JPH08268869A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JPH08268869A
JPH08268869A JP10175995A JP10175995A JPH08268869A JP H08268869 A JPH08268869 A JP H08268869A JP 10175995 A JP10175995 A JP 10175995A JP 10175995 A JP10175995 A JP 10175995A JP H08268869 A JPH08268869 A JP H08268869A
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skin
external preparation
glycoside
water
chemical formula
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JP10175995A
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Satoru Shinojima
哲 篠島
Masaru Suetsugu
勝 末継
Okihiko Sakamoto
興彦 阪本
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Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 水溶性高分子と、下記一般式化1で表される
ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び/又はヒドロキシサ
リチル酸脂肪酸エステルの配糖体の少なくとも1種以上
とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化1】 〔式中、R1 は水素原子あるいは炭素数1〜20の飽和
炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
は直鎖又は分岐であるを問わない。R2 又はR3の一方
は糖残基であり、もう一方は水素原子を表す。〕 【効果】 安定性、使用感および皮膚に対する保湿作用
などに優れているにもかかわらず、水溶性高分子特有の
べたつきや上滑り感がなく、かつ安全性も良好な優れた
皮膚外用剤である。 【化2】 【化3】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は使用性良好で、安定性良
く、かつ保湿効果にも優れた皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】化粧料や医薬部外品、医薬品などの皮膚
外用剤においては、系の粘度を上げて安定性を保った
り、コクのある使用感を出したり、手に取りやすくまた
流れにくくしたり、あるいは皮膚に対する保湿作用を期
待したり、さまざまな目的で水溶性高分子が配合されて
いる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水溶性
高分子は優れた作用を有する反面、使用感触がべたつい
たものになりやすいことや、皮膚に塗布したときに上滑
りする感じがあるなどの理由から、ともすれば消費者か
ら嫌われることが多く、皮膚外用剤、とくに化粧料に配
合するには難点となっていた。本発明者らはこのような
事情に鑑み、水溶性高分子が有する使用感触上のべたつ
きや上滑り感を改善することを目的に鋭意検討した結
果、水溶性高分子とともに特定のヒドロキシサリチル酸
の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配
糖体の少なくとも1種以上を配合すると、上記問題が解
決することを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち、請求項1の発
明は、水溶性高分子と、下記一般式化4、化5または化
6で表されるヒドロキシサリチル酸の配糖体及び/又は
ヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少なく
とも1種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤
である。
【0005】
【化4】
【0006】
【化5】
【0007】
【化6】
【0008】〔式中、R1 は水素原子あるいは炭素数1
〜20の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、
該炭化水素基は直鎖又は分岐であるを問わない。R2
糖残基を表す。〕
【0009】請求項2の発明は、前記一般式化4、化5
または化6においてR2 がグルコース残基であるヒドロ
キシサリチル酸の配糖体及び/又はヒドロキシサリチル
酸脂肪族エステルの配糖体であることを特徴とする皮膚
外用剤である。
【0010】請求項3の発明は、前記一般式化4、化5
または化6においてR1 が炭素数1〜4の飽和炭化水素
基又は不飽和炭化水素基(該炭化水素基は直鎖又は分岐
であるを問わない)であるヒドロキシサリチル酸脂肪族
エステルの配糖体であることを特徴とする皮膚外用剤で
ある。
【0011】請求項4の発明は、前記一般式化4、化5
または化6においてR1 が水素原子であるヒドロキシサ
リチル酸の配糖体であることを特徴とする皮膚外用剤で
ある。
【0012】請求項5の発明は、前記一般式化4、化5
または化6においてR1 がメチル基であるヒドロキシサ
リチル酸脂肪族エステルの配糖体であることを特徴とす
る皮膚外用剤である。
【0013】請求項6の発明は、ヒドロキシサリチル酸
の配糖体及び/又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体の少なくとも1種以上の含有量が、皮膚外用
剤全量中、0.001〜20重量%であることを特徴と
する皮膚外用剤である。
【0014】請求項7の発明は、ヒドロキシサリチル酸
