JPH08268872A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH08268872A JPH08268872A JP10176295A JP10176295A JPH08268872A JP H08268872 A JPH08268872 A JP H08268872A JP 10176295 A JP10176295 A JP 10176295A JP 10176295 A JP10176295 A JP 10176295A JP H08268872 A JPH08268872 A JP H08268872A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- external preparation
- glycoside
- skin
- anionic surfactant
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表されるヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪酸エ
ステルの配糖体よりなる群から選ばれる１種または２種
以上と、アニオン性界面活性剤の１種または２種以上
と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有
する界面活性剤の１種または２種以上とを含有すること
を特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子あるいは炭素数１〜２０の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2 又はＲ3の一方
は糖残基であり、もう一方は水素原子を表す。〕 【効果】 ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒ
ドロキシサリチル酸脂肪酸エステルの配糖体の経皮吸収
促進効果に優れ、かつ、安全性、使用感触も良好であ
る。 【化２】 【化３】
ル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪酸エ
ステルの配糖体よりなる群から選ばれる１種または２種
以上と、アニオン性界面活性剤の１種または２種以上
と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有
する界面活性剤の１種または２種以上とを含有すること
を特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子あるいは炭素数１〜２０の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2 又はＲ3の一方
は糖残基であり、もう一方は水素原子を表す。〕 【効果】 ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒ
ドロキシサリチル酸脂肪酸エステルの配糖体の経皮吸収
促進効果に優れ、かつ、安全性、使用感触も良好であ
る。 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は経皮吸収促進剤成分を含
有する皮膚外用剤に関する。更に詳しくはヒドロキシサ
リチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エス
テルの配糖体よりなる群から選ばれる１種または２種以
上の経皮吸収性を高めるために、経皮吸収促進剤の有効
成分としてアニオン性界面活性剤の１種または２種以上
と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有
する界面活性剤の１種または２種以上とを含有する皮膚
外用剤に関する。
有する皮膚外用剤に関する。更に詳しくはヒドロキシサ
リチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エス
テルの配糖体よりなる群から選ばれる１種または２種以
上の経皮吸収性を高めるために、経皮吸収促進剤の有効
成分としてアニオン性界面活性剤の１種または２種以上
と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有
する界面活性剤の１種または２種以上とを含有する皮膚
外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から薬物の投与方法としては、経口
投与や注射による皮下、筋肉内、静脈内への投与、直腸
や口腔内の粘膜への投与等が行われており、中でも経口
投与が広く、用いられている。しかしながら、経口投与
の場合には、薬物は短時間に大量に吸収されるために血
中濃度のコントロールがむずかしく、また吸収された薬
物が初回循環時に肝臓の代謝によりその効力を失うこと
があり、また刺激性の薬物の場合はその投与により胃腸
障害等の副作用を惹起しやすい等の多くの欠点があっ
た。近年このような副作用や欠点を改善するために経皮
投与による外用製剤が開発されてきている。しかし、そ
のような外用製剤においても、薬物の経皮吸収性が十分
に得られない場合が多く、その目的を達成し得ていると
は言いがたい。すなわち皮膚の表面は皮膚角質層と呼ば
れ、本来、体外からの異物の侵入を防御する障壁として
の生理的機能を有するものであるため、単に従来外用製
剤に常用されてきた基剤中に薬物を配合しただけでは、
十分な経皮吸収性は得られない。これを改良するために
近年、各種の経皮吸収促進剤が提案され、外用製剤の基
剤に配合することが一般に行われている。そのような経
皮吸収促進剤としては例えば、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチル
デシルスルホキシド等が公知である。
投与や注射による皮下、筋肉内、静脈内への投与、直腸
や口腔内の粘膜への投与等が行われており、中でも経口
投与が広く、用いられている。しかしながら、経口投与
の場合には、薬物は短時間に大量に吸収されるために血
中濃度のコントロールがむずかしく、また吸収された薬
物が初回循環時に肝臓の代謝によりその効力を失うこと
があり、また刺激性の薬物の場合はその投与により胃腸
障害等の副作用を惹起しやすい等の多くの欠点があっ
た。近年このような副作用や欠点を改善するために経皮
投与による外用製剤が開発されてきている。しかし、そ
のような外用製剤においても、薬物の経皮吸収性が十分
に得られない場合が多く、その目的を達成し得ていると
は言いがたい。すなわち皮膚の表面は皮膚角質層と呼ば
れ、本来、体外からの異物の侵入を防御する障壁として
の生理的機能を有するものであるため、単に従来外用製
剤に常用されてきた基剤中に薬物を配合しただけでは、
十分な経皮吸収性は得られない。これを改良するために
近年、各種の経皮吸収促進剤が提案され、外用製剤の基
剤に配合することが一般に行われている。そのような経
皮吸収促進剤としては例えば、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチル
デシルスルホキシド等が公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の経皮吸収促進剤は、満足な吸収促進効果が得られない
ものであったり、皮膚を刺激して紅斑を生じるなど、そ
の効果、安全性、使用感の点で十分なものとは言いがた
い。本発明者等は上記問題点に鑑み、ヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステル
の配糖体の経皮吸収促進効果に優れ、かつ安全性、使用
感の点でも満足できる皮膚外用剤を開発すべく鋭意研究
