EP1871167A2 - Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents
Synergistische fungizide wirkstoffkombinationenInfo
- Publication number
- EP1871167A2 EP1871167A2 EP06723755A EP06723755A EP1871167A2 EP 1871167 A2 EP1871167 A2 EP 1871167A2 EP 06723755 A EP06723755 A EP 06723755A EP 06723755 A EP06723755 A EP 06723755A EP 1871167 A2 EP1871167 A2 EP 1871167A2
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- group
- methyl
- carboxamide
- phenyl
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 9
- -1 methoxyimino Chemical group 0.000 claims description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 61
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 24
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 17
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 14
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims description 9
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 8
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 8
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 claims description 7
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims description 7
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims description 7
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims description 7
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 7
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 7
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 7
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims description 7
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 7
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCCC)OC2=C1 ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GKVQZPHJTZNANS-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCC)OC2=C1 GKVQZPHJTZNANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 6
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 6
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 claims description 6
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 6
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 claims description 6
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 6
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 6
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 claims description 6
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MEYCYYFOVOERCT-UHFFFAOYSA-N 2-iodochromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2OC(I)=CC(=O)C2=C1 MEYCYYFOVOERCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NUTKUZBTFOZHPW-UHFFFAOYSA-N 6-iodo-2-propoxy-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCC)OC2=C1 NUTKUZBTFOZHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 claims description 5
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 claims description 5
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims description 5
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 claims description 5
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims description 5
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims description 5
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims description 5
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims description 5
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 claims description 5
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 claims description 5
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims description 5
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims description 5
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 5
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 4
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 4
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SJFAQWKKPLXRFZ-UHFFFAOYSA-N 2-but-2-ynoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCC#CC)OC2=C1 SJFAQWKKPLXRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRTHZGDBUWNFCS-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-enoxy-6-iodochromen-4-one Chemical compound O1C(OCCC=C)=CC(=O)C2=CC(I)=CC=C21 WRTHZGDBUWNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DCOHNGVPSJBFBA-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-6-iodo-2-propan-2-yloxychromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCCC)=C(OC(C)C)OC2=C1 DCOHNGVPSJBFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HTUXYLSVGUNMGT-UHFFFAOYSA-N 6-iodo-2-pentan-2-yloxy-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OC(C)CCC)OC2=C1 HTUXYLSVGUNMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 4
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 4
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 claims description 4
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 claims description 4
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 claims description 4
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 4
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims description 4
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 claims description 4
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims description 4
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims description 4
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 4
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 3
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 claims description 3
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 claims description 3
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 claims description 3
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 claims description 3
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 claims description 3
- LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical group F[C]F LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 3
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 claims description 3
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 claims description 3
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims description 2
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical class NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 2
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 2
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical group CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQWMZQXSAZFNFS-UHFFFAOYSA-O NC([S+]1N=CC=C1)=O Chemical compound NC([S+]1N=CC=C1)=O AQWMZQXSAZFNFS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 16
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 13
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 9
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- QWGQBECTFPYLMD-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C2=C(N(C)N=C2C)F)=C1C(C)CC(C)C QWGQBECTFPYLMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- RNNNXPQXRKRANJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1,4-dimethyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]pyrrole-3-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C2=C(N(C)C=C2C)F)=C1C(C)CC(C)C RNNNXPQXRKRANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CEQAYWDUOIAHNY-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-n-[2-(3-methylbutyl)thiophen-3-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C2=C(N(C)N=C2C)F)=C1CCC(C)C CEQAYWDUOIAHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 4
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMEIGUQCIYLQRT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[(2-fluoro-2-methylpropanoyl)amino]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(NC(=O)C(C)(C)F)C=C1Cl BMEIGUQCIYLQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POGDTRFNFFWDJN-UHFFFAOYSA-N 3H-pyrrole-4-carboxamide Chemical compound C1=NC=C(C(=O)N)C1 POGDTRFNFFWDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSNOSXUWMKJWJI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,4-dimethyl-n-[2-(3-methylbutyl)thiophen-3-yl]pyrrole-3-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=C(F)N(C)C=2)C)=C1CCC(C)C JSNOSXUWMKJWJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 2
- 241000782774 Coniothyrium glycines Species 0.000 description 2
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 2
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241001478707 Phyllosticta sojicola Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 2
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethene Chemical group FC=CF WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNSKZDUUNLMFJL-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NS1 RNSKZDUUNLMFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFZFBHLMANCI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]-4-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=CN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C VHYFZFBHLMANCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCYNGFDVYKLMRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)F)=C1C(C)CC(C)C JCYNGFDVYKLMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BEFHEJVWTOZSHC-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]pyrrole-3-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=CN(C)C=2)C(F)F)=C1C(C)CC(C)C BEFHEJVWTOZSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQRRCTMAUJSQJY-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-2-methyl-n-[2-(3-methylbutyl)thiophen-3-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C2=C(N=C(C)S2)C(F)F)=C1CCC(C)C DQRRCTMAUJSQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYFNXVNUVZDET-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-2-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C2=C(N=C(C)S2)C(F)F)=C1C(C)CC(C)C TWYFNXVNUVZDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AISNCDCTYUHYLW-UHFFFAOYSA-N 4H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound N=1N=CC(C=1)C(=O)N AISNCDCTYUHYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHQZDQULYDJQBU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluoro-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazole Chemical compound CC1=NOC(C)=C1S(=O)(=O)N1C2=CC(OC(F)(F)O3)=C3C=C2N=C1Cl ZHQZDQULYDJQBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000309494 Bipolaris glycines Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- HFFXYVQNMVXQAL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(=O)NC1(C=CC=CC1C(=O)N(C)C)Cl)F Chemical compound CC(C)(C(=O)NC1(C=CC=CC1C(=O)N(C)C)Cl)F HFFXYVQNMVXQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCWPZQPYHJIFW-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(C)C1=C(C=CS1)NC(=O)C2(CNN=C2C(F)(F)F)C Chemical compound CC(C)CC(C)C1=C(C=CS1)NC(=O)C2(CNN=C2C(F)(F)F)C BLCWPZQPYHJIFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498608 Cadophora gregata Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001072697 Calonectria ilicicola Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241000113401 Cercospora sojina Species 0.000 description 1
- 241000437818 Cercospora vignicola Species 0.000 description 1
- 241000907567 Choanephora Species 0.000 description 1
- 241000602352 Choanephora infundibulifera Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000221760 Claviceps Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186031 Corynebacteriaceae Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000031930 Dactuliophora Species 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241000866066 Diaporthe caulivora Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 241001508801 Diaporthe phaseolorum Species 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 241001568757 Elsinoe glycines Species 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241001337814 Erysiphe glycines Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241001208371 Fusarium incarnatum Species 0.000 description 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 241000308375 Graminicola Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000555723 Leptosphaerulina Species 0.000 description 1
- 241001198950 Leptosphaerulina trifolii Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001495426 Macrophomina phaseolina Species 0.000 description 1
- 241001344133 Magnaporthe Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241000005782 Monographella Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000865901 Mycoleptodiscus Species 0.000 description 1
- 241000865904 Mycoleptodiscus terrestris Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241000124176 Neocosmospora Species 0.000 description 1
- 241000556984 Neonectria galligena Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241001670203 Peronospora manshurica Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233624 Phytophthora megasperma Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000947836 Pseudomonadaceae Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000812330 Pyrenochaeta Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 241001622896 Pythium myriotylum Species 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241000173769 Ramularia collo-cygni Species 0.000 description 1
- 241001633102 Rhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 241001597349 Septoria glycines Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 1
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 1
- 241000514831 Stemphylium botryosum Species 0.000 description 1
- 241000204060 Streptomycetaceae Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000905623 Venturia oleaginea Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 238000012214 genetic breeding Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000005694 halopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWVPBSRAZUOGM-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3,3-dimethylbutyl)thiophen-3-yl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(=O)NC1=C(CCC(C)(C)C)SC=C1 CHWVPBSRAZUOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical compound N=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Definitions
- the present invention relates to novel Wirkstoffkorribinationen, consisting of known carboxamides on the one hand and other known fungicidal active ingredients on the other hand and are very suitable for controlling unwanted phytopathogenic fungi.
- R is hydrogen or methyl
- G is hydrogen, fluorine or methyl
- R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 3 -alkyl or C r C 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
- A is one of the following radicals Al or A2:
- X is CH or N
- R 2 is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
- R 3 is hydrogen or fluorine
- R 4 is difluoromethyl or trifluoromethyl
- the compounds of group (1) are generally defined by the formula (I).
- R is hydrogen or methyl
- G is hydrogen or methyl
- R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-, iso-propyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl or trichloromethyl,
- A is one of the following radicals Al or A2:
- X is CH or N
- R 2 is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
- R 3 is hydrogen or fluorine
- R is difluoromethyl or trifluoromethyl.
- the formula (T) comprises in particular the following preferred mixing partners of group (1):
- N- [2- (1,3-dimethylbutyl) -3-i-mylanyl] -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (cf. Group 1) contains one or more, preferably one, mixing partner of groups (2) to (23).
- N- [2- (l, 3-dimethylbutyl) -3-thienyl] -1-methyl4- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carboxamide (group 1 ) contains one or more, preferably one, mixing partner of groups (2) to (23).
- carboxarmetal (group 1) contains one or more, preferably one, mixing partner of groups (2) to (23).
- the compound (6-6) carpropamid has three asymmetric substituted carbon atoms.
- the compound (6-7) may therefore be present as a mixture of different isomers or in the form of a single component.
- Particularly preferred are the compounds (IS, 3i?) - 2,2-dichloro-N- [(1R) -1- (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methylcyclopropanecarboxamide of the formula
- the following active substances of groups (2) to (23) are preferred as mixing partners: (2-1) fluoxastrobin, (2-2) (2 lb) -2- (2 - ⁇ [6- (3-chloro-2-one] methylphenoxy) -5-fluoro-4-pyrimidinyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylethaneamide, (2-3) trifloxystrobin, (2-4) (2 ⁇ , -2- (metb.oxyirnino) -N-methyl-2- (2 - ⁇ [( ⁇ (1-yl) [3- (trifluorominal) -phenyl] e-halo ⁇ amino) oxy] -methyl (1-yl) -phenyl) ethanamide, (2-5 ) (2 lb) -2- (methoxy) -N-methyl-2- ⁇ 2 - [(i ⁇ - ( ⁇ amide, (2-7) 5-methoxy-2-me% l-4
- the following active substances of groups (2) to (23) are particularly preferred as mixing partners: (2-1) fluoxastrobin, (2-2) (2 ⁇ -2- (2 - ⁇ [6 ⁇ 3-C-nor-2-methylphenoxy ) -5-fluoro-4-pyriaminidinyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (methoxyquinone) -N-methylethanamide, (2-3) trifloxystrobin, (3-15) prothioconazole, (3-17) tebuconazole, (3 -21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-24) fluquinconazole, (4-1) dichlorofluanide, (4-2) tolylfluoride, (5-1) iprovalicarb, (6-5) fenhexamide, ( 6-6) carpropamide, (6-8) picobenzamide, (7-4) propyneb, (8-3) benalaxyl-M, (9-2) pyrimethanil, (10-
- preferred active substance combinations consist of two groups of active compounds and each contain at least one carboxamide of the formula (I) (group 1) and at least one active compound of the stated group (2) to (23). These combinations are the Wirkstoffkombinatio ⁇ en A to R.
