EP1054776B1 - Verwendung von alkoxylierten fettsäureniedrigalkylestern - Google Patents

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EP1054776B1
EP1054776B1 EP98939554A EP98939554A EP1054776B1 EP 1054776 B1 EP1054776 B1 EP 1054776B1 EP 98939554 A EP98939554 A EP 98939554A EP 98939554 A EP98939554 A EP 98939554A EP 1054776 B1 EP1054776 B1 EP 1054776B1
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sheets
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    • B41M5/15—Spiro-pyrans

Definitions

  • the invention relates to the use of alkoxylated fatty acid lower alkyl esters as solvents for color-producing preparations and a process for the production of carbonless papers.
  • CB-sheet On its underside with a microencapsulated color precursor (Reoxid I) and the other (“CF-sheet”) is coated on its top with a color developer composition (Reoxid II).
  • Reactive I When using mechanical pressure, e.g. when writing or by hitting one Typewriter, Reactive I's capsule is crushed, releasing it and engaging with it Reactive II combines in a chemical reaction with color development.
  • European patent application EP-A 0390432 European patent application EP-A 0487347 relates to the use of mixtures of polyglycol ethers and dialkyl esters as solvents for coloring preparations.
  • European patent application EP-A 0593192 (Wiggins Teape Group) also proposes the use of mono- or polybasic esters, especially methyl esters, as solvents. The problem with these esters, however, is that they have an insufficient cloud point and, moreover, can be used only to a very limited extent because of their own odor.
  • the object of the present invention was therefore to create new solvents for color-generating To provide preparations that are free from the disadvantages described above.
  • the invention relates to the use of alkoxylated fatty acid lower alkyl esters as solvents for color-producing preparations in the form of microcapsules for the production of pressure-sensitive Carbonless papers.
  • alkoxylated fatty acid lower alkyl esters are excellent Have dissolving properties for the color-producing preparations and also smell perfect are.
  • fatty acid lower alkyl ester is understood by the person skilled in the art to be esters of fatty acids with lower aliphatic alcohols having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkoxylated esters usually follow the formula (I) R 1 CO (CH 2 CHR 2 O) n R 3 (I) in the R 1 CO for a linear or branched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, R 2 for hydrogen or a methyl group, R 3 for linear or branched alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms and n for numbers from 1 to 10, preferably 2 to 5.
  • Typical examples are the addition products of 1 to 10, preferably 2 to 5, mol of ethylene oxide and / or propylene oxide onto esters of caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid , Petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures with ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol, tert-butanol and especially methanol.
  • esters are prepared by the methods of the prior art, for example by inserting the alkylene oxide into the carbonyl ester bond in the presence of calcined hydrotalcites, as described, for example, in European Patent EP-B1 0474644 (Henkel).
  • Reactive I microencapsulated color precursors
  • phthalides such as, for example, 3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (CVL) or 3,3-bis (1 octyl-2-methylindole-3-yl) phthalide; Fluoranes such as 2'-anilino-6'diethylamino-3'-methylfluorane, 6'-dimethylamino-2 '- (N-ethyl-N-phenylamino-4'-methylfluorane), 2'-N-methyl-N-phenylaminofluorane -6'-N-ethyl-N (4-methylphenylaminofluoran or 3'-chloro-6'-cyclohexylaminofluoran; spirobipyrans such as 3'-i-propyl-7-dibenzylamino-2,2'-s
  • the reactive amount can be 1 to 10, preferably 4 to 8,% by weight in the solvent, and the microcapsules can be prepared in a manner known per se are, for example by encapsulation in gelatin or other suitable polymers or by in situ polymerization of corresponding monomers, in this connection reference is made to the relevant prior art, which is mentioned on this topic in EP-A 0593192.
  • the microcapsules are then usually with a suitable binder (e.g. starch o which mixes a mixture of starch and carboxymethyl cellulose) to protect them from unwanted opening.
  • the papers can be coated with the microcapsules in a manner known per se, the amount being in the range from 1 to 10, preferably 5 to 7 g / m 2 .
  • Suitable color developers are, for example, acidic clays (US 3,753,761), phenolic resins (US 3,672,935, US 4,612,254) or their salts (US 3,024,927, EP-A 0275107, DE-A 4110354) .
  • Examples 1 to 6 comparative examples V1 to V6.
  • Coconut fatty acid + 2EO methyl ester and coconut fatty acid + 10EO methyl ester were tested as solvents according to the invention; a mixture of diisopropylnaphthalene in kerosene or coconut fatty acid methyl ester served as comparative examples V1 to V6.
  • the coloring components a conventional mixture of green and black fluoranes and red bis-indolyl phthalide
  • the solutions were encapsulated in gelatin at 50 to 55 ° C. and ground to a dispersion.
  • microcapsule dispersions were formulated with starch and ground cellulose as a binder and coated with commercially available paper (50 g / m 2 ) (layer thickness 5 to 7 g / m 2 ). To check the color intensity, the CB paper coated with the microcapsules was sent through a calendering machine together with the corresponding CF paper containing the developer (acidic montmorillonite) in order to break the microcapsules under defined conditions.

