EP2035129A1 - Fluortenside - Google Patents

Fluortenside

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Publication number
EP2035129A1
EP2035129A1 EP07726181A EP07726181A EP2035129A1 EP 2035129 A1 EP2035129 A1 EP 2035129A1 EP 07726181 A EP07726181 A EP 07726181A EP 07726181 A EP07726181 A EP 07726181A EP 2035129 A1 EP2035129 A1 EP 2035129A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
chz
och
cooh
glucoside
chr
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP07726181A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wolfgang Hierse
Nikolai Ignatyev (Mykola)
Martin Seidel
Elvira Montenegro
Peer Kirsch
Andreas Bathe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of EP2035129A1 publication Critical patent/EP2035129A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
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    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/007—Organic compounds containing halogen
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Definitions

  • the present invention is the use of end groups Y, wherein Y is
  • Rf is CF 3 - (CH 2 Jr, CF 3 - (CH 2) r -O-, CF 3 - (CH 2) RS-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 - (CH 2) r, [ CF 3 - (CH 2 ) r!
  • Fluorosurfactants have a superior surface energy lowering ability, which is used, for example, in the hydrophobing of surfaces such as textile impregnation, hydrophobization of glass, or so-called de-icing of aircraft wings.
  • fluorosurfactants contain perfluoroalkyl substituents which are degraded in the environment by biological and other oxidation processes to perfluoroalkanecarboxylic acids and -sulfonic acids. These are considered persistent and are z. T. suspected to cause health damage (GL Kennedy, Jr., JL Butenhoff, GW Olsen, JC O'Connor, AM Seacat, RG Perkins, LB Biegel, SR Murphy, DG Farrar, Critical Reviews in Toxicology 2004, 34, 351-384). Longer-chain perfluoroalkanecarboxylic acids and sulfonic acids also accumulate in the food chain.
  • JP-A-2001/133984 discloses surface-active compounds containing perfluoroalkoxy chains, which are suitable for use in antireflection coatings.
  • JP-A-09/111286 discloses the use of perfluoropolyether surfactants in emulsions.
  • a first object of the present invention is therefore the use of end groups Y, wherein Y stands for
  • Rf is CF 3 - (CH 2) r -, CF 3 - (CH 2 K) -, CF 3 (CH 2) RS-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 - (CH 2 Jr, [CF 3 - (CH 2 ) J 2 N-, [CF 3 - (CH 2 Jr] NH- or (CF 3 J 2 N- (CH 2 Jr,
  • B is a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C (O) -O, C (O), S, CH 2 -O, OC (O), NC (O), C (O) -N , 0-C (O) -N, NC (O) -N, O-SO 2 or SO 2 -O,
  • R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms
  • b is O or 1 and c is O or 1
  • q is O or 1, wherein at least one of b and q is 1, and r is O, 1, 2, 3, 4 or 5, as an end group in surface-active compounds.
  • Rf is preferably CF 3 - (CH 2 ) r , CF 3 - (CH 2 ) r O-, CF 3 - (CH 2 JrS or [CF 3 - (CH 2 J r ] 2 N-.)
  • a preferred variant of the invention comprises Fluorine groups, also referred to below as Rf for short, in which r stands for 0, 1, 2 or 3, in particular for O, 1 or 2, where r is preferably O.
  • Rf is CF 3 -, CF 3 -O-, CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-, CF 3 -S-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 -, CF 3 -CH 2 - CH 2 -S-, (CF 3 J 2 -N- and (CF 3 -CH 2 -CH 2 J 2 -N-, especially for CF 3 -, CF 3 -O-, CF 3 -S- and (CF 3 J 2 -N-.
  • Rf is CF 3 -, CF 3 -S-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 - or (CF 3 J 2 N-.
  • Particularly preferred groups B are O, S, CH 2 O, CH 2 , C (O) and OC (O). In particular, B is O and OC (O) are preferred.
  • a preferred variant of the invention comprises groups Y which have a combination of the variabein in their preferred or particularly preferred ranges.
  • a particularly preferred variant of the invention comprises the groups Y being CF 3 -Ar-O, CF 3 -O-Ar-O, CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-O, CF 3 -S-Ar-O, CF 3 CF 2 -S-Ar-O, SF 5 -Ar-O, CF 3 -CH 2 -CH 2 -S-Ar-O, (CF 3 ) 2 -N-Ar-O, (CF 3 -CH 2 -CH 2 ) 2 -N-Ar-O, CF 3 -Ar-OC (O), CF 3 -O-Ar-OC (O), CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-OC ( O), CF 3 -S-Ar-OC (O), CF 3 CF 2 -S-Ar-OC (O), SF 5 -Ar-OC (O), CF 3 -CH 2 -CH 2 -
  • a particularly preferred variant of the invention comprises Y equal to CF 3 -Ar-O and CF 3 -Ar-OC (O).
  • R is preferably alkyl having 1, 2 or 3 C atoms, in particular having 1 or 2 C atoms.
  • q is O and at least one c and / or b are each 1.
  • all c and b are 1, i. the aromatics are substituted in the o, p, o position by fluorine groups.
  • all q and b are each O and at least one c is 1.
  • both c are 1, ie the aromatics are substituted in the o, o-position with fluorine groups.
  • all c and q are each 0 and b is 1, ie the aromatics are substituted in the p-position by fluorine groups.
  • the end group Y in the surface-active compounds is bound to a saturated or unsaturated, optionally aromatic, branched or unbranched, optionally substituted, optionally heteroatom-substituted hydrocarbon unit.
  • the hydrocarbon units may be aliphatic or aromatic units optionally provided with heteroatoms. It is particularly preferred if the hydrocarbon units or the entire molecule is free of further fluorine atoms.
  • the compounds to be used according to the invention preferably contain no further fluorinated groups in addition to the stated fluorinated end groups.
  • the end group Y occurs several times in the surface-active compound and the surface-active compound is preferably an oligomer or polymer.
  • the end group Y in the surface-active compound occurs only once, twice or three times, compounds in which the end group occurs only once being particularly preferred.
  • the compounds to be used according to the invention are preferably low molecular weight compounds of the formula I. Y-spacer-X
  • Rf is CF 3 - (CH 2 V, CF 3 - (CH 2 ) r O-, CF 3 - (CH 2 ) r S-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 -
  • B is a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C (O) -O, C (O), S 1 CH 2 -O, OC (O), NC (O), C (O) -N , 0-C (O) -N, NC (O) -N, O-SO 2 or SO 2 -O,
  • R is alkyl having 1 to 4 C atoms, b is O or 1 and c is O or 1, q is O or 1, where at least one of b and q is 1, r is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, spacer is a saturated or unsaturated, optionally aromatic, branched or unbranched, optionally substituted hydrocarbon unit, and
  • X represents a cationic, nonionic, amphoteric or anionic polar group or a polymerizable group.
  • the compound of the formula I is selected from the compounds of the formulas Ia to Ig,
  • Rf is CF 3 - (CH 2 ) r -, CF 3 - (CH 2 ) r -O-, CF 3 - (CH 2 ) r -S-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 -
  • R is alkyl having 1 to 4 C atoms, b is O or 1 and c is O or 1, q is O or 1, where at least one of b and q is 1, r is O, 1, 2, 3, 4 or 5, x and t are independently 1-5, y is 0-5, z is 1-12, n and n 'are each independently an integer from region 1 to 30 and
  • X is a cationic, nonionic, ampothere or anionic polar group or a polymerizable group
  • Q is O, S or N
  • Ar is aryl
  • corresponding salts of the compounds of the formula Ia, Ib or Ic or Id Preference is given to compounds of the formulas Ia to Ig in which the group Y is present in the abovementioned preferred ranges of their variables, in particular in the combinations of the preferred variables mentioned.
  • a particularly preferred variant of the invention comprises the groups Y being CF 3 -Ar-O, CF 3 -O-Ar-O, CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-O, CF 3 -S-Ar-O, CF 3 CF 2 -S-Ar-O, SF 5 -Ar-O, CF 3 -CH 2 -CH 2 -S-Ar-O, (CF 3 ) 2 -N-Ar-O, (CF 3 -CH 2 -CH 2 ) 2 -N-Ar-O, CF 3 -Ar-OC (O), CF 3 -O-Ar-OC (O), CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-OC ( O), CF 3 -S-Ar-OC (O), CF 3 CF 2 -S-Ar-OC (O), SF 5 -Ar-OC (O), CF 3 -CH 2 -CH 2 -
  • a particularly preferred variant of the invention comprises Y equal to CF 3 -Ar-O and CF 3 -Ar-OC (O).
  • a preferred range for n and / or n 1 is 3 to 24, in particular 3 to 18. Especially compounds with n and / or n 'in the range of 3 to 16 are preferred, in particular in the range of 8-16. In a particularly preferred variant of the invention, n and / or n 'are, independently of one another, even.
  • Q is preferably O or S.
  • n is particularly preferably an integer from the range from 3 to 24, and particularly preferably an integer from the range from 3 to 18, in particular from 8 to 16. In a variant of the invention, it is again preferred if n is an even number.
  • Particularly preferred according to the invention is the use of the abovementioned compounds as surfactants.
  • the counterion is an alkali metal ion, preferably Li + , Na + or K + , an alkaline earth metal ion or NH 4 + . If the compounds of the formula I are cationic compounds or cationically salinatable compounds, it is preferred if the counterion used is a
  • Halide such as Cl “ , Br “ , I ' , or CH 3 SO 3 “ , CF 3 SO 3 “ , CH 3 PhSO 3 “ or PhSO 3 " is present.
  • a surface activity that may be the same or superior to conventional hydrocarbon surfactants in terms of efficiency and / or effectiveness, and / or
  • X is an anionic polar group selected from -COOM, -SO 3 M, -OSO 3 M, -PO 3 M 2 , -OPO 3 M 2 , - (OCH 2 CHR ) m -O- (CH 2) o -COOM, - (OCH 2 CHR) m -O- (CH 2) o SO 3 m, -
  • the preferred anionic groups include in particular - COOM, -SO 3 M, -OSO 3 M, and - (OCH 2 CHR) m -O- (CH 2 ) o -COOM, - (OCH 2 CHRX n -O- ( CH2) O -SO 3 m, and - (OCH 2 CHR) m -O- (CH 2) 0 -OSO 3 m, wherein each of these groups may be preferred per se.
  • X is a cationic polar group selected from -NR 1 R 2 R 3 + Z " , -PR 1 R 2 R 3 + Z " ,
  • R is H or in any position
  • Z " is Cl “ , Br, 1 ⁇ CH 3 SO 3 " , CF 3 SO 3 “ , CH 3 PhSO 3 " , PhSO 3 "
  • R 1, R 2 and R 3 each independently represent H, Ci- 30 alkyl, Ar or -CH 2 Ar and
  • Ar is an unsubstituted or mono- or polysubstituted aromatic ring or fused ring systems having 6 to 18 carbon atoms, in which also one or two CH groups may be replaced by N.
  • the preferred cationic groups include in particular -NR 1 R 2 R 3 + Z and each of these groups may be preferred per se.
  • n is 0 or 1
  • o is an integer in the range of 1 to 10
  • p is 1 or 2
  • R is H or C- M alkyl
  • R 1 and R 2 each independently represent Ci- 30 alkyl, Ar or -
  • the preferred non-ionic polar groups include in particular - (OCH 2 CHR) m -OH and -O- (glycoside) o , wherein each of these groups can be taken for granted per se.
  • These compounds are preferably processed into polymers with corresponding side chains, which can themselves be used again in the sense of the invention.
  • the use of these polymers is also an object of the present invention.
  • those compounds of the formulas I which are preferred or preferably used can be those in which X is a functional group selected from -CR 2 CRCR 3 R 4 , -C ⁇ CH, -CHO, -C (OO) CH 3 , -COOH, -OH, -SH, -Cl, -Br, -I 1 where R 2 , R 3 and R 4 each independently represent H or Y-spacer or Ci -4 - alkyl.
  • X is an amphoteric group selected from the functional groups of the acetyldiamines, the N-alkylamino acids, the betaines, the amine oxides or corresponding derivatives.
  • X is a group selected from
  • Particularly preferred compounds of the invention include the compounds shown in the following table. These compounds may themselves be surfactants or they are the corresponding acids of surfactants or the precursors of surfactants.
  • a particularly preferred variant of the invention comprises compounds with CF 3 -Ar-O and CF 3 -Ar-OC (O) groups. It is again preferred in a variant of the invention, if n and / or n 'is even.
  • CH CH- (CH 2 ) 10 -O-glucoside
  • CF 3 -O-Ar-O-CH 2 -CH CH- (CH 2 ) 10 -OPO 3 H
  • R 1 R 2 R 3 Z i CF 3 -O-Ar-O-CH 2 -CH CH- (CHz) 11 -P + R 1 R 2 R 3 ZJ CF 3 -O-Ar-O-CH 2 -
  • CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-O-CH 2 -CH CH- (CH 2 ) H -COOHi CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-O-CH 2 -
  • CH 2 -CH 2 -O-Ar-OC (O) -CH 2 -CH CH- (CH 2 ) 8 -O-glucoside; CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-O-
  • CF 3 -CHZ-CHz-O-Ar-OC (O) -CHZ-CH CH- (CHz) 1Z -COOH; CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-O-
  • CH 2 -O-Ar-OC (O) -CH 2 -CH CH- (CHz) 1Z -OH 1 CF 3 -CH 2 -CH 2 -O-Ar-OC (O) -CH 2 -
  • Ar-OC O) - (CH 2 ) 16 -O-SO 3 H;
  • (CF 3 ) 2 N-Ar-OC O) - (CH 2 ) 16 -SH;
  • the compounds which can be used according to the invention as surfactants are particularly suitable for use as water repellents or oleophobicizing agents.
  • Fields of application are, for example, the surface modification of
  • the compounds according to the invention or the compounds to be used according to the invention can advantageously be used with one or more of the following functions: anti-fogging agent, dispersing agent, emulsion stabilizer, defoamer, deaerator, antistatic agent, flame retardant,
  • the compounds according to the invention or the compounds to be used according to the invention can also be used advantageously and have one or more of the following functions: defoamer, deaerator, friction control agent, wetting agent, leveling agent, pigment compatibility improver, printing resolution improver, drying accelerator.
  • Another use according to the invention of compounds according to the invention or the compounds to be used according to the invention is the use as an interface mediator or emulsifier.
  • an interface mediator or emulsifier for the preparation of fluoropolymers by means of emulsion polymerization, these properties can be advantageously exploited.
  • Compounds according to the invention or compounds to be used according to the invention can be used as foam stabilizers, in particular in preparations known as "fire-extinguishing foams.”
  • foam stabilizers in particular in preparations known as "fire-extinguishing foams.”
  • the use of compounds according to the invention or compounds to be used according to the invention as a foam stabilizer and / or to support film formation, especially in aqueous film-forming fire-extinguishing foams, both synthetic and protein-based and also for alcohol-resistant formulations (AFFF and AFFF-AR, FP 1 FFFP and FFFP-AR fire-extinguishing foams) is therefore a further subject of the invention.
  • antistatic agents according to the invention or compounds to be used according to the invention.
  • the antistatic effect is in the treatment of textiles, in particular clothing, carpets and rugs, upholstery in furniture and automobiles, non-woven textile materials, leather goods, paper and cardboard, wood and wood-based materials, mineral substrates such as stone, cement, concrete, Plaster, ceramics (glazed and unglazed bricks, stoneware, porcelain) and glasses, and for plastics and metallic substrates of importance.
  • the corresponding use is an object of the present application.
  • compounds of the invention or compounds to be used according to the invention are useful as protectants against stains and stains, stain releases, anti-fogging agents, lubricants, and as abrasion resistance and mechanical durability improvers.
  • compounds according to the invention or compounds to be used according to the invention may advantageously have one or more of the following functions: Leveling agents, water repellents, Oleophobierstoff, protectants against stains and dirt, lubricants, defoamers, deaerators, drying accelerators can be used.
  • Leveling agents, water repellents, Oleophobierstoff, protectants against stains and dirt, lubricants, defoamers, deaerators, drying accelerators can be used.
  • the use as detergent or soil emulsifying and dispersing agent is additionally an advantageous embodiment of the present invention.
  • Lubricant, defoamer, deaerator or drying accelerator is therefore a further subject of the invention.
  • additives in polymeric materials (plastics) compounds of the invention or compounds according to the invention can advantageously with one or more of the following functions: lubricants, internal friction reducer, UV stabilizer, water repellents, Oleophobierstoff, protectants against stains and contaminants, coupling agents for Fillers, flame retardants, migration inhibitor (especially against migration of plasticizers), anti-fogging agents are used.
  • Semiconductor surfaces act compounds of the invention or according to the invention Compounds to be used as developers, strippers, edge bead removers, etching and cleaning agents, wetting agents and / or improved quality of deposited films.
  • the function as a haze inhibitor with or without foaming action is additionally an object of the present invention.
  • the compounds which can be used according to the invention as surfactants are suitable for washing and cleaning applications, in particular of textiles. Cleaning and polishing hard surfaces is also a possible field of application for the compounds which can be used according to the invention as surfactants.
  • the compounds which can be used according to the invention as surfactants can advantageously be used in cosmetic products, such as, for example, foam baths and hair shampoos, or as emulsifiers in creams and lotions.
  • hair and personal care products e.g., hair conditioners and hair conditioners
  • hair conditioners and hair conditioners having one or more of the following functions: wetting agents, foaming agents, lubricants, antistatic agents, skin fats enhancers, the compounds of the invention or the compounds to be used in accordance with the invention may also be used to advantage.
  • compounds according to the invention or compounds to be used according to the invention have one or more of the following functions: substrate wetting agent, adjuvant, foam inhibitor, dispersant, emulsion stabilizer.
  • wetting agents As additives in adhesives, with one or more of the following functions: wetting agents, penetrating agents, substrate adhesion promoters, defoamers, compounds according to the invention or Compounds to be used according to the invention can also be usefully employed.
  • additives in lubricants and hydraulic fluids with one or more of the following functions: wetting agent, corrosion inhibitor, compounds of the invention or used according to the invention compounds can serve.
  • wetting agent corrosion inhibitor
  • compounds of the invention or used according to the invention compounds can serve.
  • dispersant in particular for fluoropolymer particles
  • compounds of the invention or compounds to be used according to the invention may have one or more of the following functions: water repellents, oil repellents, soil protection agents, weatherability improvers, UV stabilizers, silicone bleed-off agents.
  • Another field of application for the compounds useful as surfactants in the present invention is flotation, i. spreading and separating ores and minerals from dusty rocks.
  • they are used as additives in preparations for mineral processing, in particular flotation and leaching solutions, with one or more of the following functions: wetting agent, foaming agent, foam inhibitor.
  • Also related is the use as additives in petroleum source stimulation means, with one or more of the following functions: wetting agent, foaming agent, emulsifier.
  • preferred compounds of the invention which can be used as surfactants can also be used as emulsifiers or dispersing agents in foods. Further Areas of application are metal treatment, leather aids, construction chemicals and crop protection.
  • surfactants of the invention are also useful as antimicrobial agents, especially as reagents for the antimicrobial
  • Rf in the Rf stands for CF 3 - (CH 2 ) r-, CF 3 - (CH 2 VO-, CF 3 - (CH 2 ) r S-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 - (CH 2 ) r or [CF 3 - (CH 2 ) r ] 2 N- or [CF 3 - (CH 2 ) JNH- or (CF 3 ) 2 N- (CH 2 ) r, with indices as described above, can by means of If Rf is used in the following schemes, unless otherwise stated, the definition given here applies.
  • the CF 3 groups can be obtained by reaction of aromatic carboxylic acids with HF and SF 4 under elevated pressure and elevated temperature, as indicated in the following scheme.
  • H 2 O 2 q meta-position (O or at least 1)
  • b para-position (O or at least 1)
  • DBH 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  • Aromatic trifluoromethylthioethers and pentafluoroethylthioethers are obtainable by substitution of iodoaromatics or etherification of thiophenols, as indicated in the following schemes:
  • Trifluoromethoxyaromaten can be obtained by reacting phenols with carbon tetrachloride and hydrogen fluoride.
  • amine building block [CF 3 - (CH 2 ) ⁇ N-, where r stands for an integer selected from the range from 0 to 5, can be determined with the aid of the Gabriel synthesis (Organikum: Basic Organic Chemistry, 16. Ed., VEB Deutscher Verlag dermaschineen, Berlin, 1986), followed by the release of the primary amine by reaction with hydrazine. Subsequent alkylation of this amine with CF 3 (CH 2 ⁇ Hal gives, after debenzylation, the tertiary amino alcohol as a key building block.
  • R is preferably for Spacer-X
  • Trifluoromethoxyaromaten can be obtained by reacting phenols with carbon tetrachloride and hydrogen fluoride.
  • R subst./unsubst. Aryl, alkyl
  • nitroresorcinol can be prepared according to the following literature: spark; Krucker; BSCFAS; Soc. Soc. Chim. fr .; 1953; 744, 746 or Grosheintz; Fischer; JACSAT; J. Am. Chem. Soc. 70; 1948; 1476, 1478.
  • hydrophilic, anionic, cationic, reactive or polymerisable component is possible via the corresponding ⁇ -fluorinated compounds, such as, for example, alcohols, aldehydes, carboxylic acids or alkenes, by methods known to the person skilled in the art. Examples are given in the following schemes and in the example section:
  • the Arylsulfonklarechlorid is obtained by reaction with CISO 3 H from the corresponding aromatic.
  • Chain extension by Tnioetnersynthese In addition, chain extensions via ester or amide formation are possible / feasible.
  • Another object of the present invention is therefore a process for the preparation of a compound of formula I, as defined above, characterized in that the synthesis via the intermediate of a compound of formula II
  • Rf is CF 3 - (CH 2 ) r, CF 3 - (CH 2 ) rO-, CF 3 - (CH 2 ) rS-, CF 3 CF 2 -S-, SF 5 -
  • D is OH, NH 2 or Br 1 b is O or 1 and c is O or 1, q is O or 1, where at least one of b and q is 1, and r is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 is performed.
  • PE petroleum ether 5 DCC N, N'-dicyclohexylcarbodiimide
  • the solvent is distilled off on a rotary evaporator.
  • the intermediate sulfonic acid crude product (colorless oil) is used directly in the next step.
  • the solvent is distilled off on a rotary evaporator.
  • the intermediate sulfonic acid crude product (yellow oil) is investigated spectroscopically:
  • reaction mixture is heated under reflux for one hour (oil bath 95 0 C). It is then cooled to RT and the resulting colorless solid is filtered off with suction. Subsequently, drying in vacuo at 80 0 C for 7 days
  • the phases are separated and the aqueous phase extracted three times with 100 ml DCM.
  • the combined organic phases are washed with saturated NaCl solution and dried over sodium sulfate. After filtering off the desiccant, the solvent is removed in vacuo.
  • the column-chromatographic purification of the crude product (PE / MTBE: 20/1 to 1/1) gives a yellowish oil.
  • reaction mixture After completion of the reaction (TLC control), the reaction mixture is quenched with saturated NaHCO 3 solution. The organic phase is dried over Na 2 SO 4 and concentrated on a rotary evaporator. It forms a brownish oil, which is drawn up on silica gel and purified by column chromatography (PE). The product is a yellowish oil.
  • the aqueous phase is then concentrated on a lyophilizer and purified by column chromatography on inorganic salts using MTBE / MeOH: 1/1.