- strobilurin Group 2 is selected from the following list: (2-1) fluoxastrobin, (2-2) (2E) -2- (2 - ⁇ [6- (3-chloro -2-methylphenoxy) - 5-fluoro-4-pyrirnidinyl] oxy ⁇ phenyl) -2- (memoxy-imino) -N-methylethanamide, (2-3) trifloxystrobin, (2-8) dimoxystrobin, (2-9) picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin.
- Preferred combinations of active compounds B are those in which the triazole (group 3) is selected from the following list: (3-1) azaconazoles, (3-2) etaconazoles, (3-3) propiconazoles, (3-4) difenoconazoles, (3 5) bromuconazoles, (3-6) cyproconazoles, (3-7) hexaconazoles, (3-8) penconazoles, (3-9) myclobutanil, (3-10) tetraconazoles, (3-11) flutriafol, (3-12 ) Epoxiconazoles, (3-13) flusilazoles, (3-14) simeconazoles, (3-15) prothioconazoles, (3-16) fenbuconazoles, (3-17) tebuconazoles, (3-18) ipconazoles, (3-19) Metcon- azoles, (3-20) triticonazole, (3-21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-23) triadime
- triazole (group 3) is selected from the following list: (3-3) propiconazoles, (3-4) difenoconazoles, (3-6) cyproconazoles, (3-7) hexaconazoles, (3-15) prothioconazole, (3-17) tebuconazole, (3-19) metconazole, (3-21) bitertanol, (3-22) triadimenol, (3-24) fluquinconazole.
- Preferred combinations of active compounds are C, in which the sulfenamide (group 4) is selected from the following list: (4-1) dichlorofluanide, (4-2) tolylfluanid.
- carboxamide (group 6) is selected from the following list: (6-1) 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) -nicotinamide, (6 -2) boscalid, (6-3) furametpyr, (6-4) ethaboxam, (6-5) fenhexamide, (6-6) carpropamide, (6-7) 2-chloro-4- (2-fluoro-2 -methyl-propionylamino) -N, N-dimethylbenzamide, (6-8) picobenzamide, (6-9) zoxamides, (6-10) 3,4-dichloro-N- (2-cyanophenyl) isothiazole-5-carboxamide, (6-11) carboxyne, (6-12) tiadinil, (6-13) silthiofam.
- carboxamide (group 6) is selected from the following list: (6-2) boscalid, (6-4) ethaboxam, (6-5) fenhexamide, (6-6) carpropamide, (6-7) 2-Chloro-4- (2-fluoro-2-methylpropionylamino) -N, N-dimethylbenzamide, (6-8) picobenzamide, (6-9) zoxamide, (6- 10) 3,4-dichloro-N- (2-cyanophenyl) isothiazole-5-carboxamide.
- carboxamide (group 6) is selected from the following list: (6-2) boscalid, (6-5) fenhexamide, (6-6) carpropamide, (6-8) picobenzamide.
- Preferred active ingredient combinations are F, wherein the dithiocarbamate (group 7) is selected from the following list: (7-1) mancozeb, (7-2) maneb, (7-4) propineb, (7-5) thiram, (7 6) Zineb.
- the dithiocarbamate (group 7) is selected from the following list: (7-1) mancozeb, (7-4) propineb.
- active ingredient combinations G in which the acylalanine of the formula (VT) (group 8) is selected from the following list: (8-5) benalaxyl-M.
- Preferred combinations of active compounds are H, wherein the anilino-pyrimidine (group 9) is selected from the following list: (9-1) cyprodine, (9-2) pyrimethanil.
- Preferred active ingredient combinations are K, wherein the dicarboximide (group 12) is selected from the following list: (12-2) folpet, (12-3) iprodione.
- Preferred combinations of active agents are N, wherein the morpholine (group 15) is selected from the following list: (15-1) aldimorph, (15-2) tridemorph, (15-3) dodemorph, (15-4) fenpropimorph.
- Particularly preferred are drug combinations N, wherein the morpholine (group 15) is selected from the following list: (15-4) fenpropimorph.
- Preferred combinations of active compounds are O, wherein the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-1) acibenzolar-S-methyl, (19-3) famoxadone, (19-4) oxadixyl, (19-5) spirox - amines, (19-8) fenamidone, (19-14) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl ⁇ sulfonyl) -2-methoxybenzamide, (19-15) 2- (4-chlorophenyl) -N- ⁇ 2- [3-methoxy-4- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] ethyl ⁇ -2- (prop-2-yn-1-ylxy) acetamide.
- the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-1) acibenzolar-S-methyl, (19-3) famoxadone, (19-4) oxadixy
- active ingredient combinations O in which the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-5) spiroxamine, (19-14) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] -phenyl ⁇ sulfonyl) - 2-methoxybenzamide, (19-15) 2- (4-chlorophenyl) -N- ⁇ 2- [3-methoxy-4- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] ethyl ⁇ -2- (propyl) 2-in-1-oxy) acetamide.
- the fungicide (group 19) is selected from the following list: (19-5) spiroxamine, (19-14) N - ( ⁇ 4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] -phenyl ⁇ sulfonyl) - 2-methoxybenzamide, (19-15) 2- (4-chlorophenyl) -N- ⁇ 2- [3-methoxy-4- (prop-2-yn
- Preferred combinations of active compounds Q are those wherein the triazolopyrimidine (group 22) is selected from the following list: (22-1) 5-chloro-N - [(75,2,2,2-trifluoro-1-methylethyl) -6- ( 2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-2) 5-chloro- N - [(7i?> L, 2 -dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-3) 5-chloro-6- ( 2-chloro-6-fluorophenyl) -7- (4-methylpiperidin-1-yl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (22-4) 5-chloro-6- (2 , 4,6-trifluorophenyl) -7- (4
- triazolopyrimidine (group 22) is selected from the following list: (22-1) 5-chloro-N- [f 2 S> 2,2,2-trifluoro-1-methylethyl] -6- ( 2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-2) 5-chloro-N - [(7i-1, 2- dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (22-4) 5-chloro-6- (2,4 , 6-trifluorophenyl) - 7- (4-methylpiperidm-1-yl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (22-5) 5-chloro-6- (2,4, 6-trifluorophenyl) -N- [(i5) -
- Preferred combinations of active compounds R are those in which the iodochromone (group 23) is selected from the following list: (23-1) 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-benzo-pyran-4-one, (23-2) 2-ethoxy-6 -iod-3-propyl-benzopyran-4-one, (23-3) 6-iodo-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-one, (23-4) 2-but-2-ynyloxy-6 iodo-3-propyl-benzo-pyran-4-one, (23-5) 6-iodo-2- (1-methyl-butoxy) -3-propyl-benzopyran-4-one, (23-6) 2-But 3-enyloxy-6-iodobenzopyran-4-one, (23-7) 3-butyl-6-iodo-2-isopropoxy-benzopyran-4-one.
- active ingredient combinations T in which the iodochromone (group 23) is selected from the following list: (23-1) 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-benzopyran-4-one, (23-2) 2- Ethoxy-6-iodo-3-propyl-benzopyran-4-one.
- the active compound combinations according to the invention contain, in addition to an active compound of the formula (I), at least one active compound of the compounds of groups (2) to (23). You may also contain other fungicidal Zumischkomponenten. If the active ingredients in the active compound combinations according to the invention are present in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly pronounced. However, the weight ratios of the active ingredients in the drug combinations can be varied within a relatively wide range. In general, combinations of active compounds according to the invention of the formula (J) and a mixing partner from one of the groups (2) to (23) mix ratios exemplified in the following in the table. "19
- the mixing ratios are based on weight ratios.
- the ratio is to be understood as active substance of the formula (T): Mischpartner.
- the mixing ratio should be such that a synergistic mixture is obtained.
- the mixing ratios between the compound of formula (I) and a compound of any of groups (2) to (23) may also vary between the individual compounds of a group.
- the active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used for controlling phytopathogenic fungi and bacteria.
- Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
- Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
- Blumeria species such as Blumeria graminis
- Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
- Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
- Uncinula species such as Uncinula necator
- Gymnosporangium species such as, for example, Gymnosporangium sabinae
- Hemileia species such as, for example, Hemileia vastatrix
- Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
- Puccinia species such as Puccinia recondita
- Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
- Bremia species such as Bremia lactucae
- Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
- Phytophthora species such as Phytophthora infestans
- Plasmopara species such as Plasmopara viticola
- Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
- Pythium species such as Pythium ultimum; Leaf spot diseases and leaf withering, caused by eg
- Alternaria species such as Alternaria solani;
- Cercospora species such as Cercospora beticola
- Cladiosporum species such as Cladiosporium cucumerinum
- Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
- Drechslera (Conidic form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
- Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
- Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
- Diaporthe species such as Diaporthe citri
- Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
- Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
- Glomerella species such as Glomerella cingulata
- Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
- Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
- Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
- Mycosphaerella species such as Mycosphaerelle graminicola
- Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
- Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
- Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
- Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
- Septoria species such as Septoria apii
- Typhula species such as Typhula incarnata
- Venturia species such as Venturia inaequalis
- Corticium species such as Corticium graminearum
- Fusarium species such as Fusarium oxysporum
- Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
- Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
- Tapesia species such as Tapesia acuforrnis
- Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
- Ear and panicle diseases caused by e.g. Alternaria species, such as Alternaria spp .; Aspergillus species, such as Aspergillus flavus;
- Cladosporium species such as Cladosporium spp .; Claviceps species, such as Claviceps purpurea; Fusarium species such as Fusarium culmorum; Gibberella species, such as Gibberella zeae; Monographella species, such as Monographella nivalis;
- Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
- Tilletia species such as Tilletia caries
- Urocystis species such as Urocystis occulta
- Ustilago species such as Ustilago nuda
- Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
- Pythium species such as Pythium ultimum
- Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
- Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii
- Nectria species such as Nectria galligena
- Wilting diseases caused by eg Monilinia species such as Monilinia laxa;
- Degenerative diseases of woody plants caused by eg Esca species, such as Phaemoniella clamydospora; Floral and seed diseases caused by, for example, Botrytis species such as Botrytis cinerea;
- Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
- Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae
- Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachiymans
- Erwinia species such as Erwinia amylovora
- the following diseases of soybean beans can be controlled:
- Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora mkuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Alternaria leaf spot (Alternaria spec.
- Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica leaf spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Phyllosticta sojaecola) Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target
- Phytophthora red (Phytophthora megasperma), Brown Stem Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular , Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Stem Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Red (Thielaviopsis basicola) ,
- the good plant tolerance of the active substance combinations in the concentrations necessary for the control of plant diseases makes it possible to treat whole plants (upper plants). plant parts and roots), of plant and seed, and of the soil.
- the active substance combinations according to the invention can be used for blush application or else as mordant.
- the good plant tolerance of the usable active ingredients in the concentrations necessary for the control of plant diseases allows a treatment of the seed.
