ES2204358T1 - Nuevas formas de cristal y de disolvente de hidrocloruro de ondasetron y procedimientos para su preparacion. - Google Patents
Nuevas formas de cristal y de disolvente de hidrocloruro de ondasetron y procedimientos para su preparacion.Info
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Abstract
Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón.
Claims (93)
1. Monohidrato de hidrocloruro de
ondansetrón.
2. Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón que
contiene aproximadamente el 5% de agua.
3. Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón
según la reivindicación 1, caracterizado por una curva de
difracción de rayos X del polvo que presenta un pico acusado de
dos-theta de 23,3\pm2 grados.
4. Monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón
según la reivindicación 3, caracterizado además por picos
en la curva de difracción de rayos X del polvo de
dos-theta de 6,1, 12,4, 17,0, 18,3, 19,2, 20,3,
20,9, 24,1, 25,8, 28,1 y 30,3 \pm 0,2 grados.
5. Procedimiento para la preparación del
monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación
1, que comprende las etapas siguientes:
- a)
- poner en contacto los cristales de hidrocloruro dihidratado de ondansetrón con una mezcla que comprende entre aproximadamente 4% y aproximadamente 50% de agua en etanol,
- b)
- separar la mezcla metanol:agua, y
- c)
- recuperar los cristales como monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que la puesta en contacto tiene lugar a la temperatura de reflujo
de la mezcla etanol:agua.
7. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que el dihidrato y el monohidrato se denominan Forma A expresando
que sus estructuras cristalinas son iguales.
8. Procedimiento para la preparación de la Forma
A de dihidrato de hidrocloruro de ondansetrón, que comprende las
etapas siguientes:
- a)
- proporcionar cristales de monohidrato de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 1,
- b)
- hidratar los cristales en una atmósfera con una humedad relativa del 50% o mayor, y
- c)
- recoger los cristales hidratados que contienen aproximadamente el 10% de agua de cristalización.
9. Forma A de hidrocloruro de ondansetrón, que
contiene entre aproximadamente 5% de agua y 10% de agua.
10. Procedimiento para la preparación de la Forma
A de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 9, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- poner en suspensión la base libre de ondansetrón en un medio líquido seleccionado de entre el grupo constituido por etanol absoluto, una mezcla de etanol e isopropanol y cloroformo,
- b)
- disolver la base libre añadiendo HCl anhidro a la suspensión,
- c)
- cristalizar el hidrocarburo de ondansetrón del medio líquido, y
- d)
- separar los cristales del medio líquido.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el medio líquido es etanol absoluto.
12. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se añade el HCl en una cantidad de 1 \pm 0,1 equivalente
con respecto a la base libre de ondansetrón.
13. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se añade el HCl anhidro como gas.
14. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que se añade el HCl en solución en un disolvente orgánico
inerte.
15. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el etanol absoluto se calienta para acelerar la disolución
de la base libre de ondansetrón.
16. Procedimiento para la preparación de la Forma
A de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 9, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- deshidratar los cristales del dihidrato de hidrocloruro de ondansetrón poniéndolos en contacto con un medio líquido seleccionado de entre el grupo constituido por etanol, mezclas de etanol y agua, tolueno y mezclas de etanol y tolueno,
- b)
- separar el medio líquido de los cristales, y
- c)
- recoger los cristales.
17. Procedimiento según la reivindicación 16, en
el que los cristales se agitan mecánicamente durante la
deshidratación.
18. Procedimiento según la reivindicación 17, en
el que la agitación mecánica es por ultrasonidos.
19. Hidrocloruro de ondansetrón anhidro.
20. Forma B del hidrocloruro de ondansetrón
anhidro.
21. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón
anhidro, caracterizada por unos picos de difracción de rayos
X del polvo de dos-theta de 10,5, 11,9, 13,0, 13,5 y
15,1 \pm 0,2 grados.
22. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón
anhidro, caracterizada por unos picos de difracción de rayos
X del polvo de dos-theta de 10,5, 11,9, 10,5, 13,0,
13,5, 15,1, 20,9, 22,7, 24,0 y 25,7 \pm 0,2 grados.
23. Composición farmacéutica que comprende el
hidrocloruro de ondansetrón según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 22 y un excipiente farmacéuticamente
aceptable.
24. Procedimiento para el tratamiento de náuseas
y/o vómitos con la composición farmacéutica según la reivindicación
23.
25. Procedimiento para la preparación de
hidrocloruro de ondansetrón según cualquiera de las reivindicaciones
19 a 22 mediante el tratamiento de hidrocloruro de ondansetrón con
un alcohol anhidro.
26. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el disolvente es etanol absoluto.
27. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
28. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el tratamiento se realiza a una temperatura de
aproximadamente 20ºC.
29. Procedimiento según la reivindicación 28, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
30. Procedimiento según la reivindicación 25, en
el que el alcohol es etanol, isopropanol, 1-butanol
o una mezcla de los mismos.
