm/minuto la
probeta de una longitud comprendida entre 5 y 10% de la longitud
inicial para determinar la longitud L_{1} a partir de la cual la
probeta comienza a ejercer una fuerza sobre las mordazas y es
detectada por el aparato.
Se detiene a continuación la probeta, después se
aplica sobre el stratum corneum 2 mg de una composición
acuosa a 7% en peso del polímero. Después de la evaporación total de
la composición, se desplaza la probeta en las mismas condiciones que
las descritas anteriormente para determinar igualmente la longitud
L_{2} para la probeta tratada.
El porcentaje de retracción es determinado por la
relación: 100 x (L_{2}-L_{1})/L_{1}.
El iniciador preparado fue el 5,11,17,23,29,35,41
47-octa-2-propionilbromuro-49,50,51,52,53,54,55,56-octatertiobutil-calix(8)areno
(M = 2378 g).
Los reactivos utilizados son los siguientes:
| - 4-tertiobutil-calix(8)areno (M=1298 g) que comprende 8 unidades fenoles (Aldrich) | 15 g |
| - 2-bromopropionilbromuro de fórmula CH_{3}-CHBr-COBr | 59,9 g |
| - Trietilamina | 28 g |
| - Tetrahidrofurano (THF) | 120 g |
En un matraz provisto con agitación y un
termómetro, se añadieron el
4-tbutil-calix(8)areno
y el disolvente THF; se dejó bajo agitación durante 10 minutos a
temperatura ambiente.
Se añadió a continuación la trietilamina, lo que
duró aproximadamente 15 minutos.
Se añadió entonces el
2-bromopropionilbromuro previamente disuelto en el
THF, a una temperatura de 5ºC aproximadamente, lo que duró 1 hora y
media aproximadamente.
Se dejó bajo agitación durante 12 horas al menos
a 5ºC, después se dejó aumentar progresivamente la temperatura hasta
una temperatura ambiente.
Se concentró la solución obtenida por evaporación
del THF. Se precipitó en una mezcla agua/hielo, después, se extrajo
el éter etílico y se secó sobre sulfato de magnesio.
Se concentró la solución obtenida y se precipitó
en una mezcla metanol/hielo (90/10) en una relación
compuesto/precipitado de 1/5.
Se obtuvieron 23 g del compuesto, presentándose
en forma de polvo, o sea un rendimiento de 85%,
La caracterización se efectúa por RMN/GPC o HPLC.
El compuesto obtenido presentó los valores conformes a estos
considerados.
1/ Primera etapa
Los reactivos empleados fueron los
siguientes:
| - monómero 1: metacrilato de isobutilo (Tg=53ºC) | 105 g |
| - monómero 2: acrilato de butilo (Tg=-50ºC) | 15 g |
| - iniciador (preparado según el ejemplo 1) (correspondiente a 4.10^{-3} moles de RBr) | 1,19 g |
| - CuBr (correspondiente a 4.10^{-3} moles) | 0,57 g |
| - Bipiridina (correspondiente a 8.10^{-3} moles) | 1,25 g |
Los monómeros estaban previamente destilados.
En un reactor hermético, quemado con llama, y que
comprende una llegada de nitrógeno, se mezclaron los reactivos salvo
los monómeros, después se añadió el monómero 1.
Se calentó bajo nitrógeno a 120ºC
aproximadamente, después se dejó reaccionar a 120ºC durante 4 horas,
interrumpiendo la llegada de nitrógeno.
2/ Segunda Etapa
Se añadió entonces el monómero 2 y se dejó de
nuevo reaccionar a 120ºC, durante 4 horas.
Después de la reacción, se dejó refrigerar la
mezcla de reacción; se obtuvo una solución viscosa verde que se
disolvió en el diclorometano. Se pasó la solución del polímero sobre
alúmina neutra y se precipitó la solución clara obtenida en una
mezcla de metanol/agua (80/20) en una relación polímero/precipitado
de 1/5.
Se obtuvieron 95 g de polímero que se presentaba
en forma de producto viscoso, o sea un rendimiento del 95%.
