ES2198046T3 - Nuevos derivados del acido salicilico y su utilizacion en las composiciones cosmeticas o dermatologicas. - Google Patents
Nuevos derivados del acido salicilico y su utilizacion en las composiciones cosmeticas o dermatologicas.Info
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Abstract
La invención se refiere a nuevos derivados de ácido salicílico y su utilización en composiciones cosméticas y/o dermatológicas para la piel, particularmente para luchar contra el envejecimiento cutáneo y/o mejorar la frescura del cutis y/o suavizar la cara y/o piel del cuerpo y/o para tratar arrugas profundas y pequeñas y/o para estimular la renovación epidérmica.
Description
Nuevos derivados del ácido salicílico y su
utilización en las composiciones cosméticas o dermatológicas.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados del ácido salicílico y a su utilización principalmente en
los campos cosmético y/o dermatológico. Pueden utilizarse también
en el campo farmacéutico o veterinario. Más especialmente, estos
derivados son utilizados en una composición destinada al cuidado de
la piel del ser humano, principalmente para luchar contra los
signos del envejecimiento cutáneo y/o para mejorar el resplandor de
la cara y/o para alisar la piel de la cara y/o del cuerpo y/o para
tratar las arrugas y las arrugas pequeñas de la piel y/o para
estimular el proceso de renovación epidérmico.
Se busca, cada vez más, parecer más joven y menos
arrugado, utilizando composiciones cosméticas que contienen
activos capaces de luchar contra el envejecimiento. En el
transcurso del proceso de envejecimiento, aparecían diferentes
signos sobre la piel, muy característicos de este envejecimiento,
traduciéndose principalmente por una modificación de la estructura
y de las funciones cutáneas.
Los principales signos clínicos del
envejecimiento cutáneo son principalmente la aparición de arrugas y
arrugas profundas, en aumento con la edad. Se constata en
particular una desorganización del ``grano'' de la piel, es decir
que el micro-relieve es menos regular y presenta un
carácter anisótropo. Por otro lado, el tinte de las pieles
generalmente modificado, parecía más pálido y más amarillo. Se
constata también una pérdida de firmeza y de tonicidad de la
piel.
Se constata por lo tanto que los signos clínicos
del envejecimiento cutáneo resultan esencialmente de un
disfuncionamiento de los principales mecanismos biológicos que
intervienen al nivel de la piel.
Desgraciadamente, los activos antienvejecimiento
normalmente utilizados tales como los retinoides y los activos
ácidos como los hidroxiácidos, presentan el inconveniente principal
de provocar picores, prurito, tiranteces después de su aplicación,
que pueden conducir a una molestia o a una intolerancia. La
utilización de estos compuestos para los usuarios con piel sensible
es por lo tanto a menudo redhibitoria.
La Firma Solicitante ha buscado por lo tanto
activos que tienen el mismo efecto que los activos de la técnica
anterior sin suponer problemas de molestia o de intolerancia.
La Firma Solicitante ha descubierto de manera
sorprendente nuevos derivados del ácido salicílico, apropiados para
el cuidado de la piel y que permite principalmente luchar contra
los signos del envejecimiento, mejorar el resplandor de la piel,
alisar los rasgos de la piel y estimular el proceso de renovación
epidérmica, sin provocar irritación de la piel.
Se conoce del documento
EP-A-649648 los derivados del ácido
hidroxisalicílico. Estos derivados tienen una estructura diferente
de los compuestos de la presente invención y presentan
esencialmente propiedades blanqueantes.
La invención tiene por objeto un compuesto de
fórmula general (I):
donde R_{1} representa el hidrógeno, un resto
de mono- o disacárido, un grupo R_{4}-CO-,
estando elegido R_{4} entre los grupos alquilo saturados de
C_{1} a C_{20} lineales, ramificados o cíclicos, o los grupos
alquilo insaturados de C_{1} a C_{20}, siendo substituidos
eventualmente dichos grupos
alquilo;
R_{2} representa el hidrógeno o un grupo
R_{5}-CO-, estando elegido R_{5} entre los
grupos alquilo de C_{1} a C_{20} lineales o ramificados,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos;
R_{3} representa el hidrógeno, un grupo alquilo
de C_{1} a C_{20} lineal o ramificado, saturado o insaturado,
eventualmente substituido, un resto de mono- o disacárido,
con la condición que al menos uno de los
radicales R_{1} o R_{3} representa un resto de mono- o
disacárido y que, cuando R_{2} es el hidrógeno, R_{1} sea
diferente de
-COCH_{3}.
