EP1289920B1 - Verfahren zur herstellung von acrolein oder acrylsäure oder deren gemisch aus propan - Google Patents
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- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
Description
DE-A 19 508 558) anwendungstechnisch in vollem Umfang zu befriedigen vermag, sondern das gleichzeitig eine Verringerung der Nebenproduktbildung an unerwünschtem Propionaldehyd und/oder unerwünschter Propionsäure erlaubt.
= 0,5 bis 20 : 1 : 0,1 bis 40 : 0,1 bis 10 : 0 bis 20 : 0 bis 1.
= 2 bis 10 : 1 : 0,5 bis 20 : 0,5 bis 5 : 0,01 bis 10 : 0 bis 1.
= 3 bis 6 : 1 : 1 bis 10 : 1 bis 3 : 0,1 bis 2 : 0 bis 0,5 betragen.
Sie kann aber auch in situ durch Zusatz geringer Mengen passivierender Hilfsstoffe (z.B. Sulfide) zum Reaktionsgasgemisch bewirkt werden.
5,5 Vol-% | Propen, |
9, 7 Vol-% | O2, |
10 Vol.-% | H2O und |
74,8 Vol. -% | N2. |
5,5 Vol-% | Propen, |
9, 7 Vol-% | O2, |
10 Vol.-% | H2O und |
74,8 Vol.-% | Propan. |
5, 5 Vol-% | Propen, |
9,7 Vol-% | O2, |
10 Vol.-% | H2O und |
37,8 Vol.-% | Propan und |
37, 0 Vol.-% | N2. |
X = 328°C
Y = 270°C
Gehalt an Propionsäure: 0,02 mol-%.
X = 358°C
Y = 295°C
Gehalt an Propionsäure: 0,14 mol-%.
X = 343°C
Y = 281°C
Gehalt an Propionsäure: 0,08 mol-%.
Claims (37)
- Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Acrylsäure oder deren Gemisch aus Propan, bei dem manA) in einer ersten Stufe A das Propan einer partiellen heterogen katalysierten Dehydrierung in der Gasphase unter Bildung eines Produktgasgemisches A, das molekularen Wasserstoff, Propylen und nicht umgesetztes Propan enthält, unterwirft,B) aus dem molekularen Wasserstoff, Propylen und nicht umgesetztes Propan enthaltenden Produktgasgemisch A der Stufe A von den darin enthaltenen, von Propan und Propylen verschiedenen, Bestandteilen wenigstens eine Teilmenge des molekularen Wasserstoff abtrennt und es dann als Produktgasgemisch A' in einer zweiten Stufe B zur Beschickung wenigstens eines Oxidationsreaktors verwendet und in dem wenigstens einen Oxidationsreaktor das Propylen einer selektiven heterogen katalysierten Gasphasen-Partialoxidation mit molekularem Sauerstoff zu einem Produktgasgemisch B, das Acrolein oder Acrylsäure oder deren Gemisch als Zielprodukt enthält, unterwirft, undC) aus dem im Rahmen der partiellen Oxidation des Propylens in der Stufe B anfallenden Produktgasgemisch B in einer dritten Stufe C Zielprodukt abtrennt und wenigstens im Produktgasgemisch der Stufe B enthaltenes nicht umgesetztes Propan in die Dehydrierungsstufe A zurückführt,
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Beschickungsgasgemisch des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B, bezogen auf darin enthaltendes Propylen, wenigstens 5 mol-% an molekularem Stickstoff enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Beschickungsgasgemisch des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B, bezogen auf darin enthaltendes Propylen, wenigstens 50 mol-% an molekularem Stickstoff enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Beschickungsgasgemisch des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B, bezogen auf darin enthaltendes Propylen, wenigstens 100 mol-% an molekularem Stickstoff enthält.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Beschickungsgasgemisch des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B enthaltener Menge an molekularem Stickstoff zu im selben Beschickungsgasgemisch enthaltener Menge an Propan wenigstens 0,05 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Beschickungsgasgemisch des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B enthaltener Menge an molekularem Stickstoff zu im selben Beschickungsgasgemisch enthaltener Menge an Propan 0,05 bis 5 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Beschickungsgasgemisch des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B enthaltener Menge an molekularem Stickstoff zu im selben Beschickungsgasgemisch enthaltener Menge an Propan 0,5 bis 3 beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung des Beschickungsgasgemisches des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B die nachfolgenden molaren Verhältnisse erfüllt:Propan : Propen : N2 : O2 : H2O : sonstige
= 0,5 bis 20 : 1 : 0,1 bis 40 : 0,1 bis 10 : 0 bis 20 : 0 bis 1. - Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung des Beschickungsgasgemisches des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B die nachfolgenden molaren Verhältnisse erfüllt:Propan. : Propen : N2 : O2 : H2O : sonstige
= 2 bis 10 : 1 : 0,5 bis 20 : 0,5 bis 5 : 0,01 bis 10 : 0 bis 1. - Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung des Beschickungsgasgemisches des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der zweiten Stufe B die nachfolgenden molaren Verhältnisse erfüllt:Propan : Propen : N2 : O2 : H2O : sonstige