  • the product is a colorless solid, which is dried in a vacuum oven at 30 0 C at 0.1 bar.
  • the amide can be prepared from the commercially available ethyl ester in THF in the presence of catalytic amounts of N-heterocyclic carbenes: M. 10 Movassaghi et al. Org. Lett. 2005, 12, 2453-2456.
  • Example 6 p-Trifluoromethylphenylamine Substitution 0
  • Example 6a p-Trifluoromethylphenylamine Substitution 0
  • reaction mixture is quenched with saturated NaHCO 3 solution.
  • the organic phase is dried over Na 2 SO 4 and concentrated on a rotary evaporator. It forms a brown residue, which is grown on silica gel and purified by column chromatography (PE / MTBE: 3/1).
  • the product is a pale yellowish oil.
  • the aqueous phase is then concentrated on a lyophilizer and purified by column chromatography on inorganic salts using MTBE / MeOH: 1/1.
  • the product is a colorless solid, which is dried in a vacuum oven at 30 0 C at 0.1 bar.
  • Chlorodecan-1-ol is synthesized according to G. van Koten et al. J. Org. Chem. 1998, 63, 4282-4290 with ruthenium catalysis from corresponding aniline and 1, 10 decanediol or according to F. Jourdain et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1545-1548 by nucleophilic substitution from 10-chloro decane-1-ol. 16.5 g of sodium iodide (110 mmol) and 19.3 g of 10-chlorodecane-1-ol (100 mmol) in 500 ml of acetone are placed in a 1000 ml round bottom flask and stirred at reflux for 24 h.
  • 12-Bromododecanoic acid (4-trifluoromethylphenyl) -amide (4 g, 9.5 mmol) is refluxed in 40 ml of pyridine for 2 days. After completion of the reaction, the excess pyridine is removed.
  • the resulting surfactant product (1- [11- (4-trifluoromethylphenylcarbamoyl) -undecyl] -pyridinium bromide) may optionally be purified by recrystallization.
  • 2,4-bis-trifluoromethylbenzylamine can also be converted to the corresponding surfactant.
  • the combined organic phases are dried over Na 2 SO 4 , filtered and the solvent is then removed in vacuo.
  • the result is a still moist sulfonic acid, which was taken up with 120 ml of methanol, mixed with 1.24 g of solid NaOH and boiled for 1 hour at reflux.
  • the resulting suspension is concentrated, redissolved in MeOH / MTBE 1: 1 and filtered through silica gel. The solvent is removed in vacuo.
  • the product is a colorless solid.
  • the intermediate carboxylic acid is dissolved in 100 ml of methanol and treated with 1.8 g of NaOH cookies, then heated to 65 ° C for one hour and then cooled.
  • reaction mixture After completion of the addition, the reaction mixture is slowly warmed to RT. After completion of the reaction (TLC control), the reaction mixture is quenched with saturated NaHCO 3 solution. The organic phase is dried over Na 2 SO 4 and centrifuged on a rotary evaporator. steamer evaporated. It forms a brown residue, which is grown on silica gel and purified by column chromatography (PE). The product is a pale yellowish oil.
  • the aqueous phase is then concentrated on a lyophilizer and purified by column chromatography on inorganic salts using MTBE / MeOH: 1/1.
  • the product is a colorless solid, which is dried in a vacuum oven at 30 0 C at 0.1 bar.
  • Phases are separated, the organic phase is washed with saturated NaHCO 3 solution, dried over Na 2 SO 4 .
  • the crude product is taken up in 100 ml of THF and combined with 1.2 g (50 mmol, 1.25 eq) of LiOH and stirred for one hour at RT. After complete saponification of the acetoxy group is diluted with MTBE, washed with saturated NaCl solution, the phases are separated, the organic is dried over Na 2 SO 4 .
  • the crude product is purified by column chromatography (PE / MTB: 10/1).
  • the crude product is taken up in methanol, treated with aqueous NaOH 1 5 and stirred for 2 h at RT.
  • the reaction mixture is concentrated again and purified by column chromatography (MTB / MeOH). The result is a colorless solid.
  • Example 10 can also (2,4-bis-trifluoromethyl-phenyl) -methanol be converted to the corresponding sulfonate surfactant.
  • the benzyl ether intemnediate can be obtained from 1-bromo-4-trifluoromethyl-benzene with other Heck catalysts, in the selection of other catalysts, the benzyl ether intermediate can also be obtained from 1-chloro-4-trifluoromethyl-benzene.
  • Example 14a m, p, m-tris (trifluoromethyl) substitution
  • DBH 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  • Example 14b Alternative preparation of the m, p, m-tris (trifluoromethyl) substitution
  • Example 14c m. m-bis (trifluoromethyl) substitution
  • DBH 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  • Example 14d Derivatization of the m, p, m-tris (trifluoromethyl) -substituted compounds
  • Example 15a p-Pentafluorosulfuryl compounds and their derivatization:
  • Example 15b m.m-bispentafluorosulfurane compounds and their derivatization
  • Example 16a Preparation of the phenol or the benzoic acid derivative as
  • Example 16b Preparation of trifluoromethyl thioethers via iodine aromatics and derivatization of the compounds
  • Example 16c Preparation of tetrakis (trifluoromethylthioethers) from penta-adenobenzene and derivatization of the compounds
  • Example 17 Preparation of the Perfluoroethyl Thioethers Analogously to Examples 10a-10c, it is also possible to prepare corresponding compounds having C 2 F 5 S groups as stated above instead of the compounds containing CF 3 S, if the corresponding reagents are used in the syntheses the trifluoromethyl be replaced by appropriate pentafluoroethyl reagents. For example, the syntheses succeed if 2 F 5 I is used in place of CF 3 .
  • the trifluoromethoxy unit can be obtained by reacting phenolic OH groups with carbon tetrachloride and hydrogen fluoride and reacted further according to the following scheme:
  • Example 19 Determination of Biochemical Degradability The biochemical degradability of the compounds is determined according to the Zahn-Wellens test according to the publication of the European Commission: Classification, Packaging and Labeling of Dangerous Substances in the European Union, Part II - Test Methods, Annex V - Methods for determination Physicochemical Properties, Toxicity and Ecotoxicity, Part B, Biochemical Degradability - Zahn-Wellens Test (C9.), January 1997, pages 353-357.
  • Amount used of the test substances approx. 100 to 200 mg / l as DOC ventilation: with purified air
  • Example 20 Determination of the Surface Tension Device: Tensiometer from Krüss (Model K12) Temperature of the Measuring Solutions: 20 ° C.
  • Used measuring module ring

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Endgruppen Y, wobei Y steht für (Formel I), wobei Rf steht für CF<SUB>3</SUB>-(CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>-, CF<SUB>3</SUB>-(CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>-O-, CF<SUB>3</SUB>-(CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>-S-, CF<SUB>3</SUB>CF<SUB>2</SUB>-S-, SF<SUB>5</SUB>- (CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>-, [CF<SUB>3</SUB>-(CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>]<SUB>2</SUB>N-, [CF<SUB>3</SUB>-(CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>]NH- oder (CF<SUB>3</SUB>)<SUB>2</SUB>N-(CH<SUB>2</SUB>)<SUB>r</SUB>-, B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH<SUB>2</SUB>, C(O)-O, C(O), S, CH<SUB>2</SUB>-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, O-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO<SUB>2</SUB> oder SO<SUB>2</SUB>-O, R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für 0 oder 1 und c steht für 0 oder 1, q steht für 0 oder 1, wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, als Endgruppe in oberflächenaktiven Verbindungen, entsprechende neue Verbindungen und Herstellverfahren für diese Verbindungen.

Description

Fluortenside
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Endgruppen Y, wobei Y steht für
wobei
Rf steht für CF3-(CH2Jr, CF3-(CH2)r-O-, CF3-(CH2)r-S-, CF3CF2-S-, SF5- (CH2)r, [CF3-(CH2)r]2N-, [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3J2N-(CH2Jr, B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O), S, CH2-O, 0-C(O)1 N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO2 oder SO2-O, R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, als Endgruppe in oberflächenaktiven Verbindungen, entsprechende neue Verbindungen und Herstellverfahren für diese Verbindungen.
Fluortenside besitzen eine überragende Fähigkeit zur Senkung der Oberflächenenergie, die beispielsweise bei der Hydrophobierung von Oberflächen, wie der Textilimprägnierung, der Hydrophobierung von Glas, oder dem so genannten Enteisen von Flugzeugtragflächen, genutzt wird.
In der Regel enthalten Fluortenside jedoch Perfluoralkylsubstituenten, die in der Umwelt durch biologische und andere Oxidationsprozesse zu Perfluoralkancarbonsäuren und -sulfonsäuren abgebaut werden. Diese gelten als persistent und stehen z. T. im Verdacht gesundheitliche Schäden zu verursachen (G. L. Kennedy, Jr., J. L. Butenhoff, G. W. Olsen, J. C. O'Connor, A. M. Seacat, R. G. Perkins, L. B. Biegel, S. R. Murphy, D. G. Farrar, Critical Reviews in Toxicology 2004, 34, 351-384). Längerkettige Perfluoralkancarbonsäuren und -sulfonsäuren reichern sich zudem in der Nahrungskette an.
Daher besteht Bedarf nach neuen oberflächenaktiven Substanzen mit einem den klassischen Fluortensiden vergleichbaren Eigenschaftsprofil, die vorzugsweise oxidativ oder reduktiv abbaubar sind. Besonders vorteilhaft sind dabei Verbindungen, die bei ihrem Abbau keine persistenten fluororganischen Abbauprodukte hinterlassen.
Von der Firma Omnova werden Polymere vertrieben, deren Seitenketten terminale CF3- oder C2F5-Gruppen aufweisen. In der Internationalen Patentanmeldung WO 03/010128 werden Perfluoralkyl-substituierte Amine, Säuren, Aminosäuren und Thioethersäuren beschrieben, die eine C3-20- Perfluoralkyl-Gruppe aufweisen.
Aus JP-A-2001/133984 sind oberflächenaktive Verbindungen mit Perfluoralkoxy-Ketten bekannt, die sich zum Einsatz in Antireflex- Beschichtungen eignen. Aus JP-A-09/111286 ist die Verwendung von Perfluorpolyethertensiden in Emulsionen bekannt.
In der älteren Deutschen Patentanmeldung DE 102005000858 A werden Verbindungen, die mindestens eine endständige Pentafluorsulfuranyl- Gruppe oder mindestens eine endständige Trifluormethoxy-Gruppe tragen und über eine polare Endgruppe verfügen, oberflächenaktiv sind und sich in hervorragender Weise als Tenside eignen beschrieben.
Dennoch besteht weiterhin Bedarf nach neuen fluorierten Endgruppen bzw. nach Verbindungen, die diese Endgruppen enthalten. Es ist vorteilhaft, wenn solche Verbindungen als Tenside oder Vorstufen für Tenside verwendet werden können. Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Endgruppen Y, wobei Y steht für
wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2K)-, CF3-(CH2)r-S-, CF3CF2-S-, SF5- (CH2Jr, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2Jr]NH- oder (CF3J2N-(CH2Jr,
B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O), S, CH2-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO2 oder SO2-O, R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für O, 1 , 2, 3, 4 oder 5, als Endgruppe in oberflächenaktiven Verbindungen.
Rf steht bevorzugt für CF3-(CH2)r, CF3-(CH2)rO-, CF3-(CH2JrS oder [CF3- (CH2Jr]2N-. Eine bevorzugte Erfindungsvariante umfasst Fluorgruppen, im Folgenden auch kurz Rf genannt, bei denen r steht für O, 1 , 2 oder 3, insbesondere für O, 1 oder 2, wobei r vorzugsweise für O steht.
In einer besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden
Erfindung steht Rf für CF3-, CF3-O-, CF3-CH2-CH2-O-, CF3-S-, CF3CF2-S-, SF5-, CF3-CH2-CH2-S-, (CF3J2-N- und (CF3-CH2-CH2J2-N-, insbesondere für CF3-, CF3-O-, CF3-S- und (CF3J2-N-.
Eine weitere bevorzugte Erfindungsvariante umfasst die Gruppen Rf gleich CF3-, CF3-S-, CF3CF2-S-, SF5- oder (CF3J2N-. Besonders bevorzugte Gruppen B sind O, S, CH2O, CH2, C(O) und OC(O). Insbesondere B gleich O und OC(O) sind bevorzugt.
Eine bevorzugte Erfindungsvariante umfasst Gruppen Y, die eine Kombination der Variabein in deren bevorzugten bzw. besonders bevorzugten Bereichen aufweisen.
Eine besonders bevorzugte Erfindungsvariante umfasst dabei die Gruppen Y gleich CF3-Ar-O, CF3-O-Ar-O, CF3-CH2-CH2-O-Ar-O, CF3-S-Ar-O, CF3CF2-S-Ar-O, SF5-Ar-O, CF3-CH2-CH2-S-Ar-O, (CF3)2-N-Ar-O, (CF3-CH2- CH2)2-N-Ar-O, CF3-Ar-OC(O), CF3-O-Ar-OC(O), CF3-CH2-CH2-O-Ar-OC(O), CF3-S-Ar-OC(O), CF3CF2-S-Ar-OC(O), SF5-Ar-OC(O), CF3-CH2-CH2-S-Ar- OC(O), (CFa)2-N-Ar-OC(O) und (CF3-CH2-CH2)2-N-Ar-OC(O), insbesondere gleich CF3-Ar-O, CF3-O-Ar-O, CF3-S-Ar-O, (CF3)2-N-Ar-O, CF3-Ar-OC(O), CF3-O-Ar-OC(O), CF3-S-Ar-OC(O) und (CF3)2-N-Ar-OC(O).
Eine insbesondere bevorzugte Erfindungsvariante umfasst Y gleich CF3-Ar- O und CF3-Ar-OC(O).
R steht bevorzugt für Alkyl mit 1 , 2 oder 3 C-Atomen, insbesondere mit 1 oder 2 C-Atomen.
In einer Variante der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, wenn q steht für O und mindestens ein c und/oder b jeweils stehen für 1. Insbesondere ist es bevorzugt wenn alle c und b für 1 stehen, d.h. die Aromaten in o, p, o- Position mit Fluorgruppen substituiert sind.
In einer weiteren Erfindungsvariante ist es bevorzugt, wenn alle q und b jeweils stehen für O und mindestens ein c für 1 steht. Insbesondere ist es bevorzugt, wenn beide c für 1 stehen, d.h. die Aromaten in o, o-Position mit Fluorgruppen substituiert sind. In einer weiteren Erfindungsvariante ist es bevorzugt, wenn alle c und q jeweils stehen für 0 und b für 1 steht, d.h. die Aromaten in p-Position mit Fluorgruppen substituiert sind.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen nach der Formel I verwendet, die eine Kombination der Variabein in deren bevorzugten bzw. besonders bevorzugten Bereichen aufweisen.
Vorzugsweise ist die Endgruppe Y in den oberflächenaktiven Verbindungen dabei an eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. aromatische, verzweigte oder unverzweigte, ggf. substituierte, ggf. heteroatomsubstituierte Kohlenwasserstoff-Einheit gebunden. Bei den Kohlenwasserstoff-Einheiten kann es sich um aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls mit Heteroatomen versehene Einheiten handeln. Dabei ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Kohlenwasserstoff-Einheiten bzw. das gesamte Molekül frei von weiteren Fluor-Atomen ist.
Dabei enthalten die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen neben den genannten fluorierten Endgruppen vorzugsweise keine weiteren fluorierten Gruppen.
In einer Erfindungsvariante kommt die Endgruppe Y in der oberflächenaktiven Verbindung mehrfach vor und es handelt sich bei der oberflächenaktiven Verbindung vorzugsweise um ein Oligomer oder Polymer.
In einer anderen ebenfalls bevorzugten Erfindungsvariante kommt die Endgruppe Y in der oberflächenaktiven Verbindung nur einmal, zweimal oder dreimal vor, wobei Verbindungen in denen die Endgruppe nur einmal vorkommt insbesondere bevorzugt sind. Dabei handelt es sich bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen vorzugsweise um niedermolekulare Verbindungen der Formel I Y-Spacer-X
wobei
- Y steht für
wobei
Rf steht für CF3-(CH2V, CF3-(CH2)r0-, CF3-(CH2)r-S-, CF3CF2-S-, SF5-
(CH2V, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3J2N-(CH2V.
B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O), S1 CH2-O, OC(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, 0-SO2 oder SO2-O,
R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, Spacer steht für eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. aromatische, verzweigte oder unverzweigte, ggf. substituierte Kohlenwasserstoff-Einheit, und
X steht für eine kationische, nichtionische, amphotere oder anionische polare Gruppe oder eine polymerisierbare Gruppe.
Insbesondere bevorzugt ist es weiter, wenn die Verbindung der Formel I ausgewählt ist aus den Verbindungen der Formeln Ia bis Ig,
Y-(CH2)n-X Ia Y-CH2-CH(HaI)-(CH2) {n.irX Ib
Y-(CH2)n-1CH=CH-(CH2) (n.-irX Ic Y-(CH2)n-i-Ar-(CH2)(n-i)-X Id
Y-(CH2)n-rC≡C-(CH2)n-X Ie
Y-(CH2)n-Q-(CH2)n-X If
Y-[(CH2)2-O]-[(CH2)X-O]y-(CH2),-X ig
worin Y steht für
wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2)r-O-, CF3-(CH2)r-S-, CF3CF2-S-, SF5-
(CH2)r-, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3)2N-(CH2)r, B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR1 CH2, C(O)-O, C(O), S,
CH2-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO2 oder SO2-O,
R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, r steht für O, 1 , 2, 3, 4 oder 5, x und t stehen unabhängig voneinander für 1 -5, y steht für 0 - 5, z steht für 1 - 12, n und n' stehen unabhängig voneinander für eine ganze Zahl aus dem Bereich 1 bis 30 und
X steht für eine kationische, nichtionische, ampothere oder anionische polare Gruppe oder eine polymerisierbare Gruppe,
(HaI) steht für F, Cl, Br oder I,
Q steht für O, S oder N, Ar steht für Aryl, sowie entsprechender Salze der Verbindungen nach Formel Ia, Ib bzw. Ic bzw. Id. Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln Ia bis Ig, in denen die Gruppe Y in den im Vorhergehenden genannten bevorzugten Bereichen ihrer Variablen vorliegt, insbesondere in den genannten Kombinationen der bevorzugten Variablen.
Eine besonders bevorzugte Erfindungsvariante umfasst dabei die Gruppen Y gleich CF3-Ar-O, CF3-O-Ar-O, CF3-CH2-CH2-O-Ar-O, CF3-S-Ar-O, CF3CF2-S-Ar-O, SF5-Ar-O, CF3-CH2-CH2-S-Ar-O, (CF3)2-N-Ar-O, (CF3-CH2- CH2)2-N-Ar-O, CF3-Ar-OC(O), CF3-O-Ar-OC(O), CF3-CH2-CH2-O-Ar-OC(O), CF3-S-Ar-OC(O), CF3CF2-S-Ar-OC(O), SF5-Ar-OC(O), CF3-CH2-CH2-S-Ar- OC(O), (CFa)2-N-Ar-OC(O) und (CF3-CH2-CH2)2-N-Ar-OC(O), insbesondere gleich CF3-Ar-O, CF3-O-Ar-O, CF3-S-Ar-O, (CF3)2-N-Ar-O, CF3-Ar-OC(O), CF3-O-Ar-OC(O), CF3-S-Ar-OC(O) und (CF3)2-N-Ar-OC(O).
Eine insbesondere bevorzugte Erfindungsvariante umfasst Y gleich CF3-Ar- O und CF3-Ar-OC(O).
Ein bevorzugter Bereich für n und/oder n1 ist 3 bis 24, insbesondere 3 bis 18. Vor allem Verbindungen mit n und/oder n' im Bereich von 3 bis 16 sind bevorzugt, insbesondere im Bereich von 8-16. In einer insbesondere bevorzugten Erfindungsvariante sind n und/oder n' unabhängig voneinander geradzahlig.
Q steht bevorzugt für O oder S.
In einer anderen ebenfalls bevorzugten Erfindungsvariante steht n in der Formel Ia für 1 oder 2 und X steht bevorzugt für eine funktionelle Gruppe, vorzugsweise ausgewählt aus -CH=CH2, -C≡CR2, -CHO, -C(=O)CH3, - COOH, -OH, - SH, -Cl, -Br, -I. Diese Verbindungen eignen sich in besonderer Weise als Zwischenstufen zum Aufbau weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen. Besonders bevorzugt werden Verbindungen nach den Formeln Ia bis Ig verwendet, die eine Kombination der Variabein in deren bevorzugten bzw. besonders bevorzugten Bereichen aufweisen.
Ganz besonders bevorzugt ist dabei die Verwendung von Verbindungen der Formel Ia, wobei n insbesondere bevorzugt steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 3 bis 24, und besonders bevorzugt für eine ganze Zahl aus dem Bereich 3 bis 18, insbesondere 8 bis 16. Dabei ist es in einer Erfindungsvariante wiederum bevorzugt, wenn n geradzahlig ist.
Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt ist die Verwendung der oben genannten Verbindungen als Tenside.
Handelt es sich bei den Verbindungen nach Formel I um anionische Verbindungen oder anionisch versalzbare Verbindungen, so ist es bevorzugt, wenn als Gegenion ein Alkalimetall-Ion, vorzugsweise Li+, Na+ oder K+, ein Erdalkalimetall-Ion oder NH4 + vorliegt. Handelt es sich bei den Verbindungen nach Formel I um kationische Verbindungen oder kationisch versalzbare Verbindungen, so ist es bevorzugt, wenn als Gegenion ein
Halogenid, wie Cl", Br", I', oder CH3SO3 ", CF3SO3 ", CH3PhSO3 " oder PhSO3 " vorliegt.
Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäßen Verwendung der genannten Verbindungen bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können dabei insbesondere sein:
- eine Oberflächenaktivität, die der konventioneller Kohlenwasserstoff- Tenside hinsichtlich Effizienz und/oder Effektivität gleich oder überlegen sein kann und/oder,
- biologische und/oder abiotische Abbaubarkeit der Substanzen ohne Bildung persistenter, perfluorierter Abbauprodukte und/oder,
- gute Verarbeitbarkeit in Formulierungen und/oder,
- Lagerstabilität. In einer bevorzugten Gruppe von erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen nach Formel I steht X für eine anionische polare Gruppe ausgewählt aus -COOM, -SO3M, -OSO3M, -PO3M2, -OPO3M2, - (OCH2CHR)m-O-(CH2)o-COOM, -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-SO3M, -
(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-OSO3M, -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-PO3M2) -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-OPO3M2, wobei M steht für H oder ein Alkalimetall- lon, vorzugsweise Li+, Na+ oder K+, oder NH/ oder Tetra-C-i -6-alkyl- ammonium oder Tetra-Ci-6-alkyl-phosphonium, R steht für H oder Ci-4- Alkyl, m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 1000 und o steht für eine ganze Zahl ausgewählt aus 1 , 2, 3 oder 4.
Zu den bevorzugten anionischen Gruppen gehören dabei insbesondere - COOM, -SO3M, -OSO3M, sowie -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-COOM, -(OCH2CHRXn-O-(CH2)O-SO3M und -(OCH2CHR)m-O-(CH2)0-OSO3M, wobei jede einzelne dieser Gruppen für sich genommen bevorzugt sein kann.
