EP1323195A1 - Elektrode und/oder leiterbahn für organische bauelemente und herstellungsverfahren dazu - Google Patents

Elektrode und/oder leiterbahn für organische bauelemente und herstellungsverfahren dazu

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EP1323195A1
EP1323195A1 EP01978173A EP01978173A EP1323195A1 EP 1323195 A1 EP1323195 A1 EP 1323195A1 EP 01978173 A EP01978173 A EP 01978173A EP 01978173 A EP01978173 A EP 01978173A EP 1323195 A1 EP1323195 A1 EP 1323195A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft Elektroden für organische Bauelemente, insbesondere für Bauelemente wie Feldeffekttransistoren (OFETs) und/oder Leuchtdioden (OLEDs), die leitfähige und hochaufgelöste, fein strukturierte Elektrodenbahnen haben. Die Elektrode und/oder Leiterbahn wird dabei durch Behandeln einer leitenden oder nicht-leitenden Schicht aus organischem Funktionspolymer mit einer chemischen Verbindung hergestellt, weil die chemische Verbindung die Schicht aus organischem Material an der Kontaktstelle deaktiviert oder aktiviert, d.h. leitend oder nicht-leitend macht. Die nicht leitenden Bereiche der Schicht können entfernt werden.

Description

Beschreibung
Elektrode und/oder Leiterbahn für organische Bauelemente und Herstellungsverfahren dazu
Die Erfindung betrifft Elektroden und/oder Leiterbahnen für organische Bauelemente, insbesondere für Bauelemente wie Feldeffekttransistoren (OFETs) , photoelektronische Bauteile und/oder Leuchtdioden (OLEDs) , die leitfähige und fein strukturierte Elektrodenbahnen haben.
Bekannt sind leitfähige Elektrodenbahnen auf organischer Basis aus "Lithographie patterning of conductive polyaniline" von T. Mäkelä et al . in "Synthetic Metals" 101, (1999),
S. 705-706. Dort wird beschrieben, wie auf ein Substrat eine leitfähige Polyanilinschicht (PANI) aufgebracht wird, die dann mit einer positiven Photoresistschicht bedeckt wird. Nach dem Trocknen wird die Photoresistschicht durch eine Schattenmaske mit UV-Licht bestrahlt. An den belichteten
Stellen wird der Photoresist durch einen basischen Entwickler entfernt, der gleichzeitig durch eine chemische Reaktion das an den belichteten Stellen dann freiliegende Polyanilin in eine nicht-leitende Form überführt. Der Nachteil dieser Me- thode besteht allerdings darin, dass im Verlauf der Zeit von den mit Base behandelten Bereichen basische Spezies in die extrem dünnen, leitfähigen Fingerstrukturen hineindiffundieren, diese partiell deprotonieren und damit deren Leitfähigkeit nachhaltig negativ beeinflussen.
Ausserdem ist aus der Schrift "Low-cost all polymer integra- ted cireuits" von C.J. Dury et al . in "Applied Physics Letters" Vol 73, No.l, p.108/110 bekannt, dass Polyanilin zusammen mit einem Photoinitiator auf das Substrat aufgebracht werden kann, wiederum nach dem Trocknen durch eine Schattenmaske bestrahlt und an den belichteten Stellen chemisch behandelt in eine nicht-leitende Form überführt werden kann. Nachteilig an den oben genannten Verfahren mit Photoresistschicht bzw. Photoinitiator ist, dass die Verfahren relativ aufwendig sind, weil sie mehrere Arbeitsschritte selbst bei vorliegender Schicht aus leitfähigem organischen Material wie PANI benötigen, um die Elektroden zu erzeugen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Rationalisierung der Prozessschritte beim Erzeugen langlebiger, hochaufgelös- ter leitfähiger Bahnen und/oder Elektroden organischer Funktionsschichten auf einem Substrat.