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  • Color Printing (AREA)

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von alkoxylierten Fettsäureniedrigalkylestern als Lösemittel für farberzeugende Zubereitungen sowie einem Verfahren zur Herstellung von Durchschreibpapieren.
Stand der Technik
Handelsübliche Durchschreibpapiere bestehen in der Regel aus zwei Blättern, von denen das obere ("CB-sheet") an seiner Unterseite mit einer mikroverkapselten Farbvorstufe (Reaktiv I) und das andere ("CF-sheet") an seiner Oberseite mit einer Farbentwicklerzusammensetzung (Reaktiv II) beschichtet ist. Bei Anwendung von mechanischem Druck, z.B. beim Schreiben oder durch den Anschlag einer Schreibmaschine, wird die Kapsel des Reaktivs I zerdrückt, wodurch es freigesetzt wird und sich mit dem Reaktiv II in einer chemischen Reaktion unter Farbentwicklung verbindet. Als Lösemittel für das mikroverkapselte Reaktiv haben sich Mischungen von Kerosin mit Alkylnaphthalinen, teilhydrierten Terphenylen, Diarylmethanderivaten, Dibenzylderivaten oder Chlorparaffinen zwar bewährt, aus ökotoxikologischen Gründen besteht jedoch Bedarf an weniger bedenklichen Problemlösungen. Pflanzliche Öle sind für den gleichen Anwendungszweck zwar vorgeschlagen worden, haben sich wegen ihrer mangelnden solubilisierenden Eigenschaften jedoch nicht durchsetzen können.
Aus der europäischen Patentanmeldung EP-A 0390432 ist der Einsatz nichtionischer Tenside als Dispergatoren für farbgebende Stoffe in einem hydrophoben Lösemittel bekannt. Gegenstand der europäischen Patentanmeldung EP-A 0487347 ist die Verwendung von Mischungen von Polyglycolethern und Dialkylestern als Lösemittel für farbgebende Zubereitungen. In diesem Zusammenhang wird weiterhin in der europäischen Patentanmeldung EP-A 0593192 (Wiggins Teape Group) die Verwendung von ein- oder mehrbasigen Estern, speziell Methylestern als Lösemittel vorgeschlagen. Bei diesen Estern besteht jedoch das Problem, daß sie einen unzureichenden Trübungspunkt aufweisen und zudem wegen ihres Eigengeruchs nur sehr eingeschränkt eingesetzt werden können.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, neue Lösungsmittel für farberzeugende Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die frei von den oben geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von alkoxylierten Fettsäureniedrigalkylestern als Lösemittel für farberzeugende Zubereitungen in Form von Mikrokapseln zur Herstellung von druckempfindlichen Durchschreibpapieren.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß alkoxylierte Fettsäureniedrigalkylester ausgezeichnete Löseeigenschaften für die farberzeugenden Zubereitungen aufweisen und zudem geruchlich einwandfrei sind.
Alkoxylierte Fettsäureniedrigalkylester
Unter dem Begriff Fettsäureniedrigalkylester versteht der Fachmann Ester von Fettsäuren mit niederen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Üblicherweise folgen die alkoxylierten Ester der Formel (I), R1CO(CH2CHR2O)nR3   (I) in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 steht. Typische Beispiele sind die Anlagerungsprodukte von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Ester der Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen mit Ethanol, Propanol, Isopropylalkohol, Butanol, tert-Butanol und insbesondere Methanol. Vorzugsweise werden Anlagerungsprodukte von 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an Kokosfettsäuremethylester eingesetzt. Die Herstellung der Ester erfolgt nach den Verfahren des Stands der Technik, beispielsweise durch Insertion des Alkylenoxids in die Carbonylesterbindung in Gegenwart von calcinierten Hydrotalciten, wie dies beispielsweise in der Europäischen Patentschrift EP-B1 0474644 (Henkel) beschrieben wird.
Reaktiv I (mikroverkapselte Farbvorstufen)
Als mikroverkapselte Reaktive I, welches es im Sinne der Erfindung zu lösen gilt, kommen beispielsweise folgende Stoffe in Frage: Phthalide wie etwa 3,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (CVL) oder 3,3-bis(1-octyl-2-methylindol-3-yl)phthalid; Fluorane wie etwa 2'-anilino-6'diethylamino-3'-methylfluoran, 6'-dimethylamino-2'-(N-ethyl-N-phenylamino-4'-methylfluoran), 2'-N-methyl-N-phenylaminofluoran-6'-N-ethyl-N(4-methylphenylaminofluoran oder 3'-chlor-6'-cyclohexylaminofluoran; Spirobipyrane wie etwa 3'-i-propyl-7-dibenzylamino-2,2'-spirobi-(2H-1-benzopyran). Ebenfalls in Betracht kommen Triphenylmethylverbindungen wie sie beispielsweise in der europäischen Patentanmeldung EP-A 0263569 genannt werden. Die Reaktivmenge kann 1 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-% im Lösemittel betragen. Die Mikrokapseln können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Verkapselung in Gelatine oder anderen geeigneten Polymeren bzw. durch in situ Polymerisation von entsprechenden Monomeren, in diesem Zusammenhang wird auf den einschlägigen Stand der Technik verwiesen, der zu diesem Thema in der EP-A 0593192 genannt ist. Die Mikrokapseln werden anschließend üblicherweise mit einem geeigneten Bindemittel (z.B. Stärke oder eine Mischung aus Stärke und Carboxymethylcellulose) vermischt, um sie vor einer unerwünschten Öffnung zu schützen. Die Beschichtung der Papiere mit den Mikrokapseln kann in ebenfalls an sich bekannter Weise erfolgen, wobei die Menge in der Größenordnung von 1 bis 10, vorzugsweise 5 bis 7 g/m2 liegt.