の配糖体及び/又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体の少なくとも1種以上の含有量が、皮膚外用
剤全量中、0.1〜7重量%であることを特徴とする皮
膚外用剤である。
【0015】請求項8の発明は、水溶性高分子の含有量
が、皮膚外用剤全量中、0.01〜5重量%であること
を特徴とする皮膚外用剤である。
【0016】請求項9の発明は、水溶性高分子の含有量
が、皮膚外用剤全量中、0.1〜1重量%であることを
特徴とする皮膚外用剤である。
【0017】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明で用いる水溶性高分子は、化粧料、医薬部外品、医
薬品などの皮膚外用剤で一般的に用いられる水溶性高分
子であり、具体例としては、たとえばアラビアゴム、ト
ラガントガム、カラギーナン、ペクチン、クインスシー
ド(マルメロ)抽出物などの植物系水溶性高分子、キサ
ンタンガム、プルランなどの微生物系水溶性高分子、コ
ラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチンなどの動物
系水溶性高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒ
ドロキシデンプンなどのデンプン系水溶性高分子、メチ
ルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどのセルロー
ス系水溶性高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドン、カルボキシビニルポリマーなどのビニル系
水溶性高分子、ポリアクリル酸およびその塩、ポリアク
リルアミドなどのアクリル系水溶性高分子あるいはアル
ギン酸などが挙げられる。また、その配合量は皮膚外用
剤全量中の0.01〜5重量%が一般的であり、好まし
くは0.1〜1重量%である。
【0018】本発明において、水溶性高分子とともに皮
膚外用剤中に配合され、水溶性高分子のべたつきあるい
は上滑りをおさえるヒドロキシサリチル酸の配糖体又は
ヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体は例えば
Arch.Pharm.,291(1958) の方法により容易に合成するこ
とができる。
【0019】すなわち、ヒドロキシサリチル酸又はヒド
ロキシサリチル酸脂肪族エステルとペンタアセチルグル
コースのような糖のアセチル化物(又はアセトブロモグ
ルコースのような糖のアセトブロモ化物)とを酸触媒の
存在下で反応させることによってヒドロキシサリチル酸
の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配
糖体を得ることができる。
【0020】具体的に物質名を例示すれば、3−β−D
−グルコピラノシルオキシサリチル酸、3−β−D−グ
ルコピラノシルオキシサリチル酸メチル、3−β−D−
グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル、3−β−D
−グルコピラノシルオキシサリチル酸プロピル、3−β
−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸イソプロピ
ル、4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸、
4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチ
ル、4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸エ
チル、4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸
プロピル、4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチ
ル酸イソプロピル、5−β−D−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸、5−β−D−グルコピラノシルオキシサ
リチル酸メチル、5−β−D−グルコピラノシルオキシ
サリチル酸エチル、5−β−D−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸プロピル、5−β−D−グルコピラノシル
オキシサリチル酸イソプロピル、6−β−D−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸、6−β−D−グルコピラノ
シルオキシサリチル酸メチル、6−β−D−グルコピラ
ノシルオキシサリチル酸エチル、6−β−D−グルコピ
ラノシルオキシサリチル酸プロピル、6−β−D−グル
コピラノシルオキシサリチル酸イソプロピル、2−β−
D−グルコピラノシルオキシ−3−ヒドロキシ安息香
酸、2−β−D−グルコピラノシルオキシ−3−ヒドロ
キシ安息香酸メチル、2−β−D−グルコピラノシルオ
キシ−3−ヒドロキシ安息香酸エチル、2−β−D−グ
ルコピラノシルオキシ−3−ヒドロキシ安息香酸プロピ
ル、2−β−D−グルコピラノシルオキシ−3−ヒドロ
キシ安息香酸イソプロピル、2−β−D−グルコピラノ
シルオキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、2−β−D−グ
ルコピラノシルオキシ−4−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、2−β−D−グルコピラノシルオキシ−4−ヒドロ
キシ安息香酸エチル、2−β−D−グルコピラノシルオ
キシ−4−ヒドロキシ安息香酸プロピル、2−β−D−
グルコピラノシルオキシ−4−ヒドロキシ安息香酸イソ
プロピル、2−β−D−グルコピラノシルオキシ−5−
ヒドロキシ安息香酸、2−β−D−グルコピラノシルオ
キシ−5−ヒドロキシ安息香酸メチル、2−β−D−グ