31. Procedimiento según la reivindicación 30, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
32. Procedimiento de preparación de hidrocloruro
de ondansetrón según cualquiera de las reivindicaciones 19 a 22
mediante el tratamiento de ondansetrón HCl en un disolvente
orgánico anhidro.
33. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el disolvente es etanol absoluto.
34. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
35. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el disolvente es una cetona.
36. Procedimiento según la reivindicación 35, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
37. Procedimiento según la reivindicación 32, en
el que el tratamiento se realiza a una temperatura de
aproximadamente 20ºC.
38. Procedimiento según la reivindicación 37, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón que se trata con alcohol
anhidro es la Forma A.
39. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón que
presenta un tamaño de partícula inferior a aproximadamente 300
micras.
40. Composición farmacéutica que comprende la
Forma B de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 39 y
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
41. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón que
presenta un tamaño de partícula inferior a aproximadamente 200
micras.
42. Composición farmacéutica que comprende la
Forma B de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 41 y
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
43. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón que
presenta un tamaño de partícula inferior a aproximadamente 40
micras.
44. Composición farmacéutica que comprende la
Forma B de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 43 y
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
45. Forma B de hidrocloruro de ondansetrón
anhidro con un contenido en agua de hasta aproximadamente el 2%.
46. Procedimiento para la preparación de la Forma
B de hidrocloruro de ondansetrón que comprende hacer reaccionar gas
HCl con una solución de tolueno en ondansetrón base.
47. Procedimiento según la reivindicación 46, en
el que el hidrocloruro de ondansetrón se disuelve a la temperatura
de reflujo del tolueno.
48. Procedimiento según la reivindicación 46, en
el que el hidrocloruro gaseoso se barbotea en la solución de
ondansetrón en tolueno.
49. Forma C de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por unos picos de
difracción de rayos X del polvo de dos-theta de 6,3
y 24,4 \pm 0,2 grados y otros picos de dos-theta
de 9,2, 10,2, 13,1 y 16,9 \pm 0,2 grados.
50. Forma C de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por unos picos de
difracción de rayos X del polvo de dos-theta de 6,3,
9,2, 10,2, 13,1, 16,9 y 24,4 \pm 0,2 grados.
51. Procedimiento para la preparación del
producto según la reivindicación 49 ó 50, que comprende las etapas
siguientes:
- a)
- disolución de la base de ondansetrón en etanol,
- b)
- adición de una solución etanólica de hidrocloruro,
- c)
- filtración, y
- d)
- evaporación de la solución madre.
52. Forma D de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por unos picos de
difracción de rayos X del polvo de dos-theta de 8,3,
14,0, 14,8 y 25,5 \pm 0,2 grados.
53. Procedimiento para la preparación de la Forma
D de hidrocloruro de ondansetrón y sus hidratos según la
reivindicación 52, que comprende las etapas siguientes:
- a)
- disolver el hidrocloruro de ondansetrón en presencia de xileno, y
- b)
- añadir la disolución al etanol.
54. Procedimiento según la reivindicación 53, en
el que la Forma A de hidrocloruro de ondansetrón se disuelve en
presencia de xileno.
55. Procedimiento según la reivindicación 53, en
el que el etanol está a una temperatura comprendida entre
aproximadamente 15ºC y aproximadamente la temperatura ambiente.
56. Procedimiento según la reivindicación 55, en
el que el etanol está a una temperatura de aproximadamente
10ºC.
57. Forma E de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico acentuado
de difracción de rayos X del polvo de dos-theta de
7,4 grados y otros picos típicos a dos-theta de
6,3, 10,5, 11,2, 12,3, 13,0, 14,5, 15,9, 20,1, 20,8, 24,5, 26,2 y
27,2 \pm 0,2 grados.
58. Forma E de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico acentuado
de difracción de rayos X del polvo de dos-theta de
7,4 grados y otros picos típicos a dos-theta de
6,3, 10,5, 11,2, 12,3, 13,0, 14,5, 15,9, 20,1, 20,8, 24,5, 26,2 y
27,2 \pm 0,2 grados.
59. Procedimiento para la preparación del
producto según la reivindicación 57 ó 58, que comprende la etapa de
tratamiento de hidrocloruro de ondansetrón en isopropanol.
60. Procedimiento según la reivindicación 59, en
el que hidrocloruro de ondansetrón es la Forma A.
61. Procedimiento según la reivindicación 59, en
el que la temperatura del isopropanol está comprendida entre
aproximadamente la temperatura ambiente y aproximadamente la
temperatura de reflujo.
62. Isopropanolato de hidrocloruro de
ondansetrón.
63. Isopropanolato de la Forma E de hidrocloruro
de ondansetrón.
64. Monoisopropanolato de la Forma E de
hidrocloruro de ondansetrón.
65. Hemiisopropanolato de la Forma E de
hidrocloruro de ondansetrón.