\newpage
Ventajosamente, R_{1} es el hidrógeno y R_{3}
representa un resto de mono- o disacárido, y en particular un resto
galactosa.
R_{2} puede estar en posición para u orto con
relación al grupo OR_{1}. Preferentemente, R_{2} está en
posición para con relación al grupo OR_{1} y representa el
hidrógeno o un grupo R_{5}-CO- donde R_{5} es un
grupo alquilo saturado que comprende de 3 a 11 átomos de carbono,
R_{5} pueden estar elegido principalmente entre los grupos
lineales o ramificados, octilo, decilo, hexilo, dodecilo.
Como substituyentes sobre los grupos R_{3},
R_{4}, R_{5}, se pueden citar los átomos de halógeno, el grupo
trifluorometilo, el grupo hidroxilo en forma libre o esterificada
por un ácido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o bien los grupos
carboxilo, libres o esterificados por un alcohol inferior que tiene
de 1 a 6 átomos de carbono.
De manera preferida, el compuesto según la
invención es en particular el 2-hidroxi benzoato de
3,4,5,6-tetrahidroxi-tetrahidropiran-2-ilmetilo,
el
2-hidroxi-5-octanoil-
benzoato de
3,4,5,6-tetrahidroxi-tetrahidropiran-2-ilmetilo,
el
2-hidro-5-octanoil-benzoato
de
2-(1,2-dihidroetil)-4,5-dihidroxi-tetrahidro-furan-3-ilo.
Los compuestos de fórmula (I) son nuevos con la
excepción del ácido
2-O-\beta-D-glucopiranosil
salicílico y glucosa salicilato que son conocidos como analgésicos
para tratar los males de estómago y las úlceras en la solicitud de
patente JP59 152328. Son obtenidos según un procedimiento de
síntesis convencional, que consiste en hacer reaccionar el azúcar
protegido (por ejemplo en forma de acetonido o por bencilación) y
el cloruro de ácido del derivado salicílico, o para hacer
reaccionar el derivado salicilado protegido en forma de éster y el
cloruro de ácido del azúcar protegido, luego en realizar la
desprotección del compuesto obtenido, por ejemplo en medio ácido en
el caso donde el azúcar estaba protegido por una función acetonido
o por hidrogenolisis en el caso donde el azúcar era
perbencilado.
La invención tiene también por objeto una
composición que comprende al menos un compuesto tal como se define
anteriormente. Esta composición es en particular una composición
tópica, en particular cosmética y/o dermatológica. En este caso,
contiene un medio fisiológicamente aceptable. Por medio
fisiológicamente aceptable se entiende un medio compatible con la
piel, las mucosas, las uñas y/o los cabellos.
Los compuestos según la invención pueden estar
presentes en una composición según la invención en una cantidad que
va de 0,001 a 30%, preferentemente de 0,01 a 10%, y mejor de 0,1 a
5% del peso total de la composición.
Las composiciones que contienen un compuesto de
fórmula (I) pueden presentarse en particular en todas las formas
galénicas normalmente apropiadas para una aplicación tópica, y por
ejemplo en forma de una solución acuosa, alcohólica,
hidroalcohólica o aceitosa, de un gel acuoso o aceitoso, de una
composición sólida anhidra, de una dispersión del tipo loción o
suero, de una emulsión del tipo
agua-en-aceite (E/H),
aceite-en-agua (H/E) o múltiple
(E/H/E o H/E/H), de una microemulsión o de una dispersión de
vesículas de tipo iónico y/o no iónico. Estas composiciones están
preparadas según los métodos normales.