In einer anderen ebenfalls bevorzugten Gruppe von erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen nach Formel I steht X für eine kationische polare Gruppe ausgewählt aus -NR1R2R3 + Z", -PR1R2R3 + Z",
wobei R steht für H oder in beliebiger Position,
Z" steht für Cl", Br, l\ CH3SO3 ", CF3SO3 ", CH3PhSO3 ", PhSO3 "
R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander stehen für H, Ci-30-Alkyl, Ar oder -CH2Ar und
Ar steht für einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Ring oder kondensierte Ringsysteme mit 6 bis 18 C-Atomen, worin auch ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können. Zu den bevorzugten kationischen Gruppen gehören dabei insbesondere aus -NR1R2R3 + Z und wobei jede einzelne dieser Gruppen für sich genommen bevorzugt sein kann.
In einer weiteren bevorzugten Gruppe von erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen nach Formel I bzw. den Formeln Ia bis Ig steht X für eine nicht-ionische polare Gruppe ausgewählt aus -Cl, -Br, -I, -(OCH2CHR)m-OH, -(OCH2CHR)1T1-SH, -O-(Glycosid)0, -(OCH2CHR)m-OCH2-CHOH-CH2-OH> -(OCH2CHR)m-OCH2Ar(-NCO)pI -(OCH2CHR)m-OAr(-NCO)p , -SiR1R2Z, -SiR1Z2, -SiZ3, -COZ, -(OCH2CHR)m-SO2CH=CH2, -SO2Z,
m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von O bis 1000, n steht für 0 oder 1 und o steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 10, p steht für 1 oder 2, R steht für H oder C-M-Alkyl,
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander stehen für Ci-30-Alkyl, Ar oder -
CH2Ar und,
Ar steht für einen unsubstituierten, ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Ring oder kondensierte Ringsysteme mit 6 bis 18 C-Atomen, worin auch ein oder zwei CH-Gruppen durch C=O ersetzt sein können und, Glycosid steht für einen verethertes Kohlenhydrat, vorzugsweise für ein mono- di-, tri- oder oligo-Glucosid, alle Z jeweils unabhängig voneinander stehen für -H, -Cl, -F, -NR1R2, -OR1, -N-Imidazolyl und V steht für Cl oder F.
Zu den bevorzugten nicht-ionischen polaren Gruppen gehören dabei insbesondere -(OCH2CHR)m-OH und -O-(Glycosid)o, wobei jede einzelne dieser Gruppen für sich genommen bevorzugt sein kann.
Darüber hinaus können erfindungsgemäß solche Verbindungen der Formeln I bevorzugt sein bzw. bevorzugt verwendet werden, bei denen X steht für eine polymerisierbare Gruppe ausgewählt aus - (OCH2CHR)mOCOCR=CH2I -(OCH2CHR)m-OCR=CH2) -(OCH2CHR)mO -NN RR1 wobei m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von O bis 1000 und R bzw. R1 steht für H oder C^-Alkyl oder Y-Spacer-(OCH2CHR)m-OCH2-.
Diese Verbindungen werden vorzugsweise zu Polymeren mit entsprechenden Seitenketten verarbeitet, die selbst wieder im erfindungsgemäßen Sinne eingesetzt werden können. Auch die Verwendung dieser Polymere ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Darüber hinaus können erfindungsgemäß solche Verbindungen der Formeln I bevorzugt sein bzw. bevorzugt verwendet werden, bei denen X steht für eine funktionelle Gruppe ausgewählt aus -CR2=CR3R4, -C≡CH, - CHO, -C(=O)CH3, -COOH, -OH, -SH, -Cl, -Br, -I1 wobei R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander stehen für H oder Y-Spacer- oder Ci-4- Alkyl.
Darüber hinaus können erfindungsgemäß solche Verbindungen bevorzugt sein bzw. bevorzugt verwendet werden, bei denen X steht für eine amphotere Gruppe ausgewählt aus den funktionellen Gruppen der Acetyldiamine, der N-Alkylaminosäuren, der Betaine, der Aminoxide bzw. entsprechender Derivate. In bevorzugten Verbindungen dieser Substanzklasse ist X eine Gruppe ausgewählt aus
Zu den insbesondere bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen gehören die in der folgenden Tabelle gezeigten Verbindungen. Diese Verbindungen können selbst Tenside sein oder sie sind die korrespondierenden Säuren von Tensiden oder die Vorstufen von Tensiden. Eine insbesondere bevorzugte Erfindungsvariante umfasst Verbindungen mit CF3-Ar-O- und CF3-Ar-OC(O)-Gruppen. Dabei ist es in einer Erfindungsvariante wiederum bevorzugt, wenn n und/oder n' geradzahlig ist.
Tabelle
CF3-Ar-O-(CHz)3-COOH; CF3-Ar-O-(CHz)3-SO3H; CF3-Ar-O-(CHz)3-O-SO3H; CF3- Ar-O-(CHz)3-SH; CF3-Ar-O-(CH2)3-OH; CF3-Ar-O-(CHz)3-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O- (CHz)3-P+R1R2R3Z ; CF3-Ar-O-(CHz)3-O-GlUCOSJd; CF3-Ar-O-(CHz)3-O-PO3H;
CF3-Ar-O-(CHz)4-COOH; CF3-Ar-O-(CHz)4-SO3H; CF3-Ar-O-(CHz)4-O-SO3H; CF3- Ar-O-(CHz)4-SH; CF3-Ar-O-(CHz)4-OH; CF3-Ar-O-(CHz)4-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O- (CHz)4-P+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-(CHz)4-O-GlUCOSJd; CF3-Ar-O-(CHz)4-O-PO3H;
CF3-Ar-O-(CHz)5-COOH; CF3-Ar-O-(CHz)5-SO3H; CF3-Ar-O-(CHz)5-O-SO3H; CF3- Ar-O-(CHz)5-SH; CF3-Ar-O-(CHz)5-OH; CF3-Ar-O-(CHz)5-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O- (CH2)5-P+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-(CH2)5-O-Glucosid, CF3-Ar-O-(CH2)5-O-PO3H CF3-O-Ar-O-(CHz)3-COOH; CF3-O-Ar-O-(CHz)3-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)3-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)3-SH1 CF3-O-Ar-O-(CHz)3-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)3- N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-(CHz)3-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-(CH2)3-O-Glucosid; CF3 0-Ar-O-(CHz)3-OPO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)4-COOH; CF3-O-Ar-O-(CHz)4-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)4-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)4-SH, CF3-O-Ar-O-(CHz)4-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)4- N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CHz)4-P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)4-O-Glucosid; CF3 0-Ar-O-(CHz)4-OPO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)5-COOH; CF3-O-Ar-O-(CHz)5-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)5-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)5-SH; CF3-O-Ar-O-(CHz)5-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)5- M N++DR11DR22DR33Z-7-"-; CF3-O-Ar-O-(CHz)5-P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)5-O-Glucosid, CF3 0-Ar-O-(CHz)5-O-PO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)6-COOH; CF3-O-Ar-O-(CH2)6-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)6-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)6-SH; CF3-O-Ar-O-(CHz)6-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)6- N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CHz)6-P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)6-O-Glucosid; CF3- 0-Ar-O-(CHz)6-OPO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)7-COOH; CF3-O-Ar-O-(CH2)rSO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)7-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)7-SH; CF3-O-Ar-O-(CHz)7-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)7- N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CHz)7-P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)7-O-Glucosid; CF3- 0-Ar-O-(CHz)7-OPO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)8-COOH; CF3-O-Ar-O-(CHz)8-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)8-O-
SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)8-SH; CF3-O-Ar-O-(CHz)8-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)8-
N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CHz)8-P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)8-O-Glucosid; CF3 O-Ar-O-(CH2)8-OPO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)9-COOH; CF3-O-Ar-O-(CH2)9-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CHz)9-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CH2)9-SH; CF3-O-Ar-O-(CH2)9-OH; CF3-O-Ar-O-(CHz)9- N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CHz)9-P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)9-O-Glucosid; CF3- 0-Ar-O-(CHz)9-OPO3H
CF3-O-Ar-O-(CHz)10-COOH; CF3-O-Ar-O-(CHz)10-SO3H; CF3-O-Ar-O-(CH2)10-O- SO3H; CF3-O-Ar-O-(CH2)I0-SH; CF3-O-Ar-O-(CH2)10-OH; CF3-O-Ar-O-(CH2)10- N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-(CH2)I0-P+R1R2R3Z"; CF3-0-Ar-0-(CH2)io-0-Glucosid; CF3-O-Ar-O-(CH2)10-OPO3H CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-COOH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-SO3H; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-SO3Hj CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-SHi CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)π-OH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-N+R1R2R3Z ; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)H-P+R1R2R3Z ; CF3-Ar-0-CH2-CH=CH-(CH2)i rO-Glucosid; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-OPO3H
CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-COOH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-SO3H; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-SH; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)12-OH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-N+R1R2R3Z ; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)12-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-Glucosid; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-OPO3H
CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-SO3H; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-SO3H; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)13-OH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I3-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)13-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-Glucosid; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-OPO3H
CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-SO3H; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-SO3H; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CHa)14-OH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-N+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)I4-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)U-OPO3H
CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-SO3H; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15-O-SO3H; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; CF3-Ar-O- CH2-CH=CH-(CHz)15-OH; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15-N+R1R2R3Z ; CF3-Ar-O CH2-CH=CH-(CHz)15-P+R1R2R3Z ; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Glucosid; CF ■3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15-OPO3H
CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHZ)16-COOHj CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-SO3Hi CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-O-SO3H; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-SH; CF3-Ar-O- CHZ-CH=CH-(CHz)16-OHi CF3-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)16-N+R1R2R3Z-J CF3-Ar-O- CHz-CH=CH-(CHz)16-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-Glucosid; CF3- Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-OPO3H CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-N+R1R2R3Z" ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-P+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S- O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H;
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-N+R1R2R3Z" ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2VP+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4- O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H;
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-COOHj CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3Hi CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)s-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-N+R1R2R3Z" ! CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z j CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S- O-Glucosid, CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-PO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)6-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)6-N+R1R2R3Z" ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)6-P+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)6- O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-OPO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)Z-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)7-O-SO3Hj CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)7-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)7-N+R1R2R3Z" ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7- O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)7-OPO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)8-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)8-O-SO3Hj CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)8-N+R1R2R3Z" ! CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z l CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)8- O-Glucosid I CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)8-OPO3H CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)9-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3H; ; CF3-O-Ar-O CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)9-N+R1R2R3Z- ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9- O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-OPO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)10-SO3H;
CF3-0-Ar-0-CH2-CH=CH-(CH2)1o-0-S03H; CF3-0-Ar-0-CH2-CH=CH-(CH2)1o-SH;
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-
N+R1 R2R3Z; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)10-P+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-CH2-
CH=CH-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-OPO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)11-COOHi CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)11-SH;
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)11-OHj CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)Ir
N+R1R2R3Z i CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)11-P+R1R2R3Z-J CF3-O-Ar-O-CH2-
CH=CH-(CHZ)11-O-GIUCOSiCIi CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)Ii-OPO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12- N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-P+R1 R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)12-0-Glucosid; CF3-0-Ar-0-CH2-CH=CH-(CH2)12-OP03H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13- N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-P+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)13-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-OPO3H
CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-COOHj CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14- N+R1R2R3Z-J CF3-O-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)14-P+R1R2R3Z i CF3-O-Ar-O-CHz- CH=CH-(CHz)14-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-OPO3H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)I3-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)13-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)13-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)13-SH, CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CH2)13-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)I3-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-(CH2)13-P+R1R2R3r; CF3-CH2-CH2-0-Ar-0-(CH2)13-0-Glucosid; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CHz)13-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)14-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)14-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)14-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)14-SH, CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CHz)14-OHI CF3-CH2-CHz-O-Ar-O-(CHz)I4-N+R1R2R3Z-J CF3-CH2-CHz- 0-Ar-O-(CHz)14-P+R1R2R3Z'; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)14-O-GlUCOSiCl; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CHz)14-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)15-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)15-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)15-O-SO3HI CF3-CHz-CHz-O-Ar-O-(CHz)15-SH, CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CHz)15-OH; CF3-CH2-CHz-O-Ar-O-(CHz)15-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2- 0-Ar-O-(CHZ)1S-P+R1R2R3Z-I CF3-CH2-CHz-O-Ar-O-(CHz)15-O-GlUCOSiCl; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CH2)15-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)16-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)16-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)16-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CHz)16-SH, CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CH2)16-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)16-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-(CH2)16-P+R1 R2R3Z'; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-(CH2)16-O-Glucosid; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-(CH2)16-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-COOH1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)3-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)3-OH; CF3-CHz-CHz-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2- 0-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-P+R1R2R3Z-J CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)3-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H;
CF3-CHz-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)4-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)4-SHi CF3-CHz-CH2-O-Ar-O-CHz-CH=CH- (CHz)4-OH; CF3-CHz-CHz-O-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)4-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2- O-Ar-0-CH2-CH=CH-(CH2)4-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)4-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H; CF3-CH2-CH2-O-A-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-COOHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)S-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)S-OHj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-N+R1R2R3Z-J CF3-CH2-CH2- 0-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)S-O-GIuCOSJd1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)(TCOOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)6-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)6-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-N+R1 R2R3Z ; CF3-CH2-CH2- 0-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)6-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)e-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O CH2-CH=CH-(CH2)6-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)7-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2J7-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2- 0-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)T-P+R1R2R3Z-I CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)7-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-COOHj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)8-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3Hj CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SHj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)S-OHj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-N+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2- 0-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z i CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)s-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)SrCOOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)9-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-SO3H; ; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)9-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-N+R1 R2R3Z ; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)9-0-Glucosid; CF3-CH2-CH2-0-Ar-0-CH2-CH=CH-(CH2)9-OP03H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)10-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)K)-SHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)10-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I0-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)10-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)10-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-COOHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-
CH=CH-(CH2)n-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-SO3H; CF3-
CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-SHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-
(CH2)H-OHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-N+R1R2R3Z-I CF3-CH2-
CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-P+R1R2R3Z l CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-
(CH2)H-O-GlUCOSJdI CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2J12-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-SHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)12-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-N+R1 R2R3Z ; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-P+R1R2R3Z i CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)12-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)13-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)13-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-N+R1 R2R3Z'; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)13-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)14-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)14-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)14-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-OPO3H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)i5-Sθ3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Sθ3H; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)15-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15-P+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)15-O-GlUCOSiCl; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)16-SO3Hi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I6-O-SO3Hi CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-SHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2J16-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)16-O-GlUCOSiCl; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-OPO3H
CF3-Ar-O-C(OHCH2)3-COOH; CF3-Ar-O-C(OHCH2)3-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)- (CHz)3-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(OHCHz)3-SH; CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)3-OH; CF3-Ar-O- C(OHCHz)3-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)S-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)- (CH2)3-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(OHCH2)3-O-PO3H;
CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)4-COOH; CF3-Ar-O-C(OHCHz)4-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)- (CHz)4-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)4-SH; CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)4-OH; CF3-Ar-O- C(O)-(CHs)4-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)4-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)- (CH2)4-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(OHCHz)4-O-PO3H;
CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)5-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)5-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-
(CHz)5-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)5-SH; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)5-OH; CF3-Ar-O-
C(O)-(CH2)S-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)S-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)- (CHz)5-O-GlUCOSiCl, CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)5-O-PO3H
CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)6-COOH; CF3-Ar-O-C(OHCHz)6-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)- (CHz)6-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)6-SH; CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)6-OH; CF3-Ar-O- C(O)-(CHz)6-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)6-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)- (CH2)6-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(OHCH2)6-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)7-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)7-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)- (CH2)T-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)7-SH; CF3-Ar-O-C(OHCH2)7-OH; CF3-Ar-O- C(O)-(CHZ)7-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)7-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)- (CH2)7-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(OHCHz)7-OPO3H CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)I6-COOHl CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)I6-SO3Hj CF3-Ar-O-C(O)-
(CH2)16-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)16-SH; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)16-OH; CF3-Ar- O-C(O)-(CH2)16-N+R1 R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)i6-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)- (CH2)16-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-(CHz)16-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)3-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2J3-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O- PO3H;
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)4-COOHj CF3-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH-(CHz)4- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2J4-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2J4-N+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O- PO3H;
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)5-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-SHI CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)S-OHj CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-N+R1R2R3Z-J CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)5-P+R1R2R3Z j CF3-Ar-O- C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)5-0-Glucosid, CF3-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)s-0-
PO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)6-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)6-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)6-OH; CF3-Ar-O-C(O)-O-CH2- CH=CH-(CHz)6-N+R1R2R3Z-I CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)6-P+R1R2R3Z l CF3- Ar-0-C(0)-CH=CH-(CH2)6-0-Glucosid; CF3-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)6- OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)7- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)7-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)7-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)7-N+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1 R2R3Z'; CF3-Ar-O- C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)7-0-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)7-OPO3H CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S- SO3Hi CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)B-O-SO3H1 CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-SHi CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-OHj CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHa)8-N+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-P+R1 R2R3Z'; CF3-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)9- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-SO3H; ; CF3-Ar-O-C(O)-CH=CH- (CH2J9-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)9-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)9-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)9-O-Glucosicl; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)IO- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHs)10-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CHz)10-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(OKH2-CH=CH-(CH2)10-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2J10-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)irCOOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)1 r SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)H-SHi CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)11-OHi CF3-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)1 rN+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)1 ,-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)11-0-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-
(CH2)H-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)12- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)12-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)12-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-P+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)12-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13- SO3HI CF3-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH-(CHz)13-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)13-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH-(CHz)13-O-GIuCOSiC.; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-OPO3H CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Sθ3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2J14-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)14-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I4-P+R1R2R3Z"; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)14-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)15-SH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-OH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)15-N+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)15-OPO3H
CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)16-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16- SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)16-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHZ)16-SHI CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)16-OHi CF3-Ar-O-C(O)-CHz- CH=CH-(CHz)16-N+R1R2R3Z ; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-P+R1 R2R3Z"; CF3-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)16-0-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)16-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)3-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)3-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHz)3-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)3-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)3-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)3-N+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)3-P+R1 R2R3Z"; CF3- O-Ar-O-C(O)-(CH2)3-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)3-O-PO3H;
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHZ)4-COOHi CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)4-SO3Hi CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHZ)4-O-SO3HI CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)4-SHi CF3-O-Ar-O-C(OHCHz)4-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)4-N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)4-P+R1R2R3Z"; CF3- O-Ar-O-C(O)-(CH2)4-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)4-O-PO3H;
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)5-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)5-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CH2)5-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)5-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)5-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)5-N+R1R2R3Z'; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S-P+R1R2R3Z"; CF3- O-Ar-O-C(O)-(CH2)5-O-Glucosid, CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S-O-PO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHz)6-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-P+R1R2R3Z"; CF3- O-Ar-O-C(O)-(CH2)6-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-OPO3H CF3-O-Ar-O-C(OHCHz)7-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)7-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CH2)7-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(OHCHz)7-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)7-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)7-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)7-P+R1 R2R3Z-; CF3- O-Ar-O-C(O)-(CH2)7-O-Glucosicl; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)7-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CH2)S-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-OH; CF3-O-Ar-O-C(OHCH2)S-N+R1R2R3Z i CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-P+R1R2R3Z-I CF3- 0-Ar-0-C(0)-(CH2)8-0-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)9-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)9-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHz)9-O-SO3H; ; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)9-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)9-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)9-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)9-P+R1R2R3Z ; CF3- O-Ar-O-C(O)-(CH2)9-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)9-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)10-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)10-SO3H; CF3-O-Ar-O-
C(O)-(CH2)IO-O-SO3Hj CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)IO-SHj CF3-O-Ar-O-C(OHCH2)Io- OH; CF3-O-Ar-O-C(OH (CH2)i0-N+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)10-
P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)10- OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)11-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)11-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHz)1I-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)11-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)11- OHI CF3-O-Ar-O-C(OHCHz)11-N+R1R2R3Z-J CF3-O-Ar-O-C(OHCHz)11-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHZ)1I-O-GIUCOSJdI CF3-O-Ar-O-C(OHCHz)11-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)12-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)12-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CMz)i2-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)12-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)12- OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)12-N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)12-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)12-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)I2-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)13-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)13-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHz)13-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)13-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)13- OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)13-N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(OHCH2)13-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)13-O-GlUCOSJd; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)13-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(OHCHZ)14-COOHj CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)14-SO3Hi CF3-O-Ar-O- C(O)-(CH2)14-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)14-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)14- OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)14-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)14-P+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)14-O-GlUCOSJd; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)14-OPO3H CF3-O-Ar-O-C(OHCH2)15-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)15-SO3H; CF3-O-Ar-O-
C(O)-(CH2)15-O-SO3H; ; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)i5-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)I5- OH; CF3-O-Ar-O-C(OHCH2)15-N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)15-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)15-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)15-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)16-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)16-SO3H; CF3-O-Ar-O- C(O)-(CHz)16-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)16-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)16- OH; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)16-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)16-P+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CHz)16-O-GIuCOSiCl; CF3-O-Ar-O-C(O)-(CH2)16-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)3-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)3-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)3-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3- P+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H;
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)4-COOHi CF3-O-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH- (CHz)4-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHz)4-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)4-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)4-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-O-CH2-CH=CH-(CHz)4- P+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)4-O-GlUCOSiCl; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHz)4-O-PO3H;
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)5-COOHj CF3-O-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH- (CHZ)5-SO3HJ CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)5-O-SO3Hi CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHz)5-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)5-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-( CH2)5- P+R1R2R3Z-J CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-GlUCOSiCl1 CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHz)5-O-PO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)6-COOHi CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)6-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; CF3-Ar-O- C(O)-O-CH2-CH=CH-(CHz)6-N+R1R2R3Z j CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)6- P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH=CH-(CH2)6-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)6-OPO3H CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)7-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)7-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)7-O-SO3H; CF3O--Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHz)7-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)T-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7- P+R1 R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHZ)7-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)8-COOHi CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHZ)8-SO3Hi CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)8-O-SO3Hi CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)8-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)8-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)8-N+R1R2R3Z'; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S- p+R i R 2 R 3 Z-. CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-GlUCOSiCl; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHZ)8-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)9-COOHj CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)9-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-SO3H; ; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH=CH-(CH2)9-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; CF3-O-Ar-O-C(O)- CHz-CH=CH-(CHz)9-N+R1R2R3Z-I CF3-O-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH-(CHz)9- P+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)9-O-GlUCOSiCl; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)9-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)1O-COOH1 CF3-O-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH- (CH2)IO-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)10-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-
CH2-CH=CH-(CHz)1O-SHI CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)1O-OHi CF3-O-Ar-O-
C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)1O-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-
P+R1R2R3Z ; CF3-0-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CHz)io-0-Glucosid; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)11-COOHi CF3-O-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH- (CHz)11-SO3H1 CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-SO3Hi CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)H-SHi CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)11-OHi CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)11-N+R1R2R3Z-; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)1 , - P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-OPO3H CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)12-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O^ CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)12-N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12- P+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHZ)12-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)13-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)13-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-N+R1R2R3Z"; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I3- P+R1R2R3Z'; CF3-0-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)13-0-Glucosid; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I4-COOHi CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-
(CHZ)14-SO3HJ CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)I4-O-SO3Hj CF3-O-Ar-O-C(O)-
CH2-CH=CH-(CHz)14-SHJ CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)14-OHi CF3-O-Ar-O-
C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)U-N+R1R2R3Z j CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I4-
P+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O-
C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHZ)15-SO3Hj CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)15-O-SO3Hj CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CHz)15-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)15-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-N+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I5- P+R1R2R3Z-J CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHZ)15-O-GlUCOSJd1 CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHZ)15-OPO3H
CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)16-COOHj CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)16-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-SO3H; CF3-O-Ar-O-C(O)- CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-OH; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I6-N+R1R2R3Z i CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I6- P+R1R2R3Z ; CF3-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-Glucosid; CF3-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-OPO3H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCH2)3-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S- SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCH2)3-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2)3-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)3-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2J3-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)3-P+R1 R2R3Z-; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-C(OHCH2)3-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)3-O-PO3H;
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)4-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)4- SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)4-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2)4-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)4-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CHz)4-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)4-P+R1 R2R3Z ; CF3-CH2-CH2- 0-Ar-0-C(0)-(CH2)4-0-Glucosicl; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CHz)4-O-PO3H;
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S- SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2)S-SHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCHz)5-OHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2)S-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)S-P+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-C(O)-(CH2)5-O-Glucosid, CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CHz)5-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)6-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)6- SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCH2)6-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2J6-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CHz)6-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)6-P+R1 R2R3Z ; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-C(O)-(CH2)6-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CHz)6-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCHz)7-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCH2)7- SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)T-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2J7-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)7-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CHz)7-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)7-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2- O-Ar-O-C(OHCH2)7-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)7-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCHz)8-COOHi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCHz)8- SO3HJ CF3-CHz-CHz-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-O-SO3Hj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2)8-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CH2)8-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)- (CH2)S-N+R1R2R3Z-I CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(OHCHz)8-P+R1R2R3Z-I CF3-CHz-CHz- O-Ar-O-C(O)-(CH2)8-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-(CHz)8-OPO3H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)6-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6- 0-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar- O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-C(O)-O-CH2-CH=CH-(CH2)6- N+R1R2R3Z CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)(TP+R1 R2R3Z'; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH=CH-(CH2)6-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)6-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)7-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7- 0-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar- O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7- N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1RzR3Z-; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-COOHj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-
C(O^CH2-CH=CH-(CH2)8-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-
0-SO3Hj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-SH1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-
O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-
N+R1R2R3Z-I CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z j CF3-
CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-
C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)S- 0-SO3H; ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH=CH-(CHz)9-SH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)9-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9- N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-P+R1R2R3Z ; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHZ)9-OPO3H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)10-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-0-Ar-0-C(0)-CH2-CH=CH-(CH2)1o-SH; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)10-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I0- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)11-COOH1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)irSO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)H-O-SO3H1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-SHj CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-OH1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CHz)1 , -N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)1 , - P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-GlUCOSJd; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-OPO3H
CF3-CHz-CHz-O-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH-(CHz)1Z-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-
C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)12-SO3H1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-
(CH2J12-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; CF3-CH2-
CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)1Z-OH1 CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-
CH=CH-(CH2)12-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-
P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)12-O-GlUCOSJd; CF3-
CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CHz)13-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)13-OPO3H CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)I4-SO3Hi CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)I4-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CHz)14-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)14- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)15-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CH2)15-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-OH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CH2)15-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)15-OPO3H
CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O- C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH- (CHs)16-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; CF3-CH2- CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)16-OHj CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2- CH=CH-(CHz)16-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)16-O-GlUCOSiCl; CF3- CH2-CH2-O-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-OPO3H
CF3-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2)n-N+R1 R2R3Z ; CF3-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n.-P+R1 R2R3Z'; CF3-Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) n-O-Glucosid; CF3-Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) n-COOH; CF3- Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) πSO3H; CF3-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-O-SO3H; CF3-Ar-O-( (CH2)n-O-(CH2) n-0H; CF3-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) π-SH; CF3-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n- 0-PO3H;
CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n-O-(CH2)π.-N+R1 R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n-O-(CH2)n- P+R1R2R3Z-; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-Glucosid; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n- 0-(CH2) n-COOH; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n-O-(CH2) nSO3H; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n- 0-(CH2) n-O-SO3H; CF3-Ar-O-C(OHCH2)n-O-(CH2) n-0H; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n- 0-(CH2) n-SH; CF3-Ar-O-C(O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-PO3H; CF3-S-Ar-O-(CHz)14-COOH; CF3-S-Ar-O-(CH2)H-SO3H; CF3-S-Ar-O-(CHz)14-O- SO3H; CF3-S-Ar-O-(CHz)14-SH; CF3-S-Ar-O-(CH2)i4-OH; CF3-S-Ar-O-(CHz)14- N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-(CHz)14-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-(CHz)14-O-GlUCOSiCi; CF3-S-Ar-O-(CHz)14-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-(CHZ)15-COOHI CF3-S-Ar-O-(CHz)15-SO3Hs CF3-S-Ar-O-(CHz)15-O- SO3H; CF3-S-Ar-O-(CHz)15-SH; CF3-S-Ar-O-(CHz)15-OH; CF3-S-Ar-O-(CHz)15- N+R1R2R3Z-I CF3-S-Ar-O-(CHZ)15-P+R1R2R3Z I CF3-S-Ar-O-(CHz)15-O-GIuCOSiCl; CF3-S-Ar-O-(CHz)15-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-(CHZ)16-COOHj CF3-S-Ar-O-(CHz)16-SO3HI CF3-S-Ar-O-(CHz)16-O- SO3H; CF3-S-Ar-O-(CHz)16-SH; CF3-S-Ar-O-(CH2)16-OH; CF3-S-Ar-O-(CH2)i6- N+R1R2R3Z-J CF3-S-Ar-O-(CHz)16-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-(CH2)16-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-(CHz)16-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) n~COOH; CF3-S-Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) n~SO3H; CF3-S- Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) n-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) n-SH; CF3-S-Ar-O- (CHz)n-O-(CH2) n-0H; CF3-S-Ar-O-(CHz)n-O-(CH2) ,-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O- (CHz)n-O-(CH2) ,-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-O-Glucosid; CF3-S-Ar- 0-(CHz)n-O-(CH2) H-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-OHj CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)5-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)5-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)s-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z j CF3-S-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)5-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)5-O-PO3H CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)6-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-P+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)7-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)B-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)8-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-OHi CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)8-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)C)-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-P+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)9-O- Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)9-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)10- N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-COOHj CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-SO3Hj CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-OHi CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H- N+R1R2R3Z-J CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-P+R1R2R3Z l CF3-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)n-O-G!ucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-PO3H CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)1Z-OHi CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12- N+R1R2R3Z i CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-P+R1R2R3Z i CF3-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)12-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-COOHj CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-O-SO3Hj CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-SH; CF3-S-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)13-OHi CF3-S-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)13- N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)13-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)13-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14- N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15COOH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15OH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15N+R1R2R3Z" ; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15- O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I5-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16COOHj CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-OHi CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16- N+R1R2R3Z-I CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-P+R1R2R3Z i CF3-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)16-O-GlUCOSJd; CF3-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CHz)3-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)3-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)3-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-SH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)3- OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)4-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)4-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)4-SH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)4- OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CHz)4-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-O-PO3H CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)5-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)5-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)5-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)5- OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-N+R1 R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-0-C(=OHCH2)5-0-Glucosid; CF3-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)5-0-P03H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)6-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6- OH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)6-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)7-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)7-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7- OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-N+R1 R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)7-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)8-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)8-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8- OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-N+R1 R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)9-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9- OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CC=O)-(CHz)9-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-O-PO3H