ルコピラノシルオキシ−5−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、2−β−D−グルコピラノシルオキシ−5−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、2−β−D−グルコピラノシル
オキシ−5−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル等があげ
られる。
【0021】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるヒド
ロキシサリチル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂
肪族エステルの配糖体の配合量には特に限定はないが、
一般には、皮膚外用剤全量に対して0.001〜20重
量%、好ましくは0.1〜7重量%配合する。この配合
量が0.001重量%未満では水溶性高分子のべたつき
あるいは上滑りをおさえる効果が乏しくなる傾向にあ
り、逆に、20重量%を超えて配合しても効果の増加は
実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しくなる傾
向にある。
【0022】なお、ヒドロキシサリチル酸の配糖体又は
ヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少なく
とも1種の含有量と前記の水溶性高分子の含有量との相
対比にも特に限定はないが、水溶性高分子のべたつきあ
るいは上滑りをおさえるためには水溶性高分子1重量部
に対して0.1〜60重量部のヒドロキシサリチル酸の
配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖
体の少なくとも1種を配合するのが好ましい。
【0023】水溶性高分子および上記のヒドロキシサリ
チル酸の配糖体又はヒドロキシサリチル酸脂肪族エステ
ルの配糖体の少なくとも1種を配合できる皮膚外用剤
は、通常の皮膚外用剤、たとえば、水溶液系、可溶化
系、乳化系、粉末分散系、水−油2層系、水−油−粉末
3層系など、どのような基剤でもよく、用途も化粧水、
乳液、クリーム、パックなどの基礎化粧料、口紅、ファ
ンデーションなどのメーキャップ化粧料、シャンプー、
リンス、ヘアトニックなどの頭髪化粧料などの化粧料、
医薬部外品など多岐にわたる。
【0024】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、通常化粧品
や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えば
油分、界面活性剤、水、アルコール、保湿剤、増粘剤、
防腐剤、乳化剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、pH
調整剤、紫外線吸収剤、粉末、顔料、薬剤、色素、香料
等を必要に応じて適宜配合することができる。
【0025】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。本発明は、これによって何ら限定されるものでは
ない。
【0026】 実施例1 化粧水 エタノール 20.0 1、3−ブチレングリコール 5.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 ポリオキシエチレン(以下POEと略す)15モル オレイルエーテル 0.8 エチルパラベン 0.1 4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸メチル 7.0 精製水 残 余 (製法)エタノールの一部にPOEオレイルエーテルお
よびエチルパラベンを溶解する。別に精製水とエタノー
ルの残部に1、3−ブチレングリコール、カルボキシビ
ニルポリマーおよび4−β−D−グルコピラノシルオキ
シサリチル酸メチルを溶解する。エタノール相を水相に
添加、可溶化して化粧水を得た。
【0027】実施例2 実施例1の4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチ
ル酸メチルを 0.5重量%に減量した他は実施例1に準じ
て、実施例2を得た。
【0028】比較例1 実施例1の4−β−D−グルコピラノシルオキシサリチ
ル酸メチルを除いた他は実施例1に準じて、比較例1を
得た。
【0029】実施例1〜2、比較例1の使用性(べたつ
き)を女性美容専門パネルの実使用試験によって判定、
評価した。 (判定)A:べたつかない。 B:わずかにべたつくが、使用性上問題のない範囲であ
る。 C:べたつく。 D:著しくべたつく。
【0030】
【表1】
【0031】表1より明らかなように、4−β−D−グ
ルコピラノシルオキシサリチル酸メチルが、水溶性高分
子のべたつきを防止していることが認められた。
【0032】 実施例3 クレンジングクリーム (A)セタノール 2.0 ビースワックス 1.0 固形パラフィン 1.0 ステアリン酸 2.0 ワセリン 10.0 流動パラフィン 35.0 POE(20)ソルビタンステアレート 2.0 ジグリセリンジステアレート 2.6 プロピルパラベン 0.3 香 料 0.3 (B)クインスシード抽出物 1.0 5−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸エチル 1.5 ジプロピレングリコール 5.0 水酸化カリウム 0.08 精製水 残 余 (製法)(A)の油相部と(B)の水相部を別に加熱攪
拌溶解する。油相部を水相部中に添加し、乳化、冷却し
てクリームを得た。
【0033】 実施例4 栄養乳液 (A)ビーワックス 1.0 ワセリン 2.0 脱臭ラノリン 1.5 ホホバ油 6.0 セチルイソオクタノエート 4.0 POE−2−オクチルドデカノール 2.0 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 香 料 0.3 (B)ヒドロキシプロピルセルロース 0.2 キサンタンガム 0.5 6−β−D−グルコピラノシルオキシサリチル酸ブチル 1.0 ジプロピレングリコール 2.0 L−アルギニン 0.2 精製水 残 余 (製法)実施例3に準じる。