Este polímero fue un
polímero-estrellas de 8 derivaciones de
polimetractilato de isobutilo, cuya cada derivación era un
copolímero en bloque: el calix(polimetacrilato de
isobutilo-bloque-poliacrilato de
butilo).
La caracterización se efectúa por GPC: THF
equivalente poliestireno lineal, detección difusión de luz: 304000
g/mol (masa teórica: 240.000 aproximadamente); índice de
polidispersión: 1,38.
El polímero obtenido presenta valores conformes a
los considerados.
Retractación del stratum corneum:
1,1%.
Se preparó una composición de máscara a prueba de
agua "waterproof" que comprende:
| - cera de parafina | 13 g |
| - alcohol de lanolina | 16 g |
| - óxidos de hierro | 5 g |
| - montmorilonita | 9 g |
| - almidón | 2 g |
| - polímero obtenido según el ejemplo 2 en solución a 20% en peso en isododecano | 10 g de la mezcla |
| - Isoparafina | 45 g |
Se obtuvo una mezcla que se aplicó fácilmente y
permitió la obtención de un recubrimiento de las pestañas
satisfactorio.
Claims (12)
1. Composición cosmética de tratamiento o de
maquillaje de las pestañas, que comprende, en un medio
cosméticamente aceptable, al menos un constituyente elegido entre el
agua; uno o varios disolventes cosméticamente aceptables, tales como
los alcoholes de C_{1}-C_{4}, los éteres, las
cetonas, los ésteres de ácido carboxílico inferiores de
C_{1}-C_{3}; los aceites de silicona, minerales,
de origen animal o vegetal, de síntesis o fluorados, volátiles o no;
las ceras animales, fósiles, vegetales, minerales o de síntesis; los
colorantes hidrosolubles; los pigmentos; las cargas, los nácares;
los espesantes; los gelificantes; los tensioactivos; un agente
auxiliar de filmificación, tal como un agente plastificante y/o un
agente de coalescencia;
al menos un polímero de estructura en
"estrellas" susceptible de obtenerse por polimerización por
radicales por transferencia de átomo:
- de uno o varios monómeros polimerizables por
radicales; elegidos entre:
(i) los ésteres acrílicos o metacrílicos
obtenidos a partir de los alcoholes alifáticos, lineales,
ramificados, cíclicos y/o de alcoholes aromáticos, de
C_{1}-C_{20}, tales como el (met)acrilato
de metilo, el (met)acrilato de etilo, el (met)acrilato
de propilo, el (met)acrilato de butilo, el
(met)acrilato de isobutilo, el (met)acrilato de
tertio-butilo;
(ii) los (met)acrilatos de hidroxialquilo
de C_{1}-C_{4}, tales como el
(met)acrilato de 2-hidroxietilo o el
(met)acrilato de 2-hidroxipropilo;
(iii) los (met)acrilatos de etilenglicol,
de dietilenglicol, de polietilenglicol, de extremidad hidroxilo o
éter;
(iv) los ésteres vinílicos, alílicos o
metalílicos obtenidos a partir de alcoholes alifáticos, lineales o
ramificados de C_{1}-C_{10}, o cíclicos de
C_{1}-C_{6}, y/o de alcoholes aromáticos, de
C_{1}-C_{6}, tales como el acetato de vinilo, el
propionato de vinilo, el benzoato de vinilo, el
tertio-butil benzoato de vinilo;
(v) la N-vinilpirrolidona, la
vinilcaprolactama; los
vinil-N-alquilpirroles que tienen de
1 a 6 átomos de carbono; los vinil-oxazoles, los
vinil-tiazoles; las vinilpirimidinas; los
vinilimidazoles; las vinil cetonas;
(vi) las amidas (met)acrílicas obtenidas a
partir de aminas alifáticas, lineales, ramificadas, cíclicas, y/o de
aminas aromáticas, preferentemente de
C_{1}-C_{20}, tales como la
tertiobutilacrilamida; las (met)acrilamidas, tales como la
acrilamida, la metilacrilamida, las
dialquil(C_{1}-C_{4})
(met)acrilamidas;
(vii) las olefinas tales como el etileno, el
propileno, el estireno o el estireno substituido;
(viii) los monómeros acrílicos o vinílicos
fluorados o perfluorados, principalmente los ésteres
(met)acrílicos de unidades perfluoroalquilo;