CF3-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)1o-COOH; CF3-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)1o-S03H; CF3-S-Ar-O-
C(=OHCH2)10-O-Sθ3H; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)10-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-
(CH2)10-OH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)10-N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)10- P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-O- PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)1rCOOH; CF3-S-Ar-O-CC=O)-(CH2)H-SO3H; CF3-S-Ar-O- CC=O)-(CH2)H-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)n-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)ii-OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)ii-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)ii- P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)11-0-Glucosid; CF3-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)1i-0- PO3H CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i2-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)i2-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)12-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)12-OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i2-N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12- P+R1R2R3Z'; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-O- PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)13-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)13-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)13-OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13- P+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-O- PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)14-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)14-OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14- P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i4-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-O- PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)15-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)15-OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i5-N+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i5- P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-0-C(=OHCH2)15-0-Glucosid; CF3-S-Ar-0-C(=OHCH2)15-0- PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)16-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)16-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-
(CH2)16-OH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16- P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)16-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)16-O- PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2) n- SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O- (CH2) n-SH; CF3-S-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2) n-0H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O- (CH2) P-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=OMCH2)n-O-(CH2) n-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-Glucosid; CF3-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-PO3H CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)3-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)4-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)4-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)6-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O^CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)6-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)6-0-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)7-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)7-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-PO3H CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J8-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-Sθ3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CHz)8-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)8-0-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)9-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)9-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-Glucosid; CF3-S-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)10-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J10-P+R1 R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)11-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-SO3H; CF3-S-Ar-O-
CC=O)-CHZ-CH=CH-(CHZ)11-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-OH; CF3-
S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CHz)11-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)11-0-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i1-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)12-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J12-P+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)12-0-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-PO3H CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)i3-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-N+R1R2R3Z'; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)14-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-N+R1R2R3Z ; CF3-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CHz)14-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CH2)15-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-N+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CHs)15-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-PO3H
CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; CF3-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CHz)16-SO3H; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-SO3H; CF3-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-OH; CF3- S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-N+R1R2R3Z"; CF3-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CH2J16-P+R1R2R3Z-; CF3-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-Glucosid; CF3-S- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CHz)3-COOH; CF3-CH2-CHz-S-Ar-O-(CH2)3-SO3H; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-(CHz)3-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CH2)3-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar- O-(CH2)3-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CH2)3-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- (CHz)3-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CH2)3-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar- O-(CH2)3-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CH2)4-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CHz)4-SO3Hj CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-(CH2)4-O-SO3H; CF3-CHz-CH2-S-Ar-O-(CH2)4-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar- O-(CH2)4-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-(CH2)4-N+R1 R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- (CH2)4-P+R1 R2R3Z'; CF3-CHz-CH2-S-Ar-O-(CH2)4-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar- O-(CH2)4-O-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-COOHi CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)12-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I2-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)12-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)12-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)12-O-GIuCOSiCl; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CHz)13-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)I3-OHj CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I3-N+R1R2R3Z-J CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I3-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)13-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)U-COOHi CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)14-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-SHj CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)14-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-N+R1 R2R3Z ; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I4-P+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)14-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)15-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)15-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)15-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)15-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-COOHj CF3-CHz-CHz-S-Ar-O-CH2- CH=CH-(CH2)16-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-SO3H; CF3- CH2-CHz-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)16-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I6-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)16-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CHz)3-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)S-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=OMCH2)3-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-O- PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)4-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CHz)4-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)4-P+R1 R2R3Z'; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-O- PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)5-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)5- SO3H; CF3-CH2-CHz-S-Ar-O-C(=OHCH2)5-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)5-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)5-OH; CF3-CH2-CH2-S-AΓ-O-C(=O)- (CH2)S-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)5-P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2- CH2-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)5-0-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-O- PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)6-
SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-0-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=0)-
(CH2)6-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-
(CH2J6-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-
CH2-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)6-0-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)6-0-
PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-
SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CHz)7-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)7-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(^O)- (CH2J7-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-O- PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)8-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)8-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CHz)8-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-P+R1 R2R3Z ; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)8-O- PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)9-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)9-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)9-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)9-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2J9-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)9-P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)9-O- PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=0)-(CH2)1o-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=OHCH2)1o- Sθ3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-O-Sθ3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CHz)10-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)10-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)10-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-P+R1 R2R3Z"; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)10- 0-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-
SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-
(CHz)11-SH; CFa-CHz-CHz-S-Ar-O^^HCHgJn-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-
C(=O)-(CH2)11-N+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-P+R1R2R3Z-; CF3-
CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-
0-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)12-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)12-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)12-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)12-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-P+R1 R2R3Z"; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-O-Gluc0sid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)12- 0-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i3-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i3- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CC=O)-(CH2)I3-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)13-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)i3-N+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i3-P+R1 R2R3Z ; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)13- 0-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)14-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)14-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)14-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i4-P+R1 R2R3Z"; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)14- 0-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)15-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)15-
SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-
(CH2)I5-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-
C(=O)-(CH2)15-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)15-P+R1R2R3Z-; CF3-
CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)i5-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-
0-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)16-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)i6- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)16-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)16-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)16-N+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)16-P+R1 R2R3Z"; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)16- 0-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)π-O-(CH2) n-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2) n-0- SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-SH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n- N+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-P+R1 R2R3Z; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2)n-O-Glucosid; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)- (CH2)n-O-(CH2) H-O-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CHz)3-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)3-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)3-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)4-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)4-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)4-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4- P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CHz-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)5-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)S-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-
C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CHz)6-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)6-SH; CF3-CH2-
CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-
CH=CH-(CH2)6-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-
P+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-Glucosid; CF3-
CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)7-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)7-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)7-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7- P+R1 R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CC=O)-CH2-CH=CH- (CH2)8-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)8-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2VN+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J9-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)9-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)9-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)10-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)10-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)10-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- CC=O)-CH2-CH=CH-(CH2)H-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)H-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CHz)1 rSH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)11-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)1 r P+R1R2R3Z i CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(^)-CH2-CH=CH-(CH2)H-O-GiUCOSiCi[ CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CHz-CH=CH- (CH2)12-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)12-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)12-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)13-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)13-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-OH; CF3-CH2-CHz-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)13-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13- P+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-PO3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J14-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)14-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)14-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)14-0-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-PO3H CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i5-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-Sθ3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)15-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)i5-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-CC=O)-CH2- CH=CH-(CHz)15-N+R1R2R3Z-; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15- P+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)15-0-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Pθ3H
CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i6-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)16-O-SO3H; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2 -CH=CH-(CH2)i6-SH; CF3-CH2- CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-OH; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)16-N+R1R2R3Z ; CF3-CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16- P+R1R2R3Z"; CF3-CH2-CH2-S-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)16-0-Glucosid; CF3- CH2-CH2-S-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3- N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)3-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4- N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)4-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)4-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)5-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)5-SO3H; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)5-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)5-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)5-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)5- N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)5-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)5-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O-(CH2)S-O-PO3H
(CFa)2N-Ar-O-(CH2)6-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6- N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)6-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)7-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)7-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)7-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)7-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)7-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)7- N+R1R2R3Z ; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)7-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)7-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)7-O-PO3H (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8- N+R1R2R3Z'; (CFa)2N-Ar-O-(CH2)S-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)8-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-O- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9- N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)9-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-0-(CH2)1o-COOH; (CF3)2N-Ar-0-(CH2)1o-S03H; (CF3)2N-Ar-0-(CH2)10- 0-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)10-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)10-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CH2)K)-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)10-P+R1 R2R3Z'; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)10-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)10-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)i rCOOH; (CF3)ZN-Ar-O-(CH2)H-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)i r 0-SO3H; (CFa)2N-Ar-O-(CH2)H-SH; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)11-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CHz)11-N+R1R2R3Z-; (CFa)2N-Ar-O-(CH2)H-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)i rO- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)π-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)12-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)12-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)12- O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)12-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)12-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CHz)12-N+R1R2R3Z"; (CFs)2N-Ar-O-(CHz)12-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)12-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)12-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)13-COOH; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)13-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)13- 0-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)13-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)13-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CH2J13-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)13-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)13-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)13-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)14-COOH; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)14-SO3H; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)14- O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)14-SH; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)14-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CH2)H-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)14-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)14-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)14-O-PO3H
(CF3)ZN-Ar-O-(CHZ)15-COOHi (CF3)ZN-Ar-O-(CHz)15-SO3Hi (CFa)2N-Ar-O-(CHz)15- 0-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)15-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)15-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CHz)15-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)15-P+R1 R2R3Z"; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)15-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-0-(CH2)15-0-P03H (CF3)2N-Ar-O-(CH2)16-COOH; (CFa)2N-Ar-O-(CH2)I6-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)i6- 0-SO3H; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)16-SH; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)16-OH; (CF3)2N-Ar-O- (CHz)16-N+R1R2R3Z-; (CFa)2N-Ar-O-(CHz)16-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)16-O- Glucosid; (CF3)ZN-Ar-O-(CHz)16-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) „-COOH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) „»O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) „-SH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) „-OH; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) P-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)3-SH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-OH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)S-N+R1R2R3Z ; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)3-P+R1R2R3Z ; (CFa)2N-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)3-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)4-SH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-OH; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)4-N+R1 R2R3Z"; (CF3)ZN-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)4-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)4-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-
SO3H; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)S-O-SO3H; (CFs)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-
(CH2)s-SH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-OH; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-
(CH2)S-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)5-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)6-SH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; (CFs)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)6-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- CH2-CH=CH-(CH2)6-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7- SO3H; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)7-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)7-SH; (CFa)2N-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)7-OHi (CF3)ZN-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)7-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- CH2-CH=CH-(CHz)7-O-GIUCOSJdJ (CFa)ZN-Ar-O-CHz-CH=CH-(CHz)7-O-POaH (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14- SO3H; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)I4-O-SO3H; (CFs)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)14-SH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)H-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)14-P+R1R2R3Z-; (CFa)2N-Ar- O-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)14-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15- SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; (CFs)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)15-SH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-OH; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2J15-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-P+R1 R2R3Z'; (CFa)2N-Ar- O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-POsH
(CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16- SO3H; (CFs)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CH2)16-SH; (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CHz)16-OHs (CFa)2N-Ar-O-CH2-CH=CH- (CHz)16-N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar- O-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)3-COOH; (CF3)zN-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-SO3H; (CFs)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)s-O-SO3H; (CFs)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)3-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3- P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)3- 0-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-SO3H; (CFa)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)4-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)4-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)4- P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4- Q-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-SOaH; (CFs)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)5-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)5-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-N+R1 R2R3Z"; (CFs)2N-Ar-O-C(=OHCH2)s- P+R1R2R3Z"; (CF3)zN-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5- Q-PO3H (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)6-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)6-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6- P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)6-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)6- 0-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)7-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=OHCH2)7-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2J7-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)7-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)7- P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-0-C(=OHCH2)7-0-Glucosid; (CF3)2N-Ar-0-C(=OHCH2)7- 0-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)8-Sθ3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=OHCH2)8-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)S-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8- P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)8-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8- 0-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-SO3H; (CFs)2N- Ar-O-C(=OHCH2)9-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)9-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)9-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)9-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)9- P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)9-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)9- 0-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)i0-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)10-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-0-C(=OHCH2)io-SH; (CF3)2N-Ar-O-
C(=O)-(CH2)10-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)10-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2J10-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)10-O-Glucosid; (CFs)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)10-O-PO3H
(CFs)2N-Ar-O-C(^)-(CH2)H-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)11-SO3H; (CFs)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)ii-O-Sθ3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)irSH; (CF3J2N-Ar-O- C(=OHCH2)i rOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)ii-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)H-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-O-Glucosid; (CFs)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)11-O-PO3H (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)i2-O-Sθ3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i2-SH; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)i2-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)12-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)12-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i3-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i3-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=OHCH2)13-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-SH; (CFg)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)13-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)13-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)13-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)13-O-Pθ3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)14-SO3H; (CFs)2N- Ar-O-C(=OHCH2)14-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-SH; (CFa)2N-Ar-O- C(=OHCH2)14-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)14-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-O-Glucosid; (CFa)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)14-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-C00H; (CF3)2N-Ar-O-C(=0)-(CH2)15-SO3H; (CFa)2N- Ar-O-C(=OHCH2)15-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-SH; (CFa)2N-Ar-O- C(=OHCH2)15-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CHz)15-N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)15-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)15-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)15-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-SO3H; (CF3)2N-
Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-SH; (CFs)2N-Ar-O-
C(=O)-(CH2)16-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)16-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-Glucosid; (CFs)2N-Ar-O- C(=OMCH2)16-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2)n-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) H-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)n-O-(CH2) n.-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-OH; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n.-N+R1 R2R3Z; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n- P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O-G!ucosid; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-(CHz)n-O-(CH2) H-O-PO3H (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)3-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; (CFa)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-N+R1 R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)3-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)4-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; (CFa)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)4-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)S-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHZ)5-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)6-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; (CF3)2N-
Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-
OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-
CH2-CH=CH-(CHZ)6-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)7-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-SO3H; (CFa)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O- G!ucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-PO3H (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)8-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-SO3H; (CFs)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-N+R1 R2R3Z; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)9-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-SO3H; (CFs)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)9-P+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)10-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SH; (CF3)zN-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)10-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-N+R1R2R3Z"; (CFs)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)i0-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)H-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)ii-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)11-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11 -N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)1i-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)11-O-Glucosid; (CF3)zN-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-POsH
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)12-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)12-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-N+R1R2R3Z-; (CFs)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)iz-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)12-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-Pθ3H (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)13-Sθ3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-O-Sθ3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-N+R1 R2R3Z"; (CFs)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-O-GlUCOSiCl; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i4-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)14-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)14-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)14-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i4-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)15-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)15-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)15-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-C00H; (CF3)2N-Ar-0-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)16-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J16-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-AΓ-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-P+R1R2R3Z"; (CF3)zN-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)16-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-PO3H
(CF3-CH2-CHz)2N-Ar-O-(CHz)3-COOH; (CF3-CH2-CH2)ZN-Ar-O-(CHz)3-SO3H; (CF3- CH2-CHz)2N-Ar-O-(CH2)S-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)3-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)3-OH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-O-(CHz)3-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)3-P+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-(CH2)3-0-Glucosid; (CF3- CH2-CHz)2N-Ar-O-(CHz)3-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)4-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)4-SO3H; (CF3- CHz-CHz)2N-Ar-O-(CHz)4-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)4-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)4-OH; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-(CH2)4-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CHz)4-P+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-0-(CH2)4-0-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)4-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-SO3H; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-SH; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CH2)S-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-N+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-P+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-O-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)5-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)6-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)6-SO3H; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)6-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)6-SH; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CHz)6-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)6-N+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CHz)6-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)6-O-Glucosid; (CF3- CH2-CHz)2N-Ar-O-(CHz)6-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)7-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)7-SO3H; (CF3- CH2-CH2)ZN-Ar-O-(CHz)7-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)7-SH; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CHz)7-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)7-N+R1 R2R3Z ; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CHz)7-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)7-O-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)ZN-Ar-O-(CHz)7-O-PO3H
(CF3-CHz-CHz)2N-Ar-O-(CHz)8-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-O-(CHz)8-SO3H; (CF3- CH2-CHz)ZN-Ar-O-(CHz)8-O-SO3Hi (CF3-CH2-CH2)ZN-Ar-O-(CHz)8-SHj (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)8-OH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-O-(CHz)8-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2- CHz)2N-Ar-O-(CHz)8-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)ZN-Ar-O-(CHz)8-O-GlUCOSJd; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)8-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-SO3H; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-P+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-O-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)9-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)10-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CHz)i0-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)10-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)i0-SH; (CF3- CHz-CHz)2N-Ar-O-(CHz)IO-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)10-N+R1 R2R3Z ; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)10-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CHz)i0-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)10-O-Pθ3H 5838
- 75 -
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2)n-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O- (CH2) n-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-O-SO3H; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-N+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O- (CHz)n-O-(CH2) H-P+R1R2R3Z'; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) „-O- Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-(CH2)n-O-(CH2) n-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)3-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-SO3H; (CFa)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-N+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)3-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)4-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)4-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)S-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)S-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)6-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)6-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H 005838
- 76 -
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-
CH=CH-(CHa)7-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-SO3H; (CFs)2N-
Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-
OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-
CH2-CH=CH-(CH2)7-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-
Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)8-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-( CH2)8-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)8-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; (CF3)2N-Ar-0-C(=0)-CH2- CH=CH-(CHz)9-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-SO3H; (CF3)2N- Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9- OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-N+R1 R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHZ)9-P+R1R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O- Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)10-SO3H; (CF3)2N-AΓ-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)I0-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)10-OH; (CF3)2N-AΓ-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)IO-N+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i0-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)i0-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)H-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)1rSH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)H-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i 1-N+R1 R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)ii-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)i1-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-PO3H (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)12-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i2-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i2-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)I2-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-N+R1 R2R3Z'; (CFs)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i2-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)12-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)13-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i3-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-N+R1 R2R3Z'; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)13-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)14-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)14-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-N+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-P+R1R2R3Z"; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)14-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)15-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)15-OH; (CF3)ZN-Ar-O-C(O)-CH2-CH=CH-(CHz)15-N+R1 R2R3Z; (CF3)2N-Ar-O- C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)15-O-Glucosid; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-O-PO3H
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-
CH=CH-(CH2)16-SO3H; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-SO3H;
(CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-SH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CHz)16-OH; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-N+R1 R2R3Z ; (CF3)2N-Ar-O-
C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-P+R1R2R3Z-; (CF3)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CH2)I6-O-GIuCOSJdI (CF3)ZN-Ar-O-C(O)-CHz-CH=CH-(CHz)16-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)3-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)3-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-(CH2)3-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-OH; (CF3-CH2-CH2)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)3-N+R1 R2R3Z'; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)3-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)3-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)4-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)4-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-(CH2)4-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4-OH; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)4-N+R1 R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)4-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)4-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)5-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-(CH2)5-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5-OH; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)5-N+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)5-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)5-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)5-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)6-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=OHCH2)6-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-OH; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)6-N+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)6-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)6-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)6-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-COOH; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=O)- (CHz)7-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)7-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-(CH2)7-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-OH; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)7-N+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)7-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)rO-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)7-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)8-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-(CH2)8-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-OH; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)8-N+R1 R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)8-O-Glucosicl; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=O)- (CHz)8-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)9-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)9-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)9-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar- O-C(=O)-(CH2)9-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)9-OH; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)9-N+R1 R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)9-P+R1 R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=OHCH2)9-0-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=O)- (CH2)9-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)10-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)10-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i0-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)ZN- Ar-O-C(=O)-(CH2)10-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)i0-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-0-C(=OHCH2)1o-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=0)-(CH2)1o- P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)10-O-Glucosid; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-0-C(=0)-(CH2)io-0-P03H
(CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=OHCH2)ii-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)I 1-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)ii-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)11-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=O)-(CH2)11- P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)11-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N- Ar-O-C(=OHCH2)irO-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)12-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-O-SO3H; (CF3-CHz-CHz)2N- Ar-O-C(=OHCH2)12-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)i2-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i2- P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)12-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)ZN- Ar-O-C(=OMCH2)12-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)13-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)13-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i3-O-Sθ3H; (CF3-CH2-CH2)ZN- Ar-O-C(=O)-(CH2)i3-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)13- P+R1R2R3Z'; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)13-O-Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N- Ar-O-C(=OHCH2)13-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)i4-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CH2)i4-Sθ3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)14-O-Sθ3H; (CF3-CH2-CH2)2N- Ar-O-C(=OHCH2)i4-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)14-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)14-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)14- P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=0)-(CH2)14-0-Glucosid; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)14-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=OHCH2)i5-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHs)15-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)i5-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=OHCH2)15-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)15-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)15-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)15- P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)15-O-Glucosid; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=OHCH2)15-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)16-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- (CHz)16-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-SO3H; (CF3-CH2-CHz)zN- Ar-O-C(=OHCH2)16-SH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)16-OH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)16- P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-Glucosid; (CF3-CH2-CHz)2N- Ar-O-C(=O)-(CH2)16-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2)n-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-O- SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2) n-SH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-
O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2)n-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=OHCH2)n-O-(CH2)n- N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n-P+R1 R2R3Z"; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n.-O-Glucosid; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-O- C(=O)-(CH2)n-O-(CH2) n.-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)3-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)3-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3- P+R1R2R3Z'; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)3-0-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)3-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)4-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CHz)4-N+R1R2R3Z'; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4- P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)4-O-PO3H
(CF3-CHz-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)5-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2- CH=CH-(CH2)S-N+R1R2R3Z-; (CF3-CHz-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5- P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)5-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH; (CF3-CH2-CH2)ZN-Ar-
O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CH2)6-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-SH; (CF3-CH2-
CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-
CH=CH-(CH2)6-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-
P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-Glucosid; (CF3-
CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)6-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-
O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CHJ)7-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-SH; (CF3-CH2-
CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CHz-
CH=CH-(CHz)7-N+R1R2R3Z j (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-O-C(^)-CHz-CH=CH-(CHz)7-
P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)7-O-Glucosid; (CF3-
CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CHz-CH=CH-(CH2)7-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)S-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-SH; (CF3-CH2- CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-
CH=CH-(CH2)S-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8- P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)8-0-Glucosid; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)8-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH; (CF3-CHz-CH2)2N-Ar-
O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CHa)9-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-SH; (CF3-CH2-
CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-
CH=CH-(CH2)9-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-
P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-Glucosid; (CF3-
CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)9-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)io-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar-
O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CH2)io-0-S03H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-SH; (CF3-
CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-
CH2-CH=CH-(CH2)10-N+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-
(CHz)10-P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-
Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)10-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)ii-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)H-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)1 !-SHI (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)H-N+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)11-P+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)ii-O- Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)11-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)12-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-SH; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)12-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)12-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O- Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)12-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)13-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-SH; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)13-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J13-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)13-O- Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-0-C(=0)-CH2-CH=CH-(CH2)13-0-P03H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)14-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)zN-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-SH; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CHz)14-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)14-P+R1R2R3Z"; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O- Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)14-O-PO3H (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i5-COOH; (CF3-CH2-CHz)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)15-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i5-SH; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)15-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)- CH2-CH=CH-(CH2)I5-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2)I5-P+R1R2R3Z-; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i5-O- Glucosid; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i5-O-PO3H
(CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-COOH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar- O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CH2J16-O-SO3H; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)i6-SH; (CF3- CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-OH; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-
CH2-CH=CH-(CHz)16-N+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH- (CHz)16-P+R1R2R3Z ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O- Glucosid ; (CF3-CH2-CH2)2N-Ar-O-C(=O)-CH2-CH=CH-(CH2)16-O-PO3H
Dabei eignen sich die erfindungsgemäß als Tenside verwendbaren Verbindungen insbesondere zum Einsatz als Hydrophobiermittel oder Oleophobiermittel.