- the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
- methods for treating seed should also include the intrinsic fungicidal properties of transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and the germinating plant with a minimum of pesticide use.
- the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
- the invention also relates to the use of the seed treatment agents of the invention for protecting the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
- the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
- One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
- mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
- compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
- these are seeds of cereals (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugarbeet and fodder), peanut, vegetables ( like tomato, cucumber, onions and lettuce), lawn and ornamental plants.
- cereals such as wheat, barley, rye, millet and oats
- turnip eg sugarbeet and fodder
- peanut like tomato, cucumber, onions and lettuce
- the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
- the seed is treated in a condition that is so stable that no damage occurs during the treatment.
- the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
- seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
- seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
- seed can also be used, which after drying, for example, treated with water and then dried again.
- the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
- suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
- the active compound combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
- plants and parts of plants can be treated.
- plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
- Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
- Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
- the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
- the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
- all plants and their parts can be treated.
- wild or conventional biologic treated genetic breeding methods such as hybridization or protoplast fusion obtained plant species and plant varieties and their parts.
- transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
- the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
- the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents usable according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
- superadditive for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents usable according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or
- the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits”.) Examples of such properties are better Plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or Vir and increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances.
- transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
- Traits are particularly raised the increased defense of the plants against insects by toxins formed in the plants, in particular those by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), CryIA (c), CryJIA, CrylllA, CrylHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) in the plants (hereinafter "Bt plants”) .
- Bt plants The traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones.
- Sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin eg "PAT" gene
- the genes which confer the desired properties can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.
- “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties may be mentioned that under the trade names yeeld GARD ® (for example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® ( cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
- herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties may be mentioned that, under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soybeans) Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolmone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg maize) are also marketed as herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants Clearf ⁇ eld ® mentioned varieties (eg maize) Of course, these statements also apply to future developed or future on the market Pfl cultivars with these or future developed genetic traits.
- Roundup Ready ® tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soybeans
- Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
- IMI® to imidazolmone
- STS® tolerance to sulf
- the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations depending on their respective physical and / or chemical properties, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
- formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds or the active compound combinations with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
- extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
- surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
- organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
- liquid solvents are essentially in question: Aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters , Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
- liquefied gaseous diluents or carriers are meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
- Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates.
- Suitable solid carriers for granules are: e.g. Cracked and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
- Suitable emulsifying and / or foaming agents are: e.g.
- nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates.
- Suitable dispersants are: e.g. Lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.
- adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic see powdery, granular or latex-like polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
- Other additives may be mineral and vegetable oils.
- Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
- the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
- the active ingredient concentration of the use forms for controlling animal pests such as insects and acarids may be from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
- the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
- the formulations for controlling undesired phytopathogenic fungi generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
- the active compound combinations according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders, dusts and granules.
- the application is done in the usual way, e.g. by pouring (drenchen), drip irrigation, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, etc.
- the active compound combinations according to the invention can be present in commercially available formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
- active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
- the application rates can be varied within a substantial range, depending on the mode of administration.
- the application rates of active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
- the application rates of active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
- the application rates of active ingredient combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
- the active compound combinations can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
- the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active compounds with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally Dyes and pigments and other processing aids.
- the good fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is evident from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in the fungicidal action, the combinations show an effect that goes beyond a simple effect of turning.
- a synergistic effect is always present in fungicides when the fungicidal action of the drug combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
- X means the efficiency when using the active ingredient A in an application rate of m ppm
- Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n ppm
- E means the efficiency when using the active compounds A and B in application rates of m and n ppm
- the efficiency is determined in%. It means 0% an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
- the combination is over-additive in its effect, ie there is a synergistic effect.
- the actual observed efficiency must be greater than the expected efficiency value (E) calculated from the above formula.
- Emulsifier 1 weight of alkylaryl polyglycol ether
- the plants are then placed in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative humidity of 80% to promote the development of rust pustules.
- ** calc. calculated according to the Colby formula - -
- Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
- the plants are spotted with spores of Erysiphe graminis f.sp. tritici pollinated.
- the plants are grown in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative
- Humidity of about 80% set up to favor the development of powdery mildew pustules.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1) in welcher R, G, R<SUP>1</SUP> und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffgruppen (2) bis (23) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.
Description
Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkorribinationen, die aus bekannten Carboxamiden einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen: z.B. N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)-3-1hienyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxarnid aus EP-A 0 737682. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Ferner ist schon bekannt, dass zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb- oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0040345, DE-A 2201 063, DE-A 23 24010, Pestizide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend. Ferner ist bereits bekannt, dass l-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4- sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[l,3]-dioxolo-[4,5fJ-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. WO 97/06171). Schließlich ist auch bekannt, dass substituierte Halogenpyrimidine fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-Al-19646407, EP-B-712 396).
Auch diverse Mischungen von Alkylthienylcarboxamiden sind bekannt. Auch diese lassen in manchen Fällen in ihrer Wirkung zu wünschen übrig (vgl. JP-A 11-292715, JP-A 11-302107, JP-A 11-302108, JP-A 11-302109, JP-A 11-302110, JP-A 11-302111, JP-A 2001-72511, JP-A 2001-72512, JP-A 2001- 72513, JP-A 11-322513, JP-A 11-322514, JP-A 2000-53506 und JP-A 2000-53507).
Es wurden nun neue Wirkstoffkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (!) (Gruppe 1)
(T), in welcher
R für Wasserstoff oder Methyl steht,
G für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, C1-C3-AIkVl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
X für CH oder N steht,
R2 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R4 für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine (2-1) Fluoxastrobin (bekannt aus DE-A 196 02 095) der Formel
(2-2) (2-^-2-(2-{[6-(3-CMor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}ρhenyl)-2-(methoxy- imino)-N-methylethanamid (bekannt aus DE-A 19646407, EP-B 0 712 396) der Formel
(2-3) Trifloxystrobin (bekannt aus EP-A 0460 575) der Formel
(2-4) (2^-2-(Memoxyimmo)-N-me%l-2-(2-{[({(l^-l-[3-(1xifluormethyl)phenyl]ethyliden}- amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid (bekannt aus EP-A 0 569 384) der Formel
(2-5) (2^-2-(Methoxyimino)-N-methyl-242-[(^-({l-[3-(trifluorme%l)pheaiyl]e&oxy}imino)- methyl]phenyl}ethanamid (bekannt aus EP-A 0 596254) der Formel
(2-6) Orysastrobin (bekannt aus DE-A 195 39 324) der Formel
(2-7) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(l^)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}arnino)oxy]- methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (bekannt aus WO 98/23155) der Formel
(2-8) Dimoxystrobin (bekannt aus EP-A 0 398 692) der Formel
(2-9) Picoxystrobin (bekannt aus EP-A 0278 595) der Formel
(2-10) Pyraclostrobin (bekannt aus DE-A 4423 612) der Formel
- A -
Gruppe (3) Triazole
(3-1) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
(3-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
(3-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
(3-4) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112 284) der Formel
(3 -5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0258 161) der Formel
(3-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 3406993) der Formel
(3-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 3042 303) der Formel
(3-8) Penconazole (bekannt aus DE-A 27 35 872 ) der Formel
(3-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
(3-10) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0 234242) der Formel
(3-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0015 756) der Formel
(3-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 196038) der Formel
(3-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel
(3-14) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537 957) der Formel
(3-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
(3-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 3721 786) der Formel
(3-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040345) der Formel
(3-18) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
(3-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0 329 397) der Formel
(3-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0 378 953) der Formel
(3-21) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
(3-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel
(3-23) Triadirαefon (bekannt aus DE-A 2201 063) der Formel
(3-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
(3-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Gruppe (4) Sulfenamide
(4-1) Dichlofluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
(4-2) Tolylfluanid (bekannt aus DE-A 11 93 498) der Formel
Gruppe (5) Valinamide
(5-1) Iprovalicarb (bekannt aus DE-A 40 26 966) der Formel