(ix) los monómeros que comprenden una función
amina en forma libre o bien parcial o totalmente neutralizada o
incluso parcial o totalmente cuaternizada, tales como el
(met)acrilato de dimetilaminoetilo, el dimetilaminoetil
metacrilamida, la vinilamina, la vinilpiridina, el cloruro de
dialildimetilamonio;
(x) las carboxibetaínas o las sulfobetaínas
obtenidas por cuaternización parcial o total de los monómeros de
insaturación etilénica que comprenden una función amina por unas
sales de sodio de ácido carboxílico de halogenuro móvil
(cloroacetato de sodio, por ejemplo), o por sulfonas cíclicas
(propano sulfona);
(xi) los (met)acrilatos o
(met)acrilamidas siliconadas, principalmente los
ésteres(met)acrílicos de unidades siloxano;
(xii) sus mezclas;
en presencia
- de un iniciador que tiene al menos dos átomos
y/o grupos transferibles por radicales para polimerización;
- de un compuesto que comprende un metal de
transición, susceptible de participar en una etapa de reducción con
el iniciador y una cadena polimérica "durmiente" elegida entre
éstas de la fórmula M^{n+}X'_{n}, en la que:
- M es elegido entre Cu, Au, Ag, Hg, Ni, Pd, Pt,
Rh, Co, Ir, Fe, Ru, Os, Re, Mn, Cr, Mo, W, V, Nb, Ta y Zn, y
- X' representa un halógeno (bromo o cloro
particularmente), OH, (O)_{1/2}, un radical alcoxi que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, (SO_{4})_{1/2},
(PO_{4})_{1/3}, (HPO_{4})_{1/2},
(H_{2}PO_{4}), un radical triflato, hexafluorofosfato,
metanosulfonato, arilsulfonato, SeR, CN, NC, SCN, CNS, OCN, CNO,
N_{3} y R'CO_{2}, en el que R representa un radical arilo o
alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20, preferentemente,
de 1 a 10 átomos de carbono, y R' representa H o un radical alquilo,
lineal o ramificado, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, o un
radical arilo, substituido eventualmente por uno o varios átomos de
halógenos particularmente de flúor y/o de cloro;
- n es la carga del metal;
y
- de un ligando elegido entre:
(i) los compuestos que comprenden al menos un
átomo de nitrógeno (N), de oxígeno (O), de fósforo (P) y/o de azufre
(S), susceptibles de coordinarse por un enlace \sigma con dicho
compuesto que comprende un metal de transición;
(ii) los compuestos que comprenden al menos dos
átomos de carbono susceptibles de coordinarse por un enlace \pi
con dicho compuesto que comprende un metal de transición;
(iii) los compuestos que comprenden al menos un
átomo de carbono susceptibles de coordinarse por un enlace \sigma
con dicho compuesto que comprende un metal de transición, pero que
no forman enlace carbono-carbono con el monómero
durante la polimerización;
(iv) los compuestos susceptibles de coordinarse
por el enlace \mu o \eta con dicho compuesto que comprende un
metal de transición;
comprendiendo dicho polímero uno o varios
monómero Mi, cuyo homopolímero correspondiente presenta una Tg
superior o igual a 10ºC, preferentemente superior o igual a 15ºC, e
incluso mejor superior o igual a 20ºC; estando presentes este o
estos monómeros Mi en el polímero final, en una cantidad mínima de
aproximadamente 45% en peso, preferentemente en una cantidad de 55 a
99% en peso, e incluso mejor en una cantidad de
75-95% en peso, con respecto al peso total de los
monómeros,
y permitiendo dicho polímero la obtención de una
película que tiene la característica físico-química
siguiente: una retracción del stratum corneum aislado
superior a 1%, preferentemente superior o igual a 1,1%, medida con
la ayuda de un dermómetro a 30ºC, bajo una humedad relativa de 40%
para una concentración de 7% de polímero en un disolvente tal como
el isododecano o el agua.