Gegenstand der Erfindung ist eine Elektrode und/oder Leiterbahn (2l) , die durch Behandeln eines organischen Funktionspo- ly ers mit einer chemischen Verbindung herstellbar ist. Aus- serdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Elektrode und/oder einer Leiterbahn durch Behandeln eines organischen Funktionspolymers mit einer chemischen Verbindung.
Nach einer vorteilhaften Ausgestaltung wird die Elektrode und/oder Leiterbahn durch partielle Aktivierung oder Desakti- vierung des organischen Funktionspolymers hergestellt.
Eine vorteilhafte Ausgestaltung der Erfindung ist ein Verfahren zur Erzeugung von hochaufgelösten, leitfähigen Strukturen auf einem Substrat durch Aufbringen einer leitfähigen organischen Schicht und die Erzeugung einer nichtleitfähigen organischen Matrix in der leitfähigen organischen Schicht durch Strukturierung, dass sich dadurch auszeichnet, dass man die nichtleitfähige Matrix anschließend mit einem nichtbasischen Lösungsmittel oder mittels oxidativer Ätzung selektiv entfernt .
Damit werden die ausgebildeten leitfähigen Strukturen, das sind Stege oder Finger auf dem Substrat, effektiv vor Zerstörung durch aus den nichtleitenden Bereichen herausdiffundie- renden basischen Spezies geschützt. Die ausgebildeten Strukturen sind nicht luftempfindlich, wodurch eine große Langlebigkeit von daraus erzeugten all-organischen, optoelektronischen Bauelementen wie Feldeffekttransistoren (OFET) oder Leuchtdioden (OLED) garantiert ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter Substrat beispielsweise ein flexibles Substrat wie eine Trägerfolie verstanden. Sie oder ein nicht flexibles Substrat kann bereits eine oder mehrere Funktionsschichten tragen oder nicht.
Vorzugsweise wird die leitfähige organische Schicht durch Rakeln, Aufsprühen, Spin-Coating oder im Siebdruckverfahren auf das Substrat aufgebracht. Da die Polymermaterialien aus der Lösung auftragbar sind, wird insbesondere durch das letztere Verfahren eine überaus homogene dünne Schicht erzeugt. Das leitfähige organische Polymer ist vorzugsweise mit beispielsweise Camphersulfonsäure (CSA) dotiertes Polyanilin. Alle leitfähigen organischen Materialien, die selektiv deaktiviert werden, sind an dieser Stelle einsetzbar. Es können insbesondere auch andere leitfähige Polymere eingesetzt werden, sofern diese unter Einwirkung einer Base in den nicht-leitenden Zustand übergehen oder oxidativ weggeätzt werden können.
Nach einer Ausgestaltung wird die nichtleitfähige organische Matrix durch Deprotonierung der leitfähigen Schicht in ausgewählten Bereichen ausgebildet. Hierzu wird beispielsweise zunächst die leitfähige Schicht aus dotiertem Polyanilin (PANI) oder einem anderen leitfähigen organischen Material wie Poly- ethylendioxythiophen (PEDOT) erzeugt. Darauf wird eine dünne Schicht aus einem Photoresist, vorzugsweise einem positiv Photoresist, welcher kommerziell verfügbar ist, erzeugt. Der Photoresist wird durch strukturiertes Belichten, beispielsweise mittels einer Schattenmaske, in ausgewählten Bereichen basenlöslich gemacht und diese basenlöslichen Bereiche werden durch ein basisches Lösungsmittel abgelöst. Vorteilhaft bei dieser Vorgehensweise ist, dass die darunter liegende, also freigelegte Polyanilinschicht durch das basische Lösungsmittel deprotoniert und damit nichtleitfähig wird. Als basische Lösungsmittel können flüssige Tetrabutyl- ammoniumverbindungen bzw. Lösungen davon verwendet werden. Ein anderes basisches Lösungsmittel oder Entwickler ist beispielsweise das "AZ 1512 HS" (Fa. Merck) .
Der verbliebene Photoresist wird dann mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise niedrigen Alkoholen oder etonen, abgelöst.