Estas composiciones pueden comprender al menos un
aditivo elegido entre los cuerpos grasos, los conservantes, los
gelificantes, los perfumes, las siliconas, los tensioactivos, el
agua, los antioxidantes, las cargas, los filtros, los activos
fisiológicamente aceptables tales como los hidratantes, las
vitaminas, los activos anti-envejecimiento
distintos de los compuestos de fórmula (I), y sus mezclas.
Los cuerpos grasos pueden estar elegidos entre
los aceites tales como el aceite de jojoba, el aceite de vaselina,
el palmitato de isopropilo, las siliconas
(ciclopentadimetilsiloxano), las ceras tales como la cera de sipol,
la cera de carnauba, los ácidos grasos, los alcoholes grasos
(alcohol estearílico) y sus mezclas.
Las cantidades de los diferentes constituyentes
de las composiciones según la invención son aquellas clásicamente
utilizadas en los campos considerados.
Estas composiciones constituyen principalmente
cremas de tratamiento o de cuidado para la cara, para las manos o
para el cuerpo, (por ejemplo cremas de día, cremas de noche),
productos de maquillaje como fondos de maquillaje, leches
corporales de protección o de cuidado, lociones, geles o espumas
para el cuidado de la piel.
La invención tiene incluso por objeto una
utilización del compuesto de fórmula (I) en y/o para la fabricación
de una composición cosmética y/o dermatológica destinada al
cuidado de la piel.
La invención tiene también por objeto una
utilización del compuesto de fórmula (I) en y/o para la fabricación
de una composición cosmética y/o dermatológica destinada a luchar
contra los signos del envejecimiento cutáneo y/o para mejorar el
resplandor de la piel y/o para alisar la piel de la cara y/o del
cuerpo y/o para tratar las arrugas y las arrugas pequeñas de la
piel y/o para estimular el proceso de renovación epidérmica.
La invención tiene por último por objeto un
procedimiento de tratamiento cosmético de los signos del
envejecimiento cutáneo, que consiste en aplicar sobre la piel que
presenta estos signos el compuesto de fórmula (I) en un medio
fisiológicamente aceptable.
\newpage
Otras características y ventajas de la invención
resurgirán mejor de los ejemplos que siguen, dados a título
ilustrativo y no limitativo.
Los ejemplos siguientes 1 a 3 ilustran el
procedimiento de preparación de los derivados conformes a la
invención.
Se añadieron a 0ºC bajo argón una solución de 6
ml de diclorometano que contiene 640 mg del cloruro de ácido
acetilsalicílico a una solución de 10 ml de diclorometano que
contiene 700 mg de diisopropil D-galactosa y 1,5 ml
de trietilamina. La solución se agitó durante 5 h a temperatura
ambiente. Se añadieron todavía 240 mg de cloruro de ácido y 0,4 ml
de trietilamina en 5 ml de diclorometano y se agitó la mezcla
durante 1 h. Se añadieron a continuación 20 ml de NaHCO_{3}
saturado, luego se separó la fase orgánica y se secó sobre sulfato
de sodio. El producto se purificó por cromatografía sobre columna
de sílice.
Se obtuvieron 0,9 g de un aceite incoloro cuyos
espectros RMN ^{1}H, ^{13}C e IR estaban conformes a la
estructura esperada.
Se solubilizaron 105 mg del producto obtenido en
la etapa precedente, en 10 ml de una mezcla ácido
trifluoroacético/agua 1:1. La solución se agitó durante 2 h a 70ºC
luego se evaporó en seco. El residuo se purificó por cromatografía
sobre columna de sílice.
Se obtuvo un aceite incoloro cuyos espectros RMN
^{1}H y ^{13}C estaban conformes a la estructura esperada.
El rendimiento de la síntesis era de 52%.
Análisis
elemental
| C | H | O | |
| Teórico | 52,0 | 5,37 | 42,63 |
| Encontrado | 51,64 | 5,32 | 42,39 |
Según un esquema de síntesis análogo al del
ejemplo 1, se realizó la síntesis del
2-hidroxi-5-octanoil-benzoato
de
3,4,5,6-tetrahidroxi-tetrahidro-piran-2-ilmetilo
de fórmula siguiente:
A una solución de 5 g de ácido
2-acetoxi 5-octanoil benzoico en 60
ml de tolueno anhidro bajo argón, se añadieron 16,3 ml de una
solución 2M de cloruro de oxalilo en el tolueno. Se añadió a
continuación una gota de DMF luego el medio se agitó 30 minutos a
temperatura ambiente. Se evaporó la solución y se obtuvo un aceite
amarillo directamente utilizado en la etapa siguiente.