2. Composición según la reivindicación 1, en la
que el polímero de estructura "en estrellas" comprende, además,
uno o varios monómeros Mj, cuyo homopolímero correspondiente
presenta una Tg inferior o igual a aproximadamente 10ºC,
preferentemente, inferior o igual a 5ºC, e incluso mejor inferior o
igual a 0ºC; estando presente(s) este o estos monómeros Mj en
el polímero final en una cantidad máxima de aproximadamente 55% en
peso, preferentemente, en una cantidad comprendida entre 1 y 45% en
peso, e incluso mejor en una cantidad de 5 a 25% en peso, con
respecto al peso total de los monómeros.
3. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que los monómeros son elegidos entre:
- los ésteres (met)acrílicos obtenidos a
partir de alcoholes alifáticos, lineales o ramificados,
preferentemente de C_{1}-C_{20};
- los ésteres (met)acrílicos de
C_{1}-C_{20} de unidades perfluoroalquilo;
- los ésteres (met)acrílicos de
C_{1}-C_{20} de unidades siloxano;
- las amidas (met)acrílicas obtenidas a
partir de aminas alifáticas, lineales, ramificadas, cíclicas y/o de
aminas aromáticas, preferentemente de
C_{1}-C_{20}, tales como la
tertiobutilacrilamida; las (met)acrilamidas, tales como la
acrilamida, la metacrilamida, los
dialquil(C_{1}-C_{4})(met)acrilamidas;
- los ésteres vinílicos, alílicos o metalílicos
obtenidos a partir de alcoholes alifáticos, lineales o ramificados
de C_{1}-C_{10} o cíclicos de
C_{1}-C_{6};
- la vinilcaprolactama;
- el estireno eventualmente substituido;
- sus mezclas.
4. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que el iniciador está elegido entre los
compuestos de fórmula:
- R^{11} _{x} R^{12} _{y} R^{13}_{z}
C-(RX)_{t} en la que x, y y z representan un entero que va
de 0 a 4, t un entero que va de 1 a 4 y x+y+z = 4 - t;
- R^{13}_{x} C_{6} -(RX)_{y}
(ciclo de 6 carbonos, saturado) en la que x representa un entero que
va de 7 a 11, y representa un entero que va de 1 a 5, y x+y =
12;
- R^{13}_{x} C_{6} -(RX)_{y}
(ciclo de 6 carbonos, insaturado) en la que x representa un entero
que va de 0 a 5, y representa un entero que va de 1 a 6, y x+y =
6;
-
-[-(R^{11})(R^{12})(R^{13})C-(RX)-]_{n} en la que n
es superior o igual a 1; cíclico o lineal;
- -[-(R^{12})_{x} C_{6}
(RX)_{y} - R^{11} -]_{n} en la que x representa un
entero que va de 0 a 6, y representa un entero que va de 1 a 6, y n
es superior o igual a 1; con x+y = 4 ó 6; cíclico o lineal;
- -[-(R^{12})_{x} C_{6}
(RX)_{y} - R^{11}-]_{n} en la que x representa un
entero que va de 0 a 12, y representa un entero que va de 1 a 12, y
n es superior o igual a 1, con x+y = 10 ó 12; cíclico o lineal;
-
-[OSi(R^{11})_{x}(RX)_{y}]_{n},
cíclico o lineal, en la que x e y representan un entero que va de 0
a 2, y n es superior o igual a 1, con x+y = 2;
- R^{11} N-X_{2}
-
(R^{11})_{x}P(O)_{y}-X_{3-x},
en la que x e y representan enteros que van de 0 a 2; y x+y =5;
-
(R^{11}O)_{x}P(O)_{y}-X_{3-x}en
la que x e y representan enteros que van de 0 a 2, y x+y = 5;
-