Das Herauslösen der nichtleitfähigen Matrix mit einem nichtbasischen Lösungsmittel kann vor oder nach diesem Schritt er- folgen. Als nichtbasisches Lösungsmittel kann man insbesondere Dimethylformamid, das vorher frisch destilliert wurde, verwenden. Damit wird gewährleistet, dass dieses Lösungsmittel aminfrei ist. Gleichzeitig wird damit gewährleistet, dass eine Deprotonierung der feinen leitfähigen Finger durch das Amin unterbunden wird. Wird die nicht leitende Matrix, z.B. oxidativ, weggeätzt, uss dieser Schritt vor dem Entfernen des Photoresist erfolgen.
Nach einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung ist die organische Funktionsschicht leitfähig und flächig auf einem Substrat aufgebracht. An den Stellen, an denen diese Schicht organischen Funktionspolymers mit der chemischen Verbindung behandelt wird, wird sie in ihre nicht-leitfähige Form überführt.
Nach einer Ausgestaltung wird das organische Funktionspolymer durch Bedrucken mit der chemischen Verbindung behandelt. Bevorzugte Druckverfahren dafür sind (geordnet nach steigender Auflösung) Offsetdruck, Siebdruck, Tampondruck und/oder Mic- ro-contact-printing (μCP-Druck) . Durch das Bedrucken mit der chemischen Verbindung wird eine drastische Änderung in der Leitfähigkeit im organischen Funktionspolymer herbeigeführt. Durch die Drucktechnik kann eine feine Strukturierung der funktioneilen Schicht erreicht wer- den. Die Auflösung hängt dabei von der Leistungsfähigkeit des jeweiligen Druckverfahrens ab.
Der Druck kann z.B. mit einem Stempel, wie beim Tampondruck oder mit einer Stempelrolle im kontinuierlichen Verfahren, erfolgen.
Nach einer Ausgestaltung (micro-contact-printing) wird die chemische Verbindung, die das organische Funktionspolymer deaktiviert oder aktiviert, in dem Stempel aufgesogen. Dabei kann der Stempel aus einem saugfähigen Silicon-Elastomer sein.
Die chemische Verbindung ist bevorzugt eine Base wie z.B. ein Amin, ein Hydroxid etc. Prinzipiell können alle Basen, und insbesondere die, die deprotonieren, eingesetzt werden.
Der Begriff "organisches Material" oder "organisches Funktionspolymer" umfasst hier alle Arten von organischen, metallorganischen und/oder organisch-anorganischen Kunststoffen (Hybride), insbesondere die, die im Englischen z.B. mit
"plastics" bezeichnet werden. Es handelt sich um alle Arten von Stoffen mit Ausnahme der Halbleiter, die die klassischen Dioden bilden (Germanium, Silizium) , und der typischen metallischen Leiter. Eine Beschränkung im dogmatischen Sinn auf organisches Material als Kohlenstoff-enthaltendes Material ist demnach nicht vorgesehen, vielmehr ist auch an den breiten Einsatz von z.B. Siliconen gedacht. Weiterhin soll der Ter keiner Beschränkung im Hinblick auf die Molekülgrösse, insbesondere auf polymere und/oder oligomere Materialien un- terliegen, sondern es ist druchaus auch der Einsatz von
"small molecules" möglich. Der Wortbestandteil "polymer" im Funktionspolymer ist historisch bedingt und enthält insofern keine Aussage über das Vorliegen einer tatsächlich polymeren Verbindung.
Für das Verfahren wird z.B. auf einem Substrat (Kunststoff, Glas etc.) durch Gießen, Spincoating, Rakeln, etc. eine dünne Schicht von leitfähigem Polyanilin erzeugt. Beim Bedrucken mit einer basischen Verbindung (Amin, Hydroxid) wird das PANI an der Kontaktstelle mit der Base deprotoniert, wodurch es seine Leitfähigkeit verliert. Nach der Herstellung der Elekt- rode und/oder Leiterbahn kann die ganze Schicht noch gespült und getrocknet und damit fixiert werden. Durch die abschließende Spülung können nicht protonierte nicht leitende Bereicht des Funktionspolymers selektiv entfernt werden.