Se añadieron a 0ºC bajo argón una solución de 50
ml de diclorometano que contiene 7,9 g de diisopropil
D-galactosa y 22,6 ml de trietilamina a una
solución de 7,9 g de cloruro de ácido obtenido en la primera etapa
en 50 ml de diclorometano. La solución se agitó 60 h a temperatura
ambiente. Se añadieron a continuación 100 ml de NaHCO_{3}
saturado luego la fase orgánica se separó y se secó sobre sulfato
de sodio. El producto se purificó por cromatografía sobre columna
de sílice.
Se obtuvieron 13,5 g de una mezcla que contiene
el producto esperado contaminado por el producto de desacetilación
correspondiente.
1,06 g del producto obtenido en la etapa
precedente se solubilizaron en 25 ml de una mezcla de ácido
trifluoroacético/agua 3:7. La solución se agitó 4h 30 min. a 60ºC
luego se evaporó en seco. El residuo se tomó de nuevo en 50 ml de
acetato de etilo y se lavó con agua. Después de la purificación por
cromatografía sobre columna de sílice, se obtuvo un sólido blanco
cuyos espectros RMN ^{1}H y ^{13}C eran conformes a la
estructura del
2-hidroxi-5-octanoil-benzoato
de
3,4,5,6-tetrahidroxi-tetrahidro-piran-2-il-metilo.
Análisis
elemental
| C | H | O | |
| Teórico | 59,14 | 7,09 | 33,76 |
| Encontrado | 58,38 | 7,06 | 34,12 |
Según un esquema de síntesis análogo al del
ejemplo 1, se realizó la síntesis del
2-hidroxi-5-octanoil-benzoato
de
2-(1,2-dihidroetil)-4,5-dihidroxi-tetrahidro-furan-3-ilo
utilizando el
1,2,3,4-di-O-isopropilideno-D-galactopiranosa.
Los espectros RMN ^{1}H y ^{13}C del producto obtenido estaban
conformes a la estructura esperada.
Análisis
elemental
| C | H | O | |
| Teórico | 59,14 | 7,09 | 33,76 |
| Encontrado | 58,81 | 7,16 | 33,45 |
La firma solicitante ha constatado que la
estimulación del proceso de renovación epidérmico que consiste en
eliminar las células superficiales de la piel producía un alisado
de los rasgos, un avivamiento de la cara y una reducción de las
arrugas y arrugas pequeñas. También, la Firma Solicitante ha
determinado la eficacia del tratamiento de los signos del
envejecimiento de los compuestos según la invención efectuando un
ensayo in vitro de separación celular.
Este ensayo in vitro se ha realizado sobre
queratinocitos utilizando los compuestos de los ejemplos 2 y 3. El
principio del ensayo se fundó sobre el hecho que la separación
celular inducía la liberación de corneocitos. El poder de
tratamiento del envejecimiento del producto ensayado llegó a ser
tanto más grande cuanto más importante era el número de corneocitos
liberados.
El protocolo del ensayo fue el siguiente: a
partir del biopsias de la piel, se han obtenido, por separación de
la epidermis, los queratinocitos que se disociaron por acción
enzimática con la tripsina y se pusieron en cultivo en la
concentración de 2.10^{-5} células/ml. El crecimiento y la
diferenciación de los queratinocitos han sido obtenidos por cultivo
durante 10 a 20 días en medio específico.
Luego, después de la eliminación del medio de
cultivo, se añadió el producto a ensayar y se evaluó la actividad
del producto. Para hacer esto, se realizaron dos tomas a T0 y T60,
es decir, antes de la adición del producto y 60 minutos después de
esta adición, y se analizaron las tomas así efectuadas en el
citómetro de flujo para enumerar la población de corneocitos. En el
citómetro de flujo, las poblaciones de corneocitos y de
queratinocitos eran diferenciadas por tratamiento con la acridina
naranja específica del ADN de las células, que se encuentra en el
núcleo de las células y revela por lo tanto exclusivamente la
presencia de los queratinocitos.