Einsatzgebiete sind beispielsweise die Oberflächenmodifikation von
Textilien, Papier, Glas, poröser Baustoffe oder Adsorbentien. In Anstrichen, Farben, Lacken, photographischen Beschichtungen (für photographische Platten, Filme und Papiere), Spezialcoatings für die Halbleiter- Photolithographie (Photolacke, Top Antireflective Coatings, Bottom Antireflective Coatings) oder anderen Zubereitungen zur
Oberflächenbeschichtung, können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen vorteilhaft eingesetzt werden: Beschlagschutzmittel, Dispergiermittel, Emulsionsstabilisator, Entschäumer, Entlüfter, Antistatikum, Flammschutzmittel,
Glanzverbesserungsmittel, Gleitmittel, Verbesserer der Pigment- bzw. Füllstoffkompatibilität, Verbesserer der Kratzfestigkeit, Substrat- Haftverbesserer, Oberflächen-Haftverminderer, Hautverhinderer, Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, UV-Stabilisator, Netzmittel, Verlaufsmittel, Viskositätsminderer, Migrationsinhibitor, Trocknungsbeschleuniger. In Druckfarben können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen ebenfalls vorteilhaft eingesetzt werden und eine oder mehrere der folgenden Funktionen haben: Entschäumer, Entlüfter, Mittel zur Reibungskontrolle, Netzmittel, Verlaufsmittel, Verbesserer der Pigmentkompatibilität, Verbesserer der Druckauflösung, Trocknungsbeschleuniger.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen als Additive in Zubereitungen zur Oberflächenbeschichtung, wie Druckfarben, Anstrichen, Farben, Lacken, photographischen Beschichtungen, Spezialcoatings für die Halbleiter-Photolithographie, wie Photolacke, Top Antireflective Coatings, Bottom Antireflective Coatings, oder in Additivzubereitungen zur Additivierung entsprechender Zubereitungen ist daher ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Eine weitere erfindungsgemäße Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen ist die Verwendung als Grenzflächenvermittler bzw. Emulgator. Insbesondere für die Herstellung von Fluorpolymeren mittels Emulsionspolymerisation können diese Eigenschaften vorteilhaft ausgenutzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen können als Schaumstabilisator, insbesondere in Zubereitungen, die als „Feuerlöschschäume" bekannt sind, eingesetzt werden. Die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen als Schaumstabilisator und/oder zur Unterstützung der Filmbildung, insbesondere in wässrigen filmbildenden Feuerlöschschäumen, sowohl synthetischen als auch proteinbasierten und auch für alkoholresistente Formulierungen (AFFF und AFFF-AR, FP1 FFFP und FFFP-AR Feuerlöschschäume) ist daher ein weiterer Erfindungsgegenstand.
Erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen können auch Antistatika verwendet werden. Die Antistatische Wirkung ist insbesondere in der Behandlung von Textilien, insbesondere Bekleidung, Teppiche und Teppichböden, Polsterbezüge in Mobiliar und Automobilen, nicht-gewobenen textilen Werkstoffen, Lederwaren, Papieren und Kartonnagen, Holz und holzbasierten Werkstoffen, mineralischen Substraten wie Stein, Zement, Beton, Gips, Keramiken (glasierte und unglasierte Ziegel, Steingut, Porzellan) und Gläsern, sowie für Kunststoffe und metallische Substrate von Bedeutung. Die entsprechende Verwendung ist ein Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Für metallische Substrate ist zusätzlich auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen in Korrosionsschutzmitteln Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Auch deren Verwendung als Formtrennmittel in der Kunststoffverarbeitung ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Allgemein eignen sich erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen als Schutzmittel gegen Flecken und Verschmutzungen, Stain Releases, Beschlagschutzmittel, Gleitmittel, sowie als Verbesserer der Abriebfestigkeit und mechanischen Strapazierfähigkeit.
Als Additive in Reinigungsmitteln und Fleckentfernern für Textilien (insbesondere Bekleidung, Teppiche und Teppichböden, Polsterbezüge in Mobiliar und Automobilen) und harte Oberflächen (insbesondere Küchenoberflächen, Sanitäranlagen, Kacheln, Glas) und in Poliermitteln und Wachsen (insbesondere für Mobiliar, Fußböden und Automobile) können erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen vorteilhaft mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Verlaufsmittel, Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, Schutzmittel gegen Flecken und Verschmutzungen, Gleitmittel, Entschäumer, Entlüfter, Trocknungsbeschleuniger eingesetzt werden. Im Falle der Reinigungsmittel und Fleckentferner ist zusätzlich auch die Verwendung als Detergenz bzw. Schmutzemulgier- und - Dispergiermittel eine vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen in Reinigungsmitteln und Fleckentfernern bzw. als Netzmittel, Verlaufsmittel, Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, Schutzmittel gegen Flecken und Verschmutzungen,
Gleitmittel, Entschäumer, Entlüfter oder Trocknungsbeschleuniger ist daher ein weiterer Erfindungsgegenstand.
Auch als Additive in polymeren Werkstoffen (Kunststoffen) können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen vorteilhaft mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Gleitmittel, Verminderer der inneren Reibung, UV-Stabilisator, Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, Schutzmittel gegen Flecken und Verschmutzungen, Kupplungsmittel für Füllstoffe, Flammschutzmittel, Migrationsinhibitor (insbesondere gegen Migration von Weichmachern), Beschlagschutzmittel verwendet werden.
Bei der Verwendung als Additive in flüssigen Medien zur Reinigung, zum Ätzen, zur reaktiven Modifikation und/oder Substanzabscheidung auf Metalloberflächen (insbesondere auch Galvanik und Eloxierung) oder
Halbleiteroberflächen (insbesondere für die Halbleiter-Photolithographie) wirken erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen als Entwickler, Stripper, Edge Bead Remover, Ätz- und Reinigungsmittel, als Netzmittel und/oder Verbesserer der Qualität von abgeschiedenen Filmen. Im Falle galvanischer Prozesse (insbesondere der Chromgalvanik) ist zusätzlich auch die Funktion als Dunstinhibitor mit oder ohne Schaumwirkung ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Darüber hinaus eignen sich die erfindungsgemäß als Tenside verwendbaren Verbindungen für Wasch- und Reinigungsanwendungen, insbesondere von Textilien. Auch Reinigen und Polieren harter Oberflächen ist ein mögliches Anwendungsgebiet für die erfindungsgemäß als Tenside verwendbaren Verbindungen. Weiter können die erfindungsgemäß als Tenside verwendbaren Verbindungen vorteilhaft in kosmetischen Produkten, wie beispielsweise Schaumbädern und Haarshampoos oder als Emulgatoren in Cremes und Lotionen eingesetzt werden. Als Additive in Haar- und Körperpflegeprodukten (z.B. Haarspülungen und Haarkonditionierern), mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Schaummittel, Gleitmittel, Antistatikum, Erhöher der Resistenz gegen Hautfette können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen ebenfalls vorteilhaft eingesetzt werden.
Als Additive in Herbiziden, Pestiziden und Fungiziden wirken erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Substratnetzmittel, Adjuvans, Schauminhibitor, Dispergiermittel, Emulsionsstabilisator.
Als Additive in Klebstoffen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Penetrationsmittel, Substrat-Haftverbesserer, Entschäumer, können erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen ebenfalls nutzbringend eingesetzt werden.
Auch als Additive in Schmierstoffen und Hydraulikflüssigkeiten, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Korrosionsinhibitor, können erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen dienen. Im Falle der Schmierstoffe ist zusätzlich auch die Verwendung als Dispergiermittel (insbesondere für Fluorpolymerpartikel) ein wesentlicher Aspekt.
Beim Einsatz als Additive in Kitt- und Füllmassen wirken können erfindungsgemäße Verbindungen bzw. erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, Schutzmittel gegen Verschmutzungen, Verbesserer der Witterungsbeständigkeit, UV- Stabilisator, Mittel gegen Silikon-Ausblutung.
Ein weiteres Anwendungsgebiet für die erfindungsgemäß als Tenside verwendbaren Verbindungen ist die Flotation, d.h. das Ausbringen und Abtrennen von Erzen und Mineralien von taubem Gestein. Dazu werden sie als Additive in Zubereitungen zur Erzaufbereitung, insbesondere Flotationsund Auslaugungslösungen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Schaummittel, Schauminhibitor eingesetzt. Verwandt ist auch die Verwendung als Additive in Mitteln zur Stimulation von Erdölquellen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Schaummittel, Emulgator.
Darüber hinaus können als Additive in Enteisungsmitteln oder Vereisungsverhinderern eingesetzt werden.
Darüber hinaus können bevorzugte der erfindungsgemäß als Tenside verwendbaren Verbindungen auch als Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel in Nahrungsmitteln eingesetzt werden. Weitere Anwendungsfelder liegen in der Metallbehandlung, als Lederhilfsmittel, der Bauchemie und im Pflanzenschutz.
Weiter eignen sich erfindungsgemäße Tenside auch als antimikrobieller Wirkstoff, insbesondere als Reagenzien für die antimikrobielle
Oberflächenmodifikation. Von Vorteil ist für diese Verwendung insbesondere der Einsatz von Verbindungen nach Formel I bzw. Il oder III, wobei X steht für eine kationische polare Gruppe oder eine polymerisierbare Gruppe.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann dabei nach dem Fachmann an sich aus der Literatur bekannten Methoden erfolgen.
Die Gruppe Rf in der Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2V-O-, CF3-(CH2)rS-, CF3CF2-S-, SF5-(CH2)r oder [CF3-(CH2)r]2N- oder [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3)2N-(CH2)r, mit Indices wie oben beschrieben, können mittels Substitutionsreaktionen an Aromaten eingeführt werden. Wenn in den folgenden Schemata Rf verwendet wird, so gilt, soweit nichts anderes ausgeführt wird, die hier gegebene Definition.
So können die CF3-Gruppen durch Umsetzung von aromatischen Carbonsäuren mit HF und SF4 unter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur erhalten werden, wie in folgendem Schema angegeben.
(CF3)b
1. BuLi Anzahl der Substituenten:
2. (Me3O)3B c: ortho-Stellung (O oder mindestens 1 )
3. H2O2 q: meta-Stellung (O oder mindestens 1) b: para-Stellung (O oder mindestens 1 )
DBH = 1 ,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin
Die Modifikation von käuflichen P-Nitro-pentafluorsulfuranyl-Verbindungen kann wie in P. Kirsch et al. Angewandte Chemie 1999, 111 , 2174-2178 beschrieben erfolgen. Entsprechende Umsetzungen sind im Beispielteil näher beschrieben. Die m,m-Bispentafluorsulfuranylverbindungen sind wie in W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3064-3072 bzw. US 3073861 bzw. US 3135736 beschrieben, zugänglich:
Die entsprechende Offenbarung zu den genannten Methoden in den zitierten Literaturstellen gehört damit ausdrücklich auch zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Anmeldung.
Aromatische Trifluormethyithioether und Pentafluorethyithioether sind durch Substitution von lodaromaten oder Veretherung von Thiophenolen, wie in folgenden Schemata angegeben, zugänglich:
Trifluormethoxyaromaten können durch Umsetzung von Phenolen mit Tetrachlorkohlenstoff und Fluorwasserstoff erhalten werden.
Einführung des Amin-Bausteins [CF3-(CH2)^N-, wobei r steht für eine ganze Zahl ausgewählt aus dem Bereich von 0 bis 5, kann mit Hilfe der Gabriel-Synthese (Organikum: Organisch-Chemisches Grundpraktikum, 16. Aufl., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1986), gefolgt von der Freisetzung des primären Amins durch Umsetzung mit Hydrazin erfolgen. Anschließende Alkylierung dieses Amins mit CF3(CH2^HaI ergibt nach Debenzylierung den tertiären Aminoalkohol als Schlüsselbaustein.
(CF3)2N-Substituenten können gemäß F.S.Fawcett; J. Am. Chem. Soc. 84(No.22) (1962) 4275-4285 ausgehend von Isocyanaten durch Umsetzung mit Fluorphosgen und anschließender Fluorierung mit SF4/HF oder ausgehend von Isothiocyanaten durch Umsetzung mit Quecksilberdifluorid und anschließender Umsetzung mit Fluorphosgen, sowie nachfolgender Fluorierung mit SF4/HF erhalten werden:
Eine alternative Route zur Herstellung der Bis-Trifluormethyl-aniline geht von aromatischen Aldehyden aus und ist im Detail in R.E. Banks, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1973) 80-82 beschrieben:
R steht bevorzugt für Spacer-X
Die Endgruppe CF3NH- in Verbindungen CF3NH-R kann mittels literaturbekannter Methoden durch Umsetzung entsprechender Verbindungen CI2C=N-R mit einem Überschuss von HF eingeführt werden (Entsprechende Synthesen sind beispielsweise in Petrow et al., Zh. Obshch. Khim. 29 (1959) 2169-2173 bzw. E. Kuhle, Angew. Chem. 89(No.11) (1977), 797-804 beschrieben.) Alternativ kann auch Tifluormethylisocyanat mit einem Alkohol zu einer Verbindung CF3- NHC(=O)-O-R (gemäß Knunyants et al. Mendeleev chem. J. 22 (1977) 15- 105 bzw. Motornyi et al., Zh. Obshch. Khim. 29 (1959) 2157-2122) umgesetzt werden. Die entsprechenden Edukte sind jeweils nach Literaturbekannten Methoden erhältlich bzw. Verbindungen des Typs CI2C=N-R können durch Umsetzungen von Verbindungen R-NH-CHO mit Chlor und SOCI2 erhalten werden und die Reste R der Produkte können mittels etablierter Methoden chemisch modifiziert werden.
Trifluormethoxyaromaten können durch Umsetzung von Phenolen mit Tetrachlorkohlenstoff und Fluorwasserstoff erhalten werden.
R = subst./unsubst. Aryl, Alkyl
R1 = -OH
R" = -OCF3
X = Cl, Br c = 0 und/oder 1 q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1
Das folgende Schema zeigt ein konkretes Beispiel:
CuBr HBr
Das Edukt Nitroresorcinol kann nach folgender Literatur hergestellt werden: Funke; Krucker; BSCFAS; Bull. Soc. Chim. Fr.; 1953; 744, 746 oder Grosheintz; Fischer; JACSAT; J. Am. Chem. Soc; 70; 1948; 1476, 1478.
Die entsprechende Offenbarung zu den genannten Methoden in den hier zitierten Literaturstellen gehört damit ausdrücklich auch zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Anmeldung.
Die Einführung der hydrophilen, anionischen, kationischen, reaktiven oder polymerisierbaren Komponente ist über den entsprechenden ω-Fluorierten - Verbindungen, wie beispielsweise Alkohole, Aldehyde, Carbonsäuren oder Alkene, nach dem Fachmann bekannten Methoden möglich. Beispiele sind den folgenden Schemata sowie dem Beispielteil zu entnehmen:
Analog können die gleichen Reaktionsschritte auch mit den jeweils anderen erfindungsgemäßen fluorierten Endgruppen durchgeführt werden. Die Auswahl geeigneter Lösungsmittel und Reaktionsbedingungen für alle hier beschriebenen Umsetzungen bereitet dem Fachmann dabei keinerlei Schwierigkeiten (Organikum: Organisch-Chemisches Grundpraktikum, 16. Aufl., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1986).
Die folgenden Schemata zeigen mögliche Derivatisierungen von Aryl-Rf- Bausteinen aus käuflichen oder literaturbekannten Verbindungen.
Die Anbindung eines Spacers an Aryl-Rf bzw weitere Anknüpfungen über verschiedene Funktionalitäten sind in den Schemata I bis VIII wiedergegeben:
I. Veretherung durch Mitsunobu-Reaktion:
c = 0 und/oder 1
II. Verknüpfung durch Thioether- bzw. Sulfoneinheit
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NR1R2 q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c = 0 und/oder 1
I. Aminbildung c =0 und/oder 1
IV. Veresterung bzw Amidbildung
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NR1R2
W = O1NH1NR
R' = H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c =0 und/oder 1 n = 1 bis 30
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NR1R2
W = O, NH, NR q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c = 0 und/oder 1 n = 1 bis 30
V. Anknüpfung über Sulfonsäureester und -amide
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NR1R2
W = O1 NH1 NR
R' = H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c = 0 und/oder 1 n = 1 bis 30
Das Arylsulfonsäurechlorid wird durch Umsetzung mit CISO3H aus dem korrespondierenden Aromaten gewonnen.