を行った結果、アニオン性界面活性剤の１種または２種
以上と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子
を有する界面活性剤の１種または２種以上とヒドロキシ
サリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体を用いることにより、ヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステル
の配糖体の優れた経皮吸収性が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
の経皮吸収促進剤は、満足な吸収促進効果が得られない
ものであったり、皮膚を刺激して紅斑を生じるなど、そ
の効果、安全性、使用感の点で十分なものとは言いがた
い。本発明者等は上記問題点に鑑み、ヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステル
の配糖体の経皮吸収促進効果に優れ、かつ安全性、使用
感の点でも満足できる皮膚外用剤を開発すべく鋭意研究
を行った結果、アニオン性界面活性剤の１種または２種
以上と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子
を有する界面活性剤の１種または２種以上とヒドロキシ
サリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体を用いることにより、ヒドロキシサリチ
ル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステル
の配糖体の優れた経皮吸収性が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の請求項
１は、下記一般式化４、化５または化６で表されるヒド
ロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチ
ル酸脂肪族エステルの配糖体よりなる群から選ばれる１
種または２種以上と、アニオン性界面活性剤の１種また
は２種以上と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒
素原子を有する界面活性剤の１種または２種以上とを含
有することを特徴とする皮膚外用剤である。
１は、下記一般式化４、化５または化６で表されるヒド
ロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチ
ル酸脂肪族エステルの配糖体よりなる群から選ばれる１
種または２種以上と、アニオン性界面活性剤の１種また
は２種以上と、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒
素原子を有する界面活性剤の１種または２種以上とを含
有することを特徴とする皮膚外用剤である。
【０００５】
【化４】
【０００６】
【化５】
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は水素原子あるいは炭素数１
〜２０の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、
該炭化水素基は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2 は
糖残基を表す。〕
〜２０の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、
該炭化水素基は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2 は
糖残基を表す。〕
【０００９】本発明の請求項２は、アニオン性界面活性
剤が分子内にスルホン酸基を有するアニオン性界面活性
剤である請求項１記載の皮膚外用剤である。本発明の請
求項３は、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原
子を有する界面活性剤がアミンオキシド系半極性界面活
性剤である請求項１または２記載の皮膚外用剤である。
本発明の請求項４は、アニオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面活性
剤との割合が分子比で２０：１ないし１：２０である請
求項１乃至３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤であ
る。本発明の請求項５は、アニオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面
活性剤との割合が分子比で１０：１ないし１：１０であ
る請求項１乃至３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤で
ある。本発明の請求項６は、ヒドロキシサリチル酸の配
糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの
配糖体が前記一般式化４、化５または化６においてＲ2
がグルコース残基であるヒドロキシサリチル酸の配糖体
及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖
体である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の皮膚外
用剤である。本発明の請求項７は、前記一般式化４、化
５または化６においてＲ1 が炭素数１〜４の飽和炭化水
素基又は不飽和炭化水素基（該炭化水素基は直鎖又は分
岐であるを問わない）であるヒドロキシサリチル酸脂肪
族エステルの配糖体である請求項１乃至６のいずれか１
項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項８は、前
記一般式化４、化５または化６においてＲ1 が水素原子
であるヒドロキシサリチル酸の配糖体である請求項１乃
至６のいずれか１項に記載の皮膚外用剤である。本発明
の請求項９は、前記一般式化４、化５または化６におい
てＲ1 がメチル基であるヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体である請求項１乃至７のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項１０は、ヒド
ロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチ
ル酸脂肪族エステルの配糖体の少なくとも１種以上の含
有量が、皮膚外用剤全量中、０．００１〜２０重量％で
あることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項１１は、ヒド
ロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチ
ル酸脂肪族エステルの配糖体の少なくとも１種以上の含
有量が、皮膚外用剤全量中、０．１〜７重量％であるこ
とを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に記載の
皮膚外用剤である。
剤が分子内にスルホン酸基を有するアニオン性界面活性
剤である請求項１記載の皮膚外用剤である。本発明の請
求項３は、アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原
子を有する界面活性剤がアミンオキシド系半極性界面活
性剤である請求項１または２記載の皮膚外用剤である。
本発明の請求項４は、アニオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面活性