= 3 bis 6 : 1 : 1 bis 10 : 1 bis 3 : 0,1 bis 2 : 0 bis 0,5. - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Produktgasgemisch A enthaltenem Propylen zu im Produktgasgemisch A enthaltenem molekularem Wasserstoff ≤ 100 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Produktgasgemisch A enthaltenem Propylen zu im Produktgasgemisch A enthaltenem molekularem Wasserstoff ≤ 50 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Produktgasgemisch A enthaltenem Propylen zu im Produktgasgemisch A enthaltenem molekularem Wasserstoff ≤ 10 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von im Produktgasgemisch A enthaltenem Propylen zu im Produktgasgemisch A enthaltenem molekularem Wasserstoff ≥ 0,05 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß der in der Stufe A erzielte Propanumsatz, bezogen auf einfachen Durchgang, 5 bis 25 mol-% beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß der in der Stufe A erzielte Propanumsatz, bezogen auf einfachen Durchgang, 10 bis 20 mol-% beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß das zu dehydrierende Propan in der Stufe A mit Wasserdampf verdünnt wird.
- Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Wasserdampf zu zu dehydrierendem Propan 0,1 bis 2 beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß dem zu dehydrierenden Propan molekularer Wasserstoff zugesetzt wird.
- Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von molekularem Wasserstoff zu zu dehydrierendem Propan > 0 und ≤ 5 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 15 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß die partielle heterogen katalysierte Dehydrierung des Propans in der Stufe A adiabat durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 15 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß die partielle heterogen katalysierte Dehydrierung des Propans in der Stufe A in einem axial oder radial durchströmten Festbettreaktor durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 15 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß die partielle heterogen katalysierte Dehydrierung des Propans in der Stufe A in einem Hordenreaktor durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur des Reaktionsgasgemisches im gesamten Hordenreaktor 450 bis 550°C beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 23 oder 24, dadurch gekennzeichnet, daß der Hordenreaktor räumlich aufeinanderfolgend 2 bis 8 Katalysatorbetten enthält.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 23 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß dem Reaktionsgasgemisch während der partiellen heterogen katalysierten Dehydrierung des Propans in der Stufe . A molekularer Sauerstoff zugesetzt wird.
- verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Produktgasgemisch A vor seiner Weiterverwendung als Produktgasgemisch A' die enthaltene Menge an molekularem Wasserstoff abtrennt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Produktgasgemisch A vor seiner Weiterverwendung als Produktgasgemisch A' die von Propan und Propylen verschiedenen Bestandteile abtrennt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Produktgasgemisch A die von Propan und Propylen verschiedenen Bestandteile dadurch abtrennt, daß man das Produktgasgemisch A mit einem organischen Lösungsmittel in Kontakt bringt, in selbigem das Propan und Propylen selektiv absorbiert, durch nachfolgende Desorption wieder freisetzt und als Produktgasgemisch A' zur Beschickung des wenigstens einen Oxidationsreaktors in der Stufe B verwendet.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Beschickung des wenigstens einen Oxidationsreaktors der Stufe B Luft mitverwendet.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Produktgasgemisch B darin enthaltenes Acrolein und/oder Acrylsäure abtrennt, und von dem dabei verbleibenden Restgas wenigstens eine Teilmenge in die Dehydrierungsstufe A rückführt.
- Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Produktgasgemisch B darin enthaltenes Acrolein und/oder Acrylsäure abtrennt und die Gesamtmenge des dabei verbleibenden Restgases in die Dehydrierungsstufe A rückführt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 30, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Produktgasgemisch B zunächst darin enthaltenes Acrolein und/oder Acrylsäure abtrennt, aus dem dabei verbleibenden Restgas die von Propan und Propylen verschiedenen Bestandteile abtrennt und das verbleibende Propan und Propen in die Dehydrierungsstufe A rückführt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 33, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe B aus zwei hintereinandergeschalteten Rohrbündelreaktoren besteht.
- Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Hordenreaktor wenigstens ein Katalysatorbett umfaßt, das die Verbrennung von Wasserstoff katalysiert.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenzeichnet, daß es als Verfahren zur Herstellung von Acrolein durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durchgeführt wird.
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