Reaktiv II (Entwickler)
Als Farbentwickler kommen beispielsweise saure Tone (US 3,753,761), Phenolharze (US 3,672,935, US 4,612,254) oder deren Salze (US 3,024,927, EP-A 0275107, DE-A 4110354) in Frage.
Verfahren
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht schließlich in einem Verfahren zur Herstellung von Durchschreibpapieren, bestehend aus einer farberzeugenden und einer farbentwickelnden Schicht, bei dem man
  • (a) farberzeugende Zubereitungen (Reaktiv I) in alkoxylierten Fettsäureniedrigalkylestern löst,
  • (b) die Lösungen zu Mikrokapseln verarbeitet und gegebenenfalls mit Bindern formuliert,
  • (c) Blätter ("CB-sheets") einseitig mit den Mikrokapseln beschichtet und
  • (d) jeweils mit Blättern ("CF-sheets") kombiniert, die einseitig eine Entwicklerbeschichtung aufweisen, mit der Maßgabe, daß man die CB- und CF-sheets so zusammenlegt, daß durch mechanischen Druck und Öffnung der Mikrokapseln die farberzeugenden Zubereitungen mit den Entwicklern unter Farbentwickiung abreagieren können. Die Durchschreibpapiere selbst können eine Stärke von 60 bis 90 µm und ein Gewicht von 35 bis 100, vorzugsweise 40 bis 60 g/m2 aufweisen.
    • Beispiele
    Beispiele 1 bis 6, Vergleichsbeispiele V1 bis V6. Als erfindungsgemäße Lösemittel wurden Kokosfettsäure+2EO-methylester und Kokosfettsäure+10EO-methylester (Beispiele 1 bis 6) getestet; als Vergleichsbeispiele V1 bis V6 dienten eine Mischung aus Diisopropylnaphthalin in Kerosin bzw. Kokosfettsäuremethylester. Zunächst wurden die farbgebenden Komponenten (eine konventionelle Mischung aus grünen und schwarzen Fluoranen sowie rotem Bis-indolylphthalid) abgelöst, so daß 5 Gew.-%ige Zubereitungen entstanden. Bei 50 bis 55°C wurden die Lösungen in Gelatine verkapselt und zu einer Dispersion vermahlen. Diese wurde mit Wasser sowie einer Carboxymethylcelluloselösung versetzt und durch Zugabe von Essigsäure auf pH = 4,2 eingestellt, wobei Coazervation eintrat. Danach wurden die fertigen Mikrokapseln durch Zugabe von Base auf einen neutralen pH-Wert gebracht. Schließlich wurden die verschiedenen Mikrokapseldispersionen mit Stärke und gemahlener Cellulose als Binder formuliert und handelsübliches Papier (50 g/m2) damit beschichtet (Schichtdicke 5 bis 7 g/m2). Zur Prüfung auf Farbintensität wurde das mit den Mikrokapseln beschichtete CB-Papier zusammen mit dem entsprechenden, den Entwickler (saurer Montmorillonit) enthaltenden CF-Papier durch eine Kalandriermaschine geschickt, um die Mikrokapseln unter definierten Bedingungen aufzubrechen. Anschließend wurde die Farbintensität (sofort und nach 5 h) photometrisch gegen einen Standard (unbenutztes CF-Papier) bestimmt. Angegeben ist die Reflexion in Prozent der Ausgangsreflexion, d.h. je niedriger die Werte, desto intensiver die Farbe. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
    Messung der Farbintensität
    Bsp. Lösemittel Beschichtung [g/m2] Reflexion [%-rel]
    sofort 5 h
    1 C12/14-Kokosfettsäure+2EO-methylester 5 65,5 64,1
    2 C12/14-Kokosfettsäure+2EO-methylester 6 63,1 62,0
    3 C12/14-Kokosfettsäure+2EO-methylester 7 62,0 61,1
    4 C12/18-Kokosfettsäure+10EO-methylester 5 65,3 64,0
    5 C12/18-Kokosfettsäure+10EO-methylester 6 63,0 62,8
    6 C12/18-Kokosfettsäure+10EO-methylester 7 61,5 61,1
    V1 Diisopropylnaphthalin/Kerosin (1:1) 5 66,0 65,8
    V2 Diisopropylnaphthalin/Kerosin (1:1) 6 65,0 64,3
    V3 Diisopropylnaphthalin/Kerosin (1:1) 7 64,1 63,9
    V4 C12/14-Kokosfettsäuremethylester 5 65,8 65,7
    V5 C12/14-Kokosfettsäuremethylester 6 64,1 63,8
    V6 C12/14-Kokosfettsäuremethylester 7 63,8 63,1
    Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen alkoxylierten Fettsäurealkylester zu Durchschreibpapieren führt, die sich durch eine höhere Farbintensität auszeichnen. Obschon die Ursache hierfür noch nicht geklärt ist, scheint ein Zusammenhang mit dem Trübungspunkt der Lösemittel zu bestehen. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die unter Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Lösemittel hergestellten Papiere geruchlich einwandfrei waren, während die Vergleichspapiere entweder einen deutlichen Kerosin- oder Fettgeruch aufwiesen.