El índice de separación celular se determinó por
la diferencia entre T60 y T0.
La misma medida se realizó para un testigo que no
contiene producto a ensayar porque la experiencia produjo
inevitablemente la liberación de los corneocitos, igual que en
ausencia de activo. La variación del testigo ha fijado
arbitrariamente la norma de 100%.
Los resultados se representaron en la tabla a
continuación:
| Testigo | Compuesto del ejemplo | Compuesto del ejemplo 3 |
| 2 5.10^{-5}M | 5.10^{-5}M | |
| 100% | 214,7% | 207,1% |
Estos resultados mostraron que los compuestos
según la invención favorecieron la separación celular, y
permitieron por lo tanto alisar la piel y atenuar incluso suprimir
los signos del envejecimiento.
Los ejemplos siguientes ilustran las
composiciones cosméticas o dermatológicas según la invención. Las
cantidades se dan en porcentaje en peso.
Ejemplo de formulación
1
| - compuesto del ejemplo 2 | \hskip1cm 1% |
| - estearato de sodio (emulsionante) | \hskip1cm 3% |
| - aceite de vaselina | \hskip1cm 6% |
| - conservante | \hskip1cm 0,05% |
| - ciclopentadimetilsiloxano | \hskip1cm 5% |
| - alcohol estearílico | \hskip1cm 1% |
| - perfume | \hskip1cm 1% |
| - agua \hfill csp | \hskip1cm 100% |
La utilización cotidiana de esta crema sobre la
cara permitió encontrar de nuevo una piel más lisa, más joven.
Ejemplo de formulación
2
| - compuesto del ejemplo 1 | \hskip1cm 1% |
| - aceite de jojoba | \hskip1cm 13% |
| - palmitato de isopropilo | \hskip1cm 2% |
| - estearato de polietileno glicol (emulsionante) | \hskip1cm 3% |
| - glicerol (hidratante) | \hskip1cm 15% |
| - conservante | \hskip1cm 0,5% |
| - perfume | \hskip1cm 1% |
| - agua \hfill csp | \hskip1cm 100% |
Se obtuvo una crema de cuidado que actuó contra
el envejecimiento sin irritar la piel.
Claims (14)
1. Compuesto de fórmula general (I):
donde R_{1} representa el hidrógeno, un resto
de mono- o disacárido, un grupo R_{4}-CO-, estando
elegido R_{4} entre los grupos alquilo saturados de C_{1} a
C_{20} lineales, ramificados o cíclicos, o los grupos alquilo
insaturados de C_{1} a C_{20}, siendo substituidos
eventualmente dichos grupos
alquilo;
R_{2} representa el hidrógeno o un grupo
R_{5}-CO-, estando elegido R_{5} entre los
grupos alquilo de C_{1} a C_{20} lineales o ramificados,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos;
R_{3} representa el hidrógeno, un grupo alquilo
de C_{1} a C_{20} lineal o ramificado, saturado o insaturado,
eventualmente substituido, un resto de mono- o disacárido,
con la condición que al menos uno de los
radicales R_{1} o R_{3} representa un resto de mono- o
disacárido y que, cuando R_{2} es el hidrógeno, R_{1} sea
diferente de -COCH_{3}; con la excepción del ácido
2-O-\beta-D-glucopiranosil
salicílico y glucosa
salicilato.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado porque R_{1} es el hidrógeno.
3. Compuesto según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque R_{2} está elegido entre el hidrógeno
y los grupos R_{5}-CO- donde R_{5} es un grupo
alquilo saturado que comprende de 3 a 11 átomos de carbono.
4. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque R_{2}
está elegido entre los grupos lineales o ramificados, octilo,
decilo, hexilo, dodecilo.
5. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque R_{3}
representa un resto de mono- o disacárido.
6. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque está
elegido entre el 2-hidroxi benzoato de
3,4,5,6-tetrahidroxi-tetrahidropiran
-2-ilmetilo, el
2-hidroxi-5-octanoil-benzoato
de
3,4,5,6-tetrahidroxi-tetrahidro-piran-2-ilmetilo,
el
2-hidroxi-5-octanoil-benzoato
de
2-(1,2-dihidroetil)-4,5-dihidroxi-tetrahidro-furan-3-ilo.
7. Composición caracterizada porque
comprende al menos un compuesto tal como se define según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada porque el compuesto está presente en una
cantidad que va de 0,001 a 30% del peso total de la
composición.
9. Composición según la reivindicación 7 u 8,
caracterizada porque el compuesto está presente en una
cantidad que va de 0,01 a 10% del peso total de la composición.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 9, caracterizada porque constituye una
composición cosmética y/o dermatológica.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 10, caracterizada porque comprende de
más a menos un aditivo elegido entre los cuerpos grasos, los
conservantes, los gelificantes, los perfumes, las siliconas, los
tensioactivos, el agua, los antioxidantes, las cargas, los filtros,
los activos fisiológicamente aceptables y sus mezclas.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 12, caracterizada porque se presenta en
forma de una solución, de un gel, de una dispersión, de una
emulsión, de una microemulsión o de una dispersión de vesículas de
tipo iónico y/o no iónico.
\newpage
13. Utilización para la fabricación de una
composición cosmética o dermatológica destinada a luchar contra los
signos del envejecimiento cutáneo y/o en mejorar el resplandor de
la cara y/o en alisar la piel de la cara y/o del cuerpo y/o en
tratar las arrugas y las arrugas pequeñas de la piel y/o en
estimular el proceso de renovación epidérmica, de un compuesto de
fórmula general (I):
donde R_{1} representa el hidrógeno, un resto
de mono- o disacárido, un grupo R_{4}-CO-, estando
elegido R_{4} entre los grupos alquilo saturados de C_{1} a
C_{20} lineales, ramificados o cíclicos, o los grupos alquilo
insaturados de C_{1} a C_{20}, siendo substituidos
eventualmente dichos grupos
alquilo;
R_{2} representa el hidrógeno o un grupo
R_{5}-CO-, estando elegido R_{5} entre los
grupos alquilo de C_{1} a C_{20} lineales o ramificados,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos;
R_{3} representa el hidrógeno, un grupo alquilo
de C_{1} a C_{20} lineal o ramificado, saturado o insaturado,
eventualmente substituido, un resto de mono- o disacárido,
con la condición que al menos uno de los
radicales R_{1} o R_{3} representa un resto de mono- o
disacárido y que, cuando R_{2} es el hidrógeno, R_{1} sea
diferente de
-COCH_{3}.
14. Procedimiento de tratamiento cosmético de los
signos del envejecimiento cutáneo, caracterizado porque
consiste en aplicar sobre la piel que presenta estos signos, un
compuesto de fórmula (I):
donde R_{1} representa el hidrógeno, un resto
de mono- o disacárido, un grupo R_{4}-CO-,
estando elegido R_{4} entre los grupos alquilo saturados de
C_{1} a C_{20} lineales, ramificados o cíclicos, o los grupos
alquilo insaturados de C_{1} a C_{20}, siendo substituidos
eventualmente dichos grupos
alquilo;
R_{2} representa el hidrógeno o un grupo
R_{5}-CO-, estando elegido R_{5} entre los
grupos alquilo de C_{1} a C_{20} lineales o ramificados,
saturados o insaturados, eventualmente substituidos;
R_{3} representa el hidrógeno, un grupo alquilo
de C_{1} a C_{20} lineal o ramificado, saturado o insaturado,
eventualmente substituido, un resto de mono- o disacárido,
con la condición que al menos uno de los
radicales R_{1} o R_{3} representa un resto de mono- o
disacárido y que, cuando R_{2} es el hidrógeno, R_{1} sea
diferente de -COCH_{3}, en un medio fisiológicamente
aceptable.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9701617 | 1997-02-12 | ||
| FR9701617A FR2759370B1 (fr) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermatologiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2198046T3 true ES2198046T3 (es) | 2004-01-16 |
Family
ID=9503614
Family Applications (1)
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