(5-2) Benthiavalicarb (bekannt aus WO 96/04252) der Formel
Gruppe (6) Carboxamide
(6-1) 2-Chloro-N-(l , 1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid (bekannt aus EP-A 0256503) der Formel
(6-2) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
(6-3) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0315 502) der Formel
(6-4) Ethaboxam (bekannt aus EP-A 0639 574) der Formel
(6-5) Fenhexamid (bekannt aus EP-A 0339418) der Formel
(6-6) Carpropamid (bekannt aus EP-A 0 341 475) der Formel
(6-7) 2-Chlor^-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid (bekannt aus EP-A 0 600 629) der Formel
(6-8) Picobenzamid (bekannt aus WO 99/42447) der Formel
(6-9) Zoxamide (bekannt aus EP-A 0 604 019) der Formel
(6-10) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 99/24413) der Formel
(6-11) Carboxin (bekannt aus US 3,249,499) der Formel
(6-12) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
(6-13) Silthiofam (bekannt aus WO 96/18631) der Formel
Gruppe (7) Dithiocarbamate
(7-1) Mancozeb (bekannt aus DE-A 12 34 704) mit dem IUPAC-Namen
Manganese ethylenebis(dithiocarbamate) (polymeric) complex with zinc salt (7-2) Maneb (bekannt aus US 2,504,404) der Formel
(7-3) Metiram (bekannt aus DE-A 1076434) mit dem IUPAC-Namen
Zinc ammoniate ethylenebis(dithiocarbamate) — poly(ethylenethiuram disulfide) (7-4) Propineb (bekannt aus GB 935 981) der Formel
_Jn
(7-5) Thiram (bekannt aus US 1,972,961) der Formel
(7-6) Zineb (bekannt aus DE-A 10 81 446) der Formel
(7-7) Ziram (bekannt aus US 2,588,428) der Formel
Gruppe (8) Acylalanine
(8-1) Benalaxyl (bekannt aus DE-A 29 03 612) der Formel
(8-2) Furalaxyl (bekannt aus DE-A 25 13 732) der Formel
(8-3) Benalaxyl-M der Formel
Gruppe (9): Anilino-pyrimidine
(9-1) Cyprodinil (bekannt aus EP-A 0 310 550) der Formel
(9-2) Pyrimethanil (bekannt aus DD 151 404) der Formel
Gruppe ("IQ): Benzimidazole
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-fl- benzimidazol (bekannt aus WO 97/06171) der Formel
(10-2) Benomyl (bekannt aus US 3,631,176) der Formel
(10-3) Carbendazim (bekannt aus US 3,010,968) der Formel
(10-4) Chlorfenazole der Formel
(10-5) Fuberidazole (bekannt aus DE-A 1209 799) der Formel
(10-6) Thiabendazole (bekannt aus US 3,206,468) der Formel
Gruppe (11): Carbamate (11-1) Propamocarb (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
(11-2) Propamocarb-hydrochloride (bekannt aus US 3,513,241) der Formel
(11-3) Propamocarb-Fosetyl der Formel
Gruppe (12): Dicarboximide (12-1) Captafol (bekannt aus US 3,178,447) der Formel
(12-2) Folpet (bekannt aus US 2,553,770) der Formel
(12-3) Iprodione (bekannt aus DE-A 21 49 923) der Formel
(12-4) Procymidone (bekannt aus DE-A 20 12 656) der Formel
(12-5) Vinclozolin (bekannt aus DE-A 22 07 576) der Formel
Gruppe (13): Guanidine
(13-1) Dodine (bekannt aus GB 11 03 989) der Formel
(13-2) Guazatine (bekannt aus GB 11 14 155) (13-3) Iminoctadine triacetate (bekannt aus EP-A 0 155 509) der Formel
Gruppe (14): Imidazole
(14-1) Cyazofamid (bekannt aus EP-A 0298 196) der Formel
(14-2) Prochloraz (bekannt aus DE-A 2429 523) der Formel
(14-3) Triazoxide (bekannt aus DE-A 28 02488) der Formel
(14-4) Pefurazoate (bekannt aus EP-A 0248 086) der Formel
Gruppe (15): Moφholine
(15-1) Aldimorph (bekannt aus DD 140 041) der Formel
(15-2) Tridemorph (bekannt aus GB 988 630) der Formel
(15-3) Dodemorph (bekannt aus DE-A 25 432 79) der Formel
(15-4) Fenpropimorph (bekannt aus DE-A 2656747) der Formel
Gruppe Hό): Pyrrole
(16-1) Fenpiclonil (bekannt aus EP-A 0 236 272) der Formel
(16-2) Pyrrolnitrine (bekannt aus JP 65-25876) der Formel
Gruppe (17V Phosphonate
(17-1) Phosphonic acid (bekannte Chemikalie) der Formel
Gruppe (18): Phenylethanamide (bekannt aus WO 96/23793, jeweils als E- oder Z-Isomer bevorzugt als E-Isomer)
(18-1) die Verbindung 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(meth- oxyimino)acetamid der Formel
(18-2) die Verbindung N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid der Formel
(18-3) die Verbindung 2-(4-Chlθφhenyl)-N-[2-(3,4-dimeraoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
(18-4) die Verbindung 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
(18-5) die Verbindung 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(metiioxyirnino)- acetamid der Formel
(18-6) die Verbindung 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acet- amid der Formel
Gruppe (19): Fungizide
(19-1) Acibenzolar-S-methyl (bekannt aus EP-A 0 313 512) der Formel
(19-2) Edifenphos (bekannt aus DE-A 1493 736) der Formel
(19-3) Famoxadone (bekannt aus EP-A 0393 911) der Formel
(19-4) Oxadixyl (bekannt aus DE-A 30 30 026) der Formel
(19-5) Spiroxamine (bekannt aus DE-A 37 35 555) der Formel
(19-6) Dithianon (bekannt aus JP-A 44-29464) der Formel
(19-7) Metrafenone (bekannt aus EP-A 0 897 904) der Formel
(19-8) Fenamidone (bekannt aus EP-A 0 629616) der Formel
(19-9) 2,3-DibutyI-6-chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on (bekannt aus WO 99/14202) der Formel
(19-10) Probenazole (bekannt aus US 3,629,428) der Formel
(19-11) Isoprothiolane (bekannt aus US 3,856,814) der Formel
(19-12) Kasugamycin (bekannt aus GB 1 094 567) der Formel
(19-13) Phthalide (bekannt aus JP-A 57-55844) der Formel
(19-14) N-({4-[(Cyclopropylarnino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamid der Formel
(19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l -yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in-l - yloxy)acetamid (bekannt aus WO 01/87822) der Formel
(19-16) Quinoxyfen (bekannt aus EP-A 0326 330) der Formel
(19-17) Proquinazid (bekannt aus WO 94/26722) der Formel
Gruppe (20): (Thio)Harnstoff-Derivate (20-1) Pencycuron (bekannt aus DE-A 27 32257) der Formel
(20-2) Thiophanate-ethyl (bekannt aus DE-A 18 06 123) der Formel
Gruppe (21): Amide
(21-1) Fenoxanil (bekannt aus EP-A 0262 393) der Formel
(21 -2) Diclocymet (bekannt aus JP-A 7-206608) der Formel
Gruppe f22): Triazolopyrimidine
(22-1) 5-Chlor-N-[fi5>2,2,2-trifluor-l-me%lethyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[lJ5-a]- pyrimidin-7-amin (bekannt aus US 5,986,135) der Formel
(22-2) 5-Chlor-N-[(7R>l,2-dime%lpropylJ-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]1xiazolo[l,5-a]pyrimidin- 7-amin (bekannt aus WO 02/38565) der Formel
(22-3) 5-Chlor-6<2-chlor-6-fluoiphenyl)-7-(4-me%lpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (belcannt aus US 5,593,996) der Formel
(22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin (bekannt aus DE-A 101 24208) der Formel
(22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N-[(iS)-l,2,2-rrimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyri din-7-amin (bekannt aus US 5,593,996) der Formel
Gruppe (23): Iodochromone
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
(23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on (bekannt aus WO 03/014103) der Formel
Überraschenderweise ist die füngizide Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Verbindungen der Gruppe (1) sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (T), in welcher
R für Wasserstoff oder Methyl steht,
G für Wasserstoff oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl steht, A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
X für CH oder N steht,
R2 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht.
Die Formel (T) umfasst insbesondere die folgenden bevorzugten Mischungspartner der Gruppe (1):
(1-1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]4-metiiyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-2) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2<l>3,3-trime%lbu1yl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-3) l-Me%l-N-[2^3-methylbutyl)-3-thienyl]-3-(trifluormethyl)--ffl-pyrazol-4-carboxamid
(1-4) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-tMenyl]4-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-5) 3-(Pifluormethyl)-N42-(l,3-dimethylbuτyl)-3-thienyl]-l-me%l-lH-pyrazole^-carboxarnid
(1-6) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2<l,3,3-1rime%lbutyl)-3-1iiienyl]4H-pyrazol-4-carboxamid
(1-7) 3-(Piflύoπnethyl)-l-me%l-N-[2-(3-memylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazole-4-carboxamid
(1-8) 3-(Difluoπnethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbu1yl)-3-thienyl]4-memyl-lH-pyrazoM-carboxamid
(1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-10) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2<l,3,3-1rimethylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-11) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-memylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-12) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-13) N-[2<l,3-Dimemylbutyl)-3-tMenyl]4-me%l-4<Mfluormethyl)-lH-ρyrrol-3-carboxamid
(1-14) l-Methyl-N-[2<3-methylbu1yl)-3-tMenyl]-3<trifluormethyl)-lH-pyrrol-4-carboxarnid (1-15) N-[2-(3,3-Dimethylbu1yl)-3-thienyl]4-methyl-3-(triiluormethyl)-lH-pyrrol-4-carboxamid
(1-16) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]4-memyl-3-(trifluorme%l)-lH-ρyrrol-4-carboxarnid
(1-17) 4-(Difluormethyl)-N-[2-(l ,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l -methyl-lH-pyrrol-3-carboxamid
(1-18) 4-(Difluorme%l)4-me%l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-3-thienyl]4H-pyrrol-3-carboxarnid
(1-19) 4-(Difluormethyl)4-me%l-N-[2<3-methylbutyl)-3-thienyl]4H-pyirole-3-carboxamid (1-20) 4-(Difluorme%l)-N-[2-(3,3-dime%lbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-21) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-fluor-l?4-dimethyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-22) 5-Fluor4,4-dime%l-N-[2-(l,3,3-irimethylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-23) 5-Fluor-l,4-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-24) N-[2-(353-Dime%lbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,4-dimeihyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-25) N-[2-(l53-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-me%l-4-(trifluormethyl)-l,3-tiiiazol-5-carboxamid (1-26) 2-Me%l4-(trifluormethyl)-N-[2<l,3,3-trime1hylbutyl)-3-tMenyl]-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-27) 2-Methyl-N-[2-(3-me%lbutyl)-3-tWenyl]^-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-28) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-thieny^^
(1-29) 4-φifluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dime%lbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-30) 4-pifluorme%l)-2-me%l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-3-1hienyl]-l,3-1iiiazol-5-carboxamid (1-31) 4-(Difluormethyl)-2-me%l-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-l ,3-thiazol-5-carboxamid (1-32) 4-(Difluorme%l)-N-[2-(3,3-dimetliylbutyl)-3-tbienyl]-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxaπiid
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-1) N- [2-(l,3-Dimeihylbutyl)-3-iMenyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Hervorgehoben sind erfϊndungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen, die neben dem Carboxamid (1-25) N- [2-(l,3-Dime%lbutyl)-3-iMenyl]-2-memyl4-(trifluormemyl)-l,3-thiazol-5-carboxarmd (Gruppe 1) einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Gruppen (2) bis (23) enthält.
Die Verbindung (6-6) Carpropamid besitzt drei asymmetrische substituierte Kohlenstoffatome. Die Verbindung (6-7) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen (lS,3i?)-2,2-Dichlor-N- [(lR)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
(lR,3»S}-2,2-Dichlor-N-[(li?)-l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid der Formel
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (23) bevorzugt: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)- 2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2£^-2-(Metb.oxyirnino)-N-methyl-2- (2-{[({(l^-l-[3-(trifluoπne%l)phenyl]e%liden}amino)oxy]me%l}ρhenyl)ethanarnid, (2-5) (2£)-2- (Methoxyiiruno)-N-methyl-2-{2-[(i^-(^^ amid, (2-7) 5-Methoxy-2-me%l-4-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluoraie%l)phenyl]ethyliden}arnino)oxy]me- thyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobm, (2-10) Pyra- clostrobin, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-13) Flusilazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-12) Epoxiconazole, (3-19) Metconazole, (3-24) Fluquinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylflu- anid, (5-1) Iprovalicarb, (5-2) Benthiavalicarb, (6-2) Boscalid, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-7) 2-CUor-4-[(2-fluor-2-methylpropanoyl)amino]-NN--dimethylbenzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) S^-Dichlor-Ν^-cyanoplienyl^sothiazol-S-carboxamid, (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb, (8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Benalaxyl-M, (9-1) Cyprodinil, (9-2) Pyrimethanil, (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)- sulfonyl]-2,2-difluor-5Η-[l,3]dioxolo[4,5-fjbenzimidazol, (10-3) Carbendazim, (11-1) Propamocarb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl, (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione, (12-4) Procymidone, (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate, (14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (15-4) Fenpropimorph, (17-1) Phosphonic acid, (19-1) Acibenzo- lar-S-methyl, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5) Spiroxamine, (19-8) Fenamidone, (19-15) 2-(4-CUθφhenyl)-Ν-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetar^ (19-16) Quinoxyfen, (19-17) Proquinazid, (20-1) Pencycuron, (22-1) 5-Chlor-N-[(7S>2,2,2-trifluor-l- methyle%l]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrirmdin-7-arnin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?)-l,2- dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-arnin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)-7-(4-me%lpiperidin-l-yl)[l,2,4]1xiazolo[l,5-a]pyrirnidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-triflu-
θφhenyl)-N-[(76)4,2,2-trimethylproρyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (23-1) 2-Butoxy-6-iod- 3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3- propyl-benzopyran-4-on.