Ebenso wie das Bedrucken der Bereiche, die nicht-leitend gemacht werden sollen ist es möglich nur die dünnen leitfähigen Fingerbereiche zu bedrucken, die die Elektroden/Leiterbahnen ergeben.
Eine Kombination des Druckverfahrens mit einer Bestrahlung und/oder einer Belichtung durch eine Schattenmaske ist auch möglich.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere zur Herstel- lung von organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) , organischen Leuchtdioden (OLEDs) oder photoelektronischen Bauteilen geeignet, bei denen leitfähige und feinstrukturierte Elektroden bzw. Elektrodenbahnen benötigt werden.
Nachfolgend wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Bezugnahme auf das in der einzigen Fig. 1 gezeigte Ablaufdiagramm, das nur eine Ausgestaltung der Erfindung zeigt, näher erläutert.
Zunächst wird auf einem Substrat 1, das beispielsweise aus Polyethylen-, Polyimid-, vorzugsweise jedoch Polyterephtha- latfolie gebildet ist, eine leitfähige Schicht 2 aus mit Camphersulfonsäure (CSA) dotiertem Polyanilin (PANI) , beispielsweise durch Spin-Coating, homogen aufgebracht. Auf dieser leitfähigen Schicht 2 wird dann beispielsweise wieder durch Spin-Coating eine dünne Schicht 4 eines positiv- Photoresists aufgeschleudert, welche dann durch eine Schattenmaske 5 mit UV-Licht belichtet wird. An den von Licht getroffenen Stellen wird der Photoresist durch eine chemische Reaktion löslich, hier insbesondere basenlöslich gemacht. Das gesamte Substrat wird anschließend in ein basisches Lösungs- mittel, wie eine Tetrabutylammoniumverbindung oder AZ 1512
(Merck) , getaucht, so dass die bestrahlten Bereiche des Photoresists weggelöst werden. Gleichzeitig kommen die darunter liegenden leitfähigen Polyanilinbereiche, das sogenannte grüne PANI, in Kontakt mit dem basischen Lösungsmittel bzw. Ent- wickler, wobei das PANI deprotoniert und in eine nichtleitende Modifikation, das sogenannte blaue PANI, überführt wird. Die Photoresistreste werden mit einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Isopropanol, entfernt. Dann wird das Substrat in frisch destilliertes und damit aminfreies Dimethyl- formamid (DMF) getaucht, wobei sich die nichtleitende Matrix 3 auflöst. Man erhält so leitfähige PANI-Stege bzw. - Elektroden bzw. -Elektrodenbahnen 2 ' in der durch die Schattenmaske vorgegebenen Struktur. Gegebenenfalls kann das Substrat nachträglich für kurze Zeit in eine wässrige Campher- sulfonsäure (CSA) -Lösung eingelegt werden, um die Oberfläche der PANI-Elektroden bzw. -Elektrodenbahnen mit Camphersulfonsäure zu sättigen, wodurch eine hohe Leitfähigkeit sichergestellt wird. Andererseits könnte man das Herauslösen der nichtleitenden Matrix auch mit Dimethylformamid (DMF) durch- führen, das bereits mit Camphersulfonsäure (CSA) versetzt ist.
Eine weitere Möglichkeit besteht darin, das Substrat nach dem Entwickeln der Photoresistschicht in eine reaktive Ätzlösung einzutauchen, so dass die freiliegenden Bereiche (3) oxidativ entfernt werden. Dazu wird z.B. eine Mischung aus 250ml kon- zentrierter Schwefelsäure mit einer wässrigen Lösung von 7,5g Kaliumpermanganat in 100ml Wasser verwendet.