-[(R^{11})_{t}N_{z}P(O)_{x}(O-RX)_{y}-]_{n,}
cíclico o lineal, en la que x representa un entero que va de 0 a 4,
y representa un entero que va de 1 a 5, z representa un entero que
va de 0 a 2, y t representa un entero que va de 0 a 3, y n es
superior o igual a 1;
en las que:
- R, R^{11}, R^{12} y R^{13}representan,
independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o de halógeno;
un radical alquilo, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 20,
preferentemente de 1 a 10, y más preferentemente de 1 a 6 átomos de
carbono; un radical cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de
carbono; un radical -C(=Y)R^{5},
-C(=Y)NR^{6}R^{7} o -R^{8}_{3}Si; -COCl, -OH, -CN, un
radical alquenilo o alquinilo que tiene de 2 a 20, preferentemente
de 2 a 6, átomos de carbono; un radical oxiranilo, glicidilo,
alquileno o alquenileno substituido con un oxiranilo o un glicidilo;
un radical arilo, heterociclilo, aralquilo, aralquenilo; un radical
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono en el que todo o parte
de los átomos de hidrógeno están substituidos o bien por átomos de
halógenos tales como flúor, cloro, bromo, o bien por un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o por un radical arilo,
heterociclilo, -C(=Y)R^{5}, -C(=Y)NR^{6}R^{7},
oxiranilo, glicidilo;
- X representa un átomo de halógeno, tal como Cl,
Br, I, o un radical -OR', -SR, -SeR, -OC(=O)R',
-OP(=O)R', -OP(=O)(OR')_{2}, -OP(=O)OR',
-O-NR'_{2},
-S-C(=S)NR'_{2}, -CN, -NC, -SCN, -CNS,
-OCN, -CON y -N_{3}, en el que R' representa un radical alquilo
que tiene de 1 a 20 átomos de carbono substituido eventualmente por
uno o varios átomos de halógenos, particularmente de flúor y/o de
cloro; y R representa un radial arilo o alquilo, lineal o ramificado
que tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 10, átomos de carbono;
pudiendo representar, además, el grupo -NR'_{2} un grupo cíclico,
estando unidos los dos grupos R' de manera que se forma un
heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros;
- Y representa O, S, o NR^{8} (preferentemente
O),
- R^{5} representa un radical alquilo,
alquiltio, alcoxi, lineal o ramificado, que tiene de 1 a 20 átomos
de carbono; un radical OH; un radical OM' con M'= metal alcalino; un
radical ariloxi o un radical heterocicliloxi;
- R^{6} y R^{7} representan,
independientemente uno de otro, H o un radical alquilo, lineal o
ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; estando dado que
R^{6} y R^{7} pueden estar unidos para formar un grupo alquileno
que tiene de 2 a 7, preferentemente de 2 a 5, átomos de carbono;
- R^{8} representa H; un radical alquilo,
lineal o ramificado, que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un
radical arilo.
5. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que el iniciador es elegido entre:
- el
octa-2-isobutirilbromuro-octatertiobutil-calix(8)areno,
- el
octa-2-propipinilbromuro-octatertiobutil-calix(8)areno,
y
- el hexaquis
\alpha-bromometilbenceno.
6. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que el ligando es elegido entre:
(i) los compuestos de fórmula:
R^{9}-Z-(R^{14}-Z)_{m}-R^{10}
ó R^{20}R^{21}C[C(=Y)R^{5}] en la que:
- R^{9} y R^{10} son, independientemente uno
de otro, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo, lineal o
ramificado, que tiene de 1 a 20, preferentemente, de 1 a 10 átomos
de carbono; un radical arilo; un radical heterociclilo; un radical
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono substituido con un
radical alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un radical
dialquilamino que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un radical
-C(=Y)R^{5} o -C(=Y)NR^{6}R^{7} y/o YC
(=Y)R^{8}, teniendo R^{5} a R^{8} e Y las definiciones dadas en la reivindicación 3; siendo dado que R^{9} y R^{10} pueden estar unidos de manera que se forma un ciclo, saturado o insaturado;
(=Y)R^{8}, teniendo R^{5} a R^{8} e Y las definiciones dadas en la reivindicación 3; siendo dado que R^{9} y R^{10} pueden estar unidos de manera que se forma un ciclo, saturado o insaturado;
- R^{14} representa, independientemente unos de
otros, un grupo divalente elegido entre los alcanodiilos que tiene
de 2 a 4 átomos de carbono; los alquenilenos que tienen de 2 a 4
átomos de carbono; los cicloalcanodiilos que tienen de 3 a 8 átomos
de carbono; los cicloalquenodiilos que tienen de 3 a 8 átomos de
carbono; los arenodiilos y los heterociclilenos;
- Z representa O, S, NR^{15} o PR^{15},
representando R^{15} H; un radical alquilo, lineal o ramificado,
que tiene de 1 a 20 átomos de carbono; un radical arilo; un radical
heterociclilo; un radical alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono substituido con un radical alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono o un radical dialquilamino que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono o un radical -C(=Y)R^{5} ó
-C(=Y)NR^{6}R^{7} y/o YC(=Y)R^{8}, teniendo
R^{5} a R^{8}, e Y las definiciones dadas en la reivindicación
3;
- m está comprendida entre 0 y 6.
- R^{20} y R^{21} son, independientemente uno
de otro, un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical
alquilo, lineal o ramificado que tiene de 1 a 20, preferentemente de
1 a 10 átomos de carbono; un radical arilo; un radical
heterociclilo; siendo dado que R^{20} y R^{21}pueden estar
unidos de manera que se forma un ciclo, saturado o insaturado;
siendo dado que cada radical puede ser substituido, además, con un
radical alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un radical
alcoxi que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo;
(ii) el monóxido de carbono; las porfirinas y los
porficenos, eventualmente substituidos; la etilendiamina y el
propilendiamina, eventualmente substituidas; las multiaminas con
aminas terciarias tales como la pentametildietilentriamina; los
aminoalcoholes, tales como el aminoetanol y el aminopropanol,
eventualmente substituidos; los glicoles tales como el etilenglicol
o el propilenglicol, eventualmente substituidos; los arenos tales
como el benceno, eventualmente substituidos; el ciclopentadieno,
eventualmente substituido; las piridinas y bipiridinas,
eventualmente substituidas; la acetonitrilo; la
1,10-fenantrolina; los criptandos y los
éteres-coronas; la asparteína.
7. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que el polímero de estructura "en estrellas"
está presente en una cantidad comprendida entre
1-99% en peso de materia seca, con respecto al peso
total de la composición, preferentemente entre
1,5-50% en peso, y preferentemente entre
2-30% en peso.
8. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que el polímero de estructura "en estrellas"
está presente en un medio en forma disuelta o en dispersión, en una
fase acuosa, orgánica, hidroorgánica particularmente alcohólica o
hidroalcohólica.
9. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, en la que la cera es elegida entre las ceras de
parafina, las ceras de polietileno, las ceras de Carnauba, de
Candellila; las ceras de abejas; la cera de lanolina, las ceras de
insectos de China, la cera de arroz, la cera de Ouricurry, la cera
de Alfa, la cera de fibras de corcho, la cera de caña de azúcar, la
cera de Japón, la cera de zumaque, la cera de montan, las ceras
microcristalinas, el ozoquerité, las ceras obtenidas por la síntesis
de Fisher-Tropsch; las ceras de silicona; sus
mezclas.
10. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, que se presenta en forma de una máscara.
11. Procedimiento de tratamiento cosmético de las
pestañas, caracterizado porque consiste en aplicar sobre
éstas una composición cosmética según una de las reivindicaciones 1
a 10.
12. Utilización de al menos un polímero tal como
se define en la reivindicación 1, en una composición cosmética a
aplicar sobre las pestañas, particularmente una máscara, para
permitir la obtención de un recubrimiento mejorado de dichas
pestañas.
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