Als Mischungspartner sind die folgenden Wirkstoffe der Gruppen (2) bis (23) besonders bevorzugt: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2^-2-(2-{[6<3-CWor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyriinidinyl]oxy}phenyl)- 2-(methoxyinτino)-N-methylethanarnid, (2-3) Trifloxystrobin, (3-15) Prothioconazole, (3-17) Tebucon- azole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-24) Fluquinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolyl- fluanid, (5-1) Iprovalicarb, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-8) Picobenzamid, (7-4) Propineb, (8-3) Benalaxyl-M, (9-2) Pyrimethanil, (10-3) Carbendazim, (11-3) Propamocarb-Fosetyl, (12-3) Ipro- dione, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (19-5) Spiroxamine, (19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-Ν-{2-[3- methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethy]}-2-(prop-2-iα-l-yloxy)acetamid, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-tri- fluorphenyl)-7-(4-methylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluor- phenyl)-N-[(i6)-l,2,2-trime%lpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin-7-amin
Im Folgenden werden bevorzugte Wirkstoffkombinationen beschrieben, die aus zwei Gruppen von Wirkstoffen bestehen und jeweils wenigstens ein Carboxamid der Formel (I) (Gruppe 1) und wenigstens einen Wirkstoff der angegebenen Gruppe (2) bis (23) enthalten. Diese Kombinationen sind die Wirkstoffkombinatioήen A bis R.
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis R, worin das Carboxamid der Formel (T) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(1-1) Ν-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)-3-thienyl]-l-me%l-3-(1rifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-3) l-Methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-mienyl]-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-5) 3-(pifluormethyl)-N-[2-(l,3-dime1hylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid (1-7) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazole-4-carboxamid (1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-11) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid (1-13) N-[2-(l,3-Dimethylburyl)-3-mienyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pvrrol-3-carboxamid (1-15) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)-3-tMenyl]-l-me%l-3-(trifluorme%l)-lH-pyrrol-4-carboxamid (1-17) 4-(Difluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dime%lbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-19) 4-φifluoπnethyl)-l-methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrole-3--carboxamid (1-21) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-fluor-l,4-dimethyl-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-23) 5-Fluor-l,4-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-lH-pyrrol-3-carboxamid (1-25) N-[2-(li3-Dime%lbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid (1-27) 2-Methyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-4-(trifluormethyl)-l;3-thiazol-5-carboxamid
(1-29) 4-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-ls3-thiazol-5-carboxamid (1-31) 4-(Difluormethyl)-2-tnethyl-N-[2-(3-methylbutyl)-3-thienyl]-l ,3-thiazol-5-carboxamid
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen A bis R, worin das Carboxamid der Formel (T) (Gruppe 1) aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(1-1) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)-3-thienylH
(1-5) 3-(Difluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxarnid
(1-9) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-me%M<trifluoπnethyl)-m-pyrrol-3-carboxarnid
(1-17) 4-(pifluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbu1yl)-3-thienyl]4-metiiyl4H-pyrrol-3-carboxarrad
(1-21) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-fluor-l,4-dimethyl-lH-pyrrol-3-carboxarnid
(1-25) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-me1hyl-4<ttfluormethyl)4,3-thiazol-5-carboxarnid
(1-29) 4-(Difluormethyl)-N-[2~(l ,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-methyl-l ,3-thiazol-5-carboxamid
Bevorzugt sind Wirkstoff kombinationen A, worin das Strobilurin (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidi- nyl]oxy}phenyl)-2-(memoxyimino)-N-methylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2E)-2-(Methoxy- imino)-N-methyl-2-(2-{[({(li^-l-[3-(1rifluorm amid, (2-5) (2^-2-(Methoxvirmno)-N-memyl-2-{2-[(^-({l-[3-(1rifluoπne%l)phenyl]ethoxy}irriino)- methyl]phenyl}ethanamid, (2-6) Orysastrobin, (2-7) 5-Methoxy-2-me%l-4-(2-{[({(l£)-l-[3-(trifluor- me1hyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]meliiyl}phenyl)-2,4-dih.ydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxy- strobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofikombinationen A, worin das Strobilurin (Gruppe 2) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2£)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)- 5-fluor-4-pyrirnidinyl]oxy}phenyl)-2-(memoxyirnino)-N-methylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2- 8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 1 angeführten Wirkstoffkombinationen A: Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Tabelle 1: Wirkstoffkombinationen A
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen B, worin das Triazol (Gruppe 3) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromuconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Hexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Simeconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipconazole, (3-19) Metcon-
azole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-24) Fluquin- conazole, (3-25) Quinconazole.
Besonders bevorzugt sind Wirkstofßcombinationen B, worin das Triazol (Gruppe 3) aus der folgen- den Liste ausgewählt ist: (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Hexaconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-19) Metconazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-24) Fluquinconazole.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 2 angeführten Wirkstofflcombinationen B: Tabelle 2: Wirkstoffkombinationen B
Tabelle 2: Wirkstoffkombinationen B
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen C, worin das Sulfenamid (Gruppe 4) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylfluanid.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 3 angeführten Wirkstoffkombinationen C:
Tabelle 3: Wirkstoffkombinationen C
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen D, worin das Valinamid (Gruppe 5) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (5-1) Iprovalicarb, (5-3) Benthiavalicarb.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 4 angeführten Wirkstoffkombinationen D: Tabelle 4: Wirkstoffkombinationen D
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-1) 2-Chloro-N-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-7) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-me- thyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) 3,4-Di- chlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, (6-11) Carboxin, (6-12) Tiadinil, (6-13) Silthiofam.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-2) Boscalid, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carprop- amid, (6-7) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylamino)-N,N-dimethyl-benzamid, (6-8) Picobenz- amid, (6-9) Zoxamide, (6-10) 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid.
Ganz besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen E, worin das Carboxamid (Gruppe 6) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (6-2) Boscalid, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-8) Picobenzamid.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 5 angeführten Wirkstoffkombinationen E: Tabelle 5: Wirkstoffkombinationen E
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen F, worin das Dithiocarbamat (Gruppe 7) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (7-1) Mancozeb, (7-4) Propineb.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 6 angeführten Wirkstoffkombinationen F: Tabelle 6: Wirkstoffkombinationen F
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (8-1) Benalaxyl , (8-2) Furalaxyl, (8-5) Benalaxyl-M.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen G, worin das Acylalanin der Formel (VT) (Gruppe 8) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (8-5) Benalaxyl-M.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 7 angeführten Wirkstoffkombinationen G: Tabelle 7: Wirkstoffkombinationen G
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen H, worin das Anilino-pyrimidin (Gruppe 9) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (9-1) Cyprodinü, (9-2) Pvrimethanil.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 8 angeführten Wirkstoffkombinationen H:
Tabelle 8: Wirkstoffkombinationen H
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol (Gruppe 10) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]di- oxolo[4,5-f]benzimidazol, (10-2) Benomyl , (10-3) Carbendazim , (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fube- ridazole, (10-6) Thiabendazole.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen I, worin das Benzimidazol der Formel (VID) (Gruppe 10) ist: (10-3) Carbendazim.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 9 angeführten Wirkstoffkombinationen I: Tabelle 9: Wirkstoffkombinationen I
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen J, worin das Carbamat (Gruppe 11) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (11-1) Propamocarb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 10 angeführten Wirkstoffkombinationen J:
Tabelle 10: Wirkstoffkombinationen J
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen K, worin das Dicarboximid (Gruppe 12) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 11 angeführten Wirkstoffkombinationen K: Tabelle 11: Wirkstoffkombinationen K
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen L, worin das Guanidin (Gruppe 13) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 12 angeführten Wirkstoffkombinationen L: Tabelle 12: Wirkstoffkombinationen L
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen M, worin das Imidazol (Gruppe 14) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 13 angeführten Wirkstoffkombinationen M: Tabelle 13: Wirkstoffkombinationen M
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemorph, (15-3) Dodemorph, (15-4) Fenpropimorph.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen N, worin das Morpholin (Gruppe 15) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (15-4) Fenpropimorph.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 14 angeführten Wirkstoffkombinationen N: Tabelle 14: Wirkstofflcombinationen N
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5) Spirox- amine, (19-8) Fenamidone, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-meth- oxybenzamid, (19-15) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]ethyl}-2- (prop-2-in- 1 -yloxy)acetamid.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen O, worin das Fungizid (Gruppe 19) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (19-5) Spiroxamine, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyi]- phenyl} sulfonyl)-2-methoxybenzamid, (19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3 -methoxy-4-(prop-2-in-l - yloxy)phenyl]ethyl} -2-(prop-2-in- 1 -yloxy)acetamid.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 15 angeführten Wirkstoffkombinationen O: Tabelle 15: Wirkstoffkombinationen O
Tabelle 15: Wirkstoffkombinationen O
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen P, worin das (Thio)Harnstoff-Derivat (Gruppe 20) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (20-1) Pencycuron.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 16 angeführten Wirkstoffkombinationen P: Tabelle 16: Wirkstoffkombinationen P
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (22-1) 5-Chlor-N-[(75>2,2,2-trifiuor-l-methylethyl]-6-(2,4,6-trifluorphe- nyl)[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?>l ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-tri- fluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidm-7-amin, (22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4- methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(4-me- thylpiperidin-1 -yl)[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen Q, worin das Triazolopyrimidin (Gruppe 22) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (22-1) 5-Chlor-N-[f2S>2,2,2-trifluor-l-methylethyl]-6-(2,4,6- trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?;-l,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)- 7-(4-methylpiperidm-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N- [(i5)-l,2,2-1rirnethylpropyl3[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirffldin-7-amin.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 17 angeführten Wirkstofflcombinationen Q: Tabelle 17; Wirkstoffkombinationen
Tabelle 17: Wirkstoffkombinationen
Bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen R, worin das Iodochromon (Gruppe 23) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3rpropyl-benzoρyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3- propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy- 6-iod-3-propyl-benzoρyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
Besonders bevorzugt sind Wirkstoffkombinationen T, worin das Iodochromon (Gruppe 23) aus der folgenden Liste ausgewählt ist: (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6- iod-3-propyl-benzopyran-4-on.
Hervorgehoben sind die in der folgenden Tabelle 18 angeführten Wirkstoffkombinationen R: Tabelle 18: Wirkstoffkombinationen R
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (2) bis (23). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Kombinationen Wirkstoffe der Formel (J) und einen Mischpartner aus einer der Gruppen (2) bis (23) in den in der nachfolgenden Tabelle" 19 beispielhaft angegebenen Mischungsverhältnisse.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (T) : Mischpartner.