    Claims (8)

    1. Verwendung von alkoxylierten Fettsäureniedrigalkylestern als Lösemittel für farberzeugende Zubereitungen in Form von Mikrokapseln zur Herstellung von druckempfindlichen Durchschreibpapieren.
    2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man alkoxylierte Fettsäureester der Formel (I) einsetzt, R1CO(CH2CHR2O)nR3   (I) in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 10 steht.
    3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureester der Formel (I) einsetzt, in der R1CO für einen linearen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
    4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäuremethylester einsetzt.
    5. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man farberzeugende Zubereitungen (Reaktiv I) einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Phthaliden, Fluoranen, Spirobipyranen und Triphenylmethylverbindungen.
    6. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die farberzeugenden Stoffe (Reaktiv I) in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das Lösemittel - einsetzt.
    7. Verfahren zur Herstellung von Durchschreibpapieren, bestehend aus einer farberzeugenden und einer farbentwickelnden Schicht, bei dem man
      (a) farberzeugende Zubereitungen (Reaktiv I) in alkoxylierten Fettsäureniedrigalkylestern löst,
      (b) die Lösungen zu Mikrokapseln verarbeitet,
      (c) Blätter ("CB-sheets") einseitig mit den Mikrokapseln beschichtet und
      (d) jeweils mit Blättern ("CF-sheets") kombiniert, die einseitig eine Entwicklerbeschichtung aufweisen,
      mit der Maßgabe, daß man die CB- und CF-sheets so zusammenlegt, daß durch mechanischen Druck und Öffnung der Mikrokapseln die farberzeugenden Zubereitungen mit den Entwicklern unter Farbentwicklung abreagieren können.
    8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Durchschreibpapier mit einem Gewicht von 35 bis 100 g/m2 herstellt.
    EP98939554A 1997-07-07 1998-06-29 Verwendung von alkoxylierten fettsäureniedrigalkylestern Expired - Lifetime EP1054776B1 (de)

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    DE19728899 1997-07-07
    PCT/EP1998/003963 WO1999002349A2 (de) 1997-07-07 1998-06-29 Verwendung von alkoxylierten fettsäureniedrigalkylestern

    Publications (2)

    Publication Number Publication Date
    EP1054776A2 EP1054776A2 (de) 2000-11-29
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    EP (1) EP1054776B1 (de)
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