Statt eines positiv-Photoresists kann natürlich auch ein ne- gativ-Photoresist verwendet werden, welcher durch UV- Bestrahlung in den belichteten Bereichen vernetzt wird. Die nichtbelichteten Bereiche bleiben löslich und können durch ein geeignetes Lösungsmittel entfernt werden. Geeignete Pho- toresistsysteme sind beispielsweise in Kirk-Othmer (3.) 17, Seiten 680 bis 708 beschrieben.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich so zuverlässig hochaufgelöste leitende Strukturen auf Substraten erzeugen, welche über eine große Langlebigkeit verfügen.
Die Erfindung betrifft Elektroden für organische Bauelemente, insbesondere für Bauelemente wie Feldeffekttransistoren (0- FETs) und/oder Leuchtdioden (OLEDs), die leitfähige und fein strukturierte Elektrodenbahnen haben. Die Elektrode/Leiter- bahn wird dabei durch einfachen Kontakt einer leitenden oder nicht-leitenden Schicht aus organischem Material mit einer chemischen Verbindung hergestellt, weil die chemische Verbindung die Schicht aus organischem Material an der Kontaktstelle deaktiviert oder aktiviert, d.h. leitend oder nicht- leitend macht.

Claims

Patentansprüche
1. Elektrode und/oder Leiterbahn (2 ), die durch Behandeln eines organischen Funktionspolymers mit einer chemischen Ver- bindung herstellbar ist.
2. Elektrode und/oder Leiterbahn nach Anspruch 1, wobei das organische Funktionspolymer vor dem Behandeln mit der chemischen Verbindung leitfähig ist und als Schicht (2) vorliegt.
3. Elektrode und/oder Leiterbahn nach Anspruch 1 oder 2, wobei das organische Funktionspolymer Polyanilin, dotiertes Polyanilin oder ein anderes leitfähiges organisches Material ist.
4. Elektrode und/oder Leiterbahn nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die chemische Verbindung eine Base oder ein Oxidationsmittel ist.
5. Elektrode und/oder Leiterbahn nach einem der vorstehenden Ansprüche, die durch selektives Entfernen der Bereiche (3) der Schicht, die nach dem Behandeln nichtleitend sind, herstellbar ist.
6. Elektrode und/oder Leiterbahn nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die betroffenen Bereiche (3) der Schicht nach dem Behandeln deprotoniert sind.
7. Verfahren zur Herstellung einer Elektrode und/oder einer Leiterbahn durch Behandeln eines organischen Funktionspolymers mit einer chemischen Verbindung.
8. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem das organische Funktionspolymer durch Bedrucken mit der chemischen Verbindung be- handelt wird.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 oder 8 , bei dem die Elektrode und/oder Leiterbahn durch partielle Aktivierung oder Deaktivierung des organischen Funktionspolymers hergestellt wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 oder 9, bei dem eine Schicht (2) aus organischem Funktionspolymer erzeugt wird, darauf eine Schicht (4) aus einem Photoresist erzeugt wird, welcher durch strukturiertes Belichten in ausgewählten Berei- chen löslich gemacht wird, die löslichen Bereiche entfernt werden, die dann freiliegenden Bereiche (3) entweder durch Kontakt mit Base deprotoniert oder durch Kontakt mit Oxidati- onsmittel weggeäzt werden und in einem weiteren Schritt der verbliebene Photoresist abgelöst wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem die Schicht aus organischem Funktionspolymer durch Rakeln, Spin-Coating ,Aufsprühen oder im Siebdruckverfahren hergestellt wird.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 oder 11, wobei die löslichen Bereiche des belichteten Photoresist mit einem basischen Lösungsmittel, das zugleich mit der selektiven Entfernung des Photoresist die darunter liegenden Bereiche (3) deprotoniert, entfernt werden.
13. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, bei dem als Oxidati- onsmittel eine Mischung aus Schwefelsäure mit wässrigem Kali- umpermanganat verwendet wird.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 13, zur Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) .
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 14, zur Herstellung von organischen Leuchtdioden (OLEDs) .
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 15, zur Herstellung von photoelektronischen Bauteilen.
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