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NR1R2
W = O1 NH1 NR
R' = H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen q = O und/oder 1 b = O und/oder 1 c = 0 und/oder 1 n = 1 bis 30
VI. Verknüpfung über Ketofunktion
A = HaI1 OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C1 -CO2R, -C(O)NR1R2
W = O1 NH1 NR
HaI = Cl1 Br, I q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c = 0 und/oder 1 n = 1 bis 30
VII. Verknüpfung über Isocyanate bzw. Isothiocyanate
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NRiR*
W = O1 NH1 NR
L = O1 S q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c = 0 und/oder 1 n = 1 bis 30
VIII. Anknüpfung über Heck-Reaktion
A = HaI, OPg (Pg=Schutzgruppe), -C=C, -CO2R, -C(O)NR1R2
HaI = Cl, Br, I
R' = H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen q = 0 und/oder 1 b = 0 und/oder 1 c = 0 und/oder 1 n = 1 bis 30
Die folgenden Schemata zeigen Kettenverlängerungen, die unabhängig vom Rf durchführbar sind: Kettenverlängerung durch Kreuzmetathese:
Kettenverlängerung durch radikalische Thioladdition:
Kettenverlängerung durch Wittig-Reaktion:
Kettenverlängerung durch Williamson Ethersynthese:
Kettenverlängerung durch Tnioetnersynthese: Daneben sind auch Kettenverlängerungen über Ester- oder Amidbildung möglich/durchführbar.
Derivatisierung für HaI = Br:
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Formel I, wie oben definiert, dadurch gekennzeichnet, dass die Synthese über die Zwischenstufe einer Verbindung der Formel Il
wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r, CF3-(CH2)r-O-, CF3-(CH2)rS-, CF3CF2-S-, SF5-
(CH2)r-, [CF3-(CH2)r]2N-, [CF3-(CH2)r]NH- oder (CF3)2N-(CH2)r,
D steht für OH, NH2 oder Br1 b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, durchgeführt wird.
Außer den in der Beschreibung genannten bevorzugten Verbindungen, deren Verwendung, Mitteln und Verfahren sind weitere bevorzugte Kombinationen der erfindungsgemäßen Gegenstände in den Ansprüchen offenbart.
Die Offenbarungen in den zitierten Literaturstellen gehören hiermit ausdrücklich auch zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Anmeldung.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung näher, ohne den Schutzbereich zu beschränken. Insbesondere sind die in den
Beispielen beschriebenen Merkmale, Eigenschaften und Vorteile der den betreffenden Beispielen zugrunde liegenden Verbindungen auch auf andere nicht im Detail aufgeführte, aber unter den Schutzbereich fallende Stoffe und Verbindungen anwendbar, sofern an anderer stelle nicht gegenteiliges gesagt wird. Im Übrigen ist die Erfindung im gesamten beanspruchten Bereich ausführbar und nicht auf die hier genannten Beispiele beschränkt. Beispiele
Verzeichnis der verwendeten Abkürzungen:
Bn: Benzyl
DBH: 1 ,3-Dibrom-5,5-dimethylhydanthoin
DCM: Dichlormethan
DMAP: 4-(Dimethylamino)pyridin 0 Me: Methyl
MTB: Methyl-tert.-Butyl-Ether
RT Raumtemperatur (200C)
THF: Tetrahydrofuran
PE: Petrolether 5 DCC N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid
RT Raumtemperatur
TPAP Tetra-n-propylammoniumperruthenat
VE voll entsalzt
DC Dünnschichtchromatographie 0
Beispiel 1
Beispiel 1a 5
10.0g (51.5mmol) 4-Trifluormethylthiophenol, 12.64g (56.6mmol) 9-Brom-1- nonanol und 14.9g (56.6mmol) Triphenylphosphin werden in 200ml THF vorgelegt. Unter Kühlung werden bei max. 15 0C 11.0ml Diisopropylazodicarboxylat zugetropft und 24 Std bei RaumtemperaturQ gerührt. Das Lösemittel wird am Rotationsverdampfer abgezogen und das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (Eluent: Heptan/DCM:1/1 ) über Kieselgel gereinigt. Es wird ein gelbes Öl erhalten.
19.3g (45.4mmol) 1-(9-Bromnonyloxy)-4-(trifluormethylthio)benzol und 7.4g (59.1 mmol) Natriumsulfit werden in einem Gemisch aus 140 ml Ethanol und 140 ml VE-Wasser gelöst und 20 Std auf 100 0C erhitzt. Anschließend wird mit wenig MTB-Ether/Heptan (1:1) extrahiert. Die wässrige Phase wird mit konz. Schwefelsäure angesäuert (pH=O) und fünfmal mit MTB-Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das intermediäre Sulfonsäure-Rohprodukt (gelbes Öl) wird direkt in die nächste Stufe eingesetzt.
Beispiel 1c
Ein Gemisch aus 1.9g (47.3mmol) NaOH Plätzchen in 73ml EtOH werden bei RT zu 16.8g (39.4mmol) des Sulfonsäure-Rohprodukts gegeben.
Die Reaktionsmischung wird eine Stunde unter Rückfluss erhitzt (Ölbad
950C). Anschließend wird auf RT abgekühlt und der entstandene farblose
Feststoff wird abgesaugt. Anschließend erfolgt Trocknung im Vakuum bei
80 0C für 7 Tage
1H-NMR (400 MHz, D2O) δ= 7.39 (d, 2H); 6.73 (d, 2H); 3.75 (t, 2H); 2.78
(m, 2H); 1.73-1.55 (m, 4H); 1.37-1.10 (m, 10H) ppm.
19F-NMR (400 MHz, D2O) δ= -43.85 (s, 3F1 CF3)ppm.
Beispiel 2 Beispiel 2a
10.0g (45.4mmol) 4-Pentafluorothiophenol, 11.7g (50mmol) 9-Brom-1- nonanol und 13.1g (δOmmol) Triphenylphosphin werden in 180ml THF vorgelegt. Unter Kühlung werden bei max. 15 0C 9.7ml Diisopropylazodicarboxylat zugetropft und 24 Std bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösemittel wird am Rotationsverdampfer abgezogen und das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (Eluent: Heptan/DCM:1/1 ) über Kieselgel gereinigt. Es wird ein farbloses Öl erhalten.
Beispiel 2b
16.5g (37.6mmol) 1-(9-Bromnonyloxy)-4-(trifluormethylthio)benzol und 6.2g (48.9mmol) Natriumsulfit werden in einem Gemisch aus 150 ml Ethanol und 150 ml VE-Wasser gelöst und 20 Std auf 100 0C erhitzt. Anschließend wird mit wenig MTB-Ether/Heptan (1 :1 ) extrahiert. Die wässrige Phase wird mit konz. Schwefelsäure angesäuert (pH=0) und fünfmal mit MTB-Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.
Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das intermediäre Sulfonsäure-Rohprodukt (farbloses Öl) wird direkt in die nächste Stufe eingesetzt.
Beispiel 2c
Ein Gemisch aus 1.3g (32.9mmol) NaOH Plätzchen in 76ml EtOH werden bei RT zu 14.05g (32.9mmol) des Sulfonsäure-Rohprodukts gegeben. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde unter Rückfluss erhitzt (Ölbad 950C). Anschließend wird auf RT abgekühlt und der entstandene farblose Feststoff wird abgesaugt. Anschließend erfolgt Trocknung im Vakuum bei 80 0C für 7 Tage
1H-NMR (400 MHz, D2O) δ= 7.49 (d, 2H); 6.72 (d, 2H); 3.80 (t, 2H); 2.78 (m, 2H); 1.71-1.55 (m, 4H); 1.35-1.12 (m, 10H) ppm.
19F-NMR (400 MHz, D2O) δ= 86.75 (q, 1F); 64.32 (d, 4F) SF5 ppm.
Beispiel 3 Beispiel 3a
10.0g (56.1 mmol) 4-Trifluormethoxyphenol, 14.5g (62mmol) 9-Brom-1- nonanol und 16.2g (62mmol) Triphenylphosphin werden in 230ml THF vorgelegt. Unter Kühlung werden bei max. 15 0C 12.5ml Diisopropylazodicarboxylat zugetropft und 24 Std bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösemittel wird am Rotationsverdampfer abgezogen und das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (Eluent: Heptan/DCM:1/1) über Kieselgel gereinigt. Es wird ein farbloses Öl erhalten.
22.9g (58.1 mmol) 1-(9-Bromnonyloxy)-4-(trifluormethylthio)benzol und 9.5g (75.5mmol) Natriumsulfit werden in einem Gemisch aus 140ml Ethanol und 140ml VE-Wasser gelöst und 20 Std auf 100 0C erhitzt. Anschließend wird mit wenig MTB-Ether/Heptan (1 :1) extrahiert. Die wässrige Phase wird mit konz. Schwefelsäure angesäuert (pH=O) und fünfmal mit MTB-Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das 0 intermediäre Sulfonsäure-Rohprodukt (gelbes Öl) wird direkt in die nächste Stufe eingesetzt.
Beispiel 3c
Ein Gemisch aus 2.13g (53.2mmol) NaOH Plätzchen in 82ml EtOH werden5 bei RT zu 17.95g (44.3mmol) des Sulfonsäure-Rohprodukts gegeben. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde unter Rückfluss erhitzt (Ölbad 95°C). Anschließend wird auf RT abgekühlt und der entstandene farblose Feststoff wird abgesaugt. Anschließend erfolgt Trocknung im Vakuum bei 80 0C für 7 Tage 0
1H-NMR (400 MHz, D2O) δ= 7.29 (d, 2H); 7.04 (d, 2H); 4.08 (t, 2H); 2.88
(m, 2H); 1.80-1.66 (m, 4H); 1.48-1.29 (m, 10H) ppm.
19F-NMR (400 MHz1 D2O) δ= -58.21 (s, 3F, CF3)ppm. 5
Trifluormethyl-substituierte Aromaten Beispiel 4: p-Trifluormethylphenoxy-Substitution Beispiel 4a Q Darstellung von 1-(9-Bromnonyloxy)-4-trifluormethylbenzol
10.0g (61.68mmol) 4-Hydroxybenzotrifluorid, 15.14g (67.86mmol) 9-Brom- 1-nonanol und 17.8g (67.86mmol) Triphenylphosphin werden in 250ml THF vorgelegt. Unter Kühlung werden bei max. 15 0C 13.19ml Diisopropylazodicarboxylat zugetropft und 24 Std bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösemittel wird am Rotationsverdampfer abgezogen und das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (Eluent: Heptan/DCM:1/1 ) über Kieselgel gereinigt. Es wird ein gelbes Öl erhalten.
1H-NMR (300 MHz, CDCI3) δ= 7.52 (d, 2H); 6.93 (d, 2H); 3.97 (t, 2H); 3.40 (t, 2H); 1.95-1.72 (m, 4H); 1.53-1.24 (m, 10H)ppm.
19 F-NMR (250 MHz, CDCI3) δ= -63.34 (s, 3F, CF3) ppm.
Beispiel 4b
Darstellung von 9-(4-Trifluormethylphenoxy)-nonan-1-sulfonsäure
Natriumsalz
22.2g (59.18mmol) 1-(9-Bromnonyloxy)-4-trifluormethylbenzol und 9.7g (76.94mmol) Natriumsulfit werden in einem Gemisch aus 140ml Ethanol und 140ml VE-Wasser gelöst und 20 Std auf 100 0C erhitzt. Anschließend wird mit wenig MTB-Ether/Heptan (1 :1 ) extrahiert. Die wässrige Phase wird mit konz. Schwefelsäure angesäuert (pH=0) und fünfmal mit MTB-Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.
Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das intermediäre Sulfonsäure-Rohprodukt (gelbes Öl) wird spektroskopisch untersucht:
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ= 7.62 (d, 2H); 7.11 (d, 2H); 4.04 (t, 2H); 2.60-2.51 (m, 2H); 1.73 (quin, 2H); 1.65-1.51 (m, 2H); 1.49-1.18 (m, 10H) ppm.
19F-NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ= -57.87 (s, 3F, CF3) ppm.
Beispiel 4c
Ein Gemisch aus 2.13g (53.18mmol) NaOH Plätzchen in 82ml EtOH werden bei RT zu 17.95g (44.31 mmol) des Sulfonsäure-Rohprodukts gegeben.
Die Reaktionsmischung wird eine Stunde unter Rückfluss erhitzt (Ölbad 950C). Anschließend wird auf RT abgekühlt und der entstandene farblose Feststoff wird abgesaugt. Anschließend erfolgt Trocknung im Vakuum bei 80 0C für 7 Tage
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ= 7.63 (d, 2H); 7.11 (d, 2H); 4.04 (t, 2H); 2.39 (m, 2H); 1.73 (quin, 2H); 1.61-1.51 (m, 2H); 1.46-1.19 (m, 10H) ppm.
13C-NMR (IOO MHz, DMSO-d6) δ= 161.5; 126.9; 126.8; 121.0-120.7; 114.9; 67.9; 51.5; 28.8-25.1 ppm. 19F-NMR (280 MHz, D2O) δ= -61.14 (s, 3F, CF3) ppm.
Beispiel 4d
In einem 250 ml Rundkolben werden 13.8g 8-Bromoctansäure (62 mmol), 0.76g 4-(N,N-Dimethylamino)-pyridin (6.2 mmol; 0.1eq), 13g DCC (62 mmol), und 8 ml Triethylamin (62 mmol) in 150 ml Dichlormethan vorgelegt, 2 Stunden bei RT gerührt und dann werden 10g p-(Trifluormethyl)-phenol (62 mmol) in 50ml DCM langsam bei 00C zugetropft. Die Reaktionsmischung wird bei RT gerührt (DC-Kontrolle). Das Reaktionsgemisch wird mit 200 ml H2O versetzt und leicht angesäuert (pH=5-6). Die Phasen werden getrennt und die wässrige Phase mit dreimal mit je 100 ml DCM extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter NaCI-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels wird das Lösemittel im Vakuum entfernt. Die säulenchromatographische Reinigung des Rohprodukts (PE/MTBE:20/1 bis 1/1) liefert ein gelbliches Öl.
Beispiel 4e
In einem 500ml Einhalskolben werden 10g 4-Trifluoromethyl-benzoesäure- 8-bromooctylester (26.2 mmol, 1 eq) und 4g Natriumsulfit (31.5 mmol, 1.2eq) in 100 ml Ethanol und 100 ml Wasser vorgelegt und auf 1000C erhitzt. Es wird über Nacht am Rückfluss gerührt (20 Std) und der Umsatz wird per DC verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird mit wenig MTBE/Heptan 1 :1 ausgeschüttelt, um das Edukt und Verunreinigungen abzutrennen. Danach wird die wässrige Phase am Gefriertrockner eingeengt und mit MTBE/MeOH: 1/1 säulenchromatographisch von anorganischen Salzen gereinigt. Das Produkt ist ein farbloser Feststoff, der im Vakuumtrockenschrank bei 3O0C bei 0.1 bar getrocknet wird. 1H-NMR (300 MHz1 DMSO-d6) δ= 7.62 (d, 2H); 7.32(d, 2H); 3.40 (t, 2H); 2.34 (m, 2H); 1.83-1.35 (m, 4H); 1.45-1.20 (m, 12H) ppm.
Beispiel 5: p-Trifluormethylbenzoyl-Substitution
Beispiel 5a
8g 10-Bromodecan-1-ol (33.56 mmol, 1eq) werden bei RT in 300 ml trockenem Dichlormethan vorgelegt und mit 3.74g Triethylamin (36.9 mmol, 1.1eq) versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 00C abgekühlt und es werden über einen Tropftrichter 7g 4-Trifluoromethyl- benzoylchlorid (33.56 mmol, 1eq) in 30 ml Dichlormethan zugegeben, so dass die Innentemperatur 10 0C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam auf RT erwärmt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCO3-Lösung gequencht. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bildet sich ein bräunliches Öl, das auf Kieselgel aufgezogen und säulenchromatographisch (PE) gereinigt wird. Das Produkt ist ein gelbliches Öl.
1H-NMR (300 MHz, CDCI3) δ= 8.12 (d, 2H); 7.90 (d, 2H); 4.49 (t, 2H); 3.38
(t, 2H); 1.86-1.65 (m, 4H); 1.49-1.20 (m, 12H)ppm.
Beispiel 5b
In einem 500ml Einhalskolben werden 15g 4-Trifluoromethyl-benzoesäure- 10-brom-decylester (36.65 mmol, 1 eq) und 5.6g Natriumsulfit (44 mmol, 1.2eq) in 140 ml Ethanol und 140 ml Wasser vorgelegt und auf 1000C erhitzt. Es wird über Nacht am Rückfluss gerührt (20 Std) und der Umsatz wird per DC verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird mit wenig MTBE/Heptan 1 :1 ausgeschüttelt, um das Edukt und Verunreinigungen abzutrennen. Danach wird die wässrige Phase am Gefriertrockner eingeengt und mit MTBE/MeOH: 1/1 säulenchromatographisch von anorganischen Salzen gereinigt. Das Produkt ist ein farbloser Feststoff, der im Vakuumtrockenschrank bei 300C bei 0.1 bar getrocknet wird.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ= 8.10 (d, 2H); 7.90 (d, 2H); 4.39 (t, 2H); 2.39 (t, 2H); 1.73 (quin, 2H); 1.61-1.51 (m, 2H); 1.46-1.19 (m, 12H) ppm.
Beispiel 5c
6g 10-Aminodecan-1-ol (34.6 mmol, 1eq) werden bei RT in 250 ml trockenem Toluol vorgelegt und mit 4.2g Triethylamin (41.5 mmol, 1.2eq) versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 0°C abgekühlt und es werden über einen Tropftrichter 7.2g 4-Trifluoromethyl-benzoylchlorid (34.6 mmol, 1eq) in 30 ml Dichlormethan langsam zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam auf RT erwärmt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCθ3-Lösung gequencht. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bildet sich ein bräunliches Öl, das auf Kieselgel aufgezogen und säulenchromatographisch (PE) gereinigt wird. Das Produkt ist ein gelbliches Öl.
5 1H-NMR (300 MHz, CDCI3) δ= 8.08 (d, 2H); 7.96 (d, 2H); 4.48 (s, 1 H)1 3.59
(t, 2H); 3.45 (t, 2H); 1.54 (quint, 2H); 1.49-1.25 (m, 14H)ppm.
Alternativ ist das Amid aus dem käuflichen Ethylester in THF in Gegenwart von katalytischen Mengen von N-heterocyclischen Carbenen herstellbar: M. 10 Movassaghi et al. Org. Lett. 2005, 12, 2453-2456.
Beispiel 5d
4g N-(10-Hydroxydecyl)-4-trifluoromethylbenzamid (11.6 mmol, 1eq) wird bei RT in 100 ml trockenem Dichlormethan vorgelegt und mit 4.6g
*® Triphenylphosphin (17.4 mmol, 1.5eq) versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 0cC abgekühlt und es werden über eine Spritze 6.54g Tetrabrommethan (19.2 mmol, 1.7eq) gelöst in 15 ml Dichlormethan dosierkontrolliert zugegeben, so dass die Innentemperatur 10 0C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam
25 auf RT erwärmt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCθ3-Lösung gequencht. Die organische Phase wird über Na2SÜ4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bildet dich ein brauner Rückstand, der auf Kieselgel aufgezogen wird und säulenchromatographisch (PE/MTBE:20/1 ) gereinigt
30 wird. Das Produkt ist ein schwach gelbliches Öl. 1H-NMR (300 MHz1 CDCI3) δ= 8.08 (d, 2H); 7.96 (d, 2H); 6.30 (s, 1 H); 3.44 (m, 4H); 1.84 (m, 2H); 1.59-1.18 (m, 14H) ppm.
Analog M. A. Casadei et al. Tetrahedron 1988, 44, 2601-2606 mit Ph3P-Br2; nach A. Pain et al. Acta Pol. Pharm. 2003, 60, 285-292 mit PBr3 in Ethylacetat oder nach Y. Liu et al. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2935- 2941 (Br2/PCI3) kann der Alkohol in das korrespondierende Bromid überführt werden.
^ In einem 250ml Einhalskolben werden 10g N-(10-Bromo-decyl)-4- trifluoromethylbenzamid (24.5 mmol, 1 eq) und 3.74g Natriumsulfit (29.4 mmol, 1.2eq) in 90 ml Ethanol und 90 ml Wasser vorgelegt und auf 1000C erhitzt. Es wird über Nacht am Rückfluss gerührt (20 Std) und der Umsatz wird per DC verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird mit wenig
20 MTBE/Heptan 1 :1 ausgeschüttelt, um das Edukt und Verunreinigungen abzutrennen. Danach wird die wässrige Phase am Gefriertrockner eingeengt und mit MTBE/MeOH: 1/1 säulenchromatographisch von anorganischen Salzen gereinigt. Das Produkt ist ein farbloser Feststoff, der im Vakuumtrockenschrank bei 300C bei 0.1 bar getrocknet wird. 25
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ= 8.05 (d, 2H); 7.90 (d, 2H); 3.45 (t, 2H); 2.39 (t, 2H); 1.73 (quin, 2H); 1.60-1.50 (m, 2H); 1.45-1.18 (m, 12H) ppm.
Beispiel 6: p-Trifluormethylphenylamin-Substitution 0 Beispiel 6a
In einem 1000 ml Rundkolben werden 16.5g Natriumiodid (110 mmol) und 19.3g 10-Chlordecan-1-ol (100 mmol) in 500 ml Aceton vorgelegt und 24h am Rückfluss gerührt. Der Rückstand wird anschließend abfiltriert und das Filtrat wird am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird mit 300 ml Butanol aufgenommen, mit 13.8g Kaliumcarbonat (100 mmol) und 16.6g N,N-(p-Trifluormethyl)-phenyl-methylamin (95 mmol, Vorschrift: siehe: E. B. Sjögren et al. J. Med. Chem. 1991 , 34, 11 , 3295-3301 ) versetzt und zum Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird bei 600C unter DC-Kontrolle gerührt. Danach wird ein Teil des Lösemittels im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und die Lösung mit 4x100ml MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 1x200ml H2O und 1x 200 ml gesättigter NaCI-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und abschließend wird das Lösemittel im Vakuum entfernt.
1H-NMR (300 MHz, CDCI3) δ= 7.41 (d, 2H); 6.73 (d, 2H); 3.58(t, 2H); 3.35 (m, 2H); 3.09 (s, 3H), 2.60 (s, 1 H); 1.84 (m, 2H); 1.57 (m, 2H); 1.49-1.19 (m, 12H) ppm.
Beispiel 6b
6g (10-Hydroxydecyl)-methyl-(4-trifluoromethyl-phenyl)-amin (18.1 mmol, 1eq) wird bei RT in 180 ml trockenem Dichlormethan vorgelegt und mit 7.1g Triphenylphosphin (27.2 mmol, 1.5eq) versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 00C abgekühlt und es werden über einen Tropftrichter 10.2g Tetrabrommethan (30.8 mmol, 1.7eq) gelöst in 40 ml Dichlormethan dosierkontrolliert zugegeben, so dass die Innentemperatur 10 0C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmi- schung langsam auf RT erwärmt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCθ3-Lösung gequencht. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bildet dich ein brauner Rückstand, der auf Kieselgel aufgezogen wird und säulenchromatographisch (PE/MTBE:3/1 ) gereinigt wird. Das Produkt ist ein schwach gelbliches Öl.
1H-NMR (300 MHz1 CDCI3) δ= 7.41 (d, 2H); 6.73 (d, 2H); 3.42 (t, 2H); 3.35 (m, 2H); 3.09 (s, 3H), 1.84 (m, 2H); 1.54 (m, 2H); 1.41-1.15 (m, 12H) ppm.