剤との割合が分子比で２０：１ないし１：２０である請
求項１乃至３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤であ
る。本発明の請求項５は、アニオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面
活性剤との割合が分子比で１０：１ないし１：１０であ
る請求項１乃至３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤で
ある。本発明の請求項６は、ヒドロキシサリチル酸の配
糖体及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの
配糖体が前記一般式化４、化５または化６においてＲ2
がグルコース残基であるヒドロキシサリチル酸の配糖体
及び／又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖
体である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の皮膚外
用剤である。本発明の請求項７は、前記一般式化４、化
５または化６においてＲ1 が炭素数１〜４の飽和炭化水
素基又は不飽和炭化水素基（該炭化水素基は直鎖又は分
岐であるを問わない）であるヒドロキシサリチル酸脂肪
族エステルの配糖体である請求項１乃至６のいずれか１
項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項８は、前
記一般式化４、化５または化６においてＲ1 が水素原子
であるヒドロキシサリチル酸の配糖体である請求項１乃
至６のいずれか１項に記載の皮膚外用剤である。本発明
の請求項９は、前記一般式化４、化５または化６におい
てＲ1 がメチル基であるヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体である請求項１乃至７のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項１０は、ヒド
ロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチ
ル酸脂肪族エステルの配糖体の少なくとも１種以上の含
有量が、皮膚外用剤全量中、０．００１〜２０重量％で
あることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項１１は、ヒド
ロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシサリチ
ル酸脂肪族エステルの配糖体の少なくとも１種以上の含
有量が、皮膚外用剤全量中、０．１〜７重量％であるこ
とを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に記載の
皮膚外用剤である。
【００１０】以下、本発明の構成について詳述する。上
記アニオン性界面活性剤としては、カルボン酸基、スル
ホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基を分子内
に１種または２種以上有するアニオン性界面活性剤が挙
げられる。カルボン酸基を有するものとしては脂肪酸セ
ッケン、エーテルカルボン酸およびその塩、アミノ酸と
脂肪酸との縮合物等のカルボン酸塩等を、また、スルホ
ン酸基を有するものとしてはアルキルスルホン酸塩、ス
ルホコハク酸塩、エステルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールおよびアルキルナフタレンスルホン酸塩、Ｎ−アシ
ルスルホン酸塩ホルマリン縮合系スルホン酸塩等を、硫
酸エステル基を有するものとしては硫酸化油、エステル
硫酸塩、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルア
リールエーテル硫酸塩、アミド硫酸塩等を、リン酸エス
テル基を有するものとしては、アルキルリン酸塩、アミ
ドリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリールエー
テルリン酸塩等を挙げることができる。これらの中から
１種または２種以上が任意に選択される。吸収促進効果
から言えば、スルホン酸基を有するアニオン性界面活性
剤が好ましい。
記アニオン性界面活性剤としては、カルボン酸基、スル
ホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基を分子内
に１種または２種以上有するアニオン性界面活性剤が挙
げられる。カルボン酸基を有するものとしては脂肪酸セ
ッケン、エーテルカルボン酸およびその塩、アミノ酸と
脂肪酸との縮合物等のカルボン酸塩等を、また、スルホ
ン酸基を有するものとしてはアルキルスルホン酸塩、ス
ルホコハク酸塩、エステルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールおよびアルキルナフタレンスルホン酸塩、Ｎ−アシ
ルスルホン酸塩ホルマリン縮合系スルホン酸塩等を、硫
酸エステル基を有するものとしては硫酸化油、エステル
硫酸塩、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルア
リールエーテル硫酸塩、アミド硫酸塩等を、リン酸エス
テル基を有するものとしては、アルキルリン酸塩、アミ
ドリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリールエー
テルリン酸塩等を挙げることができる。これらの中から
１種または２種以上が任意に選択される。吸収促進効果
から言えば、スルホン酸基を有するアニオン性界面活性
剤が好ましい。
【００１１】一方、アニオン性界面活性剤以外で分子内
に窒素原子を有する界面活性剤としては、分子内に窒素
原子を有する両性界面活性剤、半極性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤等を挙げるこ
とができる。両性界面活性剤としてはカルボキシベタイ
ン、スルホベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリ
ン誘導体等を、半極性界面活性剤としては、アミンオキ
シド等を、非イオン性界面活性剤としては、脂肪酸アル
カノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ア
ルカノールアミンのエステル、ポリオキシエチレンアル
キルアミン等を、カチオン性界面活性剤としては、脂肪
酸アミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級
アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等を
挙げることができる。これらの中から１種または２種以
上が任意に選択される。吸収促進効果から言えば、アミ
ンオキシド系半極性界面活性剤が好ましい。本発明にお
いて用いられるアミンオキシドは、次のものがあげられ
る。
に窒素原子を有する界面活性剤としては、分子内に窒素
原子を有する両性界面活性剤、半極性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤等を挙げるこ
とができる。両性界面活性剤としてはカルボキシベタイ
ン、スルホベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリ
ン誘導体等を、半極性界面活性剤としては、アミンオキ
シド等を、非イオン性界面活性剤としては、脂肪酸アル
カノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ア
ルカノールアミンのエステル、ポリオキシエチレンアル
キルアミン等を、カチオン性界面活性剤としては、脂肪
酸アミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級
アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等を
挙げることができる。これらの中から１種または２種以
上が任意に選択される。吸収促進効果から言えば、アミ
ンオキシド系半極性界面活性剤が好ましい。本発明にお
いて用いられるアミンオキシドは、次のものがあげられ
る。
【００１２】下記一般式化７で表わされるアミンオキシ
ドで、具体例としては、ジメチルラウリルアミンオキシ
ド、ジメチルミリスチルアミンオキシド、ジメチルセチ
ルアミンオキシド、ジメチルステアリルアミンオキシ
ド、ジメチルオレイルアミンオキシド、ジメチルベヘニ
ルアミンオキシド、メチルジラウリルアミンオキシドな
どが挙げられる。さらに、下記一般式化８で表わされる
ジヒドロキシエチルアルキルアミンオキシド、下記一般
式化９で表わされるジメチルアルキルポリオキシエチレ
ンアミンオキシドなどが挙げられる。これらのアミンオ
キシドのうちの一種または二種以上が用いられる。
ドで、具体例としては、ジメチルラウリルアミンオキシ
ド、ジメチルミリスチルアミンオキシド、ジメチルセチ
ルアミンオキシド、ジメチルステアリルアミンオキシ
ド、ジメチルオレイルアミンオキシド、ジメチルベヘニ
ルアミンオキシド、メチルジラウリルアミンオキシドな
どが挙げられる。さらに、下記一般式化８で表わされる
ジヒドロキシエチルアルキルアミンオキシド、下記一般
式化９で表わされるジメチルアルキルポリオキシエチレ
ンアミンオキシドなどが挙げられる。これらのアミンオ
キシドのうちの一種または二種以上が用いられる。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】本発明で用いるアニオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界
面活性剤との合計配合量は、皮膚外用剤中０．００１〜
１０重量％が好ましく、より好ましくは０．０１〜５重
量％である。また、アニオン性界面活性剤およびアニオ
ン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面活
性剤の割合は分子比で２０：１ないし１：２０が好まし
く、さらに好ましくは１０：１ないし１：１０である。
ニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界
面活性剤との合計配合量は、皮膚外用剤中０．００１〜
１０重量％が好ましく、より好ましくは０．０１〜５重
量％である。また、アニオン性界面活性剤およびアニオ
ン性界面活性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面活
性剤の割合は分子比で２０：１ないし１：２０が好まし
く、さらに好ましくは１０：１ないし１：１０である。
【００１７】本発明に係るヒドロキシサリチル酸の配糖
体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体は
例えばArch.Pharm.,291(1958) の方法により容易に合成
することができる。
体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体は
例えばArch.Pharm.,291(1958) の方法により容易に合成
することができる。
【００１８】すなわち、ヒドロキシサリチル酸又はヒド
ロキシサリチル酸脂肪族エステルとペンタアセチルグル
コースのような糖のアセチル化物（又はアセトブロモグ
ルコースのような糖のアセトブロモ化物）とを酸触媒の
存在下で反応させることによってヒドロキシサリチル酸
の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配
糖体を得ることができる。
ロキシサリチル酸脂肪族エステルとペンタアセチルグル
コースのような糖のアセチル化物（又はアセトブロモグ
ルコースのような糖のアセトブロモ化物）とを酸触媒の
存在下で反応させることによってヒドロキシサリチル酸
の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配
糖体を得ることができる。
【００１９】具体的に物質名を例示すれば、３−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシサリチル酸、３−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシサリチル酸メチル、３−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル、３−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピル、３−β
−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプロピ
ル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸、
４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチ
ル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エ
チル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸
プロピル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチ
ル酸イソプロピル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサ
リチル酸メチル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
サリチル酸エチル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸プロピル、５−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸イソプロピル、６−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸、６−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシサリチル酸メチル、６−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシサリチル酸エチル、６−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸プロピル、６−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシサリチル酸イソプロピル、２−β−
Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ安息香
酸、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロ
キシ安息香酸メチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ安息香酸プロピ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロ
キシ安息香酸イソプロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸エチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、２−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸イソ
プロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−５−ヒドロキシ安息香酸メチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル等があげ
られる。
−グルコピラノシルオキシサリチル酸、３−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシサリチル酸メチル、３−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル、３−β−Ｄ
−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピル、３−β
−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプロピ
ル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸、
４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチ
ル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エ
チル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸
プロピル、４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチ
ル酸イソプロピル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサ
リチル酸メチル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ
サリチル酸エチル、５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸プロピル、５−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸イソプロピル、６−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸、６−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシサリチル酸メチル、６−β−Ｄ−グルコピラ
ノシルオキシサリチル酸エチル、６−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸プロピル、６−β−Ｄ−グル
コピラノシルオキシサリチル酸イソプロピル、２−β−
Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ安息香
酸、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロ
キシ安息香酸メチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−３−ヒドロキシ安息香酸プロピ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−３−ヒドロ
キシ安息香酸イソプロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノ
シルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸エチル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、２−β−Ｄ−
グルコピラノシルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸イソ
プロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−
ヒドロキシ安息香酸、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオ
キシ−５−ヒドロキシ安息香酸メチル、２−β−Ｄ−グ
ルコピラノシルオキシ−５−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ−５−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、２−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−５−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル等があげ
られる。
【００２０】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるヒド
ロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂
肪族エステルの配糖体の配合量は、皮膚外用剤全量中、
０．００１〜２０重量％、より好ましくは０．１〜７重
量％である。
ロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂
肪族エステルの配糖体の配合量は、皮膚外用剤全量中、
０．００１〜２０重量％、より好ましくは０．１〜７重
量％である。
【００２１】本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、例えば化粧水などの可溶化系、乳液、クリームなど
の乳液系、又は軟膏、分散液などの任意の剤型をとるこ
とができる。
り、例えば化粧水などの可溶化系、乳液、クリームなど
の乳液系、又は軟膏、分散液などの任意の剤型をとるこ
とができる。
【００２２】本発明に係る皮膚外用剤には、上記の必須
構成成分の他に一般的に医薬品、医薬部外品、化粧料等
の配合される成分を配合することができる。それらの成
分としてはグリセリン、プロピレングリコール等の多価
アルコール、流動パラフィン、スクワラン、高級脂肪
酸、高級アルコール等の油分、クエン酸、乳酸などの有
機酸類、苛性ソーダ、トリエタノールアミン等のアルカ
リ類、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤、粉末、顔料、染料、防腐防黴剤、樹
脂、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート
剤、増粘剤、保湿剤、アルコール、水、香料等が挙げら
れる。
構成成分の他に一般的に医薬品、医薬部外品、化粧料等
の配合される成分を配合することができる。それらの成
分としてはグリセリン、プロピレングリコール等の多価
アルコール、流動パラフィン、スクワラン、高級脂肪
酸、高級アルコール等の油分、クエン酸、乳酸などの有
機酸類、苛性ソーダ、トリエタノールアミン等のアルカ
リ類、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤、粉末、顔料、染料、防腐防黴剤、樹
脂、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート
剤、増粘剤、保湿剤、アルコール、水、香料等が挙げら