66. Forma E de hidrocloruro de ondansetrón con un
contenido en agua de hasta aproximadamente el 10%.
67. Forma H de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico acentuado
de difracción de rayos X del polvo de dos-theta de
7,8, 14,0, 14,8, 24,7 y 25,6 \pm 0,2 grados.
68. Procedimiento para la preparación de la Forma
H de hidrocloruro de ondansetrón según la reivindicación 67, que
comprende las etapas siguientes:
- a)
- suspensión de la base ondansetrón en etanol absoluto;
- b)
- adición de una solución de ácido clorhídrico en etanol;
- c)
- precipitación con adición de éter; y
- d)
- aislamiento del producto.
69. Procedimiento según la reivindicación 68, en
el que el éter es metil tert-butil éter o dietil
éter.
70. Procedimiento según la reivindicación 68, en
el que el éter es anhidro.
71. Composición farmacéutica que comprende el
hidrocloruro de ondansetrón según cualquiera de las
reivindicaciones 49, 50, 52, 57, 58 y 62 a 67 y un excipiente
farmacéuticamente aceptable.
72. Metanolato de hidrocloruro de
ondansetrón.
73. Forma I del metanolato de hidrocloruro de
ondansetrón.
74. Forma I de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico XRD
acentuado de dos-theta de 25,0 \pm 0,2 grados y
otros picos XRD de 8,2, 9,3, 9,9, 11,1 y 24,9 \pm 0,2
grados.
75. Forma I de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico XRD
acentuado de dos-theta de 25,0 \pm 0,2 grados y
otros picos XRD de 8,2, 9,3, 9,9, 11,1, 13,9, 16,0, 17,0, 21,0,
22,6, 25,8, 27,3 y 28,0 \pm 0,2 grados.
76. Forma I de hidrocloruro de ondansetrón e
hidratos de la misma, caracterizados por un pico XRD
acentuado a dos-theta de 25,0 \pm 0,2 grados y
otros picos XRD a 6,9, 8,2, 8,7, 9,1, 9,3, 9,9, 11,1, 11,6, 13,8,
16,1, 16,9, 17,9, 21,1, 22,7, 25,7, 26,6, 27,4 y 27,9 \pm 0,2
grados.
77. Procedimiento para la cristalización de la
Forma I de hidrocloruro de ondansetrón, que comprende la exposición
del hidrocloruro de ondansetrón a vapores de metanol.
78. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la exposición tiene lugar durante un periodo de
aproximadamente tres semanas o menos.
79. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la exposición tiene lugar a temperatura ambiente.
80. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la Forma A de hidrocloruro de ondansetrón se expone a
vapores de metanol.
81. Procedimiento según la reivindicación 77, en
el que la Forma B de hidrocloruro de ondansetrón se expone a
vapores de metanol.
82. Procedimiento para la preparación de la Forma
B de hidrocloruro de ondansetrón anhidro, que comprende las etapas
siguientes:
- a)
- disolución de la base de ondansetrón en etanol absoluto;
- b)
- adición de una solución de etanol/ácido clorhídrico; y
- c)
- filtración.
83. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que el etanol es prácticamente anhidro.
84. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que la base de ondansetrón y la solución de etanol/ácido
clorhídrico se mezclan a temperatura ambiente.
85. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que la base de ondansetrón se calienta a la temperatura de
reflujo.
86. Procedimiento según la reivindicación 82, en
el que la base de ondansetrón y la solución de etanol/ácido
clorhídrico se mezclan durante un periodo comprendido entre 30 y 70
horas aproximadamente a temperatura ambiente.
87. Hidrocloruro de ondansetrón con una
distribución del tamaño de partícula del 100% del tamaño de
partícula inferior a aproximadamente 100 micras.
88. Hidrocloruro de ondansetrón con una
distribución del tamaño de partícula del 100% del tamaño de
partícula inferior a aproximadamente 50 micras.
89. Composición farmacéutica que comprende
ondansetrón con una distribución del tamaño de partícula del 100%
del tamaño de partícula inferior a aproximadamente 200 micras
y un excipiente farmacéuticamente aceptable.
90. Composición farmacéutica que comprende
ondansetrón con una distribución del tamaño de partícula del 100%
del tamaño de partícula inferior a aproximadamente 100 micras y un
excipiente farmacéuticamente aceptable.
91. Composición farmacéutica que comprende
ondansetrón con una distribución del tamaño de partícula del 100%
del tamaño de partícula inferior a aproximadamente 50 micras y un
excipiente farmacéuticamente aceptable.
92. Procedimiento para el tratamiento de náuseas
y/o vómitos que comprende la etapa de administración a un paciente
que necesita dicho tratamiento de una cantidad terapéuticamente
eficaz de la composición farmacéutica según la reivindicación
91.
93. Composición farmacéutica que contiene la
Forma I de hidrocloruro de ondansetrón y un excipiente
farmacéuticamente aceptable.
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