Beispiel 6c
Zu einer Suspension von 0.6g NaH (60%ig, 13.95 mmol) in 60 ml THF wird bei RT eine Lösung aus 4.1g (13.95 mmol) Hexaethylenglykolmonomethylether in 40 ml THFdosierkontrolliert zugetropft. Es wird 2 Std bei RT gerührt und anschließend werden bei RT
5g (12.7 mmol) (10-Bromdecyl)-methyl-(4-trifluoromethylphenyl)-amin zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 10 Std gerührt und dann mit ges.
NH4CI-Lösung gequencht. Die Phasen werden getrennt und die organische Phase wird zum Rückstand eingeengt.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.44 (d, 2H); 6.66 (d, 2H); 3.75-3.69 (m, 4H); 3.69-3.53 (m, 16H); 3.51 (s, 3H); 3.44-3.37 (m, 6H); 3.08 (m, 5H), 2.84 (s, 1H); 1.74 (m, 2H); 1.59-1.19 (m, 12H) ppm. Beispiel 6d
In einem 100ml Einhalskolben werden 3g (10-Bromdecyl)-methyl-(4- trifluoromethylphenyl)-amin (7.6 mmol, 1 eq) und 1.15g Natriumsulfit (9.1 mmol, 1.2eq) in 20 ml Ethanol und 20 ml Wasser vorgelegt und auf 1000C erhitzt. Es wird über Nacht am Rückfluss gerührt (20 Std) und der Umsatz wird per DC verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird mit wenig MTBE/Heptan 1 :1 ausgeschüttelt, um das Edukt und Verunreinigungen abzutrennen. Danach wird die wässrige Phase am Gefriertrockner eingeengt und mit MTBE/MeOH: 1/1 säulenchromatographisch von anorganischen Salzen gereinigt. Das Produkt ist ein farbloser Feststoff, der im Vakuumtrockenschrank bei 300C bei 0.1 bar getrocknet wird.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.42 (d, 2H); 6.74 (d, 2H); 3.42 (t, 2H); 3.09 (s, 3H)1 2.39 (m, 2H); 1.84 (m, 2H); 1.54 (m, 2H); 1.41-1.15 (m, 12H) ppm
Beispiel 6e
Chlordecan-1-ol wird synthetisiert nach G. van Koten et al. J. Org. Chem. 1998, 63, 4282-4290 unter Ruthenium-Katalyse aus korrespondierendem Anilin und 1 ,10 Decandiol oder gemäß F. Jourdain et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1545-1548 durch nukleophile Substitution aus 10-Chlordecan-1- ol. In einem 1000ml Rundkolben werden 16.5g Natriumiodid (110 mmol) und 19.3g 10-Chlordecan-1-ol (100 mmol) in 500 ml Aceton vorgelegt und 24h am Rückfluss gerührt. Der Rückstand wird anschließend abfiltriert und das Filtrat wird am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird in Toluol aufgenommen und mit 32.2g p-(Trifluormethyl)-anilin (200 mmol) versetzt und zum Rückfluss erhitzt. Nach vollständigem Umsatz (DC- Kontrolle) wird die Reaktionsmischung abgekühlt, das Lösemittel wird abgezogen. Der Rückstand wird auf Silica Gel aufgezogen und das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt
Beispiel 6f
In einem Autoklaven werden 10 g des Aminoalkohols in Gegenwart einer katalytischen Menge Hydrotalcit (0.5g) unter einer Ethylenoxidatmosphäre zum korrespondierenden Oligoethylenglykol umgesetzt. Es resultiert ein gelbes Öl, das ein mittleres Ethylenglykol-Aminoalkoholverhältnis von ca. 6 (n ca. 6) aufweist.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.44 (d, 2H); 6.66 (d, 2H); 3.75-3.69 (m, 4H); 3.69-3.53 (m, ~16H); 3.44-3.37 (m, ~6H); 3.09 (m, 2H), 2.82 (s, 2H); 1.74 (m, 2H); 1.59-1.19 (m, 12H) ppm.
Beispiel 6q
Zu 3g 4-Trifluormethylanilin (18.6 mmol) in 50 ml THF und 3.1 ml Triethylamin (22.3 mmol) wird bei O0C eine Lösung von 5g (18.6mmol) 10- Bromdecanoylchlorid (Herstellung gemäß Y. Ohtsuka Chem. Pharm. Bull. 1983, 31 , 454.) zugetropft. Die Mischung wird anschließend auf RT erwärmt und 2 Std gerührt. Anschließend wird bei RT mit 20 ml 1 N-NaOH- Lösung versetzt und kräftig gerührt. Nach beendeter Reaktion wird die Mischung mit MTBE verdünnt, gesättigter NH4CI-Lösung gequencht, die organische Phase über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.72 (d, 2H); 7.60 (d, 2H); 6.25 (s, 2H); 3.58 (t, 2H); 2.35 (m, 2H); 1.73 (m, 2H); 1.59-1.20 (m, 14H) ppm.
Beispiel 6h
Zu 3g 4-Trifluormethylanilin (18.6 mmol) in 50 ml THF und 3.1 ml Triethylamin (22.3 mmol) wird bei O0C eine Lösung von 4.6g (18.6mmol) 10-Acetoxydecanoylchlorid (Herstellung gemäß G. Goto Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4422.) zugetropft. Die Mischung wird anschließend auf RT erwärmt und 2 Std gerührt. Anschließend wird bei RT mit 20 ml 1 N-NaOH- Lösung versetzt und kräftig gerührt. Nach beendeter Reaktion wird die Mischung mit MTBE verdünnt, gesättigter NH4CI-Lösung gequencht, die organische Phase über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.72 (d, 2H); 7.59 (d, 2H); 3.35 (t, 2H); 2.34 (m, 2H); 1.83-1.35 (m, 4H); 1.45-1.20 (m, 12H) ppm. Beispiel 6i
12-Bromdodecansäure (4-trifluoromethylphenyl)-amid (4 g; 9.5 mmol) wird in 40 ml Pyridin 2 Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird das überschüssige Pyridin abgezogen. Das so erhaltene Surfactant- Produkt (1-[11-(4-Trifluoromethylphenylcarbamoyl)-undecyl]- pyridiniumbromid) kann gegebenenfalls durch Umkristallisation gereinigt werden.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 9.79 (s, 1 H); 8.79 (m, 1 H); 8.44 (m, 1 H); 8.01-7.55 (m, 7H); 4.61 (t, 2H); 2.34 (t, 2H); 2.08 (m, 2H); 1.72 (m, 2H), 1.45-1.20 (m, 12H) ppm.
Gemäß dem Beispiel 4r kann auch 2,4-Bis-trifluoromethyl-benzylamin zum entsprechenden Surfactant umgesetzt werden.
Beispiel 7: p-Trifluormethylbenzolthiol-Substitution Beispiel 7a
In einem 1000ml Rundkolben werden 10.1g Natriumiodid (67.3 mmol, 1.2eq) und 13.6g 12-Chlordodecan-1-ol (61.7 mmol, 1.1 eq) in 500 ml Aceton vorgelegt und 24h am Rückfluss gerührt. Der Rückstand wird anschließend abfiltriert und das Filtrat mit 8.53g Kaliumcarbonat (61.7 mmol) und 10g p-(Trifluormethyl)-thiophenol (56 mmol) versetzt und zum Rückfluss erhitzt. Es wird bis zum vollständigen Umsatz am Rückfluss gerührt. Danach wird ein Teil des Acetons im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und die Lösung mit 4x100ml MTBE extrahiert. Die vereinigten org. Phasen werden mit 1x100ml H2O und 1x 100 ml ges. NaCI-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und das Lösemittel am Rotationsverdampfer entfernt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch an Kieselgel (MTBE/Heptan: 1 :5 bis 1 :3) gereinigt.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.52-7.45 (m, 4H); 3.58 (t, 2H); 2.93 (t, 2H); 2.26 (s, 1 H); 1.81-1.77 (m, 2H); 1.59-1.47 (m, 4H); 1.38-1.19 (m, 10H) ppm.
Beispiel 7b
15g 12-(4-Trifluoromethylphenylsulfanyl)-dodecan-1-ol (41.4 mmol, 1eq) wird bei RT in 300 ml trockenem Dichlormethan vorgelegt und mit 16.3g Triphenylphosphin (62 mmol, 1.5eq) versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 00C abgekühlt und es werden über einen Tropftrichter 23.3g Tetrabrommethan (70.4 mmol, 1.7eq) gelöst in 70 ml Dichlormethan dosierkontrolliert zugegeben, so dass die Innentemperatur 10 0C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam auf RT erwärmt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHCO3-Lösung gequencht. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bildet dich ein brauner Rückstand, der auf Kieselgel aufgezogen wird und säulenchromatographisch (PE) gereinigt wird. Das Produkt ist ein schwach gelbliches Öl. 1H-NMR (300 MHz, CDCI3) δ= 7.52-7.45 (m, 4H); 3.50 (t, 2H); 2.92 (t, 2H); 1.87-1.75 (m, 4H); 1.55-1.48 (m, 2H); 1.37-1.16 (m, 10H) ppm.
Beispiel 7c
In einem 500ml Einhalskolben werden 11g 1-(12-Bromo-dodecylsulfanyl)-4- trifluoromethylbenzol (25.9 mmol, 1eq) und 3.9g Natriumsulfit (31 mmol, 1.2eq) in 40 ml Ethanol und 40 ml Wasser vorgelegt und auf 1000C erhitzt. Es wird über Nacht am Rückfluss gerührt (20 Std) und der Umsatz wird per DC verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird mit wenig MTBE/Heptan 1 :1 ausgeschüttelt, um das Edukt und Verunreinigungen abzutrennen. Danach wird die wässrige Phase mit wenig Schwefelsäure auf pH=0 angesäuert und mit 15x100ml MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet, filtriert und das Lösemittel anschließend im Vakuum entfernt. Es resultiert eine noch feuchte Sulfonsäure, die mit 120 ml Methanol aufgenommen, mit 1.24g fester NaOH versetzt und 1 Stunde am Rückfluss gekocht werden. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wird die entstandene Suspension eingeengt, erneut in MeOH/MTBE 1 :1 gelöst und über Kieselgel filtriert. Das Lösemittel wird im Vakuum entfernt. Das Produkt ist ein farbloser Feststoff.
1H-NMR (300 MHz, CDCI3) δ= 7.52-7.45 (m, 4H); 2.92 (t, 2H); 2.39 (t, 2H); 1.87-1.75 (m, 4H); 1.55-1.19 (m, 12H) ppm.
Beispiel 7d
Es werden 8g 4-Trifluoromethyl-benzenethiol (44.9 mmol) in das Reaktionsgefäß überführt. Zum gefrorenen Thiol werden 60ml Ethanol, in welchem 8.3g Undecensäure gelöst sind, gefügt, anschließend dazu 80 mg AIBN. Mit einer Schliffkappe und gesicherter Schliffklammer wird das Gefäß verschlossen. Mittels drei freeze-pump-thaw-Zyklen wird gelöster
Sauerstoff entfernt. Das Reaktionsgemisch wird für 2h in einem 80°C-Ölbad belassen. Der Erfolg der Umsetzung wurde mittels 1H und 13C-NMR festgestellt. Dazu werden an der Inertgasanlage alle flüchtigen Bestandteile (=überschüssiges Thiol, Ethanol) im Vakuum bei ca. 40°C Wasserbadtemperatur entfernt. Der verbleibende, bei Raumtemperatur kristalline, weiße Rückstand wird bei RT in Methanol gelöst und zu der filtrierten Lösung Wasser bis zur bleibenden Trübung zugesetzt. Das Gemisch wird mit Aceton/Trockeneis abgekühlt, wobei weiße kristalline Agglomerate des Produkts entstehen, die abgesaugt und getrocknet werden. Die intermediäre Carbonsäure wird in 100 ml Methanol gelöst und mit 1.8g NaOH Plätzchen versetzt, anschließend wird eine Stunde auf 65°C erhitzt und danach abgekühlt. Das Produkt: Natrium-11-(4-trifluoromethyl- phenylsulfanyl)-undecanoat wird nach Abrotieren des Lösemittels erhalten.
Beispiel 7e
Zu einer Lösung von 5g 12-(4-Trifluoromethyl-phenylsulfanyl)-dodecan-1-ol (13.8 mmol) in 120 ml Ethanol wird bei Raumtemperatur eine frisch hergestellte eiskalte Lösung aus 1.6g (NH4J6Mo7O24MH2O (1.38 mmol, 0.1eq) und 80g 30%ige Wasserstoffperoxid-Lösung (69 mmol, 5eq) zugetropft. Die Reaktion wird bei Raumtemperatur gerührt. Zum Erreichen des vollständigen Umsatzes an Startmaterial wird nochmals die gleiche Menge an Ammoniummolybdat-Lösung zugesetzt. Nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle: das sich intermediär bildende Sulfoxid hat sich vollständig zum Sulfon umgesetzt) wird die Reaktionsmischung mit MTBE verdünnt und mit dest. Wasser gewaschen. Die wässrige Phase wird dreimal mit MTBE extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter NaCI-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie gereinigt.
Beispiel 8 Beispiel 8a
4.4g 12-(4-Trifluoromethylbenzolsulfonyl)-dodecan-1-ol (11.2 mmol, 1 eq) wird bei RT in 100 ml trockenem Dichlormethan vorgelegt und mit 4.4g Triphenylphosphin (16.8 mmol, 1.5eq) versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 00C abgekühlt und es werden über einen Tropftrichter 6.3g Tetrabrommethan (19 mmol, 1.7eq) gelöst in 10 ml Dichlormethan dosierkontrolliert zugegeben, so dass die Innentemperatur 10 0C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam auf RT erwärmt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle) wird die reaktionsmischung mit gesättigter NaHCO3-Lösung gequencht. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und am Rotationsver- dampfer eingeengt. Es bildet dich ein brauner Rückstand, der auf Kieselgel aufgezogen wird und säulenchromatographisch (PE) gereinigt wird. Das Produkt ist ein schwach gelbliches Öl.
Beispiel 8b
In einem 100ml Einhalskolben werden 4.5g 1-(12-Bromdodecan-1- sulfonyl)-4-trifluoromethylbenzol (9.9 mmol, 1 eq) und 1.5g Natriumsulfit (11.9 mmol, 1.2eq) in 30 ml Ethanol und 30 ml Wasser vorgelegt und auf 1000C erhitzt. Es wird über Nacht am Rückfluss gerührt (20 Std) und der Umsatz wird per DC verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird mit wenig MTBE/Heptan 1 :1 ausgeschüttelt, um das Edukt und Verunreinigungen abzutrennen. Danach wird die wässrige Phase am Gefriertrockner eingeengt und mit MTBE/MeOH: 1/1 säulenchromatographisch von anorganischen Salzen gereinigt. Das Produkt ist ein farbloser Feststoff, der im Vakuumtrockenschrank bei 300C bei 0.1 bar getrocknet wird.
Beispiel 9: p-Trifluormethylphenylketo-Substitution Beispiel 9a
Zu einer Lösung von 1-Bromo-4-trifluoromethylbenzol (9g, 40 mmol) in 300 ml THF wird bei -780C eine 15%ige Lösung aus n-Butyllithium in Hexan (4 ml, 44 mmol) langsam zugetropft. Die Reaktionsmischung wird innerhalb von 30 min auf -550C erwärmt, dann wieder auf -78°C abgekühlt und anschließend werden 10.9g 10-Acetoxydecanoylchlorid (Herstellung siehe: G. Goto Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4422) in 50 ml THF zugetropft. Die Reaktionsmischung wird innerhalb von 2 Std auf 00C erwärmt und nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle) mit 1 N HCI-Lösung gequencht. Die
Phasen werden getrennt, die organische Phase wird mit gesättigter NaHCO3-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet. Das Rohprodukt wird in 100 ml THF aufgenommen und mit 1.2g (50 mmol, 1.25eq) LiOH versetzt und eine Std bei RT gerührt. Nach vollständiger Verseif ung der Acetoxygruppe wird mit MTBE verdünnt, mit gesättigter NaCI-Lösung gewaschen, die Phasen werden getrennt, die organische wird über Na2SO4 getrocknet. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (PE/MTB:10/1 ) gereinigt.
Beispiel 9b
Zu einer Lösung von 1-Bromo-4-trifluoromethylbenzol (9g, 40 mmol) in 300 ml THF wird bei -78°C eine 15%ige Lösung aus n-Butyllithium in Hexan (4 ml, 44 mmol) langsam zugetropft. Die Reaktionsmischung wird innerhalb von 30 min auf -550C erwärmt, dann wieder auf -780C abgekühlt und anschließend werden 11.9g 10-Bromdecanoylchlorid in 50 ml THF
(Herstellung siehe: B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13884) zugetropft. Die Reaktionsmischung wird innerhalb von 2 Std auf 00C erwärmt und nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle) mit 1 N HCI- Lösung gequencht. Die Phasen werden getrennt, die organische Phase wird mit gesättigter NaHCO3-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (PE/MTB:20/1 ) gereinigt. Beispiel 9c
10 g 10-Hydroxy-1-(4-trifluoromethylphenyl)-decan-1-on (31.6 mmol; 1eq) werden in 200 ml trockenem DCM vorgelegt und mit 12.4g Triphenylphosphin (47.4 mmol; 1.5eq) und anschließend portionsweise mit 17.8g Tetrabrommethan (53.7 mmol; 1.7eq) versetzt. Die Reaktion wird 24 Stunden bei RT gerührt und dann mit gesättigter NaHCO3-Lsg gequencht. Die Phasen werden getrennt, die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und einrotiert. Das entstandene Rohprodukt wird säulenchromatographisch mit Petrolether gereinigt.
Beispiel 10: (p-Trifluoιτnethyl-phenyl)-methanol-Substitution Beispiel 10a
10.0g 4-Trifluoromethylbenzylalkohol (56.8mmol), 16.6g (62.5mmol) 12- Brom-dodecan-1-ol und 16.4g (62.5mmol) Triphenylphosphin werden in 400ml THF vorgelegt. Unter Kühlung werden bei max. 15 0C 12.2ml Diisopropylazodicarboxylat zugetropft und 24 Std bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösemittel wird am Rotationsverdampfer abgezogen und das Rohprodukt wird säulenchromatographisch (Eluent: Heptan) über Kieselgel gereinigt. Es wird ein gelbes Öl erhalten.
Beispiel 10b
Eine Lösung von 6g 1-(12-Bromo-dodecyloxymethyl)-4-trifluoromethyl- 1 Q benzol (14.2 mmol) in 142 ml (MeO)3P wird unter Rückfluss erhitzt. Der
Rückflusskühler wird mit 5O0C warmen Wasser durchspült und das entstehende MeBr wird durch einen Argonstrom ausgetrieben. Nach
Erkalten der Mischung wird die Reaktionslösung im Vakuum eingeengt.
Das Rohprodukt wird in Methanol aufgenommen, mit wässriger NaOH 1 5 versetzt und 2 Std bei RT gerührt. Die Reaktionsmischung wird erneut eingeengt und säulenchromatographisch (MTB/MeOH) gereinigt. Es resultiert ein farbloser Feststoff.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ= 7.58-7.48 (m, 4H); 4.48 (s, 2H); 3.45 (t, 2H); 20 1.70-1.56 (m, 4H); 1.48-1.22 (m, 14H) ppm.
Gemäß Beispiel 10 kann auch (2,4-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-methanol zum entsprechenden Sulfonat-Surfactant umgesetzt werden.
oc Beispiel 11 Zo
4-Trifluoromethyl-benzenesulfonsäure-8-sulfo-octylester-Natriumsalz
30
Zu einer Lösung von 2,50 g 4-Trifluoromethyl-benzolsulfonylchlorid in 12 ml THF wird unter Rühren bei 00C unter Stickstoff 2,50 g 8-Hydroxy-octan-1- sulfonsäure-Natriumsalz (zugänglich analog Varveri, F. S., Nikokavouras, J., Mantaka-Marketou, A.E.. Micha-Screttas, M.; Monatsh. Chem.; 120; 1989; 967-972; dann Natriumsalzbildung mit NaOH) dosiert und für 6 Std bei dieser Temperatur gerührt. Zur Produktisolierung wird die Reaktionsmischung filtriert und das Solvenz bei 20-300C im Vakuum aus dem anfallenden Eluat entfernt. Es fällt ein schwach beiger, amorpher Feststoff an.
H-NMR (DMSO; 300 MHz): 1 ,27-1,29(4H,m),1 ,34(2H,m),1 ,61- 1 ,67(4H,m),3,96-3,99(2H,t),4,11(2H,t),7,91(2H,m),8,24(2H,m) MS: 399/400(M+ - Na+)
Beispiel 12
Octan-1 ,8-disulfonsäure-mono-(4-trifluoromethyl-phenyl) ester-Natriumsalz
A) 8-Chlorosulfonyl-octan-1-sulfonsäure-4-trifluoromethyl-phenyl-ester
Zu einer Lösung von 1 ,62 g 4-Trifluoromethyl-phenol in 15 ml Dichlormethan werden bei 00C unter Rühren unter Stickstoff 3,4 g Octan- 1 ,8-disulfonyldichlorid (zugänglich durch Chlorierung der Natriumsalze der Disulfonsäure (CAS 168648-99-5; 168648-95-1 ; 155885-19-1) oder des Kaliumsalzes der Disulfonsäure (CAS 118218-21-6) z.B. mit Thionylchlorid) und 1 ,05 g Triethylamin dosiert und für 3 Std bei dieser Temperatur gerührt. Zur Produktisolierung wird die Reaktionsmischung filtriert und das Eluat im Vakuum bei 10-200C vom Lösungsmittel befreit. Das anfallende Öl wird als Rohprodukt in der nächsten Stufe eingesetzt.
B) Octan-1 ,8-disulfonsäure-mono-(4-trifluoromethyl-phenyl) ester- Natriumsalz
Zu einer Lösung von 4,3 g 8-Chlorosulfonyl-octan-1-sulfonsäure-4- trifluoromethyl-phenyl-ester in 15 ml THF wird bei 00C unter Rühren unter Stickstoff 0,4 g gepulverte NaOH in kleinen Portionen innerhalb von 10 min dosiert und für 2 Std bei dieser Temperatur gerührt. Zur Produktisolierung wird das Solvenz bei 2O0C im Vakuum entfernt. Es fällt ein blassgelber, amorpher Feststoff an.
H-NMR (DMSO; 300 MHz): 1 ,21-1 ,24(2H,m),1 ,40(2H,m),1 )62(2H,m),1 )88-
1 I92(2H,m),3>15(2H,t),4>11(2H,t),7I04(2H,m),7,36 (2H,m)
MS: 418 (M+ - Na+)
Beispiel 13 Schwefelsäure-mono-[10-(4-trifluoromethyl-phenyl)-decyl]ester-Natriumsalz
A) 1 -((E)- 10-Benzyloxy-dec-1 -enyl)-4-trif luoromethyl-benzol
Zu einer Lösung von 2,3 g 1 -Brom-4-trifluoromethyl-benzol in 15 ml N, N- Dimethylacetamid wird unter Stickstoff und unter Rühren bei 2O0C 3,1 g Dec-9-enyloxymethyl-benzol, 15 mg Pd(AcAc)2, 11 mg (0,05mmol) DAB- Cy (DAB-Cy = 1 ,4-dicyclohexyldiazabutadien; CAS 3673-06-1 ), 4,9 g Cs2CO3 und 16 mg n-Bu4NBr dosiert, dann auf 100°C erwärmt und für 8 Std bei dieser Temperatur gerührt, dann wieder auf 200C abgekühlt. Zur Produktisolierung wird die Reaktionsmischung filtriert, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und das anfallende Öl als Rohprodukt in der nächsten Stufe eingesetzt.