【0034】比較例2 実施例4から6−β−D−グルコピラノシルオキシサリ
チル酸ブチルを除いたほかは実施例4と同様にして、比
較例2を得た。
【0035】実施例4、比較例2の使用性(上滑り感)
を女性美容専門パネルの実使用試験によって判定、評価
した。 (判定)A:上滑りせず、肌になじむ。 B:わずかに上滑りするが、とくに気になる程ではな
い。 C:上滑りする。 D:著しく上滑りし、肌になじまない。
【0036】
【表2】
【0037】表2より明らかなように、6−β−D−グ
ルコピラノシルオキシサリチル酸ブチルが、水溶性高分
子の上滑り感を防止していることが認められた。
【0038】 実施例5 ファンデーション (A)セタノール 3.5 ステアリン酸 2.0 脱臭ラノリン 5.0 ワセリン 2.0 スクワラン 8.0 グリセリルモノオレート 2.5 POE(10)ベヘニルアルコール 0.5 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.2 (B)ポリビニルピロリドン 0.05 2−β−D−グルコピラノシルオキシ− 5−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.5 1,3−ブチレングリコール 2.0 調合粉末* 15.0 トリエタノールアミン 0.25 精製水 残 余 調合粉末*...酸化チタン5.0、カオリン3.0、タルク5.0、酸化鉄 2.0よりなる粉末。 (製法)実施例3に準じる。
【0039】 実施例6 化粧水 (A)精製水 全体が100になる量 グリセリン 2.0 カルボキシビニルポリマー 0.2 2−β−D−グルコピラノシルオキシ− 4−ヒドロキシ安息香酸メチル 15.0 1,3−ブチレングリコール 2.0 (B)エタノール 15.0 精製レシチン 0.02 POE(60)硬化ヒマシ油 1.0 香料 0.05 メチルパラベン 0.1 (製法)(A)の水相部および(B)のアルコール部を
それぞれ均一溶解した後、水相部にアルコール部を加え
て可溶化し、化粧水を得た。
【0040】 実施例7 水性エッセンス (A)精製水 全体が100になる量 1,3−ブチレングリコール 10.0 マルチトール 2.0 アルギニン 0.1 コラーゲン 0.1 カルボキシメチルポリマー 0.1 2−β−D−グルコピラノシルオキシ− 5−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル 1.0 ジプロピレングリコール 5.0 (B)エタノール 5.0 POE(60)硬化ヒマシ油 1.0 ビタミンEアセテート 0.1 香料 0.05 オレイルアルコール 0.2 メチルパラベン 0.2 (C)水酸化カリウム 0.1 (製法)(A)の水相部および(B)のアルコール部を
それぞれ均一溶解した後、水相部にアルコール部を加え
て混合可溶化し、ついで(C)の水酸化カリウムを加え
てエッセンスを得た。
【0041】本発明で得られた皮膚外用剤はいずれも実
施例1、2で行った使用性(べたつき)試験および実施
例4で行った使用性(上滑り感)試験において効果が認
められた。
【0042】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、水溶性高分子を
配合して、安定性、使用感および皮膚に対する保湿作用
などに優れているにもかかわらず、水溶性高分子特有の
べたつきや上滑り感がなく、かつ安全性も良好な優れた
皮膚外用剤である。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】水溶性高分子と、下記一般式化1、化2ま
    たは化3で表されるヒドロキシサリチル酸の配糖体及び
    /又はヒドロキシサリチル酸脂肪酸エステルの配糖体の
    少なくとも1種以上とを含有することを特徴とする皮膚
    外用剤。 【化1】 【化2】 【化3】 〔式中、R1 は水素原子あるいは炭素数1〜20の飽和
    炭化水素基又は不飽和炭化水素基を表し、該炭化水素基
    は直鎖又は分岐であるを問わない。R2 は糖残基を表
    す。〕
  2. 【請求項2】前記一般式化1、化2または化3において
    2 はグルコース残基である請求項1記載の皮膚外用
    剤。
  3. 【請求項3】前記一般式化1、化2または化3において
    1 が炭素数1〜4の飽和炭化水素基又は不飽和炭化水
    素基(該炭化水素基は直鎖又は分岐であるを問わない)
    である請求項1または2記載の皮膚外用剤。
  4. 【請求項4】前記一般式化1、化2または化3において
    1 が水素原子である請求項1または2記載の皮膚外用
    剤。
  5. 【請求項5】前記一般式化1、化2または化3において
    1 がメチル基である請求項1または2記載の皮膚外用
    剤。
  6. 【請求項6】ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び/又は
    ヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少なく
    とも1種以上の含有量が、皮膚外用剤全量中、0.00
    1〜20重量%である請求項1乃至5のいずれか1項に
    記載の皮膚外用剤。
  7. 【請求項7】ヒドロキシサリチル酸の配糖体及び/又は
    ヒドロキシサリチル酸脂肪族エステルの配糖体の少なく
    とも1種以上の含有量が、皮膚外用剤全量中、0.1〜
    7重量%である請求項1乃至5のいずれか1項に記載の
    皮膚外用剤。
  8. 【請求項8】水溶性高分子の含有量が、皮膚外用剤全量
    中、0.01〜5重量%である請求項1乃至7のいずれ
    か1項に記載の皮膚外用剤。
  9. 【請求項9】水溶性高分子の含有量が、皮膚外用剤全量
    中、0.1〜1重量%である請求項1乃至7のいずれか
    1項に記載の皮膚外用剤。
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