れる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例と試験例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらにのみ限定されるもの
ではない。配合量は重量％である。
的に説明するが、本発明はこれらにのみ限定されるもの
ではない。配合量は重量％である。
【００２４】薬剤透過性試験 本発明品について薬剤透過性試験を行った。実施例１〜５ 次の組成からなる薬剤試料を調製した。 （１）４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル １．０％ （２）アニオン性界面活性剤（表１記載） ０．１ （３）アニオン性界面活性剤以外で分子内に 窒素原子を有する界面活性剤（表１記載） ０．１ （４）エタノール ２０．０ （５）精製水 残 余 （製法）（１）、（２）、（３）を（４）に溶解した後
（５）を添加混合し、試料とした。
（５）を添加混合し、試料とした。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１ （１）４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル １．０％ （２）エタノール ２０．０ （３）精製水 残 余 （製法）実施例に準ずる。
【００２７】試験例 アニオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤以外
で分子内に窒素原子を有する界面活性剤によるヒドロキ
シサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族
エステルの配糖体の経皮吸収促進効果を評価するため、
ヘアレスマウスの摘出皮膚を用いた、in vitro拡散セル
による薬剤透過性試験を行った。拡散セル装置は拡散面
積２cm2 の垂直膜型二室セルを用いた、１０〜１５週齢
の雄性ヘアレスマウスの背部の皮膚全層を摘出し、拡散
セルに装着した。薬剤試料側セル室に薬剤試料を２ｍ
ｌ、レセプター側セル室にリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ
7.2）を２ｍｌ入れ、両相を穏やかに攪拌しながらセル
全体を恒温槽中で３２℃に保った。２４時間後にレセプ
ター液をサンプリングし、高速液体クロマトグラフィー
によりレセプター側に透過してきた薬剤量を定量した。
結果は薬剤透過率（％）として表わした。
で分子内に窒素原子を有する界面活性剤によるヒドロキ
シサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族
エステルの配糖体の経皮吸収促進効果を評価するため、
ヘアレスマウスの摘出皮膚を用いた、in vitro拡散セル
による薬剤透過性試験を行った。拡散セル装置は拡散面
積２cm2 の垂直膜型二室セルを用いた、１０〜１５週齢
の雄性ヘアレスマウスの背部の皮膚全層を摘出し、拡散
セルに装着した。薬剤試料側セル室に薬剤試料を２ｍ
ｌ、レセプター側セル室にリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ
7.2）を２ｍｌ入れ、両相を穏やかに攪拌しながらセル
全体を恒温槽中で３２℃に保った。２４時間後にレセプ
ター液をサンプリングし、高速液体クロマトグラフィー
によりレセプター側に透過してきた薬剤量を定量した。
結果は薬剤透過率（％）として表わした。
【００２８】
【表２】
【００２９】表２より明らかなように、本発明の経皮吸
収促進剤は、ヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロ
キシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の皮膚透過促進
効果に優れていることがわかる。
収促進剤は、ヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロ
キシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の皮膚透過促進
効果に優れていることがわかる。
【００３０】薬剤経皮吸収試験 実施例６ （１）〔14Ｃ〕４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ サリチル酸メチル １．０％ （２）ドデシル硫酸ナトリウム ０．１ （３）ジメチルステアリルアミンオキシド ０．１ （３）エタノール ２０．０ （４）精製水 残 余 （製法）（１）、（２）、（３）を（４）に溶解した後
（５）を添加混合し、試料とした。
（５）を添加混合し、試料とした。
【００３１】比較例２ （１）〔14Ｃ〕４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ サリチル酸メチル １．０％ （２）エタノール ２０．０ （３）精製水 残 余 （製法）実施例に準ずる。
【００３２】試験例 一群３匹からなる１０週齢の雄性ヘアレスマウス背部皮
膚に、鳥居パッチテスト用絆創膏（径１６ｃｍ）にて、
試料１００μｌを貼付した。絆創膏の上にスポンジを置
き、更にゴムの薄膜で被膜し、絆創膏を密着するように
した。塗布後、直ぐにプラスチック製の密封容器中に入
れ、空気を送り、呼気排泄される炭酸ガスをモノエタノ
ールアミンの５０％メタノール溶液に吸収させた。塗布
後、２４及び４８時間で塗布部の絆創膏を除去し、絆創
膏中の放射活性を測定した。次いで塗布部をセロハンテ
ープで８回ストリッピングを行い、セロテープに密着し
た角層中の放射活性を測定した。その後、動物は屠殺し
塗布部の皮膚を剥離し、皮膚中の放射活性を測定した。
残った全身は 0.5N-水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加
えて、ブレンダーにてホモジネートとし、この一定量を
採取し、放射活性を測定した。また、所要時間までに排
泄された糞、及び尿は回収し、放射活性を測定した。以
上の呼気排泄量、糞・尿排泄量、及び体内貯留量の和を
もって体内経皮吸収量とした。
膚に、鳥居パッチテスト用絆創膏（径１６ｃｍ）にて、
試料１００μｌを貼付した。絆創膏の上にスポンジを置
き、更にゴムの薄膜で被膜し、絆創膏を密着するように
した。塗布後、直ぐにプラスチック製の密封容器中に入
れ、空気を送り、呼気排泄される炭酸ガスをモノエタノ
ールアミンの５０％メタノール溶液に吸収させた。塗布
後、２４及び４８時間で塗布部の絆創膏を除去し、絆創
膏中の放射活性を測定した。次いで塗布部をセロハンテ
ープで８回ストリッピングを行い、セロテープに密着し
た角層中の放射活性を測定した。その後、動物は屠殺し
塗布部の皮膚を剥離し、皮膚中の放射活性を測定した。
残った全身は 0.5N-水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加
えて、ブレンダーにてホモジネートとし、この一定量を
採取し、放射活性を測定した。また、所要時間までに排
泄された糞、及び尿は回収し、放射活性を測定した。以
上の呼気排泄量、糞・尿排泄量、及び体内貯留量の和を
もって体内経皮吸収量とした。
【００３３】
【表３】
【００３４】表３より明らかなように、本発明の経皮吸
収促進剤はヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキ
シサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の吸収促進効果に
優れていることがわかる。
収促進剤はヒドロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキ
シサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の吸収促進効果に
優れていることがわかる。
【００３５】実施例７ クリーム Ａ．セタノール ４．０％ ワセリン ５．０ 流動パラフィン ８．０ スクワラン ５．０ イソプロピルミリステート ３．０ ＰＯＥ（２５）セチルエーテル ２．０ ドデシル硫酸ナトリウム １．０ ドデシルリン酸ナトリウム １．０ ドデシルジメチルアミンオキサイド ２．０ グリセリルモノステアレート ２．０ 防腐剤 適 量 Ｂ．５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ５．０ グリセリン ５．０ プロピレングリコール ５．０ 精製水 全体を１００とする量 （製法）Ａの成分を７０℃に加熱し溶解する。Ｂの成分
を７０℃に加熱溶解したのち、そのなかにＡを加え乳化
処理する。その後熱交換を施してクリームを得る。
を７０℃に加熱溶解したのち、そのなかにＡを加え乳化
処理する。その後熱交換を施してクリームを得る。
【００３６】比較例３ クリーム Ａ．セタノール ４．０％ ワセリン ５．０ 流動パラフィン ８．０ スクワラン ５．０ イソプロピルミリステート ３．０ ＰＯＥ（２５）セチルエーテル ２．０ グリセリルモノステアレート ２．０ 防腐剤 適 量 Ｂ．５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル ５．０ グリセリン ５．０ プロピレングリコール ５．０ 精製水 全体を１００とする量 （製法）実施例に準ずる。
【００３７】試験例 実施例７、実施例７より５−β−Ｄ−グルコピラノシル
オキシサリチル酸エチルを除いた系、比較例３及び比較
例３より５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル
酸エチルを除いた系でそれぞれ調製したクリームについ
て、色黒、しみ、そばかす等に悩む、被験者、一群２０
名として１つの試料クリームを朝夕、３ケ月間毎日顔面
に塗布し、その美白効果を調べた。判定基準は、「色素
沈着がほとんど目立たなくなった」（スコア２）、「非
常にうすくなった」、（スコア１）、「ややうすくなっ
た」（スコア0.5 ）、「変化なし」（スコア０）として
各基剤別に平均スコアを求めた。
オキシサリチル酸エチルを除いた系、比較例３及び比較
例３より５−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル
酸エチルを除いた系でそれぞれ調製したクリームについ
て、色黒、しみ、そばかす等に悩む、被験者、一群２０
名として１つの試料クリームを朝夕、３ケ月間毎日顔面
に塗布し、その美白効果を調べた。判定基準は、「色素
沈着がほとんど目立たなくなった」（スコア２）、「非
常にうすくなった」、（スコア１）、「ややうすくなっ
た」（スコア0.5 ）、「変化なし」（スコア０）として
各基剤別に平均スコアを求めた。
【００３８】
【表４】
【００３９】表４より明らかな様に実施例のクリームが
美白効果作用に優れていることがわかる。
美白効果作用に優れていることがわかる。
【００４０】実施例８ 乳 液 Ａ．セタノール １．５％ ステアリン酸 １．０ パルミチン酸 １．２ ラノリン ３．０ スクワラン ４．０ オリーブ油 ２．０ オレイルオレート ２．０ ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） ３．０ グリセリルモノオレート ２．０ ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル １．０ 防腐剤 適 量 香料 適 量 Ｂ．プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ ＰＥＧ１５００ ２．０ 苛性カリ ０．０８ セチル硫酸ナトリウム ０．５ ジメチルオレイルアミンオキシド ５．０ カルボキシビニルポリマー ０．１５ エタノール ３．０ 精製水 全体を１００とする量 Ｃ．４−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシサリチル酸 ２０．０ （製法）Ａの成分を７０℃に加熱し溶解する。Ｂの成分
を７０℃に加熱溶解したのち、そのなかにＡを加え乳化
処理する。そのものにＣを加え均一混合せしめ次いで熱
交換を施して乳液を得る。
を７０℃に加熱溶解したのち、そのなかにＡを加え乳化
処理する。そのものにＣを加え均一混合せしめ次いで熱
交換を施して乳液を得る。
【００４１】実施例９ 化粧水 ２−β−Ｄ−グルコピラノシルオキシ− ５−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．１％ ミリスチル硫酸ナトリウム ０．０１ ジメチルミリスチルアミンオキシド ０．０１ エタノール ９．０ ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル １．０ 防腐剤 適 量 香料 適 量 精製水 全体を１００とする量 上記成分を攪拌混合し化粧水を得る。
【００４２】実施例８及び９で得られた皮膚外用剤は、
実施例７で行った美白効果試験において効果が認められ
た。
実施例７で行った美白効果試験において効果が認められ
た。
【００４３】
【発明の効果】本発明に係る皮膚外用剤は、ヒドロキシ
サリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体の経皮吸収促進効果に優れ、かつ安全
性、使用感触も良好な皮膚外用剤である。
サリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エ
ステルの配糖体の経皮吸収促進効果に優れ、かつ安全
性、使用感触も良好な皮膚外用剤である。
Claims (11)
- 【請求項１】下記一般式化１、化２または化３で表され
るヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又はヒドロキシ
サリチル酸脂肪族エステルの配糖体よりなる群から選ば
れる１種または２種以上と、アニオン性界面活性剤の１
種または２種以上と、アニオン性界面活性剤以外で分子
内に窒素原子を有する界面活性剤の１種または２種以上
とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 【化２】 【化３】 〔式中、Ｒ1 は水素原子あるいは炭素数１〜２０の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐であるを問わない。Ｒ2 は糖残基を表
す。〕 - 【請求項２】アニオン性界面活性剤が分子内にスルホン
酸基を有するアニオン性界面活性剤である請求項１記載
の皮膚外用剤。 - 【請求項３】アニオン性界面活性剤以外で分子内に窒素
原子を有する界面活性剤がアミンオキシド系半極性界面
活性剤である請求項１または２記載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】アニオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面活性剤との割
合が分子比で２０：１ないし１：２０である請求項１乃
至３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項５】アニオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤以外で分子内に窒素原子を有する界面活性剤との割
合が分子比で１０：１ないし１：１０である請求項１乃
至３のいずれか１項に記載のの皮膚外用剤。 - 【請求項６】前記一般式化１、化２または化３において