Das Benzylether-Intemnediat kann aus 1-Brom-4-trifluoromethyl-benzol auch mit anderen Heck-Katalysatoren gewonnen werden, bei Wahl anderer Katalysatoren kann das Benzylether-Intermediat auch aus 1-Chlor-4- trifluoromethyl-benzol gewonnen werden.
B) 10-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-decan-1 -ol
Eine Lösung von 3,9 g 1-((E)-10-Benzyloxy-dec-1-enyl)-4-trifluoromethyl- benzol in 20 ml Ethanol wird bei 2O0C unter Rühren unter Stickstoff mit 0,4 g Pd-C (5%) versetzt, mit 1 ,5 bar Wasserstoff beaufschlagt und dann für 3 Std bei 400C gerührt. Zur Produktisolierung wird die Reaktionsmischung filtriert, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und das anfallende Öl als Rohprodukt in der nächsten Stufe eingesetzt.
C) Schwefelsäure-mono-[10-(4-trifluoromethyl-phenyl)-decyl]ester- Natriumsalz
Zu einer Lösung von 3,0 g 10-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-decan-1-ol in 15 ml 1 ,2-Dichlor-ethan wird bei O0C unter Rühren unter Stickstoff vorsichtig 2,0 g Chlorsulfonsäure dosiert, für 0,5 Std bei dieser Temperatur, dann 2 Std bei 20-250C gerührt. Zur Isolierung des Schwefelsäure-monoesters wird das Lösungsmittel im Vakuum bei 25-4O0C aus der Reaktionsmischung entfernt. Zur Bildung des Natriumsalzes des Schwefelsäure-monoesters wird der isolierte Rückstand mit 0,4g NaOH - gelöst in 10 ml Ethanol - versetzt, 30 min gerührt, dann das Lösungsmittel im Vakuum bei 20-300C entfernt. Es fällt ein farbloser, amorpher Feststoff an.
H-NMR (DMSO; 300 MHz): 1 ,26(2H,m),1 ,60(2H,m),1 >64(2H,m),1 ,68- 1 ,70(2H1Hn), 2,60(2H,t),4,11(2HIt)I7,34(2H,m),7,53(2H,m)
Beispiel 14
Beispiel 14a: m,p,m-tris(trifluormethyl)-Substitution
DBH = 1 ,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin
Beispiel 14b: Alternative Herstellung der m,p,m-tris(trifluormethyl)- Substitution
Beispiel 14c: m. m-bis(trifluormethyl)-Substitution
DBH = 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin
Beispiel 14d: Derivatisierung der m,p,m-tris(trifluormethyl)-Substituierten Verbindungen
Beispiel 15: Pentafluorsulfuranyl-Verbindunqen:
Beispiel 15a: p- Pentafluorsulfuranyl-Verbindunqen und deren Derivatisierung:
Beispiel 15b: m.m-Bispentafluorsulfuranyl-Verbindunqen und deren Derivatisierunq
Beispiel 16: Trifluormethyl-thioether
Beispiel 16a: Herstellung des Phenols bzw. des Benzoesäurederivats als
Grundkörper
Beispiel 16b: Herstellung der Trifluormethyl-thioether über lod-Aromaten und Derivatisierung der Verbindungen
Beispiel 16c: Herstellung von Tetrakis(Trifluormethyl-thioethern) aus Pentaiodbenzol und Derivatisierunq der Verbindungen
Beispiel 17: Herstellung der Perfluorethyl-Thioether Analog zu den Beispielen 10a-10c können anstelle der Verbindungen mit CF3S-auch entsprechende Verbindungen mit C2F5S-Gruppen wie oben ausgeführt hergestellt werden, wenn in den Synthesen die entsprechenden Reagenzien zur Einführung der Trifluormethylgruppe durch entsprechende Pentafluorethyl-reagenzien ersetzt werden. Beispielsweise gelingen die Synthesen, wenn an Stelle von CF3I C2F5I eingesetzt wird.
Beispiel 18: Trifluormethoxy- Verbindungen
Die Trifluormethoxyeinheit kann durch Umsetzung von phenolischen OH- Gruppen mit Tetrachlorkohlenstoff und Fluorwasserstoff erhalten und gemäß folgendem Schema weiter umgesetzt werden:
Beispiel 19: Bestimmung der biochemischen Abbaubarkeit Die biochemische Abbaubarkeit der Verbindungen wird nach dem Zahn- Wellens-Test entsprechend der Publikation der Europäischen Kommission: Einstufung, Verpackung und Kennzeichnung gefährlicher Stoffe in der Europäischen Union, Teil Il - Testmethoden, Anhang V - Methoden zur Bestimmung der physikalisch-chemischen Eigenschaften, der Toxizität und der Ökotoxizität, Teil B, Biochemische Abbaubarkeit- Zahn-Wellens- Test(C9.), Januar 1997, Seite 353-357 bestimmt.
Ansatzvolumen: 1 ,5 1 Belebtschlammkonzentration: 1 gTS/l Herkunft des Schlammes: Kläranlage der Merck KGaA; Darmstadt (nicht adaptiert)
Einsatzmenge der Testsubstanzen: ca. 100 bis 200 mg/l als DOC Belüftung: mit gereinigter Luft
Aufarbeitung der Proben: Filtration (mittelhartes Filter) Bestimmung des DOC: Nach der Differenzmethode mit einem Gerät der Fa. Dimatec
Weitere Details zur Methode können der o.g. Publikation bzw. auch der OECD Guideline for the testing of Chemicals, section 3, degradation and accumulation, method 302 B, page 1-8, adopted: 17.07.92 entnommen werden, deren diesbezüglicher Inhalt ausdrücklich zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Anmeldung gehört. Darüber hinaus wird neben dem Abbau der Verbindung an sich im Test auch der Abbau der Fluor-haltigen Gruppen über eine Fluorid-Bestimmung beobachtet: Methode: lonenchromatographie
Gerät: Dionex 120
Detektortyp: Leitfähigkeitsdetektor
Säule: AS9HC
Eluent: Natriumcarbonat-Lösung, 9 mmol/l Flussrate: 1 ml/min
Literatur: EN ISO 10304-2
Beispiel 20: Bestimmung der Oberflächenspannung Gerät: Tensiometer der Firma Krüss (Modell K12) Temperatur der Messlösungen: 200C
Eingesetztes Messmodul: Ring
Konzentration der Messlösungen: ca. 0,5 bis 3,0 g/l in entionisiertem
Wasser
Weitere Details zur Methode können der Publikation Europäische
Kommission: Einstufung, Verpackung und Kennzeichnung gefährlicher Stoffe in der Europäischen Union, Teil Il - Testmethoden, Anhang V - Methoden zur Bestimmung der physikalisch-chemischen Eigenschaften, der Toxizität und der Ökotoxizität, Teil A, Oberflächenspannung (A.5), Januar 1997, Seite 51-57 bzw. auch der OECD Guideline for the testing of chemicals , section 1 , physical-chemical properties, method 115, page 1-7, adopted: 27.07.95 entnommen werden, deren diesbezüglicher Inhalt ausdrücklich zum Offenbarungsgehait der vorliegenden Anmeldung gehört.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Endgruppen Y, wobei Y steht für
o . wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2)rO-, CF3-(CH2)r-S-, CF3CF2-S-, SF5- (CH2)r, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)r]NH- oder (CF3)2N-(CH2)r, B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O)1 S, CH2-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, 0-SO2 oder SO2-O, 5 R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, 0 als Endgruppe in oberflächenaktiven Verbindungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Endgruppe Y in den oberflächenaktiven Verbindungen an eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. aromatische, ggf. Heteroatome 5 enthaltende, verzweigte oder unverzweigte, ggf. substituierte
Kohlenwasserstoff-Einheit gebunden ist.
3. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Endgruppe Y in der oberflächenaktiven Verbindung mehrfach vorkommt und es sich bei der oberflächenaktiven Verbindung vorzugsweise um ein Oligomer oder Polymer handelt.
4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Endgruppe Y in der oberflächenaktiven Verbindung nur einmal, zweimal oder dreimal vorkommt und es sich bei der oberflächenaktiven Verbindung vorzugsweise um eine niedermolekulare Verbindung der Formel I
Y-Spacer-X
handelt, wobei
Y steht für
wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2)rO-, CF3-(CH2)r-S-, CF3CF2-S-, SF5-
(CH2)r, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)r]NH- oder (CF3)2N-(CH2)r-,
B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O), S, CH2-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, 0-SO2 oder SO2-O,
R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5,
Spacer steht für eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. aromatische, ggf.
Heteroatome enthaltende, verzweigte oder unverzweigte, ggf. substituierte Kohlenwasserstoff-Einheit, und
X steht für eine kationische, nichtionische, ampothere oder anionische polare Gruppe oder eine polymerisierbare Gruppe oder eine funktionelle
Gruppe.
5. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 , 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Endgruppe Y in Verbindungen der Formel Ia bis Ig,
Y-(CH2)n-X Ia
Y-CH2-CH(HaI)-(CH2) (n-i)-X Ib
Y-(CH2XK1CH=CH-(CH2) (ry-i)-X Ic
Y-(CH2)n-1-Ar-(CH2)(n,1)-X Id
Y-(CH2)n-1-C≡C-(CH2)n-X Ie
Y-(CH2)n-Q-(CH2)n-X If
Y-[(CH2)z-O]-[(CH2)x-O]y-(CH2)rX ig
worin Y steht für
, wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r> CF3-(CH2)r-O-, CF3-(CH2)rS-, CF3CF2-S-, SF5-
(CH2)r-, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3)2N-(CH2)r,
B steht für eine Einfachbindung, O, NH oder NR, CH2, C(O)-O, C(O), S, CH2-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, 0-SO2 oder SO2-O, R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, r steht für O, 1 , 2, 3, 4 oder 5, x und t stehen unabhängig voneinander für 1 -5, y steht für 0 - 5, z steht für 1 - 12, n und n1 stehen unabhängig voneinander für eine ganze Zahl aus dem
Bereich 1 bis 30 ,
X steht für eine kationische, nichtionische, ampothere oder anionische polare Gruppe oder eine polymerisierbare Gruppe, (HaI) steht für F, Cl1 Br oder I1
Q steht für O, S oder N,
Ar steht für Aryl und sowie entsprechender Salze der Verbindungen nach einer der Formeln
Ia bis Ig enthalten ist.
6. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass q steht für 0 und alle c und b jeweils stehen für 1.
7. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass alle b und q jeweils stehen für 0 und c jeweils für 1 steht.
8. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass alle c und q jeweils stehen für 0 und b für
1 steht.
9. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass r steht für 0, 1 oder 2, vorzugsweise für 0.
10. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung als Hydrophobiermittel oder Oleophobiermittel, insbesondere in der Oberflächenmodifikation von Textilien, Papier, Glas, poröser Baustoffe oder Adsorbentien eingesetzt wird.
11.Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung als Additive in Zubereitungen zur Oberflächenbeschichtung, wie Druckfarben, Anstrichen, Farben, Lacken, photographischen Beschichtungen, Spezialcoatings für die Halbleiter-Photolithographie, wie Photolacke, Top Antireflective Coatings, Bottom Antireflective Coatings, oder in Additivzubereitungen zur additivierung entsprechender Zubereitungen.
12. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung als Antistatikum, insbesondere in der Behandlung von Textilien, wie Bekleidung, Teppiche und Teppichböden, Polsterbezüge in Mobiliar und Automobilen, nicht-gewobenen textilen Werkstoffen, Lederwaren, Papieren und Kartonnagen, Holz und holzbasierten Werkstoffen, mineralischen Substraten wie Stein, Zement, Beton, Gips, Keramiken, wie glasierte und unglasierte Ziegel, Steingut, Porzellan, und Gläsern, sowie für Kunststoffe und metallische Substrate verwendet wird.
13. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung als Schaumstabilisator und/oder zur Unterstützung der Filmbildung, insbesondere in Feuerlöschschäumen verwendet wird.
14. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung als Grenzflächenvemittler oder Emulgator, insbesondere für die Herstellung von Fiuorpoiymeren verwendet wird.
15. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung als antimikrobieller Wirkstoff, insbesondere als Reagenz für die antimikrobielle Oberflächenmodifikation verwendet wird.
16. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine anionische polare
Gruppe ausgewählt aus -COOM, -SO3M, -OSO3M, -PO3M2, -OPO3M2, - (OCH2CHR)m-O-(CH2)o-COOM, -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-SO3M, - (OCH2CHR)1n-O-(CH2)O-OSO3M, -(OCH2CHR)1T1-O-(CH2)O-PO3M2, -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-OPO3M2, wobei M steht für H oder ein Alkalimetall-Ion, vorzugsweise Li+, Na+ oder K+, oder NH4 + oder Tetra-Ci-β-alkyl-ammonium oder Tetra-Ci-e- alkyl-phosphonium, R steht für H oder C1-4-Alkyl, m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 1000 und o steht für eine ganze Zahl ausgewählt aus 1 , 2, 3 oder 4.
17. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine kationische polare Gruppe ausgewählt aus -NR1R2R3 + Z", -PR1R2R3 + Z,
wobei R steht für H oder Ci-4-AIkVl in beliebiger Position,
Z steht für Cr, Br, r, CH3SO3-, CF3SO3-, CH3PhSO3 ", PhSO3 '
R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander stehen für H, Ci-3O-
Alkyl, Ar oder -CH2Ar und
Ar steht für einen unsubstituierter oder ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Ring oder kondensierte Ringsysteme mit
6 bis 18 C-Atomen, worin auch ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können.
18. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine nicht-ionische polare Gruppe ausgewählt aus -Cl, -Br, -I1 -(OCH2CHR)m-OH( -(OCH2CHR)m-SH, -O-(Glycosid)0,
-(OCH2CHR)m-OCH2-CHOH-CH2-OHI -(OCH2CHR)m-OCH2Ar(-NCO)pI -(OCH2CHR)m-OAr(-NCO)p , -SiR1R2Z, -SiR1Z2, -SiZ3, -R2-COZ, -(OCH2CHR)111-SO2CH=CH2, -SO2Z,
m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 0 bis 1000, n steht für 0 oder 1 und o steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 10, p steht für 1 oder 2,
R steht für H oder C-M-Alkyl
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander stehen für C1-30-AIkVl, Ar oder -CH2Ar und,
Ar steht für einen unsubstituierter oder ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Ring oder kondensierte Ringsysteme mit
6 bis 18 C-Atomen, worin auch ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und, Glycosid steht für einen verethertes Kohlenhydrat, vorzugsweise für ein mono- di-, tri- oder oligo-Glucosid, alle Z jeweils unabhängig voneinander stehen für -H, -Cl, -F, -NR1R2,
-OR1, -N-Imidazolyl und V steht für Cl oder F.
19. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine polymerisierbare Gruppe ausgewählt aus -(OCH2CHR)mOCOCR=CH2, -(OCH2CHR)m-OCR=CH2,
wobei m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von O bis 1000 und R bzw. R1 steht für H oder C1-4-Alkyl oder Y-Spacer-
-(OCH2CHRV1-OCH2-.
20. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine funktionelle Gruppe ausgewählt aus -CR2=CR3R4, -C≡CR2, -CHO, -C(=O)CH3, -COOH, - OH, -SH, -Cl1 -Br, -I, wobei R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander stehen für H oder Y-Spacer- oder C-ι-4-Alkyl.
21. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine amphotere Gruppe ausgewählt aus den funktionellen Gruppen der Acetyldiamine, der N- Alkylaminosäuren, der Betaine, der Aminoxide bzw. entsprechender
Derivate davon.
22. Verbindung nach einer der Formeln Ia bis Ig,
Y-(CH2Jn-X Ia
Y-CH2-CH(Hal)-(CH2) (n-i)-X Ib
Y-(CH2)n-1CH=CH-(CH2) (n -1)-X Ic
Y-(CH2)n-i-Ar-(CH2)(n'-i)-X Id
Y-(CH2)n-1-C≡C-(CH2)n-X Ie Y-(CH2)n-Q-(CH2)n-X If
Y-[(CH2)z-O]-[(CH2)x-O]y-(CH2)rX Ig worin Y steht für
wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2)TO-, CF3-(CH2)rS-, CF3CF2-S-, SF5- (CH2)T, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3)2N-(CH2)r,
B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O), S, CH2-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, 0-SO2 oder SO2-O,
R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, r steht für O, 1 , 2, 3, 4 oder 5, x und t stehen unabhängig voneinander für 1 -5, y steht für 0 - 5, z steht für 1 - 12, n und n' stehen unabhängig voneinander für eine ganze Zahl aus dem
Bereich 1 bis 30,
X steht für eine kationische, nichtionische, ampothere oder anionische polare Gruppe oder eine polymerisierbare Gruppe,
(HaI) steht für F, Cl, Br oder I, Q steht für O, S oder N und
Ar steht für Aryl, sowie entsprechende Salze der Verbindungen nach einer der Formeln Ia bis Ig.
23. Verbindung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass c steht für O und alle q und b jeweils stehen für 1.
24. Verbindung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass alle c und b jeweils stehen für O und q jeweils für 1 steht.
25. Verbindung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass alle c und q jeweils stehen für O und b für 1 steht.
26. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass r steht für 0, 1 oder 2, vorzugsweise für 0.
27. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine anionische polare Gruppe ausgewählt aus -COOM1 -SO3M, -OSO3M, -PO3M2, -OPO3M2, - (OCH2CHR)m-O-(CH2)o-COOM, -(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-SO3M, - (OCH2CHR)111-O-(CH2)O-OSO3M, -(OCH2CHR)m-O-(CH2)0-PO3M2,
-(OCH2CHR)m-O-(CH2)o-OPO3M2, wobei M steht für H oder ein Alkalimetall-Ion, vorzugsweise Li+, Na+ oder K+, oder NH4 + oder Tetra-C1-6-alkyl-ammonium oder Tetra-Ci-β- alkyl-phosphonium R steht für H oder Ci^-Alkyl m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 1000 und o steht für eine ganze Zahl ausgewählt aus 1 , 2, 3 oder 4.
28. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine kationische polare
Gruppe ausgewählt aus -NR1R2R3 + Z", -PR1R2R3 + Z ,
wobei R steht für H oder Ci-4-Alkyl in beliebiger Position, r steht für Cl", Br, I", CH3SO3 ", CF3SO3-, CH3PhSO3-, PhSO3 " R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander stehen für H, Ci-30- Alkyl, Ar oder -CH2Ar und
Ar steht für einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Ring oder kondensierte Ringsysteme mit
6 bis 18 C-Atomen, worin auch ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können.
29. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine nicht-ionische polare
Gruppe ausgewählt aus -Cl, -Br, -I, -(OCH2CHR)m-OH,
-(OCH2CHR)m-SH, -O-(Glycosid)o,
-(OCH2CHR)m-OCH2-CHOH-CH2-OH, -(OCH2CHR)m-OCH2Ar(-NCO)p,
-(OCH2CHR)m-OAr(-NCO)p , -SiR1R2Z, -SiR1Z2, -SiZ3, -COZ, -(OCH2CHR)m-SO2CH=CH2, -SO2Z,
m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von O bis 1000, n steht für O oder 1 und o steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 10, p steht für 1 oder 2, R steht für H oder Ci-4-Alkyl
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander stehen für C1-30-Alkyl, Ar oder -CH2Ar und
Ar steht für einen unsubstituierter oder ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Ring oder kondensierte Ringsysteme mit 6 bis 18 C-Atomen, worin auch ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können und, Glycosid steht für einen verethertes Kohlenhydrat, vorzugsweise für ein mono- di-, tri- oder oligo-Glucosid, alle Z jeweils unabhängig voneinander stehen für -H, -Cl, -F1 -NR1R2, -OR1, -N-Imidazolyl und V steht für Cl oder F.
30. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine polymerisierbare Gruppe ausgewählt aus -(OCH2CHR)mOCOCR=CH2, -(OCH2CHR)111-OCR=CH2,
wobei m steht für eine ganze Zahl aus dem Bereich von O bis 1000 und R bzw. R1 steht für H oder C-M-Alkyl oder Y-Spacer-(OCH2CHR)m-OCH2-.
31. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine funktionelle Gruppe ausgewählt aus -CR2=CR3R4, -C≡CR2, - CHO, -C(=O)CH3) -COOH, -OH, -SH, -Cl, -Br, -I1 wobei R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander stehen für H oder Y-Spacer- oder C1-4- Alkyl.
32. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass dadurch gekennzeichnet, dass X steht für eine amphotere Gruppe ausgewählt aus den funktionellen Gruppen der Acetyldiamine, der N-Alkylaminosäuren, der Betaine, der Aminoxide bzw. entsprechender Derivate davon.
33. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 22 bis 32, dadurch gekennzeichnet, dass n steht für eine Zahl aus dem Bereich 4 bis 28, vorzugsweise aus dem Bereich 4 bis 16.
34. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Formel I gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Synthese über die Zwischenstufe einer Verbindung der Formel Il
, wobei
Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2)r-O-, CF3-(CH2)rS-, CF3CF2-S-, SF5- (CH2)r-, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)r]NH- oder (CF3)2N-(CH2)r, D steht für OH, NH2 oder Br, b steht für 0 oder 1 und c steht für 0 oder 1 , q steht für 0 oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, durchgeführt wird.
35. Mittel enthaltend mindestens eine oberflächenaktive Verbindung miti- mindestens einer Endgruppe Y, wobei Y steht für
0 Rf steht für CF3-(CH2)r-, CF3-(CH2)r-O-, CF3-(CH2)rS-, CF3CF2-S-, SF5-
(CH2)r, [CF3-(CH2)J2N-, [CF3-(CH2)JNH- oder (CF3J2N-(CH2)T,
B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH2, C(O)-O, C(O), S, CH2-O, O-C(O), N-C(O), C(O)-N, 0-C(O)-N1 N-C(O)-N, O-SO2 oder SO2-O, R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für O oder 1 und c steht für O oder 1 , q steht für O oder 1 , wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, und einen für den jeweiligen Verwendungszweck geeigneten Träger sowie ggf. weitere spezifische
Aktivstoffe.
36. Mittel nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Mittel um Färb- und Lackzubereitungen, Feuerlöschmittel, Schmierstoffe, Wasch- und Reinigungsmittel, Enteiser oder
Hydrophobiermittel zur Textilausrüstung oder Glasbehandlung, Druckfarben, Anstriche, photographischen Beschichtungen, Spezialcoatings für die Halbleiter-Photolithographie, wie Photolacke, Top Antireflective Coatings, Bottom Antireflective Coatings, oder um Additivzubereitungen zur Additivierung entsprechender Zubereitungen handelt.
37. Verfahren zur Herstellung eines Mittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 35 oder 36, dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktive Verbindung mit dem für den jeweiligen
Verwendungszweck geeigneten Träger sowie ggf. weiteren spezifischen Aktivstoffen vermischt wird.
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