Tabelle 19: Mischungsverhältnisse
Das Mischungsverhältnis ist in jedem Fall so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird. Die Mischungsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (I) und einer Verbindung aus einer der Gruppen (2) bis (23) kann auch zwischen den einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und Bakterien einsetzen.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea; Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix; Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum-Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidiertform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri; Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuforrnis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae; Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfaule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Penicillium- Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
"Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachiymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora Mkuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmo- spora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberir-
dische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirlcstoffkombinationen können zur Blaτtapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämptung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze fuhren kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzenschutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfϊndungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfϊndungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Be- sondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwand- mengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfmdungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausföhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biolo-
gische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. Ih einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen- schatten („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervor-
gehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryJIA, CrylllA, CrylHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YEELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolmone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfϊeld® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trä- gerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti- sehe pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Beim Einsatz der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV- Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die gute fungizide Wirkung der erfϊndungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssurnmierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstofϊkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende fungizide Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby („Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds IMZ, 15.20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m ppm bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n ppm bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet,
XxY dann ist E = X+ Y-
100
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
- -
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtseile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator oder eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei
200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle A: Puccinia-Test (Weizen) protektiv
gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
- -
Beispiel B
Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gew.-TeileN,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator oder eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Tabelle B: Erysiphe-Test (Weizen) protektiv
gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Claims
1. Fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend das Carboxamid (1-1) N-[2-(l,3-Dimethyl- butyl)-3-thienyl]-l-methyl-3-(trifluoπnethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid und mindestens einen Wirkstoff, der aus der folgenden Liste ausgewählt ist:
(2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2^-2<2-{[6-(3-CMor-2-me%lphenoxy)-5-fluor4-pyrirnidinyl]- oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanarnid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2£)-2-(Meth- oxyimino)-N-methyl-2-(2- {[( [(IE)-I -[3-(trifluormetbyl)phenyl]ethyliden} amino)oxy]methyl}- phenyl)ethanamid, (2-5) (2^-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(^-({l-[3-(trifluoime%l)- phenyl]etiioxy}irnino)rnethyl]phenyl}ethanarnid, (2-6) Orysastrobin, (2-7) 5-Methoxy-2-me-
%l-4-(2-{[({(l^-l-[3<trifluoπneÜiyl)phenyl]e%liden}arnino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihy- dro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin, (3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromu- conazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3-10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Sime- conazole, (3-15) Protbioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipcon- azole, (3-19) Metconazole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-23) Triadimefon, (3-24) Fluquinconazole, (3-25) Quinconazole, (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylflu- anid, (5-1) Iprovalicarb, (5-2) Benthiavalicarb, (6-1) 2-Chloro-Ν-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)- nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Car- propamid, (6-7) 2-CUor-4-(2-fluor-2-methyl-propionylarnino)-N,N-dimetlτyl-benzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) S^-Dichlor-N^-cyanopheny^isothiazol-S-carboxamid, (6-11) Carboxin, (6-12) Tiadinil, (6-13) Silthiofam, (7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-3) Meti- ram, (7-4) Propineb, (7-5) Tbiram, (7-6) Zineb, (7-7) Ziram, (8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Benalaxyl-M, (9-1) Cyprodinil, (9-2) Pyrimethanil, (10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxa- zol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5Η-[l,3]dioxolo[4,5-fJbenzimidazol, (10-2) Benomyl, (10-3) Car- bendazim, (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fύberidazole, (10-6) Thiabendazole, (11-1) Propamo- carb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl, (12-1) Captafol, (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione, (12-4) Procymidone, (12-5) Vinclozolin, (13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate, (14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3)
Triazoxide, (14-4) Peforazoate, (15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemoφh, (15-3) Dodemorph, (15-4) Fenpropimorph, (16-1) Fenpiclonil, (16-2) Pyrrolnitrine, (17-1) Phosphonic acid, (18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-mden-5-yl)-N-[2-(34-dimethoxyph^ (18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyirnino)-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2- yl)acetamid, (18-3) 2-(4-(^oφhenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)e%l]-2-(methoxyirnino)- acetamid, (18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dime1hoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyirnino)acet- amid, (18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyinτino)acet- amid, (18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methoxyimino)acetaπüd, (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Edifenphos, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5) Spiroxamine, (19-6) Dithianon, (19-7) Metrafenone, (19-8) Fenamidone, (19-9) 2,3-Dibutyl-6- chlor-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on, (19-10) Probenazole, (19-11) boprothiolane, (19-12)
Kasugamycin, (19-13) Phthalide, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]pheriyl}sul- fonyl)-2-methoxybenzanτid, (19-15) 2-(4-Chloφhenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)- phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid, (19-16) Quinoxyfen, (19-17) Proquinazid, (20-1) Pencycuron, (20-2) Tbiophanate-e%l, (21-1) Fenoxanil, (21-2) Diclocymet, (22-1) 5-Chlor-N- [(7Ä>2,2,2-ttfluor-l-methyle%l]-6-(2,4,6-1rifluoφhenyl)[l,2,4]1τiazolo[l,5-a]pyrirni amin, (22-2) 5-Chlor-N-[(7i?;-l ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]- pyrimidin-7-amin, (22-3) 5-Chlόr-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)[l,2,4]tri- azolo[l,5-a]pyritnidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-7-(4-methylpiperidin-l-yl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-5) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N-[(i5)-l,2,2-triniethyl- propyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4- on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzo- pyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl- butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3-enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3- Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
2. Fungizide Wirkstoffkombinationen enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) (Gruppe 1)
(I), in welcher
R für Wasserstoff oder Methyl steht, G für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-,
Chlor- und/oder Bromatomen steht, A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
X für CH oder N steht, R2 für Methyl, Difluorme%l oder Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R4 für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) ausgewählt ist:
Gruppe (2) Strobilurine
(2-1) Fluoxastrobin, (2-2) (2J&)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl]- oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-memylethanamid, (2-3) Trifloxystrobin, (2-4) (2£)-2-(Meth- oxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1^4-[3-(1xifluomiemyl)phenyl]e%liden}amino)oxy3me%l}- phenyl)ethanamid, (2-5) (2^-2-(Memoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(-7)-({l-[3-(trifluorme%l)- phenyl]emoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2-6) Orysastrobin, (2-7) 5-Methoxy-2-me- thyM-(2-{[({(l^-l-[3-(trifluoraiethyl)phenyl]e%liden}arnino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihy- dro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (2-8) Dimoxystrobin, (2-9) Picoxystrobin, (2-10) Pyraclostrobin, Gruppe (3) Triazole
(3-1) Azaconazole, (3-2) Etaconazole, (3-3) Propiconazole, (3-4) Difenoconazole, (3-5) Bromu- conazole, (3-6) Cyproconazole, (3-7) Ηexaconazole, (3-8) Penconazole, (3-9) Myclobutanil, (3- 10) Tetraconazole, (3-11) Flutriafol, (3-12) Epoxiconazole, (3-13) Flusilazole, (3-14) Simeconazole, (3-15) Prothioconazole, (3-16) Fenbuconazole, (3-17) Tebuconazole, (3-18) Ipconazole, (3-19) Metconazole, (3-20) Triticonazole, (3-21) Bitertanol, (3-22) Triadimenol, (3-
23) Triadimefon, (3-24) Fluquinconazole, (3-25) Quinconazole, Gruppe (4) Sulfenamide (4-1) Dichlofluanid, (4-2) Tolylfluanid, Gruppe (5) Valinamide (5-1) Iprovalicarb, (5-2) Benthiavalicarb,
Gruppe (6) Carboxamide
(6-1) 2-GMoro-N-(l,l,3-trime%l-indan-4-yl)-nicotinamid, (6-2) Boscalid, (6-3) Furametpyr, (6-4) Ethaboxam, (6-5) Fenhexamid, (6-6) Carpropamid, (6-7) 2-Chlor-4-(2-fluor-2-methyl- propionylamino)-Ν,Ν-dimethyl-benzamid, (6-8) Picobenzamid, (6-9) Zoxamide, (6-10) 3,4- Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, (6-11) Carboxin, (6-12) Tiadinil, (6-13)
Silthiofam,
Gruppe (7) Dithiocarbamate
(7-1) Mancozeb, (7-2) Maneb, (7-3) Metiram, (7-4) Propineb, (7-5) Thiram, (7-6) Zineb, (7-7) Ziram, Gruppe (8) Acylalanine
(8-1) Benalaxyl, (8-2) Furalaxyl, (8-3) Benalaxyl-M, Gruppe (9): Anilino-pyrimidine
(9-1) Cyprodinil, (9-2) Pyrimethanil,
Gruppe (IQ"): Benzimidazole
(10-1) 6-Chlor-5-[(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl]-2,2-difluor-5H-[l,3]dioxolo[4,5-f|benz- imidazol, (10-2) Benomyl, (10-3) Carbendazim, (10-4) Chlorfenazole, (10-5) Fuberidazole,
(10-6) Thiabendazole,
Gruppe dl): Carbamate
(11-1) Propamocarb, (11-2) Propamocarb-hydrochloride, (11-3) Propamocarb-Fosetyl,
Gruppe (12): Dicarboximide (12-1) Captafol, (12-2) Folpet, (12-3) Iprodione, (12-4) Procymidone, (12-5) Vinclozolin,
Gruppe (13): Guanidine
(13-1) Dodine, (13-2) Guazatine, (13-3) Iminoctadine triacetate,
Gruppe (14): Imidazole
(14-1) Cyazofamid, (14-2) Prochloraz, (14-3) Triazoxide, (14-4) Pefurazoate, Gruppe (15): Morpholine
(15-1) Aldimorph, (15-2) Tridemorph, (15-3) Dodemoφh, (15-4) Fenpropimorph,
Gruppe (16): Pyrrole
(16-1) Fenpiclonil, (16-2) Pyrrolnitrine,
Gruppe ("17): Phosphonate (17-1) Phosphonic acid,
Gruppe (18): Phenylethanamide
(18-1) 2-(2,3-Dihydro-lH-inden-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)e%l]-2-(rnethoxyimino)- acetamid, (18-2) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)e%l]-2-(methoxyirnino)-2-(5,6,7,8-tetrahydro- naphthalen-2-yl)acetamid, (18-3) 2-(4-Chlorphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2- (methoxyimino)acetamid, (18-4) 2-(4-Bromphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-
(methoxyimino)acetamid, (18-5) 2-(4-Methylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-
(metb.oxyimino)acetamid, (18-6) 2-(4-Ethylphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-
(methoxyimino)acetamid,
Gruppe (19): Fungizide (19-1) Acibenzolar-S-methyl, (19-2) Edifenphos, (19-3) Famoxadone, (19-4) Oxadixyl, (19-5)
Spiroxamine, (19-6) Dithianon, (19-7) Metrafenone, (19-8) Fenamidone, (19-9) 2,3-Dibutyl-6- chlor-tbieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)on, (19-10) Probenazole, (19-11) Isoprotbiolane, (19-12)
Kasugamycin, (19-13) Phthalide, (19-14) N-({4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfo- nyl)-2-methoxybenzamid, (19-15) 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-in-l-yloxy)- phenyl]ethyl}-2-(prop-2-in-l-yloxy)acetamid, (19-16) Quinoxyfen, (19-17) Proquinazid,
Gruppe (20): (Thio^Hamstoff-Derivate (20-1) Pencycuron, (20-2) Thiophanate-ethyl, Gruppe (21V. Amide (21-1) Fenoxanil, (21-2) Diclocymet Gruppe (22 V. Triazolopyrimidine (22-1) 5-Cωor-N-[(7S>2,2;2-trifluor-l-me%lethyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo-
[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-2) 5-Chlor-N-[fH?)-l,2-dimeihylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)- [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (22-3) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-iluoφhenyl)-7-(4-methylpi- peridin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (22-4) 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(4-me- mylpiperidin-l-yl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrirnidin, (22-5) 5-CrJor-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)-N- [(i5)-l,2,2-trimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrinτddin-7-amin,
Gruppe ("23V. Iodochromone
(23-1) 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-2) 2-Ethoxy-6-iod-3-propyl-benzoρyran- 4-on, (23-3) 6-Iod-2-propoxy-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-4) 2-But-2-inyloxy-6-iod-3-propyl- benzopyran-4-on, (23-5) 6-Iod-2-(l-methyl-butoxy)-3-propyl-benzopyran-4-on, (23-6) 2-But-3- enyloxy-6-iod-benzopyran-4-on, (23-7) 3-Butyl-6-iod-2-isopropoxy-benzopyran-4-on.
3. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend ein Carboxamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 2 (Gruppe 1), in welcher R für Wasserstoff oder Methyl steht, G für Wasserstoff oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlorme- thyl steht, A für einen der folgenden Reste Al oder A2 steht:
X für CH oder N steht,
R2 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff oder Fluor steht, R4 für Difluormethyl oder Trifluormethyl steht.
4. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend das Carboxamid (1-9) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)-3-thienyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) gemäß Anspruch 2 ausgewählt ist.
5. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend das Carboxamid (1-13) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-4-(1rifluoπnethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) gemäß Anspruch 2 ausgewählt ist.
6. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 2 enthaltend das Carboxamid (1-25) N-[2-(l,3- Dime1hylbu1yl)-3-iMenyl3-2-methyM-(trifluormemyl)-l,3-thiazol-5-carboxarnid (Gruppe 1) und mindestens einen Wirkstoff, der aus den folgenden Gruppen (2) bis (23) gemäß Anspruch 2 ausgewählt ist.
7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen.
8. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Behandlung von Saatgut.
9. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
10. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
11. Saatgut, welches mit einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 behandelt wurde.
12. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die uner- wünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
13. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005015677A DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2005-04-06 | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PCT/EP2006/002778 WO2006105888A2 (de) | 2005-04-06 | 2006-03-27 | Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP1871167A2 true EP1871167A2 (de) | 2008-01-02 |
Family
ID=36691886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP06723755A Withdrawn EP1871167A2 (de) | 2005-04-06 | 2006-03-27 | Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US8575064B2 (de) |
| EP (1) | EP1871167A2 (de) |
| JP (1) | JP5101491B2 (de) |
| KR (1) | KR101333550B1 (de) |
| CN (2) | CN101184391B (de) |
| BR (1) | BRPI0607018A2 (de) |
| CA (3) | CA2843173A1 (de) |
| DE (1) | DE102005015677A1 (de) |
| EA (1) | EA014663B1 (de) |
| MX (1) | MX2007012289A (de) |
| UA (1) | UA91854C2 (de) |
| WO (1) | WO2006105888A2 (de) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR036872A1 (es) | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
| DE10228103A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ES2424840T3 (es) | 2003-01-28 | 2013-10-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidas tipo ciano antranilamida |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP1909577A2 (de) * | 2005-07-21 | 2008-04-16 | Basf Se | Fungizid wirksames mittel |
| WO2007039214A1 (en) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2008006541A2 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Syngenta Participations Ag | Method of controlling or preventing pathogenic damage in a plant propagation material |
| CL2007003329A1 (es) | 2006-11-21 | 2008-03-24 | Mitsui Chemicals Inc | Composicion para el control del dano producido por insectos y enfermedades en plantas que comprende un compuesto de pentiopirad y al menos un compuesto fungicida distinto de pentiopirad; metodo de control de enfermedad de planta que comprende aplicar |
| ES2614497T3 (es) * | 2007-03-29 | 2017-05-31 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas que comprenden un derivado de carboxamida, ciprodinil y ácido graso insaturado |
| WO2009098218A2 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Basf Se | Plant health composition |
| JP2011511033A (ja) * | 2008-02-05 | 2011-04-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物体健康組成物 |
| CN101617668B (zh) * | 2009-07-07 | 2012-11-07 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含溴菌腈与苯醚甲环唑的杀菌组合物 |
| CN101653140B (zh) * | 2009-07-31 | 2012-12-12 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺的复配杀菌组合物 |
| CN101700032B (zh) * | 2009-11-30 | 2013-06-26 | 青岛星牌作物科学有限公司 | 一种含有四氟醚唑的杀菌组合物及应用 |
| US8748342B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-06-10 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN101708003B (zh) * | 2009-12-23 | 2013-02-27 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 含有活化酯的杀菌组合物 |
| CN103190410B (zh) * | 2010-11-30 | 2014-11-12 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有嘧菌环胺的增效杀菌组合物 |
| CN103828825B (zh) * | 2011-03-19 | 2015-02-18 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物 |
| JP5940369B2 (ja) * | 2011-05-27 | 2016-06-29 | 石原産業株式会社 | 植物病害の防除方法 |
| CN103155924A (zh) * | 2011-12-18 | 2013-06-19 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有吡噻菌胺的杀菌组合物 |
| CN103250717A (zh) * | 2012-02-17 | 2013-08-21 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含腐霉利的杀菌组合物 |
| PE20190345A1 (es) * | 2012-02-27 | 2019-03-07 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de compuestos activos |
| CN103314982B (zh) * | 2012-03-20 | 2016-06-08 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺的农药组合物 |
| CN103651389A (zh) * | 2012-09-07 | 2014-03-26 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡噻菌胺与三唑类的高效杀菌组合物 |
| CN103651485A (zh) * | 2012-09-11 | 2014-03-26 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡噻菌胺的高效杀菌组合物 |
| CN104886092A (zh) * | 2012-09-11 | 2015-09-09 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡噻菌胺的农药组合物 |
| CN103651451A (zh) * | 2012-09-19 | 2014-03-26 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡噻菌胺的农药组合物 |
| CN102870795A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-01-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种杀菌组合物及其制剂 |
| CN103891743B (zh) * | 2012-12-31 | 2015-06-17 | 江苏丰登作物保护股份有限公司 | 一种含吡唑萘菌胺和吡唑醚菌酯的杀菌组合物及其应用 |
| CN103749462B (zh) * | 2013-03-20 | 2016-01-06 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含有吡噻菌胺与抗生素的杀菌组合物 |
| CN103988840A (zh) * | 2013-03-20 | 2014-08-20 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含有吡噻菌胺与咪鲜胺的杀菌组合物 |
| CN103271044B (zh) * | 2013-06-24 | 2015-02-11 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种含有噻酰菌胺与噻呋酰胺的杀菌组合物 |
| CN103548840B (zh) * | 2013-10-29 | 2014-09-10 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种含有苯噻菌酯和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用 |
| CN103975936B (zh) * | 2014-05-15 | 2016-07-06 | 南京南农农药科技发展有限公司 | 一种增效杀菌剂组合物及其制备方法和应用 |
| CN104365609B (zh) * | 2014-11-21 | 2015-10-28 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
| CN105248424A (zh) * | 2015-01-12 | 2016-01-20 | 四川利尔作物科学有限公司 | 杀菌组合物及其应用 |
| CN105475343A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-13 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含硅噻菌胺和吡噻菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN105638725A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-06-08 | 北京市农林科学院 | 用于防治植物病毒病及传播媒介的农药混合物 |
| CN105794797A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-07-27 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种含有氟吗啉、丙硫菌唑和吡噻菌胺的杀菌组合物 |
| CN105875630A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-08-24 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟醚菌酰胺和硅氟唑的杀菌组合物及其应用 |
| CN107006500A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-04 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 包含灭菌丹和吡噻菌胺的农药组合物 |
| CN107980786A (zh) * | 2018-01-18 | 2018-05-04 | 兴农药业(中国)有限公司 | 一种含有吡噻菌胺的农药组合物及其应用 |
| CN109042677A (zh) * | 2018-08-24 | 2018-12-21 | 广东顾地丰生物科技有限公司 | 一种含吡噻菌胺的杀菌组合物、杀菌剂及其应用 |
| KR20210110857A (ko) * | 2018-12-31 | 2021-09-09 | 아다마 마켓심 리미티드 | 살진균 혼합물 |
| CN109892332A (zh) * | 2019-03-22 | 2019-06-18 | 天津市农药研究所 | 一种吡噻菌胺-氰霜唑悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (134)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1972961A (en) | 1931-05-26 | 1934-09-11 | Du Pont | Disinfectant |
| US2588428A (en) | 1945-04-02 | 1952-03-11 | Goodrich Co B F | Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides |
| US2504404A (en) | 1946-06-12 | 1950-04-18 | Du Pont | Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same |
| AT209339B (de) | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Thiotrichlormethyl-substituierten heterocyclischen Stickstoffverbindungen | |
| NL230587A (de) | 1957-08-17 | |||
| US3010968A (en) | 1959-11-25 | 1961-11-28 | Du Pont | Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids |
| BE616336A (de) | 1960-11-03 | |||
| NL272405A (de) | 1960-12-28 | |||
| BE614214A (de) | 1961-02-22 | |||
| BE617407A (de) | 1961-05-09 | |||
| US3206468A (en) | 1963-11-15 | 1965-09-14 | Merck & Co Inc | Methods of preparing benzimidazoles |
| US3178447A (en) | 1964-05-05 | 1965-04-13 | California Research Corp | N-polyhaloalkylthio compounds |
| DE1209799B (de) | 1964-05-14 | 1966-01-27 | Bayer Ag | Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen |
| GB1094567A (en) | 1964-06-23 | 1967-12-13 | Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai | Plant disease protective and curative compositions |
| US3279610A (en) * | 1964-07-27 | 1966-10-18 | Gen Filter Co | Water-treating apparatus |
| GB1114155A (en) | 1964-08-24 | 1968-05-15 | Evans Medical Ltd | Guanidino derivatives |
| US3249499A (en) | 1965-04-26 | 1966-05-03 | Us Rubber Co | Control of plant diseases |
| IL26097A (en) | 1965-08-26 | 1970-01-29 | Bayer Ag | Dithiol phosphoric acid triesters and fungicidal compositions containing them |
| GB1103989A (en) | 1967-02-10 | 1968-02-21 | Union Carbide Corp | Fungicidal concentrates |
| NL157191C (nl) | 1966-12-17 | Schering Ag | Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking. | |
| US3629428A (en) | 1967-09-07 | 1971-12-21 | Meiji Seika Kaisha | Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant |
| US3745187A (en) | 1967-10-30 | 1973-07-10 | Nippon Soda Co | Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof |
| US3745170A (en) | 1969-03-19 | 1973-07-10 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds |
| US3631176A (en) | 1970-07-20 | 1971-12-28 | Du Pont | Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles |
| FR2148868A6 (de) | 1970-10-06 | 1973-03-23 | Rhone Poulenc Sa | |
| JPS5117536B2 (de) | 1971-02-02 | 1976-06-03 | ||
| US3912752A (en) | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2207576C2 (de) | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
| DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| GB1469772A (en) | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
| US4046911A (en) | 1974-04-02 | 1977-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods |
| US4079062A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| DE2543279A1 (de) | 1975-09-27 | 1977-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen |
| JPS5312844A (en) | 1976-07-20 | 1978-02-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents |
| JPS5329934A (en) * | 1976-08-31 | 1978-03-20 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Fungicides for agricultural and horticultural use |
| DE2656747C2 (de) | 1976-12-15 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Morpholinderivate |
| US4598085A (en) | 1977-04-27 | 1986-07-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles |
| DE2802488A1 (de) | 1978-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag | 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
| BG28977A3 (en) | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
| US4551469A (en) | 1979-03-07 | 1985-11-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Antifungal triazole ethanol derivatives |
| US4272417A (en) | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
| US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| US4432989A (en) | 1980-07-18 | 1984-02-21 | Sandoz, Inc. | αAryl-1H-imidazole-1-ethanols |
| DE3030026A1 (de) | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