Ｒ2 がグルコース残基である請求項１乃至５のいずれか
１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項７】前記一般式化１、化２または化３において
Ｒ1 が炭素数１〜４の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水
素基（該炭化水素基は直鎖又は分岐であるを問わない）
である請求項１乃至６のいずれか１項に記載の皮膚外用
剤。 - 【請求項８】前記一般式化１、化２または化３において
Ｒ1 が水素原子である請求項１乃至６のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤。 - 【請求項９】前記一般式化１、化２または化３において
Ｒ1 がメチル基である請求項１乃至７のいずれか１項に
記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１０】ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又
はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少な
くとも１種以上の含有量が、皮膚外用剤全量中、０．０
０１〜２０重量％である請求項１乃至９のいずれか１項
に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１１】ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び／又
はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少な
くとも１種以上の含有量が、皮膚外用剤全量中、０．１
〜７重量％である請求項１乃至９のいずれか１項に記載
の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10176295A JPH08268872A (ja) | 1995-04-03 | 1995-04-03 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10176295A JPH08268872A (ja) | 1995-04-03 | 1995-04-03 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268872A true JPH08268872A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=14309251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10176295A Withdrawn JPH08268872A (ja) | 1995-04-03 | 1995-04-03 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08268872A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2759370A1 (fr) * | 1997-02-12 | 1998-08-14 | Oreal | Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermatologiques |
-
1995
- 1995-04-03 JP JP10176295A patent/JPH08268872A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2759370A1 (fr) * | 1997-02-12 | 1998-08-14 | Oreal | Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermatologiques |
| WO1998035973A1 (fr) * | 1997-02-12 | 1998-08-20 | L'oreal | Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermatologiques |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900007659B1 (ko) | 경피 흡수촉진제 및 이를 함유하는 피부외용 제제 | |
| JP2002338459A (ja) | セラミドの可溶化法及び該方法を用いたセラミド配合皮膚外用剤 | |
| JPH082801B2 (ja) | 経皮吸収促進剤及び皮膚外用剤 | |
| JP2008179577A (ja) | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| JP2003183117A (ja) | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| GB1587428A (en) | Anti-acne compositions containing erythromycins | |
| JP4260078B2 (ja) | 経皮吸収促進性皮膚外用組成物 | |
| JPH08268872A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2691728B2 (ja) | 皮膚外用製剤 | |
| JP2955719B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10279421A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07233090A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH11292752A (ja) | 美白剤及び皮膚外用組成物 | |
| JPS61227515A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2010189352A (ja) | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH09216814A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3417744B2 (ja) | 経皮吸収促進剤および皮膚外用剤 | |
| JPH0755911B2 (ja) | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤 | |
| JPH08268858A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3566343B2 (ja) | 経皮吸収促進剤及び皮膚外用剤 | |
| JPH0759519B2 (ja) | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤 | |
| JP2542522B2 (ja) | 経皮吸収促進剤及び角質溶解剤 | |
| JPH07206624A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10279422A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3109623B2 (ja) | 美白用皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020604 |