| US5266585A (en) | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
| US4496551A (en) | 1981-06-24 | 1985-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazole derivatives |
| CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| US4920139A (en) | 1983-11-10 | 1990-04-24 | Rohm And Haas Company | Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile |
| JPS60178801A (ja) | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
| WO1987003591A1 (fr) | 1985-12-12 | 1987-06-18 | Ube Industries, Ltd. | Nouveaux derives d'imidazole, bactericides les contenant et procede permettant leur preparation |
| GB8429739D0 (en) | 1984-11-24 | 1985-01-03 | Fbc Ltd | Fungicides |
| DE3511411A1 (de) | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
| IT1204773B (it) | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
| ES2022443B3 (es) | 1986-03-04 | 1991-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Utilizacion fungicida de un derivado de cianopirrol. |
| US5087635A (en) | 1986-07-02 | 1992-02-11 | Rohm And Haas Company | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles |
| ES2011602T3 (es) | 1986-08-12 | 1994-07-16 | Mitsubishi Chem Ind | Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas. |
| FR2603039B1 (fr) | 1986-08-22 | 1990-01-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide |
| DE3783415D1 (de) | 1986-08-29 | 1993-02-18 | Shell Int Research | Aryloxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung. |
| EP0278595B2 (de) | 1987-02-09 | 2000-01-12 | Zeneca Limited | Fungizide |
| US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
| DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
| CA1339133C (en) | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
| EP0313512B1 (de) | 1987-08-21 | 1992-11-25 | Ciba-Geigy Ag | Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten |
| US5153200A (en) * | 1987-09-28 | 1992-10-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticides |
| EP0310550B1 (de) | 1987-09-28 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US4877441A (en) | 1987-11-06 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company Ltd. | Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives |
| IL89029A (en) | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| JPH0762001B2 (ja) | 1988-02-16 | 1995-07-05 | 呉羽化学工業株式会社 | アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法 |
| DE3814505A1 (de) | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
| DE3815728A1 (de) | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
| US5256683A (en) | 1988-12-29 | 1993-10-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane |
| US5145856A (en) | 1989-02-10 | 1992-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| KR0148128B1 (ko) | 1989-04-21 | 1998-08-17 | 미리엄 디. 멕코나헤이 | 살진균성 옥사졸리디논 |
| ATE141589T1 (de) | 1989-05-17 | 1996-09-15 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel |
| PH11991042549B1 (de) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
| US5453531A (en) | 1990-08-25 | 1995-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted valinamide derivatives |
| DK0569384T4 (da) | 1991-01-30 | 2000-12-04 | Zeneca Ltd | Fungicider |
| DE4117371A1 (de) | 1991-05-28 | 1992-12-03 | Basf Ag | Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten |
| JPH0768251B2 (ja) | 1991-10-09 | 1995-07-26 | 三共株式会社 | 含ケイ素アゾール化合物 |
| US6002016A (en) | 1991-12-20 | 1999-12-14 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones |
| US5593996A (en) | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| JPH0682723A (ja) * | 1992-09-01 | 1994-03-25 | Hitachi Ltd | 投写型テレビジョン装置 |
| JP2783130B2 (ja) | 1992-10-02 | 1998-08-06 | 三菱化学株式会社 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| US5254584A (en) | 1992-12-18 | 1993-10-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| WO1994026722A1 (en) | 1993-05-12 | 1994-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| ZW8594A1 (en) | 1993-08-11 | 1994-10-12 | Bayer Ag | Substituted azadioxacycbalkenes |
| US5514643A (en) | 1993-08-16 | 1996-05-07 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms |
| DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| PL182711B1 (pl) | 1994-08-03 | 2002-02-28 | Ihara Chemical Industry Coltd | Nowe pochodne amidów aminokwasów oraz fungicydy dla rolnictwa lub ogrodnictwa |
| DE19528046A1 (de) | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
| US5486621A (en) | 1994-12-15 | 1996-01-23 | Monsanto Company | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
| US5578725A (en) | 1995-01-30 | 1996-11-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Delta opioid receptor antagonists |
| ES2169773T3 (es) * | 1995-04-11 | 2002-07-16 | Mitsui Chemicals Inc | Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo. |
| JP3164762B2 (ja) * | 1995-04-11 | 2001-05-08 | 三井化学株式会社 | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| MY115814A (en) | 1995-06-16 | 2003-09-30 | Bayer Ip Gmbh | Crop protection compositions |
| CZ39598A3 (cs) | 1995-08-10 | 1998-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenbenzimidazoly, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu, mikrobicidní prostředky tyto látky obsahující a jejich použití |
| DE19539324A1 (de) | 1995-10-23 | 1997-04-24 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| DE19646407A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| US5945567A (en) | 1997-08-20 | 1999-08-31 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
| GB9719411D0 (en) | 1997-09-12 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | New Pesticides |
| DE19750012A1 (de) | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
| JP3818771B2 (ja) * | 1998-02-12 | 2006-09-06 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| TW575562B (en) | 1998-02-19 | 2004-02-11 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| JP3856561B2 (ja) * | 1998-04-15 | 2006-12-13 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| JP3824421B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2006-09-20 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| JP3824420B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2006-09-20 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| JP3963569B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2007-08-22 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| JP3963570B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2007-08-22 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| US5986135A (en) | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
| JP4090638B2 (ja) * | 1999-09-03 | 2008-05-28 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| JP4112756B2 (ja) * | 1999-09-03 | 2008-07-02 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| JP4090639B2 (ja) * | 1999-09-03 | 2008-05-28 | 三井化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
| GB0011944D0 (en) | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6838473B2 (en) | 2000-10-06 | 2005-01-04 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin |
| JP2004513170A (ja) | 2000-11-13 | 2004-04-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 7−(r)−アミノトリアゾロピリミジン類、それらの製造及び植物病原性真菌を防除するためのそれらの使用 |
| US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
| DE10124208A1 (de) | 2001-05-18 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide |
| US6616054B1 (en) | 2001-07-02 | 2003-09-09 | Bellsouth Intellectual Property Corporation | External power supply system, apparatus and method for smart card |
| FR2828196A1 (fr) | 2001-08-03 | 2003-02-07 | Aventis Cropscience Sa | Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture |
| DK1482798T3 (da) | 2002-03-01 | 2006-07-31 | Basf Ag | Fungicid blanding på basis af prothioconazol og trifloxystrobin |
| DE10228102A1 (de) | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004029972A1 (de) * | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen |
| ZA200702378B (en) * | 2004-09-27 | 2008-08-27 | Du Pont | Fungicidal mixtures of thlophene derivative |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| AU2006211239B2 (en) | 2005-02-04 | 2011-04-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition for preventing plant diseases and method for preventing the diseases |
| DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN102595889A (zh) | 2009-06-02 | 2012-07-18 | 拜耳作物科学公司 | 琥珀酸脱氢酶抑制剂在控制核盘菌属真菌中的应用 |
-
2005
- 2005-04-06 DE DE102005015677A patent/DE102005015677A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-03-27 CA CA2843173A patent/CA2843173A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-27 WO PCT/EP2006/002778 patent/WO2006105888A2/de not_active Ceased
- 2006-03-27 MX MX2007012289A patent/MX2007012289A/es active IP Right Grant
- 2006-03-27 JP JP2008504660A patent/JP5101491B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-27 CN CN2006800190052A patent/CN101184391B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-27 CA CA002603223A patent/CA2603223A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-27 CA CA2843176A patent/CA2843176A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-27 CN CN2012103528782A patent/CN102907432A/zh active Pending
- 2006-03-27 EP EP06723755A patent/EP1871167A2/de not_active Withdrawn
- 2006-03-27 UA UAA200712333A patent/UA91854C2/ru unknown
- 2006-03-27 US US11/910,659 patent/US8575064B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-27 BR BRPI0607018-3A patent/BRPI0607018A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-03-27 KR KR1020077025484A patent/KR101333550B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-27 EA EA200702174A patent/EA014663B1/ru not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-06-12 US US13/916,298 patent/US20130281500A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-12 US US13/916,291 patent/US20130281496A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-12 US US13/916,305 patent/US20130281292A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-12 US US13/916,312 patent/US20130274101A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-12 US US13/916,279 patent/US20130274100A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-12 US US13/916,272 patent/US20130274099A1/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See references of WO2006105888A2 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA91854C2 (ru) | 2010-09-10 |
| CA2843176A1 (en) | 2006-10-12 |
| US20130281496A1 (en) | 2013-10-24 |
| WO2006105888A2 (de) | 2006-10-12 |
| US20130281500A1 (en) | 2013-10-24 |
| CA2603223A1 (en) | 2006-10-12 |
| JP2008537945A (ja) | 2008-10-02 |
| KR101333550B1 (ko) | 2013-11-28 |
| JP5101491B2 (ja) | 2012-12-19 |
| EA200702174A1 (ru) | 2008-04-28 |
| US8575064B2 (en) | 2013-11-05 |
| WO2006105888A3 (de) | 2007-03-15 |
| CN101184391A (zh) | 2008-05-21 |
| CN101184391B (zh) | 2013-07-24 |
| EA014663B1 (ru) | 2010-12-30 |
| BRPI0607018A2 (pt) | 2009-08-04 |
| US20130274100A1 (en) | 2013-10-17 |
| US20130274101A1 (en) | 2013-10-17 |
| DE102005015677A1 (de) | 2006-10-12 |
| KR20070118178A (ko) | 2007-12-13 |
| CN102907432A (zh) | 2013-02-06 |
| MX2007012289A (es) | 2007-10-16 |
| US20100273648A1 (en) | 2010-10-28 |
| CA2843173A1 (en) | 2006-10-12 |
| US20130274099A1 (en) | 2013-10-17 |
| US20130281292A1 (en) | 2013-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1871167A2 (de) | Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP2255649B1 (de) | Wirkstoffkombinationen | |
| EP2255658A1 (de) | Wirkstoffkombinationen | |
| EP2001299A2 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| WO2007104437A1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| DE102006014723A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE102006013784A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20071106 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A2 Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR |
|
| DAX | Request for extension of the european patent (deleted) | ||
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 20100607 |
|
| RAP1 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| 18W | Application withdrawn |
Effective date: 20150128 |